JP2000239247A - 芳香族アルデヒドからの芳香族ニトリルの製造方法 - Google Patents
芳香族アルデヒドからの芳香族ニトリルの製造方法Info
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- JP2000239247A JP2000239247A JP11043454A JP4345499A JP2000239247A JP 2000239247 A JP2000239247 A JP 2000239247A JP 11043454 A JP11043454 A JP 11043454A JP 4345499 A JP4345499 A JP 4345499A JP 2000239247 A JP2000239247 A JP 2000239247A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】芳香族アルデヒドとアンモニアの反応を低温で
行い、使用するアンモニアの量を低減し、かつ芳香族ニ
トリルを高収率で得る方法を提供する。 【解決手段】芳香族アルデヒドとアンモニアを気相で触
媒層において混合しながら反応させる。
行い、使用するアンモニアの量を低減し、かつ芳香族ニ
トリルを高収率で得る方法を提供する。 【解決手段】芳香族アルデヒドとアンモニアを気相で触
媒層において混合しながら反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族アルデヒドと
アンモニアから芳香族ニトリルを製造する方法に関す
る。
アンモニアから芳香族ニトリルを製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、芳香族アルデヒドから芳香族ニト
リルを得る方法としては、ヒドロキシルアミン塩との反
応により芳香族ニトリル化合物を得る方法が知られてお
り、例えば特開平８−２５９５１１号には芳香族アルデ
ヒドとヒドロキシルアミン硫酸塩と無機硫酸塩の存在下
に反応させる方法が開示されている。しかし、この方法
では芳香族ニトリルは無機硫酸水素塩と無機硫酸塩との
混合物として得られるので、芳香族ニトリルの分離精製
が困難であり、また廃棄物として得られる無機硫酸水素
塩や無機硫酸塩の処理が必要である。
リルを得る方法としては、ヒドロキシルアミン塩との反
応により芳香族ニトリル化合物を得る方法が知られてお
り、例えば特開平８−２５９５１１号には芳香族アルデ
ヒドとヒドロキシルアミン硫酸塩と無機硫酸塩の存在下
に反応させる方法が開示されている。しかし、この方法
では芳香族ニトリルは無機硫酸水素塩と無機硫酸塩との
混合物として得られるので、芳香族ニトリルの分離精製
が困難であり、また廃棄物として得られる無機硫酸水素
塩や無機硫酸塩の処理が必要である。
【０００３】一方、芳香族アルデヒドとアンモニアとの
反応により芳香族ニトリルを得る方法としては、芳香族
アルデヒドとアンモニアをニトロモリブデンの存在下に
反応させる方法が、独国特許１９５１８３９８号に開示
されている。しかし、この方法では実質的に４００℃と
いう高い温度で反応を行わなければならず、また、芳香
族アルデヒドに対して１４〜５０倍モルの量のアンモニ
アを使用するために、工業的規模での生産を行う場合に
は大過剰に使用したアンモニアの再使用するための手段
が必要となる。
反応により芳香族ニトリルを得る方法としては、芳香族
アルデヒドとアンモニアをニトロモリブデンの存在下に
反応させる方法が、独国特許１９５１８３９８号に開示
されている。しかし、この方法では実質的に４００℃と
いう高い温度で反応を行わなければならず、また、芳香
族アルデヒドに対して１４〜５０倍モルの量のアンモニ
アを使用するために、工業的規模での生産を行う場合に
は大過剰に使用したアンモニアの再使用するための手段
が必要となる。
【０００４】また、銅と酸化アルミニウムからなる触媒
の存在下にベンズアルデヒドとアンモニアを反応させて
ベンゾニトリルを得る方法が、ザ・ジャーナル・オブ・
オルガニック・ケミストリー４号46巻 754〜757 頁（19
81年）に示されている。この方法では、３００℃の温度
下で、ベンズアルデヒド１モルに対して２０モルのアン
モニアを銅と酸化アルミニウムからなる触媒の存在下に
反応させることにより９５% の収率でベンゾニトリルが
得られたことが示されているが、アンモニアを大過剰に
用いるために工業的規模での生産を行う場合には問題が
多い。
の存在下にベンズアルデヒドとアンモニアを反応させて
ベンゾニトリルを得る方法が、ザ・ジャーナル・オブ・
オルガニック・ケミストリー４号46巻 754〜757 頁（19
81年）に示されている。この方法では、３００℃の温度
下で、ベンズアルデヒド１モルに対して２０モルのアン
モニアを銅と酸化アルミニウムからなる触媒の存在下に
反応させることにより９５% の収率でベンゾニトリルが
得られたことが示されているが、アンモニアを大過剰に
用いるために工業的規模での生産を行う場合には問題が
多い。
【０００５】本発明者らは、芳香族アルデヒドに対して
使用するアンモニアの量を低減し、工業的に有意義な新
規な芳香族ニトリルの合成法を確立することを目的とし
て、上記方法を参考にして、４−フェニルベンズアルデ
ヒド１モルに対してアンモニアを５．７倍モル用いて４
−フェニルベンゾニトリルを合成しようと試みた。とこ
ろが４−フェニルベンゾニトリルは７８% の収率でしか
得られなかった。すなわち従来技術では、芳香族アルデ
ヒドとアンモニアを工業的に有利な条件下で、反応させ
ることにより芳香族ニトリルを９０％を超える高い収率
で製造することは不可能である。
使用するアンモニアの量を低減し、工業的に有意義な新
規な芳香族ニトリルの合成法を確立することを目的とし
て、上記方法を参考にして、４−フェニルベンズアルデ
ヒド１モルに対してアンモニアを５．７倍モル用いて４
−フェニルベンゾニトリルを合成しようと試みた。とこ
ろが４−フェニルベンゾニトリルは７８% の収率でしか
得られなかった。すなわち従来技術では、芳香族アルデ
ヒドとアンモニアを工業的に有利な条件下で、反応させ
ることにより芳香族ニトリルを９０％を超える高い収率
で製造することは不可能である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】以上の如く芳香族アル
デヒドとアンモニアとの反応により芳香族ニトリルを得
る従来技術の方法では、４００℃以上の高温で反応を行
うためめ、またアンモニアを大過剰に用いるために工業
的に不利であり、また芳香族ニトリルを高い収率で得る
ことができない。本発明の目的は、芳香族アルデヒドと
アンモニアの反応を低温で行い、使用するアンモニアの
量を低減し、なおかつ芳香族ニトリルを高収率で得る方
法を提供することにある。
デヒドとアンモニアとの反応により芳香族ニトリルを得
る従来技術の方法では、４００℃以上の高温で反応を行
うためめ、またアンモニアを大過剰に用いるために工業
的に不利であり、また芳香族ニトリルを高い収率で得る
ことができない。本発明の目的は、芳香族アルデヒドと
アンモニアの反応を低温で行い、使用するアンモニアの
量を低減し、なおかつ芳香族ニトリルを高収率で得る方
法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本研究者らは、上記の実
験で４−フェニルベンズアルデヒドから４−フェニルベ
ンゾニトリルは７８% の収率でしか得られない原因につ
いて鋭意検討を重ねた結果、芳香族アルデヒドとアンモ
ニアは加熱条件下では無触媒でも反応を起こし、高沸点
化合物が生成するために収率が低下することが分かり、
触媒層で気相状態において芳香族アルデヒドとアンモニ
アを混合することにより使用するアンモニアの量を低減
させ、且つ高沸点化合物の生成を大幅に抑制し、芳香族
ニトリルの収率を大幅に向上させることができることを
見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、芳香族アル
デヒドとアンモニアを気相で触媒層において混合しなが
ら反応させることを特徴とする芳香族ニトリルの製造方
法である。
験で４−フェニルベンズアルデヒドから４−フェニルベ
ンゾニトリルは７８% の収率でしか得られない原因につ
いて鋭意検討を重ねた結果、芳香族アルデヒドとアンモ
ニアは加熱条件下では無触媒でも反応を起こし、高沸点
化合物が生成するために収率が低下することが分かり、
触媒層で気相状態において芳香族アルデヒドとアンモニ
アを混合することにより使用するアンモニアの量を低減
させ、且つ高沸点化合物の生成を大幅に抑制し、芳香族
ニトリルの収率を大幅に向上させることができることを
見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、芳香族アル
デヒドとアンモニアを気相で触媒層において混合しなが
ら反応させることを特徴とする芳香族ニトリルの製造方
法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で原料に用いられる芳香族
アルデヒドは次の（Ｉ）式で示される。
アルデヒドは次の（Ｉ）式で示される。
【化１】 上式で、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等のアルキ
ル基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、水素また
は塩素等のハロゲンである。ｍ及びｎは置換基の数を表
す１〜５の整数であり、ｍ＋ｎ≦６である。芳香族アル
デヒドの具体例としてはベンズアルデヒド、ｏ−，ｍ
−，ｐ−のトルアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、
イソプロピルベンズアルデヒド、イソブチルベンズアル
デヒド、２，６−ジメチルベンズアルデヒド、２，４，
５−トリメチルベンズアルデヒド、４−フェニルベンズ
アルデヒド、（４−メチルフェニル）ベンズアルデヒド
などが挙げられる。
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等のアルキ
ル基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、水素また
は塩素等のハロゲンである。ｍ及びｎは置換基の数を表
す１〜５の整数であり、ｍ＋ｎ≦６である。芳香族アル
デヒドの具体例としてはベンズアルデヒド、ｏ−，ｍ
−，ｐ−のトルアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、
イソプロピルベンズアルデヒド、イソブチルベンズアル
デヒド、２，６−ジメチルベンズアルデヒド、２，４，
５−トリメチルベンズアルデヒド、４−フェニルベンズ
アルデヒド、（４−メチルフェニル）ベンズアルデヒド
などが挙げられる。
【０００９】本発明で他の原料に用いられるアンモニア
は工業的に入手可能なものであれば特に制限されない。
原料の芳香族アルデヒドに対するアンモニアの量は 1〜
12倍モル、好ましくは 1〜８倍モルである。本発明の芳
香族アルデヒドとアンモニアの反応に用いられる触媒に
は、銅と固体酸からなるものが好ましい。固体酸の種類
には特に制限はないが、工業的に入手しやすい物として
は例えばＹ型ゼオライト、モルデナイトやＺＳＭ−５な
どのゼオライト類やシリカアルミナ、アルミナなどが挙
げられる。銅と固体酸からなる触媒の製造方法は特に制
限されず、含浸法、共沈法、混練法など一般的な方法に
より製造された触媒が用いられる。なお、銅と固体酸以
外の第三成分が含まれていてもよい。
は工業的に入手可能なものであれば特に制限されない。
原料の芳香族アルデヒドに対するアンモニアの量は 1〜
12倍モル、好ましくは 1〜８倍モルである。本発明の芳
香族アルデヒドとアンモニアの反応に用いられる触媒に
は、銅と固体酸からなるものが好ましい。固体酸の種類
には特に制限はないが、工業的に入手しやすい物として
は例えばＹ型ゼオライト、モルデナイトやＺＳＭ−５な
どのゼオライト類やシリカアルミナ、アルミナなどが挙
げられる。銅と固体酸からなる触媒の製造方法は特に制
限されず、含浸法、共沈法、混練法など一般的な方法に
より製造された触媒が用いられる。なお、銅と固体酸以
外の第三成分が含まれていてもよい。
【００１０】本発明を実施するに際しての反応形式には
特に制限が無く、回分式、流通式のいずれの方法も採用
できるが、工業的には流通式が望ましい。また、流通式
においても、固定床、移動床、流動床などの反応方式が
あり、いずれも採用できるが、固定床流通式が一般的で
ある。本発明の特徴は原料の芳香族アルデヒドとアンモ
ニアを無触媒では混合せずに触媒存在下に供給し混合す
ることである。芳香族アルデヒドやアンモニアの触媒層
への供給方法については特に制限されないが、一旦ガス
状にして供給する方法が好ましい。また、この時に溶媒
や不活性ガスにより希釈して供給する方法も採用でき
る。
特に制限が無く、回分式、流通式のいずれの方法も採用
できるが、工業的には流通式が望ましい。また、流通式
においても、固定床、移動床、流動床などの反応方式が
あり、いずれも採用できるが、固定床流通式が一般的で
ある。本発明の特徴は原料の芳香族アルデヒドとアンモ
ニアを無触媒では混合せずに触媒存在下に供給し混合す
ることである。芳香族アルデヒドやアンモニアの触媒層
への供給方法については特に制限されないが、一旦ガス
状にして供給する方法が好ましい。また、この時に溶媒
や不活性ガスにより希釈して供給する方法も採用でき
る。
【００１１】本発明の芳香族アルデヒドとアンモニアの
反応温度は１００〜４００℃であり、好ましくは２００
〜３４０℃である。これより低い温度では目的物の収率
が低下する。また、これより高い温度は副反応により目
的物の収率が低下するので好ましくない。流通法により
実施する場合のWHSV (触媒単位重量、1 時間あたりの芳
香族アルデヒドの供給重量) は０．０５〜５、好ましく
は０．１〜２、さらに好ましくは０．２〜１である。WH
SVが小さすぎると反応器が大きくなるので経済的でな
い。WHSVが大きすぎると反応率が低下するので、未反応
原料と分離するためのコストが大きくなる。以下の実施
例、比較例に示すように、本発明によって、芳香族アル
デヒドとアンモニアを触媒層で混合することにより、目
的生成物のニトリル化合物が高収率で得られる。
反応温度は１００〜４００℃であり、好ましくは２００
〜３４０℃である。これより低い温度では目的物の収率
が低下する。また、これより高い温度は副反応により目
的物の収率が低下するので好ましくない。流通法により
実施する場合のWHSV (触媒単位重量、1 時間あたりの芳
香族アルデヒドの供給重量) は０．０５〜５、好ましく
は０．１〜２、さらに好ましくは０．２〜１である。WH
SVが小さすぎると反応器が大きくなるので経済的でな
