JP2000204193A - 合成高分子材料用帯電防止剤及び合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法 - Google Patents

合成高分子材料用帯電防止剤及び合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法

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JP2000204193A
JP2000204193A JP11287470A JP28747099A JP2000204193A JP 2000204193 A JP2000204193 A JP 2000204193A JP 11287470 A JP11287470 A JP 11287470A JP 28747099 A JP28747099 A JP 28747099A JP 2000204193 A JP2000204193 A JP 2000204193A
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雅宏 鈴木
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Takemoto Oil and Fat Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】合成高分子材料の本来的な色相や透明性を低下
させることなく、該合成高分子材料に低湿下においても
優れた帯電防止性を付与できる、合成高分子材料用帯電
防止剤及び合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法
を提供する。 【解決手段】特定のスルホネートホスホニウム塩と特定
のスルホネート無機塩とを用いた。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は合成高分子材料用帯
電防止剤及び合成高分子材料に帯電防止性を付与する方
法に関する。合成高分子材料は通常、疎水性が大きく、
その結果として帯電し易い特性を有し、かかる特性はこ
れらの材料の製造工程やその製品使用上の大きな障害と
なっている。本発明は上記のような障害を取り除くため
の合成高分子材料用帯電防止剤及び合成高分子材料に帯
電防止性を付与する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、合成高分子材料用帯電防止剤に
は、カーボンや導電性金属粉末等の導電剤或は界面活性
剤が使用されている。これらは合成高分子材料に添加し
たり或はその表面へ塗布されている。しかし、導電剤
は、相応の効果を得るために必要な使用量が多く、また
その添加方法が難しく、更に透明なものが得難く、しか
も導電剤それ自体が高価であること等から、実際には使
用できる範囲がかなり限定されてしまうという欠点があ
る。対して界面活性剤は、その多くの種類の中から適宣
選定され、多くの場合に応用されている。これらのうち
で合成高分子材料へ添加するものについては多くの提案
がある。しかし、界面活性剤を帯電防止剤として添加す
る場合、アニオン界面活性剤には、相溶性が悪く、また
均一分散が難しかったり或は加熱時に分解劣化を生じた
りして色相や透明性を低下させるため使用し難いという
欠点がある。また第四級窒素を分子内に有するカチオン
及び両性界面活性剤には、帯電防止性は良好なるも、耐
熱性が非常に悪く、実際のところ極く限定された範囲で
しか使用できないという欠点がある。更に非イオン界面
活性剤には、前記したイオン性界面活性剤に比べて合成
高分子材料への相溶性に優れるが、帯電防止性が弱く、
しかもその効果が常温や高温で経時的に消失し易いとい
う欠点がある。そこで、これら界面活性剤の欠点を改善
するものとして、有機スルホン酸のホスホニウム塩が提
案されている（特開昭６２−２３０８３５、特開昭６３
−１１７０６１、特開平１−１４２６７、特開平１−６
２３３６、特開平１−９２４７４、ＵＳＰ４９４３３８
０）。ところが、従来提案されている有機スルホン酸の
ホスホニウム塩には合成高分子材料の本来的な色相や透
明性を低下させる傾向があり、その使用量が制限される
ために低湿下における帯電防止性が不充分という欠点が
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来提案されている有機スルホン酸のホス
ホニウム塩には、他の界面活性剤に比べれば、総じて良
好な相容性及び耐熱性を示し、また中湿下では良好な帯
電防止性を示すものの、合成高分子材料の本来的な色相
や透明性を低下させる傾向があり、その使用量が制限さ
れるために低湿下における帯電防止性が不充分という点
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記課題を解決するべく研究した結果、合成高分子材料
の帯電防止には、特定のスルホネートホスホニウム塩と
特定のスルホネート無機塩とを併用することが正しく好
適であることを見出した。
【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
スルホネートホスホニウム塩と下記の式２で示されるス
ルホネート無機塩とから成ることを特徴とする合成高分
子材料用帯電防止剤に係る。また本発明は、下記の式１
で示されるスルホネートホスホニウム塩と下記の式２で
示されるスルホネート無機塩と更に多価アルコール脂肪
酸エステルとから成ることを特徴とする合成高分子材料
用帯電防止剤に係る。更に本発明は、帯電防止剤成分と
して下記の式１で示されるスルホネートホスホニウム塩
と下記の式２で示されるスルホネート無機塩とを添加す
ることを特徴とする合成高分子材料に帯電防止性を付与
する方法に係る。更にまた本発明は、帯電防止剤成分と
して下記の式１で示されるスルホネートホスホニウム塩
と下記の式２で示されるスルホネート無機塩と更に多価
アルコール脂肪酸エステルとを添加することを特徴とす
る合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法に係る。
【０００６】
【式１】
【式２】
【０００７】式１，式２において、 Ａ1，Ａ2：炭素数１〜３６のアルキル基、炭素数４〜２
４のアルケニル基、フェニル基、置換基として炭素数１
〜１８のアルキル基を有する置換フェニル基、ナフチル
基又は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有す
る置換ナフチル基 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4：炭素数１〜１８の脂肪族若しくは
芳香族炭化水素基又は置換基として水酸基若しくはシア
ノ基を有する炭素数１〜１８の置換炭化水素基 Ｍn+：ｎ＝１の場合はアルカリ金属カチオン、ｎ＝２の
場合はアルカリ土類金属カチオン ｎ：１又は２
【０００８】式１で示されるスルホネートホスホニウム
塩は有機スルホネートアニオンと有機ホスホニウムカチ
オンとからなるものである。かかる有機スルホネートア
ニオンとしては、１）メチルスルホネート、エチルスル
ホネート、プロピルスルホネート、ブチルスルホネー
ト、オクチルスルホネート、ドデシルスルホネート、テ
トラデシルスルホネート、ステアリルスルホネート、テ
トラコシルスルホネート、２−エチルヘキシルスルホネ
ート等の、炭素数１〜３６のアルキル基を有する有機ス
ルホネートアニオン、２）ブテニルスルホネート、オク
テニルスルホネート、ドデセニルスルホネート、テトラ
デセニルスルホネート、オクタデセニルスルホネート等
の、炭素数４〜２４のアルケニル基を有する有機スルホ
ネートアニオン、３）フェニルスルホネート、４）メチ
ルフェニルスルホネート、ブチルフェニルスルホネー
ト、オクチルフェニルスルホネート、ドデシルフェニル
スルホネート、ジブチルフェニルスルホネート、ジノニ
ルフェニルスルホネート等の、炭素数１〜１８のアルキ
ル基で置換したフェニル基を有する有機スルホネートア
ニオン、５）ナフチルスルホネート、６）ジイソプロピ
ルナフチルスルホネート、ジブチルナフチルスルホネー
ト等の、炭素数１〜１８のアルキル基で置換したナフチ
ル基を有する有機スルホネートアニオン等が挙げられ
る。なかでも炭素数６〜２２のアルキル基を有する有機
スルホネートアニオン、炭素数２〜１２のアルキル基で
置換したフェニル基を有する有機スルホネートアニオ
ン、炭素数２〜１２のアルキル基で置換したナフチル基
を有する有機スルホネートアニオンが好ましく、ドデシ
ルベンゼンスルホネートアニオンが特に好ましい。
【０００９】また前記有機ホスホニウムカチオンとして
は、１）テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホス
ホニウム、テトラブチルホスホニウム、トリエチルメチ
ルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、ジエ
チルジヘキシルホスホニウム、ジオクチルジメチルホス
ホニウム、トリメチルブチルホスホニウム、トリメチル
オクチルホスホニウム、トリメチルラウリルホスホニウ
ム、トリメチルステアリルホスホニウム、トリエチルオ
クチルホスホニウム、トリブチルオクチルホスホニウム
等の、式１中のＲ1〜Ｒ4が炭素数１〜１８の脂肪族炭化
水素基である場合の有機ホスホニウムカチオン、２）テ
トラフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホ
ニウム、トリフェニルエチルホスホニウム、トリフェニ
ルベンジルホスホニウム、トリブチルベンジルホスホニ
ウム等の、式１中のＲ1〜Ｒ4のうちでいずれかが芳香族
炭化水素基である場合の有機ホスホニウムカチオン、
３）テトラメチロールホスホニウム、トリ（２−シアノ
エチル）メチルホスホニウム、トリ（２−シアノエチ
ル）エチルホスホニウム、トリ（２−シアノエチル）ベ
ンジルホスホニウム、トリ（３−ヒドロキシプロピル）
メチルホスホニウム、トリ（３−ヒドロキシプロピル）
ベンジルホスホニウム、トリメチル（２−ヒドロキシエ
チル）ホスホニウム、トリ（２−ヒドロキシエチル）メ
チルホスホニウム等の、式１中のＲ1〜Ｒ4のうちでいず
れかが置換基として水酸基若しくはシアノ基を有する炭
化水素基である場合の有機ホスホニウムカチオン等が挙
げられる。なかでも式１中のＲ1〜Ｒ4が炭素数１〜８の
脂肪族炭化水素基である場合の有機ホスホニウムカチオ
ンが好ましく、テトラブチルホスホニウムカチオンが特
に好ましい。
【００１０】本発明に供するスルホネートホスホニウム
塩は以上例示したような有機スルホネートアニオンと有
機ホスホニウムカチオンとの任意の組合わせにより構成
されるが、本発明はその組合わせを特に制限するもので
はない。かかるスルホネートホスホニウム塩は、それぞ
れ相当する有機スルホネートの金属塩又はアンモニウム
塩と四級ホスホニウム塩とを溶媒中で混合し、副生する
無機塩を水洗分離するか、又はメタノールやイソプロパ
ノール更にはアセトンの如き有機溶媒にてスルホネート
ホスホニウム塩を抽出することにより得ることができ
る。
【００１１】式２で示されるスルホネート無機塩は、式
１で示されるスルホネートホスホニウム塩について前記
した有機スルホネートアニオンと同じ有機スルホネート
アニオンを用いてアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩としたものである。なかでもアルカリ金属塩として
は、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましく、またアルカ
リ土類金属塩としては、カルシウム塩、マグネシウム塩
が好ましい。
【００１２】式１で示されるスルホネートホスホニウム
塩及び式２で示されるスルホネート無機塩と併用する場
合の多価アルコール脂肪酸エステルとしては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジグ
リセリン、トリグリセリン等の重合度２〜２０のポリグ
リセリン、該ポリグリセリンのアルキレンオキサイド付
加物、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
等の２〜５価の多価アルコールと、オクタン酸、ラウリ
ン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等の炭素数８〜２４の
脂肪酸とのモノエステル、ジエステル、トリエステル等
が挙げられる。なかでもグリセリン、重合度２〜１０の
ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール等と、脂肪酸とのエステルが有利に利用で
き、グリセリンモノステアレート、ジグリセリンモノス
テアレート、ペンタエリスリトールジステアレートが特
に有利に利用できる。
【００１３】本発明の帯電防止剤はその調製方法を特に
制限されない。かかる調製方法には例えば、１）式１で
示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示される
スルホネート無機塩とを別々に合成しておき、これらを
混合して調製する方法、２）それぞれ相当するスルホネ
ート無機塩とホスホニウムハライドとをスルホネート無
機塩／ホスホニウムハライド＞１（モル比）の条件で反
応させて式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と
式２で示されるスルホネート無機塩との混合物を調製す
る方法、３）相当する有機スルホン酸に対しアルカリ金
属酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素
塩、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属炭酸
塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩等のアルカリ化合物と
相当するホスホニウムハイドロオキサイドとを用いて中
和反応により式１で示されるスルホネートホスホニウム
塩と式２で示されるスルホネート無機塩との混合物を調
製する方法、４）以上の１）〜３）の混合物に更に多価
アルコール脂肪酸エステルを混合して調製する方法等が
挙げられる。
【００１４】本発明の帯電防止剤は、前述したように、
１）式１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２
で示されるスルホネート無機塩との２成分系から成るも
の、又は２）更に多価アルコール脂肪酸エステルとの３
成分系から成るものである。いずれであっても本発明は
各成分の割合を特に制限するものではないが、式１で示
されるスルホネートホスホニウム塩／式２で示されるス
ルホネート無機塩＝９９／１〜５／９５（重量比）の割
合とするのが好ましく、９８／２〜２０／８０（重量
比）の割合とするのがより好ましく、９５／５〜２５／
７５（重量比）の割合とするのが特に好ましい。また式
１で示されるスルホネートホスホニウム塩と式２で示さ
れるスルホネート無機塩との合計／多価アルコール脂肪
酸エステル＝９５／５〜１０／９０（重量比）の割合と
するのが好ましく、８０／２０〜２０／８０（重量比）
の割合とするのがより好ましく、７０／３０〜３０／７
０（重量比）の割合とするのが特に好ましい。上記のよ
うな各成分の割合の範囲内にて、本発明の帯電防止剤
は、低湿下においても、より優れた帯電防止性を発揮す
る。
【００１５】次に本発明の合成高分子材料に帯電防止性
を付与する方法について説明する。本発明の帯電防止性
付与方法は、１）式１で示されるスルホネートホスホニ
ウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩との２成分
を帯電防止剤成分として添加する方法、又は２）更に多
価アルコール脂肪酸エステルとの３成分を帯電防止剤成
分として添加する方法である。帯電防止剤成分として添
加するこれらの各成分の内容については前述した通りで
あり、またそれらの好ましい例についても前述した通り
である。本発明は帯電防止剤成分として添加するこれら
の各成分の割合を特に制限するものではないが、式１で
示されるスルホネートホスホニウム塩／式２で示される
スルホネート無機塩＝９９／１〜５／９５（重量比）の
割合となるように添加するのが好ましく、９８／２〜２
０／８０（重量比）の割合となるように添加するのがよ
り好ましく、９５／５〜２５／７５の割合となるように
添加するのが特に好ましい。また式１で示されるスルホ
ネートホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無
機塩との合計／多価アルコール脂肪酸エステル＝９５／
５〜１０／９０（重量比）の割合となるように添加する
のが好ましく、８０／２０〜２０／８０（重量比）の割
合となるように添加するのがより好ましく、７０／３０
〜３０／７０（重量比）の割合となるように添加するの
が特に好ましい。上記のような各成分の添加割合の範囲
内にて、本発明の帯電防止性付与方法は、低湿下におい
ても、合成高分子材料に対してより優れた帯電防止性を
付与できる。
【００１６】本発明は合成高分子材料に対して帯電防止
剤成分を添加する方法を特に制限するものではない。か
かる添加方法には例えば、１）式１で示されるスルホネ
ートホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機
塩とを、或は更に多価アルコール脂肪酸エステルをも、
前もって混合物としておき、該混合物を合成高分子材料
に添加する方法、２）式１で示されるスルホネートホス
ホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩とを別
々に、或は更に多価アルコール脂肪酸エステルをも別々
に、合成高分子材料に添加する方法等がある。上記２）
の場合、各帯電防止剤成分を合成高分子材料へ添加する
順序は任意である。
【００１７】合成高分子材料に各帯電防止剤成分を添加
する方法には、１）合成高分子材料の重合工程で各帯電
防止剤成分を添加する方法、２）合成高分子材料の成形
加工時に各帯電防止剤成分を添加する方法等がある。
【００１８】本発明は合成高分子材料に対する各帯電防
止剤成分の添加量を特に制限するものではないが、合成
高分子材料１００重量部当たり、各帯電防止剤成分をそ
の合計量として、０．１〜１０重量部の割合となるよう
に添加するのが好ましく、０．２〜４重量部の割合とな
るように添加するのがより好ましい。
【００１９】本発明に供する合成高分子材料としては、
１）ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂等のポリオ
レフィン樹脂、２）ポリカーボネート樹脂、３）ポリエ
チレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレー
ト樹脂等のポリエステル樹脂、４）ポリメチルメタクリ
レート樹脂、５）ポリカプロラクタム樹脂等が挙げられ
るが、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
メチルメタクリレート樹脂に適用する場合に効果の発現
が高く、特にポリカーボネート樹脂に適用する場合に効
果の発現が高い。
【００２０】本発明の帯電防止性付与方法をポリカーボ
ネート樹脂に適用する場合、ポリカーボネート樹脂１０
０重量部当たり、式１で示されるスルホネートホスホニ
ウム塩を０．５〜２．０重量部、また式２で示されるス
ルホネート無機塩を０．０２〜０．１重量部の割合とな
るように添加するのが好ましく、更に多価アルコール脂
肪酸エステルを０．１〜２重量部の割合となるように添
加するのがより好ましい。ポリカーボネート樹脂の本来
的な透明性を低下させることなく、該ポリカーボネート
樹脂に、低湿下においても、より優れた帯電防止性を付
与できるからである。
【００２１】本発明の帯電防止剤及び帯電防止性付与方
法では、合目的的に他の剤を併用することができる。か
かる他の剤としては、滑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤等
が挙げられる。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明の帯電防止剤の実施形態と
しては、次の１）〜１０）が挙げられる。 １）オクチルスルホネートテトラブチルホスホニウム塩
とドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩とから成
り、オクチルスルホネートテトラブチルホスホニウム塩
／ドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩＝９０／
１０（重量比）の割合である帯電防止剤。
【００２３】２）ステアリルスルホネートテトラブチル
ホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートナトリ
ウム塩とから成り、ステアリルテトラブチルホスホニウ
ム塩／ドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩＝９
５／５（重量比）の割合である帯電防止剤。
【００２４】３）ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
カリウム塩とから成り、ドデシルフェニルスルホネート
テトラブチルホスホニウム塩／ドデシルフェニルスルホ
ネートカリウム塩＝９３／７（重量比）の割合である帯
電防止剤。
【００２５】４）ジイソプロピルナフチルスルホネート
ジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジイソプロピルナ
フチルスルホネートナトリウム塩とから成り、ジイソプ
ロピルナフチルスルホネートジエチルジヘキシルホスホ
ニウム塩／ジイソプロピルナフチルスルホネートナトリ
ウム塩＝９５／５（重量比）の割合である帯電防止剤。
【００２６】５）ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
カリウム塩と更にジグリセリンモノステアレートとから
成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラブチルホス
ホニウム塩／ドデシルフェニルスルホネートカリウム塩
＝９３／７（重量比）の割合であって、且つドデシルフ
ェニルスルホネートテトラブチルホスホニウム塩とドデ
シルフェニルスルホネートカリウム塩との合計／ジグリ
セリンモノステアレート＝５０／５０（重量比）の割合
である帯電防止剤。
【００２７】６）オクチルスルホネートテトラブチルホ
スホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートマグネシ
ウム塩とから成り、オクチルスルホネートテトラブチル
ホスホニウム塩／ドデシルフェニルスルホネートマグネ
シウム塩＝９０／１０（重量比）の割合である帯電防止
剤。
【００２８】７）ラウリルスルホネートテトラブチルホ
スホニウム塩とドデシルフェニルスルホネートカルシウ
ム塩とから成り、ステアリルテトラブチルホスホニウム
塩／ドデシルフェニルスルホネートカルシウム塩＝９５
／５（重量比）の割合である帯電防止剤。
【００２９】８）ドデシルフェニルスルホネートテトラ
ブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネート
マグネシウム塩とから成り、ドデシルフェニルスルホネ
ートテトラブチルホスホニウム塩／ドデシルフェニルス
ルホネートマグネシウム塩＝９０／１０（重量比）の割
合である帯電防止剤。
【００３０】９）ジイソプロピルナフチルスルホネート
ジエチルジヘキシルホスホニウム塩とジイソプロピルナ
フチルスルホネートマグネシウム塩とから成り、ジイソ
プロピルナフチルスルホネートジエチルジヘキシルホス
ホニウム塩／ジイソプロピルナフチルスルホネートマグ
ネシウム塩＝９２／８（重量比）の割合である帯電防止
剤。
【００３１】１０）ドデシルフェニルスルホネートテト
ラブチルホスホニウム塩とドデシルフェニルスルホネー
トマグネシウム塩と更にジグリセリンモノステアレート
とから成り、ドデシルフェニルスルホネートテトラブチ
ルホスホニウム塩／ドデシルフェニルスルホネートマグ
ネシウム塩＝９０／１０（重量比）の割合であって、且
つドデシルフェニルスルホネートテトラブチルホスホニ
ウム塩とドデシルフェニルスルホネートマグネシウム塩
との合計／ジグリセリンモノステアレート＝５０／５０
（重量比）の割合である帯電防止剤。
【００３２】また本発明の帯電防止性付与方法の実施形
態としては、次の１１）〜１３）が挙げられる。 １１）前記１）〜１０）の帯電防止剤を構成する各帯電
防止剤成分を、これらの合計で、ポリカーボネート樹脂
１００重量部当たり２重量部の割合となるように添加す
る方法。
【００３３】１２）前記１）〜１０）の帯電防止剤を構
成する各帯電防止剤成分を、これらの合計で、ポリエチ
レンテレフタレート樹脂１００重量部当たり１重量部の
割合となるように添加する方法。
【００３４】１３）前記１）〜１０）の帯電防止剤を構
成する各帯電防止剤成分を、これらの合計で、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂１００重量部当たり３．５重量部
の割合となるように添加する方法。
【００３５】以下、本発明の構成及び結果をより具体的
にするため実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例
及び比較例において、部は重量部を、また％は重量％を
意味する。
【００３６】
【実施例】試験区分１（帯電防止剤成分の調製） ・式１で示されるスルホネートホスホニウム塩の調製
｛帯電防止剤成分（Ｑ−１）〜（Ｑ−７）の調製｝ 特開平２−１８８５９３号公報に記載の方法にしたがっ
て、セチルスルホン酸ナトリウム塩３２８部（１．０モ
ル）にジオクチルジメチルホスホニウムクロライド３２
３部（１．０モル）を溶媒中で混合して、副生した塩化
ナトリウムを水洗して除去した後、溶媒を留去して、セ
チルスルホン酸ジオクチルジメチルホスホニウム塩５６
３部（０．９５モル）を得た。これを帯電防止剤成分
（Ｑ−１）とした。帯電防止剤成分（Ｑ−１）と同様に
して帯電防止剤成分（Ｑ−２）〜（Ｑ−７）を調製し
た。これらの内容を表１にまとめて示した。
【００３７】
【表１】
【００３８】・式２で示されるスルホネート無機塩の調
製｛帯電防止剤成分（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）の調製｝ 常法によりラウリルスルホン酸２５０部（１．０モル）
を水酸化ナトリウム４０部（１．０モル）で中和してラ
ウリルスルホン酸ナトリウム塩２７０部（０．９９モ
ル）を調製した。これを帯電防止剤成分（Ｎ−１）とし
た。帯電防止剤成分（Ｎ−１）と同様にして帯電防止剤
成分（Ｎ−２）〜（Ｎ−６）を調製した。これらの内容
を表２にまとめて示した。
【００３９】・式２で示されるスルホネート無機塩の調
製｛帯電防止剤成分（Ｎ−７）〜（Ｎ−１２）の調製｝ 常法によりラウリルスルホン酸５００部（２．０モル）
を水酸化カルシウム７４部（１．０モル）で中和してラ
ウリルスルホン酸カルシウム塩５３３部（０．９９モ
ル）を調製した。これを帯電防止剤成分（Ｎ−７）とし
た。帯電防止剤成分（Ｎ−７）と同様にして帯電防止剤
成分（Ｎ−８）〜（Ｎ−１２）を調製した。これらの内
容を表２にまとめて示した。
【００４０】
【表２】
【００４１】試験区分２（帯電防止剤の調製） ・帯電防止剤（Ｐ−１）〜（Ｐ−４）、（Ｐ−８）及び
（Ｐ−１４）〜（Ｐ−２３）の調製 プロピルスルホネートジオクチルジメチルホスホニウム
９９部とドデシルフェニルスルホネートナトリウム塩１
部とを混合して、帯電防止剤（Ｐ−１）１００部を調製
した。帯電防止剤（Ｐ−１）と同様にして帯電防止剤
（Ｐ−２）〜（Ｐ−４）、（Ｐ−８）及び（Ｐ−１４）
〜（Ｐ−２３）を調製した。これらの内容を表３及び表
４にまとめて示した。
【００４２】・帯電防止剤（Ｐ−５）〜（Ｐ−７）の調
製 特開平２−１８８５９３号公報に記載の方法にしたがっ
て、試験区分１で得た帯電防止剤成分（Ｎ−２）１８９
部（０．５１モル）とトリフェニルメチルホスホニウム
クロライド１６部（０．０５モル）とを混合し、副生す
る塩化ナトリウムを除去して、帯電防止剤（Ｐ−５）１
８７部を調製した。帯電防止剤（Ｐ−５）と同様にして
帯電防止剤（Ｐ−６）及び（Ｐ−７）を調製した。これ
らの内容を表３にまとめて示した。
【００４３】・帯電防止剤（Ｐ−９）及び（Ｐ−１０）
の調製 特公昭４７−２２３４号公報に記載の方法にしたがっ
て、ナフチルスルホン酸１５５部（０．７２モル）と炭
酸ナトリウム３０部（０．２８モル）とトリシアノエチ
ルメチルホスホニウムハイドロオキサイド３４部（０．
１５モル）とを混合し、中和して、帯電防止剤（Ｐ−
９）１８２部を調製した。帯電防止剤（Ｐ−９）と同様
にして帯電防止剤（Ｐ−１０）を調製した。これらの内
容を表３にまとめて示した。
【００４４】・帯電防止剤（Ｐ−１１）の調製 前記した帯電防止剤（Ｐ−３）１０部とグリセリンモノ
ステアレート１０部とを混合して、帯電防止剤（Ｐ−１
１）３０部を調製した。
【００４５】・帯電防止剤（Ｐ−１２）の調製 前記した帯電防止剤（Ｐ−７）１０部とジグリセリンモ
ノステアレート１０部とを混合して、帯電防止剤（Ｐ−
１２）２０部を調製した。
【００４６】・帯電防止剤（Ｐ−１３）の調製 前記した帯電防止剤（Ｐ−１０）１０部とペンタエリス
リトールジステアレート２０部とを混合して、帯電防止
剤（Ｐ−１３）３０部を調製した。
【００４７】・帯電防止剤（Ｐ−２４）の調製 前記した帯電防止剤（Ｐ−１６）２０部とグリセリンモ
ノステアレート１０部とを混合して、帯電防止剤（Ｐ−
２４）３０部を調製した。
【００４８】・帯電防止剤（Ｐ−２５）の調製 前記した帯電防止剤（Ｐ−２０）１０部とジグリセリン
モノステアレート１０部とを混合して、帯電防止剤（Ｐ
−２５）２０部を調製した。
【００４９】・帯電防止剤（Ｐ−２６）の調製 前記した帯電防止剤（Ｐ−２３）１０部とペンタエリス
リトールジステアレート２０部とを混合して、帯電防止
剤（Ｐ−２６）３０部を調製した。
【００５０】
【表３】
【００５１】
【表４】
【００５２】試験区分３（帯電防止剤等を添加した試料
の調製及びその評価） ・実施例１〜２６及び比較例１〜１１ ポリカーボネート樹脂１００部と帯電防止剤（Ｐ−１）
１．５部とをラボプラストミル（東洋精機社製）に投入
し、２８０℃で５分間混練して、樹脂組成物を得た。得
られた樹脂組成物をホットプレス（東洋精機社製）にて
２６０℃で成型し、厚さ２mmのシートを作製した。得ら
れたシートについて表面固有抵抗率を下記の条件で測定
し、下記の基準で評価した。また着色性と透明性を観察
して、下記の基準で評価した。これを実施例１とした。
実施例１と同様にして実施例２〜２６及び比較例１〜１
１を行なった。結果を表５にまとめて示した。
【００５３】・表面固有抵抗率の測定及びその評価 作製したシートを２０℃×４５％ＲＨの恒温恒湿室にて
２４時間調湿後、同雰囲気にて超絶縁抵抗計（東亜電波
工業社製のＳＭ−８２１０型）を用い、ＪＩＳ−Ｋ６９
１１に準拠して表面固有抵抗率を測定し、下記の基準で
評価した。 評価基準 ＡＡＡ：表面固有抵抗率が５×１０12Ω未満であり、優
れている。 ＡＡ：表面固有抵抗率が５×１０12Ω以上５×１０13Ω
未満であり、良好。 Ａ：表面固有抵抗率が５×１０13Ω以上５×１０14Ω未
満であり、やや良好。 Ｂ：表面固有抵抗率が５×１０14Ω以上１×１０16Ω未
満であり、やや不良。 Ｃ：表面固有抵抗率が１×１０16Ω以上であり、不良。
【００５４】・着色性の評価 表面固有抵抗率を測定したシートを肉眼観察し、下記の
基準で評価した。 ＡＡ：帯電防止剤又は帯電防止剤成分を用いないこと以
外は同様に作製したブランクと同程度の色相を有する。 Ａ：ブランクより僅かに着色している。 Ｂ：ブランクより幾分着色している。 Ｃ：ブランクより著しく着色している。
【００５５】・透明性の評価 表面固有抵抗率を測定したシートを肉眼観察し、下記の
基準で評価した。 ＡＡ：帯電防止剤又は帯電防止剤成分を用いないこと以
外は同様に作製したブランクと同程度の透明性を有す
る。 Ａ：ブランクより僅かに濁りがある。 Ｂ：ブランクより明らかに濁りがある。 Ｃ：ブランクより著しく濁りがある。
【００５６】
【表５】
【００５７】表５において、 Ｑ：式１で示されるスルホネートホスホニウム塩 Ｎ：式２で示されるスルホネート無機塩 Ｑ／Ｎ：式１で示されるスルホネートホスホニウム塩／
式２で示されるスルホネート無機塩（重量比） Ｑ＋Ｎ：樹脂１００重量部に対するＱとＮの合計部数 Ｎの使用量：樹脂１００部に対する部数 Ｅの使用量：樹脂１００部に対する多価アルコール脂肪
酸エステルの部数 ＊１：グリセリンモノステアレート ＊２：ジグリセリンモノステアレート ＊３：ペンタエリスリトールジステアレート これらは以下同じ
【００５８】・実施例２７〜３８及び比較例１２〜２２ ポリエチレンテレフタレート樹脂１００部と帯電防止剤
（Ｐ−２）０．６部とをラボプラストミル（東洋精機社
製）に投入し、２８０℃で５分間混練して、樹脂組成物
を得た。得られた樹脂組成物をホットプレス（東洋精機
社製）にて２６０℃で成型し、厚さ２mmのシートを作製
した。得られたシートについて表面固有抵抗率を実施例
１と同じ条件で測定し、評価した。また着色性を実施例
１と同様に評価した。これを実施例２７とした。実施例
２７と同様にして実施例２８〜３８及び比較例１２〜２
２を行なった。結果を表６にまとめて示した。
【００５９】
【表６】
【００６０】・実施例３９〜４６及び比較例２３〜２８ ポリメチルメタクリレート樹脂１００部と帯電防止剤
（Ｐ−３）１部とをラボプラストミル（東洋精機社製）
に投入し、２６０℃で５分間混練して、樹脂組成物を得
た。得られた樹脂組成物をホットプレス（東洋精機社
製）にて２６０℃で成型し、厚さ２mmのシートを作製し
た。得られたシートについて表面固有抵抗率を実施例１
と同じ条件で測定し、評価した。また着色性と透明性を
実施例１と同様に評価した。これを実施例３９とした。
実施例３９と同様にして実施例４０〜４６及び比較例２
３〜２８を行なった。結果を表７にまとめて示した。
【００６１】
【表７】
【００６２】・試験区分４（帯電防止剤成分を添加した
試料の調製及びその評価） ・実施例４７〜６６ ポリカーボネート樹脂１００部と帯電防止剤成分（Ｑ−
１）１．９部と帯電防止剤成分（Ｎ−１）０．１部とを
ラボプラストミル（東洋精機社製）に投入し、２８０℃
で５分間混練して、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組
成物から実施例１と同様にしてシートを作製し、実施例
１と同様に帯電防止性と着色性と透明性とを評価した。
これを実施例４７とした。実施例４７と同様にして実施
例４８〜６６を行なった。結果を表８にまとめて示し
た。
【００６３】
【表８】
【００６４】表８において、 添加方法イ：樹脂と式１で示されるスルホネートホスホ
ニウム塩と式２で示されるスルホネート無機塩とを、ま
た併用する場合には多価アルコール脂肪酸エステルをも
同時にミキサーに投入して、混練した。 添加方法ロ：樹脂と式１で示されるスルホネートホスホ
ニウム塩とを同時にミキサーに投入して、混練した後、
式２で示されるスルホネート無機塩を投入して、更に混
練した。 添加方法ハ：樹脂と式２で示されるスルホネート無機塩
とを同時にミキサーに投入して、混練した後、式１で示
されるスルホネートホスホニウム塩を投入して、更に混
練した。 これらは以下同じ
【００６５】・実施例６７〜７４ ポリメチルメタクリレート樹脂１００部と帯電防止剤成
分（Ｑ−１）１．６部と帯電防止剤成分（Ｎ−４）０．
４部とをラボプラストミル（東洋精機社製）に投入し、
２８０℃で５分間混練して、樹脂組成物を得た。得られ
た樹脂組成物から実施例１と同様にしてシートを作製
し、実施例１と同様に帯電防止性と着色性と透明性とを
評価した。これを実施例６７とした。実施例６７と同様
にして実施例６８〜７４を行なった。結果を表９にまと
めて示した。
【００６６】
【表９】
【００６７】・実施例７５〜７８，８７〜９０ ポリエチレンテレフタレート樹脂１００部と帯電防止剤
成分（Ｑ−１）１．９部と帯電防止剤成分（Ｎ−１）
０．１部とをラボプラストミル（東洋精機社製）に投入
し、２８０℃で５分間混練して、樹脂組成物を得た。得
られた樹脂組成物から実施例１と同様にしてシートを作
製し、実施例１と同様に帯電防止性と着色性を評価し
た。これを実施例７５とした。実施例７５と同様にして
実施例７６〜７８、８７〜９０を行なった。結果を表１
０にまとめて示した。
【００６８】・実施例７９〜８２，９１〜９４ ポリエチレン樹脂１００部と帯電防止剤成分（Ｑ−１）
１．６部と帯電防止剤成分（Ｎ−４）０．４部とをラボ
プラストミル（東洋精機社製）に投入し、１８０℃で５
分間混練して、樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物
から実施例１と同様にしてシートを作製し、実施例１と
同様に帯電防止性と着色性を評価した。これを実施例７
９とした。実施例７９と同様にして実施例８０〜８２、
９１〜９４を行なった。結果を表１０にまとめて示し
た。
【００６９】・実施例８３〜８６，９５〜９８ ポリカプロラクタム樹脂１００部と帯電防止剤成分（Ｑ
−１）１．９部と帯電防止剤成分（Ｎ−４）０．１部と
をラボプラストミル（東洋精機社製）に投入し、２８０
℃で５分間混練して、樹脂組成物を得た。得られた樹脂
組成物から実施例１と同様にしてシートを作製し、実施
例１と同様に帯電防止性と着色性を評価した。これを実
施例８３とした。実施例８３と同様にして実施例８４〜
８６、９５〜９８を行なった。結果を表１０にまとめて
示した。
【００７０】
【表１０】
【００７１】表１０において、 ＰＥＴ：ポリエチレンテレフタレート樹脂 ＰＥ：ポリエチレン樹脂 ＰＬＣ：ポリカプロラクタム樹脂
【００７２】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、合成高分子材料の本来的な色相や透明性を低下
させることなく、該合成高分子材料に低湿下においても
優れた帯電防止性を付与できるという効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/16 Ｃ０８Ｌ 101/00

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の式１で示されるスルホネートホス
    ホニウム塩と下記の式２で示されるスルホネート無機塩
    とから成ることを特徴とする合成高分子材料用帯電防止
    剤。 【式１】 【式２】 （式１，式２において、 Ａ1，Ａ2：炭素数１〜３６のアルキル基、炭素数４〜２
    ４のアルケニル基、フェニル基、置換基として炭素数１
    〜１８のアルキル基を有する置換フェニル基、ナフチル
    基又は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有す
    る置換ナフチル基 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4：炭素数１〜１８の脂肪族若しくは
    芳香族炭化水素基又は置換基として水酸基若しくはシア
    ノ基を有する炭素数１〜１８の置換炭化水素基 Ｍn+：ｎ＝１の場合はアルカリ金属カチオン、ｎ＝２の
    場合はアルカリ土類金属カチオン ｎ：１又は２）
  2. 【請求項２】 請求項１記載の式１で示されるスルホネ
    ートホスホニウム塩と式２で示されるスルホネート無機
    塩と更に多価アルコール脂肪酸エステルとから成ること
    を特徴とする合成高分子材料用帯電防止剤。
  3. 【請求項３】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
    ム塩／式２で示されるスルホネート無機塩＝９９／１〜
    ５／９５（重量比）の割合である請求項１又は２記載の
    合成高分子材料用帯電防止剤。
  4. 【請求項４】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
    ム塩と式２で示されるスルホネート無機塩との合計／多
    価アルコール脂肪酸エステル＝９５／５〜１０／９０
    （重量比）の割合である請求項２又は３記載の合成高分
    子材料用帯電防止剤。
  5. 【請求項５】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
    ム塩が、式１中のＡ 1が炭素数６〜２２のアルキル基、
    置換基として炭素数２〜１２のアルキル基を有する置換
    フェニル基又は置換基として炭素数２〜１２のアルキル
    基を有する置換ナフチル基であり、且つＲ1，Ｒ2，
    Ｒ3，Ｒ4がブチル基である場合のものであって、また式
    ２で示されるスルホネート無機塩が、式２中のＡ2が炭
    素数６〜２２のアルキル基、置換基として炭素数２〜１
    ２のアルキル基を有する置換フェニル基又は置換基とし
    て炭素数２〜１２のアルキル基を有する置換ナフチル基
    である場合のものである請求項１、２、３又は４記載の
    合成高分子材料用帯電防止剤。
  6. 【請求項６】 帯電防止剤成分を合成高分子材料へ添加
    して該合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法にお
    いて、帯電防止剤成分として請求項１記載の式１で示さ
    れるスルホネートホスホニウム塩と式２で示されるスル
    ホネート無機塩とを添加することを特徴とする合成高分
    子材料に帯電防止性を付与する方法。
  7. 【請求項７】 帯電防止剤成分を合成高分子材料へ添加
    して該合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法にお
    いて、帯電防止剤成分として請求項１記載の式１で示さ
    れるスルホネートホスホニウム塩と式２で示されるスル
    ホネート無機塩と更に多価アルコール脂肪酸エステルと
    を添加することを特徴とする合成高分子材料に帯電防止
    性を付与する方法。
  8. 【請求項８】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
    ム塩／式２で示されるスルホネート無機塩＝９９／１〜
    ５／９５（重量比）の割合となるように添加する請求項
    ６又は７記載の合成高分子材料に帯電防止性を付与する
    方法。
  9. 【請求項９】 式１で示されるスルホネートホスホニウ
    ム塩と式２で示されるスルホネート無機塩との合計／多
    価アルコール脂肪酸エステル＝９５／５〜１０／９０
    （重量比）の割合となるように添加する請求項７又は８
    記載の合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法。
  10. 【請求項１０】 式１で示されるスルホネートホスホニ
    ウム塩が、式１中のＡ1が炭素数６〜２２のアルキル
    基、置換基として炭素数２〜１２のアルキル基を有する
    置換フェニル基又は置換基として炭素数２〜１２のアル
    キル基を有する置換ナフチル基であり、且つＲ1，Ｒ2，
    Ｒ3，Ｒ4がブチル基である場合のものであって、また式
    ２で示されるスルホネート無機塩が、式２中のＡ2が炭
    素数６〜２２のアルキル基、置換基として炭素数２〜１
    ２のアルキル基を有する置換フェニル基又は置換基とし
    て炭素数２〜１２のアルキル基を有する置換ナフチル基
    である場合のものである請求項６、７、８又は９記載の
    合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法。
  11. 【請求項１１】 合成高分子材料１００重量部当たり帯
    電防止剤成分をその合計量として０．１〜１０重量部の
    割合となるように添加する請求項６、７、８、９又は１
    ０記載の合成高分子材料に帯電防止性を付与する方法。
  12. 【請求項１２】 合成高分子材料がポリカーボネート樹
    脂、ポリエステル樹脂又はポリメチルメタクリレート樹
    脂である請求項６、７、８、９、１０又は１１記載の合
    成高分子材料に帯電防止性を付与する方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005298562A (ja) * 2004-04-07 2005-10-27 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリカーボネート樹脂組成物およびその成形体
JP2007517113A (ja) * 2003-12-30 2007-06-28 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 防曇性熱可塑性樹脂物品の製造方法及びそれで製造された物品
JP2009013553A (ja) * 2007-06-08 2009-01-22 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 合成繊維用ストレート型処理剤、これを用いる合成繊維仮撚加工糸の処理方法及び合成繊維仮撚加工糸

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10100455A1 (de) * 2001-01-08 2002-07-11 Creavis Tech & Innovation Gmbh Neuartige Polymerbindersysteme mit ionischen Flüssigkeiten
US6627932B1 (en) 2002-04-11 2003-09-30 Micron Technology, Inc. Magnetoresistive memory device
US6841598B2 (en) * 2002-08-16 2005-01-11 General Electric Company Antistatic and antidust agents, compositions thereof, and methods of manufacture
JP4458516B2 (ja) * 2003-10-28 2010-04-28 竹本油脂株式会社 合成高分子材料用帯電防止剤、その製造方法及び合成高分子材料組成物
US7220792B2 (en) 2003-12-30 2007-05-22 General Electric Company Water resistant permanent antistatic thermoplastic composition
JP4777104B2 (ja) * 2006-03-16 2011-09-21 富士通セミコンダクター株式会社 半導体装置包装用カバーテープ及び半導体装置用包装体
KR20140099444A (ko) * 2011-11-30 2014-08-12 도레이 카부시키가이샤 폴리락트산계 수지 시트 및 성형품

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3177174A (en) * 1961-12-07 1965-04-06 Grace W R & Co Non-static polyolefin-polyethylene glycol stearate ester composition
US3479308A (en) * 1964-12-11 1969-11-18 Borden Co Antifogging film comprising vinyl chloride polymer and fatty acid esters
US4038258A (en) * 1975-09-17 1977-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antistatic composition containing an aliphatic polyester or polyether ester and a phosphonium salt
JPS555934A (en) * 1978-06-26 1980-01-17 Polyplastics Co Polyacetal resin composition
DE2931172A1 (de) * 1979-08-01 1981-02-19 Bayer Ag Verwendung von alkali- und erdalkalisalzen alkylsubstituierter aromatischer sulfonsaeuren, phosphonsaeuren und sauerer phosphonsaeureester als interne antistatika fuer polycarbonat, insbesondere fuer polycarbonatfolien
US4898771A (en) * 1986-10-14 1990-02-06 W. R. Grace & Co.-Conn. Agent for imparting antistatic characteristics to a thermoplastic polymer and a thermoplastic polymer composition containing the agent
US4873277A (en) * 1986-10-31 1989-10-10 General Electric Company Aromatic carbonate resin exhibiting improved impact properties
US4943380A (en) * 1987-09-18 1990-07-24 Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha Antistatic resin composition with transparency containing phosphonium sulphonate
US5037875A (en) * 1991-01-02 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antistatic polymer blend
JP3427848B2 (ja) * 1993-07-02 2003-07-22 三菱瓦斯化学株式会社 帯電防止性樹脂組成物
EP1221459A1 (en) * 1993-08-26 2002-07-10 Teijin Limited A stabilized polycarbonate
US5602195A (en) * 1994-07-27 1997-02-11 Skc Limited Polymeric film and process for the preparation thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007517113A (ja) * 2003-12-30 2007-06-28 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 防曇性熱可塑性樹脂物品の製造方法及びそれで製造された物品
JP4896736B2 (ja) * 2003-12-30 2012-03-14 サビック・イノベーティブ・プラスチックス・アイピー・ベスローテン・フェンノートシャップ 防曇性熱可塑性樹脂物品の製造方法及びそれで製造された物品
JP2005298562A (ja) * 2004-04-07 2005-10-27 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリカーボネート樹脂組成物およびその成形体
JP4664001B2 (ja) * 2004-04-07 2011-04-06 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂組成物およびその成形体
JP2009013553A (ja) * 2007-06-08 2009-01-22 Takemoto Oil & Fat Co Ltd 合成繊維用ストレート型処理剤、これを用いる合成繊維仮撚加工糸の処理方法及び合成繊維仮撚加工糸

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