JP2000162793A

JP2000162793A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JP2000162793A
Application number: JP10339993A
Authority: JP
Inventors: Noriyoshi Ogawa; 典慶小川; Jun Tajima; 純田島; Noriaki Honda; 典昭本田; Mitsuhiko Masumoto; 光彦増本
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1998-11-30
Filing date: 1998-11-30
Publication date: 2000-06-16
Anticipated expiration: 2018-11-30
Also published as: JP4022704B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】光導電層に特定のポリカーボネート樹脂を使
用する事により、耐摩耗性を向上させた電子写真感光
体。【解決手段】感光層のバインダー樹脂として、化学式
（Ａ）および一般式（Ｂ）で表される構造単位を有し、
化学式（Ａ）の構造単位が全構成単位中10〜50mol%で、
かつ極限粘度が0.30〜2.0dl/g であるポリカーボネート
を含有してなる電子写真感光体。（式中、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ水素、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜
１２のアリール基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素
数１〜５のアルコキシ基又は炭素数７〜１７のアラルキ
ル基。Ｘは、であり、ここにＲ₅及びＲ₆は、それぞれ水素、炭素数
１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又は
炭素数６〜１２のアリール基、Ｒ₅及びＲ₆が一緒に結
合して、炭素環または複素環を形成する基ａは０〜２０

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関するものである。更に詳しくは、特定のポリカーボネ
ート樹脂をバインダーとして使用した電子写真感光体に
関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、電子写真技術は、その高速性、高
画質である事等により、複写機、レーザープリンター、
ファックス等に広く応用されている。この電子写真技
術における電子写真感光体としては、従来は、セレン、
セレン／テルル合金、セレン／砒素合金、硫化カドミウ
ム等の無機系光導電性物質が主に用いられてきた。しか
し、毒性、安全性、価格、生産性、等の点から、最近で
は、有機系光導電性物質を使用した電子写真感光体が開
発されている。

【０００３】この有機系光導電性物質が低分子物質の場
合、バインダー樹脂と混合して塗膜を形成する事が通常
行われている。バインダー樹脂としてはポリメチルメタ
クリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル
重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリスルフォン、フェノキシ樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂等の各種の熱可塑性樹脂や熱硬化性
樹脂が用いられてきている。これら各種樹脂の内、ポリ
カーボネート樹脂が比較的優れた特性を有しており、良
く用いられている。バインダー樹脂として各種のポリカ
ーボネート樹脂を用いる事が報告されており、例えば特
開昭６０−１７２０４４には1,1-ビス（4-ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン（通称：ビスフェノールＺ）か
らのポリカーボネート樹脂が、特開昭６３−１７０６４
７にはビスフェノールＡからのポリカーボネート樹脂が
それぞれバインダー樹脂として使用する事が開示されて
いる。

【０００４】これらの公知有機系光導電性物質（ＯＰ
Ｃ）と各種バインダー樹脂とを使用する電子写真感光体
（ＯＰＣ感光体）においては、感度等の点では無機系光
導電性物質を使用した電子写真感光体に匹敵するものが
得られている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】これらＯＰＣ感光体
は、キャスト製膜法により容易に薄膜とする事が可能
で、大量生産に向いており、価格も比較的安価である。
ＯＰＣ感光体はこのように優れた面がある反面、耐摩耗
性が劣るとの問題があり、改善が要求されていた。

【０００６】一方、特公昭４８−３８４３０にビス（4-
ヒドロキシフェニル）スルホン（通称：ビスフェノール
Ｓ）を含有するポリカーボネート樹脂を電子写真感光体
のバインダーとしての使用も開示されているが、前述し
たバインダー樹脂に比べ耐摩耗性は必ずしも優れている
ものではなかった。

【０００７】本発明者らは、従来の課題を解決すべく鋭
意検討を重ねた結果、特定ポリカーボネート樹脂をバイ
ンダーとして用いた電子写真感光体は、良好な耐摩耗性
を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。

【０００８】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、導
電性基体上に感光層を有する電子写真感光体において、
該感光層のバインダー樹脂として化学式（Ａ）および一
般式（Ｂ）で表される構造単位を有し、化学式（Ａ）の
構造単位が全構造単位中10〜50mol ％で、かつ極限粘度
が0.30〜2.0dl/g であるポリカーボネートからなる樹脂
を含有してなる電子写真感光体を提供するものである。

