JP2000086576A - 脂肪酸無水物の製造方法 - Google Patents
脂肪酸無水物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 できるだけ少ない過剰量の低級脂肪酸無水物
で、共沸溶媒などを用いず、工業的に容易かつ安価な脂
肪酸無水物の製造法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） Ｒ1ＣＯ2Ｈ （１） で表される脂肪酸（具体的例示：オクタン酸）と、一般
式（２） Ｒ2ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ2 （２） で表される低級脂肪酸無水物（具体的例示：無水酢酸）
とを反応させ、一般式（３） Ｒ1ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ1 （３） で表される脂肪酸無水物（具体的例示：オクタン酸無水
物）を製造する方法において、副生する一般式（４） Ｒ2ＣＯ2Ｈ （４） で表される低級脂肪酸（具体的例示：酢酸）を複数段の
分縮操作により反応系外に除去しながら反応させること
を特徴とする前記一般式（３）で表される脂肪酸無水物
の製造方法。
で、共沸溶媒などを用いず、工業的に容易かつ安価な脂
肪酸無水物の製造法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） Ｒ1ＣＯ2Ｈ （１） で表される脂肪酸（具体的例示：オクタン酸）と、一般
式（２） Ｒ2ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ2 （２） で表される低級脂肪酸無水物（具体的例示：無水酢酸）
とを反応させ、一般式（３） Ｒ1ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ1 （３） で表される脂肪酸無水物（具体的例示：オクタン酸無水
物）を製造する方法において、副生する一般式（４） Ｒ2ＣＯ2Ｈ （４） で表される低級脂肪酸（具体的例示：酢酸）を複数段の
分縮操作により反応系外に除去しながら反応させること
を特徴とする前記一般式（３）で表される脂肪酸無水物
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミド化やエステ
ル化、ペプチド合成などに有用なアシル化剤である脂肪
酸無水物の製造法に関する。
ル化、ペプチド合成などに有用なアシル化剤である脂肪
酸無水物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸と低級脂肪酸無水物から脂肪酸無
水物を得るための製造方法は、すでに公知である。J. A
m. Chem. Soc., 63, 699(1941)には、無水酢酸を用い、
脂肪酸から脂肪酸無水物を得る反応の記載がある。しか
しながら、脂肪酸に対して理論量の３倍量の無水酢酸を
用いており、工業的に安価に製造するには問題であっ
た。米国特許２，４１１，５６７号明細書には、無水酢
酸を留出させずに副生する酢酸のみを除去する目的で、
酢酸と共沸する溶媒を用いて脂肪酸無水物を得ている
が、トルエンなどの共沸溶媒を用いねばならず、安価に
製造するには問題があった。特表平５−５０２９０３号
公報には中鎖脂肪酸無水物の製造法について記載があ
る。しかし、無水酢酸の使用量が１．５〜２．０当量の
場合、脂肪酸無水物の収率は８５〜９５％どまりであ
り、十分満足できるものではなかった。
水物を得るための製造方法は、すでに公知である。J. A
m. Chem. Soc., 63, 699(1941)には、無水酢酸を用い、
脂肪酸から脂肪酸無水物を得る反応の記載がある。しか
しながら、脂肪酸に対して理論量の３倍量の無水酢酸を
用いており、工業的に安価に製造するには問題であっ
た。米国特許２，４１１，５６７号明細書には、無水酢
酸を留出させずに副生する酢酸のみを除去する目的で、
酢酸と共沸する溶媒を用いて脂肪酸無水物を得ている
が、トルエンなどの共沸溶媒を用いねばならず、安価に
製造するには問題があった。特表平５−５０２９０３号
公報には中鎖脂肪酸無水物の製造法について記載があ
る。しかし、無水酢酸の使用量が１．５〜２．０当量の
場合、脂肪酸無水物の収率は８５〜９５％どまりであ
り、十分満足できるものではなかった。
【０００３】それゆえ、高収率で高純度かつ安価に工業
的規模で脂肪酸無水物を容易に製造する方法の開発が望
