HU187442B - Plant growth regulating compositions - Google Patents
Plant growth regulating compositions Download PDFInfo
- Publication number
- HU187442B HU187442B HU82219A HU21982A HU187442B HU 187442 B HU187442 B HU 187442B HU 82219 A HU82219 A HU 82219A HU 21982 A HU21982 A HU 21982A HU 187442 B HU187442 B HU 187442B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- weight
- growth
- alkyl
- derivative
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Description
A találmány tárgya növények növekedését gátló készítmények, melyek új hatóanyagkombinációt tartalmaznak, mely hatóanyagkombináció egyrészt részben ismert azolokból, illetve ismert pirimidinbutanol-származékokból, másrészt ismert foszfonsav-származékokból, illetve 1-amino-ciklopropán1-karbonsav-származékokból áll.
Ismert, hogy számos triazol-származék növekedésszabályzó tulajdonságokkal rendelkezik (lásd a 2 407 143, 2 737 489, 2 904 061, 2 645 617 és a 2 838 847 számú német szövetségi köztársaságbeli és a 53 130 661 számú japán szabadalmi bejelentéseket). Ezen hatóanyagok hatékonysága azonban különösen alacsony felhasználási mennyiségeknél nem mindig kielégítő.
Ismert továbbá az is, hogy bizonyos pirimidinbutanol-származékok alkalmasak növények növekedésének szabályozására (lásd a 2 944 850 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentést). Néhány esetben azonban ezen anyagok hatékonysága is kívánni valókat hagy maga után.
Ismert továbbá, hogy az etilénleszakításra képes foszfonsav származékok befolyásolják a növények növekedését (lásd a 2 053 967 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentést). Ezen hatóanyagok hatékonysága azonban a gyakorlatban nem mindig kielégítő.
Leírták már végül azt is, hogy bizonyos 1-aminociklopropán-1 -karbonsav-származékok növekedésszabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 2 824 517 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentést). Az ezekkel az anyagokkal elérhető eredmények azonban ugyancsak nem mindig kielégítőek.
Azt találtuk, hogy igen alkalmas növények növekedésének gátlására az a hatóanyagkombináció, amely
A) egy (II) általános képletű triazol-származékból, a képletben
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport,
R4 és R5 jelentése a kapcsolódó szénatommal együtt egy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom,
X'jelentése—CH(OH)—csoport, vagy egy (III) általános képletű triazol-származékból, a képletben
R9 jelentése halogén-fenil-csoport,
R'° jelentése 1-6 szénatomos aikil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport,
Y1 jelentése egy—CH(OH)— csoport, vagy egy (V) általános képletű triazol-származékból, a képletben
R13 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Z jelentése halogénatom,
X2 jelentése nitrogénatom,
Y2 jelentése egy —O—CH2— csoport, m értéke 1, vagy egy (VI) általános képletű pirimidin-butanol-származékból, a képletben
R14 jelentése halogénatom,
R15 jelentése hidrogénatom, és
B) egy (VII) általános képletű foszfonsav-származékból, a képletben
R16 és R17 jelentése hidrogénatom vagy egy (VIII) általános képletű 1-amino-ciklopropán-lkarbonsav-származékból, a képletben
R18 jelentése hidroxilcsoport vagy 1-10 szénatomos alkoxiesoport,
R19 jelentése amino- vagy formil-amino-csoport, komponensekből álló szinergetíkus hatóanyagkombinációt tartalmaz 0,1-95 súly% mennyiségben, ahol az A és B komponens aránya 1 : 0,25 és 1 :4 között van, szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek, és/vagy folyékony hígítóanyagok, célszerűen aromás, cikloalifás és/vagy poláros szerves oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen nemionos vagy anionos emulgeáló és/vagy diszpergáló szerek, mellett.
Meglepő módon a találmány szerinti készítmény növekedésgátló hatása lényegesen nagyobb, mint az egyes hatóanyagok hatásának összege. Tehát egyelőre nem látható valódi szinergetíkus hatásról van szó, nem csupán egy hatáskiegészítésről. így a találmány szerinti hatóanyagkombináció a technika értékes gazdagodását jelenti.
A találmány szerinti hatóanyagkombinációban jelenlévő azol származékokat a (II), (III) és (V) általános képletek definiálják.
A (II) általános képletben
R3 előnyös jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 és R5 a szénatommal együtt, melyhez kötődnek egy 3-7 szénatomos cikioalkilcsoportot képeznek.
Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, melyek képletében
R3 jelentése terc-butil-, izopropil-csoport, R4 és R5 szénatommal együtt, melyhez kötődnek egy ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexilcsoportot képeznek, R6 jelentése hidrogénatom, X1 jelentése —CH(OH)— csoport.
Az előállítási példákban szereplőkön kívül a következő (II) általános képletű azol-származékokat nevezzük meg:
A (Ila) általános képletben
| R3 | R4 | Rs |
| -(CH3)3 | ciklopropil | |
| -(ch3)3 | ciklopropil | |
| ~(CH3)3 | ciklopropil | |
| -(ch3)3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch2ci | ciklopropil |
A további előnyös (II) általános képletű azolszármazékokat az előállítási példákban nevezzük meg.
