HU230147B1 - Eljárás 1,3-diszubsztituált 2-nitro-guanidinszármazékok előállítására - Google Patents

Eljárás 1,3-diszubsztituált 2-nitro-guanidinszármazékok előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU230147B1
HU230147B1 HU0300192A HUP0300192A HU230147B1 HU 230147 B1 HU230147 B1 HU 230147B1 HU 0300192 A HU0300192 A HU 0300192A HU P0300192 A HUP0300192 A HU P0300192A HU 230147 B1 HU230147 B1 HU 230147B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
carbon atoms
halogen
carbonyl
formula
Prior art date
Application number
HU0300192A
Other languages
English (en)
Inventor
Kai Van Laak
Wolfram Sirges
Detlef dr. Wollweber
Original Assignee
Bayer Intellectual Property Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property Gmbh filed Critical Bayer Intellectual Property Gmbh
Publication of HUP0300192A2 publication Critical patent/HUP0300192A2/hu
Publication of HUP0300192A3 publication Critical patent/HUP0300192A3/hu
Publication of HU230147B1 publication Critical patent/HU230147B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya ©ytrls l,/tetetette kmiteptmrtbmszáttseyékok eltelhására.
As EFteáte te Irat eljárást ismertet l.,;tessteztkte W&Hteateate elbábbásárs, tnoiyte során sneglste 2-rtkmrmtel0,5'írtet.clkk>teánterínteknt hsdröltzítek. A hkboltet efeyPsesr érés ásványt savval vagy szerves savval végzik.
Az eljárás hátránya s hosszá tetetette es teteosntotó. keletkezese, amr a knánt \egfete hónyolPk /teteit igétte te klvél, etet vizes sav jelenbléte feétbi mezbe esetébe» ketnoiy Mfeiítást Igényel példáéi a reaktorok korrózió ellem védelme,
A IFl)329l2é7, !.FlÖölí77éó és IFI0147580 teaúhat hasonlóeljátósokst rssnertet,
A tslsbfey feladata Mteszahsztitaák á-íbszo-goenkliívszáonezekol, eiOaOlWára go tton eljárás kltegosáss.
A htlábnásy tárgya eljárás sas <í) áitaktes képlet!! vngyiSbSék eléállkáte, a képletben A5 jotefe hítegtete w slkteogozb jelentése hblnzgénatonp alklbsepon elklmteíAvsogort vagy -431(40 ákslánes képleté esopmv, b' jelentése xlktebsoptAt, átfeibsoport vagy egyesként adott esetben sfeszsátsált .aribsopeA vagy hotehxaribsopsnt,
Két jelentése adott esette sfeszteált «postás vagy nem aromás, nrosxoetkéisíts vagy bbtkhtsos hetem© mkktsos esrtpott, előnyösen (aKm) képbtb csoport oly mádon, hogy egy 01) általános képleté agyaiétól, .teápktben 10,10 és élet jelentet e (enk,
X* jelentése egyenként adott esette mfetknátl alkltepozt, ©bbtertetport, aehmsopezé, artdkibsopom vagy hotetekhtstxs-álkibíatxpom, adott esette légttószer jefenbtéte vízmentes hidmtgénkbrkbis! vagy egy vagy több Ibfegtetetkst blszahaditó vrmySbtlel mntgeltafek.
Az (1) általános képlet/ Végyülebk'. 0 ntegánátom és á szteteht k/zétli kottás k/tás vthttdkttesáhan teás kötés tenorok, vatektt 0a) os 0b) általános képleté íattfeterek fenéjében btetlhainek elé. Az 0) áihtens képlet kiterjed a megteld keltés kétás Izmsierete vatemt az (ka) ás (Ib) általános képleté vegyitekre.
Meglepi) snődmz a találmány szerinti eljárás szslektfea és ottgy kkenoeléseel etettestyte az 0) általános képleté vágbttnákot sévkl .renketd&S alak, enyhe tnákoiókótblntértyek kitett ás tiszta Ibmtábmn lés ktekílást íntyaghétb példán! !-(2tetetzíd~5''!feáÍl)tenktíbnlst©/-tesÍ14-met!k t J,b'teztek!nhnzájx! alkalntasnnk, « tnakoió letess a® A reakebtetesl szemlátetetA,
A találmány szamai! ojjtbásAatt kimböte enyaglte testeseit vegyiteket a 01) áltenee képlet delktiálja,
A:s általános kápletokte eléteted stestenensek oteyds étenstee e kfetkete b5 etetejefetpéseblfegtkteínvtsg§'· 1-4 steatomes alkiesepofí, teádé-H73teAk
R előnyős jelentése -hidrogénatom, l-ő szésatomos aikilesoport, 3-6 szénatomos cikloalkiíesöpört vagy CHjR5 általános' képletö csoport,
8? · k« η v < ! s., ' « < , nato-mos alkemleseport, 2-5 szénatomos aödnilesoport, feniScsopprt, cianofenllp'rt i i>< te 1 o-m, . 1 -3 halogénatomos halogéafenücsoport, 1-3 szénatomos alkiiesoporttai, 1-3 szénatomos és 3-7 haiogénatomos halogénalktlcsoporttal, 1-3 szénatom©® alkoxicsopörttaí vagy 1-3 szénatomos és 1-7 haiogénatomos halogéna.lkoxicsoportlal szuhsztitnált fenilcsoport. 3-ptrídilcsoport, 5tiazoliicsoport, egy vagy kettő, előnyösen egy 1-3 szénatomos slkÜcsoporttal, 1-3 szénatomos és 1-7 haiogénatomos halogénalktlcsoporttal, ciklopropilcsoporttal, halogéneiklopropiiesoporttai, 2-3 szénatomos alkenücsoporttal, 2-3 szénatomos aikiniicsoporttal, 1-3 szénatemos alkoxKsoporital, 2-3 szénatomot- és 1-4 halogénatomos halogénalkenücsopörtí&lj 2-3 szénatomos és 1-3 halogénatomos hakígénalkmíicscporrtal, 1-3 szénatomos és 1-7 haiogénatomos halogénalfcoxmscportsaí, 1-5 szénatomos alfciitioésopörttal, 1-3 szénatomos és 1-7 haiogénatomos halogénalkiltiocsoporttal, allüo-xícsoporttaí, propargüoxiesoporttal,. aUilüocsoporttal, propargütiocsoporttal, haiogénallxioxicsoporttal, halogénallütiocsoporUai, halogénatommal, cianocsopozttal és aitrocsoporttal szubsztinált 5-tiazoiilcsoport, egynégy, előnyösen egy vagy kettő 1-3 szénatomos és 1-7 halogénatomos halogénalkiicsoporttai, ciklopropilcsoporttal, kaiogénéíH^toptlcsoporttal, 2-3 szénatomos alkenücsoporttal, 2-3 szénatomos aikiniicsoporttal 2-3 szénatomos és 1-4 halogénatomos halogénalkenÜcsoporttal, -2-3 szénatomos és 1-3 haiogénatomos halogénaikiníicsoporttal, 1-3 szénatomé® és 1-7 haiogénatomos halogéaalkoxicsoporttai, 1-3 szénatomos dkihíoesoposttal, 1-3 -szénatomos' és 1-7' halogénatomos halogénalkiltiocsoporttal, alliloxiesoporttal, propargüoxicsoporttal, 'aílíítíoesoporttal, propargütiocsoporttal, halogénalUloxicsoporttal, haiogátalKltiocsopotttal, cjanoesoporttal, tmiocsoporttai, 3-3 széttatomos altólcsopontal. 1-3 .szénatomos alkoxlcsoporttal és halógénatommal szubsztituáh 3-piridilcsoport,
