JP2000172008A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
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- JP2000172008A JP2000172008A JP34753498A JP34753498A JP2000172008A JP 2000172008 A JP2000172008 A JP 2000172008A JP 34753498 A JP34753498 A JP 34753498A JP 34753498 A JP34753498 A JP 34753498A JP 2000172008 A JP2000172008 A JP 2000172008A
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- mol
- carboxylic acid
- toner
- bisphenol
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】透明性及び定着性に優れるとともに、優れた保
存安定性、耐オフセット性及び環境安定性をも兼ね備え
た電子写真用トナーを提供すること。 【解決手段】式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数２又は３のアルキレン基、ｘ及びｙ
はオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す正の数で
あり、ｘとｙの和は１．５〜１０である）で表されるビ
スフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物（アルコ
ール成分中に６０モル％以上）を含有するアルコール成
分と、３価のカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成
分とを縮重合させて得られた、数平均分子量が１０００
〜８０００のポリエステル樹脂を主成分とする結着樹脂
及び着色剤を含有する電子写真用トナーであって、ビス
フェノールＡのアルキレンオキサイド３モル以上付加物
が前記ポリエステル樹脂中に存在しないか、あるいは
１．０重量％未満残存している電子写真用トナー。
存安定性、耐オフセット性及び環境安定性をも兼ね備え
た電子写真用トナーを提供すること。 【解決手段】式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数２又は３のアルキレン基、ｘ及びｙ
はオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す正の数で
あり、ｘとｙの和は１．５〜１０である）で表されるビ
スフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物（アルコ
ール成分中に６０モル％以上）を含有するアルコール成
分と、３価のカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成
分とを縮重合させて得られた、数平均分子量が１０００
〜８０００のポリエステル樹脂を主成分とする結着樹脂
及び着色剤を含有する電子写真用トナーであって、ビス
フェノールＡのアルキレンオキサイド３モル以上付加物
が前記ポリエステル樹脂中に存在しないか、あるいは
１．０重量％未満残存している電子写真用トナー。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真法、静電
記録法、静電印刷法等において形成される静電潜像の現
像に用いられる電子写真用トナーに関する。
記録法、静電印刷法等において形成される静電潜像の現
像に用いられる電子写真用トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】フルカラー複写機の低コスト化及び小型
化により、オイルレス定着機の使用が増加するととも
に、かかるオイルレス定着機に好適に使用される定着
性、耐オフセット性及び環境安定性に優れたトナーが必
要とされている。カラートナーの場合には、特に透明性
が要求され、その対応のため、耐オフセット性及び保存
安定性が低下傾向にある。
化により、オイルレス定着機の使用が増加するととも
に、かかるオイルレス定着機に好適に使用される定着
性、耐オフセット性及び環境安定性に優れたトナーが必
要とされている。カラートナーの場合には、特に透明性
が要求され、その対応のため、耐オフセット性及び保存
安定性が低下傾向にある。
【０００３】トナーの耐オフセット性を向上させるた
め、３価以上のカルボン酸を使用した結着樹脂を含有す
るトナーが知られている（特開昭５７−３７３５３号公
報）が、保存安定性はなお不十分である。又、ビスフェ
ノールＡのアルキレンオキサイド付加物を積極的に含有
させたトナー（特開平４−７０６７０号公報）も知られ
ているが、結着樹脂の分子量の低いカラートナーでは保
存安定性が十分に改良されない。
め、３価以上のカルボン酸を使用した結着樹脂を含有す
るトナーが知られている（特開昭５７−３７３５３号公
報）が、保存安定性はなお不十分である。又、ビスフェ
ノールＡのアルキレンオキサイド付加物を積極的に含有
させたトナー（特開平４−７０６７０号公報）も知られ
ているが、結着樹脂の分子量の低いカラートナーでは保
存安定性が十分に改良されない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、透明
性及び定着性に優れるとともに、優れた保存安定性、耐
オフセット性及び環境安定性をも兼ね備えた電子写真用
トナーを提供することにある。
