CN1751049A - 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物 - Google Patents

具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN1751049A
CN1751049A CNA2004800043694A CN200480004369A CN1751049A CN 1751049 A CN1751049 A CN 1751049A CN A2004800043694 A CNA2004800043694 A CN A2004800043694A CN 200480004369 A CN200480004369 A CN 200480004369A CN 1751049 A CN1751049 A CN 1751049A
Authority
CN
China
Prior art keywords
genus
compound
alkyl
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2004800043694A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100410259C (zh
Inventor
T·皮特纳
P·马延菲什
F·墨菲凯萨比
H·托布勒
J·卡赛雷
L·夸安塔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc
Original Assignee
Syngenta Participations AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations AG filed Critical Syngenta Participations AG
Publication of CN1751049A publication Critical patent/CN1751049A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100410259C publication Critical patent/CN100410259C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

通式(I)化合物，活性化合物选自这些化合物和它们的互变异构体的农药组合物；用于制备式(I)化合物的中间体；式(I)化合物的制备方法，和使用这些组合物防治有害生物的方法。

Description

具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物
本发明提供：(1)通式(I)化合物
Figure A20048000436900061
其中
A是-C(＝Z)-，-O-C(＝Z)-，-S-C(＝Z)-，-NR4-C(＝Z)-，-SO2-,-O-SO2-，-NR4-SO2-或化学键，
X-Y是-CH＝CH-或-CH2-CH2-；
Z是O或S；
R1是C1-C12烷基，C3-C8环烷基或C2-C12链烯基；
R2和R3：
(a)彼此独立地选自H，C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；其中所述C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和C1-C12烷氧基可以是未取代的或者，根据取代可能性，被一至五取代；或者
(b)一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥，所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或一至三取代的；并且其中，所述三至七元亚烷基或亚烯基桥中的亚甲基之一任选被O，NR4，S，S(＝O)或SO2代替；或者
(c)当A是化学键时，一起为＝N+＝N-；
R4是H，C1-C8烷基，羟基-C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，苄基-C(＝O)R5，或-CH2-C(＝O)-R5；
其中R1，R2，R3和R4定义中的所述烷基，链烯基，炔基，亚烷基，亚烯基，环烷基，环烯基，芳基，杂环基和烷氧基基团的取代基选自OH；＝O；卤素；C1-C2卤代烷基；-N3；CN；SCN；NO2；未取代或被一至三个甲基，＝O，OH，＝S，或SH取代的C3-C8环烷基；降冰片烯基；C3-C8卤代环烷基；C1-C12烷氧基，其可被取代基取代，所述取代基选自选自羟基，-N3，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，和羟基；卤代-C1-C12烷氧基；C3-C8环烷氧基；C1-C12烷硫基；C3-C8环烷硫基；C1-C12卤代烷硫基；C1-C12烷基亚磺酰基；C3-C8环烷基亚磺酰基；C1-C12卤代烷基亚磺酰基；C3-C8卤代环烷基亚磺酰基；C1-C12烷基磺酰基；C3-C8环烷基磺酰基；C1-C12卤代烷基磺酰基；C3-C8卤代环烷基磺酰基；C2-C8链烯基；C2-C8炔基；-N(R8)2，其中两个R8彼此独立；-C(＝O)R5；-O-C(＝O)R6；-NHC(＝O)R5；-N(CH3)C(＝O)R5；-S-C(＝S)R6；-P(＝O)(OC1-C6烷基)2；-S(＝O)2R9；-NH-S(＝O)2R9；-OC(＝O)-C1-C6烷基-S(＝O)2R9；Si(R8)3；芳基；苄基；杂环基；芳氧基；苄氧基；杂环氧基；芳硫基；苄硫基；和杂环硫基；其中所述芳基，杂环基，芳氧基，苄氧基，杂环氧基，芳硫基，苄硫基和杂环硫基基团是未取代的或者，根据环上取代的可能性，被取代基一至五取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C3-C8环烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12卤代烷硫基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，二甲基氨基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯氧基，苯基-C1-C6烷基，亚甲二氧基，-C(＝O)R5，-O-C(＝O)-R6，-NH-C(＝O)R6，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C2-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基和C3-C8卤代环烷基磺酰基；
R5是H，OH，SH，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，C1-C24烷基，C2-C12链烯基，C1-C8羟基烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，苯氧基-C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C12烷硫基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔氧基，C1-C6环烷氧基，NH-C1-C6烷基-C(＝O)R7，-N(C1-C6烷基)-C1-C6烷基-C(＝O)-R7，-O-C1-C2烷基-C(＝O)R7，-C1-C6烷基-S(＝O)2R9，芳基，苄基，杂环基，芳氧基，苄氧基，或杂环氧基；或这样的芳基，苄基，杂环基，芳氧基，苄氧基或杂环氧基，其各自在环上彼此独立地被卤素，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基一至三取代；
R6是H，C1-C24烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12羟基烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，(NR8)2，其中两个R8彼此独立，-C1-C6烷基-C(＝O)R8，-C1-C6烷基-S(＝O)2R9，芳基，苄基和杂环基；或这样的芳基，苄基或杂环基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；
R7是H，OH，任选被OH或-S(＝O)2-C1-C6烷基取代的C1-C24烷基，C1-C12链烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯氧基，芳基，芳氧基，苄氧基，杂环基，杂环氧基或-N(R8)2，其中两个R8彼此独立；
R8是H，任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基选自卤素，C1-C6烷氧基，羟基和氰基，C1-C8-环烷基，芳基，苄基或杂芳基；或这样的芳基，苄基或杂芳基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；和
R9是H，任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基选自卤素，C1-C6烷氧基，羟基和氰基，芳基，苄基或杂芳基；或这样的芳基，苄基或杂芳基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；
或者，适当时涉及E/Z异构体，E/Z异构体混合物和/或其互变异构体，在所有情况下以游离形式或盐的形式，条件是当所述化合物在4’-位是(R)构型，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，R2是H和A是化学键时，R3是C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的；或当所述化合物在4’-位是(R)构型，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，R2是H和A是-C(＝O)时，R3是H，C2-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的；涉及这些化合物及其异构体和互变异构体的制备方法和用途；活性成分选自式(I)化合物、其异构体和互变异构体的农药组合物；用于制备式(I)化合物的中间体；所述组合物的制备方法；和使用这些组合物防治有害生物的方法。
在上文和下文中，在没有具体指明的情况下，本发明所述通式化合物的4’-位构型既可以是(S)构型，也可以是(R)构型。
文献中提出了一些用于有害生物防治的大环内酯化合物。然而那些已知的化合物的生物性能不完全令人满意，因此需要提供具有杀有害生物性能、特别是用于防治昆虫和蜱螨目成员的其它化合物。根据本发明提供的式(I)化合物解决了此问题。
本发明要求保护的化合物是阿维菌素的衍生物。阿维菌素是本领域技术人员已知的。阿维菌素是一组结构上密切相关的杀有害生物活性化合物，是通过微生物Streptomyces avermitilis的一种菌株发酵获得的。阿维菌素的衍生物可通过常规的化学合成法获得。
可由Streptomyces avermitilis获得的阿维菌素被指定为A1a、A1b、A2a、A2b、B1a、B1b、B2a和B2b。具有“A”标记的化合物在5-位上有甲氧基；标为“B”的那些化合物具有OH基。“a”系列包括其中取代基R1(在25位上)是仲丁基的化合物；在“b”系列中，在25-位上有一个异丙基。化合物名称中的数字1表示原子22和23通过双键键接；数字2表示原子22和23通过单键键接并且碳原子23带有一个OH基。上述命名在本发明的说明书中保留以便在本发明的非天然阿维菌素衍生物的情况下表示与天然阿维菌素对应的特定结构类型。根据本发明要求保护B1系列化合物的单糖衍生物，尤其是阿维菌素B1、特别是B1a和B1b的单糖衍生物的混合物，也涉及在原子22和23之间具有单键的化合物，以及在25-位具有其他取代基的衍生物。
一些式(I)化合物可以是互变异构体的形式。因此，上文和下文中提到的任何式(I)化合物应理解为，在适当的情况下，还包括相应的互变异构体，即使后者没有在每种情况下均被具体提及。
式(I)化合物和适当时的其互变异构体可形成盐，例如酸加成盐。这些酸加成盐是和例如强无机酸如矿酸例如硫酸、磷酸或氢卤酸形成的；和强有机羧酸如未取代或取代的例如卤代的C1-C4-烷羧酸，例如乙酸，不饱和或饱和的二羧酸例如草酸、丙二酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸，羟基羧酸例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸或苯甲酸形成的；或与有机磺酸如未取代的或取代的例如卤代的C1-C4-烷-或芳基-磺酸，例如甲磺酸或对-甲苯磺酸形成的。具有至少一个酸基的式(I)化合物还可与碱形成盐。适宜的与碱形成的盐是例如金属盐如碱金属盐或碱土金属盐，例如钠盐、钾盐或镁盐；或与氨或有机胺成的盐，所述有机胺如吗啉、哌啶、吡咯烷、单-、二-或三-低级烷基胺，例如乙基胺、二乙基胺、三乙基胺或二甲基丙基胺，或单-、二-或三-羟基-低级烷基胺，例如单-、二-或三-乙醇胺。适当时还可形成相应的内盐。游离形式是优选的。在式(I)化合物的盐中，农业上有利的盐是优选的。在上文和下文中提到的任何游离的式(I)化合物或其盐应理解为，在适当的情况下，还分别包括式(I)相应的盐或游离化合物。这同样适用于式(I)化合物的互变异构体及其盐。
除非另有定义，下文和下文中使用的普通术语具有如下的含义。
除非另有定义，含碳基团和化合物各含1个至至多且包括6个，优选1个至至多且包括4个，特别是1或2个碳原子。
卤素-本身作为基团和作为其他基团和化合物的结构单元如卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基-是氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴，更特别是氟或氯。
烷基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元如卤代烷基、烷氧基和烷硫基-在每种情况下考虑包含在所述基团或化合物中的碳原子数目，是直链的，即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基，或支链的，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。
环烷基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元如卤代环烷基、环烷氧基和环烷硫基-在每种情况下适当考虑包含在所述基团或化合物中的碳原子数目，是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
烯基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元-适当考虑包含在所述基团中的碳原子数目和共轭或孤立的双键的数目，是直链的，例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1，3-己二烯基或1，3-辛二烯基，或支链的，例如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基、叔戊烯基、异己烯基、异庚烯基或异辛烯基。优选的烯基具有3-12个，特别是3-6个，更特别是3或4个碳原子。
炔基-本身作为基团或作为其他基团和化合物的结构单元-在每种情况下适当考虑包含在所述基团中的碳原子数目和共轭或孤立的叁键的数目，是直链的，例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、3-己烯-1-炔基或1，5-庚二烯-3-炔基，或支链的，例如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基、4-甲基己-2-炔基或2-甲基庚-3-炔基。优选的炔基具有3-12个，即CH2-C2-C11炔基，特别是3-6个，更特别是3或4个碳原子。
亚烷基和亚烯基是直链或支链的桥单元，特别是-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-，-CH2(CH3)CH2-CH2-，-CH2C(CH3)2-CH2-，-CH2-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-CH2-或-CH2-CH＝CH-CH2-CH2-。
卤代含碳基团和化合物如被卤素取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基或烷硫基可以是部分卤代的或全卤代的，在多卤代的情况下，卤素取代基可以是相同或不同的。卤代烷基的实例-本身作为基团或作为其他基团和化合物如卤代烷氧基和卤代烷硫基的结构单元-是被氟、氯、和/或溴取代一至三次的甲基，如CHF2或CF3；被氟、氯、和/或溴取代一至五次的乙基，如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CC1FCHClF；被氟、氯、和/或溴取代一至七次的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF(CF3)2或CH(CF3)2；被氟、氯、和/或溴取代一至九次的丁基或其异构体，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；被氟、氯、和/或溴取代一至十一次的戊基或其异构体，如CF(CF3)(CHF2)CF3或CH2(CF2)3CF3；和被氟、氯、和/或溴取代一至十三次的己基或其异构体，如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。
芳基特别是苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基或芴基，优选苯基。
杂环基应理解为是指三至七元单环，其可以是饱和或不饱和的，并且含有一至三个选自N、O和S，尤其是N和S的杂原子；或是具有8至14个环原子的双环系统，其可以是饱和的或不饱和的，并且可以是仅在一个环中或在两个环中彼此独立地含有一个或两个含有选自N、O和S的杂原子。
杂环基尤其是哌啶基、哌嗪基、环氧乙烷基、吗啉基、硫吗啉基、吡啶基、N-氧化吡啶并(N-oxidopyridinio)、嘧啶基、吡嗪基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、二氢呋喃基，四氢呋喃基，吡喃基、四氢吡喃基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噻唑啉基、噻唑烷基、噁二唑基、苯二甲酰亚胺基、苯并噻吩基、喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并吡咯基、苯并噻唑基、吲哚基、异吲哚基、香豆素基、吲唑基、苯并噻吩基(benzothio苯基)、苯并呋喃基、喋啶基或嘌呤基，它们优选经由C原子连接；优选噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、四氢吡喃基或吲哚基；特别是吡啶基或噻唑基。所述杂环基可以优选是未取代的或者根据环系统上的取代的可能性，被一至三个取代基取代，所述取代基选自卤素，＝O，-OH，＝S，SH，硝基，C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基，苯基，苄基，-C(＝O)-R6和-CH2-C(＝O)-R6。
在本发明的范围内，在结构单元A的定义的桥接基团-O-C(＝Z)-，-S-C(＝Z)-，和-NR4-C(＝Z)-中，应理解的是所述桥接基团A的碳原子键连于与4’-位相邻的N-原子。对于桥接基团-O-SO2-和-NR4-SO2-，应当理解的是，所述S-原子键连于与4’-位相邻的N-原子。
在本发明范围内，优选
(2)根据组(1)的式(I)化合物，其中R1是异丙基或仲丁基，优选其中存在异丙基和仲丁基衍生物的混合物；
(3)根据组(1)的式(I)化合物，其中R1是环己基；
(4)根据组(1)的式(I)化合物，其中R1是1-甲基-丁基；
(5)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-C(＝O)-；
(6)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-C(＝S)-；
(7)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-O-C(＝O)-；
(8)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-O-C(＝S)-；
(9)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-S-C(＝O)-；
(10)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-S-C(＝S)-；
(11)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-NR4-C(=O)-;
(12)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-NR4-C(＝S)-；
(13)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-SO2-；
(14)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-O-SO2-；
(15)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是-NR4-SO2-；
(16)根据组(1)-(4)之任一的式(I)化合物，其中A是化学键；
(17)根据组(1)-(16)之任一的式(I)化合物，其中碳原子4’具有(R)构型；
(18)根据组(1)-(16)之任一的式(I)化合物，其中碳原子4’具有(S)构型；
(19)根据组(1)-(18)之任一的式(I)化合物，其中X-Y是-CH＝CH-；
(20)根据组(1)-(18)之任一的式(I)化合物，其中X-Y是-CH2-CH2-；
(21)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2是H；
(22)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2是C1-C12烷基，尤其是甲基；
(23)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2是未取代的C7-C12烷基；
(24)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2是一至五取代的C1-C6烷基；
(25)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2是一至五取代的C7-C12烷基；
(26)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是H；
(27)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，或杂环基；其中所述C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基和杂环基基团可以是未取代的或者被一至五取代；
(28)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或者根据取代的可能性被一至五取代的C1-C12烷基，尤其是未取代的C1-C12烷基；
(29)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或单取代的C1-C6烷基；
(30)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥，所述三至七元亚烷基或亚烯基桥是未取代的或一至三取代的，优选是未取代的；并且其中所述桥的亚甲基之一被O，NR4，S，S(＝O)或SO2代替；
(31)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的C6-C12烷基；
(32)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的C2-C12链烯基；
(33)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的C2-C12炔基；
(34)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的C3-C12环烷基；
(35)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的C3-C6-环烷基；
(36)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被单取代的C3-C6-环烷基；
(37)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的C7-C12环烷基；
(38)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的C5-C12环烯基；
(39)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的芳基；
(40)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的苯基；
(41)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被单取代的苯基；
(42)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的萘基、蒽基、菲基、苝基或芴基；
(43)根据组(1)-(25)之任一的式(I)化合物，其中R3是未取代的或被一至五取代的杂环基；
(44)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥，其是未取代的或被一至三取代的；
(45)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为三元亚烷基或亚烯基桥，其是未取代的或被一至三取代的；
(46)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为四元亚烷基或亚烯基桥，其是未取代的或被一至三取代的；
(47)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为五元亚烷基或亚烯基桥，其是未取代的或被一至三取代的；
(48)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为六元亚烷基或亚烯基桥，其是未取代的或被一至三取代的；
(49)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为七元亚烷基或亚烯基桥，其是未取代的或被一至三取代的；
(50)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥，其是未取代的；
(51)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥，其是一至三取代的；
(52)根据组(1)-(20)之任一的式(I)化合物，其中R2和R3和A一起为＝N+＝N-；
在本发明的各实施方案中，R2和R3中至少一个的碳原子总数至少为6，优选至少为7，例如8-12。
在本发明的范围之内，尤其优选列举在表A1至A9和表1-144中的式(I)化合物，以及，如果合适的话，它们的异构体和互变异构体、互变异构体的混合物、它们的E/Z异构体和E/Z异构体的混合物。
本发明还提供制备所述式(I)化合物、它们的异构体和适当时的其互变异构体的方法，其中
(A)对于制备式(Ia)化合物，
其中X-Y，R1和R2具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使式(II)化合物
Figure A20048000436900172
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义和G是保护基，例如，三烷基甲硅烷基或酯基，和其是已知的并且可以用本身已知的方法制备，与化合物R2-N(G1)2在还原剂存在下反应，其中R2具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，其中G1是H或三甲基甲硅烷基，随后通过本身已知的方法除去保护基；或者
(B)对于式(Ib)化合物的制备，
Figure A20048000436900181
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-C(＝O)-Cl或化合物[R3-C(＝O)-]2O反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义；或者
(C)对于制备式化合物
Figure A20048000436900182
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，
使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-O-C(＝O)-Cl或化合物[R3-O-C(＝O)-]2O反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义；或者
(D)对于制备式化合物
Figure A20048000436900191
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使式(III)化合物
Figure A20048000436900192
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，和Rf是C1-C12烷基，卤代C1-C12烷基或芳基，尤其是三氟甲基，其是已知的并且可以用本身已知的方法制备，其中G是保护基，例如三烷基甲硅烷基或酯基，与叠氮化物反应，例如金属叠氮化物，如碱金属叠氮化物，或与四烷基铵叠氮化物反应，然后通过本身已知的方法除去保护基；或者
(E)对于制备式化合物
Figure A20048000436900193
其中X-Y和R1具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使上述(D)中所定义的式(Ic)化合物，与还原剂反应，例如在水的存在下与膦反应，例如三烷基膦或三苯基膦，或与氢化物或硼氢化物反应，或在氢化催化剂的存在下与甲酸盐反应，例如碱金属甲酸盐或四烷基铵甲酸盐，或者在氢化催化剂的存在下与氢气反应，或者
(F)对于制备式化合物
其中X-Y，R1和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，与膦反应，例如三烷基膦或三苯基膦；随后与化合物R3a-C(＝O)-R3b反应，其中R3a和R3b彼此独立的是H，C1-C11烷基，C2-C11链烯基或C2-C11炔基，其中C1-C11烷基，C2-C11链烯基，C2-C11炔基取代基是未取代的或被取代基一至五取代，所述取代基具有如上(1)中对式(I)所给出的定义；其中取代基R3a和R3b一起的碳原子的数目不超过11，然后与还原剂反应，例如硼氢化纳；或
(G)对于制备式化合物(I)
Figure A20048000436900202
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，
使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-C(＝S)-S-Q1或化合物R3-C(＝S)-HN反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，HN是含氮杂环基团，其经由氮原子连接，例如1H-苯并三唑-1-基或异吲哚-1，3-二酮-2-基或1，3-二氢-苯并咪唑-2-酮-1-基，其中Q1是H，未取代的或被一至五取代的C1-C12烷基，未取代的或被一至五取代的C2-C12链烯基，未取代的或被一至五取代的C2-C12炔基，未取代的或被一至五取代的C3-C12环烷基，未取代的或被一至五取代的C5-C12环烯基，未取代的或被一至五取代的芳基，或未取代的或被一至五取代的杂环基，其中所述烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烯基，芳基和杂环基基团的取代基具有上述(1)中对式(I)所给出的定义；或者
(H)对于制备式化合物
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，
使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-OH和CS2反应，或与化合物R3-O-C(＝S)-S-Q1反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义和Q1具有上述(G)中所给出的定义；或者
(J)对于制备式化合物
Figure A20048000436900212
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-S-C(＝O)-Cl或[R3-S-C(＝O)-]2O反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义；或者
(K)对于制备式化合物
Figure A20048000436900221
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，
使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与CS2和化合物R3-X1反应，或与化合物R3-S-C(＝S)-HN反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，X1是氯，溴或碘，和HN具有上述(G)中所给出的相同定义；
或者
(L)对于制备式化合物
Figure A20048000436900222
其中X-Y，R1，R2，R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-NR4-C(＝O)-Cl或与化合物R3-N＝C＝O反应，其中R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义；或者
(M)对于制备式化合物
Figure A20048000436900231
其中X-Y，R1，R2，R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，
使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-N＝C＝S，或与化合物R3-NR4-H和CS2反应，或与化合物R3-NR4-C(＝S)-S-M1反应，其中R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，和M1是金属，例如锌；或者
(N)对于制备式化合物
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-SO2-Cl或[R3-SO2-]2O反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义；或者
(O)对于制备式化合物
Figure A20048000436900241
其中X-Y，R1，R2和R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物与SO3和化合物R3-OH反应，或与化合物R3-O-SO2-O-Q1反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，Q1具有上述(G)中所给出的相同定义；或者
(P)对于制备式化合物
Figure A20048000436900242
其中X-Y，R1，R2，R3和R4具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-NR4-SO2-O-Q1或与化合物R3-NR4-SO2-Cl反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，Q1具有上述(G)中所给出的相同定义；或者
(Q)对于制备式化合物(I)，其中R1，R2，R3，X和Y具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，和A是化学键，
使如(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3-X1反应，其中R3具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，X1具有上述(K)中所给出的相同定义；或
(R)对于制备式化合物(I)，其中R1，R2，R3，X和Y具有上述(1)中对式(I)所给出的定义，和A是化学键，
使如上(A)中所定义的式(Ia)化合物与化合物R3a-C(＝O)-R3b在还原剂(例如硼氢化物)的存在下反应，其中R3a和R3b具有上述(F)中给出的相同定义。
就异构体和互变异构体而言，上文关于式(I)化合物的教导类似地适用于上文和下文中所提到的原料和中间体。
带有游离或保护形式的官能团的其他式(I)化合物可以作为原料用来制备其他的式(I)化合物。对于这样的操作，可以采用本领域技术人员已知的方法。
例如，其中R2是CH3C(＝O)OC1-C12烷基的式(I)化合物可以转化为其中R2是羟基-C1-C12烷基的式(I)化合物，进一步的标准反应可以得到的式(I)化合物，其中R2是C1-C12烷基-OCH2O-C1-C12烷基，R6C(＝O)OC1-C12烷基，R6ZC(＝O)OC1-C12烷基和N3-C1-C12烷基，其中n是整数，Z和R6如式(I)中所定义。其中R2是N3-C1-C12烷基的式(I)化合物可以转化为其中R2是NH2-C1-C12烷基的式(I)化合物。用Ha1-C(＝O)R6处理这样的的式(I)化合物得到其中R2是R4C(＝O)NHC1-C12烷基的式(I)化合物。
上下文所述反应是按本身已知的方式进行的，例如在没有或者通常有适合的溶剂或稀释剂或其混合物的存在下，根据需要在冷却、室温或加热下进行，例如温度范围从约-80℃至反应介质的沸点，优选从约0℃至约+150℃，如果必要的话，在密封的容器内，在压力下，在惰性气氛中和/或在无水条件下进行。在实施例中可以找到尤其有利的反应条件。
反应时间不是关键；优选反应时间从约0.1至约24小时，尤其从约0.5至约10小时。
产物是借助惯用方法分离的，例如借助过滤，结晶，蒸馏或色谱法，或者这类方法的任意适合的组合。
上文和下文中提到的用于制备式(I)化合物和适当时，它们的异构体和其互变异构体的原料是已知的或可通过本身已知的方法例如下文所示方法制备。
方法变体(A)：
溶剂和稀释剂的实例包括：芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚类，例如乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、叔丁基甲醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二氧己环；醇类，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇或甘油；羧酸，例如乙酸、新戊酸或甲酸，酮类，例如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮、羧酸的酯类，如乙酸甲酯、乙酸乙酯，或苯甲酸的酯；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；腈类，例如乙腈或丙腈；和亚砜，例如二甲亚砜；以及还有水；或上述溶剂的混合物；尤其合适的是酯类、醚类、醇类、水、羧酸类，或其混合物，更尤其是乙酸乙酯、乙酸异丙酯、四氢呋喃、新戊酸或水。
反应可在室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选10至50℃。
还原剂的例子是本领域技术人员已知的，包括氢化物；尤其合适的是硼氢化物，例如硼氢化钠或氰基硼氢化钠。
在优选的方法变体(A)的实施方案中，所述反应在室温下在新戊酸的存在下用氰基硼氢化钠在四氢呋喃中进行。
在方法变体(A)的另一个实施方案中，所述反应在路易斯酸的存在下进行。在方法变体(A)的另一个优选实施方案中，所述反应是于40℃在乙酸异丙酯中，在溴化锌的存在下用硼氢化钠进行。
对于该方法变体，尤其优选的条件描述在实施例A3.1中。
方法变体(B)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是酯，例如乙酸乙酯，或水，或其混合物；或卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷；或醚类，例如四氢呋喃。
反应在室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选10至30℃。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。
在优选的方法变体(B)的实施方案中，所述反应在室温下在碳酸氢钠的存在下在乙酸乙酯和水的混合物中进行。在方法变体(B)的另一个优选实施方案中，所述反应是于室温在N，N-二异丙基-乙基胺的存在下在四氢呋喃中进行。
对于该方法变体，尤其优选的条件描述在例如实施例A1.1中。
方法变体(C)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是酯，例如乙酸乙酯，或水，或其混合物；或卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷；或醚类，例如四氢呋喃。
反应在大约室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选10至30℃。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。
在优选的方法变体(C)的实施方案中，所述反应在室温下在碳酸氢钠的存在下在乙酸乙酯和水的混合物中进行。在方法变体(C)的另一个优选实施方案中，所述反应是于室温在N，N-二异丙基-乙基胺的存在下在四氢呋喃中进行。
对于该方法变体，尤其优选的条件描述在例如实施例A2.1中。
方法变体(D)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺。
反应在大约-10℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选0℃至30℃。
在优选的方法变体(D)的实施方案中，所述反应在0至5℃在N，N-二甲基甲酰胺溶剂中用叠氮化钠进行。
对于该方法变体，尤其优选的条件描述在例如实施例A4.1中。
方法变体(E)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是醇类、醚类、水或其混合物，尤其是甲醇、或四氢呋喃和水。
反应在大约室温至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选10至40℃。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。
尤其合适的膦包括三烷基膦，例如三甲基膦。尤其合适的氢化物包括，例如，硼氢化钠。尤其合适的氢化催化剂包括钯催化剂，例如炭载钯。尤其合适的甲酸盐包括甲酸钠和甲酸铵。
在优选的方法变体(E)的实施方案中，所述反应在30℃在四氢呋喃溶剂中用三甲基膦来进行进行，然后加入氢氧化钠水溶液。
在方法变体(E)的另一个优选实施方案中，所述反应是在炭载钯的存在下，在甲醇中于室温下用甲酸铵进行。
对于该方法变体，尤其优选的条件描述在例如实施例A4.2中。
方法变体(F)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是醇类、醚类、羧酸、水或其混合物，尤其是甲醇、四氢呋喃、新戊酸和水。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选室温至30℃。
尤其合适的膦包括三烷基膦，例如三甲基膦。
适宜的还原剂是硼氢化物，例如硼氢化钠或氰基硼氢化钠，尤其合适的是在新戊酸的存在下的硼氢化钠，或氰基硼氢化钠。
在优选的方法变体(F)的实施方案中，所述反应是在30℃下在四氢呋喃中用三甲基膦来进行的，然后加入R3a-C(＝O)-R3b/四氢呋喃，随后加入硼氢化钠。
对于该方法变体，尤其优选的条件描述在例如实施例A4.3中。
方法变体(G)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(G)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(G)的另一个实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(H)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(H)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(H)的另一个实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(J)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(J)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(J)的另一个实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(K)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
所述反应在有或者没有碱的存在下进行。
在优选的方法变体(K)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(K)的另一个实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(L)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
在优选的方法变体(L)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(L)的另一个实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(M)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
在优选的方法变体(M)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(M)的另一个实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(N)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
在优选的方法变体(N)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(N)的另一个实施方案中，所述反应优选在没有碱的存在下进行。
方法变体(O)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
在优选的方法变体(O)的实施方案中，优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(O)的另一个优选实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(P)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
在优选的方法变体(P)的实施方案中，所述反应在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。在方法变体(P)的另一个实施方案中，所述反应在没有碱的存在下进行。
方法变体(Q)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
在优选的方法变体(Q)的实施方案中，优选在碱的存在下进行所述反应。合适的碱包括，例如无机盐，如碳酸氢钠、氢氧化钠或碳酸钾，和有机碱，例如胺，如三乙胺、吡啶、咪唑、4-(N，N-二甲基氨基)-吡啶或N，N-二异丙基-乙基胺。
在尤其优选的方法变体(Q)的一个实施方案中，所述反应在室温下、在作为碱的碳酸氢钠的存在下，在水和乙酸乙酯的混合物溶剂中进行。
方法变体(R)：
溶剂和稀释剂的实例包括上述方法变体(A)中列举的那些；尤其合适的是芳族、脂族和脂环族烃和卤代烃，醚类、酰胺、腈和水；更尤其是甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、水、或其混合物。
反应在大约0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内有利地进行；优选在室温。
适宜的还原剂例如是硼氢化物，如硼氢化钠或氰基硼氢化钠，尤其合适的是在新戊酸的存在下的硼氢化钠，或氰基硼氢化钠。
在优选的方法变体(R)的实施方案中，所述反应是在室温下在四氢呋喃中在新戊酸和水的存在下用氰基硼氢化纳来进行。
式(I)化合物可以是可能的异构体之一的形式或者其混合物的形式、纯异构体的形式或异构体混合物的形式，即非对映异构体混合物的形式；本发明涉及纯异构体和非对映体混合物，并将在上文和下文中据此理解，即使立体化学的细节未在每种情况下具体提及。
非对映异构体混合物可通过已知的方法分离为纯异构体，例如通过从溶剂中重结晶，通过色谱法例如在乙酰纤维素上的高效液相色谱(HPLC)，借助于适宜的微生物，通过特定的固定化酶的裂解，或通过形成包合物，例如使用冠醚，只有一种异构体被络合。
除通过分离相应的异构体混合物以外，根据本发明纯非对映异构体还可通过通常已知的立体选择合成方法获得，例如通过使用具有相应的适宜立体化学的原料实施本发明的方法获得。
在所有情况下，分离或合成生物学上更有活性的异构体是有利的，其中单独的成分具有不同的生物活性。
式(I)化合物还可以其水合物形式获得和/或可包括其他溶剂，例如已用于固态化合物的结晶的溶剂。
本发明涉及方法的所有实施方案，据此，在该方法的任何阶段可作为原料或中间体获得的化合物被用作原料，进行余下的全部或一些步骤，或原料是以衍生物和/或盐和/或其非对映异构体的形式用于其中，或特别是在反应条件下形成的。例如，带有游离的或被保护的形式的官能团的式(I)化合物可用作原料用于制备其他式(I)化合物。对于所述操作，可应用本领域技术人员已知的方法。
在本发明的方法中，优选使用可得到特别优选的式(I)化合物的那些原料和中间体。
本发明特别涉及实施例A1.1至A4.3中所述的制备方法。
在有害生物防治领域，本发明的式(I)化合物是活性成分，显示出有价值的预防和/或治疗活性，具有非常有利的杀生谱和非常广谱性，即使是在低浓度下，同时能被温血动物、鱼和植物很好地耐受。意外的是，它们同样适用于防治植物有害生物，和人，更特别是生产性牲畜、家养动物和宠物中的外寄生虫和内寄生虫。它们对正常敏感的动物害虫，以及抗性动物害虫，如昆虫和蜱螨目的代表生物、线虫、绦虫和吸虫的所有或单独的发育阶段有效，同时能保护有益生物。本发明活性成分的杀虫或杀螨活性可由本身直接地显示出来，即立即发生或不久之后例如在蜕皮期间发生的有害生物的死亡中显示出来，或间接显示，例如在降低产卵和/或孵化率中显示。良好的活性相当于至少50-60％的死亡率。
在本发明主题的范围内可能成功地防治特别是鳞翅目、鞘翅目、直翅目、等翅目、啮虫目、虱目、食毛目、缨翅目、异翅亚目、同翅目、膜翅目、双翅目、蚤目、缨尾目和蜱螨目，主要是蜱螨目、双翅目、缨翅目、鳞翅目和鞘翅目。
可以特别良好地防治下列有害生物：
彩地老虎属(Abagrotis spp.)、金星尺蛾属、背刺蚧属(Acantholeucania spp.)、Acanthoplusia属、粉螨属、粗脚粉螨、瘤瘿螨属、柑桔瘤瘿螨、长翅卷蛾属、Acoloithus属、Acompsia属、杨木蠹属(Acossus spp.)、木蛾属(Acriaspp.)、蜂斑螟属、皮细蛾属、邻菜蛾属、潜叶蛾属、剑纹夜蛾属、卷蛾属、狼夜蛾属、针刺瘿螨属、斯氏针刺瘿螨、褐带卷蛾属、棉褐带卷蛾(Adoxophyes reticulana)、伊蚊属、透翅蛾属、双纹蛾属、石蛾属(Agapeta spp.)、Agonopterix属、Agriopis属、叩甲属、Agriphila属、Agrochola属、Agroperina属、波纹夜蛾属(Alabama spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillaceae)、地夜蛾属、栎钩翅蛾属(Albuna spp.)、Alcathoe属、鹿尺蛾属、栎叶卷蛾属(Aleimma spp.)、寡夜蛾属、粉虱属、软毛粉虱、粉虱属(Aleyrodes spp.)、甘蓝粉虱(Aleyrodes brassicae)、背巨冬夜蛾属、林尺蛾属、鹿蛾属(Amata spp.)、鲁夜蛾属、花蜱属、盾缘蝽属(Amblyptilia spp.)、Ammoconia属、西卷蛾属、Amphion属、奂夜蛾属、杂夜蛾属、Amyelois属、尺蛾属、芹菜夜蛾属(Anagra pha spp.)、条麦蛾属、Anatrychyntis属、酸果尺蠖属(Anavitrinella spp.)、镰翅小卷蛾属、Andropolia属、Anhimella属、柞蚕属、Antherigona属、Antherigona soccata、花象属、棉铃象、干煞夜蛾属、大豆夜蛾、肾圆盾蚧属、秀夜蛾属、Aphania属、光卷蛾属、蚜科、蚜属、斜纹小卷蛾属、潜叶麦蛾属(Aproaerema spp.)、类黄卷蛾属、黄卷蛾属、Acromyrmex属、灯蛾属、锐缘蜱属、Argolamprotes属、银蛾属、银纹夜蛾属(Argyrogramma spp.)、条小卷蛾属、带卷蛾属、Arotrophora属、造桥虫属、圆盾蚧属、Aspilapteryx属、Asthenoptycha属、Aterpia属、委夜蛾属、隐食甲属(Atomaria spp.)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、切叶蚁属(Atta spp.)、地蛛属(At yphaspp.)、丫纹夜蛾属、朽木夜蛾属、尖翅小卷蛾属、松果小卷蛾属、枣尖蛾属(Batrachedra spp.)、松芽果麦蛾属(Battaristisspp.)、纹透翅蛾属、粉虱属、甘薯粉虱、毛蚊属(Bibio spp.)、黑毛蚊(Bibio hortulanis)、Bisigna属、Blastesthia属、蜚蠊属、小蠊属、睫冬夜蛾属、尖须夜蛾属、霜尺蛾属(Goarmia spp.)、家蚕蛾属、卜夜蛾属、牛蜱属、甘薯麦蛾属、暗水螟属、短须螨属、Brithys属、苔螨属、苜蓿苔螨、Bryotropha属、粉蝶尺蛾属、干夜蛾属、玉米干夜蛾、白沙尺蛾属、石竹卷蛾属、果斑螟属、干果斑螟、尺蛾属、Calipitrimerus属、冶冬夜蛾属、丽蝇属(Callophpora spp.)、红头丽蝇(Callophpora erythrocephala)、标冬夜蛾属、花细蛾属、Calybites属、Capnoptycha属、烟卷蛾属、委夜蛾属、灰尺蛾属、Carmenta属、蛀果蛾属、桃蛀果蛾、Catamacta属、Catelaphris属、迁粉蝶属(Catoptria spp.)、Caustoloma属、蛮夜蛾属(Celaena spp.)、金钱松草小卷蛾属(Celypha spp.)、美加锻卷蛾属(Cenopis spp.)、茎蜂属、斑条夜蛾属、翎夜蛾属、小条实蝇属、角叶蚤属、蜡蚧属、凹胫跳甲属、蚤凹胫跳甲、大戟透翅蛾属(Chamaesphecia spp.)、洽夜蛾属(Charanvca spp.)、榆织蛾属(Cheimophila spp.)、卡夜蛾属、奇尺蛾属、禾草螟属、Chionodes属、痒螨属、色卷蛾属、金斑夜蛾属、锞纹夜蛾属、金蝇属、褐圆盾蚧属、橙褐圆盾蚧、黑褐圆盾蚧、金草螟属、绮钩蛾属、臭虫属、果蠹蛾属、葡萄果蠹蛾、双斜卷蛾属、Cnaemidophorus属、纵卷叶野螟属、云卷蛾属、软蚧属、广食褐软蚧、细卷蛾属、鞘蛾属、焦尺蛾属、加布云杉细卷蛾属(Commophila spp.)、峦冬夜蛾属、荔枝尖细蛾属(Conopomorphaspp.)、米螟属、环斑夜蛾属、兜夜蛾属、根颈象属、禾尖蛾属(Cosmopterix spp.)、木蠹蛾属、Costaeonvexa属、草螟属、灰灯蛾属、绒毛螟属、泛非绒毛螟、弧翅卷蛾属、透明缓夜蛾属(Crymodes spp.)、蚱蝉属(cryptaspasma spp.)、隐斑螟属、Cryptocala属、异形小卷蛾属、桃异形小卷蛾、隐卷蛾属、斜栉柄卷蛾属(Ctenopseustis spp.)、栉首蚤属、冬夜蛾属、象虫属、库蚊属、疽蝇属、小卷蛾属、苹果皮小卷蛾、Cymbalophora属、Dactylethra属、寡鬃实蝇属、线夜蛾属(Dadica spp.)、畜虱属、茸毒蛾属、Decadarchis属、Decodes属、白腰天蛾属、Deltodes属、松毛虫属、织蛾属、皮蠹属、皮刺螨属、鸡皮刺螨、条叶甲属(Diabrotica spp.)、金弧夜蛾属、绢野螟属、歹夜蛾属、纹翅野螟属、杆草螟属、Diceratura属、棕麦蛾属、Dichrocrocis属、Dichrorampha属、Dicycla属、梢斑螟属、棉铃虫属、苏丹棉铃虫、Dipleurina属、松叶蜂属、松叶蜂科、幽夜蛾属、盲蝽属(Distantiella spp.)、可可狄盲蝽、Ditula属、月织蛾属、叉蚤属(Doratopteryx spp.)、镰钩蛾属、果蝇属、黑尾果蝇(Drosphilamelanogaster)、透点阴鹿蛾属(Dysauxes spp.)、棉红蝽属、涤尺蛾属、山卷蛾属、金刚钻属、Ecclitica属、槐小卷蛾属、Ecpyrrhorrhoe属、刺槐荚螟属(Ectomyelois spp.)、尺蛾属(Eetropis spp.)、栖夜蛾属、斑螟属(Elasmopalpus spp.)、谐夜蛾属、小绿叶蝉属(mpoasca spp.)、Empyreuma属、清夜蛾属、皮小卷蛾属、Endopiza属、黑小卷蛾属、歧角螟属、Eoreuma属、始叶螨属、鹅耳枥始叶螨、Epagogespp.、Epelis spp.、粉斑螟属、Ephestiodes属、白斑小卷蛾属、Epiehoristodes属、叶小卷蛾属、淡褐卷蛾属、蛛蛾属、Epipsestis属、洲尺蛾属、癞象属(Episimus spp.)、Epitymbia属、Epllachna属、尺蛾属(Erannisspp.)、小绮夜蛾属、Eremnus属、芽谷虻属、瘿螨属、棉蚜属、苹果棉蚜、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、枝灯蛾属(Estigmenespp.)、紫草蛾属(Ethmias pp.)、荚斑螟属、Euagrotis属、花小卷蛾属、Euehlaena属、长翅蝶属(Euelidia spp.)、Eueosma属、Euchistus属、Eucosmomorpha属、Eudonia属、显松伏弗尺蛾属(Eufidonia spp.)、Euhyponomeutoides属、Eulepitodes属、棕卷蛾属、纹尺蛾属、小花尺蛾属、锦夜蛾属、Eupoecilia属、Eupoecilia ambiguella、黄毒蛾属、犹冬夜蛾属、网斑螟属、东风夜蛾属、扁盾蝽属、广颜寄蝇属、文夜蛾属、切夜蛾属、暗斑螟属、薄翅野螟属、树麦蛾属、桑小卷蛾属、厕蝇属、麦穗夜蛾属、夜蛾属(Feltia spp.)、Filatima属、Fishia属、花蓟马属、Fumibotys属、胡桃麦蛾属(Gaesa spp.)、Gasgardia属、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、麦蛾属、吉松叶蜂属、云杉吉松叶蜂、舌蝇属、雕蛾属、绢野螟属、黑麦蛾属(Gnorimoschemini spp.)、尺蠖蛾属(Gonodonta spp.)、健角敛夜蛾属、细蛾属、松苗夜蛾属(Graphania spp.)、小食心虫属、小食心虫属、松球果小卷蛾属、核桃小卷蛾属、云杉尖小卷蛾属(Griselda spp.)、蝼蛄属、草毒蛾属、柳小卷蛾属、Hada属、血虱属、哈灯蛾属、巢蛾属(Harpipteryx spp.)、烟翅斑蛾属(Harrisina spp.)、广翅小卷蛾属、实夜蛾属、网夜蛾属(Heliophobus spp.)、实夜蛾属、菜心野螟属、蛀茎夜蛾属(Helotropa spp.)、Hemaris属、篱蓟马属、双纹螟属、狭翅夜蛾属、刺蛾属(Heterogenea spp.)、灯蛾属(Holomelina spp.)、雕蛾属、同斑螟属、Homoglaea属、Homohadena属、长卷蛾属、卷蛾属、实叶峰属、委夜蛾属、卷蛾属、璃眼蜱属、角剑夜蛾属(Hydraecia spp.)、涅尺蛾属、天蛾属(Hyles spp.)、松天蛾属、Hypagyrtis属、麦蛾属、白蛾属、美国白蛾、鹰夜蛾属、Hypocoena属、皮蝇属、虱蝇属(Hyppoboscaspp.)、斑螟属、艺夜蛾属、条细卷蛾属、姬尺蛾属、极夜蛾属、逸色夜蛾属、污灯蛾属(Isia spp.)、Isochorista属、Isophrictis属、Isopolia属、Isotrias属、硬蜱属、尺蛾属、亮冬夜蛾属、突尾尺蛾属、Kawabea属、茄茎麦蛾属、番茄茎麦蛾、唇尖蛾属、硬毛夜蛾属(Lacinipolia spp.)、尺蠖属(Lambdinaspp.)、美皮夜蛾属、灰飞虱属、毛蚁属、皮小卷蛾属、瘦跗叶甲属、马铃薯叶甲、稻缘蝽属、Leptostales属、球蚧属、欧果坚球蚧、蛎盾蚧属、衣鱼属(Lepisma spp.)、台湾衣鱼、Lesmone属、粘夜蛾属、白翅野螟属、蜚蠊属(Leucophaea spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、纹潜蛾属、旋纹潜蛾、颚虱属、粉啮虫属、稻水象属(Lissorhoptrus spp.)、俚夜蛾属、潜叶细蛾属、珂冬夜蛾属、果冬夜蛾属、Lixodessa属、花翅小卷蛾属、花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、叶尺蛾属、飞蝗属、Lomanaltes属、褶尺蛾属、夜蛾属(Loxagrotis spp.)、锥额野螟属、绿蝇属、毒蛾属、Lymnaecia属、潜蛾属、Lyriomyza属、银锭夜蛾属(Macdonnoughiaspp.)、大窗钩蛾属、蛀心夜蛾属(Macronoctua spp.)、长管蚜属、天幕毛虫属、稻粗角螟属(Maliarpha spp.)、甘蓝夜蛾属、甘蓝夜蛾、Manduca属、烟草天蛾(Manducas exta)、刷须野螟属、Margaritia属、Matratinea属、豆小卷蛾属、潜蝇属、Melipotes属、小卷蛾属(Melissopus spp.)、准蜂属、鳃金龟属、莹叶甲属(Meristis spp.)、Meritastis属、辐射松洁卷蛾属(Merophyasspp.)、麦点半途夜蛾属(Mesapamea spp.)、贯夜蛾属、莓尺蛾属、Metanema属、Metendothenia属、黄尖翅麦蛾属(Metzneriaspp.)、微夜蛾属、Microcorses属、翅须刺蛾属(Microleonspp.)、Mnesictena属、毛胫夜蛾属、刺蛾属(Monima spp.)、Monochroa属、小家蚁属、小家蚁、皮谷蛾属、Morrisonia属、家蝇属、Mutuuraia属、髓斑螟属、光腹夜蛾属、瘤蚜属、螟蛉夜蛾属、Nedra属、长角蛾属(Nemapogon spp.)、新松叶蜂属、Neosphaleroptera属、切夜蛾属、黑尾叶蝉属、绿蝽属、褐飞虱属、Niphonympha属、尼波羽蛾属、模夜蛾属、瘤蛾属、小卷蛾属(Notocelia spp.)、舟蛾属、蚕蛾属(Nudaurelia spp.)、狼夜蛾属、松巢蛾属、狂蝇属、新小卷蛾属、禾夜蛾属、Olindia属、Olygonychus属、Olygonychus gallinae、爪冬夜蛾属、秋尺蛾属、夜蛾属(Ophisma spp.)、扁蛾属、嘴壶夜蛾属、钝缘蜱属(Orniodoros spp.)、古毒蛾属、麦杆夜蛾属(Oria spp.)、稻瘿蚊属(Orseolia spp.)、切根属(Orthodes spp.)、胖夜蛾属、梦尼夜蛾属、锯谷盗属、麦杆蝇属、瑞典麦杆蝇、壁蜂属(Osminiaspp.)、秆野螟属、欧洲玉米螟、耳象属、尾尺蛾属、Pachetra属、大天蛾属、尖须野螟属、尺蛾属(Paleacrita spp.)、Paliga属、Palthis属、超小卷蛾属、褐卷蛾属、Panemeria属、小眼夜蛾属、小眼夜蛾、全爪螨属、Parargyresthia属、变丽蝇属(Paradiarsiaspp.)、浆果小卷蛾属(Paralobesia spp.)、准透翅蛾属、parapandemis属、Parapediasia属、夜蛾属(Parastichtisspp.)、Parasyndemis属、环翅卷蛾属(Paratoria spp.)、微草螟属(Pareromeme spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)、红铃麦蛾、虱属、泉蝇属(Pegomyia spp.)、波菜泉蝇、刺小卷蛾属、透翅蛾属(Pennisetia spp.)、Penstemonia属、瘿绵蚜属、Peribatodes属、疆夜蛾属、Perileucoptera属、大蠊属、周尺蛾属、实小卷蛾属、Pexicopia属、原细卷蛾属(Phalonia spp.)、细卷蛾属(Phalonidia spp.)、Phaneta属、黑野螟属、庭园斑象属(phlyctinus spp.)、草种蝇属、麻篱灯蛾属(phragmatobiaspp.)、Phricanthes属、麦蛾属(phthorimaea spp.)、马铃薯麦蛾、叶潜蛾属(phyllocnistis spp.)、皱叶刺瘿螨属、柑桔皱叶刺瘿螨、小潜细蛾属(phyllonorycter spp.)、姬夜蛾属、根瘤蚜属(phylloxera spp.)、粉蝶属、菜粉蝶、皮蝽属、臀纹粉蚧属、Planotortrix属、茎麦蛾属(platyedra spp.)、石竹小卷蛾属(platynota spp.)、大羽蛾属(platyptilia spp.)、Platysenta属、谷斑螟属、弧翅夜蛾属、菜蛾属、小菜蛾、透翅蛾属、灰夜蛾属、弧丽金龟属、展冬夜蛾属、多食跗线螨属、侧多食跗线螨、巢蛾属(Prays spp.)、木蠹蛾属(prionoxystus spp.)、Probole属、条草螟属、Prochoerodes属、Proeulia属、尺卷蛾属(proschistisspp.)、Proselena属、波翅天蛾属、Protagrotis属、傲天蛾属、木蛾属(protobathra spp.)、Protoschinia属、日足饰羽蛾属(Pselnophorus spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、果象属(Pseudanthonomus spp.)、Pseudaternelia属、白盾蚧属、弱蚀卷蛾属(Pseudexentera spp.)、粉蚧属、翅小卷蛾属、Pseudoplusia属、瘙螨属、木虱属(Psylla spp.)、蚤跳甲属、羽蛾属(Pterophorus spp.)、铅卷蛾属、绵蚧属、槭叶绵蚧(pulvinariaaethiopica)、螟蛾属、野螟属、新西兰桉松卷蛾属(pyrgotisspp.)、Pyrreferra属、莹叶甲属(pyrrharctia spp.)、笠圆盾蚧属、Rancora属、莽夜蛾属、散白蚁属、实小卷蛾属(Retiniaspp.)、绕实蝇属、苹绕实蝇、扁头蜱属、根螨属、谷蠹属(Rhizopertha spp.)、红猎蝽属、缢管蚜属、黑痣小卷蛾属、沁夜蛾属、梢小卷蛾属、象虫属(Rhynchopacha spp.)、Rhyzost henes属、涓夜蛾属、桑蟥属、淡剑夜蛾属(Rusidrina spp.)、Rynchaglaea属、杂食尺蛾属(Sabulodes spp.)、褐盲蝽属(Sahlbergella spp.)、可可褐盲蝽、黑盔蚧属、樗蚕蛾属、Sannina属、Sanninoidea属、带叶蝉属、疥螨属、尖翅蛾属(Sathrobrotaspp.)、金龟科(scarabeidae)、黑卵蜂属(sceliodes spp.)、Schinia属、沙漠蝗属、二叉蚜属、山背舟蛾属、举肢蛾属(schreckensteinia spp.)、眼蕈蚊属(sciaraspp.)、白禾螟属、橘硬蓟马属、苔螟属(scoparia spp.)、岩尺蛾属、Scotia属、黑蝽属、幽夜蛾属、Scrobipalpa属、Scrobipalpopsis属、庶尺蛾属、Sereda属、蛀茎夜蛾属、透翅蛾属、Sicya属、寡夜蛾属、刀夜蛾属、扇夜蛾属、Sitochroa属、长管蚜属(Sitobion spp.)、米象属(sitophilus spp.)、麦蛾属、火蚁属、目天蛾属、Sophronia属、矛夜蛾属、Spargaloma属、长须卷蛾属、彩翅卷蛾属、Sperchia属、蜂形透翅蛾属、红节天蛾属、白小卷蛾属、贪夜蛾属、棉贪夜蛾、黑白尖蛾属(stagmatophoraspp.)、Staphyllnochrous属、举肢蛾属、窄纹蛾属(Stenodesspp.)、小尺蛾属(sterrha spp.)、螫蝇属、曲小卷蛾属(Strophedra spp.)、Sunira属、Sutyna属、褐巢蛾属、Syllomatia属、集冬夜蛾属、兴透翅蛾属、Synaxis属、同环足摇蚊属(Syncopacma spp.)、纹卷蛾属、锌纹夜蛾属、夹竹桃鹿蛾属(Synthomeida spp.)、虻属、Taeniarchis属、带蓟马属、螗蜩属(Tannia spp.)、跗线螨属、Tegulifera属、Tehama属、Teleiodes属、特夜蛾属(Telorta spp.)、粉甲属、灰尺蛾属、曲翼冬夜蛾属(Teratoglaea spp.)、Terricula属、Tethea属、叶螨属、Thalpophlla属、异舟蛾属、豆小卷蛾属(Thiodia spp.)、蓟马属、棕榈蓟马(Thripspalmi)、烟蓟马、顿袋蛾属、尖尾网蛾属、幕谷蛾属、大蚊属、卷蛾科属(Tortricidia spp.)、卷蛾属、陌夜蛾属、粉虱属、温室粉虱、椎猎蝽属、Triaxomera属、拟谷盗属、嚼虱属、粉夜蛾属、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、Trichoptilus属、个木虱属、柑个木虱、彩毛夜蛾属(Triphaenia spp.)、光尺蛾属、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、红棒球灯蛾属(Tyria spp.)、缨突野螟属、尖盾蚧属、柑桔尖盾蚧、拟三色星灯蛾属(Utetheisaspp.)、Valeriodes属、胡蜂属、小透翅蛾属(Vespamima spp.)、Vitacea属、Vitula属、Witlesia属、美冬夜蛾属、潢尺蛾属、Xanthotype属、Xenomicta属、客蚤属、印鼠客蚤、鲁夜蛾属、木冬夜蛾属、木虻属(Xylomygesspp.)、喜巢蛾属(Xyrosarisspp.)、巢蛾属、Ypsolopha属、斑克松夜蛾属(Zale spp.)、镰须夜蛾属(zanclognathus spp.)、线小卷蛾属、透翅蛾属(Zenodoxusspp.)、豹蠹蛾属、斑蛾属。
还可以使用本发明的化合物防治线虫纲的有害生物。所述害虫包括，例如
根结线虫属，成胞囊线虫以及茎和叶线虫；
特别是异皮线虫属，例如甜菜异皮线虫、麦根结线虫(Heterodera avenae)和三叶草异皮线虫；球异皮线虫属，例如马铃薯金线虫；根结线虫属如南方根结线虫和爪哇根结线虫；穿孔线虫属，如相似穿孔线虫；短体线虫属，如落选短体线虫(Pratylenchusneglectans)和穿刺短体线虫；小垫刃线虫属，如半穿刺线虫；长针线虫属、毛刺线虫属、剑线虫属、茎线虫属、滑刃线虫属(Apheenchoides)和鳗线虫属；特别是根结线虫属，例如南方根结线虫和异皮线虫属例如大豆异皮线虫。
本发明特别重要的方面是本发明的式(I)化合物在保护植物抵抗寄生取食害虫中的用途。
通过添加其他杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂可显著拓宽本发明的化合物和含所述化合物的组合物抵抗动物有害生物的作用和对设定环境的适应性。适宜的添加剂包括例如下列种类活性成分的代表：有机磷化合物、硝基苯酚和衍生物、甲脒类、脲类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯、氯代烃类、新烟碱类和苏云金芽孢杆菌制剂。
特别适宜的混合成分的实例包括：唑啶磷；毒虫畏；氯氰菊酯，高效-顺式氯氰菊酯；灭蝇胺；杀螨硫隆；二嗪农；敌敌畏；百治磷；dicyclanil；双氧威；氟啶蜱脲；呋线威；氯唑磷；碘硫磷；蒙七七七；氟丙氧脲；虫螨畏；杀扑磷；久效磷；磷胺；呋虫胺；丙溴磷；噁茂醚；可从苏云金芽孢杆菌菌株GC91或菌株NCTC11821获得的化合物；拒嗪酮；溴螨酯；蒙五一五；乙拌磷；喹噁磷；氟胺氰菊酯；硫环杀；甲基乙拌磷；涕灭威；谷硫磷；丙硫克百威；氟氯菊酯；噻嗪酮；虫螨威；dibutylaminothio；巴丹；定虫隆；毒死稗；clothianidin、氟氯氰菊酯；氯氟氰菊酯；甲体氯氰菊酯；己体氯氰菊酯；溴氰菊酯；氟脲杀；硫丹；苯虫威；杀螟松；丁苯威；杀灭菊酯；安果；灭虫威；庚虫磷；吡虫啉；异丙威；甲胺磷；灭多虫；速灭磷；对硫磷；甲基对硫磷；伏杀磷；抗蚜威；残杀威；伏虫隆；特丁磷；唑蚜威；丁苯威；双苯酰肼；锐劲特；β-氟氯氰菊酯；灭虫硅醚；唑螨酯；哒螨酮；pyridalyl、喹螨醚；蚊蝇醚；嘧胺苯醚；硝胺烯啶；吡虫清；emamectin；emamectin benzoate；艾克敌105；对昆虫有活性的植物提取物；包含对昆虫有活性的线虫的制剂；可从枯草杆菌获得的制剂；包含对昆虫有活性的真菌的制剂；包含对昆虫有活性的病毒的制剂；氟唑虫清；高灭磷；氟酯菊酯；棉铃威；甲体氯氰菊酯；虫螨脒；AZ 60541；谷硫磷A；谷硫磷M；唑环锡；噁虫威；杀虫磺；β-氟氯氰菊酯；brofenprox；溴硫磷A；合杀威；丁叉威；butylpyridaben；硫线磷；西维因；三硫磷；chloethocarb；壤虫氯磷；氯甲磷；cis-resmethrin；clocythrin；四螨嗪；杀螟腈；乙氰菊酯；三环锡；内吸磷M；内吸磷S；甲基内吸磷；除线磷；dicliphos；乙硫磷；乐果；甲基毒虫畏；敌杀磷；克瘟散；高氰戊菊酯；乙硫磷；醚菊酯；灭克磷；氧嘧啶磷；克线磷；杀螨锡；苯硫威；甲氰菊酯；fenpyrad；倍硫磷；氟啶胺；氟螨脲；氟氰戊菊酯；氟虫脲；氟丙苄醚；地虫磷；噻唑酮磷；fubfenprox；HCH；氟铃脲；噻螨酮；flonicamid；异稻瘟净；丙胺磷；异噁唑磷；齐墩螨素；马拉松；灭蚜磷；甲亚砜磷；蜗牛敌；速灭威；米尔螨素；moxidectin；溴磷；Nc184；硝虫噻嗪、氧化乐果；甲氨叉威；砜吸磷；异砜磷；氯菊酯；稻丰散；甲拌磷；亚胺硫磷；腈肟磷；虫螨磷；乙基虫螨磷；猛杀威；丙虫磷；丙硫磷；发果；pyrachlophos；打杀磷；反灭虫菊；除虫菊；双苯酰肼；杀抗松；硫线磷；硫特普；乙丙硫磷；吡螨胺；嘧丙磷；七氟菊酯；双硫磷；叔丁威；杀虫畏；thiacloprid；thiafenox；thiamethoxam、硫双灭多威；特氨叉威；硫磷嗪；敌贝特；四溴菊酯；triarthene；三唑磷；triazuron；敌百虫；杀虫隆；混杀威；蚜灭多；灭杀威；特苯噁唑；zetamethrin；茚虫威；甲氧苯酰肼；联苯肼酯；XMC(3，5-二甲苯基甲基氨甲酸酯)；或真菌病原体拜欧1020。
本发明的化合物可用于防治即抑制或消灭出现在植物上、特别是在农业、园艺和林业中的有用植物和观赏植物上，或所述植物的各部分如果实、花、叶、茎、块茎或根上的上述类型的有害生物，有时之后生长的植物部分也能受到保护免于那些有害生物的侵袭。
靶标作物特别包括谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和高粱；甜菜，如糖用甜菜和饲用甜菜；水果，例如梨果、核果和无核小果，如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃和浆果，例如草莓、覆盆子和黑莓；豆科植物，如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；油料植物，如油菜、芥末、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油、可可和落花生；葫芦科，如葫芦、黄瓜和甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑桔类水果，例如橙、柠檬、葡萄柚和中国柑桔；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和辣椒(paprika)；樟科，例如鳄梨、肉桂和樟脑；和烟草，坚果，咖啡，茄子，糖用甘蔗，茶，胡椒，葡萄，蛇麻子，香蕉，天然橡胶植物和观赏植物。
本发明化合物应用的其他领域是储藏货物和储藏室的保护和原料的保护，以及用于卫生领域，特别是保护家养动物和生产性牲畜抵抗上述类型的有害生物，更特别是保护家养动物特别是猫和狗免于蚤、蜱和线虫的侵扰。
本发明还涉及含至少一种本发明的化合物的农药组合物，如乳油、胶悬剂、可直接喷雾或可稀释溶液、可涂敷的糊剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、可分散性粉剂、可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和聚合物的包囊，根据预期的目标和环境选择剂型。
活性成分以纯的形式，例如特定粒径的固体活性成分，或优选与至少一种制剂技术中的常规助剂一起，用于那些组合物，所述常规助剂如填充剂例如溶剂或固体载体，或表面活性化合物(表面活性剂)。在人、家养动物、生产性牲畜和宠物的寄生虫防治领域，只能使用生理学上可容许的添加剂是不言而喻的。
溶剂是例如：未氢化的或部分氢化的芳族烃，优选C8-C12-烷基苯馏分，如二甲苯混合物，烷基化萘或四氢化萘，脂族或环脂族烃，如石蜡或环己烷，醇类，如乙醇、丙醇或丁醇，二元醇及其醚类和酯类，如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或单乙醚，酮类，如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇，强极性溶剂如N-甲基吡咯烷-2-酮，二甲基亚砜或N，N-二甲基甲酰胺，水，未环氧化的或环氧化的植物油，如未环氧化的或环氧化的菜籽油、蓖麻油、椰子油或豆油，和硅油。
用于例如粉剂和可分散性粉剂的固体载体通常是天然岩粉如方解石、滑石、高岭土、蒙脱土或硅镁土。还可添加高度分散的硅酸或高度分散的吸收性聚合物以改善物理性能。粒状吸附颗粒载体是多孔型的，如浮石、碎砖、海泡石或膨润土，非吸附性载体物质是方解石或砂。此外还可使用很多无机或有机颗粒物质，特别是白云石或植物残渣粉末。
根据欲配制的活性化合物的性质，表面活性化合物是具有良好的乳化、分散和润湿性能的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂或表面活性剂混合物。下列表面活性剂仅视为实例；在制剂技术中常规的并且按照本发明适宜的许多其他表面活性剂描述于相关文献中。
非离子表面活性剂尤其是脂族或环脂族醇、饱和或不饱和脂肪酸和烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，所述物质含3-30个二醇醚基团和(脂族)烃基中有8-20个碳原子和烷基酚的烷基中有6-18个碳原子。此外适宜的物质是聚环氧乙烷与丙二醇、乙二氨基聚丙二醇和烷基链中具有1-10个碳原子的烷基聚丙二醇的水溶性加合物，该加合物含20-250个乙二醇醚和10-100个丙二醇醚基团，相对每个丙二醇单元，所述化合物通常含1-5个乙二醇单元。实例是壬基酚-聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚氧丙烯-聚氧乙烯加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。其他物质是聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸酯，如聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯。
阳离子表面活性剂尤其是季铵盐，所述季铵盐含有至少一个具有8-22个碳原子的烷基作为取代基和低级非卤代或卤代烷基、苯甲基或低级羟基烷基作为其他取代基。盐优选是卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。实例是硬脂酰-三甲基-氯化铵和苯甲基-二-(2-氯乙基)-乙基-溴化铵。
适宜的阴离子表面活性剂可以是水溶性皂和水溶性合成的表面活性化合物。适宜的皂是高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属盐、碱土金属盐和取代的或未取代的铵盐，如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐，或可由例如椰子油或妥尔油中获得的天然存在的脂肪酸混合物的钠盐或钾盐；此外还有脂肪酸甲基-牛磺酸盐。然而，更经常使用的是合成的表面活性剂，特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪酸磺酸盐和硫酸盐通常是碱金属盐、碱土金属盐或取代的或未取代的铵盐的形式，通常具有8-22个碳原子的烷基，所述烷基也包括酰基的烷基部分；实例是木质素磺酸的钠盐或钙盐，十二烷基磺酸酯的钠盐或钙盐，或由天然的脂肪酸制得的脂肪醇硫酸盐混合物的钠盐或钙盐。还包括脂肪醇-环氧乙烷加合物的硫酸酯盐和磺酸盐。磺化苯并咪唑衍生物优选含2个磺酸基和具有8-22个碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸盐是例如十二烷基苯磺酸的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐，二丁基萘磺酸的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐，或萘磺酸-甲醛缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。还可使用相应的磷酸盐，如对-壬基酚-(4-14)-环氧乙烷加合物的磷酸酯盐或磷脂。
组合物通常含0.1-99％，特别是0.1-95％的活性化合物和1-99.9％，特别是5-99.9％至少一种固体或液体助剂，通常组合物的0-25％，特别是0.1-20％可以是表面活性剂(％在所有情况下都是重量百分率)。尽管浓缩的组合物作为商品是更优选的，但最终用户通常使用含有相对较低浓度的活性化合物的稀释的组合物。优选的组合物尤其具有如下的组成(％＝重量百分率)：
乳油：
活性成分：    1-90％，优选    5-20％
表面活性剂：  1-30％，优选    10-20％
溶剂：        5-98％，优选    70-85％
粉剂：
活性成分：    0.1-10％，优选  0.1-1％
固体载体：    99.9-90％，优选 99.9-99％
胶悬剂：
活性成分：    5-75％，优选      10-50％
水：          94-24％，优选     88-30％
表面活性剂：  1-40％，优选      2-30％
可湿性粉剂：
活性成分：    0.5-90％，优选    1-80％
表面活性剂：  0.5-20％，优选    1-15％
固体载体：    5-99％，优选      15-98％
颗粒剂：
活性成分：    0.5-30％，优选    3-15％
固体载体：    99.5-70％，优选   97-85％
本发明的组合物还可含其他固体或液体助剂，如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(例如环氧化椰子油、菜籽油或豆油)、消泡剂，例如硅油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂和/或增粘剂，以及肥料或用于获得特殊效果的其他活性成分，例如杀螨剂、杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或选择性除草剂。
本发明的作物保护产品是以已知方式制备的，在无助剂存在下，例如通过研磨、筛分和/或挤压固体活性成分或活性成分的混合物至例如某一粒径，和在至少一种助剂的存在下，例如通过先混合和/或研磨活性成分或活性成分的混合物与助剂。本发明也涉及制备本发明组合物的方法和式(I)化合物在制备这些组合物中的用途。
本发明还涉及作物保护产品的使用方法，即防治上述类型的有害生物的方法，如喷雾、弥雾、喷粉、包衣、拌种、撒施或浇泼，所述方法根据预期的目标和主要的环境选择，和涉及组合物防治上述类型的有害生物的用途。典型的浓度用量是0.1-1000ppm，优选0.1-500ppm活性成分。每公顷的用量通常是1-2000g活性成分/公顷，特别是10-1000g/公顷，优选20-600g/公顷；更特别是20-100g/公顷。
在作物保护领域，优选的施药方法是施药至植物的叶片(叶面施用)，施药的次数和用量取决于被所述有害生物侵扰的危险性。然而，当用液体制剂浸渍植物的位点或当将活性成分以固体形式例如以颗粒形式掺入植物位点例如土壤中(土壤施用)时，活性成分还可通过根(内吸作用)进入植物。在水稻作物的情况下，所述颗粒可以计量的用量施用到灌水的稻田中。
本发明的作物保护产品还适用于保护植物繁殖材料，例如种子如果实、块茎或谷物，或植物插枝免于动物有害生物的侵袭。繁殖材料可在种植前用组合物处理；例如种子可在播种前拌种。还可通过将种子浸渍于液体制剂或用固体制剂将其包衣将本发明的活性成分施用到谷物上(包衣)。组合物还可在种植繁殖材料时施用到种植位点，例如播种过程中施用到种畦。本发明还涉及所述植物繁殖材料的处理方法和如此处理的植物繁殖材料，由此赋予这种材料的抗虫害性。
下列实施例用来说明本发明。它们并不限制本发明。温度是以摄氏度为单位；溶剂的混合比是体积份数比。
制备实施例：
实施例A1.1：4’-去氧-4’-(R)-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-阿维 菌素B1单糖
将4g 4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖溶于30ml乙酸乙酯和30ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。加入0.77ml乙酰氯，所述混合物在室温下剧烈搅拌3小时。然后分离各相，有机相用硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(R)-(N-乙酰基-N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
实施例A2.1：4’-去氧-4’-(R)-(N-甲氧羰基-N-甲基-氨基)-阿 维菌素B1单糖
4g 4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖30ml乙酸乙酯和30ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。加入0.83ml氯甲酸甲酯，所述混合物在室温下剧烈搅拌3小时。然后分离各相，有机相用硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(R)-(N-甲氧羰基-N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
