JP2000026577A - 紫外線硬化性難燃性樹脂 - Google Patents
紫外線硬化性難燃性樹脂Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】一液硬化性エポキシ樹脂であって、作業性が優
れ、電子部品の接着や封止や被覆などに適し、かつ従来
の加熱硬化性組成物による加熱硬化時の液垂れなどの問
題や、硬化時間が長いなどを解決した。 【解決手段】臭素化率２０以上のブロム化エポキシ樹
脂、水添エポキシ樹脂、光カチオン重合開始剤、光ラジ
カル重合開始剤を含有することを特徴とする紫外線硬化
性難燃性樹脂である。
れ、電子部品の接着や封止や被覆などに適し、かつ従来
の加熱硬化性組成物による加熱硬化時の液垂れなどの問
題や、硬化時間が長いなどを解決した。 【解決手段】臭素化率２０以上のブロム化エポキシ樹
脂、水添エポキシ樹脂、光カチオン重合開始剤、光ラジ
カル重合開始剤を含有することを特徴とする紫外線硬化
性難燃性樹脂である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は優れた難燃性ととも
に耐熱性を有する紫外線硬化性難燃性樹脂組成物に関
し、特に電子部品や光学部品の接着や封止、被覆等に有
用な紫外線硬化性難燃性樹脂組成物に関する。
に耐熱性を有する紫外線硬化性難燃性樹脂組成物に関
し、特に電子部品や光学部品の接着や封止、被覆等に有
用な紫外線硬化性難燃性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機材料に難燃性を付与する難燃剤とし
てはデカブロモジフェニルエーテルに代表されるハロゲ
ン化合物難燃剤や赤リン、有機リン化合物、水酸化アル
ミニウムなどが知られており、接着剤に広く使用されて
いる。その中でも優れた難燃性を有する接着剤としては
ブロム化エポキシ樹脂を主成分として２液硬化性エポキ
シ樹脂や１液熱硬化性エポキシ樹脂などが産業上利用さ
れている。このようなブロム化エポキシ樹脂組成物に関
しては、特開平５−１４０２６８、特開平６−１９６
１、特開平７−４１６２１に開示されている。
てはデカブロモジフェニルエーテルに代表されるハロゲ
ン化合物難燃剤や赤リン、有機リン化合物、水酸化アル
ミニウムなどが知られており、接着剤に広く使用されて
いる。その中でも優れた難燃性を有する接着剤としては
ブロム化エポキシ樹脂を主成分として２液硬化性エポキ
シ樹脂や１液熱硬化性エポキシ樹脂などが産業上利用さ
れている。このようなブロム化エポキシ樹脂組成物に関
しては、特開平５−１４０２６８、特開平６−１９６
１、特開平７−４１６２１に開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、２液硬化性エ
ポキシ樹脂の場合は作業性が悪く、混合時の気泡の問題
が発生し、電子部品の封止や被覆などには不向きであ
る。また、１液熱硬化性エポキシ樹脂の場合は加熱時の
歪みやダレや、硬化時間が長いなどの問題点があった。
また、特開平５−１７０８４６に硬化速度の速いブロム
化アクリレートを主成分とする紫外線硬化性樹脂が開示
されている。しかし、主成分がアクリレート化合物なの
で耐熱性等の物性はエポキシ樹脂に比べ劣る欠点を有し
ていた。
ポキシ樹脂の場合は作業性が悪く、混合時の気泡の問題
が発生し、電子部品の封止や被覆などには不向きであ
る。また、１液熱硬化性エポキシ樹脂の場合は加熱時の
歪みやダレや、硬化時間が長いなどの問題点があった。
また、特開平５−１７０８４６に硬化速度の速いブロム
化アクリレートを主成分とする紫外線硬化性樹脂が開示
されている。しかし、主成分がアクリレート化合物なの
で耐熱性等の物性はエポキシ樹脂に比べ劣る欠点を有し
ていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の紫外線硬化性難
燃性樹脂はブロム化エポキシ樹脂（Ａ）とエポキシ樹脂
（Ｂ）と光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴と
し、紫外線を照射することにより秒単位で硬化し、優れ
た難燃性を発現する。
燃性樹脂はブロム化エポキシ樹脂（Ａ）とエポキシ樹脂
（Ｂ）と光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴と
し、紫外線を照射することにより秒単位で硬化し、優れ
た難燃性を発現する。
【０００５】本発明の（Ａ）成分は式１に示すような1
分子中に臭素とグリシジル基を有するものを意味する。
特に耐熱性など硬化物物性を重要視する場合は式２に示
すビスフェノール型ブロム化エポキシ樹脂が好ましく用
いられる。
分子中に臭素とグリシジル基を有するものを意味する。
特に耐熱性など硬化物物性を重要視する場合は式２に示
すビスフェノール型ブロム化エポキシ樹脂が好ましく用
いられる。
【０００６】
【化１】 式１
【０００７】
【化２】 式２
【０００８】また、ブロム化エポキシ樹脂は少量添加で
も難燃性は発現するが、臭素化率が２０％以上になると
難燃性基準としてＵＬ規格 ＵＬ−９４ Ｖ−０相当の
難燃性を有する。
も難燃性は発現するが、臭素化率が２０％以上になると
難燃性基準としてＵＬ規格 ＵＬ−９４ Ｖ−０相当の
難燃性を有する。
【０００９】本発明の（Ｂ）成分は１分子中にグリシジ
ル基を１つ以上含有するいわゆるエポキシ樹脂であり、
その種類は特に限定されない。しかし、耐熱性などの硬
化物物性から線状脂肪族エポキサイドが好ましく用いら
れ、特に紫外線硬化性の観点から式３に示される水添ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂が好ましく用いられる。
ル基を１つ以上含有するいわゆるエポキシ樹脂であり、
その種類は特に限定されない。しかし、耐熱性などの硬
化物物性から線状脂肪族エポキサイドが好ましく用いら
れ、特に紫外線硬化性の観点から式３に示される水添ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂が好ましく用いられる。
【００１０】
【化３】 式３
【００１１】本発明の（Ｃ）成分の光カチオン重合開始
剤は、紫外線照射によりルイス酸などのカチオンを生ず
るスルフォニウム塩やヨードニウム塩のことであり、そ
の種類は特に限定されない。しかし、特に紫外線硬化性
の観点から式４に示されるヨードニウム塩が好ましく用
いられる。
剤は、紫外線照射によりルイス酸などのカチオンを生ず
るスルフォニウム塩やヨードニウム塩のことであり、そ
の種類は特に限定されない。しかし、特に紫外線硬化性
の観点から式４に示されるヨードニウム塩が好ましく用
いられる。
【００１２】
【化４】 式４
【００１３】また本発明では、前記光カチオン重合開始
剤と紫外線照射でラジカル種を生成する光ラジカル重合
開始剤との混合組成物を光重合開始剤として使用でき
る。この場合、特に深さ方向への硬化性が向上する。好
ましい光ラジカル重合開始剤として、例えば２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを
挙げることができる。
剤と紫外線照射でラジカル種を生成する光ラジカル重合
開始剤との混合組成物を光重合開始剤として使用でき
る。この場合、特に深さ方向への硬化性が向上する。好
ましい光ラジカル重合開始剤として、例えば２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを
挙げることができる。
【００１４】なお必要に応じてカップリング剤や充填剤
などの上記以外の公知の添加剤を併用しうる。
などの上記以外の公知の添加剤を併用しうる。
【００１５】
【作用】本発明の難燃性樹脂組成物は紫外線照射で速硬
化するので、大量の部品間の難燃性接着だけでなく、プ
リント基板に難燃性を付与するためコーティング等の広
い面積のコーティングにも利用できる。また、本発明は
エポキシ基の反応によって架橋するので、ブロム化アク
リレートを成分とする紫外線硬化性組成物にくらべて、
体積収縮が小さく、耐熱性、耐薬品性、耐湿性等の耐久
性、および電気絶縁性がはるかに優れることを特徴とす
る。
化するので、大量の部品間の難燃性接着だけでなく、プ
リント基板に難燃性を付与するためコーティング等の広
い面積のコーティングにも利用できる。また、本発明は
エポキシ基の反応によって架橋するので、ブロム化アク
リレートを成分とする紫外線硬化性組成物にくらべて、
体積収縮が小さく、耐熱性、耐薬品性、耐湿性等の耐久
性、および電気絶縁性がはるかに優れることを特徴とす
る。
【００１６】
【発明の実施の形態】実施例として使用した樹脂はブロ
ム化エポキシ樹脂としてマナック社製のＥＢ−２００
Ｂ、東都化成社製のＹＤＢ−４００、エポキシ樹脂とし
て新日本理科社製のＨＢＥ−１００、ＥＰ−８０７、光
重合開始剤としてサートマー社製のＣＤ−１０１２、ユ
ニオンカーバイド社製のＵＶＩ−６９７０、チバガイギ
ー社製のイルガキュア１８４などを用いた。 また、
比較例としてはブロム化エポキシ樹脂を添加していない
例及びブロム化アクリレートを主成分として樹脂を示
す。
ム化エポキシ樹脂としてマナック社製のＥＢ−２００
Ｂ、東都化成社製のＹＤＢ−４００、エポキシ樹脂とし
て新日本理科社製のＨＢＥ−１００、ＥＰ−８０７、光
重合開始剤としてサートマー社製のＣＤ−１０１２、ユ
ニオンカーバイド社製のＵＶＩ−６９７０、チバガイギ
ー社製のイルガキュア１８４などを用いた。 また、
比較例としてはブロム化エポキシ樹脂を添加していない
例及びブロム化アクリレートを主成分として樹脂を示
す。
【００１７】評価項目としては、燃焼試験（UＬ−９
４）、厚膜硬化性（５０００ｍｊ／ｃｍ２）、耐熱性試
験を行った。耐熱性試験は初期の剪断接着強度と比較し
て１５０℃×１０００時間後の強度がどの程度劣化して
いるかを％で表示した。
４）、厚膜硬化性（５０００ｍｊ／ｃｍ２）、耐熱性試
験を行った。耐熱性試験は初期の剪断接着強度と比較し
て１５０℃×１０００時間後の強度がどの程度劣化して
いるかを％で表示した。
【００１８】以上の実施例、比較例の配合組成およびそ
の評価結果を表１にまとめて示す。
の評価結果を表１にまとめて示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の紫外線硬化性難燃性樹脂は、紫
外線照射により硬化するものであり、硬化物は難燃性で
耐熱性など優れた硬化物特性を有する。実際に加熱硬化
性難燃性エポキシ樹脂と比較しても、ＵＶ硬化であるた
め低温硬化が可能であり、封止剤としても熱によるダレ
等を生じずに硬化させることが可能である。また、１４
０℃以上の加熱により硬化することも可能であり、この
場合では過酸化物を添加することによりさらに低温硬化
させることも可能である。
外線照射により硬化するものであり、硬化物は難燃性で
耐熱性など優れた硬化物特性を有する。実際に加熱硬化
性難燃性エポキシ樹脂と比較しても、ＵＶ硬化であるた
め低温硬化が可能であり、封止剤としても熱によるダレ
等を生じずに硬化させることが可能である。また、１４
０℃以上の加熱により硬化することも可能であり、この
場合では過酸化物を添加することによりさらに低温硬化
させることも可能である。
Claims (6)
- 【請求項１】 ブロム化エポキシ樹脂、エポキシ樹脂、
光重合開始剤を含有することを特徴とする紫外線硬化性
難燃性樹脂。 - 【請求項２】 前記ブロム化エポキシ樹脂がビスフェノ
ール型ブロム化エポキシ樹脂であることを特徴とする請
求項１に記載の紫外線硬化性難燃性樹脂。 - 【請求項３】 前記ブロム化エポキシ樹脂の添加量が臭
素化率２０％以上であることを特徴とする請求項１に記
載の紫外線硬化性難燃性樹脂。 - 【請求項４】 前記エポキシ樹脂が水添ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項１に記
載の紫外線硬化性難燃性樹脂。 - 【請求項５】 前記光重合開始剤が光カチオン重合開始
剤であることを特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化
性難燃性樹脂。 - 【請求項６】 前記光重合開始剤が、光カチオン重合開
始剤と光ラジカル重合開始剤の混合組成物であることを
特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化性難燃性樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19827698A JP3575285B2 (ja) | 1998-07-14 | 1998-07-14 | 紫外線硬化性難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19827698A JP3575285B2 (ja) | 1998-07-14 | 1998-07-14 | 紫外線硬化性難燃性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026577A true JP2000026577A (ja) | 2000-01-25 |
| JP3575285B2 JP3575285B2 (ja) | 2004-10-13 |
Family
ID=16388442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19827698A Expired - Fee Related JP3575285B2 (ja) | 1998-07-14 | 1998-07-14 | 紫外線硬化性難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3575285B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005123803A1 (ja) * | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Three Bond Co., Ltd. | 光カチオン重合性組成物及びそれを用いたオプトエレクトロニクス部品 |
| JP2006008729A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 光硬化性樹脂組成物とその硬化体の製造方法 |
| JP2006070152A (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Three Bond Co Ltd | 光硬化性組成物 |
| CN111471421A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-07-31 | 深圳市高仁电子新材料有限公司 | 一种新型光学胶生产工艺流程 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0275618A (ja) * | 1988-09-13 | 1990-03-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学的造形用樹脂組成物 |
| JPH0280423A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学的造形用樹脂組成物 |
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| JPH04329130A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 積層板の製造方法及び予備硬化方法 |
| JPH0551434A (ja) * | 1991-08-27 | 1993-03-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物および積層板の製造方法 |
| JPH06273631A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-30 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光導波路 |
| JPH07118369A (ja) * | 1993-10-26 | 1995-05-09 | Three Bond Co Ltd | 紫外線硬化性樹脂組成物 |
| JPH08109231A (ja) * | 1994-10-13 | 1996-04-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | モータ類回転子のバランス用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びそれらを用いてバランス修正された回転子 |
| JPH0974278A (ja) * | 1995-09-05 | 1997-03-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 多層プリント配線板用光・熱硬化型アンダーコート剤及び多層プリント配線板の製造方法 |
| JPH11335441A (ja) * | 1998-05-25 | 1999-12-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光カチオン重合性エポキシ樹脂系固形組成物及び物品 |
-
1998
- 1998-07-14 JP JP19827698A patent/JP3575285B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH11335441A (ja) * | 1998-05-25 | 1999-12-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光カチオン重合性エポキシ樹脂系固形組成物及び物品 |
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| JPWO2005123803A1 (ja) * | 2004-06-17 | 2008-04-10 | 株式会社スリーボンド | 光カチオン重合性組成物及びそれを用いたオプトエレクトロニクス部品 |
| KR101186452B1 (ko) | 2004-06-17 | 2012-09-27 | 가부시끼가이샤 쓰리본드 | 광 카티온 중합성 조성물 및 이를 이용한 옵토일렉트로닉스부품 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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