Hét előnyös jelentése adott esetben szwbsztituált- aromás vagy nem aromás, monoclklnsos vagy bidklasos heterociklusos csoport, előnyösen (a)-(m) képletö csoport, amely jellegétől függően egy vagy kettősxubszntuenssel sznhszttmálva lehet, ahol a szwbszütneas 1-3 szénatomos és 5-7 haiogéaatomos,
-.i\ -,ο o'»k->otx> i 5-1 h,' Μι^,'ίΛ p 't\>. ο,' ϊ 1 ea ívtx alkenücsoport, 2-3 szénatomos aSdrolcsoport, 2-3 széttatomos és 1-4 haiogénatomos halogénálkenÜcsoport, 2-3 szénatomos és 1-3. haiogénatomos. halogénalkinilcsoport, 1-3 szénatomos és 1.-7 halogénaiomos halogcnaikoxk'sepcrt, 1-3 szénatomos álkÜtíocsoport, .1-3 szénatomos és 1-7 haiogénatomos halogéttalkütjocsoport, aüilox (csoport, propatgüoxicsoport, aJlilÜccsoport, propargíltiocsopoíT, halogénaüiloxiesoport, halögénalliiíiocsoporj, cianecsbport, núrocsopors, 1-3 szénatomos aikilesoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport és halogénatoms
R4 jelentése előnyösen i-10 szénatomos aikilesoport, 3-6 szénatomos ciktoaltálcsoport, egy-hal halogénatommal, hidroxilcsoporttal, 1-4' szénatomos alkoxlcsoporttal, 1-4 -szénatomos és 1-9 haiogénatomos haiögéo&lkoxiesoporttöl, aikilrészében 1-4 szénasomos dialkilaininocsoporltaí és 1-5 szénatomos alkoxtk&rbons lesöpöri (al szubszíimsÍi 1-10 szénatomos aikilesoport, egy-négy 1-4 szénatomos aikilesnponta: és halogénatommal szubszütuáit 3-6 szénasomos cikioaíkiicsoport, fesrtlesopo.it, bem&lesoport vagy gyűrűiében egy-három halogénatotmnai, 1-4 szénatomos alkiiesoporttai, 1-4 szénatomos-és 1-9 halógénstomos balogénalkilcsojxúttal, 1-4 seénatoatos aikoaicsoportml, 1-4 saéostonsos és 1-9 halogéaatonms hslogéntökötöcssgx>rpal, M saésatmnos alkatsocsepnrttal, mteavperitai vagy cianee-soírttal aatibsetinallt fenilcsoport vagy femőeaoport, vahtutuí .heterooiklttaos-snétilosoport, ahol a heterociklusos csoport talstetlon vagy telitett 5-S' tagé betérőé iktusos csoport, amely egy vagy kettő, előnyöm egy hetewoxnkém ntegéosteot, otögteteot és/vagy késatomot tamlntaz, előnyösen íusilcsoport, tetralbsbot'tecsojxnt, ticoü- vagy puxblcsoporb
Ás ábaláoos képletekben lk különösen előnyős jelentése kidrogésate, ntetítesöport, etöesoport vagy a- vagy teopropilcsopork R* kbtöoőseu előnyös jelentése hidrogénatom, meiiiesepert, etilcsoport, .n-p^llesc^ert, b^ropilesopört, nbublcsoport, citönpropilcsoport, eíkktpeubicsoport, ctkiölteíeseport vagy -C%R~' általános -képletű csoport,
R5 különösen előnyös jelentése 2-5 szénatousos alkentlosoport, 2-5 xsénatontos tökmbcsoport, ttelcsoport, cismoleosicaopojt, mtroleaiinsoport, 1-3 haiogéaatöteos kalogéafemlcsopöd, 1.-3 szénatomcss alkilcseporttal, 1-3 szénatmsos ás 1-7 feaíogémánmss halogtelkileseporttsl, 1-3 széustontos slkoxiesopnrttal 'vagy 1-3 steateos és i-7 hteogénatotnos halogtelkotöcaoportial szobsetitnöt ienteöjxut, 3-pnktöesoport, S-tstteilesoport, egy -vagy kebő, előnyősén egy 1-3 stestomos alktlcsoportts.1, 1-3 steateos éa 1-7 Imlegémteotnes balogéualkiiesojvjrttal, oiklopiOpilosötxjtbal, balogéneiklopropilesopsarttal, 2-3 steatennos altentesc^sörttal, 2-3 steatotnos atkhteeoporrtal, 1-3 ssénetornos alkoxiesóporttső, 2-3 szénatomon éa 1.-4 hteogénstomos htöogtetalkonslesopsrttal, 2-3 sxénatm-nos és 1-3 bkiogérsatomos bnkígénnltöoilcsoportttö. 1-3 steatomos és 1-7 halogésaiomos tötlogénalkoxiesoporttel, 1-3 steaiomos alkllboosoporttal, 1-3 stem ős 1-7 halegéntenos kategősmlkiltiocsoporttuk alliloxlcseporttai, ptopergsloxiesoporttai, slbltioesoporttsil, propargibíoesoporitol, belogénalbloxtcsoporttal, Italogéualtöbocsoponttö, Isalogéaatousmal, etsooesoperttai vagy sitroesoporii&l ssubstöbélt S-tlasnlslesepoít, vagy egy vsgy kettő, előnyösen egy 1-3 saéttemos és 1-7 balogénutontos itegémtlkilesoporttal, cik3öpro-pílc.mjmrt.tal, huiogétscitöoprupiicsítporttsl, 2-3 steateos alkenllesoporttai, 2-3 szénsteös alkinücsoporöal, 2-3 stesiomos ős 1-4 Mogőnataaos Imlngéutötöíoilcsoporttsl, 2-3 ssőaamtos és 1-3 btöogénateos kalog&aiktutteoporttsl, 1-3 steatomos és 1-7 bafogénateos balogénalkoaicsoporttal, 1-3 ssénstomos alklihoosoportitö., 1-3 aséuateos és 1-7 halogénaim-nos Ixttögétxsiktöioesoporttssl, atöktesoporrtsl, propatgitekveporttak töliitieosopörttei, ptOpargiktoesoporítal, heiogénaMdoxiesöporttsl, balogéosUitöoesoporttnk cianocsoporttal, nltoscseporttul, 1-3 snősatöteos altölesogortisk 1-3 steatomua alteicR>orttel vagy bnlogéttamnosnl sxubsrttiunlt 3-phtöMesopert,
Hét khlőuöaes előnyős jelentése sdott esetben e^y vagy kettő, előnyösen egy seoltettoenssel sssabsaötaáR (aKm) képlető heterociklusos csoport, előnyösen (k), (1% (s) vagy (t) képleté boteroolklttsos csoport, ahol a sattebbtess öaotwm, tömte, btérmtet, saebtösogort, etOesspotl,tetetöesopört vagy eteesoport,
R* különöse» előnyös jetetése adott esette balogtteouttnal, előnyösen Snortttommsl vagy klörtrtommal saobsnbtuált. 1-4 steaiosoes alkilcsoport vagy egyenként adott esetben halogénatomosal, előnyösen teetfetntna! vagy festetette vagy M fenéién®® alktlensgn^'ői aanbszddtől® 34 sfesariteos etkfelklteoyxsri, fetfegax® ittfaSw M fentesnns fetlalklfegtote ketoteetkőnsgs·' ntelfegfe, ate a ketenxnfesns «söpört tétedé® vagy feted 5 vagy 6 tagú fetefekfees esőért, amely egy vegy több feteswomkte oőnfeeattímte exlgfeteteet ősAzsgy kőmdemm öteaknes, előnyöse® öenifegtek pkxlllestgax·:, felesegeti vsgyrtenmkttedritlfeepeet
Az ölitetess képletek ssteknezösőöen ezen be HŐ kslöoöm előnyösek n következő jelentősek:
K? jelentőse bteogénsíms® afejeseport vagy etetette®
B3 jelentőse ktfegfetets, tnetslcsepos·® edfegsx® a-ptőpÖcst^ört, tfemgálesogntt, pí-őtefetfet® slkksgstgsllesryxte elkkgíeakfegxnt, etklteezőesepert W C'teO* áMtess kőpletn αβ|Μ ő? jefelőse 2-3 saénatonn® alktetteopet® 24 fenatomes slkhaleanpmt, fenfeeyom etetetelesogötS, testefekssatfe, 14 tefcgéfeeaxss tengétfealesefek 14 xtenstemri aSdfes^mí^ 14 szenstmaes és 14 balagőnalate® kalogénalktktepmtek 1-3 ssrinalemt® etaóosöperttíd vagy 1*3 fenrimnös és 14 :tengőtmfntn<® Itslegéttekesseaeptnda! ssribszktelt ítekfepíw® Ágferilttepöte 5~ őazolllenfesri, vagy egytekőnt egy vagy kent® előnyöset: egy 14 femfenxss nlkitetgvsstfnk 14 fetettexss és W tefegtestente balogstelklfegaxtek 14 sfesfeass alkasktetnudak J4 szőnatens ős 14 tekfemtomes tek^tealknvteepntdal, 14 satealemös slfclkfestspt^al, 14 xsőnstem® ős 14 telngémfoates kalegöösőkttexfexndak Imlegőnstoemaé, etammsogetfel vagy nktnaasyxn'öal safeszteőlt feazteteegot·® vagy ő-gmfessogort,
B4 jelentőse M fefeotns® alktesapeti dkfegnstemwk pnö&sepeté etfetezíteagtnl, teksgédanmanal tenfetltők 14 feteteaxsé sfeesopnrt ®tg>' egyenként egy vagy kekö swfefextesk efestgxteek fintsaltmmml vagy kkriatttetnai tettetette: .fe ssőaateams olkltelklktefek felfedte teaaékstgvyt vagy sgyenkősl egy vagy kettő nfetlmgntPte sttesögíteal tlteakmmm! vagy ktősfesnsnml «tetetek tete-xyxsri, tettességért, fefetelesoport, leedfesfearilafelesepett, kenilafefenpert vagy pkőáltefefcsöps:tt( tel jetetése etek esettet: egy vsgy kettő, elönyöae® «gy «bfemenssel sfeszttdsél: fefelfetepet® glnőfetgxxt vagy temkfetőnaaőnsegtn® ate! « setesxtete&s teaesten, kkriatntn, tntelnsopett vagy asetóssöpest
A. kalegtealnd: jelentőse elfekezö őrtsknö ntsggtete kfeysfet Sntxadsm, kiérnie®® terinalen: vagy jteaten, előnyöse® teendőn® kkriates, vagy Inéinál®®® kötettem előnyösen tfemtem vagy kfentes®
Az dtafens köpitek őteteezteten kőlő® ktetséljőktnytete nkőtekfe jefetősnkét:
R* jelentőse Infegfefett® metkoatgxnl vsgy attienignt® gfeyőss® kitesgfeten® 'B* jelafese kxkngtefett® atetktegxri® teteégéri, n'-^tgőlőSőget® elklfetgitesí^ort, elklt^tettfegífe alBesotteg ptpptesoport vagy p4krikanri.lsfete® elöayöaea anriteseptfe
R* jelfeés® afelenegxnt, eöfesgte. ngw^wi etetgaegnlenfes:® etk-kfetteesfefe dfcttfeleseptn® ftekssogte, fefeesogte vagy imtekkte&tSstelfesgtri®
Hét jelfeőse tk-1), te 0 vagy (k 1) köptek esepört.
A ttelfeny sritefe Atjfestea klafetet anyagként előnyösen nfaknateafe a (On) Őtefens vegs-öfete a kéykritea
R4 jelenőbe metilesoport, etllesöport, etkktptopliesoptjrt; elklíjpenislosnporö tenzileanptnt vagy mtmbidtoRtrllmetllestgsort, előnyősén nseőteopote benfeieaopte vagy teSínkkbolbrllmeblessgmtz A találmány szerinti eljásslsbsa knsnhtest miyegkéni elényösest alkatesteatők továbbá a él» és (te) általános képtetü vegyötatek, ahol
R* jelentése a (Un) általános képlet ertetmozésértél megadott
A taláktmos s\í>;n< <há?\te\í etetetteto sp&twtek rttR stetemv Leplem vegyidet »Vj««h4 eseten ag (.1) képlettel (l'lb) általános kápiett! vegyület alkahnmtesa esetés az (2) tepletefe és (fie) általános képleté vegyület altelstazása esetén ág (?) képlettel ábotzolbslö,
A fenti éteiétes és előnyős ártelnsazésfevt .nteandott jelentések egymás kést az általános és előnyős erStenezeven belől tetstőlegexm Lontblnáihnték, A? Crtelmetes tevéssé# a végtersnéksksn< s knotiniást anyagokra és a kőzbteanékefem.
Az alkiiesoptsrt átselmssés kitérte! az elágazó szésikiseá mnn-eeekre, például 4 szénatomé·® alktesoport esetébem a net:-iníd!rs<sporlra,
A tsláttnány szettet! «lázárban előnyöset? olyat? (ll) általát» képleté smsyUteel tekteswz» pmlytep. a változók jelentése az előnyős értsteozésben sárgádon jelentések kombinációin,
A találmány szerinti eljárásba® (11) általános képletö vegyitekéin keltetésen olősiyÖseP olyan v^^tt ttlkabaaznttK melyben a véltetek jelentése a katesésen előnyős értelme zésben magadott jefentések kömön násfeiaA f.11) általános képletö tetnéteást vőgyfeemk Istnerfek, vagy botért eljárásokkal cRWikbmék (példán! BFÖááfetekJteákbiÜőG BRlWöőG blteKWRés WCW4WÖ szánté nos),
A taláboátty szerinti ellátás megvnlősifása során a (11) általános képleté vegyőietat vlsntéeles blfeogénkloneidsl vagy olyan vvgyütete! snagábatjük, amely pttekus etlelőszerbett, így alkoholba® vagy szőnssvbsm bsebngénkloribsn fejleszt,
A bntegénkiortöőt fejlesztő vegyöteehrs példaként emliteetők a székletekén élémyösea a (111) általános képiek! vegyötesk (A csoport). a képletten
R'> jelentése egyenként minit esetben szsbszkfetáii alkboseptítá clkl.calkilescm®te mileseporá sritelRtesopozt vagy hmeroetkltnms askslcsopors.
