HU198507B - Process for producing metal complexes of 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin-a derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compouharmaceutical nds as active ingredient - Google Patents

Process for producing metal complexes of 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin-a derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compouharmaceutical nds as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU198507B
HU198507B HU874047A HU404787A HU198507B HU 198507 B HU198507 B HU 198507B HU 874047 A HU874047 A HU 874047A HU 404787 A HU404787 A HU 404787A HU 198507 B HU198507 B HU 198507B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
deoxo
aza
dihydro
erythromycin
methyl
Prior art date
Application number
HU874047A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT47589A (en
Inventor
Zlatko Vajtner
Nevenka Lopotar
Slobodan Djokic
Original Assignee
Pliva Pharm & Chem Works
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pliva Pharm & Chem Works filed Critical Pliva Pharm & Chem Works
Publication of HUT47589A publication Critical patent/HUT47589A/hu
Publication of HU198507B publication Critical patent/HU198507B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás félszintetikus, 15-tagú makrolid antibiotikumok, az N-metil-11-aza-l O-dezoxo-lO-dihidro-eritromidn A és a 11-aza-l 0-dezoxo-1 O-dihidro-eritromicin A kétértékű fémekkel alkotott új, biológiailag aktív fémkomplexei előállítására.
Az eritromicin A 9-es szénatomon lévő oxocsoportjának kémiai átalakításával olyan 15-tagú makrolidok állíthatók elő, amelyek az aglükongyűrflben nitrogénatomot tartalmaznak, ezek a 11-azaTO-dezoxo-1O-dihidro-eritromidn A (4 328.334. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) és az N-metil-1 l-aza-10-dezoxo-l O-dihidro-eritromidn A (892.357. számú belga, illetve 2.094.293. számú nagy-britanniai szabadalmi leírás). A fenti vegyületek közül az utóbbi Gram-negatív és Gram-pozitív mikroorganizmusok ellen egyaránt hatásos antibakteriális szer, amely az előzetes in vivő vizsgálatok szerint jelentős aktivitással rendelkezik (A-0 101.186. számú európai szabadalmi leírás).
Ismeretes, hogy fémek jelenléte, illetve fémkomplexek kialakulása a gyógyszerek, különösen az antibiotikumok stabilitását, eloszlását, bioátalakulását, kiürítését és egyéb tulajdonságait befolyásolja. Ismert az is, hogy az eritromicin A elméletileg feltehetőleg gyenge komplexet képez Co2*-vel, míg Cu2*-, Ca2*-, Mg2 -, Ni *- és Zn2*-ionokkal nem alkot komplexeket [J. Pharm. Pharmac. 10, Suppl. 160T—170T )1985), Science N. Y. 136, 316-317 (1962), Pharmazine 5, 577-582 (1950)].
Az N-metil-11 -aza-lO-dezoxo-lO-dihidro-eritromicin A és a 11-aza-lO-dezoxo-lO-dihidro-eritromidn A fémkomplexei a technika állásából nem ismertek.
Tapasztalataink szerint a fenti makrolid antibiotikumok kétértékű fémekkel (Cu2*, Zn1*, Co2*, Ni2* és Ca2*) egyszerű módon és nagy hozammal képeznek 2:1 arányú komplexeket a találmány szerinti eljárással.
A találmány értelmében úgy járunk el, hogy az (la) képletű N-metil-11-aza-l O-dezoxo-lO-dihidro-eritromidn A-t [(1) általános képletben R jelentése metilcsoport], vagy az (lb) képletű 11-aza-l 0-dezoxo-1 O-dihidro-eritromidn A-t [(1) általános képletben R jelentése hidrogénatom] vagy ezek sóját kétértékű fémek (Cu2*, Zn2*, Co2*, Ni , Ca2*) sóival reagáltatjuk, szobahőmérsékleten, 2:1 mólarányt alkalmazva.
Ha kiindulási anyagként az (la) vagy (lb) képletű vegyületek sóit használjuk, az (la), illetve (Ib) képletű szabad bázist első lépésben megfelelő savvád vízoldható sóvá — például hidrogén-kloriddá — alakítjuk. A reakciót vizes oldatban, fémsó hozzáadásával és a pH-érték alkálilúggal 8—11-re állításával lejátszatjuk, majd a terméket szűréssel elválasztjuk [(a) eljárás].