性及び定着性に優れるとともに、優れた保存安定性、耐
オフセット性及び環境安定性をも兼ね備えた電子写真用
トナーを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒは炭素数２又は３のアルキレン
基、ｘ及びｙはオキシアルキレン基の平均付加モル数を
示す正の数であり、ｘとｙの和は１．５〜１０である）
で表されるビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付
加物（アルコール成分中に６０モル％以上）を含有する
アルコール成分と、３価のカルボン酸化合物を含有する
カルボン酸成分とを縮重合させて得られた、数平均分子
量が１０００〜８０００のポリエステル樹脂を主成分と
する結着樹脂及び着色剤を含有する電子写真用トナーで
あって、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド３モ
ル以上付加物が前記ポリエステル樹脂中に存在しない
か、あるいは１．０重量％未満残存している電子写真用
トナーに関する。
基、ｘ及びｙはオキシアルキレン基の平均付加モル数を
示す正の数であり、ｘとｙの和は１．５〜１０である）
で表されるビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付
加物（アルコール成分中に６０モル％以上）を含有する
アルコール成分と、３価のカルボン酸化合物を含有する
カルボン酸成分とを縮重合させて得られた、数平均分子
量が１０００〜８０００のポリエステル樹脂を主成分と
する結着樹脂及び着色剤を含有する電子写真用トナーで
あって、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド３モ
ル以上付加物が前記ポリエステル樹脂中に存在しない
か、あるいは１．０重量％未満残存している電子写真用
トナーに関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のトナーに用いられる結着
樹脂はポリエステル樹脂を主成分とする。結着樹脂中の
ポリエステル樹脂の含有量は、透明性及び定着性の観点
から、好ましくは６０〜１００重量％、より好ましくは
８０〜１００重量％、特に好ましくは１００重量％であ
る。なお、ポリエステル樹脂以外に使用可能な樹脂とし
ては、スチレン−アクリル樹脂、エポキシ樹脂等が挙げ
られる。
樹脂はポリエステル樹脂を主成分とする。結着樹脂中の
ポリエステル樹脂の含有量は、透明性及び定着性の観点
から、好ましくは６０〜１００重量％、より好ましくは
８０〜１００重量％、特に好ましくは１００重量％であ
る。なお、ポリエステル樹脂以外に使用可能な樹脂とし
ては、スチレン−アクリル樹脂、エポキシ樹脂等が挙げ
られる。
【０００９】ポリエステル樹脂は、式（Ｉ）：
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒは炭素数２又は３のアルキレン
基、ｘ及びｙはオキシアルキレン基の平均付加モル数を
示す正の数であり、ｘとｙの和は１．５〜１０である）
で表されるビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付
加物（以下、「ＢＰＡ−ＡＯ」と略す）を含有するアル
コール成分と、３価のカルボン酸化合物を含有するカル
ボン酸成分とを縮重合させて得られる。
基、ｘ及びｙはオキシアルキレン基の平均付加モル数を
示す正の数であり、ｘとｙの和は１．５〜１０である）
で表されるビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付
加物（以下、「ＢＰＡ−ＡＯ」と略す）を含有するアル
コール成分と、３価のカルボン酸化合物を含有するカル
ボン酸成分とを縮重合させて得られる。
【００１２】本発明において、アルコール成分は、環境
安定性の観点から、式（Ｉ）で表されるＢＰＡ−ＡＯ
を、アルコール成分中に６０モル％以上、好ましくは８
０〜１００モル％含有する。
安定性の観点から、式（Ｉ）で表されるＢＰＡ−ＡＯ
を、アルコール成分中に６０モル％以上、好ましくは８
０〜１００モル％含有する。
【００１３】式（Ｉ）におけるｘとｙの和は、１．５〜
１０、好ましくは１．８〜５．０である。
１０、好ましくは１．８〜５．０である。
【００１４】式（Ｉ）で表されるＢＰＡ−ＡＯとして
は、ポリオキシプロピレン（２．０）−２，２−ビス
(４−ヒドロキシフェニル) プロパン、ポリオキシエチ
レン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、ポリオキシプロピレン（２．２）−２，
２−ビス (４−ヒドロキシフェニル) プロパン、ポリオ
キシエチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン等が挙げられ、これらの１種以上
がアルコール成分中に含有されていることが好ましい。
なお、例えば、平均付加モル数が２．０のＢＰＡ−ＡＯ
の市販品には、付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯが約
４重量％、平均付加モル数が２．２のＢＰＡ−ＡＯの市
販品には約１２重量％、それぞれ含有されている。故
に、本発明では、ポリエステル樹脂中の付加モル数が３
以上のＢＰＡ−ＡＯの残存量を制御するために、ポリオ
キシプロピレン（２．０）−２，２−ビス (４−ヒドロ
キシフェニル) プロパン、ポリオキシエチレン（２．
０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン等のＢＰＡ−ＡＯの平均２．０モル付加体のアルキレ
ンオキシドの分布の狭い高純度品がアルコール成分中に
