CZ301647B6 - Farmaceutický prostredek pro orální podávání - Google Patents
Farmaceutický prostredek pro orální podávání Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301647B6 CZ301647B6 CZ20013058A CZ20013058A CZ301647B6 CZ 301647 B6 CZ301647 B6 CZ 301647B6 CZ 20013058 A CZ20013058 A CZ 20013058A CZ 20013058 A CZ20013058 A CZ 20013058A CZ 301647 B6 CZ301647 B6 CZ 301647B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pharmaceutical composition
- weight
- omeprazole
- liquid vehicle
- oily liquid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Farmaceutický prostredek pro orální podávání obsahující inhibitor protonové pumpy, který je vhodný pro lécení onemocnení lidí a zvírat souvisejících se žaludecní kyselinou. Prostredek je konkrétne ve forme pasty a je zvlášte vhodný pro dodávání inhibitoru protonové pumpy koním.
Description
Farmaceutický prostředek pro orální podávání
Oblast techniky 5
Předkládaný vynález se týká zlepšeného prostředku ve formě pasty pro orální podávání s obsahem omeprazolu.
io Dosavadní stav techniky
Omeprazol patří k silným inhibitorům sekrece žaludeční kyseliny, který působí prostřednictvím inhibice H+K* -ATPázy, enzymu, který se účastní konečného kroku produkce vodíkového iontu v parietálních buňkách, a který se používá při léčení onemocnění souvisejících s žaludeční kyselii5 nou, jako jsou žaludeční a dvanáctníkové vředy u lidí. Peptické vředy jsou běžné také u některých zvířat, zvláště koní. Ačkoli etiologie gastroduodenálních vředů u koní nebyla ještě zjištěna, zdá se, že v některých případech hraje určitou úlohu stres.
Omeprazol je v kyselém prostředí vysoce labilní, a proto jsou orální formulace sjeho obsahem 20 enterosol ventní. Formulace s enterosolventními povlaky jsou drahé a jejich výroba je časově náročná a vyžaduje složitou technologii a vybavení. Další nevýhodou enterosolventních prostředků je jejich citlivost na vlhkost.
Dokument WO 94/25 070 popisuje orální prostředek obsahující inhibitor protonové pumpy ve 25 formě enterosolventních suchých částic ve směsi se suchým gelujícím prostředkem, kde tato směs může být před podáním převedena na pastovitý gel. Prostředek proto vyžaduje enterosolventní povlak a má výše uvedené nevýhody spojené s těmito formulacemi. Navíc, protože tento vlhký gel není při dlouhodobém skladování při teplotě místnosti stabilní, nemůže být vyráběn a dodáván jako formulace připravené k použití, ale musí být připraven na místě v době podávání, což způsobuje nepohodlné použití.
US patent 5 708 017 popisuje prostředky obsahující inhibitory protonové pumpy ve formě pasty, které obsahují inhibitor protonové pumpy, zahušťující prostředek, alkalizační prostředek a hydrofobní olejovité kapalné vehikulum.
Podstata vvnálezu
Předkládaný vynález poskytuje zlepšenou pastovitou formulaci omeprazolu, která obsahuje:
(a) 1 až 60 % hmotnostních omeprazolu, (b) 0,1 až 2 % hmotnostní dvou až čtyř alkalizujících prostředků, (c) 1 až 3 % hmotnostní zahušťovacího prostředku, a (d) 30 až 95 % hmotnostních hydrofobního olejovitého kapalného vehikula obsahujícího (i) rostlinný olej, a (i Í)tri glyceridy se středními délkami řetězců mastných kyselin nebo diestery propylenglykolu se středními délkami řetězců mastných kyselin.
Mastné kyseliny se střední délkou řetězců jsou kyseliny s délkami uhlíkového řetězce od 8 do 50 12 atomů uhlíku.
Omeprazol je popisován v US patentu 4 255 432. Množství omeprazolu v předkládaném vynálezu není zvláště kritické, pokud léčivo zůstává ve formě polotuhého přípravku; obecně je možno
-1 CZ 301647 B6 tolerovat až do přibližně 60 % hmotnostních omeprazolu. Množství omeprazolu je s výhodou přibližně 50 % hmotnostních nebo nižší, a zvláště od 30 do 40 % hmotnostních.
