JP2000503678A - Pde▲iv▼阻害性の2―シアノイミノイミダゾール誘導体 - Google Patents
Pde▲iv▼阻害性の2―シアノイミノイミダゾール誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式 [式中、R1およびR2は各々独立して水素;C1-6アルキル;ジフルオロメチル ;トリフルオロメチル;C3-6シクロアルキル;酸素、硫黄もしくは窒素から選 択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7− 員の複素環;インダニル;6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタピリジニル; ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテニル;ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル;C1-6 アルキルスルホニル;アリールスルホニル;またはアリール、ピリジニル、チエ ニル、フラニル、インダニル、6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタピリジニ ル、C3-7シクロアルキルおよび酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個も しくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環から 各々独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されたC1-10アルキル であり、 R3は水素、ハロまたはC1-6アルキルオキシであり、 R4は水素;ハロ;C1-6アルキル;トリフルオロメチル;C3-6シクロアルキル ;カルボキシル;C1-4アルキルオキシカルボニル;C3-6シクロアルキルアミノ カルボニル;アリール;Het1;またはシアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1-4ア ルキルカルボニルアミノ、アリールもしくはHet1で置換されたC1-6アルキル であるか、或いは R4は式: −O−R7 (a−1)、または −NH−R8 (a−2) の基であり、 ここでR7は水素;C1-6アルキル;ヒドロキシ、カルボキシル、C1-4アルキル オキシカルボニル、アミノ、モノ−もしくはジ(C1-4アルキル)アミノ 、Het1またはアリールで置換されたC1-6アルキルであり、 R8は水素;C1-6アルキル;C1-4アルキルカルボニル;ヒドロキシ、カ ルボキシル、C1-4アルキルオキシカルボニル、アミノ、モノ−もしくは ジ(C1-4アルキル)アミノ、Het1またはアリールで置換されたC1ー6 アルキルであり、 R5は水素、ハロ、ヒドロキシ、C1-6アルキルまたはC1-6アルキルオキシであ るか、或いは R4およびR5は一緒になって式: −(CH2)n− (b−1)、 −CH2−CH2−O−CH2−CH2− (b−2)、 −CH2−CH2−N(R9)−CH2−CH2− (b−3)、または −CH2−CH=CH−CH2− (b−4) の2価の基を形成してもよく、 ここでnは2、3、4または5であり、 R9は水素、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルキルスルホニルまたはp −トルエンスルホニルであり、 R6は水素またはC1-4アルキルであるか、或いは R4およびR6は一緒になって式−(CH2)m−の2価の基を形成してもよく、 ここでmは1、2、3または4であり、 −A−B−は式: −CR10=CR11− (c−1)、または −CHR10−CHR11 (c−2) の2価の基であり、 ここで各々のR10およびR11は独立して水素またはC1-4アルキルであり、そし て Lは水素;C1-6アルキル;C1-6アルキルカルボニル;C1-6アルキルオキシカ ルボニル;ヒドロキシ、C1-4アルキルオキシ、C1-4アルキルオキシカルボニル 、モノ−およびジ(C1-4アルキル)アミノ、アリールおよびHet2よりなる群 から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されたC1-6アルキル;C3-6ア ルケニル;アリールで置換されたC3-6アルケニル;ピペリジニル;C1-4アルキ ルもしくはアリールC1-4アルキルで置換されたピペリジニル;C1-6アルキルス ルホニルまたはアリールスルホニルであり、 アリールはフェニル、またはハロ、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4アルキル オキシ、C3-6シクロアルキル、トリフルオロメチル、アミノ、ニトロ、カルボ キシル、C1-4アルキルオキシカルボニルおよびC1-4アルキルカルボニルアミノ から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されたフェニルであり、 Het1はピリジニル;C1-4アルキルで置換されたピリジニル;フラニル;C1- 4 アルキルで置換されたフラニル;チエニル;C1-4アルキルカ ルボニルアミノで置換されたチエニル;ヒドロキシピリジニル、C1-4アルキル もしくはC1-4アルコキシ−C1-4アルキルで置換されたヒドロキシピリジニル; イミダゾリル;C1-4アルキルで置換されたイミダゾリル;チアゾリル;C1-4ア ルキルで置換されたチアゾリル;オキサゾリル;C1-4アルキルで置換されたオ キサゾリル;イソキノリニル;C1-4アルキルで置換されたイソキノリニル;キ ノリノニル、C1-4アルキルで置換されたキノリノニル;モルホリニル;ピペリ ジニル;C1-4アルキル、C1-4アルキルオキシカルボニルもしくはアリールC1- 4 アルキルで置換されたピペリジニル;ピペラジニル;C1-4アルキル、C1-4ア ルキルオキシカルボニルもしくはアリールC1-4アルキルで置換されたピペラジ ニルであり、そして Het2はモルホリニル;ピペリジニル;C1-4アルキルもしくはアリールC1-4 アルキルで置換されたピペリジニル;ピペラジニル;C1-4アルキルもしくはア リールC1-4アルキルで置換されたピペラジニル;ピリジニル;C1-4アルキルで 置換されたピリジニル;フラニル;C1-4アルキルで置換されたフラニル;チエ ニルまたはC1-4アルキルもしくはC1-4アルキルカルボニルアミノで置換された チエニルである] を有する化合物、そのN−オキシド形態、製薬学的に許容可能な酸もしくは塩基 付加塩または立体化学的異性体形態。 