CZ313597A3 - Farmaceutický prostředek - Google Patents
Farmaceutický prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ313597A3 CZ313597A3 CZ973135A CZ313597A CZ313597A3 CZ 313597 A3 CZ313597 A3 CZ 313597A3 CZ 973135 A CZ973135 A CZ 973135A CZ 313597 A CZ313597 A CZ 313597A CZ 313597 A3 CZ313597 A3 CZ 313597A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- proton pump
- pharmaceutical composition
- composition
- pump inhibitor
- omeprazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/006—Oral mucosa, e.g. mucoadhesive forms, sublingual droplets; Buccal patches or films; Buccal sprays
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Farmaceutický prostředek
Oblast techniky
Předkládaný vynález poskytuje stabilní farmaceutický prostředek pro podávání ústy v pastovité formě, obsahující jako 5 účinnou složku inhibitor protonové pumpy. Prostředek je použitelný pro podávání látek, které jsou labilní při styku s kyselinami, zvířatům, zvláště koním, a lidem, kteří nesnadno polykají pevné dávkovači formy, jako jsou tablety a kapsle.
Dosavadní stav techniky
Inhibitory protonové pumpy (PPI) jsou silné inhibitory sekrece žaludeční kyseliny inhibicí H+K+-ATPázy, enzymu, který se účastní posledního kroku produkce vodíkových iontů v buňkách žaludeční stěny. Proto se PPI používají při léčení onemocnění spojených 15 s produkcí žaludeční kyseliny u lidí. Mezi tato onemocnění patří žaludeční a dvanáctníkové vředy. Peptické vředy jsou také běžné u některých zvířa't, zvláště koní. Ačkoliv etiologie gastroduodenálních vředů u koní nebyla ještě zjištěna, zdá se, že v některých případech hraje důležitou roli stres.
*··
PPI jsou vysoce labilní vůči kyselině, a proto prostředky s jeho obsahem pro orální podávání jsou enterosolventní. Enterosolventní prostředky jsou však drahé a časově náročné při výrobě a vyžadují složitou technologii a vybavení. Další nevýhodou enterosolventních prostředků je jejich citlivost k vlhkosti.
WO 94/25070 popisuje prostředek pro podávání ústy s obsahem inhibitoru protonové pumpy ve formě enterosolventních suchých částic, smíšených se suchým gelujícím prostředkem, přičemž před podáním může být z této směsi připraven pastovitý gel. Prostředek
proto vyžaduje enterosolventní povlak s výše uvedenými nevýhodami spojenými s těmito prostředky. Navíc, protože vlhký gel není při dlouhodobém skladování při pokojové teplotě stabilní, nemůže být vyráběn a prodáván jako prostředek připravený k použití, ale musí se připravovat čerstvý před podáním, což znepříjemňuje jeho použití.
Zde popisovaný prostředek je stabilní prostředek připravený k použití ve formě polotuhé pasty, který obsahuje inhibitor protonové pumpy vhodný pro podávání zvířatům, jako jsou koně, hovězí dobytek, prasata apod., a lidem, kteří nesnadno polykají pevné dávkovači formy, jako jsou tablety a kapsle. Prostředek podle předkládaného vynálezu může být snadno podáván koním a je těmito zvířaty snadno přijímán. Prostředek podle vynálezu je dlouhodobě stabilní při skladování při pokojové teplotě.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález poskytuje stabilní pastovitý farmaceutický prostředek pro orální podávání připravený pro použití, obsahující PPI, který může být snadno podáván zvířatům, jako jsou koně. Předkládaný vynález zvláště obsahuje: jeden nebo více inhibitorů protonové pumpy, hydrofobní olejovitý kapalný nosič, alkalizující prostředek a zahušťovací prostředek.
Inhibitory protonové pumpy, používané v předkládaném vynálezu, jsou sloučeniny obecného vzorce
R.
kde Ra znamená • · · ·
R1 a R3 jsou nezávisle na sobě voleny ze skupiny atom vodíku, nižší alkyl, nižší alkoxy a halogen, R2 je zvolen ze skupiny atom vodíku, nižší alkyl, nižší alkoxy, nižší alkoxy-nižší alkoxy, nižší fluoralkoxy a
R4 a R5 jsou nezávisle zvoleny z nižšího alkylu,
A znamená
R6 a R7 se nezávisle volí ze skupiny atom vodíku, nižší alkyl, nižší alkoxy, nižší fluoralkoxy, nižší fluoralkyi, halogen,
O i' —C — R3
kde R3 je nižší alkyl nebo nižší alkoxy.
Příklady inhibitorů protonové pumpy podle vzorce I jsou
Omeprazol
Lanzoprazol
| och3 | |
| /^CCH2 | |
| NH | Pantoprazoi |
E — 3810 • · · · ·
Leminoprazol /CH ch3 ch3
S — 4216
Výhodný inhibitor protonové pumpy použitý v předkládaném vynálezu je sloučenina známá jako omeprazol. Inhibitory protonové pumpy používané v předkládaném vynálezu jsou v oboru známé sloučeniny a způsoby jejich výroby je možno nalézt v literatuře. Například omeprazol se popisuje v EP 5129, lansprazol v EP 174,726, pantoprazol v EP 166,287 a leminoprazol v GB 2)163,747.
Hydrofobním olejovitým kapalným nosičem může být jakýkoliv farmaceuticky přijatelný olej, který je nerozpustný nebo prakticky nerozpustný ve vodě; příklady jsou minerální olej, mandlový olej, bavlníkový olej, ethyloleát, izopropylmyristát, izopropylpalmitát, myristylalkohol, oktyldodekanol, olivový olej, podzemnicový olej, světlicový olej, sezamový olej, sojový olej a skvalen. Výhodnou hydrofobní olejovitou kapalinou je jeden nebo více triglyceridů Cs - Cia karboxylové kyseliny; výhodným triglyceridem je triglycerid kyseliny kaprinové nebo kaprylové nebo jejich směsi, jako například produkt s názvem Miglyol 810® (Huls America, lne., New Jersey).
-6 Zahušťovací prostředek může být jakýkoliv farmaceuticky přijatelný prostředek, který je nerozpustný nebo prakticky nerozpustný ve vodě; příklady jsou oxid křemičitý, vosky, jako je ricinový vosk nebo hydrogenovaný ricinový olej, parafin, cetostearylalkohol apod. 5 Výhodným hydrofobním zahušťovacím prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej.
Vhodnými alkalizujícími prostředky jsou například farmaceuticky přijatelné aminové báze, jako je triethanolamin, nebo soli karboxylových kyselin, jako je octan sodný, citran sodný, sorbát 10 draselný apod. Výhodným alkalizujícím prostředkem je sorban draselný.
Předkládaný prostředek může obsahovat další složky, běžně používané v prostředcích pro humánní a veterinární medicínu. Jde například o ochucovací látky, jako je karamelová, karotková, jablečná 15 a uzeninová příchuť; barvicí prostředky, jako je oxid železitý, oxid titaničitý, sloučeniny hliníku (aluminium lakes); sladidla, jako je cukr, sodná sůl sacharinu; ochranné látky jako parabeny; antioxidanty, jako BHT, BHA, a prostředky pro řízení viskozity, jako je bílý vosk nebo syntetické vosky, jako glyceryltribehenát, glyceryltrimyristát a 20 hydrogenované kokosové glyceridy.
Sloučeninu podle předkládaného vynálezu je možno vyrobit dispergací aktivní složky, inhibitoru protonové pumpy, v práškové formě v hydrofobním kapalném nosiči, obsahujícím všechny další pomocné látky s výjimkou zahušťovacího prostředku. Potom se do 25 směsi přidá zahušťovací prostředek a míchá se až do dosažení požadované konzistence. Takto získaný prostředek ve formě pasty může být použit pro plnění dávkovačích stříkaček, které je možno přímo použít pro podávání aktivního léčiva zvířeti v případě potřeby.
Množství inhibitorů protonové pumpy může kolísat v hotovém prostředku od 1 do 35 % hmotnostních, s výhodou od přibližně 1 do přibližně 25 % hmotnostních. Prostředek obsahuje přibližně 2 až
-79 % hmotnostních zahušťovacího prostředku; s výhodou je to přibližně 5 až 7 % hmotnostních. Hydrofobní nosič je přítomen v množství přibližně 60 až 95 % v závislosti na množství jiných pomocných látek v pastě. Alkalizační činidlo se používá v dostatečném množství pro poskytnutí nekyselého prostředí pro inhibitory protonové pumpy labilní vůči kyselině; typicky je množství alkalizujícího prostředku od přibližně 0,01 do přibližně 2 % hmotnostních, obvykle dostačuje 0,1 % hmotnostní.
Přídavek látky labilní vůči kyselině do tohoto prostředku poskytuje farmaceuticky stabilní pastu, která je příjemná v ústech. Prostředek podle vynálezu a farmakologicky aktivní složka zůstávají stabilní.
Prostředky podle předkládaného vynálezu jsou použitelné při léčení onemocnění peptickým vředem u lidí nebo zvířat. Je ho možno také použít pro orální dodávání léků labilních vůči kyselině pro dosažení systémového účinku u živočichů. Prostředek je možno také použít pro dodávání léků labilních vůči kyselině lidem, kteří nesnadno polykají pevné dávkovači formy, jako jsou enterosolventní tablety a kapsle. Prostředky mohou být podávány při potřebě protivředové terapie zvířatům, jako koním, přímo do úst; pro umožnění podávání léčiva se s výhodou používá stříkačka pro dávkování pasty. Konzistence pasty je taková, že jakmile se uloží na zadrií část jazyka zvířete, nemůže vykapat nebo být vypuzena,. Pasta prakticky neobsahuje bubliny vzduchu, což zvyšuje přesnost dávkování. Další výhoda tohoto prostředku je, že mohou být podávány individuální dávky.
Množství podávaného prostředku se může lišit podle konkrétního druhu léčeného zvířete, specifické účinné látky v prostředku, vážnosti onemocnění, fyzického stavu postiženého zvířete a jiných faktorů. Správnou dávku pro konkrétního pacienta pro léčení vředů může zkušený lékař nebo veterinář snadno určit. Obecně je • ·
- 8 možno používat rozsahu dávek od přibližně 0,2 mg/kg do přibližně 20 mg/kg.
Následující příklady se poskytují pro úplnější ilustraci vynálezu a nemají být pokládány za jakýmkoliv způsobem omezující rozsah 5 vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Omeprazol prášek
25,0 g
Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové 67,9 g
Sorban draselný
Hydrogenovaný ricinový olej
0,2 g
7,0 g io Sorban draselný (a další pomocné látky jiné než účinná látka nebo zahušťovací prostředek, pokud jsou přítomny) se přidává za míchání do triglyceridu kyseliny kaprinové/kaprylové (Miglyol 810®). Potom se za míchání přidá prášek omeprazol. Nakonec se přidá hydrogenovaný ricinový olej a míchá se ještě přibližně 30 min.
Příklad 2
Omeprazol prášek 25,0 g
Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové 67,8 g
Žluť Mapico yellow 0,1 g
Sorban draselný 0,1 g
Hydrogenovaný ricinový olej 7,0 g ·· ···· • ·· ··· ·· · · ♦·♦ · φ · · ·· • · ·· · ·· • · ·· «·· Λ· ·······
- 9 Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše uvedeného složení.
| Příklad 3 | |
| Omeprazol prášek | 25,0 g |
| Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové | 67,8 g |
| Červeň Mapico red | 0,1 g |
| Sorban draselný | 0,1 g |
| Hydrogenovaný ricinový olej | 7,0 g |
| Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše | |
| uvedeného složení. | |
| Příklad 4 | |
| Omeprazol prášek | 10,0 g |
| Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové | 84,0 g |
| Triethanolamin | ' 1,0 g |
| Oxid křemičitý | 5,0 g |
| 10 | 4tí- |
| Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše | |
| uvedeného složení. |
- 10 Příklad 5
Omeprazol prášek 22,0 g
Triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové 67,8 g
BHT 0,01 g
Žluť Mapico yellow0,1 g
Sorban draselný0,1 g
Hydrogenovaný ricinový olej7,0 g
Podle postupu z příkladu 1 se připraví pasta s omeprazolem výše uvedeného složení.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Farmaceutický prostředek pro orální podávání, 5 vyznačující se tím, že obsahuje: inhibitor protonové pumpy, zahušťovací prostředek, alkalizační prostředek a hydrofobní olejovitý kapalný nosič.
- 2. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, ž e uvedeným inhibitorem protonové pumpy je omeprazol.
- 3. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, ž e zahušťovacím15 prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej.
- 4. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedeným hydrofobním kapalným nosičem je triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové.
- 5. Farmaceutický prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že uvedeným alkalizačním prostředkem je sorban draselný.25
- 6. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že množství uvedeného inhibitoru protonové pumpy je přibližně 1 až přibližně 35 % hmotnostních a množství zahušťovacího prostředku je přibližně 2 až přibližně 9 % hmotnostních.
- 7. Farmaceutický prostředek podle nároku 6, 5 vyznačující se tím, že uvedeným inhibitorem protonové pumpy je omeprazol, uvedeným zahušťovacím prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej a hydrofobním kapalným nosičem je triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové.io 8. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedeným inhibitorem protonové pumpy je omeprazol, uvedeným zahušťovacím prostředkem je hydrogenovaný ricinový olej, uvedeným hydrofobním olejem je triglycerid kyseliny kaprinové/kaprylové15 a uvedeným alkalizačním prostředkem je sorban draselný.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/416,275 US5708017A (en) | 1995-04-04 | 1995-04-04 | Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ313597A3 true CZ313597A3 (cs) | 1998-04-15 |
| CZ287297B6 CZ287297B6 (en) | 2000-10-11 |
Family
ID=23649308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19973135A CZ287297B6 (en) | 1995-04-04 | 1996-03-29 | Pharmaceutical preparation |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5708017A (cs) |
| EP (1) | EP0819004B1 (cs) |
| JP (1) | JP4603631B2 (cs) |
| KR (1) | KR100419105B1 (cs) |
| CN (1) | CN1080119C (cs) |
| AT (1) | ATE438380T1 (cs) |
| AU (1) | AU703755B2 (cs) |
| BR (1) | BR9604803A (cs) |
| CA (1) | CA2217515C (cs) |
| CY (1) | CY2613B2 (cs) |
| CZ (1) | CZ287297B6 (cs) |
| DE (1) | DE69637985D1 (cs) |
| DK (1) | DK0819004T3 (cs) |
| EA (1) | EA000087B1 (cs) |
| EE (1) | EE03473B1 (cs) |
| ES (1) | ES2329098T3 (cs) |
| HK (1) | HK1004658A1 (cs) |
| HU (1) | HU227864B1 (cs) |
| IS (1) | IS2706B (cs) |
| MX (1) | MX9707694A (cs) |
| NO (1) | NO312994B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ305708A (cs) |
| PL (1) | PL183144B1 (cs) |
| PT (1) | PT819004E (cs) |
| SI (1) | SI0819004T1 (cs) |
| SK (1) | SK282872B6 (cs) |
| TR (1) | TR199701117T1 (cs) |
| UA (1) | UA42061C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996031213A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA962657B (cs) |
Families Citing this family (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK173431B1 (da) * | 1998-03-20 | 2000-10-23 | Gea Farmaceutisk Fabrik As | Farmaceutisk formulering omfattende en 2-[[(2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]benzimidazol med anti-ulcusaktivitet samt fremgangs |
| US20020039597A1 (en) * | 1998-04-20 | 2002-04-04 | Koji Ukai | Stabilized compositions containing benzimidazole-type compounds |
| US6093734A (en) * | 1998-08-10 | 2000-07-25 | Partnership Of Michael E. Garst, George Sachs, And Jai Moo Shin | Prodrugs of proton pump inhibitors |
| CA2338311C (en) | 1998-08-10 | 2007-01-23 | Michael E. Garst | Prodrugs of the pyridyl methyl sulfinyl benzimidazoles |
| ES2194515T3 (es) * | 1998-10-06 | 2003-11-16 | Mars Uk Ltd | Estereotipia en animales. |
| EP1156806B1 (en) | 1999-02-23 | 2004-04-07 | Merck & Co., Inc. | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors |
| FR2793688B1 (fr) | 1999-05-21 | 2003-06-13 | Ethypharm Lab Prod Ethiques | Microgranules gastroproteges, procede d'obtention et preparations pharmaceutiques |
| JP4081273B2 (ja) | 1999-10-20 | 2008-04-23 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ベンズイミダゾール系化合物安定化方法 |
| GB2358136A (en) * | 2000-01-15 | 2001-07-18 | Univ Montfort | A medicament for the treatment of equine oral stereotypies using a pH regulator |
| US6787342B2 (en) * | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
| NZ522450A (en) * | 2000-05-30 | 2004-07-30 | Merial Ltd | Methods for prevention of ulcers |
| US6544556B1 (en) * | 2000-09-11 | 2003-04-08 | Andrx Corporation | Pharmaceutical formulations containing a non-steroidal antiinflammatory drug and a proton pump inhibitor |
| US20020064555A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-05-30 | Dan Cullen | Proton pump inhibitor formulation |
| WO2002032427A1 (en) * | 2000-10-20 | 2002-04-25 | Galephar M/F | Stable oral formulation containing benzimidazole derivative |
| ES2298264T3 (es) * | 2000-10-27 | 2008-05-16 | Leo Pharma A/S | Composicion topica que contiene al menos una vitamina d o un analogo de vitamina d y al menos un corticoesteroide. |
| EP1341524B1 (en) * | 2000-12-07 | 2011-10-19 | Nycomed GmbH | Pharmaceutical preparation in the form of a paste comprising an acid-labile active ingredient |
| US7357943B2 (en) * | 2000-12-07 | 2008-04-15 | Nycomed Gmbh | Pharmaceutical preparation in the form of a suspension comprising an acid-labile active ingredient |
| WO2003034837A1 (en) * | 2001-10-26 | 2003-05-01 | John Kohnke Products Pty Ltd | Dosage system & dosage vehicle therefor |
| AUPS244002A0 (en) * | 2002-05-20 | 2002-06-13 | John Kohnke Products Pty Ltd | Agent delivery system |
| US20030228363A1 (en) * | 2002-06-07 | 2003-12-11 | Patel Mahendra R. | Stabilized pharmaceutical compositons containing benzimidazole compounds |
| EP1572151A1 (en) * | 2002-07-03 | 2005-09-14 | Abbott Laboratories | Liquid dosage forms of proton pump inhibitors |
| EP1556371B1 (en) * | 2002-07-19 | 2006-04-19 | Winston Pharmaceuticals LLC | Benzimidazole derivatives and their use as prodrugs of proton pump inhibitor |
| GB2394895A (en) * | 2002-11-06 | 2004-05-12 | Cipla Ltd | Proton pump inhibitor composition in paste form |
| AU2004206141A1 (en) * | 2003-01-24 | 2004-08-05 | Niva Shapira | Synergistic compositions and methods for potentiating anti-oxidative activity |
| WO2005000269A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Cipla Limited | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor |
| CA2529984C (en) | 2003-06-26 | 2012-09-25 | Isa Odidi | Oral multi-functional pharmaceutical capsule preparations of proton pump inhibitors |
| US20060241037A1 (en) * | 2003-10-03 | 2006-10-26 | Allergan Inc. | Compositions comprising trefoil factor family peptides and/or mucoadhesives and proton pump ihhibitor prodrugs |
| US20050075371A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-07 | Allergan, Inc. | Methods and compositions for the oral administration of prodrugs of proton pump inhibitors |
| BRPI0507837A (pt) * | 2004-02-18 | 2007-07-10 | Allergan Inc | métodos e composições para a administração intravenosa de compostos relacionados a inibidores de bomba de prótons |
| US20070060621A1 (en) * | 2004-02-18 | 2007-03-15 | Hughes Patrick M | Methods and compositions for the administration of prodrugs of proton pump inhibitors |
| WO2005097083A2 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-20 | Dermatrends,Inc. | Transdermal administration of proton pump inhibitors |
| US20050239845A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-10-27 | Santarus, Inc. | Combination of proton pump inhibitor, buffering agent, and prokinetic agent |
| US8394409B2 (en) * | 2004-07-01 | 2013-03-12 | Intellipharmaceutics Corp. | Controlled extended drug release technology |
| US10624858B2 (en) | 2004-08-23 | 2020-04-21 | Intellipharmaceutics Corp | Controlled release composition using transition coating, and method of preparing same |
| WO2006026829A1 (en) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Metelli Pty Ltd | Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof |
| US10064828B1 (en) | 2005-12-23 | 2018-09-04 | Intellipharmaceutics Corp. | Pulsed extended-pulsed and extended-pulsed pulsed drug delivery systems |
| CN103463096B (zh) * | 2006-01-27 | 2016-03-16 | 耶鲁大学 | 胃酸分泌的快速作用抑制剂 |
| US9561188B2 (en) * | 2006-04-03 | 2017-02-07 | Intellipharmaceutics Corporation | Controlled release delivery device comprising an organosol coat |
| US10960077B2 (en) * | 2006-05-12 | 2021-03-30 | Intellipharmaceutics Corp. | Abuse and alcohol resistant drug composition |
| JP2009538901A (ja) * | 2006-06-01 | 2009-11-12 | デクセル ファーマ テクノロジーズ エルティーディー． | 複式ユニット製薬的製剤 |
| US20100317689A1 (en) * | 2006-09-19 | 2010-12-16 | Garst Michael E | Prodrugs of proton pump inhibitors including the 1h-imidazo[4,5-b] pyridine moiety |
| EP2486910A3 (en) | 2006-10-27 | 2012-08-22 | The Curators Of The University Of Missouri | Multi-chambered apparatus comprising a dispenser head |
| US20080194307A1 (en) * | 2007-02-13 | 2008-08-14 | Jeff Sanger | Sports-based game of chance |
| US20080236409A1 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-02 | Lyndon Lee Cozzutto | Strapping track assembly and methods of using the same |
| AU2009215514B9 (en) | 2008-02-20 | 2014-01-30 | The Curators Of The University Of Missouri | Composition comprising a combination of omeprazole and lansoprazole, and a buffering agent, and methods of using same |
| WO2009120885A2 (en) * | 2008-03-26 | 2009-10-01 | Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Stabilizing lipid compositions for oral pharmaceutical agents |
| BRPI0918652B1 (pt) | 2008-09-17 | 2021-10-19 | Chiasma, Inc. | Composição farmacêutica compreendendo um meio hidrofóbico e uma forma sólida que compreende polipeptídeo e sal de ácido graxo de cadeia média, processo de produção da mesma e forma de dosagem oral |
| DE102009018133A1 (de) * | 2009-04-15 | 2010-11-11 | Agon Pharma Gmbh | Pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von dermatologischen Autoimmunerkrankungen |
| GB201306720D0 (en) * | 2013-04-12 | 2013-05-29 | Special Products Ltd | Formulation |
| MA41462A (fr) | 2015-02-03 | 2021-05-12 | Chiasma Inc | Méthode de traitement de maladies |
| EP3288556A4 (en) | 2015-04-29 | 2018-09-19 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Orally disintegrating compositions |
| US10076494B2 (en) | 2016-06-16 | 2018-09-18 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Stable orally disintegrating pharmaceutical compositions |
| KR102419769B1 (ko) | 2016-08-11 | 2022-07-13 | 아다미스 파마슈티칼스 코포레이션 | 약물 조성물 |
| EP3299017A1 (en) * | 2016-09-23 | 2018-03-28 | The Boots Company PLC | Formulation |
| CN107397719A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-11-28 | 洛阳市兽药厂 | 一种畜禽用奥美拉唑可溶性粉剂及其制备工艺 |
| WO2019113493A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | Drug compositions |
| GB201804621D0 (en) * | 2018-03-22 | 2018-05-09 | Bcm Specials Ltd | Formulation |
| US11141457B1 (en) | 2020-12-28 | 2021-10-12 | Amryt Endo, Inc. | Oral octreotide therapy and contraceptive methods |
| GB202116644D0 (en) | 2021-11-18 | 2022-01-05 | Innovate Pharmaceuticals Ltd | Liquid composition |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| IL75400A (en) * | 1984-06-16 | 1988-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| JPS6150978A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
| AU4640985A (en) * | 1984-08-31 | 1986-03-06 | Nippon Chemiphar Co. Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| WO1990000054A1 (en) * | 1988-06-30 | 1990-01-11 | The Upjohn Company | Transdermal antisecretory agents for gastrointestinal disease |
| JP2694361B2 (ja) * | 1989-02-09 | 1997-12-24 | アストラ アクチエボラグ | 抗菌剤 |
| KR930000861B1 (ko) * | 1990-02-27 | 1993-02-08 | 한미약품공업 주식회사 | 오메프라졸 직장투여 조성물 |
| SE9301489D0 (sv) * | 1993-04-30 | 1993-04-30 | Ab Astra | Veterinary composition |
| KR0142815B1 (ko) * | 1994-12-02 | 1998-07-15 | 정도언 | 신규한 5-피롤릴-6-할로게노-2피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체 |
| GB2290965A (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Therapicon Srl | Multiple layer capsules for drugs |
-
1995
- 1995-04-04 US US08/416,275 patent/US5708017A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-03-29 EP EP96910664A patent/EP0819004B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 NZ NZ305708A patent/NZ305708A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 CN CN96194084A patent/CN1080119C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 EA EA199700294A patent/EA000087B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 DE DE69637985T patent/DE69637985D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 AT AT96910664T patent/ATE438380T1/de active
- 1996-03-29 BR BR9604803A patent/BR9604803A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-03-29 CA CA002217515A patent/CA2217515C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 TR TR97/01117T patent/TR199701117T1/xx unknown
- 1996-03-29 SK SK1350-97A patent/SK282872B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 PL PL96322619A patent/PL183144B1/pl unknown
- 1996-03-29 ES ES96910664T patent/ES2329098T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 HU HU9801626A patent/HU227864B1/hu unknown
- 1996-03-29 WO PCT/US1996/004355 patent/WO1996031213A1/en active Search and Examination
- 1996-03-29 DK DK96910664T patent/DK0819004T3/da active
- 1996-03-29 MX MX9707694A patent/MX9707694A/es unknown
- 1996-03-29 SI SI9630770T patent/SI0819004T1/sl unknown
- 1996-03-29 KR KR1019970706980A patent/KR100419105B1/ko active IP Right Grant
- 1996-03-29 EE EE9700244A patent/EE03473B1/xx unknown
- 1996-03-29 UA UA97115326A patent/UA42061C2/uk unknown
- 1996-03-29 AU AU53797/96A patent/AU703755B2/en not_active Expired
- 1996-03-29 JP JP53039196A patent/JP4603631B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 CZ CZ19973135A patent/CZ287297B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-03-29 PT PT96910664T patent/PT819004E/pt unknown
- 1996-04-03 ZA ZA962657A patent/ZA962657B/xx unknown
-
1997
- 1997-10-02 IS IS4576A patent/IS2706B/is unknown
- 1997-10-03 NO NO19974589A patent/NO312994B1/no not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-05-06 HK HK98103881.9A patent/HK1004658A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-01-04 CY CY1100001A patent/CY2613B2/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU703755B2 (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| AU771061B2 (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| WO2006026829A1 (en) | Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof | |
| KR20010061927A (ko) | 라소폭시펜의 투여요법 | |
| GB2394895A (en) | Proton pump inhibitor composition in paste form | |
| AU2005100669A4 (en) | Enteric coated paste compositions and uses thereof | |
| WO2005000269A1 (en) | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor | |
| AU2023203385A1 (en) | Omeprazole based oral paste formulation having increased temperature stability and enhanced absorption | |
| MXPA01008525A (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20160329 |