【化４】

【化５】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ水素、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜
１２のアリール基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素
数１〜５のアルコキシ基又は炭素数７〜１７のアラルキ
ル基である。なおこれらの基の炭素に、炭素数１〜５の
アルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から
選ばれる置換基を有する場合も含む。Ｘは、

【化６】であり、ここにＲ₅及びＲ₆は、それぞれ水素、炭素数
１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又は
炭素数６〜１２のアリール基を表すか、Ｒ₅及びＲ₆が
一緒に結合して、炭素環または複素環を形成する基を表
す。なおこれらの基の炭素に、炭素数１〜５のアルキル
基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアル
コキシ基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれる
置換基を有する場合も含む。a は０〜２０の整数を表
す。）

【０００９】本発明の電子写真感光体は導電性支持体上
に単一層の光導電層を有するものでも、機能分離した積
層型のものでも良い。最近は、露光により電荷を発生す
る電荷発生層と、電荷を輸送する電荷輸送層との二層か
らなる積層型の電子写真感光体が主流となっている。
又、必要に応じて下引き層、保護層、接着層等を設けて
も良い。

【００１０】前記化学式（Ａ）を誘導するジメチルビス
フェノールＳは、純度が９９％以上に精製されたものが
好ましい。純度が低いもの、特に異性体が多いものは、
着色度が大きくなり、反応性も低下し重合の制御が困難
となる。

【００１１】本発明中のポリカーボネート樹脂の製造に
使用される一般式（Ｂ）を誘導するビスフェノール類と
しては、具体的には4,4'−ビフェニルジオール、ビス
（4-ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（4-ヒドロキシ
フェニル）エーテル、ビス（4-ヒドロキシフェニル）ス
ルホキシド、ビス（4-ヒドロキシフェニル）スルファイ
ド、ビス（4-ヒドロキシフェニル）ケトン、1,1-ビス
（4-ヒドロキシフェニル）エタン、2,2-ビス（4-ヒドロ
キシフェニル）プロパン（ビスフェノ−ルＡ；BPA）、
2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）ブタン、1,1-ビス
（4-ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、1,1-ビス
（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（ビスフェノ
−ルＺ；BPZ ）、1,1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）-
3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,2-ビス（4-ヒド
ロキシ−3,5-ジブロモフェニル）プロパン、2,2-ビス
（4-ヒドロキシ−3,5-ジクロロフェニル）プロパン、2,
2-ビス（4-ヒドロキシ−3-ブロモフェニル）プロパン、
2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3-クロロフェニル）プロパ
ン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3-メチルフェニル）プロ
パン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3-アリルフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス（4-ヒドロキシ−3,5-ジメチルフェニ
ル）プロパン、1,1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）-1−
フェニルエタン、ビス（4-ヒドロキシフェニル）ジフェ
ニルメタン、9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオ
レン、9,9-ビス（4-ヒドロキシ-3−メチルフェニル）フ
ルオレン、4,4'-[1,4-フェニレンビス（1-メチルエチリ
デン）] ビスフェノール、4,4'-[1,4-フェニレンビス
（1-メチルエチリデン）] ビス（2-メチルフェノー
ル）、4,4'-[1,3-フェニレンビス（1-メチルエチリデ
ン）] ビスフェノールなどが例示される。これらは、２
種類以上併用して用いてもよい。また、これらの中でも
特に2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン、1,1-
ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから選ば
れることが好ましい。

【００１２】一方、炭酸エステル形成性化合物として
は、例えばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジ−
ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボ
ネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフ
チルカーボネートなどのビスアリルカーボネートが挙げ
られる。これらの化合物は２種類以上併用して使用する
ことも可能である。

【００１３】本発明のポリカーボネートは、ビスフェノ
ールＡと炭酸エステル形成化合物からポリカーボネート
を製造する際に用いられている公知の方法、例えばビス
フェノール類とホスゲンとの直接反応（ホスゲン法）、
あるいはビスフェノール類とビスアリールカーボネート
とのエステル交換反応（エステル交換法）などの方法を
採用することができる。

【００１４】しかし、ホスゲン法とエステル交換法で
は、化学式（Ａ）構造を誘導するビス（4-ヒドロキシ−
3-メチルフェニル）スルホン（以下、ジメチルビスフェ
ノールＳと略称）の反応性を考慮した場合、ホスゲン法
の方が好ましい。また、ジメチルビスフェノールＳの反
応性と物性の観点から、化学式（Ａ）の構造単位が全構
造単位中10〜50mol ％が好ましく、さらに10〜40mol%が
好ましい。

【００１５】ホスゲン法においては、通常酸結合剤およ
び溶媒の存在下において、前記ビスフェノール類とジメ
チルビスフェノールＳとホスゲンを反応させる。酸結合
剤としては、例えばピリジンや、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物などが用い
られ、また溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン、キシレンなどが用いられる。
さらに、縮重合反応を促進するために、トリエチルアミ
ンのような第三級アミンまたは第四級アンモニウム塩な
どの触媒を、また重合度調節には、フェノール、p-t-ブ
チルフェノール、p-クミルフェノール、長鎖アルキル置
換フェノール等一官能基化合物を分子量調節剤として加
えることが好ましい。また、所望に応じ亜硫酸ナトリウ
ム、ハイドロサルファイトなどの酸化防止剤や、フロロ
グルシン、イサチンビスフェノールなど分岐化剤を小量
添加してもよい。

【００１６】反応は通常０〜１５０℃、好ましくは５〜
４０℃の範囲とするのが適当である。反応時間は反応温
度によって左右されるが、通常０．５分〜１０時間、好
ましくは１分〜２時間である。また、反応中は、反応系
のpHを１０以上に保持することが望ましい。

【００１７】一方、エステル交換法においては、前記ビ
スフェノール類とジメチルビスフェノールＳとビスアリ
ールカーボネートとを混合し、減圧下で高温において反
応させる。反応は通常１５０〜３５０℃、好ましくは２
００〜３００℃の範囲の温度において行われ、また減圧
度は最終で好ましくは１mmHg以下にして、エステル交換
反応により生成した該ビスアリールカーボネートから由
来するフェノール類を系外へ留去させる。反応時間は反
応温度や減圧度などによって左右されるが、通常１〜４
時間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガ
ス雰囲気下で行うことが好ましく。また、所望に応じ、
分子量調節剤、酸化防止剤や分岐化剤を添加して反応を
行ってもよい。

【００１８】これらの反応で合成されたポリカーボネー
ト樹脂は、湿式成形で成形された電子写真感光体が十分
な膜強度を得るためには極限粘度が0.30〜2.0dl/g であ
ることが好ましく、さらに成膜性と膜強度を重視した場
合、0.40〜1.5dl/g であることが好ましい。

【００１９】本発明の導電性支持体とは、アルミニウ
ム、ステンレス鋼、ニッケル等の金属材料や、又、表面
にアルミニウム、パラジウム、酸化スズ、酸化インジウ
ム等の導電性層を設けたポリエステルフィルム、フェノ
ール樹脂、紙等が使用される。

【００２０】本発明の電荷発生層は公知の方法により、
導電性支持体上に形成される。電荷発生物質としては、
例えば、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系、トリスアゾ
系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリン系、インジ
ゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニン系、ペリレ
ン系、メチン系等の有機顔料が使用できる。これらの電
荷発生物質は、その微粒子をポリビニルブチラール樹
脂、ポリビニルホルマール樹脂、シリコーン樹脂、ポリ
アミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、各種セ
ルロース等のバインダー樹脂に分散させた形で使用され
る。

【００２１】本発明の電荷輸送層は、電荷発生層上に公
知の方法により、本発明のポリカーボネート樹脂をバイ
ンダー樹脂として、電荷輸送物質を分散させる事により
形成される。電荷輸送物質としては、例えば、ポリテト
ラシアノエチレン；２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロアントラ
セン等のニトロ化合物；無水コハク酸；無水マレイン
酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン系化
合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系
化合物；９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラ
セン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物；１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物；４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミン等のアミン誘導体；
１、１ービス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４
−ジフェニル−１，３−ブタジエン等の共役不飽和化合
物；４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合
物；インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等
の含窒素環式化合物；縮合多環式化合物等が挙げられ
る。上記電荷輸送物質は単独で使用しても、複数種併用
しても良い。

【００２２】電荷発生層及び電荷輸送層は、上記の電荷
発生物質、又は、電荷輸送物質を、それぞれバインダー
樹脂と、適当な溶媒に溶解させ、その溶液を浸漬塗布法
やスプレー法等により塗布し、乾燥させる事により形成
できる。この溶媒としては、ハロゲン系有機溶媒と非ハ
ロゲン系溶媒の２種類に大別できるが、一般的に可燃性
が少ないハロゲン系溶媒が多用される。近年は、安全性
や環境保全の観点から、非ハロゲン系溶媒が使用される
比率が大きくなっており、本発明で用いられるポリカー
ボネート樹脂も非ハロゲン系溶媒の多くに良溶である。

【００２３】非ハロゲン系溶媒ではベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、エチルセロソルブ等のエステル系溶媒、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶
媒、その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジエチルホルムアミド等が挙げられる。またハロゲ
ン系溶媒としては塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、塩化エチレン、テトラクロロエタン、クロロベン
ゼン等が挙げられ、これらの溶媒は非ハロゲン、ハロゲ
ンを問わず単独で使用しても良く、又は、２種以上を併
用し混合用溶媒として使用しても良い。

【００２４】電荷発生物質とバインダー樹脂の混合比
は、１０：１〜１：２０の範囲内が好ましい。この電荷
発生層の厚さは、０．０１〜２０μｍ、好ましくは０．
１〜２μｍが好適である。

【００２５】電荷輸送物質とバインダー樹脂との混合比
は、１０：１〜１：１０の範囲内が好ましい。この電荷
輸送層の厚さは、２〜１００μｍ、好ましくは５〜３０
μｍが好適である。

【００２６】電子写真感光体の製造は、溶液流延法、キ
ャスト法、スプレー法、浸漬塗布法（ディップ法）等の
公知湿式成形で容易に成形可能である。

【００２７】以下、実施例及び比較例によって具体的に
説明するが、本願発明を限定するものではない。

【００２８】

【実施例】

実施例１ 8.8w/v％の水酸化ナトリウム水溶液６２０ｍｌに1,1-ビ
ス（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（以下、Ｂ
ＰＺと略称）６４．３ｇ（0.24mol ）、ビス（4-ヒドロ
キシ−3-メチルフェニル）スルホン（以下、ＤＭＳと略
称）４４．５ｇ（0.16mol ）、ハイドロサルファイト
０．１ｇ、トリエチルアンモニウムベンジルクロライド
０．０５ｇを溶解した。これにメチレンクロライド４０
０ｍｌを加えて撹拌しつつ、１５℃に保ちながら、つい
でホスゲン５０ｇを５０分で吹き込んだ。

【００２９】ホスゲン吹き込み終了後、p-t-ブチルフェ
ノール（以下、ＰＴＢＰと略称）０．８ｇを加え激しく
撹拌して、反応液を乳化させ、乳化後、０．２ｍｌのト
リエチルアミンを加え、２０〜２５℃にて約１時間撹拌
し、重合させた。重合終了後、反応液を水相と有機相に
分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液（水相）の導電
率が１０μＳ以下になるまで水洗を繰り返した。得られ
た重合体溶液を、４５℃に保った温水に滴下し、溶媒を
蒸発除去して白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物
を濾過し、１０５℃、２４時間乾燥して、重合体粉末を
得た。

【００３０】この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃
度0.5g/dl の溶液の２０℃における極限粘度は0.72dl/g
であった。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルによ
り分析した結果、1770cm^-1付近の位置にカルボニル基に
よる吸収、1240cm^-1付近の位置にエーテル結合による吸
収が認められ、カーボネート結合を有するポリカーボネ
ート樹脂であることが確認された。

【００３１】次に、アルミニウムを厚さ約５０ｎｍ蒸着
したポリエチレンテレフタレートフィルム上に、τ型銅
フタロシアニン１０部とフェノキシ樹脂５部、ポリビニ
ルブチラール樹脂５部、ジメトキシエタン１００部とを
混合し、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行っ
た塗布液を用いて塗布し、乾燥し、厚さ約０．５μｍの
電荷発生層を設けた。次に、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ンを５０部、上記合成重合により得られたポリカーボネ
ート樹脂を５０部、テトラヒドロフランを３５０部、使
用した塗布液を作製し、上記電荷発生層上に塗布し、風
乾後１００℃、８時間乾燥し、厚さ約２０μｍの電荷輸
送層を設けて、積層型電子写真感光体を作製した。

【００３２】この電子写真感光体の評価を、（株）川口
電気製作所製ＥＰＡ−８１００静電気帯電試験装置に
て、帯電特性を調べた。また耐摩耗性については、スガ
試験機株式会社製テーバ摩耗試験機を用いて削れ量を測
定した。

【００３３】実施例２ＢＰＺを９６．５ｇ（0.36mol ）、ＤＭＳを１１．１ｇ
（0.04mol ）に変更した以外は実施例１と同様に合成を
行った。得られたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.
80dl/gであった。また、電子写真感光体成形および物性
評価も実施例１と同様に行った。

【００３４】実施例３ＢＰＺの代わりに、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）
プロパン（以下、ＢＰＡと略称）５４．７ｇ（0.24mol
）に変更した以外は、実施例１と同様に行った。得ら
れたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.82l/g であっ
た。

【００３５】実施例４ＢＰＺの代わりにＢＰＡを８２．１ｇ（0.36mol ）、Ｄ
ＭＳを１１．１ｇ（0.04mol ）用いた以外は、実施例１
と同様に合成を行った。得られたポリカーボネート樹脂
の極限粘度は0.86dl/gであった。また、電子写真感光体
成形および物性評価も実施例１と同様に行った。

【００３６】実施例５ＢＰＺを５３．６ｇ（0.2mol）、ＤＭＳを５５．６ｇ
（0.2mol）に変更した以外は実施例１と同様に合成を行
った。得られたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.70
dl/gであった。また、電子写真感光体成形および物性評
価も実施例１と同様に行った。

【００３７】実施例６ＢＰＺの代わりにＢＰＡを６８．４ｇ（0.3mol）、ＤＭ
Ｓを２７．８ｇ（0.1mol）、ＰＴＢＰを０．４ｇに変更
した以外は実施例１と同様に行った。得られたポリカー
ボネート樹脂の極限粘度は1.29dl/gであった。また、電
子写真感光体成形および物性評価も実施例１と同様に行
った。

【００３８】実施例７ＰＴＢＰを１．８ｇに変更した以外は実施例１と同様に
行った。得られたポリカーボネート樹脂の極限粘度は0.
40dl/gであった。また、電子写真感光体成形および物性
評価も実施例１と同様に行った。

【００３９】比較例１実施例１のポリカーボネート樹脂の代わりに、市販のＢ
ＰＺ型ホモポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）
製ユーピロンＰＣＺ、極限粘度0.78dl/g）を用いて、実
施例１と同様の評価試験を行った。

【００４０】比較例２実施例１のポリカーボネート樹脂の代わりに、市販のＢ
ＰＡ型ホモポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学（株）
製ユーピロンＥ−１０００、極限粘度0.61dl/g）を用い
て、実施例１と同様の評価試験を行った。

【００４１】比較例３ＤＭＳの代わりに、ビス（4-ヒドロキシフェニル）スル
ホン（以下、ＢＰＳと略称）を用いた以外は、実施例１
と同様に合成を行った。得られた樹脂の極限粘度は0.74
dl/gであった。このポリカーボネート樹脂を用いて実施
例１と同様の評価試験を行った。

【００４２】比較例４ＤＭＳの代わりに、ＢＰＳを用いた以外は、実施例３と
同様に合成を行った。得られた樹脂の極限粘度は0.85dl
/gであった。このポリカーボネート樹脂を用いて実施例
１と同様の評価試験を行った。

【００４３】

【表１】バインダー樹脂組成電子写真感光体特性原料モノマー極限粘度初期電位残留電位摩耗量（モル比）（dl/g）（−Ｖ）（−Ｖ）（mg） ─────────────────────────────────── 実施例１ DMS/BPZ=40/60 ０．７２６１１２１２．４ ─────────────────────────────────── 実施例２ DMS/BPZ=10/90 ０．８０６１０２２２．９ ─────────────────────────────────── 実施例３ DMS/BPA=40/60 ０．８２６２３２２２．９ ─────────────────────────────────── 実施例４ DMS/BPA=10/90 ０．８６６１７２４３．０ ─────────────────────────────────── 実施例５ DMS/BPZ=50/50 ０．７０６１２１９２．３ ─────────────────────────────────── 実施例６ DMS/BPA=25/75 １．２９６２４２３２．０ ─────────────────────────────────── 実施例７ DMS/BPZ=40/60 ０．４０６２５２１２．９ ─────────────────────────────────── 比較例１ BPZ=100 ０．７８６１３１８３．１ ─────────────────────────────────── 比較例２ BPA=100 ０．６１６２１２６３．５ ─────────────────────────────────── 比較例３ BPS/BPZ=40/60 ０．７４６１８２０３．２ ─────────────────────────────────── 比較例４ BPS/BPA=40/60 ０．８５６２４２８３．５ ───────────────────────────────────

【００４４】〔表１の略記の説明〕ＤＭＳ：ビス（4-ヒドロキシ−3-メチルフェニル）ス
ルホンＢＰＳ：ビス（4-ヒドロキシフェニル）スルホンＢＰＺ：1,1-ビス（4-ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサンＢＰＡ：2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン極限粘度：20℃、0.5%ジクロロメタン溶液、ハギンズ定
数0.45で測定初期電位：DC帯電器ニテ50μＡ電流が流入スルヨウ調整したと
きの初期帯電量（-V）残留電位：露光（除電１０Ｌｕｘ）後、４秒後の残留電
位（-V）摩耗量：荷重300g、CS-17 輪、1000回往復運動後のテ
ーバ摩耗試験を行った際の摩耗量(mg)

【００４５】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、ジメチルビ
スフェノールＳより誘導されたコポリカーボネート樹脂
をバインダーに使用することにより、電子写真感光体の
帯電特性を維持したまま耐摩耗性が向上する。そのため
電子写真画像の安定化や感光体寿命延長効果が期待され
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者増本光彦大阪府豊中市神州町２丁目12番三菱瓦斯化学株式会社大阪工場内Ｆターム(参考） 2H068 AA13 BB26 BB53 FA03 4J002 BG092 BQ002 CG021 EA036 EF126 EN066 EN086 ES006 EU126 EU216 GP03 4J029 AA10 AB07 AC02 AD01 AE04 BB12A BB12B BB12C BB13A BB13B BB13C BB16A BB16B BB16C BD08 BE05A BE05B BF03 BF14A BF14B BG06X BG06Y BG08X BG08Y BH02 DB07 DB11 DB13 KB02 KH08

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層のバインダー樹脂として、
化学式（Ａ）および一般式（Ｂ）で表される構造単位を
有し、一般式（Ａ）の構造単位が全構造単位中10〜50mo
l ％であり、かつ極限粘度が0.30〜2.0dl/g であるポリ
カーボネートからなる樹脂を含有することを特徴とする
電子写真感光体。【化１】【化２】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ水素、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数６〜
１２のアリール基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素
数１〜５のアルコキシ基又は炭素数７〜１７のアラルキ
ル基である。なおこれらの基の炭素に、炭素数１〜５の
アルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から
選ばれる置換基を有する場合も含む。Ｘは、【化３】であり、ここにＲ₅及びＲ₆は、それぞれ水素、炭素数
１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又は
炭素数６〜１２のアリール基を表すか、Ｒ₅及びＲ₆が
一緒に結合して、炭素環または複素環を形成する基を表
す。なおこれらの基の炭素に、炭素数１〜５のアルキル
基、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアル
コキシ基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれる
置換基を有する場合も含む。a は０〜２０の整数を表
す。）
【請求項２】化学式（Ａ）の構造単位が全構成単位中
10〜40mol ％で、かつ極限粘度が0.40〜1.5dl/g である
請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】一般式（Ｂ）の構造単位が2,2-ビス（4-
ヒドロキシフェニル）プロパンおよび1,1-ビス（4-ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサンよりなる群より誘導さ
れてなる請求項１に記載の電子写真感光体。