CZ287297B6 - Pharmaceutical preparation - Google Patents
Pharmaceutical preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287297B6 CZ287297B6 CZ19973135A CZ313597A CZ287297B6 CZ 287297 B6 CZ287297 B6 CZ 287297B6 CZ 19973135 A CZ19973135 A CZ 19973135A CZ 313597 A CZ313597 A CZ 313597A CZ 287297 B6 CZ287297 B6 CZ 287297B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- proton pump
- pharmaceutical composition
- pump inhibitor
- composition
- omeprazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/006—Oral mucosa, e.g. mucoadhesive forms, sublingual droplets; Buccal patches or films; Buccal sprays
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Physiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Farmaceutický prostředek
Oblast techniky
Předkládaný vynález poskytuje stabilní farmaceutický prostředek pro podávání ústy v pastovité formě obsahující jako účinnou složku inhibitor protonové pumpy. Prostředek je použitelný pro podávání látek, které jsou labilní při styku s kyselinami, zvířatům, zvláště koním, a lidem, kteří nesnadno polykají pevné dávkovači formy, jako jsou tablety a kapsle.
Dosavadní stav techniky
Inhibitory protonové pumpy (PPI) jsou silní inhibitory sekrece žaludeční kyseliny inhibicí fPřÚ-ATPázy, enzymu, který se účastní posledního kroku produkce vodíkových iontů v buňkách žaludeční stěny. Proto se PPI používají při léčení onemocnění spojených s produkcí žaludeční kyseliny u lidí. Mezi tato onemocnění patří žaludeční a dvanáctníkové vředy. Peptické vředy jsou také běžné u některých zvířat, zvláště koní. Ačkoliv etiologie gastroduodenálních vředů u koní nebyla ještě zjištěna, zdá se, že v některých případech hraje důležitou roli stres.
PPI jsou vysoce labilní vůči kyselině, a proto prostředky s jeho obsahem pro orální podávání jsou enterosolventní. Enterosolventní prostředky jsou však drahé a časově náročné při výrobě a vyžadují složitou technologii a vybavení. Další nevýhodou enterosolventních prostředků je jejich citlivost k vlhkosti.
WO 94/25070 popisuje prostředek pro podávání ústy s obsahem inhibitoru protonové pumpy ve formě enterosolventních suchých částic, smíšených se suchým gelujícím prostředkem, přičemž před podáním může být z této směsi připraven pastovitý gel. Prostředek proto vyžaduje enterosolventní povlak s výše uvedenými nevýhodami spojenými s těmito prostředky. Navíc, protože vlhký gel není při dlouhodobém skladování při pokojové teplotě stabilní, nemůže být vyráběn a prodáván jako prostředek připravený k použití, ale musí se připravovat čerstvý před podáním, což znepříjemňuje jeho použití.
Zde popisovaný prostředek je stabilní farmaceutický prostředek připravený k použití ve formě polotuhé pasty, který obsahuje inhibitor protonové pumpy, vhodný pro podávání zvířatům, jako jsou koně, hovězí dobytek, prasata apod., a lidem, kteří nesnadno polykají pevné dávkovači formy, jako jsou tablety a kapsle. Prostředek podle předkládaného vynálezu může být snadno podáván koním a je těmito zvířaty snadno přijímán. Prostředek podle vynálezu je dlouhodobě stabilní při skladování při pokojové teplotě.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález poskytuje stabilní pastovitý farmaceutický prostředek pro orální podávání připravený pro použití, obsahující PPI, který může být snadno podáván zvířatům, jako jsou koně. Předkládaný vynález zvláště obsahuje: jeden nebo více inhibitorů protonové pumpy, hydrofobní olejovitý kapalný nosič, alkalizační prostředek a zahušťující prostředek.
Inhibitory protonové pumpy, používané v předkládaném vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce
kde Ra znamená
R1 a R3 jsou nezávisle na sobě voleny ze skupiny atom vodíku, Cí^alky 1, C^alkyl, C]_4alkoxy a halogen, R2 je zvolen ze skupiny zahrnující atom vodíku, Ci^alkyl, Ci^alkoxy, Cj^alkoxyC^alkoxy, Ci^fluoralkoxy a skupinu vzorce
R4 a R5 jsou nezávisle zvoleny z Ci_4alkylu,
A znamená skupinu vzorce
R6 a R7 se nezávisle volí ze skupiny zahrnující atom vodíku, Ci_4alkyl, C^alkoxy, C^fluoralkoxy, Ci_4fluoralkyl, halogen, skupinu vzorce
R8
kde R8 je Cj^alkyl nebo C^alkoxy.
Příklady inhibitorů protonové pumpy podle vzorce I jsou
och3
Omeprazol
Lanzoprazol
Pantoprazol
E — 3810
Leminoprazoi
S — 4216
-3 CZ 287297 B6
Výhodný inhibitor protonové pumpy použitý v předkládaném vynálezu je sloučenina známá jako omeprazol. Inhibitory protonové pumpy používané v předkládaném vynálezu jsou v oboru známé sloučeniny a způsoby jejich výroby je možno nalézt v literatuře. Například omeprazol se popisuje v EP 5129, lansprazol v EP 174 726, pantoprazol v EP 166 287 a leminoprazol v GB 2 163 747.
Hydrofobním olejovitým kapalným nosičem může být jakýkoliv farmaceuticky přijatelný olej, který je nerozpustný nebo prakticky nerozpustný ve vodě; příklady jsou minerální olej, mandlový olej, bavlníkový olej, ethyloleát, izopropylmyristát, izopropylpalmitát, myristylalkohol, oktyldodekanol, olivový olej, podzemnicový olej, světlicový olej, sezamový olej, sojový olej a ío skvalen. Výhodnou hydrofobní olejovitou kapalinou je jeden nebo více triglyceridů C6-Ci8 karboxylové kyseliny; výhodným triglyceridem je triglycerid kyseliny kaprinové nebo kaprylové nebo jejich směsi, jako například produkt s názvem Miglyol 810® (Huls America, lne., New Jersey).
Zahušťující prostředek může být jakýkoliv farmaceuticky přijatelný prostředek, který je nerozpustný nebo prakticky nerozpustný ve vodě; příklady jsou oxid křemičitý, vosky, jako je ricinový vosk nebo hydrogenovaný ricinový olej, parafin, cetostearylalkohol apod. Výhodným hydrofobním zahušťujícím prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej.
Vhodnými alkalizačními prostředky jsou například farmaceuticky přijatelné aminové báze, jako je triethanolamin, nebo soli karboxylových kyselin, jako je octan sodný, citran sodný, sorbát draselný apod. Výhodným alkalizačním prostředkem je sorban draselný.
Předkládaný prostředek může obsahovat další složky, běžně používané v prostředcích pro 25 humánní a veterinární medicínu. Jde například o ochucující látky, jako je karamelová, karotková, jablečná a uzeninová příchuť; barvicí prostředky, jako je oxid železitý, oxid titaničitý, sloučeniny hliníku (aluminium lakes); sladidla, jako je cukr, sodná sůl sacharinu; ochranné látky jako parabeny; antioxidanty, jako butylovaný hydroxytoluen (BHT), butylovaný hydroxyanisol (BHA), a prostředky pro řízení viskozity, jako je bílý vosk nebo syntetické vosky, jako 30 glyceryltribehenát, glyceryltrimyristát a hydrogenované kokosové glyceridy.
Prostředek podle předkládaného vynálezu je možno vyrobit dispergací aktivní složky, inhibitoru protonové pumpy, v práškové formě v hydrofobním kapalném nosiči, obsahujícím všechny další pomocné látky s výjimkou zahušťujícího prostředku. Potom se do směsi přidá zahušťující 35 prostředek a míchá se až do dosažení požadované konzistence. Takto získaný prostředek ve formě pasty může být použit pro plnění dávkovačích stříkaček, které je možno přímo použít pro podávání aktivního léčiva zvířeti v případě potřeby.
Množství inhibitorů protonové pumpy může kolísat v hotovém prostředku od 1 do 35 % 40 hmotnostních, s výhodou od přibližně 1 do přibližně 25 % hmotnostních. Prostředek obsahuje přibližně 2 až 9 % hmotnostních zahušťujícího prostředku; s výhodou je to přibližně 5 až 7 % hmotnostních. Elydrofobní olejovitý nosič je přítomen v množství přibližně 60 až 95 % v závislosti na množství jiných pomocných látek v pastě. Alkalizační činidlo se používá v dostatečném množství pro poskytnutí nekyselého prostředí pro inhibitory protonové pumpy labilní vůči 45 kyseliny; typicky je množství alkalizačního prostředku od přibližně 0,01 do přibližně 2% hmotnostních, obvykle dostačuje 0,1 % hmotnostní. Údaje v procentech jsou vztažena vždy na prostředek jako celek.
Přídavek látky, která je labilní vůči kyselině, do tohoto prostředku poskytuje farmaceuticky 50 přijatelnou pastu, která je příjemná v ústech. Prostředek podle vynálezu a farmaceuticky aktivní složku zůstávají stabilní.
Prostředky podle předkládaného vynálezu jsou použitelné při léčení onemocnění peptickým vředem u lidí nebo zvířat. Je ho možno také použít pro orální podávání léků labilních vůči 55 kyselině pro dosažení systémového účinku u živočichů. Prostředek je možno také použít pro
-4CZ 287297 B6 podávání léků labilních vůči kyselině lidem, kteří nesnadno polykají pevné dávkovači formy, jako jsou enterosolventní tablety a kapsle. Prostředky mohou být podávány při potřebě protivředové terapie zvířatům, jako koním, přímo do ůst; pro umožnění podávání léčiva se s výhodou používá stříkačka pro dávkování pasty. Konzistence pasty je taková, že jakmile se uloží na zadní část jazyka zvířete, nemůže vykapat nebo být vypuzena. Pasta prakticky neobsahuje bubliny vzduchu, což zvyšuje přesnost dávkování. Další výhoda tohoto prostředku je, že mohou být podávány individuální dávky.
Množství podávaného prostředku se může lišit podle konkrétního druhu léčeného zvířete, specifické účinné látky v prostředku, vážnosti onemocnění, fyzického stavu postiženého zvířete a jiných faktorů. Správnou dávku pro konkrétního pacienta pro léčení vředů může zkušený lékař nebo veterinář snadno určit. Obecně je možno používat rozsahu dávek od přibližně 0,2 mg/kg do přibližně 20 mg/kg.
Následující příklady se poskytují pro úplnější ilustraci vynálezu a nemají být pokládány za jakýmkoliv způsobem omezující rozsah vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Omeprazol prášek 25,0g
Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové 67,9 g
Sorban draselný 0,2g
Hydrogenovaný ricinový olej 7,0g
Sorban draselný (a další pomocné látky jiné než účinná látka nebo zahušťovací prostředek, pokud jsou přítomny) se přidá za míchání do triglyceridu kyseliny kaprinové/kaprylové (Miglyol 810®). Potom se za míchání přidá prášek omeprazol. Nakonec se přidá hydrogenovaný ricinový olej a míchá se ještě přibližně 30 min.
Příklad 2
Omeprazol prášek 25,0g
Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové 67,8g
Žluť Mapico yellow 0,1g
Sorban draselný 0,1g
Hydrogenovaný ricinový olej 7,0g
Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše uvedeného složení.
Příklad 3
Omeprazolový prášek 25,0g
Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové 67,8 g
Červeň Mapico red 0,1g
Sorban draselný 0,1g
Hydrogenovaný ricinový olej 7,0g
Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše uvedeného složení.
-5CZ 287297 B6
Příklad 4
Omeprazol prášek
Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové Triethanolamin
Oxid křemičitý
10,0 g
84,0 g
1,0 g
5,0 g
Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše uvedeného složení.
Příklad 5
| Omeprazol prášek | 22,0 g |
| Triglycerid kyselina kaprinové/kaprylové | 67,8 g |
| BHT | 0,01 g |
| Žluť Mapico yellow | 0,1 g |
| Sorban draselný | 0,1 g |
| Hydrogenovaný ricinový olej | 7,0 g |
Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše uvedeného složení.
Všechny prostředky připravené podle příkladů 1 až 5 měly formu polotuhé farmaceuticky přijatelné pasty připravené k použití, která po podání nevytékala z úst. Konzistence prostředku i farmakologicky účinná složka prostředku byly stabilní.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Farmaceutický prostředek ve formě pasty pro orální podávání, který obsahuje inhibitor protonové pumpy, zahušťující prostředek, alkalizační prostředek a hydrofobní olejovitý kapalný nosič, vyznačující se tím, že množství inhibitoru protonové pumpy je 1 až 35 % hmotnostních, a množství zahušťujícího prostředku je 2 až 9 % hmotnostních z celkového prostředku.
- 2. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že inhibitorem protonové pumpy je omeprazol.
- 3. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahušťujícím prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej.
- 4. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vy z n a č uj í c í se tím, že hydrofobním olejovitým kapalným nosičem je triglycerid kyseliny kaprinové/kapiylové.
- 5. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že alkalizačním prostředkem je sorban draselný.
- 6. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že inhibitorem protonové pumpy je omeprazol, zahušťujícím prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej a hydrofobním olejovitým kapalným nosičem je triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové.
- 7. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že inhibitorem protonové pumpy je omeprazol, zahušťujícím prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej,-6CZ 287297 B6 hydrofobním olejovitým kapalným nosičem je triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové a alkalizačním prostředkem je sorban draselný.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/416,275 US5708017A (en) | 1995-04-04 | 1995-04-04 | Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ313597A3 CZ313597A3 (cs) | 1998-04-15 |
| CZ287297B6 true CZ287297B6 (en) | 2000-10-11 |
Family
ID=23649308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19973135A CZ287297B6 (en) | 1995-04-04 | 1996-03-29 | Pharmaceutical preparation |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5708017A (cs) |
| EP (1) | EP0819004B1 (cs) |
| JP (1) | JP4603631B2 (cs) |
| KR (1) | KR100419105B1 (cs) |
| CN (1) | CN1080119C (cs) |
| AT (1) | ATE438380T1 (cs) |
| AU (1) | AU703755B2 (cs) |
| BR (1) | BR9604803A (cs) |
| CA (1) | CA2217515C (cs) |
| CY (1) | CY2613B2 (cs) |
| CZ (1) | CZ287297B6 (cs) |
| DE (1) | DE69637985D1 (cs) |
| DK (1) | DK0819004T3 (cs) |
| EA (1) | EA000087B1 (cs) |
| EE (1) | EE03473B1 (cs) |
| ES (1) | ES2329098T3 (cs) |
| HK (1) | HK1004658A1 (cs) |
| HU (1) | HU227864B1 (cs) |
| IS (1) | IS2706B (cs) |
| MX (1) | MX9707694A (cs) |
| NO (1) | NO312994B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ305708A (cs) |
| PL (1) | PL183144B1 (cs) |
| PT (1) | PT819004E (cs) |
| SI (1) | SI0819004T1 (cs) |
| SK (1) | SK282872B6 (cs) |
| TR (1) | TR199701117T1 (cs) |
| UA (1) | UA42061C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996031213A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA962657B (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ304469B6 (cs) * | 2000-02-16 | 2014-05-21 | Merial Limited | Farmaceutický nebo veterinární pastový přípravek, použití tohoto přípravku a způsob přípravy tohoto přípravku |
Families Citing this family (58)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK173431B1 (da) * | 1998-03-20 | 2000-10-23 | Gea Farmaceutisk Fabrik As | Farmaceutisk formulering omfattende en 2-[[(2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]benzimidazol med anti-ulcusaktivitet samt fremgangs |
| CA2298823C (en) * | 1998-04-20 | 2011-06-07 | Eisai Co., Ltd. | Stabilized composition comprising a benzimidazole type compound |
| US6093734A (en) * | 1998-08-10 | 2000-07-25 | Partnership Of Michael E. Garst, George Sachs, And Jai Moo Shin | Prodrugs of proton pump inhibitors |
| YU10101A (sh) * | 1998-08-10 | 2003-10-31 | Partnership Of Michael E. Garst George Sachs And Jai Moo Shin | Prolekovi inhibitori proton pumpe |
| GB2342292A (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-12 | Mars Uk Ltd | Composition for the treatment of animal stereotypy comprises fat, fibre and optionally, a stomach antacid |
| EA004683B1 (ru) * | 1999-02-23 | 2004-06-24 | Мерк Энд Ко., Инк. | Фармацевтическая композиция, содержащая омепразол |
| FR2793688B1 (fr) | 1999-05-21 | 2003-06-13 | Ethypharm Lab Prod Ethiques | Microgranules gastroproteges, procede d'obtention et preparations pharmaceutiques |
| DK1222922T3 (da) | 1999-10-20 | 2007-12-03 | Eisai R&D Man Co Ltd | Fremgangsmåde til stabilisering af benzimidazolforbindelser |
| GB2358136A (en) * | 2000-01-15 | 2001-07-18 | Univ Montfort | A medicament for the treatment of equine oral stereotypies using a pH regulator |
| DK1286669T3 (da) * | 2000-05-30 | 2010-08-09 | Merial Ltd | Præparater til forebyggelse af mavesår hos heste |
| US6544556B1 (en) * | 2000-09-11 | 2003-04-08 | Andrx Corporation | Pharmaceutical formulations containing a non-steroidal antiinflammatory drug and a proton pump inhibitor |
| WO2002026210A2 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Geneva Pharmaceuticals Inc. | Proton pump inhibitor formulation |
| AU2001211213A1 (en) * | 2000-10-20 | 2002-04-29 | Galephar M/F | Stable oral formulation containing benzimidazole derivative |
| MXPA03003511A (es) * | 2000-10-27 | 2004-05-04 | Leo Pharma As | Composicion topica que contiene al menos una vitamina d o un analogo de vitamina de y al menos un corticosteroide. |
| US7988999B2 (en) * | 2000-12-07 | 2011-08-02 | Nycomed Gmbh | Pharmaceutical preparation in the form of a paste comprising an acid-labile active ingredient |
| BR0115989A (pt) * | 2000-12-07 | 2004-01-13 | Altana Pharma Ag | Preparação farmacêutica na forma de uma suspensão compreendendo um ingrediente ativo instável a ácido |
| GB2398221B (en) * | 2001-10-26 | 2006-04-12 | John Kohnke | Dosage system & dosage vehicle therefor |
| AUPS244002A0 (en) * | 2002-05-20 | 2002-06-13 | John Kohnke Products Pty Ltd | Agent delivery system |
| US20030228363A1 (en) * | 2002-06-07 | 2003-12-11 | Patel Mahendra R. | Stabilized pharmaceutical compositons containing benzimidazole compounds |
| WO2004004690A1 (en) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Abbott Laboratories | Liquid dosage forms of proton pump inhibitors |
| MXPA05000657A (es) * | 2002-07-19 | 2005-08-19 | Winston Pharmaceuticals Llc | Profarmacos de los inhibidores de bomba de protones. |
| GB2394895A (en) * | 2002-11-06 | 2004-05-12 | Cipla Ltd | Proton pump inhibitor composition in paste form |
| EP1596821A2 (en) * | 2003-01-24 | 2005-11-23 | The State Of Israel-Ministry Of Agriculture | Synergistic compositions and methods for potentiating anti-oxidative activity |
| CA2529984C (en) * | 2003-06-26 | 2012-09-25 | Isa Odidi | Oral multi-functional pharmaceutical capsule preparations of proton pump inhibitors |
| WO2005000269A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Cipla Limited | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor |
| WO2005039640A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-05-06 | Allergan Inc. | Compositions comprising trefoil factor family peptides and/or mucoadhesives and proton pump inhibitor prodrugs |
| US20050075371A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-07 | Allergan, Inc. | Methods and compositions for the oral administration of prodrugs of proton pump inhibitors |
| US20070161679A1 (en) * | 2004-02-18 | 2007-07-12 | Allergan, Inc. | Method and compositions for the intravenous administration of compounds related to proton pump inhibitors |
| AU2005216862A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-09-09 | Allergan, Inc. | Compositions comprising prodrugs of proton pump inhibitors |
| US20080287502A1 (en) * | 2004-03-30 | 2008-11-20 | Dermatrends, Inc. | Transdermal Administration of Proton Pump Inhibitors |
| CA2561700A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-12-15 | Santarus, Inc. | Combination of proton pump inhibitor, buffering agent, and prokinetic agent |
| US8394409B2 (en) * | 2004-07-01 | 2013-03-12 | Intellipharmaceutics Corp. | Controlled extended drug release technology |
| US10624858B2 (en) | 2004-08-23 | 2020-04-21 | Intellipharmaceutics Corp | Controlled release composition using transition coating, and method of preparing same |
| WO2006026829A1 (en) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Metelli Pty Ltd | Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof |
| US10064828B1 (en) | 2005-12-23 | 2018-09-04 | Intellipharmaceutics Corp. | Pulsed extended-pulsed and extended-pulsed pulsed drug delivery systems |
| PL1976532T3 (pl) * | 2006-01-27 | 2016-05-31 | Univ Yale | Szybko działający inhibitor wydzielania kwasu żołądkowego |
| EP2007360B1 (en) * | 2006-04-03 | 2014-11-26 | Isa Odidi | Controlled release delivery device comprising an organosol coat |
| US10960077B2 (en) | 2006-05-12 | 2021-03-30 | Intellipharmaceutics Corp. | Abuse and alcohol resistant drug composition |
| WO2007138606A2 (en) * | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Multiple unit pharmaceutical formulation |
| US20100317689A1 (en) * | 2006-09-19 | 2010-12-16 | Garst Michael E | Prodrugs of proton pump inhibitors including the 1h-imidazo[4,5-b] pyridine moiety |
| CA2667682A1 (en) | 2006-10-27 | 2008-05-15 | The Curators Of The University Of Missouri | Compositions comprising acid labile proton pump inhibiting agents, at least one other pharmaceutically active agent and methods of using same |
| US20080194307A1 (en) * | 2007-02-13 | 2008-08-14 | Jeff Sanger | Sports-based game of chance |
| CA2682085A1 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Lyndon Lee Cozzutto | Strapping track assembly and method of using the same |
| CA2716367C (en) | 2008-02-20 | 2015-05-26 | The Curators Of The University Of Missouri | Composition comprising a combination of omeprazole and lansoprazole, and a buffering agent, and methods of using same |
| CA2719246A1 (en) * | 2008-03-26 | 2009-10-01 | Taro Pharmaceuticals North America, Inc. | Stabilizing lipid compositions for oral pharmaceutical agents |
| WO2010032140A2 (en) | 2008-09-17 | 2010-03-25 | Chiasma Inc. | Pharmaceutical compositions and related methods of delivery |
| DE102009018133A1 (de) * | 2009-04-15 | 2010-11-11 | Agon Pharma Gmbh | Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von dermatologischen Autoimmunerkrankungen |
| GB201306720D0 (en) * | 2013-04-12 | 2013-05-29 | Special Products Ltd | Formulation |
| MA41462A (fr) | 2015-02-03 | 2021-05-12 | Chiasma Inc | Méthode de traitement de maladies |
| EP3288556A4 (en) | 2015-04-29 | 2018-09-19 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Orally disintegrating compositions |
| US10076494B2 (en) | 2016-06-16 | 2018-09-18 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Stable orally disintegrating pharmaceutical compositions |
| EP3496714A4 (en) | 2016-08-11 | 2020-04-22 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | DRUG COMPOSITIONS. |
| EP3299017A1 (en) * | 2016-09-23 | 2018-03-28 | The Boots Company PLC | Formulation |
| CN107397719A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-11-28 | 洛阳市兽药厂 | 一种畜禽用奥美拉唑可溶性粉剂及其制备工艺 |
| WO2019113493A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | Drug compositions |
| GB201804621D0 (en) * | 2018-03-22 | 2018-05-09 | Bcm Specials Ltd | Formulation |
| US11141457B1 (en) | 2020-12-28 | 2021-10-12 | Amryt Endo, Inc. | Oral octreotide therapy and contraceptive methods |
| GB202116644D0 (en) | 2021-11-18 | 2022-01-05 | Innovate Pharmaceuticals Ltd | Liquid composition |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| IL75400A (en) * | 1984-06-16 | 1988-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| JPS6150978A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
| AU4640985A (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-06 | Nippon Chemiphar Co. Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| EP0425505B1 (en) * | 1988-06-30 | 1993-03-17 | The Upjohn Company | Transdermal antisecretory agents for gastrointestinal disease |
| JP2694361B2 (ja) * | 1989-02-09 | 1997-12-24 | アストラ アクチエボラグ | 抗菌剤 |
| KR930000861B1 (ko) * | 1990-02-27 | 1993-02-08 | 한미약품공업 주식회사 | 오메프라졸 직장투여 조성물 |
| SE9301489D0 (sv) * | 1993-04-30 | 1993-04-30 | Ab Astra | Veterinary composition |
| KR0142815B1 (ko) * | 1994-12-02 | 1998-07-15 | 정도언 | 신규한 5-피롤릴-6-할로게노-2피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체 |
| GB2290965A (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Therapicon Srl | Multiple layer capsules for drugs |
-
1995
- 1995-04-04 US US08/416,275 patent/US5708017A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-03-29 NZ NZ305708A patent/NZ305708A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 AT AT96910664T patent/ATE438380T1/de active
- 1996-03-29 JP JP53039196A patent/JP4603631B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 WO PCT/US1996/004355 patent/WO1996031213A1/en active Search and Examination
- 1996-03-29 CZ CZ19973135A patent/CZ287297B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 UA UA97115326A patent/UA42061C2/uk unknown
- 1996-03-29 DE DE69637985T patent/DE69637985D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 SK SK1350-97A patent/SK282872B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 PL PL96322619A patent/PL183144B1/pl unknown
- 1996-03-29 CA CA002217515A patent/CA2217515C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 PT PT96910664T patent/PT819004E/pt unknown
- 1996-03-29 HU HU9801626A patent/HU227864B1/hu unknown
- 1996-03-29 EP EP96910664A patent/EP0819004B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 DK DK96910664T patent/DK0819004T3/da active
- 1996-03-29 EE EE9700244A patent/EE03473B1/xx unknown
- 1996-03-29 CN CN96194084A patent/CN1080119C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 BR BR9604803A patent/BR9604803A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-03-29 TR TR97/01117T patent/TR199701117T1/xx unknown
- 1996-03-29 MX MX9707694A patent/MX9707694A/es unknown
- 1996-03-29 AU AU53797/96A patent/AU703755B2/en not_active Expired
- 1996-03-29 KR KR1019970706980A patent/KR100419105B1/ko active IP Right Grant
- 1996-03-29 SI SI9630770T patent/SI0819004T1/sl unknown
- 1996-03-29 EA EA199700294A patent/EA000087B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 ES ES96910664T patent/ES2329098T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-03 ZA ZA962657A patent/ZA962657B/xx unknown
-
1997
- 1997-10-02 IS IS4576A patent/IS2706B/is unknown
- 1997-10-03 NO NO19974589A patent/NO312994B1/no not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-05-06 HK HK98103881.9A patent/HK1004658A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-01-04 CY CY1100001A patent/CY2613B2/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ304469B6 (cs) * | 2000-02-16 | 2014-05-21 | Merial Limited | Farmaceutický nebo veterinární pastový přípravek, použití tohoto přípravku a způsob přípravy tohoto přípravku |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ287297B6 (en) | Pharmaceutical preparation | |
| AU771061B2 (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| DE3346525A1 (de) | Pharmazeutische zubereitung mit speziellen 1,2-diacyl-glycero-3-phosphocholinen zur behandlung von erkrankungen im magen-darmbereich | |
| WO2006026829A1 (en) | Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof | |
| WO2005000269A1 (en) | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor | |
| MXPA01008525A (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| AU2005100669B4 (en) | Enteric coated paste compositions and uses thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20160329 |