含有されていることが好ましい。
は、ポリオキシプロピレン（２．０）−２，２−ビス
(４−ヒドロキシフェニル) プロパン、ポリオキシエチ
レン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、ポリオキシプロピレン（２．２）−２，
２−ビス (４−ヒドロキシフェニル) プロパン、ポリオ
キシエチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン等が挙げられ、これらの１種以上
がアルコール成分中に含有されていることが好ましい。
なお、例えば、平均付加モル数が２．０のＢＰＡ−ＡＯ
の市販品には、付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯが約
４重量％、平均付加モル数が２．２のＢＰＡ−ＡＯの市
販品には約１２重量％、それぞれ含有されている。故
に、本発明では、ポリエステル樹脂中の付加モル数が３
以上のＢＰＡ−ＡＯの残存量を制御するために、ポリオ
キシプロピレン（２．０）−２，２−ビス (４−ヒドロ
キシフェニル) プロパン、ポリオキシエチレン（２．
０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン等のＢＰＡ−ＡＯの平均２．０モル付加体のアルキレ
ンオキシドの分布の狭い高純度品がアルコール成分中に
含有されていることが好ましい。
【００１５】また、式（Ｉ）で表されるＢＰＡ−ＡＯ以
外に、アルコール成分に含有され得るアルコールとして
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、
１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール等のジオール類、ビスフェノールＡ、水素添加ビス
フェノールＡ等が挙げられる。
外に、アルコール成分に含有され得るアルコールとして
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、
１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオ
ール等のジオール類、ビスフェノールＡ、水素添加ビス
フェノールＡ等が挙げられる。
【００１６】カルボン酸成分は、耐オフセット性の観点
から、３価のカルボン酸化合物を、カルボン酸成分中に
好ましくは０．１〜２５モル％、より好ましくは１〜２
０モル％含有する。
から、３価のカルボン酸化合物を、カルボン酸成分中に
好ましくは０．１〜２５モル％、より好ましくは１〜２
０モル％含有する。
【００１７】３価のカルボン酸化合物としては、トリメ
リット酸、その無水物又はアルキル（炭素数１〜８）エ
ステル等が挙げられる。
リット酸、その無水物又はアルキル（炭素数１〜８）エ
ステル等が挙げられる。
【００１８】さらに、カルボン酸成分には、２価のカル
ボン酸化合物が含有されていることが好ましい。２価の
カルボン酸化合物としては、マレイン酸、フマル酸、シ
トラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、ｎ−ドデセニ
ルコハク酸等の脂肪族系不飽和ジカルボン酸；コハク
酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、マロン
酸、ｎ−ドデシルコハク酸等の脂肪族系飽和ジカルボン
酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族
ジカルボン酸；シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式
ジカルボン酸；又はこれらの酸の無水物、炭素数８〜１
６のアルキルエステルを挙げることができる。
ボン酸化合物が含有されていることが好ましい。２価の
カルボン酸化合物としては、マレイン酸、フマル酸、シ
トラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、ｎ−ドデセニ
ルコハク酸等の脂肪族系不飽和ジカルボン酸；コハク
酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、マロン
酸、ｎ−ドデシルコハク酸等の脂肪族系飽和ジカルボン
酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族
ジカルボン酸；シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式
ジカルボン酸；又はこれらの酸の無水物、炭素数８〜１
６のアルキルエステルを挙げることができる。
【００１９】アルコール成分とカルボン酸成分の縮重合
は、公知のエステル化反応、エステル交換反応等を利用
して行なうことができる。一般的な方法としては、例え
ば、不活性ガス雰囲気中にて、１７０〜２５０℃の反応
温度、５ｍｍＨｇ〜常圧の反応圧力で、適宜触媒等を用
いて、所望の軟化点に達するまで反応させる方法が挙げ
られる。また、本発明では、ポリエステル樹脂中の付加
モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯの残存量を制御するため
に、ＢＰＡ−ＡＯを含有するアルコール成分と２価以
上、好ましくは２価の芳香族カルボン酸化合物との縮重
合反応を行い、さらに２価以上、好ましくは３価のもの
を含有するカルボン酸化合物で縮重合させるという２段
階で反応させる方法を用いてもよい。２段階反応は、１
段目の反応でアルコール成分を十分に反応させることが
できるため、付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯの量を
