JP2000119343A - Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド重合体およびその製法 - Google Patents
Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド重合体およびその製法Info
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- JP2000119343A JP2000119343A JP10290604A JP29060498A JP2000119343A JP 2000119343 A JP2000119343 A JP 2000119343A JP 10290604 A JP10290604 A JP 10290604A JP 29060498 A JP29060498 A JP 29060498A JP 2000119343 A JP2000119343 A JP 2000119343A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 幅広い範囲で曇点の制御され、ｐＨや電位、
塩濃度などへの感受性を有するＮ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位含有重合体を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基である。）で示されるＮ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド構造単位と、シ
ステアミン構造単位またはその中和塩とを含んでなるＮ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド重合体に関す
る。
塩濃度などへの感受性を有するＮ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位含有重合体を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基である。）で示されるＮ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド構造単位と、シ
ステアミン構造単位またはその中和塩とを含んでなるＮ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド重合体に関す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド単位含有重合体およびその製法
に関する。更に詳しくは、システアミンを構造単位とし
て有するＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド単位
含有重合体およびその製法に関する。
（メタ）アクリルアミド単位含有重合体およびその製法
に関する。更に詳しくは、システアミンを構造単位とし
て有するＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド単位
含有重合体およびその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ドの単独重合体は、ある温度以上では水に不溶になる臨
界温度（Lowest Critical Solution Temperature、以
下、ＬＣＳＴ、或いは曇点ということがある）を有する
ことが知られており、この臨界温度を利用した医療、医
薬、農薬、水処理剤、塗料、粘着剤などの分野での応用
が期待されている。
ドの単独重合体は、ある温度以上では水に不溶になる臨
界温度（Lowest Critical Solution Temperature、以
下、ＬＣＳＴ、或いは曇点ということがある）を有する
ことが知られており、この臨界温度を利用した医療、医
薬、農薬、水処理剤、塗料、粘着剤などの分野での応用
が期待されている。
【０００３】しかしながら、前記単独重合体の曇点が必
ずしも当該用途で最適でない事から、適用範囲は限られ
ていた。
ずしも当該用途で最適でない事から、適用範囲は限られ
ていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、曇点の制御
が容易でかつ、ｐＨ、電位、塩濃度などへの感受性；吸
着能等物性を有するＮ−イソプロピル（メタ）アクリル
アミド構造単位含有重合体およびその製法を提供するこ
とを目的とする。
が容易でかつ、ｐＨ、電位、塩濃度などへの感受性；吸
着能等物性を有するＮ−イソプロピル（メタ）アクリル
アミド構造単位含有重合体およびその製法を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）：
（１）：
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、 Ｒ1は水素、または炭素数１〜４
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基である。）
で示されるＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド構
造単位（Ａ）と、下記一般式（２）：
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基である。）
で示されるＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド構
造単位（Ａ）と、下記一般式（２）：
【０００８】
【化６】
【０００９】で示されるシステアミン構造単位（Ｂ）と
を含んでなるＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド
重合体に関する。
を含んでなるＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド
重合体に関する。
【００１０】また本発明の他の発明は、Ｎ−イソプロピ
ル（メタ）アクリルアミド単量体を含んでなるエチレン
性不飽和単量体組成物を、システアミンの存在下に重合
することを特徴とする前記Ｎ−イソプロピル（メタ）ア
クリルアミド単位含有重合体の製法に関する。
ル（メタ）アクリルアミド単量体を含んでなるエチレン
性不飽和単量体組成物を、システアミンの存在下に重合
することを特徴とする前記Ｎ−イソプロピル（メタ）ア
クリルアミド単位含有重合体の製法に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明のＮ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド重合体は、前記一般式（１）で示さ
れるＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド構造単位
（Ａ）と、前記一般式（２）で示されるシステアミン構
造単位（Ｂ）またはその中和塩とを含んでなる重合体で
ある。
タ）アクリルアミド重合体は、前記一般式（１）で示さ
れるＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド構造単位
（Ａ）と、前記一般式（２）で示されるシステアミン構
造単位（Ｂ）またはその中和塩とを含んでなる重合体で
ある。
【００１２】前記Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルア
ミド重合体は、下記一般式（３）：
ミド重合体は、下記一般式（３）：
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、 Ｒ1は水素、または炭素数１〜４
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｘ
は、ＮＨ基またはＣ＝Ｏ基であり、Ｒ2およびＲ3は炭素
数１〜４のアルキル基である。）で示される構造単位
（Ｃ）またはその中和塩をさらに含んでいることが、Ｎ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド単位由来の機能
（吸着能など）を保持したままで、ｐＨ、電位、塩濃度
などへの感受性を重合体に付与し、更により高い曇点を
有する共重合体を得られる点で好ましい。
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｘ
は、ＮＨ基またはＣ＝Ｏ基であり、Ｒ2およびＲ3は炭素
数１〜４のアルキル基である。）で示される構造単位
（Ｃ）またはその中和塩をさらに含んでいることが、Ｎ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド単位由来の機能
（吸着能など）を保持したままで、ｐＨ、電位、塩濃度
などへの感受性を重合体に付与し、更により高い曇点を
有する共重合体を得られる点で好ましい。
【００１５】また前記Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリ
ルアミド重合体は、下記一般式（４）：
ルアミド重合体は、下記一般式（４）：
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ1は水素、または炭素数１〜４
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｒ
4及びＲ5は、少なくともその何れか一方はカルボキシル
基またはその中和塩であり、互いに結合して酸無水物を
形成していても良い。Ｑは水素又はアルカリ金属、アン
モニウムである。）で示される構造単位（Ｄ）をさらに
含んでいることが、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリル
アミド単位由来の機能（吸着能など）を保持したまま
で、ｐＨ、電位、塩濃度などへの感受性を重合体に付与
し、更により低い曇点を有する共重合体を得られる点で
好ましい。
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｒ
4及びＲ5は、少なくともその何れか一方はカルボキシル
基またはその中和塩であり、互いに結合して酸無水物を
形成していても良い。Ｑは水素又はアルカリ金属、アン
モニウムである。）で示される構造単位（Ｄ）をさらに
含んでいることが、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリル
アミド単位由来の機能（吸着能など）を保持したまま
で、ｐＨ、電位、塩濃度などへの感受性を重合体に付与
し、更により低い曇点を有する共重合体を得られる点で
好ましい。
【００１８】また前記Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリ
ルアミド重合体は、下記一般式（５）：
ルアミド重合体は、下記一般式（５）：
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｒ1は水素、または炭素数１〜４
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｙ
は直接結合或いは、−ＣＨ2−、フェニル基、−ＣＨ2Ｏ
−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2−、または−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ
3）2ＣＨ2−であり、Ｑは水素又はアルカリ金属、アン
モニウムである。）で示される構造単位（Ｅ）をさらに
含んでいてもよい。
のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｙ
は直接結合或いは、−ＣＨ2−、フェニル基、−ＣＨ2Ｏ
−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＣＨ2−、または−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ
3）2ＣＨ2−であり、Ｑは水素又はアルカリ金属、アン
モニウムである。）で示される構造単位（Ｅ）をさらに
含んでいてもよい。
【００２１】前記一般式（１）〜（５）中のＲ1は、水
素、またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ−ブ
チル基等の炭素数１〜４のアルキル基もしくは該アルキ
ル基に対応するヒドロキシアルキル基である。
素、またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ−ブ
チル基等の炭素数１〜４のアルキル基もしくは該アルキ
ル基に対応するヒドロキシアルキル基である。
【００２２】前記一般式（１）〜（５）中のＲ2、Ｒ
3は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ−ブチル
基等の炭素数１〜４のアルキル基である。
3は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ−ブチル
基等の炭素数１〜４のアルキル基である。
【００２３】本発明のＮ−イソプロピル（メタ）アクリ
ルアミド重合体の製法としては、例えば、Ｎ−イソプロ
ピル（メタ）アクリルアミド単量体を含んでなるエチレ
ン性不飽和単量体組成物を、システアミンまたはその中
和塩の存在下に重合することにより簡便に効率良く製造
できる。
ルアミド重合体の製法としては、例えば、Ｎ−イソプロ
ピル（メタ）アクリルアミド単量体を含んでなるエチレ
ン性不飽和単量体組成物を、システアミンまたはその中
和塩の存在下に重合することにより簡便に効率良く製造
できる。
【００２４】前記エチレン性不飽和単量体組成物は、Ｎ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド単量体を含むも
のれば特に制限はなく、Ｎ−イソプロピル（メタ）アク
リルアミドに加え、ラジカル重合が可能なエチレン性不
飽和基を分子内に有する共重合単量体を任意に選択する
ことが出来る。
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド単量体を含むも
のれば特に制限はなく、Ｎ−イソプロピル（メタ）アク
リルアミドに加え、ラジカル重合が可能なエチレン性不
飽和基を分子内に有する共重合単量体を任意に選択する
ことが出来る。
【００２５】前記共重合単量体としては、例えば、アニ
オン性単量体として、（メタ）アクリル酸、マレイン
酸、フマル酸等のカルボキシル基含有単量体やその塩並
びに無水物；２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、
ヒドロキシアロキシプロパンスルホン酸等のスルホン酸
基含有単量体やその塩；カチオン性単量体としては、ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のジアルキ
ルアミノアルキル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリルアミド、アリルアミン等や
その中和塩を挙げることが出来、これらの１種又は２種
以上を用いることが出来る。
オン性単量体として、（メタ）アクリル酸、マレイン
酸、フマル酸等のカルボキシル基含有単量体やその塩並
びに無水物；２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、
ヒドロキシアロキシプロパンスルホン酸等のスルホン酸
基含有単量体やその塩；カチオン性単量体としては、ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のジアルキ
ルアミノアルキル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリルアミド、アリルアミン等や
その中和塩を挙げることが出来、これらの１種又は２種
以上を用いることが出来る。
【００２６】その他共重合可能な単量体としては、例え
ばエチレン、プロピレン、ブテン、スチレン等の不飽和
炭化水素類；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、２ーエチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリ
ル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステ
ル類；（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アク
リルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、イソブ
チル（メタ）アクリルアミド等の置換、または無置換の
（メタ）アクリルアミド類；メチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニル
エーテル類；酢酸ビニル；Ｎ−ビニル−２−ピロリジノ
ン、Ｎ−ビニル−カプロラクタム等のＮ−ビニルラクタ
ム化合物；Ｎ−ビニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニル−５
−メチルオキサゾリドン等のオキサゾリドン環含有化合
物；イソプロペニルオキサゾリン等のオキサゾリン環含
有化合物；Ｎ−ビニルカルバゾール等のフューズドヘテ
ロ環含有化合物を挙げることが出来、これらの１種又は
２種以上を用いることが出来る。
ばエチレン、プロピレン、ブテン、スチレン等の不飽和
炭化水素類；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、２ーエチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリ
ル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステ
ル類；（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アク
リルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、イソブ
チル（メタ）アクリルアミド等の置換、または無置換の
（メタ）アクリルアミド類；メチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニル
エーテル類；酢酸ビニル；Ｎ−ビニル−２−ピロリジノ
ン、Ｎ−ビニル−カプロラクタム等のＮ−ビニルラクタ
ム化合物；Ｎ−ビニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニル−５
−メチルオキサゾリドン等のオキサゾリドン環含有化合
物；イソプロペニルオキサゾリン等のオキサゾリン環含
有化合物；Ｎ−ビニルカルバゾール等のフューズドヘテ
ロ環含有化合物を挙げることが出来、これらの１種又は
２種以上を用いることが出来る。
【００２７】前記構造単位（Ｃ）を含むＮ−イソプロピ
ル（メタ）アクリルアミド重合体の製造方法としては、
例えばＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドとジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート等のジアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ
プロピル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリルアミド、アリルアミン等やそ
の中和塩とをラジカル共重合することにより得ることが
出来る。また、アミノ基が未中和の状態で先ずラジカル
共重合し、更に得られる共重合体を中和しても良い。
ル（メタ）アクリルアミド重合体の製造方法としては、
例えばＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドとジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート等のジアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ
プロピル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリルアミド、アリルアミン等やそ
の中和塩とをラジカル共重合することにより得ることが
出来る。また、アミノ基が未中和の状態で先ずラジカル
共重合し、更に得られる共重合体を中和しても良い。
【００２８】前記構造単位（Ｃ）を含むＮ−イソプロピ
ル（メタ）アクリルアミド重合体中のＮ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド単位の含有量は、２５モル％以
上が好ましく、６０モル％以上が更に好ましい。Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミド単位の含有量が２５
モル％よりも少ない場合には、Ｎ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位に由来する機能が著しく損なわ
れる事がある。
ル（メタ）アクリルアミド重合体中のＮ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド単位の含有量は、２５モル％以
上が好ましく、６０モル％以上が更に好ましい。Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミド単位の含有量が２５
モル％よりも少ない場合には、Ｎ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位に由来する機能が著しく損なわ
れる事がある。
【００２９】前記構造単位（Ｄ）を含むＮ−イソプロピ
ル（メタ）アクリルアミド重合体の製造方法としては、
例えばＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドと（メ
タ）アクリル酸、マレイン酸、フマル酸等のカルボキシ
ル基含有単量体やその塩並びに無水物とをラジカル共重
合することにより得ることが出来る。また、未中和の酸
あるいは酸無水物の状態で先ずラジカル共重合し、更に
得られる共重合体を中和しても良い。
ル（メタ）アクリルアミド重合体の製造方法としては、
例えばＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドと（メ
タ）アクリル酸、マレイン酸、フマル酸等のカルボキシ
ル基含有単量体やその塩並びに無水物とをラジカル共重
合することにより得ることが出来る。また、未中和の酸
あるいは酸無水物の状態で先ずラジカル共重合し、更に
得られる共重合体を中和しても良い。
【００３０】前記構造単位（Ｄ）を含むＮ−イソプロピ
ル（メタ）アクリルアミド重合体中のＮ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド単位の含有量は、２５モル％以
上が好ましく、６０モル％以上が更に好ましい。Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミド単位の含有量が２５
モル％よりも少ない場合には、Ｎ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位に由来する機能が著しく損なわ
れる事がある。
ル（メタ）アクリルアミド重合体中のＮ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド単位の含有量は、２５モル％以
上が好ましく、６０モル％以上が更に好ましい。Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミド単位の含有量が２５
モル％よりも少ない場合には、Ｎ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位に由来する機能が著しく損なわ
れる事がある。
【００３１】前記構造単位（Ｅ）を含むＮ−イソプロピ
ル（メタ）アクリルアミド重合体の製造方法としては、
例えばＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドと２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、ビニ
ルスルホン酸、スチレンスルホン酸、ヒドロキシアロキ
シプロパンスルホン酸等のスルホン酸基含有単量体とを
ラジカル共重合することにより得ることが出来る。ま
た、未中和の酸の状態で先ずラジカル共重合し、更に得
られる共重合体を中和しても良い。
ル（メタ）アクリルアミド重合体の製造方法としては、
例えばＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドと２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、ビニ
ルスルホン酸、スチレンスルホン酸、ヒドロキシアロキ
シプロパンスルホン酸等のスルホン酸基含有単量体とを
ラジカル共重合することにより得ることが出来る。ま
た、未中和の酸の状態で先ずラジカル共重合し、更に得
られる共重合体を中和しても良い。
【００３２】前記構造単位（Ｅ）を含むＮ−イソプロピ
ル（メタ）アクリルアミド重合体中のＮ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド単位の含有量は、２５モル％以
上が好ましく、６０モル％以上が更に好ましい。Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミド単位の含有量が２５
モル％よりも少ない場合には、Ｎ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位に由来する機能が著しく損なわ
れる事がある。
ル（メタ）アクリルアミド重合体中のＮ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド単位の含有量は、２５モル％以
上が好ましく、６０モル％以上が更に好ましい。Ｎ−イ
ソプロピル（メタ）アクリルアミド単位の含有量が２５
モル％よりも少ない場合には、Ｎ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位に由来する機能が著しく損なわ
れる事がある。
【００３３】本発明の製法に用いられるシステアミンま
たはその中和塩の使用量は、（エチレン性不飽和基）：
（システアミン単位）のモル比が１０００：１〜５：１
であるのが好ましく、さらには、５００：１〜１０：１
が好ましい。１０００：１よりもシステアミンが少ない
場合、分子量の制御が困難になったり、通常のラジカル
重合のみで成長する分子の割合が著しく増大し、システ
アミン由来の切片を分子鎖末端に有する分子の割合が少
なくなり、所望の曇点やｐＨ感受性を有する重合体が得
られなかったり、反応途中にシステアミンがほとんど消
費されてしまうために、低分子量の重合体と高分子量の
重合体の２種類の分子量分布を持つ重合体が得られるこ
とがある。一方、５：１より多い場合には、全く重合体
が得られなかったり、重合体が得られても、未反応のモ
ノマーが大量に残存することがある。
たはその中和塩の使用量は、（エチレン性不飽和基）：
（システアミン単位）のモル比が１０００：１〜５：１
であるのが好ましく、さらには、５００：１〜１０：１
が好ましい。１０００：１よりもシステアミンが少ない
場合、分子量の制御が困難になったり、通常のラジカル
重合のみで成長する分子の割合が著しく増大し、システ
アミン由来の切片を分子鎖末端に有する分子の割合が少
なくなり、所望の曇点やｐＨ感受性を有する重合体が得
られなかったり、反応途中にシステアミンがほとんど消
費されてしまうために、低分子量の重合体と高分子量の
重合体の２種類の分子量分布を持つ重合体が得られるこ
とがある。一方、５：１より多い場合には、全く重合体
が得られなかったり、重合体が得られても、未反応のモ
ノマーが大量に残存することがある。
【００３４】前記エチレン性不飽和単量体組成物の重合
は、熱、重合開始剤、放射線などにより実施することが
可能である。重合開始剤としては、過酸化水素、メチル
エチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオ
キサイド、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルヒドロ
パーオキサイド、ジｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、アセチ
ルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、
ｔ−ブチルパーオキシー２ーエチルヘキサノエート、ジ
ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、ｔ−ブチルパー
オキシマレイン酸等の過酸化物、アゾビスイソブチロニ
トリル、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カ
ルボニトリル）１−［（１−シアノ−１−メチルエチ
ル）アゾ］ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メト
キシ−２，４−ジメチル−バレロニトリル、２，２’−
アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等のアゾ
化合物、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過
硫酸塩等挙げることができ、これらの１種または２種以
上を用いることができる。また、過硫酸塩や過酸化物な
どの酸化剤と亜硫酸ナトリウムやＬ−アスコルビン酸、
塩化第一鉄、ロンガリット等の還元剤とによるレドック
ス系開始剤も用いることが出来る。更に、熱や紫外線、
電子線等の放射線と重合開始剤とを併用しても良い。
は、熱、重合開始剤、放射線などにより実施することが
可能である。重合開始剤としては、過酸化水素、メチル
エチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオ
キサイド、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルヒドロ
パーオキサイド、ジｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、アセチ
ルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、
ｔ−ブチルパーオキシー２ーエチルヘキサノエート、ジ
ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、ｔ−ブチルパー
オキシマレイン酸等の過酸化物、アゾビスイソブチロニ
トリル、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カ
ルボニトリル）１−［（１−シアノ−１−メチルエチ
ル）アゾ］ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メト
キシ−２，４−ジメチル−バレロニトリル、２，２’−
アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等のアゾ
化合物、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過
硫酸塩等挙げることができ、これらの１種または２種以
上を用いることができる。また、過硫酸塩や過酸化物な
どの酸化剤と亜硫酸ナトリウムやＬ−アスコルビン酸、
塩化第一鉄、ロンガリット等の還元剤とによるレドック
ス系開始剤も用いることが出来る。更に、熱や紫外線、
電子線等の放射線と重合開始剤とを併用しても良い。
【００３５】前記エチレン性不飽和単量体組成物の重合
に重合開始剤を用いる場合の開始剤量は、０．００１〜
５重量％が好ましい。０．００１重量％より少ない場合
には、重合が全く進行しない場合がある。一方、５重量
％より多い場合には、反応が激しくなり、反応系の温度
制御が困難となる場合がある他、通常のラジカル重合の
みで成長する分子の割合が著しく増大し、システアミン
を分子鎖末端に有する分子の割合が少なくなる場合があ
る。
に重合開始剤を用いる場合の開始剤量は、０．００１〜
５重量％が好ましい。０．００１重量％より少ない場合
には、重合が全く進行しない場合がある。一方、５重量
％より多い場合には、反応が激しくなり、反応系の温度
制御が困難となる場合がある他、通常のラジカル重合の
みで成長する分子の割合が著しく増大し、システアミン
を分子鎖末端に有する分子の割合が少なくなる場合があ
る。
【００３６】本発明におけるエチレン性不飽和単量体組
成物の重合は、無溶媒でも、溶媒を用いても実施可能で
ある。使用される溶媒も、単量体組成物及びシステアミ
ンまたはその中和塩、重合開始剤等を溶解するものであ
れば特に制限はなく、水；食塩水、海水等の水溶液；ヘ
キサン等の脂肪族系炭化水素；シクロヘキサン等の脂環
系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素；メタノール、エタノール、２−プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール；エチレングリコール、
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、グリ
セリン等の多価アルコール；メトキシエチレングリコー
ル、ブトキシエチレングリコール、メトキシプロピレン
グリコール等のアルコキシアルキレングリコール；ジエ
チルエーテル等のエーテル；ジオキサン等の環状エーテ
ル；酢酸ブチル等のエステル；メチルイソブチルケトン
等のケトン；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；
ジメチルホルムアミド等のアミド；２−メチルピロリド
ン等のラクタム；クロロホルム、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン等の含ハロゲン系有機溶媒等を挙げることが
でき、これらの１種又は２種以上を用いることができ
る。中でも、水及び水を含む混合溶媒を使用すると、シ
ステアミンやその中和塩の溶解性が良好であり、反応系
の均一性を維持しやすい点で好ましい。
成物の重合は、無溶媒でも、溶媒を用いても実施可能で
ある。使用される溶媒も、単量体組成物及びシステアミ
ンまたはその中和塩、重合開始剤等を溶解するものであ
れば特に制限はなく、水；食塩水、海水等の水溶液；ヘ
キサン等の脂肪族系炭化水素；シクロヘキサン等の脂環
系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素；メタノール、エタノール、２−プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール；エチレングリコール、
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、グリ
セリン等の多価アルコール；メトキシエチレングリコー
ル、ブトキシエチレングリコール、メトキシプロピレン
グリコール等のアルコキシアルキレングリコール；ジエ
チルエーテル等のエーテル；ジオキサン等の環状エーテ
ル；酢酸ブチル等のエステル；メチルイソブチルケトン
等のケトン；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；
ジメチルホルムアミド等のアミド；２−メチルピロリド
ン等のラクタム；クロロホルム、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン等の含ハロゲン系有機溶媒等を挙げることが
でき、これらの１種又は２種以上を用いることができ
る。中でも、水及び水を含む混合溶媒を使用すると、シ
ステアミンやその中和塩の溶解性が良好であり、反応系
の均一性を維持しやすい点で好ましい。
【００３７】前記単量体組成物の濃度も、反応温度の制
御が可能で且つ経済的に重合体を得られる範囲であれば
良く、具体的には５〜１００重量％が好ましい。
御が可能で且つ経済的に重合体を得られる範囲であれば
良く、具体的には５〜１００重量％が好ましい。
【００３８】また、反応温度も反応温度の制御が可能で
且つ効率的に重合体を得られる範囲であれば良く、具体
的には−１０〜１５０℃が好ましい。但し、得られる共
重合体が曇点を有することから、重合溶媒として水を含
む溶媒系を選択した場合には、重合温度が曇点以上にな
った場合に重合物が塊状に析出し、系の攪拌や除熱が困
難になる場合があるため、得られる重合体の曇点以下に
重合温度を制御することが望ましい。重合温度が曇点以
上になる場合でも、分散剤等を添加することにより重合
物が塊状に析出しないようにすることもできる。
且つ効率的に重合体を得られる範囲であれば良く、具体
的には−１０〜１５０℃が好ましい。但し、得られる共
重合体が曇点を有することから、重合溶媒として水を含
む溶媒系を選択した場合には、重合温度が曇点以上にな
った場合に重合物が塊状に析出し、系の攪拌や除熱が困
難になる場合があるため、得られる重合体の曇点以下に
重合温度を制御することが望ましい。重合温度が曇点以
上になる場合でも、分散剤等を添加することにより重合
物が塊状に析出しないようにすることもできる。
【００３９】Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド
は、水への溶解度がある温度で最大値を示し、更に生成
する共重合体が曇点を有することから、反応溶媒として
水系の溶媒系を選択した場合には、Ｎ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミドを含む単量体組成物及び重合体
が、反応中、溶解した状態を維持できる重合濃度及び重
合温度を維持することが好ましい。
は、水への溶解度がある温度で最大値を示し、更に生成
する共重合体が曇点を有することから、反応溶媒として
水系の溶媒系を選択した場合には、Ｎ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミドを含む単量体組成物及び重合体
が、反応中、溶解した状態を維持できる重合濃度及び重
合温度を維持することが好ましい。
【００４０】上記の如き条件を選択する事により得られ
る本発明の共重合体の数平均分子量は、概ね２００〜５
００，０００の範囲、好ましくは３００〜２５０，００
０、さらに好ましくは、５００〜１００，０００の範囲
で分子量の制御が可能である。
る本発明の共重合体の数平均分子量は、概ね２００〜５
００，０００の範囲、好ましくは３００〜２５０，００
０、さらに好ましくは、５００〜１００，０００の範囲
で分子量の制御が可能である。
【００４１】本発明のＮ−イソプロピル（メタ）アクリ
ルアミド単位含有（共）重合体は、幅広い範囲で曇点の
制御が可能であり、かつ分子内に解離性基を有すること
から、温度以外に、ｐＨや電位、塩濃度などへの感受性
を有しており、医薬、農薬、水処理、塗料、粘着剤など
の分野で極めて有用である。
ルアミド単位含有（共）重合体は、幅広い範囲で曇点の
制御が可能であり、かつ分子内に解離性基を有すること
から、温度以外に、ｐＨや電位、塩濃度などへの感受性
を有しており、医薬、農薬、水処理、塗料、粘着剤など
の分野で極めて有用である。
【００４２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００４３】＜分子量及び分子量分布の測定法＞重合体
の分子量は、溶離液として３０ミリモル／Ｌの濃度で臭
化リチウムを溶解させたヂメチルホルムアミドを用いた
サイズ排除クロマトグラフィーにより測定し、ポリスチ
レンを標準物質とした換算分子量として求めた。
の分子量は、溶離液として３０ミリモル／Ｌの濃度で臭
化リチウムを溶解させたヂメチルホルムアミドを用いた
サイズ排除クロマトグラフィーにより測定し、ポリスチ
レンを標準物質とした換算分子量として求めた。
【００４４】＜曇点の測定法＞重合体の曇点は、重合体
の０．５重量％の水溶液又は人工海水溶液を容量１０ｍ
ｌの試験管に５ｍｌ入れ、これを水浴に入れて、水浴の
温度を３０℃から毎分１℃の速度で９２℃まで昇温し、
目視にて最初に濁りが確認された温度とした。
の０．５重量％の水溶液又は人工海水溶液を容量１０ｍ
ｌの試験管に５ｍｌ入れ、これを水浴に入れて、水浴の
温度を３０℃から毎分１℃の速度で９２℃まで昇温し、
目視にて最初に濁りが確認された温度とした。
【００４５】＜実施例１＞撹拌機、冷却器、温度計およ
び窒素導入管を備えた５００ｍｌ４つ口フラスコに、Ｎ
−イソプロピルアクリルアミド（（株）興人製）３５．
１５ｇ、３０重量％−ジメチルアミノエチルアクリレー
トの塩酸塩水溶液３２．８３ｇ、７５重量％−システア
ミン塩酸塩水溶液４．６８ｇ及びイオン交換水２３２．
０２ｇを入れた。次に窒素導入管の先端を溶液中に漬
け、０．５Ｌ／分の流量で３０分間窒素をバブリングす
ることによって系内の溶存酸素を追い出し、その後窒素
導入管の先端を液面より引き上げた。
び窒素導入管を備えた５００ｍｌ４つ口フラスコに、Ｎ
−イソプロピルアクリルアミド（（株）興人製）３５．
１５ｇ、３０重量％−ジメチルアミノエチルアクリレー
トの塩酸塩水溶液３２．８３ｇ、７５重量％−システア
ミン塩酸塩水溶液４．６８ｇ及びイオン交換水２３２．
０２ｇを入れた。次に窒素導入管の先端を溶液中に漬
け、０．５Ｌ／分の流量で３０分間窒素をバブリングす
ることによって系内の溶存酸素を追い出し、その後窒素
導入管の先端を液面より引き上げた。
【００４６】次に、フラスコを３１℃の水浴に漬け、フ
ラスコ内の溶液の温度を３０℃にした。該溶液の温度が
３０℃で安定した時点で、撹拌下に重合開始剤として、
１０％−過硫酸ナトリウム水溶液０．２ｇを添加した。
３０秒後に２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業（株）製、Ｖ−６５）の１０
重量％−水溶液０．２ｇを添加し、さらに３０秒後に１
重量％−Ｌ−アスコルビン酸水溶液０．２ｇを添加し
た。
ラスコ内の溶液の温度を３０℃にした。該溶液の温度が
３０℃で安定した時点で、撹拌下に重合開始剤として、
１０％−過硫酸ナトリウム水溶液０．２ｇを添加した。
３０秒後に２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業（株）製、Ｖ−６５）の１０
重量％−水溶液０．２ｇを添加し、さらに３０秒後に１
重量％−Ｌ−アスコルビン酸水溶液０．２ｇを添加し
た。
【００４７】Ｌ−アスコルビン酸水溶液を添加して２分
後から重合反応に伴う発熱が観察され、さらに１０分後
に重合ピーク（３６℃）を迎えた。その後、水浴の温度
を４２℃に上昇させ、２時間反応させた。
後から重合反応に伴う発熱が観察され、さらに１０分後
に重合ピーク（３６℃）を迎えた。その後、水浴の温度
を４２℃に上昇させ、２時間反応させた。
【００４８】得られた水溶液の一部をアルミカップに取
り、１００℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥すること
により、重合体（１）を得た。
り、１００℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥すること
により、重合体（１）を得た。
【００４９】重合体（１）の赤外吸収スペクトルにより
分析した結果を、図１に示す。その結果、１５５０ｃｍ
-1付近に、システアミン塩酸塩に由来する−ＮＨ3基の
吸収が観察される。また１６４２ｃｍ-1付近に、アミド
基に由来するの吸収が観察される。さらに、１７３３ｃ
ｍ-1付近に、エステル基に由来する−ＮＨ3基の吸収が
観察される。以上の結果より、前記構造単位（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）を有するＮ−イソプロピルアクリル
アミド共重合体が得られていることが確認された。
分析した結果を、図１に示す。その結果、１５５０ｃｍ
-1付近に、システアミン塩酸塩に由来する−ＮＨ3基の
吸収が観察される。また１６４２ｃｍ-1付近に、アミド
基に由来するの吸収が観察される。さらに、１７３３ｃ
ｍ-1付近に、エステル基に由来する−ＮＨ3基の吸収が
観察される。以上の結果より、前記構造単位（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）を有するＮ−イソプロピルアクリル
アミド共重合体が得られていることが確認された。
【００５０】また、重合体（１）の数平均及び重量平均
分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液及び人
工海水溶液の曇点を表１に示した。
分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液及び人
工海水溶液の曇点を表１に示した。
【００５１】＜実施例２＞撹拌機、冷却器、温度計およ
び窒素導入管を備えた５００ｍｌ４つ口フラスコに、Ｎ
−イソプロピルアクリルアミド（（株）興人製）３８．
８２ｇ、アクリル酸６．１８ｇ、７５重量％−システア
ミン塩酸塩水溶液４．５１ｇ及びイオン交換水２５５．
００ｇを入れた。次に窒素導入管の先端を溶液中に漬
け、０．５Ｌ／分の流量で３０分間窒素をバブリングす
ることによって系内の溶存酸素を追い出し、その後窒素
導入管の先端を液面より引き上げた。
び窒素導入管を備えた５００ｍｌ４つ口フラスコに、Ｎ
−イソプロピルアクリルアミド（（株）興人製）３８．
８２ｇ、アクリル酸６．１８ｇ、７５重量％−システア
ミン塩酸塩水溶液４．５１ｇ及びイオン交換水２５５．
００ｇを入れた。次に窒素導入管の先端を溶液中に漬
け、０．５Ｌ／分の流量で３０分間窒素をバブリングす
ることによって系内の溶存酸素を追い出し、その後窒素
導入管の先端を液面より引き上げた。
【００５２】次に、フラスコを３１℃の水浴に漬け、フ
ラスコ内の溶液の温度を３０℃にした。該溶液の温度が
３０℃で安定した時点で、撹拌下に重合開始剤として、
１０％−過硫酸ナトリウム水溶液０．２ｇを添加した。
３０秒後に２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業（株）製、Ｖ−６５）の１０
重量％−水溶液０．２ｇを添加し、さらに３０秒後に１
重量％−Ｌ−アスコルビン酸水溶液０．２ｇを添加し
た。
ラスコ内の溶液の温度を３０℃にした。該溶液の温度が
３０℃で安定した時点で、撹拌下に重合開始剤として、
１０％−過硫酸ナトリウム水溶液０．２ｇを添加した。
３０秒後に２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業（株）製、Ｖ−６５）の１０
重量％−水溶液０．２ｇを添加し、さらに３０秒後に１
重量％−Ｌ−アスコルビン酸水溶液０．２ｇを添加し
た。
【００５３】Ｌ−アスコルビン酸水溶液を添加した直後
に反応溶液が白濁し、３０秒後から重合反応に伴う発熱
が観察され、さらに８分後に重合ピーク（３６℃）を迎
えたが、その間、反応溶液の濁りが徐々に強くなった。
その後、水浴の温度を４２℃に上昇させ、２時間反応さ
せた。
に反応溶液が白濁し、３０秒後から重合反応に伴う発熱
が観察され、さらに８分後に重合ピーク（３６℃）を迎
えたが、その間、反応溶液の濁りが徐々に強くなった。
その後、水浴の温度を４２℃に上昇させ、２時間反応さ
せた。
【００５４】得られた水溶液の一部をアルミカップに取
り、１００℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥すること
により、前記構造単位（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）を有
する重合体（２−１）Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
共重合体（２−１）を得た。
り、１００℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥すること
により、前記構造単位（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）を有
する重合体（２−１）Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
共重合体（２−１）を得た。
【００５５】得られた重合体（２−１）の数平均及び重
量平均分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液
及び人工海水溶液の曇点を表１に示した。
量平均分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液
及び人工海水溶液の曇点を表１に示した。
【００５６】また、得られた反応溶液の乾燥物の一部を
固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水に溶解
し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、１０
０℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥することにより、
重合体（２−１）の中和塩である重合体（２−２）を得
た。
固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水に溶解
し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、１０
０℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥することにより、
重合体（２−１）の中和塩である重合体（２−２）を得
た。
【００５７】得られた重合体（２−２）の数平均及び重
量平均分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液
及び人工海水溶液の曇点を表１に示した。
量平均分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液
及び人工海水溶液の曇点を表１に示した。
【００５８】参考例 撹拌機、冷却器、温度計および窒素導入管を備えた５０
０ｍｌ４つ口フラスコに、Ｎ−イソプロピルアクリルア
ミド（（株）興人製）７５．００ｇ及びイオン交換水４
２５．００ｇを入れた。次に窒素導入管の先端を溶液中
に漬け、０．５Ｌ／分の流量で３０分間窒素をバブリン
グすることによって系内の溶存酸素を追い出し、その後
窒素導入管の先端を液面より引き上げた。
０ｍｌ４つ口フラスコに、Ｎ−イソプロピルアクリルア
ミド（（株）興人製）７５．００ｇ及びイオン交換水４
２５．００ｇを入れた。次に窒素導入管の先端を溶液中
に漬け、０．５Ｌ／分の流量で３０分間窒素をバブリン
グすることによって系内の溶存酸素を追い出し、その後
窒素導入管の先端を液面より引き上げた。
【００５９】次に、フラスコを３１℃の水浴に漬け、フ
ラスコ内の溶液の温度を３０℃にした。該溶液の温度が
３０℃で安定した時点で、撹拌下に重合開始剤として、
１０％−過硫酸ナトリウム水溶液０．２ｇを添加した。
３０秒後に２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業（株）製、Ｖ−６５）の１０
重量％−水溶液０．２ｇを添加し、さらに３０秒後に１
重量％−Ｌ−アスコルビン酸水溶液０．２ｇを添加し
た。
ラスコ内の溶液の温度を３０℃にした。該溶液の温度が
３０℃で安定した時点で、撹拌下に重合開始剤として、
１０％−過硫酸ナトリウム水溶液０．２ｇを添加した。
３０秒後に２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業（株）製、Ｖ−６５）の１０
重量％−水溶液０．２ｇを添加し、さらに３０秒後に１
重量％−Ｌ−アスコルビン酸水溶液０．２ｇを添加し
た。
【００６０】Ｌ−アスコルビン酸水溶液を添加してから
約１秒後から重合反応に伴う発熱が観察され、暫くする
と系が白濁した。さらに８分後に重合ピーク（３６℃）
を迎えたが、その間、反応溶液は濁ったままであった。
その後、水浴の温度を４２℃に上昇させ、２時間反応さ
せた。
約１秒後から重合反応に伴う発熱が観察され、暫くする
と系が白濁した。さらに８分後に重合ピーク（３６℃）
を迎えたが、その間、反応溶液は濁ったままであった。
その後、水浴の温度を４２℃に上昇させ、２時間反応さ
せた。
【００６１】得られた水溶液の一部をアルミカップに取
り、１００℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥すること
により、Ｎ−イソプロピルアクリルアミドの単独重合体
を得た。
り、１００℃−１５ｍｍＨｇで５時間減圧乾燥すること
により、Ｎ−イソプロピルアクリルアミドの単独重合体
を得た。
【００６２】得られた単独重合体の数平均分子量及び重
量平均分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液
及び人工海水溶液の曇点を表１に示した。
量平均分子量、並びに０．５重量％−イオン交換水溶液
及び人工海水溶液の曇点を表１に示した。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【発明の効果】本発明のＮ−イソプロピル（メタ）アク
リルアミド単位含有重合体は、幅広い範囲で曇点の制御
が可能であり、かつ分子内に解離性基を有することか
ら、温度以外に、ｐＨや電位、塩濃度などへの感受性を
有しており、医薬、農薬、水処理、塗料、粘着剤などの
分野で極めて有用である。
リルアミド単位含有重合体は、幅広い範囲で曇点の制御
が可能であり、かつ分子内に解離性基を有することか
ら、温度以外に、ｐＨや電位、塩濃度などへの感受性を
有しており、医薬、農薬、水処理、塗料、粘着剤などの
分野で極めて有用である。
【００６５】また本発明の製法を用いれば、Ｎ−イソプ
ロピル（メタ）アクリルアミド単量体を含んでなるエチ
レン性不飽和単量体組成物を、システアミンまたはその
中和塩の存在下に重合することにより、前記構造単位
（Ａ）および（Ｂ）を有するＮ−イソプロピル（メタ）
アクリルアミド重合体が簡便に効率良く製造できる。
ロピル（メタ）アクリルアミド単量体を含んでなるエチ
レン性不飽和単量体組成物を、システアミンまたはその
中和塩の存在下に重合することにより、前記構造単位
（Ａ）および（Ｂ）を有するＮ−イソプロピル（メタ）
アクリルアミド重合体が簡便に効率良く製造できる。
【図１】実施例１で得られた重合体（１）のＦＴ−赤外
スペクトル図である。
スペクトル図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基である。）で示されるＮ
−イソプロピル（メタ）アクリルアミド構造単位（Ａ）
と、下記一般式（２）： 【化２】 で示されるシステアミン構造単位（Ｂ）またはその中和
塩とを含んでなるＮ−イソプロピル（メタ）アクリルア
ミド重合体。 - 【請求項２】 下記一般式（３）： 【化３】 （式中、 Ｒ1は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｘは、ＮＨ基ま
たはＣ＝Ｏ基であり、Ｒ2およびＲ3は炭素数１〜４のア
ルキル基である。）で示される構造単位（Ｃ）またはそ
の中和塩をさらに含んでなる請求項１に記載のＮ−イソ
プロピル（メタ）アクリルアミド重合体。 - 【請求項３】 下記一般式（４）： 【化４】 （式中、 Ｒ1は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキル基であり、Ｒ4及びＲ5は、
少なくともその何れか一方はカルボキシル基またはその
中和塩であり、互いに結合して酸無水物を形成していて
も良い。Ｑは水素又はアルカリ金属、アンモニウムであ
る。）で示される構造単位（Ｄ）をさらに含んでなる請
求項１に記載のＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ド重合体。 - 【請求項４】 Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ド単量体を含んでなるエチレン性不飽和単量体組成物
を、システアミンの存在下に重合することを特徴とする
請求項１から３の何れかに記載のＮ−イソプロピル（メ
タ）アクリルアミド単位含有重合体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10290604A JP2000119343A (ja) | 1998-10-13 | 1998-10-13 | Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド重合体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10290604A JP2000119343A (ja) | 1998-10-13 | 1998-10-13 | Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド重合体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119343A true JP2000119343A (ja) | 2000-04-25 |
Family
ID=17758163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10290604A Pending JP2000119343A (ja) | 1998-10-13 | 1998-10-13 | Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド重合体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000119343A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007161986A (ja) * | 2005-11-18 | 2007-06-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | アニオン性ポリマー |
-
1998
- 1998-10-13 JP JP10290604A patent/JP2000119343A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007161986A (ja) * | 2005-11-18 | 2007-06-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | アニオン性ポリマー |
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