JP2000344868A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JP2000344868A JP2000344868A JP15637699A JP15637699A JP2000344868A JP 2000344868 A JP2000344868 A JP 2000344868A JP 15637699 A JP15637699 A JP 15637699A JP 15637699 A JP15637699 A JP 15637699A JP 2000344868 A JP2000344868 A JP 2000344868A
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- resin composition
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- dicarboxylic anhydride
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 物性バランスに優れ、高透明性のエポキシ樹
脂硬化物を得るためのエポキシ樹脂組成物を提供。 【解決手段】 エポキシ樹脂、飽和脂環式ジカルボン酸
無水物、４級ホスホニウムブロマイド及びα−ヒドロキ
シカルボン酸を含有することを特徴とするエポキシ樹脂
組成物。
脂硬化物を得るためのエポキシ樹脂組成物を提供。 【解決手段】 エポキシ樹脂、飽和脂環式ジカルボン酸
無水物、４級ホスホニウムブロマイド及びα−ヒドロキ
シカルボン酸を含有することを特徴とするエポキシ樹脂
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂組成
物に関し、特に硬化物が透明性及び物性バランスの優れ
たエポキシ樹脂組成物に関する。
物に関し、特に硬化物が透明性及び物性バランスの優れ
たエポキシ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、エポキシ樹脂組成物は、機械
的、電気的特性に優れ、接着性、耐溶剤性、耐水性、耐
熱性等が良好であることが知られており、電気・電子部
品の絶縁材料、接着剤、塗料、土木建築用に広く用いら
れている。近年、エポキシ樹脂で封止された発光ダイオ
ード（ＬＥＤ）が自動車搭載用や屋外表示用として使用
されるようになり、ＬＥＤの用途が一層拡大しつつあ
る。ＬＥＤの用途拡大により、ＬＥＤに対する信頼性の
要求レベルも高まってきている。屋外では、ＬＥＤは温
度や湿度が変化する環境にさらされ、温度変化により発
生する封止樹脂のストレスに起因する劣化等の問題等を
克服するため、高輝度ＬＥＤや光半導体用途において
は、物性バランスに優れ、特に高透明性封止樹脂が求め
られている。
的、電気的特性に優れ、接着性、耐溶剤性、耐水性、耐
熱性等が良好であることが知られており、電気・電子部
品の絶縁材料、接着剤、塗料、土木建築用に広く用いら
れている。近年、エポキシ樹脂で封止された発光ダイオ
ード（ＬＥＤ）が自動車搭載用や屋外表示用として使用
されるようになり、ＬＥＤの用途が一層拡大しつつあ
る。ＬＥＤの用途拡大により、ＬＥＤに対する信頼性の
要求レベルも高まってきている。屋外では、ＬＥＤは温
度や湿度が変化する環境にさらされ、温度変化により発
生する封止樹脂のストレスに起因する劣化等の問題等を
克服するため、高輝度ＬＥＤや光半導体用途において
は、物性バランスに優れ、特に高透明性封止樹脂が求め
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高輝
度ＬＥＤや光半導体封止剤分野で要求される物性バラン
スに優れ、高透明性のエポキシ樹脂硬化物を得るための
エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
度ＬＥＤや光半導体封止剤分野で要求される物性バラン
スに優れ、高透明性のエポキシ樹脂硬化物を得るための
エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究の結果、エポキシ樹脂に硬化
剤として飽和脂環式ジカルボン酸無水物を、硬化促進剤
として特定のホスホニウム塩及びα−ヒドロキシカルボ
ン酸を配合した組成物を硬化させると透明性及び物性バ
ランスの優れたエポキシ硬化物が得られることを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、エポキシ
樹脂、飽和脂環式ジカルボン酸無水物、４級ホスホニウ
ムブロマイド及びα−ヒドロキシカルボン酸を含有する
ことを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
を解決するために鋭意研究の結果、エポキシ樹脂に硬化
剤として飽和脂環式ジカルボン酸無水物を、硬化促進剤
として特定のホスホニウム塩及びα−ヒドロキシカルボ
ン酸を配合した組成物を硬化させると透明性及び物性バ
ランスの優れたエポキシ硬化物が得られることを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、エポキシ
樹脂、飽和脂環式ジカルボン酸無水物、４級ホスホニウ
ムブロマイド及びα−ヒドロキシカルボン酸を含有する
ことを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
【０００５】
【発明の実施の形態】１．エポキシ樹脂 本発明で使用するエポキシ樹脂は、エポキシ基を分子中
に２個以上含有するエポキシ樹脂であって、例えばビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル、多塩基酸のポリグ
