CN100410259C - 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物 - Google Patents
具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100410259C CN100410259C CNB2004800043694A CN200480004369A CN100410259C CN 100410259 C CN100410259 C CN 100410259C CN B2004800043694 A CNB2004800043694 A CN B2004800043694A CN 200480004369 A CN200480004369 A CN 200480004369A CN 100410259 C CN100410259 C CN 100410259C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- formula
- group
- carbon atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 Avermectin monosaccharide derivatives Chemical class 0.000 title claims description 79
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 506
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 114
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 93
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 42
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 169
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005149 cycloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 160
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 119
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 64
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 56
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 54
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 50
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 49
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 48
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 45
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002585 base Substances 0.000 description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N ac1ldcw0 Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 19
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 19
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 13
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 13
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 13
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 13
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 13
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 12
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196508 Turbatrix Species 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 3
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 3
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 210000004681 ovum Anatomy 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 238000012549 training Methods 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 2-butyne Chemical compound CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 241000193945 Pratylenchidae Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical class C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000002771 monosaccharide derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical group CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 2
- FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1s,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N (S)-anabasine Chemical compound N1CCCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDKBHLTKNUCCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CN=C1 IHDKBHLTKNUCCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHCUXGCMUASJQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-5-propyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C(CCC)=NN=C1SCC1=CC=CC=C1Cl FHCUXGCMUASJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylphenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLDVVJZNWASRQL-UHFFFAOYSA-N 4-diethoxyphosphinothioyloxy-n,n,6-trimethylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(C)C)=N1 MLDVVJZNWASRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIUFYGIESXPUPL-UHFFFAOYSA-N 5-methylhex-1-ene Chemical compound CC(C)CCC=C JIUFYGIESXPUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFVOXRAAHOJJBN-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-1-ene Chemical compound CC(C)CCCC=C DFVOXRAAHOJJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000522254 Cassia Species 0.000 description 1
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000220457 Crotalaria Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N Iodofenphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(I)C=C1Cl LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000361919 Metaphire sieboldi Species 0.000 description 1
- NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N Methacrifos Chemical compound COC(=O)C(\C)=C\OP(=S)(OC)OC NTAHCMPOMKHKEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N Oxydeprofos Chemical compound CCS(=O)CC(C)SP(=O)(OC)OC JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000935974 Paralichthys dentatus Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)CC)=N1 TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 244000046109 Sorghum vulgare var. nervosum Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 241001468227 Streptomyces avermitilis Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005072 Vigna sesquipedalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000090207 Vigna sesquipedalis Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- WHDHEVMINMZADQ-UHFFFAOYSA-N [F].N1C=CC=C1 Chemical class [F].N1C=CC=C1 WHDHEVMINMZADQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXTPPVNZQWYRPF-UHFFFAOYSA-M [NH4+].[Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C Chemical group [NH4+].[Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C XXTPPVNZQWYRPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OASZCUUPKKGVSG-UHFFFAOYSA-N [O].NC(O)=N Chemical compound [O].NC(O)=N OASZCUUPKKGVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHQNHTRJJRRYEP-UHFFFAOYSA-N [P].C(CC)N Chemical compound [P].C(CC)N XHQNHTRJJRRYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSUFBRGARNXNBX-UHFFFAOYSA-N [P].C1=CC=NC=C1 Chemical compound [P].C1=CC=NC=C1 ZSUFBRGARNXNBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJMMXPXHXFHBPK-UHFFFAOYSA-N [P].[Cl] Chemical compound [P].[Cl] GJMMXPXHXFHBPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930014345 anabasine Natural products 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940058344 antitrematodals organophosphorous compound Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 229950007134 bromofos Drugs 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011436 cob Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical group CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013022 formulation composition Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010413 gardening Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006838 mephenesin carbamate Drugs 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229940031815 mycocide Drugs 0.000 description 1
- ZSMNRKGGHXLZEC-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(trimethylsilyl)methanamine Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)[Si](C)(C)C ZSMNRKGGHXLZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021278 navy bean Nutrition 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical group CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006502 papoula Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000035479 physiological effects, processes and functions Effects 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020245 plant milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
通式(I)化合物,活性化合物选自这些化合物和它们的互变异构体的农药组合物;用于制备式(I)化合物的中间体;式(I)化合物的制备方法,和使用这些组合物防治有害生物的方法。
Description
本发明提供:(1)通式(I)化合物
其中
A是-C(=Z)-,-O-C(=Z)-,-S-C(=Z)-,-NR4-C(=Z)-,-SO2-,-O-SO2-,-NR4-SO2-或化学键,
X-Y是-CH=CH-或-CH2-CH2-;
Z是O或S;
R1是C1-C12烷基,C3-C8环烷基或C2-C12链烯基;
R2和R3:
(a)彼此独立地选自H,C1-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基,杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基;其中所述C1-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基,杂环基和C1-C12烷氧基可以是未取代的或者,根据取代可能性,被一至五取代;或者
(b)一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥,所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或一至三取代的;并且其中,所述三至七元亚烷基或亚烯基桥中的亚甲基之一任选被O,NR4,S,S(=O)或SO2代替;或者
(c)当A是化学键时,一起为=N+=N-;
R4是H,C1-C8烷基,羟基-C1-C8烷基,C3-C8环烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,苯基,苄基-C(=O)R5,或-CH2-C(=O)-R5;
其中R1,R2,R3和R4定义中的所述烷基,链烯基,炔基,亚烷基,亚烯基,环烷基,环烯基,芳基,杂环基和烷氧基基团的取代基选自OH;=O;卤素;C1-C2卤代烷基;-N3;CN;SCN;NO2;未取代或被一至三个甲基,=O,OH,=S,或SH取代的C3-C8环烷基;降冰片烯基;C3-C8卤代环烷基;C1-C12烷氧基,其可被取代基取代,所述取代基选自选自羟基,-N3,-N(R8)2,其中两个R8彼此独立,和羟基;卤代-C1-C12烷氧基;C3-C8环烷氧基;C1-C12烷硫基;C3-C8环烷硫基;C1-C12卤代烷硫基;C1-C12烷基亚磺酰基;C3-C8环烷基亚磺酰基;C1-C12卤代烷基亚磺酰基;C3-C8卤代环烷基亚磺酰基;C1-C12烷基磺酰基;C3-C8环烷基磺酰基;C1-C12卤代烷基磺酰基;C3-C8卤代环烷基磺酰基;C2-C8链烯基;C2-C8炔基;-N(R8)2,其中两个R8彼此独立;-C(=O)R5;-O-C(=O)R6;-NHC(=O)R5;-N(CH3)C(=O)R5;-S-C(=S)R6;-P(=O)(OC1-C6烷基)2;-S(=O)2R9;-NH-S(=O)2R9;-OC(=O)-C1-C6烷基-S(=O)2R9;Si(R8)3;芳基;苄基;杂环基;芳氧基;苄氧基;杂环氧基;芳硫基;苄硫基;和杂环硫基;其中所述芳基,杂环基,芳氧基,苄氧基,杂环氧基,芳硫基,苄硫基和杂环硫基基团是未取代的或者,根据环上取代的可能性,被取代基一至五取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C3-C8环烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基,C1-C12卤代烷硫基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,二甲基氨基-C1-C6烷氧基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,苯氧基,苯基-C1-C6烷基,亚甲二氧基,-C(=O)R5,-O-C(=O)-R6,-NH-C(=O)R6,-N(R8)2,其中两个R8彼此独立,C1-C6烷基亚磺酰基,C3-C8环烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C3-C8卤代环烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C3-C8环烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基和C3-C8卤代环烷基磺酰基;
R5是H,OH,SH,-N(R8)2,其中两个R8彼此独立,C1-C24烷基,C2-C12链烯基,C1-C8羟基烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基,苯氧基-C1-C6烷氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C12烷硫基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C6环烷氧基,NH-C1-C6烷基-C(=O)R7,-N(C1-C6烷基)-C1-C6烷基-C(=O)-R7,-O-C1-C2烷基-C(=O)R7,-C1-C6烷基-S(=O)2R9,芳基,苄基,杂环基,芳氧基,苄氧基,或杂环氧基;或这样的芳基,苄基,杂环基,芳氧基,苄氧基或杂环氧基,其各自在环上彼此独立地被卤素,硝基,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基一至三取代;
R6是H,C1-C24烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12羟基烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,(NR8)2,其中两个R8彼此独立,-C1-C6烷基-C(=O)R8,-C1-C6烷基-S(=O)2R9,芳基,苄基和杂环基;或这样的芳基,苄基或杂环基,其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基;
R7是H,OH,任选被OH或-S(=O)2-C1-C6烷基取代的C1-C24烷基,C1-C12链烯基,C2-C12炔基,C1-C12烷氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基,C2-C8链烯氧基,芳基,芳氧基,苄氧基,杂环基,杂环氧基或-N(R8)2,其中两个R8彼此独立;
R8是H,任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基,所述取代基选自卤素,C1-C6烷氧基,羟基和氰基,C1-C8-环烷基,芳基,苄基或杂芳基;或这样的芳基,苄基或杂芳基,其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基;和
R9是H,任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基,所述取代基选自卤素,C1-C6烷氧基,羟基和氰基,芳基,苄基或杂芳基;或这样的芳基,苄基或杂芳基,其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基;
或者,适当时涉及E/Z异构体,E/Z异构体混合物和/或其互变异构体,在所有情况下以游离形式或盐的形式,条件是当所述化合物在4’-位是(R)构型,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,R2是H和A是化学键时,R3是C1-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基,杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基;各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的;或当所述化合物在4’-位是(R)构型,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,R2是H和A是-C(=O)时,R3是H,C2-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基,杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基;各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的;涉及这些化合物及其异构体和互变异构体的制备方法和用途;活性成分选自式(I)化合物、其异构体和互变异构体的农药组合物;用于制备式(I)化合物的中间体;所述组合物的制备方法;和使用这些组合物防治有害生物的方法。
在上文和下文中,在没有具体指明的情况下,本发明所述通式化合物的4’-位构型既可以是(S)构型,也可以是(R)构型。
文献中提出了一些用于有害生物防治的大环内酯化合物。然而那些已知的化合物的生物性能不完全令人满意,因此需要提供具有杀有害生物性能、特别是用于防治昆虫和蜱螨目成员的其它化合物。根据本发明提供的式(I)化合物解决了此问题。
本发明要求保护的化合物是阿维菌素的衍生物。阿维菌素是本领域技术人员已知的。阿维菌素是一组结构上密切相关的杀有害生物活性化合物,是通过微生物Streptomycesa vermitilis的一种菌株发酵获得的。阿维菌素的衍生物可通过常规的化学合成法获得。
可由Streptomyces avermitilis获得的阿维菌素被指定为A1a、A1b、A2a、A2b、B1a、B1b、B2a和B2b。具有“A”标记的化合物在5-位上有甲氧基;标为“B”的那些化合物具有OH基。“a”系列包括其中取代基R1(在25位上)是仲丁基的化合物;在“b”系列中,在25-位上有一个异丙基。化合物名称中的数字1表示原子22和23通过双键键接;数字2表示原子22和23通过单键键接并且碳原子23带有一个OH基。上述命名在本发明的说明书中保留以便在本发明的非天然阿维菌素衍生物的情况下表示与天然阿维菌素对应的特定结构类型。根据本发明要求保护B1系列化合物的单糖衍生物,尤其是阿维菌素B1、特别是B1a和B1b的单糖衍生物的混合物,也涉及在原子22和23之间具有单键的化合物,以及在25-位具有其他取代基的衍生物。
一些式(I)化合物可以是互变异构体的形式。因此,上文和下文中提到的任何式(I)化合物应理解为,在适当的情况下,还包括相应的互变异构体,即使后者没有在每种情况下均被具体提及。
式(I)化合物和适当时的其互变异构体可形成盐,例如酸加成盐。这些酸加成盐是和例如强无机酸如矿酸例如硫酸、磷酸或氢卤酸形成的;和强有机羧酸如未取代或取代的例如卤代的C1-C4-烷羧酸,例如乙酸,不饱和或饱和的二羧酸例如草酸、丙二酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸,羟基羧酸例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸或苯甲酸形成的;或与有机磺酸如未取代的或取代的例如卤代的C1-C4-烷-或芳基-磺酸,例如甲磺酸或对-甲苯磺酸形成的。具有至少一个酸基的式(I)化合物还可与碱形成盐。适宜的与碱形成的盐是例如金属盐如碱金属盐或碱土金属盐,例如钠盐、钾盐或镁盐;或与氨或有机胺成的盐,所述有机胺如吗啉、哌啶、吡咯烷、单-、二-或三-低级烷基胺,例如乙基胺、二乙基胺、三乙基胺或二甲基丙基胺,或单-、二-或三-羟基-低级烷基胺,例如单-、二-或三-乙醇胺。适当时还可形成相应的内盐。游离形式是优选的。在式(I)化合物的盐中,农业上有利的盐是优选的。在上文和下文中提到的任何游离的式(I)化合物或其盐应理解为,在适当的情况下,还分别包括式(I)相应的盐或游离化合物。这同样适用于式(I)化合物的互变异构体及其盐。
除非另有定义,下文和下文中使用的普通术语具有如下的含义。
除非另有定义,含碳基团和化合物各含1个至至多且包括6个,优选1个至至多且包括4个,特别是1或2个碳原子。
卤素-本身作为基团和作为其他基团和化合物的结构单元如卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基-是氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯或溴,更特别是氟或氯。
烷基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元如卤代烷基、烷氧基和烷硫基-在每种情况下考虑包含在所述基团或化合物中的碳原子数目,是直链的,即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基,或支链的,例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。
环烷基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元如卤代环烷基、环烷氧基和环烷硫基-在每种情况下适当考虑包含在所述基团或化合物中的碳原子数目,是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
烯基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元-适当考虑包含在所述基团中的碳原子数目和共轭或孤立的双键的数目,是直链的,例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1,3-己二烯基或1,3-辛二烯基,或支链的,例如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基、叔戊烯基、异己烯基、异庚烯基或异辛烯基。优选的烯基具有3-12个,特别是3-6个,更特别是3或4个碳原子。
炔基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元-在每种情况下适当考虑包含在所述基团中的碳原子数目和共轭或孤立的叁键的数目,是直链的,例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、3-己烯-1-炔基或1,5-庚二烯-3-炔基,或支链的,例如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基、4-甲基己-2-炔基或2-甲基庚-3-炔基。优选的炔基具有3-12个,即CH2-C2-C11炔基,特别是3-6个,更特别是3或4个碳原子。
亚烷基和亚烯基是直链或支链的桥单元,特别是-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-,-CH2(CH3)CH2-CH2-,-CH2C(CH3)2-CH2-,-CH2-CH=CH-,-CH2-CH=CH-CH2-或-CH2-CH=CH-CH2-CH2-。
卤代含碳基团和化合物如被卤素取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基或烷硫基可以是部分卤代的或全卤代的,在多卤代的情况下,卤素取代基可以是相同或不同的。卤代烷基的实例-本身作为基团或作为其他基团和化合物如卤代烷氧基和卤代烷硫基的结构单元-是被氟、氯、和/或溴取代一至三次的甲基,如CHF2或CF3;被氟、氯、和/或溴取代一至五次的乙基,如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF;被氟、氯、和/或溴取代一至七次的丙基或异丙基,如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF(CF3)2或CH(CF3)2;被氟、氯、和/或溴取代一至九次的丁基或其异构体,如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3;被氟、氯、和/或溴取代一至十一次的戊基或其异构体,如CF(CF3)(CHF2)CF3或CH2(CF2)3CF3;和被氟、氯、和/或溴取代一至十三次的己基或其异构体,如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。
芳基特别是苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基或芴基,优选苯基。
杂环基应理解为是指三至七元单环,其可以是饱和或不饱和的,并且含有一至三个选自N、O和S,尤其是N和S的杂原子;或是具有8至14个环原子的双环系统,其可以是饱和的或不饱和的,并且可以是仅在一个环中或在两个环中彼此独立地含有一个或两个含有选自N、O和S的杂原子。
杂环基尤其是哌啶基、哌嗪基、环氧乙烷基、吗啉基、硫吗啉基、吡啶基、N-氧化吡啶并(N-oxidopyridinio)、嘧啶基、吡嗪基、s-三嗪基、1,2,4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、二氢呋喃基,四氢呋喃基,吡喃基、四氢吡喃基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噻唑啉基、噻唑烷基、噁二唑基、苯二甲酰亚胺基、苯并噻吩基、喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并吡咯基、苯并噻唑基、吲哚基、异吲哚基、香豆素基、吲唑基、苯并噻吩基(benzothio苯基)、苯并呋喃基、喋啶基或嘌呤基,它们优选经由C原子连接;优选噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、四氢吡喃基或吲哚基;特别是吡啶基或噻唑基。所述杂环基可以优选是未取代的或者根据环系统上的取代的可能性,被一至三个取代基取代,所述取代基选自卤素,=O,-OH,=S,SH,硝基,C1-C6烷基,C1-C6羟基烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷基,C1-C6卤代烷氧基,苯基,苄基,-C(=O)-R6和-CH2-C(=O)-R6。
在本发明的范围内,在结构单元A的定义的桥接基团-O-C(=Z)-,-S-C(=Z)-,和-NR4-C(=Z)-中,应理解的是所述桥接基团A的碳原子键连于与4’-位相邻的N-原子。对于桥接基团-O-SO2-和-NR4-SO2-,应当理解的是,所述S-原子键连于与4’-位相邻的N-原子。
在本发明范围内,优选
(2)根据组(1)的式(I)化合物,其中R1是异丙基或仲丁基,优选其中存在异丙基和仲丁基衍生物的混合物;
(3)根据组(1)的式(I)化合物,其中R1是环己基;
(4)根据组(1)的式(I)化合物,其中R1是1-甲基-丁基;
(5)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-C(=O)-;
(6)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-C(=S)-;
(7)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-O-C(=O)-;
(8)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-O-C(=S)-;
(9)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-S-C(=O)-;
(10)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-S-C(=S)-;
(11)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-NR4-C(=O)-;
(12)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-NR4-C(=S)-;
(13)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-SO2-;
(14)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-O-SO2-;
(15)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是-NR4-SO2-;
(16)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物,其中A是化学键;
(17)根据组(1)-(16)之任一的式(I)化合物,其中碳原子4’具有(R)构型;
(18)根据组(1)-(16)之任一的式(I)化合物,其中碳原子4’具有(S)构型;
(19)根据组(1)-(18)之任一的式(I)化合物,其中X-Y是-CH=CH-;
(20)根据组(1)-(18)之任一的式(I)化合物,其中X-Y是-CH2-CH2-;
(21)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2是H;
(22)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2是C1-C12烷基,尤其是甲基;
(23)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2是未取代的C7-C12烷基;
(24)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2是一至五取代的C1-C6烷基;
(25)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2是一至五取代的C7-C12烷基;
(26)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是H;
(27)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是C1-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基,或杂环基;其中所述C1-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基和杂环基基团可以是未取代的或者被一至五取代;
(28)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或者根据取代的可能性被一至五取代的C1-C12烷基,尤其是未取代的C1-C12烷基;
(29)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或单取代的C1-C6烷基;
(30)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥,所述三至七元亚烷基或亚烯基桥是未取代的或一至三取代的,优选是未取代的;并且其中所述桥的亚甲基之一被O,NR4,S,S(=O)或SO2代替;
(31)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的C6-C12烷基;
(32)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的C2-C12链烯基;
(33)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的C2-C12炔基;
(34)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的C3-C12环烷基;
(35)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的C3-C6-环烷基;
(36)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被单取代的C3-C6-环烷基;
(37)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的C7-C12环烷基;
(38)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的C5-C12环烯基;
(39)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的芳基;
(40)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的苯基;
(41)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被单取代的苯基;
(42)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是来取代的或被一至五取代的萘基、蒽基、菲基、苝基或芴基;
(43)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物,其中R3是未取代的或被一至五取代的杂环基;
(44)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥,其是未取代的或被一至三取代的;
(45)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为三元亚烷基或亚烯基桥,其是未取代的或被一至三取代的;
(46)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为四元亚烷基或亚烯基桥,其是未取代的或被一至三取代的;
(47)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为五元亚烷基或亚烯基桥,其是未取代的或被一至三取代的;
(48)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为六元亚烷基或亚烯基桥,其是未取代的或被一至三取代的;
(49)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为七元亚烷基或亚烯基桥,其是未取代的或被一至三取代的;
(50)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥,其是未取代的;
(51)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥,其是一至三取代的;
(52)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物,其中R2和R3和A一起为=N+=N-;
在本发明的各实施方案中,R2和R3中至少一个的碳原子总数至少为6,优选至少为7,例如8-12。
在本发明的范围之内,尤其优选列举在表A1至A9和表1-144
中的式(I)化合物,以及,如果合适的话,它们的异构体和互变异构体、互变异构体的混合物、它们的E/Z异构体和E/Z异构体的混合物。
本发明还提供制备所述式(I)化合物、它们的异构体和适当时的其互变异构体的方法,其中
(A)对于制备式(Ia)化合物,
其中X-Y,R1和R2具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使式(II)化合物
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义和G是保护基,例如,三烷基甲硅烷基或酯基,和其是已知的并且可以用本身已知的方法制备,与化合物R2-N(G1)2在还原剂存在下反应,其中R2具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,其中G1是H或三甲基甲硅烷基,随后通过本身已知的方法除去保护基;或者
(B)对于式(Ib)化合物的制备,
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-C(=O)-Cl或化合物[R3-C(=O)-]2O反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义;或者
(C)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,
使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-O-C(=O)-Cl或化合物[R3-O-C(=O)-]2O反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义;或者
(D)对于制备式化合物
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使式(III)化合物
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,和Rf是C1-C12烷基,卤代C1-C12烷基或芳基,尤其是三氟甲基,其是已知的并且可以用本身已知的方法制备,其中G是保护基,例如三烷基甲硅烷基或酯基,与叠氮化物反应,例如金属叠氮化物,如碱金属叠氮化物,或与四烷基铵叠氮化物反应,然后通过本身已知的方法除去保护基;或者
(E)对于制备式化合物
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使上述(D)中所定义的式(Ic)化合物,与还原剂反应,例如在水的存在下与膦反应,例如三烷基膦或三苯基膦,或与氢化物或硼氢化物反应,或在氢化催化剂的存在下与甲酸盐反应,例如碱金属甲酸盐或四烷基铵甲酸盐,或者在氢化催化剂的存在下与氢气反应,或者
(F)对于制备式化合物
其中X-Y,R1和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,与膦反应,例如三烷基膦或三苯基膦;随后与化合物R3a-C(=O)-R3b反应,其中R3a和R3b彼此独立的是H,C1-C11烷基,C2-C11链烯基或C2-C11炔基,其中C1-C11烷基,C2-C11链烯基,C2-C11炔基取代基是未取代的或被取代基一至五取代,所述取代基具有如上(1)中对式(I)所给出的定义;其中取代基R3a和R3b一起的碳原子的数目不超过11,然后与还原剂反应,例如硼氢化纳;或
(G)对于制备式化合物(I)
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-C(=S)-S-Q1或化合物R3-C(=S)-HN反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,HN是含氮杂环基团,其经由氮原子连接,例如1H-苯并三唑-1-基或异吲哚-1,3-二酮-2-基或1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮-1-基,其中Q1是H,未取代的或被一至五取代的C1-C12烷基,来取代的或被一至五取代的C2-C12链烯基,未取代的或被一至五取代的C2-C12炔基,未取代的或被一至五取代的C3-C12环烷基,未取代的或被一至五取代的C5-C12环烯基,未取代的或被一至五取代的芳基,或未取代的或被一至五取代的杂环基,其中所述烷基,链烯基,炔基,环烷基,环烯基,芳基和杂环基基团的取代基具有上述(1)中对式(I)所给出的定义;或者
(H)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,
使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-OH和CS2反应,或与化合物R3-O-C(=S)-S-Q1反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义和Q1具有上述(G)中所给出的定义;或者
(J)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-S-C(=O)-Cl或[R3-S-C(=O)-]2O反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义;或者
(K)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,
使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与CS2和化合物R3-X1反应,或与化合物R3-S-C(=S)-HN反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,X1是氯,溴或碘,和HN具有上述(G)中所给出的相同定义;或者
(L)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2,R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-NR4-C(=O)-Cl或与化合物R3-N=C=O反应,其中R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义;或者
(M)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2,R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,
使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-N=C=S,或与化合物R3-NR4-H和CS2反应,或与化合物R3-NR4-C(=S)-S-M1反应,其中R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,和M1是金属,例如锌;或者
(N)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-SO2-Cl或[R3-SO2-]2O反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义;或者
(O)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物与SO3和化合物R3-OH反应,或与化合物R3-O-SO2-O-Q1反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,Q1具有上述(G)中所给出的相同定义;或者
(P)对于制备式化合物
其中X-Y,R1,R2,R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-NR4-SO2-O-Q1或与化合物R3-NR4-SO2-Cl反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,Q1具有上述(G)中所给出的相同定义;或者
(Q)对于制备式化合物(I),其中R1,R2,R3,X和Y具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,和A是化学键,
使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-X1反应,其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,X1具有上述(K)中所给出的相同定义;或
(R)对于制备式化合物(I),其中R1,R2,R3,X和Y具有上述(1)中对式(I)所给出的定义,和A是化学键,
使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3a-C(=O)-R3b在还原剂(例如硼氢化物)的存在下反应,其中R3a和R3b具有上述(F)中给出的相同定义。
就异构体和互变异构体而言,上文关于式(I)化合物的教导类似地适用于上文和下文中所提到的原料和中间体。
带有游离或保护形式的官能团的其他式(I)化合物可以作为原料用来制备其他的式(I)化合物。对于这样的操作,可以采用本领域技术人员已知的方法。
例如,其中R2是CH3C(=O)OC1-C12烷基的式(I)化合物可以转化为其中R2是羟基-C1-C12烷基的式(I)化合物,进一步的标准反应可以得到的式(I)化合物,其中R2是C1-C12烷基-OCH2O-C1-C12烷基,R6C(=O)OC1-C12烷基,R6ZC(=O)OC1-C12烷基和N3-C1-C12烷基,其中n是整数,Z和R6如式(I)中所定义。其中R2是N3-C1-C12烷基的式(I)化合物可以转化为其中R2是NH2-C1-C12烷基的式(I)化合物。用Hal-C(=O)R6处理这样的的式(I)化合物得到其中R2是R4C(=O)NHC1-C12烷基的式(I)化合物。
上下文所述反应是按本身已知的方式进行的,例如在没有或者通常有适合的溶剂或稀释剂或其混合物的存在下,根据需要在冷却、室温或加热下进行,例如温度范围从约-80℃至反应介质的沸点,优选从约0℃至约+150℃,如果必要的话,在密封的容器内,在压力下,在惰性气氛中和/或在无水条件下进行。在实施例中可以找到尤其有利的反应条件。
反应时间不是关键;优选反应时间从约0.1至约24小时,尤其从约0.5至约10小时。
产物是借助惯用方法分离的,例如借助过滤,结晶,蒸馏或色谱法,或者这类方法的任意适合的组合。
上文和下文中提到的用于制备式(I)化合物和适当时,它们的异构体和其互变异构体的原料是已知的或可通过本身已知的方法例如下文所示方法制备。
方法变体(A):
溶剂和稀释剂的实例包括:芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯;醚类,例如乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、叔丁基甲醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二氧己环;醇类,例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇或甘油;羧酸,例如乙酸、新戊酸或甲酸,酮类,例如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮、羧酸的酯类,如乙酸甲酯、乙酸乙酯,或苯甲酸的酯;酰胺类,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;腈类,例如乙腈或丙腈;和亚砜,例如二甲亚砜;以及还有水;或上述溶剂的混合物;尤其合适的是酯类、醚类、醇类、水、羧酸类,或其混合物,更尤其是乙酸乙酯、乙酸异丙酯、四氢呋喃、新戊酸或水。
反应可在室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选10至50℃。
还原剂的例子是本领域技术人员已知的,包括氢化物;尤其合适的是硼氢化物,例如硼氢化钠或氰基硼氢化钠。
在优选的方法变体(A)的实施方案中,所述反应在室温下在新戊酸的存在下用氰基硼氢化钠在四氢呋喃中进行。
在方法变体(A)的另一个实施方案中,所述反应在路易斯酸的存在下进行。在方法变体(A)的另一个优选实施方案中,所述反应是于40℃在乙酸异丙酯中,在溴化锌的存在下用硼氢化钠进行。
对于该方法变体,尤其优选的条件描述在实施例A3.1中。
方法变体(B):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是酯,例如乙酸乙酯,或水,或其混合物;或卤代烃,例如二氯甲烷、三氯甲烷;或醚类,例如四氢呋喃。
反应在室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选10至30℃。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。
在优选的方法变体(B)的实施方案中,所述反应在室温下在碳酸氢钠的存在下在乙酸乙酯和水的混合物中进行。在方法变体(B)的另一个优选实施方案中,所述反应是于室温在N,N-二异丙基-乙基胺的存在下在四氢呋喃中进行。
对于该方法变体,尤其优选的条件描述在例如实施例A1.1中。
方法变体(C):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是酯,例如乙酸乙酯,或水,或其混合物;或卤代烃,例如二氯甲烷、三氯甲烷;或醚类,例如四氢呋喃。
反应在大约室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选10至30℃。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。
在优选的方法变体(C)的实施方案中,所述反应在室温下在碳酸氢钠的存在下在乙酸乙酯和水的混合物中进行。在方法变体(C)的另一个优选实施方案中,所述反应是于室温在N,N-二异丙基-乙基胺的存在下在四氢呋喃中进行。
对于该方法变体,尤其优选的条件描述在例如实施例A2.1中。
方法变体(D):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺。
反应在大约-10℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选0℃至30℃。
在优选的方法变体(D)的实施方案中,所述反应在0至5℃在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中用叠氮化钠进行。
对于该方法变体,尤其优选的条件描述在例如实施例A4.1中。
方法变体(E):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是醇类、醚类、水或其混合物,尤其是甲醇、或四氢呋喃和水。
反应在大约室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选10至40℃。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。
尤其合适的膦包括三烷基膦,例如三甲基膦。尤其合适的氢化物包括,例如,硼氢化钠。尤其合适的氢化催化剂包括钯催化剂,例如炭载钯。尤其合适的甲酸盐包括甲酸钠和甲酸铵。
在优选的方法变体(E)的实施方案中,所述反应在30℃在四氢呋喃溶剂中用三甲基膦来进行进行,然后加入氢氧化钠水溶液。
在方法变体(E)的另一个优选实施方案中,所述反应是在炭载钯的存在下,在甲醇中于室温下用甲酸铵进行。
对于该方法变体,尤其优选的条件描述在例如实施例A4.2中。
方法变体(F):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是醇类、醚类、羧酸、水或其混合物,尤其是甲醇、四氢呋喃、新戊酸和水。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选室温至30℃。
尤其合适的膦包括三烷基膦,例如三甲基膦。
适宜的还原剂是硼氢化物,例如硼氢化钠或氰基硼氢化钠,尤其合适的是在新戊酸的存在下的硼氢化钠,或氰基硼氢化钠。
在优选的方法变体(F)的实施方案中,所述反应是在30℃下在四氢呋喃中用三甲基膦来进行的,然后加入R3a-C(=O)-R3b/四氢呋喃,随后加入硼氢化钠。
对于该方法变体,尤其优选的条件描述在例如实施例A4.3中。
方法变体(G):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(G)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(G)的另一个实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(H):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(H)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(H)的另一个实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(J):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(J)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(J)的另一个实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(K):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(K)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(K)的另一个实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(L):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
在优选的方法变体(L)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(L)的另一个实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(M):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
在优选的方法变体(M)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(M)的另一个实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(N):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
在优选的方法变体(N)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(N)的另一个实施方案中,所述反应优选在没有碱的存在下进行。
方法变体(O):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
在优选的方法变体(O)的实施方案中,优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(O)的另一个优选实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(P):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
在优选的方法变体(P)的实施方案中,所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(P)的另一个实施方案中,所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(Q):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
在优选的方法变体(Q)的实施方案中,优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括,例如无机盐,如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾,和有机碱,例如胺,如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N,N-二甲基氨基)-吡啶或N,N-二异丙基-乙基胺。
在尤其优选的方法变体(Q)的一个实施方案中,所述反应在室温下、在作为碱的碳酸氢钠的存在下,在水和乙酸乙酯的混合物溶剂中进行。
方法变体(R):
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些;尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃,醚类、酰胺、腈和水;更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行;优选在室温。
适宜的还原剂例如是硼氢化物,如硼氢化钠或氰基硼氢化钠,尤其合适的是在新戊酸的存在下的硼氢化钠,或氰基硼氢化钠。
在优选的方法变体(R)的实施方案中,所述反应是在室温下在四氢呋喃中在新戊酸和水的存在下用氰基硼氢化纳来进行。
式(I)化合物可以是可能的异构体之一的形式或者其混合物的形式、纯异构体的形式或异构体混合物的形式,即非对映异构体混合物的形式;本发明涉及纯异构体和非对映体混合物,并将在上文和下文中据此理解,即使立体化学的细节未在每种情况下具体提及。
非对映异构体混合物可通过已知的方法分离为纯异构体,例如通过从溶剂中重结晶,通过色谱法例如在乙酰纤维素上的高效液相色谱(HPLC),借助于适宜的微生物,通过特定的固定化酶的裂解,或通过形成包合物,例如使用冠醚,只有一种异构体被络合。
除通过分离相应的异构体混合物以外,根据本发明纯非对映异构体还可通过通常已知的立体选择合成方法获得,例如通过使用具有相应的适宜立体化学的原料实施本发明的方法获得。
在所有情况下,分离或合成生物学上更有活性的异构体是有利的,其中单独的成分具有不同的生物活性。
式(I)化合物还可以其水合物形式获得和/或可包括其他溶剂,例如已用于固态化合物的结晶的溶剂。
本发明涉及方法的所有实施方案,据此,在该方法的任何阶段可作为原料或中间体获得的化合物被用作原料,进行余下的全部或一些步骤,或原料是以衍生物和/或盐和/或其非对映异构体的形式用于其中,或特别是在反应条件下形成的。例如,带有游离的或被保护的形式的官能团的式(I)化合物可用作原料用于制备其他式(I)化合物。对于所述操作,可应用本领域技术人员已知的方法。
在本发明的方法中,优选使用可得到特别优选的式(I)化合物的那些原料和中间体。
本发明特别涉及实施例A1.1至A4.3中所述的制备方法。
在有害生物防治领域,本发明的式(I)化合物是活性成分,显示出有价值的预防和/或治疗活性,具有非常有利的杀生谱和非常广谱性,即使是在低浓度下,同时能被温血动物、鱼和植物很好地耐受。意外的是,它们同样适用于防治植物有害生物,和人,更特别是生产性牲畜、家养动物和宠物中的外寄生虫和内寄生虫。它们对正常敏感的动物害虫,以及抗性动物害虫,如昆虫和蜱螨目的代表生物、线虫、绦虫和吸虫的所有或单独的发育阶段有效,同时能保护有益生物。本发明活性成分的杀虫或杀螨活性可由本身直接地显示出来,即立即发生或不久之后例如在蜕皮期间发生的有害生物的死亡中显示出来,或间接显示,例如在降低产卵和/或孵化率中显示。良好的活性相当于至少50-60%的死亡率。
在本发明主题的范围内可能成功地防治特别是鳞翅目、鞘翅目、直翅目、等翅目、啮虫目、虱目、食毛目、缨翅目、异翅亚目、同翅目、膜翅目、双翅目、蚤目、缨尾目和蜱螨目,主要是蜱螨目、双翅目、缨翅目、鳞翅目和鞘翅目。
可以特别良好地防治下列有害生物:
彩地老虎属(Abagrotis spp.)、金星尺蛾属、背刺蚧属(Acantholeucania spp.)、Acanthoplusia属、粉螨属、粗脚粉螨、瘤瘿螨属、柑桔瘤瘿螨、长翅卷蛾属、Acoloithus属、Acompsia属、杨木蠹属(Acossus spp.)、木蛾属(Acriaspp.)、蜂斑螟属、皮细蛾属、邻菜蛾属、潜叶蛾属、剑纹夜蛾属、卷蛾属、狼夜蛾属、针刺瘿螨属、斯氏针刺瘿螨、褐带卷蛾属、棉褐带卷蛾(Adoxophyes reticulana)、伊蚊属、透翅蛾属、双纹蛾属、石蛾属(Agapeta spp.)、Agonopterix属、Agriopis属、叩甲属、Agriphila属、Agrochola属、Agroperina属、波纹夜蛾属(Alabama spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillaceae)、地夜蛾属、栎钩翅蛾属(Albuna spp.)、Alcathoe属、鹿尺蛾属、栎叶卷蛾属(Aleimma spp.)、寡夜蛾属、粉虱属、软毛粉虱、粉虱属(Aleyrodes spp.)、甘蓝粉虱(Aleyrodes brassicae)、背巨冬夜蛾属、林尺蛾属、鹿蛾属(Amata spp.)、鲁夜蛾属、花蜱属、盾缘蝽属(Amblyptilia spp.)、Ammoconia属、西卷蛾属、Amphion属、奂夜蛾属、杂夜蛾属、Amyelois属、尺蛾属、芹菜夜蛾属(Anagrapha spp.)、条麦蛾属、Anatrychyntis属、酸果尺蠖属(Anavitrinella spp.)、镰翅小卷蛾属、Andropolia属、Anhimella属、柞蚕属、Antherigona属、Antherigona soccata、花象属、棉铃象、干煞夜蛾属、大豆夜蛾、肾圆盾蚧属、秀夜蛾属、Aphania属、光卷蛾属、蚜科、蚜属、斜纹小卷蛾属、潜叶麦蛾属(Aproaerema spp.)、类黄卷蛾属、黄卷蛾属、Acromyrmex属、灯蛾属、锐缘蜱属、Argolamprotes属、银蛾属、银纹夜蛾属(Argyrogramma spp.)、条小卷蛾属、带卷蛾属、Arotrophora属、造桥虫属、圆盾蚧属、Aspilapteryx属、Asthenoptycha属、Aterpia属、委夜蛾属、隐食甲属(Atomaria spp.)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、切叶蚁属(Atta spp.)、地蛛属(Atyphaspp.)、丫纹夜蛾属、朽木夜蛾属、尖翅小卷蛾属、松果小卷蛾属、枣尖蛾属(Batrachedra spp.)、松芽果麦蛾属(Battaristisspp.)、纹透翅蛾属、粉虱属、甘薯粉虱、毛蚊属(Bibio spp.)、黑毛蚊(Bibio hortulanis)、Bisigna属、Blastesthia属、蜚蠊属、小蠊属、睫冬夜蛾属、尖须夜蛾属、霜尺蛾属(Goarmia spp.)、家蚕蛾属、卜夜蛾属、牛蜱属、甘薯麦蛾属、暗水螟属、短须螨属、Brithys属、苔螨属、苜蓿苔螨、Bryotropha属、粉蝶尺蛾属、干夜蛾属、玉米干夜蛾、白沙尺蛾属、石竹卷蛾属、果斑螟属、干果斑螟、尺蛾属、Calipitrimerus属、冶冬夜蛾属、丽蝇属(Callophpora spp.)、红头丽蝇(Callophpora erythrocephala)、标冬夜蛾属、花细蛾属、Calybites属、Capnoptycha属、烟卷蛾属、委夜蛾属、灰尺蛾属、Carmenta属、蛀果蛾属、桃蛀果蛾、Catamacta属、Catelaphris属、迁粉蝶属(Catoptria spp.)、Caustoloma属、蛮夜蛾属(Celaena spp.)、金钱松草小卷蛾属(Celypha spp.)、美加锻卷蛾属(Cenopis spp.)、茎蜂属、斑条夜蛾属、翎夜蛾属、小条实蝇属、角叶蚤属、蜡蚧属、凹胫跳甲属、蚤凹胫跳甲、大戟透翅蛾属(Chamaesphecia spp.)、洽夜蛾属(Charanvca spp.)、榆织蛾属(Cheimophila spp.)、卡夜蛾属、奇尺蛾属、禾草螟属、Chionodes属、痒螨属、色卷蛾属、金斑夜蛾属、锞纹夜蛾属、金蝇属、褐圆盾蚧属、橙褐圆盾蚧、黑褐圆盾蚧、金草螟属、绮钩蛾属、臭虫属、果蠹蛾属、葡萄果蠹蛾、双斜卷蛾属、Cnaemi dophorus属、纵卷叶野螟属、云卷蛾属、软蚧属、广食褐软蚧、细卷蛾属、鞘蛾属、焦尺蛾属、加布云杉细卷蛾属(Commophila spp.)、峦冬夜蛾属、荔枝尖细蛾属(Conopomorphaspp.)、米螟属、环斑夜蛾属、兜夜蛾属、根颈象属、禾尖蛾属(Cosmopterix spp.)、木蠹蛾属、Costaeonvexa属、草螟属、灰灯蛾属、绒毛螟属、泛非绒毛螟、弧翅卷蛾属、透明缓夜蛾属(Crymodes spp.)、蚱蝉属(cryptaspasma spp.)、隐斑螟属、Cryptocala属、异形小卷蛾属、桃异形小卷蛾、隐卷蛾属、斜栉柄卷蛾属(Ctenopseustis spp.)、栉首蚤属、冬夜蛾属、象虫属、库蚊属、疽蝇属、小卷蛾属、苹果皮小卷蛾、Cymbalophora属、Dactylethra属、寡鬃实蝇属、线夜蛾属(Dadica spp.)、畜虱属、茸毒蛾属、Decadarchis属、Decodes属、白腰天蛾属、Deltodes属、松毛虫属、织蛾属、皮蠹属、皮刺螨属、鸡皮刺螨、条叶甲属(Diabrotica spp.)、金弧夜蛾属、绢野螟属、歹夜蛾属、纹翅野螟属、杆草螟属、Diceratura属、棕麦蛾属、Dichrocrocis属、Dichrorampha属、Dicycla属、梢斑螟属、棉铃虫属、苏丹棉铃虫、Dipleurina属、松叶蜂属、松叶蜂科、幽夜蛾属、盲蝽属(Distantiella spp.)、可可狄盲蝽、Ditula属、月织蛾属、叉蚤属(Doratopteryx spp.)、镰钩蛾属、果蝇属、黑尾果蝇(Drosphilamelanogaster)、透点阴鹿蛾属(Dysauxes spp.)、棉红蝽属、涤尺蛾属、山卷蛾属、金刚钻属、Ecclitica属、槐小卷蛾属、Ecpyrrhorrhoe属、刺槐荚螟属(Ectomyelois spp.)、尺蛾属(Eetropis spp.)、栖夜蛾属、斑螟属(Elasmopalpus spp.)、谐夜蛾属、小绿叶蝉属(mpoasca spp.)、Empyreuma属、清夜蛾属、皮小卷蛾属、Endopiza属、黑小卷蛾属、歧角螟属、Eoreuma属、始叶螨属、鹅耳枥始叶螨、Epagoge spp.、Epelis spp.、粉斑螟属、Ephestiodes属、白斑小卷蛾属、Epiehoristodes属、叶小卷蛾属、淡褐卷蛾属、蛛蛾属、Epipsestis属、洲尺蛾属、癞象属(Episimus spp.)、Epitymbia属、Epllachna属、尺蛾属(Erannisspp.)、小绮夜蛾属、Eremnus属、芽谷虻属、瘿螨属、棉蚜属、苹果棉蚜、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、枝灯蛾属(Estigmenespp.)、紫草蛾属(Ethmia spp.)、荚斑螟属、Euagrotis属、花小卷蛾属、Euehlaena属、长翅蝶属(Euelidia spp.)、Eueosma属、Euchistus属、Eucosmomorpha属、Eudonia属、显松伏弗尺蛾属(Eufidonia spp.)、Euhyponomeutoides属、Eulepitodes属、棕卷蛾属、纹尺蛾属、小花尺蛾属、锦夜蛾属、Eupoecilia属、Eupoecilia ambiguella、黄毒蛾属、犹冬夜蛾属、网斑螟属、东风夜蛾属、扁盾蝽属、广颜寄蝇属、文夜蛾属、切夜蛾属、暗斑螟属、薄翅野螟属、树麦蛾属、桑小卷蛾属、厕蝇属、麦穗夜蛾属、夜蛾属(Feltia spp.)、Filatima属、Fishia属、花蓟马属、Fumibotys属、胡桃麦蛾属(Gaesa spp.)、Gasgardia属、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、麦蛾属、吉松叶蜂属、云杉吉松叶蜂、舌蝇属、雕蛾属、绢野螟属、黑麦蛾属(Gnorimoschemini spp.)、尺蠖蛾属(Gonodonta spp.)、健角敛夜蛾属、细蛾属、松苗夜蛾属(Graphania spp.)、小食心虫属、小食心虫属、松球果小卷蛾属、核桃小卷蛾属、云杉尖小卷蛾属(Griselda spp.)、蝼蛄属、草毒蛾属、柳小卷蛾属、Hada属、血虱属、哈灯蛾属、巢蛾属(Harpipteryx spp.)、烟翅斑蛾属(Harrisina spp.)、广翅小卷蛾属、实夜蛾属、网夜蛾属(Heliophobus spp.)、实夜蛾属、菜心野螟属、蛀茎夜蛾属(Helotropa spp.)、Hemaris属、篱蓟马属、双纹螟属、狭翅夜蛾属、刺蛾属(Heterogenea spp.)、灯蛾属(Holomelina spp.)、雕蛾属、同斑螟属、Homoglaea属、Homohadena属、长卷蛾属、卷蛾属、实叶峰属、委夜蛾属、卷蛾属、璃眼蜱属、角剑夜蛾属(Hydraecia spp.)、涅尺蛾属、天蛾属(Hyles spp.)、松天蛾属、Hypagyrtis属、麦蛾属、白蛾属、美国白蛾、鹰夜蛾属、Hypocoena属、皮蝇属、虱蝇属(Hyppoboscaspp.)、斑螟属、艺夜蛾属、条细卷蛾属、姬尺蛾属、极夜蛾属、逸色夜蛾属、污灯蛾属(Isia spp.)、Isochorista属、Isophrictis属、Isopolia属、Isotrias属、硬蜱属、尺蛾属、亮冬夜蛾属、突尾尺蛾属、Kawabea属、茄茎麦蛾属、番茄茎麦蛾、唇尖蛾属、硬毛夜蛾属(Lacinipolia spp.)、尺蠖属(Lambdinaspp.)、美皮夜蛾属、灰飞虱属、毛蚁属、皮小卷蛾属、瘦跗叶甲属、马铃薯叶甲、稻缘蝽属、Leptostales属、球蚧属、欧果坚球蚧、蛎盾蚧属、衣鱼属(Lepisma spp.)、台湾衣鱼、Lesmone属、粘夜蛾属、白翅野螟属、蜚蠊属(Leucophaea spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、纹潜蛾属、旋纹潜蛾、鄂虱属、粉啮虫属、稻水象属(Lissorhoptrus spp.)、俚夜蛾属、潜叶细蛾属、珂冬夜蛾属、果冬夜蛾属、Lixodessa属、花翅小卷蛾属、花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、叶尺蛾属、飞蝗属、Lomanaltes属、褶尺蛾属、夜蛾属(Loxagrotis spp.)、锥额野螟属、绿蝇属、毒蛾属、Lymnaecia属、潜蛾属、Lyriomyza属、银锭夜蛾属(Macdonnoughiaspp.)、大窗钩蛾属、蛀心夜蛾属(Macronoctua spp.)、长管蚜属、天幕毛虫属、稻粗角螟属(Maliarpha spp.)、甘蓝夜蛾属、甘蓝夜蛾、Manduca属、烟草天蛾(Manduca sexta)、刷须野螟属、Margaritia属、Matratinea属、豆小卷蛾属、潜蝇属、Melipotes属、小卷蛾属(Melissopus spp.)、准蜂属、鳃金龟属、莹叶甲属(Meristis spp.)、Meritastis属、辐射松洁卷蛾属(Merophyasspp.)、麦点半途夜蛾属(Mesapamea spp.)、贯夜蛾属、莓尺蛾属、Metanema属、Metendothenia属、黄尖翅麦蛾属(Metzneriaspp.)、微夜蛾属、Microcorses属、翅须刺蛾属(Microleonspp.)、Mnesictena属、毛胫夜蛾属、刺蛾属(Monima spp.)、Monochroa属、小家蚁属、小家蚁、皮谷蛾属、Morrisonia属、家蝇属、Mutuuraia属、髓斑螟属、光腹夜蛾属、瘤蚜属、螟蛉夜蛾属、Nedra属、长角蛾属(Nemapogon spp.)、新松叶蜂属、Neosphaleroptera属、切夜蛾属、黑尾叶蝉属、绿蝽属、褐飞虱属、Niphonympha属、尼波羽蛾属、模夜蛾属、瘤蛾属、小卷蛾属(Notocelia spp.)、舟蛾属、蚕蛾属(Nudaurelia spp.)、狼夜蛾属、松巢蛾属、狂蝇属、新小卷蛾属、禾夜蛾属、Olindia属、Olygonychus属、Olygonychus gallinae、爪冬夜蛾属、秋尺蛾属、夜蛾属(Ophisma spp.)、扁蛾属、嘴壶夜蛾属、钝缘蜱属(Orniodoros spp.)、古毒蛾属、麦杆夜蛾属(Oria spp.)、稻瘿蚊属(Orseolia spp.)、切根属(Orthodes spp.)、胖夜蛾属、梦尼夜蛾属、锯谷盗属、麦杆蝇属、瑞典麦杆蝇、壁蜂属(Osminiaspp.)、秆野螟属、欧洲玉米螟、耳象属、尾尺蛾属、Pachetra属、大天蛾属、尖须野螟属、尺蛾属(Paleacrita spp.)、Paliga属、Palthis属、超小卷蛾属、褐卷蛾属、Panemeria属、小眼夜蛾属、小眼夜蛾、全爪螨属、Parargyresthia属、变丽蝇属(Paradiarsiaspp.)、浆果小卷蛾属(Paralobesia spp.)、准透翅蛾属、parapandemis属、Parapediasia属、夜蛾属(Parastichtisspp.)、Parasyndemis属、环翅卷蛾属(Paratoria spp.)、微草螟属(Pareromeme spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)、红铃麦蛾、虱属、泉蝇属(Pegomyia spp.)、波菜泉蝇、刺小卷蛾属、透翅蛾属(Pennisetia spp.)、Penstemonia属、瘿绵蚜属、Peribatodes属、疆夜蛾属、Perileucoptera属、大蠊属、周尺蛾属、实小卷蛾属、Pexicopia属、原细卷蛾属(Phalonia spp.)、细卷蛾属(Phalonidia spp.)、Phaneta属、黑野螟属、庭园斑象属(phlyctinus spp.)、草种蝇属、麻篱灯蛾属(phragmatobiaspp.)、Phricanthes属、麦蛾属(phthorimaea spp.)、马铃薯麦蛾、叶潜蛾属(phyllocnistis spp.)、皱叶刺瘿螨属、柑桔皱叶刺瘿螨、小潜细蛾属(phyllonorycter spp.)、姬夜蛾属、根瘤蚜属(phylloxera spp.)、粉蝶属、菜粉蝶、皮蝽属、臀纹粉蚧属、Planotortrix属、茎麦蛾属(platyedra spp.)、石竹小卷蛾属(platynota spp.)、大羽蛾属(platyptilia spp.)、Platysenta属、谷斑螟属、弧翅夜蛾属、菜蛾属、小菜蛾、透翅蛾属、灰夜蛾属、弧丽金龟属、展冬夜蛾属、多食跗线螨属、侧多食跗线螨、巢蛾属(Prays spp.)、木蠹蛾属(prionoxystus spp.)、Probole属、条草螟属、Prochoerodes属、Proeulia属、尺卷蛾属(proschistisspp.)、Proselena属、波翅天蛾属、Protagrotis属、傲天蛾属、木蛾属(protobathra spp.)、Protoschinia属、日足饰羽蛾属(Pselnophorus spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、果象属(Pseudanthonomus spp.)、Pseudaternelia属、白盾蚧属、弱蚀卷蛾属(Pseudexentera spp.)、粉蚧属、翅小卷蛾属、Pseudoplusia属、瘙螨属、木虱属(Psylla spp.)、蚤跳甲属、羽蛾属(Pterophorus spp.)、铅卷蛾属、绵蚧属、槭叶绵蚧(pulvinariaaethiopica)、螟蛾属、野螟属、新西兰桉松卷蛾属(pyrgotisspp.)、Pyrreferra属、莹叶甲属(pyrrharctia spp.)、笠圆盾蚧属、Rancora属、莽夜蛾属、散白蚁属、实小卷蛾属(Retiniaspp.)、绕实蝇属、苹绕实蝇、扁头蜱属、根螨属、谷蠹属(Rhizopertha spp.)、红猎蝽属、缢管蚜属、黑痣小卷蛾属、沁夜蛾属、梢小卷蛾属、象虫属(Rhynchopacha spp.)、Rhyzosthenes属、涓夜蛾属、桑蟥属、淡剑夜蛾属(Rusidrina spp.)、Rynchaglaea属、杂食尺蛾属(Sabulodes spp.)、褐盲蝽属(Sahlbergella spp.)、可可褐盲蝽、黑盔蚧属、樗蚕蛾属、Sannina属、Sanninoidea属、带叶蝉属、疥螨属、尖翅蛾属(Sathrobrota spp.)、金龟科(scarabeidae)、黑卵蜂属(sceliodes spp.)、Schinia属、沙漠蝗属、二叉蚜属、山背舟蛾属、举肢蛾属(schreckensteinia spp.)、眼蕈蚊属(sciaraspp.)、白禾螟属、橘硬蓟马属、苔螟属(scoparia spp.)、岩尺蛾属、Scotia属、黑蝽属、幽夜蛾属、Scrobipalpa属、Scrobipalpopsis属、庶尺蛾属、Sereda属、蛀茎夜蛾属、透翅蛾属、Sicya属、寡夜蛾属、刀夜蛾属、扇夜蛾属、Sitochroa属、长管蚜属(Sitobion spp.)、米象属(sitophilus spp.)、麦蛾属、火蚁属、目天蛾属、Sophroni a属、矛夜蛾属、Spargaloma属、长须卷蛾属、彩翅卷蛾属、Sperchia属、蜂形透翅蛾属、红节天蛾属、白小卷蛾属、贪夜蛾属、棉贪夜蛾、黑白尖蛾属(stagmatophoraspp.)、Staphylinochrous属、举肢蛾属、窄纹蛾属(Stenodesspp.)、小尺蛾属(sterrha spp.)、螫蝇属、曲小卷蛾属(Strophedra spp.)、Sunira属、Sutyna属、褐巢蛾属、Syllomatia属、集冬夜蛾属、兴透翅蛾属、Synaxis属、同环足摇蚊属(Syncopacma spp.)、纹卷蛾属、锌纹夜蛾属、夹竹桃鹿蛾属(Synthomeida spp.)、虻属、Taeniarchis属、带蓟马属、螗蜩属(Tannia spp.)、跗线螨属、Tegulifera属、Tehama属、Teleiodes属、特夜蛾属(Telorta spp.)、粉甲属、灰尺蛾属、曲翼冬夜蛾属(Teratoglaea spp.)、Terricula属、Tethea属、叶螨属、Thalpophila属、异舟蛾属、豆小卷蛾属(Thiodia spp.)、蓟马属、棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马、顿袋蛾属、尖尾网蛾属、幕谷蛾属、大蚊属、卷蛾科属(Tortricidia spp.)、卷蛾属、陌夜蛾属、粉虱属、温室粉虱、椎猎蝽属、Triaxomera属、拟谷盗属、嚼虱属、粉夜蛾属、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、Trichoptilus属、个木虱属、柑个木虱、彩毛夜蛾属(Triphaenia spp.)、光尺蛾属、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、红棒球灯蛾属(Tyria spp.)、缨突野螟属、尖盾蚧属、柑桔尖盾蚧、拟三色星灯蛾属(Utetheisaspp.)、Valeriodes属、胡蜂属、小透翅蛾属(Vespamima spp.)、Vitacea属、Vitula属、Witlesia属、美冬夜蛾属、潢尺蛾属、Xanthotype属、Xenomicta属、客蚤属、印鼠客蚤、鲁夜蛾属、木冬夜蛾属、木虻属(Xylomyges spp.)、喜巢蛾属(Xyrosarisspp.)、巢蛾属、Ypsolopha属、斑克松夜蛾属(Zale spp.)、镰须夜蛾属(zanclognathus spp.)、线小卷蛾属、透翅蛾属(Zenodoxusspp.)、豹蠹蛾属、斑蛾属。
还可以使用本发明的化合物防治线虫纲的有害生物。所述害虫包括,例如
根结线虫属,成胞囊线虫以及茎和叶线虫;
特别是异皮线虫属,例如甜菜异皮线虫、麦根结线虫(Heterodera avenae)和三叶草异皮线虫;球异皮线虫属,例如马铃薯金线虫;根结线虫属如南方根结线虫和爪哇根结线虫;穿孔线虫属,如相似穿孔线虫;短体线虫属,如落选短体线虫(Pratylenchus neglectans)和穿刺短体线虫;小垫刃线虫属,如半穿刺线虫;长针线虫属、毛刺线虫属、剑线虫属、茎线虫属、滑刃线虫属(Apheenchoides)和鳗线虫属;特别是根结线虫属,例如南方根结线虫和异皮线虫属例如大豆异皮线虫。
本发明特别重要的方面是本发明的式(I)化合物在保护植物抵抗寄生取食害虫中的用途。
通过添加其他杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂可显著拓宽本发明的化合物和含所述化合物的组合物抵抗动物有害生物的作用和对设定环境的适应性。适宜的添加剂包括例如下列种类活性成分的代表:有机磷化合物、硝基苯酚和衍生物、甲脒类、脲类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯、氯代烃类、新烟碱类和苏云金芽孢杆菌制剂。
特别适宜的混合成分的实例包括:唑啶磷;毒虫畏;氯氰菊酯,高效-顺式氯氰菊酯;灭蝇胺;杀螨硫隆;二嗪农;敌敌畏;百治磷;dicyclanil;氧威;氟啶蜱脲;呋线威;氯唑磷;碘硫磷;蒙七七七;氟丙氧脲;虫螨畏;杀扑磷;久效磷;磷胺;呋虫胺;丙溴磷;噁茂醚;可从苏云金芽孢杆菌菌株GC91或菌株NCTC11821获得的化合物;拒嗪酮;溴螨酯;蒙五一五;乙拌磷;喹噁磷;氟胺氰菊酯;硫环杀;甲基乙拌磷;涕灭威;谷硫磷;丙硫克百威;氟氯菊酯;噻嗪酮;虫螨威;dibutylaminothio;巴丹;定虫隆;毒死稗;clothianidin、氟氯氰菊酯;氯氟氰菊酯;甲体氯氰菊酯;己体氯氰菊酯;溴氰菊酯;氟脲杀;硫丹;苯虫威;杀螟松;丁苯威;杀灭菊酯;安果;灭虫威;庚虫磷;吡虫啉;异丙威;甲胺磷;灭多虫;速灭磷;对硫磷;甲基对硫磷;伏杀磷;抗蚜成;残杀威;伏虫隆;特丁磷;唑蚜威;丁苯威;双苯酰肼;锐劲特;β-氟氯氰菊酯;灭虫硅醚;唑螨酯;哒螨酮;pyridalyl、喹螨醚;蚊蝇醚;嘧胺苯醚;硝胺烯啶;吡虫清;emamectin;emamectin benzoate;艾克敌105;对昆虫有活性的植物提取物;包含对昆虫有活性的线虫的制剂;可从枯草杆菌获得的制剂;包含对昆虫有活性的真菌的制剂;包含对昆虫有活性的病毒的制剂;氟唑出清;高灭磷;氟酯菊酯;棉铃成;甲体氯氰菊酯;虫螨脒;AZ 60541;谷硫磷A;谷硫磷M;唑环锡;噁虫威;杀虫磺;β-氟氯氰菊酯;brofenprox;溴硫磷A;合杀威;丁叉威;butylpyridaben;硫线磷;西维因;三硫磷;chloethocarb;壤虫氯磷;氯甲磷;cis-resmethrin;clocythrin;四螨嗪;杀螟腈;乙氰菊酯;三环锡;内吸磷M;内吸磷S;甲基内吸磷;除线磷;dicliphos;乙硫磷;乐果;甲基毒虫畏;敌杀磷;克瘟散;高氰戊菊酯;乙硫磷;醚菊酯;灭克磷;氧嘧啶磷;克线磷;杀螨锡;苯硫威;甲氰菊酯;fenpyrad;倍硫磷;氟啶胺;氟螨脲;氟氰戊菊酯;氟虫脲;氟丙苄醚;地虫磷;噻唑酮磷;fubfenprox;HCH;氟铃脲;噻螨酮;flonicamid;异稻瘟净;丙胺磷;异噁唑磷;齐墩螨素;马拉松;灭蚜磷;甲亚砜磷;蜗牛敌;速灭威;米尔螨素;moxidectin;二溴磷;Nc 184;硝虫噻嗪、氧化乐果;甲氨叉威;砜吸磷;异砜磷;氯菊酯;稻丰散;甲拌磷;亚胺硫磷;腈肟磷;虫螨磷;乙基虫螨磷;猛杀威;丙虫磷;丙硫磷;发果;pyrachlophos;打杀磷;反灭虫菊;除虫菊;双苯酰肼;杀抗松;硫线磷;硫特普;乙丙硫磷;吡螨胺;嘧丙磷;七氟菊酯;双硫磷;叔丁威;杀虫畏;thiacloprid;thiafenox;thiamethoxam、硫双灭多威;特氨叉威;硫磷嗪;敌贝特;四溴菊酯;triarthene;三唑磷;triazuron;敌百虫;杀虫隆;混杀威;蚜灭多;灭杀威;特苯噁唑;zetamethrin;茚虫威;甲氧苯酰肼;联苯肼酯;XMC(3,5-二甲苯基甲基氨甲酸酯);或真菌病原体拜欧1020。
本发明的化合物可用于防治即抑制或消灭出现在植物上、特别是在农业、园艺和林业中的有用植物和观赏植物上,或所述植物的各部分如果实、花、叶、茎、块茎或根上的上述类型的有害生物,有时之后生长的植物部分也能受到保护免于那些有害生物的侵袭。
靶标作物特别包括谷物,如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和高粱;甜菜,如糖用甜菜和饲用甜菜;水果,例如梨果、核果和无核小果,如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃和浆果,例如草莓、覆盆子和黑莓;豆科植物,如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;油料植物,如油菜、芥末、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油、可可和落花生;葫芦科,如葫芦、黄瓜和甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑桔类水果,例如橙、柠檬、葡萄柚和中国柑桔;蔬菜,例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和辣椒(paprika);樟科,例如鳄梨、肉桂和樟脑;和烟草,坚果,咖啡,茄子,糖用甘蔗,茶,胡椒,葡萄,蛇麻子,香蕉,天然橡胶植物和观赏植物。
本发明化合物应用的其他领域是储藏货物和储藏室的保护和原料的保护,以及用于卫生领域,特别是保护家养动物和生产性牲畜抵抗上述类型的有害生物,更特别是保护家养动物特别是猫和狗免于蚤、蜱和线虫的侵扰。
本发明还涉及含至少一种本发明的化合物的农药组合物,如乳油、胶悬剂、可直接喷雾或可稀释溶液、可涂敷的糊剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、可分散性粉剂、可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和聚合物的包囊,根据预期的目标和环境选择剂型。
活性成分以纯的形式,例如特定粒径的固体活性成分,或优选与至少一种制剂技术中的常规助剂一起,用于那些组合物,所述常规助剂如填充剂例如溶剂或固体载体,或表面活性化合物(表面活性剂)。在人、家养动物、生产性牲畜和宠物的寄生虫防治领域,只能使用生理学上可容许的添加剂是不言而喻的。
溶剂是例如:未氢化的或部分氢化的芳族烃,优选C8-C12-烷基苯馏分,如二甲苯混合物,烷基化萘或四氢化萘,脂族或环脂族烃,如石蜡或环己烷,醇类,如乙醇、丙醇或丁醇,二元醇及其醚类和酯类,如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或单乙醚,酮类,如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇,强极性溶剂如N-甲基吡咯烷-2-酮,二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺,水,未环氧化的或环氧化的植物油,如未环氧化的或环氧化的菜籽油、蓖麻油、椰子油或豆油,和硅油。
用于例如粉剂和可分散性粉剂的固体载体通常是天然岩粉如方解石、滑石、高岭土、蒙脱土或硅镁土。还可添加高度分散的硅酸或高度分散的吸收性聚合物以改善物理性能。粒状吸附颗粒载体是多孔型的,如浮石、碎砖、海泡石或膨润土,非吸附性载体物质是方解石或砂。此外还可使用很多无机或有机颗粒物质,特别是白云石或植物残渣粉末。
根据欲配制的活性化合物的性质,表面活性化合物是具有良好的乳化、分散和润湿性能的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂或表面活性剂混合物。下列表面活性剂仅视为实例;在制剂技术中常规的并且按照本发明适宜的许多其他表面活性剂描述于相关文献中。
非离子表面活性剂尤其是脂族或环脂族醇、饱和或不饱和脂肪酸和烷基酚的聚乙二醇醚衍生物,所述物质含3-30个二醇醚基团和(脂族)烃基中有8-20个碳原子和烷基酚的烷基中有6-18个碳原子。此外适宜的物质是聚环氧乙烷与丙二醇、乙二氨基聚丙二醇和烷基链中具有1-10个碳原子的烷基聚丙二醇的水溶性加合物,该加合物含20-250个乙二醇醚和10-100个丙二醇醚基团,相对每个丙二醇单元,所述化合物通常含1-5个乙二醇单元。实例是壬基酚-聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚氧丙烯-聚氧乙烯加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。其他物质是聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸酯,如聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯。
阳离子表面活性剂尤其是季铵盐,所述季铵盐含有至少一个具有8-22个碳原子的烷基作为取代基和低级非卤代或卤代烷基、苯甲基或低级羟基烷基作为其他取代基。盐优选是卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。实例是硬脂酰-三甲基-氯化铵和苯甲基-二-(2-氯乙基)-乙基-溴化铵。
适宜的阴离子表面活性剂可以是水溶性皂和水溶性合成的表面活性化合物。适宜的皂是高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属盐、碱土金属盐和取代的或未取代的铵盐,如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐,或可由例如椰子油或妥尔油中获得的天然存在的脂肪酸混合物的钠盐或钾盐;此外还有脂肪酸甲基-牛磺酸盐。然而,更经常使用的是合成的表面活性剂,特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪酸磺酸盐和硫酸盐通常是碱金属盐、碱土金属盐或取代的或未取代的铵盐的形式,通常具有8-22个碳原子的烷基,所述烷基也包括酰基的烷基部分;实例是木质素磺酸的钠盐或钙盐,十二烷基磺酸酯的钠盐或钙盐,或由天然的脂肪酸制得的脂肪醇硫酸盐混合物的钠盐或钙盐。还包括脂肪醇-环氧乙烷加合物的硫酸酯盐和磺酸盐。磺化苯并咪唑衍生物优选含2个磺酸基和具有8-22个碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸盐是例如十二烷基苯磺酸的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐,二丁基萘磺酸的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐,或萘磺酸-甲醛缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。还可使用相应的磷酸盐,如对-壬基酚-(4-14)-环氧乙烷加合物的磷酸酯盐或磷脂。
组合物通常含0.1-99%,特别是0.1-95%的活性化合物和1-99.9%,特别是5-99.9%至少一种固体或液体助剂,通常组合物的0-25%,特别是0.1-20%可以是表面活性剂(%在所有情况下都是重量百分率)。尽管浓缩的组合物作为商品是更优选的,但最终用户通常使用含有相对较低浓度的活性化合物的稀释的组合物。优选的组合物尤其具有如下的组成(%=重量百分率):
乳油:
活性成分:1-90%,优选5-20%
表面活性剂:1-30%,优选10-20%
溶剂:5-98%,优选70-85%
粉剂:
活性成分:0.1-10%,优选0.1-1%
固体载体:99.9-90%,优选99.9-99%
胶悬剂:
活性成分:5-75%,优选10-50%
水:94-24%,优选88-30%
表面活性剂:1-40%,优选2-30%
可湿性粉剂:
活性成分:0.5-90%,优选1-80%
表面活性剂:0.5-20%,优选1-15%
固体载体:5-99%,优选15-98%
颗粒剂:
活性成分:0.5-30%,优选3-15%
固体载体:99.5-70%,优选97-85%
本发明的组合物还可含其他固体或液体助剂,如稳定剂,例如植物油或环氧化植物油(例如环氧化椰子油、菜籽油或豆油)、消泡剂,例如硅油,防腐剂,粘度调节剂,粘合剂和/或增粘剂,以及肥料或用于获得特殊效果的其他活性成分,例如杀螨剂、杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或选择性除草剂。
本发明的作物保护产品是以已知方式制备的,在无助剂存在下,例如通过研磨、筛分和/或挤压固体活性成分或活性成分的混合物至例如某一粒径,和在至少一种助剂的存在下,例如通过先混合和/或研磨活性成分或活性成分的混合物与助剂。本发明也涉及制备本发明组合物的方法和式(I)化合物在制备这些组合物中的用途。
本发明还涉及作物保护产品的使用方法,即防治上述类型的有害生物的方法,如喷雾、弥雾、喷粉、包衣、拌种、撒施或浇泼,所述方法根据预期的目标和主要的环境选择,和涉及组合物防治上述类型的有害生物的用途。典型的浓度用量是0.1-1000ppm,优选0.1-500ppm活性成分。每公顷的用量通常是1-2000g活性成分/公顷,特别是10-1000g/公顷,优选20-600g/公顷;更特别是20-100g/公顷。
在作物保护领域,优选的施药方法是施药至植物的叶片(叶面施用),施药的次数和用量取决于被所述有害生物侵扰的危险性。然而,当用液体制剂浸渍植物的位点或当将活性成分以固体形式例如以颗粒形式掺入植物位点例如土壤中(土壤施用)时,活性成分还可通过根(内吸作用)进入植物。在水稻作物的情况下,所述颗粒可以计量的用量施用到灌水的稻田中。
本发明的作物保护产品还适用于保护植物繁殖材料,例如种子如果实、块茎或谷物,或植物插枝免于动物有害生物的侵袭。繁殖材料可在种植前用组合物处理;例如种子可在播种前拌种。还可通过将种子浸渍于液体制剂或用固体制剂将其包衣将本发明的活性成分施用到谷物上(包衣)。组合物还可在种植繁殖材料时施用到种植位点,例如播种过程中施用到种畦。本发明还涉及所述植物繁殖材料的处理方法和如此处理的植物繁殖材料,由此赋予这种材料的抗虫害性。
下列实施例用来说明本发明。它们并不限制本发明。温度是以摄氏度为单位;溶剂的混合比是体积份数比。
制备实施例:
实施例A1.1:4’-去氧-4’-(R)-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-阿维
菌素B1单糖
将4g 4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖溶于30ml乙酸乙酯和30ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。加入0.77ml乙酰氯,所述混合物在室温下剧烈搅拌3小时。然后分离各相,有机相用硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(R)-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
实施例A2.1:4’-去氧-4’-(R)-(N-甲氧羰基-N-甲基-氨基)-阿
维菌素B1单糖
4g 4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖30ml乙酸乙酯和30ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。加入0.83ml氯甲酸甲酯,所述混合物在室温下剧烈搅拌3小时。然后分离各相,有机相用硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(R)-(N-甲氧羰基-N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
实施例A3.1:4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单
糖
步骤1:将10g 4’-去氧-4’-氧代-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖、6.5ml七甲基二硅氮烷和7.5g溴化锌溶于75ml乙酸异丙酯中。所述混合物在50℃搅拌3小时,然后在冰浴中冷却。在0-5℃,加入0.68g硼氢化钠,并将所述混合物0-5℃搅拌1小时,然后让其升温至室温,历时再1小时。加入大约20ml 10%乙酸水溶液,使得pH为大约6。然后加入2N氢氧化钠水溶液直至pH为8。过虑所得的悬浮液,除去不溶性物料。分离各相,用盐水洗涤所述有机相,硫酸镁干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖。
步骤2:将7.1g 4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖溶于80ml四氢呋喃,然后加入26ml储备溶液,所述储备溶液由250g 70%HF-吡啶,275ml四氢呋喃和125ml吡啶制备。所述混合物在室温下搅拌24小时,倒入水中,用乙酸乙酯萃取。分离各相;有机相用饱和碳酸氢钠洗涤,硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
实施例A4.1:4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖
步骤1:将9.8g 4’-(R)-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖在氩气保护下溶于300ml二氯甲烷中,将该溶液冷却至-35℃。然后,在剧烈搅拌下加入7.3g N,N-二甲基-4-氨基吡啶、7.8g乙基-二-异丙基胺和11.3g三氟甲磺酸酐。所述混合物让其升温至0℃,然后在0℃搅拌2小时。随后,将该混合物倒在冰上,用乙醚萃取,分离各相;有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-(R)-4’-O-三氟甲磺酰基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖。
步骤2:将8.8g 4’-(R)-4′-O-三氟甲磺酰基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖溶于50ml N,N-二甲基-甲酰胺,加入1g叠氮化钠,所述混合物在室温搅拌15小时。然后,将该混合物用乙酸乙酯和水进行萃取,分离各相;有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖。
步骤3:将6.9g 4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖溶于75ml 氢呋喃,然后加入25ml储备溶液,所述储备溶液由250g 70%HF-吡啶、275ml四氢呋喃和125ml吡啶制备。所述混合物在室温下搅拌24小时,倒入水中,用乙酸乙酯萃取。分离各相;有机相用硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖。
实施例A4.2:4’-去氧-4’-(S)-氨基-阿维菌素B1单糖
将3g 4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖溶于200ml四氢呋喃,然后加入15ml 1M三甲基膦的四氢呋喃溶液。所述混合物在50℃搅拌48小时。然后加入60ml 0.001M氢氧化钠水溶液,所述混合物在再在45℃下搅拌18小时。冷却至室温后,所述混合物用乙酸乙酯和水萃取。然后分离各相;有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(S)-氨基-阿维菌素B1单糖。
实施例A4.3:4’-去氧-4’-(S)-(N-乙基-氨基)-阿维菌素B1
单糖
将5g 4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖溶于250ml四氢呋喃,然后加入25ml 1M三甲基膦的四氢呋喃溶液。所述混合物在65℃搅拌4小时。然后冷却至40℃,加入1.1ml乙醛,继续在40℃下再搅拌15小时。然后真空除去所述溶剂,将残余物溶于150ml甲醇,加入0.23g硼氢化钠,将该混合物在室温下搅拌2小时,然后用乙酸乙酯和水萃取。随后分离各相;有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥,蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化,己烷/乙酸乙酯洗脱,得到4’-去氧-4’-(S)-(N-乙基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
由于在大多数情况下化合物是阿维菌素B1和B2衍生物的混合物形式,通过常规的物理数据如熔点或折射率表征特性几乎是没有意义的。为此,通过在HPLC(高效液相色谱)分析中测定的保留时间来表征化合物。在本文中,术语B1a涉及主要组分,其中R1是仲丁基,其含量通常大于80%。B1b代表次要组分,其中R1是异丙基。在同时都给出了B1a和B1b衍生物的保留时间的情况下,所述化合物是非对映异构体的混合物,其可以通过色谱分离。在仅在B1a栏或B1b栏给出了保留时间的化合物的情况下,可以通过后处理获得纯的B1a栏或B1b组分。正确的B1a和B1b组分结构是借助质谱法进行确认的。
下述方法用于表A1至A6中所列化合物的HPLC分析:
用于化合物的色谱分析的YMC-Pack ODS-AQ柱是由YMC,AlteRaesfelderstrasse 6,46514 Schermbeck,Germany制造的。
表A1:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
表A2:下式所示化合物
其中R1是仲丁基或异丙基
表A3:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
表A4:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
表A5:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
表A6:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
表A7:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
并且其中下述方法用于HPLC分析:
所述用于化合物色谱分析的Waters ATLANTISTM柱从Water AG,Dorfstrasse,5102 Rupperswill,Switzerland(柱系列号:W32021 C09)获得。
表A8:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
并且其中采用下述方法来进行HPLC分析:
所述用于化合物色谱分析的Waters ATLANTISTM柱从WaterAG,Dorfstrasse,5102Rupperswill,Switzerland(柱系列号:W32021 C09)获得。
表A9:下式所示化合物,其中R1是仲丁基或异丙基
并且其中采用下述方法来进行HPLC分析
所述用于化合物色谱分析的YMC ODS-AQ柱从Stragroma AG,Chr.Merian-Ring31a,CH,Reinach(商品目录号码:AQ12S030303QT)获得。
表1:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表2:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表3:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表4:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表5:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表6:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表7:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表8:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表9:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表10:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表11:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表12:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是键,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表13:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表14:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表15:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表16:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表17:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表18:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表19:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表20:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表21:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表22:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表23:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表24:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是键,X-Y是-CH=CH-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表25:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表26:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表27:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表28:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表29:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表30:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表31:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表32:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表33:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表34:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表35:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表36:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是键,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.2至B.293行。
表37:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表38:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表39:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表40:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表41:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表42:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表43:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表44:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表45:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表46:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表47:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表48:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是键,X-Y是-CH2-CH2-,R1是仲丁基或异丙基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表49:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表50:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表51:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表52:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表53:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表54:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表55:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表56:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表57:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表58:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表59:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表60:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是键,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表61:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表62:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表63:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表64:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表65:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表66:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表67:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表68:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表69:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表70:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表71:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表72:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是键,X-Y是-CH=CH-,R1是环己基,各化合物的R2和R 3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表73:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表74:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表75:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表76:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表77:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表78:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表79:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表80:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表81:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表82:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表83:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表84:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是键,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表85:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表86:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表87:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表88:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表89:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表90:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表91:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表92:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表93:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表94:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表95:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表96:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是键,X-Y是-CH2-CH2-,R1是环己基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表97:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表98:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表99:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表100:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表101:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表102:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表103:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表104:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表105:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表106:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表107:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表108:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是键,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表109:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表110:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表111:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表112:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表113:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表114:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表115:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表116:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表117:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表118:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表119:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR 4-SO2-,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表120:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是键,X-Y是-CH=CH-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表121:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表122:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH 2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表123:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表124:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表125:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表126:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表127:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表128:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表129:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表130:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表131:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表132:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(R)构型,A是键,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表133:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表134:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表135:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表136:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表137:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表138:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-S-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表139:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=O)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表140:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表141:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表142:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-O-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表143:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是-NR4-SO2-,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表144:式(I)化合物,其中所述碳原子4’具有(S)构型,A是键,X-Y是-CH2-CH2-,R1是1-甲基-丁基,各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表B:下式(I)的化合物
典型的制剂组合物和它们的制备如下所述:
用于作物保护的制剂实施例(%=重量百分率)
实施例F1:乳油 a) b) c)
活性成分 25% 40% 50%
十二烷基苯磺酸钙 5% 8% 6%
蓖麻油聚乙二醇醚 5% - -
(36mol环氧乙烷)
三丁基酚聚乙二醇醚 - 12% 4%
(30mol环氧乙烷)
环己酮 - 15% 20%
二甲苯混合物 65% 25% 20%
混合磨细的活性成分和添加剂,产生乳油,用水稀释可产生希望浓度的乳剂。
实施例F2:溶液 a) b) c) d)
活性成分 80% 10% 5% 95%
乙二醇单甲醚 - 20% - -
聚乙二醇(分子量400) - 70% - -
N-甲基吡咯烷-2-酮 20% - - -
环氧化椰子油 - - 1% 5%
石油醚(沸点范围:
160-190℃) - - 94% -
混合磨细的活性成分和添加剂,产生适用于以微滴形式使用的溶液。
实施例F3:颗粒剂 a) b) c) d)
活性成分 5% 10% 8% 21%
高岭土 94% - 79% 54%
高度分散的硅酸 1% - 13% 7%
硅镁土 - 90% - 18%
将活性成分溶解于二氯甲烷中,将溶液喷到载体混合物上,减压蒸去溶剂。
实施例F4:可湿性粉剂 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
木质素磺酸钠 5% 5% -
月桂基硫酸钠 3% - 5%
二异丁基萘磺酸钠 - 6% 10%
辛基酚聚乙二醇醚 - 2% -
(7-8摩尔环氧乙烷)
高度分散的硅酸 5% 10% 10%
高岭土 62% 27% -
将活性成分和添加剂混合到一起,将混合物在适宜的磨中研磨,产生可湿性粉剂,用水稀释可形成希望浓度的悬浮剂。
实施例F5:乳油
活性成分 10%
辛基酚聚乙二醇醚(4-5摩尔环氧乙烷) 3%
十二烷基苯磺酸钙 3%
蓖麻油聚乙二醇醚(36摩尔环氧乙烷) 4%
环己酮 30%
二甲苯混合物 50%
混合磨细的活性成分和添加剂,产生乳油,用水稀释可产生希望浓度的乳剂。
实施例F6:挤出颗粒剂
活性成分 10%
木质素磺酸钠 2%
羧甲基纤维素 1%
高岭土 87%
将活性成分与添加剂混合到一起,将混合物研磨,用水润湿,挤出,造粒,在空气流中干燥颗粒。
实施例F7:涂敷颗粒剂
活性成分 3%
聚乙二醇(分子量200) 3%
高岭土 94%
在混合器中,将磨细的活性成分均匀地涂敷到用聚乙二醇润湿的高岭土上,产生无尘涂敷颗粒剂。
实施例F8:胶悬剂
活性成分 40%
乙二醇 10%
壬基酚聚乙二醇醚 6%
(15mol环氧乙烷)
木质素磺酸钠 10%
羧甲基纤维素 1%
甲醛水溶液(37%) 0.2%
硅油乳液(75%) 0.8%
水 32%
混合磨细的活性成分与添加剂,得到胶悬剂,用水稀释该胶悬剂,可产生希望浓度的悬浮剂。
式(I)化合物对作物虫害表现出良好的活性,尤其是化合物A1.1至A9.58在生物测试仲的活性超过80%,例如:
生物实施例:
实施例B1:对棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis)的作用
用含12.5ppm试验化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒大豆植物幼苗,待喷雾层变干后,将10只第一期棉贪夜蛾毛虫移到植物上,然后将植物放入塑料容器内。3天后,通过比较处理植物上与未处理植物上死亡毛虫的数目和取食损害来确定种群减少百分率和取食损害减少百分率(活性%)。
实施例B2:对棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis)的作用,内吸
活性:
将玉米秧苗置于含12.5ppm试验化合物的试验溶液中。6天后,切下叶片,放在培替氏培养皿中的湿润滤纸上,用12-15只L1期的棉贪夜蛾幼虫侵染。4天后,通过比较处理植物上与未处理植物上死亡毛虫的数目来确定种群减少百分率(活性%)。
实施例B3:对烟蚜夜蛾(Heliothis virescens)的作用
将30-35只0-24小时龄的烟蚜夜蛾的卵放在培替氏培养皿中的其上覆有人造营养层的滤纸上。然后将0.8ml含12.5ppm活性化合物的试验溶液移取到滤纸上。6天后进行评价。通过比较处理植物上与未处理植物上的死亡的卵和死亡的幼虫的数目来确定种群减少百分率(活性%)。
实施例B4:对小菜蛾(Plutella xylostella)毛虫的作用
用含12.5ppm活性化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒卷心菜幼苗。在喷雾层变干后,将10只第一期棉贪夜蛾毛虫移到植物上,将植物放入塑料容器内。3天后进行评价。通过比较处理植物上和未处理植物上的死亡毛虫的数目和取食损害来确定种群减少的百分率和取食损害减少百分率(活性%)。
实施例B5:对(Frankliniella occidentalis)的作用
在培替氏培养皿中,将菜豆的叶片置于琼脂上,在喷雾室内用含有12.5ppm活性化合物的试验溶液喷雾。然后用Frankliniellaoccidentalis的混合种群接种该叶片。10天后进行评价。通过比较处理叶片上和未处理叶片上的种群来确定其减少的百分率(活性%)。
实施例B6:对带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)的作用
用含12.5ppm活性化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒玉米幼苗。在喷雾层变干后,将10只第二期带斑黄瓜叶甲幼虫移到植物上,然后将植物放入塑料容器内。6天后,通过比较处理植物上和未处理植物上的死亡幼虫的数目来确定种群减少的百分率(活性%)。
实施例B7:对二斑叶螨(Tetranychus urticae)的作用
将二斑叶螨的混合种群移殖到菜豆植物幼苗上,一天后用含12.5ppm活性化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒菜豆幼苗。将植物在25℃培育6天,随后进行评价。通过比较处理植物上和未处理植物上的死亡的卵、幼虫和成虫的数目来确定种群减少的百分率(活性%)。
Claims (10)
1. 通式(I)化合物:
其中
A是-C(=Z)-,-O-C(=Z)-,
X-Y是-CH=CH-;
Z是O;
R1是C1-C12烷基,C3-C8环烷基或C2-C12链烯基;
R2和R3:
(a)彼此独立地选自C1-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基,杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基;其中所述C1-C12烷基,C2-C12链烯基,C2-C12炔基,C3-C12环烷基,C5-C12环烯基,芳基,杂环基和C1-C12烷氧基可以是未取代的或者,根据取代可能性,被一至五取代;或者
(b)一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥,所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或一至三取代的;并且其中,所述三至七元亚烷基或亚烯基桥中的亚甲基之一任选被O,NR4,S,S(=O)或SO2代替;或者
(c)当A是化学键时,一起为=N+=N-;
R4是H,C1-C8烷基,羟基-C1-C8烷基,C3-C8环烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,苯基,苄基-C(=O)R5,或-CH2-C(=O)-R5;
其中R1,R2,R3和R4定义中的所述烷基,链烯基,炔基,亚烷基,亚烯基,环烷基,环烯基,芳基,杂环基和烷氧基基团的取代基选自OH;=O;卤素;C1-C2卤代烷基;-N3;CN;SCN;NO2;未取代或被一至三个甲基,=O,OH,=S,或SH取代的C3-C8环烷基;降冰片烯基;C3-C8卤代环烷基;C1-C12烷氧基,其可被取代基取代,所述取代基选自选自羟基,-N3,-N(R8)2,其中两个R8彼此独立,和羟基;卤代-C1-C12烷氧基;C3-C8环烷氧基;C1-C12烷硫基;C3-C8环烷硫基;C1-C12卤代烷硫基;C1-C12烷基亚磺酰基;C3-C8环烷基亚磺酰基;C1-C12卤代烷基亚磺酰基;C3-C8卤代环烷基亚磺酰基;C1-C12烷基磺酰基;C3-C8环烷基磺酰基;C1-C12卤代烷基磺酰基;C3-C8卤代环烷基磺酰基;C2-C8链烯基;C2-C8炔基;-N(R8)2,其中两个R8彼此独立;-C(=O)R5;-O-C(=O)R6;-NHC(=O)R5;-N(CH3)C(=O)R5;-S-C(=S)R6;-P(=O)(OC1-C6烷基)2;-S(=O)2R9;-NH-S(=O)2R9;-OC(=O)-C1-C6烷基-S(=O)2R9;Si(R8)3;芳基;苄基;杂环基;芳氧基;苄氧基;杂环氧基;芳硫基;苄硫基;和杂环硫基;其中所述芳基,杂环基,芳氧基,苄氧基,杂环氧基,芳硫基,苄硫基和杂环硫基基团是未取代的或者,根据环上取代的可能性,被取代基一至五取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C3-C8环烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基,C1-C12卤代烷硫基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,二甲基氨基-C1-C6烷氧基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,苯氧基,苯基-C1-C6烷基,亚甲二氧基,-C(=O)R5,-O-C(=O)-R6,-NH-C(=O)R6,-N(R8)2,其中两个R8彼此独立,C1-C6烷基亚磺酰基,C3-C8环烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C3-C8卤代环烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C3-C8环烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基和C3-C8卤代环烷基磺酰基;
R5是H,OH,SH,-N(R8)2,其中两个R8彼此独立,C1-C24烷基,C2-C12链烯基,C1-C8羟基烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基,苯氧基-C1-C6烷氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C12烷硫基,C2-C8链烯氧基,C2-C8炔氧基,C1-C6环烷氧基,NH-C1-C6烷基-C(=O)R7,-N(C1-C6烷基)-C1-C6烷基-C(=O)-R7,-O-C1-C2烷基-C(=O)R7,-C1-C6烷基-S(=O)2R9,芳基,苄基,杂环基,芳氧基,苄氧基,或杂环氧基;或这样的芳基,苄基,杂环基,芳氧基,苄氧基或杂环氧基,其各自在环上彼此独立地被卤素,硝基,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基一至三取代;
R6是H,C1-C24烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12羟基烷基,C2-C8链烯基,C2-C8炔基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,(NR8)2,其中两个R8彼此独立,-C1-C6烷基-C(=O)R8,-C1-C6烷基-S(=O)2R9,芳基,苄基和杂环基;或这样的芳基,苄基或杂环基,其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基;
R7是H,OH,任选被OH或-S(=O)2-C1-C6烷基取代的C1-C24烷基,C1-C12链烯基,C2-C12炔基,C1-C12烷氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基,C2-C8链烯氧基,芳基,芳氧基,苄氧基,杂环基,杂环氧基或-N(R8)2,其中两个R8彼此独立;
R8是H,任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基,所述取代基选自卤素,C1-C6烷氧基,羟基和氰基,C1-C8-环烷基,芳基,苄基或杂芳基;或这样的芳基,苄基或杂芳基,其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基;和
R9是H,任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基,所述取代基选自卤素,C1-C6烷氧基,羟基和氰基,芳基,苄基或杂芳基;或这样的芳基,苄基或杂芳基,其-根据环上的取代的可能性-被取代基-至三取代,所述取代基选自OH,卤素,CN,NO2,C1-C12烷基,C1-C12卤代烷基,C1-C12烷氧基,C1-C12卤代烷氧基,C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基;
及其E/Z异构体,E/Z异构体混合物和/或其互变异构体,在所有情况下以游离形式或盐的形式。
2. 根据权利要求1的式(I)化合物,为游离形式。
3. 根据权利要求1或2的式(I)化合物,其中A是-C(=Z)-。
4. 根据权利要求1或2的式(I)化合物,其中在4’-位具有(S)-构型。
5. 根据权利要求3的式(I)化合物,其中在4’-位具有(S)-构型。
6. 一种农药组合物,包含至少一种权利要求1所述的式(I)化合物作为活性成分和至少一种助剂。
7. 一种防治害虫的方法,其中将权利要求6所述的组合物施用至害虫或其栖生场所。
8. 制备权利要求6所述的组合物的方法,其中将一种或多种所述活性化合物与所述助剂紧密混合或研磨。
9. 权利要求6所述的组合物在防治害虫上的应用。
10. 根据权利要求7的方法,用于保护植物繁殖材料,其中处理所述繁殖材料或种植所述繁殖材料的场所。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0302309.0 | 2003-01-31 | ||
GBGB0302309.0A GB0302309D0 (en) | 2003-01-31 | 2003-01-31 | Avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4 -position having pesticidal properties |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1751049A CN1751049A (zh) | 2006-03-22 |
CN100410259C true CN100410259C (zh) | 2008-08-13 |
Family
ID=9952240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2004800043694A Expired - Fee Related CN100410259C (zh) | 2003-01-31 | 2004-01-30 | 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物 |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060205595A1 (zh) |
EP (1) | EP1594878B1 (zh) |
JP (1) | JP2006518347A (zh) |
KR (1) | KR20050097524A (zh) |
CN (1) | CN100410259C (zh) |
AR (1) | AR042967A1 (zh) |
AT (1) | ATE397610T1 (zh) |
AU (1) | AU2004207073B2 (zh) |
BR (1) | BRPI0406875B1 (zh) |
CA (1) | CA2513573C (zh) |
CL (1) | CL2004000147A1 (zh) |
CY (1) | CY1108295T1 (zh) |
DE (1) | DE602004014252D1 (zh) |
DK (1) | DK1594878T3 (zh) |
ES (1) | ES2308140T3 (zh) |
GB (1) | GB0302309D0 (zh) |
IL (1) | IL169598A (zh) |
MA (1) | MA27587A1 (zh) |
MX (1) | MXPA05007923A (zh) |
NZ (1) | NZ541252A (zh) |
PL (1) | PL218731B1 (zh) |
PT (1) | PT1594878E (zh) |
RU (1) | RU2329268C2 (zh) |
SI (1) | SI1594878T1 (zh) |
TW (1) | TW200508240A (zh) |
UA (1) | UA81012C2 (zh) |
WO (1) | WO2004067534A1 (zh) |
ZA (1) | ZA200505545B (zh) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CR6574A (es) * | 2001-02-27 | 2004-10-28 | Syngenta Participations Ag | Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas |
EG23124A (en) | 2001-02-27 | 2004-04-28 | Syngenta Participations Ag | Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties |
AR036486A1 (es) * | 2001-08-28 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Derivados 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina, composicion plaguicida, procedimiento para la preparacion de esa composicion, metodo para controlar plagas, y uso de estos derivados para preparar una composicion |
TW200407330A (en) * | 2002-05-07 | 2004-05-16 | Syngenta Participations Ag | 4"-Deoxy-4"-(S)-amido avermectin derivatives |
GB0302310D0 (en) * | 2003-01-31 | 2003-03-05 | Syngenta Participations Ag | Avermectin- and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4' - positionhaving pesticidal properties |
GB0302308D0 (en) | 2003-01-31 | 2003-03-05 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties |
GB0302547D0 (en) * | 2003-02-04 | 2003-03-12 | Syngenta Participations Ag | Avermectins and avermectin monosaccharide substituted in the 4'- and 4" position having pesticidal properties |
GB0320176D0 (en) | 2003-08-28 | 2003-10-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectins and avermectin monosaccharides substitued in the 4'-and 4"-positionhaving pesticidal properties |
TW200538461A (en) * | 2004-04-07 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively |
RU2566189C2 (ru) * | 2010-08-26 | 2015-10-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции |
CN103214532B (zh) * | 2013-02-28 | 2018-07-06 | 河北威远生物化工有限公司 | 阿维菌素B2a/2b胺基衍生物、衍生物盐和阿维菌素B2a/2b胺基衍生物盐的制备方法及用途 |
CN103613625B (zh) * | 2013-12-02 | 2016-03-02 | 兰州大学 | 一种阿维菌素类化合物及其制备方法和在农药中的用途 |
CN104402953B (zh) * | 2014-11-28 | 2017-07-28 | 大庆志飞生物化工有限公司 | 阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途 |
CN104402954A (zh) * | 2014-11-28 | 2015-03-11 | 大庆志飞生物化工有限公司 | 甲胺基阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途 |
CN107501368B (zh) * | 2017-09-30 | 2020-02-21 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种多拉菌素衍生物的合成及其杀虫应用 |
CN108690108B (zh) * | 2018-07-27 | 2022-03-11 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种磺酰胺基取代的阿维菌素B2a/B2b衍生物及其制备方法与应用 |
CN113150053B (zh) * | 2020-01-22 | 2024-10-01 | 华东理工大学 | 偶氮苯类阿维菌素衍生物及其制备方法和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0340849A2 (en) * | 1988-05-02 | 1989-11-08 | Merck & Co. Inc. | Fluoroavermectin and fluoromilbemycin derivatives with antiparasitic and pesticidal properties |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4206205A (en) * | 1977-10-03 | 1980-06-03 | Merck & Co., Inc. | Monosaccharide and aglycone derivatives of C-076 |
US4203976A (en) * | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
US4427663A (en) * | 1982-03-16 | 1984-01-24 | Merck & Co., Inc. | 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof |
US4622313A (en) * | 1985-08-01 | 1986-11-11 | Merck & Co., Inc. | O-sulfate derivatives of avermectins and milbemycins having improved water solubility |
US4886828A (en) * | 1986-09-12 | 1989-12-12 | American Cyanamid Company | Δ22 -derivatives of LL-F28249 compounds |
US4831016A (en) * | 1986-10-31 | 1989-05-16 | Merck & Co., Inc. | Reduced avermectin derivatives |
US4895837A (en) * | 1988-01-29 | 1990-01-23 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives |
US5008250A (en) * | 1988-05-25 | 1991-04-16 | Merck & Co., Inc. | Avermectins with a cleaved furan ring and an 8a hydroxy group |
GB2220856A (en) * | 1988-07-18 | 1990-01-24 | Merck & Co Inc | Novel synergistic agricultural insecticidal and acaricidal combinations containing avermectin derivatives |
NZ231773A (en) * | 1988-12-23 | 1992-09-25 | Merck & Co Inc | Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof |
FR2646237B1 (fr) * | 1989-04-21 | 1994-01-07 | Fabrication Instruments Mesure | Dispositif de jaugeage de gaz haute pression, en particulier pour la reserve d'oxygene gazeux embarquee a bord d'un avion |
US5057499A (en) * | 1989-06-02 | 1991-10-15 | Merck & Co. Inc. | Avermectin derivatives |
US5023241A (en) * | 1989-07-31 | 1991-06-11 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives |
US5169839A (en) * | 1990-05-11 | 1992-12-08 | Merck & Co., Inc. | Derivatives of 3'- and 3"-o-desmethyl avermectin compounds, compositions and methods of treating melmintic and parasitic infections |
US5346698A (en) * | 1991-01-15 | 1994-09-13 | Mycogen Corporation | Synergistic pesticidal compositions |
US5192546A (en) * | 1991-01-15 | 1993-03-09 | Mycogen Corporation | Synergistic pesticidal compositions |
US5208222A (en) * | 1991-03-28 | 1993-05-04 | Merck & Co., Inc. | 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives |
GB9201505D0 (en) * | 1992-01-24 | 1992-03-11 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
US5229415A (en) * | 1992-03-24 | 1993-07-20 | Merck & Co., Inc. | Alkylthio alkyl avermectins are active antiparasitic agents |
US5362863A (en) * | 1993-09-29 | 1994-11-08 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of 4"-amino avermectin compounds |
US5981500A (en) * | 1994-01-12 | 1999-11-09 | Pfizer Inc. | Antiparasitic agents related to the milbemycins and avermectins |
US5436355A (en) * | 1994-02-03 | 1995-07-25 | Merck & Co., Inc. | Process for making avermectin/zein compositions |
TW327125B (en) * | 1994-02-07 | 1998-02-21 | Merck & Co Inc | Composition and method for protecting against pine exhausted |
US6875727B2 (en) * | 1997-12-23 | 2005-04-05 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Use of macrolides in pest control |
ES2387384T3 (es) * | 1999-02-09 | 2012-09-21 | The Kitasato Institute | Derivados de avermectina |
US20040087519A1 (en) * | 2000-08-09 | 2004-05-06 | Satoshi Omura | Avermectin derivatives |
EG23124A (en) * | 2001-02-27 | 2004-04-28 | Syngenta Participations Ag | Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties |
CR6574A (es) * | 2001-02-27 | 2004-10-28 | Syngenta Participations Ag | Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas |
TW200301079A (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectin B1 derivatives having an aminosulfonyloxy substituent in the 4"-position |
GB0302308D0 (en) * | 2003-01-31 | 2003-03-05 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties |
GB0302548D0 (en) * | 2003-02-04 | 2003-03-12 | Syngenta Participations Ag | Avermectins substituted in the 4"- and 4' -positions having pesticidal properties |
TW200538461A (en) * | 2004-04-07 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively |
-
2003
- 2003-01-31 GB GBGB0302309.0A patent/GB0302309D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-01-29 TW TW093102006A patent/TW200508240A/zh unknown
- 2004-01-29 AR ARP040100268A patent/AR042967A1/es active IP Right Grant
- 2004-01-29 CL CL200400147A patent/CL2004000147A1/es unknown
- 2004-01-30 WO PCT/EP2004/000899 patent/WO2004067534A1/en active IP Right Grant
- 2004-01-30 KR KR1020057014004A patent/KR20050097524A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-01-30 JP JP2006501692A patent/JP2006518347A/ja active Pending
- 2004-01-30 AT AT04706630T patent/ATE397610T1/de active
- 2004-01-30 PT PT04706630T patent/PT1594878E/pt unknown
- 2004-01-30 UA UAA200508413A patent/UA81012C2/uk unknown
- 2004-01-30 BR BRPI0406875-0A patent/BRPI0406875B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-30 CA CA2513573A patent/CA2513573C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-30 DK DK04706630T patent/DK1594878T3/da active
- 2004-01-30 SI SI200430826T patent/SI1594878T1/sl unknown
- 2004-01-30 MX MXPA05007923A patent/MXPA05007923A/es active IP Right Grant
- 2004-01-30 AU AU2004207073A patent/AU2004207073B2/en not_active Ceased
- 2004-01-30 DE DE602004014252T patent/DE602004014252D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-30 CN CNB2004800043694A patent/CN100410259C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-30 ES ES04706630T patent/ES2308140T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-30 US US10/543,643 patent/US20060205595A1/en not_active Abandoned
- 2004-01-30 EP EP04706630A patent/EP1594878B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-30 PL PL378024A patent/PL218731B1/pl unknown
- 2004-01-30 NZ NZ541252A patent/NZ541252A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-30 RU RU2005127321/04A patent/RU2329268C2/ru active
-
2005
- 2005-07-07 IL IL169598A patent/IL169598A/en active IP Right Grant
- 2005-07-08 ZA ZA200505545A patent/ZA200505545B/en unknown
- 2005-08-30 MA MA28474A patent/MA27587A1/fr unknown
-
2008
- 2008-08-25 CY CY20081100913T patent/CY1108295T1/el unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0340849A2 (en) * | 1988-05-02 | 1989-11-08 | Merck & Co. Inc. | Fluoroavermectin and fluoromilbemycin derivatives with antiparasitic and pesticidal properties |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100410259C (zh) | 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物 | |
US7678773B2 (en) | Salts of avermectins substituted in the 4″-position and having pesticidal properties | |
US7732416B2 (en) | Avermectins substituted in the 4″-position having pesticidal properties | |
ES2307823T3 (es) | Derivados de la avermectina b1 que tienen un sustituyente aminosulfoniloxilo en la posicion 4". | |
JP2006516584A (ja) | アベルメクチンと殺菌作用を有する4”−または4’−位置で置換されたアベメクチン単糖誘導体 | |
AU2002254909A1 (en) | Salts of avermectins substituted in the 4"-position and having pesticidal properties | |
CN1738828B (zh) | 在4"-或4′-位上有烷氧基甲基取代基的阿维菌素b1和阿维菌素b1单糖衍生物 | |
JP2009502834A (ja) | アミドニトリル化合物 | |
AU2002257588A1 (en) | Avermectins substituted in the 4"-position having pesticidal properties | |
JP4643024B2 (ja) | 農薬ピリミジン誘導体 | |
JP4908213B2 (ja) | 殺虫特性を有する4’−及び4”−位において置換されたエバーメクチン及びエバーメクチンモノサッカライド | |
JP4639805B2 (ja) | 4”位にアミノスルホニルオキシ置換基を有するアベルメクチン誘導体 | |
ZA200404310B (en) | Avermectin B1 derivatives having an aminosulfonyloxy substituent in the 4"-position. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20191021 Address after: Georgia Patentee after: MERIAL, Inc. Address before: Georgia Patentee before: MERIAL Ltd. |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20080813 |