い。WHSVが大きすぎると反応率が低下するので、未反応
原料と分離するためのコストが大きくなる。以下の実施
例、比較例に示すように、本発明によって、芳香族アル
デヒドとアンモニアを触媒層で混合することにより、目
的生成物のニトリル化合物が高収率で得られる。
【００１２】
【実施例】次に実施例に基づいて本発明を具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例により制限されるもので
はない。なお、各実施例および比較例の結果を示す表１
において、4-PBALは4-フェニルベンズアルデヒド、4-MB
ALは4-メチルベンズアルデヒド、4-PBN は4-PBALより得
られた4-フェニルベンゾニトリル、4-MBN は4-MBALより
得られた4-メチルベンゾニトリルを示す。
するが、本発明は以下の実施例により制限されるもので
はない。なお、各実施例および比較例の結果を示す表１
において、4-PBALは4-フェニルベンズアルデヒド、4-MB
ALは4-メチルベンズアルデヒド、4-PBN は4-PBALより得
られた4-フェニルベンゾニトリル、4-MBN は4-MBALより
得られた4-メチルベンゾニトリルを示す。
【００１３】実施例１ 酢酸銅５水和物（和光純薬製）をフラスコに取り、１０
０ｍｌの純水を加え、３．５g の濃硝酸（関東化学製）
を加え、酢酸銅を完全に溶解させた。次に直径８〜１６
メッシュのアルミナ球（水沢化学製）３０g を加え、４
０℃で減圧乾燥した。110 ℃で乾燥後、空気中５００℃
で１７時間焼成し、触媒とした。この触媒１０ｍｌを内
径１４．７ｍｍの石英製反応管に充填し、窒素で充分置
換した後、一旦２００℃に昇温し、同温度に保った。こ
こで水素５% 、窒素９５% の混合物を用いて還元した。
窒素で反応管内を充分に置換した後、所定温度に昇温
し、同温度に保ち、常圧下、反応管上部よりアンモニア
を供給し、触媒層内に4-フェニルベンズアルデヒドを１
０重量％含むベンゼン溶液を供給して反応を行った。反
応管下部より取り出した反応生成液は凝縮後その組成を
ガスクロマトグラフィーにより分析し、反応成績（収
率）を算出した。反応条件および結果を表１に示す。
０ｍｌの純水を加え、３．５g の濃硝酸（関東化学製）
を加え、酢酸銅を完全に溶解させた。次に直径８〜１６
メッシュのアルミナ球（水沢化学製）３０g を加え、４
０℃で減圧乾燥した。110 ℃で乾燥後、空気中５００℃
で１７時間焼成し、触媒とした。この触媒１０ｍｌを内
径１４．７ｍｍの石英製反応管に充填し、窒素で充分置
換した後、一旦２００℃に昇温し、同温度に保った。こ
こで水素５% 、窒素９５% の混合物を用いて還元した。
窒素で反応管内を充分に置換した後、所定温度に昇温
し、同温度に保ち、常圧下、反応管上部よりアンモニア
を供給し、触媒層内に4-フェニルベンズアルデヒドを１
０重量％含むベンゼン溶液を供給して反応を行った。反
応管下部より取り出した反応生成液は凝縮後その組成を
ガスクロマトグラフィーにより分析し、反応成績（収
率）を算出した。反応条件および結果を表１に示す。
【００１４】実施例２ アルミナに替えてシリカ（富士シリシア製）を用いた以
外は実施例１と同様に触媒を調製し、4-メチルベンズア
ルデヒドを用いて実施例１と同様に反応を行った。反応
条件および結果を表１に示す。
外は実施例１と同様に触媒を調製し、4-メチルベンズア
ルデヒドを用いて実施例１と同様に反応を行った。反応
条件および結果を表１に示す。
【００１５】実施例３ アルミナに替えてＺＳＭ−５（モービル製）を用いた以
外は実施例１と同様に触媒を調製し、4-メチルベンズア
ルデヒドを用いて実施例１と同様に反応を行った。反応
条件および結果を表１に示す。
外は実施例１と同様に触媒を調製し、4-メチルベンズア
ルデヒドを用いて実施例１と同様に反応を行った。反応
条件および結果を表１に示す。
【００１６】実施例４〜５ 反応管上部より4-フェニルベンズアルデヒドを１０重量
％含むベンゼン溶液と窒素を供給し、触媒層内にアンモ
ニアを供給した以外は実施例１と同様に反応を行った。
反応条件および結果を表１に示す。
％含むベンゼン溶液と窒素を供給し、触媒層内にアンモ
ニアを供給した以外は実施例１と同様に反応を行った。
反応条件および結果を表１に示す。
【００１７】比較例１ 反応管上部より4-フェニルベンズアルデヒドを１０重量
％含むベンゼン溶液と窒素およびアンモニアを供給した
以外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件および
結果を表１に示す。
％含むベンゼン溶液と窒素およびアンモニアを供給した
以外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件および
結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】 芳香族 温度 アルデヒド:NH3 WHSV 芳香族 収率 アルデヒド (℃) （モル比） (h-1) ニトリル (%) 実施例１ 4-PBAL 314 1:10.3 0.4 4-PBN 85 実施例２ 4-MBAL 280 1:8.6 1.0 4-MBN 85 実施例３ 4-MBAL 285 1:8.6 0.7 4-MBN 95 実施例４ 4-PBAL 332 1:5.9 0.3 4-PBN 98実施例５ 4-PBAL 330 1:2.7 0.3 4-PBN 91 比較例１ 4-PBAL 307 1:5.7 0.6 4-PBN 78
【００１９】
【発明の効果】本発明により、芳香族アルデヒドとアン
モニアを気相で反応させる際に、触媒層において混合し
ながら反応させることにより、芳香族アルデヒドに対す
るアンモニアの比率を低減させ、反応温度を下げること
ができ、また高沸点化合物の生成を大幅に抑制し、芳香
族ニトリルの収率を大幅に向上させることができる。従
って本発明により、芳香族アルデヒドから芳香族ニトリ
ルが工業的に有利に得られるようになり、本発明の工業
的意義は大きい。
モニアを気相で反応させる際に、触媒層において混合し
ながら反応させることにより、芳香族アルデヒドに対す
るアンモニアの比率を低減させ、反応温度を下げること
ができ、また高沸点化合物の生成を大幅に抑制し、芳香
族ニトリルの収率を大幅に向上させることができる。従
って本発明により、芳香族アルデヒドから芳香族ニトリ
ルが工業的に有利に得られるようになり、本発明の工業
的意義は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC54 BA05 BA09 BA30 BA68 BC13 BC31 BE14 QN18 4H039 CA70 CD40 CE30
Claims (4)
- 【請求項１】芳香族アルデヒドとアンモニアを気相で触
媒層において混合しながら反応させることを特徴とする
芳香族ニトリルの製造方法。 - 【請求項２】芳香族アルデヒド１モルに対し、１〜12モ
ルのアンモニアを混合する請求項１に記載の芳香族ニト
リルの製造方法。 - 【請求項３】銅及び固体酸を含有する触媒を用いる請求
項１に記載の芳香族ニトリルの製造方法。 - 【請求項４】固体酸が酸化アルミニウムである請求項３
に記載の芳香族ニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11043454A JP2000239247A (ja) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | 芳香族アルデヒドからの芳香族ニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11043454A JP2000239247A (ja) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | 芳香族アルデヒドからの芳香族ニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000239247A true JP2000239247A (ja) | 2000-09-05 |
Family
ID=12664162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11043454A Pending JP2000239247A (ja) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | 芳香族アルデヒドからの芳香族ニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000239247A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005126416A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アルキル及び／又はシクロアルキル置換環式ニトリルの製造方法 |
| KR101031141B1 (ko) | 2002-10-21 | 2011-04-27 | 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 | 방향족 니트릴 화합물의 제조 방법 |
| CN113457708A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-10-01 | 常州大学 | CoN@C多孔材料及其制备方法以及在芳香族腈类化合物的合成中的应用 |
-
1999
- 1999-02-22 JP JP11043454A patent/JP2000239247A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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