JP2000143597A - アリル化アミド化合物および前記化合物から製造されるダイアタッチ接着剤 - Google Patents

アリル化アミド化合物および前記化合物から製造されるダイアタッチ接着剤

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ローズ・アン・シュルツ
Donald Herr
ドナルド・ハー
Chaodong Xiao
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】マイクロエレクトロニクス装置の製造にお
ける接着剤として用いるため、下記式で表されるアルキ
ル化アミド化合物を、フリーラジカル硬化剤を含み、か
つ１種類以上の充填剤を含んでいてもよい硬化性組成物
に配合する。 ［式中、ｍは０か１であり、ｎは１〜６であり、ｘは芳
香族基であり、Ｑはアルキル、アルキルオキシ、アルキ
ルアミン等である。］ 【効果】良好な機械的強度を有し、部品またはキャリヤ
ーに影響を及ぼさない硬化特性と、塗布装置に適合した
チキソトロープ性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
1998年７月２日付け出願の米国仮出願60/091,509の優先
権は、35USC119(e)に従って請求されている。
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アリル化アミド化
合物および前記化合物から製造される接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】接着剤
組成物、特に導電性接着剤は、半導体パッケージおよび
超小型電子デバイスの製作と組み立てにおいて種々の目
的に適うよう使用されている。より顕著な用途は、リー
ドフレームへの集積回路チップの接合、およびプリント
配線基板への回路パッケージまたはアセンブリーの接合
である。
【０００３】電子パッケージングにおける導電性接着剤
の要件は、良好な機械的強度を有すること、部品または
キャリヤーに影響を及ぼさない硬化特性を有すること、
および業界において現在使用されている塗布装置に適合
したチキソトロープ性を有することである。
【０００４】接着技術または相互連結技術の他の重要な
面は、接合を再加工できるかどうかということである。
かさ高い商品に組み込まれている単一チップパッケージ
ングの場合、不良のチップを廃棄してもそれほど大きな
損失にはならない。しかしながら、不良チップを１つだ
け含んだマルチチップのパッケージを廃棄することはコ
スト高となり、したがって不良チップを再加工できれ
ば、製造上の利点となる。現在、半導体工業おける大き
な目標の１つは、接着強さとフレキシビリティに対する
全ての要件を満たすだけでなく、再加工が可能であるよ
うな接着剤を開発することにある。従来の接着剤技術で
は、低粘度の熱硬化性有機物質が使用され、最も広く使
用されているのがエポキシ系である。必要とされる機械
的性能を達成するためには、比較的高い分子量の熱可塑
性樹脂が接着剤物質のための好ましい組成物であると思
われる。しかしながら、これらの物質は粘度が高く、あ
るいは固体フィルムの形態の場合もあり、こうしたこと
は製造プロセスにとって欠点となる。したがって、自動
化された製造プロセスに適合するよう簡単に施与でき
て、しかも再加工が可能であるような新たな接着剤が求
められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、硬化可能な組
成物において使用することのできるアリル化アミド化合
物に関する。本明細書における“アリル化された（ally
lated）”とは、アミド部分の窒素にアリル部分が結合
していることを表している。
【０００６】他の実施態様においては、本発明は、１種
以上のアリル化アミド化合物、硬化開始剤、および必要
に応じて１種以上の充填剤を含んだ、電子デバイスにお
いて使用するための接着剤組成物である。本発明の組成
物は、必要に応じて単官能もしくは多官能のビニル化合
物を含んでもよい。
【０００７】他の実施態様においては、本発明は、上記
の硬化可能な接着剤組成物から得られる硬化接着剤であ
る。他の実施態様においては、本発明は、１種以上のア
リル化アミド化合物、硬化開始剤、必要に応じて１種以
上の充填剤、および必要に応じて１種以上の単官能もし
くは多官能ビニル化合物を含んだ組成物から製造される
硬化接着剤組成物で基板に接合された電子部品を含む電
子アセンブリーである。
【０００８】他の実施態様においては、本発明は、１種
以上のアリル化アミド化合物、硬化開始剤、必要に応じ
て１種以上の充填剤、および必要に応じて１種以上の単
官能もしくは多官能ビニル化合物を含んだ組成物から製
造される硬化接着剤で電子部品を基板に接着する方法で
あり、このとき前記方法は、電子部品または基板に接着
剤を施す工程、電子部品と基板とを接触させる工程、お
よび接着剤をその場で硬化させる工程、を含む。
【０００９】本発明の接着剤組成物において使用するア
リル化アミド化合物とビニル化合物は硬化可能な化合物
であり、このことは、これらの化合物が重合できるとい
うことを意味している（架橋が認められる場合も、そう
でない場合もある）。本明細書で使用している“硬化さ
せる（cure）”とは、重合させることを意味している
（架橋が認められる場合も、そうでない場合もある）。
架橋とは、当業界において理解されているように、元
素、分子基、または化合物のブリッジによる２つのポリ
マー鎖の結びつきであり、一般には熱を加えると起こ
る。架橋密度が増大するにつれて、物質の性質は熱可塑
性から熱硬化性へと変化していく。
【００１０】単官能もしくは多官能化合物の種類と量を
適切に選択することによって、広範囲の架橋密度を有す
るポリマーを製造することができる。反応する多官能化
合物の割合が大きくなるほど、架橋密度が大きくなる。
熱可塑性をもたせるためには、架橋密度が制限されるよ
うに、接着剤組成物を単官能化合物から製造する。多官
能化合物の量が所望の熱可塑性を低下させないような量
に制限されるならば、少量の多官能化合物を加えて、組
成物にある程度の架橋と強度を付与することができる。
これらのパラメーターを考慮した上で、個々の接着剤の
強度と弾性を、特定の最終用途に適合するよう調整する
ことができる。
【００１１】架橋密度はさらに、その後の加工温度や使
用温度に耐えるよう、硬化接着剤において広範囲のガラ
ス転移温度を与えるよう調節することもできる。アセン
ブリーの再加工が必要となる場合には、電子部品を基板
から引き離すことができ、また残留接着剤が軟化して簡
単に除去されるようになるまで、残留接着剤を加熱する
ことができる。
【００１２】本発明の接着剤組成物においては、アリル
化アミド化合物とビニル化合物（アリル化アミド化合物
と組み合わせて使用する場合）は、硬化可能なパッケー
ジ接着剤組成物中に、存在する有機成分（充填剤を除
く）を基準として２〜98重量％の量にて配合される。
【００１３】本発明の接着剤組成物はさらに、少なくと
も１種のラジカル開始剤を含む。本物質は、１つ以上の
不対電子を有する分子フラグメントに分解し、反応性が
高くて通常は寿命が短く、連鎖機構によって化学反応を
開始させることのできるような化学種であると定義され
る。ラジカル開始剤は、アリル化アミド化合物、または
アリル化アミド化合物とビニル化合物との組合せ物（充
填剤は除く）の重量を基準として0.1〜10重量％（好ま
しくは0.1〜3.0重量％）の量にて配合される。このラジ
カル硬化機構は硬化が速く、硬化前における組成物の保
存寿命は長い。好ましいラジカル開始剤としては、ブチ
ルペルオクトエートやジクミルペルオキシド等の過酸化
物、および２,２'−アゾビス（２−メチル−プロパンニ
トリル）や２,２'−アゾビス（２−メチル−ブタンニト
リル）等のアゾ化合物がある。
【００１４】これとは別に、接着剤組成物は、ラジカル
開始剤の代わりに光開始剤（たとえば、チバ・スペシャ
ルティ・ケミカルズ社からイルガキュアーの商標で市販
されているもの）を含んでもよく、また硬化プロセスを
紫外線照射によって開始させてもよい。光開始剤は、ア
リル化アミド化合物、またはアリル化アミド化合物とビ
ニル化合物との組合せ物（充填剤は除く）の重量を基準
として0.1〜10重量％（好ましくは0.1〜3.0重量％）の
量にて配合される。場合によっては、光開始とラジカル
開始とを組み合わせるのが望ましいことがある。たとえ
ば、紫外線照射によって硬化プロセスを開始させ、そし
てその後の処理工程において、熱を加えてラジカル硬化
を起こさせることによって硬化を完了させることができ
る。
【００１５】一般には、これらの組成物は50℃〜250℃
の温度範囲で硬化し、また硬化は１分未満〜４時間で達
成される。周知のように、各接着剤組成物に対する時間
と温度の硬化プロフィールは異なり、特定の工業的製造
プロセスに適した硬化プロフィールをもたらすよう、種
々の組成物を設計することができる。
【００１６】接着剤に対して熱可塑性が所望されるとき
でも、比較的低い分子量の反応性オリゴマーまたはプレ
ポリマーを使用し、これらを電子部品または基板に施し
た後にその場で硬化させることによって、施用の簡単化
が達成される。物質を未硬化の状態で施用することによ
り高い加工性が得られ、またこのようにして硬化した熱
可塑性接着剤は高い機械的性能をもたらす。
【００１７】こうした接着剤に対する適切な導電性充填
剤は、銀、銅、金、パラジウム、および白金である。アリル化アミド化合物 本発明の組成物において使用するのに適したアリル化ア
ミド化合物は、式ＡとＢで示される構造を有する。
【００１８】
【化４１】
【００１９】本明細書全体を通して、Ｃ(Ｏ)とはカルボ
ニル基を表している。上記の式に対し、小文字“ｎ"が
整数１のとき、化合物は単官能化合物であり；また小文
字“ｎ"が整数２〜６のとき、化合物は多官能化合物で
ある。
【００２０】式Ａは、Ｒ9が、Ｈ、１〜18個の炭素原子
を有するアルキル基もしくはアルキレンオキシ基、アリ
ル、アリール、または構造
【００２１】
【化４２】
【００２２】（式中、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12は独立的
に、Ｈまたは１〜18個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルキレンオキシ基である）を有する置換アリー
ルであり；各Ｘが独立的に、構造（Ｉ）〜（Ｖ）
【００２３】
【化４３】
【００２４】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
あり；そしてＱが、鎖中に最大約100個までの原子を有
する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和
の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また
存在するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合
していなくてもよく；あるいはＱが、
【００２５】
【化４４】
【００２６】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｖは０〜50であり；あるいはＱが、
【００２７】
【化４５】
【００２８】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；あるいはＱが、 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときＲ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、ｆは１〜50であり；ｍが０または１であり；
そしてｎが１〜６である；という化合物を表している。
【００２９】式Ｂは、Ｒ9が、Ｈ、１〜18個の炭素原子
を有するアルキル基もしくはアルキレンオキシ基、アリ
ル基、アリール基、または構造
【００３０】
【化４６】
【００３１】（式中、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12は独立的
に、Ｈまたは１〜18個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルキレンオキシ基である）を有する置換アリー
ル基であり；Ｚが、鎖中に最大約100個までの原子を有
する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和
の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また
存在するヘテロ原子は、Ｋに直接結合していても、結合
していなくてもよく；あるいはＺが、
【００３２】
【化４７】
【００３３】という構造を有するウレタンであって、こ
のとき各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基で
あり；Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであ
り；そしてｖは０〜50であり；あるいはＺが、
【００３４】
【化４８】
【００３５】という構造を有するエステルであって、こ
のときＲ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアル
キル鎖またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換
基を含んでいてもよく；あるいはＺが、 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときＲ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、ｆは１〜50であり；Ｋが、構造（VI）〜（XI
II）（芳香環Ｋへの連結を表すのに１つだけの結合しか
示されていないが、これはｎによって規定されるいかな
る追加結合数も示しているものとする）
【００３６】
【化４９】
【００３７】
【化５０】
【００３８】（式中、ｐは１〜100である）
【００３９】
【化５１】
【００４０】（式中、ｐは１〜100である）
【００４１】
【化５２】
【００４２】
【化５３】
【００４３】〔式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、鎖中に
最大約100個までの原子を有する、直鎖もしくは枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく；
あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ2)g−
（式中、Ｒ1置換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して
独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、ｅは１〜10であり、そしてｆは１
〜50である）を有するシロキサンである〕
【００４４】
【化５４】
【００４５】および
【００４６】
【化５５】
【００４７】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
あり；ｍが０または１であり；そしてｎが１〜６であ
る；という化合物を表している。
【００４８】ビニル化合物 本発明の接着剤組成物において使用するのに適した化合
物は、式［Ｍ−Ｘm］n−Ｑまたは［Ｍ−Ｚm］n−Ｋ（式
中、ｍは０または１であり、ｎは１〜６である）の一方
で示される構造を有する。
【００４９】Ｍはビニル基を表しており、構造
【００５０】
【化５６】
【００５１】（式中、Ｒ1は、ＨまたはＣ1〜Ｃ5アルキ
ルである）を有するマレイミド部分であってもよいし、
あるいは構造
【００５２】
【化５７】
【００５３】（式中、Ｒ1とＲ2は、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキルであるか、あるいはビニル基
を形成している炭素と一緒になって５〜９員環を形成
し；Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｏ−Ｃ(Ｏ)、Ｃ
(Ｏ)−Ｏ、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であっ
て、このときＲ8はＣ1〜Ｃ5アルキルである）を有する
ビニル部分であってもよい。好ましいＢは、Ｏ、Ｃ
(Ｏ)、Ｏ−Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)−Ｏ、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、またはＣ
(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であり；さらに好ましいＢは、Ｏ、Ｃ
(Ｏ)、またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)である。
【００５４】Ｘは独立的に、構造（Ｉ）〜（Ｖ）
【００５５】
【化５８】
【００５６】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
ある。好ましいＸは構造（II）、（III）、（IV）、ま
たは（Ｖ）であり、さらに好ましいＸは構造（II）であ
る。ＱとＺは独立的に、鎖中に最大約100個までの原子
を有する、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキ
ルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アル
キレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキ
レンスルフィド、アリール、アリールオキシ、またはア
リールスルフィド化学種であって、鎖から張り出してい
るか又は鎖における主鎖の一部としての飽和もしくは不
飽和の環式または複素環式置換基を含んでいてもよく、
また存在するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、
結合していなくてもよく；あるいはＱとＺは独立的に、
構造
【００５７】
【化５９】
【００５８】を有するウレタンであってよく、このとき
各Ｒ2は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキ
ル基、アリール基、またはアリールアルキル基であり；
Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよく；Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；
そしてｖは０〜50であり；あるいはＱとＺは独立的に、
構造
【００５９】
【化６０】
【００６０】を有するエステルであってよく、このとき
Ｒ3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよく；あるいはＱとＺは独立的に、構造 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときＲ1
置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
10であり、そしてｆは１〜50である。
【００６１】好ましいＱとＺは、上記のペンダント状の
飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含ん
でいて鎖中に最大約100個までの原子を有する、直鎖も
しくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキ
レン、またはアルキレンオキシ化学種、あるいは上記の
シロキサンであり、そしてさらに好ましいＱとＺは、上
記の直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル化学種またはシ
ロキサンである。
【００６２】Ｋは、構造（VI）〜（XIII）（芳香環Ｋへ
の連結を表すのに１つだけの結合しか示されていない
が、これはｎによって規定されるいかなる追加結合数も
示しているものとする）
【００６３】
【化６１】
【００６４】
【化６２】
【００６５】（式中、ｐは１〜100である）
【００６６】
【化６３】
【００６７】（式中、ｐは１〜100である）
【００６８】
【化６４】
【００６９】
【化６５】
【００７０】〔式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、鎖中に
最大約100個までの原子を有する、直鎖もしくは枝分か
れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
香環に直接結合していても、結合していなくてもよく；
あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ2)g−
（式中、Ｒ1置換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して
独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基また
はアリール基であり、ｅは１〜10であり、そしてｆは１
〜50である）を有するシロキサンである〕
【００７１】
【化６６】
【００７２】および
【００７３】
【化６７】
【００７４】を有する芳香族基から選ばれる芳香族基で
ある。好ましいＫは、構造（VIII）、（Ｘ）、または
（XI）であり、さらに好ましいＫは構造（Ｘ）または
（XI）であり、そして最も好ましいＫは構造（Ｘ）であ
る。
【００７５】他の組成物成分 基板の性質に応じて、組成物はさらにカップリング剤を
含有してもよい。本明細書で使用しているカップリング
剤とは、マレイミドや他のビニル化合物と反応するため
の重合可能な官能基と、基板の表面上に存在する金属水
酸化物と縮合することのできる官能基とを含んだ化学種
である。このようなカップリング剤の種類、および特定
の基板に対し組成物中に使用するための好ましい量は、
当業界において公知である。適切なカップリング剤は、
シラン、ケイ酸エステル、金属アクリレート、金属メタ
クリレート、チタネート、およびキレート化用リガンド
を有する化合物（たとえば、ホスフィン、メルカプタ
ン、およびアセトアセテート）である。カップリング剤
（存在する場合）は通常、アリル化アミド化合物および
ビニル化合物（使用される場合）の重量の最大10重量％
まで（好ましくは0.1〜3.0重量％）の量にて配合され
る。
【００７６】本発明の組成物はさらに、得られる硬化組
成物にさらなるフレキシビリティと靱性を付与する化合
物を含んでもよい。このような化合物は、50℃以下のＴ
gを有するいかなる熱硬化性もしくは熱可塑性物質であ
ってもよく、典型的には、化学結合のまわりの自由回転
（たとえば、炭素−炭素単結合に隣接した炭素−炭素二
重結合の存在、エステル基とエーテル基の存在、および
環構造の不在によって得られる）を特徴とするポリマー
物質である。このような適切な変性剤としては、ポリア
クリレート、ポリ（ブタジエン）、ポリＴＨＦ（テトラ
ヒドロフラン重合物）、ＣＴＢＮ（カルボキシ末端ブチ
ロニトリル）ゴム、およびポリプロピレングリコールな
どがある。靱性付与化合物（存在する場合）は、マレイ
ミド化合物および他の単官能ビニル化合物の最大約15重
量％までの量にて使用してよい。
【００７７】組成物にゴム状弾性を付与するために、さ
らにシロキサンを加えてもよい。適切なシロキサンは、
メタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン
とアミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン（ユナイ
テッド・ケミカルテクノロジー社から市販）である。
【００７８】本発明の組成物はさらに、レオロジーを調
節するために有機充填剤（たとえばポリマー）を含有し
てもよい。当業界に公知であって使用されている他の添
加剤も、特定の用途（たとえば接着促進剤）に対して使
用してもよい。種類と量の適切な選択は、当業者には公
知である。
【００７９】実施例１ ビスフェノールＦ−ビス（ジアリルアミド）の製造
【００８０】
【化６８】
【００８１】機械的攪拌機と還流凝縮器を取り付けた２
リットルの三つ口フラスコ中にて、ビスフェノールＦ
（200.3g, 1モル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）(50
0ml）に溶媒和させた。この溶液に、１,２−エポキシ−
９−デセン（308.5g, 2モル）とベンジルジメチルアミ
ン（0.67g, 5ミリモル）を加えた。本溶液を80℃で７時
間加温し、次いで室温に自然冷却した。減圧にて溶媒を
除去して油状物を得た。
【００８２】機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温
度プローブを取り付けた３リットルの三つ口フラスコ中
にて、上記の単離した中間体（508.8g, 1モル）を窒素
雰囲気下でＴＨＦ（１リットル）とＨ2Ｏ（１リット
ル）中に溶解した。この溶液にＫＭｎＯ4（316g, 2モ
ル）を加え、得られた混合物を80℃で５時間加温した。
反応混合物を室温に自然冷却し、大部分の溶媒を減圧に
て除去した。得られた物質をＣＨ2Ｃｌ2（１リットル）
中に溶媒和し、濾過し、そしてＨ2Ｏ（３×１リット
ル）で洗浄した。単離した有機物質を硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧にて溶媒を除去して二酸中間体を得た。
【００８３】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた３リットルの三つ口フラスコ中
にて、上記の二酸（544.8g, 1モル）を、窒素雰囲気下
でジアリルアミン（194.3g, 2モル）およびＣＨ2Ｃｌ2
（１リットル）と混合した。本溶液を氷浴により４℃に
冷却した。ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
(412.7g, 2モル）をＣＨ2Ｃｌ2（300ml）中に溶解して
得た溶液を滴下ロート中に仕込み、この溶液を攪拌状態
のアミン溶液に60分で滴下した。反応混合物を氷浴でさ
らに30分攪拌した。反応混合物を室温に自然加温し、さ
らに４時間攪拌した。本溶液を濾過して、沈澱したジシ
クロヘキシルウレア（ＤＣＵ）を除去した。溶液を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶
媒を除去してビス（ジアリルアミド）生成物を得た。
【００８４】実施例２ ポリ（ブタジエン）ビス（ジアリルアミド）の製造
【００８５】
【化６９】
【００８６】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた２リットルの三つ口フラスコ中
にて、ジアリルアミン（97.15g, 1モル）を窒素雰囲気
下でアセトン（500ml）中に溶媒和させた。本溶液を氷
浴で冷却した。マレイナイズド・ポリ（ブタジエン）
〔maleinized poly(butadiene)〕〔リコン 131MA5,リコ
ン・レジンズ社（Ricon Resins inc.), 1766g〕をアセ
トン（500ml）中に溶解して得た溶液を滴下ロート中に
仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつつ、60分で冷却
アミン溶液に滴下した。本溶液を氷浴でさらに60分攪拌
し、室温に自然加温し、そしてさらに２時間攪拌した。
溶媒と残留ジアリルアミンを減圧にて除去して、ポリ
（ジアリルアミド）を得た。
【００８７】実施例３ ダイマービス（ジアリルアミド）または10,11−ジオク
チル−１,20−エイコシルビス（ジアリルアミド）の製
造 還流凝縮器、滴下ロート、および磁気攪拌機を取り付け
た500mlの四つ口フラスコ中にて、ダイマー酸〔ユニケ
マ社（Unichema）からエムポール(Empol)1024の商標で
市販, 20.5g, 35.7ミリモル〕を無水トルエン（250ml）
中に窒素雰囲気下で溶媒和させた。本溶液を80℃に加温
し、塩化オキサリル（12.5ml, 143ミリモル）を60分で
滴下した。直ちにＣＯ2、ＣＯ、およびＨＣｌの発生が
認められた。滴下完了後に反応混合物をさらに３時間攪
拌し、室温に自然冷却し、減圧にて溶媒を除去してオレ
ンジ色の油状物を得た。ＩＲと1Ｈ-ＮＭＲのスペクトル
データは、所望のビス（酸塩化物）生成物と矛盾しなか
った。
【００８８】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた500mlの三つ口フラスコ中に
て、ジアリルアミン（10.0ml）を窒素雰囲気下でジエチ
ルエーテル（Ｅｔ2Ｏ）(200ml）中に溶媒和させた。Ｎ
ａＯＨ（3.2g, 80ミリモル）をＨ2Ｏ（100ml）中に溶解
して得た溶液を本溶液に加えた。得られた溶液を氷浴で
４℃に冷却した。上記のビス（酸塩化物）をＥｔ2Ｏ（2
0ml）中に溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込み、内
部温度を10℃未満に保持しつつ、攪拌状態のアミン溶液
に30分で滴下した。本溶液を氷浴でさらに１時間攪拌
し、室温に自然加温し、そしてさらに４時間攪拌した。
有機層を単離し、５%塩酸（200ml）とＨ2Ｏ（２×200m
l）で洗浄した。単離した有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を除去してオ
レンジ色の油状物(87%)を得た。本物質のＩＲ及び1Ｈ-
ＮＭＲスペクトルデータは、所望のビス（ジアリルアミ
ド）と矛盾しなかった。
【００８９】実施例４ パルミトイルアリルアミドの製造 アリルアミン（57.1g, 1モル）、塩化パルミトイル（27
4.9g, 1モル）、およびＮａＯＨ（40g, 1モル）から、
実施例３の合成に対して前述したショッテン−バウメン
（Schotten-Baumenn）条件を使用してモノアリルアミド
を製造した。
【００９０】実施例５ アリルアミド/ＢＭＩのダイアタッチ接着剤 下記の試剤を手で混合して均一なダイアタッチ組成物を
得た。
【００９１】 アゼロイルビス（ジアリルアミド） 0.521g （二塩化アゼロイルとジアリルアミンから、実 施例３の場合と同じ一般的手順を使用して製造） ビスマレイミド 1.678g （ヘンケル社からバーサリンクP-650として市販） ｔ−ブチル−２−エチルヘキサノエート 0.043g 金属ジアクリレート 0.023g 〔サルトマー社（Sartomer）から製品番号633 として市販〕 γ−メタクリロキシプロピル−トリメトキシシラン 0.024g 銀粉末 5.148g 〔チェメット・コーポレーション（Chemet Corporation） から市販、RA-0081〕 本接着剤を使用して、表記した種々の金属リードフレー
ムに80×80ミルのシリコンダイを接合した（Ａｇ/アロ
イ42は銀被覆したアロイ42、Ｆｅ/Ｎｉアロイを示して
おり；Ａｇ/Ｃｕは銀被覆した銅を示している）。デジ
タルフォースゲージ（digital force gauge）DFI50（Ch
atillon）を備えたHMPモデル1750ダイ剪断試験機を使用
して、200℃のホットプレート上で60秒キュアーした後
に（条件１）、および200℃のホットプレート上で60秒
キュアーしてから、175℃のオーブン中に４時間静置し
た後に（条件２）、室温にて（RDSS, 室温ダイ剪断強
さ）、そして240℃にて（HDSS, 高温ダイ剪断強さ）、
ダイ剪断強さ（Die Shear Strength）を測定した。得ら
れた結果を下記の表に示す。工業的に許容しうるダイ剪
断強さの値が得られている。
【００９２】 リードフレーム キュアー条件１ キュアー条件２ RDSS HDSS RDSS HDSS Ag/アロイ42 1.72 0.87 5.65 0.92 Ag/Cu 2.15 0.58 4.65 0.74 Cu 1.76 0.48 3.60 0.85 Pd 1.94 1.18 4.56 1.25 実施例６ ベンズアミドで末端キャップされたダイマージアミンビ
スマレイミドの製造
【００９３】
【化７０】
【００９４】滴下ロート、磁気攪拌機、内部温度プロー
ブ、および窒素入口/出口を取り付けた500mlの三つ口フ
ラスコ中にて、ダイマージアミン（ヘンケル社からバー
サミン552として市販, 20.0g, 37ミリモル）をジエチル
エーテル（Ｅｔ2Ｏ)(200ml）中に溶媒和させた。ＮａＯ
Ｈ水溶液（100mlのＨ2Ｏで希釈した6.25Ｍ溶液11.7ml,
73ミリモル）を攪拌しながら加えた。本溶液を窒素の定
常流れ下に置き、攪拌しながら氷浴により３℃に冷却し
た。塩化ｐ−ニトロベンゾイル（13.6g, 73ミリモル）
をＥｔ2Ｏ（50ml）中に溶解して得た溶液を滴下ロート
中に仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつつ、本溶液
を反応容器に60分で滴下した。滴下が完了した後、反応
混合物を約３℃で60分攪拌し、次いで室温に自然加温
し、そしてさらに４時間攪拌した。この溶液を分液ロー
トに移し、単離した有機層を蒸留水（300ml）、５%塩酸
（300ml）、ＮａＣｌ水溶液（250ml）、および蒸留水
（２×250ml）で洗浄した。有機層を単離し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を
除去してジニトロ化合物を粘性の黄色油状物として得た
（30.0g, 96%）。本物質は、良好な1Ｈ-ＮＭＲスペクト
ルとＩＲスペクトルを示した。
【００９５】磁気攪拌機、還流凝縮器、および窒素入口
/出口を取り付けた250mlの三つ口フラスコ中にて、上記
のジニトロ化合物（5.0g, 5.9ミリモル）をメタノール
（ＭｅＯＨ）(25ml）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
(5ml）中に溶解した。本溶液を窒素雰囲気下に置き、攪
拌しながら５%Ｐｄ-Ｃ（0.96g）を加えた。ギ酸アンモ
ニウム（3.4g, 55ミリモル）を加え、反応混合物を室温
で２時間攪拌した。直ちに二酸化炭素の発生が観察され
た。反応溶液を濾過し、ロータリーエバポレーターによ
り濾液から殆どの溶媒を除去した。得られた粘性油状物
をＥｔ2Ｏ（150ml）中に溶解し、蒸留水（150ml）で洗
浄し、単離し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧にて溶媒を除去してジアミンを粘着性の黄褐色
油状物として得た（3.9g, 84%）。本物質は、良好な1Ｈ
-ＮＭＲスペクトルとＩＲスペクトルを示した。
【００９６】磁気攪拌機、滴下ロート、および窒素入口
/出口を取り付けた250mlの三つ口フラスコ中にて、無水
マレイン酸（0.5g, 5.1ミリモル）をアセトン（10ml）
中に溶解した。本溶液を氷浴により冷却し、窒素雰囲気
下に置いた。上記のジアミン（2.0g, 2.60ミリモル）を
アセトン（10ml）中に溶解して得た溶液を滴下ロート中
に仕込み、これを30分で滴下した。反応混合物を氷浴で
さらに30分攪拌し、次いで室温に自然加温し、そしてさ
らに４時間攪拌した。こうして得られたスラリーに、無
水酢酸（Ａｃ2Ｏ）(1.54ml, 160ミリモル）、トリエチ
ルアミン（Ｅｔ3Ｎ）(0.23ml, 1.63ミリモル）、および
酢酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）(0.16g, 1.9ミリモル）
を加えた。このスラリーを５時間穏やかに加熱還流し
た。反応混合物を室温に自然冷却し、ロータリーエバポ
レーターにより溶媒を除去して褐色油状物を得た。本物
質をＣＨ2Ｃｌ2（250ml）中に溶解し、蒸留水（200m
l）、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液（200ml）、および蒸留水
（200ml）で洗浄した。必要に応じてＮａＣｌを加える
ことによってエマルジョンを崩壊させた。有機層を単離
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除
去して褐色の固体であるビスマレイミド（2.0g, 83%）
を得た。本物質は満足できる1Ｈ-ＮＭＲスペクトルとＩ
Ｒスペクトルを示し、また酢酸によるわずかな汚染を示
した。
【００９７】実施例７ 20−ビスマレイミド−10,11−ジオクチル−エイコサン
（および異性体）の製造
【００９８】
【化７１】
【００９９】乾燥管、温度計、低速滴下ロート（slow a
ddition funnel）、機械的攪拌機、および窒素パージを
取り付けた５リットルの多数口フラスコ（multi-neck f
lask）中にて、無水マレイン酸（98.06g, -ＮＨ2に関し
て1.02当量）を500mlのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
中に溶解した。攪拌を開始し、溶液をドライアイス/氷
浴で冷却した。ダイマージアミン（バーサミン552,ヘン
ケル社, 245.03g, 0.4477モル）を250mlのＴＨＦ中に溶
解して得た溶液の低速滴下を開始した。滴下は１時間か
けて行った。滴下が完了した後、氷浴を取り除き、低速
滴下ロートを375mlのＴＨＦですすいで、固化したジア
ミンを洗い流した。１時間後、フラスコのまわりに再び
氷浴を配置した。１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
（96.79g, -ＮＨ2に関して0.80当量）を加え、50mlのＴ
ＨＦでフラスコ中にすすぎ落とした。温度が５℃に達し
たとき、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）(1
88.43g, -ＮＨ2に関して1.02当量）を200mlのＴＨＦ中
に溶解して得た溶液の低速滴下を開始した。滴下中の温
度を10℃未満に保持した。ＤＣＣの滴下が完了した後、
低速滴下ロートを80mlのＴＨＦですすぎ洗いした。氷浴
を取り除いた。反応の進行をＩＲによってモニターし
た。イソイミドがマレイミドに転化したと思われたとき
（ＤＣＣの滴下完了後約４時間）、反応混合物を濾過
し、固体をＴＨＦですすぎ落とした。このオレンジ色の
溶液をフリーザー中に一晩静置した。
【０１００】フリーザーから溶液を取り出し、室温に自
然加温した。溶液にヒドロキノン（0.0513g）を加え
た。温度を28℃未満に保持しつつ、ロータリーエバポレ
ーターによりＴＨＦの一部を除去した。本溶液を約800m
lに濃縮した。多量の粒状物質が認められた。本溶液を
フリーザー中に一晩静置した。
【０１０１】フリーザーから混合物を取り出し、自然加
温した。固体を濾過し、ＴＨＦですすいだ。機械的攪拌
機、トラップに接続された減圧ライン、およびチューブ
で乾燥管に接続されたガラス管を取り付けた２リットル
の多数口フラスコに濾液を移した。減圧に引っ張ること
によって、そして攪拌しながら物質中に空気をバブリン
グすることによって、残留ＴＨＦを室温にてストリッピ
ングした。こうして得られた濃厚でクリーム状の黄褐色
半固体を、フリーザー中に一晩静置した。
【０１０２】フリーザーから半固体を取り出し、自然加
温した。この半固体を450mlメタノーと450mlのヘキサン
との混合溶媒中に溶解し、50%メタノール/水（４×250m
l）で洗浄して１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（Ｈ
ＯＢＴ）を除去した。ヘキサンで生成物を抽出しようと
試みた。300mlのヘキサンを加えた後、分離は観察され
なかった。本混合物をさらに水（３×250ml）で洗浄し
た。有機相をフリーザー中に一晩静置した。
【０１０３】フリーザーから物資を取り出した。２つの
層が明らかに認められた。上層は黄色透明であり、下層
はオレンジ色で濁っていた。本物質を冷たいまま分液ロ
ート中に注ぎ込んだ。上層はヘキサンと所望の生成物で
あった。下層をヘキサン（６×200ml）で抽出すると、
容易に分離が起こった。抽出物を合わせて無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、固体をヘキサンですすぎ洗
いした。温度が24℃未満に保持しつつ、ロータリーエバ
ポレーターにより溶媒を除去して750mlの体積にした。
減圧/空気バブリングのセットアップを使用して室温に
て残留溶媒を除去して、所望の生成物を67%の収率で得
た。
【０１０４】実施例８ ブタジエン−アクリロニトリルビスマレイミドの製造
【０１０５】
【化７２】
【０１０６】滴下ロート、機械的攪拌機、内部温度プロ
ーブ、および窒素入口/出口を取り付けた３リットルの
四つ口フラスコ中にて、アミノ末端ブタジエン−アクリ
ロニトリル（BFグッドリッチ社からハイカー樹脂1300X4
2ATBNとして市販; 構造中に示されているｍとｎは、360
0の数平均分子量を与えるような整数である）(450g,ア
ミン当量 AEW=450g を基準として500ミリモル）をＣＨ
Ｃｌ3（1000ml）中に溶解した。本溶液を窒素雰囲気下
にて攪拌し、氷浴で冷却した。無水マレイン酸（98.1g,
1モル）をＣＨＣｌ3（50ml）中に溶解して得た溶液を
滴下ロートに仕込み、内部反応温度を10℃未満に保持し
つつ、本溶液を反応混合物に30分で加えた。反応混合物
を氷浴で30分攪拌し、室温に自然加温し、そしてさらに
４時間攪拌した。こうして得られたスラリーに、無水酢
酸（ＡＣ2Ｏ）(653.4g, 6モル）、トリエチルアミン
（Ｅｔ3Ｎ）(64.8g, 0.64モル）、及び酢酸ナトリウム
（ＮａＯＡｃ）(62.3g, 0.76モル）を加えた。反応混合
物を５時間穏やかに加熱還流し、室温に自然冷却し、そ
して引き続きＨ2Ｏ（１リットル）、ＮａＨＣＯ3飽和水
溶液（１リットル）、およびＨ2Ｏ（２×１リットル）
で抽出した。減圧にて溶媒を除去して、マレイミド末端
ブタジエンアクリロニトリルを得た。
【０１０７】実施例９ トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレートから誘導
されるトリス（マレイミド）の製造
【０１０８】
【化７３】
【０１０９】機械的攪拌機、内部温度プローブ、および
窒素入口/出口を取り付けた２リットルの三つ口フラス
コ中にて、トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレー
ト（99.0g, 0.33モル）をＴＨＦ（500ml）中に溶解し
た。この溶液に、ヒドロキシフェニルマレイミド（189.
2g, 1モル）とベンジルジメチルアミン（1.4g, 0.05重
量%）を加えた。本溶液を80℃で７時間加熱した。反応
混合物を室温に自然冷却し、濾過し、そして濾液を５%
塩酸（500ml）と蒸留水（2×500 ml）で洗浄した。こう
して得られた固体であるトリアジントリス（マレイミ
ド）を室温で減圧乾燥した。
【０１１０】実施例10 マレイミドエチルパルミテートの製造
【０１１１】
【化７４】
【０１１２】機械的攪拌機、内部温度プローブ、および
窒素入口/出口を取り付けた２リットルの三つ口フラス
コ中にて、塩化パルミトイル（274.9g, 1モル）をＥｔ2
Ｏ（500ml）中に溶解した。ＮａＨＣＯ3（84.0g, 1モ
ル）を蒸留水（500ml）中に溶解して得た溶液を激しく
攪拌しながら加え、窒素雰囲気下にて本溶液を氷浴で冷
却した。ヒドロキシエチルマレイミド（141g, 1モル）
をＥｔ2Ｏ（100ml）中に溶解して得た溶液を滴下ロート
に仕込み、滴下中の内部温度を10℃未満に保持しつつ、
本溶液を反応混合物に30分で滴下した。反応混合物を氷
浴でさらに30分攪拌し、室温に自然加温し、そして４時
間攪拌した。反応混合物を分液ロートに移し、単離した
有機層を蒸留水（500ml）、５%塩酸（500ml）、および
蒸留水（２×500ml）で洗浄した。有機層を単離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧で溶
媒を除去して脂肪族マレイミドを得た。
【０１１３】実施例11５−イソシアナート−１−(イソシアナートメチル)−
１,３,３−トリメチルシクロヘキサンから誘導されるビ
スマレイミドの製造
【０１１４】
【化７５】
【０１１５】機械的攪拌機、滴下ロート、および窒素入
口/出口を取り付けた１リットルの三つ口フラスコ中に
て、５−イソシアナート−１−(イソシアナートメチル)
−１,３,３−トリメチルシクロヘキサン（111.15g, 0.5
モル）をＴＨＦ（500ml）中に溶媒和させた。反応混合
物を窒素雰囲気下に置き、ジブチル錫ジラウレート（触
媒、ＳｎII）(6.31g, 10ミリモル）とヒドロキシエチル
マレイミド（141g, 1モル）を攪拌しながら加え、得ら
れた反応混合物を70℃で４時間加熱した。ヒドロキシエ
チルマレイミド（141g, 1モル）をＴＨＦ（100ml）中に
溶解して得た溶液を滴下ロートに仕込んだ。この溶液を
イソシアネート溶液に30分で加え、得られた混合物を70
℃でさらに４時間加熱した。反応混合物を室温に自然冷
却し、減圧にて溶媒を除去した。残留油状物をＣＨ2Ｃ
ｌ2（１リットル）に溶解し、10%塩酸（１リットル）と
蒸留水（２×１リットル）で洗浄した。単離した有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて
溶媒を除去してマレイミドを得た。
【０１１６】実施例12 プリポール2033から誘導されるダイマージビニルエーテ
ルの製造
【０１１７】
【化７６】
【０１１８】“ダイマージビニルエーテル”（および環
状異性体） 機械的攪拌機を取り付けた２リットルの三つ口フラスコ
中にて、ブチルビニルエーテル（8.18g, 81.7ミリモ
ル）とヘプタン（100ml）と“ダイマージオール”〔ユ
ニケマ社からプリポール（Pripol）2033として市販、1
5.4g, 27.2ミリモル〕との混合物中にビス(１,10−フェ
ナントロリン)Ｐｄ(ＯＡｃ)2（0.21g, 0.54ミリモル）
を窒素雰囲気下で溶解した。本溶液を６時間穏やかに加
熱還流した。本溶液を室温に自然冷却し、活性炭（20
g）上に注ぎ、そして１時間攪拌した。得られたスラリ
ーを濾過し、減圧にて過剰のブチルビニルエーテルとヘ
プタンを除去して、ジビニルエーテルを黄色油状物とし
て得た。本生成物は、良好な1Ｈ-ＮＭＲ、ＦＴ-ＩＲ、
および13Ｃ-ＮＭＲスペクトル特性を示した。典型的な
粘度は約100cPsであった。
【０１１９】実施例13 ダイマージオール（プリポール2033）から誘導されるダ
イマージアクリレートの製造
【０１２０】
【化７７】
【０１２１】機械的攪拌機、滴下ロート、および内部温
度プローブを取り付けた１リットルの三つ口フラスコ中
にて、ダイマージオール（ユニケマ社からプリポール20
33として市販、284.4g, 500ミリモル）を窒素雰囲気下
で乾燥アセトン（500ml）中に溶解した。本溶液にトリ
エチルアミン（101.2g, 1モル）を加え、得られた溶液
を氷浴で４℃に冷却した。塩化アクリロイル（90.5g, 1
モル）を乾燥アセトン（100ml）中に溶解して得た溶液
を滴下ロートに仕込み、内部温度を10℃未満に保持しつ
つ、これを攪拌状態の溶液に60分で滴下した。本溶液を
氷浴でさらに２時間攪拌し、室温に自然加温し、そして
４時間攪拌した。ロータリーエバポレーターにより大部
分の溶媒を除去し、残留物をＣＨ2Ｃｌ2（１リットル）
中に溶媒和させた。本溶液を５%塩酸（800ml）とＨ2Ｏ
（２×800ml）で洗浄した。単離した有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を
除去してジアクリレートを油状物として得た。
【０１２２】実施例14 Ｎ−エチルフェニルマレイミドの製造 ４−エチルアニリン（12.12g）を50mlの無水エチルエー
テル中に溶解し、9.81gの無水マレイン酸を氷浴で冷却
した100mlの無水エチルエーテル中に溶解して得た溶液
に攪拌しながら徐々に加えた。付加完了後、反応混合物
を30分攪拌した。淡黄色結晶を濾過し乾燥した。無水酢
酸（200ml）を使用して、このマレアミド酸と20gの酢酸
ナトリウムを溶解した。反応混合物を油浴で160℃に加
熱した。３時間還流した後、溶液を室温に冷却し、１リ
ットルのビーカー中に入れて氷水で冷却し、１時間激し
く攪拌した。生成物を吸引濾過し、ヘキサン中で再結晶
させた。捕集した結晶質物質を、減圧オーブン中50℃で
一晩乾燥した。ＦＴＩＲ分析とＮＭＲ分析は、エチルマ
レイミドの特性を示した。
【０１２３】実施例15 ビス（アルケニルスルフィド）の製造
【０１２４】
【化７８】
【０１２５】機械的攪拌機とディーン−シュタルク蒸留
装置を取り付けた３リットルの三つ口フラスコ中にて、
ダイマー酸〔ユニケマ社からエムポール（Empol）1024
の商標で市販〕とプロパギルアルコール（112.1g, 2モ
ル）をトルエン（１リットル）中に溶媒和させた。濃硫
酸（6ml）を加え、36mlのＨ2Ｏが共沸蒸留されるまで、
本溶液を６時間還流した。本溶液を室温に自然冷却し、
Ｈ2Ｏ（2×1リットル）で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして減圧にて溶媒を除去してプロパギル
エステル中間体を油状物として得た。
【０１２６】還流凝縮器、機械的攪拌機、および内部温
度プローブを取り付けた１リットルの三つ口フラスコ中
にて、このエステル中間体（650.7g, 1モル）を窒素雰
囲気下でＴＨＦ（200ml）中に溶媒和させた。ラウリル
メルカプタン（404.8g, 2モル）と２,２'−アゾビス
（２,４−ジメチルペンタンニトリル)〔デュポン社から
バゾ（Vazo）52の商標で市販〕を加え、得られた混合物
を、攪拌しながら油浴にて70℃で７時間加熱した。反応
混合物を室温に自然冷却し、減圧にて溶媒を除去してア
ルケニルスルフィドを油状物として得た。
【０１２７】実施例Ａ ６−マレイミドカプロン酸の製造 ６−マレイミドカプロン酸
【０１２８】
【化７９】
【０１２９】酸官能性マレイミドである６−マレイミド
カプロン酸を、公知の方法を使用して合成した。機械的
攪拌機、内部温度プローブ、および滴下ロートを取り付
けた500mlの四つ口フラスコ中にて、アミノカプロン酸
（100g, 7.6×10-1モル）を氷酢酸（50ml）中に溶解し
た。無水マレイン酸（74.8g, 7.6×10-1モル）をアセト
ニトリル（75ml）中に溶解して得た溶液を滴下ロート中
に仕込んだ。内部反応温度を35℃未満に保持しつつ、室
温にてこの溶液をアミノカプロン酸に１時間で滴下し
た。滴下完了後、反応混合物を３時間攪拌した。反応ス
ラリーを濾過し、単離した固形物を減圧オーブン（P-25
T）中70℃で一晩乾燥して166g（95%）の白色固体を得
た。このアミド酸生成物は、文献データと矛盾しないＦ
Ｔ-ＩＲスペクトル特性および1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特
性を示した。
【０１３０】機械的攪拌機とディーン−シュタルクトラ
ップを取り付けた１リットルの三つ口フラスコ中にて、
トルエン（200ml）、ベンゼン（200ml）、およびトリエ
チルアミン（211ml, 1.51モル）を含んだ溶液中に上記
のアミド酸（166g, 7.2×10-1モル）を窒素雰囲気下で
溶媒和させた。本溶液を４時間加熱還流し、生成した水
をディーン−シュタルクトラップに捕集した。反応フラ
スコに蒸留水（400ml）を加えて、生成物のトリエチル
アンモニウム塩（反応中にバルク溶液から殆どが分離）
を溶解した。水層を単離し、50%塩酸でpH約１に酸性化
し、そして酢酸エチル（600ml）で抽出した。有機層を
蒸留水（400ml）で洗浄した。単離した有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧にて溶媒を除去して白色固体
（76.2g, 50%）を得た。生成物である６−マレイミドカ
プロン酸は、ＦＴ-ＩＲと1Ｈ-ＮＭＲにより文献物質と
スペクトル的に同一であった。
【０１３１】実施例Ｂ “ダイマージエステルビスマレイミド”の製造
【０１３２】
【化８０】
【０１３３】“ダイマージエステルビスマレイミド”
（および環状異性体） 機械的攪拌機、ディーン−シュタルクトラップ、および
内部温度プローブを取り付けた１リットルの四つ口フラ
スコ中にて、プリポール2033（“ダイマージオール”,
ユニケマ社, 92.4g, 1.69×10-1モル）、６−マレイミ
ドカプロン酸（75.0g, 3.55×10-1モル）、およびＨ2Ｓ
Ｏ4（0.50ml, 約8.5×10-3モル）を窒素雰囲気下でトル
エン中に混合してスラリー状にした。反応混合物を２時
間穏やかに加熱還流し、生成した水をディーン−シュタ
ルクトラップ中に捕集した。トラップから水を排出し、
反応混合物から約50mlのトルエン溶媒を留去して微量の
水分を除去し、エステル化を平衡状態から完全に進行さ
せた。反応混合物を室温に自然冷却し、追加のトルエン
（100ml）を加え（実験室規模の場合は、この時点でト
ルエンの代わりにジエチルエーテルを加えるのが好まし
い）、本溶液をＮａＨＣＯ3飽和水溶液（300ml）および
蒸留水（300ml）で洗浄した。有機層を単離し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧にて溶媒を除去し
てオレンジ色油状物（107.2g, 68%）を得た。本物質
は、樹脂状物のトルエン溶液をシリカまたはアルミナの
短いプラグに通して溶離することによってさらに精製す
ることができる。この液体樹脂状物であるビスマレイミ
ドは、良好なＦＴ-ＩＲ、1Ｈ-ＮＭＲ、および13Ｃ-ＮＭ
Ｒデータを示した。典型的なηは2500cPsであった。
【０１３４】実施例Ｃ “デカンジオールジエステルビスマレイミド”の製造
【０１３５】
【化８１】
【０１３６】“デカンジオールジエステルビスマレイミ
ド” プリポール2033の代わりにデカンジオール（29.5g, 1.6
9×10-1モル）を使用して、実施例Ｂに記載の一般的手
順を適用した。これにより溶解性が中程度の固体ビスマ
レイミド（54.9g, 58%）を得た。本生成物は、満足でき
るＦＴ-ＩＲデータおよび1Ｈ-ＮＭＲデータを示した。
【０１３７】実施例Ｄ “グリセロールトリエステルトリス（マレイミド）”の
製造
【０１３８】
【化８２】
【０１３９】プリポール2033の代わりにグリセロール
（10.4g, 1.13×10-1モル）を使用して、実施例Ｂに記
載のプロトコルを適用した。生成物は粘性液体であり、
良好なＦＴ-ＩＲデータおよび1Ｈ-ＮＭＲデータを示し
た。
【０１４０】実施例Ｅ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−ニトロベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４１】
【化８３】
【０１４２】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−ニトロベンジルカ
ルバメート）” 機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温度プローブを
取り付けた２リットルの三つ口フラスコ中にて、イソホ
ロンジイソシアネート（“ＩＰＤＩ”, 100.0g, 4.5×1
0-1モル）、ｍ−ニトロベンジルアルコール（137.8g,
9.0×10-1モル）、およびジブチル錫ジラウレート（2.8
g, 4.5×10-3モル）を窒素雰囲気下で乾燥トルエン（15
00ml）中に溶媒和させた。本溶液を90℃で４時間加熱し
た。サンプルの固体部分のＩＲにおいて、イソシアネー
トのバンドは観察されなかった。本溶液を室温に自然冷
却し、蒸留水（100ml）で洗浄した。有機層を単離し、
減圧にて溶媒を除去して黄色液体を得た。本物質は、良
好なＦＴ-ＩＲおよび1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特性を示し
た。
【０１４３】実施例Ｆ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−アミノベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４４】
【化８４】
【０１４５】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−アミノベンジルカ
ルバメート）” 磁気攪拌機を備えた500mlの三つ口丸底フラスコ中に
て、実施例Ｅのジニトロ化合物（8.28g, 1.57×10-2モ
ル）を窒素雰囲気下でエタノール（100ml）中に溶解し
た。シクロヘキサン（28.6ml:2.82×10-1モル）を加
え、次いで５%Ｐｄ/Ｃ（4.14g）を加えた。得られたス
ラリーを6.5時間穏やかに還流した。本溶液の濾過アリ
コートのＦＴ-ＩＲは、1529cm-1と1352cm-1においてニ
トロによる伸縮バンドを示さなかった。バルク溶液を室
温に自然冷却し、濾過した。減圧にて溶媒を除去して黄
色半固体（6.6g, 90%）を得た。本物質は、良好なＦＴ-
ＩＲおよび 1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特性を示した。
【０１４６】実施例Ｇ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−マレイミドベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４７】
【化８５】
【０１４８】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−マレイミドベンジ
ルカルバメート）” 磁気攪拌機と滴下ロートを取り付けた250mlの四つ口フ
ラスコ中にて、実施例Ｆからのジアミン（6.6g, 1.41×
10-2モル）を窒素雰囲気下でアセトン（60ml）中に溶媒
和させ、４℃に冷却した。無水マレイン酸（2.76g, 2.8
2×10-2モル）をアセトン（20ml）中に溶解して得た溶
液を30分で滴下した。得られた溶液を４℃で１時間攪拌
し、次いで室温に自然加温し、一晩攪拌した。ＦＴ-Ｉ
Ｒ分析により、約1810cm-1に無水物の伸縮バンドがない
ことから、無水マレイン酸が残留していないことがわか
った。
【０１４９】上記のアミド酸溶液に、無水酢酸（8.5ml,
9.0×10-2モル）、トリエチルアミン（1.26ml, 9.0×1
0-3モル）、および酢酸ナトリウム（0.88g, 1.1×10-2
モル）を加えた。得られた溶液を窒素雰囲気下で４時間
穏やかに還流した。反応混合物を室温に自然冷却し、減
圧にて大部分の溶媒を除去した。得られた粘性液体を塩
化メチレン（200ml）中に再び溶媒和させ、蒸留水（3×
200ml）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、そして減圧にて溶媒を除去して淡褐色
固体（6.75g, 76%）を得た。本物質は、良好なＦＴ-Ｉ
Ｒおよび1Ｈ-ＮＭＲスペクトル特性を示した。
【０１５０】実施例Ｈ “ＤＤＩ1410のビス（ｍ−ニトロベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１５１】
【化８６】
【０１５２】“ＤＤＩ1410のビス（ｍ−ニトロベンジル
カルバメート）”（および環状異性体） 機械的攪拌機、還流凝縮器、および内部温度プローブを
取り付けた１リットルの四つ口フラスコ中にて、ＤＤＩ
1410（ヘンケル社, "ダイマージイソシアネート", 99.7
7g, 13.96%ＮＣＯに基づいて1.65×10-1モル）、ｍ−ニ
トロベンジルアルコール（50.8g, 3.32×10-1モル）、
およびジブチル錫ジラウレート（0.5ml, 8.3×10-4モ
ル）を窒素雰囲気下でトルエン（150ml）中に溶媒和さ
せた。反応混合物を85℃で2.5時間加熱した。反応混合
物のアリコートのＦＴ-ＩＲ分析により、2272cm-1にバ
ンドがないことからイソシアネート官能価が完全に消費
されていることがわかった。反応混合物から減圧にて溶
媒を除去して黄色油状物を得た。本物質は室温で静置後
に固化した〔152.4g, 102%（微量のトルエン）〕。この
固体物質は、満足できるＦＴ-ＩＲおよび1Ｈ-ＮＭＲス
ペクトル特性を示した。
【０１５３】実施例Ｉ “ＤＤＩ1410のビス（ｍ−アミノベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１５４】
【化８７】
【０１５５】“ＤＤＩ1410のビス（ｍ−アミノベンジル
カルバメート）”（および環状異性体） 機械的攪拌機と還流凝縮器を取り付けた１リットルの三
つ口フラスコ中にて、実施例Ｈのジアミン生成物（39.6
g, 4.32×10-2モル）と塩化第一錫二水和物（97.55g,
4.32×10-1モル）を窒素雰囲気下で酢酸エチル（300m
l）中に混合してスラリーにした。反応混合物を穏やか
に加熱還流し、３時間激しく攪拌した。反応混合物を室
温に自然冷却し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液でpHを７
〜８にした。反応混合物を25ミクロンフィルターに強制
的に通したところ、混合物は濁った水性層と適度に透明
な有機層とに分離した。水性層を単離し、酢酸エチル
（100ml）で洗浄した。有機層を合わせて蒸留水（300m
l）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。スラ
リーを濾過し、濾液から減圧にて溶媒を除去して黄色の
粘着性固体（33.8g, 92%）を得た。
【０１５６】実施例Ｊ “ＤＤＩ1410のビス（ｍ−マレイミドベンジルカルバメ
ート）”の製造
【０１５７】
【化８８】
【０１５８】“ＤＤＩ1410のビス（ｍ−マレイミドベン
ジルカルバメート）”（および環状異性体） 機械的攪拌機、内部温度プローブ、および滴下ロートを
取り付けた２リットルの四つ口フラスコ中にて、無水マ
レイン酸（15.4g, 1.57×10-2モル）を窒素雰囲気下で
アセトン（300ml）中に溶解した。本溶液を氷浴により
約４℃に冷却した。実施例Ｉにおいて製造したジアミン
（63.4g, 7.48×10-2モル）をアセトン（70ml）中に溶
解して得た溶液を滴下ロートに仕込み、内部温度を10℃
未満に保持しつつ無水マレイン酸溶液に30分で滴下し
た。得られた溶液を１時間攪拌し、次いで室温に自然加
温して２時間攪拌した。
【０１５９】このアミド酸の溶液に、無水酢酸（24.7m
l, 2.62×10-1モル）、トリエチルアミン（6.25ml, 4.4
8×10-2モル）、および酢酸マンガン四水和物（0.37g,
1.50×10-3モル）を加えた。本溶液を6.5時間穏やかに
加熱還流し、次いで室温に自然冷却した。減圧にて大部
分の溶媒を除去し、得られた暗色液体をジエチルエーテ
ル（500ml）中に溶解した。本溶液を蒸留水（500ml）で
洗浄した。単離した有機層をＮａＨＣＯ3飽和水溶液（5
00ml）で洗浄し、再び蒸留水（500ml）で洗浄した。有
機層を単離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして
減圧にて溶媒を除去して粘性のオレンジ色油状物を得
た。本物質は、推定されるビスマレイミド生成物と矛盾
しないＦＴ-ＩＲ、1Ｈ-ＮＭＲ、および13Ｃ-ＮＭＲスペ
クトル特性を示した。
【０１６０】本発明の他の実施態様は、本明細書に記載
の［Ｍ−Ｘm］n−Ｑおよび［Ｍ−Ｚ m］n−Ｋという式
〔式中、ＱとＺは、
【０１６１】
【化８９】
【０１６２】または
【０１６３】
【化９０】
【０１６４】（式中、ｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立
的に、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよい）という構造を有するエステルである
か、あるいは −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造（式中、Ｒ1置換基は、各位置に関して独立
的にＨまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり；Ｒ4置換基は、各位置に関して独立的に１〜５個
の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であ
り；ｅとｇは独立的に１〜10であり；そしてｆは１〜50
である）を有するシロキサンである〕を有するマレイミ
ドを含む。
【０１６５】本発明の他の実施態様は、本明細書に記載
の
【０１６６】
【化９１】
【０１６７】という構造〔式中、Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、
Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であっ
て、このときＲ8はＣ1〜Ｃ5アルキルである〕を有する
ビニル化合物を含む。
【０１６８】本発明の他の実施態様は、本明細書に記載
の
【０１６９】
【化９２】
【０１７０】という構造〔式中、ＱとＺは、
【０１７１】
【化９３】
【０１７２】または
【０１７３】
【化９４】
【０１７４】（式中、ｐは１〜100であり；各Ｒ3は独立
的に、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖
またはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含
んでいてもよい）という構造を有するエステルである
か、あるいは −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造（式中、Ｒ1置換基は、各位置に関して独立
的にＨまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり；Ｒ4置換基は、各位置に関して独立的に１〜５個
の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であ
り；ｅとｇは独立的に１〜10であり；そしてｆは１〜50
である）を有するシロキサンである〕を有するビニル化
合物を含む。
【０１７５】本発明の他の実施態様は、アニオン性また
はカチオン性の硬化開始剤を含有する本明細書に記載の
硬化可能な接着剤組成物を含む。このような開始剤の種
類と有用な量は、当業界においてよく知られている。
【０１７６】本発明の他の態様には以下の番号を付した
段落のものが含まれる。 １． 下記式を有するアリル化アミド化合物。
【０１７７】
【化９５】
【０１７８】（ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは
１ないし６であり、及び （ａ）Ｒ9はＨ、１ないし１８個の炭素原子を有するア
ルキル基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基、アリル基、アリール基、又は下記構造を有
する置換アリール基
【０１７９】
【化９６】
【０１８０】であって、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は独立に
Ｈ又は１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルキレンオキシ基であり； （ｂ）Ｘは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり：
【０１８１】
【化９７】
【０１８２】（ｃ）Ｑは、鎖中に約１００個までの原子
を有する、直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＸに直接結合していても、直接でなくてもよ
い。） ２． Ｑが、鎖中に約１００個までの原子を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキル種であって、該鎖からの側鎖と
して、又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式
もしくは複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在
するヘテロ原子はＸに直接結合していても、直接でなく
てもよいアルキル種である、第１項によるアリル化アミ
ド化合物。
【０１８３】３． Ｑが下記構造を有するウレタンであ
る、第１項によるアリル化アミド化合物。
【０１８４】
【化９８】
【０１８５】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。） ４． Ｑが下記構造を有するシロキサンである、第１項
によるアリル化アミド化合物。 （ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。） ５． Ｑが下記構造を有するエステルである、第１項に
よるアリル化アミド化合物。
【０１８６】
【化９９】
【０１８７】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。） ６． Ｑが下記構造を有するエステルである、第１項に
よるアリル化アミド化合物。
【０１８８】
【化１００】
【０１８９】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−（ＣＲ
1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでＲ1置換基
は各々の位置について独立にＨ又は１ないし５個の炭素
原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各々の位
置について独立に１ないし５個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、ｅ及びｇは独立に１ない
し１０であり、及びｆは１ないし５０である。） ７． Ｑが下記構造を有するエステルである、第１項に
よるアリル化アミド化合物。
【０１９０】
【化１０１】
【０１９１】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ。
【０１９２】又は構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−
Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンで
あってもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について
独立にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル
基であり、Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１な
いし５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基
であり、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆ
は１ないし５０である。） ８． 下記式を有するアリル化アミド化合物。
【０１９３】
【化１０２】
【０１９４】（ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは
１−６であり、及び （ａ）Ｒ9はＨ、１ないし１８個の炭素原子を有するア
ルキルもしくはアルキレンオキシ基、アリル、アリー
ル、又は下記構造を有する置換アリール基
【０１９５】
【化１０３】
【０１９６】であって、Ｒ10、Ｒ11、及びＲ12は独立に
Ｈ又は１ないし１８個の炭素原子を有するアルキルもし
くはアルキレンオキシ基であり； （ｂ）Ｋは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり： （VI）
【０１９７】
【化１０４】
【０１９８】（VII）
【０１９９】
【化１０５】
【０２００】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VIII）
【０２０１】
【化１０６】
【０２０２】（ここで、ｐは１ないし１００である） （IX）
【０２０３】
【化１０７】
【０２０４】（Ｘ）
【０２０５】
【化１０８】
【０２０６】（ここで、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、鎖中に
約１００個までの原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルス
ルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレン
アミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオ
キシ、又はアリールスルフィド種であり、これらは該鎖
からの側鎖として、又は該鎖の一部としての飽和もしく
は不飽和環式もしくは複素環式置換基を含んでいてもよ
く、かつ存在するヘテロ原子は該芳香族環に直接結合し
ていても、直接でなくてもよく；又はＲ5、Ｒ6、及びＲ
7は構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2
−（ＣＨ3）g−を有するシロキサンであり、ここでＲ1
置換基はＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１
ないし５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール
基であり、ｅは１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。） （XI）
【０２０７】
【化１０９】
【０２０８】（XII）
【０２０９】
【化１１０】
【０２１０】及び（XIII）
【０２１１】
【化１１１】
【０２１２】並びに （ｃ）Ｚは、鎖中に約１００個までの原子を有する、直
鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種で
あり、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖の一部
としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複素環式置換
基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ原子はＫに
直接結合していても、直接でなくてもよい。） ９． Ｚが、鎖中に約１００個までの原子を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキル種であって、該鎖からの側鎖と
して、又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式
もしくは複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在
するヘテロ原子はＫに直接結合していても、直接でなく
てもよいアルキル種である、第８項によるアリル化アミ
ド化合物。
【０２１３】１０． Ｚが下記構造を有するウレタンで
ある、第８項によるアリル化アミド化合物。
【０２１４】
【化１１２】
【０２１５】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。） １１． Ｚが下記構造を有するシロキサンである、第８
項によるアリル化アミド化合物。 −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。） １２． Ｚが下記構造を有するエステルである、第８項
によるアリル化アミド化合物。
【０２１６】
【化１１３】
【０２１７】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。） １３． Ｚが下記構造を有するエステルである、第８項
によるアリル化アミド化合物。
【０２１８】
【化１１４】
【０２１９】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−（ＣＲ
1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでＲ1置換基
は各々の位置について独立にＨ又は１ないし５個の炭素
原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各々の位
置について独立に１ないし５個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、ｅ及びｇは独立に１ない
し１０であり、及びｆは１ないし５０である。） １４． Ｚが下記構造を有するエステルである、第８項
によるアリル化アミド化合物。
【０２２０】
【化１１５】
【０２２１】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ、又は構造−（ＣＲ
1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−
を有するシロキサンであってもよく、ここでＲ1置換基
は各々の位置について独立にＨ又は１ないし５個の炭素
原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各々の位
置について独立に１ないし５個の炭素原子を有するアル
キル基又はアリール基であり、ｅ及びｇは独立に１ない
し１０であり、及びｆは１ないし５０である。） １５． Ｋが、
【０２２２】
【化１１６】
【０２２３】（ここで、ｐは１ないし１００である。）
である、第８項ないし第１４項のいずれか１つによるア
リル化アミド化合物。 １６． Ｋが、
【０２２４】
【化１１７】
【０２２５】（ここで、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、鎖中に
約１００個までの原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルス
ルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレン
アミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオ
キシ、又はアリールスルフィド種であり、これらは該鎖
からの側鎖として、又は該鎖の一部としての飽和もしく
は不飽和環式もしくは複素環式置換基を含んでいてもよ
く、かつ存在するヘテロ原子は該芳香族環に直接結合し
ていても、直接でなくてもよい。）である、第８項ない
し第１４項のいずれか１つによるアリル化アミド化合
物。
【０２２６】１７． Ｋが、
【０２２７】
【化１１８】
【０２２８】である、第８項ないし第１４項のいずれか
１つによるアリル化アミド化合物。 １８． 第１項ないし第１７項のいずれか１つによるア
リル化アミド化合物、フリーラジカル開始剤及び光開始
剤からなる群より選択される硬化開始剤を含み、充填剤
及び接着促進剤を含んでいてもよい硬化性接着剤組成
物。
【０２２９】１９． 第１項ないし第１７項のいずれか
１つによるアリル化アミド化合物、アニオン性及びカチ
オン性開始剤からなる群より選択される硬化開始剤を含
み、充填剤及び接着促進剤を含んでいてもよい硬化性接
着剤組成物。
【０２３０】２０． 下記構造を有する化合物をさらに
含む、第１８項による硬化性接着剤組成物。 ［Ｍ−Ｘm］n−Ｑ （ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは１ないし６で
あり、及び （ａ）Ｍは下記構造を有するマレイミド部分であり；
【０２３１】
【化１１９】
【０２３２】（ここで、Ｒ1はＨ又は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキル基である。） （ｂ）Ｘは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり；
【０２３３】
【化１２０】
【０２３４】並びに （ｃ）Ｑは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＸに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は、 （ｄ）Ｑは下記構造を有するウレタンであり；
【０２３５】
【化１２１】
【０２３６】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｅ）Ｑは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｆ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０２３７】
【化１２２】
【０２３８】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｇ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０２３９】
【化１２３】
【０２４０】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｈ）Ｑは下記構造を有するエステルである。
【０２４１】
【化１２４】
【０２４２】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２１． 下記構造を有する化合物をさらに含む、第１８
項による硬化性接着剤組成物。
【０２４３】
【化１２５】
【０２４４】（ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは
１−６であり；及び （ａ）Ｒ1及びＲ2はＨ又は１ないし５個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する５ないし９員環を一緒に形成し； （ｂ）ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又
はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）であって、Ｒ8は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキル基であり； （ｃ）Ｘは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり；
【０２４５】
【化１２６】
【０２４６】並びに （ｄ）Ｑは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＸに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は、 （ｅ）Ｑは下記構造を有するウレタンであり；
【０２４７】
【化１２７】
【０２４８】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｆ）Ｑは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｇ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０２４９】
【化１２８】
【０２５０】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｈ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０２５１】
【化１２９】
【０２５２】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｉ）Ｑは下記構造を有するエステルである。
【０２５３】
【化１３０】
【０２５４】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２２． 下記構造を有する化合物をさらに含む、第１８
項による硬化性接着剤組成物。
【０２５５】［Ｍ−Ｚm］n−Ｋ （ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは１−６であ
り、及び （ａ）Ｍは下記構造を有するマレイミド部分であり；
【０２５６】
【化１３１】
【０２５７】（ここで、Ｒ1はＨ又は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキルである。） （ｂ）Ｋは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり； （Ｖ）
【０２５８】
【化１３２】
【０２５９】（VI）
【０２６０】
【化１３３】
【０２６１】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VII）
【０２６２】
【化１３４】
【０２６３】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VIII）
【０２６４】
【化１３５】
【０２６５】（IX）
【０２６６】
【化１３６】
【０２６７】（ここで、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく；又はＲ5、Ｒ6、及びＲ7は構造−（ＣＲ1 2）e−
［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＨ3）g−を有する
シロキサンであり、ここでＲ1置換基はＨ又は１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基
は各々の位置について独立に１ないし５個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、ｅは１ないし
１０であり、及びｆは１ないし５０である。） （Ｘ）
【０２６８】
【化１３７】
【０２６９】（XI）
【０２７０】
【化１３８】
【０２７１】（XII）
【０２７２】
【化１３９】
【０２７３】並びに （ｃ）Ｚは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＫに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は （ｄ）Ｚは下記構造を有するウレタンであり；
【０２７４】
【化１４０】
【０２７５】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｅ）Ｚは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｆ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０２７６】
【化１４１】
【０２７７】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｇ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０２７８】
【化１４２】
【０２７９】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｈ）Ｚは下記構造を有するエステルである。
【０２８０】
【化１４３】
【０２８１】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２３． 下記構造を有する化合物をさらに含む、第１８
項による硬化性接着剤組成物。
【０２８２】
【化１４４】
【０２８３】（ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは
１−６であり；及び （ａ）Ｒ1及びＲ2はＨ又は１ないし５個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する５ないし９員環を一緒に形成し； （ｂ）ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又
はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）であって、Ｒ8は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキル基であり； （ｃ）Ｋは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり； （Ｖ）
【０２８４】
【化１４５】
【０２８５】（VI）
【０２８６】
【化１４６】
【０２８７】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VII）
【０２８８】
【化１４７】
【０２８９】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VIII）
【０２９０】
【化１４８】
【０２９１】（IX）
【０２９２】
【化１４９】
【０２９３】（ここで、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく；又はＲ5、Ｒ6、及びＲ7は構造−（ＣＲ1 2）e−
［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＨ3）g−を有する
シロキサンであり、ここでＲ1置換基はＨ又は１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基
は各々の位置について独立に１ないし５個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、ｅは１ないし
１０であり、及びｆは１ないし５０である。） （Ｘ）
【０２９４】
【化１５０】
【０２９５】（XI）
【０２９６】
【化１５１】
【０２９７】及び（XII）
【０２９８】
【化１５２】
【０２９９】並びに （ｄ）Ｚは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＫに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は、 （ｅ）Ｚは下記構造を有するウレタンであり；
【０３００】
【化１５３】
【０３０１】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｆ）Ｚは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｇ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０３０２】
【化１５４】
【０３０３】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｈ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０３０４】
【化１５５】
【０３０５】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｉ）Ｚは下記構造を有するエステルである。
【０３０６】
【化１５６】
【０３０７】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２４． 下記構造を有する化合物をさらに含む、第１９
項による硬化性接着剤組成物。
【０３０８】［Ｍ−Ｘm］n−Ｑ （ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは１ないし６で
あり、及び （ａ）Ｍは下記構造を有するマレイミド部分であり；
【０３０９】
【化１５７】
【０３１０】（ここで、Ｒ1はＨ又は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキル基である。） （ｂ）Ｘは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり；
【０３１１】
【化１５８】
【０３１２】並びに （ｃ）Ｑは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＸに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は、 （ｄ）Ｑは下記構造を有するウレタンであり；
【０３１３】
【化１５９】
【０３１４】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｅ）Ｑは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｆ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０３１５】
【化１６０】
【０３１６】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｇ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０３１７】
【化１６１】
【０３１８】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｈ）Ｑは下記構造を有するエステルである。
【０３１９】
【化１６２】
【０３２０】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２５． 下記構造を有する化合物をさらに含む、第１９
項による硬化性接着剤組成物。
【０３２１】
【化１６３】
【０３２２】（ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは
１−６であり；及び （ａ）Ｒ1及びＲ2はＨ又は１ないし５個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する５ないし９員環を一緒に形成し； （ｂ）ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又
はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）であって、Ｒ8は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキル基であり； （ｃ）Ｘは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり；
【０３２３】
【化１６４】
【０３２４】並びに （ｄ）Ｑは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＸに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は、 （ｅ）Ｑは下記構造を有するウレタンであり；
【０３２５】
【化１６５】
【０３２６】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｆ）Ｑは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｇ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０３２７】
【化１６６】
【０３２８】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｈ）Ｑは下記構造を有するエステルであり；
【０３２９】
【化１６７】
【０３３０】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｉ）Ｑは下記構造を有するエステルである。
【０３３１】
【化１６８】
【０３３２】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２６． 下記構造を有する化合物をさらに含む、第１９
項による硬化性接着剤組成物。
【０３３３】［Ｍ−Ｚm］n−Ｋ （ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは１−６であ
り、及び （ａ）Ｍは下記構造を有するマレイミド部分であり；
【０３３４】
【化１６９】
【０３３５】（ここで、Ｒ1はＨ又は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキルである。） （ｂ）Ｋは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり； （Ｖ）
【０３３６】
【化１７０】
【０３３７】（VI）
【０３３８】
【化１７１】
【０３３９】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VII）
【０３４０】
【化１７２】
【０３４１】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VIII）
【０３４２】
【化１７３】
【０３４３】（IX）
【０３４４】
【化１７４】
【０３４５】（ここで、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく；又はＲ5、Ｒ6、及びＲ7は構造−（ＣＲ1 2）e−
［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＨ3）g−を有する
シロキサンであり、ここでＲ1置換基はＨ又は１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基
は各々の位置について独立に１ないし５個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、ｅは１ないし
１０であり、及びｆは１ないし５０である。） （Ｘ）
【０３４６】
【化１７５】
【０３４７】（XI）
【０３４８】
【化１７６】
【０３４９】（XII）
【０３５０】
【化１７７】
【０３５１】並びに （ｃ）Ｚは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＫに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は （ｄ）Ｚは下記構造を有するウレタンであり；
【０３５２】
【化１７８】
【０３５３】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｅ）Ｚは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｆ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０３５４】
【化１７９】
【０３５５】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｇ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０３５６】
【化１８０】
【０３５７】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｈ）Ｚは下記構造を有するエステルである。
【０３５８】
【化１８１】
【０３５９】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２７． 下記構造を有する化合物をさらに含む、第１９
項による硬化性接着剤組成物。
【０３６０】
【化１８２】
【０３６１】（ここで、ｍは０もしくは１であり、ｎは
１−６であり；及び （ａ）Ｒ1及びＲ2はＨ又は１ないし５個の炭素原子を有
するアルキル基であり、又はビニル基を形成する炭素を
有する５ないし９員環を一緒に形成し； （ｂ）ＢはＣ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ又
はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）であって、Ｒ8は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキル基であり； （ｃ）Ｋは下記構造を有する芳香族基の群から選択され
る芳香族基であり； （Ｖ）
【０３６２】
【化１８３】
【０３６３】（VI）
【０３６４】
【化１８４】
【０３６５】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VII）
【０３６６】
【化１８５】
【０３６７】（ここで、ｐは１ないし１００である。） （VIII）
【０３６８】
【化１８６】
【０３６９】（IX）
【０３７０】
【化１８７】
【０３７１】（ここで、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は直鎖もし
くは分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミ
ン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキ
シ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリー
ル、アリールオキシ、又はアリールスルフィド種であ
り、これらは該鎖からの側鎖として、又は該鎖における
主鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしくは複
素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘテロ
原子は該芳香族環に直接結合していても、直接でなくて
もよく；又はＲ5、Ｒ6、及びＲ7は構造−（ＣＲ1 2）e−
［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＨ3）g−を有する
シロキサンであり、ここでＲ1置換基はＨ又は１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基
は各々の位置について独立に１ないし５個の炭素原子を
有するアルキル基又はアリール基であり、ｅは１ないし
１０であり、及びｆは１ないし５０である。） （Ｘ）
【０３７２】
【化１８８】
【０３７３】（XI）
【０３７４】
【化１８９】
【０３７５】及び（XII）
【０３７６】
【化１９０】
【０３７７】並びに （ｄ）Ｚは直鎖もしくは分岐鎖アルキル、アルキルオキ
シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシ、又はアリール
スルフィド種であり、これらは該鎖からの側鎖として、
又は該鎖の一部としての飽和もしくは不飽和環式もしく
は複素環式置換基を含んでいてもよく、かつ存在するヘ
テロ原子はＫに直接結合していても、直接でなくてもよ
く；又は、 （ｅ）Ｚは下記構造を有するウレタンであり；
【０３７８】
【化１９１】
【０３７９】（ここで、各々のＲ2は独立に１ないし１
８個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はアリ
ールアルキル基であり；Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であって、該
鎖はアリール置換基を含むことができ；ＸはＯ、Ｓ、
Ｎ、又はＰであり；及びｖは０ないし５０である。）又
は、 （ｆ）Ｚは下記構造を有するシロキサンであり； −（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g− （ここで、Ｒ1置換基は各々の位置について独立にＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｒ4置換基は各々の位置について独立に１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であり、ｅ
及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１ないし
５０である。）又は、 （ｇ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０３８０】
【化１９２】
【０３８１】（ここで、Ｒ3は鎖中に１００個までの原
子を有するアルキル又はアルキルオキシ鎖であり、該鎖
はアリール置換基を含むことができる。）又は、 （ｈ）Ｚは下記構造を有するエステルであり；
【０３８２】
【化１９３】
【０３８３】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）又は、 （ｉ）Ｚは下記構造を有するエステルである。
【０３８４】
【化１９４】
【０３８５】（ここで、ｐは１ないし１００であり、各
々のＲ3は、独立に、鎖中に１００個までの原子を有す
るアルキル又はアルキルオキシ鎖であってもよく、該鎖
はアリール置換基を含むことができ；又は各々のＲ
3は、独立に、構造−（ＣＲ1 2）e−［ＳｉＲ4 2−Ｏ］f
−ＳｉＲ4 2−（ＣＲ1 2）g−を有するシロキサンであっ
てもよく、ここでＲ1置換基は各々の位置について独立
にＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Ｒ 4置換基は各々の位置について独立に１ないし
５個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基であ
り、ｅ及びｇは独立に１ないし１０であり、及びｆは１
ないし５０である。）） ２８． 基板に接着された電子的構成要素を含む電子的
組立体の製造方法であって、（ａ）段落１ないし２７の
いずれか１つによる硬化性接着剤を提供し、（ｂ）該接
着剤を該構成要素又は該基板に塗布し、（ｃ）該構成要
素と該基板とを接触させ、及び（ｄ）該接着剤をそのま
ま硬化させる、ことを含む方法。
【０３８６】２９． 第２８項による方法によって製造
された電子的組立体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｇ 63/685 Ｃ０８Ｇ 63/685 63/695 63/695 65/00 65/00 69/00 69/00 75/02 75/02 77/26 77/26 Ｃ０９Ｊ 139/00 Ｃ０９Ｊ 139/00 155/00 155/00 167/06 167/06 175/14 175/14 183/07 183/07 Ｈ０１Ｌ 21/52 Ｈ０１Ｌ 21/52 Ｅ (72)発明者 ドナルド・ハー アメリカ合衆国ニュージャージー州08822, フレミントン，ホープ・コート ５ (72)発明者 チャオドン・キサオ アメリカ合衆国ニュージャージー州07936, イースト・ハノーバー，ヘリテージ・ドラ イブ 16

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｒ9は、Ｈ、１〜18個の炭素原子を有するアル
    キル基、１〜18個の炭素原子を有するアルキレンオキシ
    基、アリル基、アリール基、または構造 【化２】 （式中、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12は独立的に、Ｈまたは
    １〜18個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキ
    レンオキシ基である）を有する置換アリール基であり； （ｂ） Ｘは、 【化３】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり； （ｃ） Ｑは、鎖中に最大100個までの原子を有する、
    直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキシ、
    アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、ア
    ルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフ
    ィド、アリール、アリールオキシ、またはアリールスル
    フィド化学種であって、鎖から張り出しているか又は鎖
    の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環
    式置換基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子
    は、Ｘに直接結合していても、結合していなくてもよ
    く；あるいは （ｄ） Ｑは、 【化４】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｅ） Ｑは、 (ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときＲ1
    置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
    置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
    キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
    10であり、そしてｆは１〜50であり；あるいは （ｆ） Ｑは、 【化５】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｇ） Ｑは、 【化６】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｈ） Ｑは、 【化７】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有するアリル化アミド化合物。
  2. 【請求項２】 式 【化８】 〔式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｒ9は、Ｈ、１〜18個の炭素原子を有するアル
    キル基、１〜18個の炭素原子を有するアルキレンオキシ
    基、アリル基、アリール基、または構造 【化９】 （式中、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12は独立的に、Ｈまたは
    １〜18個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルキ
    レンオキシ基である）を有する置換アリール基であり； （ｂ） Ｋは、 【化１０】 【化１１】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化１２】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化１３】 【化１４】 〔式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、鎖中に最大約100個ま
    での原子を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、
    アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィ
    ド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
    ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキ
    シ、またはアリールスルフィド化学種であって、鎖から
    張り出しているか又は鎖における主鎖の一部としての飽
    和もしくは不飽和の環式または複素環式置換基を含んで
    いてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳香環に直接
    結合していても、結合していなくてもよく；あるいはＲ
    5、Ｒ6、およびＲ7は、構造 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2
    −Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ3)g−（式中、Ｒ1置換基は、
    Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であ
    り、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に、１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基またはアリール基であり、
    ｅは１〜10であり、そしてｆは１〜50である）を有する
    シロキサンである〕； 【化１５】 【化１６】 および 【化１７】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり； （ｃ） Ｚは、鎖中に最大約100個までの原子を有す
    る、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、アルキルオキ
    シ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
    ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
    スルフィド、アリール、アリールオキシ、またはアリー
    ルスルフィド化学種であって、鎖から張り出しているか
    又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環式または
    複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在するヘテ
    ロ原子は、Ｋに直接結合していても、結合していなくて
    もよく；あるいは （ｄ） Ｚは、 【化１８】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｅ） Ｚは、 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときＲ1
    置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
    置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
    キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
    10であり、そしてｆは１〜50であり；あるいは （ｆ） Ｚは、 【化１９】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｇ） Ｚは、 【化２０】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｈ） Ｚは、 【化２１】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有するアリル化アミド化合物。
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載のアリル化アミ
    ド化合物、ラジカル開始剤と光開始剤とからなる群から
    選ばれる硬化開始剤、所望により充填剤、および所望に
    より接着促進剤を含む、硬化可能な接着剤組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１または２に記載のアリル化アミ
    ド化合物、アニオン性開始剤とカチオン性開始剤とから
    なる群から選ばれる硬化開始剤、所望により充填剤、お
    よび所望により接着促進剤を含む、硬化可能な接着剤組
    成物。
  5. 【請求項５】 構造 【化２２】 〔式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｒ1とＲ2は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
    するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
    いる炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、
    またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であって、このときＲ8は、１〜５
    個の炭素原子を有するアルキル基であり； （ｃ） Ｘは 【化２３】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり；そして （ｄ） Ｑは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
    ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
    アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
    ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
    はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
    ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
    式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
    するヘテロ原子は、Ｘに直接結合していても、結合して
    いなくてもよく；あるいは （ｅ） Ｑは、 【化２４】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｆ） Ｑは、 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときＲ1
    置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
    置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
    キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
    10であり、そしてｆは１〜50であり；あるいは （ｇ） Ｑは、 【化２５】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｈ） Ｑは、 【化２６】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｉ） Ｑは、 【化２７】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有する化合物をさらに含む、請求項３または４に
    記載の硬化可能な接着剤組成物。
  6. 【請求項６】 構造 【化２８】 ［式中、 ｍは０または１であり；ｎは１〜６であり； （ａ） Ｒ1とＲ2は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有
    するアルキル基であるか、あるいはビニル基を形成して
    いる炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)ＮＨ、
    またはＣ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)であって、このときＲ8は、１〜５
    個の炭素原子を有するアルキル基であり； （ｃ） Ｋは 【化２９】 【化３０】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化３１】 （式中、ｐは１〜100である）； 【化３２】 【化３３】 〔式中、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、直鎖もしくは枝分か
    れ鎖のアルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、ア
    ルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、ア
    ルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、ア
    リールオキシ、またはアリールスルフィド化学種であっ
    て、鎖から張り出しているか又は鎖における主鎖の一部
    としての飽和もしくは不飽和の環式または複素環式置換
    基を含んでいてもよく、また存在するヘテロ原子は、芳
    香環に直接結合していても、結合していなくてもよく；
    あるいはＲ5、Ｒ6、およびＲ7は、構造−(ＣＲ1 2)e−
    [ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＨ3)g−（式中、Ｒ1置
    換基は、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立的に、１〜
    ５個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基で
    あり、ｅは１〜10であり、そしてｆは１〜50である）を
    有するシロキサンである〕； 【化３４】 【化３５】 および 【化３６】 という構造を有する芳香族基の群から選ばれる芳香族基
    であり；そして （ｄ） Ｚは、直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル、ア
    ルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、
    アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、ア
    ルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ、また
    はアリールスルフィド化学種であって、鎖から張り出し
    ているか又は鎖の一部としての飽和もしくは不飽和の環
    式または複素環式置換基を含んでいてもよく、また存在
    するヘテロ原子は、Ｋに直接結合していても、結合して
    いなくてもよく；あるいは （ｅ） Ｚは、 【化３７】 という構造を有するウレタンであって、このとき各Ｒ2
    は独立的に、１〜18個の炭素原子を有するアルキル基、
    アリール基、またはアリールアルキル基であり；Ｒ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；ＸはＯ、Ｓ、Ｎ、またはＰであり；そし
    てｖは０〜50であり；あるいは （ｆ） Ｚは、 −(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g− という構造を有するシロキサンであって、このときＲ1
    置換基は各位置に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位
    置に関して独立的に、１〜５個の炭素原子を有するアル
    キル基またはアリール基であり、ｅとｇは独立的に１〜
    10であり、そしてｆは１〜50であり；あるいは （ｇ） Ｚは、 【化３８】 という構造を有するエステルであって、このときＲ
    3は、鎖中に最大100個までの原子を有するアルキル鎖ま
    たはアルキルオキシ鎖であって、アリール置換基を含ん
    でいてもよく；あるいは （ｈ） Ｚは、 【化３９】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    く；あるいは （ｉ） Ｚは、 【化４０】 という構造を有するエステルであって、このときｐは１
    〜100であり；各Ｒ3は独立的に、鎖中に最大100個まで
    の原子を有するアルキル鎖またはアルキルオキシ鎖であ
    ってよく、アリール置換基を含んでいてもよく；あるい
    は各Ｒ3は独立的に、構造−(ＣＲ1 2)e−[ＳｉＲ4 2−Ｏ]
    f−ＳｉＲ4 2−(ＣＲ1 2)g−（式中、Ｒ1置換基は各位置
    に関して独立的に、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ4置換基は各位置に関して独立
    的に、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    リール基であり、ｅとｇは独立的に１〜10であり、そし
    てｆは１〜50である）を有するシロキサンであってよ
    い〕を有する化合物をさらに含む、請求項３または４に
    記載の硬化可能な接着剤組成物。
  7. 【請求項７】 （ａ） 請求項３〜10のいずれか一項に
    記載の硬化可能な接着剤を供給する工程； （ｂ） 電子部品または基板に接着剤を施す工程； （ｃ） 電子部品と基板を接触させる工程；および （ｄ） 接着剤をその場で硬化させる工程；を含む、基
    板に接着された電子部品を含んだ電子アセンブリーの製
    造法。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の製造法によって製造さ
    れた電子アセンブリー。
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