A (.111) általános képletben lG előnyős jetenése MÖ szénttemtés idkilertspmt 249 szésmbsntos clkioslktlcsopőrb tekilzÁmtete® M szénekastos sttedkfestgíort, nibnyősets féskblkikeopoít, atnelyek egymnkeat adott esetben egy vagy több sztsbszBtnenssél sznbsztitnélvn lebptnek; ahol a cenbsztlsnens hitbmxtesopörg íiolesaport, haíogés&teö, M nzénátősnos atemlosopözk i-ő szénatomos ulksknxmapötá. Ite snémnetnez slkilosoport vagy artesopöR el&yösen lenlkmnptsrb vtemetti hgtefooádwss^stók^^ptst, abol a hermmeiktesos «οοροζΐ teltetem vagy teltek M tagé teteaztekissos esopöfe amely egy vagy kelte efepyősam egy betemmomtenl ntemgésaateol og(0náfemői vagy késstettoi: tartalmaz; elő®?, bar® iidteoitefe ietrebldmlntecséport, tenltesopörl vagy ptridilesepori,
A fenti értehneméaten a Iteogénatntn általában lleomrnsm, kfemtem s btenslétn vagy jödmtsng előnyösen feomtong klfensom. vagy htteMont, kNönösen tekéében ikmrttims vagy klőntten.
.. g ....
A (Hl) általános képletben tó különösen előnyős jelentése 1-4 szztéstomos sikílesepon, 3-4 saénstornos eiktoalkitosoport, bantéíesngön sagv fesiledissoport, melyek egyesként adott esetben egy-öl, előnyösen agy-három, különösen előnyösért egy VW kettő szrfoaztitéenssei sanbszdtéálva lehetnek, ahol a senbszsítnens hídroxiissoport, klératom, htómamm, fluoretom, 1-4 szénsfomas ,dkoxfosopö.tk M stésatémos Mkődncsoport, M szétiafentés alkilesopott vagy ttrtfosnpert,, előnyösen ienltésopört,, valamint heteüüikinstts-metdesopoté, sítol s hetomrtklnsös csoport előnyösen. forilesoport, tstéahldtofesűese^ori» denilesopert .vagy plrisfoesoport, ezen belől elsősorban a saskciőpsrtnerkéat siknténszoü (H) Mi&lános képleté vegytéetfeen tó helyén Mié csoport vsgylmntélesogort, .2-hkfomíeőlesopork nfoesilcsogort vagy ciklohetélesoporí.
A (111) általános képleté vegyőlefok Ismertek és a kereskedelmi fogalomban beszerezhetők, vagy ismert eljáfosokkal könnyes előtélitéaték,
A biérogénkioridot felszabadító vegyőletékre további pélőskést említhetők a kővetkező vegyüietek (B csoport): mkkeiéképes nemiére- és íénrktceidok, valamint makorőképss nemiém- és Üfotézíkloridok, így börtríkforíá, akonlnbontókloríd, ssiileítnntetnsklndd, «zsblkfodd, trsklétstélán, fosténtérlkforld, fostété'írtntékiorid, Itézfocotéklorid, késfoklotéd, btánteüuktétéi, Ptéatrtklonfo vanádfombikiorid, vankémm(V> ofoháklorid, donfodorkl ss saulfüdlkfortd, előnyősön Oiürnknumklortd, foszitétdklorld, .foszicepentéklntid, lőszfomzíklosid, ttéfolklodd, omlfodlklorid és ozaliiklodd, ezen belül elsősorban donrlkiortd, sztfoforílkloriő, fostétéozíkledd és ozMfododd.
Á B esopőrtba tartozó vegyüietek ismert vsgySlsmk, amelyek a kémktéohsl forgalomba» bsszembeték, vagy ismeri eljtéésokktd ekWt&sték.
A ialélmásy szerinti eljárást adott esetben higliöszerjelenlétében valósítjákrneg,
Midtégtékfodd Mkslmszása estéén bigitészerként tékalmszhotők szerves oldószerek, így .poláros· prcüikns szerves oldrtémmk, például metanol, etanol, a-gmpanok ixepmpeaok mbutéaol vagy mnbutanol, valamint: poláros apdfokns szerves oltlőszárek, például esetén, aeeloufoil, eeetsavésrter, igy sdlacetát, valamiat éter és foklikas éter, így foeőléter, izobmllété, téímldfootérén, footén, továbbá «poláros agrotíkas szerben oldószerek, például széübidmgenefo így beszól, tolnod vsgy silói, halogénezett széntédnsgének, így medífoddoríd, kloroform, sztéüfotaklortd, klórbenzol vagy o-Brkióttéamol.
.Alkahnazhaték a fend oldószerek elegyes is.
Ax A vagy B csoportén tartalmazd vegyület alktématéas esetén ötfokúmként alkalntaztéüök poláros protikus oldószerek, Igy alkohol vagy szénsav Különösen előnyös sz alkohol, igy tnetanol, etaaul, a^^srmi, szopTopanfo, n-lmtéool vagy fofomsmoL
Adott esetben előnyös leltet a tofofoóele^yhez további higüőszer adagsifoe. További hipítőszeskónt Mkalmazhatók éterek, Így dtérfolétet, tedalódtoinma, díesátt, glrköldirntéíléteo vagy áígliktéfomerilété?·, valamint szénbforttgksek, így benzol, tolool vagy folol, halogénezett: szénhidrogének, így mefoénklotéd, kloroform, stésítétaktortfo klórbenzol vagy pfoiklőtéesmfo, fottílek, így aetémdnM, szönsavfoztarek, igy efoaentél vagy knténok, igy aeéton vagy nmíilmoptsgilkstés.
Aikfomsahatők a fettlbigitészotskolegyel is.
A tsíélnvtey szorító ellátóban éltsíáboe Ö-22Ö *C közön!, előnyősön élMéŐ *C közötti Őőtntbtekíeieo ztelgozznzk.
Az eljárást áltsíábno légköri nyeatzteoít vatestjnk sneg, de nlnesony forrtepomü higtósaet esetében attet esetben dolgozhsmtó enné) nagyobb nyomáson ή. A vízmentes hteeg&iklondot és a 0111 általános képlete vogyületed. illetve a B ermgotíbo tMé v»5győtert ékteahsn ö,5:V19:i, előnyösen 1:1-5-:1 tnőteteyten alkalmazzak a (11) általános'képlete vegyítette vonatkoztam.
Az eljárás megvaíöshtet .wte általában ágy jtetzk eb hogy a 01t általános képietü vegyítette és a bidrogéteilotidta, Illetve a (Π1) vagy (IV) általános képietü vegyítette vagy o g csoportba tartozó vegyítette adott esetben hlgltószerbes, és adtai esetben oldószerben a kívánt hőtnérsékletre melegltlzdi Ebarhasacnk ügy te hogy a bidrtvgénklorktó va®’ n 010 áktólsos képietü vegyítette vagy a B osoponba tartozó vegyöietet ax eljárás során iólyantstrmn ategsdjűk,
A feldolgozáshoz a teakelőttegyet lehítes pián ésszel hlgíttok, te a végtózstéket azloií: esetben bepárlás után példán! szűréssel vagy eatmhálásssd izoláljuk.