リシジルエステル、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル（３，４−エポキシシクロヘキサン）カルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキセンジエポキサイド、クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ヒダントイン環を有する
エポキシ樹脂等が挙げられる。
に２個以上含有するエポキシ樹脂であって、例えばビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル、多塩基酸のポリグ
リシジルエステル、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル（３，４−エポキシシクロヘキサン）カルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキセンジエポキサイド、クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ヒダントイン環を有する
エポキシ樹脂等が挙げられる。
【０００６】２．飽和脂環式ジカルボン酸無水物 本発明で使用する飽和脂環式ジカルボン酸無水物は、エ
ポキシ樹脂硬化剤であって、具体的には、ヘキサヒドロ
フタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、
ノルボルナンジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン
ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−２，３−ジ
カルボン酸無水物（ＨＭｅＮＡ）等が挙げられ、これら
の中では、色相、耐熱性、耐水性の面からメチルノルボ
ルナン−２，３−ジカルボン酸無水物（ＨＭｅＮＡ）が
特に好ましい。また、飽和脂環式ジカルボン酸無水物の
当量比は、上記エポキシ樹脂のエポキシ基当量に対し
て、０．７〜１．２当量に相当する量を用いるのが好ま
しく、より好ましくは０．８〜１．１当量である。飽和
脂環式ジカルボン酸無水物の量が０．７当量比未満で
は、硬化後の強度や硬度が低下し、１．２当量比を超え
ると色相が悪化し、さらに強度も低下する。
ポキシ樹脂硬化剤であって、具体的には、ヘキサヒドロ
フタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、
ノルボルナンジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン
ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−２，３−ジ
カルボン酸無水物（ＨＭｅＮＡ）等が挙げられ、これら
の中では、色相、耐熱性、耐水性の面からメチルノルボ
ルナン−２，３−ジカルボン酸無水物（ＨＭｅＮＡ）が
特に好ましい。また、飽和脂環式ジカルボン酸無水物の
当量比は、上記エポキシ樹脂のエポキシ基当量に対し
て、０．７〜１．２当量に相当する量を用いるのが好ま
しく、より好ましくは０．８〜１．１当量である。飽和
脂環式ジカルボン酸無水物の量が０．７当量比未満で
は、硬化後の強度や硬度が低下し、１．２当量比を超え
ると色相が悪化し、さらに強度も低下する。
【０００７】３．４級ホスホニウムブロマイド 本発明で使用する４級ホスホニウムブロマイドは、硬化
促進剤であって、具体的には、トリフェニルエチルホス
ホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムブロマ
イド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テ
トラフェニルホスホニウムブロマイド等が挙げられ、こ
れらの中ではテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイ
ドが好ましい。また、４級ホスホニウムブロマイドは、
上記エポキシ樹脂１００重量部に対して、０．１〜５重
量部用いるのが好ましく、より好ましくは０．３〜２重
量部である。４級ホスホニウムブロマイドの量が０．１
重量部未満であると、硬化速度が低下し、５重量部を超
えると色相が悪化し、強度が低下する。
促進剤であって、具体的には、トリフェニルエチルホス
ホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムブロマ
イド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テ
トラフェニルホスホニウムブロマイド等が挙げられ、こ
れらの中ではテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイ
ドが好ましい。また、４級ホスホニウムブロマイドは、
上記エポキシ樹脂１００重量部に対して、０．１〜５重
量部用いるのが好ましく、より好ましくは０．３〜２重
量部である。４級ホスホニウムブロマイドの量が０．１
重量部未満であると、硬化速度が低下し、５重量部を超
えると色相が悪化し、強度が低下する。
【０００８】４．α−ヒドロキシカルボン酸 本発明で用いるα−ヒドロキシカルボン酸は、α位の炭
素に水酸基及びカルボキシル基を持つ化合物であり、具
体的には、乳酸、α−ヒドロキシ酢酸、α−オキシ酪
酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒドロキシイソカプ
ロン酸、α−メチルリンゴ酸等を挙げられ、これらの中
では乳酸、α−オキシ酪酸が好ましい。また、α−ヒド
ロキシカルボン酸は、上記エポキシ樹脂１００重量部に
対して、０．１〜３重量部用いるのが好ましく、より好