A (II) általános képletű azol-származékok már ismertek (lásd a 2 906 061 és 2 645 617 számú né-21
187 442 met szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentéseket).
A (II) általános képletű azol-származékok két geometriai izomer formájában fordulhatnak elő a kettős kötéshez kapcsolódó csoportok elrendeződése szerint. Ha X1 jelentése az egy —(OH)— csoport, akkor egy aszimmetrikus szénatom is előfordul, így a (II) általános képletű vegyületek ebben az esetben két optikai izomer formájában is előfordulhatnak. A találmány szerinti készítményekben mind az egyes izomer formákat, mind azok keverékét felhasználhatjuk.
A (III) általános képletben
R9 előnyös jelentése adott esetben egy, kettő vagy három azonos vagy különböző halogén-, így fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált fenilcsoport, R10 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy 1-6 szénatomos és 1-5 halogén-, fluor-, klór- vagy brómatomos halogén-alkil-csoport, Y1 előnyös jelentése—CH(OH)— képletű csoport.
A (III) általános képletű azol-származékokra példaként a következő vegyületeket soroljuk fel:
| R9 | Y1 | RIO |
| C1-<Ö>- ' | ^CH(OH) | tere —C4H9 |
| z* | ^CH(OH) | —C(CH3)2CH2C1 |
| ^CH(OH) | tere —C4H9 | |
| a | ^CH(OH) | tere —C4H9 |
| Cl | ^CH(OH) | —C(CH2C1)2CH3 |
| Cl | ||
| a -<ő>- | CTl(OH) | —C(CH2C1)2CH3 |
| Cl | ||
| ^CH(OH) | —C(CH2C1)2CH3 | |
| Cl | ^CH(ÖH) | —C(CH2F)2CH3 |
^CH(OH) —C(CH2F)2CH,
A további előnyösen használható (III) általános képletű vegyületeket az előállítási példákban nevezünk meg.
A (III) általános képletű azol-származékok részben ismertek (lásd a 2 645 617, 2 838 847 és a 920 437 számú német szövetségi köztársaságbeli és az 53 130 661 számú japán szabadalmi bejelentéseket).
A (III) általános képletű azol-származékok két geometriai izomer formájában fordulhatnak elő a kettős kötéshez kapcsolódó csoportok elrendeződésétől függően. Ha Y1 jelentése a —CH(OH)— képletű csoport, akkor egy aszimmetrikus szénatom is előfordul, így a (III) általános képletű vegyületek ebben az esetben két optikai izomer formájában is előfordulhatnak. A találmány szerinti készítményekben mind az egyes izomer formákat, mind ezek keverékét felhasználhatjuk.
Azok a (III) általános képletű vegyületek, melyek képletében R'° jelentése egy vagy két halogénatommal szubsztituált terc-butilcsoport, és Y1 jelentése egy —CH(OH)— képletű csoport, még nem ismertek. Ezek egyszerű módon előállíthatók, ha egy (IX) általános képletű triazolil-metil-tercbutil-ketont, a képletben
X3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,
Y3 jelentése halogénatom, (XI) általános képletű aldehiddel reagáltatunk, a képletben
R9 jelentése a fenti, inért szerves oldószer jelenlétében és katalizátor, például piperidin és jégecet keverékének jelenlétében 20-160 °C közötti hőmérsékleten és a keletkező (lila) képletű azol-származékot, a képletben
R9, X3 és Y3 jelentése a fenti, ismert módon redukálunk inért hígitószer jelenlétében 0-30 °C közötti hőmérsékleten. Redukálószerként felhasználhatunk például komplex hidrideket, például nátrium-bór-hidridet vagy lítium-alanátot, továbbá alumínium-izopropilátot vagy katalizátor jelenlétében hidrogént.
Az (V) általános képletben
R13 előnyös jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Különösen előnyösek azok az (V) általános képletű vegyületek, melyek képletében R'} jelentése tercbutil-, izopropil- vagy metilcsoport, Y2 jelentése a fenti.
További előnyösen használható (V) általános képletű vegyületeket az előállítási példákban nevezünk meg.
Az (V) általános képletű azol-származékok eddig 3
187 442 nem ismertek. Ezek előállíthatok, ha egy (XII) általános képletű oxiránt, a képletben
R13, Y2, Z és m jelentése a fenti, (XIII) általános képletű azol-származékkal reagáltatunk a képletben
X2 jelentése a fenti, 60-150 °C közötti hőmérsékleten hígítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében.
A (VI) általános képletben
R'4 előnyös jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, R15 jelentése hidrogénatom.
Különösen előnyösek azok a (VI) általános képletű vegyületek, melyekben
R14 jelentése fluor- vagy klóratom, R15 jelentése hidrogénatom.
További előnyösen használható (VI) általános képletű pirimidin-butanol-származékokat az előállítási példákban nevezünk meg.
A (VI) általános képletű pirimidin-butanol-származékok ismertek (lásd a 2 742 173 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentést).
A (VII) általános képletben
R16 és R17 jelentése hidrogénatom.
A (VII) általános képletű foszfonsav származékok ismertek (lásd a 2 053 967 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentést).
A (VIII) általános képletben
R18 előnyös jelentése hidroxilcsoport vagy 1-10 szénatomos alkoxicsoport, R19 előnyös jelentése aminocsoport vagy egy —NH—CO—H képletű csoport.
A (VIII) általános képletű 1-amino-ciklopropán1-karbonsav-származékok ismertek (lásd a 2 824 517 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelntést).
Különösen erős a találmány szerinti hatóanyagkombináció szinergetikus hatása a hatóanyagok egy bizonyos aránya esetén. Mégis az egyes hatóanyagok súlyaránya relatív széles határok között változhat. Általában 1 súlyrész A) alatt felsorolt hatóanyagra 0,25-4 súlyrész B) alatt felsorolt hatóanyagot számolhatunk.
A találmány szerinti készítmények erős növekedésgátló hatást mutatnak, különösen egyszikű növények, így például a gabona és a fű esetén.
Növekedésszabályzó készítmények fontos felhasználási területe gabonák hossznövekedésének gátlása, mivel így kedvezőtlen időjárási körülmények között is messzemenően csökkenthetjük a gabona megdőlését (elfekvését). A találmány szerinti készítmények felhasználásakor a megdőlés veszélye nélkül trágyázhatjuk a gabonát nagy mennyiségű nitrogéntrágyával. Ily módon a találmány szerinti készítmények és a nagyobb mennyiségű trágyázás együttes használatával jelentősen növelhetjük a terméseredményeket.
Előnyösen kihasználható a találmány szerinti készítmények ismertetett szinergetikus hatása a fűfélék növekedésének gátlására. így csökkenthető a fűnyírás gyakorisága díszkertekben, parkokban, sportlétesítményekben és az utak szélén.
Gabonák alatt ebben az esetben minden szokásos gabonafajtát értünk, ide tartozik a zab, a rozs, az árpa, a búza és a rizs.
A találmány szerinti hatóanyagkombinációt a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká és granulátumokká alakíthatjuk.
Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket is felhasználunk. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk, az elegyhez segédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak kerülhetnek szóba : aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkilnaftalínok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók; alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, így aceton, metil-etilketon, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz.
Szilárd hordozóként természetes kőlisztet, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatomaföldet, vagy mesterséges kőliszteket, vagy nagydiszperzitású kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanyagként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, így például meszet, márványt, horzsakövet, sepiolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből készített szintetikus granulátumokat, és szerves anyagokból, így fűrészporból, kókuszdióhéjból és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgeátorként nemionos és anionos emulgeátorokat, így poli(oxietilén)-zsírsav-észtereket, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje-hidrolizátumot; diszpergálószerként pedig lignin-szulfit-szennylúgot és metil-cellulózt használhatunk fel.
A készítményekben ragasztószereket is, így karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés és latex formájú polimereket, így gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinilacetát)-ot felhasználhatunk.
Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket, és szerves színező anyagokat, így alizarin-, azolfém-ftálo-cianin színezőanyagokat, valamint biológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bór, réz, kobalt, molíbdén és cink sóit is.
A készítmények általában 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítmények egyéb, ismert hatóanyagokkal, így fungicid, inszekticid, akaricid, vagy herbicid hatású anyagokkal és trágyázószerekkel is összekeverhetők.
A hatóanyagokat a kereskedelmi forgalomba kerülő készítmények alakjában vagy az azokból előállított felhasználási fonnák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziós koncentrátumok, emulziók, szuszpenziók, permetek, porok, oldható porok és
187 442 granulátumok alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, vagy más ismert módszerrel.
A felhasznált hatóanyagmennyiség széles határok között változhat. Általában egy hektár talajfelületre 0,01-50 kg, előnyösen 0,05-10 kg hatóanyagot használunk.
A hatóanyagkombináció hatékonyságát a felhasználás időpontja befolyásolja. Az előnyös felhasználási időpont pontos körülhatárolásához figyelembe kell venni a klimatikus és vegetatív adottságokat.
A találmány szerinti készítmények jelentős növekedésgátló hatását a következő alkalmazási példák bizonyítják. Míg az egyes hatóanyagok növekedésgátló hatása önmagukban igen gyenge, addig a hatóanyag-kombináció hatása több egyszerű hatásösszegződésnél.
A nővekedésgátló hatóanyagok esetében akkor beszélhetünk szinergetikus hatásról, ha a hatóanyag-kombináció növekedésgátló hatása erősebb, mint az egyes hatóanyagok önmagukban kifejtett hatásainak összege.
Két növekedésgátló hatóanyag adott kombinációjának várható hatását a következő képlet segítségével számíthatjuk ki [lásd Colby, S. R.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, s. 20-22 (1967)]:
' — a képletben
X = az A hatóanyag százalékos növekedésgátlása p kg/ha felhasználási mennyiség esetén,
Y = a B hatóanyag százalékos növekedésgátlása q kg/ha felhasználási mennyiség esetén,
E = a p kg/ha mennyiségű A hatóanyag és a q kg/ha mennyiségű B hatóanyag együttes felhasználásakor várt növekedésgátlás.
Ha a tényleges növekedésgátlás nagyobb, mint a számolt, akkor a kombináció hatása több mint additív, tehát szinergetikus hatásról van szó.
Az A és B példák táblázataiból látható, hogy a találmány szerinti hatóanyagkombináció mért növekedésgátló hatása nagyobb mint a számolt érték, tehát szinergetikus hatásról van szó.
A példa árpa növekedésgátlása oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súlyrész poli(oxi-etilén)-szorbitánmonolaurát . A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorrál és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Üvegházban árpa növényeket nevelünk a kétleveles állapotig. Ekkor a növényeket 5001/ha menynyiségben bepermetezzük a hatóanyagkészítménynyel. Tizenegy nap elteltével megmérjük a növények növekedését és a növekedésgátló hatást a kezeletlen kontroll növényhez viszonyítva százalékban adjuk meg. Itt 100% növekedésgátlás a növekedés megszűnését, 0% növekedésgátlás a kontrollal azonos mértékű növekedést jelent. A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az A táblázat tartalmazza.
A táblázat
Árpa növekedésgátlása
| A hatóanyag, ill. a kombinált hatóanyagok képletszáma | Felhasznált mennyiség kg/ha | Növekedés) talált | gátlás %-ban számolt |
| (VIII-17) | 1 | 13 | - |
| (VII-1) | 1 | 12 | - |
| (V-1) | 2 | 19 | - |
| (V-l) | |||
| + ? | 50 | 28,7 | |
| (VII-1) | 1 ) | ||
| (III-I) | 2 | 8 | - |
| (ΠΙ-4) | 21 | ||
| 31 | 20,0 | ||
| (VIII-17) | 1 J | ||
| (II-2) | 2 | 17 | - |
| (II-2) | 21 | ||
| 4 | 35 | 27,8 | |
| (VIII-17) | lJ | ||
| (II-2) | 21 | ||
| 4 | 37 | 27,0 | |
| (VII-1) | lJ |
B példa árpa növekedésgátlása oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid emulgeátor: 1 súlyrész poli(oxi-etilén)-szorbitánmonolaurát
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorrál és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Üvegházban árpa növényeket nevelünk a kétleveles állapotig. Ekkor a növényeket 5001/ha mennyiségben bepermetezzük a hatóanyag-készítménnyel. Huszonnégy nap elteltével megmérjük a növények növekedését és a növekedésgátló hatást a kezeletlen kontroll növényhez viszonyítva százalékban adjuk meg. Itt 100% növekedésgátlás a növekedés megszűnését, 0% növekedésgátlás a kontrollal azonos mértékű növekedést jelent. A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket a B táblázat tartalmazza.
187 442
B táblázat
Árpa növekedésgátlása
| A hatóanyag, ill. a kombinált hatóanyagok képletszáma | Felhasznált mennyiség kg/ha | Növekedés) talált | gátlás %-ban számolt |
| (VIII-17) | 1 | 3 | - |
| (VII-1) | 1 | 2 | - |
| (VI-4) (VI-4) | 2 2) | 25 | - |
| (Vili-17) | ΐ) | 31 | 27,3 |
| (V-l) (V-l) | 2 2) | 9 | - |
| (VII—1) | ΐ) | 22 | 10,8 |
| (ΠΙ-1) (III-I) | 2 | 22 | |
| (VIII-17) | ti | 33 | 24,3 |
| (H-2) (H-2) | 2 2) | 5 | |
| (VIII-17) | u | 33 | 7,9 |
| (H-2) | 2] | ||
| (VII-1) | tf | 26 | 6,9 |
C példa árpa növekedésgátlása
Egy súly% hatóanyagot tartalmazó vizes oldatot állítunk elő oly módon, hogy az 1-3. készítményelőállítási példákban leírt készítmények szükséges mennyiségét vízzel hígítjuk. Ezeket a vizes oldatokat a kívánt arányban elegyítjük és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Neubauer-cserepekbe ültetett árpa növényeket („Gerda” fajta) a szabadba telepítünk (8 növény edényenként). A kétleveles állapotban 500I/ha mennyiségben bepermetezzük a növényeket. Két hónap elteltével megmérjük a növények növekedését és a növekedésgátló hatást a kezeletlen kontroll növényhez viszonyítva százalékban adjuk meg. Itt 100% növekedésgátlás a növekedés megszűnését, 0% növekedésgátlás a kontrollal azonos mértékű növekedést jelent.
A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket a C táblázat tartalmazza.
C táblázat
Árpa növekedésgátlása
| A hatóanyag, ill a kombinált hatóanyagok képletszáma | Felhasznált mennyiség kg/ha | Növekedésgátlás %-ban talált számolt | |
| (H-2) | 0,25 | 5 | - |
| 0,5 | 9 | - | |
| (VIII-3) | 0,5 | 8 | - |
| (H-2) | 0,25) | ||
| + | + > | 21 | 12,6 |
| (VIII-3) | 0,5 J | ||
| ' (Π-2) | 0,5 T | ||
| + | + f | 24 | 16,28 |
| (VIII-3) | 0,5 J | ||
| (H-2) | 0,125 | 0 | - |
| (VIII-22) | 0,5 | 12 | - |
| (H-2) | 0,125) | ||
| + | + ? | 19 | 12 |
| (VIII-22) | 0,5 / |
Készítmény előállítási példák
I. példa
Permetpor készítmény előállításához 70 súlyrész (II—2) képletű hatóanyagot, 2 súlyrész felületaktív anyagot, 3 súlyrész lignin-szulfonát alapú diszpergálószert, 5 súlyrész, ciklohexanonból, formaldehidből és nátrium-biszulfitból előállított kondenzációsterméket, 5 súlyrész magas diszperzitás fokú kovasavat és 15 súlyrész kaolint egy Lödige-keverőben intenziven elkeverünk, majd a keveréket egy Mikronízer-8 malomban finomra őröljük.
2. példa
Emulgeálhatő koncentrátum előállításához 19,6 súly rész (VI11-3) képletű hatóanyagot intenzíven elkeverünk 5,0 súlyrész alkii-aril-poliglikol-éterrel és 75,4 súlyrész dimetil-formamiddal.
3. példa
Emulgeálhatő koncentrátum előállításához 30,6 súlyrész (VIII—22) képletű hatóanyagot intenzíven elkeverünk 10,0 súlyrész felületaktív anyaggal, 5,0 súlyrész alkii-aril-poliglikol-éterrel és 54,4 súlyrész ciklohexanonnal.
4. példa Porozószer
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 5 súlyrész (II—2) és (VIII—22) példa szerinti hatóanyagot (súlyarány 1 ; 2) 95 súlyrész természetes kőliszttel elkeverünk és porfinomságúra örö-61
187 442 lünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.
5. példa
Permetpor (diszpergálható por)
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 50 súlyrész (V—1) és (VII—1) példa szerinti hatóanyagot (súlyarány 2:1) 1 súlyrész dibutilnaftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagy diszperzitásfokú kóvasavval és 37 súlyrész természetes kőliszttel elkeverünk, és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
Hasonló összetételű készítmény állítható elő 77 súlyrész fenti hatóanyag-keverékből és 10 súlyrész természetes kőlisztből.
6. példa
Emulgeálható koncentrátum
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 25 súlyrész (II—2) és (VII—1) példa szerinti hatóanyagot (súlyarány 1 : 1) 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán keverékében feloldunk. Emulgeátorkéqt 10 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsavas kálcium és nonil-fenol-poliglikoléter keveréket adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulzióskoncentrátumot annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
7. példa Granulátum
A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 91 súlyrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokhoz 2 súlyrész orsóolajat és 7 súlyrész porított, 75 súlyrész (VI-1) és (VIII— 17) példa szerinti hatóanyagból (súlyarány 2 : 1) és 25 súlyrész természetes kőlisztből készült hatóanyagkeveréket adunk. A keveréket megfelelő keverőberendezésben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadon folyó és pormentes granulátum nem keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk. .
Előállítási példák
II-2. példa a (II-2) képletű vegyület előállítása g (0,1 mól) l-ciklohexil-4,4-dimetil-2-(l,2,4triazol-l-il)-pent-l-én-3-ont felveszünk 200 ml metanolban, majd kevertetés és hűtés közben 4,5 g nátrium-bór-hidriddel elegyítjük, A reakció befejeződése után a reakcióelegy pH-ját 6-ra állítjuk és beszűkítjük. A maradékot felvesszük 2Ó0 ml metilén-kloridban, telített nátrium-hidrogén-karbonátoldattal mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és beszűkítjük. A maradékot petroléterből átkristályosítjuk. Ily módon 14,5 g (az elméleti 55%-a) 1 -ciklohexil-4,4-dimetil-2-( 1,2,4-triazol-1 -i 1 )-pen tl-én-3-olt kapunk, melynek olvadáspontja: 131 ’C.
III-l. példa
A (III-l) képletű vegyület előállítása, B forma
43,5 g (0,15 mól) l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-2(l,2,4-triazol-l-il)-l-pentán-3-ont (B forma) 500 ml izopropanolban szuszpendálunk és részletekben 2,85 g (0,075 mól) nátrium-bór-hidriddel elegyítjük. A reakcióelegyet 21 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vákuumban beszűkítjük. A maradékot hígított ecetsavval kezeljük és éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és beszűkítjük. A kapott olajat diizopropil-éterrel elkeverve kristályosítjuk. Acetonitrilből végzett átkristályositás után 10,5 g (az elméleti 25%-a) l-(4-klór-fenil)-4,4-dimetil-2-( 1,2,4-triazol-1-il)-1 pentén-3-olt (B forma) kapunk, melynek olvadáspontja 160 ’C.
II 1-4. példa
A (III-4) képletű vegyület előállítása, E/Z-izomerelegy
162 g (0,5 mól) l-klór-5-(4-klór-fenil)-2,2-dimetil-4-(l,2,4-triazol-l-il)-4-pentén-3-ont 500 ml izopropanolban feloldunk és kevertetés közben részletekben 9,5 g (0,25 mól) nátrium-bór-hidriddel elegyítjük. A reakcióelegyet 10 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük és végül vákuumban beszűkítjük. A maradékot vákuumban felvesszük, hígított ecetsavval, majd vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és vákuumban beszűkítjük. Ily módon 156,6 g (az elméleti 96%-a) l-klór-5-(4klór-fenil)-2,2-dimetil-4-( 1,2,4,-triazol-1 -i 1 )-4pentén-3-olt kapunk E/Z-izomerelegy formájában, melynek törésmutatója: n^' = 1,5579.
V-l. példa
Az (V-l) képletű vegyület előállítása.
72,15 g (0,3 mól) 2-(4-klór-fenoxi-metil)-2-tercbutil-oxiránt és 24,15 g (0,35 mól) 1,2,4-triazolt 120 ml etanolban 48 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. Végül a reakcióelegyet beszűkítjük, a maradékot 200 ml ecetészterben felvesszük és forraljuk. Ezután jégfürdőben lehűtjük, a szilárd anyagot leszűrjük és ecetészterrel mossuk. A szürletet beszűkítjük, a maradékot éter/hexán elegyben oldjuk és hidrogén-klorid-gázzal telítjük. A csapadékot leszűrjük, éterrel mossuk és ecetészter/1 n nátronlúg hozzáadásával felszabadítjuk a bázist. Ily módon 60,2 g (az elméleti 65%-a) 2-(4-klörfenoxi-metil)-3,3-dimetil-1 -(1,2,4-triazol-1 -i 1 )bután-2-olt kapunk, melynek olvadáspontja: 84-87 ’C.
187 442
A kiindulási anyag előállítása (V-l.l) képlet
189 ml (2,0 mól) dimetil-szulfátot feloldunk 1200 ml abszolút acetonitrilben, majd szobahőmérsékleten 400 ml abszolút acetonitrilben feloldott 162 ml (2,2 mól) dimetil-szulfiddal elegyítjük. A reakcióelegyet egy éjszakán keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután 118,2 g (2,2 mól) nátrium-metilátot adunk hozzá. A reakcióelegyet 30 percen keresztül kevertetjük, majd 30 perc alatt cseppenként 600 ml abszolút acetonitrilben feloldott 272 g (1,2 mól) l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetilbután-2-ont adunk hozzá. A reakcióelegyet egy éjszakán keresztül kevertetjük, majd beszűkítjük. A maradékot víz és ecetészter között megosztjuk, a szerves fázist elválasztjuk, kétszer vízzel és egyszer telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, beszűkítjük és a maradékot vákuumban desztilláljuk. Ily módon 242,4 g (az elméleti 84%-a) 2-(4-klór-fenoxi-metil)-2-tercbutil-oxiránt kapunk, melynek forráspontja:
115-122 °C) (0,00399 mbar, olvadáspontja:
50-52 °C.
VI-1. példa a (VI-1) képletű vegyület előállítása
22,65 g (0,1 mól) l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetilbután-2-ont 110 ml abszolút tetrahidro-furánban és 70 ml abszolút éterben oldva száraz nitrogénatmoszférában - 120 °C hőmérsékletre hűtünk. Ehhez csepegtetünk 50 ml abszolút tetrahidro-furán-; bán oldott 15,9 g (0,1 mól) 5-bróm-pirimidint. Ezután — 120 °C hőmérsékleten 50 ml 15%-os, nhexános n-butil-lítium-oldatot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 2 órán keresztül - 110 °C hőmérsékleten, majd egy éjszakán keresztül - 78 °C hőmérsékleten kevertetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítjük, majd 100 ml 10%-os ammónium-klorid-oldattal és 200 ml ecetészterrel elegyítjük és a vizes fázist elválasztjuk. A szerves fázist egyszer I n sósavval és kétszer telített nátriumklorid-oldattal mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és beszűkítjük. A maradékot éterrel felhabosítjuk, a szilárd anyagot leszűrjük és acetonból átkristályosítjuk. Ily módon 12,3 g (az elméleti 50%-a) l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-2-(pirimidin-5-il)bután-2-olt kapunk, melynek olvadáspontja: 172-174’C.
VI-4. példa
Analóg módon állítható elő az R14 helyén fluoratomot tartalmazó (VI) általános képletű vegyület. Op.: 163,5-164,5 °C.
VIII-3. példa a (VIII-3) képletű vegyület előállítása
8,36 g (0,05 mól) a-formil-amino-ciklopropánkarbonsav-káliumsót 20 ml vízben oldunk és 0 ’C hőmérsékleten 5 g (0,05 mól) koncentrált sósavval elegyítjük. A reakcióelegyet egy éjszakán keresztül 5 ’C hőmérsékleten állni hagyjuk. Szűrés és szárítás után színtelen kristályok formájában 5,2 g (az el- 7 , méleti 80%-a) a-(formil-amino)-ciklopropánkarbonsavat kapunk, melynek olvadáspontja: 189 ’C.
Analóg módon állíthatók elő a következő táblázatban felsorolt (VIII) általános képletű vegyüle5 tek:
| 10 | A példa, ill. képlet száma | R” | R” | Kiter- melés (az elméleti %-ában) | Törésmutató n“, olvadáspont CC), ill. forráspont (’C/mbar) |
| 15 | VIII-17 VIII-22 | —OH —O(CH2),CH3 | —NH2 —NHCHO | 75 95 | 220 1,4321 |
Szabadalmi igénypont
Claims (1)
- Szabadalmi igénypontNövények növekedését gátló készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egyA) egy (II) általános képletű triazol-származek25 ból, a képletbenR3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport,R4 és R5 jelentése a kapcsolódó szénatommal együtt egy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport,R6 jelentése hidrogénatom,30 X'jelentése—CH(OH)—csoport, vagy egy (III) általános képletű triazol-származékból, a képletbenR9 jelentése halogén-fenil-csoport,R10 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-635 szénatomos halogén-alkil-csoport,Y1 jelentése egy —CH(OH)— csoport, vagy egy (V) általános képletű triazol-származékból, a képletbenR13 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,40 Z jelentése halogénatom,X2 jelentése nitrogénatom,Y2 jelentése egy —O—CH2 csoport, m értéke 1, vagy egy (VI) általános képletű pirimidin-buta45 nol-származékból, a képletben R14 jelentése halogénatom,R15 jelentése hidrogénatom, ésB) egy (VII) általános képletű foszfonsav-származékból, a képletben50 R16 R17 jelentése hidrogénatom, vagy egy (VIII) általános képletű 1-amino-ciklopropán-lkarbonsav-származékból, a képletbenR18 jelentése hidroxilcsoport vagy 1-10 szénatomos alkoxicsoport, 55 R10 jelentése amino- vagy formil-amino-csoport, komponensekből álló szinergetikus hatóanyagkombinációt tartalmaz 0,1-95 súly% mennyiségben, ahol az A és B komponens arány 1 : 0,25 és 1 :4 között van, szilárd hordozóanyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek, és/vagy folyékony higítóanyagok, célszerűen aromás, cikloalifás és/vagy poláros szerves oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen nem-ionos vágj anionos emulgeáíó és/vagy diszpergáló szerek mellett.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3102588A DE3102588A1 (de) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU187442B true HU187442B (en) | 1986-01-28 |
Family
ID=6123411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU82219A HU187442B (en) | 1981-01-27 | 1982-01-26 | Plant growth regulating compositions |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4452625A (hu) |
| EP (1) | EP0057357B1 (hu) |
| JP (1) | JPS57142904A (hu) |
| AT (1) | ATE8563T1 (hu) |
| AU (1) | AU554573B2 (hu) |
| BR (1) | BR8200433A (hu) |
| CA (1) | CA1177660A (hu) |
| CS (1) | CS227031B2 (hu) |
| DD (1) | DD208906A5 (hu) |
| DE (2) | DE3102588A1 (hu) |
| DK (1) | DK34182A (hu) |
| HU (1) | HU187442B (hu) |
| IL (1) | IL64856A (hu) |
| PL (1) | PL129395B1 (hu) |
| ZA (1) | ZA82498B (hu) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| JPS57165370A (en) * | 1981-03-18 | 1982-10-12 | Ici Ltd | Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent |
| DE3202601A1 (de) * | 1982-01-27 | 1983-08-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE3202613A1 (de) * | 1982-01-27 | 1983-08-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimykotische mittel |
| US4940481A (en) * | 1982-03-04 | 1990-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal and growth regulating compositions |
| DE3229274A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole |
| US4584376A (en) * | 1982-11-10 | 1986-04-22 | Monsanto Company | 1-heterocyclicthio-1-cyclopropanecarbonitriles as crop protectants |
| JPS59204105A (ja) * | 1983-05-02 | 1984-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 植物成長抑制剤組成物 |
| DE3321422A1 (de) * | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue azolverbindungen |
| DE3322818A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von e-isomeren von 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-derivaten |
| US5250560A (en) * | 1983-09-16 | 1993-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal agents |
| DE3333411A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3340989A1 (de) * | 1983-11-10 | 1985-05-23 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | E-triazolyl-pentenole, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide und wuchsregulatorische mittel |
| DE3342692A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten |
| DE3501856A1 (de) * | 1985-01-22 | 1986-07-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE3509823A1 (de) * | 1985-03-19 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung des (-)-antipoden des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens |
| DE3709806A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE4300452A1 (de) * | 1993-01-11 | 1994-07-14 | Bayer Ag | Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums |
| JPH0873441A (ja) * | 1993-11-01 | 1996-03-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規４，５−ジ置換ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| US6642179B2 (en) * | 2000-08-29 | 2003-11-04 | Thomas L. Watschke | Inhibition of vegetative growth |
| EP1423007B1 (de) * | 2001-04-12 | 2007-06-06 | Basf Aktiengesellschaft | Bioregulatorische wirkstoffkombination |
| BR0313570A (pt) * | 2002-08-19 | 2005-07-12 | Basf Ag | Agente, e, uso do mesmo |
| US8247352B2 (en) * | 2005-03-11 | 2012-08-21 | The Regents Of The University Of California | Method of inhibiting ethylene production in plants |
| EP2120587A2 (en) * | 2006-12-07 | 2009-11-25 | Basf Se | Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses |
| EP2837287A1 (en) | 2013-08-15 | 2015-02-18 | Bayer CropScience AG | Use of prothioconazole for increasing root growth of Brassicaceae |
| CN106397346B (zh) * | 2016-08-31 | 2018-12-07 | 黑龙江八一农垦大学 | 1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用 |
| BR112019017934A2 (pt) | 2017-03-31 | 2020-05-19 | Valent Biosciences Llc | formulações agrícolas líquida, aquosa e não aquosa, e, métodos para redução da carga de cultivo e para intensificar a coloração de uva vermelha. |
| US11350630B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-06-07 | Valent Biosciences Llc | 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride formulations |
| EP4171223A4 (en) * | 2020-06-26 | 2024-07-17 | Valent Biosciences Llc | 1-AMINO-1-CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID MIXTURES AND USES THEREOF |
| EP4395548A1 (en) * | 2021-09-03 | 2024-07-10 | Valent BioSciences LLC | 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid for thinning of fruits |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4401454A (en) * | 1969-10-24 | 1983-08-30 | Union Carbide Corporation | Growth regulation methods |
| EP0005600A1 (en) * | 1978-05-11 | 1979-11-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Imidazolyl and triazolyl compounds, compositions containing them and methods of using them as plant fungicidal and growth regulating agents |
| US4554017A (en) * | 1978-06-03 | 1985-11-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Method and compositions for regulating plant growth using cycloalkane-carboxylic acid compounds |
| DE2906061A1 (de) * | 1979-02-16 | 1981-01-08 | Bayer Ag | 1-vinyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als wachstumsregulatoren und fungizide |
| FR2461458A1 (fr) * | 1979-07-19 | 1981-02-06 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de regulateurs de developpement des cultures |
-
1981
- 1981-01-27 DE DE3102588A patent/DE3102588A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-01-07 US US06/337,648 patent/US4452625A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-01-15 AT AT82100251T patent/ATE8563T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-15 EP EP82100251A patent/EP0057357B1/de not_active Expired
- 1982-01-15 DE DE8282100251T patent/DE3260410D1/de not_active Expired
- 1982-01-25 CS CS82509A patent/CS227031B2/cs unknown
- 1982-01-25 IL IL64856A patent/IL64856A/xx unknown
- 1982-01-25 DD DD82236948A patent/DD208906A5/de unknown
- 1982-01-26 DK DK34182A patent/DK34182A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-01-26 HU HU82219A patent/HU187442B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-01-26 BR BR8200433A patent/BR8200433A/pt unknown
- 1982-01-26 JP JP57009643A patent/JPS57142904A/ja active Granted
- 1982-01-26 CA CA000394935A patent/CA1177660A/en not_active Expired
- 1982-01-26 AU AU79828/82A patent/AU554573B2/en not_active Ceased
- 1982-01-26 PL PL1982234834A patent/PL129395B1/pl unknown
- 1982-01-26 ZA ZA82498A patent/ZA82498B/xx unknown
-
1984
- 1984-02-08 US US06/578,233 patent/US4911750A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7982882A (en) | 1982-08-05 |
| BR8200433A (pt) | 1982-11-30 |
| EP0057357A3 (en) | 1982-09-08 |
| PL234834A1 (hu) | 1982-08-30 |
| IL64856A (en) | 1985-10-31 |
| EP0057357A2 (de) | 1982-08-11 |
| JPH0521882B2 (hu) | 1993-03-25 |
| DD208906A5 (de) | 1984-04-18 |
| ZA82498B (en) | 1982-12-29 |
| DE3260410D1 (en) | 1984-08-30 |
| CS227031B2 (en) | 1984-04-16 |
| JPS57142904A (en) | 1982-09-03 |
| EP0057357B1 (de) | 1984-07-25 |
| DK34182A (da) | 1982-07-28 |
| AU554573B2 (en) | 1986-08-28 |
| IL64856A0 (en) | 1982-03-31 |
| US4911750A (en) | 1990-03-27 |
| CA1177660A (en) | 1984-11-13 |
| US4452625A (en) | 1984-06-05 |
| DE3102588A1 (de) | 1982-08-12 |
| PL129395B1 (en) | 1984-05-31 |
| ATE8563T1 (de) | 1984-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU187442B (en) | Plant growth regulating compositions | |
| JP3002786B2 (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| JPS5913512B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法 | |
| PL140539B1 (en) | Plant growth controlling herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexanodionocarboxylic acid | |
| JP2007510674A (ja) | ベンゾピロン化合物及びその調製方法及びその使用 | |
| HU187270B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions containing 1-vinyil-triazole derivatives as active substances further process for preparing the active substances | |
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| JPH0231711B2 (hu) | ||
| HU189189B (en) | Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives | |
| JPS59112904A (ja) | 殺菌剤 | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| HU176746B (en) | Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| JPS6026111B2 (ja) | 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| HU190409B (en) | Fungicide compositions containing azolyl-phenoxy derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| US4447625A (en) | 1,3-Dioxolan-5-one derivatives | |
| US4661486A (en) | Pyridazinone derivatives and their use as agricultural fungicides | |
| HU191495B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of hydroxi-alkinil-azol and process for production of the active substance | |
| HU212605B (en) | Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control | |
| CA1193261A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient | |
| JP3762949B2 (ja) | ブラシノステロイド生合成阻害剤 | |
| JPS61122279A (ja) | トリアゾリルメチルカルビノール‐アリールアセタール類 | |
| HU195077B (en) | Fungicide compositions containing substituted azolyl-tetrahydrofuran-2-ilidene-methan derivatives as active components and process for producing these compounds | |
| JPH02131445A (ja) | 殺菌組成物 | |
| KR840000701B1 (ko) | 1-페닐-2-트리아졸일-에틸 유도체의 금속염 착화합물의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |