HU227864B1 - Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors - Google Patents

Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors Download PDF

Info

Publication number
HU227864B1
HU227864B1 HU9801626A HUP9801626A HU227864B1 HU 227864 B1 HU227864 B1 HU 227864B1 HU 9801626 A HU9801626 A HU 9801626A HU P9801626 A HUP9801626 A HU P9801626A HU 227864 B1 HU227864 B1 HU 227864B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
pharmaceutical composition
composition according
inhibitor
proton pump
omeprazole
Prior art date
Application number
HU9801626A
Other languages
English (en)
Inventor
Kaushik J Dave
James B Williams
Original Assignee
Merck Sharp & Dohme
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Sharp & Dohme filed Critical Merck Sharp & Dohme
Publication of HUP9801626A2 publication Critical patent/HUP9801626A2/hu
Publication of HUP9801626A3 publication Critical patent/HUP9801626A3/hu
Publication of HU227864B1 publication Critical patent/HU227864B1/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41641,3-Diazoles
    • A61K31/41841,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/006Oral mucosa, e.g. mucoadhesive forms, sublingual droplets; Buccal patches or films; Buccal sprays
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Description

Danobla Szabadalmi és
Védjegy Iroda Kft Budapest
Proton pumpa Inhibitorokat tartalmazó gyógyászati készítmény
A jelen találmány tárgya stabil orális gyógyászati készítmény, amely pép formában hatóanyagként egy proton pumpa inhibitort tartalmaz. A készítménnyel hasznosan eljuttathatók az állatokhoz, különösen lovakhoz és emberekhez a sav-labilis gyógyszerek olyan esetben, amikor a szilárd dózis formát, például tablettát vagy kapszulát nehezen tudják lenyelni.
A proton pumpa inhibitorok (PPI) a gyomorsav-elváiasztást hatásosan gátolják a H*K+-ÁTPáz gátlásával, azaz annak az enzimnek a gátlásával; amely szerepet játszik a hidrogén ion termelés utolsó lépésében a koponyafalosontí sejtekben. Ennél fogva a PPI-t használták embernél a gyomorsavval kapcsolatos betegségek kezelésére, ilyen betegségekhez tartozik a gyomorés nyombélíekély. A gyomorfekély bizonyos állatoknál, különösen lovaknál Is előfordul. Bár a ló gyOmorbélfekélyeinek kóroktana nincs kimutatva, ügy tűnik, hogy bizonyos esetekben a stressz fontos szerepet játszik,
A PPI-k igen savlahíllsak., és ezért az orális készítmények enferoszoívens bevonattal vannak ellátva. Az enferoszoívens
86566-2037-KY/KmO * « « ~ 2 bevonattal ellátott készítmények igen költségesek és előállításuk időt Igénylő, és technológiát kell kidolgozni és körülményes a berendezés is, amelyben előállíthatok, Az entero-szolvens bevonatú készítmény hátránya továbbá a nedvességérzékenysége is,
A WO 94/25070 számú nemzetközi közzétételi iratban szerepel egy proton pompa inhibitort tartalmazó orális készítmény enteroszolvens bevonatú száraz részecskék formájában, amely egy száraz gélképzőszerrel van összekeverve, és ezt az elegye! ezután pépszerű géllé lehet adagolás előtt alakítani. A készítményt tehát enteroszolvens bevonattal kell ellátni, aminek a íentemiített hátrányai vannak, Ezen kívül, minthogy egy Ilyen nedves gél nem stabil a tárolás folyamán szobahőmérsékleten, nem gyártható és árusítható felhasználásra kész készítmény formájában, hanem az adagolás ideje előtt ex tomporé kell előállítani és ez a falhasználást kényelmetlenné teszi.
Az itt leírt készítmény stabil, felhasználásra kész, félig szilárd pép készítmény, amely proton pumpa inhibitort tartalmaz, amely alkalmas állatoknak, például szarvasmarhának, sertésnek, Illetve embernek történő adagolásra olyan esetekben, amikor a szflárd dózisforma, például tabletta vagy kapszula lenyelése nehézségekkel jár. A találmány szerinti készítmény könnyen adagolható lovaknak, és az állatok befogadják ezeket a készítményeket. A találmány szerinti készítmény hosszantartó tárolás folyamán szobahőmérsékleten is stabil marad.
A jelen találmány tárgya stabil, felhasználásra kész orális gyógyszerkészítmény pép formájában, amely PPI-t tartalmaz, és amely állatoknak, például lovaknak könnyen adagolható. Köze[·« ♦
- 3 lebbröl, a találmány egy vagy több proton pumpa inhibitort, egy hidrofób olajos folyékony közeget, agy lúgoskőszert és egy s ú r 1' t ős z ért tartalmaz.
A találmány szerinti proton pumpa inhibitorok (I) általános képletö vegyületek, ahol
Ra jelentése (a), (b) vagy (c) általános képleté csoport, ahol R- és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, rövid szénláncú alkil- vagy alkoxícsoport vagy halogénatom,
R2 jelentése hidrogénatom, rövid szénláncú alkil-, rövid szénláncú alkosd-, rövid széniáncú alkoxi-rövid szénláncú alkoxl- vagy rövid szénláncú fluor-atkoxi-osoport, vagy íd) képletö csoport,
R4 és Rs egymástól függetlenül rövid szénláncú alkilcsopori,
A jelentése (e), (f), (g) képletö csoport, ahol a képletben
Rs és R' egymástól függetlenül hidrogénatom, rövid szénláncú alkil-, rövid szénláncú alkoxl-, rövid széniáncú fluor-atkoxl·, rövid szénláncú fluor-alkil-csoport, haló-C~RS; vagy (h) képletö csoport, ahol Rs jelentése rövid széniáncú alkil- vagy alkoxicsoAz (I) általános úeiu pumpa inhibitorok példáiként emu » * *** * och3 CH3x^íL>
K J hí h2cf2
OCH.
>w
...
>-‘ <Υχ.
- .'•'x X>NH
Omeorazole « X * ♦ * ** » φ « X * ♦>
o fi
RN<Ax .--K NH '·
Lanzoprazoie ,och, ~Ö ii
CH, —S ,CH2 z
H,
NNH
QH2
CH >x ..OCKF,
-'X.-íA och3
CH,-
CH,
OCH,
Paníoprazole
E ~~~ 3810 teroioöprazote
4216 *««
A találmány szerint előnyösen használt proton pumpa inhibitor az ismert omeprazol vegyület. A találmány szerint proton pompa inhibitorként használt vegyületek ismertek, és előállítások is megtalálható az irodalomban, így például az omeprazol leírása az EP 5129.. a Jansprazolé az EP 174 726, a pantoprazolé az EP 166 287 és a leminoprazolé a GB 2 163 726. számú szabadalmi leírásban található.
A hldrofób olajos folyékony közeg bármilyen gyógyászafilag elfogadható olaj lehet, amely oldhatatlan vagy gyakorlatilag nem oldódik vízben. Ilyenek például az ásványolaj, mandulaolaj, gyapolmagolaj, etil-oleáf, IzopropU-mlrisztát, izopropil-palmhát, mirisztil-alkobol, okbl-dodekanol, olívaolaj, mogyoróolaj, pórsáfrányolaj, szezámolaj, szójababolaj és szkvalén. Az előnyös hldrofób olajos folyadék egy vagy több 8-18 szénatomos karbonsav tríglicerldje, és az előnyös trígllcerid a kaprinsav-trigllcerid vagy kapril-triglicerid vagy ezek elegye, például Miglyol 810® (Huis America, Inc., New Jersey).
A sürítőszer bármilyen gyógyászafilag elfogadható, vízben oldhatatlan vagy gyakorlatilag nem oldódó anyag lehet, például szilíclum-dioxid, viasz, például ricinus viasz vagy hidrogénezett ricinusölaj, paraffin, cetosztearii alkohol, stb. Előnyős hldrofób sürítőszer a hidrogénezett ricinusölaj.
Lúgosifőszerként előnyösek például a gyógyászafilag elfogadható sminbázisok, például tríetanol-amin vagy karbonsavsők, például nátrium-acélát, nátrium-cifrát, káiium-szorbáh stb. Előnyős lúgosífószer a kálíum-szorhat..
A jelen készítményhez tartoznak további komponensek, melyeket a humán és állatgyógyászatban használnak. Ilyenek
- 6 például az ízesítőanyagok, például karamell, sárgarépa, alma, kolhászízesitök; szinezőszerek, például vas-oxid, titán-dloxid, alumínium lakkok; édesítőszerek, például cukor, nátnum-szacharin; konzerválószerek, például parabének; aníioxídánsok, például 8ΉΤ, 8HA, viszkozitást szabályzó szerek, például fehérviasz vagy szintetikus viaszok, például glicerií-tribehenát, gliceríí-trímíriszfát, hidrogénezett koko-giícendek, stb.
A találmány szerinti készítmény úgy állítható elő, hogy a hatóanyagot diszpergáljuk, a proton pumpa inhibitort por formájában diszpergáljuk hidrofób folyadékban, amely más segédanyagokat tartalmaz, kivéve a sűrítőszert- A sűrítőszert az elegyhez adhatjuk utólag hozzá, és összekeverve a kívánt konzisztenciát érjük el. Az így kapott pép készítményt használhatjuk adagoló fecskendők töltésére, melyeket közvetlenül használhatunk fel a hatóanyag adagolására a beteg állatnak.
A proton pumpa inhibitor mennyisége a végső készítményben 1 - 35 tömeg/tömeg % között változhat, előnyösen 1 ~ 25 tőmeg/főmeg %. A süntöszer körülbelül 2-9 %-át teszi ki a készítménynek, előnyösen 5-7 tömeg/tömeg %-át. A hidrofób szer körülbelül 60 - 95 %, a pépben lévő segédanyagok mennyiségétől függően. A lúgosítószert olyan mennyiségben használjuk, amely elegendő ahhoz, hogy a savlabíiis proton pumpa inhibitorok nem savas közegét kialakítsa. A lúgosltőszer mennyisége rendszerint 0,01 -2 tömeg/tömeg % és rendszerint 0,1 % Is elegendő.
Azáltal, hogy a kész ítmény ben savlabíiis gyógyszeranyag van, orálisan fogyasztható és győgyászatiíag stabil pépet ka* * púnk. A találmány szerinti farmakológia! hatóanyag stabil marad.
A találmány szerinti készítményt emberi és állati gyomorfekély kezelésére használhatjuk. Használható arra, hogy a savlabilis gyógyszereket orálisan juttassuk az állatok vérkeringésébe. A készítményt használhatjuk embernél is savlabilis gyógyszerek bejuttatására olyan esetben, amikor a pacienseknek nehezére esik a szilárd dózisforma lenyelése, például enteroszoivens bevonató tabletták és kapszulák esetében. A készítmény közvetlenöl az állat, például lő szájába vihető fekélyellenes kezelésre, előnyösen adagoló fecskendőt használunk a pép adagolására, hogy a gyógyszer adagolást megkönynyltsük, A pép konzisztenciája olyan, hogy könnyen nem csepeghet ki vagy nem ürülhet ki, amint az állat nyelvének hátsó részére lerakódik. A pép gyakorlatilag nem tartalmaz levegő buborékokat, és ez növeli az adagolás pontosságát. A készítmény további előnye, hogy egyéni dózisok adagolhatők.
Az adagolt készítmény mennyisége függ a kezelendő állat fajtájától, a készítményben lévé hatóanyagtól, a betegség súlyosságától, a beteg állat fizikai állapotától és más tényezőktől. Az orvos vagy az állatorvos, aki a fekélyt kezeli, könnyen meghatározhatja a szükséges dózist. Általában 0,2 mg - 20 rng/kg közötti mennyiséget használhatunk.
A találmányt az alábbi példákkal illusztráljuk, anélkül, hogy a találmányt bármilyen szempontból a példákra korlátoznánk.
1. Példa
Omeprazol por
Kaprlnsav/kapríl-triglicehd
0,1 g
Hidrogénezett r lemosol aj \0 9
Κ3ρπη$3ν/Κ3ρπΜποΙΙοοπ0Κοζ (Miglyol 8100) kálium-karbonátot (és, amennyiben jelen vannak, gyógyszertől és sűrítő szertől eltérő kötőanyagokat) keverünk hozzá. Ezután az elegyhez Omeprazol port keverünk. Végül hidrogénezett rícinusolajat adunk hozzá, és a keverést körülbelül 38 percig foly-
2. Példa
Omeprazol por 25,0
Kap rí n s a v.Z k a p rí I -1 r i g II e e r i d 87,8
Mapíco sárga 0,1
Kálium-szoröát 0,1
Hidrogénezett ricinusolaj 7,0
Az 1, példa szerint eljárva, a fenti összetételű omeprazol pépet állítjuk elő.
3. Példa
Omeprazol por 25,0 g
KaprinsavZkapril-tríghoend 87,8 g
Mapsco vörös 0,1 g
Káiium-szorbát 0,1 g
Hidrogénezett rioinusolaj 7,0 g
Az 1. példa szerint eljárva, a fenti összetételű omeprazo st áIdijuk elé.
4, Példa
Omeprazol por
Kaprlnsav/kapril-trigli c e r i d
10,0 « « ϊπθί9ηοΙ~3ηΜη 1,0 g
Szitícíum-díoxíd 5/0 g
Az 1. példa szarint eljárva, a fenti összetételű omeprazol pépet állítjuk elő.
5. Példa
Omeprázol por 22,0 g
Kapd nsav/kapnl-trígl leéri d 67,8 g
ΒΗΪ 0,01 g
Mapíco sárga 0,1 g
Kállum-szorbát 0,1 g
H i d f 0 § é ne z e ti r I c 1 n u se 1 aj 7,0 g
Az 1. példa szerint eljárva, a fenti összetételű omeprazol pépet állítjuk elő.

Claims (7)

  1. Szabadalmi Igénypontok
    1. Orális adagolásra alkalmas gyógyászati készítmény, azzal ; e H e m δ 2 v e . hogy egy proton pumpa inhibitort, agy süntőszert, egy íűgosítőszert és egy hidrofób olajos folyékony közeget tartalmaz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy a proton pompa inhibitor omeprazol.
  3. 3. Az 1, Igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy a sűrt'tőszer hidrogénezett ncinosolaj.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, .hogy a hidrofób folyékony közeg kaprinsav/kapni-friglícehd.
  5. 5. A 2. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal j e I I e m e z v e , hogy a lugosítószer kállom-szorbát.
    8, Az 1. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, a z z a I j e 1 I emez v e , hogy a profon pompa inhibifor|kéFölbelül41 - 35 tömeg% és a sűrífőszer^od^lbató|2 - 9 tömeg% mennyiségben van jelen.
  6. 7. A 6. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy a proton pumpa inhibitor omeprazol, a sűrítőszer hidrogénezett nclnusolaj, és a hidrofób folyékony közeg ka^insav/kaphlAnglicerid.
  7. 8, Az 1. Igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve , hogy a profon pompa inhibitor omeprazol, a sün tőszer hidrogénezett ncinosolaj, a hidrofób olaj kaphnsav/kapnl-tnglieehd és a lúgosítószer káiium-szorbát.
HU9801626A 1995-04-04 1996-03-29 Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors HU227864B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/416,275 US5708017A (en) 1995-04-04 1995-04-04 Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors
PCT/US1996/004355 WO1996031213A1 (en) 1995-04-04 1996-03-29 Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP9801626A2 HUP9801626A2 (hu) 1999-02-01
HUP9801626A3 HUP9801626A3 (en) 2000-06-28
HU227864B1 true HU227864B1 (en) 2012-05-29

Family

ID=23649308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9801626A HU227864B1 (en) 1995-04-04 1996-03-29 Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors

Country Status (30)

Country Link
US (1) US5708017A (hu)
EP (1) EP0819004B1 (hu)
JP (1) JP4603631B2 (hu)
KR (1) KR100419105B1 (hu)
CN (1) CN1080119C (hu)
AT (1) ATE438380T1 (hu)
AU (1) AU703755B2 (hu)
BR (1) BR9604803A (hu)
CA (1) CA2217515C (hu)
CY (1) CY2613B2 (hu)
CZ (1) CZ287297B6 (hu)
DE (1) DE69637985D1 (hu)
DK (1) DK0819004T3 (hu)
EA (1) EA000087B1 (hu)
EE (1) EE03473B1 (hu)
ES (1) ES2329098T3 (hu)
HK (1) HK1004658A1 (hu)
HU (1) HU227864B1 (hu)
IS (1) IS2706B (hu)
MX (1) MX9707694A (hu)
NO (1) NO312994B1 (hu)
NZ (1) NZ305708A (hu)
PL (1) PL183144B1 (hu)
PT (1) PT819004E (hu)
SI (1) SI0819004T1 (hu)
SK (1) SK282872B6 (hu)
TR (1) TR199701117T1 (hu)
UA (1) UA42061C2 (hu)
WO (1) WO1996031213A1 (hu)
ZA (1) ZA962657B (hu)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK173431B1 (da) 1998-03-20 2000-10-23 Gea Farmaceutisk Fabrik As Farmaceutisk formulering omfattende en 2-[[(2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]benzimidazol med anti-ulcusaktivitet samt fremgangs
CA2298823C (en) * 1998-04-20 2011-06-07 Eisai Co., Ltd. Stabilized composition comprising a benzimidazole type compound
ATE231857T1 (de) * 1998-08-10 2003-02-15 Winston Pharmateuticals Llc Prodrugs für proton-pump-inhibitoren
US6093734A (en) * 1998-08-10 2000-07-25 Partnership Of Michael E. Garst, George Sachs, And Jai Moo Shin Prodrugs of proton pump inhibitors
WO2000020016A1 (en) * 1998-10-06 2000-04-13 Mars U.K. Limited Animal stereotypy
PT1156806E (pt) * 1999-02-23 2004-07-30 Merck & Co Inc Composicao farmaceutica contendo inibidores da bomba de protoes
FR2793688B1 (fr) 1999-05-21 2003-06-13 Ethypharm Lab Prod Ethiques Microgranules gastroproteges, procede d'obtention et preparations pharmaceutiques
JP4081273B2 (ja) 1999-10-20 2008-04-23 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ベンズイミダゾール系化合物安定化方法
GB2358136A (en) * 2000-01-15 2001-07-18 Univ Montfort A medicament for the treatment of equine oral stereotypies using a pH regulator
US6787342B2 (en) * 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
DK1286669T3 (da) 2000-05-30 2010-08-09 Merial Ltd Præparater til forebyggelse af mavesår hos heste
US6544556B1 (en) 2000-09-11 2003-04-08 Andrx Corporation Pharmaceutical formulations containing a non-steroidal antiinflammatory drug and a proton pump inhibitor
US20020064555A1 (en) * 2000-09-29 2002-05-30 Dan Cullen Proton pump inhibitor formulation
AU2001211213A1 (en) * 2000-10-20 2002-04-29 Galephar M/F Stable oral formulation containing benzimidazole derivative
MXPA03003511A (es) * 2000-10-27 2004-05-04 Leo Pharma As Composicion topica que contiene al menos una vitamina d o un analogo de vitamina de y al menos un corticosteroide.
CN100536844C (zh) * 2000-12-07 2009-09-09 尼科梅德有限责任公司 包含酸不稳定活性成分的糊剂形式的药物制剂
US7357943B2 (en) * 2000-12-07 2008-04-15 Nycomed Gmbh Pharmaceutical preparation in the form of a suspension comprising an acid-labile active ingredient
GB2398221B (en) * 2001-10-26 2006-04-12 John Kohnke Dosage system & dosage vehicle therefor
AUPS244002A0 (en) * 2002-05-20 2002-06-13 John Kohnke Products Pty Ltd Agent delivery system
US20030228363A1 (en) * 2002-06-07 2003-12-11 Patel Mahendra R. Stabilized pharmaceutical compositons containing benzimidazole compounds
WO2004004690A1 (en) * 2002-07-03 2004-01-15 Abbott Laboratories Liquid dosage forms of proton pump inhibitors
CA2492718C (en) * 2002-07-19 2010-12-21 Michael E. Garst Prodrugs of proton pump inhibitors
GB2394895A (en) * 2002-11-06 2004-05-12 Cipla Ltd Proton pump inhibitor composition in paste form
WO2004064719A2 (en) * 2003-01-24 2004-08-05 State Of Israel, Ministry Of Agriculture Synergistic compositions and methods for potentiating anti-oxidative activity
WO2005000269A1 (en) * 2003-06-26 2005-01-06 Cipla Limited Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor
EP2112920B1 (en) 2003-06-26 2018-07-25 Intellipharmaceutics Corp. Proton pump-inhibitor-containing capsules which comprise subunits differently structured for a delayed release of the active ingredient
WO2005039640A1 (en) * 2003-10-03 2005-05-06 Allergan Inc. Compositions comprising trefoil factor family peptides and/or mucoadhesives and proton pump inhibitor prodrugs
US20050075371A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Allergan, Inc. Methods and compositions for the oral administration of prodrugs of proton pump inhibitors
US20070161679A1 (en) * 2004-02-18 2007-07-12 Allergan, Inc. Method and compositions for the intravenous administration of compounds related to proton pump inhibitors
BRPI0507784A (pt) * 2004-02-18 2007-07-17 Allergan Inc métodos e composições para a administração de pró-fármacos de inibidores da bomba de prótons
WO2005097083A2 (en) * 2004-03-30 2005-10-20 Dermatrends,Inc. Transdermal administration of proton pump inhibitors
EP1742630A4 (en) * 2004-04-16 2010-01-20 Santarus Inc COMBINATION OF INHIBITOR OF PROTON PUMP, BUFFER AND PROKINETIC AGENT
US8394409B2 (en) * 2004-07-01 2013-03-12 Intellipharmaceutics Corp. Controlled extended drug release technology
US10624858B2 (en) 2004-08-23 2020-04-21 Intellipharmaceutics Corp Controlled release composition using transition coating, and method of preparing same
WO2006026829A1 (en) * 2004-09-09 2006-03-16 Metelli Pty Ltd Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof
US10064828B1 (en) 2005-12-23 2018-09-04 Intellipharmaceutics Corp. Pulsed extended-pulsed and extended-pulsed pulsed drug delivery systems
HUE029222T2 (hu) * 2006-01-27 2017-02-28 Univ Yale Gyorsan ható gyomorsav szekréció inhibitor
CA2648280C (en) * 2006-04-03 2014-03-11 Isa Odidi Controlled release delivery device comprising an organosol coat
US10960077B2 (en) * 2006-05-12 2021-03-30 Intellipharmaceutics Corp. Abuse and alcohol resistant drug composition
CA2654402A1 (en) * 2006-06-01 2007-12-06 Adel Penhasi Multiple unit pharmaceutical formulation
WO2008036201A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-27 Alevium Pharmaceuticals, Inc. Prodrugs of proton pump inhibitors including the 1h-imidazo[4,5-b] pyridine moiety
MX2009004475A (es) 2006-10-27 2009-08-12 Univ Missouri Composiciones que comprenden agentes acido labiles que inhiben la bomba de protones, por lo menos otro agente farmaceuticamente activo y metodos de uso de las misma.
US20080194307A1 (en) * 2007-02-13 2008-08-14 Jeff Sanger Sports-based game of chance
WO2008121887A1 (en) 2007-03-30 2008-10-09 Enterprises International, Inc. Strapping track assembly and method of using the same
CA2716367C (en) 2008-02-20 2015-05-26 The Curators Of The University Of Missouri Composition comprising a combination of omeprazole and lansoprazole, and a buffering agent, and methods of using same
CA2719246A1 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 Taro Pharmaceuticals North America, Inc. Stabilizing lipid compositions for oral pharmaceutical agents
CN102176900B (zh) * 2008-09-17 2017-09-26 克艾思马有限公司 药物组合物和相关的给药方法
DE102009018133A1 (de) * 2009-04-15 2010-11-11 Agon Pharma Gmbh Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von dermatologischen Autoimmunerkrankungen
GB201306720D0 (en) * 2013-04-12 2013-05-29 Special Products Ltd Formulation
AU2016215350B2 (en) 2015-02-03 2021-11-25 Amryt Endo, Inc. Method of treating diseases
WO2016174664A1 (en) 2015-04-29 2016-11-03 Dexcel Pharma Technologies Ltd. Orally disintegrating compositions
US10076494B2 (en) 2016-06-16 2018-09-18 Dexcel Pharma Technologies Ltd. Stable orally disintegrating pharmaceutical compositions
AU2017310506B2 (en) 2016-08-11 2019-11-21 Dmk Pharmaceuticals Corporation Drug compositions
EP3299017A1 (en) * 2016-09-23 2018-03-28 The Boots Company PLC Formulation
CN107397719A (zh) * 2017-08-16 2017-11-28 洛阳市兽药厂 一种畜禽用奥美拉唑可溶性粉剂及其制备工艺
US11564910B2 (en) 2017-12-08 2023-01-31 Adamis Pharmaceuticals Corporation Drug compositions
GB201804621D0 (en) * 2018-03-22 2018-05-09 Bcm Specials Ltd Formulation
US11141457B1 (en) 2020-12-28 2021-10-12 Amryt Endo, Inc. Oral octreotide therapy and contraceptive methods
GB202116644D0 (en) 2021-11-18 2022-01-05 Innovate Pharmaceuticals Ltd Liquid composition

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE7804231L (sv) * 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Magsyrasekretionsmedel
IL75400A (en) * 1984-06-16 1988-10-31 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
JPS6150978A (ja) * 1984-08-16 1986-03-13 Takeda Chem Ind Ltd ピリジン誘導体およびその製造法
AU4640985A (en) * 1984-08-31 1986-03-06 Nippon Chemiphar Co. Ltd. Benzimidazole derivatives
US5124158A (en) * 1988-06-30 1992-06-23 The Upjohn Company Transdermal antisecretory agents for gastrointestinal disease
JP2694361B2 (ja) * 1989-02-09 1997-12-24 アストラ アクチエボラグ 抗菌剤
KR930000861B1 (ko) * 1990-02-27 1993-02-08 한미약품공업 주식회사 오메프라졸 직장투여 조성물
SE9301489D0 (sv) * 1993-04-30 1993-04-30 Ab Astra Veterinary composition
KR0142815B1 (ko) * 1994-12-02 1998-07-15 정도언 신규한 5-피롤릴-6-할로게노-2피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체
GB2290965A (en) * 1994-07-11 1996-01-17 Therapicon Srl Multiple layer capsules for drugs

Also Published As

Publication number Publication date
AU703755B2 (en) 1999-04-01
SK135097A3 (en) 1998-06-03
EE03473B1 (et) 2001-08-15
MX9707694A (es) 1997-12-31
JPH11503160A (ja) 1999-03-23
CA2217515C (en) 2005-03-15
UA42061C2 (uk) 2001-10-15
TR199701117T1 (xx) 1998-02-21
NO974589L (no) 1997-12-03
HUP9801626A3 (en) 2000-06-28
KR100419105B1 (ko) 2004-05-31
CA2217515A1 (en) 1996-10-10
KR19980703576A (ko) 1998-11-05
CZ287297B6 (en) 2000-10-11
WO1996031213A1 (en) 1996-10-10
EA199700294A1 (ru) 1998-02-26
PL183144B1 (pl) 2002-05-31
BR9604803A (pt) 1998-06-09
ATE438380T1 (de) 2009-08-15
EP0819004A1 (en) 1998-01-21
CY2613B2 (en) 2011-04-06
US5708017A (en) 1998-01-13
DE69637985D1 (de) 2009-09-17
NO974589D0 (no) 1997-10-03
AU5379796A (en) 1996-10-23
NZ305708A (en) 1999-11-29
IS2706B (is) 2011-01-15
ES2329098T3 (es) 2009-11-20
IS4576A (is) 1997-10-02
CN1080119C (zh) 2002-03-06
HK1004658A1 (en) 1998-12-04
CZ313597A3 (cs) 1998-04-15
SI0819004T1 (sl) 2009-12-31
ZA962657B (en) 1996-10-09
JP4603631B2 (ja) 2010-12-22
SK282872B6 (sk) 2003-01-09
PL322619A1 (en) 1998-02-02
EP0819004A4 (en) 2006-01-18
DK0819004T3 (da) 2009-11-30
EE9700244A (et) 1998-04-15
NO312994B1 (no) 2002-07-29
EA000087B1 (ru) 1998-06-25
CN1185107A (zh) 1998-06-17
EP0819004B1 (en) 2009-08-05
PT819004E (pt) 2009-10-12
HUP9801626A2 (hu) 1999-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU227864B1 (en) Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors
AU771061B2 (en) Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors
ES2237163T3 (es) Nuevas formulaciones orales de revastigmina de liberacion controlada.
TWI249410B (en) Enteric coated pharmaceutical extended release dosage form of a H+, K+-ATPase inhibitor
JP6796132B2 (ja) 液体剤形中の薬学的活性化合物放出性多層微小粒子
MXPA04002627A (es) Formulaciones farmaceuticas que protegen compuestos farmaceuticos de ambientes acidos.
EP0147741A2 (de) Pharmazeutische Zubereitung mit speziellen 1,2-Diacyl-Glycero-3-Phosphocholinen zur Behandlung von Erkrankungen im Magen-Darmbereich
ES2267301T3 (es) Composicion bifasica con tramadol.
WO2005000269A1 (en) Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor
KR20060123329A (ko) 월경 곤란증의 예방 및/또는 치료제
MXPA01008525A (en) Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: MERCK SHARP & DOHME CORP., US

Free format text: FORMER OWNER(S): MERCK & CO., INC., US

GB9A Succession in title

Owner name: MERCK SHARP & DOHME CORP., US

Free format text: FORMER OWNER(S): MERCK & CO., INC., US; MERCK SHARP & DOHME CORP., US