Vhodné alkalizující prostředky jsou například farmaceuticky přijatelné aminové báze jako je monoethanolamin, diethanolamin, triethanolamin nebo soli karboxylových kyselin, jako je octan sodný, citran sodný, sorban draselný, stearan sodný apod. S výhodou je jeden z alkalizuj ících prostředků sorban draselný a jeden nebo dva další alkalizující prostředky mohou být zvoleny z aminové báze jako je monoethanolamin a sůl karboxylové kyseliny, jako například stearan sodný. Alkalizující prostředky jsou přítomny v dostatečném množství pro poskytnutí nekyselého prostředí pro omeprazol labilní vůči působení kyselin; typicky je celkové množství alkalizuj ících prostředků od 0,1 do 2 % hmotnostních a s výhodou od 1 do 1,5 % hmotnostního.
Zahušťovací prostředek může být jakékoli farmaceuticky přijatelné zahušťovadlo, které je nerozpustné nebo prakticky nerozpustné ve vodě; mezi příklady patří oxid křemičitý, vosky jako je ís ricinový vosk nebo hydrogenovaný ricinový olej, parafin, cetostearylalkohol apod. Výhodné hydrofobní zahušťovadlo je hydrogenovaný ricinový olej. Množství zahušťovacího prostředkuje
0,5 až 10 % hmotnostních z celkového prostředku; s výhodou je 1 až 2 % hmotnostní.
Hydrofobní olej ovité kapalné vehikulum obsahuje (i) rostlinný olej a (i i) triglyceridy s mastnými kyselinami se střední délkou řetězců, nebo diestery propylenglykolu s mastnými kyselinami se střední délkou řetězců. Mezi příklady rostlinných olejů patří mandlový olej, bavlníkový olej, olivový olej, podzemnicový olej, světíicový olej, sezamový olej a sojový olej. Výhodný rostlinný olej je sezamový olej. Mastné kyseliny se střední délkou řetězců jsou kyseliny s délkami uhlíkového řetězce od 8 do 12 atomů uhlíku; s výhodou jsou mastnými kyselinami nasycené mastné kyseliny. Výhodné triglyceridy a diestery propylenglykolu jsou triglyceridy kyseliny kapronové/kaprylové a propylenglykolkaprát/kaprylát (označované také jako propylenglykoloktanoát/dekanoát). Triglyceridy kyseliny kapronové/kaprylové a propylenglykolkaprát/kaprylát jsou komerčně dostupné produkty, například typu dodávaného na trh pod obchodním názvem Miglyol® (Huls America, Inc., New Jersey), Mezi výhodnější hydrofobní olejovitá kapalná vehi30 kula patří sezamový olej a propylenglykolkaprát/kaprylát (jako je Miglyol® 840). Hydrofobní vehikulum je přítomno v množství 30 až 95 % hmotnostních v závislosti na množství dalších pomocných látek obsažených v pastě. Hydrofobní vehikulum je s výhodou přítomno v množství 50 až 80 % hmotnostních. V hydrofobním vehikulu může být poměr rostlinného oleje k triglyceridovému oleji v rozmezí od přibližně 1:3 do přibližně 5:1, s výhodou přibližně 1:1 až přibližně
2:1.
Předkládaný prostředek může obsahovat další složky běžně používané pri formulaci humánních a veterinárních léků. Mohou být obsaženy například ochucovací látky jako je karamel, karamelová, mrkvová, jablečná, skořicová a salámová příchuť; barviva jako je oxid železitý, oxid titani40 čitý, organická barviva absorbovaná na oxidu hlinitém (aluminium lakes); sladidla jako je cukr, sodná sůl sacharinu; ochranné látky jako jsou parabeny; antioxidanty jako BHT, BHA; dispergující látky jako je stearan vápenatý, a prostředky regulující viskozitu jako je bílý vosk nebo syntetické vosky, jako je glycery Itribehenát, glyceryltrimyristát, a hydrogenované kokosové glyceridy.
Prostředek podle předkládaného vynálezu může být připraven dispergací omeprazolu v práškové formě v hydrofobním kapalném vehikulu s obsahem jakýchkoli jiných pomocných látek kromě zahušťovacího prostředku. Zahušťovací prostředek se potom přidá ke směsi a směs se míchá až do dosažení požadované konzistence. Prostředek podle předkládaného vynálezu může být také připraven dispergací pomocných látek v hydrofobním olejovitém kapalném vehikulu a nasled50 ným přídavkem zahušťovacího prostředku, a v případě potřeby dalšího rostlinného oleje pro získání požadované konzistence; k výsledné směsi se přidá omeprazol v práškové formě a hotová směs se dobře míchá pro dispergací omeprazolu. Takto získaný pastovitý prostředek může být použit pro plnění dávkovačích stříkaček, které mohou být přímo použity pro podávání účinné látky živočichovi v případě potřeby.
-2CZ 301647 B6
Pastovité formulace omeprazolu podle předkládaného vynálezu mají proti pastovitým formulacím s obsahem omeprazolu popsaným dříve zlepšené vlastnosti. Formulace podle předkládaného vynálezu mají lepší profily chemické a fyzikální stability a poskytují vyšší biologickou dostupnost léčiva.
Prostředek podle předkládaného vynálezu je použitelný při léčení onemocnění peptickými vředy u lidí nebo zvířat Může být použit pro orální dodávání omeprazolu pro dosažení systémového působení u zvířat. Prostředek může být také použit pro dodávání omeprazolu lidem, kteří mají obtíže při polykání pevných dávkových forem, jako jsou enterosolventní tablety a kapsle. Prostřelo dek může být podáván přímo do úst zvířete jako je kůň při potřebě protivředové terapie; s výhodou se pro podávání léčiva používá stříkačka pro dávkování pasty. Konzistence této pasty je taková, že nemůže snadno vykapat nebo být vytlačena, jakmile se uloží na dorsální část jazyka zvířete. Tato pasta zvláště neobsahuje bublinky vzduchu, což zvyšuje přesnost dávkování. Další výhodou této formulace je, zeje možno podávat individuálně přizpůsobené dávky.
Množství podávaného prostředku se může lišit podle konkrétního druhu léčeného zvířete, vážnosti onemocnění, fyzického stavu postiženého zvířete a jiných faktorů. Lékař nebo zvěrolékař zkušený v oboru léčby vředů může snadno určit dávku léčiva pro konkrétního pacienta. Obecně je možno použít rozmezí dávek od přibližně 0,2 do přibližně 20 mg/kg.
Následující příklad se poskytuje pro úplnější ilustraci vynálezu a nemá být považován za jakýmkoli způsobem omezující rozsah vynálezu.
Příklady provedení vvnálezu
Příklady 1
| Složka % hmotnostních | |
| omeprazol jako báze | 37,0 |
| sorban draselný | 0,20 |
| stearan sodný | 0,10 |
| stearan vápenatý | 1,0 |
| monoethanolamin | 0,10 |
| žlutý oxid železitý | 0,20 |
| skořicový olej | 0,30 |
| hydrogenovaný ricinový olej | 1,25 |
| propy lenglykoloktanoát-dekanoát | 25,0 |
| sezamový olej | podle potřeby |
Sorban draselný (0,50 kg), stearan vápenatý (2,50 kg), stearan sodný (0,25 kg) a žlutý oxid železitý (0,50 kg) se přidají do dvojkuželového mísiče a míchají se pro dispergací prášků. Získaný prášek se prošije sítem s velikostí otvorů 250 pm a vysokou rychlostí se mele. Předsměs ve formě rozemletého prášku se pro použití při výrobě pasty uchovává v polyethylenovém sáčku.
Do mísiče polotuhých past s vertikálním šnekem vhodné velikosti se přidají propylenglykoloktanoát-dekanoát (62,5 kg) a sezamový olej (37,5 kg). Teplota kapalné směsi se nastaví na teplotu nižší než přibližně 25 °C v případě potřeby a zapne se mísící šnek. Se zapnutým rozbíječem hrudek se přidají rozemletá prášková předsměs, monoethanolamin (0,25 kg) a skořicový olej (0,75 kg). Potom se do mísiče přidá hydrogenovaný ricinový olej (3,13 kg) a míchání pokračuje až do dosažení teploty produktu 50 ± 5 °C. Mísící šnek a rozbíječ hrudek se zastaví a šarže v nádobě se ponechá 30 ± 5 min pro zajištění ukončení gelovacího procesu.
-3CZ 301647 B6
Se zapnutým přítokem chladicí vody se do mísiče přidá zbývající sezamový olej (49,6 kg). Mísící šnek a rozbíječ hrudek se zapnou na přibližně 2 min pro dispergaci materiálů a potom se zastaví.
Práškový omeprazol (92,5 kg) se do mísiče přidá v 8 až 10 částech; po přidání každé části se mísiČ zapne na dobu dostatečnou pro smočení většiny prášku a potom se vypne pro přidání další části. Po přidání veškerého omeprazolu míchání pokračuje dalších 10 min pro úplnou dispergaci omeprazolu; potom se zapne rozbíječ hrudek a míchání pokračuje dalších 10 min pro dosažení úplné homogenity. Získaná pasta se použije pro balení do stříkaček.
Claims (5)
1. Farmaceutický prostředek pro orální podávání, vyznačující se tím, že obsahuje:
(a) 1 % hmotnostní až 60 % hmotnostních omeprazolu, (b) 0,1 % hmotnostního až 2 % hmotnostní dvou až čtyř alkalizujících prostředků,
20 (c) 1 % hmotnostní až 3 % hmotnostní zahušťovacího prostředku, a (d) hydrofobní olejovité kapalné vehikulum obsahující (i) rostlinný olej, a (ii) triglyceridy Cg až C)2 mastných kyselin nebo propylenglykolové diestery C8 až C12 mastných kyselin.
2. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahušťující prostředek je hydrogenovaný ricinový olej.
3. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hydrofobní 30 olejovité kapalné vehikulum obsahuje propylenglykolkaprát/kaprylát a rostlinný olej.
4. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hydrofobní olejovité kapalné vehikulum obsahuje sezamový olej a triglyceridy Cg až Ci2 mastných kyselin nebo propylenglykolové diestery Cg až Ct2 mastných kyselin.
5. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hydrofobní olejovité kapalné vehikulum obsahuje propylenglykolkaprát/kaprylát a sezamový olej.
6. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jedním z alka40 I tzujících prostředků je sorban draselný.
7. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že alkalizuj ícími prostředky jsou sorban draselný, stearan sodný a monoethanolamin.
45
8. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že množství omeprazolu je 30 až 40 % hmotnostních.
9. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že celkové množství alkalizujících prostředků je od 1 do 1,5 % hmotnostního.
-4CZ 301647 B6
10. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že množství hydrofobního olejovitého kapalného vehikula je 30 % hmotnostních až 90 % hmotnostních.
5 11. Farmaceutický prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že množství hydrofobního olejovitého kapalného vehikula je 50 % hmotnostních až 80 % hmotnostních.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12125399P | 1999-02-23 | 1999-02-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20013058A3 CZ20013058A3 (cs) | 2001-11-14 |
| CZ301647B6 true CZ301647B6 (cs) | 2010-05-12 |
Family
ID=22395498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20013058A CZ301647B6 (cs) | 1999-02-23 | 2000-02-18 | Farmaceutický prostredek pro orální podávání |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6316481B1 (cs) |
| EP (1) | EP1156806B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002537337A (cs) |
| KR (1) | KR100701448B1 (cs) |
| CN (1) | CN1227009C (cs) |
| AR (1) | AR029615A1 (cs) |
| AT (1) | ATE263562T1 (cs) |
| AU (1) | AU771061B2 (cs) |
| BG (1) | BG65291B1 (cs) |
| BR (1) | BR0008403A (cs) |
| CA (1) | CA2362932C (cs) |
| CO (1) | CO5140102A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ301647B6 (cs) |
| DE (1) | DE60009675T2 (cs) |
| DK (1) | DK1156806T3 (cs) |
| EA (1) | EA004683B1 (cs) |
| ES (1) | ES2216870T3 (cs) |
| HK (1) | HK1041650A1 (cs) |
| HR (1) | HRP20010615B1 (cs) |
| HU (1) | HU228181B1 (cs) |
| IL (1) | IL144131A0 (cs) |
| ME (1) | ME00864B (cs) |
| NO (1) | NO328863B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ512771A (cs) |
| PL (1) | PL195783B1 (cs) |
| PT (1) | PT1156806E (cs) |
| RS (1) | RS50023B (cs) |
| SK (1) | SK286371B6 (cs) |
| TW (1) | TW587936B (cs) |
| WO (1) | WO2000050038A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200106104B (cs) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5840737A (en) | 1996-01-04 | 1998-11-24 | The Curators Of The University Of Missouri | Omeprazole solution and method for using same |
| US6489346B1 (en) | 1996-01-04 | 2002-12-03 | The Curators Of The University Of Missouri | Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same |
| US6852739B1 (en) | 1999-02-26 | 2005-02-08 | Nitromed Inc. | Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors |
| WO2001091748A2 (en) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Merial Limited | Methods for prevention of ulcers and improving physiological performance |
| US7988999B2 (en) | 2000-12-07 | 2011-08-02 | Nycomed Gmbh | Pharmaceutical preparation in the form of a paste comprising an acid-labile active ingredient |
| DE10061135C1 (de) * | 2000-12-07 | 2002-11-07 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Pharmazeutische Zubereitung in Form einer Paste enthaltend einen säurelabilen Wirkstoff |
| KR20030059318A (ko) | 2000-12-07 | 2003-07-07 | 알타나 파마 아게 | 산 불안정성 활성 성분을 포함하는 현탁액 형태의 약학 제제 |
| EP1534278A4 (en) | 2002-08-01 | 2006-09-06 | Nitromed Inc | NITROSED PROTONATE PUMP INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USE METHOD |
| GB2394895A (en) * | 2002-11-06 | 2004-05-12 | Cipla Ltd | Proton pump inhibitor composition in paste form |
| WO2005000269A1 (en) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Cipla Limited | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor |
| US8993599B2 (en) | 2003-07-18 | 2015-03-31 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| US8906940B2 (en) | 2004-05-25 | 2014-12-09 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| WO2006026829A1 (en) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Metelli Pty Ltd | Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof |
| CN101500553B (zh) * | 2006-07-25 | 2012-04-18 | 维克塔有限公司 | 联合使用小分子二羧酸的衍生物与ppi用于抑制胃酸分泌的组合物和方法 |
| AU2008215659B2 (en) | 2007-02-16 | 2012-11-01 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition comprising microparticle oily suspension |
| AU2010276404A1 (en) | 2009-07-20 | 2012-02-02 | Vetegen, Llc | A stable pharmaceutical omeprazole formulation for oral administration |
| US8722636B2 (en) | 2011-01-31 | 2014-05-13 | New Market Pharmaceuticals, LLC | Animal treatments |
| US10064849B2 (en) | 2012-05-02 | 2018-09-04 | New Market Pharmaceuticals | Pharmaceutical compositions for direct systemic introduction |
| CA2872396C (en) | 2012-05-02 | 2022-12-13 | Newmarket Pharmaceuticals Llc | Pharmaceutical compositions for direct systemic introduction comprising a proton pump inhibitor |
| GB2524351B (en) * | 2013-10-18 | 2016-12-14 | Norbrook Lab Ltd | Proton Pump Inhibitor Paste Compositions |
| WO2015055974A1 (en) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Norbrook Laboratories Limited | Proton pump inhibitor paste compositions |
| EP3386507B1 (en) | 2015-12-08 | 2023-06-07 | Luoda Pharma Limited | Methods and compositions for treating gastric ulcers |
| WO2017145146A1 (en) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Compositions comprising proton pump inhibitors |
| US10076494B2 (en) | 2016-06-16 | 2018-09-18 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Stable orally disintegrating pharmaceutical compositions |
| AU2017310506B2 (en) | 2016-08-11 | 2019-11-21 | Dmk Pharmaceuticals Corporation | Drug compositions |
| EP3720844A4 (en) | 2017-12-08 | 2021-08-11 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | MEDICINAL COMPOSITIONS |
| ES2723873B1 (es) * | 2018-03-01 | 2020-05-13 | Hernan Ma Carmen Batanero | Medicamento combinado con omeprazol y vitamina B12 |
| CN112972481A (zh) * | 2021-03-18 | 2021-06-18 | 华农（肇庆）生物产业技术研究院有限公司 | 药物组合物及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5708017A (en) * | 1995-04-04 | 1998-01-13 | Merck & Co., Inc. | Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4255432A (en) | 1979-09-06 | 1981-03-10 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 8-[2-3-Indolyl)ethyl]-1-oxa-3-,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones, pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof |
| DK130287D0 (da) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | Benzon As Alfred | Oralt praeparat |
| SE9301489D0 (sv) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | Ab Astra | Veterinary composition |
-
2000
- 2000-02-18 SK SK1206-2001A patent/SK286371B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 IL IL14413100A patent/IL144131A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 WO PCT/US2000/004170 patent/WO2000050038A1/en active IP Right Grant
- 2000-02-18 PL PL00350729A patent/PL195783B1/pl unknown
- 2000-02-18 RS YUP-504/01A patent/RS50023B/sr unknown
- 2000-02-18 AU AU33687/00A patent/AU771061B2/en not_active Expired
- 2000-02-18 CN CNB00804029XA patent/CN1227009C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 JP JP2000600649A patent/JP2002537337A/ja active Pending
- 2000-02-18 PT PT00911862T patent/PT1156806E/pt unknown
- 2000-02-18 ES ES00911862T patent/ES2216870T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 DE DE60009675T patent/DE60009675T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 CZ CZ20013058A patent/CZ301647B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 ME MEP-2001-504A patent/ME00864B/me unknown
- 2000-02-18 BR BR0008403-4A patent/BR0008403A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-02-18 EA EA200100905A patent/EA004683B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 HU HU0200325A patent/HU228181B1/hu unknown
- 2000-02-18 CA CA2362932A patent/CA2362932C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 DK DK00911862T patent/DK1156806T3/da active
- 2000-02-18 AT AT00911862T patent/ATE263562T1/de active
- 2000-02-18 EP EP00911862A patent/EP1156806B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-18 NZ NZ512771A patent/NZ512771A/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-02-18 KR KR1020017010623A patent/KR100701448B1/ko active IP Right Grant
- 2000-02-22 CO CO00012143A patent/CO5140102A1/es unknown
- 2000-02-22 US US09/510,312 patent/US6316481B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-22 AR ARP000100749A patent/AR029615A1/es active IP Right Grant
- 2000-02-22 TW TW089103033A patent/TW587936B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-07-25 ZA ZA200106104A patent/ZA200106104B/xx unknown
- 2001-07-30 BG BG105754A patent/BG65291B1/bg unknown
- 2001-08-22 NO NO20014074A patent/NO328863B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-08-23 HR HR20010615A patent/HRP20010615B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-05-07 HK HK02103435A patent/HK1041650A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5708017A (en) * | 1995-04-04 | 1998-01-13 | Merck & Co., Inc. | Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ301647B6 (cs) | Farmaceutický prostredek pro orální podávání | |
| EP0819004B1 (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| WO2006026829A1 (en) | Stable paste composition of enteric coated acid labile active agent and use thereof | |
| GB2394895A (en) | Proton pump inhibitor composition in paste form | |
| MXPA01008525A (en) | Pharmaceutical composition containing proton pump inhibitors | |
| WO2005000269A1 (en) | Pharmaceutical formulations comprising a proton pump inhibitor | |
| AU2005100669B4 (en) | Enteric coated paste compositions and uses thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200218 |