2.R1およびR2が各々独立して水素;C1-6アルキル;ジフルオロメチル;ト リフルオロメチル;C3-6シクロアルキル;酸素、硫黄もしくは窒素から選択さ れる1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の 複素環;インダニル;ビシクロ[2.2.1]−2−ヘプテニル;ビシクロ[2.2. 1]ヘプタニル;C1-6アルキルスル ホニル;アリールスルホニル;またはアリール、ピリジニル、チエニル、フラニ ル、C3-7シクロアルキル並びに酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個も しくは2個のヘテロ原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環から 各々独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されたC1-10アルキル である請求の範囲第1項記載の化合物。 3.R1およびR2が各々独立してC1-6アルキル;C3-6シクロアルキル;ジフル オロメチル;酸素、硫黄もしくは窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ 原子を含有する飽和5−、6−もしくは7−員の複素環;インダニル;またはア リール、インダニル、6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタピリジニルもしく はC3-6シクロアルキルで置換されたC1-10アルキルである請求の範囲第1項ま たは第2項に記載の化合物。 4.R4がC1-6アルキルである請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1つに記載 の化合物。 5.R1がシクロペンチル、テトラヒドロフラニル、シクロプロピルメチル、5 −フェニルペンチル、6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジニルま たはインダニルであり、R2がメチルまたはジフルオロメチルであり、そしてR3 、R5、R6、R10、R11およびLが水素である請求の範囲第1項〜第4項のいず れか1つに記載の化合物。 6.化合物が [1−[2−[4−(ジフルオロメトキシ)−3−[(テトラヒドロ−3−フラニル) オキシ]フェニル]プロピル]−1,3−ジヒドロ−2H−イミダゾール−2−イリ デン]シアナミド、および [1−[2−[4−(メトキシ)−3−[(1,3−ジヒドロ−2H−インデン−2− イル)オキシ]フェニル]プロピル]−1,3−ジヒドロ−2H−イ ミダゾール−2−イリデン]シアナミド、 またはそのN−オキシド、立体化学的異性体形態もしくは製薬学的に許容可能な 付加塩である請求の範囲第1項記載の化合物。 7.製薬学的に許容可能な担体、および活性成分として治療的に有効量の請求の 範囲第1項〜第6項のいずれか1つに記載の化合物を含んでなる組成物。 8.製薬学的に許容可能な担体を治療的に有効量の請求の範囲第1項〜第6項の いずれか1つに記載の化合物と緊密に混合することを特徴とする、請求の範囲第 7項記載の組成物の製造方法。 9.薬品としての使用のための請求の範囲第1項〜第6項のいずれか1つに記載 の化合物。 10.アトピー性または喘息性疾患を処置するために有用な薬品の製造における 請求の範囲第1項〜第6項のいずれか1つに記載の化合物の使用。 11.a)反応不活性溶媒中でそして適当な酸の存在下で、式(II)[式中、R1 〜R6、R10およびR11は請求の範囲第1項で定義されている通りである]の中 間体またはその官能性誘導体を環化して、式(I−a−1)の化合物を生成せし め、 b)反応不活性溶媒中でそして適当な酸の存在下で、式(II−1)[式中、R1 〜R4、R6、R10およびR11は請求の範囲第1項で定義されている通りであり、 そしてPは水素またはトリメチルシリル保護基である] の中間体またはその官能性誘導体を環化して、式(I−a−1−1)の化合物を 生成せしめ、 c)反応不活性溶媒中でそしてシアノカルボンイミドジチオン酸ジメチルまたは N−シアノカルボンイミド酸ジフェニルの存在下で、式(III)[式中、R1〜R6 、R10およびR11は請求の範囲第1項で定義されている通りである]の中間体 またはその官能性誘導体を環化して、式(I−a−2)の化合物を生成せしめ、 d)式(IV)[式中、R1〜R3は請求の範囲第1項で定義されている通りであり そしてMは適当な金属イオンまたは金属錯イオンである]の有機金属中間体を、 反応−不活性溶媒中で、式(V)[式中、R4〜R6、 Lおよび−A−B−は請求の範囲第1項で定義されている通りであり、そしてW1 は反応性脱離基である]の適当な2−シアノイミノイミダゾール誘導体と反応 させ、 そして、所望に応じて、式(I)の化合物を当該技術分野で既知の変換法に従い 互いに転化し、そしてさらに所望に応じて、式(I)の化合物を酸を用いる処理 により製薬学的に活性な無毒の酸付加塩にもしくは塩基を用いる処理により製薬 学的に活性な無毒の塩基付加塩に転化し、または逆に、酸付加塩形態をアルカリ を用いる処理により遊離塩基に転化し、または塩基付加塩を酸を用いる処理によ り遊離酸に転化し、そして所望に応じて、その立体化学的異性体形態またはN− オキシド形態を製造することを特徴とする、請求の範囲第1項記載の化合物の製 造方法。
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