JP2000143597A - アリル化アミド化合物および前記化合物から製造されるダイアタッチ接着剤 - Google Patents
アリル化アミド化合物および前記化合物から製造されるダイアタッチ接着剤Info
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【解決手段】マイクロエレクトロニクス装置の製造にお
ける接着剤として用いるため、下記式で表されるアルキ
ル化アミド化合物を、フリーラジカル硬化剤を含み、か
つ1種類以上の充填剤を含んでいてもよい硬化性組成物
に配合する。 [式中、mは0か1であり、nは1〜6であり、xは芳
香族基であり、Qはアルキル、アルキルオキシ、アルキ
ルアミン等である。] 【効果】良好な機械的強度を有し、部品またはキャリヤ
ーに影響を及ぼさない硬化特性と、塗布装置に適合した
チキソトロープ性を有する。
ける接着剤として用いるため、下記式で表されるアルキ
ル化アミド化合物を、フリーラジカル硬化剤を含み、か
つ1種類以上の充填剤を含んでいてもよい硬化性組成物
に配合する。 [式中、mは0か1であり、nは1〜6であり、xは芳
香族基であり、Qはアルキル、アルキルオキシ、アルキ
ルアミン等である。] 【効果】良好な機械的強度を有し、部品またはキャリヤ
ーに影響を及ぼさない硬化特性と、塗布装置に適合した
チキソトロープ性を有する。
Description
1998年7月2日付け出願の米国仮出願60/091,509の優先
権は、35USC119(e)に従って請求されている。
権は、35USC119(e)に従って請求されている。
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、アリル化アミド化
合物および前記化合物から製造される接着剤に関する。
合物および前記化合物から製造される接着剤に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】接着剤
組成物、特に導電性接着剤は、半導体パッケージおよび
超小型電子デバイスの製作と組み立てにおいて種々の目
的に適うよう使用されている。より顕著な用途は、リー
ドフレームへの集積回路チップの接合、およびプリント
配線基板への回路パッケージまたはアセンブリーの接合
である。
組成物、特に導電性接着剤は、半導体パッケージおよび
超小型電子デバイスの製作と組み立てにおいて種々の目
的に適うよう使用されている。より顕著な用途は、リー
ドフレームへの集積回路チップの接合、およびプリント
配線基板への回路パッケージまたはアセンブリーの接合
である。
【0003】電子パッケージングにおける導電性接着剤
の要件は、良好な機械的強度を有すること、部品または
キャリヤーに影響を及ぼさない硬化特性を有すること、
および業界において現在使用されている塗布装置に適合
したチキソトロープ性を有することである。
の要件は、良好な機械的強度を有すること、部品または
キャリヤーに影響を及ぼさない硬化特性を有すること、
および業界において現在使用されている塗布装置に適合
したチキソトロープ性を有することである。
【0004】接着技術または相互連結技術の他の重要な
面は、接合を再加工できるかどうかということである。
かさ高い商品に組み込まれている単一チップパッケージ
ングの場合、不良のチップを廃棄してもそれほど大きな
損失にはならない。しかしながら、不良チップを1つだ
け含んだマルチチップのパッケージを廃棄することはコ
スト高となり、したがって不良チップを再加工できれ
ば、製造上の利点となる。現在、半導体工業おける大き
な目標の1つは、接着強さとフレキシビリティに対する
全ての要件を満たすだけでなく、再加工が可能であるよ
うな接着剤を開発することにある。従来の接着剤技術で
は、低粘度の熱硬化性有機物質が使用され、最も広く使
用されているのがエポキシ系である。必要とされる機械
的性能を達成するためには、比較的高い分子量の熱可塑
性樹脂が接着剤物質のための好ましい組成物であると思
われる。しかしながら、これらの物質は粘度が高く、あ
るいは固体フィルムの形態の場合もあり、こうしたこと
は製造プロセスにとって欠点となる。したがって、自動
化された製造プロセスに適合するよう簡単に施与でき
て、しかも再加工が可能であるような新たな接着剤が求
められている。
面は、接合を再加工できるかどうかということである。
かさ高い商品に組み込まれている単一チップパッケージ
ングの場合、不良のチップを廃棄してもそれほど大きな
損失にはならない。しかしながら、不良チップを1つだ
け含んだマルチチップのパッケージを廃棄することはコ
スト高となり、したがって不良チップを再加工できれ
ば、製造上の利点となる。現在、半導体工業おける大き
な目標の1つは、接着強さとフレキシビリティに対する
全ての要件を満たすだけでなく、再加工が可能であるよ
うな接着剤を開発することにある。従来の接着剤技術で
は、低粘度の熱硬化性有機物質が使用され、最も広く使
用されているのがエポキシ系である。必要とされる機械
的性能を達成するためには、比較的高い分子量の熱可塑
性樹脂が接着剤物質のための好ましい組成物であると思
われる。しかしながら、これらの物質は粘度が高く、あ
るいは固体フィルムの形態の場合もあり、こうしたこと
は製造プロセスにとって欠点となる。したがって、自動
化された製造プロセスに適合するよう簡単に施与でき
て、しかも再加工が可能であるような新たな接着剤が求
められている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、硬化可能な組
成物において使用することのできるアリル化アミド化合
物に関する。本明細書における“アリル化された(ally
lated)”とは、アミド部分の窒素にアリル部分が結合
していることを表している。
成物において使用することのできるアリル化アミド化合
物に関する。本明細書における“アリル化された(ally
lated)”とは、アミド部分の窒素にアリル部分が結合
していることを表している。
【0006】他の実施態様においては、本発明は、1種
以上のアリル化アミド化合物、硬化開始剤、および必要
に応じて1種以上の充填剤を含んだ、電子デバイスにお
いて使用するための接着剤組成物である。本発明の組成
物は、必要に応じて単官能もしくは多官能のビニル化合
物を含んでもよい。
以上のアリル化アミド化合物、硬化開始剤、および必要
に応じて1種以上の充填剤を含んだ、電子デバイスにお
いて使用するための接着剤組成物である。本発明の組成
物は、必要に応じて単官能もしくは多官能のビニル化合
物を含んでもよい。
【0007】他の実施態様においては、本発明は、上記
の硬化可能な接着剤組成物から得られる硬化接着剤であ
る。他の実施態様においては、本発明は、1種以上のア
リル化アミド化合物、硬化開始剤、必要に応じて1種以
上の充填剤、および必要に応じて1種以上の単官能もし
くは多官能ビニル化合物を含んだ組成物から製造される
硬化接着剤組成物で基板に接合された電子部品を含む電
子アセンブリーである。
の硬化可能な接着剤組成物から得られる硬化接着剤であ
る。他の実施態様においては、本発明は、1種以上のア
リル化アミド化合物、硬化開始剤、必要に応じて1種以
上の充填剤、および必要に応じて1種以上の単官能もし
くは多官能ビニル化合物を含んだ組成物から製造される
硬化接着剤組成物で基板に接合された電子部品を含む電
子アセンブリーである。
【0008】他の実施態様においては、本発明は、1種
以上のアリル化アミド化合物、硬化開始剤、必要に応じ
て1種以上の充填剤、および必要に応じて1種以上の単
官能もしくは多官能ビニル化合物を含んだ組成物から製
造される硬化接着剤で電子部品を基板に接着する方法で
あり、このとき前記方法は、電子部品または基板に接着
剤を施す工程、電子部品と基板とを接触させる工程、お
よび接着剤をその場で硬化させる工程、を含む。
以上のアリル化アミド化合物、硬化開始剤、必要に応じ
て1種以上の充填剤、および必要に応じて1種以上の単
官能もしくは多官能ビニル化合物を含んだ組成物から製
造される硬化接着剤で電子部品を基板に接着する方法で
あり、このとき前記方法は、電子部品または基板に接着
剤を施す工程、電子部品と基板とを接触させる工程、お
よび接着剤をその場で硬化させる工程、を含む。
【0009】本発明の接着剤組成物において使用するア
リル化アミド化合物とビニル化合物は硬化可能な化合物
であり、このことは、これらの化合物が重合できるとい
うことを意味している(架橋が認められる場合も、そう
でない場合もある)。本明細書で使用している“硬化さ
せる(cure)”とは、重合させることを意味している
(架橋が認められる場合も、そうでない場合もある)。
架橋とは、当業界において理解されているように、元
素、分子基、または化合物のブリッジによる2つのポリ
マー鎖の結びつきであり、一般には熱を加えると起こ
る。架橋密度が増大するにつれて、物質の性質は熱可塑
性から熱硬化性へと変化していく。
リル化アミド化合物とビニル化合物は硬化可能な化合物
であり、このことは、これらの化合物が重合できるとい
うことを意味している(架橋が認められる場合も、そう
でない場合もある)。本明細書で使用している“硬化さ
せる(cure)”とは、重合させることを意味している
(架橋が認められる場合も、そうでない場合もある)。
架橋とは、当業界において理解されているように、元
素、分子基、または化合物のブリッジによる2つのポリ
マー鎖の結びつきであり、一般には熱を加えると起こ
る。架橋密度が増大するにつれて、物質の性質は熱可塑
性から熱硬化性へと変化していく。
【0010】単官能もしくは多官能化合物の種類と量を
適切に選択することによって、広範囲の架橋密度を有す
るポリマーを製造することができる。反応する多官能化
合物の割合が大きくなるほど、架橋密度が大きくなる。
熱可塑性をもたせるためには、架橋密度が制限されるよ
うに、接着剤組成物を単官能化合物から製造する。多官
能化合物の量が所望の熱可塑性を低下させないような量
に制限されるならば、少量の多官能化合物を加えて、組
成物にある程度の架橋と強度を付与することができる。
これらのパラメーターを考慮した上で、個々の接着剤の
強度と弾性を、特定の最終用途に適合するよう調整する
ことができる。
適切に選択することによって、広範囲の架橋密度を有す
るポリマーを製造することができる。反応する多官能化
合物の割合が大きくなるほど、架橋密度が大きくなる。
熱可塑性をもたせるためには、架橋密度が制限されるよ
うに、接着剤組成物を単官能化合物から製造する。多官
能化合物の量が所望の熱可塑性を低下させないような量
に制限されるならば、少量の多官能化合物を加えて、組
成物にある程度の架橋と強度を付与することができる。
これらのパラメーターを考慮した上で、個々の接着剤の
強度と弾性を、特定の最終用途に適合するよう調整する
ことができる。
【0011】架橋密度はさらに、その後の加工温度や使
用温度に耐えるよう、硬化接着剤において広範囲のガラ
ス転移温度を与えるよう調節することもできる。アセン
ブリーの再加工が必要となる場合には、電子部品を基板
から引き離すことができ、また残留接着剤が軟化して簡
単に除去されるようになるまで、残留接着剤を加熱する
ことができる。
用温度に耐えるよう、硬化接着剤において広範囲のガラ
ス転移温度を与えるよう調節することもできる。アセン
ブリーの再加工が必要となる場合には、電子部品を基板
から引き離すことができ、また残留接着剤が軟化して簡
単に除去されるようになるまで、残留接着剤を加熱する
ことができる。
【0012】本発明の接着剤組成物においては、アリル
化アミド化合物とビニル化合物(アリル化アミド化合物
と組み合わせて使用する場合)は、硬化可能なパッケー
ジ接着剤組成物中に、存在する有機成分(充填剤を除
く)を基準として2〜98重量%の量にて配合される。
化アミド化合物とビニル化合物(アリル化アミド化合物
と組み合わせて使用する場合)は、硬化可能なパッケー
ジ接着剤組成物中に、存在する有機成分(充填剤を除
く)を基準として2〜98重量%の量にて配合される。
【0013】本発明の接着剤組成物はさらに、少なくと
も1種のラジカル開始剤を含む。本物質は、1つ以上の
不対電子を有する分子フラグメントに分解し、反応性が
高くて通常は寿命が短く、連鎖機構によって化学反応を
開始させることのできるような化学種であると定義され
る。ラジカル開始剤は、アリル化アミド化合物、または
アリル化アミド化合物とビニル化合物との組合せ物(充
填剤は除く)の重量を基準として0.1〜10重量%(好ま
しくは0.1〜3.0重量%)の量にて配合される。このラジ
カル硬化機構は硬化が速く、硬化前における組成物の保
存寿命は長い。好ましいラジカル開始剤としては、ブチ
ルペルオクトエートやジクミルペルオキシド等の過酸化
物、および2,2'−アゾビス(2−メチル−プロパンニ
トリル)や2,2'−アゾビス(2−メチル−ブタンニト
リル)等のアゾ化合物がある。
も1種のラジカル開始剤を含む。本物質は、1つ以上の
不対電子を有する分子フラグメントに分解し、反応性が
高くて通常は寿命が短く、連鎖機構によって化学反応を
開始させることのできるような化学種であると定義され
る。ラジカル開始剤は、アリル化アミド化合物、または
アリル化アミド化合物とビニル化合物との組合せ物(充
填剤は除く)の重量を基準として0.1〜10重量%(好ま
しくは0.1〜3.0重量%)の量にて配合される。このラジ
カル硬化機構は硬化が速く、硬化前における組成物の保
存寿命は長い。好ましいラジカル開始剤としては、ブチ
ルペルオクトエートやジクミルペルオキシド等の過酸化
物、および2,2'−アゾビス(2−メチル−プロパンニ
トリル)や2,2'−アゾビス(2−メチル−ブタンニト
リル)等のアゾ化合物がある。
【0014】これとは別に、接着剤組成物は、ラジカル
開始剤の代わりに光開始剤(たとえば、チバ・スペシャ
ルティ・ケミカルズ社からイルガキュアーの商標で市販
されているもの)を含んでもよく、また硬化プロセスを
紫外線照射によって開始させてもよい。光開始剤は、ア
リル化アミド化合物、またはアリル化アミド化合物とビ
ニル化合物との組合せ物(充填剤は除く)の重量を基準
として0.1〜10重量%(好ましくは0.1〜3.0重量%)の
量にて配合される。場合によっては、光開始とラジカル
開始とを組み合わせるのが望ましいことがある。たとえ
ば、紫外線照射によって硬化プロセスを開始させ、そし
てその後の処理工程において、熱を加えてラジカル硬化
を起こさせることによって硬化を完了させることができ
る。
開始剤の代わりに光開始剤(たとえば、チバ・スペシャ
ルティ・ケミカルズ社からイルガキュアーの商標で市販
されているもの)を含んでもよく、また硬化プロセスを
紫外線照射によって開始させてもよい。光開始剤は、ア
リル化アミド化合物、またはアリル化アミド化合物とビ
ニル化合物との組合せ物(充填剤は除く)の重量を基準
として0.1〜10重量%(好ましくは0.1〜3.0重量%)の
量にて配合される。場合によっては、光開始とラジカル
開始とを組み合わせるのが望ましいことがある。たとえ
ば、紫外線照射によって硬化プロセスを開始させ、そし
てその後の処理工程において、熱を加えてラジカル硬化
を起こさせることによって硬化を完了させることができ
る。
【0015】一般には、これらの組成物は50℃〜250℃
の温度範囲で硬化し、また硬化は1分未満〜4時間で達
成される。周知のように、各接着剤組成物に対する時間
と温度の硬化プロフィールは異なり、特定の工業的製造
プロセスに適した硬化プロフィールをもたらすよう、種
々の組成物を設計することができる。
の温度範囲で硬化し、また硬化は1分未満〜4時間で達
成される。周知のように、各接着剤組成物に対する時間
と温度の硬化プロフィールは異なり、特定の工業的製造
プロセスに適した硬化プロフィールをもたらすよう、種
々の組成物を設計することができる。
【0016】接着剤に対して熱可塑性が所望されるとき
でも、比較的低い分子量の反応性オリゴマーまたはプレ
ポリマーを使用し、これらを電子部品または基板に施し
た後にその場で硬化させることによって、施用の簡単化
が達成される。物質を未硬化の状態で施用することによ
り高い加工性が得られ、またこのようにして硬化した熱
可塑性接着剤は高い機械的性能をもたらす。
でも、比較的低い分子量の反応性オリゴマーまたはプレ
ポリマーを使用し、これらを電子部品または基板に施し
た後にその場で硬化させることによって、施用の簡単化
が達成される。物質を未硬化の状態で施用することによ
り高い加工性が得られ、またこのようにして硬化した熱
可塑性接着剤は高い機械的性能をもたらす。
【0017】こうした接着剤に対する適切な導電性充填
剤は、銀、銅、金、パラジウム、および白金である。アリル化アミド化合物 本発明の組成物において使用するのに適したアリル化ア
ミド化合物は、式AとBで示される構造を有する。
剤は、銀、銅、金、パラジウム、および白金である。アリル化アミド化合物 本発明の組成物において使用するのに適したアリル化ア
ミド化合物は、式AとBで示される構造を有する。
【0018】
【化41】
【0019】本明細書全体を通して、C(O)とはカルボ
ニル基を表している。上記の式に対し、小文字“n"が
整数1のとき、化合物は単官能化合物であり;また小文
字“n"が整数2〜6のとき、化合物は多官能化合物で
ある。
ニル基を表している。上記の式に対し、小文字“n"が
整数1のとき、化合物は単官能化合物であり;また小文
字“n"が整数2〜6のとき、化合物は多官能化合物で
ある。
【0020】式Aは、R9が、H、1〜18個の炭素原子
を有するアルキル基もしくはアルキレンオキシ基、アリ
ル、アリール、または構造
を有するアルキル基もしくはアルキレンオキシ基、アリ
ル、アリール、または構造
【0021】
【化42】
【0022】(式中、R10、R11、およびR12は独立的
に、Hまたは1〜18個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルキレンオキシ基である)を有する置換アリー
ルであり;各Xが独立的に、構造(I)〜(V)
に、Hまたは1〜18個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルキレンオキシ基である)を有する置換アリー
ルであり;各Xが独立的に、構造(I)〜(V)
【0023】
【化43】
【0024】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
あり;そしてQが、鎖中に最大約100個までの原子を有
する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和
の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また
存在するヘテロ原子は、Xに直接結合していても、結合
していなくてもよく;あるいはQが、
あり;そしてQが、鎖中に最大約100個までの原子を有
する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和
の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また
存在するヘテロ原子は、Xに直接結合していても、結合
していなくてもよく;あるいはQが、
【0025】
【化44】
【0026】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各R2は独立的に、1〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり;R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;XはO、S、N、またはPであ
り;そしてvは0〜50であり;あるいはQが、
のとき各R2は独立的に、1〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり;R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;XはO、S、N、またはPであ
り;そしてvは0〜50であり;あるいはQが、
【0027】
【化45】
【0028】という構造を有するエステルであって、こ
のときR3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;あるいはQが、 −(CR1 2)e−[SiR4−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、fは1〜50であり;mが0または1であり;
そしてnが1〜6である;という化合物を表している。
のときR3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;あるいはQが、 −(CR1 2)e−[SiR4−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、fは1〜50であり;mが0または1であり;
そしてnが1〜6である;という化合物を表している。
【0029】式Bは、R9が、H、1〜18個の炭素原子
を有するアルキル基もしくはアルキレンオキシ基、アリ
ル基、アリール基、または構造
を有するアルキル基もしくはアルキレンオキシ基、アリ
ル基、アリール基、または構造
【0030】
【化46】
【0031】(式中、R10、R11、およびR12は独立的
に、Hまたは1〜18個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルキレンオキシ基である)を有する置換アリー
ル基であり;Zが、鎖中に最大約100個までの原子を有
する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和
の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また
存在するヘテロ原子は、Kに直接結合していても、結合
していなくてもよく;あるいはZが、
に、Hまたは1〜18個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルキレンオキシ基である)を有する置換アリー
ル基であり;Zが、鎖中に最大約100個までの原子を有
する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和
の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また
存在するヘテロ原子は、Kに直接結合していても、結合
していなくてもよく;あるいはZが、
【0032】
【化47】
【0033】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各R2は独立的に、1〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり;R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;XはO、S、N、またはPであ
り;そしてvは0〜50であり;あるいはZが、
のとき各R2は独立的に、1〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり;R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;XはO、S、N、またはPであ
り;そしてvは0〜50であり;あるいはZが、
【0034】
【化48】
【0035】という構造を有するエステルであって、こ
のときR3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;あるいはZが、 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、fは1〜50であり;Kが、構造(VI)〜(XI
II)(芳香環Kへの連結を表すのに1つだけの結合しか
示されていないが、これはnによって規定されるいかな
る追加結合数も示しているものとする)
のときR3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく;あるいはZが、 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、fは1〜50であり;Kが、構造(VI)〜(XI
II)(芳香環Kへの連結を表すのに1つだけの結合しか
示されていないが、これはnによって規定されるいかな
る追加結合数も示しているものとする)
【0036】
【化49】
【0037】
【化50】
【0038】(式中、pは1〜100である)
【0039】
【化51】
【0040】(式中、pは1〜100である)
【0041】
【化52】
【0042】
【化53】
【0043】〔式中、R5、R6、およびR7は、鎖中に
最大約100個までの原子を有する、直鎖もしくは枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく;
あるいはR5、R6、およびR7は、構造 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH2)g−
(式中、R1置換基は、Hまたは1〜5個の炭素原子を
有するアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して
独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、eは1〜10であり、そしてfは1
〜50である)を有するシロキサンである〕
最大約100個までの原子を有する、直鎖もしくは枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく;
あるいはR5、R6、およびR7は、構造 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH2)g−
(式中、R1置換基は、Hまたは1〜5個の炭素原子を
有するアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して
独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、eは1〜10であり、そしてfは1
〜50である)を有するシロキサンである〕
【0044】
【化54】
【0045】および
【0046】
【化55】
【0047】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
あり;mが0または1であり;そしてnが1〜6であ
る;という化合物を表している。
あり;mが0または1であり;そしてnが1〜6であ
る;という化合物を表している。
【0048】ビニル化合物 本発明の接着剤組成物において使用するのに適した化合
物は、式[M−Xm]n−Qまたは[M−Zm]n−K(式
中、mは0または1であり、nは1〜6である)の一方
で示される構造を有する。
物は、式[M−Xm]n−Qまたは[M−Zm]n−K(式
中、mは0または1であり、nは1〜6である)の一方
で示される構造を有する。
【0049】Mはビニル基を表しており、構造
【0050】
【化56】
【0051】(式中、R1は、HまたはC1〜C5アルキ
ルである)を有するマレイミド部分であってもよいし、
あるいは構造
ルである)を有するマレイミド部分であってもよいし、
あるいは構造
【0052】
【化57】
【0053】(式中、R1とR2は、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキルであるか、あるいはビニル基
を形成している炭素と一緒になって5〜9員環を形成
し;Bは、C、S、N、O、C(O)、O−C(O)、C
(O)−O、C(O)NH、またはC(O)N(R8)であっ
て、このときR8はC1〜C5アルキルである)を有する
ビニル部分であってもよい。好ましいBは、O、C
(O)、O−C(O)、C(O)−O、C(O)NH、またはC
(O)N(R8)であり;さらに好ましいBは、O、C
(O)、またはC(O)N(R8)である。
炭素原子を有するアルキルであるか、あるいはビニル基
を形成している炭素と一緒になって5〜9員環を形成
し;Bは、C、S、N、O、C(O)、O−C(O)、C
(O)−O、C(O)NH、またはC(O)N(R8)であっ
て、このときR8はC1〜C5アルキルである)を有する
ビニル部分であってもよい。好ましいBは、O、C
(O)、O−C(O)、C(O)−O、C(O)NH、またはC
(O)N(R8)であり;さらに好ましいBは、O、C
(O)、またはC(O)N(R8)である。
【0054】Xは独立的に、構造(I)〜(V)
【0055】
【化58】
【0056】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
ある。好ましいXは構造(II)、(III)、(IV)、ま
たは(V)であり、さらに好ましいXは構造(II)であ
る。QとZは独立的に、鎖中に最大約100個までの原子
を有する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキ
ルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アル
キレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキ
レンスルフィド、アリール、アリールオキシ、またはア
リールスルフィド化学種であって、鎖から張り出してい
るか又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不
飽和の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、
また存在するヘテロ原子は、Xに直接結合していても、
結合していなくてもよく;あるいはQとZは独立的に、
構造
ある。好ましいXは構造(II)、(III)、(IV)、ま
たは(V)であり、さらに好ましいXは構造(II)であ
る。QとZは独立的に、鎖中に最大約100個までの原子
を有する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキ
ルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アル
キレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキ
レンスルフィド、アリール、アリールオキシ、またはア
リールスルフィド化学種であって、鎖から張り出してい
るか又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不
飽和の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、
また存在するヘテロ原子は、Xに直接結合していても、
結合していなくてもよく;あるいはQとZは独立的に、
構造
【0057】
【化59】
【0058】を有するウレタンであってよく、このとき
各R2は独立的に、1〜18個の炭素原子を有するアルキ
ル基、アリール基、またはアリールアルキル基であり;
R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよく;Xは、O、S、N、またはPであり;
そしてvは0〜50であり;あるいはQとZは独立的に、
構造
各R2は独立的に、1〜18個の炭素原子を有するアルキ
ル基、アリール基、またはアリールアルキル基であり;
R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよく;Xは、O、S、N、またはPであり;
そしてvは0〜50であり;あるいはQとZは独立的に、
構造
【0059】
【化60】
【0060】を有するエステルであってよく、このとき
R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよく;あるいはQとZは独立的に、構造 −(CR1 2)e−[SiR4−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、そしてfは1〜50である。
R3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよく;あるいはQとZは独立的に、構造 −(CR1 2)e−[SiR4−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、そしてfは1〜50である。
【0061】好ましいQとZは、上記のペンダント状の
飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含ん
でいて鎖中に最大約100個までの原子を有する、直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキ
レン、またはアルキレンオキシ化学種、あるいは上記の
シロキサンであり、そしてさらに好ましいQとZは、上
記の直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル化学種またはシ
ロキサンである。
飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含ん
でいて鎖中に最大約100個までの原子を有する、直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキ
レン、またはアルキレンオキシ化学種、あるいは上記の
シロキサンであり、そしてさらに好ましいQとZは、上
記の直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル化学種またはシ
ロキサンである。
【0062】Kは、構造(VI)〜(XIII)(芳香環Kへ
の連結を表すのに1つだけの結合しか示されていない
が、これはnによって規定されるいかなる追加結合数も
示しているものとする)
の連結を表すのに1つだけの結合しか示されていない
が、これはnによって規定されるいかなる追加結合数も
示しているものとする)
【0063】
【化61】
【0064】
【化62】
【0065】(式中、pは1〜100である)
【0066】
【化63】
【0067】(式中、pは1〜100である)
【0068】
【化64】
【0069】
【化65】
【0070】〔式中、R5、R6、およびR7は、鎖中に
最大約100個までの原子を有する、直鎖もしくは枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく;
あるいはR5、R6、およびR7は、構造 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH2)g−
(式中、R1置換基は、Hまたは1〜5個の炭素原子を
有するアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して
独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、eは1〜10であり、そしてfは1
〜50である)を有するシロキサンである〕
最大約100個までの原子を有する、直鎖もしくは枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく;
あるいはR5、R6、およびR7は、構造 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH2)g−
(式中、R1置換基は、Hまたは1〜5個の炭素原子を
有するアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して
独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、eは1〜10であり、そしてfは1
〜50である)を有するシロキサンである〕
【0071】
【化66】
【0072】および
【0073】
【化67】
【0074】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
ある。好ましいKは、構造(VIII)、(X)、または
(XI)であり、さらに好ましいKは構造(X)または
(XI)であり、そして最も好ましいKは構造(X)であ
る。
ある。好ましいKは、構造(VIII)、(X)、または
(XI)であり、さらに好ましいKは構造(X)または
(XI)であり、そして最も好ましいKは構造(X)であ
る。
【0075】他の組成物成分 基板の性質に応じて、組成物はさらにカップリング剤を
含有してもよい。本明細書で使用しているカップリング
剤とは、マレイミドや他のビニル化合物と反応するため
の重合可能な官能基と、基板の表面上に存在する金属水
酸化物と縮合することのできる官能基とを含んだ化学種
である。このようなカップリング剤の種類、および特定
の基板に対し組成物中に使用するための好ましい量は、
当業界において公知である。適切なカップリング剤は、
シラン、ケイ酸エステル、金属アクリレート、金属メタ
クリレート、チタネート、およびキレート化用リガンド
を有する化合物(たとえば、ホスフィン、メルカプタ
ン、およびアセトアセテート)である。カップリング剤
(存在する場合)は通常、アリル化アミド化合物および
ビニル化合物(使用される場合)の重量の最大10重量%
まで(好ましくは0.1〜3.0重量%)の量にて配合され
る。
含有してもよい。本明細書で使用しているカップリング
剤とは、マレイミドや他のビニル化合物と反応するため
の重合可能な官能基と、基板の表面上に存在する金属水
酸化物と縮合することのできる官能基とを含んだ化学種
である。このようなカップリング剤の種類、および特定
の基板に対し組成物中に使用するための好ましい量は、
当業界において公知である。適切なカップリング剤は、
シラン、ケイ酸エステル、金属アクリレート、金属メタ
クリレート、チタネート、およびキレート化用リガンド
を有する化合物(たとえば、ホスフィン、メルカプタ
ン、およびアセトアセテート)である。カップリング剤
(存在する場合)は通常、アリル化アミド化合物および
ビニル化合物(使用される場合)の重量の最大10重量%
まで(好ましくは0.1〜3.0重量%)の量にて配合され
る。
【0076】本発明の組成物はさらに、得られる硬化組
成物にさらなるフレキシビリティと靱性を付与する化合
物を含んでもよい。このような化合物は、50℃以下のT
gを有するいかなる熱硬化性もしくは熱可塑性物質であ
ってもよく、典型的には、化学結合のまわりの自由回転
(たとえば、炭素−炭素単結合に隣接した炭素−炭素二
重結合の存在、エステル基とエーテル基の存在、および
環構造の不在によって得られる)を特徴とするポリマー
物質である。このような適切な変性剤としては、ポリア
クリレート、ポリ(ブタジエン)、ポリTHF(テトラ
ヒドロフラン重合物)、CTBN(カルボキシ末端ブチ
ロニトリル)ゴム、およびポリプロピレングリコールな
どがある。靱性付与化合物(存在する場合)は、マレイ
ミド化合物および他の単官能ビニル化合物の最大約15重
量%までの量にて使用してよい。
成物にさらなるフレキシビリティと靱性を付与する化合
物を含んでもよい。このような化合物は、50℃以下のT
gを有するいかなる熱硬化性もしくは熱可塑性物質であ
ってもよく、典型的には、化学結合のまわりの自由回転
(たとえば、炭素−炭素単結合に隣接した炭素−炭素二
重結合の存在、エステル基とエーテル基の存在、および
環構造の不在によって得られる)を特徴とするポリマー
物質である。このような適切な変性剤としては、ポリア
クリレート、ポリ(ブタジエン)、ポリTHF(テトラ
ヒドロフラン重合物)、CTBN(カルボキシ末端ブチ
ロニトリル)ゴム、およびポリプロピレングリコールな
どがある。靱性付与化合物(存在する場合)は、マレイ
ミド化合物および他の単官能ビニル化合物の最大約15重
量%までの量にて使用してよい。
【0077】組成物にゴム状弾性を付与するために、さ
らにシロキサンを加えてもよい。適切なシロキサンは、
メタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン
とアミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン(ユナイ
テッド・ケミカルテクノロジー社から市販)である。
らにシロキサンを加えてもよい。適切なシロキサンは、
メタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン
とアミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン(ユナイ
テッド・ケミカルテクノロジー社から市販)である。
【0078】本発明の組成物はさらに、レオロジーを調
節するために有機充填剤(たとえばポリマー)を含有し
てもよい。当業界に公知であって使用されている他の添
加剤も、特定の用途(たとえば接着促進剤)に対して使
用してもよい。種類と量の適切な選択は、当業者には公
知である。
節するために有機充填剤(たとえばポリマー)を含有し
てもよい。当業界に公知であって使用されている他の添
加剤も、特定の用途(たとえば接着促進剤)に対して使
用してもよい。種類と量の適切な選択は、当業者には公
知である。
【0079】実施例1 ビスフェノールF−ビス(ジアリルアミド)の製造
【0080】
【化68】
【0081】機械的攪拌機と還流凝縮器を取り付けた2
リットルの三つ口フラスコ中にて、ビスフェノールF
(200.3g, 1モル)をテトラヒドロフラン(THF)(50
0ml)に溶媒和させた。この溶液に、1,2−エポキシ−
9−デセン(308.5g, 2モル)とベンジルジメチルアミ
ン(0.67g, 5ミリモル)を加えた。本溶液を80℃で7時
間加温し、次いで室温に自然冷却した。減圧にて溶媒を
除去して油状物を得た。
リットルの三つ口フラスコ中にて、ビスフェノールF
(200.3g, 1モル)をテトラヒドロフラン(THF)(50
0ml)に溶媒和させた。この溶液に、1,2−エポキシ−
9−デセン(308.5g, 2モル)とベンジルジメチルアミ
ン(0.67g, 5ミリモル)を加えた。本溶液を80℃で7時
間加温し、次いで室温に自然冷却した。減圧にて溶媒を
除去して油状物を得た。
【0082】機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温
度プローブを取り付けた3リットルの三つ口フラスコ中
にて、上記の単離した中間体(508.8g, 1モル)を窒素
雰囲気下でTHF(1リットル)とH2O(1リット
ル)中に溶解した。この溶液にKMnO4(316g, 2モ
ル)を加え、得られた混合物を80℃で5時間加温した。
反応混合物を室温に自然冷却し、大部分の溶媒を減圧に
て除去した。得られた物質をCH2Cl2(1リットル)
中に溶媒和し、濾過し、そしてH2O(3×1リット
ル)で洗浄した。単離した有機物質を硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧にて溶媒を除去して二酸中間体を得た。
度プローブを取り付けた3リットルの三つ口フラスコ中
にて、上記の単離した中間体(508.8g, 1モル)を窒素
雰囲気下でTHF(1リットル)とH2O(1リット
ル)中に溶解した。この溶液にKMnO4(316g, 2モ
ル)を加え、得られた混合物を80℃で5時間加温した。
反応混合物を室温に自然冷却し、大部分の溶媒を減圧に
て除去した。得られた物質をCH2Cl2(1リットル)
中に溶媒和し、濾過し、そしてH2O(3×1リット
ル)で洗浄した。単離した有機物質を硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧にて溶媒を除去して二酸中間体を得た。
【0083】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた3リットルの三つ口フラスコ中
にて、上記の二酸(544.8g, 1モル)を、窒素雰囲気下
でジアリルアミン(194.3g, 2モル)およびCH2Cl2
(1リットル)と混合した。本溶液を氷浴により4℃に
冷却した。ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)
(412.7g, 2モル)をCH2Cl2(300ml)中に溶解して
得た溶液を滴下ロート中に仕込み、この溶液を攪拌状態
のアミン溶液に60分で滴下した。反応混合物を氷浴でさ
らに30分攪拌した。反応混合物を室温に自然加温し、さ
らに4時間攪拌した。本溶液を濾過して、沈澱したジシ
クロヘキシルウレア(DCU)を除去した。溶液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶
媒を除去してビス(ジアリルアミド)生成物を得た。
度プローブを取り付けた3リットルの三つ口フラスコ中
にて、上記の二酸(544.8g, 1モル)を、窒素雰囲気下
でジアリルアミン(194.3g, 2モル)およびCH2Cl2
(1リットル)と混合した。本溶液を氷浴により4℃に
冷却した。ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)
(412.7g, 2モル)をCH2Cl2(300ml)中に溶解して
得た溶液を滴下ロート中に仕込み、この溶液を攪拌状態
のアミン溶液に60分で滴下した。反応混合物を氷浴でさ
らに30分攪拌した。反応混合物を室温に自然加温し、さ
らに4時間攪拌した。本溶液を濾過して、沈澱したジシ
クロヘキシルウレア(DCU)を除去した。溶液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶
媒を除去してビス(ジアリルアミド)生成物を得た。
【0084】実施例2 ポリ(ブタジエン)ビス(ジアリルアミド)の製造
【0085】
【化69】
【0086】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた2リットルの三つ口フラスコ中
にて、ジアリルアミン(97.15g, 1モル)を窒素雰囲気
下でアセトン(500ml)中に溶媒和させた。本溶液を氷
浴で冷却した。マレイナイズド・ポリ(ブタジエン)
〔maleinized poly(butadiene)〕〔リコン 131MA5,リコ
ン・レジンズ社(Ricon Resins inc.), 1766g〕をアセ
トン(500ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート中に
仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつつ、60分で冷却
アミン溶液に滴下した。本溶液を氷浴でさらに60分攪拌
し、室温に自然加温し、そしてさらに2時間攪拌した。
溶媒と残留ジアリルアミンを減圧にて除去して、ポリ
(ジアリルアミド)を得た。
度プローブを取り付けた2リットルの三つ口フラスコ中
にて、ジアリルアミン(97.15g, 1モル)を窒素雰囲気
下でアセトン(500ml)中に溶媒和させた。本溶液を氷
浴で冷却した。マレイナイズド・ポリ(ブタジエン)
〔maleinized poly(butadiene)〕〔リコン 131MA5,リコ
ン・レジンズ社(Ricon Resins inc.), 1766g〕をアセ
トン(500ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート中に
仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつつ、60分で冷却
アミン溶液に滴下した。本溶液を氷浴でさらに60分攪拌
し、室温に自然加温し、そしてさらに2時間攪拌した。
溶媒と残留ジアリルアミンを減圧にて除去して、ポリ
(ジアリルアミド)を得た。
【0087】実施例3 ダイマービス(ジアリルアミド)または10,11−ジオク
チル−1,20−エイコシルビス(ジアリルアミド)の製
造 還流凝縮器、滴下ロート、および磁気攪拌機を取り付け
た500mlの四つ口フラスコ中にて、ダイマー酸〔ユニケ
マ社(Unichema)からエムポール(Empol)1024の商標で
市販, 20.5g, 35.7ミリモル〕を無水トルエン(250ml)
中に窒素雰囲気下で溶媒和させた。本溶液を80℃に加温
し、塩化オキサリル(12.5ml, 143ミリモル)を60分で
滴下した。直ちにCO2、CO、およびHClの発生が
認められた。滴下完了後に反応混合物をさらに3時間攪
拌し、室温に自然冷却し、減圧にて溶媒を除去してオレ
ンジ色の油状物を得た。IRと1H-NMRのスペクトル
データは、所望のビス(酸塩化物)生成物と矛盾しなか
った。
チル−1,20−エイコシルビス(ジアリルアミド)の製
造 還流凝縮器、滴下ロート、および磁気攪拌機を取り付け
た500mlの四つ口フラスコ中にて、ダイマー酸〔ユニケ
マ社(Unichema)からエムポール(Empol)1024の商標で
市販, 20.5g, 35.7ミリモル〕を無水トルエン(250ml)
中に窒素雰囲気下で溶媒和させた。本溶液を80℃に加温
し、塩化オキサリル(12.5ml, 143ミリモル)を60分で
滴下した。直ちにCO2、CO、およびHClの発生が
認められた。滴下完了後に反応混合物をさらに3時間攪
拌し、室温に自然冷却し、減圧にて溶媒を除去してオレ
ンジ色の油状物を得た。IRと1H-NMRのスペクトル
データは、所望のビス(酸塩化物)生成物と矛盾しなか
った。
【0088】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた500mlの三つ口フラスコ中に
て、ジアリルアミン(10.0ml)を窒素雰囲気下でジエチ
ルエーテル(Et2O)(200ml)中に溶媒和させた。N
aOH(3.2g, 80ミリモル)をH2O(100ml)中に溶解
して得た溶液を本溶液に加えた。得られた溶液を氷浴で
4℃に冷却した。上記のビス(酸塩化物)をEt2O(2
0ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込み、内
部温度を10℃未満に保持しつつ、攪拌状態のアミン溶液
に30分で滴下した。本溶液を氷浴でさらに1時間攪拌
し、室温に自然加温し、そしてさらに4時間攪拌した。
有機層を単離し、5%塩酸(200ml)とH2O(2×200m
l)で洗浄した。単離した有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を除去してオ
レンジ色の油状物(87%)を得た。本物質のIR及び1H-
NMRスペクトルデータは、所望のビス(ジアリルアミ
ド)と矛盾しなかった。
度プローブを取り付けた500mlの三つ口フラスコ中に
て、ジアリルアミン(10.0ml)を窒素雰囲気下でジエチ
ルエーテル(Et2O)(200ml)中に溶媒和させた。N
aOH(3.2g, 80ミリモル)をH2O(100ml)中に溶解
して得た溶液を本溶液に加えた。得られた溶液を氷浴で
4℃に冷却した。上記のビス(酸塩化物)をEt2O(2
0ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込み、内
部温度を10℃未満に保持しつつ、攪拌状態のアミン溶液
に30分で滴下した。本溶液を氷浴でさらに1時間攪拌
し、室温に自然加温し、そしてさらに4時間攪拌した。
有機層を単離し、5%塩酸(200ml)とH2O(2×200m
l)で洗浄した。単離した有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を除去してオ
レンジ色の油状物(87%)を得た。本物質のIR及び1H-
NMRスペクトルデータは、所望のビス(ジアリルアミ
ド)と矛盾しなかった。
【0089】実施例4 パルミトイルアリルアミドの製造 アリルアミン(57.1g, 1モル)、塩化パルミトイル(27
4.9g, 1モル)、およびNaOH(40g, 1モル)から、
実施例3の合成に対して前述したショッテン−バウメン
(Schotten-Baumenn)条件を使用してモノアリルアミド
を製造した。
4.9g, 1モル)、およびNaOH(40g, 1モル)から、
実施例3の合成に対して前述したショッテン−バウメン
(Schotten-Baumenn)条件を使用してモノアリルアミド
を製造した。
【0090】実施例5 アリルアミド/BMIのダイアタッチ接着剤 下記の試剤を手で混合して均一なダイアタッチ組成物を
得た。
得た。
【0091】 アゼロイルビス(ジアリルアミド) 0.521g (二塩化アゼロイルとジアリルアミンから、実 施例3の場合と同じ一般的手順を使用して製造) ビスマレイミド 1.678g (ヘンケル社からバーサリンクP-650として市販) t−ブチル−2−エチルヘキサノエート 0.043g 金属ジアクリレート 0.023g 〔サルトマー社(Sartomer)から製品番号633 として市販〕 γ−メタクリロキシプロピル−トリメトキシシラン 0.024g 銀粉末 5.148g 〔チェメット・コーポレーション(Chemet Corporation) から市販、RA-0081〕 本接着剤を使用して、表記した種々の金属リードフレー
ムに80×80ミルのシリコンダイを接合した(Ag/アロ
イ42は銀被覆したアロイ42、Fe/Niアロイを示して
おり;Ag/Cuは銀被覆した銅を示している)。デジ
タルフォースゲージ(digital force gauge)DFI50(Ch
atillon)を備えたHMPモデル1750ダイ剪断試験機を使用
して、200℃のホットプレート上で60秒キュアーした後
に(条件1)、および200℃のホットプレート上で60秒
キュアーしてから、175℃のオーブン中に4時間静置し
た後に(条件2)、室温にて(RDSS, 室温ダイ剪断強
さ)、そして240℃にて(HDSS, 高温ダイ剪断強さ)、
ダイ剪断強さ(Die Shear Strength)を測定した。得ら
れた結果を下記の表に示す。工業的に許容しうるダイ剪
断強さの値が得られている。
ムに80×80ミルのシリコンダイを接合した(Ag/アロ
イ42は銀被覆したアロイ42、Fe/Niアロイを示して
おり;Ag/Cuは銀被覆した銅を示している)。デジ
タルフォースゲージ(digital force gauge)DFI50(Ch
atillon)を備えたHMPモデル1750ダイ剪断試験機を使用
して、200℃のホットプレート上で60秒キュアーした後
に(条件1)、および200℃のホットプレート上で60秒
キュアーしてから、175℃のオーブン中に4時間静置し
た後に(条件2)、室温にて(RDSS, 室温ダイ剪断強
さ)、そして240℃にて(HDSS, 高温ダイ剪断強さ)、
ダイ剪断強さ(Die Shear Strength)を測定した。得ら
れた結果を下記の表に示す。工業的に許容しうるダイ剪
断強さの値が得られている。
【0092】 リードフレーム キュアー条件1 キュアー条件2 RDSS HDSS RDSS HDSS Ag/アロイ42 1.72 0.87 5.65 0.92 Ag/Cu 2.15 0.58 4.65 0.74 Cu 1.76 0.48 3.60 0.85 Pd 1.94 1.18 4.56 1.25 実施例6 ベンズアミドで末端キャップされたダイマージアミンビ
スマレイミドの製造
スマレイミドの製造
【0093】
【化70】
【0094】滴下ロート、磁気攪拌機、内部温度プロー
ブ、および窒素入口/出口を取り付けた500mlの三つ口フ
ラスコ中にて、ダイマージアミン(ヘンケル社からバー
サミン552として市販, 20.0g, 37ミリモル)をジエチル
エーテル(Et2O)(200ml)中に溶媒和させた。NaO
H水溶液(100mlのH2Oで希釈した6.25M溶液11.7ml,
73ミリモル)を攪拌しながら加えた。本溶液を窒素の定
常流れ下に置き、攪拌しながら氷浴により3℃に冷却し
た。塩化p−ニトロベンゾイル(13.6g, 73ミリモル)
をEt2O(50ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート
中に仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつつ、本溶液
を反応容器に60分で滴下した。滴下が完了した後、反応
混合物を約3℃で60分攪拌し、次いで室温に自然加温
し、そしてさらに4時間攪拌した。この溶液を分液ロー
トに移し、単離した有機層を蒸留水(300ml)、5%塩酸
(300ml)、NaCl水溶液(250ml)、および蒸留水
(2×250ml)で洗浄した。有機層を単離し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を
除去してジニトロ化合物を粘性の黄色油状物として得た
(30.0g, 96%)。本物質は、良好な1H-NMRスペクト
ルとIRスペクトルを示した。
ブ、および窒素入口/出口を取り付けた500mlの三つ口フ
ラスコ中にて、ダイマージアミン(ヘンケル社からバー
サミン552として市販, 20.0g, 37ミリモル)をジエチル
エーテル(Et2O)(200ml)中に溶媒和させた。NaO
H水溶液(100mlのH2Oで希釈した6.25M溶液11.7ml,
73ミリモル)を攪拌しながら加えた。本溶液を窒素の定
常流れ下に置き、攪拌しながら氷浴により3℃に冷却し
た。塩化p−ニトロベンゾイル(13.6g, 73ミリモル)
をEt2O(50ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート
中に仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつつ、本溶液
を反応容器に60分で滴下した。滴下が完了した後、反応
混合物を約3℃で60分攪拌し、次いで室温に自然加温
し、そしてさらに4時間攪拌した。この溶液を分液ロー
トに移し、単離した有機層を蒸留水(300ml)、5%塩酸
(300ml)、NaCl水溶液(250ml)、および蒸留水
(2×250ml)で洗浄した。有機層を単離し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を
除去してジニトロ化合物を粘性の黄色油状物として得た
(30.0g, 96%)。本物質は、良好な1H-NMRスペクト
ルとIRスペクトルを示した。
【0095】磁気攪拌機、還流凝縮器、および窒素入口
/出口を取り付けた250mlの三つ口フラスコ中にて、上記
のジニトロ化合物(5.0g, 5.9ミリモル)をメタノール
(MeOH)(25ml)とテトラヒドロフラン(THF)
(5ml)中に溶解した。本溶液を窒素雰囲気下に置き、攪
拌しながら5%Pd-C(0.96g)を加えた。ギ酸アンモ
ニウム(3.4g, 55ミリモル)を加え、反応混合物を室温
で2時間攪拌した。直ちに二酸化炭素の発生が観察され
た。反応溶液を濾過し、ロータリーエバポレーターによ
り濾液から殆どの溶媒を除去した。得られた粘性油状物
をEt2O(150ml)中に溶解し、蒸留水(150ml)で洗
浄し、単離し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧にて溶媒を除去してジアミンを粘着性の黄褐色
油状物として得た(3.9g, 84%)。本物質は、良好な1H
-NMRスペクトルとIRスペクトルを示した。
/出口を取り付けた250mlの三つ口フラスコ中にて、上記
のジニトロ化合物(5.0g, 5.9ミリモル)をメタノール
(MeOH)(25ml)とテトラヒドロフラン(THF)
(5ml)中に溶解した。本溶液を窒素雰囲気下に置き、攪
拌しながら5%Pd-C(0.96g)を加えた。ギ酸アンモ
ニウム(3.4g, 55ミリモル)を加え、反応混合物を室温
で2時間攪拌した。直ちに二酸化炭素の発生が観察され
た。反応溶液を濾過し、ロータリーエバポレーターによ
り濾液から殆どの溶媒を除去した。得られた粘性油状物
をEt2O(150ml)中に溶解し、蒸留水(150ml)で洗
浄し、単離し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧にて溶媒を除去してジアミンを粘着性の黄褐色
油状物として得た(3.9g, 84%)。本物質は、良好な1H
-NMRスペクトルとIRスペクトルを示した。
【0096】磁気攪拌機、滴下ロート、および窒素入口
/出口を取り付けた250mlの三つ口フラスコ中にて、無水
マレイン酸(0.5g, 5.1ミリモル)をアセトン(10ml)
中に溶解した。本溶液を氷浴により冷却し、窒素雰囲気
下に置いた。上記のジアミン(2.0g, 2.60ミリモル)を
アセトン(10ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート中
に仕込み、これを30分で滴下した。反応混合物を氷浴で
さらに30分攪拌し、次いで室温に自然加温し、そしてさ
らに4時間攪拌した。こうして得られたスラリーに、無
水酢酸(Ac2O)(1.54ml, 160ミリモル)、トリエチ
ルアミン(Et3N)(0.23ml, 1.63ミリモル)、および
酢酸ナトリウム(NaOAc)(0.16g, 1.9ミリモル)
を加えた。このスラリーを5時間穏やかに加熱還流し
た。反応混合物を室温に自然冷却し、ロータリーエバポ
レーターにより溶媒を除去して褐色油状物を得た。本物
質をCH2Cl2(250ml)中に溶解し、蒸留水(200m
l)、NaHCO3飽和水溶液(200ml)、および蒸留水
(200ml)で洗浄した。必要に応じてNaClを加える
ことによってエマルジョンを崩壊させた。有機層を単離
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除
去して褐色の固体であるビスマレイミド(2.0g, 83%)
を得た。本物質は満足できる1H-NMRスペクトルとI
Rスペクトルを示し、また酢酸によるわずかな汚染を示
した。
/出口を取り付けた250mlの三つ口フラスコ中にて、無水
マレイン酸(0.5g, 5.1ミリモル)をアセトン(10ml)
中に溶解した。本溶液を氷浴により冷却し、窒素雰囲気
下に置いた。上記のジアミン(2.0g, 2.60ミリモル)を
アセトン(10ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート中
に仕込み、これを30分で滴下した。反応混合物を氷浴で
さらに30分攪拌し、次いで室温に自然加温し、そしてさ
らに4時間攪拌した。こうして得られたスラリーに、無
水酢酸(Ac2O)(1.54ml, 160ミリモル)、トリエチ
ルアミン(Et3N)(0.23ml, 1.63ミリモル)、および
酢酸ナトリウム(NaOAc)(0.16g, 1.9ミリモル)
を加えた。このスラリーを5時間穏やかに加熱還流し
た。反応混合物を室温に自然冷却し、ロータリーエバポ
レーターにより溶媒を除去して褐色油状物を得た。本物
質をCH2Cl2(250ml)中に溶解し、蒸留水(200m
l)、NaHCO3飽和水溶液(200ml)、および蒸留水
(200ml)で洗浄した。必要に応じてNaClを加える
ことによってエマルジョンを崩壊させた。有機層を単離
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除
去して褐色の固体であるビスマレイミド(2.0g, 83%)
を得た。本物質は満足できる1H-NMRスペクトルとI
Rスペクトルを示し、また酢酸によるわずかな汚染を示
した。
【0097】実施例7 20−ビスマレイミド−10,11−ジオクチル−エイコサン
(および異性体)の製造
(および異性体)の製造
【0098】
【化71】
【0099】乾燥管、温度計、低速滴下ロート(slow a
ddition funnel)、機械的攪拌機、および窒素パージを
取り付けた5リットルの多数口フラスコ(multi-neck f
lask)中にて、無水マレイン酸(98.06g, -NH2に関し
て1.02当量)を500mlのテトラヒドロフラン(THF)
中に溶解した。攪拌を開始し、溶液をドライアイス/氷
浴で冷却した。ダイマージアミン(バーサミン552,ヘン
ケル社, 245.03g, 0.4477モル)を250mlのTHF中に溶
解して得た溶液の低速滴下を開始した。滴下は1時間か
けて行った。滴下が完了した後、氷浴を取り除き、低速
滴下ロートを375mlのTHFですすいで、固化したジア
ミンを洗い流した。1時間後、フラスコのまわりに再び
氷浴を配置した。1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
(96.79g, -NH2に関して0.80当量)を加え、50mlのT
HFでフラスコ中にすすぎ落とした。温度が5℃に達し
たとき、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(1
88.43g, -NH2に関して1.02当量)を200mlのTHF中
に溶解して得た溶液の低速滴下を開始した。滴下中の温
度を10℃未満に保持した。DCCの滴下が完了した後、
低速滴下ロートを80mlのTHFですすぎ洗いした。氷浴
を取り除いた。反応の進行をIRによってモニターし
た。イソイミドがマレイミドに転化したと思われたとき
(DCCの滴下完了後約4時間)、反応混合物を濾過
し、固体をTHFですすぎ落とした。このオレンジ色の
溶液をフリーザー中に一晩静置した。
ddition funnel)、機械的攪拌機、および窒素パージを
取り付けた5リットルの多数口フラスコ(multi-neck f
lask)中にて、無水マレイン酸(98.06g, -NH2に関し
て1.02当量)を500mlのテトラヒドロフラン(THF)
中に溶解した。攪拌を開始し、溶液をドライアイス/氷
浴で冷却した。ダイマージアミン(バーサミン552,ヘン
ケル社, 245.03g, 0.4477モル)を250mlのTHF中に溶
解して得た溶液の低速滴下を開始した。滴下は1時間か
けて行った。滴下が完了した後、氷浴を取り除き、低速
滴下ロートを375mlのTHFですすいで、固化したジア
ミンを洗い流した。1時間後、フラスコのまわりに再び
氷浴を配置した。1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
(96.79g, -NH2に関して0.80当量)を加え、50mlのT
HFでフラスコ中にすすぎ落とした。温度が5℃に達し
たとき、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(1
88.43g, -NH2に関して1.02当量)を200mlのTHF中
に溶解して得た溶液の低速滴下を開始した。滴下中の温
度を10℃未満に保持した。DCCの滴下が完了した後、
低速滴下ロートを80mlのTHFですすぎ洗いした。氷浴
を取り除いた。反応の進行をIRによってモニターし
た。イソイミドがマレイミドに転化したと思われたとき
(DCCの滴下完了後約4時間)、反応混合物を濾過
し、固体をTHFですすぎ落とした。このオレンジ色の
溶液をフリーザー中に一晩静置した。
【0100】フリーザーから溶液を取り出し、室温に自
然加温した。溶液にヒドロキノン(0.0513g)を加え
た。温度を28℃未満に保持しつつ、ロータリーエバポレ
ーターによりTHFの一部を除去した。本溶液を約800m
lに濃縮した。多量の粒状物質が認められた。本溶液を
フリーザー中に一晩静置した。
然加温した。溶液にヒドロキノン(0.0513g)を加え
た。温度を28℃未満に保持しつつ、ロータリーエバポレ
ーターによりTHFの一部を除去した。本溶液を約800m
lに濃縮した。多量の粒状物質が認められた。本溶液を
フリーザー中に一晩静置した。
【0101】フリーザーから混合物を取り出し、自然加
温した。固体を濾過し、THFですすいだ。機械的攪拌
機、トラップに接続された減圧ライン、およびチューブ
で乾燥管に接続されたガラス管を取り付けた2リットル
の多数口フラスコに濾液を移した。減圧に引っ張ること
によって、そして攪拌しながら物質中に空気をバブリン
グすることによって、残留THFを室温にてストリッピ
ングした。こうして得られた濃厚でクリーム状の黄褐色
半固体を、フリーザー中に一晩静置した。
温した。固体を濾過し、THFですすいだ。機械的攪拌
機、トラップに接続された減圧ライン、およびチューブ
で乾燥管に接続されたガラス管を取り付けた2リットル
の多数口フラスコに濾液を移した。減圧に引っ張ること
によって、そして攪拌しながら物質中に空気をバブリン
グすることによって、残留THFを室温にてストリッピ
ングした。こうして得られた濃厚でクリーム状の黄褐色
半固体を、フリーザー中に一晩静置した。
【0102】フリーザーから半固体を取り出し、自然加
温した。この半固体を450mlメタノーと450mlのヘキサン
との混合溶媒中に溶解し、50%メタノール/水(4×250m
l)で洗浄して1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(H
OBT)を除去した。ヘキサンで生成物を抽出しようと
試みた。300mlのヘキサンを加えた後、分離は観察され
なかった。本混合物をさらに水(3×250ml)で洗浄し
た。有機相をフリーザー中に一晩静置した。
温した。この半固体を450mlメタノーと450mlのヘキサン
との混合溶媒中に溶解し、50%メタノール/水(4×250m
l)で洗浄して1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(H
OBT)を除去した。ヘキサンで生成物を抽出しようと
試みた。300mlのヘキサンを加えた後、分離は観察され
なかった。本混合物をさらに水(3×250ml)で洗浄し
た。有機相をフリーザー中に一晩静置した。
【0103】フリーザーから物資を取り出した。2つの
層が明らかに認められた。上層は黄色透明であり、下層
はオレンジ色で濁っていた。本物質を冷たいまま分液ロ
ート中に注ぎ込んだ。上層はヘキサンと所望の生成物で
あった。下層をヘキサン(6×200ml)で抽出すると、
容易に分離が起こった。抽出物を合わせて無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、固体をヘキサンですすぎ洗
いした。温度が24℃未満に保持しつつ、ロータリーエバ
ポレーターにより溶媒を除去して750mlの体積にした。
減圧/空気バブリングのセットアップを使用して室温に
て残留溶媒を除去して、所望の生成物を67%の収率で得
た。
層が明らかに認められた。上層は黄色透明であり、下層
はオレンジ色で濁っていた。本物質を冷たいまま分液ロ
ート中に注ぎ込んだ。上層はヘキサンと所望の生成物で
あった。下層をヘキサン(6×200ml)で抽出すると、
容易に分離が起こった。抽出物を合わせて無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、固体をヘキサンですすぎ洗
いした。温度が24℃未満に保持しつつ、ロータリーエバ
ポレーターにより溶媒を除去して750mlの体積にした。
減圧/空気バブリングのセットアップを使用して室温に
て残留溶媒を除去して、所望の生成物を67%の収率で得
た。
【0104】実施例8 ブタジエン−アクリロニトリルビスマレイミドの製造
【0105】
【化72】
【0106】滴下ロート、機械的攪拌機、内部温度プロ
ーブ、および窒素入口/出口を取り付けた3リットルの
四つ口フラスコ中にて、アミノ末端ブタジエン−アクリ
ロニトリル(BFグッドリッチ社からハイカー樹脂1300X4
2ATBNとして市販; 構造中に示されているmとnは、360
0の数平均分子量を与えるような整数である)(450g,ア
ミン当量 AEW=450g を基準として500ミリモル)をCH
Cl3(1000ml)中に溶解した。本溶液を窒素雰囲気下
にて攪拌し、氷浴で冷却した。無水マレイン酸(98.1g,
1モル)をCHCl3(50ml)中に溶解して得た溶液を
滴下ロートに仕込み、内部反応温度を10℃未満に保持し
つつ、本溶液を反応混合物に30分で加えた。反応混合物
を氷浴で30分攪拌し、室温に自然加温し、そしてさらに
4時間攪拌した。こうして得られたスラリーに、無水酢
酸(AC2O)(653.4g, 6モル)、トリエチルアミン
(Et3N)(64.8g, 0.64モル)、及び酢酸ナトリウム
(NaOAc)(62.3g, 0.76モル)を加えた。反応混合
物を5時間穏やかに加熱還流し、室温に自然冷却し、そ
して引き続きH2O(1リットル)、NaHCO3飽和水
溶液(1リットル)、およびH2O(2×1リットル)
で抽出した。減圧にて溶媒を除去して、マレイミド末端
ブタジエンアクリロニトリルを得た。
ーブ、および窒素入口/出口を取り付けた3リットルの
四つ口フラスコ中にて、アミノ末端ブタジエン−アクリ
ロニトリル(BFグッドリッチ社からハイカー樹脂1300X4
2ATBNとして市販; 構造中に示されているmとnは、360
0の数平均分子量を与えるような整数である)(450g,ア
ミン当量 AEW=450g を基準として500ミリモル)をCH
Cl3(1000ml)中に溶解した。本溶液を窒素雰囲気下
にて攪拌し、氷浴で冷却した。無水マレイン酸(98.1g,
1モル)をCHCl3(50ml)中に溶解して得た溶液を
滴下ロートに仕込み、内部反応温度を10℃未満に保持し
つつ、本溶液を反応混合物に30分で加えた。反応混合物
を氷浴で30分攪拌し、室温に自然加温し、そしてさらに
4時間攪拌した。こうして得られたスラリーに、無水酢
酸(AC2O)(653.4g, 6モル)、トリエチルアミン
(Et3N)(64.8g, 0.64モル)、及び酢酸ナトリウム
(NaOAc)(62.3g, 0.76モル)を加えた。反応混合
物を5時間穏やかに加熱還流し、室温に自然冷却し、そ
して引き続きH2O(1リットル)、NaHCO3飽和水
溶液(1リットル)、およびH2O(2×1リットル)
で抽出した。減圧にて溶媒を除去して、マレイミド末端
ブタジエンアクリロニトリルを得た。
【0107】実施例9 トリス(エポキシプロピル)イソシアヌレートから誘導
されるトリス(マレイミド)の製造
されるトリス(マレイミド)の製造
【0108】
【化73】
【0109】機械的攪拌機、内部温度プローブ、および
窒素入口/出口を取り付けた2リットルの三つ口フラス
コ中にて、トリス(エポキシプロピル)イソシアヌレー
ト(99.0g, 0.33モル)をTHF(500ml)中に溶解し
た。この溶液に、ヒドロキシフェニルマレイミド(189.
2g, 1モル)とベンジルジメチルアミン(1.4g, 0.05重
量%)を加えた。本溶液を80℃で7時間加熱した。反応
混合物を室温に自然冷却し、濾過し、そして濾液を5%
塩酸(500ml)と蒸留水(2×500 ml)で洗浄した。こう
して得られた固体であるトリアジントリス(マレイミ
ド)を室温で減圧乾燥した。
窒素入口/出口を取り付けた2リットルの三つ口フラス
コ中にて、トリス(エポキシプロピル)イソシアヌレー
ト(99.0g, 0.33モル)をTHF(500ml)中に溶解し
た。この溶液に、ヒドロキシフェニルマレイミド(189.
2g, 1モル)とベンジルジメチルアミン(1.4g, 0.05重
量%)を加えた。本溶液を80℃で7時間加熱した。反応
混合物を室温に自然冷却し、濾過し、そして濾液を5%
塩酸(500ml)と蒸留水(2×500 ml)で洗浄した。こう
して得られた固体であるトリアジントリス(マレイミ
ド)を室温で減圧乾燥した。
【0110】実施例10 マレイミドエチルパルミテートの製造
【0111】
【化74】
【0112】機械的攪拌機、内部温度プローブ、および
窒素入口/出口を取り付けた2リットルの三つ口フラス
コ中にて、塩化パルミトイル(274.9g, 1モル)をEt2
O(500ml)中に溶解した。NaHCO3(84.0g, 1モ
ル)を蒸留水(500ml)中に溶解して得た溶液を激しく
攪拌しながら加え、窒素雰囲気下にて本溶液を氷浴で冷
却した。ヒドロキシエチルマレイミド(141g, 1モル)
をEt2O(100ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート
に仕込み、滴下中の内部温度を10℃未満に保持しつつ、
本溶液を反応混合物に30分で滴下した。反応混合物を氷
浴でさらに30分攪拌し、室温に自然加温し、そして4時
間攪拌した。反応混合物を分液ロートに移し、単離した
有機層を蒸留水(500ml)、5%塩酸(500ml)、および
蒸留水(2×500ml)で洗浄した。有機層を単離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧で溶
媒を除去して脂肪族マレイミドを得た。
窒素入口/出口を取り付けた2リットルの三つ口フラス
コ中にて、塩化パルミトイル(274.9g, 1モル)をEt2
O(500ml)中に溶解した。NaHCO3(84.0g, 1モ
ル)を蒸留水(500ml)中に溶解して得た溶液を激しく
攪拌しながら加え、窒素雰囲気下にて本溶液を氷浴で冷
却した。ヒドロキシエチルマレイミド(141g, 1モル)
をEt2O(100ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート
に仕込み、滴下中の内部温度を10℃未満に保持しつつ、
本溶液を反応混合物に30分で滴下した。反応混合物を氷
浴でさらに30分攪拌し、室温に自然加温し、そして4時
間攪拌した。反応混合物を分液ロートに移し、単離した
有機層を蒸留水(500ml)、5%塩酸(500ml)、および
蒸留水(2×500ml)で洗浄した。有機層を単離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧で溶
媒を除去して脂肪族マレイミドを得た。
【0113】実施例115−イソシアナート−1−(イソシアナートメチル)−
1,3,3−トリメチルシクロヘキサンから誘導されるビ
スマレイミドの製造
1,3,3−トリメチルシクロヘキサンから誘導されるビ
スマレイミドの製造
【0114】
【化75】
【0115】機械的攪拌機、滴下ロート、および窒素入
口/出口を取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中に
て、5−イソシアナート−1−(イソシアナートメチル)
−1,3,3−トリメチルシクロヘキサン(111.15g, 0.5
モル)をTHF(500ml)中に溶媒和させた。反応混合
物を窒素雰囲気下に置き、ジブチル錫ジラウレート(触
媒、SnII)(6.31g, 10ミリモル)とヒドロキシエチル
マレイミド(141g, 1モル)を攪拌しながら加え、得ら
れた反応混合物を70℃で4時間加熱した。ヒドロキシエ
チルマレイミド(141g, 1モル)をTHF(100ml)中に
溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込んだ。この溶液を
イソシアネート溶液に30分で加え、得られた混合物を70
℃でさらに4時間加熱した。反応混合物を室温に自然冷
却し、減圧にて溶媒を除去した。残留油状物をCH2C
l2(1リットル)に溶解し、10%塩酸(1リットル)と
蒸留水(2×1リットル)で洗浄した。単離した有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて
溶媒を除去してマレイミドを得た。
口/出口を取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中に
て、5−イソシアナート−1−(イソシアナートメチル)
−1,3,3−トリメチルシクロヘキサン(111.15g, 0.5
モル)をTHF(500ml)中に溶媒和させた。反応混合
物を窒素雰囲気下に置き、ジブチル錫ジラウレート(触
媒、SnII)(6.31g, 10ミリモル)とヒドロキシエチル
マレイミド(141g, 1モル)を攪拌しながら加え、得ら
れた反応混合物を70℃で4時間加熱した。ヒドロキシエ
チルマレイミド(141g, 1モル)をTHF(100ml)中に
溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込んだ。この溶液を
イソシアネート溶液に30分で加え、得られた混合物を70
℃でさらに4時間加熱した。反応混合物を室温に自然冷
却し、減圧にて溶媒を除去した。残留油状物をCH2C
l2(1リットル)に溶解し、10%塩酸(1リットル)と
蒸留水(2×1リットル)で洗浄した。単離した有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて
溶媒を除去してマレイミドを得た。
【0116】実施例12 プリポール2033から誘導されるダイマージビニルエーテ
ルの製造
ルの製造
【0117】
【化76】
【0118】“ダイマージビニルエーテル”(および環
状異性体) 機械的攪拌機を取り付けた2リットルの三つ口フラスコ
中にて、ブチルビニルエーテル(8.18g, 81.7ミリモ
ル)とヘプタン(100ml)と“ダイマージオール”〔ユ
ニケマ社からプリポール(Pripol)2033として市販、1
5.4g, 27.2ミリモル〕との混合物中にビス(1,10−フェ
ナントロリン)Pd(OAc)2(0.21g, 0.54ミリモル)
を窒素雰囲気下で溶解した。本溶液を6時間穏やかに加
熱還流した。本溶液を室温に自然冷却し、活性炭(20
g)上に注ぎ、そして1時間攪拌した。得られたスラリ
ーを濾過し、減圧にて過剰のブチルビニルエーテルとヘ
プタンを除去して、ジビニルエーテルを黄色油状物とし
て得た。本生成物は、良好な1H-NMR、FT-IR、
および13C-NMRスペクトル特性を示した。典型的な
粘度は約100cPsであった。
状異性体) 機械的攪拌機を取り付けた2リットルの三つ口フラスコ
中にて、ブチルビニルエーテル(8.18g, 81.7ミリモ
ル)とヘプタン(100ml)と“ダイマージオール”〔ユ
ニケマ社からプリポール(Pripol)2033として市販、1
5.4g, 27.2ミリモル〕との混合物中にビス(1,10−フェ
ナントロリン)Pd(OAc)2(0.21g, 0.54ミリモル)
を窒素雰囲気下で溶解した。本溶液を6時間穏やかに加
熱還流した。本溶液を室温に自然冷却し、活性炭(20
g)上に注ぎ、そして1時間攪拌した。得られたスラリ
ーを濾過し、減圧にて過剰のブチルビニルエーテルとヘ
プタンを除去して、ジビニルエーテルを黄色油状物とし
て得た。本生成物は、良好な1H-NMR、FT-IR、
および13C-NMRスペクトル特性を示した。典型的な
粘度は約100cPsであった。
【0119】実施例13 ダイマージオール(プリポール2033)から誘導されるダ
イマージアクリレートの製造
イマージアクリレートの製造
【0120】
【化77】
【0121】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中
にて、ダイマージオール(ユニケマ社からプリポール20
33として市販、284.4g, 500ミリモル)を窒素雰囲気下
で乾燥アセトン(500ml)中に溶解した。本溶液にトリ
エチルアミン(101.2g, 1モル)を加え、得られた溶液
を氷浴で4℃に冷却した。塩化アクリロイル(90.5g, 1
モル)を乾燥アセトン(100ml)中に溶解して得た溶液
を滴下ロートに仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつ
つ、これを攪拌状態の溶液に60分で滴下した。本溶液を
氷浴でさらに2時間攪拌し、室温に自然加温し、そして
4時間攪拌した。ロータリーエバポレーターにより大部
分の溶媒を除去し、残留物をCH2Cl2(1リットル)
中に溶媒和させた。本溶液を5%塩酸(800ml)とH2O
(2×800ml)で洗浄した。単離した有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を
除去してジアクリレートを油状物として得た。
度プローブを取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中
にて、ダイマージオール(ユニケマ社からプリポール20
33として市販、284.4g, 500ミリモル)を窒素雰囲気下
で乾燥アセトン(500ml)中に溶解した。本溶液にトリ
エチルアミン(101.2g, 1モル)を加え、得られた溶液
を氷浴で4℃に冷却した。塩化アクリロイル(90.5g, 1
モル)を乾燥アセトン(100ml)中に溶解して得た溶液
を滴下ロートに仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつ
つ、これを攪拌状態の溶液に60分で滴下した。本溶液を
氷浴でさらに2時間攪拌し、室温に自然加温し、そして
4時間攪拌した。ロータリーエバポレーターにより大部
分の溶媒を除去し、残留物をCH2Cl2(1リットル)
中に溶媒和させた。本溶液を5%塩酸(800ml)とH2O
(2×800ml)で洗浄した。単離した有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を
除去してジアクリレートを油状物として得た。
【0122】実施例14 N−エチルフェニルマレイミドの製造 4−エチルアニリン(12.12g)を50mlの無水エチルエー
テル中に溶解し、9.81gの無水マレイン酸を氷浴で冷却
した100mlの無水エチルエーテル中に溶解して得た溶液
に攪拌しながら徐々に加えた。付加完了後、反応混合物
を30分攪拌した。淡黄色結晶を濾過し乾燥した。無水酢
酸(200ml)を使用して、このマレアミド酸と20gの酢酸
ナトリウムを溶解した。反応混合物を油浴で160℃に加
熱した。3時間還流した後、溶液を室温に冷却し、1リ
ットルのビーカー中に入れて氷水で冷却し、1時間激し
く攪拌した。生成物を吸引濾過し、ヘキサン中で再結晶
させた。捕集した結晶質物質を、減圧オーブン中50℃で
一晩乾燥した。FTIR分析とNMR分析は、エチルマ
レイミドの特性を示した。
テル中に溶解し、9.81gの無水マレイン酸を氷浴で冷却
した100mlの無水エチルエーテル中に溶解して得た溶液
に攪拌しながら徐々に加えた。付加完了後、反応混合物
を30分攪拌した。淡黄色結晶を濾過し乾燥した。無水酢
酸(200ml)を使用して、このマレアミド酸と20gの酢酸
ナトリウムを溶解した。反応混合物を油浴で160℃に加
熱した。3時間還流した後、溶液を室温に冷却し、1リ
ットルのビーカー中に入れて氷水で冷却し、1時間激し
く攪拌した。生成物を吸引濾過し、ヘキサン中で再結晶
させた。捕集した結晶質物質を、減圧オーブン中50℃で
一晩乾燥した。FTIR分析とNMR分析は、エチルマ
レイミドの特性を示した。
【0123】実施例15 ビス(アルケニルスルフィド)の製造
【0124】
【化78】
【0125】機械的攪拌機とディーン−シュタルク蒸留
装置を取り付けた3リットルの三つ口フラスコ中にて、
ダイマー酸〔ユニケマ社からエムポール(Empol)1024
の商標で市販〕とプロパギルアルコール(112.1g, 2モ
ル)をトルエン(1リットル)中に溶媒和させた。濃硫
酸(6ml)を加え、36mlのH2Oが共沸蒸留されるまで、
本溶液を6時間還流した。本溶液を室温に自然冷却し、
H2O(2×1リットル)で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして減圧にて溶媒を除去してプロパギル
エステル中間体を油状物として得た。
装置を取り付けた3リットルの三つ口フラスコ中にて、
ダイマー酸〔ユニケマ社からエムポール(Empol)1024
の商標で市販〕とプロパギルアルコール(112.1g, 2モ
ル)をトルエン(1リットル)中に溶媒和させた。濃硫
酸(6ml)を加え、36mlのH2Oが共沸蒸留されるまで、
本溶液を6時間還流した。本溶液を室温に自然冷却し、
H2O(2×1リットル)で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして減圧にて溶媒を除去してプロパギル
エステル中間体を油状物として得た。
【0126】還流凝縮器、機械的攪拌機、および内部温
度プローブを取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中
にて、このエステル中間体(650.7g, 1モル)を窒素雰
囲気下でTHF(200ml)中に溶媒和させた。ラウリル
メルカプタン(404.8g, 2モル)と2,2'−アゾビス
(2,4−ジメチルペンタンニトリル)〔デュポン社から
バゾ(Vazo)52の商標で市販〕を加え、得られた混合物
を、攪拌しながら油浴にて70℃で7時間加熱した。反応
混合物を室温に自然冷却し、減圧にて溶媒を除去してア
ルケニルスルフィドを油状物として得た。
度プローブを取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中
にて、このエステル中間体(650.7g, 1モル)を窒素雰
囲気下でTHF(200ml)中に溶媒和させた。ラウリル
メルカプタン(404.8g, 2モル)と2,2'−アゾビス
(2,4−ジメチルペンタンニトリル)〔デュポン社から
バゾ(Vazo)52の商標で市販〕を加え、得られた混合物
を、攪拌しながら油浴にて70℃で7時間加熱した。反応
混合物を室温に自然冷却し、減圧にて溶媒を除去してア
ルケニルスルフィドを油状物として得た。
【0127】実施例A 6−マレイミドカプロン酸の製造 6−マレイミドカプロン酸
【0128】
【化79】
【0129】酸官能性マレイミドである6−マレイミド
カプロン酸を、公知の方法を使用して合成した。機械的
攪拌機、内部温度プローブ、および滴下ロートを取り付
けた500mlの四つ口フラスコ中にて、アミノカプロン酸
(100g, 7.6×10-1モル)を氷酢酸(50ml)中に溶解し
た。無水マレイン酸(74.8g, 7.6×10-1モル)をアセト
ニトリル(75ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート中
に仕込んだ。内部反応温度を35℃未満に保持しつつ、室
温にてこの溶液をアミノカプロン酸に1時間で滴下し
た。滴下完了後、反応混合物を3時間攪拌した。反応ス
ラリーを濾過し、単離した固形物を減圧オーブン(P-25
T)中70℃で一晩乾燥して166g(95%)の白色固体を得
た。このアミド酸生成物は、文献データと矛盾しないF
T-IRスペクトル特性および1H-NMRスペクトル特
性を示した。
カプロン酸を、公知の方法を使用して合成した。機械的
攪拌機、内部温度プローブ、および滴下ロートを取り付
けた500mlの四つ口フラスコ中にて、アミノカプロン酸
(100g, 7.6×10-1モル)を氷酢酸(50ml)中に溶解し
た。無水マレイン酸(74.8g, 7.6×10-1モル)をアセト
ニトリル(75ml)中に溶解して得た溶液を滴下ロート中
に仕込んだ。内部反応温度を35℃未満に保持しつつ、室
温にてこの溶液をアミノカプロン酸に1時間で滴下し
た。滴下完了後、反応混合物を3時間攪拌した。反応ス
ラリーを濾過し、単離した固形物を減圧オーブン(P-25
T)中70℃で一晩乾燥して166g(95%)の白色固体を得
た。このアミド酸生成物は、文献データと矛盾しないF
T-IRスペクトル特性および1H-NMRスペクトル特
性を示した。
【0130】機械的攪拌機とディーン−シュタルクトラ
ップを取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中にて、
トルエン(200ml)、ベンゼン(200ml)、およびトリエ
チルアミン(211ml, 1.51モル)を含んだ溶液中に上記
のアミド酸(166g, 7.2×10-1モル)を窒素雰囲気下で
溶媒和させた。本溶液を4時間加熱還流し、生成した水
をディーン−シュタルクトラップに捕集した。反応フラ
スコに蒸留水(400ml)を加えて、生成物のトリエチル
アンモニウム塩(反応中にバルク溶液から殆どが分離)
を溶解した。水層を単離し、50%塩酸でpH約1に酸性化
し、そして酢酸エチル(600ml)で抽出した。有機層を
蒸留水(400ml)で洗浄した。単離した有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除去して白色固体
(76.2g, 50%)を得た。生成物である6−マレイミドカ
プロン酸は、FT-IRと1H-NMRにより文献物質と
スペクトル的に同一であった。
ップを取り付けた1リットルの三つ口フラスコ中にて、
トルエン(200ml)、ベンゼン(200ml)、およびトリエ
チルアミン(211ml, 1.51モル)を含んだ溶液中に上記
のアミド酸(166g, 7.2×10-1モル)を窒素雰囲気下で
溶媒和させた。本溶液を4時間加熱還流し、生成した水
をディーン−シュタルクトラップに捕集した。反応フラ
スコに蒸留水(400ml)を加えて、生成物のトリエチル
アンモニウム塩(反応中にバルク溶液から殆どが分離)
を溶解した。水層を単離し、50%塩酸でpH約1に酸性化
し、そして酢酸エチル(600ml)で抽出した。有機層を
蒸留水(400ml)で洗浄した。単離した有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除去して白色固体
(76.2g, 50%)を得た。生成物である6−マレイミドカ
プロン酸は、FT-IRと1H-NMRにより文献物質と
スペクトル的に同一であった。
【0131】実施例B “ダイマージエステルビスマレイミド”の製造
【0132】
【化80】
【0133】“ダイマージエステルビスマレイミド”
(および環状異性体) 機械的攪拌機、ディーン−シュタルクトラップ、および
内部温度プローブを取り付けた1リットルの四つ口フラ
スコ中にて、プリポール2033(“ダイマージオール”,
ユニケマ社, 92.4g, 1.69×10-1モル)、6−マレイミ
ドカプロン酸(75.0g, 3.55×10-1モル)、およびH2S
O4(0.50ml, 約8.5×10-3モル)を窒素雰囲気下でトル
エン中に混合してスラリー状にした。反応混合物を2時
間穏やかに加熱還流し、生成した水をディーン−シュタ
ルクトラップ中に捕集した。トラップから水を排出し、
反応混合物から約50mlのトルエン溶媒を留去して微量の
水分を除去し、エステル化を平衡状態から完全に進行さ
せた。反応混合物を室温に自然冷却し、追加のトルエン
(100ml)を加え(実験室規模の場合は、この時点でト
ルエンの代わりにジエチルエーテルを加えるのが好まし
い)、本溶液をNaHCO3飽和水溶液(300ml)および
蒸留水(300ml)で洗浄した。有機層を単離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧にて溶媒を除去し
てオレンジ色油状物(107.2g, 68%)を得た。本物質
は、樹脂状物のトルエン溶液をシリカまたはアルミナの
短いプラグに通して溶離することによってさらに精製す
ることができる。この液体樹脂状物であるビスマレイミ
ドは、良好なFT-IR、1H-NMR、および13C-NM
Rデータを示した。典型的なηは2500cPsであった。
(および環状異性体) 機械的攪拌機、ディーン−シュタルクトラップ、および
内部温度プローブを取り付けた1リットルの四つ口フラ
スコ中にて、プリポール2033(“ダイマージオール”,
ユニケマ社, 92.4g, 1.69×10-1モル)、6−マレイミ
ドカプロン酸(75.0g, 3.55×10-1モル)、およびH2S
O4(0.50ml, 約8.5×10-3モル)を窒素雰囲気下でトル
エン中に混合してスラリー状にした。反応混合物を2時
間穏やかに加熱還流し、生成した水をディーン−シュタ
ルクトラップ中に捕集した。トラップから水を排出し、
反応混合物から約50mlのトルエン溶媒を留去して微量の
水分を除去し、エステル化を平衡状態から完全に進行さ
せた。反応混合物を室温に自然冷却し、追加のトルエン
(100ml)を加え(実験室規模の場合は、この時点でト
ルエンの代わりにジエチルエーテルを加えるのが好まし
い)、本溶液をNaHCO3飽和水溶液(300ml)および
蒸留水(300ml)で洗浄した。有機層を単離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧にて溶媒を除去し
てオレンジ色油状物(107.2g, 68%)を得た。本物質
は、樹脂状物のトルエン溶液をシリカまたはアルミナの
短いプラグに通して溶離することによってさらに精製す
ることができる。この液体樹脂状物であるビスマレイミ
ドは、良好なFT-IR、1H-NMR、および13C-NM
Rデータを示した。典型的なηは2500cPsであった。
【0134】実施例C “デカンジオールジエステルビスマレイミド”の製造
【0135】
【化81】
【0136】“デカンジオールジエステルビスマレイミ
ド” プリポール2033の代わりにデカンジオール(29.5g, 1.6
9×10-1モル)を使用して、実施例Bに記載の一般的手
順を適用した。これにより溶解性が中程度の固体ビスマ
レイミド(54.9g, 58%)を得た。本生成物は、満足でき
るFT-IRデータおよび1H-NMRデータを示した。
ド” プリポール2033の代わりにデカンジオール(29.5g, 1.6
9×10-1モル)を使用して、実施例Bに記載の一般的手
順を適用した。これにより溶解性が中程度の固体ビスマ
レイミド(54.9g, 58%)を得た。本生成物は、満足でき
るFT-IRデータおよび1H-NMRデータを示した。
【0137】実施例D “グリセロールトリエステルトリス(マレイミド)”の
製造
製造
【0138】
【化82】
【0139】プリポール2033の代わりにグリセロール
(10.4g, 1.13×10-1モル)を使用して、実施例Bに記
載のプロトコルを適用した。生成物は粘性液体であり、
良好なFT-IRデータおよび1H-NMRデータを示し
た。
(10.4g, 1.13×10-1モル)を使用して、実施例Bに記
載のプロトコルを適用した。生成物は粘性液体であり、
良好なFT-IRデータおよび1H-NMRデータを示し
た。
【0140】実施例E “IPDIのビス(m−ニトロベンジルカルバメー
ト)”の製造
ト)”の製造
【0141】
【化83】
【0142】“IPDIのビス(m−ニトロベンジルカ
ルバメート)” 機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温度プローブを
取り付けた2リットルの三つ口フラスコ中にて、イソホ
ロンジイソシアネート(“IPDI”, 100.0g, 4.5×1
0-1モル)、m−ニトロベンジルアルコール(137.8g,
9.0×10-1モル)、およびジブチル錫ジラウレート(2.8
g, 4.5×10-3モル)を窒素雰囲気下で乾燥トルエン(15
00ml)中に溶媒和させた。本溶液を90℃で4時間加熱し
た。サンプルの固体部分のIRにおいて、イソシアネー
トのバンドは観察されなかった。本溶液を室温に自然冷
却し、蒸留水(100ml)で洗浄した。有機層を単離し、
減圧にて溶媒を除去して黄色液体を得た。本物質は、良
好なFT-IRおよび1H-NMRスペクトル特性を示し
た。
ルバメート)” 機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温度プローブを
取り付けた2リットルの三つ口フラスコ中にて、イソホ
ロンジイソシアネート(“IPDI”, 100.0g, 4.5×1
0-1モル)、m−ニトロベンジルアルコール(137.8g,
9.0×10-1モル)、およびジブチル錫ジラウレート(2.8
g, 4.5×10-3モル)を窒素雰囲気下で乾燥トルエン(15
00ml)中に溶媒和させた。本溶液を90℃で4時間加熱し
た。サンプルの固体部分のIRにおいて、イソシアネー
トのバンドは観察されなかった。本溶液を室温に自然冷
却し、蒸留水(100ml)で洗浄した。有機層を単離し、
減圧にて溶媒を除去して黄色液体を得た。本物質は、良
好なFT-IRおよび1H-NMRスペクトル特性を示し
た。
【0143】実施例F “IPDIのビス(m−アミノベンジルカルバメー
ト)”の製造
ト)”の製造
【0144】
【化84】
【0145】“IPDIのビス(m−アミノベンジルカ
ルバメート)” 磁気攪拌機を備えた500mlの三つ口丸底フラスコ中に
て、実施例Eのジニトロ化合物(8.28g, 1.57×10-2モ
ル)を窒素雰囲気下でエタノール(100ml)中に溶解し
た。シクロヘキサン(28.6ml:2.82×10-1モル)を加
え、次いで5%Pd/C(4.14g)を加えた。得られたス
ラリーを6.5時間穏やかに還流した。本溶液の濾過アリ
コートのFT-IRは、1529cm-1と1352cm-1においてニ
トロによる伸縮バンドを示さなかった。バルク溶液を室
温に自然冷却し、濾過した。減圧にて溶媒を除去して黄
色半固体(6.6g, 90%)を得た。本物質は、良好なFT-
IRおよび 1H-NMRスペクトル特性を示した。
ルバメート)” 磁気攪拌機を備えた500mlの三つ口丸底フラスコ中に
て、実施例Eのジニトロ化合物(8.28g, 1.57×10-2モ
ル)を窒素雰囲気下でエタノール(100ml)中に溶解し
た。シクロヘキサン(28.6ml:2.82×10-1モル)を加
え、次いで5%Pd/C(4.14g)を加えた。得られたス
ラリーを6.5時間穏やかに還流した。本溶液の濾過アリ
コートのFT-IRは、1529cm-1と1352cm-1においてニ
トロによる伸縮バンドを示さなかった。バルク溶液を室
温に自然冷却し、濾過した。減圧にて溶媒を除去して黄
色半固体(6.6g, 90%)を得た。本物質は、良好なFT-
IRおよび 1H-NMRスペクトル特性を示した。
【0146】実施例G “IPDIのビス(m−マレイミドベンジルカルバメー
ト)”の製造
ト)”の製造
【0147】
【化85】
【0148】“IPDIのビス(m−マレイミドベンジ
ルカルバメート)” 磁気攪拌機と滴下ロートを取り付けた250mlの四つ口フ
ラスコ中にて、実施例Fからのジアミン(6.6g, 1.41×
10-2モル)を窒素雰囲気下でアセトン(60ml)中に溶媒
和させ、4℃に冷却した。無水マレイン酸(2.76g, 2.8
2×10-2モル)をアセトン(20ml)中に溶解して得た溶
液を30分で滴下した。得られた溶液を4℃で1時間攪拌
し、次いで室温に自然加温し、一晩攪拌した。FT-I
R分析により、約1810cm-1に無水物の伸縮バンドがない
ことから、無水マレイン酸が残留していないことがわか
った。
ルカルバメート)” 磁気攪拌機と滴下ロートを取り付けた250mlの四つ口フ
ラスコ中にて、実施例Fからのジアミン(6.6g, 1.41×
10-2モル)を窒素雰囲気下でアセトン(60ml)中に溶媒
和させ、4℃に冷却した。無水マレイン酸(2.76g, 2.8
2×10-2モル)をアセトン(20ml)中に溶解して得た溶
液を30分で滴下した。得られた溶液を4℃で1時間攪拌
し、次いで室温に自然加温し、一晩攪拌した。FT-I
R分析により、約1810cm-1に無水物の伸縮バンドがない
ことから、無水マレイン酸が残留していないことがわか
った。
【0149】上記のアミド酸溶液に、無水酢酸(8.5ml,
9.0×10-2モル)、トリエチルアミン(1.26ml, 9.0×1
0-3モル)、および酢酸ナトリウム(0.88g, 1.1×10-2
モル)を加えた。得られた溶液を窒素雰囲気下で4時間
穏やかに還流した。反応混合物を室温に自然冷却し、減
圧にて大部分の溶媒を除去した。得られた粘性液体を塩
化メチレン(200ml)中に再び溶媒和させ、蒸留水(3×
200ml)で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を除去して淡褐色
固体(6.75g, 76%)を得た。本物質は、良好なFT-I
Rおよび1H-NMRスペクトル特性を示した。
9.0×10-2モル)、トリエチルアミン(1.26ml, 9.0×1
0-3モル)、および酢酸ナトリウム(0.88g, 1.1×10-2
モル)を加えた。得られた溶液を窒素雰囲気下で4時間
穏やかに還流した。反応混合物を室温に自然冷却し、減
圧にて大部分の溶媒を除去した。得られた粘性液体を塩
化メチレン(200ml)中に再び溶媒和させ、蒸留水(3×
200ml)で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を除去して淡褐色
固体(6.75g, 76%)を得た。本物質は、良好なFT-I
Rおよび1H-NMRスペクトル特性を示した。
【0150】実施例H “DDI1410のビス(m−ニトロベンジルカルバメー
ト)”の製造
ト)”の製造
【0151】
【化86】
【0152】“DDI1410のビス(m−ニトロベンジル
カルバメート)”(および環状異性体) 機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温度プローブを
取り付けた1リットルの四つ口フラスコ中にて、DDI
1410(ヘンケル社, "ダイマージイソシアネート", 99.7
7g, 13.96%NCOに基づいて1.65×10-1モル)、m−ニ
トロベンジルアルコール(50.8g, 3.32×10-1モル)、
およびジブチル錫ジラウレート(0.5ml, 8.3×10-4モ
ル)を窒素雰囲気下でトルエン(150ml)中に溶媒和さ
せた。反応混合物を85℃で2.5時間加熱した。反応混合
物のアリコートのFT-IR分析により、2272cm-1にバ
ンドがないことからイソシアネート官能価が完全に消費
されていることがわかった。反応混合物から減圧にて溶
媒を除去して黄色油状物を得た。本物質は室温で静置後
に固化した〔152.4g, 102%(微量のトルエン)〕。この
固体物質は、満足できるFT-IRおよび1H-NMRス
ペクトル特性を示した。
カルバメート)”(および環状異性体) 機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温度プローブを
取り付けた1リットルの四つ口フラスコ中にて、DDI
1410(ヘンケル社, "ダイマージイソシアネート", 99.7
7g, 13.96%NCOに基づいて1.65×10-1モル)、m−ニ
トロベンジルアルコール(50.8g, 3.32×10-1モル)、
およびジブチル錫ジラウレート(0.5ml, 8.3×10-4モ
ル)を窒素雰囲気下でトルエン(150ml)中に溶媒和さ
せた。反応混合物を85℃で2.5時間加熱した。反応混合
物のアリコートのFT-IR分析により、2272cm-1にバ
ンドがないことからイソシアネート官能価が完全に消費
されていることがわかった。反応混合物から減圧にて溶
媒を除去して黄色油状物を得た。本物質は室温で静置後
に固化した〔152.4g, 102%(微量のトルエン)〕。この
固体物質は、満足できるFT-IRおよび1H-NMRス
ペクトル特性を示した。
【0153】実施例I “DDI1410のビス(m−アミノベンジルカルバメー
ト)”の製造
ト)”の製造
【0154】
【化87】
【0155】“DDI1410のビス(m−アミノベンジル
カルバメート)”(および環状異性体) 機械的攪拌機と還流凝縮器を取り付けた1リットルの三
つ口フラスコ中にて、実施例Hのジアミン生成物(39.6
g, 4.32×10-2モル)と塩化第一錫二水和物(97.55g,
4.32×10-1モル)を窒素雰囲気下で酢酸エチル(300m
l)中に混合してスラリーにした。反応混合物を穏やか
に加熱還流し、3時間激しく攪拌した。反応混合物を室
温に自然冷却し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液でpHを7
〜8にした。反応混合物を25ミクロンフィルターに強制
的に通したところ、混合物は濁った水性層と適度に透明
な有機層とに分離した。水性層を単離し、酢酸エチル
(100ml)で洗浄した。有機層を合わせて蒸留水(300m
l)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。スラ
リーを濾過し、濾液から減圧にて溶媒を除去して黄色の
粘着性固体(33.8g, 92%)を得た。
カルバメート)”(および環状異性体) 機械的攪拌機と還流凝縮器を取り付けた1リットルの三
つ口フラスコ中にて、実施例Hのジアミン生成物(39.6
g, 4.32×10-2モル)と塩化第一錫二水和物(97.55g,
4.32×10-1モル)を窒素雰囲気下で酢酸エチル(300m
l)中に混合してスラリーにした。反応混合物を穏やか
に加熱還流し、3時間激しく攪拌した。反応混合物を室
温に自然冷却し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液でpHを7
〜8にした。反応混合物を25ミクロンフィルターに強制
的に通したところ、混合物は濁った水性層と適度に透明
な有機層とに分離した。水性層を単離し、酢酸エチル
(100ml)で洗浄した。有機層を合わせて蒸留水(300m
l)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。スラ
リーを濾過し、濾液から減圧にて溶媒を除去して黄色の
粘着性固体(33.8g, 92%)を得た。
【0156】実施例J “DDI1410のビス(m−マレイミドベンジルカルバメ
ート)”の製造
ート)”の製造
【0157】
【化88】
【0158】“DDI1410のビス(m−マレイミドベン
ジルカルバメート)”(および環状異性体) 機械的攪拌機、内部温度プローブ、および滴下ロートを
取り付けた2リットルの四つ口フラスコ中にて、無水マ
レイン酸(15.4g, 1.57×10-2モル)を窒素雰囲気下で
アセトン(300ml)中に溶解した。本溶液を氷浴により
約4℃に冷却した。実施例Iにおいて製造したジアミン
(63.4g, 7.48×10-2モル)をアセトン(70ml)中に溶
解して得た溶液を滴下ロートに仕込み、内部温度を10℃
未満に保持しつつ無水マレイン酸溶液に30分で滴下し
た。得られた溶液を1時間攪拌し、次いで室温に自然加
温して2時間攪拌した。
ジルカルバメート)”(および環状異性体) 機械的攪拌機、内部温度プローブ、および滴下ロートを
取り付けた2リットルの四つ口フラスコ中にて、無水マ
レイン酸(15.4g, 1.57×10-2モル)を窒素雰囲気下で
アセトン(300ml)中に溶解した。本溶液を氷浴により
約4℃に冷却した。実施例Iにおいて製造したジアミン
(63.4g, 7.48×10-2モル)をアセトン(70ml)中に溶
解して得た溶液を滴下ロートに仕込み、内部温度を10℃
未満に保持しつつ無水マレイン酸溶液に30分で滴下し
た。得られた溶液を1時間攪拌し、次いで室温に自然加
温して2時間攪拌した。
【0159】このアミド酸の溶液に、無水酢酸(24.7m
l, 2.62×10-1モル)、トリエチルアミン(6.25ml, 4.4
8×10-2モル)、および酢酸マンガン四水和物(0.37g,
1.50×10-3モル)を加えた。本溶液を6.5時間穏やかに
加熱還流し、次いで室温に自然冷却した。減圧にて大部
分の溶媒を除去し、得られた暗色液体をジエチルエーテ
ル(500ml)中に溶解した。本溶液を蒸留水(500ml)で
洗浄した。単離した有機層をNaHCO3飽和水溶液(5
00ml)で洗浄し、再び蒸留水(500ml)で洗浄した。有
機層を単離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして
減圧にて溶媒を除去して粘性のオレンジ色油状物を得
た。本物質は、推定されるビスマレイミド生成物と矛盾
しないFT-IR、1H-NMR、および13C-NMRスペ
クトル特性を示した。
l, 2.62×10-1モル)、トリエチルアミン(6.25ml, 4.4
8×10-2モル)、および酢酸マンガン四水和物(0.37g,
1.50×10-3モル)を加えた。本溶液を6.5時間穏やかに
加熱還流し、次いで室温に自然冷却した。減圧にて大部
分の溶媒を除去し、得られた暗色液体をジエチルエーテ
ル(500ml)中に溶解した。本溶液を蒸留水(500ml)で
洗浄した。単離した有機層をNaHCO3飽和水溶液(5
00ml)で洗浄し、再び蒸留水(500ml)で洗浄した。有
機層を単離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして
減圧にて溶媒を除去して粘性のオレンジ色油状物を得
た。本物質は、推定されるビスマレイミド生成物と矛盾
しないFT-IR、1H-NMR、および13C-NMRスペ
クトル特性を示した。
【0160】本発明の他の実施態様は、本明細書に記載
の[M−Xm]n−Qおよび[M−Z m]n−Kという式
〔式中、QとZは、
の[M−Xm]n−Qおよび[M−Z m]n−Kという式
〔式中、QとZは、
【0161】
【化89】
【0162】または
【0163】
【化90】
【0164】(式中、pは1〜100であり;各R3は独立
的に、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよい)という構造を有するエステルである
か、あるいは −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造(式中、R1置換基は、各位置に関して独立
的にHまたは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり;R4置換基は、各位置に関して独立的に1〜5個
の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であ
り;eとgは独立的に1〜10であり;そしてfは1〜50
である)を有するシロキサンである〕を有するマレイミ
ドを含む。
的に、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよい)という構造を有するエステルである
か、あるいは −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造(式中、R1置換基は、各位置に関して独立
的にHまたは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり;R4置換基は、各位置に関して独立的に1〜5個
の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であ
り;eとgは独立的に1〜10であり;そしてfは1〜50
である)を有するシロキサンである〕を有するマレイミ
ドを含む。
【0165】本発明の他の実施態様は、本明細書に記載
の
の
【0166】
【化91】
【0167】という構造〔式中、Bは、C、S、N、
O、C(O)、C(O)NH、またはC(O)N(R8)であっ
て、このときR8はC1〜C5アルキルである〕を有する
ビニル化合物を含む。
O、C(O)、C(O)NH、またはC(O)N(R8)であっ
て、このときR8はC1〜C5アルキルである〕を有する
ビニル化合物を含む。
【0168】本発明の他の実施態様は、本明細書に記載
の
の
【0169】
【化92】
【0170】という構造〔式中、QとZは、
【0171】
【化93】
【0172】または
【0173】
【化94】
【0174】(式中、pは1〜100であり;各R3は独立
的に、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよい)という構造を有するエステルである
か、あるいは −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造(式中、R1置換基は、各位置に関して独立
的にHまたは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり;R4置換基は、各位置に関して独立的に1〜5個
の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であ
り;eとgは独立的に1〜10であり;そしてfは1〜50
である)を有するシロキサンである〕を有するビニル化
合物を含む。
的に、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよい)という構造を有するエステルである
か、あるいは −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造(式中、R1置換基は、各位置に関して独立
的にHまたは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり;R4置換基は、各位置に関して独立的に1〜5個
の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であ
り;eとgは独立的に1〜10であり;そしてfは1〜50
である)を有するシロキサンである〕を有するビニル化
合物を含む。
【0175】本発明の他の実施態様は、アニオン性また
はカチオン性の硬化開始剤を含有する本明細書に記載の
硬化可能な接着剤組成物を含む。このような開始剤の種
類と有用な量は、当業界においてよく知られている。
はカチオン性の硬化開始剤を含有する本明細書に記載の
硬化可能な接着剤組成物を含む。このような開始剤の種
類と有用な量は、当業界においてよく知られている。
【0176】本発明の他の態様には以下の番号を付した
段落のものが含まれる。 1. 下記式を有するアリル化アミド化合物。
段落のものが含まれる。 1. 下記式を有するアリル化アミド化合物。
【0177】
【化95】
【0178】(ここで、mは0もしくは1であり、nは
1ないし6であり、及び (a)R9はH、1ないし18個の炭素原子を有するア
ルキル基、1ないし18個の炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基、アリル基、アリール基、又は下記構造を有
する置換アリール基
1ないし6であり、及び (a)R9はH、1ないし18個の炭素原子を有するア
ルキル基、1ないし18個の炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基、アリル基、アリール基、又は下記構造を有
する置換アリール基
【0179】
【化96】
【0180】であって、R10、R11、及びR12は独立に
H又は1ないし18個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルキレンオキシ基であり; (b)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり:
H又は1ないし18個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルキレンオキシ基であり; (b)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり:
【0181】
【化97】
【0182】(c)Qは、鎖中に約100個までの原子
を有する、直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
い。) 2. Qが、鎖中に約100個までの原子を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキル種であって、該鎖からの側鎖と
して、又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式
もしくは複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在
するヘテロ原子はXに直接結合していても、直接でなく
てもよいアルキル種である、第1項によるアリル化アミ
ド化合物。
を有する、直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
い。) 2. Qが、鎖中に約100個までの原子を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキル種であって、該鎖からの側鎖と
して、又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式
もしくは複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在
するヘテロ原子はXに直接結合していても、直接でなく
てもよいアルキル種である、第1項によるアリル化アミ
ド化合物。
【0183】3. Qが下記構造を有するウレタンであ
る、第1項によるアリル化アミド化合物。
る、第1項によるアリル化アミド化合物。
【0184】
【化98】
【0185】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。) 4. Qが下記構造を有するシロキサンである、第1項
によるアリル化アミド化合物。 (CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。) 5. Qが下記構造を有するエステルである、第1項に
よるアリル化アミド化合物。
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。) 4. Qが下記構造を有するシロキサンである、第1項
によるアリル化アミド化合物。 (CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。) 5. Qが下記構造を有するエステルである、第1項に
よるアリル化アミド化合物。
【0186】
【化99】
【0187】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。) 6. Qが下記構造を有するエステルである、第1項に
よるアリル化アミド化合物。
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。) 6. Qが下記構造を有するエステルである、第1項に
よるアリル化アミド化合物。
【0188】
【化100】
【0189】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−(CR
1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでR1置換基
は各々の位置について独立にH又は1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各々の位
置について独立に1ないし5個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、e及びgは独立に1ない
し10であり、及びfは1ないし50である。) 7. Qが下記構造を有するエステルである、第1項に
よるアリル化アミド化合物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−(CR
1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでR1置換基
は各々の位置について独立にH又は1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各々の位
置について独立に1ないし5個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、e及びgは独立に1ない
し10であり、及びfは1ないし50である。) 7. Qが下記構造を有するエステルである、第1項に
よるアリル化アミド化合物。
【0190】
【化101】
【0191】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ。
【0192】又は構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−
O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンで
あってもよく、ここでR1置換基は各々の位置について
独立にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル
基であり、R4置換基は各々の位置について独立に1な
いし5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基
であり、e及びgは独立に1ないし10であり、及びf
は1ないし50である。) 8. 下記式を有するアリル化アミド化合物。
O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンで
あってもよく、ここでR1置換基は各々の位置について
独立にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル
基であり、R4置換基は各々の位置について独立に1な
いし5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基
であり、e及びgは独立に1ないし10であり、及びf
は1ないし50である。) 8. 下記式を有するアリル化アミド化合物。
【0193】
【化102】
【0194】(ここで、mは0もしくは1であり、nは
1−6であり、及び (a)R9はH、1ないし18個の炭素原子を有するア
ルキルもしくはアルキレンオキシ基、アリル、アリー
ル、又は下記構造を有する置換アリール基
1−6であり、及び (a)R9はH、1ないし18個の炭素原子を有するア
ルキルもしくはアルキレンオキシ基、アリル、アリー
ル、又は下記構造を有する置換アリール基
【0195】
【化103】
【0196】であって、R10、R11、及びR12は独立に
H又は1ないし18個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルキレンオキシ基であり; (b)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり: (VI)
H又は1ないし18個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルキレンオキシ基であり; (b)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり: (VI)
【0197】
【化104】
【0198】(VII)
【0199】
【化105】
【0200】(ここで、pは1ないし100である。) (VIII)
【0201】
【化106】
【0202】(ここで、pは1ないし100である) (IX)
【0203】
【化107】
【0204】(X)
【0205】
【化108】
【0206】(ここで、R5、R6、及びR7は、鎖中に
約100個までの原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルス
ルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレン
アミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオ
キシ、又はアリールスルフィド種であり、これらは該鎖
からの側鎖として、又は該鎖の一部としての飽和もしく
は不飽和環式もしくは複素環式置換基を含んでいてもよ
く、かつ存在するヘテロ原子は該芳香族環に直接結合し
ていても、直接でなくてもよく;又はR5、R6、及びR
7は構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2
−(CH3)g−を有するシロキサンであり、ここでR1
置換基はH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、R4置換基は各々の位置について独立に1
ないし5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール
基であり、eは1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。) (XI)
約100個までの原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルス
ルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレン
アミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオ
キシ、又はアリールスルフィド種であり、これらは該鎖
からの側鎖として、又は該鎖の一部としての飽和もしく
は不飽和環式もしくは複素環式置換基を含んでいてもよ
く、かつ存在するヘテロ原子は該芳香族環に直接結合し
ていても、直接でなくてもよく;又はR5、R6、及びR
7は構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2
−(CH3)g−を有するシロキサンであり、ここでR1
置換基はH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、R4置換基は各々の位置について独立に1
ないし5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール
基であり、eは1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。) (XI)
【0207】
【化109】
【0208】(XII)
【0209】
【化110】
【0210】及び(XIII)
【0211】
【化111】
【0212】並びに (c)Zは、鎖中に約100個までの原子を有する、直
鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種で
あり、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複素環式置換
基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ原子はKに
直接結合していても、直接でなくてもよい。) 9. Zが、鎖中に約100個までの原子を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキル種であって、該鎖からの側鎖と
して、又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式
もしくは複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在
するヘテロ原子はKに直接結合していても、直接でなく
てもよいアルキル種である、第8項によるアリル化アミ
ド化合物。
鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種で
あり、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複素環式置換
基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ原子はKに
直接結合していても、直接でなくてもよい。) 9. Zが、鎖中に約100個までの原子を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキル種であって、該鎖からの側鎖と
して、又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式
もしくは複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在
するヘテロ原子はKに直接結合していても、直接でなく
てもよいアルキル種である、第8項によるアリル化アミ
ド化合物。
【0213】10. Zが下記構造を有するウレタンで
ある、第8項によるアリル化アミド化合物。
ある、第8項によるアリル化アミド化合物。
【0214】
【化112】
【0215】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。) 11. Zが下記構造を有するシロキサンである、第8
項によるアリル化アミド化合物。 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。) 12. Zが下記構造を有するエステルである、第8項
によるアリル化アミド化合物。
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。) 11. Zが下記構造を有するシロキサンである、第8
項によるアリル化アミド化合物。 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。) 12. Zが下記構造を有するエステルである、第8項
によるアリル化アミド化合物。
【0216】
【化113】
【0217】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。) 13. Zが下記構造を有するエステルである、第8項
によるアリル化アミド化合物。
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。) 13. Zが下記構造を有するエステルである、第8項
によるアリル化アミド化合物。
【0218】
【化114】
【0219】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−(CR
1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでR1置換基
は各々の位置について独立にH又は1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各々の位
置について独立に1ないし5個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、e及びgは独立に1ない
し10であり、及びfは1ないし50である。) 14. Zが下記構造を有するエステルである、第8項
によるアリル化アミド化合物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−(CR
1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでR1置換基
は各々の位置について独立にH又は1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各々の位
置について独立に1ないし5個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、e及びgは独立に1ない
し10であり、及びfは1ないし50である。) 14. Zが下記構造を有するエステルである、第8項
によるアリル化アミド化合物。
【0220】
【化115】
【0221】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−(CR
1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでR1置換基
は各々の位置について独立にH又は1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各々の位
置について独立に1ないし5個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、e及びgは独立に1ない
し10であり、及びfは1ないし50である。) 15. Kが、
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−(CR
1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでR1置換基
は各々の位置について独立にH又は1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各々の位
置について独立に1ないし5個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、e及びgは独立に1ない
し10であり、及びfは1ないし50である。) 15. Kが、
【0222】
【化116】
【0223】(ここで、pは1ないし100である。)
である、第8項ないし第14項のいずれか1つによるア
リル化アミド化合物。 16. Kが、
である、第8項ないし第14項のいずれか1つによるア
リル化アミド化合物。 16. Kが、
【0224】
【化117】
【0225】(ここで、R5、R6、及びR7は、鎖中に
約100個までの原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルス
ルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレン
アミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオ
キシ、又はアリールスルフィド種であり、これらは該鎖
からの側鎖として、又は該鎖の一部としての飽和もしく
は不飽和環式もしくは複素環式置換基を含んでいてもよ
く、かつ存在するヘテロ原子は該芳香族環に直接結合し
ていても、直接でなくてもよい。)である、第8項ない
し第14項のいずれか1つによるアリル化アミド化合
物。
約100個までの原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルス
ルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレン
アミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオ
キシ、又はアリールスルフィド種であり、これらは該鎖
からの側鎖として、又は該鎖の一部としての飽和もしく
は不飽和環式もしくは複素環式置換基を含んでいてもよ
く、かつ存在するヘテロ原子は該芳香族環に直接結合し
ていても、直接でなくてもよい。)である、第8項ない
し第14項のいずれか1つによるアリル化アミド化合
物。
【0226】17. Kが、
【0227】
【化118】
【0228】である、第8項ないし第14項のいずれか
1つによるアリル化アミド化合物。 18. 第1項ないし第17項のいずれか1つによるア
リル化アミド化合物、フリーラジカル開始剤及び光開始
剤からなる群より選択される硬化開始剤を含み、充填剤
及び接着促進剤を含んでいてもよい硬化性接着剤組成
物。
1つによるアリル化アミド化合物。 18. 第1項ないし第17項のいずれか1つによるア
リル化アミド化合物、フリーラジカル開始剤及び光開始
剤からなる群より選択される硬化開始剤を含み、充填剤
及び接着促進剤を含んでいてもよい硬化性接着剤組成
物。
【0229】19. 第1項ないし第17項のいずれか
1つによるアリル化アミド化合物、アニオン性及びカチ
オン性開始剤からなる群より選択される硬化開始剤を含
み、充填剤及び接着促進剤を含んでいてもよい硬化性接
着剤組成物。
1つによるアリル化アミド化合物、アニオン性及びカチ
オン性開始剤からなる群より選択される硬化開始剤を含
み、充填剤及び接着促進剤を含んでいてもよい硬化性接
着剤組成物。
【0230】20. 下記構造を有する化合物をさらに
含む、第18項による硬化性接着剤組成物。 [M−Xm]n−Q (ここで、mは0もしくは1であり、nは1ないし6で
あり、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
含む、第18項による硬化性接着剤組成物。 [M−Xm]n−Q (ここで、mは0もしくは1であり、nは1ないし6で
あり、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
【0231】
【化119】
【0232】(ここで、R1はH又は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基である。) (b)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
素原子を有するアルキル基である。) (b)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
【0233】
【化120】
【0234】並びに (c)Qは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (d)Qは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (d)Qは下記構造を有するウレタンであり;
【0235】
【化121】
【0236】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Qは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0237】
【化122】
【0238】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0239】
【化123】
【0240】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルである。
【0241】
【化124】
【0242】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 21. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第18
項による硬化性接着剤組成物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 21. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第18
項による硬化性接着剤組成物。
【0243】
【化125】
【0244】(ここで、mは0もしくは1であり、nは
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
【0245】
【化126】
【0246】並びに (d)Qは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Qは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Qは下記構造を有するウレタンであり;
【0247】
【化127】
【0248】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0249】
【化128】
【0250】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0251】
【化129】
【0252】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Qは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Qは下記構造を有するエステルである。
【0253】
【化130】
【0254】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 22. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第18
項による硬化性接着剤組成物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 22. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第18
項による硬化性接着剤組成物。
【0255】[M−Zm]n−K (ここで、mは0もしくは1であり、nは1−6であ
り、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
り、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
【0256】
【化131】
【0257】(ここで、R1はH又は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキルである。) (b)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
素原子を有するアルキルである。) (b)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
【0258】
【化132】
【0259】(VI)
【0260】
【化133】
【0261】(ここで、pは1ないし100である。) (VII)
【0262】
【化134】
【0263】(ここで、pは1ないし100である。) (VIII)
【0264】
【化135】
【0265】(IX)
【0266】
【化136】
【0267】(ここで、R5、R6、及びR7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
【0268】
【化137】
【0269】(XI)
【0270】
【化138】
【0271】(XII)
【0272】
【化139】
【0273】並びに (c)Zは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は (d)Zは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は (d)Zは下記構造を有するウレタンであり;
【0274】
【化140】
【0275】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Zは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0276】
【化141】
【0277】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0278】
【化142】
【0279】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルである。
【0280】
【化143】
【0281】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 23. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第18
項による硬化性接着剤組成物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 23. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第18
項による硬化性接着剤組成物。
【0282】
【化144】
【0283】(ここで、mは0もしくは1であり、nは
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
【0284】
【化145】
【0285】(VI)
【0286】
【化146】
【0287】(ここで、pは1ないし100である。) (VII)
【0288】
【化147】
【0289】(ここで、pは1ないし100である。) (VIII)
【0290】
【化148】
【0291】(IX)
【0292】
【化149】
【0293】(ここで、R5、R6、及びR7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
【0294】
【化150】
【0295】(XI)
【0296】
【化151】
【0297】及び(XII)
【0298】
【化152】
【0299】並びに (d)Zは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Zは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Zは下記構造を有するウレタンであり;
【0300】
【化153】
【0301】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0302】
【化154】
【0303】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0304】
【化155】
【0305】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Zは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Zは下記構造を有するエステルである。
【0306】
【化156】
【0307】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 24. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 24. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
【0308】[M−Xm]n−Q (ここで、mは0もしくは1であり、nは1ないし6で
あり、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
あり、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
【0309】
【化157】
【0310】(ここで、R1はH又は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基である。) (b)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
素原子を有するアルキル基である。) (b)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
【0311】
【化158】
【0312】並びに (c)Qは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (d)Qは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (d)Qは下記構造を有するウレタンであり;
【0313】
【化159】
【0314】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Qは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0315】
【化160】
【0316】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0317】
【化161】
【0318】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルである。
【0319】
【化162】
【0320】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 25. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 25. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
【0321】
【化163】
【0322】(ここで、mは0もしくは1であり、nは
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Xは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり;
【0323】
【化164】
【0324】並びに (d)Qは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Qは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はXに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Qは下記構造を有するウレタンであり;
【0325】
【化165】
【0326】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Qは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0327】
【化166】
【0328】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Qは下記構造を有するエステルであり;
【0329】
【化167】
【0330】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Qは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Qは下記構造を有するエステルである。
【0331】
【化168】
【0332】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 26. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 26. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
【0333】[M−Zm]n−K (ここで、mは0もしくは1であり、nは1−6であ
り、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
り、及び (a)Mは下記構造を有するマレイミド部分であり;
【0334】
【化169】
【0335】(ここで、R1はH又は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキルである。) (b)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
素原子を有するアルキルである。) (b)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
【0336】
【化170】
【0337】(VI)
【0338】
【化171】
【0339】(ここで、pは1ないし100である。) (VII)
【0340】
【化172】
【0341】(ここで、pは1ないし100である。) (VIII)
【0342】
【化173】
【0343】(IX)
【0344】
【化174】
【0345】(ここで、R5、R6、及びR7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
【0346】
【化175】
【0347】(XI)
【0348】
【化176】
【0349】(XII)
【0350】
【化177】
【0351】並びに (c)Zは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は (d)Zは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は (d)Zは下記構造を有するウレタンであり;
【0352】
【化178】
【0353】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Zは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (e)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (f)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0354】
【化179】
【0355】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0356】
【化180】
【0357】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルである。
【0358】
【化181】
【0359】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 27. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 27. 下記構造を有する化合物をさらに含む、第19
項による硬化性接着剤組成物。
【0360】
【化182】
【0361】(ここで、mは0もしくは1であり、nは
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
1−6であり;及び (a)R1及びR2はH又は1ないし5個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する5ないし9員環を一緒に形成し; (b)BはC、S、N、O、C(O)、C(O)NH又
はC(O)N(R8)であって、R8は1ないし5個の炭
素原子を有するアルキル基であり; (c)Kは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり; (V)
【0362】
【化183】
【0363】(VI)
【0364】
【化184】
【0365】(ここで、pは1ないし100である。) (VII)
【0366】
【化185】
【0367】(ここで、pは1ないし100である。) (VIII)
【0368】
【化186】
【0369】(IX)
【0370】
【化187】
【0371】(ここで、R5、R6、及びR7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく;又はR5、R6、及びR7は構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−を有する
シロキサンであり、ここでR1置換基はH又は1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基
は各々の位置について独立に1ないし5個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、eは1ないし
10であり、及びfは1ないし50である。) (X)
【0372】
【化188】
【0373】(XI)
【0374】
【化189】
【0375】及び(XII)
【0376】
【化190】
【0377】並びに (d)Zは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Zは下記構造を有するウレタンであり;
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はKに直接結合していても、直接でなくてもよ
く;又は、 (e)Zは下記構造を有するウレタンであり;
【0378】
【化191】
【0379】(ここで、各々のR2は独立に1ないし1
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり;R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ;XはO、S、
N、又はPであり;及びvは0ないし50である。)又
は、 (f)Zは下記構造を有するシロキサンであり; −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− (ここで、R1置換基は各々の位置について独立にH又
は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4置換基は各々の位置について独立に1ないし5個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、e
及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1ないし
50である。)又は、 (g)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0380】
【化192】
【0381】(ここで、R3は鎖中に100個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルであり;
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。)又は、 (h)Zは下記構造を有するエステルであり;
【0382】
【化193】
【0383】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Zは下記構造を有するエステルである。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)又は、 (i)Zは下記構造を有するエステルである。
【0384】
【化194】
【0385】(ここで、pは1ないし100であり、各
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 28. 基板に接着された電子的構成要素を含む電子的
組立体の製造方法であって、(a)段落1ないし27の
いずれか1つによる硬化性接着剤を提供し、(b)該接
着剤を該構成要素又は該基板に塗布し、(c)該構成要
素と該基板とを接触させ、及び(d)該接着剤をそのま
ま硬化させる、ことを含む方法。
々のR3は、独立に、鎖中に100個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ;又は各々のR
3は、独立に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f
−SiR4 2−(CR1 2)g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでR1置換基は各々の位置について独立
にH又は1ないし5個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R 4置換基は各々の位置について独立に1ないし
5個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、e及びgは独立に1ないし10であり、及びfは1
ないし50である。)) 28. 基板に接着された電子的構成要素を含む電子的
組立体の製造方法であって、(a)段落1ないし27の
いずれか1つによる硬化性接着剤を提供し、(b)該接
着剤を該構成要素又は該基板に塗布し、(c)該構成要
素と該基板とを接触させ、及び(d)該接着剤をそのま
ま硬化させる、ことを含む方法。
【0386】29. 第28項による方法によって製造
された電子的組立体。
された電子的組立体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08G 63/685 C08G 63/685 63/695 63/695 65/00 65/00 69/00 69/00 75/02 75/02 77/26 77/26 C09J 139/00 C09J 139/00 155/00 155/00 167/06 167/06 175/14 175/14 183/07 183/07 H01L 21/52 H01L 21/52 E (72)発明者 ドナルド・ハー アメリカ合衆国ニュージャージー州08822, フレミントン,ホープ・コート 5 (72)発明者 チャオドン・キサオ アメリカ合衆国ニュージャージー州07936, イースト・ハノーバー,ヘリテージ・ドラ イブ 16
Claims (8)
- 【請求項1】 式 【化1】 〔式中、 mは0または1であり;nは1〜6であり; (a) R9は、H、1〜18個の炭素原子を有するアル
キル基、1〜18個の炭素原子を有するアルキレンオキシ
基、アリル基、アリール基、または構造 【化2】 (式中、R10、R11、およびR12は独立的に、Hまたは
1〜18個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキ
レンオキシ基である)を有する置換アリール基であり; (b) Xは、 【化3】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
であり; (c) Qは、鎖中に最大100個までの原子を有する、
直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、
アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、ア
ルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフ
ィド、アリール、アリールオキシ、またはアリールスル
フィド化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖
の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環
式置換基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子
は、Xに直接結合していても、結合していなくてもよ
く;あるいは (d) Qは、 【化4】 という構造を有するウレタンであって、このとき各R2
は独立的に、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
アリール基、またはアリールアルキル基であり;R
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;XはO、S、N、またはPであり;そし
てvは0〜50であり;あるいは (e) Qは、 (CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、そしてfは1〜50であり;あるいは (f) Qは、 【化5】 という構造を有するエステルであって、このときR
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;あるいは (g) Qは、 【化6】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
く;あるいは (h) Qは、 【化7】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
い〕を有するアリル化アミド化合物。 - 【請求項2】 式 【化8】 〔式中、 mは0または1であり;nは1〜6であり; (a) R9は、H、1〜18個の炭素原子を有するアル
キル基、1〜18個の炭素原子を有するアルキレンオキシ
基、アリル基、アリール基、または構造 【化9】 (式中、R10、R11、およびR12は独立的に、Hまたは
1〜18個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキ
レンオキシ基である)を有する置換アリール基であり; (b) Kは、 【化10】 【化11】 (式中、pは1〜100である); 【化12】 (式中、pは1〜100である); 【化13】 【化14】 〔式中、R5、R6、およびR7は、鎖中に最大約100個ま
での原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、
アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィ
ド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキ
シ、またはアリールスルフィド化学種であって、鎖から
張り出しているか又は鎖における主鎖の一部としての飽
和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含んで
いてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳香環に直接
結合していても、結合していなくてもよく;あるいはR
5、R6、およびR7は、構造 −(CR1 2)e−[SiR4 2
−O]f−SiR4 2−(CH3)g−(式中、R1置換基は、
Hまたは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、R4置換基は各位置に関して独立的に、1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であり、
eは1〜10であり、そしてfは1〜50である)を有する
シロキサンである〕; 【化15】 【化16】 および 【化17】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
であり; (c) Zは、鎖中に最大約100個までの原子を有す
る、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または
複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在するヘテ
ロ原子は、Kに直接結合していても、結合していなくて
もよく;あるいは (d) Zは、 【化18】 という構造を有するウレタンであって、このとき各R2
は独立的に、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
アリール基、またはアリールアルキル基であり;R
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;XはO、S、N、またはPであり;そし
てvは0〜50であり;あるいは (e) Zは、 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、そしてfは1〜50であり;あるいは (f) Zは、 【化19】 という構造を有するエステルであって、このときR
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;あるいは (g) Zは、 【化20】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
く;あるいは (h) Zは、 【化21】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
い〕を有するアリル化アミド化合物。 - 【請求項3】 請求項1または2に記載のアリル化アミ
ド化合物、ラジカル開始剤と光開始剤とからなる群から
選ばれる硬化開始剤、所望により充填剤、および所望に
より接着促進剤を含む、硬化可能な接着剤組成物。 - 【請求項4】 請求項1または2に記載のアリル化アミ
ド化合物、アニオン性開始剤とカチオン性開始剤とから
なる群から選ばれる硬化開始剤、所望により充填剤、お
よび所望により接着促進剤を含む、硬化可能な接着剤組
成物。 - 【請求項5】 構造 【化22】 〔式中、 mは0または1であり;nは1〜6であり; (a) R1とR2は、Hまたは1〜5個の炭素原子を有
するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
いる炭素と一緒になって5〜9員環を形成し; (b) Bは、C、S、N、O、C(O)、C(O)NH、
またはC(O)N(R8)であって、このときR8は、1〜5
個の炭素原子を有するアルキル基であり; (c) Xは 【化23】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
であり;そして (d) Qは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
するヘテロ原子は、Xに直接結合していても、結合して
いなくてもよく;あるいは (e) Qは、 【化24】 という構造を有するウレタンであって、このとき各R2
は独立的に、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
アリール基、またはアリールアルキル基であり;R
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;XはO、S、N、またはPであり;そし
てvは0〜50であり;あるいは (f) Qは、 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、そしてfは1〜50であり;あるいは (g) Qは、 【化25】 という構造を有するエステルであって、このときR
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;あるいは (h) Qは、 【化26】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
く;あるいは (i) Qは、 【化27】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
い〕を有する化合物をさらに含む、請求項3または4に
記載の硬化可能な接着剤組成物。 - 【請求項6】 構造 【化28】 [式中、 mは0または1であり;nは1〜6であり; (a) R1とR2は、Hまたは1〜5個の炭素原子を有
するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
いる炭素と一緒になって5〜9員環を形成し; (b) Bは、C、S、N、O、C(O)、C(O)NH、
またはC(O)N(R8)であって、このときR8は、1〜5
個の炭素原子を有するアルキル基であり; (c) Kは 【化29】 【化30】 (式中、pは1〜100である); 【化31】 (式中、pは1〜100である); 【化32】 【化33】 〔式中、R5、R6、およびR7は、直鎖もしくは枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく;
あるいはR5、R6、およびR7は、構造−(CR1 2)e−
[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CH3)g−(式中、R1置
換基は、Hまたは1〜5個の炭素原子を有するアルキル
基であり、R4置換基は各位置に関して独立的に、1〜
5個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基で
あり、eは1〜10であり、そしてfは1〜50である)を
有するシロキサンである〕; 【化34】 【化35】 および 【化36】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
であり;そして (d) Zは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
するヘテロ原子は、Kに直接結合していても、結合して
いなくてもよく;あるいは (e) Zは、 【化37】 という構造を有するウレタンであって、このとき各R2
は独立的に、1〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
アリール基、またはアリールアルキル基であり;R
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;XはO、S、N、またはPであり;そし
てvは0〜50であり;あるいは (f) Zは、 −(CR1 2)e−[SiR4 2−O]f−SiR4 2−(CR1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときR1
置換基は各位置に関して独立的に、Hまたは1〜5個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R4置換基は各位
置に関して独立的に、1〜5個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、eとgは独立的に1〜
10であり、そしてfは1〜50であり;あるいは (g) Zは、 【化38】 という構造を有するエステルであって、このときR
3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
でいてもよく;あるいは (h) Zは、 【化39】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
く;あるいは (i) Zは、 【化40】 という構造を有するエステルであって、このときpは1
〜100であり;各R3は独立的に、鎖中に最大100個まで
の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく;あるい
は各R3は独立的に、構造−(CR1 2)e−[SiR4 2−O]
f−SiR4 2−(CR1 2)g−(式中、R1置換基は各位置
に関して独立的に、Hまたは1〜5個の炭素原子を有す
るアルキル基であり、R4置換基は各位置に関して独立
的に、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基またはア
リール基であり、eとgは独立的に1〜10であり、そし
てfは1〜50である)を有するシロキサンであってよ
い〕を有する化合物をさらに含む、請求項3または4に
記載の硬化可能な接着剤組成物。 - 【請求項7】 (a) 請求項3〜10のいずれか一項に
記載の硬化可能な接着剤を供給する工程; (b) 電子部品または基板に接着剤を施す工程; (c) 電子部品と基板を接触させる工程;および (d) 接着剤をその場で硬化させる工程;を含む、基
板に接着された電子部品を含んだ電子アセンブリーの製
造法。 - 【請求項8】 請求項7に記載の製造法によって製造さ
れた電子アセンブリー。
Applications Claiming Priority (4)
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