JP3986561B2 - 染料調製物 - Google Patents
染料調製物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3986561B2 JP3986561B2 JP50019498A JP50019498A JP3986561B2 JP 3986561 B2 JP3986561 B2 JP 3986561B2 JP 50019498 A JP50019498 A JP 50019498A JP 50019498 A JP50019498 A JP 50019498A JP 3986561 B2 JP3986561 B2 JP 3986561B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- phenyl
- preparation
- alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/025—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by transferring ink from the master sheet
- B41M5/035—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by transferring ink from the master sheet by sublimation or volatilisation of pre-printed design, e.g. sublistatic
- B41M5/0356—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by transferring ink from the master sheet by sublimation or volatilisation of pre-printed design, e.g. sublistatic characterised by the inks used for printing the pattern on the temporary support or additives therefor, e.g. dyes, transferable compounds, binders or transfer promoting additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3852—Anthraquinone or naphthoquinone dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3858—Mixtures of dyes, at least one being a dye classifiable in one of groups B41M5/385 - B41M5/39
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Description
欧州特許出願公開第655527号明細書から、分散染料および特別な分散剤を含有している染料調製物はすでに公知である。
本発明の課題は、イオン性基を含まないアントラキノンまたはキノフタロン染料を含有している新規染料調製物を提供することであった。新規染料調製物は、有利に、インクジェット法の場合および昇華−転写印刷での使用に適当であるべきであった。
それに応じて、冒頭により詳細に示された染料調製物が見出された。
イオン性基を含まない適当なアントラキノン染料は、例えば式I
[式中、
L1は、水素、C1〜C10−アルキルまたは場合によってはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されているフェニルであり、
L2およびL3は、互いに独立してそれぞれ水素、場合によってはフェニルもしくはC1〜C4−アルキルフェニルで置換されているC1〜C10−アルコキシ、場合によってはフェニルで置換されているC1〜C10−アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシフェニル、C1〜C4−アルコキシフェニル、C1〜C6−アルカノイル、C1〜C6−アルコキシカルボニルまたは式
(この場合、G1は、酸素または硫黄であり、かつG2は、水素、またはアルキル鎖がエーテル官能基中の1個もしくは2個の酸素原子により中断されていてよいC1〜C8−モノアルキルスルファモイルである)の基であり、かつ
L4は、場合によってはC1〜C4−アルキル、フェニルもしくはC1〜C4−アルキルフェニルで置換されているアミノ、ヒドロキシまたは場合によってはフェニルで置換されているC1〜C10−アルキルチオを表す]に属する。
イオン性基を含まない適当なキノフタロン染料は、例えば式II
[式中、
Xは、水素、塩素または臭素を表す]に属する。
上記式I中に現れる全てのアルキル基は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。
上記式I中で置換されているアルキル基が現れる場合には、このアルキル基は一般に1個または2個の置換基を有する。
上記の二つの式中で置換されているフェニル基が現れる場合には、このフェニル基は一般に1〜3個、有利に1個または2個の置換基を有する。
これは、式I中で定義されているような基の例示的に列挙されたものに従う。
