JP2000173345A - アリル化されたアミド化合物類から製造される回路部品 - Google Patents
アリル化されたアミド化合物類から製造される回路部品Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
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- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 印刷配線板の製造に有用なアリル化されたア
ミド化合物から製造される回路部品組成物を提供するこ
とである。 【解決手段】 アリル化されたアミド化合物；遊離基開
始剤、光開始剤およびそれらの組み合わせからなる群よ
り選択される硬化開始剤；所望により、１種以上の充填
剤；所望により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル
化されたアミド化合物が、式： 【化１】 ［式中、ｍ、ｎ、Ｒ9、ＸおよびＱは、本明細書におい
て、定義した通りである。］を有する組成物。
ミド化合物から製造される回路部品組成物を提供するこ
とである。 【解決手段】 アリル化されたアミド化合物；遊離基開
始剤、光開始剤およびそれらの組み合わせからなる群よ
り選択される硬化開始剤；所望により、１種以上の充填
剤；所望により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル
化されたアミド化合物が、式： 【化１】 ［式中、ｍ、ｎ、Ｒ9、ＸおよびＱは、本明細書におい
て、定義した通りである。］を有する組成物。
Description
35USC119(e)に基づき米国予備出願番号60/091,505の優
先権を主張する。
先権を主張する。
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、印刷配線板の製造に有
用なアリル化されたアミド化合物から製造される回路部
品組成物に関する。
用なアリル化されたアミド化合物から製造される回路部
品組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】能動的なミクロ電子工学導電性回路に対
する相補的な部品は、受動的な部品として公知の抵抗
器、コンデンサおよびインダクタである。これら部品
は、能動的な回路および受動的な部品であり、ミクロ電
子工学デバイス内の印刷配線板（ＰＷＢ）に支持および
接続される。
する相補的な部品は、受動的な部品として公知の抵抗
器、コンデンサおよびインダクタである。これら部品
は、能動的な回路および受動的な部品であり、ミクロ電
子工学デバイス内の印刷配線板（ＰＷＢ）に支持および
接続される。
【０００３】シリコン集積回路を使用する能動的な回路
機能の集積は、大きな成果を収めてきたものの、受動部
品の集積は、なお開発段階にある。多くの受動部品は、
別個の個々の部品のままであり、数において、ＰＷＢ上
の能動的な集積回路の数をはるかに大きな次数上回るこ
とが多い。これは、ＰＷＢの複雑性を増大させ、その他
のデバイスについての利用可能な表面積を減少させてき
た。過去における唯一の別法は、印刷配線板の寸法を増
大させることであった。
機能の集積は、大きな成果を収めてきたものの、受動部
品の集積は、なお開発段階にある。多くの受動部品は、
別個の個々の部品のままであり、数において、ＰＷＢ上
の能動的な集積回路の数をはるかに大きな次数上回るこ
とが多い。これは、ＰＷＢの複雑性を増大させ、その他
のデバイスについての利用可能な表面積を減少させてき
た。過去における唯一の別法は、印刷配線板の寸法を増
大させることであった。
【０００４】回路板設計におけるより最近の進歩によ
り、印刷配線板の層の上に形成された平担な部品または
板内のくぼみに埋設された部品が提供され、より高い包
装効率をもたらしている。この受動部品の集積は、電気
的な接点または能動的な部品と受動的な部品との間の遷
移の数を減少させ、これにより、電気的な性能の改良お
よびこれら遷移点での機械的な応力の減少が生ずる。
り、印刷配線板の層の上に形成された平担な部品または
板内のくぼみに埋設された部品が提供され、より高い包
装効率をもたらしている。この受動部品の集積は、電気
的な接点または能動的な部品と受動的な部品との間の遷
移の数を減少させ、これにより、電気的な性能の改良お
よびこれら遷移点での機械的な応力の減少が生ずる。
【０００５】集積受動部品の使用は、薄膜包装において
特に有益であり、ミクロ電子工学デバイス、特に、薄膜
包装において、受動部品として信頼できる機能を果たす
有機材料を開発するための工業的に有意な効果が存在す
る。さらに、印刷配線板を廃棄すると高価となるため
に、再生可能な有機材料を有することが製造上の利点と
なるであろう。
特に有益であり、ミクロ電子工学デバイス、特に、薄膜
包装において、受動部品として信頼できる機能を果たす
有機材料を開発するための工業的に有意な効果が存在す
る。さらに、印刷配線板を廃棄すると高価となるため
に、再生可能な有機材料を有することが製造上の利点と
なるであろう。
【０００６】要求される機械的性能および所望される再
生可能性を達成するためには、比較的高分子量の熱可塑
性プラスチックスが好ましい組成物である。しかし、こ
れら材料は、粘度が高いかまたは固体フィルム形態でさ
えあるので、製造法上の欠点となる。
生可能性を達成するためには、比較的高分子量の熱可塑
性プラスチックスが好ましい組成物である。しかし、こ
れら材料は、粘度が高いかまたは固体フィルム形態でさ
えあるので、製造法上の欠点となる。
【０００７】今日、半導体工業内における主要な目的の
１つは、受動部品用に適した材料、特に、再生可能な材
料を開発することである。
１つは、受動部品用に適した材料、特に、再生可能な材
料を開発することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、アリル化され
たアミド化合物類、遊離基開始剤および／または光開始
剤、所望により、１種以上の一または多官能性ビニル化
合物、および、所望により、充填剤またはその他の添加
剤を含有する組成物から製造される回路部品に係る。
たアミド化合物類、遊離基開始剤および／または光開始
剤、所望により、１種以上の一または多官能性ビニル化
合物、および、所望により、充填剤またはその他の添加
剤を含有する組成物から製造される回路部品に係る。
【０００９】もう１つの実施態様において、本発明は、
再生可能で、かつ、硬化可能な回路部品組成物から印刷
配線板上の電子回路部品を製造するための方法であっ
て、（ａ） 硬化可能な回路部品組成物を用意し；
（ｂ） その硬化可能な組成物を印刷配線板上に塗布
し；（ｃ） その組成物をその場でで硬化させる；各工
程を含む方法である。
再生可能で、かつ、硬化可能な回路部品組成物から印刷
配線板上の電子回路部品を製造するための方法であっ
て、（ａ） 硬化可能な回路部品組成物を用意し；
（ｂ） その硬化可能な組成物を印刷配線板上に塗布
し；（ｃ） その組成物をその場でで硬化させる；各工
程を含む方法である。
【００１０】回路部品の製造用に組成物で使用されるア
リル化されたアミド化合物、および、存在する場合に
は、ビニル化合物は、硬化可能な化合物であり、それら
が架橋ありまたは架橋なしで重合することができること
を意味する。本明細書で使用する硬化とは、架橋ありま
たは架橋なしで重合することを意味する。架橋とは、当
分野で理解されているように、元素、分子基または化合
物のブリッジによる２つのポリマー鎖の結合であり、概
して、加熱によって生ずる。架橋密度が増大するにつ
れ、材料の性質は、熱可塑性から熱硬化性へと変化し、
したがって、高分子強度、熱および電気抵抗、および、
溶剤抵抗性、ならびに、その他の耐薬品性が増大する。
リル化されたアミド化合物、および、存在する場合に
は、ビニル化合物は、硬化可能な化合物であり、それら
が架橋ありまたは架橋なしで重合することができること
を意味する。本明細書で使用する硬化とは、架橋ありま
たは架橋なしで重合することを意味する。架橋とは、当
分野で理解されているように、元素、分子基または化合
物のブリッジによる２つのポリマー鎖の結合であり、概
して、加熱によって生ずる。架橋密度が増大するにつ
れ、材料の性質は、熱可塑性から熱硬化性へと変化し、
したがって、高分子強度、熱および電気抵抗、および、
溶剤抵抗性、ならびに、その他の耐薬品性が増大する。
【００１１】一および多官能性化合物を慎重に選択し、
量を変えることによって、粘着性、ガラス状のポリマー
類を強化するための弾性により広範な範囲の架橋密度を
有するポリマー類を製造することが可能である。反応さ
せる多官能性化合物の量比が増大すると、架橋密度も増
大する。熱可塑性の性質が所望される場合には、本発明
の組成物は、架橋密度を制限するために、一官能性化合
物から製造することができる。しかし、多官能性化合物
の量を所望される熱可塑性の性質を低下させない量に制
限する限り、少量の多官能性化合物を加えて、組成物に
若干の架橋および強度を生じさせることができる。これ
らパラメータのうちでは、個々の回路部品組成物の強度
および弾性は、個々の最終使用用途に適合させることが
できる。
量を変えることによって、粘着性、ガラス状のポリマー
類を強化するための弾性により広範な範囲の架橋密度を
有するポリマー類を製造することが可能である。反応さ
せる多官能性化合物の量比が増大すると、架橋密度も増
大する。熱可塑性の性質が所望される場合には、本発明
の組成物は、架橋密度を制限するために、一官能性化合
物から製造することができる。しかし、多官能性化合物
の量を所望される熱可塑性の性質を低下させない量に制
限する限り、少量の多官能性化合物を加えて、組成物に
若干の架橋および強度を生じさせることができる。これ
らパラメータのうちでは、個々の回路部品組成物の強度
および弾性は、個々の最終使用用途に適合させることが
できる。
【００１２】架橋密度は、続く処理および操作温度に耐
えるように、硬化される回路部品組成物で広範なガラス
転移温度を生ずるように調整することもできる。回路部
品組成物によっては、Ｔｇは、組成物が、硬化後、再流
動するように選択することができ、かくして、基板上で
回路部品を再生する能力を生ずるであろう。
えるように、硬化される回路部品組成物で広範なガラス
転移温度を生ずるように調整することもできる。回路部
品組成物によっては、Ｔｇは、組成物が、硬化後、再流
動するように選択することができ、かくして、基板上で
回路部品を再生する能力を生ずるであろう。
【００１３】本組成物において、アリル化されたアミド
化合物、および、アリル化されたアミド化合物と組み合
わせて使用される場合のビニル化合物は、硬化可能な回
路部品組成物中に、存在する有機成分（充填剤を除く）
に基づき、２〜９８重量％の量存在させうる。
化合物、および、アリル化されたアミド化合物と組み合
わせて使用される場合のビニル化合物は、硬化可能な回
路部品組成物中に、存在する有機成分（充填剤を除く）
に基づき、２〜９８重量％の量存在させうる。
【００１４】組成物は、さらに、少なくとも１種の遊離
基開始剤を含み、これは、非常に反応性で通常は短命の
１以上の不対電子を有する分子フラグメントに分解する
化学種であると定義され、これは、連鎖機構により化学
反応を開始可能とする。遊離基開始剤は、アリル化され
たアミドまたはアリル化されたアミドとビニル化合物と
の（充填剤は除く）重量に基づき、０．１〜１０重量
％、好ましくは、０．１〜３．０重量％の量存在しうる
であろう。遊離基硬化機構は、迅速な硬化を生じ、硬化
前に長い貯蔵寿命を有する組成物を提供する。好ましい
遊離基開始剤としては、ブチルパーオクトエートおよび
ジクミルパーオキシドのような過酸化物；２，２’−ア
ゾビス（２−メチル−プロパンニトリル）および２，
２’−アゾビス（２−メチルブタンニトリル）のような
アゾ化合物が挙げられる。
基開始剤を含み、これは、非常に反応性で通常は短命の
１以上の不対電子を有する分子フラグメントに分解する
化学種であると定義され、これは、連鎖機構により化学
反応を開始可能とする。遊離基開始剤は、アリル化され
たアミドまたはアリル化されたアミドとビニル化合物と
の（充填剤は除く）重量に基づき、０．１〜１０重量
％、好ましくは、０．１〜３．０重量％の量存在しうる
であろう。遊離基硬化機構は、迅速な硬化を生じ、硬化
前に長い貯蔵寿命を有する組成物を提供する。好ましい
遊離基開始剤としては、ブチルパーオクトエートおよび
ジクミルパーオキシドのような過酸化物；２，２’−ア
ゾビス（２−メチル−プロパンニトリル）および２，
２’−アゾビス（２−メチルブタンニトリル）のような
アゾ化合物が挙げられる。
【００１５】あるいは、回路部品組成物は、遊離基開始
剤に代わり、例えば、Ciba Specialty Chemicalsによっ
て商標Irgacureの名称の下に販売されている光開始剤を
含有することができ、ついで、ＵＶ照射により硬化プロ
セスを開始することができる。光開始剤は、アリル化さ
れたアミドもしくはビニル化合物またはアリル化された
アミドとビニル化合物との組み合わせの重量に基づき
（充填剤を除く）、０．１〜１０重量％、好ましくは、
０．１〜３．０重量％の量存在しうるであろう。場合に
よっては、光開始剤および遊離基開始剤とも望ましいか
も知れない。例えば、硬化プロセスは、ＵＶ照射によっ
て開始することができ、後の処理工程で、硬化は、遊離
基硬化を達成するために熱を加えることによって完了す
ることができる。
剤に代わり、例えば、Ciba Specialty Chemicalsによっ
て商標Irgacureの名称の下に販売されている光開始剤を
含有することができ、ついで、ＵＶ照射により硬化プロ
セスを開始することができる。光開始剤は、アリル化さ
れたアミドもしくはビニル化合物またはアリル化された
アミドとビニル化合物との組み合わせの重量に基づき
（充填剤を除く）、０．１〜１０重量％、好ましくは、
０．１〜３．０重量％の量存在しうるであろう。場合に
よっては、光開始剤および遊離基開始剤とも望ましいか
も知れない。例えば、硬化プロセスは、ＵＶ照射によっ
て開始することができ、後の処理工程で、硬化は、遊離
基硬化を達成するために熱を加えることによって完了す
ることができる。
【００１６】概して、これら組成物は、５０〜２５０℃
の温度範囲内で硬化し、硬化は、１分未満〜４時間の時
間長さ内で行われるであろう。理解されると思うが、各
接着組成物についての時間および温度硬化プロフィル
は、変化させることができ、個々の工業製造プロセスに
適した硬化プロフィルを生ずるように種々の組成物を設
計することができる。
の温度範囲内で硬化し、硬化は、１分未満〜４時間の時
間長さ内で行われるであろう。理解されると思うが、各
接着組成物についての時間および温度硬化プロフィル
は、変化させることができ、個々の工業製造プロセスに
適した硬化プロフィルを生ずるように種々の組成物を設
計することができる。
【００１７】塗布の容易性は、熱可塑性の性質が回路部
品について所望される時でさえ、比較的低分子量の反応
性オリゴマー類またはプレポリマーを使用し、回路部品
が形成される基板上に塗布した後、その場で、これらを
硬化させることによって達成される。未硬化状態で材料
を塗布すると、高度の加工性を生じ、生成する硬化組成
物は、高い機械的性能を生ずる。
品について所望される時でさえ、比較的低分子量の反応
性オリゴマー類またはプレポリマーを使用し、回路部品
が形成される基板上に塗布した後、その場で、これらを
硬化させることによって達成される。未硬化状態で材料
を塗布すると、高度の加工性を生じ、生成する硬化組成
物は、高い機械的性能を生ずる。
【００１８】回路部品としては、抵抗器、コンダクタ、
インダクタ、誘電体、コンデンサおよびこれらの組み合
わせが挙げられる。全ての抵抗器は、いくらかなりの導
電性を示し、全てのコンダクタは、いくらかなりの抵抗
性を示し、抵抗器およびコンダクタは、個々の部品の特
異な性質に依存する連続性の抵抗および導電性を形成す
る。この連続性は、また、誘電体およびコンデンサにつ
いてもしかりである。誘電体は、この部品についての特
異な誘電定数に依存して、真の誘電性部品または絶縁性
部品としてか、または、コンデンサとして機能する。充
填剤を慎重に選択することによって、これら組成物は、
配合されて、個々の回路部品について要求される広範な
範囲の抵抗率、導電性、静電容量または誘電性を生ず
る。
インダクタ、誘電体、コンデンサおよびこれらの組み合
わせが挙げられる。全ての抵抗器は、いくらかなりの導
電性を示し、全てのコンダクタは、いくらかなりの抵抗
性を示し、抵抗器およびコンダクタは、個々の部品の特
異な性質に依存する連続性の抵抗および導電性を形成す
る。この連続性は、また、誘電体およびコンデンサにつ
いてもしかりである。誘電体は、この部品についての特
異な誘電定数に依存して、真の誘電性部品または絶縁性
部品としてか、または、コンデンサとして機能する。充
填剤を慎重に選択することによって、これら組成物は、
配合されて、個々の回路部品について要求される広範な
範囲の抵抗率、導電性、静電容量または誘電性を生ず
る。
【００１９】具体的な最終使用用途について所望される
電気的性質を達成するための充填剤の正確なタイプおよ
び量を用意することは、当業者の専門的技術の範囲内で
ある。導電性充填剤の例としては、銀、銅、金、白金、
パラジウムが挙げられる。抵抗性充填剤の例としては、
カーボンブラック、カーボンファイバーおよびグラファ
イトが挙げられる。静電容量充填剤の例としては、バリ
ウムチタネートおよび二酸化チタンが挙げられる。充填
剤は、典型的には、合計回路部品組成物の重量の２０〜
９０重量％の量存在する。
電気的性質を達成するための充填剤の正確なタイプおよ
び量を用意することは、当業者の専門的技術の範囲内で
ある。導電性充填剤の例としては、銀、銅、金、白金、
パラジウムが挙げられる。抵抗性充填剤の例としては、
カーボンブラック、カーボンファイバーおよびグラファ
イトが挙げられる。静電容量充填剤の例としては、バリ
ウムチタネートおよび二酸化チタンが挙げられる。充填
剤は、典型的には、合計回路部品組成物の重量の２０〜
９０重量％の量存在する。
【００２０】例として、ASTM-D-257によって試験して、
導電性材料についての抵抗率の許容可能な市販の値は、
０．２Ω／平方以下の範囲内であり、抵抗性材料につい
ては、０．００５〜１０ＭΩ／平方の範囲内である。
導電性材料についての抵抗率の許容可能な市販の値は、
０．２Ω／平方以下の範囲内であり、抵抗性材料につい
ては、０．００５〜１０ＭΩ／平方の範囲内である。
【００２１】本材料より印刷配線板上に形成される部品
は、当業者公知の回路部品および印刷配線板を製造する
ための技術を使用して形成されるであろう。理解される
と思うが、これら部品は、当分野で平担または埋設部品
と称されるものであってもよい。本発明は、ここで、比
較的低分子量の反応性オリゴマー類またはプレポリマー
類を使用し、その上に回路部品を形成する基板に塗布
後、これらをその場で硬化させることによって形成され
る。
は、当業者公知の回路部品および印刷配線板を製造する
ための技術を使用して形成されるであろう。理解される
と思うが、これら部品は、当分野で平担または埋設部品
と称されるものであってもよい。本発明は、ここで、比
較的低分子量の反応性オリゴマー類またはプレポリマー
類を使用し、その上に回路部品を形成する基板に塗布
後、これらをその場で硬化させることによって形成され
る。
【００２２】概して、回路部品は、印刷回路板上または
内の導電層と表面デバイスまたは部品とを接続するため
に印刷回路板内に存在するＺ方向性の孔を介して組み合
わせて形成される。回路部品は、印刷回路板内の導電層
と導電的に接続される幾何学模様として形成される。硬
化可能な回路部品組成物は、慣用的な技術によって構成
析出され、その場でで硬化される。
内の導電層と表面デバイスまたは部品とを接続するため
に印刷回路板内に存在するＺ方向性の孔を介して組み合
わせて形成される。回路部品は、印刷回路板内の導電層
と導電的に接続される幾何学模様として形成される。硬
化可能な回路部品組成物は、慣用的な技術によって構成
析出され、その場でで硬化される。
【００２３】アリル化されたアミド化合物 本発明の組成物に使用するのに適したアリル化されたア
ミド化合物は、ここで示すような式Ａおよび式Ｂによっ
て表される構造式を有する：
ミド化合物は、ここで示すような式Ａおよび式Ｂによっ
て表される構造式を有する：
【００２４】
【化５５】
【００２５】本明細書全体を通じて使用する記号Ｃ
（Ｏ）は、カルボニル基を称す。これら個々の式につい
て、下付き“ｎ”が整数１である時、その化合物は、一
官能性化合物であり；下付き“ｎ”が整数２〜６である
時、その化合物は、多官能性化合物である。
（Ｏ）は、カルボニル基を称す。これら個々の式につい
て、下付き“ｎ”が整数１である時、その化合物は、一
官能性化合物であり；下付き“ｎ”が整数２〜６である
時、その化合物は、多官能性化合物である。
【００２６】式Ａは、式中：Ｒ9が、Ｈ；１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル基またはアルキレンオキシ
基；アリル基；アリール基；または、構造式：
炭素原子を有するアルキル基またはアルキレンオキシ
基；アリル基；アリール基；または、構造式：
【００２７】
【化５６】
【００２８】｛式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リール基であり；各Ｘは、構造式（Ｉ）〜構造式
（Ｖ）：
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リール基であり；各Ｘは、構造式（Ｉ）〜構造式
（Ｖ）：
【００２９】
【化５７】
【００３０】を有する芳香族基から選択される芳香族基
であり；Ｑが、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これが、側鎖にまたは主鎖の骨格の一部として飽
和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有して
もよく、かつ、存在するヘテロ原子が、Ｘに直接結合し
ていてもよく、または、結合していなくともよいか；ま
たは、Ｑが、構造式：
であり；Ｑが、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これが、側鎖にまたは主鎖の骨格の一部として飽
和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有して
もよく、かつ、存在するヘテロ原子が、Ｘに直接結合し
ていてもよく、または、結合していなくともよいか；ま
たは、Ｑが、構造式：
【００３１】
【化５８】
【００３２】｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであるか；または、Ｑが、構造式：
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであるか；または、Ｑが、構造式：
【００３３】
【化５９】
【００３４】｛式中、Ｒ3は、連鎖中に１００個までの
原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、
この鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有す
るエステルであるか；または、Ｑが、構造式：
原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、
この鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有す
るエステルであるか；または、Ｑが、構造式：
【００３５】
【化６０】
【００３６】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであり；
かつ、ｍが０または１であり；ｎが、１〜６である；化
合物類を表す。
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであり；
かつ、ｍが０または１であり；ｎが、１〜６である；化
合物類を表す。
【００３７】式Ｂは、式中、Ｒ9が、Ｈ；１〜１８個の
炭素原子を有するアルキルまたはアルキレンオキシ基；
もしくはアリル基；アリール；または、構造式：
炭素原子を有するアルキルまたはアルキレンオキシ基；
もしくはアリル基；アリール；または、構造式：
【００３８】
【化６１】
【００３９】｛式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リールであり；Ｚが、連鎖中に約１００個までの原子を
有する直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、ア
ルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アル
キレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィ
ド、アリール、アリールオキシまたはアリールスルフィ
ド種であり、これが、側鎖にまたは主鎖の骨格の一部と
して飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含
有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｋに直接
結合していてもよく、または、結合していなくともよい
か；または、Ｚが、構造式：
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リールであり；Ｚが、連鎖中に約１００個までの原子を
有する直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、ア
ルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アル
キレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィ
ド、アリール、アリールオキシまたはアリールスルフィ
ド種であり、これが、側鎖にまたは主鎖の骨格の一部と
して飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含
有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｋに直接
結合していてもよく、または、結合していなくともよい
か；または、Ｚが、構造式：
【００４０】
【化６２】
【００４１】｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｎは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであるか、または、Ｚが、構造式：
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｎは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであるか、または、Ｚが、構造式：
【００４２】
【化６３】
【００４３】｛式中、Ｒ3は、連鎖中に、１００個まで
の原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であ
り、この鎖は、アリール性置換基を含有していてもよ
い。｝を有するエステルであるか；または、Ｚが、構造
式：
の原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であ
り、この鎖は、アリール性置換基を含有していてもよ
い。｝を有するエステルであるか；または、Ｚが、構造
式：
【００４４】
【化６４】
【００４５】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであり；
Ｋが、構造式（ＶＩ）〜構造式（ＸＩＩＩ）（芳香族基
Ｋとの結合を表すために、１個の結合のみが示されてい
るが、これは、ｎによって記載されかつ定義された追加
の結合数をも表すと考えられるであろう）：すなわち、
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであり；
Ｋが、構造式（ＶＩ）〜構造式（ＸＩＩＩ）（芳香族基
Ｋとの結合を表すために、１個の結合のみが示されてい
るが、これは、ｎによって記載されかつ定義された追加
の結合数をも表すと考えられるであろう）：すなわち、
【００４６】
【化６５】
【００４７】構造式：
【００４８】
【化６６】
【００４９】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝構造
式：
式：
【００５０】
【化６７】
【００５１】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝構造
式：
式：
【００５２】
【化６８】
【００５３】構造式：
【００５４】
【化６９】
【００５５】｛式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、連鎖中に
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の骨格の一部として飽和または不飽和環式また
はヘテロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在する
ヘテロ原子は、芳香環に直接結合していてもよく、また
は、結合していなくともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6およ
びＲ7は、構造式：
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の骨格の一部として飽和または不飽和環式また
はヘテロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在する
ヘテロ原子は、芳香環に直接結合していてもよく、また
は、結合していなくともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6およ
びＲ7は、構造式：
【００５６】
【化７０】
【００５７】（式中、Ｒ1置換基は、Ｈ；または、１〜
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである｝；構造式：
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである｝；構造式：
【００５８】
【化７１】
【００５９】構造式：
【００６０】
【化７２】
【００６１】および、構造式：
【００６２】
【化７３】
【００６３】を有する芳香族基から選択される芳香族基
であり；ｍが０または１であり；ｎが１〜６である；化
合物を表す。
であり；ｍが０または１であり；ｎが１〜６である；化
合物を表す。
【００６４】ビニル化合物 本発明の接着剤組成物に使用するのに適した化合物は、
式： ［Ｍ−Ｘｍ］ｎ−Ｑまたは［Ｍ−Ｚｍ］ｎ−Ｋ ［式中、ｍは０または１であり；ｎは、１〜６であ
る。］の１つによって表される構造式を有する。
式： ［Ｍ−Ｘｍ］ｎ−Ｑまたは［Ｍ−Ｚｍ］ｎ−Ｋ ［式中、ｍは０または１であり；ｎは、１〜６であ
る。］の１つによって表される構造式を有する。
【００６５】Ｍは、ビニル基を表し、構造式：
【００６６】
【化７４】
【００６７】｛式中、Ｒ1は、Ｈ；または、Ｃ１〜Ｃ５
アルキルである。｝を有するマレイミド部分、または、
構造式：
アルキルである。｝を有するマレイミド部分、または、
構造式：
【００６８】
【化７５】
【００６９】｛式中、Ｒ1およびＲ2は、Ｈ；または１〜
５個の炭素原子を有するアルキル基であるか；または、
ビニル基を形成する炭素と一緒になって５〜９員環を形
成し；Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＣＯＮ（Ｒ
8）（ここで、Ｒ8は、Ｃ１〜Ｃ５アルキルである。）を
有するビニル部分であってもよい。好ましくは、Ｂは、
Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）
ＮＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）であり；さらに好ましくは、
Ｂは、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏまた
はＣＯＮ（Ｒ8）である。
５個の炭素原子を有するアルキル基であるか；または、
ビニル基を形成する炭素と一緒になって５〜９員環を形
成し；Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＣＯＮ（Ｒ
8）（ここで、Ｒ8は、Ｃ１〜Ｃ５アルキルである。）を
有するビニル部分であってもよい。好ましくは、Ｂは、
Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｃ（Ｏ）
ＮＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）であり；さらに好ましくは、
Ｂは、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏまた
はＣＯＮ（Ｒ8）である。
【００７０】Ｘは、独立に、構造式（Ｉ）〜構造式
（Ｖ）：
（Ｖ）：
【００７１】
【化７６】
【００７２】を有する芳香族基から選択される芳香族基
である。好ましくは、Ｘは、構造式（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）または（Ｖ）であり、さらに好ましく
は、構造式（ＩＩ）である。
である。好ましくは、Ｘは、構造式（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）または（Ｖ）であり、さらに好ましく
は、構造式（ＩＩ）である。
【００７３】ＱおよびＺは、独立に、連鎖中に約１００
個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル、アル
キルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、ア
ルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アル
キレンスルフィド、アリール、アリールオキシまたはア
リールスルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖
の骨格の一部として飽和または不飽和環式またはヘテロ
環式置換基を含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原
子は、Ｘに直接結合していてもよく、または、結合して
いなくともよいか；または、ＱおよびＺは、独立に、構
造式：
個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル、アル
キルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、ア
ルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アル
キレンスルフィド、アリール、アリールオキシまたはア
リールスルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖
の骨格の一部として飽和または不飽和環式またはヘテロ
環式置換基を含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原
子は、Ｘに直接結合していてもよく、または、結合して
いなくともよいか；または、ＱおよびＺは、独立に、構
造式：
【００７４】
【化７７】
【００７５】｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｎは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであってもよいか；または、ＱおよびＺ
は、独立に、構造式：
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｎは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであってもよいか；または、ＱおよびＺ
は、独立に、構造式：
【００７６】
【化７８】
【００７７】｛式中、Ｒ3は、連鎖中１００個までの原
子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、こ
の鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有する
エステルであってもよく；または、ＱおよびＺは、独立
に、構造式：
子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、こ
の鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有する
エステルであってもよく；または、ＱおよびＺは、独立
に、構造式：
【００７８】
【化７９】
【００７９】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであって
もよい。
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであって
もよい。
【００８０】好ましくは、ＱおよびＺは、側鎖飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基で記載したよう
に、連鎖中に約１００個までの原子を有する直鎖または
分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキレンまたはア
ルキレンオキシ種であるか；記載したようなシロキサン
であるか、さらに好ましくは、記載したような直鎖また
は分岐鎖アルキル種またはシロキサンである。
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基で記載したよう
に、連鎖中に約１００個までの原子を有する直鎖または
分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキレンまたはア
ルキレンオキシ種であるか；記載したようなシロキサン
であるか、さらに好ましくは、記載したような直鎖また
は分岐鎖アルキル種またはシロキサンである。
【００８１】Ｋは、構造式（ＶＩ）〜構造式（ＸＩＩ
Ｉ）（芳香族基Ｋとの結合を表すために、１個の結合の
みが示されているが、これは、ｎによって記載されかつ
定義されたさらなる結合数をも表すと考えられるであろ
う）：すなわち、
Ｉ）（芳香族基Ｋとの結合を表すために、１個の結合の
みが示されているが、これは、ｎによって記載されかつ
定義されたさらなる結合数をも表すと考えられるであろ
う）：すなわち、
【００８２】
【化８０】
【００８３】構造式：
【００８４】
【化８１】
【００８５】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式：
【００８６】
【化８２】
【００８７】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式：
【００８８】
【化８３】
【００８９】構造式：
【００９０】
【化８４】
【００９１】｛式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、連鎖中に
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の骨格の一部として飽和または不飽和環式また
はヘテロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在する
ヘテロ原子は、芳香族環に直接結合していてもよく、ま
たは、結合していなくともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7は、構造式：
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の骨格の一部として飽和または不飽和環式また
はヘテロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在する
ヘテロ原子は、芳香族環に直接結合していてもよく、ま
たは、結合していなくともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7は、構造式：
【００９２】
【化８５】
【００９３】（式中、Ｒ1置換基は、Ｈ；または、１〜
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである｝； 構造式：
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである｝； 構造式：
【００９４】
【化８６】
【００９５】構造式：
【００９６】
【化８７】
【００９７】および、構造式：
【００９８】
【化８８】
【００９９】を有する芳香族基から選択される芳香族基
である。好ましくは、Ｋは、構造式（ＶＩＩＩ）、
（Ｘ）または（ＸＩ）であり、さらに好ましくは、構造
式（Ｘ）または（ＸＩ）であり、最も好ましくは、構造
式（Ｘ）である。
である。好ましくは、Ｋは、構造式（ＶＩＩＩ）、
（Ｘ）または（ＸＩ）であり、さらに好ましくは、構造
式（Ｘ）または（ＸＩ）であり、最も好ましくは、構造
式（Ｘ）である。
【０１００】その他の組成物成分 基板の性質に応じて、組成物は、カップリング剤を含有
してもよい。本明細書で使用するカップリング剤は、マ
レイミドおよびその他のビニル化合物と反応するための
重合可能な官能基と、基板の表面上に存在する金属水酸
化物と縮合可能な官能基とを含有する化学種である。個
々の基板についての組成物に使用されるこのようなカッ
プリング剤およびその好ましい量は、当分野公知であ
る。適したカップリング剤は、シラン類；シリケートエ
ステル類；金属アクリレート類または金属メタクリレー
ト類；チタネート類；キレートリガンドを含有する化合
物、例えば、ホスフィン、メルカプタンおよびアセトア
セテートである。カップリング剤は、存在する時、典型
的には、マレイミドおよびその他の一官能性ビニル化合
物の重量の１０重量％以下の量、好ましくは、０．１〜
３．０重量％の量である。
してもよい。本明細書で使用するカップリング剤は、マ
レイミドおよびその他のビニル化合物と反応するための
重合可能な官能基と、基板の表面上に存在する金属水酸
化物と縮合可能な官能基とを含有する化学種である。個
々の基板についての組成物に使用されるこのようなカッ
プリング剤およびその好ましい量は、当分野公知であ
る。適したカップリング剤は、シラン類；シリケートエ
ステル類；金属アクリレート類または金属メタクリレー
ト類；チタネート類；キレートリガンドを含有する化合
物、例えば、ホスフィン、メルカプタンおよびアセトア
セテートである。カップリング剤は、存在する時、典型
的には、マレイミドおよびその他の一官能性ビニル化合
物の重量の１０重量％以下の量、好ましくは、０．１〜
３．０重量％の量である。
【０１０１】また、組成物は、生成する硬化組成物にさ
らなる柔軟性および剛性を付与する化合物を含有するこ
とができる。このような化合物は、Ｔｇ５０℃以下を有
する熱硬化性または熱可塑性材料であってもよく、典型
的には、例えば、炭素−炭素単結合に隣接する炭素−炭
素二重結合の存在、エステルおよびエーテル基の存在お
よび環構造の不在によってうることが可能な化学結合の
周りの自由回転を特徴とする高分子材料である。適した
このような改質剤としては、ポリアクリレート類、ポリ
（ブタジエン）、ポリＴＨＦ（重合したテトラヒドロフ
ラン）、ＣＴＢＮ（カルボキシ−末端ブチロニトリル）
ゴムおよびポリプロピレングリコールが挙げられる。強
化化合物は、存在する時、マレイミドおよびその他の一
官能性ビニル化合物の重量の約１５重量％以下の量存在
することができる。
らなる柔軟性および剛性を付与する化合物を含有するこ
とができる。このような化合物は、Ｔｇ５０℃以下を有
する熱硬化性または熱可塑性材料であってもよく、典型
的には、例えば、炭素−炭素単結合に隣接する炭素−炭
素二重結合の存在、エステルおよびエーテル基の存在お
よび環構造の不在によってうることが可能な化学結合の
周りの自由回転を特徴とする高分子材料である。適した
このような改質剤としては、ポリアクリレート類、ポリ
（ブタジエン）、ポリＴＨＦ（重合したテトラヒドロフ
ラン）、ＣＴＢＮ（カルボキシ−末端ブチロニトリル）
ゴムおよびポリプロピレングリコールが挙げられる。強
化化合物は、存在する時、マレイミドおよびその他の一
官能性ビニル化合物の重量の約１５重量％以下の量存在
することができる。
【０１０２】シロキサン類も、また、組成物に弾性を付
与するために添加することができる。適したシロキサン
類は、United Chemical Technologiesから入手可能なメ
タクリルオキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
類およびアミノプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
類である。
与するために添加することができる。適したシロキサン
類は、United Chemical Technologiesから入手可能なメ
タクリルオキシプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
類およびアミノプロピル−末端ポリジメチルシロキサン
類である。
【０１０３】本組成物は、また、有機充填剤、例えば、
レオロジーを調整するためのポリマー類を含有すること
もできる。当分野で公知でありかつ使用されるその他の
添加剤は、また、特異的な性質、例えば、接着促進剤用
にも使用することができる。適したタイプおよび量の選
択は、当業者の専門的な技量の範囲内である。
レオロジーを調整するためのポリマー類を含有すること
もできる。当分野で公知でありかつ使用されるその他の
添加剤は、また、特異的な性質、例えば、接着促進剤用
にも使用することができる。適したタイプおよび量の選
択は、当業者の専門的な技量の範囲内である。
【０１０４】
【実施例】実施例 １ ビスフェノールＦ−ビス（ジアリルアミド）の製造
【０１０５】
【化８９】
【０１０６】機械的撹拌機および還流冷却器を備えた２
リットルの３径フラスコ内で、ビスフェノールＦ（２０
０．３ｇ，１mol）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
（５００ml）に溶媒和する。この溶液に、１，２−エポ
キシ−９−デセン（３０８．５ｇ，２mol）およびベン
ジルジメチルアミン（０．６７ｇ，５mmol）を加える。
溶液を８０℃まで７時間暖め、ついで、室温まで冷却す
る。溶剤を減圧で除去すると、オイルを生成する。
リットルの３径フラスコ内で、ビスフェノールＦ（２０
０．３ｇ，１mol）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
（５００ml）に溶媒和する。この溶液に、１，２−エポ
キシ−９−デセン（３０８．５ｇ，２mol）およびベン
ジルジメチルアミン（０．６７ｇ，５mmol）を加える。
溶液を８０℃まで７時間暖め、ついで、室温まで冷却す
る。溶剤を減圧で除去すると、オイルを生成する。
【０１０７】機械的撹拌機、還流冷却器および内部温度
プローブを備えた３リットルの３径フラスコ内で、窒素
下、上記単離した中間体（５０８．８ｇ，１mol）をＴ
ＨＦ（１リットル）およびＨ２Ｏ（１リットル）に溶解
する。この溶液に、ＫＭｎＯ４（３１６ｇ，２mol）を
加え、生成する混合物を８０℃まで５時間暖める。反応
物を室温まで冷却し、大量の溶剤を減圧で除く。生成す
る材料をＣＨ２Ｃｌ２（１リットル）に溶媒和し、濾過
し、Ｈ２Ｏ（３×１リットル）で洗浄する。単離した有
機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を減圧で除去する
と、二酸中間体を生成する。
プローブを備えた３リットルの３径フラスコ内で、窒素
下、上記単離した中間体（５０８．８ｇ，１mol）をＴ
ＨＦ（１リットル）およびＨ２Ｏ（１リットル）に溶解
する。この溶液に、ＫＭｎＯ４（３１６ｇ，２mol）を
加え、生成する混合物を８０℃まで５時間暖める。反応
物を室温まで冷却し、大量の溶剤を減圧で除く。生成す
る材料をＣＨ２Ｃｌ２（１リットル）に溶媒和し、濾過
し、Ｈ２Ｏ（３×１リットル）で洗浄する。単離した有
機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を減圧で除去する
と、二酸中間体を生成する。
【０１０８】上記二酸（５４４．８ｇ，１mol）を、機
械的撹拌機、滴下ロートおよび内部温度プローブを備え
た３リットルの３径フラスコ内で、窒素下、ジアリルア
ミン（１９４．３ｇ，２mol）およびＣＨ２Ｃｌ２（１
リットル）と合わせる。溶液を氷浴で４℃まで冷却す
る。滴下ロートに、ＣＨ２Ｃｌ２（３００ml）に溶解し
たジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（４１
２．７ｇ，２mol）を充填し、この溶液を６０分間かけ
て撹拌アミン溶液に添加する。反応物を氷浴上でさらに
３０分間撹拌する。混合物を室温まで暖め、さらに、４
時間撹拌する。溶液を濾過して沈殿するジシクロヘキシ
ル尿素（ＤＣＵ）を除く。単離した有機物を無水ＭｇＳ
Ｏ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧で除去すると、ビ
ス（ジアリルアミド）生成物を生成する。実施例 ２ ポリ（ブタジエン）ビス（ジアリルアミド）の製造
械的撹拌機、滴下ロートおよび内部温度プローブを備え
た３リットルの３径フラスコ内で、窒素下、ジアリルア
ミン（１９４．３ｇ，２mol）およびＣＨ２Ｃｌ２（１
リットル）と合わせる。溶液を氷浴で４℃まで冷却す
る。滴下ロートに、ＣＨ２Ｃｌ２（３００ml）に溶解し
たジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（４１
２．７ｇ，２mol）を充填し、この溶液を６０分間かけ
て撹拌アミン溶液に添加する。反応物を氷浴上でさらに
３０分間撹拌する。混合物を室温まで暖め、さらに、４
時間撹拌する。溶液を濾過して沈殿するジシクロヘキシ
ル尿素（ＤＣＵ）を除く。単離した有機物を無水ＭｇＳ
Ｏ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧で除去すると、ビ
ス（ジアリルアミド）生成物を生成する。実施例 ２ ポリ（ブタジエン）ビス（ジアリルアミド）の製造
【０１０９】
【化９０】
【０１１０】ジアリルアミン（９７．１５ｇ，１mol）
を、機械的撹拌機、滴下ロートおよび内部温度プローブ
を備えた２リットルの３径フラスコ内で、窒素下、アセ
トン（５００ml）に溶媒和する。溶液を氷浴上で冷却す
る。アセトン（５００ml）中に溶解させたマレイン化し
たポリ（ブタジエン）(Ricon 131MA5, Ricon ResinsIn
c., １７６６ｇ）を滴下ロートに充填し、内部温度＜１
０℃を維持しつつ、６０分間かけて冷却アミン溶液に加
える。溶液を氷上でさらに６０分間撹拌し、ついで、室
温まで暖め、もう２時間撹拌する。溶剤および残留ジア
リルアミンを減圧で除去すると、ポリ（ジアリルアミ
ド）を生成する。実施例 ３ ダイマービス（ジアリルアミド）または１０，１１−ジ
オクチル−１，２０−エイコシルビス（ジアリルアミ
ド）の製造 ダイマー酸（Unichemaによって商標Empol 1024の下で販
売されている，２０．５ｇ，３５．７mmol）を、還流冷
却器、滴下ロートおよびマグネチック撹拌機を備えた５
００mlの４径フラスコ内で、窒素下、無水トルエン（２
５０ml）に溶媒和した。この溶液を８０℃まで暖め、オ
キサリルクロライド（１２．５ml，１４３mmol）を６０
分間かけて滴下した。ＣＯ２、ＣＯおよびＨＣｌの発生
が即座に明らかとなった。添加完了後、反応物をさらに
３時間撹拌し、室温まで冷却し、溶剤を減圧で除去する
と、オレンジ色のオイルを生成した。ＩＲおよび1ＨＮ
ＭＲのスペクトルデータは、所望されるビス（酸クロラ
イド）生成物と一致した。
を、機械的撹拌機、滴下ロートおよび内部温度プローブ
を備えた２リットルの３径フラスコ内で、窒素下、アセ
トン（５００ml）に溶媒和する。溶液を氷浴上で冷却す
る。アセトン（５００ml）中に溶解させたマレイン化し
たポリ（ブタジエン）(Ricon 131MA5, Ricon ResinsIn
c., １７６６ｇ）を滴下ロートに充填し、内部温度＜１
０℃を維持しつつ、６０分間かけて冷却アミン溶液に加
える。溶液を氷上でさらに６０分間撹拌し、ついで、室
温まで暖め、もう２時間撹拌する。溶剤および残留ジア
リルアミンを減圧で除去すると、ポリ（ジアリルアミ
ド）を生成する。実施例 ３ ダイマービス（ジアリルアミド）または１０，１１−ジ
オクチル−１，２０−エイコシルビス（ジアリルアミ
ド）の製造 ダイマー酸（Unichemaによって商標Empol 1024の下で販
売されている，２０．５ｇ，３５．７mmol）を、還流冷
却器、滴下ロートおよびマグネチック撹拌機を備えた５
００mlの４径フラスコ内で、窒素下、無水トルエン（２
５０ml）に溶媒和した。この溶液を８０℃まで暖め、オ
キサリルクロライド（１２．５ml，１４３mmol）を６０
分間かけて滴下した。ＣＯ２、ＣＯおよびＨＣｌの発生
が即座に明らかとなった。添加完了後、反応物をさらに
３時間撹拌し、室温まで冷却し、溶剤を減圧で除去する
と、オレンジ色のオイルを生成した。ＩＲおよび1ＨＮ
ＭＲのスペクトルデータは、所望されるビス（酸クロラ
イド）生成物と一致した。
【０１１１】ジアリルアミン（１０．０ml）を、機械的
撹拌機、滴下ロートおよび内部温度プローブを備えた５
００mlの３径フラスコ内で、窒素下、ジエチルエーテル
（Ｅｔ２Ｏ）（２００ml）に溶媒和した。Ｈ２Ｏ（１０
０ml）に溶解したＮａＯＨ（３．２ｇ，８０mmol）をこ
の溶液に加えた。この溶液を氷浴上で４℃まで冷却し
た。上記ビス（酸クロライド）をＥｔ２Ｏ（２０ml）に
溶媒和し、滴下ロートに充填し、内部温度＜１０℃を維
持しつつ、３０分間かけて、撹拌アミン溶液に加えた。
この溶液を氷上さらに１時間撹拌し、ついで、室温まで
暖め、さらに４時間撹拌した。有機層を単離し、５％Ｈ
Ｃｌ水溶液（２００ml）およびＨ２Ｏ（２×２００ml）
で洗浄した。単離した有機物を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥
し、濾過し、溶剤を減圧で除去すると、オレンジ色のオ
イル（８７％）を生成し、このオイルは、所望されるビ
ス（ジアリルアミド）と一致するＩＲおよび1ＨＮＭＲ
スペクトルデータを示した。実施例 ４ パルミトイルアリルアミドの製造 実施例３の合成について上記したショットン−バウメン
条件を使用して、アリルアミン（５７．１ｇ，１mmo
l）、パルミトイルクロライド（２７４．９ｇ，１mol）
およびＮａＯＨ（４０ｇ，１mmol）からモノアリルアミ
ドを製造する。実施例 ５ アリルアミド／ＢＭＩダイ結合接着剤 以下の試薬を合わせ、手動で混合して、均質なダイ結合組成物を生成させた： アゼロイルビス（ジアリルアミド）（実施例３におけると 同様の処理法を使用してアゼロイルジクロライドおよ びジアリルアミンから製造した） 0.521g ビスマレイミド，HenkelによってVersalink P-650 1.678g として販売されている ｔ−ブチル−２−エチルヘキサノエート 0.043g 金属ジアクリレート（Sartomerにより製造物番号663 として販売されている） 0.023g γ−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン 0.024g 銀粉末 （Chemet CorporationよりRA-0081として入手） 5.148g 以下に列挙するように、８０×８０milシリコンダイを
種々の金属リードフレーム(leadframes）に結合するた
めに接着剤を使用した（Ａｇ／合金４２は、銀で被覆さ
れた合金４２を示し、Ｆｅ／Ｎｉ合金；Ａｇ／Ｃｕは、
銀被覆銅を示す。）。ダイ剪断強度は、２００℃のホッ
トプレート上で６０秒間硬化（条件１）後；および、２
００℃のホットプレート上で６０秒間硬化させ、続い
て、１７５℃オーブン内で４時間硬化（条件２）後、室
温（ＲＤＳＳ，室内ダイ剪断強度）および２４０℃（Ｈ
ＤＳＳ，高温ダイ剪断強度）でディジタルフォースゲー
ジＤＦＩ ５０(Chatillon)を備えたＨＭＰ Ｍｏｄｅ
ｌ１７５０ダイ剪断試験器を使用して測定した。その結
果をここに報告し、商業的に許容可能なダイ剪断値を示
す。
撹拌機、滴下ロートおよび内部温度プローブを備えた５
００mlの３径フラスコ内で、窒素下、ジエチルエーテル
（Ｅｔ２Ｏ）（２００ml）に溶媒和した。Ｈ２Ｏ（１０
０ml）に溶解したＮａＯＨ（３．２ｇ，８０mmol）をこ
の溶液に加えた。この溶液を氷浴上で４℃まで冷却し
た。上記ビス（酸クロライド）をＥｔ２Ｏ（２０ml）に
溶媒和し、滴下ロートに充填し、内部温度＜１０℃を維
持しつつ、３０分間かけて、撹拌アミン溶液に加えた。
この溶液を氷上さらに１時間撹拌し、ついで、室温まで
暖め、さらに４時間撹拌した。有機層を単離し、５％Ｈ
Ｃｌ水溶液（２００ml）およびＨ２Ｏ（２×２００ml）
で洗浄した。単離した有機物を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥
し、濾過し、溶剤を減圧で除去すると、オレンジ色のオ
イル（８７％）を生成し、このオイルは、所望されるビ
ス（ジアリルアミド）と一致するＩＲおよび1ＨＮＭＲ
スペクトルデータを示した。実施例 ４ パルミトイルアリルアミドの製造 実施例３の合成について上記したショットン−バウメン
条件を使用して、アリルアミン（５７．１ｇ，１mmo
l）、パルミトイルクロライド（２７４．９ｇ，１mol）
およびＮａＯＨ（４０ｇ，１mmol）からモノアリルアミ
ドを製造する。実施例 ５ アリルアミド／ＢＭＩダイ結合接着剤 以下の試薬を合わせ、手動で混合して、均質なダイ結合組成物を生成させた： アゼロイルビス（ジアリルアミド）（実施例３におけると 同様の処理法を使用してアゼロイルジクロライドおよ びジアリルアミンから製造した） 0.521g ビスマレイミド，HenkelによってVersalink P-650 1.678g として販売されている ｔ−ブチル−２−エチルヘキサノエート 0.043g 金属ジアクリレート（Sartomerにより製造物番号663 として販売されている） 0.023g γ−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン 0.024g 銀粉末 （Chemet CorporationよりRA-0081として入手） 5.148g 以下に列挙するように、８０×８０milシリコンダイを
種々の金属リードフレーム(leadframes）に結合するた
めに接着剤を使用した（Ａｇ／合金４２は、銀で被覆さ
れた合金４２を示し、Ｆｅ／Ｎｉ合金；Ａｇ／Ｃｕは、
銀被覆銅を示す。）。ダイ剪断強度は、２００℃のホッ
トプレート上で６０秒間硬化（条件１）後；および、２
００℃のホットプレート上で６０秒間硬化させ、続い
て、１７５℃オーブン内で４時間硬化（条件２）後、室
温（ＲＤＳＳ，室内ダイ剪断強度）および２４０℃（Ｈ
ＤＳＳ，高温ダイ剪断強度）でディジタルフォースゲー
ジＤＦＩ ５０(Chatillon)を備えたＨＭＰ Ｍｏｄｅ
ｌ１７５０ダイ剪断試験器を使用して測定した。その結
果をここに報告し、商業的に許容可能なダイ剪断値を示
す。
【０１１２】 リードフレーム 硬化条件１ 硬化条件２ RDSS HDSS RDSS HDSS Ag/合金42 1.72 0.87 5.65 0.92 Ag/Cu 2.15 0.58 4.65 0.74 Cu 1.76 0.48 3.60 0.85 Pd 1.94 1.18 4.56 1.25 実施例 ６ ベンズアミド−末端キャップダイマージアミンビスマレ
イミドの製造
イミドの製造
【０１１３】
【化９１】
【０１１４】ダイマージアミン（HenkelによりVersamin
e 552として販売されている，２０．０ｇ，３７mmol）
を、滴下ロート、マグネチック撹拌機、内部温度プロー
ブおよび窒素導入口／導出口を備えた５００mlの３径フ
ラスコ内で、ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）（２００m
l）に溶媒和した。ＮａＯＨ水溶液（１００mlのＨ２Ｏ
で希釈した６．２５Ｍ溶液１１．７ml，７３mmol）を、
激しく撹拌しつつ、加えた。この溶液を窒素の定常流下
に置き、氷浴上で、撹拌しつつ、３℃まで冷却した。滴
下ロートにｐ−ニトロベンゾイルクロライド（１３．６
ｇ，７３mmol）のＥｔ２Ｏ（５０ml）液を充填し、この
溶液を、内部Ｔ＜１０℃を維持しつつ、６０分間かけて
反応容器に滴下した。添加終了後、さらに６０分間、−
３℃で反応物を撹拌し、ついで、室温まで暖め、もう４
時間撹拌した。溶液を分液ロートに移し、単離した有機
層を蒸留Ｈ２Ｏ（３００ml）、５％ＨＣｌ水溶液（３０
０ml）、ＮａＣｌ水溶液（２５０ml）および蒸留Ｈ２Ｏ
（２×２５０ml）で洗浄した。有機物を単離し、無水Ｍ
ｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧で除去する
と、粘稠な黄色のオイルとしてジニトロ化合物を生成
し、このオイルは、許容可能な1ＨＮＭＲおよびＩＲス
ペクトルを与えた（３０．０ｇ，９６％）。
e 552として販売されている，２０．０ｇ，３７mmol）
を、滴下ロート、マグネチック撹拌機、内部温度プロー
ブおよび窒素導入口／導出口を備えた５００mlの３径フ
ラスコ内で、ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）（２００m
l）に溶媒和した。ＮａＯＨ水溶液（１００mlのＨ２Ｏ
で希釈した６．２５Ｍ溶液１１．７ml，７３mmol）を、
激しく撹拌しつつ、加えた。この溶液を窒素の定常流下
に置き、氷浴上で、撹拌しつつ、３℃まで冷却した。滴
下ロートにｐ−ニトロベンゾイルクロライド（１３．６
ｇ，７３mmol）のＥｔ２Ｏ（５０ml）液を充填し、この
溶液を、内部Ｔ＜１０℃を維持しつつ、６０分間かけて
反応容器に滴下した。添加終了後、さらに６０分間、−
３℃で反応物を撹拌し、ついで、室温まで暖め、もう４
時間撹拌した。溶液を分液ロートに移し、単離した有機
層を蒸留Ｈ２Ｏ（３００ml）、５％ＨＣｌ水溶液（３０
０ml）、ＮａＣｌ水溶液（２５０ml）および蒸留Ｈ２Ｏ
（２×２５０ml）で洗浄した。有機物を単離し、無水Ｍ
ｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧で除去する
と、粘稠な黄色のオイルとしてジニトロ化合物を生成
し、このオイルは、許容可能な1ＨＮＭＲおよびＩＲス
ペクトルを与えた（３０．０ｇ，９６％）。
【０１１５】上記したジニトロ化合物（５．０ｇ，５．
９mmol）を、マグネチック撹拌機、還流冷却器および窒
素導入口／導出口を備えた２５０mlの３径フラスコ内
で、メタノール（ＭｅＯＨ）（２５ml）およびテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）（５ml）に溶解した。溶液を窒素
下に置き、５％Ｐｄ−Ｃ（０．９６ｇ）を、撹拌しつ
つ、加えた。ギ酸アンモニウム（３．４ｇ，５５mmol）
を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。二酸化炭素発
生が即座に観測された。反応溶液を濾過し、大量の濾液
溶剤をロータリーエバポレータにより除去した。生成す
る粘稠なオイルをＥｔ２Ｏ（１５０ml）に溶解し、蒸留
Ｈ２Ｏ（１５０ml）で洗浄し、単離し、無水ＭｇＳＯ４
上で乾燥した。溶剤を減圧で除去すると、粘着性淡褐色
オイルとしてジアミンを生成し、これは、許容可能な1
ＨＮＭＲおよびＩＲスペクトルを示した（３．９ｇ，８
４％）。
９mmol）を、マグネチック撹拌機、還流冷却器および窒
素導入口／導出口を備えた２５０mlの３径フラスコ内
で、メタノール（ＭｅＯＨ）（２５ml）およびテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）（５ml）に溶解した。溶液を窒素
下に置き、５％Ｐｄ−Ｃ（０．９６ｇ）を、撹拌しつ
つ、加えた。ギ酸アンモニウム（３．４ｇ，５５mmol）
を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。二酸化炭素発
生が即座に観測された。反応溶液を濾過し、大量の濾液
溶剤をロータリーエバポレータにより除去した。生成す
る粘稠なオイルをＥｔ２Ｏ（１５０ml）に溶解し、蒸留
Ｈ２Ｏ（１５０ml）で洗浄し、単離し、無水ＭｇＳＯ４
上で乾燥した。溶剤を減圧で除去すると、粘着性淡褐色
オイルとしてジアミンを生成し、これは、許容可能な1
ＨＮＭＲおよびＩＲスペクトルを示した（３．９ｇ，８
４％）。
【０１１６】無水マレイン酸（０．５ｇ，５．１mmol）
を、マグネチック撹拌機、滴下ロートおよび窒素導入口
／導出口を備えた２５０mlの３径フラスコ内で、アセト
ン（１０ml）に溶解した。溶液を氷浴で冷却し、窒素下
に置いた。滴下ロートに上記したジアミン（２．０ｇ，
２．６０mmol）のアセトン（１０ml）溶液を充填し、こ
れを３０分間かけて滴下した。反応物を氷浴上でさらに
３０分間撹拌し、ついで、室温まで暖め、もう４時間撹
拌した。生成するスラリーに、無水酢酸（Ａｃ２Ｏ）
（１．５４ml，１６０mmol）、トリヱチルアミン（Ｅｔ
３Ｎ）（０．２３ml，１．６３mmol）および酢酸ナトリ
ウム（ＮａＯＡｃ）（０．１６ｇ，１．９mmol）を加え
た。生成するスラリーを温和に５時間加熱還流した。反
応物を室温まで冷却し、溶剤をロータリーエバポレータ
により除去すると、褐色のオイルを生成した。この物質
をＣＨ２Ｃｌ２（２５０ml）に溶解し、蒸留Ｈ２Ｏ（２
００ml）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２００ml）および
蒸留Ｈ２Ｏ（２００ml）で洗浄した。必要とされる時に
は、ＮａＣｌを加えることにより乳濁液を分離させた。
有機層を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を減
圧で除去すると、褐色固体（２．０ｇ，８３％）のビス
マレイミドを生成した。この樹脂は、満足する 1ＨＮＭ
Ｒ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルを示し、これは、
酢酸で幾分汚染されていることを示した。実施例 ７ ２０−ビスマレイミド−１０，１１−ジオクチル−エイ
コサム（および異性体）の製造
を、マグネチック撹拌機、滴下ロートおよび窒素導入口
／導出口を備えた２５０mlの３径フラスコ内で、アセト
ン（１０ml）に溶解した。溶液を氷浴で冷却し、窒素下
に置いた。滴下ロートに上記したジアミン（２．０ｇ，
２．６０mmol）のアセトン（１０ml）溶液を充填し、こ
れを３０分間かけて滴下した。反応物を氷浴上でさらに
３０分間撹拌し、ついで、室温まで暖め、もう４時間撹
拌した。生成するスラリーに、無水酢酸（Ａｃ２Ｏ）
（１．５４ml，１６０mmol）、トリヱチルアミン（Ｅｔ
３Ｎ）（０．２３ml，１．６３mmol）および酢酸ナトリ
ウム（ＮａＯＡｃ）（０．１６ｇ，１．９mmol）を加え
た。生成するスラリーを温和に５時間加熱還流した。反
応物を室温まで冷却し、溶剤をロータリーエバポレータ
により除去すると、褐色のオイルを生成した。この物質
をＣＨ２Ｃｌ２（２５０ml）に溶解し、蒸留Ｈ２Ｏ（２
００ml）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２００ml）および
蒸留Ｈ２Ｏ（２００ml）で洗浄した。必要とされる時に
は、ＮａＣｌを加えることにより乳濁液を分離させた。
有機層を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を減
圧で除去すると、褐色固体（２．０ｇ，８３％）のビス
マレイミドを生成した。この樹脂は、満足する 1ＨＮＭ
Ｒ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルを示し、これは、
酢酸で幾分汚染されていることを示した。実施例 ７ ２０−ビスマレイミド−１０，１１−ジオクチル−エイ
コサム（および異性体）の製造
【０１１７】
【化９２】
【０１１８】乾燥チューブ、温度計、緩やかな滴下ロー
ト、機械的撹拌機および窒素パージを備えた５リットル
の多径フラスコ内で、無水マレイン酸（９８．０６ｇ，
−ＮＨ２について１．０２当量）を５００mlのテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。撹拌を開始し、溶
液をドライアイス／水浴で冷却した。ダイマージアミン
（Versamine 552, Henkel,２４５．０３ｇ，０．４４７
７mol）の２５０mlＴＨＦ溶液の緩やかな添加を開始し
た。添加は、１時間かけて行った。添加完了後、氷浴を
除去し、３７５mlのＴＨＦを緩やかな滴下ロートに通し
てすすぎ、凝固したジアミンに加えた。１時間後、フラ
スコの周りに氷浴を置いた。１−ヒドロキシ−ベンゾト
リアゾール（９６．７９ｇ，−ＮＨ２について０．８０
当量）を５０mlのＴＨＦとともにフラスコに加え、フラ
スコ内をすすいだ。温度が５℃に到達した時、２００ml
ＴＨＦ中ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
（１８８．４３ｇ，−ＮＨ２について１．０２当量）の
緩やかな添加を開始した。添加の間の温度を１０℃以下
に保った。ＤＣＣ添加が完了した後、緩やかな滴下ロー
トを８０mlのＴＨＦですすいだ。氷浴を除いた。反応を
ＩＲによってモニターした。イソイミドがマレイミドに
転化したと思われた時（ＤＣＣの添加後ほぼ４時間）、
混合物を濾過し、固体をＴＨＦですすいだ。オレンジ色
の溶液を冷凍庫内に一晩置いた。
ト、機械的撹拌機および窒素パージを備えた５リットル
の多径フラスコ内で、無水マレイン酸（９８．０６ｇ，
−ＮＨ２について１．０２当量）を５００mlのテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。撹拌を開始し、溶
液をドライアイス／水浴で冷却した。ダイマージアミン
（Versamine 552, Henkel,２４５．０３ｇ，０．４４７
７mol）の２５０mlＴＨＦ溶液の緩やかな添加を開始し
た。添加は、１時間かけて行った。添加完了後、氷浴を
除去し、３７５mlのＴＨＦを緩やかな滴下ロートに通し
てすすぎ、凝固したジアミンに加えた。１時間後、フラ
スコの周りに氷浴を置いた。１−ヒドロキシ−ベンゾト
リアゾール（９６．７９ｇ，−ＮＨ２について０．８０
当量）を５０mlのＴＨＦとともにフラスコに加え、フラ
スコ内をすすいだ。温度が５℃に到達した時、２００ml
ＴＨＦ中ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
（１８８．４３ｇ，−ＮＨ２について１．０２当量）の
緩やかな添加を開始した。添加の間の温度を１０℃以下
に保った。ＤＣＣ添加が完了した後、緩やかな滴下ロー
トを８０mlのＴＨＦですすいだ。氷浴を除いた。反応を
ＩＲによってモニターした。イソイミドがマレイミドに
転化したと思われた時（ＤＣＣの添加後ほぼ４時間）、
混合物を濾過し、固体をＴＨＦですすいだ。オレンジ色
の溶液を冷凍庫内に一晩置いた。
【０１１９】溶液を冷凍庫から取り出し、室温まで暖め
た。ヒドロキノン（０．０５１３ｇ）を溶液に加えた。
温度を２８℃以下に維持しつつ、ＴＨＦの一部ストリッ
プをロタリーエバポレータで行った。溶液をほぼ８００
mlまで濃縮した。多量の粒状物質が目視された。溶液を
冷凍庫内に一晩置いた。
た。ヒドロキノン（０．０５１３ｇ）を溶液に加えた。
温度を２８℃以下に維持しつつ、ＴＨＦの一部ストリッ
プをロタリーエバポレータで行った。溶液をほぼ８００
mlまで濃縮した。多量の粒状物質が目視された。溶液を
冷凍庫内に一晩置いた。
【０１２０】混合物を冷凍庫から取り出し、暖めた。固
体を濾過し、ＴＨＦですすいだ。濾液を、機械的撹拌
機、トラップに接続した減圧ラインおよび乾燥チューブ
にチューブにより接続したガラスチューブを備えた２リ
ットルの多径フラスコに移した。室温で減圧を印加し、
撹拌しつつ、その物質に空気をバブルさせることにより
残りのＴＨＦをストリップした。生成した粘着クリーム
−淡褐色に着色した半固体を冷凍庫内に一晩置いた。
体を濾過し、ＴＨＦですすいだ。濾液を、機械的撹拌
機、トラップに接続した減圧ラインおよび乾燥チューブ
にチューブにより接続したガラスチューブを備えた２リ
ットルの多径フラスコに移した。室温で減圧を印加し、
撹拌しつつ、その物質に空気をバブルさせることにより
残りのＴＨＦをストリップした。生成した粘着クリーム
−淡褐色に着色した半固体を冷凍庫内に一晩置いた。
【０１２１】半固体を冷凍庫から取り出し、暖めた。半
固体を各メタノールおよびヘキサン４５０mlに溶解し、
５０％メタノール／水（４×２５０ml）で洗浄すると、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）が取り
出された。生成物をヘキサンで抽出することを試みた。
３００mlのヘキサンを添加しても、分離が観測されなか
った。混合物をさらなる水（３×２５０ml）で洗浄し
た。有機相を冷凍庫内に一晩置いた。
固体を各メタノールおよびヘキサン４５０mlに溶解し、
５０％メタノール／水（４×２５０ml）で洗浄すると、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）が取り
出された。生成物をヘキサンで抽出することを試みた。
３００mlのヘキサンを添加しても、分離が観測されなか
った。混合物をさらなる水（３×２５０ml）で洗浄し
た。有機相を冷凍庫内に一晩置いた。
【０１２２】物質を冷凍庫から取り出した。２層が見ら
れた。上方層は、透明で、色が黄色であった。底部層
は、オレンジ色で曇っていた。物質を冷却しつつ分液ロ
ートに注いだ。頂部層は、ヘキサンおよび所望される生
成物であった。底部層をヘキサン（６×２００ml）抽出
すると、分離が容易に達成された。合わせた抽出物を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、固体をヘキサ
ンですすいだ。温度が２４℃を上回らないようにして、
溶剤をストリップし、ロタリーエバポレータ上でほぼ７
５０mlの体積とした。室温で減圧／空気バブル硬化を使
用し、残る溶剤を室温でストリップオフすると、所望さ
れる生成物を６７％の収率で与えた。実施例 ８ ブタジエン−アクリロニトリルビスマレイミドの製造
れた。上方層は、透明で、色が黄色であった。底部層
は、オレンジ色で曇っていた。物質を冷却しつつ分液ロ
ートに注いだ。頂部層は、ヘキサンおよび所望される生
成物であった。底部層をヘキサン（６×２００ml）抽出
すると、分離が容易に達成された。合わせた抽出物を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、固体をヘキサ
ンですすいだ。温度が２４℃を上回らないようにして、
溶剤をストリップし、ロタリーエバポレータ上でほぼ７
５０mlの体積とした。室温で減圧／空気バブル硬化を使
用し、残る溶剤を室温でストリップオフすると、所望さ
れる生成物を６７％の収率で与えた。実施例 ８ ブタジエン−アクリロニトリルビスマレイミドの製造
【０１２３】
【化９３】
【０１２４】アミノ−末端ブタジエン−アクリロニトリ
ル（BF GoodrichによりHycar resin1300X42ATBNとして
販売されており、構造式中のｍおよびｎは、数平均分子
量３６００を与えるための整数である。）（４５０ｇ，
アミン当量ＡＥＷ＝４５０に基づき５００mmol）を、滴
下ロート、機械的撹拌機、内部温度プローブおよび窒素
導入口／導出口を備えた３リットルの４径フラスコ内
で、ＣＨＣｌ３（１０００ml）に溶解した。撹拌溶液を
窒素下に置き、氷浴上で冷却した。滴下ロートに無水マ
レイン酸（９８．１ｇ，１mol）のＣＨＣｌ３（５０m
l）液を充填し、内部反応温度を１０℃以下に維持しつ
つ、この溶液を反応物に３０分間かけて加えた。この混
合物を氷上で３０分間撹拌し、ついで、室温まで暖め、
さらに４時間撹拌した。生成するスラリーに、無水酢酸
（Ａｃ２Ｏ）（６５３．４ｇ，６mol）、トリエチルア
ミン（Ｅｔ３Ｎ）（６４．８ｇ，０．６４mol）および
酢酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）（６２．３ｇ，０．７６
mol）を加えた。反応物を５時間温和に加熱還流し、室
温まで冷却し、続いて、Ｈ２Ｏ（１リットル）、ＮａＨ
ＣＯ３飽和水溶液（１リットル）およびＨ２Ｏ（２×１
リットル）で抽出した。溶剤を減圧で除去すると、マレ
イミド末端ブタジエンアクリロニトリルを生成した。実施例 ９ トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレートから誘導
されるトリス（マレイミド）の製造
ル（BF GoodrichによりHycar resin1300X42ATBNとして
販売されており、構造式中のｍおよびｎは、数平均分子
量３６００を与えるための整数である。）（４５０ｇ，
アミン当量ＡＥＷ＝４５０に基づき５００mmol）を、滴
下ロート、機械的撹拌機、内部温度プローブおよび窒素
導入口／導出口を備えた３リットルの４径フラスコ内
で、ＣＨＣｌ３（１０００ml）に溶解した。撹拌溶液を
窒素下に置き、氷浴上で冷却した。滴下ロートに無水マ
レイン酸（９８．１ｇ，１mol）のＣＨＣｌ３（５０m
l）液を充填し、内部反応温度を１０℃以下に維持しつ
つ、この溶液を反応物に３０分間かけて加えた。この混
合物を氷上で３０分間撹拌し、ついで、室温まで暖め、
さらに４時間撹拌した。生成するスラリーに、無水酢酸
（Ａｃ２Ｏ）（６５３．４ｇ，６mol）、トリエチルア
ミン（Ｅｔ３Ｎ）（６４．８ｇ，０．６４mol）および
酢酸ナトリウム（ＮａＯＡｃ）（６２．３ｇ，０．７６
mol）を加えた。反応物を５時間温和に加熱還流し、室
温まで冷却し、続いて、Ｈ２Ｏ（１リットル）、ＮａＨ
ＣＯ３飽和水溶液（１リットル）およびＨ２Ｏ（２×１
リットル）で抽出した。溶剤を減圧で除去すると、マレ
イミド末端ブタジエンアクリロニトリルを生成した。実施例 ９ トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレートから誘導
されるトリス（マレイミド）の製造
【０１２５】
【化９４】
【０１２６】トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレ
ート（９９．０ｇ，０．３３mol）を、機械的撹拌機、
内部温度プローブおよび窒素導入口／導出口を備えた２
リットルの３径フラスコ内で、ＴＨＦ（５００ml）に溶
解する。この溶液に、ヒドロキシフェニルマレイミド
（１８９．２ｇ，１mol）およびベンジルジメチルアミ
ン（１．４ｇ，０．０５重量％）を加える。溶液を８０
℃まで７時間加熱する。ついで、反応物を室温まで冷却
し、濾過し、濾液を５％ＨＣｌ水溶液（５００ml）およ
び蒸留Ｈ２Ｏ（１リットル）で洗浄する。生成する固体
トリアジントリス（マレイミド）を室温で減圧乾燥す
る。実施例 １０ マレイミドエチルパルミテートの製造
ート（９９．０ｇ，０．３３mol）を、機械的撹拌機、
内部温度プローブおよび窒素導入口／導出口を備えた２
リットルの３径フラスコ内で、ＴＨＦ（５００ml）に溶
解する。この溶液に、ヒドロキシフェニルマレイミド
（１８９．２ｇ，１mol）およびベンジルジメチルアミ
ン（１．４ｇ，０．０５重量％）を加える。溶液を８０
℃まで７時間加熱する。ついで、反応物を室温まで冷却
し、濾過し、濾液を５％ＨＣｌ水溶液（５００ml）およ
び蒸留Ｈ２Ｏ（１リットル）で洗浄する。生成する固体
トリアジントリス（マレイミド）を室温で減圧乾燥す
る。実施例 １０ マレイミドエチルパルミテートの製造
【０１２７】
【化９５】
【０１２８】パルミトイルクロライド（２７４．９ｇ，
１mol）を、機械的撹拌機、内部温度プローブ、滴下ロ
ートおよび窒素導入口／導出口を備えた２リットルの３
径フラスコ内で、Ｅｔ２Ｏ（５００ml）に溶解する。Ｎ
ａＨＣＯ３（８４．０ｇ，１mol）の蒸留Ｈ２Ｏ（５０
０ml）液を、激しく撹拌しつつ、加え、その溶液を窒素
下氷浴上で冷却する。滴下ロートに、ヒドロキシエチル
マレイミド（１４１ｇ，１mol）のＥｔ２Ｏ（１００m
l）液を加え、滴下の間、内部Ｔ＜１０℃を維持しつ
つ、この溶液を３０分間かけて反応物に加える。反応物
をもう３０分間氷上で撹拌し、ついで、室温まで暖め、
４時間撹拌する。反応物を分液ロートに移し、単離され
る有機層を蒸留Ｈ２Ｏ（５００ml）、５％ＨＣｌ水溶液
（５００ml）および蒸留Ｈ２Ｏ（２×５００ml）で洗浄
する。有機物を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾
過し、溶剤を減圧で除去すると、脂肪族マレイミドを生
成する。実施例 １１ ５−イソシアネート−１−（イソシアネートメチル）−
１，３，３−トリメチルシクロヘキサンから誘導される
ビスマレイミドの製造
１mol）を、機械的撹拌機、内部温度プローブ、滴下ロ
ートおよび窒素導入口／導出口を備えた２リットルの３
径フラスコ内で、Ｅｔ２Ｏ（５００ml）に溶解する。Ｎ
ａＨＣＯ３（８４．０ｇ，１mol）の蒸留Ｈ２Ｏ（５０
０ml）液を、激しく撹拌しつつ、加え、その溶液を窒素
下氷浴上で冷却する。滴下ロートに、ヒドロキシエチル
マレイミド（１４１ｇ，１mol）のＥｔ２Ｏ（１００m
l）液を加え、滴下の間、内部Ｔ＜１０℃を維持しつ
つ、この溶液を３０分間かけて反応物に加える。反応物
をもう３０分間氷上で撹拌し、ついで、室温まで暖め、
４時間撹拌する。反応物を分液ロートに移し、単離され
る有機層を蒸留Ｈ２Ｏ（５００ml）、５％ＨＣｌ水溶液
（５００ml）および蒸留Ｈ２Ｏ（２×５００ml）で洗浄
する。有機物を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾
過し、溶剤を減圧で除去すると、脂肪族マレイミドを生
成する。実施例 １１ ５−イソシアネート−１−（イソシアネートメチル）−
１，３，３−トリメチルシクロヘキサンから誘導される
ビスマレイミドの製造
【０１２９】
【化９６】
【０１３０】５−イソシアネート−１−（イソシアネー
トメチル）−１，３，３−トリメチルシクロヘキサン
（１１１．１５ｇ，０．５mol）を、機械的撹拌機、滴
下ロートおよび窒素導入口／導出口を備えた１リットル
の３径フラスコ内で、ＴＨＦ（５００ml）に溶解する。
反応物を窒素下に置き、ジブチル錫ジラウレート（ｃａ
ｔ．ＳｎＲII）（６．３１ｇ，１０mmol）およびヒドロ
キシエチルマレイミド（１４１ｇ，１mol）を、撹拌し
つつ、加え、生成する混合物を７０℃に４時間加熱す
る。ＴＨＦ（１００ml）に溶解したヒドロキシエチルマ
レイミド（１４１ｇ，１mol）を滴下ロートに充填す
る。この溶液を３０分間かけてイソシアネート溶液に加
え、生成する混合物をさらに４時間７０℃に加熱する。
反応物を室温まで冷却し、溶剤を減圧で除去する。残留
オイルをＣＨ２Ｃｌ２（１リットル）に溶解し、１０％
ＨＣｌ水溶液（１リットル）および蒸留Ｈ２Ｏ（２×１
リットル）で洗浄する。単離される有機物をＭｇＳＯ４
上で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧で除去すると、マレ
イミドを生成する。実施例 １２ Pripol 2033から誘導されるダイマージビニルエーテル
の製造
トメチル）−１，３，３−トリメチルシクロヘキサン
（１１１．１５ｇ，０．５mol）を、機械的撹拌機、滴
下ロートおよび窒素導入口／導出口を備えた１リットル
の３径フラスコ内で、ＴＨＦ（５００ml）に溶解する。
反応物を窒素下に置き、ジブチル錫ジラウレート（ｃａ
ｔ．ＳｎＲII）（６．３１ｇ，１０mmol）およびヒドロ
キシエチルマレイミド（１４１ｇ，１mol）を、撹拌し
つつ、加え、生成する混合物を７０℃に４時間加熱す
る。ＴＨＦ（１００ml）に溶解したヒドロキシエチルマ
レイミド（１４１ｇ，１mol）を滴下ロートに充填す
る。この溶液を３０分間かけてイソシアネート溶液に加
え、生成する混合物をさらに４時間７０℃に加熱する。
反応物を室温まで冷却し、溶剤を減圧で除去する。残留
オイルをＣＨ２Ｃｌ２（１リットル）に溶解し、１０％
ＨＣｌ水溶液（１リットル）および蒸留Ｈ２Ｏ（２×１
リットル）で洗浄する。単離される有機物をＭｇＳＯ４
上で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧で除去すると、マレ
イミドを生成する。実施例 １２ Pripol 2033から誘導されるダイマージビニルエーテル
の製造
【０１３１】
【化９７】
【０１３２】“ダイマージビニルエーテル（および異性
体） 機械的撹拌機を備えた２リットルの３径フラスコ内で、
窒素下、ビス（１，１０−フェナンスロリン）Ｐｄ（Ｏ
Ａｃ）２（０．２１ｇ，０．５４mmol）をブチルビニル
エーテル（８．１８ｇ，８１．７mmol）、ヘプタン（１
００ml）および“ダイマージオール（UnichemaによりPr
ipol 2033として販売されている，１５．４ｇ，２７．
２mmol）の混合物に溶解した。この溶液を６時間軽く加
熱還流した。溶液を室温まで冷却し、続いて、活性炭
（２０ｇ）上に注ぎ、１時間撹拌した。生成するスラリ
ーを濾過し、過剰のブチルビニルエーテルおよびヘプタ
ンを減圧で除去すると、黄色のオイルとしてジビニルエ
ーテルを生成した。この生成物は、許容可能な1ＨＮＭ
Ｒ、ＦＴ−ＩＲおよび13ＣＮＭＲスペクトル特性を示し
た。典型的な粘度〜１００cps。実施例 １３ ダイマージオール（Pripol2023）から誘導されるダイマ
ージアクリレートの製造
体） 機械的撹拌機を備えた２リットルの３径フラスコ内で、
窒素下、ビス（１，１０−フェナンスロリン）Ｐｄ（Ｏ
Ａｃ）２（０．２１ｇ，０．５４mmol）をブチルビニル
エーテル（８．１８ｇ，８１．７mmol）、ヘプタン（１
００ml）および“ダイマージオール（UnichemaによりPr
ipol 2033として販売されている，１５．４ｇ，２７．
２mmol）の混合物に溶解した。この溶液を６時間軽く加
熱還流した。溶液を室温まで冷却し、続いて、活性炭
（２０ｇ）上に注ぎ、１時間撹拌した。生成するスラリ
ーを濾過し、過剰のブチルビニルエーテルおよびヘプタ
ンを減圧で除去すると、黄色のオイルとしてジビニルエ
ーテルを生成した。この生成物は、許容可能な1ＨＮＭ
Ｒ、ＦＴ−ＩＲおよび13ＣＮＭＲスペクトル特性を示し
た。典型的な粘度〜１００cps。実施例 １３ ダイマージオール（Pripol2023）から誘導されるダイマ
ージアクリレートの製造
【０１３３】
【化９８】
【０１３４】ダイマージオール（UnichemaによってPrip
ol 2033として販売されている，２８４．４ｇ，５００m
mol）を、機械的撹機、滴下ロートおよび内部温度プロ
ーブを備えた１リットルの３径フラスコ内で、窒素下、
乾燥アセトン（５００ml）に溶解する。トリエチルアミ
ン（１０１．２ｇ，１mol）をこの溶液に加え、溶液を
氷浴上で４℃まで冷却する。乾燥アセトン（１００ml）
に溶媒和したアクリロイルクロライド（９０．５ｇ，１
mol）を滴下ロートに充填し、内部温度＜１０℃を維持
しつつ、６０分間かけて撹拌反応溶液に加える。この溶
液を氷上さらに２時間撹拌し、ついで、室温まで暖め、
４時間撹拌する。ロータリーエバポレータによって大量
の溶剤を除き、残りの残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１リット
ル）に溶媒和する。この溶液を５％ＨＣｌ水溶液（８０
０ml）およびＨ２Ｏ（２×８００ml）で洗浄する。単離
される有機物を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶
剤を減圧で除去すると、オイルとしてジアクリレートを
生成する。実施例 １４ Ｎ−エチルフェニルマレイミドの製造 ４−エチルアニリン（１２．１２ｇ）を５０mlの無水エ
チルエーテルに溶解し、氷浴で冷却した無水エーテル１
００ml中無水マレイン酸９．８１ｇの撹拌溶液に緩やか
に加えた。添加完了後、反応混合物を３０分間撹拌し
た。明るい黄色の結晶を濾過し、乾燥した。無水酢酸
（２００ml）を使用して、マレアミックアシッド(malea
mic acid）および２０ｇの酢酸ナトリウムを溶解した。
反応混合物をオイル浴内で１６０℃に加熱した。還流３
時間後、溶液を室温まで冷却し、氷浴内の１リットルの
ビーカーに入れ、激しく１時間撹拌する。生成物を吸引
濾過し、ヘキサン中で再結晶した。収集した結晶物質を
減圧オーブン中５０℃で一晩乾燥した。ＦＴＩＲおよび
ＮＭＲ分析は、エチルマレイミドの特性を示した。実施例 １５ ビス（アルケニルスルフィド）の製造
ol 2033として販売されている，２８４．４ｇ，５００m
mol）を、機械的撹機、滴下ロートおよび内部温度プロ
ーブを備えた１リットルの３径フラスコ内で、窒素下、
乾燥アセトン（５００ml）に溶解する。トリエチルアミ
ン（１０１．２ｇ，１mol）をこの溶液に加え、溶液を
氷浴上で４℃まで冷却する。乾燥アセトン（１００ml）
に溶媒和したアクリロイルクロライド（９０．５ｇ，１
mol）を滴下ロートに充填し、内部温度＜１０℃を維持
しつつ、６０分間かけて撹拌反応溶液に加える。この溶
液を氷上さらに２時間撹拌し、ついで、室温まで暖め、
４時間撹拌する。ロータリーエバポレータによって大量
の溶剤を除き、残りの残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１リット
ル）に溶媒和する。この溶液を５％ＨＣｌ水溶液（８０
０ml）およびＨ２Ｏ（２×８００ml）で洗浄する。単離
される有機物を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶
剤を減圧で除去すると、オイルとしてジアクリレートを
生成する。実施例 １４ Ｎ−エチルフェニルマレイミドの製造 ４−エチルアニリン（１２．１２ｇ）を５０mlの無水エ
チルエーテルに溶解し、氷浴で冷却した無水エーテル１
００ml中無水マレイン酸９．８１ｇの撹拌溶液に緩やか
に加えた。添加完了後、反応混合物を３０分間撹拌し
た。明るい黄色の結晶を濾過し、乾燥した。無水酢酸
（２００ml）を使用して、マレアミックアシッド(malea
mic acid）および２０ｇの酢酸ナトリウムを溶解した。
反応混合物をオイル浴内で１６０℃に加熱した。還流３
時間後、溶液を室温まで冷却し、氷浴内の１リットルの
ビーカーに入れ、激しく１時間撹拌する。生成物を吸引
濾過し、ヘキサン中で再結晶した。収集した結晶物質を
減圧オーブン中５０℃で一晩乾燥した。ＦＴＩＲおよび
ＮＭＲ分析は、エチルマレイミドの特性を示した。実施例 １５ ビス（アルケニルスルフィド）の製造
【０１３５】
【化９９】
【０１３６】ダイマー酸（Unichemaにより商標Empol 10
24の下に販売されている）（５７４．６ｇ，１mol）お
よびプロパルギルアルコール（１１２．１ｇ，２mol）
を、機械的撹拌機およびディーン−スターク蒸留装置を
備えた３リットルの３径フラスコ内で、トルエン（１リ
ットル）に溶媒和する。濃Ｈ２ＳＯ４（６ml）を加え、
３６mlのＨ２Ｏが共沸蒸留されるまで、溶液を６時間還
流する。溶液を室温まで暖め、Ｈ２Ｏ（２×１リット
ル）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を減圧
で除去すると、オイルとしてプロパルギルエステル中間
体を生成する。
24の下に販売されている）（５７４．６ｇ，１mol）お
よびプロパルギルアルコール（１１２．１ｇ，２mol）
を、機械的撹拌機およびディーン−スターク蒸留装置を
備えた３リットルの３径フラスコ内で、トルエン（１リ
ットル）に溶媒和する。濃Ｈ２ＳＯ４（６ml）を加え、
３６mlのＨ２Ｏが共沸蒸留されるまで、溶液を６時間還
流する。溶液を室温まで暖め、Ｈ２Ｏ（２×１リット
ル）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶剤を減圧
で除去すると、オイルとしてプロパルギルエステル中間
体を生成する。
【０１３７】このエステル中間体（６５０．７ｇ，１mo
l）を、還流冷却器、機械的撹拌機および内部温度プロ
ーブを備えた１リットルの３径フラスコ内で、窒素下、
ＴＨＦ（２００ml）に溶媒和する。ラウリルメルカプタ
ン（４０４．８ｇ，２mol）および２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルペンタンニトリル）（DuPontにより
商標Vazo 52の下により販売されている）（１１ｇ）を
加え、生成する混合物を、７時間撹拌しつつ、オイル浴
上で７０℃まで加熱する。反応物を室温まで冷却し、溶
剤を減圧で除去すると、オイルとしてアルケニルスルフ
ィドを生成する。実施例 Ａ ６−マレイミドカプロン酸の製造
l）を、還流冷却器、機械的撹拌機および内部温度プロ
ーブを備えた１リットルの３径フラスコ内で、窒素下、
ＴＨＦ（２００ml）に溶媒和する。ラウリルメルカプタ
ン（４０４．８ｇ，２mol）および２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルペンタンニトリル）（DuPontにより
商標Vazo 52の下により販売されている）（１１ｇ）を
加え、生成する混合物を、７時間撹拌しつつ、オイル浴
上で７０℃まで加熱する。反応物を室温まで冷却し、溶
剤を減圧で除去すると、オイルとしてアルケニルスルフ
ィドを生成する。実施例 Ａ ６−マレイミドカプロン酸の製造
【０１３８】
【化１００】
【０１３９】６−マレイミドカプロン酸 公知の方法を使用して、酸官能性マレイミド、６−マレ
イミドカプロン酸を合成した。アミノカプロン酸（１０
０ｇ，７．６×１０-1mol）を、機械的撹拌、内部温度
プローブおよび滴下ロートを備えた５００mlの４径フラ
スコ内で、氷酢酸（５０ml）に溶解した。滴下ロートに
アセトニトリル（７５ml）に溶解した無水マレイン酸
（７４．８ｇ，７．６×１０-1mol）の溶液を充填し
た。この溶液を、内部反応温度を３５℃以下に維持しつ
つ、室温で、１時間かけてアミノカプロン酸に加えた。
添加が完了した後、３時間、反応物を撹拌した。反応物
スラリーを濾過し、単離した濾液を減圧オーブン（Ｐ−
２５Ｔ）内で、７０℃で乾燥すると、１６６ｇのオフホ
ワイトの固体（９５％）を生成した。生成物のアミド酸
は、文献データと一致するＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲ
スペクトル特性を示した。
イミドカプロン酸を合成した。アミノカプロン酸（１０
０ｇ，７．６×１０-1mol）を、機械的撹拌、内部温度
プローブおよび滴下ロートを備えた５００mlの４径フラ
スコ内で、氷酢酸（５０ml）に溶解した。滴下ロートに
アセトニトリル（７５ml）に溶解した無水マレイン酸
（７４．８ｇ，７．６×１０-1mol）の溶液を充填し
た。この溶液を、内部反応温度を３５℃以下に維持しつ
つ、室温で、１時間かけてアミノカプロン酸に加えた。
添加が完了した後、３時間、反応物を撹拌した。反応物
スラリーを濾過し、単離した濾液を減圧オーブン（Ｐ−
２５Ｔ）内で、７０℃で乾燥すると、１６６ｇのオフホ
ワイトの固体（９５％）を生成した。生成物のアミド酸
は、文献データと一致するＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲ
スペクトル特性を示した。
【０１４０】上記アミド酸（１６６ｇ，７．２×１０-1
mol）を、機械的撹拌およびディーン−スタークトラッ
プを備えた１リットルの３径フラスコ内で、トルエン
（２００ml）、ベンゼン（２００ml）およびトリエチル
アミン（２１１ml，１．５１mol）の溶液に、窒素下、
溶媒和した。この溶液を４時間加熱還流し、生成する水
をディーン−スタークトラップに収集した。蒸留水（４
００ml）を反応フラスコに加え、反応の間に大量の溶液
から大部分分離する生成物のトリエチルアンモニウム塩
を溶解した。この水層を単離し、５０％ＨＣＬでｐＨ〜
１の酸性とし、酢酸エチル（６００ml）で抽出した。こ
の有機層を蒸留水（４００ml）で洗浄した。単離した有
機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、続いて、減圧で溶剤を除
去すると、オフホワイトの固体（７６．２ｇ，５０％）
を生成した。生成物６−マレイミドカプロン酸は、ＦＴ
−ＩＲおよび1ＨＮＭＲにより文献記載の物質とスペク
トル的に同一であった。実施例 Ｂ “ダイマージエステルビスマレイミド”の製造
mol）を、機械的撹拌およびディーン−スタークトラッ
プを備えた１リットルの３径フラスコ内で、トルエン
（２００ml）、ベンゼン（２００ml）およびトリエチル
アミン（２１１ml，１．５１mol）の溶液に、窒素下、
溶媒和した。この溶液を４時間加熱還流し、生成する水
をディーン−スタークトラップに収集した。蒸留水（４
００ml）を反応フラスコに加え、反応の間に大量の溶液
から大部分分離する生成物のトリエチルアンモニウム塩
を溶解した。この水層を単離し、５０％ＨＣＬでｐＨ〜
１の酸性とし、酢酸エチル（６００ml）で抽出した。こ
の有機層を蒸留水（４００ml）で洗浄した。単離した有
機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、続いて、減圧で溶剤を除
去すると、オフホワイトの固体（７６．２ｇ，５０％）
を生成した。生成物６−マレイミドカプロン酸は、ＦＴ
−ＩＲおよび1ＨＮＭＲにより文献記載の物質とスペク
トル的に同一であった。実施例 Ｂ “ダイマージエステルビスマレイミド”の製造
【０１４１】
【化１０１】
【０１４２】“ダイマージエステルビスマレイミド”
（および環状異性体） Pripol 2033（“ダイマージオール”，Uniqema，９２．
４ｇ，１．６９×１０ -1mol）、６−マレイミドカプロ
ン酸（７５．０ｇ，３．５５×１０-1mol）およびＨ２
ＳＯ４（０．５０ml，〜８．５×１０-3mol）を、機械
的撹拌機、ディーン−スタークトラップおよび内部温度
プローブを備えた１リットルの４径フラスコ内で、窒素
下、トルエン（３００ml）にスラリー化した。反応物を
２時間軽く加熱還流し、生ずる水をディーン−スターク
トラップに収集した。トラップを排水し、〜５０mlのト
ルエン溶剤を反応物から留去して、痕跡量の水分を除
き、エステル化平衡を完了させた。反応物を室温まで冷
却し、さらなるトルエン（１００ml）を加え（実験室規
模では、この点で、トルエンの代わりにジエチルエーテ
ルを加えることが好ましい。）、溶液をＮａＨＣＯ３飽
和水溶液（３００ml）および蒸留水（３００ml）で洗浄
した。有機層を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶
剤を減圧で除去すると、オレンジ色のオイルを生成した
（１０７．２ｇ，６８％）。シリカまたはアルミナのシ
ョートプラグ（plug）を介して樹脂のトルエン溶液を溶
出することにより、物質をさらに精製することができ
る。この液体ビスマレイミド樹脂は、許容可能なＦＴ−
ＩＲ、1ＨＮＭＲおよび13ＣＮＭＲデータを示した。典
型的なη〜２５００cPs。実施例 Ｃ “デカンジオールジエステルビスマレイミド”の製造
（および環状異性体） Pripol 2033（“ダイマージオール”，Uniqema，９２．
４ｇ，１．６９×１０ -1mol）、６−マレイミドカプロ
ン酸（７５．０ｇ，３．５５×１０-1mol）およびＨ２
ＳＯ４（０．５０ml，〜８．５×１０-3mol）を、機械
的撹拌機、ディーン−スタークトラップおよび内部温度
プローブを備えた１リットルの４径フラスコ内で、窒素
下、トルエン（３００ml）にスラリー化した。反応物を
２時間軽く加熱還流し、生ずる水をディーン−スターク
トラップに収集した。トラップを排水し、〜５０mlのト
ルエン溶剤を反応物から留去して、痕跡量の水分を除
き、エステル化平衡を完了させた。反応物を室温まで冷
却し、さらなるトルエン（１００ml）を加え（実験室規
模では、この点で、トルエンの代わりにジエチルエーテ
ルを加えることが好ましい。）、溶液をＮａＨＣＯ３飽
和水溶液（３００ml）および蒸留水（３００ml）で洗浄
した。有機層を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶
剤を減圧で除去すると、オレンジ色のオイルを生成した
（１０７．２ｇ，６８％）。シリカまたはアルミナのシ
ョートプラグ（plug）を介して樹脂のトルエン溶液を溶
出することにより、物質をさらに精製することができ
る。この液体ビスマレイミド樹脂は、許容可能なＦＴ−
ＩＲ、1ＨＮＭＲおよび13ＣＮＭＲデータを示した。典
型的なη〜２５００cPs。実施例 Ｃ “デカンジオールジエステルビスマレイミド”の製造
【０１４３】
【化１０２】
【０１４４】“デカンジオールジエステルビスマレイミ
ド” Pripol 2033をデカンジオール（２９．５ｇ，１．６９
×１０-1mol）で代替し、実施例Ｂに記載の一般的な処
理法を適用した。この方法は、固体で中程度に溶解可能
なビスマレイミドを生成した（５４．９ｇ，５８％）。
生成物は、満足するＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲデータ
を示した。実施例 Ｄ “グリセロールトリエステルトリス（マレイミド）”の
製造
ド” Pripol 2033をデカンジオール（２９．５ｇ，１．６９
×１０-1mol）で代替し、実施例Ｂに記載の一般的な処
理法を適用した。この方法は、固体で中程度に溶解可能
なビスマレイミドを生成した（５４．９ｇ，５８％）。
生成物は、満足するＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲデータ
を示した。実施例 Ｄ “グリセロールトリエステルトリス（マレイミド）”の
製造
【０１４５】
【化１０３】
【０１４６】Pripol 2033をグリセロール（１０．４
ｇ，１．１３×１０-1mol）で代替し、実施例Ｂに概説
したプロトコールを使用した。生成物は、許容可能なＦ
Ｔ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲデータを示す粘稠な液体であ
った。実施例 Ｅ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−ニトロベンジルカルバメー
ト）”の製造
ｇ，１．１３×１０-1mol）で代替し、実施例Ｂに概説
したプロトコールを使用した。生成物は、許容可能なＦ
Ｔ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲデータを示す粘稠な液体であ
った。実施例 Ｅ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−ニトロベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４７】
【化１０４】
【０１４８】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−ニトロベンジルカ
ルバメート）” イソホロンジイソシアネート（“ＩＰＤＩ”，１００．
０ｇ，４．５×１０-1mol）、ｍ−ニトロベンジルアル
コール（１３７．８ｇ，９．０×１０-1mol）およびジ
ブチル錫ジラウレート（２．８ｇ，４．５×１０-3mo
l）を、機械的撹拌機、還流冷却器および内部温度プロ
ーブを備えた２リットルの３径フラスコ内で、窒素下、
乾燥トルエン（１５００ml）に溶媒和した。生成する溶
液を９０℃まで４時間加熱した。試料の固体部分のＩＲ
でイソシアネートバンドが観測されなかった。溶液を室
温まで冷却し、蒸留Ｈ２Ｏ（１００ml）で洗浄した。有
機層を単離し、溶剤を減圧で除去すると、許容可能なＦ
Ｔ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲ特性を示す黄色の液体を生成
した。実施例 Ｆ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−アミノベンジルカルバメー
ト）”の製造
ルバメート）” イソホロンジイソシアネート（“ＩＰＤＩ”，１００．
０ｇ，４．５×１０-1mol）、ｍ−ニトロベンジルアル
コール（１３７．８ｇ，９．０×１０-1mol）およびジ
ブチル錫ジラウレート（２．８ｇ，４．５×１０-3mo
l）を、機械的撹拌機、還流冷却器および内部温度プロ
ーブを備えた２リットルの３径フラスコ内で、窒素下、
乾燥トルエン（１５００ml）に溶媒和した。生成する溶
液を９０℃まで４時間加熱した。試料の固体部分のＩＲ
でイソシアネートバンドが観測されなかった。溶液を室
温まで冷却し、蒸留Ｈ２Ｏ（１００ml）で洗浄した。有
機層を単離し、溶剤を減圧で除去すると、許容可能なＦ
Ｔ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲ特性を示す黄色の液体を生成
した。実施例 Ｆ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−アミノベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１４９】
【化１０５】
【０１５０】“ＩＰＤＩの“ビス（ｍ−アミノベンジル
カルバメート）” 実施例Ｅからのジニトロ化合物（８．２８ｇ，１．５７
×１０-2mol）を、磁気的撹拌を備えた５００mlの３径
丸底フラスコ内で、窒素下、エタノール（１００ml）に
溶解した。シクロヘキセン（２８．６ml，２．８２×１
０-1mol）を加え、続いて、５％Ｐｄ／Ｃを加えた。生
成するスラリーを軽く６．５時間還流した。この溶液の
濾過アリコートのＦＴ−ＩＲは、１５２９ｃｍ-1および
１３５２ｃｍ-1にニトロ伸縮バンドを示さなかった。大
量の溶液を室温まで冷却し、濾過した。減圧で溶剤を除
去すると、許容可能なＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲスペ
クトル特性を示す黄色の半固体（６．６ｇ，９０％）を
生成した。実施例 Ｇ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−マレイミドベンジルカルバメー
ト）”の製造
カルバメート）” 実施例Ｅからのジニトロ化合物（８．２８ｇ，１．５７
×１０-2mol）を、磁気的撹拌を備えた５００mlの３径
丸底フラスコ内で、窒素下、エタノール（１００ml）に
溶解した。シクロヘキセン（２８．６ml，２．８２×１
０-1mol）を加え、続いて、５％Ｐｄ／Ｃを加えた。生
成するスラリーを軽く６．５時間還流した。この溶液の
濾過アリコートのＦＴ−ＩＲは、１５２９ｃｍ-1および
１３５２ｃｍ-1にニトロ伸縮バンドを示さなかった。大
量の溶液を室温まで冷却し、濾過した。減圧で溶剤を除
去すると、許容可能なＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲスペ
クトル特性を示す黄色の半固体（６．６ｇ，９０％）を
生成した。実施例 Ｇ “ＩＰＤＩのビス（ｍ−マレイミドベンジルカルバメー
ト）”の製造
【０１５１】
【化１０６】
【０１５２】“ＩＰＤＩのビス（ｍ−マレイミドベンジ
ルカルバメート）” 実施例Ｆからのジアミン（６．６ｇ，１．４×１-2mo
l）を、磁気的撹拌機および滴下ロートを備えた２５０m
lの４径フラスコ内で、窒素下、アセトン（６０ml）に
溶媒和し、４℃まで冷却した。アセトン（２０ml）に溶
解した無水マレイン酸（２．７６ｇ，２．８２×１０-2
mol）を３０分間かけて加えた。生成した溶液を４℃で
１時間撹拌し、続いて、室温まで暖め、一晩撹拌した。
ＦＴ−ＩＲ分析は、〜１８１０ｃｍ-1の無水物伸縮バン
ドが存在しないことから判定して、残留無水マレイン酸
が存在しないことを示した。
ルカルバメート）” 実施例Ｆからのジアミン（６．６ｇ，１．４×１-2mo
l）を、磁気的撹拌機および滴下ロートを備えた２５０m
lの４径フラスコ内で、窒素下、アセトン（６０ml）に
溶媒和し、４℃まで冷却した。アセトン（２０ml）に溶
解した無水マレイン酸（２．７６ｇ，２．８２×１０-2
mol）を３０分間かけて加えた。生成した溶液を４℃で
１時間撹拌し、続いて、室温まで暖め、一晩撹拌した。
ＦＴ−ＩＲ分析は、〜１８１０ｃｍ-1の無水物伸縮バン
ドが存在しないことから判定して、残留無水マレイン酸
が存在しないことを示した。
【０１５３】上記アミド酸溶液に、無水酢酸（８．５m
l，９．０×１０-2mol）、トリエチルアミン（１．２６
ml，９．０×１０-3mol）および酢酸ナトリウム（０．
８８ｇ，１．１×１０-2mol）を加えた。生成した溶液
を窒素下４時間軽く還流した。反応物を室温まで冷却
し、大量の溶剤を減圧で除去した。生成した粘稠な液体
を塩化メチレン（２００ml）に再度溶媒和し、蒸留水
（３×２００ml）で抽出した。ついで、有機物を無水Ｍ
ｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧で除去する
と、明るい褐色の固体（６．７５ｇ，７６％）を生成し
た。この物質は、許容可能なＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭ
Ｒスペクトル特性を示した。実施例 Ｈ “ＤＤＩ １４１０の“ビス（ｍ−ニトロベンジルカル
バメート）”の製造
l，９．０×１０-2mol）、トリエチルアミン（１．２６
ml，９．０×１０-3mol）および酢酸ナトリウム（０．
８８ｇ，１．１×１０-2mol）を加えた。生成した溶液
を窒素下４時間軽く還流した。反応物を室温まで冷却
し、大量の溶剤を減圧で除去した。生成した粘稠な液体
を塩化メチレン（２００ml）に再度溶媒和し、蒸留水
（３×２００ml）で抽出した。ついで、有機物を無水Ｍ
ｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、溶剤を減圧で除去する
と、明るい褐色の固体（６．７５ｇ，７６％）を生成し
た。この物質は、許容可能なＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭ
Ｒスペクトル特性を示した。実施例 Ｈ “ＤＤＩ １４１０の“ビス（ｍ−ニトロベンジルカル
バメート）”の製造
【０１５４】
【化１０７】
【０１５５】“ＤＤＩ １４１０の“ビス（ｍ−ニトロ
ベンジルカルバメート）”（および環状異性体） ＤＤＩ（Henkel, “ダイマージイソシアネート”，９
９．７７ｇ， １３．９６％ＮＣＯに基づき、１．６５
×１０-1mol）、ｍ−ニトロベンジルアルコール（５
０．８ｇ，３．３２×１０-1mol）およびジブチル錫ジ
ラウレート（０．５ml，８．３×１０-4mol）を、機械
的撹拌機、還流冷却器および内部温度プローブを備えた
１リットルの４径フラスコ内で、窒素下、トルエン（１
５０ml）に溶媒和した。反応物を８５℃まで２．５時間
加熱した。反応物のアリコートのＦＴ−ＩＲ分析は、２
２７２ｃｍ-1のバンドが欠けていることにより判定して
イソシアネート官能性が完全に消費されたことを示し
た。反応物から減圧で溶剤を除去すると、黄色のオイル
を生成し、これは、室温で放置すると、凝固した（１５
２．４ｇ，１０２％（痕跡トルエン））。この固体は、
満足するＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲスペクトル特性を
示した。実施例 Ｉ “ＤＤＩ １４１０の“ビス（ｍ−アミノベンジルカル
バメート）”の製造
ベンジルカルバメート）”（および環状異性体） ＤＤＩ（Henkel, “ダイマージイソシアネート”，９
９．７７ｇ， １３．９６％ＮＣＯに基づき、１．６５
×１０-1mol）、ｍ−ニトロベンジルアルコール（５
０．８ｇ，３．３２×１０-1mol）およびジブチル錫ジ
ラウレート（０．５ml，８．３×１０-4mol）を、機械
的撹拌機、還流冷却器および内部温度プローブを備えた
１リットルの４径フラスコ内で、窒素下、トルエン（１
５０ml）に溶媒和した。反応物を８５℃まで２．５時間
加熱した。反応物のアリコートのＦＴ−ＩＲ分析は、２
２７２ｃｍ-1のバンドが欠けていることにより判定して
イソシアネート官能性が完全に消費されたことを示し
た。反応物から減圧で溶剤を除去すると、黄色のオイル
を生成し、これは、室温で放置すると、凝固した（１５
２．４ｇ，１０２％（痕跡トルエン））。この固体は、
満足するＦＴ−ＩＲおよび1ＨＮＭＲスペクトル特性を
示した。実施例 Ｉ “ＤＤＩ １４１０の“ビス（ｍ−アミノベンジルカル
バメート）”の製造
【０１５６】
【化１０８】
【０１５７】“ＤＤＩ １４１０の“ビス（ｍ−アミノ
ベンジルカルバメート）”（および環状異性体） 実施例Ｈのジアミン生成物（３９．６ｇ，４．３２×１
０-2mol）および塩化第１錫２水和物を、機械的撹拌機
および還流冷却器を備えた１リットルの３径フラスコ内
で、窒素下、酢酸エチル（３００ml）にスラリー化し
た。反応物を軽く加熱還流し、３時間激しく撹拌した。
溶液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム飽和溶液で
ｐＨ７〜８とした。２５ミクロンフィルターを介して混
合物を押し出すと、混合物を生成し、これは、曇った水
層とかなり透明な有機層とに分離した。水層を単離し、
酢酸エチル（１００ml）で洗浄した。有機層を合わせ、
蒸留水（３００ml）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥
した。スラリーを濾過し、濾液から溶剤を減圧で除去す
ると、黄色の粘着な固体（３３．８ｇ，９２％）を生成
した。実施例 Ｊ “ＤＤＩ １４１０のビス（ｍ−マレイミドベンジルカ
ルバメート）”の製造
ベンジルカルバメート）”（および環状異性体） 実施例Ｈのジアミン生成物（３９．６ｇ，４．３２×１
０-2mol）および塩化第１錫２水和物を、機械的撹拌機
および還流冷却器を備えた１リットルの３径フラスコ内
で、窒素下、酢酸エチル（３００ml）にスラリー化し
た。反応物を軽く加熱還流し、３時間激しく撹拌した。
溶液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム飽和溶液で
ｐＨ７〜８とした。２５ミクロンフィルターを介して混
合物を押し出すと、混合物を生成し、これは、曇った水
層とかなり透明な有機層とに分離した。水層を単離し、
酢酸エチル（１００ml）で洗浄した。有機層を合わせ、
蒸留水（３００ml）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥
した。スラリーを濾過し、濾液から溶剤を減圧で除去す
ると、黄色の粘着な固体（３３．８ｇ，９２％）を生成
した。実施例 Ｊ “ＤＤＩ １４１０のビス（ｍ−マレイミドベンジルカ
ルバメート）”の製造
【０１５８】
【化１０９】
【０１５９】“ＤＤＩ １４１０のビス（ｍ−マレイミ
ドベンジルカルバメート）”（および環状異性体） 無水マレイン酸（１５．４ｇ，１．５７×１０-2mol）
を、機械的撹拌機、内部温度プローブおよび滴下ロート
を備えた２リットルの４径フラスコ内で、窒素下、アセ
トン（３００ml）に溶解した。この溶液を氷浴上〜４℃
まで冷却した。実施例Ｉで製造したジアミン（６３．４
ｇ，７．４８×１０-2mol）のアセトン（７０ml）溶液
を滴下ロートに充填し、内部温度＜１０℃を維持しつ
つ、３０分間かけて無水マレイン酸の溶液に添加した。
生成する溶液を１時間撹拌し、続いて、室温まで暖め、
２時間撹拌した。
ドベンジルカルバメート）”（および環状異性体） 無水マレイン酸（１５．４ｇ，１．５７×１０-2mol）
を、機械的撹拌機、内部温度プローブおよび滴下ロート
を備えた２リットルの４径フラスコ内で、窒素下、アセ
トン（３００ml）に溶解した。この溶液を氷浴上〜４℃
まで冷却した。実施例Ｉで製造したジアミン（６３．４
ｇ，７．４８×１０-2mol）のアセトン（７０ml）溶液
を滴下ロートに充填し、内部温度＜１０℃を維持しつ
つ、３０分間かけて無水マレイン酸の溶液に添加した。
生成する溶液を１時間撹拌し、続いて、室温まで暖め、
２時間撹拌した。
【０１６０】このアミド酸溶液に、無水酢酸（２４．７
ml，２．６２×１０-1mol）、トリエチルアミン（６．
２５ml，４．４８×１０-2mol）および酢酸マンガン・
４水和物（０．３７ｇ，１．５０×１０-3mol）を加え
た。この溶液を６．５時間軽く加熱還流し、ついで、室
温まで冷却した。大量の溶剤を減圧で除去し、生成する
暗色の液体をジエチルエーテル（５００ml）に溶解し
た。この溶液を蒸留Ｈ２Ｏ（５００ml）で洗浄した。つ
いで、単離した有機層をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０
０ml）で洗浄し、再度、蒸留Ｈ２Ｏ（５００ml）で洗浄
した。有機物を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で洗浄し、溶
剤を減圧で除去すると、粘稠なオレンジ色のオイルを生
成した。この物質は、期待されるビスマレイド生成物と
一致するＦＴ−ＩＲ、1ＨＮＭＲおよび13ＣＮＭＲスペ
クトル特性を示した。
ml，２．６２×１０-1mol）、トリエチルアミン（６．
２５ml，４．４８×１０-2mol）および酢酸マンガン・
４水和物（０．３７ｇ，１．５０×１０-3mol）を加え
た。この溶液を６．５時間軽く加熱還流し、ついで、室
温まで冷却した。大量の溶剤を減圧で除去し、生成する
暗色の液体をジエチルエーテル（５００ml）に溶解し
た。この溶液を蒸留Ｈ２Ｏ（５００ml）で洗浄した。つ
いで、単離した有機層をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０
０ml）で洗浄し、再度、蒸留Ｈ２Ｏ（５００ml）で洗浄
した。有機物を単離し、無水ＭｇＳＯ４上で洗浄し、溶
剤を減圧で除去すると、粘稠なオレンジ色のオイルを生
成した。この物質は、期待されるビスマレイド生成物と
一致するＦＴ−ＩＲ、1ＨＮＭＲおよび13ＣＮＭＲスペ
クトル特性を示した。
【０１６１】本発明のもう１つの実施態様としては、本
明細書に記載した構造式：
明細書に記載した構造式：
【０１６２】
【化１１０】
【０１６３】［式中、ＱおよびＺは、構造式：
【０１６４】
【化１１１】
【０１６５】または、構造式：
【０１６６】
【化１１２】
【０１６７】｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3
は、独立に、１００個までの原子を有するアルキルまた
はアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリール置換基
を含有してもよい。｝を有するエステルであってもよい
か；または、構造式：
は、独立に、１００個までの原子を有するアルキルまた
はアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリール置換基
を含有してもよい。｝を有するエステルであってもよい
か；または、構造式：
【０１６８】
【化１１３】
【０１６９】｛式中、各位置についての独立したＲ1置
換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリ
ール基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであ
ってもよい。］を有するアリル化されたアミド化合物を
含有する回路部品組成物が挙げられる。
換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリ
ール基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであ
ってもよい。］を有するアリル化されたアミド化合物を
含有する回路部品組成物が挙げられる。
【０１７０】本発明のもう１つの実施態様としては、本
明細書に記載した式： ［Ｍ−Ｘｍ］ｎ−Ｑおよび［Ｍ−Ｚｍ］ｎ−Ｋ ［式中、ＱおよびＺは、構造式：
明細書に記載した式： ［Ｍ−Ｘｍ］ｎ−Ｑおよび［Ｍ−Ｚｍ］ｎ−Ｋ ［式中、ＱおよびＺは、構造式：
【０１７１】
【化１１４】
【０１７２】または、構造式：
【０１７３】
【化１１５】
【０１７４】｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリー
ル置換基を含有してもよい。｝を有するエステルであっ
てもよいか；または、構造式：
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリー
ル置換基を含有してもよい。｝を有するエステルであっ
てもよいか；または、構造式：
【０１７５】
【化１１６】
【０１７６】｛式中、各位置についての独立したＲ1置
換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリ
ール基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであ
ってもよい。］を有するマレイミド類が挙げられる。
換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリ
ール基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであ
ってもよい。］を有するマレイミド類が挙げられる。
【０１７７】本発明のもう１つの実施態様としては、本
明細書に記載した構造式：
明細書に記載した構造式：
【０１７８】
【化１１７】
【０１７９】｛式中、Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）（ここ
で、Ｒ8は、Ｃ１〜Ｃ５アルキルである。）である。｝
を有するビニル化合物が挙げられる。
（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）（ここ
で、Ｒ8は、Ｃ１〜Ｃ５アルキルである。）である。｝
を有するビニル化合物が挙げられる。
【０１８０】本発明のもう１つの実施態様としては、本
明細書に記載した通り、構造式：
明細書に記載した通り、構造式：
【０１８１】
【化１１８】
【０１８２】［式中、ＱおよびＺは、構造式：
【０１８３】
【化１１９】
【０１８４】または、構造式：
【０１８５】
【化１２０】
【０１８６】｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3
は、独立に、１００個までの原子を有するアルキルまた
はアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖は、アリー
ル置換基を含有してもよい。｝を有するエステルであっ
てもよいか；または、構造式：
は、独立に、１００個までの原子を有するアルキルまた
はアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖は、アリー
ル置換基を含有してもよい。｝を有するエステルであっ
てもよいか；または、構造式：
【０１８７】
【化１２１】
【０１８８】｛式中、各位置についての独立したＲ1置
換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリ
ール基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであ
ってもよい。］を有するビニル化合物が挙げられる。
換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアル
キル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリ
ール基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンであ
ってもよい。］を有するビニル化合物が挙げられる。
【０１８９】本発明のもう１つの実施態様としては、ア
ニオン性またはカチオン性硬化開始剤を含有する本明細
書で記載した回路部品組成物が挙げられる。このような
開始剤のタイプおよび有用な量は、当分野周知である。
ニオン性またはカチオン性硬化開始剤を含有する本明細
書で記載した回路部品組成物が挙げられる。このような
開始剤のタイプおよび有用な量は、当分野周知である。
【０１９０】本発明のその他の実施態様としては、以下
の数字を付したパラグラフにおいて記載するものが挙げ
られる： １． アリル化されたアミド化合物；遊離基開始剤、光
開始剤およびそれらの組み合わせからなる群より選択さ
れる硬化開始剤；所望により、１種以上の充填剤；所望
により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル化された
アミド化合物が、式：
の数字を付したパラグラフにおいて記載するものが挙げ
られる： １． アリル化されたアミド化合物；遊離基開始剤、光
開始剤およびそれらの組み合わせからなる群より選択さ
れる硬化開始剤；所望により、１種以上の充填剤；所望
により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル化された
アミド化合物が、式：
【０１９１】
【化１２２】
【０１９２】［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、
１〜６であり；かつ、 （ａ） Ｒ9は、Ｈ；１〜１８個の炭素原子を有するア
ルキル基；１〜１８個の炭素原子を有するアルキレンオ
キシ基；アリル基；アリール基；または、構造式：
１〜６であり；かつ、 （ａ） Ｒ9は、Ｈ；１〜１８個の炭素原子を有するア
ルキル基；１〜１８個の炭素原子を有するアルキレンオ
キシ基；アリル基；アリール基；または、構造式：
【０１９３】
【化１２３】
【０１９４】｛式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リール基であり； （ｂ） Ｘは、構造式：
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リール基であり； （ｂ） Ｘは、構造式：
【０１９５】
【化１２４】
【０１９６】を有する芳香族基の群から選択される芳香
族基であり； （ｃ） Ｑは、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｘに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよい。］を有す
る回路部品組成物。 ２． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、連鎖中に約１０
０個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル種で
あり、これが、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子が、Ｘに直接結合してい
てもよく、結合していなくともよい組成物。 ３． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
族基であり； （ｃ） Ｑは、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｘに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよい。］を有す
る回路部品組成物。 ２． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、連鎖中に約１０
０個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル種で
あり、これが、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子が、Ｘに直接結合してい
てもよく、結合していなくともよい組成物。 ３． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
【０１９７】
【化１２５】
【０１９８】｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンである組成物。 ４． パラグラフ１に記載されたアリル化されたアミド
化合物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンである組成物。 ４． パラグラフ１に記載されたアリル化されたアミド
化合物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
【０１９９】
【化１２６】
【０２００】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 ５． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 ５． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
【０２０１】
【化１２７】
【０２０２】｛Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を
有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルである組成物。 ６． パラグラフ１に記載されたアリル化されたアミド
化合物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルである組成物。 ６． パラグラフ１に記載されたアリル化されたアミド
化合物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
【０２０３】
【化１２８】
【０２０４】｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルであるか；または、構造式：
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルであるか；または、構造式：
【０２０５】
【化１２９】
【０２０６】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 ７． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 ７． パラグラフ１に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｑが、構造式：
【０２０７】
【化１３０】
【０２０８】｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルであるか；または、構造式：
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルであるか；または、構造式：
【０２０９】
【化１３１】
【０２１０】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 ８． アリル化されたアミド化合物；遊離基開始剤、光
開始剤およびそれらの組み合わせからなる群から選択さ
れる硬化開始剤；所望により、１種以上の充填剤；所望
により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル化された
アミド化合物が、式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 ８． アリル化されたアミド化合物；遊離基開始剤、光
開始剤およびそれらの組み合わせからなる群から選択さ
れる硬化開始剤；所望により、１種以上の充填剤；所望
により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル化された
アミド化合物が、式：
【０２１１】
【化１３２】
【０２１２】［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、
１〜６であり；かつ、 （ａ） Ｒ9は、Ｈ；１〜１８個の炭素原子を有するア
ルキル；アリル；アリール；または、構造式：
１〜６であり；かつ、 （ａ） Ｒ9は、Ｈ；１〜１８個の炭素原子を有するア
ルキル；アリル；アリール；または、構造式：
【０２１３】
【化１３３】
【０２１４】｛式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リールであり； （ｂ） Ｋが、構造式：
に、Ｈ；または、１〜１８個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキレンオキシ基である。｝を有する置換ア
リールであり； （ｂ） Ｋが、構造式：
【０２１５】
【化１３４】
【０２１６】構造式：
【０２１７】
【化１３５】
【０２１８】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式：
【０２１９】
【化１３６】
【０２２０】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式：
【０２２１】
【化１３７】
【０２２２】構造式：
【０２２３】
【化１３８】
【０２２４】｛式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、連鎖中に
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の骨格の一部として飽和または不飽和環式また
はヘテロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在する
ヘテロ原子は、芳香族環に直接結合していてもよく、ま
たは、結合していなくともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7は、構造式：
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の骨格の一部として飽和または不飽和環式また
はヘテロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在する
ヘテロ原子は、芳香族環に直接結合していてもよく、ま
たは、結合していなくともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7は、構造式：
【０２２５】
【化１３９】
【０２２６】（式中、Ｒ1置換基は、Ｈ；または、１〜
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである。｝；構造式
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである。｝；構造式
【０２２７】
【化１４０】
【０２２８】構造式：
【０２２９】
【化１４１】
【０２３０】および、構造式
【０２３１】
【化１４２】
【０２３２】を有する芳香族基を有する群から選択され
る芳香族基であり； （ｃ） Ｚは、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｋに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよい。］を有す
る回路部品組成物。 ９． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、連鎖中の約１０
０個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル種で
あり、これが、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子が、Ｋに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよい組成物。 １０． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
る芳香族基であり； （ｃ） Ｚは、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｋに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよい。］を有す
る回路部品組成物。 ９． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化合
物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、連鎖中の約１０
０個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル種で
あり、これが、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子が、Ｋに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよい組成物。 １０． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
【０２３３】
【化１４３】
【０２３４】｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンである組成物。 １１． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンである組成物。 １１． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
【０２３５】
【化１４４】
【０２３６】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 １２． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 １２． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
【０２３７】
【化１４５】
【０２３８】｛式中、Ｒ3は、連鎖中１００個までの原
子を含むアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この
鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有するエ
ステルである組成物。 １３． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
子を含むアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この
鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有するエ
ステルである組成物。 １３． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
【０２３９】
【化１４６】
【０２４０】｛式中、ｐは１〜１００であり；各Ｒ
3は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、これは、アリー
ル置換基を含有してもよい。｝を有するエステルである
か；または、構造式：
3は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、これは、アリー
ル置換基を含有してもよい。｝を有するエステルである
か；または、構造式：
【０２４１】
【化１４７】
【０２４２】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 １４． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 １４． パラグラフ８に記載のアリル化されたアミド化
合物を含む回路部品組成物であり、Ｚが、構造式：
【０２４３】
【化１４８】
【０２４４】｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルであるか；または、構造式：
は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖
は、アリール置換基を含有してもよい｝を有するエステ
ルであるか；または、構造式：
【０２４５】
【化１４９】
【０２４６】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 １５． パラグラフ８〜１４のいずれか１つに記載のア
リル化されたアミド化合物を含む回路部品組成物であ
り、Ｋが、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである組
成物。 １５． パラグラフ８〜１４のいずれか１つに記載のア
リル化されたアミド化合物を含む回路部品組成物であ
り、Ｋが、構造式：
【０２４７】
【化１５０】
【０２４８】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝であ
る組成物。 １６． パラグラフ８〜１４のいずれか１つに記載のア
リル化されたアミド化合物を含む回路部品組成物であ
り、Ｋが、構造式：
る組成物。 １６． パラグラフ８〜１４のいずれか１つに記載のア
リル化されたアミド化合物を含む回路部品組成物であ
り、Ｋが、構造式：
【０２４９】
【化１５１】
【０２５０】｛式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、連鎖中に
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の一部として飽和または不飽和環式またはヘテ
ロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在するヘテロ
原子は、芳香環に直接結合していてもよいか、または、
結合していなくともよい。｝である組成物。 １７． パラグラフ８〜１４のいずれか１つに記載の回
路部品組成物であり、Ｋが、構造式：
約１００個までの原子を有する直鎖または分岐鎖アルキ
ル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフ
ィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミ
ン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキシ
またはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖にま
たは主鎖の一部として飽和または不飽和環式またはヘテ
ロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在するヘテロ
原子は、芳香環に直接結合していてもよいか、または、
結合していなくともよい。｝である組成物。 １７． パラグラフ８〜１４のいずれか１つに記載の回
路部品組成物であり、Ｋが、構造式：
【０２５１】
【化１５２】
【０２５２】である組成物。 １８． パラグラフ１〜１７のいずれか１つに記載の回
路部品組成物であり、硬化開始剤が、アニオン性および
カチオン性開始剤からなる群より選択される組成物。 １９． パラグラフ１〜１８のいずれか１つに記載の回
路部品組成物であり、さらに、構造式：
路部品組成物であり、硬化開始剤が、アニオン性および
カチオン性開始剤からなる群より選択される組成物。 １９． パラグラフ１〜１８のいずれか１つに記載の回
路部品組成物であり、さらに、構造式：
【０２５３】
【化１５３】
【０２５４】［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、
１〜６であり、かつ、 （ａ） Ｒ1およびＲ2は、Ｈ；または１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基であるか；または、ビニル基を形
成する炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ
ＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）｛ここで、Ｒ8は、１〜５個の炭
素原子を有するアルキル基である。｝であり； （ｃ） Ｘは、構造式：
１〜６であり、かつ、 （ａ） Ｒ1およびＲ2は、Ｈ；または１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基であるか；または、ビニル基を形
成する炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ
ＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）｛ここで、Ｒ8は、１〜５個の炭
素原子を有するアルキル基である。｝であり； （ｃ） Ｘは、構造式：
【０２５５】
【化１５４】
【０２５６】を有する芳香族基を有する群から選択され
る芳香族基であり； （ｄ） Ｑは、直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシまたはアリール
スルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部
として飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を
含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｘに直
接結合していてもよく、または、結合していなくともよ
いか；または、（ｄ） Ｑは、構造式：
る芳香族基であり； （ｄ） Ｑは、直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシまたはアリール
スルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部
として飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を
含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｘに直
接結合していてもよく、または、結合していなくともよ
いか；または、（ｄ） Ｑは、構造式：
【０２５７】
【化１５５】
【０２５８】｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであるか、または、 （ｅ） Ｑは、構造式：
炭素原子を有するアルキル、アリールまたはアリールア
ルキル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子
を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その
鎖は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、
Ｓ、ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有
するウレタンであるか、または、 （ｅ） Ｑは、構造式：
【０２５９】
【化１５６】
【０２６０】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである
か、または、 （ｆ） Ｑは、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである
か、または、 （ｆ） Ｑは、構造式：
【０２６１】
【化１５７】
【０２６２】｛式中、Ｒ3は、連鎖中１００個までの原
子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、こ
の鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有する
エステルである。］を有する化合物を含む組成物。 ２０． パラグラフ１９に記載の回路部品組成物であ
り、Ｑが、構造式：
子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、こ
の鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有する
エステルである。］を有する化合物を含む組成物。 ２０． パラグラフ１９に記載の回路部品組成物であ
り、Ｑが、構造式：
【０２６３】
【化１５８】
【０２６４】または、構造式：
【０２６５】
【化１５９】
【０２６６】｛式中、ｐは１〜１００であり；各Ｒ
3は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリ
ール置換基を含有してもよいか；または、各Ｒ3は、独
立に、構造式：
3は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリ
ール置換基を含有してもよいか；または、各Ｒ3は、独
立に、構造式：
【０２６７】
【化１６０】
【０２６８】（式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。）を有するシロキサンであって
もよい。｝を有するエステルである組成物。 ２１． パラグラフ１〜１８のいずれか１つにに記載の
回路部品組成物であり、さらに、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。）を有するシロキサンであって
もよい。｝を有するエステルである組成物。 ２１． パラグラフ１〜１８のいずれか１つにに記載の
回路部品組成物であり、さらに、構造式：
【０２６９】
【化１６１】
【０２７０】［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、
１〜６であり；かつ、 （ａ） Ｒ1およびＲ2は、Ｈ；または、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基であるか；または、ビニル基を
形成する炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ
ＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）｛ここで、Ｒ8は、１〜５個の炭
素原子を有するアルキル基である。｝であり； （ｃ） Ｋが、構造式：
１〜６であり；かつ、 （ａ） Ｒ1およびＲ2は、Ｈ；または、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基であるか；または、ビニル基を
形成する炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ
ＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）｛ここで、Ｒ8は、１〜５個の炭
素原子を有するアルキル基である。｝であり； （ｃ） Ｋが、構造式：
【０２７１】
【化１６２】
【０２７２】構造式：
【０２７３】
【化１６３】
【０２７４】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式：
【０２７５】
【化１６４】
【０２７６】｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式：
【０２７７】
【化１６５】
【０２７８】構造式：
【０２７９】
【化１６６】
【０２８０】｛式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、直鎖また
は分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、
アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、
アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、
アリールオキシまたはアリールスルフィド種であり、こ
れは、側鎖にまたは主鎖の骨格の一部として飽和または
不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよく、
かつ、存在するヘテロ原子は、芳香環に直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよいか；また
は、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、構造式：
は分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキルアミン、
アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレンオキシ、
アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、アリール、
アリールオキシまたはアリールスルフィド種であり、こ
れは、側鎖にまたは主鎖の骨格の一部として飽和または
不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよく、
かつ、存在するヘテロ原子は、芳香環に直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよいか；また
は、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、構造式：
【０２８１】
【化１６７】
【０２８２】（式中、Ｒ1置換基は、Ｈ；または、１〜
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである。｝； 構造式：
５個の炭素原子を有するアルキル基であり；各位置につ
いて独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有す
るアルキル基；または、アリール基であり；ｅは、１〜
１０であり；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキ
サンである。｝； 構造式：
【０２８３】
【化１６８】
【０２８４】構造式：
【０２８５】
【化１６９】
【０２８６】および、構造式
【０２８７】
【化１７０】
【０２８８】 を有する芳香族基を有する群から選択される芳香族基で
あり；（ｄ） Ｚは、直鎖または分岐鎖アルキル、アル
キルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、ア
ルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アル
キレンスルフィド、アリール、アリールオキシまたはア
リールスルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖
の一部として飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置
換基を含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、
Ｋに直接結合していてもよく、または、結合していなく
ともよいか；または、 （ｅ） Ｚは、構造式：
あり；（ｄ） Ｚは、直鎖または分岐鎖アルキル、アル
キルオキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、ア
ルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アル
キレンスルフィド、アリール、アリールオキシまたはア
リールスルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖
の一部として飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置
換基を含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、
Ｋに直接結合していてもよく、または、結合していなく
ともよいか；または、 （ｅ） Ｚは、構造式：
【０２８９】
【化１７１】
【０２９０】｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の
原子を有するアルキル、アリールまたはアリールアルキ
ル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を有
するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その鎖
は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、Ｓ、
ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有する
ウレタンであるか、または、 （ｆ） Ｚは、構造式：
原子を有するアルキル、アリールまたはアリールアルキ
ル基であり；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を有
するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、その鎖
は、アリール置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、Ｓ、
ＮまたはＰであり；ｖは、０〜５０である。｝を有する
ウレタンであるか、または、 （ｆ） Ｚは、構造式：
【０２９１】
【化１７２】
【０２９２】｛式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである
か、または、 （ｇ） Ｚは、構造式：
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。｝を有するシロキサンである
か、または、 （ｇ） Ｚは、構造式：
【０２９３】
【化１７３】
【０２９４】｛式中、Ｒ3は、連鎖中に１００個までの
原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、
この鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有す
るエステルである。］を有する化合物を含む組成物。 ２２． パラグラフ２１に記載の硬化可能な接着組成物
であり、Ｚが、構造式：
原子を有するアルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、
この鎖は、アリール置換基を含有してもよい。｝を有す
るエステルである。］を有する化合物を含む組成物。 ２２． パラグラフ２１に記載の硬化可能な接着組成物
であり、Ｚが、構造式：
【０２９５】
【化１７４】
【０２９６】または、構造式：
【０２９７】
【化１７５】
【０２９８】｛式中、ｐは１〜１００であり；各Ｒ
3は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリ
ール置換基を含有してもよいか；または、各Ｒ3は、独
立に、構造式：
3は、独立に、連鎖中に１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリ
ール置換基を含有してもよいか；または、各Ｒ3は、独
立に、構造式：
【０２９９】
【化１７６】
【０３００】（式中、各位置について独立したＲ1置換
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。）を有するシロキサンであって
もよい。｝を有するエステルである組成物。 ２３． パラグラフ１〜２２のいずれか１つに記載の組
成物を硬化させることにより製造される回路部品を含む
印刷回路板を製造するための方法であって、 （ａ） 硬化可能な回路部品組成物を印刷回路板上に析
出させ； （ｂ） その組成物をその場で硬化させる；ことを含む
方法。 ２４． パラグラフ２３に記載の方法によって製造され
る電子アセンブリ。
基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり；各位置について独立したＲ4置換基は、１
〜５個の炭素原子を有するアルキル基；または、アリー
ル基であり；ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；
ｆは、１〜５０である。）を有するシロキサンであって
もよい。｝を有するエステルである組成物。 ２３． パラグラフ１〜２２のいずれか１つに記載の組
成物を硬化させることにより製造される回路部品を含む
印刷回路板を製造するための方法であって、 （ａ） 硬化可能な回路部品組成物を印刷回路板上に析
出させ； （ｂ） その組成物をその場で硬化させる；ことを含む
方法。 ２４． パラグラフ２３に記載の方法によって製造され
る電子アセンブリ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｇ 63/688 Ｃ０８Ｇ 63/688 77/26 77/26 // Ｈ０１Ｇ 4/18 ３２１ Ｈ０１Ｇ 4/18 ３２１ (72)発明者 ドナルド・ハー アメリカ合衆国ニュージャージー州08822, フレミントン，ホープ・コート ５ (72)発明者 チャオドン・キサオ アメリカ合衆国ニュージャージー州07936, イースト・ハノーバー，ヘリテージ・ドラ イブ 16
Claims (6)
- 【請求項１】 アリル化されたアミド化合物；遊離基開
始剤、光開始剤およびそれらの組み合わせからなる群よ
り選択される硬化開始剤；所望により、１種以上の充填
剤；所望により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル
化されたアミド化合物が、式： 【化１】 ［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、１〜６であ
り；かつ、 （ａ） Ｒ9は、Ｈ；１〜１８個の炭素原子を有するア
ルキル基；１〜１８個の炭素原子を有するアルキレンオ
キシ基；アリル基；アリール基；または、構造式： 【化２】 ｛式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立に、Ｈ；また
は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルまたはアル
キレンオキシ基である。｝を有する置換アリール基であ
り； （ｂ） Ｘは、構造式： 【化３】 を有する芳香族基の群から選択される芳香族基であり； （ｃ） Ｑは、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｘに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよいか；また
は、 （ｄ） Ｑは、構造式： 【化４】 ｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の炭素原子を有
するアルキル、アリールまたはアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であり、その鎖は、アリー
ル置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＰ
であり；ｖは、０〜５０である。｝を有するウレタンで
あるか；または、 （ｅ） Ｑは、構造式： 【化５】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｆ） Ｑは、構造式： 【化６】 ｛式中、Ｒ3は、連鎖に１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリ
ール置換基を含有してもよい。｝を有するエステルであ
るか；または、 （ｇ） Ｑは、構造式： 【化７】 ｛式中、ｐは１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、連
鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはアル
キルオキシ鎖であってもよく、これは、アリール置換基
を含有してもよい。｝を有するエステルであるか；また
は、構造式： 【化８】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｈ） Ｑは、構造式： 【化９】 ｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、
連鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはア
ルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖は、アリール置
換基を含有してもよい。｝を有するエステルであるか；
または、構造式： 【化１０】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンである］を有する回路
部品組成物。 - 【請求項２】 アリル化されたアミド化合物；遊離基開
始剤、光開始剤およびそれらの組み合わせからなる群か
ら選択される硬化開始剤；所望により、１種以上の充填
剤；所望により、１種以上の接着促進剤を含み；アリル
化されたアミド化合物が、式： 【化１１】 ［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、１〜６であ
り；かつ、 （ａ） Ｒ9が、Ｈ；１〜１８個の炭素原子を有するア
ルキルまたはアルキレンオキシ基；アリル；アリール；
または、構造式： 【化１２】 ｛式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立に、Ｈ；また
は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルまたはアル
キレンオキシ基である。｝を有する置換アリールであ
り； （ｂ） Ｋが、構造式： 【化１３】 構造式： 【化１４】 ｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式： 【化１５】 ｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式： 【化１６】 構造式： 【化１７】 ｛式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、連鎖中に約１００個ま
での原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル、アルキル
オキシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキ
レン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレ
ンスルフィド、アリール、アリールオキシまたはアリー
ルスルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖の一
部として飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基
を含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、芳香
族環に直接結合していてもよく、または、結合していな
くともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、構造
式： 【化１８】 （式中、Ｒ1置換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基であり；各位置について独立した
Ｒ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有するアルキル
基；または、アリール基であり；ｅｇは、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキサンであ
る。｝； 構造式： 【化１９】 構造式： 【化２０】 および、構造式 【化２１】 を有する芳香族基の群から選択される芳香族基であり； （ｃ） Ｚは、連鎖中に約１００個までの原子を有する
直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオキシ、アルキル
アミン、アルキルスルフィド、アルキレン、アルキレン
オキシ、アルキレンアミン、アルキレンスルフィド、ア
リール、アリールオキシまたはアリールスルフィド種で
あり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部として飽和また
は不飽和環式またはヘテロ環式置換基を含有してもよ
く、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｋに直接結合してい
てもよく、または、結合していなくともよいか；また
は、 （ｄ） Ｚは、構造式： 【化２２】 ｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の炭素原子を有
するアルキル、アリールまたはアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であり、その鎖は、アリー
ル置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＰ
であり；ｖは、０〜５０である。｝を有するウレタンで
あるか；または、 （ｅ） Ｚは、構造式： 【化２３】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｆ） Ｚは、構造式： 【化２４】 ｛式中、Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を含むア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリ
ール置換基を含有してもよい。｝を有するエステルであ
るか；または、 （ｇ） Ｚは、構造式： 【化２５】 ｛式中、ｐは１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、連
鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはアル
キルオキシ鎖であり、この鎖は、アリール置換基を含有
してもよい。｝を有するエステルであるか；または、構
造式： 【化２６】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｉ） Ｚは、構造式： 【化２７】 ｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、
連鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはア
ルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖は、アリール置
換基を含有してもよい。｝を有するエステルであるか；
または、構造式： 【化２８】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンである。］を有する回
路部品組成物。 - 【請求項３】 硬化開始剤が、アニオン性およびカチオ
ン性開始剤からなる群より選択される、請求項１または
請求項２に記載の回路部品組成物。 - 【請求項４】 さらに、構造式： 【化２９】 ［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、１〜６であ
り、かつ、 （ａ） Ｒ1およびＲ2は、Ｈ；または、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基であるか；または、ビニル基を
形成する炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ
ＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）｛ここで、Ｒ8は、１〜５個の炭
素原子を有するアルキル基である。｝であり； （ｃ） Ｘは、構造式： 【化３０】 を有する芳香族基の群から選択される芳香族基であり； （ｄ） Ｑは、直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシまたはアリール
スルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部
として飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を
含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｘに直
接結合していてもよく、または、結合していなくともよ
いか；または、 （ｄ） Ｑは、構造式： 【化３１】 ｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の炭素原子を有
するアルキル、アリールまたはアリールアルキル基であ
り；Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を有するアル
キルまたはアルキルオキシ鎖であり、その鎖は、アリー
ル置換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＰ
であり；ｖは、０〜５０である。｝を有するウレタンで
あるか；または、 （ｅ） Ｑは、構造式： 【化３２】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｆ） Ｑは、構造式： 【化３３】 ｛式中、Ｒ3は、連鎖中１００個までの原子を有するア
ルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、アリ
ール置換基を含有してもよい。｝を有するエステルであ
るか；または、 （ｇ） Ｑは、構造式： 【化３４】 ｛式中、ｐは１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、連
鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはアル
キルオキシ鎖であり、この鎖は、アリール置換基を含有
してもよい。｝を有するエステルであるか；または、構
造式： 【化３５】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｈ） Ｑは、構造式： 【化３６】 ｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、
連鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはア
ルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖は、アリール置
換基を含有してもよいか；または、 各Ｒ3は、独立に、構造式： 【化３７】 （式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。）を有するシロキサンであってもよい。｝を
有するエステルである。］を有する化合物を含む、請求
項１〜請求項３のいずれか１項に記載の回路部品組成
物。 - 【請求項５】 さらに、構造式： 【化３８】 ［式中、ｍは、０または１であり；ｎは、１〜６であ
り；かつ、 （ａ） Ｒ1およびＲ2は、Ｈ；または、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基であるか；または、ビニル基を
形成する炭素と一緒になって５〜９員環を形成し； （ｂ） Ｂは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ
ＨまたはＣＯＮ（Ｒ8）｛ここで、Ｒ8は、１〜５個の炭
素原子を有するアルキル基である。｝であり； （ｃ） Ｋが、構造式： 【化３９】 構造式： 【化４０】 ｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式： 【化４１】 ｛式中、ｐは、１〜１００である。｝ 構造式： 【化４２】 構造式： 【化４３】 ｛式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、直鎖または分岐鎖アル
キル、アルキルオキシ、アルキルアミン、アルキルスル
フィド、アルキレン、アルキレンオキシ、アルキレンア
ミン、アルキレンスルフィド、アリール、アリールオキ
シまたはアリールスルフィド種であり、これは、側鎖に
または主鎖の骨格の一部として飽和または不飽和環式ま
たはヘテロ環式置換基を含有してもよく、かつ、存在す
るヘテロ原子は、芳香族環に直接結合していてもよく、
または、結合していなくともよいか；または、Ｒ5、Ｒ6
およびＲ7は、構造式： 【化４４】 （式中、Ｒ1置換基は、Ｈ；または、１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基であり；各位置について独立した
Ｒ4置換基は、１〜５個の炭素原子を有するアルキル
基；または、アリール基であり；ｅは、１〜１０であ
り；ｆは、１〜５０である。）を有するシロキサンであ
る。｝； 構造式： 【化４５】 構造式： 【化４６】 および、構造式 【化４７】 を有する芳香族基の群から選択される芳香族基であり； （ｄ） Ｚは、直鎖または分岐鎖アルキル、アルキルオ
キシ、アルキルアミン、アルキルスルフィド、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルキレンアミン、アルキレン
スルフィド、アリール、アリールオキシまたはアリール
スルフィド種であり、これは、側鎖にまたは主鎖の一部
として飽和または不飽和環式またはヘテロ環式置換基を
含有してもよく、かつ、存在するヘテロ原子は、Ｋに直
接結合していてもよく、または、結合していなくともよ
いか；または、 （ｅ） Ｚは、構造式： 【化４８】 ｛式中、各Ｒ2は、独立に、１〜１８個の原子を有する
アルキル、アリールまたはアリールアルキル基であり；
Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を有するアルキル
またはアルキルオキシ鎖であり、その鎖は、アリール置
換基を含有してもよく；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＰであ
り；ｖは、０〜５０である。｝を有するウレタンである
か、または、 （ｆ） Ｚは、構造式： 【化４９】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｇ） Ｚは、構造式： 【化５０】 ｛式中、Ｒ3は、連鎖中に１００個までの原子を有する
アルキルまたはアルキルオキシ鎖であり、この鎖は、ア
リール置換基を含有してもよい。｝を有するエステルで
あるか；または、 （ｈ） Ｚは、構造式： 【化５１】 ｛式中、ｐは１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、連
鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはアル
キルオキシ鎖であり、この鎖は、アリール置換基を含有
してもよい。｝を有するエステルであるか；または、構
造式： 【化５２】 ｛式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。｝を有するシロキサンであるか；または、 （ｉ） Ｚは、構造式： 【化５３】 ｛式中、ｐは、１〜１００であり；各Ｒ3は、独立に、
連鎖中に１００個までの原子を有するアルキルまたはア
ルキルオキシ鎖であってもよく、この鎖は、アリール置
換基を含有してもよいか；または、各Ｒ3が、独立に、
構造式： 【化５４】 （式中、各位置について独立したＲ1置換基は、Ｈ；ま
たは、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基であり；
各位置について独立したＲ4置換基は、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基；または、アリール基であり；
ｅおよびｇは、独立に、１〜１０であり；ｆは、１〜５
０である。）を有するシロキサンであってもよい。｝を
有するエステルである。］を有する化合物を含む、請求
項１〜請求項４のいずれか１項に記載の回路部品組成
物。 - 【請求項６】 請求項１〜請求項５のいずれか１項に記
載の組成物を硬化させることにより製造される回路部品
を含む印刷回路板を製造するための方法であって、
（ａ） 硬化可能な回路部品組成物を印刷回路板上に析
出させ； （ｂ） その組成物をその場で硬化させる；ことを含む
方法。
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-
1999
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- 1999-07-02 JP JP11188804A patent/JP2000173345A/ja active Pending
- 1999-07-02 SG SG9903154A patent/SG97795A1/en unknown
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| JP2013083958A (ja) * | 2011-09-26 | 2013-05-09 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、それを用いた硬化物及び半導体素子 |
Also Published As
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| SG97795A1 (en) | 2003-08-20 |
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