Az eljárást előnyösen olyan hlgítöszerben tegeztek,, ántelybő! a ttevkelőeíegy lehűlése tetet n vngtarszvék közvetlenül ktknstálynsoádí, és egyszerű mörten, például szirtessel izolálható, Ebből a szeagmntöö.1 higatezteké-aí atetózazhafő alkokéi, így metanol, étertől propánok ízopropasoh szobaiam!, tt-dnttanoí vagy szeh-bziítetoh
Á feldolgozás megvalósítható vízmentes körülmények között Is, melynek során n reakció befejeződése teán éttel esetben a hígítöswl: ős tette esetben sz oldószert iettesztiHáljítk, és a rwtóéköí tsagtetelő etertóélöátettal étertó<is.k, Itatatóálösterkéni tetetett: a teteséPtsrsrtte awtptsteábói ínért oldószer ttetettazhteh wófybes a tsrtvte megfelelő sréstékben oldódik.
Bterteálészorkenf alkalmsnlmtő steífe sztehterogés, így a-pestán, n-teáty, elklobezám htetgénezsná .ablka szestóőrogfet, igy nttedénklotid vagy kloroform, amsnás szénhklrogfet Így henzok foiuoí vagy zjlol, halogénének ártartás aztetetegén, Így klórbenzol vagy o-diklorlsemmí, valamim éter, Így ínetilterobírtlíétep
A termék klfettebyosteik, adott esettet sz extztetebzey bepárlása után, és szűréssel izolálbatő, vagy ez ezünbteos.eé teljesen vagv közel teljesen eltávolió'tó, w a maradékot körte esetben példán! áíkrtsíétvvseöaas,:! tisztejte,.
A kéfehnény szorító eljárással eiteíltntt (0 általános képlett! vegyitíotek értékéé kárteteítaömmk, Az (!) általános képien) vegyültek előnyősön álkeltanzbátők tevamk és tekék ittasára, huszomrövtótyek és dísznövények védelmére.; elsősorban étetek zöldség és győtnöles tetemében s metógazdatag íesíkletóp továbbá az ozrtezolekben iárnlt anyunak védetóétet, vértezte. & kígíéalaszekhateáo, így tetóáltatoknáí te btaszotzábalőkste (galőltó TOSO, TOW & TOÖ81 tente irte),
A tekhmlnyt kzteleöferöí na- alábbi példákká! mutatjuk be anélkül, hogy ez oltahm kér á péídékra ksteátozoástn.
t, pékte
A2-kkteete50tete!Xátenzv,őo5vteígnanisbn {1.1 képlet) elóáffibte
§) 19,2 g l-(2-k!tetiszt>l-5~í.ÍEísettj,i-2'ítrtrt!fetao-5'b63ízsl-3-t&tel1.3,5-üiíta»«ikkíkoáa file-l} képlet fel ml süztwkés teüéibmt fébett oldatába ő5 te hőmérsékleten száraz háfegétsklefe gázt veseíttós. Ás elegyet 5 órást keresztfli 65 te hőmérsékletet’ kevertstjük, majd s terméket leszűrjek, es a. kristályos tmyegoi szérifeL Kitetfeb; lű,2 g, tisztaság tliFLQ: 25%, szeleküvtíte·: $9%.
A tsyetettnéket 50 ml tettethet- 50 A3 hőmérséklete keverniük, mtel ,t vitte a?tv.3get 35 te btámétfektet «fejük, sfeütjtsk. tejtermelés 1 0,5 g, ttefeg (1191..13): 9k%,
A tette: kretrteogMfíás és zpetesesköprkus adatok széfet ezmtes az eltérő srtőősm elüűllfeti mkertfete i'fS'kifeiaxsi-S'timetd'i-y-mtm'ő-tsted^tte.dmtrttrttúvel,
b) 19,2 g i-l3-klteüitz<3j'5-3tms-%i)2-asríols.-s3lix;-.S-fe?ieli-3-met3l'l,3,5-triaafeklel3esért fel ml sünmerte tetefem fent-sr fetníte.’ '3 te hteetseuteev cetre te eceteme ge,, -,c et lek -\s ekgyet mz’ keresztül 20 te itőtsvémékfetee kevertetjük, majd s tessstéfe sfejük, a kristályos myagte sfefípsk. Kitermelés: 19,0 g, tisztaság (feLC); Ű2%, szelektbltte; 99%.
e) 1932 g s--('2--ktepazol-5-ütrtfei)-2.-^1150^303^3-5-^101-3-1^:111-1,5,.S-triaafeklsbezárs fel sső vízmentes ébbefeifem tevőit olfemőa 65 te hőmérsékleten száraz itetegétrkteő gézt etetőtek. Az «legyét $ érte keresztül 65 te bősstesskletert kevertetjük, majd a termőket szűrjek, ás a kristályos anyagot szárítják. Kitemmiés: 1 ő,5 g, tisztaság (Ι-lbl..C): 75%; melekslvitás: 99%.
d) 1922 g l-(2-kiérti,tel--5-ihrtetíi)-2-'ríilíomfetv>be3fel-3-r3rtei-l,3,S--iziozai:tktí>bee;áe fel mi vízmentes mtemotem felvett oifetábit 20 te bsteérnéklefem terez fetárog&skiortd gázt vezetünk. Art elegye. 1 éréi? kteezfel 20 te fefefeuűkietéü kewtejök, tűájá tt terméket szikjük, és a kristályos tmyggtü terlfgtk. Krtemselte: te,3 g, tismasűg t.HFl.t?t; “9%, «tetetette; 91%.
e) 1932 g l-(2-k!sfe,ezstl-5-i.hrtetiÍi.-2-nittomfet3-á-besrz,tl'3-í3retil-l,3,5-3riaz3tetklt>bteáo löt) tsz! vízmentes metanol bárt felvett feisiábs 40 te hőméraékbies 5,1 g: acedlkkófet csepegtettek 20 pere tett, és 5,5 érte keresztül 40 %? Itőméz-sékieten kevertetjük. A tetet szüszpenziöt 0-5 te Issáttte-sékietre bOgök, ccte a termeket tettek, es ü krtstfems stvagm sz,p-ttjak, Kltersnelés t1,1 g, tisztaság t HFt a) ©9%
1) 19,2 g b('2-kÍ3kttazfe5-l.brsetil)-2-ríití«m3.isav-á-fezetl'3-rnstl.i-l,3,S-ülzzaeÁ'ltdteaárt fel ttzl vbtafees ssmtetebskt tevéit fefeáfes 25 %? ItősfefeAistett 7,7 g festekátefet esepegtetefe 15 pere terű, űs 3 éten keresette eeesr,! Isterérsékietest kevetezsük. A kapott sxwzpeaztőt O-ő te ttőméreekletre kötjük, m»td ,t terméket szűrjük, es s kristályos anyagot szárítjuk. Kitermelte: Ili A g, tisztaság (I-lFLCj: 9g%,
g) 1922 g l-('2-ktsmtiazel-5-3.t5itetíl}-2'Siíatfelíxvtebíí3te'3-t3rtet-ls3Á-ü'temlkUktasfe 1.00 ml vfezwies ntemolháti felvett oldatába 25 te hötefeklfem 5,3 g oxah.lkifed.pl: «sepegtettlnk 35 perc ;ütfe és 5 teás keresztül 40 *€ bősrtérsékletert kevertetjük, A tepfe ézxmz^mszzlői Ő-5 te bfefeséklteze bőljük, majd s terméket szthjük, év a krisüilyos attyagol: szárítjuk'. Kitermelés; 10,4 g, tíszteság (Hűlte); 99%.