まれていた。
的規模で脂肪酸無水物を容易に製造する方法の開発が望
まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来方法の上記問題点を解決し、できるだ
け少ない過剰量の低級脂肪酸無水物で、共沸溶媒などを
用いず、工業的に容易かつ安価な脂肪酸無水物の製造法
を提供しようとするものである。
する課題は、従来方法の上記問題点を解決し、できるだ
け少ない過剰量の低級脂肪酸無水物で、共沸溶媒などを
用いず、工業的に容易かつ安価な脂肪酸無水物の製造法
を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題点
の解決のために鋭意検討を行った結果、低級脂肪酸を除
去する際、数段の分縮塔を用いると、使用する低級脂肪
酸無水物が理論量の１．５倍量以下でも、脂肪酸無水物
の収率が９５％以上となり、それに伴い脂肪酸無水物の
純度も向上し、特別な精製工程を必要としない品質のも
のが得られることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
の解決のために鋭意検討を行った結果、低級脂肪酸を除
去する際、数段の分縮塔を用いると、使用する低級脂肪
酸無水物が理論量の１．５倍量以下でも、脂肪酸無水物
の収率が９５％以上となり、それに伴い脂肪酸無水物の
純度も向上し、特別な精製工程を必要としない品質のも
のが得られることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式（１） Ｒ1ＣＯ2Ｈ （１） 〔式中、Ｒ1は炭素数５〜２１のハロゲンで置換されて
いてもよく、エステル基、アミド基、エーテル基、ある
いはフェニレン基が挿入されていてもよい直鎖または分
岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、あるいは無置換
もしくは炭素数５から１７の、ハロゲンで置換されてい
てもよく、エステル基、アミド基、エーテル基あるいは
フェニレン基が挿入されていてもよい直鎖または分岐鎖
のアルキル基またはアルケニル基、あるいは無置換もし
くはハロゲンで置換されたフェニル基で置換された直鎖
または分岐鎖のアリールアルキル基またはアリールアル
ケニル基を示す。〕で表される脂肪酸と、一般式（２） Ｒ2ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ2 （２） 〔式中、Ｒ2は炭素数１〜３のハロゲンで置換されてい
てもよい直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示す。〕で表される低級脂肪酸無水物とを反応さ
せ、一般式（３） Ｒ1ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ1 （３） 〔式中、Ｒ1は前記定義に同じ。〕で表される脂肪酸無
水物を製造する方法において、副生する一般式（４） Ｒ2ＣＯ2Ｈ （４） 〔式中、Ｒ2は前記定義に同じ。〕で表される低級脂肪
酸を複数段の分縮操作により反応系外に除去しながら反
応させることを特徴とする前記一般式（３）で表される
脂肪酸無水物の製造方法に関するものである。
いてもよく、エステル基、アミド基、エーテル基、ある
いはフェニレン基が挿入されていてもよい直鎖または分
岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、あるいは無置換
もしくは炭素数５から１７の、ハロゲンで置換されてい
てもよく、エステル基、アミド基、エーテル基あるいは
フェニレン基が挿入されていてもよい直鎖または分岐鎖
のアルキル基またはアルケニル基、あるいは無置換もし
くはハロゲンで置換されたフェニル基で置換された直鎖
または分岐鎖のアリールアルキル基またはアリールアル
ケニル基を示す。〕で表される脂肪酸と、一般式（２） Ｒ2ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ2 （２） 〔式中、Ｒ2は炭素数１〜３のハロゲンで置換されてい
てもよい直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示す。〕で表される低級脂肪酸無水物とを反応さ
せ、一般式（３） Ｒ1ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ1 （３） 〔式中、Ｒ1は前記定義に同じ。〕で表される脂肪酸無
水物を製造する方法において、副生する一般式（４） Ｒ2ＣＯ2Ｈ （４） 〔式中、Ｒ2は前記定義に同じ。〕で表される低級脂肪
酸を複数段の分縮操作により反応系外に除去しながら反
応させることを特徴とする前記一般式（３）で表される
脂肪酸無水物の製造方法に関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる前記一般式
（１）で示される脂肪酸は、炭素数６〜２２の直鎖また
は分岐鎖のカルボン酸であり、側鎖はハロゲンで置換さ
れていてもよく、エステル基、アミド基、エーテル基、
あるいはフェニレン基が挿入されていてもよい。または
無置換あるいはハロゲンで置換されたフェニル基で置換
されたアリールアルキル基またはアリールアルケニル基
を有している。
（１）で示される脂肪酸は、炭素数６〜２２の直鎖また
は分岐鎖のカルボン酸であり、側鎖はハロゲンで置換さ
れていてもよく、エステル基、アミド基、エーテル基、
あるいはフェニレン基が挿入されていてもよい。または
無置換あるいはハロゲンで置換されたフェニル基で置換
されたアリールアルキル基またはアリールアルケニル基
を有している。
【０００８】本発明に使用される一般式（１）で表され
る脂肪酸の具体例としては、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプ
タン酸、ｉ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、２−エチル
ヘキサン酸、ｎ−ノナン酸、ｉ−ノナン酸、３，５，５
−トリメチルヘキサン酸、ｎ−デカン酸、ｉ−デカン
酸、ｎ−ウンデカン酸、ｉ−ウンデカン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、ベヘン酸等に代表される脂肪酸、クロロ
カプロン酸、ブロモカプロン酸、クロロウンデカン酸等
に代表されるハロゲン化アルキルカルボン酸、フェニル
酢酸、フェニルプロピオン酸等に代表されるアリールア
ルキルカルボン酸等が挙げられる。また、これら列挙し
た脂肪酸の混合物であっても構わない。混合脂肪酸とし
ては、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪
酸、大豆油脂肪酸、コーン油脂肪酸等が挙げられる。
る脂肪酸の具体例としては、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプ
タン酸、ｉ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、２−エチル
ヘキサン酸、ｎ−ノナン酸、ｉ−ノナン酸、３，５，５
−トリメチルヘキサン酸、ｎ−デカン酸、ｉ−デカン
酸、ｎ−ウンデカン酸、ｉ−ウンデカン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、ベヘン酸等に代表される脂肪酸、クロロ
カプロン酸、ブロモカプロン酸、クロロウンデカン酸等
に代表されるハロゲン化アルキルカルボン酸、フェニル
酢酸、フェニルプロピオン酸等に代表されるアリールア
ルキルカルボン酸等が挙げられる。また、これら列挙し
た脂肪酸の混合物であっても構わない。混合脂肪酸とし
ては、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪
酸、大豆油脂肪酸、コーン油脂肪酸等が挙げられる。
【０００９】本発明に使用される一般式（２）で表され
る低級脂肪酸無水物は、炭素数２〜４の低級脂肪酸の酸
無水物であり、ハロゲンを含んでいてもよい。具体例と
しては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水
フルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水クロル酢
酸、無水トリクロロ酢酸などが挙げられる。
る低級脂肪酸無水物は、炭素数２〜４の低級脂肪酸の酸
無水物であり、ハロゲンを含んでいてもよい。具体例と
しては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水
フルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水クロル酢
酸、無水トリクロロ酢酸などが挙げられる。
【００１０】低級脂肪酸無水物の使用量は、下記式 ２Ｒ1ＣＯ2Ｈ ＋ （Ｒ2ＣＯ）2Ｏ → ２［Ｒ1ＣＯ
−Ｏ−ＣＯＲ2］→ （Ｒ1ＣＯ）2Ｏ ＋ ２Ｒ2ＣＯ2
Ｈ （式中、Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）によって示さ
れるように、理論的には脂肪酸２モルに対し、１モル必
要であるが、本発明方法では脂肪酸２モルに対し１．１
〜１．６モルが好ましい。１．１モル未満では、反応後
も脂肪酸が残存してしまう。１．６モルを越えて使用し
てもも、反応に関与しない低級脂肪酸無水物が残り、そ
れを除去するための蒸留時間が長くなるだけである。よ
り好ましくは１．２〜１．４当量がよい。
−Ｏ−ＣＯＲ2］→ （Ｒ1ＣＯ）2Ｏ ＋ ２Ｒ2ＣＯ2
Ｈ （式中、Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）によって示さ
れるように、理論的には脂肪酸２モルに対し、１モル必
要であるが、本発明方法では脂肪酸２モルに対し１．１
〜１．６モルが好ましい。１．１モル未満では、反応後
も脂肪酸が残存してしまう。１．６モルを越えて使用し
てもも、反応に関与しない低級脂肪酸無水物が残り、そ
れを除去するための蒸留時間が長くなるだけである。よ
り好ましくは１．２〜１．４当量がよい。
【００１１】反応温度は９０〜１５０℃が好ましい。９
０℃以下では、低級脂肪酸無水物が反応に参加する前に
留出してしまい、脂肪酸無水物の収率低下と未反応脂肪
酸が残存することによる純度低下を招く。一方１５０℃
以上でも反応は可能であるが、着色を招くので窒素雰囲
気下で反応するなどの操作が必要となる。
０℃以下では、低級脂肪酸無水物が反応に参加する前に
留出してしまい、脂肪酸無水物の収率低下と未反応脂肪
酸が残存することによる純度低下を招く。一方１５０℃
以上でも反応は可能であるが、着色を招くので窒素雰囲
気下で反応するなどの操作が必要となる。
【００１２】本発明における複数段の分縮操作として
は、複数段の分縮塔、好ましくは２〜５段の分縮塔が挙
げられる。２段未満では、一般式（５） Ｒ1ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ2 （５） （式中、Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）で表される低
級脂肪酸と脂肪酸の混合酸無水物が留出してしまい、収
率の低下を招く。５段を越えると、上記一般式（５）で
表される低級脂肪酸と脂肪酸の混合酸無水物の留出によ
る脂肪酸分のロスはなくなるものの、低級脂肪酸留去の
ため反応液の液温を上げなければならないのに加え、留
去に時間を要するため着色などの問題を引き起こす。
は、複数段の分縮塔、好ましくは２〜５段の分縮塔が挙
げられる。２段未満では、一般式（５） Ｒ1ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ2 （５） （式中、Ｒ1およびＲ2は前記定義に同じ）で表される低
級脂肪酸と脂肪酸の混合酸無水物が留出してしまい、収
率の低下を招く。５段を越えると、上記一般式（５）で
表される低級脂肪酸と脂肪酸の混合酸無水物の留出によ
る脂肪酸分のロスはなくなるものの、低級脂肪酸留去の
ため反応液の液温を上げなければならないのに加え、留
去に時間を要するため着色などの問題を引き起こす。
【００１３】典型的な反応では、脂肪酸に低級脂肪酸無
水物を加え、常圧で１２０℃まで加熱したのち、徐々に
減圧にしていく。反応の進行とともに低級脂肪酸が留出
してきて平衡が脂肪酸無水物に傾いていく。低級脂肪酸
無水物として無水酢酸を用いた場合は、１２０℃、１０
０〜２００ｍｍＨｇの減圧度で、０．５〜２時間で所定
量の酢酸が留出する。最終的には、過剰の低級脂肪酸無
水物を系外に除去するため、５〜１０ｍｍＨｇ程度の減
圧度で５分から１時間保持することが望ましい。
水物を加え、常圧で１２０℃まで加熱したのち、徐々に
減圧にしていく。反応の進行とともに低級脂肪酸が留出
してきて平衡が脂肪酸無水物に傾いていく。低級脂肪酸
無水物として無水酢酸を用いた場合は、１２０℃、１０
０〜２００ｍｍＨｇの減圧度で、０．５〜２時間で所定
量の酢酸が留出する。最終的には、過剰の低級脂肪酸無
水物を系外に除去するため、５〜１０ｍｍＨｇ程度の減
圧度で５分から１時間保持することが望ましい。
【００１４】本発明の製造法によって得られる脂肪酸無
水物は、そのままでも純度が高いので特に精製処理を施
さなくとも、アシル化剤として十分使用可能である。た
だし、更に高純度の脂肪酸無水物を所望の場合は、反応
終了後、精留や再結晶など既知の方法によって精製すれ