实施例A3.1：4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单 糖
步骤1：将10g 4’-去氧-4’-氧代-5-0-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖、6.5ml七甲基二硅氮烷和7.5g溴化锌溶于75ml乙酸异丙酯中。所述混合物在50℃搅拌3小时，然后在冰浴中冷却。在0-5℃，加入0.68g硼氢化钠，并将所述混合物0-5℃搅拌1小时，然后让其升温至室温，历时再1小时。加入大约20ml 10％乙酸水溶液，使得pH为大约6。然后加2N氢氧化钠水溶液直至pH为8。过虑所得的悬浮液，除去不溶性物料。分离各相，用盐水洗涤所述有机相，硫酸镁干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖。
步骤2：将7.1g 4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖溶于80ml四氢呋喃，然后加入26ml储备溶液，所述储备溶液由250g 70％HF-吡啶，275ml四氢呋喃和125ml吡啶制备。所述混合物在室温下搅拌24小时，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。分离各相；有机相用饱和碳酸氢钠洗涤，硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(R)-(N-甲基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
实施例A4.1：4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖 步骤1：将9.8g 4’-(R)-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖在氩气保护下溶于300ml二氯甲烷中，将该溶液冷却至-35℃。然后，在剧烈搅拌下加入7.3g N，N-二甲基-4-氨基吡啶、7.8g乙基-二-异丙基胺和11.3g三氟甲磺酸酐。所述混合物让其升温至0℃，然后在0℃搅拌2小时。随后，将该混合物倒在冰上，用乙醚萃取，分离各相；有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-(R)-4’-O-三氟甲磺酰基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖。
步骤2：将8.8g 4’-(R)-4′-O-三氟甲磺酰基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖溶于50ml N，N-二甲基-甲酰胺，加入1g叠氮化钠，所述混合物在室温搅拌15小时。然后，将该混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离各相；有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖。
步骤3：将6.9g 4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-阿维菌素B1单糖溶于75ml四氢呋喃，然后加入25ml储备溶液，所述储备溶液由250g 70％HF-吡啶、275ml四氢呋喃和125ml吡啶制备。所述混合物在室温下搅拌24小时，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。分离各相；有机相用硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖。
实施例A4.2：4’-去氧-4’-(S)-氨基-阿维菌素B1单糖
将3g 4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖溶于200ml四氢呋喃，然后加入15ml 1M三甲基膦的四氢呋喃溶液。所述混合物在50℃搅拌48小时。然后加入60ml 0.001M氢氧化钠水溶液，所述混合物在再在45℃下搅拌18小时。冷却至室温后，所述混合物用乙酸乙酯和水萃取。然后分离各相；有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(S)-氨基-阿维菌素B1单糖。
实施例A4.3：4’-去氧-4’-(S)-(N-乙基-氨基)-阿维菌素B1 单糖
将5g 4’-去氧-4’-(S)-叠氮基-阿维菌素B1单糖溶于250ml四氢呋喃，然后加入25ml 1M三甲基膦的四氢呋喃溶液。所述混合物在65℃搅拌4小时。然后冷却至40℃，加入1.1ml乙醛，继续在40℃下再搅拌15小时。然后真空除去所述溶剂，将残余物溶于150ml甲醇，加入0.23g硼氢化钠，将该混合物在室温下搅拌2小时，然后用乙酸乙酯和水萃取。随后分离各相；有机相用盐水洗涤、硫酸钠干燥，蒸去溶剂。残余物通过硅胶色谱纯化，己烷/乙酸乙酯洗脱，得到4’-去氧-4’-(S)-(N-乙基-氨基)-阿维菌素B1单糖。
表A1至A9列举了已经制备出并提供了它们的色谱表征数据的化合物。因此，表1至144的混合物也可被制备，如果必要的话，符号
Figure A20048000436900521
表示化学键，所述基团通过其与骨架相连接。
由于在大多数情况下化合物是阿维菌素B1和B2衍生物的混合物形式，通过常规的物理数据如熔点或折射率表征特性几乎是没有意义的。为此，通过在HPLC(高效液相色谱)分析中测定的保留时间来表征化合物。在本文中，术语B1a涉及主要组分，其中R1是仲丁基，其含量通常大于80％。B1b代表次要组分，其中R1是异丙基。在同时都给出了B1a和B1b衍生物的保留时间的情况下，所述化合物是非对映异构体的混合物，其可以通过色谱分离。在仅在B1a栏或B1b栏给出了保留时间的化合物的情况下，可以通过后处理获得纯的B1a栏或B1b组分。正确的B1a和B1b组分结构是借助质谱法进行确认的。
下述方法用于表A1至A6中所列化合物的HPLC分析：
  HPLC梯度条件
  溶剂A：   0.01％三氟乙酸/H2O
  溶剂B：   0.01％三氟乙酸/CH3CN
  时间[min]   A[％]   B[％]   流速[μl/min]
  00.110151717.122   80505008080   2050951001002020   500500500500500500500
  色谱柱                                                                    YMC-Pack ODS-AQ柱长度                                                                          125mm柱内径：                                                                        2mm温度                                                                            40℃
用于化合物的色谱分析的YMC-Pack ODS-AQ柱是由YMC，AlteRaesfelderstrasse 6，46514 Schermbeck，Germany制造的。
表A1：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
Figure A20048000436900541
表A2：下式所示化合物
Figure A20048000436900551
其中R1是仲丁基或异丙基
  No.   R2   R3   保留时间(min)
  B1a   B1b
  A2.1A2.2A2.3A2.4A2.5A2.6A2.7A2.8   CH3HHHCH3CH3CH3CH3   CH3CH3OCH(CH3)2OCH2CH3OCH2CH＝CH2OCH2CH2ClOCH2CH3OCH(CH3)2   9.517.799.398.5912.2712.2112.1112.53   8.747.1511.7411.4212.00
表A3：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
Figure A20048000436900552
  No.   R2   R3   保留时间(min)
  B1a   B1b
  A3.1A3.2A3.3A3.4A3.5A3.6A3.7A3.8A3.9A3.10   HHHHHHCH2CO2CH2CH2OCH3HHH   CH2CH2(pNO2C6H4)CH2(pBrC6H4)CH2CH2CH2CH3CHCH＝CH2CH2CO2CH2CH2OCH3CH2CO2CH2CH2OCH3CH2CH＝C(CH3)2CH2CNCH2CO2CH3   3.954.805.174.794.264.489.654.829.574.37   3.794.534.914.434.004.168.754.11
表A4：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
Figure A20048000436900561
表A5：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
Figure A20048000436900581
表A6：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
  No.   R2   R3   保留时间(min)
  B1a   B1b
  A6.1A6.2A6.3   HHH   CH3OCH(CH3)2OCH2CH3   8.489.719.07   7.798.968.37
表A7：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
Figure A20048000436900591
并且其中下述方法用于HPLC分析：
  HPLC梯度条件
 溶剂A(％)：   45.0 H2O(含有0.1％HCO2H)
 溶剂B(％)：   45.0 H2O(含有0.1％HCO2H)
 溶剂C(％)：   CH3CN(含有0.1％HCO2H)
 溶剂D(％)：   CH3CN(含有0.1％HCO2H)
 时间[min]   A[％]   B[％]   C[％]   D[％]   流速[ml/min]
 0.002.502.803.00   450045   45000   550505   550505   3.503.503.503.50
 柱*：柱长：柱内径：温度：   Waters ATLANTISTM20mm4.6mm40℃
所述用于化合物色谱分析的Waters ATLANTISTM 柱从Water AG，Dorfstrasse，5102  Rupperswill，Switzerland(柱系列号：W32021 C09)获得。
Figure A20048000436900601
Figure A20048000436900631
Figure A20048000436900641
表A8：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
Figure A20048000436900642
并且其中采用下述方法来进行HPLC分析：
 HPLC梯度条件
 溶剂A(％)：   45.0H2O(含有0.1％HCO2H)
 溶剂B(％)：   45.0H2O(含有0.1％HCO2H)
 溶剂C(％)：   CH3CN(含有0.1％HCO2H)
 溶剂D(％)：   CH3CN(含有0.1％HCO2H)
 时间[min]   A[％]   B[％]   C[％]   D[％]   流速[ml/min]
 0.002.502.803.00   450045   45000   550505   550505   3.503.503.503.50
 柱*：柱长：柱内径：温度：   Waters ATLANTISTM20mm4.6mm40℃
所述用于化合物色谱分析的Waters ATLANTISTM柱A从WaterAG，Dorfstrasse，5102Rupperswill，Switzerland(柱系列号：W32021 C09)获得。
Figure A20048000436900671
Figure A20048000436900681
Figure A20048000436900701
表A9：下式所示化合物，其中R1是仲丁基或异丙基
并且其中采用下述方法来进行HPLC分析
 HPLC梯度条件
 溶剂A(％)：   30.0H2O(含有0.1％HCO2H+10％CH3CN)
 溶剂B(％)：   10.0CH3CN(含有0.1％HCO2H)
 溶剂C(％)：   10.0H2O(含有0.1％HCO2H)
 溶剂D(％)：   30.0CH3CN(含有0.1％HCO2H)
 时间[min]   A[％]   B[％]   C[％]   D[％]   流速[ml/min]
 0.003.503.804.00   300030   1010010010   300030   300030   1.501.501.501.50
 柱：柱长：柱内径：温度：   YMC ODS-AQ33mm3.0mm40℃
所述用于化合物色谱分析的YMC ODS-AQ柱从Stragroma AG，Chr.Merian-Ring31a，CH，Reinach(商品目录号码：AQ12S030303QT)获得。
Figure A20048000436900731
Figure A20048000436900751
表1：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表2：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表3：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表4：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表5：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表6：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表7：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表8：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表9：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表10：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表11：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表12：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是键，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表13：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表14：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表15：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表16：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表17：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表18：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表19：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表20：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(=S)-,X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表21：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表22：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表23：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表24：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是键，X-Y是-CH＝CH-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表25：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表26：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表27：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表28：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表29：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表30：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表31：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表32：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表33：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表34：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表35：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表36：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具(R)构型，A是键，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.2至B.293行。
表37：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表38：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表39：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表40：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表41：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表42：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表43：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表44：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表45：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表46：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表47：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表48：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是键，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表49：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表50：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表51：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表52：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表53：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表54：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表55：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表56：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表57：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表58：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表59：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表60：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是键，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表61：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表62：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表63：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表64：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表65：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表66：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表67：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表68：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表69：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表70：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表71：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表72：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是键，X-Y是-CH＝CH-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表73：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表74：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表75：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表76：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表77：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表78：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表79：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表80：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表81：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表82：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表83：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表84：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是键，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表85：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表86：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表87：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表88：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表89：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表90：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表91：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表92：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表93：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表94：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表95：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表96：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是键，X-Y是-CH2-CH2-，R1是环己基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表97：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表98：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表99:式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表100：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表101：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表102：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表103：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表104：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表105：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表106：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表107：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-SO2-X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表108：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是键，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表109：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表110：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表111：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表112：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表113：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表114：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表115：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表116：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表117：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表118：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表119：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表120：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是键，X-Y是-CH＝CH-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表121：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表122：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表123：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表124：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表125：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表126：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表127：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表128：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表129：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表130：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表131：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表132：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(R)构型，A是键，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表133：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表134：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表135：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表136：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表137：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表138：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-S-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表139：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝O)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表140：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-C(＝S)-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表141：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表142：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-O-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表143：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是-NR4-SO2-，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表144：式(I)化合物，其中所述碳原子4’具有(S)构型，A是键，X-Y是-CH2-CH2-，R1是1-甲基-丁基，各化合物的R2和R3的组合对应于下面表B的第B.1至B.293行。
表B：下式(I)的化合物
Figure A20048000436900941
Figure A20048000436900961
Figure A20048000436900981
Figure A20048000436900991
Figure A20048000436901011
Figure A20048000436901021
Figure A20048000436901041
Figure A20048000436901051
典型的制剂组合物和它们的制备如下所述：
用于作物保护的 制剂实施例(％＝重量百分率)
实施例F1：乳油       a)      b)      c)
活性成分              25％    40％    50％
十二烷基苯磺酸钙      5％     8％     6％
蓖麻油聚乙二醇醚      5％     -       -
(36mol环氧乙烷)
三丁基酚聚乙二醇醚    -       12％    4％
(30mol环氧乙烷)
环己酮                -       15％    20％
二甲苯混合物          65％    25％    20％
混合磨细的活性成分和添加剂，产生乳油，用水稀释可产生希望浓度的乳剂。
实施例F2：溶液      a)     b)      c)      d)
活性成分             80％   10％    5％     95％
乙二醇单甲醚         -      20％    -       -
聚乙二醇(分子量400)  -      70％    -       -
N-甲基吡咯烷-2-酮    20％   -       -       -
环氧化椰子油         -      -       1％     5％
石油醚(沸点范围：
160-190℃)           -      -       94％    -
混合磨细的活性成分和添加剂，产生适用于以微滴形式使用的溶液。
实施例F3：颗粒剂 a)    b)    c)     d)
活性成分          5％   10％  8％    21％
高岭土            94％  -     79％   54％
高度分散的硅酸    1％   -     13％   7％
硅镁土            -     90％  -      18％
将活性成分溶解于二氯甲烷中，将溶液喷到载体混合物上，减压蒸去溶剂。
实施例F4：可湿性粉剂     a)     b)       c)
活性成分                  25％   50％     75％
木质素磺酸钠              5％    5％      -
月桂基硫酸钠              3％    -        5％
二异丁基萘磺酸钠          -      6％      10％
辛基酚聚乙二醇醚          -      2％      -
(7-8摩尔环氧乙烷)
高度分散的硅酸            5％    10％     10％
高岭土                    62％   27％     -
将活性成分和添加剂混合到一起，将混合物在适宜的磨中研磨，产生可湿性粉剂，用水稀释可形成希望浓度的悬浮剂。
实施例F5：乳油
活性成分                             10％
辛基酚聚乙二醇醚(4-5摩尔环氧乙烷)    3％
十二烷基苯磺酸钙                                3％
蓖麻油聚乙二醇醚(36摩尔环氧乙烷)                4％
环己酮                                          30％
二甲苯混合物                                    50％
混合磨细的活性成分和添加剂，产生乳油，用水稀释可产生希望浓度的乳剂。
实施例F6：挤出颗粒剂
活性成分                                   10％
木质素磺酸钠                               2％
羧甲基纤维素                               1％
高岭土                                     87％
将活性成分与添加剂混合到一起，将混合物研磨，用水润湿，挤出，造粒，在空气流中干燥颗粒。
实施例F7：涂敷颗粒剂
活性成分                                         3％
聚乙二醇(分子量200)                              3％
高岭土                                           94％
在混合器中，将磨细的活性成分均匀地涂敷到用聚乙二醇润湿的高岭土上，产生无尘涂敷颗粒剂。
实施例F8：胶悬剂
活性成分                                       40％
乙二醇                                         10％
壬基酚聚乙二醇醚                               6％
(15mol环氧乙烷)
木质素磺酸钠                                   10％
羧甲基纤维素                                   1％
甲醛水溶液(37％)                      0.2％
硅油乳液(75％)                        0.8％
水                                    32％
混合磨细的活性成分与添加剂，得到胶悬剂，用水稀释该胶悬剂，可产生希望浓度的悬浮剂。
式(I)化合物对作物虫害表现出良好的活性，尤其是化合物A1.1至A9.58在生物测试仲的活性超过80％，例如：
生物实施例：
实施例B1：对棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis)的作用
用含12.5ppm试验化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒大豆植物幼苗，待喷雾层变干后，将10只第一期棉贪夜蛾毛虫移到植物上，然后将植物放入塑料容器内。3天后，通过比较处理植物上与未处理植物上死亡毛虫的数目和取食损害来确定种群减少百分率和取食损害减少百分率(活性％)。
实施例B2：对棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis)的作用，内吸 活性：
将玉米秧苗置于含12.5ppm试验化合物的试验溶液中。6天后，切下叶片，放在培替氏培养皿中的湿润滤纸上，用12-15只L1期的棉贪夜蛾幼虫侵染。4天后，通过比较处理植物上与未处理植物上死亡毛虫的数目来确定种群减少百分率(活性％)。
实施例B3：对烟蚜夜蛾(Heliothi SVirescens)的作用
将30-35只0-24小时龄的烟蚜夜蛾的卵放在培替氏培养皿中的其上覆有人造营养层的滤纸上。然后将0.8ml含12.5ppm活性化合物的试验溶液移取到滤纸上。6天后进行评价。通过比较处理植物上与未处理植物上的死亡的卵和死亡的幼虫的数目来确定种群减少百分率(活性％)。
实施例B4：对小菜蛾(Plutella xylostella)毛虫的作用
用含12.5ppm活性化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒卷心菜幼苗。在喷雾层变干后，将10只第一期棉贪夜蛾毛虫移到植物上，将植物放入塑料容器内。3天后进行评价。通过比较处理植物上和未处理植物上的死亡毛虫的数目和取食损害来确定种群减少的百分率和取食损害减少百分率(活性％)。
实施例B5：对(Frankliniella occidentalis)的作用
在培替氏培养皿中，将菜豆的叶片置于琼脂上，在喷雾室内用含有12.5ppm活性化合物的试验溶液喷雾。然后用Fr ankliniekkllaoccidentalis的混合种群接种该叶片。10天后进行评价。通过比较处理叶片上和未处理叶片上的种群来确定其减少的百分率(活性％)。
实施例B6：对带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)的作用
用含12.5ppm活性化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒玉米幼苗。在喷雾层变干后，将10只第二期带斑黄瓜叶甲幼虫移到植物上，然后将植物放入塑料容器内。6天后，通过比较处理植物上和未处理植物上的死亡幼虫的数目来确定种群减少的百分率(活性％)。
实施例B7：对二斑叶螨(Tetranychus urticae)的作用
将二斑叶螨的混合种群移殖到菜豆植物幼苗上，一天后用含12.5ppm活性化合物的含水乳液喷雾混合物喷洒菜豆幼苗。将植物在25℃培育6天，随后进行评价。通过比较处理植物上和未处理植物上的死亡的卵、幼虫和成虫的数目来确定种群减少的百分率(活性％)。

Claims (10)

1.通式(I)化合物：
Figure A2004800043690002C1
其中
A是-C(＝Z)-，-O-C(＝Z)-，-S-C(＝Z)-，-NR4-C(＝Z)-，-SO2-，-O-SO2-，-NR4-SO2-或化学键，
X-Y是-CH＝CH-或-CH2-CH2-；
Z是O或S；
R1是C1-C12烷基，C3-C8环烷基或C2-C12链烯基；
R2和R3：
(a)彼此独立地选自H，C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；其中所述C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和C1-C12烷氧基可以是未取代的或者，根据取代可能性，被一至五取代；或者
(b)一起为三至七元亚烷基或亚烯基桥，所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或一至三取代的；并且其中，所述三至七元亚烷基或亚烯基桥中的亚甲基之一任选被O，NR4，S，S(＝O)或SO2代替；或者
(c)当A是化学键时，一起为＝N+＝N-；
R4是H，C1-C8烷基，羟基-C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯基，苄基-C(＝O)R5，或-CH2-C(＝O)-R5；
其中R1，R2，R3和R4定义中的所述烷基，链烯基，炔基，亚烷基，亚烯基，环烷基，环烯基，芳基，杂环基和烷氧基基团的取代基选自OH；＝O；卤素；C1-C2卤代烷基；-N3；CN；SCN；NO2；未取代或被一至三个甲基，＝O，OH，＝S，或SH取代的C3-C8环烷基；降冰片烯基；C3-C8卤代环烷基；C1-C12烷氧基，其可被取代基取代，所述取代基选自选自羟基，-N3，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，和羟基；卤代-C1-C12烷氧基；C3-C8环烷氧基；C1-C12烷硫基；C3-C8环烷硫基；C1-C12卤代烷硫基；C1-C12烷基亚磺酰基；C3-C8环烷基亚磺酰基；C1-C12卤代烷基亚磺酰基；C3-C8卤代环烷基亚磺酰基；C1-C12烷基磺酰基；C3-C8环烷基磺酰基；C1-C12卤代烷基磺酰基；C3-C8卤代环烷基磺酰基；C2-C8链烯基；C2-C8炔基；-N(R8)2，其中两个R8彼此独立；-C(＝O)R5；-O-C(＝O)R6；-NHC(＝O)R5；-N(CH3)C(＝O)R5；-S-C(＝S)R6；-P(＝O)(OC1-C6烷基)2；-S(＝O)2R9；-NH-S(＝O)2R9；-OC(＝O)-C1-C6烷基-S(＝O)2R9；Si(R8)3；芳基；苄基；杂环基；芳氧基；苄氧基；杂环氧基；芳硫基；苄硫基；和杂环硫基；其中所述芳基，杂环基，芳氧基，苄氧基，杂环氧基，芳硫基，苄硫基和杂环硫基基团是未取代的或者，根据环上取代的可能性，被取代基一至五取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C3-C8环烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基，C1-C12卤代烷硫基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，二甲基氨基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，苯氧基，苯基-C1-C6烷基，亚甲二氧基，-C(＝O)R5，-O-C(＝O)-R6，-NH-C(＝O)R6，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基和C3-C8卤代环烷基磺酰基；
R5是H，OH，SH，-N(R8)2，其中两个R8彼此独立，C1-C24烷基，C2-C12链烯基，C1-C8羟基烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，苯氧基-C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C12烷硫基，C2-C8链烯氧基，C2-C8炔氧基，C1-C6环烷氧基，NH-C1-C6烷基-C(＝O)R7，-N(C1-C6烷基)-C1-C6烷基-C(＝O)-R7，-O-C1-C2烷基-C(＝O)R7，-C1-C6烷基-S(＝O)2R9，芳基，苄基，杂环基，芳氧基，苄氧基，或杂环氧基；或这样的芳基，苄基，杂环基，芳氧基，苄氧基或杂环氧基，其各自在环上彼此独立地被卤素，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基一至三取代；
R6是H，C1-C24烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12羟基烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，(NR8)2，其中两个R8彼此独立，-C1-C6烷基-C(＝O)R8，-C1-C6烷基-S(＝O)2R9，芳基，苄基和杂环基；或这样的芳基，苄基或杂环基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；
R7是H，OH，任选被OH或-S(＝O)2-C1-C6烷基取代的C1-C24烷基，C1-C12链烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C2-C8链烯氧基，芳基，芳氧基，苄氧基，杂环基，杂环氧基或-N(R8)2，其中两个R8彼此独立；
R8是H，任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基选自卤素，C1-C6烷氧基，羟基和氰基，C1-C8-环烷基，芳基，苄基或杂芳基；或这样的芳基，苄基或杂芳基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；和
R9是H，任选被一至五个取代基取代的C1-C6烷基，所述取代基选自卤素，C1-C6烷氧基，羟基和氰基，芳基，苄基或杂芳基；或这样的芳基，苄基或杂芳基，其-根据环上的取代的可能性-被取代基一至三取代，所述取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C12烷基，C1-C12卤代烷基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷硫基和C1-C12卤代烷硫基；
及其E/Z异构体，E/Z异构体混合物和/或其互变异构体，在所有情况下以游离形式或盐的形式，条件是当所述化合物在4’-位是(R)构型，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，R2是H和A是化学键时，R3是C1-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的；或当所述化合物在4’-位是(R)构型，X-Y是-CH2-CH2-，R1是仲丁基或异丙基，R2是H和A是-C(＝O)时，R3是H，C2-C12烷基，C2-C12链烯基，C2-C12炔基，C3-C12环烷基，C5-C12环烯基，芳基，杂环基和2-氰基-2-C1-C12烷氧亚氨基；各自是未取代的或者根据取代的可能性是一至五取代的。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，为游离形式。
3.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中A是-C(＝Z)-。
4.根据权利要求1-3任一项的式(I)化合物，其中在4’-位具有(S)-构型。
5.一种农药组合物，包含至少一种权利要求1所述的式(I)化合物作为活性成分和至少一种助剂。
6.一种防治害虫的方法，其中将权利要求5所述的组合物施用至害虫或其栖生场所。
7.制备权利要求5所述的组合物的方法，其中将一种或多种所述活性化合物与所述助剂紧密混合或研磨。
8.权利要求5所述的组合物在防治害虫上的应用。
9.根据权利要求6的方法，用于保护植物繁殖材料，其中处理所述繁殖材料或种植所述繁殖材料的场所。
10.通过权利要求9的方法处理可获得的对害虫产生抗性的植物材料。
CNB2004800043694A 2003-01-31 2004-01-30 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物 Expired - Fee Related CN100410259C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0302309.0 2003-01-31
GBGB0302309.0A GB0302309D0 (en) 2003-01-31 2003-01-31 Avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4 -position having pesticidal properties

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1751049A true CN1751049A (zh) 2006-03-22
CN100410259C CN100410259C (zh) 2008-08-13

Family

ID=9952240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2004800043694A Expired - Fee Related CN100410259C (zh) 2003-01-31 2004-01-30 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物

Country Status (28)

Country Link
US (1) US20060205595A1 (zh)
EP (1) EP1594878B1 (zh)
JP (1) JP2006518347A (zh)
KR (1) KR20050097524A (zh)
CN (1) CN100410259C (zh)
AR (1) AR042967A1 (zh)
AT (1) ATE397610T1 (zh)
AU (1) AU2004207073B2 (zh)
BR (1) BRPI0406875B1 (zh)
CA (1) CA2513573C (zh)
CL (1) CL2004000147A1 (zh)
CY (1) CY1108295T1 (zh)
DE (1) DE602004014252D1 (zh)
DK (1) DK1594878T3 (zh)
ES (1) ES2308140T3 (zh)
GB (1) GB0302309D0 (zh)
IL (1) IL169598A (zh)
MA (1) MA27587A1 (zh)
MX (1) MXPA05007923A (zh)
NZ (1) NZ541252A (zh)
PL (1) PL218731B1 (zh)
PT (1) PT1594878E (zh)
RU (1) RU2329268C2 (zh)
SI (1) SI1594878T1 (zh)
TW (1) TW200508240A (zh)
UA (1) UA81012C2 (zh)
WO (1) WO2004067534A1 (zh)
ZA (1) ZA200505545B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103214532A (zh) * 2013-02-28 2013-07-24 河北威远生物化工股份有限公司 阿维菌素B2a/2b胺基衍生物、衍生物盐和阿维菌素B2a/2b胺基衍生物盐的制备方法及用途
CN103613625A (zh) * 2013-12-02 2014-03-05 兰州大学 一种阿维菌素类化合物及其制备方法和在农药中的用途
CN104402953A (zh) * 2014-11-28 2015-03-11 大庆志飞生物化工有限公司 阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途
CN104402954A (zh) * 2014-11-28 2015-03-11 大庆志飞生物化工有限公司 甲胺基阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途
CN107501368A (zh) * 2017-09-30 2017-12-22 中国科学院成都生物研究所 一种新型多拉菌素衍生物的合成及其杀虫应用
CN108690108A (zh) * 2018-07-27 2018-10-23 河北威远生物化工有限公司 一种磺酰胺基取代的阿维菌素B2a/B2b衍生物及其制备方法与应用
CN113150053A (zh) * 2020-01-22 2021-07-23 华东理工大学 偶氮苯类阿维菌素衍生物及其制备方法和应用

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EG23124A (en) * 2001-02-27 2004-04-28 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties
CR6574A (es) * 2001-02-27 2004-10-28 Syngenta Participations Ag Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas
AR036486A1 (es) 2001-08-28 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Derivados 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina, composicion plaguicida, procedimiento para la preparacion de esa composicion, metodo para controlar plagas, y uso de estos derivados para preparar una composicion
AR040073A1 (es) * 2002-05-07 2005-03-16 Syngenta Participations Ag Derivados de 4''-desoxi-4''-(s)-amido avermectina y su uso como plaguicidas
GB0302310D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin- and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4' - positionhaving pesticidal properties
GB0302308D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0302547D0 (en) * 2003-02-04 2003-03-12 Syngenta Participations Ag Avermectins and avermectin monosaccharide substituted in the 4'- and 4" position having pesticidal properties
GB0320176D0 (en) 2003-08-28 2003-10-01 Syngenta Participations Ag Avermectins and avermectin monosaccharides substitued in the 4'-and 4"-positionhaving pesticidal properties
TW200538461A (en) * 2004-04-07 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively
CN103209589A (zh) * 2010-08-26 2013-07-17 陶氏益农公司 杀虫组合物

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4206205A (en) * 1977-10-03 1980-06-03 Merck & Co., Inc. Monosaccharide and aglycone derivatives of C-076
US4203976A (en) * 1978-08-02 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Sugar derivatives of C-076 compounds
US4427663A (en) * 1982-03-16 1984-01-24 Merck & Co., Inc. 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof
US4622313A (en) * 1985-08-01 1986-11-11 Merck & Co., Inc. O-sulfate derivatives of avermectins and milbemycins having improved water solubility
US4886828A (en) * 1986-09-12 1989-12-12 American Cyanamid Company Δ22 -derivatives of LL-F28249 compounds
US4831016A (en) * 1986-10-31 1989-05-16 Merck & Co., Inc. Reduced avermectin derivatives
US4895837A (en) * 1988-01-29 1990-01-23 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
NZ228866A (en) * 1988-05-02 1991-10-25 Merck & Co Inc Fluoro-substituted milbemycins and avermectins for combatting parasites and insects
US5008250A (en) * 1988-05-25 1991-04-16 Merck & Co., Inc. Avermectins with a cleaved furan ring and an 8a hydroxy group
GB2220856A (en) * 1988-07-18 1990-01-24 Merck & Co Inc Novel synergistic agricultural insecticidal and acaricidal combinations containing avermectin derivatives
NZ231773A (en) * 1988-12-23 1992-09-25 Merck & Co Inc Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof
FR2646237B1 (fr) * 1989-04-21 1994-01-07 Fabrication Instruments Mesure Dispositif de jaugeage de gaz haute pression, en particulier pour la reserve d'oxygene gazeux embarquee a bord d'un avion
US5057499A (en) * 1989-06-02 1991-10-15 Merck & Co. Inc. Avermectin derivatives
US5023241A (en) * 1989-07-31 1991-06-11 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
US5169839A (en) * 1990-05-11 1992-12-08 Merck & Co., Inc. Derivatives of 3'- and 3"-o-desmethyl avermectin compounds, compositions and methods of treating melmintic and parasitic infections
US5192546A (en) * 1991-01-15 1993-03-09 Mycogen Corporation Synergistic pesticidal compositions
US5346698A (en) * 1991-01-15 1994-09-13 Mycogen Corporation Synergistic pesticidal compositions
US5208222A (en) * 1991-03-28 1993-05-04 Merck & Co., Inc. 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives
GB9201505D0 (en) * 1992-01-24 1992-03-11 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5229415A (en) * 1992-03-24 1993-07-20 Merck & Co., Inc. Alkylthio alkyl avermectins are active antiparasitic agents
US5362863A (en) * 1993-09-29 1994-11-08 Merck & Co., Inc. Process for the preparation of 4"-amino avermectin compounds
US5981500A (en) * 1994-01-12 1999-11-09 Pfizer Inc. Antiparasitic agents related to the milbemycins and avermectins
US5436355A (en) * 1994-02-03 1995-07-25 Merck & Co., Inc. Process for making avermectin/zein compositions
TW327125B (en) * 1994-02-07 1998-02-21 Merck & Co Inc Composition and method for protecting against pine exhausted
US6875727B2 (en) * 1997-12-23 2005-04-05 Syngenta Crop Protection, Inc. Use of macrolides in pest control
KR20010101819A (ko) * 1999-02-09 2001-11-14 오무라 사토시 에바멕틴 유도체
AU2001278694A1 (en) * 2000-08-09 2002-02-18 The Kitasato Institute Avermectin derivatives
CR6574A (es) * 2001-02-27 2004-10-28 Syngenta Participations Ag Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas
EG23124A (en) * 2001-02-27 2004-04-28 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties
TW200301079A (en) * 2001-12-21 2003-07-01 Syngenta Participations Ag Avermectin B1 derivatives having an aminosulfonyloxy substituent in the 4"-position
GB0302308D0 (en) * 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0302548D0 (en) * 2003-02-04 2003-03-12 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4"- and 4' -positions having pesticidal properties
TW200538461A (en) * 2004-04-07 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103214532A (zh) * 2013-02-28 2013-07-24 河北威远生物化工股份有限公司 阿维菌素B2a/2b胺基衍生物、衍生物盐和阿维菌素B2a/2b胺基衍生物盐的制备方法及用途
CN103613625A (zh) * 2013-12-02 2014-03-05 兰州大学 一种阿维菌素类化合物及其制备方法和在农药中的用途
CN103613625B (zh) * 2013-12-02 2016-03-02 兰州大学 一种阿维菌素类化合物及其制备方法和在农药中的用途
CN104402953A (zh) * 2014-11-28 2015-03-11 大庆志飞生物化工有限公司 阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途
CN104402954A (zh) * 2014-11-28 2015-03-11 大庆志飞生物化工有限公司 甲胺基阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途
CN107501368A (zh) * 2017-09-30 2017-12-22 中国科学院成都生物研究所 一种新型多拉菌素衍生物的合成及其杀虫应用
CN107501368B (zh) * 2017-09-30 2020-02-21 中国科学院成都生物研究所 一种多拉菌素衍生物的合成及其杀虫应用
CN108690108A (zh) * 2018-07-27 2018-10-23 河北威远生物化工有限公司 一种磺酰胺基取代的阿维菌素B2a/B2b衍生物及其制备方法与应用
CN108690108B (zh) * 2018-07-27 2022-03-11 河北威远生物化工有限公司 一种磺酰胺基取代的阿维菌素B2a/B2b衍生物及其制备方法与应用
CN113150053A (zh) * 2020-01-22 2021-07-23 华东理工大学 偶氮苯类阿维菌素衍生物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN100410259C (zh) 2008-08-13
PL378024A1 (pl) 2006-02-20
MXPA05007923A (es) 2005-09-30
CA2513573C (en) 2012-03-27
IL169598A0 (en) 2007-07-04
UA81012C2 (en) 2007-11-26
DK1594878T3 (da) 2008-10-06
NZ541252A (en) 2008-05-30
BRPI0406875A (pt) 2006-01-03
CY1108295T1 (el) 2014-02-12
AU2004207073A1 (en) 2004-08-12
EP1594878A1 (en) 2005-11-16
ES2308140T3 (es) 2008-12-01
US20060205595A1 (en) 2006-09-14
SI1594878T1 (sl) 2008-10-31
MA27587A1 (fr) 2005-10-03
AR042967A1 (es) 2005-07-13
CL2004000147A1 (es) 2005-03-04
GB0302309D0 (en) 2003-03-05
BRPI0406875B1 (pt) 2014-05-27
KR20050097524A (ko) 2005-10-07
JP2006518347A (ja) 2006-08-10
AU2004207073B2 (en) 2010-09-16
RU2329268C2 (ru) 2008-07-20
IL169598A (en) 2010-05-17
DE602004014252D1 (de) 2008-07-17
TW200508240A (en) 2005-03-01
WO2004067534A1 (en) 2004-08-12
EP1594878B1 (en) 2008-06-04
PL218731B1 (pl) 2015-01-30
ATE397610T1 (de) 2008-06-15
CA2513573A1 (en) 2004-08-12
RU2005127321A (ru) 2006-01-27
PT1594878E (pt) 2008-09-10
ZA200505545B (en) 2006-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1751049A (zh) 具有农药活性的阿维菌素单糖衍生物
CN1214010C (zh) 1－芳基吡唑衍生物及其应用
CN1022834C (zh) 大环内酯化合物的制备方法
CN1926129A (zh) 新的杀虫剂
CN1160349C (zh) 吡唑衍生物及其制备方法,以及含有该衍生物作为有效成分的有害生物防治剂
CN1152007C (zh) 杀虫剂
CN1063488A (zh) 肼衍生物及以该衍生物为活性组分的杀虫组合物
CN1059672C (zh) 1,2,4－二唑衍生物
CN1503805A (zh) 4″-位置取代的且具有杀虫性质的除虫菌素盐
CN1084171A (zh) 噁二嗪衍生物
CN1140449A (zh) 用作害虫防治剂的n-吡唑基苯胺和n-吡唑基氨基吡啶
CN1045775C (zh) 取代的硝基嘧啶及其制备和在杀虫剂中的应用
CN1608075A (zh) 在4″－位具有氨基磺酰氧基取代基的齐墩螨素b1衍生物
CN1384826A (zh) 作为农药的N－杂芳基－α－烷氧亚氨基羧酸酰胺
CN1384832A (zh) 作为农药的氨基杂环基酰胺化合物
CN1171880C (zh) 具有杀虫活性的三嗪衍生物
CN1738828A (zh) 在4"－或4′－位上有烷氧基甲基取代基的阿维菌素b1和阿维菌素b1单糖衍生物
CN1096446C (zh) N－(邻位取代苄氧基)亚胺衍生物及其用作杀真菌剂、杀螨剂或杀虫剂的用途
CN1060468A (zh) 三氮杂环己烷衍生物
CN1494549A (zh) 具有杀虫特性的4"-位取代的阿凡曼菌素
CN1549819A (zh) 4″-脱氧-4″-(s)-氨基齐墩螨素衍生物
CN1140519C (zh) 用作农药的三氟甲基联苯基-二卤苯基唑啉类
CN1649888A (zh) 4″－脱氧－4″－(s)－酰氨基齐墩螨素衍生物
CN1602296A (zh) 氨基乙腈衍生物
CN1247607C (zh) 13－取代的米尔螨素衍生物,它们的制备方法及其杀昆虫和其它有害动物的用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191021

Address after: Georgia

Patentee after: MERIAL, Inc.

Address before: Georgia

Patentee before: MERIAL Ltd.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20080813