bj 19,2 g l-{'2-klőrtte>l-á-lfeeí3l)'2-r3llmtmm.3v5-hert;Áte-sittei-Í,33-ttte35aeiklelms.áí3. 100 ste vlamerttes sofemübaü félvett steütett .35 te hŐmÁsáklete 023 g klétettgyasusmtetslteidert essgtegitetek lő pass első, és'5 őtfe kés-eted éi) te börmfeékleten tewefek, A kapte .wsapeaaót Ő-5 te Isőtferséklelze Itülfük, mttjti a temtsékét szüljük, te tt kristélyíss seyttuet szteiljük, Kiteemelás; 10,0 g, ütetteg (te-teC): 93%,
s) 1$,2 g 1ÖÖ ml vízmentes mehamlkan inlvsh oklatéba 25 *C .hétnéesékkhnn 7,3 g kWaeeölkWitkd: xsepegtniOnk 10 pam akart, és 5 áfást keresztül 46 *C kOméeséklekta kavsrte(ink. A kapart szsss^eöztót 6-5 <:C kötnérsékblra hiMjűk, majd a brtnékel szűkiOk, és atósiűlyős-anyagét szérűjek Kitesmelés; 10,0 g, tetaság (HPLÜh Okéi
j) 10,2 g l-(3-kkk'tiazol-:5-Íltmal0''2-'5ni7oknltxa'5-lx;5tzíl-3'tnA21--13,S-lrtsaaelklőhmA.n 166 tül vízhWXW nmkwlhas bbétl eldatál» 25 CC bömámklate 10 g insxfonrxbksrkfot «aqxsgtetánk 30 pere alatt, és .1 őrén feíwkk 48 *C blnbtaékn-teri kevertetjük. A kapott szuszperundt 8-5 aC hómónéklerte hűljük, majd s terméket szűrbe, és s krlalályes anyagot szárítjuk Kitermelés.: 0,1 g, tisztaság ÍBAkC): 9'Atb, Analóg ntéáon űHühatók elé a következő tóhiáaatóae megadott (0 általános képletű vegyületek.
- 10 Táblám
Pdlátóte.........................Bet___________k*...................... ... . ks
- π
- π
R’ ___.............Ki.......

Claims (7)

1, Ellitás 0} álitósoos képlete vegyietek élttel iitestea, a képlatlm
R.’ jeleatése hiteogónatom vagy M szönatesHos alkilcsoport
R? jstensése hidrogénatom. 1-6 szénatomos alkllcsopciít, 3-6 széo&lomos cskloalkllesopsssi vagy -CHsíR.’ átedáoo:? képletó csoport
R' jelentése 2-5 szteatoroos alksrolcsogort.* 2-5 széosioow alkhzilccoport, feszllcsoport, ehmofertócsopork niöofmücsoport, 1-3 halögénatemos halogésftohlosopört E-3 sateateroos alkikseporttel, 1-3 szénatomos te 1-7 balogenatomos balngéctekilcsoporttak 1-5 szésstosaos alkozlcsopontíd vagy 1-3 szenátoron» te 1-7teáogi i, ux huv puvx - -. V'\ n fe tv tó > x t ''<< v.por v lifeliteaopört, egy vagy kettő 1-5 szénatomos aikslosopörtiak 1-3 szénatomon és 1-7 halogésíatesni» hídogénalküosispí tetal. dklopropslcsopoi'rtsd, htóogéntekíepropikjsopcrttal, .2-3 széaatomos alketólesóporttal, 2-3 szenátoron!; ;dkh'dk:soportteis 1-3 szénstötaes alkotócsoporttal, 2-3 sztefeotös és 1-4 Iteogte&toötos halogtesfatdcsoporttte, 2-3 széfeonos és 1-3 belogénátotóos hteogéntektóilcsoporttol, 1-3 szénatomos te 1-7 hteogtetóroxíos hteog«mdkoxicsoporttte, 1-3 széfemé® add?íi<ses«jtortite 1-3 szénskenos te 1-? hteogénasonu» baRígcnídkdoocsoporstiil, stódotócsepcrtórt, propargitotóesoportíal, alHidoesopertód, propargddoosoportod., balogcotóldrobcsoperoah halcyterallHnossoporttel, htóogénatosnroah eíantwsoporttel és nitrocsoporitel szuteítóteU 5~dazolik;;;opori, egy-segy Ϊ-3 szénatomé® te 17 hakígéfeoroos Iddogéoaikilosopordal, tekkípropslcsopörhal, halogtótosklopsopílesoporttte, 2-3 saénatoinos alkenücsopontsl, 2-3 szén&tontos teklniksoportial, 2-3 szénatomos és 1-4 fealogesatomos hslogteszlkeoilesoporttel; 3-3 szétfemosés 1-3 hetegénatoastss halogdnteksíütcsopotóak 1-3 szénatomé ís 1-7 Irologénteomos hategénulkrooíscpfesí, ;·? szénatomos alkdttoeaoporutó. 1-3 sztetaResos és 1-7 halogénatontos htóogéíitóhdtícesoportttó. albloxicsoporttel, píoparglkteesopotesk sdikíoosoporttai, ptopsrgiltioesnporute, hatogénalnlotóeusporittó. halngéntóbhioexopertsal, ciasocaooortíal. rottócsoporttal 1-3 sséö&totóos alkllcsoporttel, 1-3 szénák»™» alkoxksopcrtial és helogen&iomn^ febfetoált 3-pind5k«ö|tort,
Hét jelenttel adod őseiben wbsztíiöélt aromás vagy &®n aromás, mmocödusos vagy bidktósos Iwteodkiteos csoport, azzal jeilsmezvé, hogy egy 01) tetetem képlete vertetek a képletben R \ Rs és Hét jeletotee a fenti,
R* jelentése 1-111 szénatonaos alkdoscport, 3-d etem cikloalkdoaopotó egy-haí halogénatommat, htóroxlksoperttsk 1-4 nzésatotnos tókoxicsoporttel, 1-4 szénatomos és 1-9 bteogétteiomos fealogóealkoxirooporrteh aste készében t-4 szénatoroos rbídkbanonocsoporttel és 1-5 szénatomos alkotókarbordlcsoporttal szt-bszUtóált 1 -10 szénatomot add?csoport, egy-ttegy 1-4 szdtteiorm cdkíksogortial és balogénatommte satófetefe 3-6 szdsaíotm clkleslkílcsoport, iéntlesogort, bestzilcsoport vagy gyöngében esy-ltóroro hatógcnatomtoei, 1-4 szénatomos tókifesogartitó, 1-4 oztemnaos és 1-7 Mm génatoroos hteogéetóktecoonrtitó, {-4 azéna-otnos alkotócsoporttal., 1-4 fenatomss és l-§ halógénteosK's hteogenatkotócsopornak 1-4 szénmonw a&3tíoe,topi3rttel, teumoporttel vagy émo porttal feifetetób tetekvoport vagy benzbesopod, ksiammt hotortrtlktósos-swllosoixrtt ahol a heterociklusos csoport telítetlen vagy telített 5-6 tagú heterociklusos csoport, amely egy vagy kettő, előnyösen egy heteroatomként nitrogénatomot, oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmaz, adott esetben higttószer jelenlétében vízmentes hldrogénkloriddal vagy egy vagy több, protikus oldószer hatására hidrogénkloridot felszabadító vegyölettel reagáltatunk, ahol a reakciót vízmentes körülmények között végezzük,
2. Az 1, Igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan ΠΙ) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol
R‘ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilesoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilesoport, 3-6 szénatomos eikloalkilcsoport vagy -Cíí2S5 általános képletű csoport,