ばよい。
水物は、そのままでも純度が高いので特に精製処理を施
さなくとも、アシル化剤として十分使用可能である。た
だし、更に高純度の脂肪酸無水物を所望の場合は、反応
終了後、精留や再結晶など既知の方法によって精製すれ
ばよい。
【００１５】なお、脂肪酸としてヤシ油脂肪酸やパーム
核油脂肪酸などの混合脂肪酸を用いた場合は、混合脂肪
酸無水物となる。
核油脂肪酸などの混合脂肪酸を用いた場合は、混合脂肪
酸無水物となる。
【００１６】
【実施例】以下実施例により、本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００１７】実施例１ 理論段数４段の分縮塔を具備する１リットルのフラスコ
に、オクタン酸４３２ｇ（３ｍｏｌ）、無水酢酸２１４
ｇ（２．１ｍｏｌ）を仕込み、１２０℃まで常圧のまま
加熱した。反応液が１２０℃になった時点で反応系内を
徐々に減圧して、１００〜２００ｍｍＨｇの減圧下、生
成してきた酢酸を留去した。１時間で酢酸の留出がほと
んど終了したのち、５ｍｍＨｇまで減圧し、過剰の無水
酢酸を留去した。留出物の重量は２４６ｇであり、これ
は用いた無水酢酸から計算される理論量の１０２％であ
った。得られたオクタン酸無水物は収量４００ｇで、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、純度は９８％
であった。
に、オクタン酸４３２ｇ（３ｍｏｌ）、無水酢酸２１４
ｇ（２．１ｍｏｌ）を仕込み、１２０℃まで常圧のまま
加熱した。反応液が１２０℃になった時点で反応系内を
徐々に減圧して、１００〜２００ｍｍＨｇの減圧下、生
成してきた酢酸を留去した。１時間で酢酸の留出がほと
んど終了したのち、５ｍｍＨｇまで減圧し、過剰の無水
酢酸を留去した。留出物の重量は２４６ｇであり、これ
は用いた無水酢酸から計算される理論量の１０２％であ
った。得られたオクタン酸無水物は収量４００ｇで、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、純度は９８％
であった。
【００１８】実施例２ ２．６段の分縮塔を有する１リットルのフラスコに、ラ
ウリン酸４０１ｇ（２ｍｏｌ）、無水酢酸１２３ｇ
（１．２ｍｏｌ）を仕込み、１００ｍｍＨｇの予圧で減
圧しておき、１４０℃まで加熱還流した。酢酸の発生の
ため、減圧度は２００ｍｍＨｇであった。０．５時間加
熱還流したのち、留出を始めた。徐々に減圧していき、
酢酸を完全に留去した。０．５時間で酢酸の留出がほと
んど終了したのち、さらに１０ｍｍＨｇまで減圧し、過
剰の無水酢酸を留去した。留出物の重量は１４８ｇであ
り、これは理論量の１０５％であった。得られたラウリ
ン酸無水物の収量は３８０ｇであった。未反応ラウリン
酸をガスクロマトグラフィーで分析したところ、３％で
あり、それ以外の不純物は認められなかった。
ウリン酸４０１ｇ（２ｍｏｌ）、無水酢酸１２３ｇ
（１．２ｍｏｌ）を仕込み、１００ｍｍＨｇの予圧で減
圧しておき、１４０℃まで加熱還流した。酢酸の発生の
ため、減圧度は２００ｍｍＨｇであった。０．５時間加
熱還流したのち、留出を始めた。徐々に減圧していき、
酢酸を完全に留去した。０．５時間で酢酸の留出がほと
んど終了したのち、さらに１０ｍｍＨｇまで減圧し、過
剰の無水酢酸を留去した。留出物の重量は１４８ｇであ
り、これは理論量の１０５％であった。得られたラウリ
ン酸無水物の収量は３８０ｇであった。未反応ラウリン
酸をガスクロマトグラフィーで分析したところ、３％で
あり、それ以外の不純物は認められなかった。
【００１９】比較例１ 実施例１と同様の仕込みで、分縮塔を使用せず反応を行
った。留出物の重量は２６５ｇでありこれは理論量の１
３０％であった。得られたオクタン酸無水物の収量は３
８１ｇであり、ガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、純度８０％であった。したがって、収率は８７％と
低かった。
った。留出物の重量は２６５ｇでありこれは理論量の１
３０％であった。得られたオクタン酸無水物の収量は３
８１ｇであり、ガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、純度８０％であった。したがって、収率は８７％と
低かった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、高段数の分縮塔を必要
とせず、数段、例えば２〜５段の分縮塔を用いて生成す
る低級脂肪酸を留去することにより、低級脂肪酸無水物
の使用量を減らすことができ、またその他の溶媒を用い
ることなく、工業的に容易かつ安価に高純度の脂肪酸無
水物を収率よく製造することが可能となった。
とせず、数段、例えば２〜５段の分縮塔を用いて生成す
る低級脂肪酸を留去することにより、低級脂肪酸無水物
の使用量を減らすことができ、またその他の溶媒を用い
ることなく、工業的に容易かつ安価に高純度の脂肪酸無
水物を収率よく製造することが可能となった。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） Ｒ1ＣＯ2Ｈ （１） 〔式中、Ｒ1は炭素数５〜２１のハロゲンで置換されて
いてもよく、エステル基、アミド基、エーテル基、ある
いはフェニレン基が挿入されていてもよい直鎖または分
岐鎖のアルキル基またはアルケニル基、あるいは無置換
もしくは炭素数５から１７の、ハロゲンで置換されてい
てもよく、エステル基、アミド基、エーテル基あるいは
フェニレン基が挿入されていてもよい直鎖または分岐鎖
のアルキル基またはアルケニル基、あるいは無置換もし
くはハロゲンで置換されたフェニル基で置換された直鎖
または分岐鎖のアリールアルキル基またはアリールアル
ケニル基を示す。〕で表される脂肪酸と、一般式（２） Ｒ2ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ2 （２） 〔式中、Ｒ2は炭素数１〜３のハロゲンで置換されてい
てもよい直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニ
ル基を示す。〕で表される低級脂肪酸無水物とを反応さ
せ、一般式（３） Ｒ1ＣＯ−Ｏ−ＣＯＲ1 （３） 〔式中、Ｒ1は前記定義に同じ。〕で表される脂肪酸無
水物を製造する方法において、副生する一般式（４） Ｒ2ＣＯ2Ｈ （４） 〔式中、Ｒ2は前記定義に同じ。〕で表される低級脂肪
酸を複数段の分縮操作により反応系外に除去しながら反
応させることを特徴とする前記一般式（３）で表される
脂肪酸無水物の製造方法。 - 【請求項２】 複数段の分縮操作が、２〜５段の分縮塔
であることを特徴とする請求項１に記載の脂肪酸無水物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10250027A JP2000086576A (ja) | 1998-09-03 | 1998-09-03 | 脂肪酸無水物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10250027A JP2000086576A (ja) | 1998-09-03 | 1998-09-03 | 脂肪酸無水物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086576A true JP2000086576A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=17201757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10250027A Pending JP2000086576A (ja) | 1998-09-03 | 1998-09-03 | 脂肪酸無水物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000086576A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000229897A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸無水物およびアルデヒド類の製造方法 |
| JP2013532641A (ja) * | 2010-07-23 | 2013-08-19 | ロックタイト （アール アンド ディー） リミテッド | ２−シアノ酢酸無水物およびそのさらなる反応生成物の製造方法 |
| CN114736116A (zh) * | 2021-01-07 | 2022-07-12 | 南京方生和医药科技有限公司 | 一种高纯度棕榈酸酐的制备方法 |
-
1998
- 1998-09-03 JP JP10250027A patent/JP2000086576A/ja active Pending
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