JPH02308809A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH02308809A JPH02308809A JP13187589A JP13187589A JPH02308809A JP H02308809 A JPH02308809 A JP H02308809A JP 13187589 A JP13187589 A JP 13187589A JP 13187589 A JP13187589 A JP 13187589A JP H02308809 A JPH02308809 A JP H02308809A
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、エポキシ樹脂組成物に関し、更に詳しくは、
透明性に優れ、発光素子、受光素子等の封止に有用なエ
ポキシ樹脂組成物に関する。
透明性に優れ、発光素子、受光素子等の封止に有用なエ
ポキシ樹脂組成物に関する。
［従来の技術とその課題］
従来、エポキシ樹脂は電気特性、耐湿性、耐熱性等に優
れる樹脂として知られ、又、一段にその硬化剤としてア
ミン系硬化剤や酸無水物系硬化剤が広く利用されている
。
れる樹脂として知られ、又、一段にその硬化剤としてア
ミン系硬化剤や酸無水物系硬化剤が広く利用されている
。
しかし、アミン系硬化剤が配合されたエポキシ樹脂組成
物は、その硬化時若しくは硬化後の使用時において、特
に高温下に放置されたとき著しい変色が生ずるため、上
記のエポキシ樹脂本来の特性に加えて光透過性が重視さ
れる分野、例えば発光素子や受光素子等の封止材料とし
ては適用できない。
物は、その硬化時若しくは硬化後の使用時において、特
に高温下に放置されたとき著しい変色が生ずるため、上
記のエポキシ樹脂本来の特性に加えて光透過性が重視さ
れる分野、例えば発光素子や受光素子等の封止材料とし
ては適用できない。
これに対して、酸無水物系硬化剤を適用したエポキシ樹
脂組成物は、一般に上記のような問題が少ない。
脂組成物は、一般に上記のような問題が少ない。
しかしながら、当該目的のために実用化されている酸無
水物系硬化剤を配合してなるエポキシ樹脂組成物は、液
状の注型用組成物である。
水物系硬化剤を配合してなるエポキシ樹脂組成物は、液
状の注型用組成物である。
一方、トランスファーモールドは、作業性と量産性に優
れた成形法でめるが、当該成形法が採用できるエポキシ
樹脂組成物は、常温で固体状でなければならず、そのた
めのエポキシ樹脂硬化剤としては常温で固体の酸無水物
が好ましい。
れた成形法でめるが、当該成形法が採用できるエポキシ
樹脂組成物は、常温で固体状でなければならず、そのた
めのエポキシ樹脂硬化剤としては常温で固体の酸無水物
が好ましい。
常温で固体の酸無水物としては、無水フタル酸、無水マ
レイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、
無水ベンゾフェノンテトラカルポン酸、無水テトラヒド
ロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸
、無水メチルシクロヘキセンジカルボン酸等が挙げられ
るが、いずれも分子内に二重結合を持っており、これら
の酸無水物を使用した組成物をトランスファー成形した
場合、得られた成形品は硬化時又は硬化後の使用時、特
に高温下に放置されたときに若干変色し、光透過性が低
下する。
レイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、
無水ベンゾフェノンテトラカルポン酸、無水テトラヒド
ロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸
、無水メチルシクロヘキセンジカルボン酸等が挙げられ
るが、いずれも分子内に二重結合を持っており、これら
の酸無水物を使用した組成物をトランスファー成形した
場合、得られた成形品は硬化時又は硬化後の使用時、特
に高温下に放置されたときに若干変色し、光透過性が低
下する。
又、分子内に二重結合を持たず、常温で固体の酸無水物
として、シス−ヘキサヒドロ無水フタル酸が挙げられる
が、このものは融点が３５°Ｃであり、成形作業性に劣
るという問題があった。
として、シス−ヘキサヒドロ無水フタル酸が挙げられる
が、このものは融点が３５°Ｃであり、成形作業性に劣
るという問題があった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討の結
果、分子内に二重結合を含まない特定の構造を有する脂
環式飽和ジカルボン酸をエポキシ樹脂の硬化剤成分とし
て適用することにより、所定の目的を達成し得ることを
見い出し、斯かる知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
果、分子内に二重結合を含まない特定の構造を有する脂
環式飽和ジカルボン酸をエポキシ樹脂の硬化剤成分とし
て適用することにより、所定の目的を達成し得ることを
見い出し、斯かる知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
即ち、本発明は、透明性に優れ、トランスファーモール
ドが可能な新規なエポキシ樹脂組成物を提供することを
目的とする。
ドが可能な新規なエポキシ樹脂組成物を提供することを
目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、常温で固体のエポ
キシ樹脂及び一般式（Ｉ）で表わされる脂環式飽和ジカ
ルボン酸を含有することを特徴とする。
キシ樹脂及び一般式（Ｉ）で表わされる脂環式飽和ジカ
ルボン酸を含有することを特徴とする。
［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わす。］本発明
において適用されるエポキシ樹脂は、常温で固体であれ
ば特に限定されるものではなく、具体的には、ビスフェ
ノールＡやビスフェノールＦとエピハロヒドリンより得
られるビスフェノール型のエポキシ樹脂、３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３−，４−一エポキシシク
ロヘキサン力ルポキシレート等の脂環型エポキシ樹脂、
ノボラック型エポキシ樹脂、ネオ酸グリシジルエステル
、ヘキサヒドロフタル酸やテトラヒドロフタル酸のジグ
リシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹
脂、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のエー
テル型エポキシ樹脂が例示され、なかでも４００〜４０
００程度のエポキシ当量を有するエポキシ樹脂が好まし
い。
において適用されるエポキシ樹脂は、常温で固体であれ
ば特に限定されるものではなく、具体的には、ビスフェ
ノールＡやビスフェノールＦとエピハロヒドリンより得
られるビスフェノール型のエポキシ樹脂、３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３−，４−一エポキシシク
ロヘキサン力ルポキシレート等の脂環型エポキシ樹脂、
ノボラック型エポキシ樹脂、ネオ酸グリシジルエステル
、ヘキサヒドロフタル酸やテトラヒドロフタル酸のジグ
リシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹
脂、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のエー
テル型エポキシ樹脂が例示され、なかでも４００〜４０
００程度のエポキシ当量を有するエポキシ樹脂が好まし
い。
これらは単独で又は２種以上混合して用いられる。
エポキシ樹脂の硬化剤成分として用いられる一般式（Ｉ
＞で表わされる脂環式飽和ジカルボン酸として、具体的
には、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−
シクロヘキサンジカルボン酸、４−メチル−１，２−シ
クロヘキサンジカルボン酸、３−メチル−１，２−シク
ロヘキサンジカルボン酸等が例示される。これらは単独
で又は２種以上混合して用いられる。
＞で表わされる脂環式飽和ジカルボン酸として、具体的
には、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−
シクロヘキサンジカルボン酸、４−メチル−１，２−シ
クロヘキサンジカルボン酸、３−メチル−１，２−シク
ロヘキサンジカルボン酸等が例示される。これらは単独
で又は２種以上混合して用いられる。
又、これまでに光透過性が要求される分野において用い
られてきた酸無水物系硬化剤、例えばへキサヒドロ無水
フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸等も作業性
が許容される限り上記脂環式飽和ジカルボン酸と併用す
ることは可能である。
られてきた酸無水物系硬化剤、例えばへキサヒドロ無水
フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸等も作業性
が許容される限り上記脂環式飽和ジカルボン酸と併用す
ることは可能である。
脂環式飽和ジカルボン酸系硬化剤の使用量は、エポキシ
１当量当り、通常、０．２〜２．２当量程度、好ましく
は０．５〜２．０当量である。
１当量当り、通常、０．２〜２．２当量程度、好ましく
は０．５〜２．０当量である。
本発明に係るエポキシ樹組成物には、必要に応じて硬化
促進剤を併用することができる。
促進剤を併用することができる。
適当な硬化促進剤としては、１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，Ｏ）ウンデセン−７（以下ｒＤＢＵｊと略称
する。）、ＤＢＵのオクチル酸、ギ酸等の塩、フェノー
ルノボラック樹脂の部分ＤＢＵ塩、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール（以下ｒ２Ｅ４ＭＺｊと略称する。）
、２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチル
イミダゾール等のイミダゾールやその各種塩類、オクチ
ル酸錫やオクチル酸亜鉛塩等の有機酸金属エステル類等
が例示され、これらは単独で又は２種以上を併用するこ
とができる。
（５，４，Ｏ）ウンデセン−７（以下ｒＤＢＵｊと略称
する。）、ＤＢＵのオクチル酸、ギ酸等の塩、フェノー
ルノボラック樹脂の部分ＤＢＵ塩、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール（以下ｒ２Ｅ４ＭＺｊと略称する。）
、２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチル
イミダゾール等のイミダゾールやその各種塩類、オクチ
ル酸錫やオクチル酸亜鉛塩等の有機酸金属エステル類等
が例示され、これらは単独で又は２種以上を併用するこ
とができる。
この硬化促進剤は、エポキシ樹脂１００重量部−〇 −
に対して０．０５〜４重量部程度、好ましくは０．１〜
３重量部適用される。硬化促進剤の量が少なすぎると反
応が遅いため実用的でなく、逆に多い場合には硬化時の