ましくは０．３〜１重量部である。α−ヒドロキシカル
ボン酸の量が０．３重量部未満であると、色相改良効果
が発現せず、３重量部を超えると色相はより改善される
が、強度の大幅な低下を起こす。
素に水酸基及びカルボキシル基を持つ化合物であり、具
体的には、乳酸、α−ヒドロキシ酢酸、α−オキシ酪
酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒドロキシイソカプ
ロン酸、α−メチルリンゴ酸等を挙げられ、これらの中
では乳酸、α−オキシ酪酸が好ましい。また、α−ヒド
ロキシカルボン酸は、上記エポキシ樹脂１００重量部に
対して、０．１〜３重量部用いるのが好ましく、より好
ましくは０．３〜１重量部である。α−ヒドロキシカル
ボン酸の量が０．３重量部未満であると、色相改良効果
が発現せず、３重量部を超えると色相はより改善される
が、強度の大幅な低下を起こす。
【０００９】５．その他の成分 本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、安定
剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、難燃助剤、帯電防止剤、着
色剤、帯電性付与剤、摺動性改良材、耐衝撃性改良剤等
の慣用の添加剤を配合できる。
剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、難燃助剤、帯電防止剤、着
色剤、帯電性付与剤、摺動性改良材、耐衝撃性改良剤等
の慣用の添加剤を配合できる。
【００１０】６．エポキシ樹脂組成物の製造及び硬化方
法 エポキシ樹脂、飽和脂環式ジカルボン酸無水物、４級ホ
スホニウムブロマイド及びα−ヒドロキシカルボン酸、
更に必要に応じて他の添加剤を配合して樹脂組成物を製
造する方法及びその硬化方法には、特に制限はなく、従
来公知の手段を採用することができる。
法 エポキシ樹脂、飽和脂環式ジカルボン酸無水物、４級ホ
スホニウムブロマイド及びα−ヒドロキシカルボン酸、
更に必要に応じて他の添加剤を配合して樹脂組成物を製
造する方法及びその硬化方法には、特に制限はなく、従
来公知の手段を採用することができる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明する。な
お、本発明は下記実施例に限定して解釈されるものでは
ない。本実施例における試験方法は以下の通りである。 （１）曲強度：ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して測定し
た。 （２）曲弾性率：ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して測定し
た。 （３）熱変形温度（ＨＤＴ）：ＪＩＳ Ｋ６９１１に準
拠して測定した。 （４）プレッシャークッカーテスト（ＰＣＴ）：直径７
０ｍｍ、厚さ３ｍｍの試験片を作成し、プレッシャーク
ッカーテスターにて１２２℃、２．２ａｔｍの飽和水蒸
気に７２時間曝露後の重量増加率を測定した。 （５）着色性：１２０℃で２時間及び１３０℃で３時間
硬化処理後の試験片を目視で観察し、下記の基準で判断
した。 ◎：無色透明 △：やや着色 ×：かなり着色
お、本発明は下記実施例に限定して解釈されるものでは
ない。本実施例における試験方法は以下の通りである。 （１）曲強度：ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して測定し
た。 （２）曲弾性率：ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して測定し
た。 （３）熱変形温度（ＨＤＴ）：ＪＩＳ Ｋ６９１１に準
拠して測定した。 （４）プレッシャークッカーテスト（ＰＣＴ）：直径７
０ｍｍ、厚さ３ｍｍの試験片を作成し、プレッシャーク
ッカーテスターにて１２２℃、２．２ａｔｍの飽和水蒸
気に７２時間曝露後の重量増加率を測定した。 （５）着色性：１２０℃で２時間及び１３０℃で３時間
硬化処理後の試験片を目視で観察し、下記の基準で判断
した。 ◎：無色透明 △：やや着色 ×：かなり着色
【００１２】実施例１ メチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物（Ｈ
ＭｅＮＡ）９０重量部に、テトラブチルホスホニウムブ
ロマイド（Ｂｕ４ＰＢｒ）０．５重量部を加え、６０℃
で３０分間加熱後十分に攪拌した。その後、６０℃で３
０分加熱しておいたエポキシ樹脂（アラルダイドＡＥＲ
２５０２、旭チバ（株）製、エポキシ当量１８５、粘度
１０５００ｃｐＳ、全塩素量１０３０ｐｐｍ）１００重
量部を混合し攪拌した。次に、乳酸０．５重量部を加
え、さらに充分混合して、型に流し込んだ後、１２０℃
で２時間、さらに１３０℃で３時間硬化させた。得られ
たエポキシ樹脂硬化物を測定用の大きさにカットし、物
性測定を行った。その結果を表１に示す。
ＭｅＮＡ）９０重量部に、テトラブチルホスホニウムブ
ロマイド（Ｂｕ４ＰＢｒ）０．５重量部を加え、６０℃
で３０分間加熱後十分に攪拌した。その後、６０℃で３
０分加熱しておいたエポキシ樹脂（アラルダイドＡＥＲ
２５０２、旭チバ（株）製、エポキシ当量１８５、粘度
１０５００ｃｐＳ、全塩素量１０３０ｐｐｍ）１００重
量部を混合し攪拌した。次に、乳酸０．５重量部を加
え、さらに充分混合して、型に流し込んだ後、１２０℃
で２時間、さらに１３０℃で３時間硬化させた。得られ
たエポキシ樹脂硬化物を測定用の大きさにカットし、物
性測定を行った。その結果を表１に示す。
【００１３】実施例２ 乳酸の量を１重量部にする以外は、実施例１と同様にし
てエポキシ樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表１
に示す。
てエポキシ樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表１
に示す。
【００１４】実施例３ 乳酸の代わりに、α−オキシ酪酸１重量を用いる以外
は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得た。
その物性測定結果を表１に示す。
は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得た。
その物性測定結果を表１に示す。
【００１５】実施例４ メチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物（Ｈ
ＭｅＮＡ）の代わりに、メチルヘキサヒドロ無水フタル
酸（ＭｅＨＨＰＡ）を用いる以外は、実施例１と同様に
してエポキシ樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表
１に示す。
ＭｅＮＡ）の代わりに、メチルヘキサヒドロ無水フタル
酸（ＭｅＨＨＰＡ）を用いる以外は、実施例１と同様に
してエポキシ樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表
１に示す。
【００１６】実施例５ メチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物（Ｈ
ＭｅＮＡ）の代わりに、ヘキサヒドロ無水フタル酸（Ｈ
ＨＰＡ）を用いる以外は、実施例１と同様にしてエポキ
シ樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表１に示す。
ＭｅＮＡ）の代わりに、ヘキサヒドロ無水フタル酸（Ｈ
ＨＰＡ）を用いる以外は、実施例１と同様にしてエポキ
シ樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表１に示す。
【００１７】比較例１ 乳酸を用いない以外は、実施例１と同様にしてエポキシ
樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
【００１８】比較例２ 硬化促進剤のテトラブチルホスホニウムブロマイドの代
わりに、２−エチル−４−イミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）
（四国ファインケミカル製、キュアゾールＯＲ１０２）
を用いる以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬
化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
わりに、２−エチル−４−イミダゾール（２Ｅ４ＭＺ）
（四国ファインケミカル製、キュアゾールＯＲ１０２）
を用いる以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬
化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
【００１９】比較例３ 硬化促進剤のテトラブチルホスホニウムブロマイドの代
わりに、テトラブチルホスホニウムクロライドを用いる
以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得
た。その物性測定結果を表２に示す。
わりに、テトラブチルホスホニウムクロライドを用いる
以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得
た。その物性測定結果を表２に示す。
【００２０】比較例４ 乳酸の代わりに、エチレングリコール１重量部を用いる
以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得
た。その物性測定結果を表２に示す。
以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得
た。その物性測定結果を表２に示す。
【００２１】比較例５ 乳酸の代わりに、エチレングリコール５重量部を用いる
以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得
た。その物性測定結果を表２に示す。
以外は、実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得
た。その物性測定結果を表２に示す。
【００２２】比較例６ 硬化剤としてメチルノルボルネン−２，３−ジカルボン
酸無水物（ＭｅＮＡ）を用い、乳酸を用いない以外は、
実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得た。その
物性測定結果を表２に示す。
酸無水物（ＭｅＮＡ）を用い、乳酸を用いない以外は、
実施例１と同様にしてエポキシ樹脂硬化物を得た。その
物性測定結果を表２に示す。
【００２３】比較例７ 乳酸を用いない以外は、実施例４と同様にしてエポキシ
樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
【００２４】比較例８ 乳酸を用いない以外は、実施例５と同様にしてエポキシ
樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
樹脂硬化物を得た。その物性測定結果を表２に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】表１及び２から明らかなように、本発明の
エポキシ樹脂組成物からの硬化物は、透明性に優れ、強
度、硬度、耐水性、耐熱安定性に優れていることがわか
る。一方、α−ヒドロキシカルボン酸を添加しないと、
強度は発現し優れるものの着色性が劣り（比較例１、比
較例７及び比較例８）、α−ヒドロキシカルボン酸であ
る乳酸を添加しても４級ホスホニウムブロマイド以外の
硬化促進剤では着色性が改善されず（比較例２及び比較
例３）、α−ヒドロキシカルボン酸以外のエチレングリ
コールの添加では効果が低く、エチレングリコールを多
く添加すると着色性は改善されるものの物性が著しく低
下する（比較例４及び比較例５）。また、硬化剤として
不飽和脂環式ジカルボン酸無水物であるメチルノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物を用いると着色性が
悪化する（比較例６）。
エポキシ樹脂組成物からの硬化物は、透明性に優れ、強
度、硬度、耐水性、耐熱安定性に優れていることがわか
る。一方、α−ヒドロキシカルボン酸を添加しないと、
強度は発現し優れるものの着色性が劣り（比較例１、比
較例７及び比較例８）、α−ヒドロキシカルボン酸であ
る乳酸を添加しても４級ホスホニウムブロマイド以外の
硬化促進剤では着色性が改善されず（比較例２及び比較
例３）、α−ヒドロキシカルボン酸以外のエチレングリ
コールの添加では効果が低く、エチレングリコールを多
く添加すると着色性は改善されるものの物性が著しく低
下する（比較例４及び比較例５）。また、硬化剤として
不飽和脂環式ジカルボン酸無水物であるメチルノルボル
ネン−２，３−ジカルボン酸無水物を用いると着色性が
悪化する（比較例６）。
【００２８】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化さ
せると透明性に優れ、かつ、強度、耐熱性、着色性の物
性バランスの優れたエポキシ硬化物が得られ、高輝度Ｌ
ＥＤや光半導体封止剤分野に適用できる。
せると透明性に優れ、かつ、強度、耐熱性、着色性の物
性バランスの優れたエポキシ硬化物が得られ、高輝度Ｌ
ＥＤや光半導体封止剤分野に適用できる。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J036 AD08 AF01 AF08 AG03 AG13 DA04 DB15 DB21 FA10 GA04 JA07 4M109 AA01 BA01 BA03 CA01 CA21 EA02 EB02 EB04 EB07 EB09 EB19 EC11 GA01
Claims (4)
- 【請求項１】 エポキシ樹脂、飽和脂環式ジカルボン酸
無水物、４級ホスホニウムブロマイド及びα−ヒドロキ
シカルボン酸を含有すことを特徴とするエポキシ樹脂組
成物。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂１００重量部に対し、４級
ホスホニウムブロマイド０．１〜５重量部及びα−ヒド
ロキシカルボン酸０．１〜３重量部、及びエポキシ樹脂
のエポキシ当量に対し、飽和脂環式ジカルボン酸無水物
０．７〜１．２当量を含んでなる請求項１記載のエポキ
シ樹脂組成物。 - 【請求項３】 飽和脂環式ジカルボン酸無水物がメチル
ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物である請求
項１又は２記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３記載のエポキシ樹脂組成物
を用いた半導体封止材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15637699A JP2000344868A (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15637699A JP2000344868A (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000344868A true JP2000344868A (ja) | 2000-12-12 |
Family
ID=15626410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15637699A Pending JP2000344868A (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000344868A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006274190A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 新規な熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2009041028A (ja) * | 2001-09-14 | 2009-02-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光半導体封止用樹脂組成物 |
| WO2009041389A1 (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | エポキシ樹脂組成物、その硬化物及び発光ダイオード |
| US8703010B2 (en) | 2004-06-10 | 2014-04-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Curing agent for epoxy resins and epoxy resin compositions |
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1999
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