アルキル基は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシルまたはイソデシルである(イソオクチル、イソノニルおよびイソデシルの名称は、通俗的な名称であり、オキソ合成後に得られるアルコールに由来する−Ullmann's Encyclopedis of Industrial Chemistry,第5版,第A1巻,290〜293頁および第A10巻,284〜285頁参照)。
フェニル基は、例えばフェニル、2−,3−もしくは4−メチルフェニル、2−,3−もしくは4−エチルフェニル、2−,3−もしくは4−プロピルフェニル、2−,3−もしくは4−イソプロピルフェニル、2−,3−もしくは4−ブチルフェニル、2,3−,2,4−もしくは2,6−ジメチルフェニル、2−,3−もしくは4−メトキシフェニル、2−,3−もしくは4−エトキシフェニル、2,3−,2,4−もしくは2,6−ジメトキシフェニル、2−,3−もしくは4−フルオロフェニル、2−,3−もしくは4−クロロフェニル、2−,3−もしくは4−ブロモフェニルまたは2−,3−もしくは4−ニトロフェニルである。
アルキルチオ基およびフェニルチオ基は、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、イソオクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ、ノニルチオ、イソノニルチオ、デシルチオ、イソデシルチオ、ベンジルチオまたは1−もしくは2−フェニルエチルチオである。
アルコキシ基は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、第三ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、イソデシルオキシ、ベンジルオキシまたは1−もしくは2−フェニルエトキシである。
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素または臭素である。
アルコキシカルボニル基は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第二ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニルまたはヘキシルオキシカルボニルである。
アルカノイル基は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイルまたはヘキサノイルである。
スルファモイル基は、例えばメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、プロピルスルファモイル、イソプロピルスルファモイル、ブチルスルファモイル、ペンチルスルファモイル、ヘキシルスルファモイル、ヘプチルスルファモイル、オクチルスルファモイル、2−エチルスルファモイル、2−メトキシエチルスルファモイル、2−エトキシエチルスルファモイル、3,6−ジオキサヘプチルスルファモイル、3,6−ジオキサオクチルスルファモイル、4,8−ジオキサノニルスルファモイル、3,7−ジオキサオクチルスルファモイル、3,7−ジオキサノニルスルファモイル、4,7−ジオキサオクチルスルファモイル、4,7−ジオキサノニルスルファモイルまたは4,8−ジオキサデシルスルファモイルである。
式I[この場合、L1は、水素、C1〜C4−アルキルまたは場合によってはメチルで置換されているフェニルを表わし、かつL4は、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C4−アルキルアミノを表すか、または場合によってはメチルで置換されているフェニルアミノを表わす]の1つまたはそれ以上のアントラキノン染料を含有している染料調製物が好ましい。
更に、式I[この場合、L2は、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、アセチル、C1〜C4−アルコキシカルボニルまたは式
(式中、G1およびG2は、それぞれ上記の意味を有し、この際、G1は、殊に酸素を表わし、かつG2は、殊に水素を表わす)の基を表わす]の1つまたはそれ以上のアントラキノン染料を含有している染料調製物が好ましい。
更に、式I[この場合、L3は水素を表わす]の1つまたはそれ以上のアントラキノン染料を含有している染料調製物が好ましい。
更に、式IIa
のキノフタロン染料を含有している染料調製物が好ましい。
式IおよびIIの染料は、一般に公知の染料である。式Iのアントラキノン染料は、例えばK.Venkataraman,”The Chemistry of Synthetic Dyes”,第III巻,391〜413頁,Academic Press,ニューヨーク,ロンドン,1970年に記載されている。式IIのキノフタロン染料は、例えば欧州特許出願公開第86553号明細書またはそこで引用されている文献中に記載されている。
調製物中に含有されている染料粒子の99%が1μm未満である染料調製物が好ましい。
更に、昇華温度が140〜300℃である一連のアントラキノンまたはキノフタロンからなる染料を含有している染料調製物が好ましい。
有利に、分散剤として、分散剤の重量に対して3〜50重量%の含量で1つまたはそれ以上の芳香族または長鎖脂肪族カルボン酸、その塩、その無水物またはそれからなる混合物を含有しているアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物が使用される。
アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物としては、とりわけ40重量%のスルホン酸基の最大含量を有するものが使用される。
アリールスルホン酸のための出発物質としては、殊に、ナフテン残留油および分解生成物の留分の熱分解により得られる、芳香族化合物の混合物が当てはまる。ナフテン残留油は、例えば、石油ベンジンのクラッキングにより生じる。これらは、例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第2947005号明細書に、高沸点芳香族炭化水素として説明されている。ナフテン残留油は、有利に1400〜1700℃の温度で熱分解される。分解生成物は、次いで分留を実施される。100〜120℃での常圧(1013ミリバール)で移行した留分は集められ、かつ芳香族化合物としてスルホン化を実施される。このような留分は、公知のアセチレン−油−クエンチ法で通常、副生成物として得られる(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry VCH Verlagsgesellschaft GmbH,Weinheim,1985年,第A1巻,107〜112頁)。
この芳香族留分は、複数の芳香族物質の混合物からなり、その構造および量は、実際には、詳細に算出されていない。次のアリール化合物は、芳香族留分の主要な代表例である:
芳香族留分は、同定されている成分のほかに、0.1〜約2重量%の量で次のアリール化合物を含有する:フルオレン、インダン、メチルスチレン、フェナントレン、メチルインダン、ジメチルナフタレン、エチルナフタレン、キシレン、テトラリン、スチレン、メチルエチルベンゼン、アントラセン、フルオラントレン(Fluoranthren)、ピレン、アセナフチレンおよびトルエン。
特に適当なアリールスルホン酸は、一般にα−およびβ−ナフタレンスルホン酸を含有し、この際、α−とβ−異性体の比は、20:1〜1:8、殊に10:1〜1:5である。
適当な芳香族カルボン酸またはその誘導体は、例えばナフタレンカルボン酸、ナフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、安息香酸、トリメリト酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、サリサル酸、p−ヒドロキシ安息香酸、ジフェニル酢酸、m−ヒドロキシ安息香酸、ベンゼンテトラカルボン酸または酸無水物、例えば無水フタル酸、トリメリト酸無水物、ベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸二無水物またはナフタル酸無水物である。
適当な長鎖の脂肪族カルボン酸は、殊に飽和またはオレフィン系不飽和の、線状または分枝鎖状の、炭素原子8〜22個、有利に8〜18個を有し、天然または合成由来の脂肪族モノカルボン酸であり、例えば高級脂肪酸、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸もしくはリノレン酸、または合成により製造されたカルボン酸、例えば2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸またはイソトリデカン酸である。
更に、カルボン酸ならびにカルボン酸および無水物の混合物に当てはまる無水物の混合物、カルボン酸の混合物、塩の混合物は、重要である。上記カルボン酸の塩としては、アルカリ塩、アンモニア塩またはアルカリ土類金属塩が当てはまり、これは、例えばこのカルボン酸を苛性ソーダ、苛性カリ、水酸化リチウム、ソーダ、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、アンモニアまたはアルカノールアミン、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンでの中和により得られる。
特に好ましくは、安息香酸ナトリウム、フェニル酢酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、4−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム、テレフタル酸ナトリウム、2−ヒドロキシ−3−ナフタレンカルボン酸ナトリウム、ナフタレン−1−カルボン酸、無水フタル酸または安息香酸が分散剤中で使用される。
本発明による染料調製物中で、有利に、
A)1つまたはそれ以上のアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物50〜97重量%、殊に70〜95重量%、および
B)1つまたはそれ以上の芳香族または長鎖脂肪族のカルボン酸、その塩もしくはその無水物またはそれからなる混合物3〜50重量%、殊に5〜30重量%を含有している分散剤が使用される。
本発明による分散剤として使用されるアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物は、公知の生成物である。これは、例えば米国特許(US−A)第5186846号明細書に記載されている。
それぞれ調製物の重量に対して、アントラキノンまたはキノフタロンの種類からなる1つまたはそれ以上の染料1〜15重量%、アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤0.5〜10重量%および場合によっては水を含有している染料調製物が好ましい。
更に、付加的に、それぞれ調製物の重量に対して、炭水化物0.1〜30重量%、有利に0.1〜25重量%およびポリエチレングリコール0.1〜20重量%、有利に0.1〜15重量%を含有している染料調製物が好ましい。
本発明による染料調製物中に含有されていてよい適当な炭水化物は、例えばソルビットまたはグルコースである。
本発明による染料調製物中に含有されていてよい適当なポリエチレングリコールは、例えば100〜1000、有利に約400の平均分子量を有する。
更に、本発明による染料調製物の成分は、例えば助剤、例えば保存剤、酸化防止剤、抑泡剤または粘度を調節するための薬剤であってよい。これらの薬剤は、公知であり、かつ市販されている。これらの薬剤が、本発明による染料調製物中に添加されている場合には、それらの全量は、調製物の重量に対して、一般に1重量%またはそれ以下である。
本発明による染料調製物の総和が100重量%よりも小さい値をもたらす場合は、残りの成分は一般に水である。
本発明による染料調製物は、通常1〜4mm2/秒、有利に2〜3.5mm2/秒の粘度を有する。
本発明による染料調製物の表面張力は、一般に30〜70Nm/m、有利に40〜60Nm/mである。
本発明による染料調製物のpH値は、一般に5〜11、有利に7〜10である。
新規染料調製物の製造は、公知方法で行われる。こうして、染料は、例えばプレスケーキの形で、分散剤および場合によってはポリエチレングリコールと一緒に、水の存在で混合され、かつ適当な装置中で予備分散される。ついで、染料粒子の所望の粒径に調節するために生じた混合物をミル中で処理する。最終的には、最終調節が行われることができ、この際、相応する量の水、場合によりポリエチレングリコールおよび/または炭水化物および場合によってはさらに助剤を添加し、かつ混合後に、有利に1μmの目開きを有するふるいを用いて濾過する。
本発明による染料調製物は、有利な方法で、インクジェット法および昇華−転写印刷におけるインクとして適当である。
インクジェット法(インク噴射印刷法)の場合には、ふつう、小さな小滴中へ直接に基材に噴霧される水性インクが使用される。インクが均質にノズルにより圧搾され、かつ印刷すべきパターンに応じて電界により基材に誘導される場合の連続法、およびインクの排出が着色した点が置かれるべきである場所でのみ行われる場合の中断されたインク噴射法または「ドロップ・オン・デマンド」法は異なる。後者の方法の場合には、圧電性結晶または加熱されたカニューレを介して(バブルジェットまたはサーモジェット法)、インク系で印刷が行われ、かつこうしてインク滴が外へはねとばされる。このような方法は、Text.Chem.Color.第19巻,(8)23〜29頁および第21巻,(6)27〜32頁,1989年に記載されている。
本発明による染料調製物は、バブルジェット法または圧電性結晶を用いる方法のためのインクとして特に適当である。
インクジェット法に適当な基材は、紙のほかには以下に挙げられる担体材料である。
昇華−転写印刷の場合には、パターンをまず中間担体(Zwischentraeger)上に予め形成させ、かつ引き続き担体上に熱作用により転写する。染料は、自体の転写の際および引き続く固定および後処理過程において固定されることができる。この方法は、一般に公知であり、かつ例えばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,第A26巻,499〜501頁に記載されている。
適当な担体は、殊に織物材料、例えば繊維、糸、撚糸、編物、ポリエステル、変性ポリエステル、例えば陰イオン変性ポリエステルからなる織物または不織布、ポリエステルとセルロース、木綿、ビスコースもしくはウール、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、トリアセテート、アセテート、ポリカーボーネート、ポリプロピレンもしくはポリ塩化ビニルの混紡織物、ポリエステルマイクロファイバーまたはプラスチックで被覆された担体、例えば金属シート、ガラスまたはセラミックである。
本発明による染料調製物は、昇華−転写印刷に特に好適であり、この際、パターンを中間担体上にインクジェット法を用いて生じさせる。
新規の染料調製物は、該調製物がインクジェット法の際にノズルの閉塞をまねかないことに優れている。更に、その使用の際に、こすれ落ちないインクが得られる。
次の例は、本発明をより詳細に説明するものである。
次の染料を使用した:
A)染料調製物の製造
染料15g、ポリエチレングリコール15g(平均分子量:400)、付加的に安息香酸を含有しておりかつ米国特許(US−A)第5186846号明細書中に分散剤3として記載されている、アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤7.5g、グルタルジアルデヒドの50重量%水溶液0.37gおよびテトラメチロールアセチレン二尿素の47重量%水溶液0.75gを、水で全重量100gにし、かつミル中で混練する。その後、pHを10重量%苛性ソーダで8.5にする。
引き続き、混合物を撹拌型ボールミル中で粉砕し、こうして染料粒子の99%は、1μm未満の大きさになる。
最終調節のために、粉砕製品26.7gを更にポリエチレングリコール4g(上記参照)、グルタルジアルデヒド50重量%水溶液0.1g、テトラメチロールアセチレン二尿素47重量%水溶液0.3gおよびソルビット70重量%水溶液20gと混合し、水で全量100gにし、混合し、かつ目開き1μmを有するふるいで濾過した。
次の染料調製物が得られた。(パーセントの記載はそれぞれ重量パーセントである。)
B)染料調製物は、次の物理的性質および印刷工学的性質を有する。
試験法および評価
1)表面張力
表面張力は、クリュス(Kruess)社製のデジタル張力計K10で測定した。第2表に記載された値は、3回の測定の平均値である。
2)粘度
粘度は、ウンベローデ法(DIN 51662)に従って測定した。
3)pH値
pH値は、ニック(Knick)社製のpHメータ763で測定した。
4)粒径測定
粒径分布は、アルカテル(Alcatel)社製のCILASグラニュロメータ(Granulometer)HR850で測定した。
5)老化安定性
調製物(インク)の老化安定性は、2つの方法に従い、試験された:
a)熱負荷試験による(60℃で3日間のインクの熱貯蔵)
b)冷凍−/熱負荷サイクルによる(20℃で4時間のインクの冷凍および引き続く70℃で4時間の熱処理)。これらの温度サイクルは、それぞれ4回行われた。
双方の老化試験によって、負荷されたインクの粒径分布をCILAS法で新たに算出した。
6)閉塞(Kogation)試験
ノズル中での印刷過程の間のインクの挙動は、特に重要である。インクの剥離またはノズル中での閉塞の傾向の形成は、下記の試験で再試験された。
試験装置としては、ヒューレットパッカード社製の改良されたデスクジェットプラス(バブルジェットプリンタ)を使用した。
まず、ノズルに置かれた応力に応じて、平均乾燥重量を算出した。引き続き、一定の応力で1000000インパルスをそれぞれノズルに与え、かつその後、定義された乾燥の数の平均乾燥重量を測定した。この過程は、合わせて10回繰り返された。
インクの同一の挙動の場合には、平均乾燥重量は試験期間に亘って一定のままであった。
得られたインクの乾燥重量の変化は、第2表に挙げられている。
7)分散因子
相当するインク100mlを、7日間室温でメスシリンダー中で貯蔵した。引き続き、底から分散液10mlおよび表面から10mlを取り除き、かつ色強度を光度的に測定した。
分散因子は、(上層の分散液の色強度)/(下層の分散液の色強度)×100=分散因子で得られる。
C)紙へのインクジェット印刷の製作
印刷の製作は、市販のヒューレットパッカード社製のインクジェット印刷機(HP500)で、次の市販の紙上に行った:
a)インターコピー(Intercopy)紙
b)クレア・フォンテーヌ(Claire Fontaine)紙
c)ヒューレット・パッカード社製のプレミウム・グロッシー(Premium Glossy)紙
d)ツヴェクフォルム(Zweckform)社のインクジェット紙
e)エプソン社製のスペシャル塗工紙
更に、印刷試験は、紙上に行われ、これは次のように塗工された:
インターコピー紙は、まず、トルエン/メチルエチルケトン/シクロヘキサノン(20:45:20v/v/v)からなる混合物中に溶解されているポリビニルアルコールの10重量%溶液で、12μmのナイフを用いて塗工し、引き続きトルエン/エタノール(8:2v/v)中のエチルヒドロキシエチルセルロースの5重量%溶液で同様に12μmのナイフを用いて塗工し、かつついでカルボキシメチルセルロースの5重量%水溶液で23μmのナイフを用いて塗工した。
それぞれ印刷を、前もって水でそれぞれ2倍の容量に希釈した調製物番号1〜4を用いて製作した。24時間の乾燥時間後に、こうして製作された印刷は、良好な耐こすれ性、良好な撥水性ならびに良好な堅牢性を有する。
印刷が付加的に焼き戻しされる(150℃で30秒)場合には、色強度および鮮やかさを明白に高めることが観察される。従って、耐こすれ性および堅牢性を高め、かつ均質な色が得られる。この観察は、紙d)およびe)に特に強く顕著になる。
Claims (8)
- それぞれ調製物の重量に対して、式I
[式中、
L 1 は、水素、C 1 〜C 10 −アルキルまたは場合によってはC 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されているフェニルであり、
L 2 およびL 3 は、互いに独立して、それぞれ水素、場合によってはフェニルまたはC 1 〜C 4 −アルキルフェニルで置換されているC 1 〜C 10 −アルコキシ、場合によってはフェニルで置換されているC 1 〜C 10 −アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシフェニル、C 1 〜C 4 −アルコキシフェニル、C 1 〜C 6 −アルカノイル、C 1 〜C 6 −アルコキシカルボニルまたは式
(この場合、G 1 は、酸素または硫黄であり、かつG 2 は水素またはアルキル鎖がエーテル官能基の1もしくは2個の酸素原子により中断されていてよいC 1 〜C 8 −モノアルキルスルファモイルである)の基であり、
L 4 は、場合によっては、C 1 〜C 4 −アルキル、フェニルまたはC 1 〜C 4 −アルキルフェニルで置換されているアミノ、ヒドロキシまたは場合によってはフェニルにより置換されているC 1 〜C 10 −アルキルチオを表す]のアントラキノンまたは式II
[Xは、水素、塩素または臭素を表す]のキノフタロンの種類からなる1つまたはそれ以上の染料0.1〜30重量%、分散剤の重量に対して、1つまたはそれ以上の芳香族または長鎖脂肪族カルボン酸、その塩、その無水物またはそれからなる混合物3〜50重量%の含量を有するアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤0.1〜20重量%および場合によっては水を含有しており、調製物中に含有されている染料粒子の99%が1μmよりも小さいものである、インクジェット法用染料調製物。 - それぞれ調製物の重量に対して、アントラキノンまたはキノフタロンの種類からなる1つまたはそれ以上の染料1〜15重量%、アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤0.5〜10重量%および場合によっては水を含有している、請求項1記載のインクジェット法用染料調製物。
- 付加的に、それぞれ調製物の重量に対して、炭水化物0.1〜30重量%およびポリエチレングリコール0.1〜20重量%を含有している、請求項1記載のインクジェット法用染料調製物。
- それぞれ調製物の重量に対して、式I
[式中、
L 1 は、水素、C 1 〜C 10 −アルキルまたは場合によってはC 1 〜C 4 −アルキル、C 1 〜C 4 −アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されているフェニルであり、
L 2 およびL 3 は、互いに独立して、それぞれ水素、場合によってはフェニルまたはC 1 〜C 4 −アルキルフェニルで置換されているC 1 〜C 10 −アルコキシ、場合によってはフェニルで置換されているC 1 〜C 10 −アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシフェニル、C 1 〜C 4 −アルコキシフェニル、C 1 〜C 6 −アルカノイル、C 1 〜C 6 −アルコキシカルボニルまたは式
(この場合、G 1 は、酸素または硫黄であり、かつG 2 は水素またはアルキル鎖がエーテル官能基の1もしくは2個の酸素原子により中断されていてよいC 1 〜C 8 −モノアルキルスルファモイルである)の基であり、
L 4 は、場合によっては、C 1 〜C 4 −アルキル、フェニルまたはC 1 〜C 4 −アルキルフェニルで置換されているアミノ、ヒドロキシまたは場合によってはフェニルにより置換されているC 1 〜C 10 −アルキルチオを表す]のアントラキノンまたは式II
[Xは、水素、塩素または臭素を表す]のキノフタロンの種類からなる1つまたはそれ以上の染料0.1〜30重量%、分散剤の重量に対して、1つまたはそれ以上の芳香族または長鎖脂肪族カルボン酸、その塩、その無水物またはそれからなる混合物3〜50重量%の含量を有するアリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤0.1〜20重量%および場合によっては水を含有しており、調製物中に含有されている染料粒子の99%が1μmよりも小さいものである、昇華−転写印刷用染料調製物。 - それぞれ調製物の重量に対して、アントラキノンまたはキノフタロンの種類からなる1つまたはそれ以上の染料1〜15重量%、アリールスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物を基礎とした分散剤0.5〜10重量%および場合によっては水を含有している、請求項4記載の昇華−転写印刷用染料調製物。
- 付加的に、それぞれ調製物の重量に対して、炭水化物0.1〜30重量%およびポリエチレングリコール0.1〜20重量%を含有している、請求項4記載の昇華−転写印刷用染料調製物。
- インクジェット法におけるインクとしての請求項1から3までのいずれか1項記載のインクジェット法用染料調製物の使用。
- 昇華−転写印刷におけるインクとしての請求項4から6までのいずれか1項記載の昇華−転写印刷用染料調製物の使用。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19622485A DE19622485A1 (de) | 1996-06-05 | 1996-06-05 | Farbstoffzubereitungen |
DE19647600A DE19647600A1 (de) | 1996-11-18 | 1996-11-18 | Farbstoffzubereitungen |
DE19650251A DE19650251A1 (de) | 1996-12-04 | 1996-12-04 | Farbstoffzubereitungen |
DE19650251.9 | 1996-12-04 | ||
DE19622485.3 | 1996-12-04 | ||
DE19647600.3 | 1996-12-04 | ||
PCT/EP1997/002759 WO1997046623A1 (de) | 1996-06-05 | 1997-05-28 | Farbstoffzubereitungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000511954A JP2000511954A (ja) | 2000-09-12 |
JP3986561B2 true JP3986561B2 (ja) | 2007-10-03 |
Family
ID=27216302
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50019498A Expired - Lifetime JP3986561B2 (ja) | 1996-06-05 | 1997-05-28 | 染料調製物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6117224A (ja) |
EP (1) | EP0912638B1 (ja) |
JP (1) | JP3986561B2 (ja) |
AU (1) | AU3168597A (ja) |
DE (1) | DE59707873D1 (ja) |
TW (1) | TW462980B (ja) |
WO (1) | WO1997046623A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5972082A (en) * | 1996-04-30 | 1999-10-26 | Ricoh Company, Ltd. | Aqueous ink composition and ink-jet printing method using the same |
DE19752333A1 (de) * | 1997-11-26 | 1999-05-27 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen |
JP4118563B2 (ja) | 1999-08-13 | 2008-07-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 着色剤調製物 |
KR20020008149A (ko) * | 2000-02-10 | 2002-01-29 | 사토 아키오 | 안트라퀴논화합물 및 해당 화합물을 함유하는잉크젯기록용 수계 잉크 |
DE10030780A1 (de) | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten |
US6844276B2 (en) * | 2001-03-22 | 2005-01-18 | Milliken & Company | Dyed microfiber textiles |
GB0130316D0 (en) * | 2001-12-19 | 2002-02-06 | Clariant Int Ltd | Composition for printing recording materials |
DE10246209A1 (de) * | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen |
DE10338142A1 (de) * | 2003-08-15 | 2005-03-17 | Basf Ag | Farbmittelzubereitungen |
KR100736531B1 (ko) | 2005-03-16 | 2007-07-06 | 주식회사 엘지화학 | 단차 조절이 가능한 잉크 |
GB0517750D0 (en) * | 2005-09-01 | 2005-10-12 | Proteckta Steel Ltd | Marking application method |
JP2009057416A (ja) * | 2007-08-30 | 2009-03-19 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | ダイレクト昇華型インクジェット用インク組成物およびその記録方法 |
WO2016144782A1 (en) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Cargill, Incorporated | Stable and homogenous anthraquinone compositions and preparations thereof |
US20230115193A1 (en) * | 2020-03-18 | 2023-04-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Thermal transfer sheet and method for producing printed matter |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3660008A (en) * | 1968-04-25 | 1972-05-02 | Du Pont | Dyeing sulfonated anionic polymeric fibers with an aqueous dispersion of a salt of a cationic dye and an arylsulfonate |
US3765835A (en) * | 1968-04-25 | 1973-10-16 | Du Pont | Anionic dispersion of a salt of a cationic dye and a selected arylsulfonate |
US4110073A (en) * | 1971-09-10 | 1978-08-29 | Ciba-Geigy Ag | Fluid and stable dispersions of anionic dyestuffs |
GB1527396A (en) * | 1975-07-25 | 1978-10-04 | Sublistatic Holding Sa | Transfer print carriers and their manufacture |
DE2947005C2 (de) * | 1979-11-22 | 1983-08-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Acetylen aus Kohlenwasserstoffen |
US4427413A (en) * | 1981-12-24 | 1984-01-24 | Ciba-Geigy A.G. | Dye mixture, and its use in transfer printing |
JPS61148275A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | インクジエツト捺染用インク |
JPS6211780A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | インクジエツト捺染用インク |
DE4018873A1 (de) * | 1990-06-13 | 1991-12-19 | Basf Ag | Verwendung von kondensaten auf basis von arylsulfonsaeuren und formaldehyd als dispergiermittel |
JPH05255626A (ja) * | 1992-03-11 | 1993-10-05 | Kanebo Ltd | インクジェット捺染用インク |
EP0655527B1 (en) * | 1993-11-30 | 2001-04-11 | Seiren Co., Ltd. | Ink for ink-jet dyeing and method of forming mixing colour |
-
1997
- 1997-05-28 DE DE59707873T patent/DE59707873D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-28 AU AU31685/97A patent/AU3168597A/en not_active Abandoned
- 1997-05-28 EP EP97927058A patent/EP0912638B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-28 JP JP50019498A patent/JP3986561B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-28 US US09/147,329 patent/US6117224A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-28 WO PCT/EP1997/002759 patent/WO1997046623A1/de active IP Right Grant
- 1997-06-05 TW TW086107742A patent/TW462980B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU3168597A (en) | 1998-01-05 |
TW462980B (en) | 2001-11-11 |
EP0912638A1 (de) | 1999-05-06 |
DE59707873D1 (de) | 2002-09-05 |
WO1997046623A1 (de) | 1997-12-11 |
JP2000511954A (ja) | 2000-09-12 |
US6117224A (en) | 2000-09-12 |
EP0912638B1 (de) | 2002-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3986561B2 (ja) | 染料調製物 | |
JP3973686B2 (ja) | 染料混合物 | |
US4207067A (en) | Transfer dye | |
JPH0579265B2 (ja) | ||
US6669740B2 (en) | Dye preparations comprising azo dyes | |
US6607565B1 (en) | Colorant preparations | |
US6123740A (en) | Dye preparations containing methine dyes | |
CA1136807A (en) | Use of oxalkylated novolaks as preparation agents for disperse dyestuffs and preparations made with said agents | |
JP3972391B2 (ja) | 染料分散液組成物およびインクジェット用インク組成物および染色方法 | |
EP1362139B1 (en) | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media | |
JPS61106669A (ja) | モノアゾ染料 | |
US20060123566A1 (en) | Dyestuff preparations | |
KR100800721B1 (ko) | 수성 매질에서 분산 염색용 안료 염료의 용도 | |
DE19825201A1 (de) | Farbstoffzubereitungen | |
DE19622485A1 (de) | Farbstoffzubereitungen | |
DE19650251A1 (de) | Farbstoffzubereitungen | |
DE2824815B2 (de) | Transferfarbstoff | |
DE19647600A1 (de) | Farbstoffzubereitungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040414 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070116 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061220 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070416 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070612 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100720 Year of fee payment: 3 |