Ha az (la), illetve (lb) képletű kiindulási vegyületeket szabad bázis formájában használjuk, a reakciót alkohol-víz elegyben játszatjuk le, és a terméket a fémsó hozzáadása, a pH-érték alkálilúggal 8-11-re állítása és az alkohol csökkentett nyomáson való elpárologtatása után szűréssel választjuk el 7(b) eljárás/.
Az antibiotikus aktivitást tesztorganizmusként Sarcina Lutea ATCC 9341 törzset használva határozzuk meg.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példákkal kívánjuk közelebbről ismertetni.
1. példa [(a) eljárás]
0,749 g N-metil-1 l-aza-10-dezoxo-10-dihidroeritromidn A-t mérünk egy 100 ml-es főzőpohárba, és 50 ml 1 n sósavoldatban keverés közben oldjuk (pH-érték közelítőleg 6), így 0,02 mól/l koncentrádójú oldatot kapunk. Ezután hozzáadunk 0,086 g CuCl2 . . 2H2O-t (a Cu2*-ionra vonatkoztatva az oldat koncentrádója 0,01 mól/l), és keverés közben részletekben 0,1 n nátrium-hidroxid-oldatot adunk hozzá, amellyel a pH-értéket 8,5-re állítjuk. A reakdóelegyet 2 órán keresztül keverjük, miközben a pH-t állandó értéken tartjuk, majd az ibolyaszínű csapadékot leszívatjuk, háromszor 10 ml vízzel mossuk és szárítjuk.
0,64 g kívánt terméket kapunk, a hozam 81,8%.
Cu-analízis eredmények [polarográfiás eljárás, 0,1 n HCI, Ei/2= —0,25 V SCE-vel (telített kalomelelektróddal)]:
számított: 4,07% talált. 4,1 %
Aktivitás Sardna,lutea ATCC 9341 834 E/mg
Olvadáspont: 188-192
UV-spektrum Ámx EtOH = 292,485 nm.
2. példa [(b) eljárás] ml 0,02 mól/l koncentrádójú, 60%-os metanollal készült N-metil-11-aza-lO-dezoxo-lO-dihidro-eritromidn A-oldatban 0,086 g CuG2 . 2H2O-t oldunk (az oldat 0,01 mól/l koncentrádójú a Cu2*-re vonatkoztatva). A pH-értéket 0,1 n nátrium-hidroxid-oldattal 8,5-re állítjuk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 2 órán keresztül keverjük. A reakdóelegyet csökkentett nyomáson közelítőleg fele térfogatra koncentráljuk, az ibolyaszínű csapadékot leszivatjuk, háromszor 10 ml vízzel mossuk és szárítjuk.
0,62 g kívánt terméket kapunk, a hozam 79,3%. A termék analízis-eredménye azonos az 1. példa termékével.
3. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy CuCl2 helyett 0,068 g ZnÖ2-t használunk és a pH-értéket 8,6-ra állítjuk be.
0,61 g kívánt terméket kapunk fehér, szilárd anyag formájában, a hozam 77,9%.
Zn-analízis eredmények (atomabszorpdós spektrálfotometriás eljárással):
számított: 4,18% talált: 4,5 %
Aktivitás Sardna lutea ATCC 9341: 852 E/mg
Olvadáspont: 120-123 °C [a]p°= -41,68° (1%, MeOH).
4. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az. el téréssel, hogy CuCl2 helyett 0,118 CoQ2 . 6H2O-t használunk, és a pH-értéket 8,6-ra állítjuk be.
0,63 g kívánt terméket kapunk, halványzöld, szilárd anyag formájában, a hozam 80.7%, olvadáspontja 128-131 °C.
Co-analízis eredmények (polarográfiás eljárással,
198 507
0,1 n HCl - 0,1 ti KC1 (1:25), Ei/2= tett kálomel-elektróddal: számított:
talált:
Aktivitás: Sarcina lutea ATCC 9341
UV-spektrum Amax MeOH:
(Γ/1 r· ' ' ~
1,60, V, telí3,79% 4,1 %
849 E/mg 655 nm -46,37° (<(1% Meó<
5. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy CuCl2 helyett 0,119 g NiClj . 6H2O-t használunk, és a pH-értéket 8,6-ra állítjuk be.
0,62 g kívánt terméket kapunk, halványzöld, szilárd anyag formájában, a hozam: 79,6%.
Ni-analízis eredmények (polarográfiás eljárással, 0,1 n HCl - 0,1 n KC1 (1:25), Ej/2= 1,55 V, telített kalomel-elektróddal):
3,77%
4,3 % 852 E/mg
118-123°C számított:
talált:
Aktivitás: Sarcina lutea ATCC 9341 Olvadáspont:
6. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel , hogy CuCl2 helyett 0,074 g CaCl2 2H2O-t használunk, és a pH-értéket 8,6-ra állítjuk be.
0,60 g kívánt terméket kapunk, fehér, szilárd anyag formájában, a hozam 77,9%.
Ca-analízis eredmények (atomabszorpciós spektrálfotometriás eljárással):
számított: 2,60% talált: 3,3 %
Aktivitás: Sarcina Lutea ATCC 9341 856 E/mg
Olvadáspont: 120-123°C
7. példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy N-metil-1 l-aza-10-dezoxo--10-dihidro-eritromicin A helyett 0,735 g ll-aza-10-dezoxo-l0-dihi dro-érit romi cin A-t használunk, és a pH-értéket 9,0-re állítjuk be.
0,62 g kívánt terméket kapunk, ibolyaszínű, szilárd anyag formájában, a hozam 80,8%, olvadáspontja 165-169 °C.
Cu-analízis eredmények (polarográfiás eljárás, 0,1 nHQ):
4,14%
4,4 % 495 E/mg 282,485 nm számított:
talált:
Aktivitás: Sarcina lutea ATCC 9341 UV-spektrum AmaxEtOH =
8. példa
A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy N-metil-1 l-aza-10-dezoxo-20-dihÍdro-eritromicin A helyett 0,735 g 1 l-aza-10-dezoxo-10-dihidro-eritromicin A-t, CuCl2 helyett 0,068 g ZnG2-t használunk, és a pH-t 3 órán keresztül tartjuk 10,0 értéken.
0,53 g kívánt terméket kapunk fehér, szilárd anyag formájában, a hozam 69,0%.
Zn-analízis eredmények (atomabszorpciós spektrálfotometriás eljárással):
számított: 4,10% talált: 4,6 %
Aktivitás: Sarcina lutea ATCC 9341 530 E/mg
Olvadáspont: 120—125°C
9. példa
A 4. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy N-metil-ll-aza-lO-dezoxo-lO-dihidro-eritromicin A helyett 0,735 g 11-aza-lO-dezoxo-lO-dihidro-eritromicin A-t használunk, és a pH-értéket
10-en tartjuk.
0,54 g kívánt terméket kapunk, világoszöld, szilárd anyag formájában, a hozam 70,6%, olvadáspontja 119 123 °C.
Co-analtzis eredmények (polarográfiás eljárással, 0,1 n HCl 0,1 nKCI):
számított: ' 3,72% 20 talált: 4,1 %
Aktivitás: Sarcina lutea ATCC 9341 435 E/mg
UV-spektrum Xmax MeOH 655 nm
10. példa
A 9. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy CoCl2 helyett 0,118 g NiO2 . . 6H2O-t használunk.
0.56 g kívánt terméket kapunk, halványzöld, szilárd anyag formájában, a hozam 73,2%.
Ni-analízis eredmények (polarográfiás eljárással. 0,1 n HQ - 0,1 n KC1):
számított: 3,70% talált: 4,1 %
Aktivitás Sarcina lutea ATCC 9341 500 E/mg
Olvadáspont: - 125-130 °C
11. példa
A 9. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy Cod2 helyett 0,074 g CaClj .
.. . 2H2 O-t használunk.
0,52 g kívánt terméket kapunk fehér, szilárd anyag formájában, a hozam 68,9%.
Ca-analízis eredmények (atomabszorpdós-spektrálfotometriás eljárással):
számított. 2,55% talált: 3,0 %
Aktivitás Sarcina Lutea ATCC 9341 517 E/mg
Olvadáspont: 125—129 °C

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás az (la) képletű N-metil-11-aza-lO-dezoxo-10-dihidro-eritromicin A vagy az (lb) képletű 11-aza-10-dezoxo-lO-dihidro-eritromicin A réz(ll)-, cink(ll)-, kobalt(ll)-, nikkel(ll)- és kalcium(ll)-ionokkal képezett, 2:1 arányú fémkomplexeinek előállí55 tására, azzal jellemezve, hogy
    a) az (la) vagy (lb) képletű vegyület egy vízoldható sóját, előnyösen hidrogén-kloridját egy, a tárgyi körben megadott kétértékű fémion sójával 2:1 mólarányban, vizes oldatban, szobahőmérsékleten, a pH-érték 8 és 11 között tartása mellett reagáltatjuk, és a
    60 terméket szűréssel elválasztjuk, vagy
    -3]
    198.507
    b) az (la) vagy (lb) képletű vegyületet egy, a tárgyi körben megadott kétértékű fémion sójával 2:1 mólarányban, alkohol-víz. elegyben, szobahőmér- 5 sékleten, a pH-érték 8 és 11 között tartása mellett reagáltatjuk és a terméket szűréssel elválasztjuk.
  2. 2. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására.
    azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított fémkomplexet a gyógyszerkészítésben szokásosan használt hordozóés/vagy egyéb segédanyagokkal összekeverjük és gyógyászati készítménnyé alakítjuk.
HU874047A 1986-09-12 1987-09-11 Process for producing metal complexes of 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin-a derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compouharmaceutical nds as active ingredient HU198507B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
YU1592/86A YU44599B (en) 1986-09-12 1986-09-12 Process for preparing complex of n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroeritromicine a and 11-aza-10-deoxo-10-dihydroeritromicine a with metals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT47589A HUT47589A (en) 1989-03-28
HU198507B true HU198507B (en) 1989-10-30

Family

ID=25554798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU874047A HU198507B (en) 1986-09-12 1987-09-11 Process for producing metal complexes of 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin-a derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compouharmaceutical nds as active ingredient

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4963528A (hu)
EP (1) EP0259789B1 (hu)
JP (1) JPH0633310B2 (hu)
CN (1) CN1019977C (hu)
AT (1) ATE78260T1 (hu)
BA (1) BA97165B1 (hu)
CA (1) CA1303028C (hu)
CS (1) CS265247B2 (hu)
DD (1) DD279483A5 (hu)
DE (1) DE3780382T2 (hu)
ES (1) ES2051717T3 (hu)
HU (1) HU198507B (hu)
PL (1) PL149157B1 (hu)
SI (1) SI8611592A8 (hu)
SU (1) SU1572416A3 (hu)
YU (1) YU44599B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU45590A (sh) * 1990-03-07 1992-07-20 PLIVA FARMACEVTSKA, KEMIJSKA, PREHRAMBENA I KOZMETIČKA INDUSTRIJA s.p.o. Novi kompleksi odnosno helati antibiotika s dvovalentnim i/ili trovalentnim metalima i postupci za njihovo dobijanje
US5912331A (en) * 1991-03-15 1999-06-15 Merck & Co., Inc. Process for the preparation of 9-deoxo-9(Z)-hydroxyiminoerythromycin A
US5985844A (en) * 1992-03-26 1999-11-16 Merck & Co., Inc. Homoerythromycin A derivatives modified at the 4"-and 8A-positions
US5189159A (en) * 1992-04-02 1993-02-23 Merck & Co., Inc. 8a-AZA-8a-homoerythromycin cyclic iminoethers
US5215980A (en) * 1992-01-17 1993-06-01 Merck & Co., Inc. 10-AZA-9-deoxo-11-deoxy-erythromycin A and derivatives thereof
US5210235A (en) * 1992-08-26 1993-05-11 Merck & Co., Inc. Methods of elaborating erythromycin fragments into amine-containing fragments of azalide antibiotics
US5332807A (en) * 1993-04-14 1994-07-26 Merck & Co., Inc. Process of producing 8A- and 9A-azalide antibiotics
CN1045097C (zh) * 1995-03-22 1999-09-15 武汉市高校新技术研究所 高氯化聚乙烯带锈防锈防腐漆及其制造方法
UA70972C2 (uk) * 1998-11-20 2004-11-15 Пфайзер Продактс Інк. 13-членні азаліди і їх застосування як антибіотиків
US6764996B1 (en) 1999-08-24 2004-07-20 Abbott Laboratories 9a-azalides with antibacterial activity
DK1206476T3 (da) * 1999-08-24 2006-05-15 Abbott Lab 9a-azalider med antibakteriel virkning

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
YU43116B (en) * 1979-04-02 1989-04-30 Pliva Pharm & Chem Works Process for preparing 11-aza-4-o-cladinosyl-6-o-desosaminyl-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyl-oxacyclopentadecane-2-one(11-aza-10-deox
JPS5750996A (en) * 1980-09-11 1982-03-25 Microbial Chem Res Found 3-o-demthylistamycin b derivative
US4474768A (en) * 1982-07-19 1984-10-02 Pfizer Inc. N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor

Also Published As

Publication number Publication date
CS265247B2 (en) 1989-10-13
EP0259789A3 (en) 1989-11-15
YU44599B (en) 1990-10-31
SU1572416A3 (ru) 1990-06-15
US4963528A (en) 1990-10-16
CA1303028C (en) 1992-06-09
BA97165B1 (bs) 1998-12-28
JPS6377895A (ja) 1988-04-08
PL149157B1 (en) 1990-01-31
ATE78260T1 (de) 1992-08-15
SI8611592A8 (en) 1995-04-30
JPH0633310B2 (ja) 1994-05-02
PL267709A1 (en) 1988-09-01
EP0259789B1 (en) 1992-07-15
DE3780382T2 (de) 1992-12-17
EP0259789A2 (en) 1988-03-16
DE3780382D1 (de) 1992-08-20
ES2051717T3 (es) 1994-07-01
YU159286A (en) 1988-06-30
CN87106924A (zh) 1988-06-01
HUT47589A (en) 1989-03-28
CN1019977C (zh) 1993-03-03
DD279483A5 (de) 1990-06-06
CS661987A2 (en) 1989-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AKANISHI et al. K-252b, c and d, potent inhibitors of protein kinase C from microbial origin
US3579579A (en) Substituted 7- and/or 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines
HU198507B (en) Process for producing metal complexes of 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erythromycin-a derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compouharmaceutical nds as active ingredient
Aoyama et al. A new antitumor antibiotic product, demethylchartreusin isolation and biological activities
JP2731636B2 (ja) 抗潰瘍剤、抗生物質の錯体又はキレート及びその製造方法
PT92263B (pt) Processo para a preparacao de analogos da serina com actividade antibiotica
EP0941999A2 (en) Preparation of azithromycin dihydrate
US4960755A (en) BU-3608 derivatives
US4382086A (en) 9-Dihydro-11,12-ketal derivatives of erythromycin A and epi-erythromycin A
EP0021150B1 (en) Paromomycin derivatives, a process for the preparation thereof and therapeutical composition containing them
CA1239398A (en) Azahomoerythromycin b derivatives and intermediates therefor
HU217553B (hu) Eljárás azitromicin-dihidroklorid előállítására
EP0173649A2 (en) Novel saframycin A derivatives and process for producing the same
US4001399A (en) Process for the production of monopropionyl-josamycin-2
DE2851953A1 (de) Neue spectinomycylamine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltenden arzneimittel
US5374711A (en) Chemical modification of 2&#34;-amino group in elsamicin a
US4006225A (en) Method of using reduction products of everninomicins as antibacterial agents and pharmaceutical compositions useful therefor
JP2643404B2 (ja) 新抗生物質ｎ―アセチルベナノマイシンｂならびにその製造法
US4609645A (en) Macrolide antibiotics, pharmaceutical compositions and methods of use
US20070270356A1 (en) Substituted 9A-N-[N&#39;-(Benzenesulfonyl)Carbamoyl-Y-Aminopropyl] and 9A-N-[N&#39;(B-Cyanoethyl)-N&#39;-(Benzenesulfonyl)Carbamoyl-Y-Aminopropyl]Derivatives of 9-Deoxo-9-Dihydro-9A-Aza-9A-Homoerithomycin A
HU203553B (en) New process for producing oxetanocin g
US4340725A (en) Novel compound DC-38-V and process for production thereof
US3928317A (en) Antibiotic BM408{60
IE921765A1 (en) Chemical modification of elsamicin a at the 3&#39; and/or 4&#39;oh¹groups
DE1620604C (de) Hydrochloride von Lincomycindenvaten und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
HRH9 Withdrawal of annulment decision
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee