JP2000290316A - 耐塩性吸水性樹脂 - Google Patents
耐塩性吸水性樹脂Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高濃度多価電解質水溶液の吸収能が極めて高い
のみならず、低濃度電解質溶液に対しても十分な吸水能
を有する、医療、土木、園芸等の多様な用途に有用な耐
塩性吸水性樹脂を提供することを目的とする。 【解決手段】一般式（１）で示される単量体（Ａ）５〜
１００重量％と単量体（Ａ）と共重合可能な親水性化合
物である単量体（Ｂ）０〜９５重量％とからなる組成物
を、１分子中に重合可能な不飽和結合を２個以上有する
化合物の存在下に重合して得られる耐塩性吸水性樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１０の直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基、アルコキシル基、アルキルアミノ基またはフェニル
基を示す。また、それらの任意の水素原子がハロゲン原
子で置換されていても良い）
のみならず、低濃度電解質溶液に対しても十分な吸水能
を有する、医療、土木、園芸等の多様な用途に有用な耐
塩性吸水性樹脂を提供することを目的とする。 【解決手段】一般式（１）で示される単量体（Ａ）５〜
１００重量％と単量体（Ａ）と共重合可能な親水性化合
物である単量体（Ｂ）０〜９５重量％とからなる組成物
を、１分子中に重合可能な不飽和結合を２個以上有する
化合物の存在下に重合して得られる耐塩性吸水性樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１０の直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基、アルコキシル基、アルキルアミノ基またはフェニル
基を示す。また、それらの任意の水素原子がハロゲン原
子で置換されていても良い）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐塩性吸水性樹脂
の製造法に関するものである。更に詳しくは、高濃度多
価電解質水溶液の吸収能が極めて高く、かつ、低濃度電
解質溶液に対しても、十分な吸水能力を有する耐塩性の
吸水性樹脂の製造法に関するものである。
の製造法に関するものである。更に詳しくは、高濃度多
価電解質水溶液の吸収能が極めて高く、かつ、低濃度電
解質溶液に対しても、十分な吸水能力を有する耐塩性の
吸水性樹脂の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、自重の数十〜数百倍の吸水性を有
する吸水性樹脂が開発され、使い捨ておむつ、ナプキン
等の吸収剤として、あるいは微生物の培地、園芸用、土
木用止水剤として多様な用途開発が行われている。この
ような吸水性樹脂としては、例えば澱粉グラフト重合体
の加水分解物、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合
体のケン化物、自己架橋型ポリアクリル酸ナトリウム、
ポリアクリル酸部分中和物架橋体等が知られている。し
かし、これらの吸水性樹脂は、いずれも高分子電解質系
の共重合体であり、電解質を含まない水に対しては高い
吸水性を示すが、多価電解質を多量に含む汗、血液、
尿、海水等の水性液体を吸収する場合には吸水能が著し
く低下する欠点を有する。
する吸水性樹脂が開発され、使い捨ておむつ、ナプキン
等の吸収剤として、あるいは微生物の培地、園芸用、土
木用止水剤として多様な用途開発が行われている。この
ような吸水性樹脂としては、例えば澱粉グラフト重合体
の加水分解物、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合
体のケン化物、自己架橋型ポリアクリル酸ナトリウム、
ポリアクリル酸部分中和物架橋体等が知られている。し
かし、これらの吸水性樹脂は、いずれも高分子電解質系
の共重合体であり、電解質を含まない水に対しては高い
吸水性を示すが、多価電解質を多量に含む汗、血液、
尿、海水等の水性液体を吸収する場合には吸水能が著し
く低下する欠点を有する。
【０００３】このような欠点を解決すべく、スルホアル
キルメタクリレート系とメタクリル酸系の共重合体（特
開昭６１−３６３０９号）、アクリル酸アルカリ塩と第
三級アミノ基、または四級アンモニウム基を有するアク
リル系モノマーの共重合体（特開平２−２４２８０９
号）、ノニオン系モノマーのＮ−ビニルカルボン酸アミ
ド樹脂を主成分とする吸水性樹脂（特開平４−３４６８
３３号）等が提案されている。しかし、これらの吸水性
樹脂は電解質を含まない水に対しては、吸水性が著しく
低下する。また、高濃度の多価電解質水溶液に対する吸
水性も、必ずしも十分とは言い難い。
キルメタクリレート系とメタクリル酸系の共重合体（特
開昭６１−３６３０９号）、アクリル酸アルカリ塩と第
三級アミノ基、または四級アンモニウム基を有するアク
リル系モノマーの共重合体（特開平２−２４２８０９
号）、ノニオン系モノマーのＮ−ビニルカルボン酸アミ
ド樹脂を主成分とする吸水性樹脂（特開平４−３４６８
３３号）等が提案されている。しかし、これらの吸水性
樹脂は電解質を含まない水に対しては、吸水性が著しく
低下する。また、高濃度の多価電解質水溶液に対する吸
水性も、必ずしも十分とは言い難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の吸水性樹脂の持つ欠点を克服し、高濃度の多価電
解質水溶液に対して高吸水能を保ちつつ、電解質を含ま
ない水に対しても高吸水能を示す耐塩性の高吸水性樹脂
を提供することを目的とするものである。
従来の吸水性樹脂の持つ欠点を克服し、高濃度の多価電
解質水溶液に対して高吸水能を保ちつつ、電解質を含ま
ない水に対しても高吸水能を示す耐塩性の高吸水性樹脂
を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【問題を解決するための手段】このような従来の耐塩性
吸水性樹脂のもつ欠点を克服するべく、鋭意検討を重ね
た結果、ある種の（メタ）アクリルアミド樹脂が高濃度
電解質水溶液に対しても、また、電解質を含まない水に
対しても高い吸水性を有することを見いだし本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は下記一般式（１）
で示される単量体（Ａ）５〜１００モル％と単量体
（Ａ）と共重合可能な親水性化合物である単量体（Ｂ）
０〜９５重量％とからなる組成物（以下、単量体（Ａ）
と単量体（Ｂ）とからなる組成物を「単量体組成物」と
称する）を、１分子中に重合可能な不飽和結合を２個以
上有する化合物である架橋剤の存在下に重合して得られ
る、水不溶性の耐塩性吸水性樹脂を提供するものであ
る。
吸水性樹脂のもつ欠点を克服するべく、鋭意検討を重ね
た結果、ある種の（メタ）アクリルアミド樹脂が高濃度
電解質水溶液に対しても、また、電解質を含まない水に
対しても高い吸水性を有することを見いだし本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は下記一般式（１）
で示される単量体（Ａ）５〜１００モル％と単量体
（Ａ）と共重合可能な親水性化合物である単量体（Ｂ）
０〜９５重量％とからなる組成物（以下、単量体（Ａ）
と単量体（Ｂ）とからなる組成物を「単量体組成物」と
称する）を、１分子中に重合可能な不飽和結合を２個以
上有する化合物である架橋剤の存在下に重合して得られ
る、水不溶性の耐塩性吸水性樹脂を提供するものであ
る。
【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１０の直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基、アルコキシル基、アルキルアミノ基またはフェニル
基を示す。また、それらの任意の水素原子がハロゲン原
子で置換されていても良い）。
素数１〜１０の直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基、アルコキシル基、アルキルアミノ基またはフェニル
基を示す。また、それらの任意の水素原子がハロゲン原
子で置換されていても良い）。
【０００６】本発明の（メタ）アクリルアミド系樹脂
は、高濃度の多価金属塩を含有する電解質水溶液に対し
て優れた吸水性を示すのみならず、従来の耐塩性吸水性
樹脂とは異なり、高い脱イオン水吸収能も同時に示す。
は、高濃度の多価金属塩を含有する電解質水溶液に対し
て優れた吸水性を示すのみならず、従来の耐塩性吸水性
樹脂とは異なり、高い脱イオン水吸収能も同時に示す。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳し
く説明する。まず、本発明で使用される一般式（１）で
示される単量体（Ａ）について詳しく説明する。一般式
（１）におけるＲ2は炭素数１〜１０、好ましくは炭素
数１〜８の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基、
アルコキシル基、アルキルアミノ基またはフェニル基で
あり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、フェニル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシル基、イソプロポキシル基、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基であり、特に好ましくはメチル
基、メトキシ基、メチルアミノ基である。更にこれらの
基はハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
原子で置換されていても良い。
く説明する。まず、本発明で使用される一般式（１）で
示される単量体（Ａ）について詳しく説明する。一般式
（１）におけるＲ2は炭素数１〜１０、好ましくは炭素
数１〜８の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基、
アルコキシル基、アルキルアミノ基またはフェニル基で
あり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、フェニル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシル基、イソプロポキシル基、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基であり、特に好ましくはメチル
基、メトキシ基、メチルアミノ基である。更にこれらの
基はハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
原子で置換されていても良い。
【０００８】このような一般式（１）で示される単量体
としては、例えば、Ｎ−アセチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−フルオロアセチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−プロピオニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（メタ）
アクリロイル−Ｎ′−メチルウレア、Ｎ−（メタ）アク
リロイル−Ｎ′−エチルウレア、Ｎ−（メタ）アクリロ
イル−Ｎ′−フルオロメチルウレア、Ｎ−（メタ）アク
リロイルカルバミン酸メチル、Ｎ−（メタ）アクリロイ
ルカルバミン酸エチル、Ｎ−（メタ）アクリロイルカル
バミン酸プロピル、Ｎ−（メタ）アクリロイルカルバミ
ン酸イソプロピル、Ｎ−（メタ）アクリロイルカルバミ
ン酸フルオロメチル等が挙げられ、これらのうち２種類
以上を用いて共重合させることも可能である。
としては、例えば、Ｎ−アセチル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−フルオロアセチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−プロピオニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（メタ）
アクリロイル−Ｎ′−メチルウレア、Ｎ−（メタ）アク
リロイル−Ｎ′−エチルウレア、Ｎ−（メタ）アクリロ
イル−Ｎ′−フルオロメチルウレア、Ｎ−（メタ）アク
リロイルカルバミン酸メチル、Ｎ−（メタ）アクリロイ
ルカルバミン酸エチル、Ｎ−（メタ）アクリロイルカル
バミン酸プロピル、Ｎ−（メタ）アクリロイルカルバミ
ン酸イソプロピル、Ｎ−（メタ）アクリロイルカルバミ
ン酸フルオロメチル等が挙げられ、これらのうち２種類
以上を用いて共重合させることも可能である。
【０００９】単量体（Ａ）と共重合させるために用いる
単量体（Ｂ）は、親水性であることが望ましい。親水性
の単量体として代表的なものを具体的に例示すれば、
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ナトリウム、
（メタ）アクリル酸カリウム、（メタ）アクリル酸メチ
ルエステル、（メタ）アクリル酸エチルエステル、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシエチルエステル、（メタ）ア
クリル酸プロピルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロ
キシプロピルエステル、（メタ）アクリル酸ジメチルア
ミノメチルエステル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミ
ノエチルエステル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノ
プロピルエステル、（メタ）アクリル酸トリメチルアン
モニオエチルエステルハライド、（メタ）アクリル酸ト
リメチルアンモニオプロピルエステルハライド、（メ
タ）アクリル酸トリエチルアンモニオプロピルエステル
ハライド、
単量体（Ｂ）は、親水性であることが望ましい。親水性
の単量体として代表的なものを具体的に例示すれば、
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ナトリウム、
（メタ）アクリル酸カリウム、（メタ）アクリル酸メチ
ルエステル、（メタ）アクリル酸エチルエステル、（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシエチルエステル、（メタ）ア
クリル酸プロピルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロ
キシプロピルエステル、（メタ）アクリル酸ジメチルア
ミノメチルエステル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミ
ノエチルエステル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノ
プロピルエステル、（メタ）アクリル酸トリメチルアン
モニオエチルエステルハライド、（メタ）アクリル酸ト
リメチルアンモニオプロピルエステルハライド、（メ
タ）アクリル酸トリエチルアンモニオプロピルエステル
ハライド、
【００１０】（メタ）アクリル酸アミド、（メタ）アク
リル酸ジメチルアミノメチルアミド、（メタ）アクリル
酸ジメチルアミノエチルアミド、（メタ）アクリル酸ジ
メチルアミノプロピルアミド、（メタ）アクリル酸ジエ
チルアミノメチルアミド、（メタ）アクリル酸ジエチル
アミノエチルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ−メチルア
ミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、
（メタ）アクリル酸トリメチルアンモニオエチルアミド
ハライド、（メタ）アクリル酸トリメチルプロピルアン
モニオアミドハライド、（メタ）アクリル酸トリエチル
アンモニオエチルアミドハライド、
リル酸ジメチルアミノメチルアミド、（メタ）アクリル
酸ジメチルアミノエチルアミド、（メタ）アクリル酸ジ
メチルアミノプロピルアミド、（メタ）アクリル酸ジエ
チルアミノメチルアミド、（メタ）アクリル酸ジエチル
アミノエチルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ−メチルア
ミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、
（メタ）アクリル酸トリメチルアンモニオエチルアミド
ハライド、（メタ）アクリル酸トリメチルプロピルアン
モニオアミドハライド、（メタ）アクリル酸トリエチル
アンモニオエチルアミドハライド、
【００１１】（メタ）アクリル酸スルフォメチルアミ
ド、（メタ）アクリル酸スルフォエチルアミド、（メ
タ）アクリル酸スルフォプロピルアミド、（メタ）アク
リル酸ナトリウムスルフォメチルアミド、（メタ）アク
リル酸ナトリウムスルフォエチルアミド、（メタ）アク
リル酸ナトリウムスルフォプロピルアミド、（メタ）ア
クリル酸カリウムスルフォメチルアミド、（メタ）アク
リル酸カリウムスルフォエチルアミド、（メタ）アクリ
ル酸カリウムスルフォプロピルアミド、
ド、（メタ）アクリル酸スルフォエチルアミド、（メ
タ）アクリル酸スルフォプロピルアミド、（メタ）アク
リル酸ナトリウムスルフォメチルアミド、（メタ）アク
リル酸ナトリウムスルフォエチルアミド、（メタ）アク
リル酸ナトリウムスルフォプロピルアミド、（メタ）ア
クリル酸カリウムスルフォメチルアミド、（メタ）アク
リル酸カリウムスルフォエチルアミド、（メタ）アクリ
ル酸カリウムスルフォプロピルアミド、
【００１２】Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、アクリロニ
トリル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、Ｎ−ビ
ニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ビニル
アセトアミド等が挙げられる。
トリル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、Ｎ−ビ
ニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−ビニル
アセトアミド等が挙げられる。
【００１３】これらの中で、特に（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリル酸ナトリウム、（メタ）アクリル酸カ
リウム、（メタ）アクリル酸アンモニウム、（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシエチルエステル、（メタ）アクリル
酸ヒドロキシプロピルエステル、（メタ）アクリル酸ジ
メチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、スルフォプロピ
ルアクリルアミド、ナトリウムスルフォプロピルアクリ
ルアミド等が好ましい。そして、耐塩性を発現させるた
めの単量体組成物中に占める単量体（Ａ）の割合は５重
量％以上であり、１０重量％以上がより好ましい。
（メタ）アクリル酸ナトリウム、（メタ）アクリル酸カ
リウム、（メタ）アクリル酸アンモニウム、（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシエチルエステル、（メタ）アクリル
酸ヒドロキシプロピルエステル、（メタ）アクリル酸ジ
メチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、スルフォプロピ
ルアクリルアミド、ナトリウムスルフォプロピルアクリ
ルアミド等が好ましい。そして、耐塩性を発現させるた
めの単量体組成物中に占める単量体（Ａ）の割合は５重
量％以上であり、１０重量％以上がより好ましい。
【００１４】本発明では水不溶性の重合体を得るため
に、１分子中に重合可能な不飽和結合を２個以上有する
化合物を架橋剤として用いる。そのような化合物の代表
的な例として、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジビニルベン
ゼン、ジビニルエーテルなどが挙げられる。
に、１分子中に重合可能な不飽和結合を２個以上有する
化合物を架橋剤として用いる。そのような化合物の代表
的な例として、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジビニルベン
ゼン、ジビニルエーテルなどが挙げられる。
【００１５】架橋剤の使用量は、単量体組成物１００重
量部に対し、０．００１〜５．０重量部が好ましい。こ
の範囲より少ないと、含水ゲルが半溶解状態となり、多
いと架橋度が増加し、いずれも吸水能が低下してしま
う。
量部に対し、０．００１〜５．０重量部が好ましい。こ
の範囲より少ないと、含水ゲルが半溶解状態となり、多
いと架橋度が増加し、いずれも吸水能が低下してしま
う。
【００１６】本発明の水不溶性の耐塩性吸水性樹脂を得
るための重合方法は、従来から知られているいかなる方
法でも良く、ラジカル重合触媒を用いる方法、放射線、
電子線、紫外線等を照射する方法等が挙げられるが、通
常はラジカル重合触媒を用いる方法が好ましい。ラジカ
ル重合開始剤としては、過酸化水素、ベンゾイルパーオ
キサイド、クメンヒドロキシパーオキサイド等の過酸化
物、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩
酸塩などのアゾ化合物、過硫酸アンモニウム、過硫酸カ
リウム等の過硫酸塩のラジカル発生剤および、これらと
亜硫酸水素ナトリウム、Ｌ−アスコルビン酸、トリエチ
ルアミン等の還元剤との組み合わせが用いられる。
るための重合方法は、従来から知られているいかなる方
法でも良く、ラジカル重合触媒を用いる方法、放射線、
電子線、紫外線等を照射する方法等が挙げられるが、通
常はラジカル重合触媒を用いる方法が好ましい。ラジカ
ル重合開始剤としては、過酸化水素、ベンゾイルパーオ
キサイド、クメンヒドロキシパーオキサイド等の過酸化
物、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩
酸塩などのアゾ化合物、過硫酸アンモニウム、過硫酸カ
リウム等の過硫酸塩のラジカル発生剤および、これらと
亜硫酸水素ナトリウム、Ｌ−アスコルビン酸、トリエチ
ルアミン等の還元剤との組み合わせが用いられる。
【００１７】重合系溶媒としては、例えば水、メタノー
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等やこれらの混合物を使用すること
ができる。重合温度は用いる触媒の種類により異なる
が、比較的低温の方が架橋重合体の分子量が大きくなり
好ましい。しかし、重合を完結するには２０〜１００℃
の範囲が好ましい。また、重合系における単量体組成物
の濃度に制限はないが、重合反応の制御の容易さと、収
率、経済性を考慮すれば、１０〜６０重量％の範囲にあ
ることが好ましい。
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等やこれらの混合物を使用すること
ができる。重合温度は用いる触媒の種類により異なる
が、比較的低温の方が架橋重合体の分子量が大きくなり
好ましい。しかし、重合を完結するには２０〜１００℃
の範囲が好ましい。また、重合系における単量体組成物
の濃度に制限はないが、重合反応の制御の容易さと、収
率、経済性を考慮すれば、１０〜６０重量％の範囲にあ
ることが好ましい。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲がこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。 実施例１ Ｎ−アセチルアクリルアミド１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メ
チレンビスアクリルアミド０．０５ｇを、水１００ｇに
溶解し、窒素ガスで溶存酸素を除去した後、過硫酸アン
モニウム０．０５ｇを水２ｇに溶解して加え、次いで
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン
０．０５ｇを水２ｇに溶解して加え、窒素気流下３０℃
で４時間反応した。ゲル状の生成物を取り出して細分し
た後、アセトンで脱水し、減圧下４０℃で１０時間乾燥
した。乾燥物を粉砕し、分級して４８〜１００メッシュ
の粉体を得た。この樹脂粉末１．０ｇを２５０メッシュ
のナイロン製ティーバッグにとり、被験液に１時間浸漬
後、水切りをして秤量し、浸漬前との重量差から吸水倍
率を求めた。結果を以下に記述する実施例、比較例の結
果とともに表１に示す。
が、本発明の範囲がこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。 実施例１ Ｎ−アセチルアクリルアミド１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メ
チレンビスアクリルアミド０．０５ｇを、水１００ｇに
溶解し、窒素ガスで溶存酸素を除去した後、過硫酸アン
モニウム０．０５ｇを水２ｇに溶解して加え、次いで
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン
０．０５ｇを水２ｇに溶解して加え、窒素気流下３０℃
で４時間反応した。ゲル状の生成物を取り出して細分し
た後、アセトンで脱水し、減圧下４０℃で１０時間乾燥
した。乾燥物を粉砕し、分級して４８〜１００メッシュ
の粉体を得た。この樹脂粉末１．０ｇを２５０メッシュ
のナイロン製ティーバッグにとり、被験液に１時間浸漬
後、水切りをして秤量し、浸漬前との重量差から吸水倍
率を求めた。結果を以下に記述する実施例、比較例の結
果とともに表１に示す。
【００１９】実施例２ Ｎ−アセチルアクリルアミド５．５ｇ、アクリル酸ナト
リウム４．５ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外は、実施例１
と全く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を
得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
リウム４．５ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外は、実施例１
と全く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を
得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
【００２０】実施例３ Ｎ−アセチルアクリルアミド３．６ｇ、アクリル酸ナト
リウム６．４ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外は、実施例１
と全く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を
得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
リウム６．４ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外は、実施例１
と全く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を
得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
【００２１】実施例４ Ｎ−アセチルアクリルアミド２．０ｇ、アクリル酸ナト
リウム８．０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外は、実施例１
と全く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を
得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
リウム８．０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミ
ド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外は、実施例１
と全く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を
得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
【００２２】実施例５ Ｎ−アセチルアクリルアミド５．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド４．５ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスア
クリルアミド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外
は、実施例１と全く同様に反応させ、生成物を処理して
樹脂粉末を得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求め
た。
ルアクリルアミド４．５ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスア
クリルアミド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した以外
は、実施例１と全く同様に反応させ、生成物を処理して
樹脂粉末を得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を求め
た。
【００２３】比較例１ アクリル酸ナトリウム１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレン
ビスアクリルアミド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した
以外は、実施例１と全く同様に反応させ、生成物を処理
して樹脂粉末を得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を
求めた。
ビスアクリルアミド０．０５ｇを水１００ｇに溶解した
以外は、実施例１と全く同様に反応させ、生成物を処理
して樹脂粉末を得、実施例１と同様の方法で吸水倍率を
求めた。
【００２４】比較例２ Ｎ−ビニルアセトアミド１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレ
ンビスアクリルアミド０．０５ｇを水３５ｇに溶解し窒
素ガスで溶存酸素を除去した後、２，２′−アゾビス
（２−アミジノプロパン）二塩酸塩０．０２ｇを水５ｇ
に溶解して加え、窒素気流下３０℃で１６時間反応し
た。ゲル状の生成物を取り出して細分した後アセトンで
脱水し減圧下４０℃で１０時間乾燥した。乾燥物を粉砕
し分級して４８〜１００メッシュの粉体を得、実施例１
と同様の方法で吸水倍率を求めた。
ンビスアクリルアミド０．０５ｇを水３５ｇに溶解し窒
素ガスで溶存酸素を除去した後、２，２′−アゾビス
（２−アミジノプロパン）二塩酸塩０．０２ｇを水５ｇ
に溶解して加え、窒素気流下３０℃で１６時間反応し
た。ゲル状の生成物を取り出して細分した後アセトンで
脱水し減圧下４０℃で１０時間乾燥した。乾燥物を粉砕
し分級して４８〜１００メッシュの粉体を得、実施例１
と同様の方法で吸水倍率を求めた。
【００２５】比較例３ Ｎ−ビニルアセトアミド４．３ｇ、アクリル酸ナトリウ
ム４．７ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミド
０．０４ｇを水３５ｇに溶解した以外は、比較例２と全
く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を得、実
施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
ム４．７ｇ、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスアクリルアミド
０．０４ｇを水３５ｇに溶解した以外は、比較例２と全
く同様に反応させ、生成物を処理して樹脂粉末を得、実
施例１と同様の方法で吸水倍率を求めた。
【００２６】
【表１】表１．吸水倍率（＝吸水量（ｇ）／浸漬前の樹
脂量（ｇ））
脂量（ｇ））
【００２７】
【発明の効果】以上のようにして得られた本発明の耐塩
性吸水性樹脂は、高い脱イオン水吸収能を示すばかりで
なく、極めて優れた耐塩性を示すため、汗、血液、尿等
はもちろんのこと、高濃度の多価電解質水溶液も高い率
で吸収することができる。従って、土木用止水剤、農園
芸用保水剤、医療衛生材等に有用である。
性吸水性樹脂は、高い脱イオン水吸収能を示すばかりで
なく、極めて優れた耐塩性を示すため、汗、血液、尿等
はもちろんのこと、高濃度の多価電解質水溶液も高い率
で吸収することができる。従って、土木用止水剤、農園
芸用保水剤、医療衛生材等に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J100 AB16R AE03Q AE04Q AE64R AF10Q AJ02Q AK03Q AK08Q AL02Q AL08Q AL09Q AL62R AL63R AL66R AM02Q AM15Q AM17Q AM19Q AM21P AM21Q AM24R AN02Q AQ08Q BA08R BA13Q BA14P BA14Q BA20P BA29P BA31Q BA32Q BA35P BA43P BA56Q BA58Q BB07P CA04 CA05 JA19
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示される単量体（Ａ）
５〜１００重量％と単量体（Ａ）と共重合可能な親水性
化合物である単量体（Ｂ）０〜９５重量％とからなる組
成物を、１分子中に重合可能な不飽和結合を２個以上有
する化合物である架橋剤の存在下に重合して得られる耐
塩性吸水性樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１０の直鎖状、分岐状または環状のアルキル
基、アルコキシル基、アルキルアミノ基またはフェニル
基を示す。また、それらの任意の水素原子がハロゲン原
子で置換されていても良い）。 - 【請求項２】一般式（１）におけるＲ2がメチル基、メ
トキシ基またはメチルアミノ基である、請求項１に記載
の耐塩性吸水性樹脂。 - 【請求項３】単量体（Ａ）がＮ−アセチル（メタ）アク
リルアミドである、請求項１に記載の耐塩性吸水性樹
脂。 - 【請求項４】単量体（Ｂ）が下記一般式（２）で示され
る化合物である、請求項１ないし３に記載の耐塩性吸水
性樹脂。 【化２】 （式中、Ｒ3は水素原子またはメチル基を示し、Ｑは酸
素原子、またはメチル基、スルフォプロピル基もしくは
ナトリウムスルフォプロピル基で置換されていてもよい
アミノ基を示し、Ｑが酸素原子のときｎは１であり、Ｍ
は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、炭素
数が２あるいは３のヒドロキシアルキル基もしくはジメ
チルアミノエチル基を示し、Ｑがアミノ基の時ｎは０で
ある。） - 【請求項５】架橋剤の使用量が単量体（Ａ）と単量体
（Ｂ）とからなる組成物１００重量部に対し０．００１
〜５．０重量部である、請求項１ないし４に記載の耐塩
性吸水性樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11102477A JP2000290316A (ja) | 1999-04-09 | 1999-04-09 | 耐塩性吸水性樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11102477A JP2000290316A (ja) | 1999-04-09 | 1999-04-09 | 耐塩性吸水性樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000290316A true JP2000290316A (ja) | 2000-10-17 |
Family
ID=14328546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11102477A Pending JP2000290316A (ja) | 1999-04-09 | 1999-04-09 | 耐塩性吸水性樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000290316A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008133396A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂の製造方法 |
| JP2012102337A (ja) * | 2004-07-30 | 2012-05-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物 |
| US8628837B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-01-14 | Empire Technology Development Llc | Composite and methods of making and using the same |
-
1999
- 1999-04-09 JP JP11102477A patent/JP2000290316A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012102337A (ja) * | 2004-07-30 | 2012-05-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物 |
| JP2008133396A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 吸水性樹脂の製造方法 |
| US8628837B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-01-14 | Empire Technology Development Llc | Composite and methods of making and using the same |
| US8741415B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-06-03 | Empire Technology Development Llc | Composite and methods of making and using the same |
| US8916263B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-12-23 | Empire Technology Development Llc | Composite and methods of making and using the same |
| US9103066B2 (en) | 2011-11-14 | 2015-08-11 | Empire Technology Development Llc | Composite and methods of making and using the same |
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