R? jelentése 2-5 szénatomos álkenilesoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, feöilcsopört, cianofenilcsopört, mírofemlcsoport, 1-3 halogénatomos halogénferéicsöport, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos és 1-7 halogénatomos halogénalkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxtcsoporttal vagy 1-3 szénatomos és 1-? halpgépatomos halogénalkoxiesoporttal . Szubsztitusll feailesoport 3-piridifesoport, 5úazoHlcsopört, egy 1-3 szénatomot aitólesoporttel, 1-3 szénatomos és 1-7 halogénatomos haíogénalktlcsoporttal, ciklopropilcsoporttal, balogénclklopcopilcsoporttal, 2-3 szénatomos atkeniiesoporttal, 2-3 szénatomos alkinilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttel, 2-3 szénatomos és 1-4 halogénatomos 'halogénalkenücsoporttal, 2-3 szénatom® és 1-3 halogénatomos halogénalkiniiesoporttal, 1-3 szénatomos és 1-7halogénatomos ihaiogénalkoxicsoporttel, 1-3 szénatomos alkiltiocsoporttal, 1-3 -szénatomos és '1-7 halogénatomos halogénalkiltíocsoporttai, alhioxicss>pörttal, propargiloxicsoporttal, alliltsoesoporttal, propargiitioctoporttal, halogénalhloxiesoporttaL halogénaílíltiocsopoitlai, halogénatommal, manocsoporttai és mteoesoporttal saubsztmáii S-tíazoltlcsoport, egy vagy kettő 1-3 szénatomos és 1-7 halogénatomos hatogénatkilesoporttal, ciklopropilcsoporttal, halogé&ctklopropsksoporttaí, 2-3 szénatomos alkenilcsoporttal, 2-3 szénatomos alkinilcsoporttal, 2-3 szénatomos és 1-4 halogénatomos halogessalkemlcsoporttal, 2-3 szénatomos és 1-3 haiogéoatom® haiogéstákmilcsoporttal, 1-3 szénatomos és 1-7 halogénatomos :halogénalkoxicsoporttal, 1-3 szénatomos -alkiltiocsoporttal, 1-3 szénatomos és 1-7 halogénatomos haíogénaikilttocsoporttal, alliloxicsopotttal, propargiloxicsoporttal, alíiltiocsoporttal, propaxgiltiocsoporttal, haíogénalliloxicsopOrttal, halogénaiíiltiocsoporttal, ciaxtocsoporttal, mtrocsoporttal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxtcsoporttal és haiogénatommaí szuöszútuált 3 -pirídilcsoport,
Hét jelentése adott esetben szubsztituált aromás vagy nem aromás, monociklns® vagy bieikiusos heterociklusos csoport as (a)-tm) képletű csoportok közül megválasztva, amely jellegétől függően .egy vagy kettő .szubszíltuenssel szubsztliuálva lehet, ahol a szubsz-iíuens 1-3 szénaiom® és 1-7 halogénatomos, hslogénahoicsoport. cikiopropilcsoport, 1-3 halogénaiomos balogénciktopropilcsopon, 2-3' szénatömöá álkenilesoport, 2-3 szénatontos alkinilcsoport, 2-3 szénatomos és 1-4 halogénatomos hafögénalkenilcsoport, 2-3 szénatom® és 1-3 halogénatomos halogénalkmilesoport, 1-3 szénatom® és 17 halogénatomos hafogénalkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkilíiocsoport,· 1-3 szénatomos és 1-7 halogénatomos· 'halogénalkOtiocseport, alliloxtssopott, propargiloxiesoport, allilhoesopcrs, propargilrttetete baksgtelkksslea.teÁ 1-3 ©tetesarts a&tbsejxn. 1-3 tes©tem altesletete A teegsteteza,
R4 jelente, 1-10 szfetöm steisesjxui, 3-6 tenaAam elktelkílate^te egy-kaí bategAaessxste kiAezltespssAak 1.-4 széaaasasos idkemsaimiesk 1-4 temesssos A 1-9 hklegtetom kaAgOsstetea<te9al, altertteke© 1-4 temasoses teltetexsxmptesl A 1-5 sstestK» ©Ikeaikasteaiteepoírtal ssziteütet 1-10 sstefeasss ©Iktespte, ©gy-aégy 1-9 ©testem atktespstei A hategtemazis©! tetektsldi 3-0 stetete© Akteteaqte, feöfcssyte* tez&sspte vagy ggrtrisjébess ©gy-Atem itegtetesassk 1-4 tesaiems «Bteugtete 1-4 teaafeases A 1-9 Isalegtetew tsfcffaÓx^eiH 1-4 teamem alkeziesopteiak 1-9 sztetem és 1-0 baksgtelonm kafegAteaxtetetel, M tetetem alkstimtemoel, aiimsrgmte vagy dnme> porttal tetettek teitegte vagy testesopte vtetek htetetew-mtewpte ekei s hateAkbw ©seggn imtespte, UteléteAdteixte ttetegte vagy gtertteopsA Atel mgtesztert.
3. Ax t vagy 2, tetete stesrt eljteg ete jeltemve, hagy s pteksss tetem htete btegtetete tetetelói vxgyite (1,11) tettess képied! vegyrtlasek (A. esepsA), akel
R* jeteíAe M0 tetmam alkOmpssA 3-1.0 tetess» ©ikksslkí&aspte, ©IkÓstesksa 1-4 tetemes atebttepM melyek egyteAi xó®R estess egy vagy Akis aáeteaaá mteteálva bitesek, afeöi a -tetetem isltteitespste iksiasagísy, itesgtete, 1-4 tetesam sfatempeA 14 texstem ©tkskkwspste 14 testete alkltegte vagy tetetek vatesat bAstek!az©ssm«Átes)xte te! & tetefetem teste- tettese vagy tete 5-4 tzgg tettetem esete* stey agy W kettO AmsateskA© ísiOagAssAsoA, ezlgtetezet vagy kéamasA iztemz, vagy s kötete vv^teAk (B wpte reskelókíspes aatíta· A Itekltetlrtk, vteidte steestepes ©eteta- A twtekltertok kezű! .axgvklaszrtstt,
4. A 3, Igteyte etesd eltAA, ws^ xltetes, kegy © jmtlkaz tetee ktete bteteltetteA letetető! vugyfilet 4ysss 1.111) életem köpte vegyüietek (A esapte), ©Art
R* jetete 1-10 eternam sSdtejsm, 3-10 testem© ©Iklealküszpteb alkslteztea 1-9 teteams ftealttszspurt, melyek eg>teA9 aüett ©vette egy vagy Atös ©«tetemmel szebszltertes tetesk, ekei a amtelMmts kktexltepesd ttempte, ktegtetes, 14 testems aitesessspöti, 1-6 steartsasas slkikteogte- M testesm alkteepte vagy teítesgte, testest krtem'östemnaötkmpono te! a tettetem esog©:o teiisaotek osotefesiezttetsxssaó ttebvete vagy pkMitespm kitel osegvAktszOslk vesgy a kOveikazü vegyültek (B mgssrt);
atehtektel, Bteteikktet, loatrtlsspeoAkltrtkl, Atetklted, ©tetetek! te atelkkte kitel ©jegvélaszkai,
5. Az t» 1, 3, vagy 4. igteypjssrt stezks alytes,, azzal jelteste©, kegy az A vagy B vzopstels© Iteete. gtteksss ©tete katates kkbsgöakktefel Itezsbafee) vegytek A pöWös pteites etemet alkteaztek..
0, Ax 3,- ígAtypte szteart ©IjAA, »1 jAlsmeva, kegy akrttetekst atkákéit vagy tetemte atkáiménak.
7. Αχ S. vagy 6, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy eklésserkéni. metanolt, etanolt, npropanolt, izoprop&nolt, n-bu'tsnolt vagy izohntanoit alkalmazunk.
S, Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy víssseates hídrogáakloridot és poláros protikus, poláros npmiikns vagy apoláros aproökus oldószert alkalmazunk.
9. A. 8, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy as oldószer metanol, etsnoi, n-propanol, ixopropanol, n-featanol, izobutaaol, aceton, acetonitnl, etiíaeetáí. dseüléter, áiizobmilátóg THF, dioxán, benzol, toluol, xűol, meölónktofid, kloroform, sséstertskbriá, klórbenzol vagy o-áikiótbeHsol közöl .megválasztott
HU0300192A 1999-12-21 2000-12-08 Eljárás 1,3-diszubsztituált 2-nitro-guanidinszármazékok előállítására HU230147B1 (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19961604A DE19961604A1 (de) 1999-12-21 1999-12-21 Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 2-Nitroguanidinen
DE19961604,3 1999-12-21
PCT/EP2000/012495 WO2001046160A1 (de) 1999-12-21 2000-12-08 Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 2-nitroguanidinen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0300192A2 HUP0300192A2 (hu) 2003-06-28
HUP0300192A3 HUP0300192A3 (en) 2004-12-28
HU230147B1 true HU230147B1 (hu) 2015-09-28

Family

ID=7933521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0300192A HU230147B1 (hu) 1999-12-21 2000-12-08 Eljárás 1,3-diszubsztituált 2-nitro-guanidinszármazékok előállítására

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6528651B1 (hu)
EP (1) EP1242390B1 (hu)
JP (1) JP4463461B2 (hu)
KR (1) KR100792810B1 (hu)
CN (1) CN1243739C (hu)
AT (1) ATE273289T1 (hu)
AU (1) AU2007601A (hu)
BR (1) BR0016521B1 (hu)
CA (1) CA2394611C (hu)
CZ (1) CZ301629B6 (hu)
DE (2) DE19961604A1 (hu)
DK (1) DK1242390T3 (hu)
ES (1) ES2223624T3 (hu)
HU (1) HU230147B1 (hu)
IL (2) IL149748A0 (hu)
IN (1) IN189560B (hu)
MX (1) MXPA02006159A (hu)
TW (1) TWI261054B (hu)
WO (1) WO2001046160A1 (hu)
ZA (1) ZA200203983B (hu)

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5238949A (en) 1988-11-29 1993-08-24 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidally active nitro pyridyl compounds
JP2779403B2 (ja) 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
IE960441L (en) 1988-12-27 1990-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives, their production and insecticides
DK0383091T3 (da) 1989-02-13 1994-02-07 Bayer Agrochem Kk Insecticidt virksomme nitroforbindelser
US5204359A (en) 1989-02-13 1993-04-20 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidally active nitro compounds
JP2610988B2 (ja) 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
US6187773B1 (en) 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JPH0674249B2 (ja) 1990-04-05 1994-09-21 アグロカネショウ株式会社 置換ニトログアニジン類の製造法
EP0483055A1 (de) 1990-10-05 1992-04-29 Ciba-Geigy Ag Triazacyclohexanderivate
TW198724B (hu) * 1990-10-24 1993-01-21 Ciba Geigy Ag
JPH1067766A (ja) 1996-06-21 1998-03-10 Mitsui Petrochem Ind Ltd テトラヒドロフラン誘導体の製造法
JPH10147580A (ja) * 1996-09-17 1998-06-02 Mitsui Chem Inc テトラヒドロフラン誘導体の製造法
DE19712411A1 (de) 1997-03-25 1998-10-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1,3-disubstituierten 2-Nitroguanidinen
US6118007A (en) * 1997-03-31 2000-09-12 Mitsui Chemicals, Inc. Preparation process of nitroguanidine derivatives
AU741658B2 (en) * 1997-08-20 2001-12-06 Syngenta Participations Ag Method of producing substituted 2-nitroguanidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0300192A3 (en) 2004-12-28
IN189560B (hu) 2003-03-29
DE19961604A1 (de) 2001-07-05
EP1242390A1 (de) 2002-09-25
HUP0300192A2 (hu) 2003-06-28
US6528651B1 (en) 2003-03-04
KR100792810B1 (ko) 2008-01-14
TWI261054B (en) 2006-09-01
BR0016521B1 (pt) 2011-12-27
CN1243739C (zh) 2006-03-01
WO2001046160A1 (de) 2001-06-28
ZA200203983B (en) 2003-07-30
DE50007410D1 (de) 2004-09-16
BR0016521A (pt) 2002-09-24
IL149748A0 (en) 2002-11-10
ES2223624T3 (es) 2005-03-01
CA2394611C (en) 2010-07-27
MXPA02006159A (es) 2003-01-28
AU2007601A (en) 2001-07-03
CZ20022204A3 (cs) 2002-11-13
DK1242390T3 (da) 2004-12-20
CA2394611A1 (en) 2001-06-28
KR20020058049A (ko) 2002-07-12
CN1411451A (zh) 2003-04-16
EP1242390B1 (de) 2004-08-11
IL149748A (en) 2007-06-03
JP2003518105A (ja) 2003-06-03
JP4463461B2 (ja) 2010-05-19
CZ301629B6 (cs) 2010-05-05
ATE273289T1 (de) 2004-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2964144B2 (ja) 病気に対して植物体を免疫性にするための方法及び組成物
HU228503B1 (hu) Gombaölõ heterociklusos aromás amidok, ezeket tartalmazó készítmények és eljárás alkalmazásukra
ES2306472T3 (es) Derivados de 4-carbamoil-1,2,4-triazol-5-ona 1-sustituida herbicida.
JPS59205368A (ja) 殺微生物剤
JPS63162680A (ja) オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物
HU230234B1 (hu) Új herbicid készítmények
JPS59130802A (ja) キノリンカルボン酸に基づく殺菌剤
CZ2007453A3 (cs) Substituované 6-anilinopurinové deriváty jako inhibitory cytokinin oxidasy a prípravky obsahující tyto slouceniny
JPH11510788A (ja) ピリジン殺菌剤
HU201450B (en) Herbicides comprising 5-imidazolecarboxylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
CN100410259C (zh) 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物
PT2961740T (pt) Compostos reguladores do crescimento de plantas
WO2009095098A2 (en) Use of benzothiadiazoles
AU600032B2 (en) Process for protecting plants against diseases
TW593322B (en) Dihydropyridine compounds and derivatives and their uses
EP1910278A1 (en) Amidonitrile compounds
Rothwell et al. Phytokinin activity in some new 6-substituted purines
HU230147B1 (hu) Eljárás 1,3-diszubsztituált 2-nitro-guanidinszármazékok előállítására
BR112015018012B1 (pt) composto, métodos de regulação do crescimento de plantas, promoção da germinação de sementes e controle de ervas daninas e uso de um composto
TW201021703A (en) Heterocyclically substituted anilinopyrimidines
EP0555183A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
CN101675056A (zh) 杂环化合物及其作为杀虫剂的用途
JPH02264770A (ja) 植物を病気から保護するための組成物
CN112794817A (zh) 喹啉衍生物及其制备方法和应用
AU643744B2 (en) Pyrimidin-2-ylphenylhydroxylamine derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees