SK286371B6 - Farmaceutický prostriedok - Google Patents

Farmaceutický prostriedok Download PDF

Info

Publication number
SK286371B6
SK286371B6 SK1206-2001A SK12062001A SK286371B6 SK 286371 B6 SK286371 B6 SK 286371B6 SK 12062001 A SK12062001 A SK 12062001A SK 286371 B6 SK286371 B6 SK 286371B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
pharmaceutical composition
weight
omeprazole
propylene glycol
medium chain
Prior art date
Application number
SK1206-2001A
Other languages
English (en)
Other versions
SK12062001A3 (sk
Inventor
Keith Freehauf
Original Assignee
Merck & Co., Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck & Co., Inc. filed Critical Merck & Co., Inc.
Publication of SK12062001A3 publication Critical patent/SK12062001A3/sk
Publication of SK286371B6 publication Critical patent/SK286371B6/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0087Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
    • A61K9/0095Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Farmaceutický prostriedok na perorálne podanie obsahuje 1 až 60 % hmotn. omeprazolu, 0,1 až 2 % hmotn. dvoch až štyroch zásadotvorných činidiel, 1 až3 % hmotn. zahusťovadla a nosič hydrofóbnej olejovitej tekutiny, ktorý obsahuje rastlinný olej a trigliceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykolové diestery kyselín so stredne dlhým reťazcom. Prostriedok je vhodný na liečbu ochorení súvisiacich so žalúdočnou kyselinou uľudí a zvierat, je vo forme pasty.

Description

Predkladaný vynález sa týka farmaceutického prostriedku s obsahom omeprazolu vo forme pasty.
Doterajší stav techniky
Omeprazol je účinným inhibítorom sekrécie žalúdočnej kyseliny, ktorý pôsobí inhibiciou H+K+-ATPázy, enzýmu, ktorý sa podieľa na konečnom kroku produkcie vodíkových iónov v parietálnych bunkách a používa sa na liečbu ochorení súvisiacich so žalúdočnou kyselinou, akými sú napr. žalúdočné a dvanástnikové vredy. Žalúdočné vredy sú známe aj pri niektorých zvieratách, najmä pri koňoch. Hoci etiológia gastroduodenálnych vredov pri koňoch nie je s určitosťou objasnená, v niektorých prípadoch sa javí, že stres zohráva dôležitú úlohu.
Omeprazol je vysoko acidolabilný, a preto perorálne prípravky sú enteroobaľované. Enteroobaľované prípravky sú drahé a náročné z hľadiska času pri výrobe a vyžadujú si technológiu spracovania a vybavenie. Ďalšou nevýhodou enteroobaľovaného prípravku je jeho citlivosť proti vlhkosti.
WO94/25070 opisuje perorálny prostriedok obsahujúci inhibítor protónovej pumpy vo forme enteroobaľovaných suchých častíc zmiešaných so suchým gélotvomým činidlom, zmes možno potom spracovať do gélu podobnému paste pred podávaním. Prostriedok si preto vyžaduje enteroobaľovanie, spomenutými nevýhodami, ktoré s takýmto prípravkom súvisia. Okrem toho, nakoľko takýto vlhký gél nie je stabilný počas dlhodobého uchovávania pri izbovej teplote, nemožno ho vyrábať a uvádzať na trh ako prípravok na priame použitie, treba ho radšej vyrábať ex tempore v čase podávania, čo jc z hľadiska použitia nepohodlné.
US patent 5,708,017 opisuje prípravky obsahujúce inhibítory protónovej pumpy v podobe pasty, ktoré obsahujú inhibítor protónovej pumpy, zahusťovadlo, zásadotvomé činidlo a nosič z hydrofóbnej olejovitej tekutiny.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je farmaceutický prostriedok na perorálne podávanie, ktorý obsahuje:
a) približne 1 % až približne 60 % hmotn. omeprazolu,
b) približne 0,1 % až približne 2 % hmotn. dvoch až štyroch zásadotvomých činidiel,
c) približne 1 % až približne 3 % hmotn. zahusťovadla a
d) približne 30 % až približne 95 % nosiča z hydrofóbnej olejovitej tekutiny, ktorý obsahuje:
(i) rastlinný olej a (ii) triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykolové diestery kyselín so stredne dlhým reťazcom.
Omeprazol je opísaný v US patente 4,255,432. Množstvo omeprazolu v tomto vynáleze nie je zvlášť kritické, pokiaľ liečivo ostáva v polotuhej konzistencii; vo všeobecnosti možno zachovať do približne 60 % hmotn. omeprazolu. Výhodne je množstvo omeprazolu približne 50 % hmotn. alebo menej a výhodnejšie od približne 30 do približne 40 % hmotn.
Vhodnými zásadotvomými činidlami sú napr. farmaceutický prijateľné amínové bázy, ako je napr. monoetanolamín, dietanolamín, trietanolamín alebo soli karboxylových kyselín, ako je napr. octan sodný, citran sodný, sorban draselný, stearan sodný a pod. Výhodne je jedným zo zásadotvomých činidiel sorban sodný a jedno alebo viac ďalších zásadotvomých možno vybrať z aminových báz, akými sú napr. monoetanolamín a soľ karboxylovej kyseliny, ako je napr. stearan sodný. Zásadotvomé činidlá sú prítomné v množstve dostatočnom na to, aby poskytli nekyslé prostredie pre acidolabilný omeprazol; bežne je celkové množstvo zásadotvomých činidiel od asi 0,1 do približne 2 % hmotn. a výhodne od približne 1 do 1,5 % hmotn.
Zahusťovacím činidlom môže byť akékoľvek farmaceutický prijateľné zahusťovadlo, ktoré je nerozpustné alebo prakticky nerozpustné vo vode; príklady zahŕňajú oxid kremičitý, vosky alebo ricínový vosk, alebo hydrogenovaný ricínový olej, parafín, cetostearylalkohol a pod. Výhodným hydrofóbnym zahusťovadlom je hydrogenovaný ricínový olej. Množstvo zahusťovadla je približne 0,5 % až 10 % hmotn. vzhľadom na konečný prostriedok: výhodne je to približne 1 až 2 % hmotn.
Hydrofóbny nosič z olejovitej tekutiny obsahuje (i) rastlinný olej a (ii) triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykolové diestery kyselín so stredne dlhým reťazcom. Príklady rastlinného oleja zahŕňajú mandľový olej, bavlníkový olej, olivový olej, arašidový olej, sezamový olej a sójový olej. Výhodným rastlinným olejom je sezamový olej. Kyselinami so stredne dlhým reťazcom sú tie, ktorých dĺžka uhlíkového reťazca je 8 až 12; výhodne sú mastné kyseliny nasýtenými mastnými kyselinami. Výhodnými triglyceridmi a diestermi propylénglykolu sú triglyceridy kyseliny kaprínovej/kaprylovej a propylénglykolkaprinan/kaprylan (nazývané tiež ako propylénglykoloktanoát/dekanoát). Triglyceridy kyseliny kapríSK 286371 B6 novej/kaprylovej a propylénglykolkaprinan/kaprylan sú komerčne dostupnými produktmi, ako sú napr. tie, ktorých obchodný názov je MiglyolR (Huls America, Inc., New Jersey). Výhodnejším nosičom tvoreným hydrofóbnou olejovitou tekutinou je sezamový olej a propylénglykolkaprinan/kaprylan (ako napr. MiglyoĎ 840). Hydrofóbny nosič je prítomný v približne 30 % až 95 % hmotn., v závislosti od množstva ďalších pomocných látok v paste. Výhodne je hydrofóbny nosič prítomný v množstve približne 50 % až 80 % hmotn. V hydrofóbmom nosiči môže byť pomer rastlinného oleja proti triglyceridu v rozmedzí od približne 1 : 3 do približne 5:1; výhodne približne 1 : 1 do približne 2:1.
Predkladaný prostriedok môže obsahovať ďalšie zložky bežne používané v prípravku určenom na humánnu a veterinárnu medicínu. Napríklad ochucovadlá, ako je napr. karamel, mrkva, jablko, škorica a koreninové ochucovadlá; farbivá, ako je napr. oxid železa, oxid titaničitý, alumíniové laky; sladidlá, ako je napr. cukor, sodná soľ sacharínu; konzervačné látky, ako sú napr. parabény; antioxidanty, ako je napr. BHT, BHA; dispregačné činidlá, ako je napr. stearan horečnatý a ako látky regulujúce viskozitu možno pridať napr. biely vosk alebo syntetické vosky, ako je napr. glyceryltribehenát, glyceryltrimyristát, hydrogenované kokoglyceridy.
Farmaceutický prostriedok podľa predkladaného vynálezu možno vyrobiť dispergovaním omeprazolu v práškovej forme v nosiči z hydrofóbnej olej ovitej tekutiny obsahujúcom akékoľvek ďalšie pomocné látky okrem zahusťovadla. Zahusťovadlo sa potom pridá k zmesi a mieša sa, aby sa dosiahla požadovaná konzistencia. Farmaceutický prostriedok podľa predkladaného vynálezu možno vyrobiť aj dispergovaním pomocných látok v nosiči z hydrofóbnej olej ovitej tekutiny, s následným pridaním zahusťovadla a v prípade potreby ďalšieho rastlinného oleja, aby sa dosiahla požadovaná konzistencia; ku vzniknutej zmesi sa pridá omeprazol v práškovej forme a celá zmes sa dobre zmieša kvôli dispergovaniu omeprazolu. Pastovitý prostriedok takto vzniknutý možno použiť na plnenie do striekačiek, ktoré možno použiť na priame podávanie účinného liečiva zvieraťu s indikáciou liečby.
Omeprazolové prípravky vo forme pasty podľa predkladaného vynálezu majú zdokonalené vlastnosti v porovnaní s doteraz opísanými prípravkami omeprazolu vo forme pasty. Predkladané prípravky majú lepšie profily chemickej a fyzikálnej stability a ich biologická dostupnosť je lepšia.
Prostriedok podľa predkladaného vynálezu je vhodný na liečbu vredovej choroby žalúdka u ľudí a zvierat. Možno ho použiť na perorálne podávanie omeprazolu z dôvodov systémovej aktivity pri zvieratách. Prostriedok možno použiť na podávame omerazolu aj u ľudí, ktorí majú problémy pri prehltávaní tuhých dávkových foriem, akými sú enteroobaľované tablety a kapsuly. Prostriedok sa môže priamo podávať do ústneho otvoru zvierat, napr. koní, ktoré potrebujú antiulceróznu liečbu; výhodne sa používa striekačka s dávkovaním pasty, čo uľahčuje podávanie liečiva. Konzistencia tejto pasty je taká, že bežne nemôže dôjsť k jej vypadnutiu alebo uvoľneniu, keď sa vloží na dorzálnu časť jazyka zvieraťa. Pasta je v podstate bez vzduchových bublín, čo zvyšuje presnosť dávkovania. Ďalšou výhodou tohto prípravku je možnosť podávania individualizovaných dávok.
Množstvo prostriedku, ktoré sa má podať, môže byť rôzne vzhľadom na druh postihnutých zvierat a vzhľadom na iné faktory. Lekár alebo veterinár ako odborník v oblasti liečby vredovej choroby môže pri liečbe priamo stanoviť vhodnú dávku pre špecifického jednotlivca. Vo všeobecnosti možno použiť dávkové rozmedzie od približne 0,2 mg/kg po približne 20 mg/kg.
Nasledovný príklad slúži na úplnú ilustráciu vynálezu a v žiadnom prípade nemá byť považovaný za limitáciu vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Zložka Percento hmotn.
omeprazolová báza 37,0
sorban draselný 0.20
stearan sodný 0,10
stearan vápenatý 1,0
monoetanolamin 0,10
žltý oxid železa 0,20
škoricový olej 0,30
hydrogenovaný ricínový olej 1,25
propylénglykoloktanoát/dekanoát 25,0
sezamový olej podľa potreby
Sorban draselný (0,50 kg), stearan vápenatý (2,50 kg), stearan sodný (0,25 kg) a žltý oxid železa (0,50 kg) sa vložili do dvojitého kužeľovitého miešača a miešali sa kvôli dispergovaniu práškov. Vzniknutý prášok sa preosial cez sito 60 mesh a nechal sa mlieť pri vysokej rýchlosti. Táto zmes zomletého prášku sa zozbierala do polyetylénového vrecka na použitie pri výrobe pasty.
Do mixéra s vhodnou veľkosťou vertikálnych nožov na výrobu polotuhej pasty sa pridal propylénglykoloktanoáVdekanoát (62,5 kg) a sezamový olej (37,5 kg). Teplota tekutej zmesi sa upravila na menej ako približne 25 °C, v prípade potreby a zapli sa nože. Pri zapnutom drviči sa do mixéra pridal zmesový prášok, monoetanol-amín (0,25 kg) a škoricový olej (0,75 kg). Potom sa do mixéra pridal hydrogenovaný ricínový olej (3,13 kg), zmes sa miešala, kým teplota produktu nedosiahla 50 ± 5 °C. Miešacie nože a drvič sa zastavili a dávka v bubne sa udržiavala 30 ± 5 min., aby sa zabezpečila úplnosť gélotvomého procesu.
Za chladenia vodou sa do mixéra pridal zostávajúci sezamový olej (49,6 kg). Nože a drvič sa zapli na približne 2 min. kvôli disperovaniu látok a potom sa zastavili. V 8 až 10 dávkach sa do mixéra pridal prášok omeprazolu (92,5 kg); po pridaní každej dávky sa mixér zapol na dostatočný čas na to, aby sa väčšina prášku zvlhčila a potom sa mixér vypol kvôli pridaniu ďalšej dávky. Po pridaní celého množstva omeprazolu mixovanie pokračovalo ďalších 10 min., aby sa omeprazol úplne dispergoval; potom sa drvič zapol a mixovanie pokračovalo ďalších 10 min., aby sa dosiahla úplná homogenita. Vzniknutá pasta sa používa na balenie do striekačiek.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY tým, tým, tým, že zahusťovadlom je že hydrofóbny tekutý že hydrofóbny tekutý
    1. Farmaceutický prostriedok na perorálne podávanie, vyznačujúci sa tým, že obsahuje: (a) 1 % až 60 % hmotn, omeprazolu, (b) 0,1 % až 2 % hmotn. dvoch až štyroch zásadotvomých činidiel, (c) 1 % až 3 % hmotn. zahusťovadla a (d) nosič z hydrofóbnej olejovitej tekutiny, ktorý obsahuje: (i) rastlinný olej a (ii) triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykolové diestery kyselín so stredne dlhým reťazcom.
  2. 2. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci hydrogenovaný ricínový olej.
  3. 3. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci nosič obsahuje propylénglykolkaprinan/kaprylan a rastlinný olej.
  4. 4. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci nosič obsahuje sezamový olej a triglyceridy mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom alebo propylénglykoldiestery mastných kyselín so stredne dlhým reťazcom.
  5. 5. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci nosič obsahuje propylénglykolkaprinan/kaprylan a sezamový olej.
  6. 6. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci tvomých činidiel je sorban draselný.
  7. 7. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1. vyznačujúc činidlami sú sorban draselný, stearan sodný a monoetanolamín.
  8. 8. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci zolu je 30 až 40 % hmotn.
  9. 9. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci zásadotvomých činidiel je od 1 do 1,5 % hmotn.
  10. 10. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, fóbneho tekutého nosiča je 30 % až 90 % hmotn.
  11. 11. Farmaceutický prostriedok podľa nároku 1, fóbneho tekutého nosiča je 50 % až 80 % hmotn.
SK1206-2001A 1999-02-23 2000-02-18 Farmaceutický prostriedok SK286371B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12125399P 1999-02-23 1999-02-23
PCT/US2000/004170 WO2000050038A1 (en) 1999-02-23 2000-02-18 Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK12062001A3 SK12062001A3 (sk) 2001-12-03
SK286371B6 true SK286371B6 (sk) 2008-08-05

Family

ID=22395498

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1206-2001A SK286371B6 (sk) 1999-02-23 2000-02-18 Farmaceutický prostriedok

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6316481B1 (sk)
EP (1) EP1156806B1 (sk)
JP (1) JP2002537337A (sk)
KR (1) KR100701448B1 (sk)
CN (1) CN1227009C (sk)
AR (1) AR029615A1 (sk)
AT (1) ATE263562T1 (sk)
AU (1) AU771061B2 (sk)
BG (1) BG65291B1 (sk)
BR (1) BR0008403A (sk)
CA (1) CA2362932C (sk)
CO (1) CO5140102A1 (sk)
CZ (1) CZ301647B6 (sk)
DE (1) DE60009675T2 (sk)
DK (1) DK1156806T3 (sk)
EA (1) EA004683B1 (sk)
ES (1) ES2216870T3 (sk)
HK (1) HK1041650A1 (sk)
HR (1) HRP20010615B1 (sk)
HU (1) HU228181B1 (sk)
IL (1) IL144131A0 (sk)
ME (1) ME00864B (sk)
NO (1) NO328863B1 (sk)
NZ (1) NZ512771A (sk)
PL (1) PL195783B1 (sk)
PT (1) PT1156806E (sk)
RS (1) RS50023B (sk)
SK (1) SK286371B6 (sk)
TW (1) TW587936B (sk)
WO (1) WO2000050038A1 (sk)
ZA (1) ZA200106104B (sk)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5840737A (en) 1996-01-04 1998-11-24 The Curators Of The University Of Missouri Omeprazole solution and method for using same
US6489346B1 (en) 1996-01-04 2002-12-03 The Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same
US6852739B1 (en) 1999-02-26 2005-02-08 Nitromed Inc. Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors
WO2001091748A2 (en) * 2000-05-30 2001-12-06 Merial Limited Methods for prevention of ulcers and improving physiological performance
US7988999B2 (en) 2000-12-07 2011-08-02 Nycomed Gmbh Pharmaceutical preparation in the form of a paste comprising an acid-labile active ingredient
DE10061135C1 (de) * 2000-12-07 2002-11-07 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Pharmazeutische Zubereitung in Form einer Paste enthaltend einen säurelabilen Wirkstoff
KR20030059318A (ko) 2000-12-07 2003-07-07 알타나 파마 아게 산 불안정성 활성 성분을 포함하는 현탁액 형태의 약학 제제
EP1534278A4 (en) 2002-08-01 2006-09-06 Nitromed Inc NITROSED PROTONATE PUMP INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USE METHOD
GB2394895A (en) * 2002-11-06 2004-05-12 Cipla Ltd Proton pump inhibitor composition in paste form
WO2005000269A1 (en) * 2003-06-26 2005-01-06 Cipla Limited Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor
US8993599B2 (en) 2003-07-18 2015-03-31 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
US8906940B2 (en) 2004-05-25 2014-12-09 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
WO2006026829A1 (en) * 2004-09-09 2006-03-16 Metelli Pty Ltd Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof
CN101500553B (zh) * 2006-07-25 2012-04-18 维克塔有限公司 联合使用小分子二羧酸的衍生物与ppi用于抑制胃酸分泌的组合物和方法
AU2008215659B2 (en) 2007-02-16 2012-11-01 Aska Pharmaceutical Co., Ltd. Pharmaceutical composition comprising microparticle oily suspension
AU2010276404A1 (en) 2009-07-20 2012-02-02 Vetegen, Llc A stable pharmaceutical omeprazole formulation for oral administration
US8722636B2 (en) 2011-01-31 2014-05-13 New Market Pharmaceuticals, LLC Animal treatments
US10064849B2 (en) 2012-05-02 2018-09-04 New Market Pharmaceuticals Pharmaceutical compositions for direct systemic introduction
CA2872396C (en) 2012-05-02 2022-12-13 Newmarket Pharmaceuticals Llc Pharmaceutical compositions for direct systemic introduction comprising a proton pump inhibitor
GB2524351B (en) * 2013-10-18 2016-12-14 Norbrook Lab Ltd Proton Pump Inhibitor Paste Compositions
WO2015055974A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 Norbrook Laboratories Limited Proton pump inhibitor paste compositions
EP3386507B1 (en) 2015-12-08 2023-06-07 Luoda Pharma Limited Methods and compositions for treating gastric ulcers
WO2017145146A1 (en) 2016-02-25 2017-08-31 Dexcel Pharma Technologies Ltd. Compositions comprising proton pump inhibitors
US10076494B2 (en) 2016-06-16 2018-09-18 Dexcel Pharma Technologies Ltd. Stable orally disintegrating pharmaceutical compositions
AU2017310506B2 (en) 2016-08-11 2019-11-21 Dmk Pharmaceuticals Corporation Drug compositions
EP3720844A4 (en) 2017-12-08 2021-08-11 Adamis Pharmaceuticals Corporation MEDICINAL COMPOSITIONS
ES2723873B1 (es) * 2018-03-01 2020-05-13 Hernan Ma Carmen Batanero Medicamento combinado con omeprazol y vitamina B12
CN112972481A (zh) * 2021-03-18 2021-06-18 华农(肇庆)生物产业技术研究院有限公司 药物组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4255432A (en) 1979-09-06 1981-03-10 Syntex (U.S.A.) Inc. 8-[2-3-Indolyl)ethyl]-1-oxa-3-,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones, pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof
DK130287D0 (da) 1987-03-13 1987-03-13 Benzon As Alfred Oralt praeparat
SE9301489D0 (sv) 1993-04-30 1993-04-30 Ab Astra Veterinary composition
US5708017A (en) * 1995-04-04 1998-01-13 Merck & Co., Inc. Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EA200100905A1 (ru) 2002-02-28
YU50401A (sh) 2004-05-12
NO20014074D0 (no) 2001-08-22
CN1227009C (zh) 2005-11-16
HUP0200325A2 (en) 2002-06-29
PL195783B1 (pl) 2007-10-31
HU228181B1 (en) 2013-01-28
EP1156806B1 (en) 2004-04-07
BG65291B1 (bg) 2007-12-28
RS50023B (sr) 2008-09-29
CO5140102A1 (es) 2002-03-22
WO2000050038A1 (en) 2000-08-31
CA2362932A1 (en) 2000-08-31
BG105754A (en) 2002-03-29
US6316481B1 (en) 2001-11-13
CA2362932C (en) 2010-11-30
AU3368700A (en) 2000-09-14
CZ20013058A3 (cs) 2001-11-14
PT1156806E (pt) 2004-07-30
NO328863B1 (no) 2010-05-31
KR100701448B1 (ko) 2007-03-30
HRP20010615B1 (en) 2011-03-31
PL350729A1 (en) 2003-01-27
HRP20010615A2 (en) 2002-12-31
NO20014074L (no) 2001-08-22
DK1156806T3 (da) 2004-08-02
EA004683B1 (ru) 2004-06-24
SK12062001A3 (sk) 2001-12-03
BR0008403A (pt) 2002-01-29
KR20010102297A (ko) 2001-11-15
CN1341022A (zh) 2002-03-20
JP2002537337A (ja) 2002-11-05
DE60009675D1 (de) 2004-05-13
HK1041650A1 (en) 2002-07-19
AR029615A1 (es) 2003-07-10
AU771061B2 (en) 2004-03-11
ZA200106104B (en) 2002-12-24
DE60009675T2 (de) 2005-03-24
HUP0200325A3 (en) 2003-05-28
NZ512771A (en) 2003-02-28
IL144131A0 (en) 2002-05-23
ATE263562T1 (de) 2004-04-15
TW587936B (en) 2004-05-21
EP1156806A1 (en) 2001-11-28
CZ301647B6 (cs) 2010-05-12
ES2216870T3 (es) 2004-11-01
ME00864B (me) 2008-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK286371B6 (sk) Farmaceutický prostriedok
EP0819004B1 (en) Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors
EP0147741A2 (de) Pharmazeutische Zubereitung mit speziellen 1,2-Diacyl-Glycero-3-Phosphocholinen zur Behandlung von Erkrankungen im Magen-Darmbereich
GB2394895A (en) Proton pump inhibitor composition in paste form
MXPA01008525A (en) Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors
WO2005000269A1 (en) Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor

Legal Events

Date Code Title Description
TC4A Change of owner's name

Owner name: MERCK SHARP & DOHME CORP., RAHWAY, NJ, US

Effective date: 20100203

PC4A Assignment and transfer of rights

Owner name: SCHERING CORPORATION, KENILWORTH, NEW JERSEY, US

Free format text: FORMER OWNER: MERCK SHARP & DOHME CORP., RAHWAY, NJ, US

Effective date: 20121122

TC4A Change of owner's name

Owner name: MERCK SHARP & DOHME CORP., RAHWAY, NJ, US

Effective date: 20121122

MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20200218