減少させるのに有用な方法である。１段目の反応で使用
する２価以上の芳香族カルボン酸のカルボン酸成分中の
含有量は、好ましくは２０〜７０モル％、より好ましく
は３０〜５０モル％であり、２段目の反応で使用する２
価以上のカルボン酸の含有量は、好ましくは３０〜８０
モル％、より好ましくは５０〜７０モル％である。ただ
し、１段目及び２段目の反応で用いる３価のカルボン酸
化合物の総使用量は、カルボン酸成分中のその含有量
が、前記したように、０．１〜２５モル％となるように
調整するものとする。また、２段目で使用する２価以上
のカルボン酸化合物は、１段目の反応で使用したカルボ
ン酸化合物の６０モル％以上、好ましくは８０モル％以
上がアルコール成分との縮重合により反応した後に、添
加することが望ましい。
は、公知のエステル化反応、エステル交換反応等を利用
して行なうことができる。一般的な方法としては、例え
ば、不活性ガス雰囲気中にて、１７０〜２５０℃の反応
温度、５ｍｍＨｇ〜常圧の反応圧力で、適宜触媒等を用
いて、所望の軟化点に達するまで反応させる方法が挙げ
られる。また、本発明では、ポリエステル樹脂中の付加
モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯの残存量を制御するため
に、ＢＰＡ−ＡＯを含有するアルコール成分と２価以
上、好ましくは２価の芳香族カルボン酸化合物との縮重
合反応を行い、さらに２価以上、好ましくは３価のもの
を含有するカルボン酸化合物で縮重合させるという２段
階で反応させる方法を用いてもよい。２段階反応は、１
段目の反応でアルコール成分を十分に反応させることが
できるため、付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯの量を
減少させるのに有用な方法である。１段目の反応で使用
する２価以上の芳香族カルボン酸のカルボン酸成分中の
含有量は、好ましくは２０〜７０モル％、より好ましく
は３０〜５０モル％であり、２段目の反応で使用する２
価以上のカルボン酸の含有量は、好ましくは３０〜８０
モル％、より好ましくは５０〜７０モル％である。ただ
し、１段目及び２段目の反応で用いる３価のカルボン酸
化合物の総使用量は、カルボン酸成分中のその含有量
が、前記したように、０．１〜２５モル％となるように
調整するものとする。また、２段目で使用する２価以上
のカルボン酸化合物は、１段目の反応で使用したカルボ
ン酸化合物の６０モル％以上、好ましくは８０モル％以
上がアルコール成分との縮重合により反応した後に、添
加することが望ましい。
【００２０】本発明におけるポリエステル樹脂の数平均
分子量は、透明性、定着性及び耐オフセット性の観点か
ら１０００〜８０００、好ましくは２０００〜６０００
である。なお、ポリエステル樹脂の数平均分子量は、カ
ルボン酸化合物とアルコールの比率、反応温度、反応時
間等により調整することができる。
分子量は、透明性、定着性及び耐オフセット性の観点か
ら１０００〜８０００、好ましくは２０００〜６０００
である。なお、ポリエステル樹脂の数平均分子量は、カ
ルボン酸化合物とアルコールの比率、反応温度、反応時
間等により調整することができる。
【００２１】また、ポリエステル樹脂における付加モル
数が３以上のＢＰＡ−ＡＯは、存在しないか、あるいは
存在するとしてもその残存量は、１．０重量％未満、好
ましくは０．５重量％以下である。ポリエステル樹脂中
の前記ＢＰＡ−ＡＯの残存量を１．０重量％未満に制御
することで、透明性、定着性と共に優れた保存安定性が
得られる。
数が３以上のＢＰＡ−ＡＯは、存在しないか、あるいは
存在するとしてもその残存量は、１．０重量％未満、好
ましくは０．５重量％以下である。ポリエステル樹脂中
の前記ＢＰＡ−ＡＯの残存量を１．０重量％未満に制御
することで、透明性、定着性と共に優れた保存安定性が
得られる。
【００２２】ポリエステル樹脂の軟化点は、好ましくは
８０〜１３０℃、より好ましくは８０〜１１５℃であ
る。
８０〜１３０℃、より好ましくは８０〜１１５℃であ
る。
【００２３】ポリエステル樹脂のガラス転移点は、好ま
しくは４０〜７０℃、より好ましくは４５〜７０℃であ
る。
しくは４０〜７０℃、より好ましくは４５〜７０℃であ
る。
【００２４】本発明における着色剤としては、従来の黒
トナー又はカラートナー用着色剤として用いられている
染料、顔料等を使用することができ、例えば、カーボン
ブラック、フタロシアニンブルー、パーマネントブラウ
ンFG、ブリリアントファーストスカーレット、ピグメン
トグリーンＢ、ローダミン−Ｂベース、ソルベントレッ
ド49、ソルベントレッド146 、ソルベントブルー35、キ
ナクリドン、カーミン６Ｂ、ジスアゾエロー等が挙げら
れる。着色剤の含有量は、結着樹脂１００重量部に対し
て、２〜２５重量部であることが好ましい。
トナー又はカラートナー用着色剤として用いられている
染料、顔料等を使用することができ、例えば、カーボン
ブラック、フタロシアニンブルー、パーマネントブラウ
ンFG、ブリリアントファーストスカーレット、ピグメン
トグリーンＢ、ローダミン−Ｂベース、ソルベントレッ
ド49、ソルベントレッド146 、ソルベントブルー35、キ
ナクリドン、カーミン６Ｂ、ジスアゾエロー等が挙げら
れる。着色剤の含有量は、結着樹脂１００重量部に対し
て、２〜２５重量部であることが好ましい。
【００２５】また、本発明のトナーには、荷電制御剤、
導電性調整剤、体質顔料、繊維状物質等の補強充填剤、
酸化防止剤、老化防止剤、離型剤、流動性向上剤、クリ
ーニング性向上剤等の添加剤が、適宜添加されていても
よい。
導電性調整剤、体質顔料、繊維状物質等の補強充填剤、
酸化防止剤、老化防止剤、離型剤、流動性向上剤、クリ
ーニング性向上剤等の添加剤が、適宜添加されていても
よい。
【００２６】本発明のトナーは、混練粉砕法、スプレイ
ドライ法、重合法等の公知の方法により製造することが
できる。一般的な方法としては、例えば、結着樹脂、着
色剤、荷電制御剤等をボールミル等の混合機で均一に混
合した後、密閉式ニーダー又は１軸もしくは２軸の押出
機等で溶融混練し、冷却、粉砕、分級する方法が挙げら
れる。さらに、トナーの表面には、必要に応じて流動性
向上剤等を添加してもよい。このようにして得られる本
発明のトナーの重量平均粒子径は、好ましくは５〜１５
μｍである。
ドライ法、重合法等の公知の方法により製造することが
できる。一般的な方法としては、例えば、結着樹脂、着
色剤、荷電制御剤等をボールミル等の混合機で均一に混
合した後、密閉式ニーダー又は１軸もしくは２軸の押出
機等で溶融混練し、冷却、粉砕、分級する方法が挙げら
れる。さらに、トナーの表面には、必要に応じて流動性
向上剤等を添加してもよい。このようにして得られる本
発明のトナーの重量平均粒子径は、好ましくは５〜１５
μｍである。
【００２７】本発明の電子写真用トナーは、結着樹脂と
して含有するポリエステル樹脂が架橋構造を有し、かつ
ポリエステル樹脂中に、室温で液化しやすく、可塑化効
果が高いと考えられる、付加モル数が３以上のＢＰＡ−
ＡＯが存在しないか、あるいはその残存量が少量である
ため、耐オフセット性だけでなく、保存安定性にも優れ
るトナーである。さらに、本発明の電子写真用トナー
は、透明性が高く、平滑な定着面を形成することもでき
るため、カラートナーとして特に好適に使用することが
できる。
して含有するポリエステル樹脂が架橋構造を有し、かつ
ポリエステル樹脂中に、室温で液化しやすく、可塑化効
果が高いと考えられる、付加モル数が３以上のＢＰＡ−
ＡＯが存在しないか、あるいはその残存量が少量である
ため、耐オフセット性だけでなく、保存安定性にも優れ
るトナーである。さらに、本発明の電子写真用トナー
は、透明性が高く、平滑な定着面を形成することもでき
るため、カラートナーとして特に好適に使用することが
できる。
【００２８】本発明の電子写真用トナーは、非磁性一成
分系現像剤として、又はキャリアと混合して二成分系現
像剤として使用される。
分系現像剤として、又はキャリアと混合して二成分系現
像剤として使用される。
【００２９】
【実施例】〔軟化点〕高化式フローテスター「ＣＦＴ−
５００」（（株）島津製作所製）を用い、樹脂の半分が
流出する温度を軟化点とする（試料：１ｇ、昇温速度：
６℃／分、荷重：２０ｋｇ／ｃｍ2 、ノズル：１ｍｍφ
×１ｍｍ）。
５００」（（株）島津製作所製）を用い、樹脂の半分が
流出する温度を軟化点とする（試料：１ｇ、昇温速度：
６℃／分、荷重：２０ｋｇ／ｃｍ2 、ノズル：１ｍｍφ
×１ｍｍ）。
【００３０】〔ガラス転移点〕示差走査熱量計「ＤＳＣ
２１０」（セイコー電子工業（株）製）を用いて昇温速
度１０℃／分で測定する。
２１０」（セイコー電子工業（株）製）を用いて昇温速
度１０℃／分で測定する。
【００３１】〔数平均分子量〕ＧＰＣ法（カラム：ＧＭ
ＨＬＸ＋Ｇ３０００ＨＸＬ（東ソー（株）製）、標準試
料：単分散ポリスチレン）により測定する。
ＨＬＸ＋Ｇ３０００ＨＸＬ（東ソー（株）製）、標準試
料：単分散ポリスチレン）により測定する。
【００３２】〔ＢＰＡ−ＡＯの残存量〕樹脂１ｇをクロ
ロホルム５ｍｌに溶解させ、得られた溶液をメタノール
１０ｍｌに添加し、樹脂を沈殿させた後、上澄み液０．
５ｍｌにシリル化剤「ＴＭＳＩ−Ｈ」（ジーエルサイエ
ンス（株）製）１ｍｌを加え、湯浴（５０〜８０℃）に
て溶解させた後、よく振とうしてシリル化を行い、静置
分離し、下記の条件で上澄み液をガスクロマトグラフィ
ーにより分析し、定量する。
ロホルム５ｍｌに溶解させ、得られた溶液をメタノール
１０ｍｌに添加し、樹脂を沈殿させた後、上澄み液０．
５ｍｌにシリル化剤「ＴＭＳＩ−Ｈ」（ジーエルサイエ
ンス（株）製）１ｍｌを加え、湯浴（５０〜８０℃）に
て溶解させた後、よく振とうしてシリル化を行い、静置
分離し、下記の条件で上澄み液をガスクロマトグラフィ
ーにより分析し、定量する。
【００３３】・ガスクロマトグラフィー：ＧＣ−７Ａ
（（株）島津製作所製） ・液相：ＯＶ１７（西尾工業（株）製） 濃度：５重量％ ・キャリアーガス：ヘリウム 流量：５ｍｍ／分 ・検出器：水素炎イオン化検出器 水素流量：０．６ｋｇ／ｃｍ2 空気流量：０．５ｋｇ／ｃｍ2 ・カラムの温度：１００〜３００℃（昇温速度：３℃／
分）
（（株）島津製作所製） ・液相：ＯＶ１７（西尾工業（株）製） 濃度：５重量％ ・キャリアーガス：ヘリウム 流量：５ｍｍ／分 ・検出器：水素炎イオン化検出器 水素流量：０．６ｋｇ／ｃｍ2 空気流量：０．５ｋｇ／ｃｍ2 ・カラムの温度：１００〜３００℃（昇温速度：３℃／
分）
【００３４】製造例１ 付加モル数が３以上のビスフェノールＡのプロピレンオ
キサイド付加物を３重量％含有するポリオキシプロピレ
ン（２．０）−２，２−ビス (４−ヒドロキシフェニ
ル) プロパン（以下、「ＰＯの２．０モル付加体」と略
す）０．５モル、付加モル数が３以上のビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物を４重量％含有するポリ
オキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン（以下、「ＥＯの２．０モル付
加体」と略す）０．５モル、イソフタル酸０．５モル、
無水トリメリット酸０．１モル及び酸化ジブチル錫５ｇ
の混合物を窒素雰囲気下、前半２３０℃常圧、後半２０
０℃減圧にて反応させて、樹脂Ａを得た。
キサイド付加物を３重量％含有するポリオキシプロピレ
ン（２．０）−２，２−ビス (４−ヒドロキシフェニ
ル) プロパン（以下、「ＰＯの２．０モル付加体」と略
す）０．５モル、付加モル数が３以上のビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物を４重量％含有するポリ
オキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン（以下、「ＥＯの２．０モル付
加体」と略す）０．５モル、イソフタル酸０．５モル、
無水トリメリット酸０．１モル及び酸化ジブチル錫５ｇ
の混合物を窒素雰囲気下、前半２３０℃常圧、後半２０
０℃減圧にて反応させて、樹脂Ａを得た。
【００３５】製造例２ ＰＯの２．０モル付加体０．８モル、ネオペンチルグリ
コール０．２モル、イソフタル酸０．５モル、フマル酸
０．４モル、無水トリメリット酸０．１モル及び酸化ジ
ブチル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させ
て、樹脂Ｂを得た。
コール０．２モル、イソフタル酸０．５モル、フマル酸
０．４モル、無水トリメリット酸０．１モル及び酸化ジ
ブチル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させ
て、樹脂Ｂを得た。
【００３６】製造例３ ＰＯの２．０モル付加体０．７モル、ＥＯの２．０モル
付加体０．３モル、イソフタル酸０．１モル、フマル酸
０．７モル、無水トリメリット酸０．２モル及び酸化ジ
ブチル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させ
て、樹脂Ｃを得た。
付加体０．３モル、イソフタル酸０．１モル、フマル酸
０．７モル、無水トリメリット酸０．２モル及び酸化ジ
ブチル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させ
て、樹脂Ｃを得た。
【００３７】製造例４ ＥＯの２．０モル付加体０．６モル、エチレングリコー
ル０．４モル、フマル酸０．９５モル、無水トリメリッ
ト酸０．０５モル及び酸化ジブチル錫５ｇの混合物を製
造例１と同様にして反応させて、樹脂Ｄを得た。
ル０．４モル、フマル酸０．９５モル、無水トリメリッ
ト酸０．０５モル及び酸化ジブチル錫５ｇの混合物を製
造例１と同様にして反応させて、樹脂Ｄを得た。
【００３８】製造例５ 付加モル数が３以上のビスフェノールＡのプロピレンオ
キサイド付加物を１０重量％含有するポリオキシプロピ
レン（２．２）−２，２−ビス (４−ヒドロキシフェニ
ル) プロパン（以下、「ＰＯの２．２モル付加体」と略
す）０．５モル、付加モル数が３以上のビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物を１２重量％含有するポ
リオキシエチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン（以下、「ＥＯの２．２モル
付加体」と略す）０．５モル、イソフタル酸０．４モル
及び酸化ジブチル錫５ｇの混合物を窒素雰囲気下、２３
０℃で攪拌しつつ反応させて、イソフタル酸の９５モル
％が反応した時点で、さらにフマル酸０．５モル及び無
水トリメリット酸０．１モルを添加し、窒素雰囲気下、
２００℃で反応させて、樹脂Ｅを得た。
キサイド付加物を１０重量％含有するポリオキシプロピ
レン（２．２）−２，２−ビス (４−ヒドロキシフェニ
ル) プロパン（以下、「ＰＯの２．２モル付加体」と略
す）０．５モル、付加モル数が３以上のビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物を１２重量％含有するポ
リオキシエチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン（以下、「ＥＯの２．２モル
付加体」と略す）０．５モル、イソフタル酸０．４モル
及び酸化ジブチル錫５ｇの混合物を窒素雰囲気下、２３
０℃で攪拌しつつ反応させて、イソフタル酸の９５モル
％が反応した時点で、さらにフマル酸０．５モル及び無
水トリメリット酸０．１モルを添加し、窒素雰囲気下、
２００℃で反応させて、樹脂Ｅを得た。
【００３９】製造例６ ＰＯの２．０モル付加体及びＥＯの２．０モル付加体の
代わりに、それぞれＰＯの２．２モル付加体０．５モル
及びＥＯの２．２モル付加体０．５モルを用いた以外は
製造例１と同様にして樹脂Ｆを得た。
代わりに、それぞれＰＯの２．２モル付加体０．５モル
及びＥＯの２．２モル付加体０．５モルを用いた以外は
製造例１と同様にして樹脂Ｆを得た。
【００４０】製造例７ ＰＯの２．２モル付加体０．１モル、ＥＯの２．２モル
付加体０．９モル、イソフタル酸０．７モル、フマル酸
０．４モル及び酸化ジブチル錫５ｇの混合物を製造例１
と同様にして反応させて、樹脂Ｇを得た。
付加体０．９モル、イソフタル酸０．７モル、フマル酸
０．４モル及び酸化ジブチル錫５ｇの混合物を製造例１
と同様にして反応させて、樹脂Ｇを得た。
【００４１】製造例８ ＥＯの２．０モル付加体０．９モル、エチレングリコー
ル０．１モル、イソフタル酸０．１モル、フマル酸０．
９モル、無水トリメリット酸０．０５モル及び酸化ジブ
チル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させ
て、樹脂Ｈを得た。
ル０．１モル、イソフタル酸０．１モル、フマル酸０．
９モル、無水トリメリット酸０．０５モル及び酸化ジブ
チル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させ
て、樹脂Ｈを得た。
【００４２】製造例９ エチレングリコール０．５モル、ネオペンチルグリコー
ル０．５モル、イソフタル酸０．６モル、フマル酸０．
３モル、無水トリメリット酸０．１モル及び酸化ジブチ
ル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させて、
樹脂Ｉを得た。
ル０．５モル、イソフタル酸０．６モル、フマル酸０．
３モル、無水トリメリット酸０．１モル及び酸化ジブチ
ル錫５ｇの混合物を製造例１と同様にして反応させて、
樹脂Ｉを得た。
【００４３】樹脂Ａ〜Ｉの軟化点、ガラス転移点、数平
均分子量、付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯの残存量
及び付加モル数が２以下のＢＰＡ−ＡＯの残存量を表１
に示す。
均分子量、付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯの残存量
及び付加モル数が２以下のＢＰＡ−ＡＯの残存量を表１
に示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】実施例１ 下記組成の材料をボールミルで混合後、加圧ニーダーに
て溶融混練し、冷却後、粉砕、分級工程を経て、重量平
均粒子径８μｍの未処理トナーを調製した。
て溶融混練し、冷却後、粉砕、分級工程を経て、重量平
均粒子径８μｍの未処理トナーを調製した。
【００４６】 樹脂Ａ １００重量部 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１ ５重量部 ビスコール５５０Ｐ（三洋化成社製） ２重量部 ＬＲ−１４７（日本カーリット社製） １重量部
【００４７】得られた未処理トナー１００重量部に、疎
水性シリカ「アエロジル Ｒ−９７２」（日本アエロジ
ル社製）０．３重量部を添加して表面処理を行い、トナ
ー１とした。
水性シリカ「アエロジル Ｒ−９７２」（日本アエロジ
ル社製）０．３重量部を添加して表面処理を行い、トナ
ー１とした。
【００４８】実施例２〜５、比較例１〜４ 実施例１において、樹脂Ａの代わりに、それぞれ樹脂
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ又はＩを用いた以外は同様
に表面処理まで行い、トナー２〜５、比較トナー１〜４
とした。
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ又はＩを用いた以外は同様
に表面処理まで行い、トナー２〜５、比較トナー１〜４
とした。
【００４９】試験例１〔透明性の評価〕 画像電子学会チャートＮｏ．２２のコピーをＯＨＰで投
影し、波長４００〜７０ｎｍの範囲における分光透過率
を測定し、以下の評価基準に従って透明性を評価した。
結果を表２に示す。
影し、波長４００〜７０ｎｍの範囲における分光透過率
を測定し、以下の評価基準に従って透明性を評価した。
結果を表２に示す。
【００５０】〔評価基準〕 ◎：分光透過率の最大値と最小値の差が６０％を超える ○：分光透過率の最大値と最小値の差が５０〜６０％で
ある ×：分光透過率の最大値と最小値の差が５０％未満であ
る
ある ×：分光透過率の最大値と最小値の差が５０％未満であ
る
【００５１】なお、定着後の平滑性が悪いと、透明性も
悪くなるため、透明性の評価により、平滑な定着面が得
られたか否かも判断できる。
悪くなるため、透明性の評価により、平滑な定着面が得
られたか否かも判断できる。
【００５２】試験例２〔定着性の評価〕 定着速度１００ｍｍ／秒、温度１８０℃で定着させた初
期画像を、５００ｇの荷重を載せた底面が１５ｍｍ×
７．５ｍｍの砂消しゴムで５往復こすり、こする前後の
光学反射密度を反射濃度計「ＲＤ−９１５」（マクベス
社製）を用いて測定し、以下の評価基準に従って定着性
を評価した。結果を表２に示す。
期画像を、５００ｇの荷重を載せた底面が１５ｍｍ×
７．５ｍｍの砂消しゴムで５往復こすり、こする前後の
光学反射密度を反射濃度計「ＲＤ−９１５」（マクベス
社製）を用いて測定し、以下の評価基準に従って定着性
を評価した。結果を表２に示す。
【００５３】〔評価基準〕 ◎：光学反射密度の前後比が８０％を超える ○：光学反射密度の前後比が７０〜８０％である ×：光学反射密度の前後比が７０％未満である
【００５４】試験例３〔保存安定性の評価〕 トナー５．０ｇを、高さ１２ｍｍ、半径３０ｍｍの円柱
型のステンレス製容器に入れ、５０℃で７２時間放置
後、３０メッシュの篩いにかけ、通過したトナーの重量
を測定し、以下の評価基準に従って保存安定性を評価し
た。結果を表２に示す。
型のステンレス製容器に入れ、５０℃で７２時間放置
後、３０メッシュの篩いにかけ、通過したトナーの重量
を測定し、以下の評価基準に従って保存安定性を評価し
た。結果を表２に示す。
【００５５】〔評価基準〕 ◎：通過したトナーが９０％を超える ○：通過したトナーが８０〜９０％である ×：通過したトナーが８０％未満である
【００５６】試験例４〔耐オフセット性の評価〕 トナー５重量部と、シリコーン樹脂にて被覆した粒子径
が５０μｍのフェライトキャリア９５重量部とをボール
ミルにて混合し、現像剤を調製した。得られたそれぞれ
の現像剤を、オイル塗布装置を外した「プリテール５５
０」（リコー社製）に実装して定着可能温度域を測定
し、以下の評価基準に従って耐オフセット性を評価し
た。結果を表２に示す。
が５０μｍのフェライトキャリア９５重量部とをボール
ミルにて混合し、現像剤を調製した。得られたそれぞれ
の現像剤を、オイル塗布装置を外した「プリテール５５
０」（リコー社製）に実装して定着可能温度域を測定
し、以下の評価基準に従って耐オフセット性を評価し
た。結果を表２に示す。
【００５７】〔評価基準〕 ◎：定着可能温度域が５０℃を超えていて、実使用上特
に良好である ○：定着可能温度域が３０〜５０℃であり、実使用上問
題がない ×：定着可能温度域が３０℃未満であり、実使用上問題
が生じる
に良好である ○：定着可能温度域が３０〜５０℃であり、実使用上問
題がない ×：定着可能温度域が３０℃未満であり、実使用上問題
が生じる
【００５８】試験例５〔環境安定性の評価〕 １万枚の連続コピーを通常環境（２３℃、５０％Ｒ
Ｈ）、高温高湿（３５℃、８５％ＲＨ）及び低温低湿
（１０℃、１５％ＲＨ）下でそれぞれ行って、連続コピ
ー中のトナーの帯電量を測定し、以下の評価基準に従っ
て環境安定性を評価した。結果を表２に示す。
Ｈ）、高温高湿（３５℃、８５％ＲＨ）及び低温低湿
（１０℃、１５％ＲＨ）下でそれぞれ行って、連続コピ
ー中のトナーの帯電量を測定し、以下の評価基準に従っ
て環境安定性を評価した。結果を表２に示す。
【００５９】〔評価基準〕 ◎：帯電量変化率が２０％未満であり、実使用上特に良
好である ○：帯電量変化率が２０〜３０％であり、実使用上問題
がない ×：帯電量変化率が３０％を超えていて、実使用上問題
が生じる
好である ○：帯電量変化率が２０〜３０％であり、実使用上問題
がない ×：帯電量変化率が３０％を超えていて、実使用上問題
が生じる
【００６０】
【表２】
【００６１】以上の結果から、トナー１〜５は、透明
性、定着性、保存安定性、耐オフセット性及び環境安定
性のすべてについて優れているのに対し、ポリエステル
樹脂中に付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯが多量に残
存する比較トナー１、２は、保存安定性に欠け、さらに
３価のカルボン酸を用いずに得た結着樹脂を含有する比
較トナー２は、耐オフセット性にも欠けることがわか
る。また、結着樹脂の数平均分子量が大きな比較トナー
３は、透明性が低く、定着性にも欠け、アルコール成分
にＢＰＡ−ＡＯを使用しなかった比較トナー４は、環境
安定性に欠けることがわかる。
性、定着性、保存安定性、耐オフセット性及び環境安定
性のすべてについて優れているのに対し、ポリエステル
樹脂中に付加モル数が３以上のＢＰＡ−ＡＯが多量に残
存する比較トナー１、２は、保存安定性に欠け、さらに
３価のカルボン酸を用いずに得た結着樹脂を含有する比
較トナー２は、耐オフセット性にも欠けることがわか
る。また、結着樹脂の数平均分子量が大きな比較トナー
３は、透明性が低く、定着性にも欠け、アルコール成分
にＢＰＡ−ＡＯを使用しなかった比較トナー４は、環境
安定性に欠けることがわかる。
【００６２】
【発明の効果】本発明により、透明性及び定着性に優れ
るとともに、優れた保存安定性、耐オフセット性及び環
境安定性をも兼ね備えた電子写真用トナーを提供するこ
とが可能となった。
るとともに、優れた保存安定性、耐オフセット性及び環
境安定性をも兼ね備えた電子写真用トナーを提供するこ
とが可能となった。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数２又は３のアルキレン基、ｘ及びｙ
はオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す正の数で
あり、ｘとｙの和は１．５〜１０である）で表されるビ
スフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物（アルコ
ール成分中に６０モル％以上）を含有するアルコール成
分と、３価のカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成
分とを縮重合させて得られた、数平均分子量が１０００
〜８０００のポリエステル樹脂を主成分とする結着樹脂
及び着色剤を含有する電子写真用トナーであって、ビス
フェノールＡのアルキレンオキサイド３モル以上付加物
が前記ポリエステル樹脂中に存在しないか、あるいは
１．０重量％未満残存している電子写真用トナー。 - 【請求項２】 ３価のカルボン酸化合物がカルボン酸成
分中に０．１〜２５モル％含有されている請求項１記載
の電子写真用トナー。 - 【請求項３】 式（Ｉ）で表されるビスフェノールＡの
アルキレンオキサイド付加物（アルコール成分中に６０
モル％以上）を含有するアルコール成分と２価以上の芳
香族カルボン酸化合物との縮重合反応を行い、さらに２
価以上のカルボン酸化合物を縮重合させた請求項１又は
２記載の電子写真用トナー。 - 【請求項４】 カラートナーとして用いられる請求項１
〜３いずれか記載の電子写真用トナー。
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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Family
ID=18390883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34753498A Expired - Fee Related JP4044229B2 (ja) | 1998-12-07 | 1998-12-07 | 電子写真用トナー |
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-
1998
- 1998-12-07 JP JP34753498A patent/JP4044229B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-12-07 DE DE19958929A patent/DE19958929A1/de not_active Ceased
- 1999-12-07 US US09/455,790 patent/US6077639A/en not_active Expired - Lifetime
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