発熱量が大きくなって硬化物が着色し易く、又、配合物
のポットライフが短くなって作業性が低下する傾向が認
められる。
３重量部適用される。硬化促進剤の量が少なすぎると反
応が遅いため実用的でなく、逆に多い場合には硬化時の
発熱量が大きくなって硬化物が着色し易く、又、配合物
のポットライフが短くなって作業性が低下する傾向が認
められる。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、
離型剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、着色剤、紫外線
吸収剤等の各種の添加剤を適宜配合することができる。
離型剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、着色剤、紫外線
吸収剤等の各種の添加剤を適宜配合することができる。
かくして得られたエポキシ樹脂組成物は、発光素子や受
光素子等の封止材料として好適である。
光素子等の封止材料として好適である。
［実施例］
以下に実施例を掲げ、本発明の詳細な説明する。
試験片の調製方法
所定のエポキシ樹脂組成物を、東和精密工学■製成形機
「○−ｒＰ−２００」を用いて、成形温度１５０°Ｃで
トランスファー成形（成形時間３分間）した後、１５０
℃で３時間、後硬化することにより、３０Ｘ３０Ｘ５柳
の試験片を調製する。
「○−ｒＰ−２００」を用いて、成形温度１５０°Ｃで
トランスファー成形（成形時間３分間）した後、１５０
℃で３時間、後硬化することにより、３０Ｘ３０Ｘ５柳
の試験片を調製する。
透過率の測定
■島津製作所製／ＵＶ−２００８（積分球使用）を使用
し、５００〜８０００ｎｍの可視領域において測定する
。
し、５００〜８０００ｎｍの可視領域において測定する
。
尚、透過性の評価は、下記の特性値に基づいて行なった
。
。
Ｏ初期透過率（％）＝調製直後の試験片の透過率Ｏ経時
透過率（％）＝１２５°Ｃで１０００時間放置した後の
試験片の透過率 ０透過保持率（％）−初期透過率／経時透過率実施例１ ビスフェノールＡ型固形エポキシ樹脂（エポキシ当量：
９２５、融点：９７°Ｃ１商品名：エビコート１００４
、油化シェルエポキシ社製）１００重量部に対し、硬化
剤としてヘキサヒドロフタル酸（融点：１９７℃）１５
重量部（１，６当量／エポキシ当量）、硬化促進剤とし
て２２４ＭＺ（２Ｅ４ＭＺ−ＣＮＳ、四国化成工業■製
〉１重量部及び離型剤としてステアリン酸亜鉛１重量部
を９５〜１０５°Ｃの熱ロールにより混練した後、冷却
粉砕してエポキシ樹脂組成物を得た。
透過率（％）＝１２５°Ｃで１０００時間放置した後の
試験片の透過率 ０透過保持率（％）−初期透過率／経時透過率実施例１ ビスフェノールＡ型固形エポキシ樹脂（エポキシ当量：
９２５、融点：９７°Ｃ１商品名：エビコート１００４
、油化シェルエポキシ社製）１００重量部に対し、硬化
剤としてヘキサヒドロフタル酸（融点：１９７℃）１５
重量部（１，６当量／エポキシ当量）、硬化促進剤とし
て２２４ＭＺ（２Ｅ４ＭＺ−ＣＮＳ、四国化成工業■製
〉１重量部及び離型剤としてステアリン酸亜鉛１重量部
を９５〜１０５°Ｃの熱ロールにより混練した後、冷却
粉砕してエポキシ樹脂組成物を得た。
このものをトランスファー成形して得た試験片の初期透
過率は９０％、経時透過率は８７％でおり、透過保持率
は、９６．７％でめった。
過率は９０％、経時透過率は８７％でおり、透過保持率
は、９６．７％でめった。
実施例２
硬化剤として３−メチルへキサヒドロフタル酸（融点：
１７０’Ｃ）１４重量部（１，３ｇ当量／エポキシ当量
）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製し、こ
のものの光透過率を測定した結果、初期透過率は９１％
、経時透過率は８６％、透過保持率は９４．７％であっ
た。
１７０’Ｃ）１４重量部（１，３ｇ当量／エポキシ当量
）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製し、こ
のものの光透過率を測定した結果、初期透過率は９１％
、経時透過率は８６％、透過保持率は９４．７％であっ
た。
実施例３
硬化剤として４−メチルへキサヒドロフタル酸（融点：
１６８°Ｃ）１４重量部（１，３ｇ当量／エポキシ当量
）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製し、こ
のものの光透過率を測定した結果、初期透過率は９２％
、経時透過率は８８％、透過保持率は９５．７％であっ
た。
１６８°Ｃ）１４重量部（１，３ｇ当量／エポキシ当量
）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製し、こ
のものの光透過率を測定した結果、初期透過率は９２％
、経時透過率は８８％、透過保持率は９５．７％であっ
た。
実施例４
硬化剤として１，４−シクロヘキサンジカル小ン酸（融
点：’１７０°Ｃ）１５重量部（１，６当量／エポキシ
当量）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製し
、このものの光透過率を測定した結果、初期透過率は８
９％、経時透過率は８６％、透過保持率は９６．６％で
めった。
点：’１７０°Ｃ）１５重量部（１，６当量／エポキシ
当量）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製し
、このものの光透過率を測定した結果、初期透過率は８
９％、経時透過率は８６％、透過保持率は９６．６％で
めった。
実施例５
硬化剤としてヘキサビトロフタル酸とへキサヒドロ無水
フタル酸との肖重量共融混合物（Ｉｌ１点：１６７°Ｃ
）１７．４重量部を用いた以外は実施例１に準じて試験
片を調製し、このものの光透過率を測定した結果、初期
透過率は９０％、経時透過率は８７％、透過保持率は、
９６．７％でめった。
フタル酸との肖重量共融混合物（Ｉｌ１点：１６７°Ｃ
）１７．４重量部を用いた以外は実施例１に準じて試験
片を調製し、このものの光透過率を測定した結果、初期
透過率は９０％、経時透過率は８７％、透過保持率は、
９６．７％でめった。
比較例１
硬化剤として４−メチルテトラビトロ無水フタル酸（融
点二６２°Ｃ）１７．８重量部（１，９３肖量／エポキ
シ当量）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製
し、このものの光透過率を測定した結果、初期透過率は
８５％、経時透過率は５３％、透過保持率は、６２．４
％でめった。
点二６２°Ｃ）１７．８重量部（１，９３肖量／エポキ
シ当量）を用いた以外は実施例１に準じて試験片を調製
し、このものの光透過率を測定した結果、初期透過率は
８５％、経時透過率は５３％、透過保持率は、６２．４
％でめった。
［発明の効果］
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、トランスファーモ
ールドが可能で量産性に優れ、長時間使用しても、安定
した優れた透明性を有する。
ールドが可能で量産性に優れ、長時間使用しても、安定
した優れた透明性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、常温で固体のエポキシ樹脂及び一般式 （ I ）で表わされる脂環式飽和ジカルボン酸を含有す
ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わす。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13187589A JP2724499B2 (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13187589A JP2724499B2 (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02308809A true JPH02308809A (ja) | 1990-12-21 |
| JP2724499B2 JP2724499B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=15068184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13187589A Expired - Fee Related JP2724499B2 (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2724499B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293883A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sunstar Eng Inc | 一液加熱硬化型エポキシ樹脂組成物および半導体実装用アンダーフィル材 |
| JP2016135764A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-07-28 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸およびそれを含有する多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、それらの硬化物並びに光半導体装置 |
| WO2021020045A1 (ja) * | 2019-07-29 | 2021-02-04 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物およびプリフォームならびに繊維強化複合材料 |
-
1989
- 1989-05-25 JP JP13187589A patent/JP2724499B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293883A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sunstar Eng Inc | 一液加熱硬化型エポキシ樹脂組成物および半導体実装用アンダーフィル材 |
| JP2016135764A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-07-28 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸およびそれを含有する多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、それらの硬化物並びに光半導体装置 |
| WO2021020045A1 (ja) * | 2019-07-29 | 2021-02-04 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物およびプリフォームならびに繊維強化複合材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2724499B2 (ja) | 1998-03-09 |
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