UA81012C2 - Avermectin monosaccharide derivatives - Google Patents
Avermectin monosaccharide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- UA81012C2 UA81012C2 UAA200508413A UA2005008413A UA81012C2 UA 81012 C2 UA81012 C2 UA 81012C2 UA A200508413 A UAA200508413 A UA A200508413A UA 2005008413 A UA2005008413 A UA 2005008413A UA 81012 C2 UA81012 C2 UA 81012C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- configuration
- aryl
- Prior art date
Links
- -1 Avermectin monosaccharide derivatives Chemical class 0.000 title claims description 95
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 552
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 84
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 150
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 58
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 29
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 22
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 150000002771 monosaccharide derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 101
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 147
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 74
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 66
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 49
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 48
- 239000002585 base Substances 0.000 description 48
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 48
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 25
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 19
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 17
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-diisopropylethylamine Substances CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 15
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 229940052308 general anesthetics halogenated hydrocarbons Drugs 0.000 description 14
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 14
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 13
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 13
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 12
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 10
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 10
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical class C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 3
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N (2R,3S,4S,5S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-phosphonooxyhexanedioic acid Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)O)N1C=2N=CN=C(C=2N=C1)N)O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@H]([C@H](O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)C(O)=O)C(O)=O)[C@H](O)[C@H]1O OTLLEIBWKHEHGU-TUNUFRSWSA-N 0.000 description 1
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-IEBWSBKVSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1s,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-IEBWSBKVSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1s,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000572565 Alpinia oxyphylla Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000566113 Branta sandvicensis Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100310222 Caenorhabditis briggsae she-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100287724 Caenorhabditis elegans shk-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 235000003913 Coccoloba uvifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013642 Drooling Diseases 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 208000006004 Flea Infestations Diseases 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000060457 Hannia Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N Iodofenphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(I)C=C1Cl LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000102542 Kara Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016496 Panda oleosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000000220 Panda oleosa Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241000287509 Piciformes Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 240000008976 Pterocarpus marsupium Species 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 229910008048 Si-S Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000008630 Sialorrhea Diseases 0.000 description 1
- 229910006336 Si—S Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N Thionazin Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=CC=N1 IRVDMKJLOCGUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N Thuringiensin Natural products C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1C(C(C1O)O)OC1COC1C(CO)OC(OC(C(O)C(OP(O)(O)=O)C(O)C(O)=O)C(O)=O)C(O)C1O OTLLEIBWKHEHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241000750042 Vini Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N XMC Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001377938 Yara Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 244000275904 brauner Senf Species 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144987 brood Species 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfinylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(C)=O)C(C)=C1 DLAPIMGBBDILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 244000145841 kine Species 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 1
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- ZSMNRKGGHXLZEC-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(trimethylsilyl)methanamine Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)[Si](C)(C)C ZSMNRKGGHXLZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940074152 thuringiensin Drugs 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N triarathene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)S1 JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008434 yi-zhi Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід відноситься: (1) до сполуки загальної формули (І) / у; ве в-к у у ва 70 Ї о
І он:
Н
, де
А означає -С(-2)-, -0-(2)-, -8-0(-2)-, МК4-С(-2)-, -505-, -0-505-, -МК.-505- або зв'язок;
Х-М означає -СН-СН- або -СНо-СН»о-; 7 означає О або 5;
Ку означає С.-С.і2алкіл, С--Свциклоалкіл або Со-С.2алкеніл;
Ко і Вз: (а) незалежно вибрані з групи, що включає Н, С.-С.гоалкіл, Со-Сі»алкеніл, Со-Сігалкініл, Сз-С4оциклоалкіл,
С5-С.оциклоалкеніл, арил, гетероцикліл і 2-ціано-2-С.-С.2алкоксіїміно, де С.-С-г2алкільні, Со-С-галкенільні,
Со-С.галкінільні, С3-С4о2циклоалкільні, С5-С4оциклоалкенільні, арильні, гетероциклільні і С.-С-2алкоксильні с 22 радикали можуть бути незаміщеними або моно-пентазаміщеними, в залежності від можливостей заміщення; Го) (Б) разом означають три-семичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним, і де, необов'язково, одна з метиленових груп три-семичленного алкіленового або алкеніленового містка замінена О, МК, 5, 5(-О) або 505; (с) разом означають -М'-М", коли А означає зв'язок; см
Ка означає Н, С.-Свалкіл, гідроксі-С--Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, феніл, бензил, ж -ФКО)К 5 або -СНо-С(50)-БК; де замісники алкільних, алкенільних, алкінільних, алкіленових, алкеніленових, циклоалкільних, о циклоалкенільних, арильних, гетероциклільних і алкоксильних радикалів, що визначаються символами Кі, К»,Кз с: і Ку, вибрані з групи, що включає ОН; «0; галоген; Сі-Согалогеналкіл; -Ма; СМ; СМ; МО»; Сз-Свциклоалкіл, який є незаміщеним або заміщеним однією-трьома метильними групами, -О, ОН, -5 або ЗН; норборніленіл; со
С3-Свгалогенциклоалкіл; С.і-Сі»2алюкокси, який може бути заміщений замісником, вибраним з гідрокси, -М з, -М(Ка)», де обидва Ка незалежно означають гідрокси; галоген- С.і-Сіт»2алкокси; Сз-Св-циклоалкокси;
С.4-Сігалкілтіо; Сз-Св-циклоалкілтіо; С.4-Сіогалогеналкілтіо; С.--С.-2алкілсульфініл; Сз-Свциклоалкілсульфініл; « дю С4-О ггалогеналкілсульфініл; Сз-Свгалогенциклоалкілсульфініл; | С1-О галкілсульфоніл; -о
С3-Свциклоалкілсульфоніл; С.-С.огалогеналкілсульфоніл; Сз-Свгалогенциклоалкілсульфоніл; Со-Свалкеніл; с Со-Свалкініл; -М(Ка)», де обидва Ка не залежать один від одного; -С(5О)К5; -О-С-(5О)Ке; -МНО(-О)К в; з -МСНУЗС(ОК»; -5-(553)К6; -Р(ХО3ОС.1-Свалкіл)»; -5(-0)2Ке; -МН-5(-О)оКа;. -00(50)-С4-Свалкіл-5(5О)2Ка;
ЗІ(Ка)з; арил; бензил; гетероцикліл; арилокси; бензилокси; гетероциклілокси; арилтіо; бензилтіо ( гетероциклілтіо; де арильні, гетероциклільні, арилокси, бензилокси, гетероциклілокси, арилтіо, бензилтіо і со 395 гетероциклілтіо радикали незаміщеними або, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-пентазаміщеними замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ,МО», С.-Сі2алкіл, - С3-Свциклоалкіл, сС.-С.огалогеналкіл, сС.-Сігалкокси, сС.-Сіогалогеналкокси, С.-С.галкілтіо, о С.1-С.огалогеналкілтіо, С.-Свалкоксі- С.-Свалкіл, диметиламіно-С--Свалкокси, Со-Сдвалкеніл, Со-Сдалкініл, фенокси, феніл-С.і-Свалкіл, метилендіокси, -С(-О)К5, -0О-С(-0)-Ке, -МН-С(-О)Ке, -М(Ка)», де обидва Ка не - 70 залежать один від одного, С.-Свалкілсульфініл, Сз-Свциклоалкілсульфініл, С.-Свгалогеналкілсульфініл, "з С3-Свгалогенциклоалкілсульфініл, С.-Свалкілсульфоніл, С3-Свциклоалкілсульфоніл,
С.і-Свгалогеналкілсульфоніл і Сз-Свгалогенциклоалкілсульфоніл;
Кь означає Н, ОН, ЗН, -М(Ка'а)», де обидва Ка не залежать один від одного, С--Содалкіл, Со-С.і2алкеніл, ря С2-Свгідроксіалкіл, Со-Сггалогеналкіл, Со-Сіг2алкокси, С2-С огалогеналкокси, Сі-Свалкоксі-С.-Свалкіл,
С1-Св-алкоксі-Сі--Свалкокси, феноксі-С--Свалкокси, /С.4-Свалкоксі-С--Свалкоксі-С--Свалкіл, С.4-С.г2алкілтіо,
ГФ) Со-Свалкенілокси, Со-Свалкінілокси, С.і-Свциклоалкокси, МН-Сі-Свалкіл-С(-О)К»7, 7 -М(С4-Свалкіл)-С4-Свалкіл-С(-О)КУ, -0-С.-Соалкіл-С(-О)КУ, -С4-Свалкіл-5(-О0)2К»е, арил, бензил, гетероцикліл, арилокси, бензилокси або гетероциклілокси; або арил, бензил, гетероцикліл, арилокси, бензилокси або гетероциклілокси, які незалежно один від одного моно-тризаміщені в кільці галогеном, нітро, С 4-Свалкілом, бо С.-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкілом або С.-Свгалогеналкокси;
Кв означає Н, С.і-Содалкіл, С.-Сіогалогеналкіл, С.-С.огідроксіалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл,
С.-Свалкоксі-Сі-Свалкіл, (МЕКа)», де обидва Ка не залежать один від одного, -С.4-Свалкіл-С(-О)Ка, -С.-Свалкіл-5(-0)2К»е, арил, бензил і гетероцикліл; або арил, бензил або гетероцикліл, які, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-тризаміщені замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, бо СМ,МО», С.-Сіоалкіл, С.4-С4огалогеналкіл, С.-Сі»алкокси, /С.-Сіогалогеналкокси, С.-С.галкілтіо і
С.1-С.огалогеналкілтіо;
К, означає Н, ОН, Сі-Солалкіл, який необов'язково заміщений ОН або -5(-0) 5-С.-Свалкілом,
Сі-Сігалкенілом, Со-Сіоалкінілом, С.-Сіо-алкокси, С.-Свалкоксі-С--Свалкілом, С.4-Свалкоксі-С.-Свалкокси,
Со-Св-алкенілокси, арилом, арилокси, бензилокси, гетероциклілом, гетероциклілокси або -М(Ка)», де обидва Ка не залежать один від одного;
Ка означає Н, С.-Свалкіл, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С.--Свалкокси, гідрокси і ціано, С4-Св-циклоалкіл, арил, бензил або гетероарил; або арил, бензил або гетероарил, які, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-тризаміщені замісниками, 7/0 Вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ,МО», С.-Сіоалкіл, С.-Сіогалогеналкіл, С.-С2алкокси,
С.1-С.огалогеналкокси, С4-С.2алкілтіо і С4-С.огалогеналкілтіо; і
К»е означає Н, С.-Свалкіл, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С.-Свалкокси, гідрокси і ціано, арил, бензил або гетероарил; або арил, бензил або гетероарил, які, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-тризаміщені замісниками, вибраними з у/5 Трупи, що включає ОН, галоген. СМ,МО», Сі-Сузалкіл, С.і-Сіо-галогеналкіл, / С.-С.і228лкКОКСиИ,
С.1-С.огалогеналкокси, С4-С.2алкілтіо і С4-С.огалогеналкілтіо; або, якщо це можливо, до її Е/7 ізомеру, суміші Е/7 ізомерів і/або таутомеру у вільному вигляді або у вигляді солі при умові, що К з означає С.-С-г2алкіл, Со-Сіоалкеніл, Со-Сіг2алкініл, С3-С-оциклоалкіл,
С5-С.оциклоалкеніл, арил, гетероцикліл і 2-ціано-2-С.4-С.2алкоксіїміно, кожний з яких може бути незаміщеним або моно-пентазаміщений, в залежності від можливостей заміщення, коли сполука має конфігурацію (К) в положенні 4, Х-Ж означає -СНО-СН»-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл, Ко означає М і А означає зв'язок; або Кз означає
Н, Со-Сігалкіл, Со-Сіоалкеніл, Со-С42алкініл, С3-Сіоциклоалкіл, С5-Социклоалкеніл, арил, гетероцикліл і 2-ціано-2-С.-С.2алкоксіїміно; кожний з яких може бути незаміщений або моно-пентазаміщений, в залежності від можливості заміщення, коли сполука має конфігурацію (К) в положенні 4", Х-Х означає -СН 5-СНо-, Кі означає сч втор-бутил або ізопропіл, Ко означає М і А означає -С(-0); а також до способу отримання вказаних сполук, їх о ізомерів і таутомерів; застосування вказаних сполук, їх ізомерів і таутомерів; пестицидних композицій, що містять активні сполуки, вибрані з вищезгаданих сполук, їх ізомерів і таутомерів; проміжних продуктів, що використовуються для отримання сполук формули (І); способів отримання сполук формули (І) і способу боротьби з комахами-шкідниками за допомогою вказаних композицій. с зо Відповідно до даного опису винаходу конфігурація в положенні 4" сполук за даним винаходом в тому випадку, коли вона не визначена, може являти собою як (5), так і (К). --
У науковій літературі описані деякі макролідні сполуки, призначені для боротьби з комахами-шкідниками о рослин. Однак біологічні властивості відомих сполук є недостатньо задовільними і, як наслідок цього, існує потреба в інших сполуках, що володіють пестицидними властивостями, зокрема, для боротьби з -- з5 Комахами-шкідниками рослин і представниками ряду Асагіпа. Дана мета досягається шляхом створення сполук со формули (І) за даним винаходом.
Сполуки, заявлені в даному винаході, є похідними авермектину. Авермектини відомі фахівцям в даній галузі.
Вказані сполуки утворюють групу структурно споріднених, активних в пестицидному відношенні сполук, які отримують ферментацією штаму мікроорганізмів Зігеріотусез амегїтайййв. Похідні авермектинів можуть бути « отримані звичайними методами хімічного синтезу. в с Авермектини, які можуть бути отримані з Зігеріотусез амегтіййв5, визначаються як АтТа, АТБ, Ага, А2Ь,
Вта, ВБ, В2а і В2Б. Сполуки, що визначаються як "А" і "В", містять відповідно метоксильний радикал і групу ОН з в положенні 5. До серій "а" і "р" відносяться сполуки, в яких замісник К 4 (в положенні 25) є відповідно втор-бутильним радикалом і ізопропільним радикалом. Цифра 1 в назві вказаних сполук показує, що атоми 22 і 23 зв'язані подвійними зв'язками; цифра 2 показує, що вказані атоми зв'язані простим зв'язком і до атома о вуглецю 23 приєднана група ОН. Приведена вище номенклатура, що використовується в описі даного винаходу, служить для позначення специфічної структури похідних авермектину за даним винаходом, що не зустрічаються - в природі, яка відповідає природному авермектину. Наприклад, об'єктом даного винаходу є моносахаридні о похідні сполук серії В1, зокрема, суміші моносахаридних похідних авермектину В1, особливо Ва і В1Б, а також 5о споріднені сполуки, що мають простий зв'язок між атомами 22 і 23, нарівні з похідними, що мають інші - замісники в положенні 25.
Ге Деякі сполуки формули (І) можуть існувати у вигляді таутомерів. Відповідно до даного опису винаходу, сполуки формули (І) включають, якщо це можливо, відповідні таутомери, навіть якщо такі таутомери спеціально не вказані в кожному окремому випадку.
Сполуки формули (І) і там, де це можливо, їх таутомери можуть утворювати солі, наприклад, кислотно-адитивні солі. Кислотно-адитивні солі можуть бути утворені, наприклад, з сильними неорганічними (Ф, кислотами, такими як мінеральні кислоти, зокрема, сірчана кислота, фосфорна кислота або галогенводнева ка кислота, з сильними органічними карбоновими кислотами, такими як незаміщені або заміщені, зокрема, галогензаміщені, Сі-С.алканкарбонові кислоти, наприклад, оцтова кислота, ненасичені або насичені дикарбонові бор Кислоти, наприклад, щавлева кислота, малонова кислота, малеїнова кислота, фумарова кислота або фталева кислота, оксикарбонові кислоти, наприклад, аскорбінова кислота, молочна кислота, яблучна кислота, винна кислота, лимонна кислота, або бензойна кислота, або з органічними сульфоновими кислотами, такими як незаміщені або заміщені, зокрема, галогензаміщені, Сі-С.алкан- або арилсульфонові кислоти, наприклад, метан- або паратолуолсульфонова кислота. Сполуки формули (І), що мають принаймні одну кислотну групу, можуть 65 утворювати солі з основами. Прийнятними солями з основами є, наприклад, солі металів, такі як солі лужних металів або солі лужноземельних металів, наприклад, солі натрію, калію або магнію, солі з аміаком або органічним аміном, таким як морфолін, піперидин, піролідин, моно-, ди- або три-нижчий алкіламін, наприклад, етиламін, діетиламін, триетиламін або диметилпропіламін, моно-, ди- або тригідрокси-нижчий алкіламін, наприклад, моно-, ди- або триетаноламін. У тих випадках, коли це можливо, можуть бути також утворені відповідні внутрішні солі. Вільна форма є переважною. Серед солей сполук формули (І) переважними є агрохімічно корисні солі. Відповідно до даного опису винаходу будь-яке посилання на вільні сполуки формули (І) або їх солі включає там, де це можливо, відповідні солі або вільні сполуки формули (І). Те ж саме відноситься до таутомерів сполук формули (І) і їх солей.
За винятком особливо обумовлених випадків загальні терміни, використані в даному описі винаходу, мають 7/0 нижченаведені значення.
Вуглецьвмісні групи і сполуки в кожному випадку містять від 1 до 6 атомів вуглецю включно, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю включно, зокрема, 1 або 2 атоми вуглецю.
Галоген у вигляді окремої групи і структурного елемента інших груп і сполук, таких як галогеналкіл, галогеналкокси і галогеналкілтіо, означає фтор, хлор, бром або йод, зокрема, фтор, хлор або бром, переважно 7/5 фтор або хлор.
Алкіл у вигляді окремої групи і структурного елемента інших груп і сполук, таких як галогеналкіл, алкокси і алкілтіо, з урахуванням числа атомів вуглецю в конкретній групі або сполуці при наявності прямого ланцюга означає, зокрема, метил, етил, пропіл, бутил, пентил, гексил, гептил або октил, і при наявності розгалуженого ланцюга, означає, наприклад, ізопропіл, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, ізопентил, неопентил або ізогексил.
Циклоалкіл у вигляді окремої групи і структурного елемента інших груп і сполук, таких як, наприклад, галогенциклоалкіл, циклоалкокси і циклоалкілтіо, з урахуванням числа атомів вуглецю в конкретній групі або сполуці означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклооктил.
Алкеніл у вигляді окремої групи і структурного елемента інших груп і сполук з урахуванням числа атомів вуглецю і наявності сполучених або ізольованих подвійних зв'язків в групі з прямим ланцюгом означає, сч ов наприклад, вініл, аліл, 2-бутеніл, З-пентеніл, 1-гексеніл, 1-гептеніл, 71,3-гексадієніл або 1,3-октадієніл, і в групі з розгалуженим ланцюгом означає, наприклад, ізопропеніл, ізобутеніл, ізопреніл, трет-пентеніл, і) ізогексеніл, ізогептеніл або ізооктеніл. Переважними є алкенільні групи, що містять 3-12, зокрема, 3-6, особливо З або 4 атоми вуглецю.
Алкініл у вигляді окремої групи і структурного елемента інших груп і сполук з урахуванням числа атомів с зо Вуглецю і наявності зв'язаних або ізольованих подвійних зв'язків в конкретній групі або сполуці з прямим ланцюгом означає, наприклад, етиніл, пропаргіл, 2-бутиніл, З-пентиніл, 1-гексиніл, 1-гептиніл, -
З-гексен-1-ініл або 1,5-гептадієн-З-ініл, і в групі або сполуці з розгалуженим ланцюгом означає, наприклад, о
З-метилбут-1-иніл, 4-етилпент-1-иніл, 4-метилгексо-2-иніл або 2-метилгепт-З-иніл. Переважними є алкінільні групи, що містять 3-12 атомів вуглецю, тобто СНо-Со-Спалкініл, зокрема, 3-6, особливо З або 4 атоми вуглецю. --
Алкілен і алкенілен є місточковими групами з прямим або розгалуженим ланцюгом; зокрема, вони являють со собою -СН.-СНо-СНо-, -СН.-СНо-СНо-СНьо-, -СН.-СНо-СНо.-СНо-СНо-, -СНа(СНаз)СнНо-СНо-, -СНЬС(СНяз)»-СНе-, -бСн.-сн-сСнН-, -СН.-СНАСН-СН.о- або -«СН.-СНАСН-СНо-СнН»-.
Галогензаміщені вуглецьвмісні групи і сполуки, такі як, наприклад, галогензаміщені алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, алкокси або алкілтію0, можуть бути частково галогеновані або пергалогеновані, де у « 70 випадку полігалогенування галогеновані замісники можуть бути однаковими або різними. Приклади в с галогеналкілу у вигляді окремої групи і структурного елемента інших груп і сполук, таких як галогеналкокси або галогеналкілтіо, включають метил, моно-тризаміщені фтором, хлором і/або бромом, такий як СНЕ» або СЕ»; ;» етил, моно-пентазаміщені фтором, хлором і/або бромом, такий як СН оСЕз, СРоСЕз, СЕоСсСІіз, СЕН»,
СЕоСНЕ», СЕ2СЕСІ», СЕ2СНВгГо, СЕ2СНОСЇЕ, СЕ2СНВГЕ або ССІЕСНОСЇЕ; пропіл або ізопропіл, моно-гептазаміщені фтором, хлором і/або бромом, такий як СН » СНВІСНОВІ, СР2СНЕСЕ», СНоСРоСЕ», СР(СЕз)» або СН(СЕ»)»; о бутил або один з його ізомерів, моно-ноназаміщений фтором, хлором і/або бромом, такий як СЕ(СЕ 3)СНЕСЕ»з або СНЯ(СЕ2)оСЕз; пентил або один з його ізомерів, моно-ундеказаміщений фтором, хлором і/або бромом, такий - як СЕК(СЕ ЗХСНЕ2)СЕз або СНУ(СРЕ2)3СЕ»з; і гексил або один з його ізомерів, моно-тридеказаміщений фтором, о хлором і/або бромом, такий як (СНо)АСНВгСНОВг, СЕ(СНЕ)СЕз, СНА(СЕ2)СЕ» або С(СЕ5)(СНЕ) С».
Арил означає, зокрема, феніл, нафтил, антраценіл, фенантреніл, периленіл або флуореніл, переважно - феніл.
Із Гетероцикліл означає три-семичленне моноциклічне кільце, яке може бути насиченим або ненасиченим і містить від одного до трьох гетероатомів, вибраних з групи, що включає М, О і 5, особливо М і 5; або біциклічну кільцеву систему, що має 8-14 атомів в кільці, яка може бути насиченою або ненасиченою і може містити тільки в одному кільці або незалежно в обох кільцях один або два гетероатоми, вибраних з М, о і 5.
Гетероцикліл означає, зокрема, піперидиніл, піперазиніл, оксираніл, морфолініл, тіоморфолініл, піридил, (Ф, М-оксидопіридиній, піримідил, піразиніл, втор-триазиніл, 1,2,4-триазиніл, тієніл, фураніл, дигідрофураніл, ко тетрагідрофураніл, піраніл, тетрагідропіраніл, піроліл, піролініл, піролідиніл, піразоліл, імідазоліл, імідазолініл, тіазоліл, ізотіазоліл, триазоліл, оксазоліл, тіадіазоліл, тіазолініл, тіазолідиніл, бо оксадіазоліл, фталімідоїл, бензотієніл, хінолініл, хіноксалініл, бензофураніл, бензімідазоліл, бензпіроліл, бензтіазоліл, індолініл, ізоіндолініл, кумариніл, індазоліл, бензотіофеніл, бензофураніл, птеридиніл або пуриніл, які переважно приєднані за допомогою атома вуглецю; переважними групами є тієніл, бензофураніл, бензотіазоліл, тетрагідропіраніл або індоліл; зокрема, піридил або тіазоліл. Вищезгадані гетероциклільні радикали можуть бути переважно незаміщеними або, в залежності від можливостей заміщення в кільцевій 65 системі, заміщені 1-3 замісниками, вибраними з групи, що включає галоген -О, -ОН, -5, ЗН, нітро, С.--Свалкіл,
С.-Свгідроксіалкіл, С.--Свалкокси, С.і-Свгалогеналкіл, С.-Свгалогеналкокси, феніл, бензил, -С(-0)-К; і
-Сно-С(-0)-К.
Відповідно до даного винаходу потрібно зазначити, що в місточкових групах -0О-С(-2)-, -5-0(-2) і -Ме/-Ф(-2)-, що визначаються структурним елементом А, атом вуглецю вказаної місточкової групи А приєднаний до атома М, суміжному з положенням 41, Крім того, потрібно зазначити, що атом 5 в місточкових групах -О-505- і -МК,-505- приєднаний до атома М, суміжного з положенням 4".
Відповідно до даного винаходу переважними є (2) сполуки, які відносяться до групи (1) формули (І), в яких К 4 означає ізопропіл або втор-бутил, переважно сполуки, в яких має місце сполучення ізопропільного і втор-бутильного похідного; 70 (3) сполуки, які відносяться до групи (1) формули (І), в яких Ку означає циклогексил; (4) сполуки, які відносяться до групи (1) формули (І), в яких К. означає 1-метилбутил; (5) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -С(-0).-; (6) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -С(-5)-; (7) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -0О-С(-0)-; (8) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -0О-С(-5)-; (9) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -5-С(-0)-; (10) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -5-С(-5)-; (11) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -МАК /-С(-0)-; (12) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -МК -С(-5)-; (13) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -505-; (14) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -0-505-; (15) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає -МК /-505-; (16) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(4) формули (І), в яких А означає зв'язок; (17) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(16) формули (І), в яких атом вуглецю в положенні Га 4 має конфігурацію (К); (18) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(16) формули (І), в яких атом вуглецю в положенні і9) 4 має конфігурацію (5); (19) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(18) формули (І), в яких Х-Х означає -СНА-СН-; (20) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(18) формули (І), в яких Х-Х означає -СНо-СН»о-; Ге (21) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(20) формули (І), в яких К» означає Н; (22) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(20) формули (І), в яких К » означає С.-Сіоалкіл, зокрема -- метил; ав (23) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(20) формули (І), в яких К 5 означає незаміщений
С.,-С.галкіл; - (24) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(20) формули (І), в яких Ко означає моно-пентазаміщений о
С.-Свалкіл; (25) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(20) формули (І), в яких Ко означає моно-пентазаміщений
С.,-С.галкіл; « (26) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких Кз означає Н; (27) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких Б з означає С.-Сіоалкіл, ШО с Со-Сігалкеніл, Со-Сіо-алкініл, Сз-Сіоциклоалкіл, С5-С.оциклоалкеніл, арил або гетероцикліл, де ц С.4-Сігалкільні, Со-Сі2алкенільні, Со-С-42алкінільні, Сз-С42циклоалкільні, Св-С.оциклоалкенільні, арильні і "» гетероциклільні радикали можуть бути незаміщеними або моно-пентазаміщеними; (28) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або Моно-пентазаміщений, в залежності від можливостей заміщення С.-С.2алкіл, зокрема, незаміщений С.-С.2алкіл; (ее) (29) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або з монозаміщений С.-Свалкіл; (30) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають ав | три-семичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним, переважно незаміщеним; і де одна з метиленових груп містка замінена О, МК,, 5, (20) або 50»; - (31) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або вгз моно-пентазаміщений Се-С.2алкіл; (32) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений Со-С.2алкеніл; (33) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений Со-С.2алкініл;
Ф, (34) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або ко моно-пентазаміщений Сз-С.іоциклоалкіл; (35) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або бо Моно-пентазаміщений Сз-Свциклоалкіл; (36) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або монозаміщений Сз-Свциклоалкіл; (37) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений С.-С.іоциклоалкіл; 65 (38) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений С5-С4оциклоалкеніл;
(39) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений арил; (40) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений феніл; (41) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або монозаміщений феніл; (42) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений нафтил, антраценіл, фенантреніл, периленіл або флуореніл; 70 (43) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(25) формули (І), в яких К з означає незаміщений або моно-пентазаміщений гетероцикліл; (44) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають три-семичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним; (45) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають /5 тричленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним; (46) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають чотиричленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним; (47) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають пятичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним; (48) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають шестичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним; (49) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають семичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним або моно-тризаміщеним; (50) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають сч три-семичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є незаміщеним; (51) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(-20) формули (І), в яких К 5 і Кз разом означають і) три-семичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який є моно-тризаміщеним; (52) сполуки, які відносяться до будь-якої з груп (1)-(20) формули (І), в яких К о», Кз і А разом означають -М-М 7; с
У всіх варіантах здійснення даного винаходу загальне число атомів вуглецю принаймні в одному з елементів -
Р» і Кз дорівнює не менше 6, переважно не менше 7, зокрема, 8-12.
Особливо переважними в об'ємі даного винаходу є сполуки формули (І), приведені в таблицях А1-АЗ9 і (ав) таблицях 1-144, і там, де це можливо, їх ізомери і таутомери, суміші таутомерів, Е/7 ізомери і суміші Е/7 ізомерів. -
Даний винахід відноситься також до способу отримання сполук формули (І), їх ізомерів і, якщо це можливо, таутомерів, який включає: с (А) отримання сполуки формули т Сай ел Х - с я о
І 1. щ Де (в) ' (ее) -з , де Х-У, К. і Ко мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполука формули о р , А до) гу "о, хе о й Х, й ів) у ; о
ЇЇ он;
Ф) г () іме) а" 60 , де Х-ї і К; мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), Її б означає захисну групу, наприклад, триалкілсилільну групу або складноефірну групу, яка відома і може бути отримана відомими методами, піддають взаємодії зі сполукою Ко-М(04)2», в якій Ко має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І), і 03 означає М або триметилсиліл, в присутності відновника з подальшим відщепленням захисної 65 групи відомими методами; (В) отримання сполуки формули в -
В, кА оо, Х, о ! о.
Кон: (в) з де Х-у, Ку, Ко і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Ка3-С(-О)-СІ або сполукою (К3-С(-0)15-О, де Кз 75 має значення, вказане для сполук в групі (1) формули (І); (С) отримання сполуки формули я, и о б 20 обо, Ж о Х о я, ок
І о, у оні сч 25 (8) з де Х-У, Ку, К»о і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули сч 20 (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Каз-О-С(-0)-СІ або сполукою |Кз-0О-С(-О0)15-0, де Кз має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (1); - (0) отримання сполуки формули о т - ен ч: 35 А с оо, о Х. . о че Ї о й те їх дю ні (с) з с . и? де Х-у і К/ мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули
Го) й ві. о.
ЗВ шк Ге У ; л. й о ак о. в в) шу че ! о; їз Й ен 9 (ЩО в7
ГФ) з юю де Х-ї і К.- мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), і К ; означає С.-С.2алкіл, галогенс 1-С.2алкіл або арил, зокрема, трифторметил, який відомий і може бути отриманий відомими методами, і б означає захисну групу, наприклад, триалкілсилільну групу або складноефірну групу, піддають взаємодії з 60 азидом, наприклад, з азидом металу, таким як азид лужного металу, або азидом тетраалкіламонію з подальшим відщепленням захисної групи відомими методами; (Е) отримання сполуки формули б5
Н ж і со ей ж чу: й 1 й" Ї
Оси
Й сне : (а) , де Х-у і К/ мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули (Іс), приведену вище в пункті (0), піддають взаємодії з відновником, наприклад, з фосфіном, таким як триалкілфосфін або трифенілфосфін, в присутності води, з гідридом, таким як борогідрид, з форміатом, таким як форміат лужного металу або форміат тетраалкіламонію, в присутності каталізатора гідрогенізації або з воднем в присутності каталізатора гідрогенізації; (Р) отримання сполуки формули еру р нн у ще ото, Ак о Х
К осв, с 5 ЩІ о
М оон: 7 (Ів) с з ч- де Х-У, Ку і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули (І) о піддають взаємодії з фосфіном, наприклад, з триалкілфосфіном або трифенілфосфіном; потім піддають взаємодії зі сполукою Кза-С(-О)-Кзь, де Кза і Кзь незалежно означають Н, Сі-Сі1іалкіл, Со-Сііалкеніл або «- з Со-С.і4алкініл, де С.4-С.і1алкільні, Со-С441алкенільні, Со-С-41алкінільні замісники можуть бути незаміщеними або со моно-пентазаміщеними замісниками, що мають значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (1), і загальне число атомів вуглецю в замісниках Кза і Кзь не перевищує 11, і далі піддають взаємодії з відновником, таким як борогідрид; (б) отримання сполуки формули (І) « р ц їв в) с щк :з» ОО, из ре) ме ой (ее) І он? - («в) - 70 " де Х-У, Ку, К»о і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули і» (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Ка3-С(-5)-5-04 або сполукою Ка3-С(-5)-Нм, де Кз має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І), Н у означає азотовмісний гетероциклільний радикал, приєднаний атомом азоту, наприклад, 1Н-бензотриазол-тіл, ізоїндол-1,3-дюн-2-іл... або 1,3-дигідробензоіїмідазол-2-он-1-іл, і 0). означає Н, незаміщений або моно-пентазаміщений С.-С.»2алкіл,
Ф! незаміщений або моно-пентазаміщений Со-С-о2алкеніл, незаміщений або моно-пентазаміщений Со-С.2алкініл, юю незаміщений або моно-пентазаміщений /С5-С.оциклоалкіл, незаміщений або моно-пентазаміщений
С5-Сі2-циклоалкеніл, незаміщений або моно-пентазаміщений арил, незаміщений або моно-пентазаміщений гетероцикліл, де замісники алкільних, алкенільних, алкінільних, циклоалкільних, циклоалкенільних, арильних і бо гетероциклільних радикалів мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (1); (Н) отримання сполуки формули б5 ж їе пи осо, У о Х, . | о ч о; зу он: де Х-у, Ку, Ко і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою К3-ОН і С5» або зі сполукою Кз-О-С-(-5)-5-04, де Кз має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І), і ОО має значення, вказане вище в пункті (6); (У) отримання сполуки формули т 07 тре , ЧК
ТО, Х м о ' с
І
Ох (о) он: с ? «- де Х-У, Ку, К» і Кз має значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Ка-5-С(-0)-СІ або |(К43-5-С(-0)-О, де Кз має Ф значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (1); «- (ЮК) отримання сполуки формули г) гя я
Гай й лі. ий 0770, ик Х « а о 1 щу ші с Оу й Й он: и? о он , (ее) . . де Х-У, Ку, К»о і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули -й (Іа), приведену в пункті (А), піддають взаємодії з Сб» і сполукою Ка-Хі або сполукою К4-5-С(-5)-Ну, де Кз має о значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І), Х 14 означає хлор, бром або йод і Ну має значення, вказане вище в пункті (0); -й () отримання сполуки формули й а ф р в її. ее оо, о Х
ОВ о с о) Оу
Д оні 60 н де Х-М, КК, Ко, Кз і К, мають значення, вказані для сполук в групі (1) формули (І), для чого сполуку формули (Іа), приведену в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Кз-МАК/-С(-0)-СІ або сполукою К3-М-С-О, бо де Кз і КК. мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (1);
(М) отримання сполуки формули
Ж їв й; І. чо, ж. Х, (т о 1 о
ДЦ оні 70 Ї й 7 де Х-У, Кч, Ко, Кз і К. мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули 7/5 а), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Ка-М-С-5, сполукою К3-МКА-Н і СЗ2 або сполукою Ка-МК.-С(-5)-5-М 4, де Ка і К. мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), і М. означає метал, наприклад, цинк; (М) отримання сполуки формули т о )
Вин
Ь жк ото, ДК о Х о о і. с в Ох
Коні о , с де Х-у, Ку, Ко і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули «- (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою К53-505-СІ або (К53-50215-О, де Кз має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І); - (0) отримання сполуки формули «-- т о7 вро у. со
ФЬ Я ї. ай оо, ви « ще й о З с на ;» он з де Х-У, Ку, К»о і Кз мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули бо (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії з ЗО» і сполукою К3-ОН або сполукою Кз-0-505-0-0, де Кз - має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І), і Оі має значення, вказане вище в пункті (5); р (Р) отримання сполуки формули - цу те ран ся їі» бо , Хе
ОО, У о. Х ов, м Ї о о онІ іме) он 60 з де Х-у, Кь Ко, Кз і К. мають значення, вказані вище в (1) для сполук формули (І), для чого сполуку формули (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Ка-МЕК/-505-0-0, або сполукою
К83-МК.-505-СІ, де Кз має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І), і ОО. має значення, вказане вище в пункті (5); бо (0) отримання сполуки формули (І), де КК, Ко, Кз, Х і у мають значення, вказані для сполук в групі (1) формули (І), і А означає зв'язок, для чого сполуку формули (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Ка-Х., де Кз має значення, вказане вище для сполук в групі (1) формули (І), і Х 4 має значення, вказане вище в пункті (К); (К) отримання сполуки формули (І), де К., Ко, Кз, Х і у мають значення, вказані для сполук в групі (1) формули (І), їі А означає зв'язок, для чого сполуку формули (Іа), приведену вище в пункті (А), піддають взаємодії зі сполукою Кза-С(-О)-Кзь, де Кза і Кзь мають значення, вказані вище в пункті (Р), в присутності відновника, наприклад, борогідриду.
Роз'яснення, що стосуються ізомерів і таутомерів сполук формули (І), в рівній мірі відносяться до вихідних речовин і проміжних продуктів, розглянутих в даному описі винаходу, в зв'язку з їх ізомерами і 7/0 таутомерами.
Крім того, сполуки формули (І), що містять функціональну групу у вільній або захищеній формі, можна використовувати як вихідні речовини для отримання інших сполук формули (І). Такі перетворення можна виконувати за допомогою методів, відомих фахівцям в даній галузі.
Наприклад, сполуку формули (І), в якій Ко означає СНУС(-О)ОС .-Сіоалкіл, можна перетворити в сполуку 75 формули (І), в якій К» означає гідроксі-С.4-Сі2алкіл. В результаті виконання інших стандартних реакцій можна отримати сполуки формули (І), де Ко означає С4-Сі2залкіл-ОСНЬюЮ-С.4-Сі»алкіл, КеС(Ф0ОС.4-С.2алкіл,
Кг24о(-0)С4-С.оалкіл і Ма-Сі-Сіоалкіл, де п є цілим числом і 7 і К; мають значення, вказані в формулі (1).
Сполуку формули (І), в якій Ко означає Ма4-С-4-С-оалкіл, можна перетворити в сполуку формули (І), в якій К» означає МНо-С.4-С.2оалкіл. В результаті обробки такої сполуки формули (І) Наі-С(-О)К; можна отримати сполуки формули (І), в яких К» означає КАС(хО)МНС 1-С.2алкіл.
Реакції, розглянуті в даному описі винаходу, виконують відомими методами, наприклад, у відсутності або звичайно в присутності прийнятного розчинника, розріджувача або їх суміші, де вказані реакції при необхідності здійснюють при охолоджуванні, при кімнатній температурі або при нагріванні, наприклад, в діапазоні температур від близько -802С до температури кипіння реакційного середовища, переважно від близько с 09С до близько 15092С, і при необхідності в закритому реакторі, під тиском, в атмосфері інертного газу і/або в безводних умовах. Особливо ефективні умови реакцій приведені в прикладах. о
Час реакції не має критичного значення і складає від близько 0,1 години до близько 24 годин, переважно від близько 0,5 години до близько 10 годин.
Продукт виділяють звичайними методами, наприклад, за допомогою фільтрації, кристалізації, перегонки, са хроматографії або будь-якої прийнятної комбінації таких методів.
Вихідні речовини, приведені в даному описі винаходу і що використовуються для отримання сполук формули - (І), і там, де це можливо, їх ізомери і таутомери, добре відомі або можуть бути отримані відомими методами, І ав наприклад, розглянутими нижче.
Варіант способу (А) -
Приклади розчинників і розріджувачів включають ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і с галогеновані вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, мезитилен, тетралін, хлорбензол, дихлорбензол, бромбензол, петролейний ефір, гексан, циклогексан, дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан, дихлоретан, трихлоретен або тетрахлоретен; прості ефіри, такі як діетиловий ефір, дипропіловий ефір, діззопропіловий « ефір, дибутиловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, монометиловий ефір етиленгліколю, моноетиловий ефір 470 етиленгліколю, диметиловий ефір етиленгліколю, диметоксидіетиловий ефір, тетрагідрофуран або діоксан; - с спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, бутанол, етиленгліколь або гліцерин; карбонові кислоти, такі як ц оцтова кислота, півалінова кислота або мурашина кислота; кетони, такі як ацетон, метилетилкетон або "» метилізобутилкетон; складні ефіри карбонових кислот, такі як метилацетат, етилацетат або складні ефіри бензойної кислоти; аміди, такі як М,М-диметилформамід, М,М-діетилформамід, М,М-диметилацетамід,
М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; нітрили, такі як ацетонітрил або пропіонітрил; (ее) сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид; вода або суміші вказаних розчинників; особливо прийнятним є складні - ефіри, прості ефіри, спирти, вода, карбонові кислоти або їх суміші, більш переважно етилацетат, ізопропілацетат, тетрагідрофуран, півалінова кислота або вода. (ав) Реакції переважно виконують в діапазоні температур від близько кімнатної температури до температури шу 20 кипіння розчинника, що використовується, переважно при температурі від 109 до 5020.
Приклади відновників відомі фахівцям в даній галузі і включають гідриди, переважно борогідриди, що) наприклад, борогідрид натрію або ціаноборогідрид натрію.
У переважному варіанті способу (А) реакцію виконують з використанням ціаноборогідриду натрію при кімнатній температурі в тетрагідрофурані в присутності півалінової кислоти і води при кімнатній температурі.
У іншому варіанті способу (А) реакцію виконують в присутності кислоти Льюїса. У іншому переважному о варіанті способу (А) реакцію виконують в ізопропілацетаті в присутності броміду цинку з використанням борогідриду натрію при 4026. де Особливо переважні умови для даного варіанту способу описані в прикладі АЗ.1.
Варіант способу (В) 60 Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є складні ефіри, наприклад, етилацетат, вода або їх суміші; галогеновані вуглеводні, наприклад, дихлорметан, трихлорметан; або прості ефіри, наприклад, тетрагідрофуран.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від близько кімнатної температури до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при температурі від 1092 до 3020. бо Реакцію виконують в присутності або за відсутності основи. Вказану реакцію переважно виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію,
гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(«М,М-диметиламіно)піридин або М,М-діізопропілетиламін.
У переважному варіанті способу (В) реакцію виконують в суміші етилацетату і води в присутності бікарбонату натрію при кімнатній температурі. У іншому переважному варіанті способу (В) реакцію виконують в тетрагідрофурані в присутності М,М-діізопропілетиламіну при кімнатній температурі.
Особливо переважні умови для даного варіанту способу описані, наприклад, в прикладі А1.1.
Варіант способу (С)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо 70 прийнятними розчинниками є складні ефіри, наприклад, етилацетат, вода або їх суміші; галогеновані вуглеводні, наприклад, дихлорметан, трихлорметан; або прості ефіри, наприклад, тетрагідрофуран.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від близько кімнатної температури до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при температурі від 102 до 3090.
Реакцію виконують в присутності або за відсутності основи. Вказану реакцію переважно виконують в 7/5 присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(«М,М-диметиламіно)піридин або М,М-діізопропілетиламін.
У переважному варіанті способу (С) реакцію виконують в суміші етилацетату і води в присутності бікарбонату натрію при кімнатній температурі. У іншому переважному варіанті способу (С) реакцію виконують в 2о тетрагідрофурані в присутності М,М-діїзопропілетиламіну при кімнатній температурі.
Особливо переважні умови для даного варіанту способу описані, наприклад, в прикладі А2.1.
Варіант способу (0)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є аміди, наприклад, М,М-диметилформамід. с
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від близько -102С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при температурі від 02С до 3020. і)
У переважному варіанті способу (0) реакцію виконують з використанням азиду натрію (і
М,М-диметилформаміду як розчинника при температурі від 02С до 590.
Особливо переважні умови для даного варіанту способу описані, наприклад, в прикладі А4.1. с
Варіант способу (Е) -
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є спирти, прості ефіри, вода або їх суміші, більш переважно метанол, (ав) тетрагідрофуран і вода. -
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від близько кімнатної температури до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при температурі від 102 до 4026. (ее)
Реакцію виконують в присутності або за відсутності основи. Вказану реакцію переважно виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, « імідазол, 4-(«М,М-диметиламіно)піридин або М,М-діізопропілетиламін.
Особливо прийнятні фосфіни включають триалкілфосфіни, наприклад, триметилфосфін. Особливо прийнятні т с гідриди включають, наприклад, борогідрид натрію. Особливо прийнятні каталізатори гідрогенізації включають ч» паладієві каталізатори, наприклад, гідроксид паладію на вугіллі. Особливо переважні форміати включають " форміат натрію і форміат амонію.
У переважному варіанті способу (Е) реакцію виконують з використанням триметилфосфіну і тетрагідрофурану як розчинника при 302 з подальшим доданням водного розчину гідроксиду натрію. бо У іншому переважному варіанті способу (Е) реакцію виконують з використанням форміату амонію і метанолу - як розчинника в присутності гідроксиду паладію на вугіллі при кімнатній температурі.
Особливо переважні умови для даного варіанту способу описані, наприклад, в прикладі А4.2. о Варіант способу (Р) -оУу 70 Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є спирти, прості ефіри, карбонові кислоти, вода або їх суміші, більш переважно г» метанол, тетрагідрофуран, півалінова кислота і вода.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно від кімнатної температури до 3020. 29 Особливо прийнятні фосфіни включають триалкілфосфіни, наприклад, триметилфосфін.
ГФ) Прийнятними відновниками є борогідриди, наприклад, борогідрид натрію або ціаноборогідрид натрію, особливо прийнятними відновниками є борогідрид натрію або ціаноборогідрид натрію в присутності півалінової о кислоти.
У переважному варіанті способу (Б) реакцію виконують з використанням триметилфосфіну в 60 тетрагідрофурані при 302С, після чого додають К за-С(-О0)-Кзь в тетрагідрофурані і потім додають борогідрид натрію.
Особливо переважні умови для даного варіанту способу описані, наприклад, в прикладі А4.3.
Варіант способу (05)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо бо прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода, більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при кімнатній температурі.
Реакцію виконують в присутності або за відсутності основи.
У переважному варіанті способу (с) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або 70. М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (5) реакцію виконують без основи.
Варіант способу (Н)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, /5 ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при кімнатній температурі.
Реакцію виконують в присутності або за відсутності основи.
У переважному варіанті способу (Н) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, 2о наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або
М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (Н) реакцію виконують без основи.
Варіант способу (У)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо су прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, о ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при кімнатній температурі. Ге!
Реакцію виконують в присутності або за відсутності основи.
У переважному варіанті способу (3) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, - наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні «з основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або
М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (у) реакцію виконують без основи. -
Варіант способу (К) г о
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, « ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що - с використовується, переважно при кімнатній температурі. и Реакцію виконують в присутності або за відсутності основи. є» У переважному варіанті способу (К) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або (ее) М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (К) реакцію виконують без основи. - Варіант способу (І)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо («в) прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості -л 20 ефіри, аміди, нітрил і води; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, ацетонітрил, вода або їх суміші. що) Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при кімнатній температурі.
У переважному варіанті способу (І) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні
Ге! основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або
М,М-діїізопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (І) реакцію виконують без основи. де Варіант способу (М)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо 60 прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при кімнатній температурі. бо У переважному варіанті способу (М) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або
М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (М) реакцію виконують без основи.
Варіант способу (М)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що 7/0 використовується, переважно при кімнатній температурі.
У переважному варіанті способу (М) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або
М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (М) реакцію виконують без основи.
Варіант способу (0)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при кімнатній температурі.
У переважному варіанті способу (0) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або Га
М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (0) реакцію виконують без основи.
Варіант способу (Р) і)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, сі ацетонітрил, вода або їх суміші.
Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що -- використовується, переважно при кімнатній температурі. (ав)
У переважному варіанті способу (Р) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні -
Зз5 основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або (оо)
М,М-діїзопропілетиламін. У іншому переважному варіанті способу (Р) реакцію виконують без основи.
Варіант способу (С)
Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо « прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості 70 ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, - с ацетонітрил, вода або їх суміші. а Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що ,» використовується, переважно при кімнатній температурі.
У переважному варіанті способу (0) реакцію виконують в присутності основи. Прийнятні основи включають, наприклад, неорганічні солі, зокрема, бікарбонат натрію, гідроксид натрію або карбонат калію, і органічні (ее) основи, такі як аміни, наприклад, триетиламін, піридин, імідазол, 4-(М,М-диметиламіно)-піридин або - М,М-діізопропілетиламін.
У особливо переважному варіанті способу (С) реакцію виконують в суміші води і етилацетату, що (ав) використовується як розчинники, в присутності бікарбонату натрію, що використовується як основа, при -л 20 кімнатній температурі.
Варіант способу (К) що) Приклади розчинників і розріджувачів включають приведені вище у варіанті способу (А); особливо прийнятними розчинниками є ароматичні, аліфатичні, аліциклічні вуглеводні і галогеновані вуглеводні, прості ефіри, аміди, нітрил і вода; більш переважно толуол, гексан, циклогексан, дихлорметан, тетрагідрофуран, ацетонітрил, вода або їх суміші. о Реакції переважно виконують в діапазоні температур від 09С до температури кипіння розчинника, що використовується, переважно при кімнатній температурі. ко Прийнятними відновниками є, наприклад, борогідриди, зокрема, борогідрид натрію або ціаноборогідрид натрію, особливо прийнятним є борогідрид натрію або ціаноборогідрид натрію, що використовуються в 60 присутності півалінової кислоти.
У переважному варіанті способу (К) реакцію виконують в тетрагідрофурані з використанням ціаноборогідриду натрію в присутності півалінової кислоти і води при кімнатній температурі.
Сполуки формули (І) можуть бути у вигляді одного з можливих ізомерів або у вигляді їх суміші, у вигляді чистих ізомерів або у вигляді суміші ізомерів, тобто у вигляді суміші діастереомерів; даний винахід 65 відноситься як до чистих ізомерів, так і до сумішей діастереомерів, і повинен трактуватися відповідним чином, навіть якщо стереомери не вказані спеціально в кожному окремому випадку.
Суміші діастереомерів можуть бути розділені з отриманням чистих ізомерів відомими методами, такими як перекристалізація з розчинника, хроматографія, наприклад, рідинна хроматографія високого тиску (РХВТ) на ацетилцелюлозі, застосування прийнятних мікроорганізмів, розщеплення специфічними іммобілізованими ферментами або утворення сполук включення, наприклад, за допомогою простих ефірів крону з утворенням комплексу тільки одним ізомером.
Крім розділення відповідних сумішей ізомерів, чисті діастереоізомери за даним винаходом можуть бути також отримані добре відомими методами стереоселективного синтезу, наприклад, в результаті виконання способу за даним винаходом з використанням вихідних речовин, що володіють прийнятними стереохімічними /о властивостями.
У кожному випадку може бути бажано виділити або синтезувати біологічно більш активний ізомер, коли окремі компоненти володіють різною біологічною активністю.
Сполуки формули (І) можна також отримати у вигляді гідратів, і/або вони можуть включати інші розчинники, наприклад, розчинники, які можна використовувати для кристалізації сполук в твердій формі.
Даний винахід відноситься до всіх варіантів здійснення способу, відповідно до яких сполуку, що отримується як вихідна речовина або проміжний продукт на будь-якій стадії способу, використовують як вихідну речовину на всіх або деяких інших стадіях, або вихідну речовину, що отримується в описаних умовах реакції, використовують у вигляді похідного, солі і/або діастереомерів. Наприклад, сполуки формули (І), що містять функціональну групу у вільній або захищеній формі, можуть бути використані як вихідні речовини для отримання інших сполук формули (І). Для виконання таких перетворень можна використовувати методи, відомі фахівцям в даній галузі.
У способах за даним винаходом бажано використовувати вихідні речовини і проміжні продукти, які дозволяють отримати особливо переважні сполуки формули (1).
Даний винахід переважно відноситься до способів отримання, описаних в прикладах А1.1 -А4.3. сч
Сполуки формули (І) за даним винаходом, призначені для боротьби з комахами-шкідниками, використовують як активні інгредієнти, що володіють цінною профілактичною і/або знищувальною активністю з достатньо і) сприятливим біоцидним ефектом і дуже широким спектром дії навіть в низькій концентрації при хорошій переносимості теплокровними тваринами, рибою і рослинами. Вказані сполуки в рівній мірі придатні для знищення як комах-шкідників рослин, так і екто- і ендопаразитів у людини і особливо у продуктивної худоби, с зо домашніх тварин і кімнатних тварин. Дані сполуки ефективно впливають на всі або окремі стадії розвитку уражаючих тваринних паразитів не тільки із звичайною стійкістю, але і з підвищеною стійкістю, таких яккомахи (7 і представники ряду кліщів, нематод, цестод і трематод, захищаючи при цьому корисні організми. Інсектицидна (су або акарицидна дія активних інгредієнтів за даним винаходом може виявлятися безпосередньо, тобто в загибелі комах-шкідників, яка наступає відразу ж або через деякий час, наприклад, під час линяння, або непрямо, -- зв наприклад, в скороченні кладки яєць і/або темпів розплоду. Хороша активність відповідає смертності, що со дорівнює принаймні 50-6090.
Даний винахід дозволяє успішно боротися з комахами-шкідниками, що відносяться до ряду І ерідор'іега,
СоІеоріега, Огіпорієега, Ізоріега, Рзосоріега, Апорішга, Маййорпада, Тпузапоріега, Нейегоріега, Ноторіега,
Нутепоріега, Оіріега, Зірпопаріега, Тпузапига і Асагіпа, головним чином Асагіпа, Оіріега, Тпузапоріега, «
І ерідорієга і СоІеоріега. з с Особливо ефективно можна боротися і з нижченаведеними видами комах-шкідників: ;» (ее) - («в) - 50
Ко)
Ф) іме) 60 б5 кана внеомі, АБеНа вве. ООН Бор у ОО ори АсоБаце Брі. сна еру. че т В; л сЯи
ЖЖ Броня ее віко кій Ж сіно п ПАНИ сиди донна рвав рВів в, копів ер, Арев рі-: Ариовогог арр.х АКЗНІВрЦВ Ва, сч
Витбетвррь Бігова вро, ВЕКИККЙВ вррн Вогіовів зро ВесІВіа врр:; Веспівів - " тові вро, Свгровиа Вр; КА грюВа пірройківнів, Ставлбнеіа рр Свінийе врі:х со шк о - 50 їз
Ф) т 60 65 тю Чит біувів- ярі Сіуввлетівідвів, Сіороіз кру СОТ юрьювих вро: Сперіаісови "ввібрав врви СОВИТа Вар» СОНИОрОоя ворон вору СоБОЦє ря; ОбНВ»
Б й і днів і рнівник ай сі Ж кан й сі лис ання гівно й сіння овіннн сік інши пн кун г) то Ясепев:врр:х Вогаїорівгуєвор Юторйпе зро. Сисаріна вро, Вговрізйеттовлоцнану - тувпуєння ватрі, раси: щрі; Ереворі: ЕРІЗИВ рр, КрВнивоввв рр» ер « 40 ей кавжичнх Ж й итиєантих бий ант аж: ДВ ьвия спині встано: Ковветв ' похо врра кОзОрпога врру ВУМОВМі в вро рре ов. ЕХПеМ врр. ганнія Вр;
З 2 ях ше 1 т І ми КОЛІ - й и ле ше ПИ ТЕ ие ЕЕ! й Шо М се ТЕТ шо В, зніс
Каток вру РОЩа прп Пейта вро КІВ ерра Р Та КИЙ рр ОМ ОуВ ар; ко бо 65 тю ВВвааре: ОЮІеуа вро, НОтадаш вро НОптювовогів рр Непродіком вррі; Нег врре; Мекаретен рр: Мазодота рр; КВСоінв вро Мекапівйти окр Мене; « двору бисічнів ну Оехінів рр» бойсів рр» Овійсівтіівйв, Ободтувонов кор Сол» бо б5
(ав)
Юре Всакаьеківа, бевйодйюверрі; ВОМІлів жрр:; ВОПІсіосваарр., ВОйгарнів вро ЗОПЕ- ч 40 пат рр Золпгескеі віп рр, ВО вро; Зокроріари вору Зо йра вита, бсвраніх не) р Бріноватрро Вроборіютс ері Зроборієта Ністайа, Єіадлаюріюгта вро, біарнуйось: о 55 рр ТОМ ар. ТОВ вів нов Уоводвй ерр. вва рр: ПеббБНо рр. Терййне ко бо 65 апр рн ур ах, соки иа иа в ев за ст х Н ї А Б івійз ч Б ВИ ви ДИ сисю о тйненути м "БЛВБТВв вйр, Тиріюзнерр, Тпофобетня іо, Тупаарр, Свв нбр,
Сполуки за даним винаходом можна також використовувати для боротьби з комахами-шкідниками, що відносяться до класу нематод (Метаїйода). Такі комахи-шкідники включають, наприклад, кореневі нематоди, гетеродериди, а також стеблові і листові нематоди, зокрема, які відносяться до видів Негегодега, наприклад,
Нейїегодега зспаснцйї, Не(егодога амепае і Нейегодога (ігоїйї; Сіородега, наприклад, Сіомодега говіоспіепвів;
Меїсідодупе, наприклад, Меїоідодупе іпсодпійа і Меїоідодупе |амапіса; КадорпоЇш5, наприклад, Кадорпої|ив5 звітів; Ргайїуіепспиз, наприклад, Ргаїуіепспив педіесіапе і Ргаїуіепспив репеїгапе; Туіепспшцив5, наприклад, сч ов Туепспшив зетірепеїгапв; ІГопдідогив, Тгісподогив, Хірпіпета, Ойуіепспив, Арпеепснпоїдез і Апдиіпа; особливо
Меїісідодупе, наприклад, Меїіоідодупе іпсодпіда, і Не(егодега, наприклад, Неїегодега діусіпев. і)
Особливо важливим об'єктом даного винаходу є застосування сполук формули (І) за даним винаходом для захисту рослин від паразитуючих комах-шкідників.
Дія сполук за даним винаходом і композицій, що містять вказані сполуки, проти паразитів, що вражають с зо тварин, може бути значно розширена і адаптована до існуючих умов в результаті додання інших інсектицидів, акарицидів або нематицидів. Прийнятні добавки включають, наприклад, активні інгредієнти нижченаведених - класів: фосфорорганічні сполуки, нітрофеноли і їх похідні, формамідини, сечовини, карбамати, пиретроїди, о хлоровані вуглеводні, неонікотиноїди і препарати Васі» (пигіпдіепвів.
Приклади особливо прийнятних для змішування препаратів включають: азаметифос; хлорфенвінфос; --
Зз5 циперметрин, циперметрин підп-сів; циромазин; діафентіурон; діазинон; дихлорвос; дикротофос; дицикланіл; со феноксикарб; флуазурон; фуратіокарб; ізазофос; іодфенфос; кінопрен; луфенурон; метакрифос; метидатіон; монокротофос; фосфамідон; динотефуран; профенофос; діофенолан; сполуку, що отримується з штаму 5С91 або штаму МСТС 11821 Васіїйиз (пигіпдіепзіз; пиметрозин; бромпропілат; метопрен; дисульфотон; хіналфос; тау-флувалінат; тіоциклам; тіометон; алдикарб; азинфос-метил; бенфуракарб; біфентрин; бупрофезин; « карбофуран; дибутиламінотіо; картап; хлорфлуазурон, хлорпірифос; клотіанідин; цифлутрин; ста) с лямбда-цигалотрин; альфа-циперметрин; зета-дциперметрин; дельтаметрин; дифлубензурон; ендосульфан; . етіофенкарб; фенітротіон; фенобукарб; фенвалерат; формотіон; метіокарб; гептенофос; імідаклоприд; и?» ізопрокарб; метамідофос; метоміл; мевінфос; паратіон; паратіон-метил; фосалон; піримікарб; пропоксур; тефлубензурон; тербуфос; триазамат; фенобукарб; тебуфенозид; фіпроніл; бета-дифлутрин; силафлуофен; фенпіроксимат; піридабен; піридаліл; феназахін; пірипроксифен; піримідифен; нітенпірам; ацетаміприд; о емамектин; емамектин-бензоат; спіносад; рослинний екстракт, активно діючий проти комах; препарат, що містить нематоди і активно діє проти комах; препарат, що отримується з Васійив зибіййв; препарат, що містить гриби - і активно діє проти комах; препарат, що містить віруси і активно діє проти комах; хлорфенапір; ацефат; о акринатрин; аланікарб; альфаметрин; амітраз; А7 60541; азинфос В; азинфос М; азоциклотин; бендіокарб; бенсултап; бета-цифлутрин; брофенпрокс; бромофос А; буфенкарб; бутокарбоксин; бутилпіридабен; кадусафос; - карбарил; карбофенотіон; хлоетокарб; хлоретоксифос; хлормефос; цис-ресметрин; клоцитрин; клофентезин;
Ге ціанофос; циклопротрин; цигексатин; деметон М; деметон 5; деметон-5-метил; дихлофентіон; дикліфос; діетіон; диметоат; диметилвінфос; діоксатіон; едифенфос; есфенвалерат; етіон; етофенпрокс; етопрофос; етримфос; фенаміфос; оксид фенбутатину; фенотіокарб; фенпропатрин; фенпірад; фентіон; флуазинам; флуциклоксурон; дв Ффлуцитринат; флуфеноксурон; флуфенпрокс; фонофос; фостіазат; фубфенпрокс; НеСН; гексафлумурон; гекситіазокс; флоникамід; іпробенфос; ізофенфос; ізоксатіон; івермектин; малатіон; мекарбам; месулфенфос; (Ф) метальдегід; метолкарб; мілбемектин; моксидектин; налед; МС 184; нитіазин; ометоат; оксаміл; оксидеметон М; ка оксидепрофос; перметрин; фентоат; форат; фосмет; фоксим; піриміфос М; піриміфос Е; промекарб; пропафос; протіофос; протоат; пірахлофос; пірадафентіон; піресметрин; піретрум; тебуфенозид; салитіон; себуфос; бо сулфотеп; сулпрофос; тебуфенпірад; тебупіримфос; тефлутрин; темефос; тербам; тетрахлорвінфос; тіаклоприд; тіафенокс; тіаметоксам; тіодикарб; тіофанокс; тіоназин; турингієнзин; тралометрин; триаратен; триазофос; триазурон; трихлорфон; трифлумурон; триметакарб; вамідотіон; ксилілкарб; етоксазол; зетаметрин; індоксакарб; метоксифенозид; біфеназат; ХМС (3,5-ксилілметилкарбамат); або грибний патоген Меїагпігіт апізоріїаеє.
Сполуки за даним винаходом можна використовувати для боротьби з комахами-шкідниками, тобто для 65 Знищення або ураження комах-шкідників вказаного типу, тих, які зустрічаються на рослинах, особливо на корисних і декоративних рослинах в сільському господарстві, садівництві і лісівництві, або на частинах вказаних рослин, таких як фрукти, квітки, листя, стебла, бульби або коріння, хоч в деяких випадках забезпечується захист від комах-шкідників частин рослин, що розвиваються пізніше.
Придатні для обробки сільськогосподарські культури включають, зокрема, зернові культури, такі як пшениця,
Ячмінь, жито, овес, рис, кукурудза і сорго; буряк, такий як цукровий буряк і кормовий буряк; фрукти, наприклад, насіннєві плоди, кісточкові плоди і соковиті плоди, такі як яблука, груші, сливи, персики, мигдаль, вишні і ягоди, наприклад, полуниці, малину і ожину; бобові культури, такі як квасоля, сочевиця, горох і соя; олійні рослини, такі як рапс, гірчиця, мак, маслини, соняшник, кокос, касторова олія, какао і арахіс; гарбузові культури, такі як кабачки, огірки і дині; волокнисті рослини, такі як бавовник, льон, 70 коноплі і джут; цитрусові, такі як апельсини, лимони, грейпфрут і мандарини; овочі, такі як шпинат, латук, спаржа, капуста, морква, цибуля, помідори, картопля і солодкий перець; лаврові культури, такі як авокадо, коричне дерево і камфорний лавр; тютюн, горіхи, кава, баклажани, цукрова тростина, чай, перець, виноград, хміль, банани, каучуконоси і декоративні рослини.
Іншими сферами застосування сполук за даним винаходом є захист товарів, які зберігаються, і складських приміщень, захист сировини і гігієнічні заходи, зокрема, захист домашніх тварин і продуктивної худоби від паразитів вказаного тину, зокрема, захист домашніх тварин, особливо кішок і собак від ураження блохами, кліщами і нематодами.
Тому даний винахід відноситься також до пестицидних композицій, таких як емульговані концентрати, суспендовані концентрати, розпилювані розчини або розчини, що розводяться, пасти, які намазуються, емульсії,
Які розбавляються, змочувані порошки, розчинні порошки, дисперговані порошки, дуети, гранули і полімерні капсули, що містять принаймні одну сполуку за даним винаходом, де вибір препарату залежить від передбачуваних цілей і існуючих умов.
Активний інгредієнт використовується у вказаних композиціях в чистій формі, у вигляді твердого активного інгредієнта, наприклад, у вигляді частинок, або переважно разом принаймні з одним ад'ювантом, що звичайно с ов Застосовується ув даній галузі таким як наповнювачі, наприклад, розчинники або тверді носії, або поверхнево-активні речовини. Абсолютно очевидно, що для знищення паразитів у людини, домашніх тварин, і) продуктивної худоби і кімнатних тварин можна використовувати тільки фізіологічно переносимі добавки.
Розчинниками є, наприклад, негідровані або частково гідровані ароматичні вуглеводні, переважно
Св-Сі2-фракції алкілбензолів, такі як суміші ксилолів, алкіловані нафталіни або тетрагідронафталін, с зо аліфатичні або циклоаліфатичні вуглеводні, такі як парафіни або циклогексан, спирти, такі як етанол, пропанол або бутанол, гліколі і їх простий і складні ефіри, такі як пропіленгліколь, простий ефір дипропіленгліколю, -- етиленгліколь або монометиловий або етиловий ефір етиленгліколю, кетони, такі як циклогексанон, ізофорон о або діацетоновий спирт, високополярні розчинники, такі як Мометилпіролід-2-он, диметилсульфоксид або
М,М-диметилформамід, вода, неепоксидовані або епоксидовані рослинні олії, такі як неепоксидована або -- з5 епоксидована рапсова, касторова, кокосова або соєва олія, і силіконові масла. со
Твердими носіями, що використовуються, наприклад, для дуетів і диспергованих порошків, як правило, є природні порошкоподібні кам'яні матеріали, такі як кальцит, тальк, каолін, монтморилоніт або атапульгіт. Крім того, для поліпшення фізичних властивостей можуть бути також додані добре дисперговані кремнієві кислоти або добре дисперговані абсорбуючі полімери. Гранульовані адсорбуючі носії відносяться до пористого типу і « являють собою пемзу, подрібнену цеглу, сепіоліт або бентоніт, і несорбуючими носіями є кальцит або пісок. в с Крім того, можна використовувати велике число гранульованих матеріалів неорганічного або органічного характеру, зокрема, доломіт або подрібнені рослинні залишки. ;» Поверхнево-активні речовини, в залежності від характеру активної сполуки, що отримується, являють собою неіоногенні, катіоногенні і/або аніоногенні поверхнево-активні речовини або суміші поверхнево-активних речовин з хорошими емульгуючими, диспергуючими або змочувальними властивостями. Приведені нижче
Го! поверхнево-активні речовини потрібно розглядати тільки як приклади; в науковій літературі описані багато які інші поверхнево-активні речовини, що широко застосовуються, які придатні для використання при здійсненні - даного винаходу. о Неіїоногенними поверхнево-активними речовинами є, зокрема, похідні простого ефіру полігліколю 5о аліфатичних або циклоаліфатичних спиртів, насичених або ненасичених жирних кислот і алкіл фенолів, які - можуть містити 3-30 груп простого ефіру гліколю, 8-20 атомів вуглецю в (аліфатичному) вуглеводневому
Ге радикалі і 6-18 атомів вуглецю в алкільному радикалі алкілфенолів. Крім того, придатними речовинами є водорозчинні адцукти поліетиленоксиду, що містять 20-250 груп простого ефіру етиленгліколю і 10-100 груп простого ефіру пропіленгліколю в пропіленгліколі, етилендіамінополіпропіленгліколі і ов алкілполіпропіленгліколі, що містить 1-10 атомів в алкільному ланцюгу. Вказані сполуки звичайно містять 1-5 ланок етиленгліколю на одну ланку опропіленгліколю. Як приклади можна привести
Ф) нонілфенолполіетоксіетанрли, прості ефіри полігліколю касторової олії, оаддукти поліпропілену і ка поліетиленоксиду, трибутилфеноксиполіетоксіетанол, поліетиленгліколь і октилфеноксиполіетоксіетанол.
Іншими прийнятними речовинами є складні ефіри жирних кислот поліоксіетиленсорбіту, такі як триолеат во поліоксіетиленсорбіту.
Катіоногенними поверхнево-активними речовинами є, зокрема, солі четвертинного амонію, які містять як замісники принаймні один алкільний радикал, що має 8-22 атомів вуглецю, і як інші замісники нижчі негалогеновані або галогеновані алкільні, бензильні або нижчі гідроксіалкільні радикали. Солі переважно знаходяться у вигляді галогенідів, метилсульфатів або етилсульфатів. Як приклади можна привести хлорид 65 стеарилтриметиламонію і бромід бензил-ді(2-хлоретил)етиламонію.
Прийнятними аніоногенними поверхнево-активними речовинами можуть бути водорозчинні мила і водорозчинні синтетичні поверхнево-активні сполуки. Прийнятними милами є солі лужних металів, лужноземельних металів і заміщеного або незаміщеного амонію вищих жирних кислот (С40-Соо), такі як натрієві або калієві солі олеїнової або стеаринової кислоти або сумішей природних жирних кислот, які можуть бути отримані, наприклад, з кокосової олії або талового масла, а також метилтауринові солі жирних кислот.
Однак частіше використовуються синтетичні поверхнево-активні речовини, зокрема, сульфонати жирних кислот, сульфати жирних кислот, похідні сульфованого бензімідазолу або алкіларилсульфонати. Сульфонати і сульфати жирних кислот, як правило, знаходяться у вигляді солей лужних металів, лужноземельних металів або заміщеного або незаміщеного амонію і звичайно мають алкільний радикал, що містить 8-22 атомів вуглецю, де /о алкіл включає також алкільну частину ацильних радикалів; як приклади можна привести натрієву або кальцієву сіль лігнінсульфонової кислоти, складного ефіру додецилсірчаної кислоти або суміші сульфатів жирних спиртів, отриманої з природних жирних кислот. Вказані речовини включають також солі складного ефіру сірчаної кислоти і сульфонових кислот аддуктів жирного спирту і етиленоксиду. Похідні сульфованого бензімідазолу переважно містять 2 групи сульфонової кислоти і радикал жирної кислоти, що має приблизно 8-22 атомів вуглецю. 7/5 Алкіларилсульфонати, наприклад, являють собою натрієві, кальцієві або триетаноламонієві солі додецилбензолсульфонової кислоти, дибутилнафталінсульфонової кислоти або продукту конденсації формальдегіду з нафталінсульфоновою кислотою. Крім того, можна використовувати відповідні фосфати, такі як солі складного ефіру фосфорної кислоти аддукту п-нонілфенолу(4-14)-етиленоксиду або фосфоліпідів.
Композиції звичайно містять 0,1-9995, зокрема, 0,1-9595 активної сполуки і 1-99,995, зокрема, 5-99,9965 принаймні однієї твердої або рідкої допоміжної речовини, при цьому поверхнево-активні речовини можуть становити 0-2596, зокрема, 0,1-2095 від маси композиції (96 означають масові проценти). Хоча концентровані композиції є більш переважними як комерційні товари, кінцевий користувач звичайно використовує розведені композиції, які містять значно менші концентрації активної сполуки. Переважні композиції, зокрема, мають нижченаведені склади (9о-масові проценти): с
Емульговані концентрати: о активний інгредієнт 1-9095, переважно 5-2095 поверхнево-активна речовина 1-3095, переважно 10-2095 розчинник 5-9895, переважно 70-8590 Га
Дуети: активний інгредієнт 0,1-1095, переважно 0,1-195 «- твердий носій 99,9-9095, переважно 99,9-99 ав
Суспендовані концентрати: активний інгредієнт 5-7595, переважно 10-5095 - вода 94-2495, переважно 88-3095 Ге поверхнево-активна речовина 1-4095, переважно 2-30905
Змочувані порошки: активний інгредієнт 0,5-9095, переважно 1-8095 « поверхнево-активна речовина 0,5-2095, переважно 1-1590 твердий носій 5-9995, переважно 15-9895 - с Гранули: ч активний інгредієнт 0,5-30956, переважно 3-1595 "» твердий носій 99,5-7095, переважно 97-8595
Композиції за даним винаходом можуть також містити тверді або рідкі ад'юванти, такі як стабілізатори,
Ге | наприклад, рослинні олії або епоксидовані рослинні олії (наприклад, епоксидована кокосова олія, рапсова олія або соєва олія), піногасники, наприклад, силіконове масло, консерванти, регулятори в'язкості, зв'язувальні - речовини і/або речовини для підвищення клейкості, а також добрива або інші активні інгредієнти, що ав! використовуються для досягнення спеціальних ефектів, наприклад, акарициди, бактерициди, фунгіциди, нематициди, молюстициди або селективні гербіциди. - Продукти для захисту сільськогосподарських культур за даним винаходом отримують відомими методами без
Кз ад'ювантів, наприклад, шляхом подрібнення, просіювання і/або пресування твердого активного інгредієнта або суміші активних інгредієнтів, наприклад, до визначеного розміру частинок, і в присутності принаймні одного ад'юванта, наприклад, шляхом однорідного змішування і/або подрібнення активного інгредієнта або сумішей активних інгредієнтів з одним або декількома ад'ювантами. Даний винахід аналогічним чином відноситься до способів отримання композицій за даним винаходом і до застосування сполук формули (І) для отримання
Ф, вказаних композицій. ко Даний винахід відноситься також до способів застосування продуктів для захисту сільськогосподарських культур, тобто до способів боротьби з комахами-шкідниками вказаного типу, таких як обприскування, бо розпилення, запилення, нанесення покриття, поверхнева обробка, розкидання або полив, які вибрані відповідно до передбачуваних цілей і існуючих умов, а також до застосування композицій для боротьби з комахами-шкідниками вказаного типу. Типові концентрації активного інгредієнта становлять 0,1-1000 частин на мільйон, переважно 0,1-500 частин на мільйон. Норми внесення на один гектар звичайно становлять 1-2000г активного інгредієнта на один гектар, зокрема, 10-1000г/га, переважно 20-600г/га, більш переважно 20-100Ог/га. 65 Переважним способом застосування для захисту сільськогосподарських культур є нанесення препарату на листя рослин (листова обробка), причому частота і норма внесення залежать від міри ризику ураження даною комахою-шкідником. Однак активний інгредієнт може також проникати в рослини через коріння (системна дія), коли землю в осередку ураження рослин просочують рідким препаратом або твердим активним інгредієнтом вводять у вогнище ураження рослин, наприклад, в грунт, в гранульованій формі (введення в грунт). Для захисту рису такі гранули можна вносити у відміряних кількостях в затоплене рисове поле.
Продукти для захисту сільськогосподарських культур за даним винаходом придатні також для захисту матеріалу для розмноження рослин, наприклад, насіння, таких як фрукти, бульби або зерна, або живців рослин, від тваринних паразитів. Матеріал для розмноження рослин може бути оброблений даною композицією до посадки, наприклад, поверхня насіння може бути покрита вказаною композицією до посіву. Активні інгредієнти за 7/0 даним винаходом можна також наносити на зерна (у вигляді покриття) шляхом занурення насіння в рідкий препарат або шляхом нанесення покриття твердим препаратом. Крім того, композицію можна вносити на ділянку під час посіву матеріалу для розмноження рослин, наприклад, в борозни під час сівби. Даний винахід відноситься також до вказаних способів обробки матеріалу для розмноження рослин і до обробленим таким чином матеріалу для розмноження рослин, завдяки чому такий матеріал набуває стійкості до комах-шкідників.
Приведені нижче приклади служать для ілюстрації винаходу. Вони не обмежують об'єму винаходу.
Температури вказані в градусах по шкалі Цельсія; співвідношення концентрацій розчинників вказані в об'ємних частинах.
Препаративні приклади
Приклад А1.1. Моносахарид 4"-дезокси-4(К)-(М-ацетил-М-метиламіно)авермектину В1 4г моносахариду 4'-дезокси-4-(К)-(М-метиламіно)давермектину В1 розчиняють в суміші ЗОмл етилацетату і
ЗОмл насиченого водного розчину бікарбонату натрію. Додають О0,77мл ацетилхлориду і суміш інтенсивно перемішують протягом З годин при кімнатній температурі. Потім фази розділяють; органічну фазу сушать над сульфатом натрію і розчинники відганяють. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид 4'-дезокси-4-(К)-М-ацетил-М-метиламіно)давермектину сч
ВІ.
Приклад А2.1. Моносахарид 4'-дезокси-4'-(К)-(М-метоксикарбоніл-М-метиламіно)авермектину В1 і) 4г моносахариду 4'-дезокси-4-(К)-(М-метиламіно)давермектину В1 розчиняють в суміші ЗОмл етилацетату і
ЗОмл насиченого водного розчину бікарбонату натрію. Додають 0,8Змл метилхлорформіату і суміш інтенсивно перемішують протягом З годин при кімнатній температурі. Потім фази розділяють; органічну фазу сушать над с зо бульфатом натрію і розчинники відганяють. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид (87 4'-дезокси-4-(К)-(М-метоксикарбоніл-М-метиламіно)авермектину В1. о
Приклад АЗ.1. Моносахарид 4'-дезокси-4-(К)-(М-метиламіно)-авермектину В1
Стадія 1. 10г моносахариду 4'-дезокси-4'-оксо-5-О-трет-бутилдиметилсилілавермектину ВІ, 6б,бмл --
Зз5 Гептаметилдисилазану і 7,5г броміду цинку розчиняють в 75мл ізопропілацетату. Суміш перемішують при 502С со протягом З годин і потім охолоджують на бані з льодом. При температурі 0-59 додають 0,68г борогідриду натрію, суміш перемішують протягом однієї години при 0-52С і залишають нагріватися до кімнатній температурі ще на одну годину. Потім додають приблизно 20мл 1095 водного розчину оцтової кислоти з досягненням « показника рН близько 6. Додають 2н водний розчин гідроксиду натрію до досягнення показника рН 8. Отриману суспензію фільтрують для видалення нерозчинних речовин. Потім фази розділяють; органічну фазу промивають - с насиченим розчином солі, сушать над сульфатом натрію і розчинник відганяють. Залишок очищають ц хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид "» 4'-дезокси-4'-(К)-(М-метиламіно)-5-О-трет-бутилдиметилсилілавермектину В1.
Стадія 2. 7,1г моносахариду 4"'-дезокси-4-(К)-(М-метиламіно)-5-О-трет-бутилдиметилсилілавермектину.- В1 розчиняють в 8Омл тетрагідрофурану і додають 2бмл основного розчину, який отримують з 250г 7090 (ее) НеЕ-піридину, 275мл тетрагідрофурану і 125мл піридину. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом - 24 годин, виливають у воду і екстрагують етилацетатом. Потім фази розділяють; органічну фазу промивають насиченим розчином бікарбонату натрію, сушать над сульфатом натрію і розчинник відганяють. Залишок (ав) очищають хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому шу 250 моносахарид 4-дезокси-4-(К)-(М-метиламіно)авермектину В1.
Приклад А4.1. Моносахарид 4'-дезокси-4-(5)-азидоавермектину В1 що) Стадія 1. 9,8г моносахариду 4-(К)-5-О-трет-бутилдиметилсилілавермектину В! розчиняють в ЗООмл дихлорметану в атмосфері аргону і охолоджують розчин до -359С. Потім при інтенсивному перемішуванні додають 7,Зг М, М-диметил-4-амінопіридину, 7,вг етилдіїзопропіламіну і 11,3г ангідриду трифторметансульфонової кислоти. Суміш залишають нагріватися до 02С і перемішують при 02 протягом 2
Ге! годин. Потім суміш виливають на лід, екстрагують діетиловим ефіром і розділяють фази; органічну фазу промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом натрію і розчинник відганяють. Залишок очищають ко хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид 4-(к)-2-О-трифторметилсульфоніл-5-О-трет-бутилдиметилсиліл-авермектину В1. 60 Стадія 2. 8,8г моносахариду 4-(К)-4-О-трифторметилсульфоніл-5-О-трет-бутилдиметилсилілавермектину В1 розчиняють в 5Омл М,М-диметилформаміду, додають іг азиду натрію і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 15 годин. Потім суміш екстрагують етилацетатом і водою, фази розділяють; органічну фазу промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом натрію і розчинник відганяють. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид 65 4'-дезокси-4-(5)-азидо-5-О-трет-бутилдиметилсиліл-авермектину В'!. Стадія 3. 6б,9г моносахариду 4'-дезоксі-4-(5)-азидо-5-О-трет-бутилдиметилсилілавермектину Ві! розчиняють в 75мл тетрагідрофурану,
додають 25мл основного розчину, який отримують з 250г 7095 НЕ-піридину, 275мл тетрагідрофурану і 125мл піридину. Суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 24 годин, виливають у воду і екстрагують етилацетатом. Потім фази розділяють; органічну фазу сушать над сульфатом натрію і розчинники відганяють.
Залишок очищають хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид 4 -дезокси-4-(5)-азидоавермектину В1.
Приклад А4.2. Моносахарид 4"'-дезокси-4-(5)-аміноавермектину
Зг моносахариду 4'-дезокси-4-(5)-азидоавермектину В1 розчиняють в 200мл тетрагідрофурану і додають 15мл 1М розчини триметил фосфіну в тетрагідрофурані. Суміш перемішують при 502 протягом 48 годин. Потім 70 додають бОмл 0,001М водного розчину гідроксиду натрію і суміш продовжують перемішувати ще 18 годин при 4520. Суміш охолоджують до кімнатної температури, екстрагують етилацетатом і водою. Потім фази розділяють; органічну фазу промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом натрію і розчинники відганяють.
Залишок очищають хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид 4 -дезокси-4-(5)-аміноавермектину В1.
Приклад А4.3. Моносахарид 4"-дезокси-4'-(5)-(М-етиламіно)-авермектину В1 5г моносахариду 4'-дезокси-4-(5)-азидоавермектину В1 розчиняють в 250мл тетрагідрофурану і додають 25мл 1М розчини триметилфосфіну в тетрагідрофурані. Суміш перемішують при 6593 протягом 4 годин. Потім суміш охолоджують до 402С, додають 1,1мл ацетальдегіду і продовжують перемішувати при 402 ще 15 годин.
Розчинник видаляють випарюванням у вакуумі, залишок розчиняють в 150мл метанолу, додають 0,23г борогідриду натрію, суміш перемішують протягом 2 годин при кімнатній температурі і екстрагують етилацетатом і водою. Потім фази розділяють; органічну фазу промивають насиченим розчином солі, сушать над сульфатом натрію і розчинники відганяють. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з використанням гексану/етилацетату, отримуючи при цьому моносахарид 4 -дезокси-4-(5)-(М-етиламіно)давермектину В1.
У таблицях А1-АЗ приведені отримані сполуки і вказані результати їх хроматографічного дослідження. Ге
Вважається, що можна отримати всі сполуки, представлені в таблицях 1-144. У таблицях там, де це необхідно, (5) символ є позначає зв'язок, за допомогою якого радикал, що розглядається, приєднаний до кістяка. с
Оскільки в багатьох випадках сполуки присутні у вигляді сумішей моносахаридних похідних авермектину В1 і «--
В2, характеристика таких сполук за допомогою звичайних фізичних даних, таких як температура плавлення або показник заломлення, є безглуздим. З цієї причини сполуки охарактеризовані часом втримування, що о визначається методом ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії). Термін В'а служить для визначення «-- головного компонента, в якому К. означає втор-бутил, вміст якого звичайно перевищує 8095. Термін В15 служить
Зо для визначення другорядного компонента, в якому К 4 означає ізопропіл. Сполуки, де два значення часу со втримування приведені для В'а і похідного Втр, є сумішами діастереомерів, які можна розділити хроматографічними методами. У випадку сполук, де час втримування вказаний тільки в стовпці Ва або тільки в стовпці ВТБ, чистий компонент Вт'а або В15 можна отримати в процесі обробки. Правильні структури компонентів «
Ва і ВТБ визначені мас-спектрометрією.
Для аналізу ВЕРХ сполук, приведених в таблицях А1-АбЄ використаний нижченаведений метод: З с Ще анйцпізу ВЕРХ сполук, в таблицях ТАЄ викорисканий г» звоккенаве лен мето рн ШІ о УменитрвдієснооевоюнняяВявх 00000000 со 0 170обонйнняюА: | ББІЮТИАВ роїння - | вамйенией: 100000 бо1оБерифюродіювот кино - 50 рун нині нн тінь, сліз з т онтттенньняь опис" сив сБНьННИ я тріть кіт Кібенко боті тов й
Ф) іме) 60 б5 ян м и Сл во ВО же
Ї т | нікеркононнє | о І о Як крохитографії виблук була виковнесвня келов ООБАЄ: 20 жомпанй УМО, Аце Касвівійствтавос в, 0514. Боветявесік; ЕПхеини»
Таблиця А 1
Сполуки формули, в якій Кі означає втор-бутил або ізопропіл ря с оо, Щ їх ' сч 30 сви - | «в) «- г) « - с ;» (ее) шк («в) шу 20
Ко)
Ф) іме) во б5
І" т я кан о ів ісіннтя пасе ние лснини вени І я урввнннх кину ши | жи ш ши ше сш Мих ВЛ МАС кош ши М М М ОО сл ЛИНЕ ДИМ ШИК ЗИНАНИ МНК ТВО ЗАС з жи 670 оби вили 9 » Б тет тю - ще ; Ж Т | : т со кот щ ит ши диву дв, я ши зу Вуж
Го) ооНЕ й як с- о 7 й цу 5 й "з (Ф.
По бо б5 вякИ гозначно вторжбутих або ізолропія:
ОА : ї В... ї-- ве урн ин вив ВВ ри евро ши лин м М ЛИ МИ клани иа М СЛИЗ
САТ ев роекне; яву яд
Й Щ ще теввнвнв о й що
Спблуни Форму в'яни Ву беничае ор вино аво виро зак : я я с о ТІ й си о
Кз й
С - й ій че ав! регі «- хГжт її я | Черворнонбвнх | со оо ни ЗИ ИН ПЕВ Со « сеа ря |оняеян | ее 5 400 финттктр тя Як ків фснтітіжт й нікн йт Женя КВ іс обід ніжні і Коврнесікніптнавнной ш оре тю транавжі риия й М тона не Ка мети ко й В ТС та ит : Б. осв 1 ! І 7» Ж раю ут ера тю прояви ря фату пове и. ро (Ф) ко бо б5 таблиця. ї. Ї саке. дя ним г ; т 70 де й й; йй й й у. 5 ви
Таблиця А 1
Сполуки формули, в якій Ку означає втор-бутил або ізопропіл но
Гі у см ого, (о) - і!
Га о он: с
Ї
- о - г) « - с ;» со шк о рееннзренннн крона явне пет т Ше шо йо пив шести я т іже Й я сс» (ав вах клани нини шк; яв я: наши б5
Вол фору шт, и чи я 70 я в р. т еф 7 ваййлеозначиеторбутит або ізойропія ше ЩЕ : Ї В. ско сн нннв с тивною. з ЕЕ о
Ішли ЛИШ СЛИНИ 7 30 у вісн за ВАН З - сі М т ї- квт -ка іспжсінсісе -- Ч г), ШИ їй дтнюс ЩА ЗНА дні сте шо Я
МИ МИ. М НИМ. о а ще й РА - но іо кот що -- - шо - дн дови, | сн шо що ші - ВАЛ НН ие ВІ «-
СЕ дрени; рова дк « 40 т с з 45 (о) -їь («в») - 20
Ко) о іме) 60 бо
5 Спвлука форму, я яки В; бзннчао веор-вутюваво ізвпрація й о й й т х й У с «зіва Я З й і й г ча Ки т з зай т сч
За би у мк «- «в) «- г) ші с . "» Колонка УУаїегз АТІАМТІВ'"М, використана для хроматографії сполук, придбана в компанії УУайег АС,
Бопзігаззе, 5102 Киррегам/іїЇ, Зм/їгепапа (серійний номер колонки: МУ32021 СО09) (ее) - («в) - 50
Ко)
Ф) іме) 60 б5
Зі отініонннй Й ШО шило шт Й ГО ба ня, сті ріки 70 вк н ша І |і що Ї й І її шк ; Ї Ї і ;
Є, ій й Дод Н тр. ВЕ й Ж | Я аж | сч ще г: зять і ; о в ї А раю -ДУ В ї ж т жвще З 7 Ї "8 фо. - у Бе: ШЕ в. о ду 4 ' Ки Й ря - І ше ! « / вся с : : хз» ї Е І й
І у йо ! со Е Ії т м
Щ Ж
(«в) цу 5
Ко)
Ф) іме) 60 65 неї В, | Часутримунання ау ас 4 ! ; їй зла
АВ жо во дікжці |! он х как! "я уояле ші ! «а ії 8. зо шк 1 п М й і | «- ши ШЕ 5 ше ЯК. | в | « 0 дина Я шо Й ї з - я ж, ж ва у :» шк жк І МЕ. со вже щі Її ї з и ра ще дух я ще |. едв: І го і сн: '
Ф) юю бо б5 -ЗА-
70 вуяа Ї кр ва І ши» Ши нн з ри раю у о зо ви би в ва і - а інн я ШІ й ше)! ж | гн | -
Щ я І; о І. 2
Що. ойкий, ' шо Я щ ши ШИ з НИ ШИ
Ф) юю бо б5 шо НИ ИН осн І
Я! ай с Е ї Це в мі шт- |і
І Ка і о й се нн я ШК зо і шо ; -
Живи І за ях ПЕ звшх й сх ж не МИР | - пи ни ШИ ШИ їх ; і с о Ше т о с 1 | І й фон ТІ лаз і; : т К. ви | МІ - п нн с ою ши и Ї
Ко)
Ф) іме) во б5
? имени син Її Ві ші. ВВ. й
ЛК, Б ж шк Ше НИ то : жк Ї ско ка | до жк
Е в ! ; й
Т З сч
Вполуки форхєутни в'екій В отначноттовебутя або зепренія; -
В ей Кк о - зач С ть -
С тив конст док нев шов о овен в) со бивикориеовнн зфкоенаволевого методу для айвтізу ВЕРХ: со | боншнник вік! 0 ЯМОню(ЮнеЕо не
Га рю, іФ) юю 60 бо
2 кара ет 0
Донжина колонки) ЗО
Внугрівтій
Кінметр жетони | 4 б'яме 70 Темперетуриє РО придбана в комнні: ше А, ТавІвке; 5102 КеНВеВМ, ви вивів (вве; зх НОМЕр жонни: МЗО0 СОУ - дятла 7 г й сани ж ке яке 1 жи | че |! ве ! Шк. | о а ї Ї ів ї ма чо Ї см | й зо її "І і як яв | о
І! "З, шк 7 «А ах | К яку яв зр | в | 5 що | І й с
І» (ог) -й (ав) - 50
І» о ко 60 б5
К "Ши ще Й М й ій ! ше ве й я ди І; З ще п й їй ЕРИ : : тя) | ат /5 шо І Шон ЖЕ Я : ! І! ; 4 рак І ! з : я : ! Я во ке | й з ; зн шо я ши і ї о
Б г Ше і 0 З ц зо ї 7 С ; і -
ІЙ пат: КЕ Я вен ЖК І Ж бо : Що і , й 4 ! . б5
70 МИ і пе | і ! і ю о ни ЯРОШ ИН
Ї ще Ж вв Її в с 1
АБ | бен | дж | ій шо Пів ШКО - зв с ен я ШІ со пе| Ж жі - 0 два | я че ФУ ше - о ше І Ії І
Іа 1 Ї де зо т І. бе -АО-
Ше сн тд А ВВ с| зно ся КЕ Я. пішої А. З г й І я
Ід | жі ї «ЕЕ ай ; х Ї ї 7 Ми що й ї о
Ж І й ан Ж Ес і - ження ож нини В пал Й 3о . Ки й ц ; й ВЕ вто ДИ Я со ша ши пу - У ж ва се я ВИН НИ шкі АТБ й Роже - це ній і !
Що | Ії я аб бо 7 й 4 б5 в С й БАН т. ак пон ня в АН ЯН ЗЕ ЯШК
З у с. ЩІ М: р: яри: ЩЕ " виш 7 От 7 кпк і пий ї Кк: о й й бідим цк І | й у й с 30 Є С В Я і ! зав Й Є Е - я і їі і | . : ; Е о 35 5; сей КЕ ; со ї : х ї я ж Ї в о 1 А 210 її « 40 і й; і се і і ї - с й шо й ' ; я й
ЦЕ й ; : 45 я ! , (Фе) - -їь о -оУу 70 то
Ф, то 60 бо
«Євоцуки форули; вині Ву ознанаєтореотят або ізниранія ; ЩА С 7 ка осо зерен вних
Генйнннях 77 "БЕ ненні ктенеок т
Чктеюннї ХНИ ВОГНІ збірн ванні я рек ю 5 ши: клини ле тий. ШИ сч в Грея ря| ля)
Зо " Довжина холваки) ЗО | -
Вкугринній пікет конвнких | ом | о
ВИД Омез КМ НКеЙ АК, ТОСВОнькс; 5102: Верреней, Ве овкінни (овріени. вімаєр зорових 52021 О09у « - с ;» со -їь о шу 20 стнетртяя пен тт троднтннню пев. 0 Сн о) роти зав ж як І ж
Ф) -іож | -й зак Її о зая я ві я бо | " бо -А3-
шле рн СС рожа ОВ шо й Го Ай зав щі ь ї 70 п : ж І Ї ва ї н Ї як сабо Жак т | тру | 155 Ї ме В ; тк
Й | Ї і І
АВ І й ! в І же
АЛЕ й й і ет не за Е
Що Її й В я о два | м. Ї ок. в зн В ШЕ в ША и Й -
Ї ї поши | І о ! ї ї ! ! - | н шия їв со г Її І що ї
Ї ч не с з (ее) шк (ав) цу 5 ще) (Ф. ко бо б5 -АА-
Не Не у т щу елек а дала І н Її во | з
Що і і ! вав| й кі й він | Ді ! ! 7 ян пе ши (й я | | - ман ж і. лю і - ше Ї й "ї й шу ин ЕН ї ї | 4 40 . Ї ї ЖК | іх й мая | - Ше ще ! ж. - ї (ав) цу 5 ще) (Ф. ко бо 65 в | н ш шРИ НИ їв ! І | !
Ше ШЕ ШИ 2 | "Сб ай 1 ІЄ а в / чав дв; Ж І , вро І зок н Ше | ке - ша т Ї яра | - нн | щ Е й І Шо: со
Ї Ї І «
Ав М |. сани Ї Ес ! -о с ден що :» ші ПИ НО я МИ ад | | бойні І як | Е
АВ і І н Ї «кій ЕВ зав ж 1 Ір ТИМ й |! - 50
І»
Ф) ко бо б5 -дв-
Ще: ши сл в : ван нн 70 Її і шани ши о ї іа і | х двин | тур й еру Ї а яко | яехутарнян, | реа 1 ях 7 АВЕЕ | жчеюю | шення вик о и сш ща, у нд че дви | НД. о
Е і й І ! | чо ро г | со шина ша м ши! ши и ни ши Ї ші с ;»
Таблиця 1. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає 45. (0), Х-їЇ означає -СН-СН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки
Го! відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 2. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає - -б(-5)-, Х-4 означає -«СН-СН-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки о відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 3. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає - -0-(-0)-, Х-Х означає -«СНА-СН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки
Ге відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 4. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-Ф(-5)-, Х-Х означає -СНАСН-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 5. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає
Ф) -5-6(-0)-, Х-Х означає -СН-СН-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки ка відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 6. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає во 7З-Ф(5)-, Х-Ї означає -СНАСН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 7. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-Ф(-0)-, Х-Х означає -«СН-СН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. 65 Таблиця 8. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МКАС(-5)-, Х-Х означає -«СН-СН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 9. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -505-,
Х-М означає -СН-СН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 10. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-505-, Х-4 означає -«СН-СН-, Ку. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 11. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає 7/0. 7 МеА-ЗО»-, Х-Х означає -СНАСН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 12. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає зв'язок, Х-У означає -СНА-СН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 13. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -Ф(50)-, Х-Х означає -СН-СН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 14. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -б(-5)-, Х-4 означає -«СН-СН-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 15. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0-(-0)-, Х-Х означає -«СНА-СН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 16. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає сч дв 7О-0(55)-, Х-Ї означає -«СНАСН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. (8)
Таблиця 17. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -8-6(-0)-, Х-Х означає -СНАСН-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. с зо Таблиця 18. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -5-6(-5)-, Х-4 означає -СНАСН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки -- відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. о
Таблиця 19. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -МЕ)-С(:0)-, Х-Х означає -СНАСН-, В. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки (87 відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. со
Таблиця 20. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -МА/-С(-5)-, Х-Х означає -«СН-СН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 21. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає « 40. 7ЗО2-, Х-Ї означає -«СНАСН-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки з с відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. . Таблиця 22. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає и?» -0-505-, Х-4 означає -«СН-СН-, Ку. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 23. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає
Го! -Ме/-305-, Х-ХЖ означає -СНАСН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. - Таблиця 24. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає о зв'язок, Х-У означає -СНА-СН-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. - Таблиця 25. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає
Ге -Ф(50)-, Х-М4 означає -СНО-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 26. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає дво ТО(-5)-, Х-ї означає -«СНо-СНо-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Ф) Таблиця 27. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає ка -0--90)-, Х-М означає -СНо-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. во Таблиця 28. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4 / має конфігурацію (Б), А означає -0-Ф(-5)-, Х-4 означає -СН.-СНо-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 29. Сполуки формули (І), в яких атом'ууглерода в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -8-6(-0)-, Х-4 означає -СН.-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки 65 Відповідає рядкам В.1-В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 30. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає
-8-6(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 31. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-Ф(-0)-, Х-Ж означає -СНо-СН»-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 32. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-С(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»е-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. 70 Таблиця 33. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -505-, Х-Х означає -СНо-СНо-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 34. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-505-, Х-Х означає -СНо-СН»е-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 35. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -Ме/-30»5-, Х-ХХ означає -СНо-СН»-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 36. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає 2о Зв'язок, Х-Х означає -«СНо-СНо-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.2-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 37. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -Ф(50)-, Х-М4 означає -СНО-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. сч
Таблиця 38. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -б(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки і) відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 39. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0--90)-, Х-М означає -СНо-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки с зо відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 40. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -- -0-Ф(-5)-, Х-4 означає -СН.-СНо-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки о відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 41. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -- -8-6(-0)-, Х-4 означає -СН.-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки со відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 42. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -8-6(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. «
Таблиця 43. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає з с -МА/-Ф(-0)-, Х-Ж означає -СНо-СН»-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. ;» Таблиця 44. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -МАКА-С(-5)-, Х-М означає -СНо-СН»е-, К; означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Го! Таблиця 45. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -505-, Х-Х означає -СНо-СНо-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки - відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. о Таблиця 46. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає 7О-802-, Х-Х означає -«СНо-СНо-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки - відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Ге Таблиця 47. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -Ме/-30»5-, Х-ХХ означає -СНо-СН»-, К. означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 48. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає зв'язок, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Ку означає втор-бутил або ізопропіл і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки (Ф) відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. ка Таблиця 49. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -Ф(50)-, Х-Х означає -СНАСН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам 60 В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 50. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -Ф(-5)-, Х-Х означає -СНА:СН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 51. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає 65 -0-(-:0)-, Х-М означає -«СН-СН-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 52. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-Ф(-5)-, Х-М означає -«СНАСН-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 53. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -8-6(-50)-, Х-М означає -«СНАСН-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 54. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -8-6(-5)-, Х-Х означає -«СН-СН-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає /о рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 55. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-ФК(-0)-, Х-Х означає -«СН-СН-, К. означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 56. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-С(-5)-, Х-Ї4 означає -«СН-СН-, Ку. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 57. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -505-, Х-ї4 означає -СНА-СН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 58. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-505-, Х-М означає -«СНА-СН-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 59. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-305-, Х-ї означає -«СНА-СН-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає сч ов рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 60. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає і) зв'язок, Х-Х означає -СНАСН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 61. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає с зо -Ф(50)-, Х-Х означає -СНАСН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. -
Таблиця 62. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає о -Ф(-5)-, Х-Х означає -СНА:СН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. --
Таблиця 63. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає со -0-(-:0)-, Х-М означає -«СН-СН-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 64. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0-Ф(-5)-, Х-М означає -«СНАСН-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає « 0 рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. в с Таблиця 65. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає . -8-6(-50)-, Х-М означає -«СНАСН-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає и? рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 66. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -8-6(-5)-, Х-Х означає -«СН-СН-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає о рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 67. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає - -МА/-ФК(-0)-, Х-Х означає -«СН-СН-, К. означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає о рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 68. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає - -МА/-С(-5)-, Х-Ї4 означає -«СН-СН-, Ку. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає
Із рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 69. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -505-, Х-ї4 означає -СНА-СН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам 5Б В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 70. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає
Ф) -0-505-, Х-Х означає -СНАСН-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає ка рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 71. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає во -МА/-305-, Х-ї означає -«СНА-СН-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 72. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає зв'язок, Х-Х означає -«СН-СН-, Ку означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. 65 Таблиця 73. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -Ф(50)-, Х-У означає -СНо-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає -БО0-
рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 74. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -б(-5)-, Х-М означає -СНО-СНо-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 75. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-(-0)-, Х-4 означає -СНО-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 76. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає 70 -0-Ф(-5)-, Х-Х означає -СН.-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 77. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -8-6(-0)-, Х-Х означає -СН.-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 78. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -8-6(-5)-, Х-Х означає -СН.-СНо-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 79. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-Ф(-9)-, Х-Ж означає -СНо-СН»-, К. означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає 2о рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 80. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-С(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, К. означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 81. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає сч -505-, Х-Х означає -СНо-СН»е-, Кі означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. (8)
Таблиця 82. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-505-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. с зо Таблиця 83. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МК.-505-, Х-Х означає -СНо-СНо-, Кі означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає -- рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. о
Таблиця 84. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає зв'язок, Х-Є означає -СН 5-СН»-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає -- з5 рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. со
Таблиця 85. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -Ф(50)-, Х-У означає -СНо-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 86. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає « -б(-5)-, Х-М означає -СНО-СНо-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає з с рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. . Таблиця 87. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає и? -0-(-0)-, Х-4 означає -СНО-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 88. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає
Го! -0-Ф(-5)-, Х-Х означає -СН.-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. - Таблиця 89. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає о -8-6(-0)-, Х-Х означає -СН.-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. - Таблиця 90. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає
Ге -8-6(-5)-, Х-Х означає -СН.-СНо-, К. означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 91. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає вв Ме А-Ф(О)-, Х-Х означає -«СНо-СН»о-, Ку означає циклогексил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Ф) Таблиця 92. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає ка -МА/-С(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, К. означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. во Таблиця 93. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -505-, Х-Х означає -СНо-СН»е-, Кі означає циклогексил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 94. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0-505-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає 65 рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 95. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає
-МЕ/-305-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, К. означає циклогексил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 96. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає зв'язок, Х-Є означає -СН 5-СН»-, Кі означає циклогексил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 97. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -Ф(50)-, Х-У означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. 70 Таблиця 98. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -б(-5)-, Х-М означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 99. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-6(50)-, Х-4 означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає /5 рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 100. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-Ф(-5)-, Х-Х означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 101. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -8-6(-0)-, Х-Х означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 102. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -8-6(-5)-, Х-4 означає -СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. с
Таблиця 103. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-Ф(-0)-, Х-Х означає -«СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає (8) рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 104. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-Ф(-5)-, Х-Х означає -«СН-СН-, Ку. означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає с зо рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 105. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -- -505-, Х-Х означає -СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам о
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 106. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -- -0-505-, Х-4 означає -«СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає со рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 107. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -МА/-30»5-, Х-ХЖ означає -СНАСН-, К. означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. «
Таблиця 108. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає з с зв'язок, Х-Х означає -«СНА-СН-, К 4 означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає
Й рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. и?» Таблиця 109. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -Ф-9)-, Х-Х означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Го! Таблиця 110. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -б(-5)-, Х-М означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає - рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. о Таблиця 111. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0-(-0)-, Х-4 означає -СНАСН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає - рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Ге Таблиця 112. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0-Ф(-5)-, Х-Х означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 113. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -8-6(-0)-, Х-Х означає -СНАСН-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко» і Кз для кожної сполуки відповідає (Ф) рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. ка Таблиця 114. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -8-6(-5)-, Х-4 означає -СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає бо рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 115. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -МА/-Ф(-0)-, Х-Х означає -«СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 116. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає 65 -МА/-Ф(-5)-, Х-Х означає -«СН-СН-, Ку. означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 117. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -505-, Х-Х означає -СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам
В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 118. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0-505-, Х-4 означає -«СН-СН-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-В. 293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 119. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -МА/-30»5-, Х-ХЖ означає -СНАСН-, К. означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає /о рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 120. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає зв'язок, Х-Х означає -«СНА-СН-, К 4 означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 121. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -Ф(50)-, Х-М4 означає -СНО-СН»о-, Кі означає 1-метил бутил і комбінацію Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 122. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -б(-5)-, Х-4 означає -СНО-СНо-, К. означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 123. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-Ф(-0)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 124. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -0-Ф(-5)-, Х-4 означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає сч ов рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 125. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає і) -8-6(-0)-, Х-М4 означає -СНо-СНо-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 126. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає с зо -8-6(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. -
Таблиця 127. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає о -МА/-Ф(-0)-, Х-Ж означає -СНо-СН»-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В. --
Таблиця 128. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає со -МА/-С(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»е-, К. означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 129. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає -505-, Х-Х означає -СНо-СНо-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає « 0 рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В. в с Таблиця 130. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає . -0-505-, Х-Х означає -СНО-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає и? рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 131. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає 7МеА-ЗО»-, Х-Ї означає -«СНо-СНо-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає о рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 132. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (К), А означає - зв'язок, Х-Ї означає -СН 5-СН»е-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К»о і Кз для кожної сполуки відповідає о рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 133. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає - -Ф(50)-, Х-Х означає -СНоО-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає
Із рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 134. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -б(-5)-, Х-4 означає -СНО-СНо-, К. означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 135. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає
Ф) -0-Ф(50)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає ка рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 136. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає во -0-Ф(-5)-, Х-4 означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 137. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -8-6(-0)-, Х-4 означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-В,293 в нижченаведеній таблиці В. 65 Таблиця 138. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -8-6(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 139. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -МА/-Ф(-0)-, Х-Ж означає -СНо-СН»-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 140. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -МА/-С(-5)-, Х-Х означає -СНо-СН»е-, К. означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 141. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає 7/0. 7ЗО2-, Х-Х означає «СНо-СНо-, Ку означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 142. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -0-505-, Х-Х означає -СНО-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація Ко і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.І-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 143. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає -Ме/-305-, Х-ХХ означає -СНо-СН»о-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К» і Кз для кожної сполуки відповідає рядкам В.1-8В.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця 144. Сполуки формули (І), в яких атом вуглецю в положенні 4" має конфігурацію (5), А означає зв'язок, Х-Ї означає -СН 5-СН»е-, Кі означає 1-метилбутил і комбінація К»о і Кз для кожної сполуки відповідає 2о рядкам В.1-8.293 в нижченаведеній таблиці В.
Таблиця В; кокон: фот с рент й оту тай тю ть рртітотннтттнн ві нтттувівніннаніне ПВ іттттт і рівнів зі Тіт тт реттучит тт пт ее й
Затв есте ДЕ сх ротові ідннінтісттйкт вки НИ е и ою они он ТР й, ал - княяИ ни йс т и яви єни їй фе нтнатюьі нік Ат ік тив тонер, ще ИЕ ( ж Ж ТК и я -- з5 р чення ее яя п рнтнння- зн чу кій сл уаннй понинни : -ья ін сесиюттинт йно іб цінні, т (со)
ПН доіснн інн ворікнттннтся он но ква нео сені пери вна на рин а Гр еитняуу рр свист в ГЕ 177 57000170 лева з. 1 0 орні о ящик ние нібутттья ств сени ис вс Зх Пр киж ньнннь ва е7ордертт ютртлечея я ОВТ? ОЇ Я Ст фенія ;
І й ,,
Ф) іме) 60 б5 -Б4-
ват левнйх тю 4 1 ї - т в І дн ин нн нн нн п чн ни я 4
З Кояе ве Т й. ї сі і
І Е Зк Ж. ще жк о ія 1 і г. В кий і
Ки т я І . р. ! В. плення пісню кн йрьшйні до «й с нілню нн рі м РИН | с ї І ! Р Ж г о. лов оон пон... ЗД з пишна ій пря т о й й с й й і ен й віш З й з - ос в а вн нив шк пе з СЕ Ж рт юн клини, МН й : А і Й Й Й хе ; | Я 1
В ода їй Я й, що тн вла ж ния як парне и и я і ТР 7 7 ПИКА ЕТ вання пи стиля Зак 60 65
І ІВ. йй що! лак Я шт и писать шій Я ри рен спиш ї ваш ши | | | | 4 і й ія І нн нн ! пп і пкт трон рт ю ГЕДЕТТ дя т шин й ра Ї о з | | СЕ, чн й ПА с З пуб Ве | Ко Ж !
ГФ! фе НК тив Пірат тет Збій трінонткат ТТ ант ством свині ПИШНЕ с ас зас кес ко 60 65 ин Я 70 | В, | ши Ке ж Й І І
І і СС я ; тр дю І : ї і з Да й | ! з "7 ко во 65 у І | С.
ХК ІЙ : а сяк Ї я й ей Ї г мнения іш; сннй й п Тих Ї ПЕ ОЛЕЧЕ ОТ - й Щі ЯлЕн ЛЄДТК ПОЕРЕИ ТІЛ: -
І | | "ді, 710 я | Я ; рве: і
С ша вк вн певен пон й нт-танння ! | в і
ГЕ її Гнвестврев 20. КЕ : жа :
Ї З : з вер іній Я сс ша пн в не в а ша сч ли ши що жо, ! о зо | : па кой Те кни ши ее й
І іх не М я виде до щу, -х шо І Е | | | | й їй а Ї | «- зв | В.В й СІ Що І (в) 0 | 1 1 й 4. - - рН: й ! де і ІЙ со Е 1 і вн сій Я: - ші см щи В ш М !
Я В з ; се, ! чи ши аа аа а іі НН іме) бо 65 т 20
І В.Я І | Й ня !
Я по поль Пон «НН я ній Кіт Ріта дітей й Рій пн свійіняне плн ши ше сн виш ши сн палива ни - ЛИШ
А: пекло вав пн вишня т пече нн
І» | ве й Ч | ї ШЕ я 1 | ! ща я - 4 | ; | Е я Ж зо ВВ с їй Й ! ди ОНИ Ї
І кан т й не он ВЕ . ві пила ВИШ: ЯН бо б5 -5О-
с о
Таблиця В:
Мен, ЖИМ кс о Ки юр С ле т сч зо Снелики фовмМуУЛИ СІ - (ав) - (ее) « - с :з» (ее) р ч (ав) - 50 до) (Ф) ко 60 65 слина пило ЛИЙ,
Дитя тур осей Нота інж нення во ний нн НЯ ли ним или о НИ вал ни нн о С ЗДО сч ши ЕІ аа а ПИ НВ о
ГА ДШЙ дшщкя я тв ну свиня сч м а ЛИ ИН ПОН с еВ - жа 7 7 ПИ плнннх - з ЖИ Я шо | зн нн як со она линишшш ВИНИ « о Ніс ВИ ОО ПОЛИН ПОЛК хх МНН і . Аа бін тирея панк, я Ме с отв, ні ДЯ я ЧИЯ тп шчж Гек биків г т нед кх, кпк ин щани ; з І В Н | яні фенія со як о -оУу 70 о 52 (Ф) т 60 б5 пет 20 вле 0
Щі ни Я ни з ДИ
І; ру й БИ т Ст я - 1 с ше --- т- т миши ни вай нин шик ЗОНИ ай ши ШИ а зх Іов ПОВИ кишки ши Аж. винне шишка миши т 7 о
Гея. Б. Ше пяти 21
АН ОКО КОН сон й й ій рт ТЕ те Ф ре ЗИ ея б » тт й ет поп пи є СУД « о пошили ни зе з с виш п с с ' а а и ТУДИ 001 со в пив ПО є с 02001114 вн яЗ | Ето й й : га й о ше -а пе винний Шина 1355 05 з 0030198 ваг я І ТЕ ши (Ф. | . СЯ й вм шш п - ВНИ бо б5 п В: м Ї - : К. сій шк нн ; зо і і : и в І. -о
Фо | Ї КД й. 45 і ! В я і ко 60 б5 що н вч Е е й Р, т ї І | й | і іди Ї
Ї й Я см й ій и УА І ИН Ко са Й шли пи шт я з й й НЕ с Яка у Я ЗДАЛИ Ж
Ї Її ! "ТЕ. !
КЕ | І НО З Шок ній і ; ї КЕ ; С ан " фія ой тадн --в нн я- Ес Пд ок Ж жін Вр с --тйніріеної во ОГО г й 2 з г Е Е І | я Е вх зів ні с дво Де тоже яння ж НЕВЖЕ Н. етнітйнкнят -ЗЯнінінт кети туф сю ЖК п І й : т Кк ЕЕ день ї Олія Е «Я:
ВУВй Я. ! ай, Й: см ! | ; і сере ї -
Е В ) Ди З ю | | ! зр Її. не с ї : 1 ке ЕВ г ат т нин нин нин нен ши шк й пд з с о ! Ї | фр ної : бо б5 ля ЗШ 3-3 й в. й Т М Ж І ТТ І Ненсі З 0-4
М ШИ с В ; - ее г: нн вт Ж інф нта - І ід вірте засне тйфнннтт с й | ї я ! - ж нин пи полив т зи о
Ц | ! що як ; о) с сет г пив нини шо пттитвнетнн 7 мк кине. "з Е ІБ я ун ї я ! ж й ПН Зо з о 81000417 з » ГУ ї Ї Гоа
Ф) іме) 60 б5 етрестасня поливних пекла вкннкннЕн с Киів нік і Заибаій і ши
ГБЛЯЕ тт ши нини пи опи м а в й | І ! й ся А сі: ; ! що . пи поля: спе ся 1 вис ме нем пеня питан: нти ! т і ; р щі Ц їй ни а 4 ШВЗБ5 Ши
Я Й.Я г шо с р (Ф, ко 60 б5
Ї Е Е па чі Е
І м С 1 і ру и чай її
ВН ! я І
Ї 1 : НО й я т сві ї ши сис шини шви вен, сч
НИ ак пцлят я й, енше нн тк вик ник ня шити нин и во інн нини свв ск вола Й в Н ї п ка ! Є | Кент че в етівн рення іі ун бинт зн ост сиве тоне Врожнсені Ятбн нн- нак т со " ! позі сх доші я шйшоо скоди сук ж ВН а ! ро кох НД шій що спайеьк є ШЕ г ! с М Я ие ай й
Н з ЕВ Б й г. й: З
Ї Ех т дя -е ж нвлес: стожи я А несеш жест З нс сш в ни няння пор піт нні з - : З | й ще: ! - 70 : й ! ді "з ВД нят нер є Ж водне ніч нене ї ! і дея (Ф. ко 60 65 г У КО І Т ї Й Ї ї Ів І І й "ни ї З З не ШК ї сч
ЕН Е Е йо сййе З Е м Ще Ко виш ще 1 Б. й «й. щі Е
Ї І що Я | сч ше Спо Он МИ Є в | -
Дис риття Е потіння ія пилки -йї ча бі Я ік отв вт, н. і ї й й їх іс я з ; Бе нс їй й ! - тане - і пити ідо пірат тій, г; ще Ки піні кінні -. тот й З |і Бонн І за Д І Й . : | Кент сій "Нщ | ч з г 7 й Яку :
Кісти Я ст шищшо щої |, «дб чию! ! шк (ав) - 50 що)
Ф) ко бо б5
- хи на ссср ссттивги НИЄ нніпсіежня ня нях в ніх -- -- аа стен - іі ; І Я яд Де ошатна: шт ще ши М ник вд оп пут т. шани МН свя " ж сон саке са ееЕЛіЯ попи паса т --ЧЧ7 роди чия оврокя:
Принт зер - -к ин т інілвш-5, ши грн вити я не пп ойсок, свт на ВРУ й ск же. Я ц мі Й 7 р відіся ДНК, й ЩІ Щ Шо а с ЛИ ПИ ИН
Я свт піна і чі дісадсі Вейн ах ітд сажа - А Мияя нен онивнннтя хі -- якя з вени пенні ж тт тт з | ВЕ ши І нш НИ і о
Нижче приведені типові приклади композицій препаратів і способів їх отримання.
Приклади препаратів, призначених для захисту сільськогосподарських культур (9о-масові проценти) с зо Приклад Е1. Емульговані концентрати а) 5) с)
Активні сполуки 2595 4095 5090 ьо
Додецилбензолсульфонат кальцію БУ 895 бор о
Простий ефір поліетиленгліколю касторового масла (Збмоль 00) 595. 4- -
Простий ефір трибутилфенолполіетиленгліколю (ЗОмоль 00) -1295 495 «-
Щі о, о, 35 Циклогексанон 1595.2090 с
Суміш ксилолів б5ує 25905 2090
Змішуючи тонкоподрібнену активну сполуку і добавки, отримують емульгований концентрат, який при розведенні водою утворює емульсії необхідної концентрації. « 70 Приклад ЕГ2. Розчини а; 5) с) а) с Активна сполука 8095 1095 595 9590 :з» Монометиловий ефір етиленгліколю - 2095 - -
Поліетиленгліколь (молекулярна маса 400) - 7095 - - 45 М-метилпіролід-2-он 2095- - - со Епоксидована кокосова олія - - 1956 595
Петролейний ефір (межі кипіння: 160-1902С) 9495 - -й о Змішуючи тонкоподрібнену активну сполуку і добавки, отримують розчин, придатний для використання у вигляді мікрокрапель. -й 20
Приклад ЕЗ. Гранули а; в) с) а) їз Активна сполука 5 1095 895 2190
Каолін 9495 - 7995 54965
Тонкоподрібнена кремнієва кислота 195..- 1395 7905
Атапульгіт - 9096 - 1895 юю Активну сполуку розчиняють в дихлорметані, розчин розпилюють на суміш носіїв і розчинник випарюють при зниженому тиску. бо Приклад Р4. Змочуваний порошок а) В с
Активна сполука 2595 5095 7590
Лігносульфонат натрію БУ 59 -
Лаурилсульфат натрію ЗУ 0-59
Діїзобутилнафталінсульфонат натрію - бу 1095 б5 Простий ефір октилфенолполіетиленгліколю (7-дмоль 00) - 295. -
Тонкоподрібнена кремнієва кислота БУ 1095 1095
Каолін 6295 2790
Змішують активну сполуку і добавки і суміш подрібнюють у відповідному млині. Таким чином отримують змочуваний порошок, який можна розбавляти водою з утворенням суспензій необхідної концентрації.
Приклад Е5. Емульгований концентрат
Активна сполука 1096
Простий ефір октилфенолполіетиленгліколю (4-бмоль 00) Зо
Додецилбензолсульфонат кальцію Зо
Простий ефір поліетиленгліколю касторового масла (36 моль 00) 4965
Циклогексанон Зоо
Суміш ксилолів 50.
Змішуючи тонкоподрібнену активну сполуку і добавки, отримують емульгований концентрат, який при розбавленні водою утворює емульсії необхідної концентрації.
Приклад Еб. Екструдовані гранули
Активна сполука 1096
Лігносульфонат натрію 290
Карбоксиметилцелюлоза 190
Каолін 8795.
Змішують активну сполуку і добавки, отриману суміш подрібнюють, зволожують водою, екструдують і СМ гранулюють, після чого гранули сушать в потоці повітря. о
Приклад Е7. Гранули з покриттям
Активна сполука Зоо
Поліетиленгліколь (молекулярна маса 200) 395 сеІ з0 Каолін 9490. -
Тонкоподрібнену активну сполуку рівномірно наносять в змішувачі на каолін, який попередньо зволожують Га») поліетиленгліколем. Таким чином отримують гранули з покриттям, що не містять пилу. Приклад 8.
Суспендований концентрат -- г)
Активна сполука 4090
Етиленгліколь 1096
Простий ефір нонілфенолполіетиленгліколю (1Бмоль 00) 695
Лігносульфонат натрію 1096 «
Карбоксиметилцелюлоза 190 шщ с Водний розчин формальдегіду (3795) 0,290 ц Водна емульсія силіконового масла (75905) 0,890 и"? Вода 3290.
Змішуючи тонкоподрібнену активну сполуку і добавки, отримують суспендований концентрат, який при о розбавленні водою утворює суспензії необхідної концентрації.
Сполуки формули (І) характеризуються хорошою активністю проти комах-шкідників сільськогосподарських - культур, зокрема, сполуки А1.1-АЗЯ.58 володіють більш ніж 8095 ефективністю при виконанні описаних нижче о біологічних випробувань.
Біологічні приклади - Приклад В1. Активність проти Зродоріега ІїНогаїїв
ГІ Молоді рослини сої обприскували водною емульсією у вигляді рідини, що розбризкується, яка містить 12,5 частин на мільйон активної сполуки, і після висихання напиленого покриття на рослини висаджували 10 гусениць
Зродоріега ІШогаїз на першій стадії розвитку і вміщували в пластиковий контейнер. Через З дні визначали
Зменшення популяції в процентах і скорочення заподіяного пошкодження в процентах (95 активність), порівнюючи число мертвих гусениць і заподіяне пошкодження у оброблених і необроблених рослин. (Ф. Приклад В2. Системна активність проти Зродоріега ІНогаїїв ко Розсаду кукурудзи вміщували у випробуваний розчин, що містить 12,5 частини на мільйон активної сполуки.
Через 6 днів листя зрізали, вміщували на вологий фільтрувальний папір в чашці Петрі і висаджували 12-15 бор личинок зЗродоріега Іогаїїз на стадії розвитку І. Через 4 дні визначали зменшення популяції в процентах (90 активність), порівнюючи число мертвих гусениць на оброблених і необроблених рослинах.
Приклад 83. Активність проти Неїоїпів мігезсепз 30-35 яєць Неїоїпіз мігезсепе на стадії розвитку, що відповідає 0-24 годинам, вміщували на фільтрувальний папір в чашку Петрі на шар синтетичного корму. Потім на фільтрувальний папір піпеткою дб наносили О,вмл випробуваного розчину, що містить 12,5 частини на мільйон активної сполуки. Результати оцінювали через 6 днів. Зменшення популяції в процентах (9о активність) визначали, порівнюючи число мертвих яєць і личинок на обробленому і необробленому фільтрованому папері.
Приклад В4. Активність проти гусениць РіцшіеїІа хуіовіеІМа
Молоді рослини капусти обприскували водною емульсією у вигляді рідини, що розбризкується, яка містить 12,5 частині на мільйон активної сполуки. Після висихання напиленого покриття на рослини капусту висаджувала гусениць РішіеїМа хуовзієеІа на першій стадії розвитку і вміщувала в пластиковий контейнер. Результати оцінювали через З дні. Зменшення популяції в процентах і скорочення заподіяного пошкодження в процентах (90 активність) визначали, порівнюючи число мертвих гусениць і заподіяне пошкодження у оброблених і необроблених рослин. 70 Приклад В5. Активність проти Егапкіїпів(Іа оссідепіаїйіїв
Диски листя квасолі вміщували в чашки Петрі на агар і обприскували в камері для обприскування випробуваним розчином, що містить 12,5 частини на мільйон активної сполуки. Потім на листя висаджували змішану популяцію РгапкКіїпіеійа оссідепіаїйз. Результати оцінювали через 10 днів. Зменшення популяції в процентах (95 активність) визначали, порівнюючи популяцію на обробленому листі з популяцією на /5 необробленому листі.
Приклад Вб. Активність проти Оіабгоїїса ра(еага
Розсаду кукурудзи обприскували водною емульсією у вигляді рідини, що розбризкується, яка містить 12,5 частині на мільйон активної сполуки, і після висихання напиленого покриття висаджували 10 личинок Оіабгоїїса раїЇеаіа на другій стадії розвитку і вміщували в пластиковий контейнер. Через б днів визначали зменшення 2о популяції в процентах (90 активність), порівнюючи число мертвих личинок на оброблених і необроблених рослинах.
Приклад В7. Активність проти Теігапуспиз игпісає
На молоді рослини квасолі висаджували змішану популяцію Тейгапуспиз игіісае і через 1 день обприскували водною емульсією у вигляді рідини, що розбризкується, яка містить 12,5 частині на мільйон активної сполуки, сч інкубували при 2592 протягом 6 днів і потім оцінювали результати. Зменшення популяції в процентах (90 активність) визначали, порівнюючи число мертвих яєць, личинок і дорослих особнів на оброблених і о необроблених рослинах.
Claims (1)
- Формула винаходу с «-1. Моносахаридні похідні авермектину загальної формули (І) о и 0) о «- ве ч Кк (ге) М К со Мт їй е од а як ет ! и о Кк. « я | ші с Оу ' | ен а т і (ее) Н - де («в») А означає -С(-2)-, -0-0(2)-, -8-0(-27)-, МА/-С(-2)-, -505-, -0-505-, -МК.-5О0»5- або зв'язок; -л 20 Х-М означає -СНАСН- або -СНо-СН»о-; 7 означає О або 5; ІК) Ку означає С.-С.і2алкіл, С--Свциклоалкіл або Со-С.2алкеніл; Р» і Кз: (а) незалежно вибрані з групи, яка включає Н, С 4-Сі2алкіл, Со-С-»алкеніл, Со-Сі2алкініл, Са-С12циклоалкіл, Св-С1іоциклоалкеніл, арил, гетероцикліл і 2-ціано-2-С4-С-оалкоксіїміно, де С.-С.-гоалкільні, Со-С.42алкенільні, о Со-С.галкінільні, С3-С4о2циклоалкільні, С5-С4оциклоалкенільні, арильні, гетероциклільні і С.-С-2алкоксильні радикали можуть бути незаміщеними або моно-пентазаміщеними, залежно від можливостей заміщення; іме) (Б) разом означають три-семичленний алкіленовий або алкеніленовий місток, який не заміщений або моно-тризаміщений, і де, необов'язково, одна з метиленових груп три-семичленного алкіленового або бо алкенілевого місточка замінена на 0, МК, 5, (50) або 50»; (с) разом з радикалом А означають -М'-М"; Ку, означає Н, С.-Свалкіл, гідроксі-С--Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, феніл, бензил, -ФКО)К 5 або -СНо-С(50)-БК; де замісники алкільних, алкенільних, алкінільних, алкіленових, алкеніленових, циклоалкільних, бо циклоалкенільних, арильних, гетероциклільних і алкоксильних радикалів, що визначаються символами В., Б», Кз і Ку, вибрані з групи, що включає ОН; «0; галоген; Сі-Согалогеналкіл; -Ма; СМ; СМ; МО»; Сз-Свциклоалкіл, який не заміщений або заміщений однією-трьома метильними групами, -О, ОН, -5 або 5Н; норборніленіл; С3-Свгалогенциклоалкіл; Сі-С1»2алкокси, що може бути заміщений замісником, вибраним з гідрокси, -Мз, -М(Ка)», де обидва Ка не залежать один від одного, і гідрокси; галоген-С--Сі2алкокси; Сз-Сациклоалкокси; 500 С1-Сігалкілтіо; Сз-Свциклоалкілтіо; С4-Согалогеналкілтіо; С.-С/2алкілсульфініл; Сз-Свциклоалкілсульфініл;С.1-С.огалогеналкілсульфініл; С3-Свгалогенциклоалкілсульфініл; С.-Сгалкілсульфоніл; С3-Свциклоалкілсульфоніл; С.-С.огалогеналкілсульфоніл; Сз-Свгалогенциклоалкілсульфоніл; Со-Свалкеніл; Со-Свалкініл; -М(Ка)», де обидва Ка не залежать один від одного; -С(-О)Кв; -0О-С(5О)Кв; -МНО(ЗО)К Б; -МСНУЗС(ОК»; -5-(553)К6; -Р(ХО3ОС.1-Свалкіл)»; -5(-0)2Ке; -МН-5(-О)оКа;. -00(50)-С4-Свалкіл-5(5О)2Ка; 7/0 ЗККа)з; арил; бензил; гетероцикліл; арилокси; бензилокси; гетероциклілокси; арилтіо; бензилтіо ( гетероциклілтіо; де арильні, гетероциклільні, арилокси, бензилокси, гетероциклілокси, арилтіо, бензилтіо і гетероциклілтіорадикали незаміщеними або, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-пентазаміщеними замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ, МО», С.4-С.2алкіл, С3-Свциклоалкіл, сС.-Согалогеналкіл, С.4-Сіг2алкокси, С.-Согалогеналкокси, С.-Сі2алкілтіо,75. С1-Сіогалогеналкілтіо, С.--Свалкоксі-Сі--Свалкіл, диметиламіно-Сі--Свалкокси, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, фенокси, феніл-С.і-Свалкіл, метилендіокси, -С(-О)К5, -0О-С(-0)-Ке, -МН-С(-О)Ке, -М(Ка)», де обидва Ка не залежать один від одного, С.-Свалкілсульфініл, Сз-Свциклоалкілсульфініл, С.-Свгалогеналкілсульфініл, С3-Свгалогенциклоалкілсульфініл, С.-Свалкілсульфоніл, С3-Свциклоалкілсульфоніл,С.і-Свгалогеналкілсульфоніл і Сз-Свгалогенциклоалкілсульфоніл; Кь означає Н, ОН, ЗН, -М(Ка'а)», де обидва Ка не залежать один від одного, С--Содалкіл, Со-С.і2алкеніл,С.і-Свгідроксіалкіл, С.-Сіогалогеналкіл, С.-Сі»алкокси, С.і-С./огалогеналкокси, /С.-Свалкоксі-С.--Свалкіл, С1-Св-алкоксі-Сі--Свалкокси, феноксі-С--Свалкокси, /С.4-Свалкоксі-С--Свалкоксі-С--Свалкіл, С.4-С.г2алкілтіо, Со-Свалкенілокси, Со-Свалкінілокси, С.і-Свциклоалкокси, МН-С.-Свалкіл-Щ(-О)К», -М(С4-Свалкіл)-С4-Свалкіл-С(-О0)-К7, -0-С4-Соалкіл-С(-О)КУ, -С4-Свалкіл-5(-О)2К»о, арил, бензил, гетероцикліл, сч ов арилокси, бензилокси або гетероциклілокси; або арил, бензил, гетероцикліл, арилокси, бензилокси або гетероциклілокси, які незалежно один від одного моно-тризаміщені в кільці галогеном, нітро, С 4-Свалкілом, (8)С.і-Свалкокси, С--Свгалогеналкілом або С.-Свгалогеналкокси; Кв означає Н, С.і-Содалкіл, С.-Сіогалогеналкіл, С.-С.огідроксіалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл,С.-Свалкоксі-Сі-Свалкіл, (МЕКа)», де обидва Ка не залежать один від одного, -С.4-Свалкіл-С(-О)Ка, с зо 7б41-Свалкіл-5(-0)2К», арил, бензил і гетероцикліл; або арил, бензил або гетероцикліл, які, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-тризаміщені замісниками, вибраними з групи, що включає ОН, галоген, -- СМ, МО», Сі-Сігалкіл, С.і-Слогалогеналкіл, С.--Сі»алкокси, С.і-С/огалогеналкокси, С.--Сіоалкілтю і «зС.1-С.огалогеналкілтіо; К, означає Н, ОН, Сі-Солалкіл, який необов'язково заміщений ОН або -5(-0) 5-С.-Свалкілом, -- зв Сі-Сігалкенілом, Со-Сіоалкінілом, С--Сізалкокси, С.і-Свалкоксі-Сі-Свалкілом, Сі-Свалкоксі-С.-Свалкокси, о Со-Свалкенілокси, арилом, арилокси, бензилокси, гетероциклілом, гетероциклілокси або -М(Ка)», де обидва Ка не залежать один від одного; Ка означає Н, С.-Свалкіл, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, Сі-Свалкокси, гідрокси і ціано, Сі-Сациклоалкіл, арил, бензил або гетероарил; або арил, « бензил або гетероарил, які, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-тризаміщені замісниками, з с вибраними з групи, що включає ОН, галоген, СМ, МО», С.-С-оалкіл, С.і-С4огалогеналкіл, С.-Сі2алкокси,С.1-С.огалогеналкокси, С4-С.2алкілтіо і С4-С.огалогеналкілтіо; і з К»е означає Н, С.-Свалкіл, який необов'язково заміщений одним-п'ятьма замісниками, вибраними з групи, що включає галоген, С.--Свалкокси, гідрокси і ціано, арил, бензил або гетероарил; або арил, бензил або Гетероарил, які, в залежності від можливостей заміщення в кільці, моно-тризаміщені замісниками, вибраними з Го! групи, що включає ОН, галоген, СМ, МО», С.4-Сі2алкіл, С4-Согалогеналкіл, С4-Сі2алкокси, С.4-С.огалогеналкокси,С.4-С.галкілтіо та С.4-С.огалогеналкілтіо; - або, якщо це можливо, її Е/7 ізомер, суміш Е/7 ізомерів і/або таутомер у вільному вигляді або у вигляді о солі при умові, що Кз означає С.і-С.42алкіл, Со-Сі2алкеніл, Со-С.і2алкініл, С3-С4оциклоалкіл, С5-Социклоалкеніл, 5о арил, гетероцикліл і 2-ціано-2-С.4-С.і2алкоксіїміно, кожний з яких може бути не заміщений або - моно-пентазаміщений, в залежності від можливостей заміщення, коли сполука має конфігурацію (К) в положенні Ге 4, Х-Ж означає -СНО-СН»-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл, Ко означає Н і А означає зв'язок; або Кз означає Н, Со-Сігалкіл, Со-Сіоалкеніл, Со-С42алкініл, С3-Сіоциклоалкіл, С5-Социклоалкеніл, арил, гетероцикліл і 2-ціано-2-С.4-С.2алкоксіїміно; кожний з яких не заміщений або моно-пентазаміщений, в залежності від можливості ов Заміщення, коли сполука має конфігурацію (К) в положенні 4, Х-У означає -СНО-СНо-, Кі означає втор-бутил або ізопропіл, Ко означає Н і А означає -С(-0). Ф) 2. Сполука формули (І) за п. 1 у вільному вигляді. ка 3. Сполука формули (І) за п.1 або 2, де А означає -С(-2)-.4. Сполука формули (І) за п.1 або 2, що має (5)-конфігурацію в положенні 4". 60 Офіційний бюлетень "Промислова власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 19, 26.11.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0302309.0A GB0302309D0 (en) | 2003-01-31 | 2003-01-31 | Avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4 -position having pesticidal properties |
PCT/EP2004/000899 WO2004067534A1 (en) | 2003-01-31 | 2004-01-30 | Avermectin monosaccharide derivatives having pesticidal properties |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA81012C2 true UA81012C2 (en) | 2007-11-26 |
Family
ID=9952240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA200508413A UA81012C2 (en) | 2003-01-31 | 2004-01-30 | Avermectin monosaccharide derivatives |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060205595A1 (uk) |
EP (1) | EP1594878B1 (uk) |
JP (1) | JP2006518347A (uk) |
KR (1) | KR20050097524A (uk) |
CN (1) | CN100410259C (uk) |
AR (1) | AR042967A1 (uk) |
AT (1) | ATE397610T1 (uk) |
AU (1) | AU2004207073B2 (uk) |
BR (1) | BRPI0406875B1 (uk) |
CA (1) | CA2513573C (uk) |
CL (1) | CL2004000147A1 (uk) |
CY (1) | CY1108295T1 (uk) |
DE (1) | DE602004014252D1 (uk) |
DK (1) | DK1594878T3 (uk) |
ES (1) | ES2308140T3 (uk) |
GB (1) | GB0302309D0 (uk) |
IL (1) | IL169598A (uk) |
MA (1) | MA27587A1 (uk) |
MX (1) | MXPA05007923A (uk) |
NZ (1) | NZ541252A (uk) |
PL (1) | PL218731B1 (uk) |
PT (1) | PT1594878E (uk) |
RU (1) | RU2329268C2 (uk) |
SI (1) | SI1594878T1 (uk) |
TW (1) | TW200508240A (uk) |
UA (1) | UA81012C2 (uk) |
WO (1) | WO2004067534A1 (uk) |
ZA (1) | ZA200505545B (uk) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CR6574A (es) * | 2001-02-27 | 2004-10-28 | Syngenta Participations Ag | Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas |
EG23124A (en) | 2001-02-27 | 2004-04-28 | Syngenta Participations Ag | Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties |
AR036486A1 (es) * | 2001-08-28 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Derivados 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina, composicion plaguicida, procedimiento para la preparacion de esa composicion, metodo para controlar plagas, y uso de estos derivados para preparar una composicion |
TW200407330A (en) * | 2002-05-07 | 2004-05-16 | Syngenta Participations Ag | 4"-Deoxy-4"-(S)-amido avermectin derivatives |
GB0302310D0 (en) * | 2003-01-31 | 2003-03-05 | Syngenta Participations Ag | Avermectin- and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4' - positionhaving pesticidal properties |
GB0302308D0 (en) | 2003-01-31 | 2003-03-05 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties |
GB0302547D0 (en) * | 2003-02-04 | 2003-03-12 | Syngenta Participations Ag | Avermectins and avermectin monosaccharide substituted in the 4'- and 4" position having pesticidal properties |
GB0320176D0 (en) | 2003-08-28 | 2003-10-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectins and avermectin monosaccharides substitued in the 4'-and 4"-positionhaving pesticidal properties |
TW200538461A (en) * | 2004-04-07 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively |
RU2566189C2 (ru) * | 2010-08-26 | 2015-10-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции |
CN103214532B (zh) * | 2013-02-28 | 2018-07-06 | 河北威远生物化工有限公司 | 阿维菌素B2a/2b胺基衍生物、衍生物盐和阿维菌素B2a/2b胺基衍生物盐的制备方法及用途 |
CN103613625B (zh) * | 2013-12-02 | 2016-03-02 | 兰州大学 | 一种阿维菌素类化合物及其制备方法和在农药中的用途 |
CN104402953B (zh) * | 2014-11-28 | 2017-07-28 | 大庆志飞生物化工有限公司 | 阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途 |
CN104402954A (zh) * | 2014-11-28 | 2015-03-11 | 大庆志飞生物化工有限公司 | 甲胺基阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途 |
CN107501368B (zh) * | 2017-09-30 | 2020-02-21 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种多拉菌素衍生物的合成及其杀虫应用 |
CN108690108B (zh) * | 2018-07-27 | 2022-03-11 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种磺酰胺基取代的阿维菌素B2a/B2b衍生物及其制备方法与应用 |
CN113150053B (zh) * | 2020-01-22 | 2024-10-01 | 华东理工大学 | 偶氮苯类阿维菌素衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4206205A (en) * | 1977-10-03 | 1980-06-03 | Merck & Co., Inc. | Monosaccharide and aglycone derivatives of C-076 |
US4203976A (en) * | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
US4427663A (en) * | 1982-03-16 | 1984-01-24 | Merck & Co., Inc. | 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof |
US4622313A (en) * | 1985-08-01 | 1986-11-11 | Merck & Co., Inc. | O-sulfate derivatives of avermectins and milbemycins having improved water solubility |
US4886828A (en) * | 1986-09-12 | 1989-12-12 | American Cyanamid Company | Δ22 -derivatives of LL-F28249 compounds |
US4831016A (en) * | 1986-10-31 | 1989-05-16 | Merck & Co., Inc. | Reduced avermectin derivatives |
US4895837A (en) * | 1988-01-29 | 1990-01-23 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives |
NZ228866A (en) * | 1988-05-02 | 1991-10-25 | Merck & Co Inc | Fluoro-substituted milbemycins and avermectins for combatting parasites and insects |
US5008250A (en) * | 1988-05-25 | 1991-04-16 | Merck & Co., Inc. | Avermectins with a cleaved furan ring and an 8a hydroxy group |
GB2220856A (en) * | 1988-07-18 | 1990-01-24 | Merck & Co Inc | Novel synergistic agricultural insecticidal and acaricidal combinations containing avermectin derivatives |
NZ231773A (en) * | 1988-12-23 | 1992-09-25 | Merck & Co Inc | Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof |
FR2646237B1 (fr) * | 1989-04-21 | 1994-01-07 | Fabrication Instruments Mesure | Dispositif de jaugeage de gaz haute pression, en particulier pour la reserve d'oxygene gazeux embarquee a bord d'un avion |
US5057499A (en) * | 1989-06-02 | 1991-10-15 | Merck & Co. Inc. | Avermectin derivatives |
US5023241A (en) * | 1989-07-31 | 1991-06-11 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives |
US5169839A (en) * | 1990-05-11 | 1992-12-08 | Merck & Co., Inc. | Derivatives of 3'- and 3"-o-desmethyl avermectin compounds, compositions and methods of treating melmintic and parasitic infections |
US5346698A (en) * | 1991-01-15 | 1994-09-13 | Mycogen Corporation | Synergistic pesticidal compositions |
US5192546A (en) * | 1991-01-15 | 1993-03-09 | Mycogen Corporation | Synergistic pesticidal compositions |
US5208222A (en) * | 1991-03-28 | 1993-05-04 | Merck & Co., Inc. | 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives |
GB9201505D0 (en) * | 1992-01-24 | 1992-03-11 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
US5229415A (en) * | 1992-03-24 | 1993-07-20 | Merck & Co., Inc. | Alkylthio alkyl avermectins are active antiparasitic agents |
US5362863A (en) * | 1993-09-29 | 1994-11-08 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of 4"-amino avermectin compounds |
US5981500A (en) * | 1994-01-12 | 1999-11-09 | Pfizer Inc. | Antiparasitic agents related to the milbemycins and avermectins |
US5436355A (en) * | 1994-02-03 | 1995-07-25 | Merck & Co., Inc. | Process for making avermectin/zein compositions |
TW327125B (en) * | 1994-02-07 | 1998-02-21 | Merck & Co Inc | Composition and method for protecting against pine exhausted |
US6875727B2 (en) * | 1997-12-23 | 2005-04-05 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Use of macrolides in pest control |
ES2387384T3 (es) * | 1999-02-09 | 2012-09-21 | The Kitasato Institute | Derivados de avermectina |
US20040087519A1 (en) * | 2000-08-09 | 2004-05-06 | Satoshi Omura | Avermectin derivatives |
EG23124A (en) * | 2001-02-27 | 2004-04-28 | Syngenta Participations Ag | Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties |
CR6574A (es) * | 2001-02-27 | 2004-10-28 | Syngenta Participations Ag | Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas |
TW200301079A (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectin B1 derivatives having an aminosulfonyloxy substituent in the 4"-position |
GB0302308D0 (en) * | 2003-01-31 | 2003-03-05 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties |
GB0302548D0 (en) * | 2003-02-04 | 2003-03-12 | Syngenta Participations Ag | Avermectins substituted in the 4"- and 4' -positions having pesticidal properties |
TW200538461A (en) * | 2004-04-07 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively |
-
2003
- 2003-01-31 GB GBGB0302309.0A patent/GB0302309D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-01-29 TW TW093102006A patent/TW200508240A/zh unknown
- 2004-01-29 AR ARP040100268A patent/AR042967A1/es active IP Right Grant
- 2004-01-29 CL CL200400147A patent/CL2004000147A1/es unknown
- 2004-01-30 WO PCT/EP2004/000899 patent/WO2004067534A1/en active IP Right Grant
- 2004-01-30 KR KR1020057014004A patent/KR20050097524A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-01-30 JP JP2006501692A patent/JP2006518347A/ja active Pending
- 2004-01-30 AT AT04706630T patent/ATE397610T1/de active
- 2004-01-30 PT PT04706630T patent/PT1594878E/pt unknown
- 2004-01-30 UA UAA200508413A patent/UA81012C2/uk unknown
- 2004-01-30 BR BRPI0406875-0A patent/BRPI0406875B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-30 CA CA2513573A patent/CA2513573C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-30 DK DK04706630T patent/DK1594878T3/da active
- 2004-01-30 SI SI200430826T patent/SI1594878T1/sl unknown
- 2004-01-30 MX MXPA05007923A patent/MXPA05007923A/es active IP Right Grant
- 2004-01-30 AU AU2004207073A patent/AU2004207073B2/en not_active Ceased
- 2004-01-30 DE DE602004014252T patent/DE602004014252D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-30 CN CNB2004800043694A patent/CN100410259C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-30 ES ES04706630T patent/ES2308140T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-30 US US10/543,643 patent/US20060205595A1/en not_active Abandoned
- 2004-01-30 EP EP04706630A patent/EP1594878B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-30 PL PL378024A patent/PL218731B1/pl unknown
- 2004-01-30 NZ NZ541252A patent/NZ541252A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-30 RU RU2005127321/04A patent/RU2329268C2/ru active
-
2005
- 2005-07-07 IL IL169598A patent/IL169598A/en active IP Right Grant
- 2005-07-08 ZA ZA200505545A patent/ZA200505545B/en unknown
- 2005-08-30 MA MA28474A patent/MA27587A1/fr unknown
-
2008
- 2008-08-25 CY CY20081100913T patent/CY1108295T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA81012C2 (en) | Avermectin monosaccharide derivatives | |
US7732416B2 (en) | Avermectins substituted in the 4″-position having pesticidal properties | |
EP1592699B1 (en) | Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4''- or 4'-position having pesticidal properties | |
US6933260B2 (en) | Avermectin B1 derivatives having an aminosulfonyloxy substituent in the 4′-position | |
JP2004521131A (ja) | 4”位に置換基をもち殺虫特性を有するアベルメクチンの塩類 | |
AU2002254909A1 (en) | Salts of avermectins substituted in the 4"-position and having pesticidal properties | |
AU2006278867A1 (en) | Amidonitrile compounds | |
AU2002257588A1 (en) | Avermectins substituted in the 4"-position having pesticidal properties | |
UA81281C2 (en) | Avermectin derivatives, pesticide composition and method of pest control | |
MXPA04001814A (es) | Derivados de 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina. | |
JP4908213B2 (ja) | 殺虫特性を有する4’−及び4”−位において置換されたエバーメクチン及びエバーメクチンモノサッカライド | |
ES2388511T3 (es) | Derivados de 4"-desoxi-4"-(S)-amidoavermectina |