CS227031B2 - Plant growth suppressing composition - Google Patents

Plant growth suppressing composition Download PDF

Info

Publication number
CS227031B2
CS227031B2 CS82509A CS50982A CS227031B2 CS 227031 B2 CS227031 B2 CS 227031B2 CS 82509 A CS82509 A CS 82509A CS 50982 A CS50982 A CS 50982A CS 227031 B2 CS227031 B2 CS 227031B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
acid
growth
active
weight
Prior art date
Application number
CS82509A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dr Lurssen
Graham Dr Holmwood
Wolfgang Dr Kramer
Erik Ing Regel
Wolf Dr Reiser
Rolf Dr Schroder
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS227031B2 publication Critical patent/CS227031B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředku k potlačování růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku novou kombinaci účinných · látek, která sestává z částečně známých azolů na straně jedné a ze známých derivátů l-amlnocyklopropan-l-karboxylové kyseliny na straně druhé. Prostředek podle vynálezu se velmi dobře hodí k potlačování růstu rostlin.
Je již známo, že četné deriváty triazolu mají schopnost regulovat ' růst rostlin (srov. DE-A 2 407 143, DE-A 2 737 489, DE-A 2 904 061, DE-A 2 J545 617, DE-A 2 838 847 a JP-A 53 130 661). Účinnost těchto látek však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích, vždy dostačující.
Rovněž tak bylo již popsáno, že určité deriváty 1-^,im^no(^1^l^i^'o]^]^Opan-l-kaib^c^xylové kyseliny mají schopnost regulovat růst rostlin (srov. DE-A 2 824 517). Výsledky dosahované pomocí těchto látek nejsou však vždy zcela dostačující.
Nyní bylo zjištěno, že nová kombinace účinných látek sestávající z azolu obecného vzorce I
OH
R-CH-C-CH
(I) v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo- z ' jeho· adičiní soli s kyselinou, a z derivátu l-ammocyklopropan-1-karboxylové kyseliny obecného vzorce II
v němž
R1 znamená hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku a
R2 znamená aminoskupinu nebo skupinu —NH—CO—H, přičemž hmotnostní poměr azolu vzorce I к derivátu cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce II se pohybuje mezi 1 : 0,05 a 1 : 5, se velimi dobře hodí к potlačování růstu rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je tedy prostředek к potlačování růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje kombinaci účinných látek shora definovaného obecného vzorce I а II, přičemž hmotnostní poměr azolu vzorce I к derivátu cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce II se pohybuje mezi 1 : 0,05 a 1 : 5.
S překvapením bylo zjištěno, že účinek kombinace účinných látek podle vynálezu na potlačování růstu rostlin je podstatně vyšší než součet účinků jednotlivých účinných látek. Existuje zde tudíž nepředpokládaný Skutečný synergický efekt a nejedná se tudíž pouze o doplnění účinku. Kombinace účinných látek podle vynálezu představuje tudíž cenné obohacení stavu techniky.
Ze sloučenin obecného vzorce I jsou zvláště výhodné ty sloučeniny, ve kterých R znamená terc.butylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu.
Výhodné azoly vzorce I jsou uvedeny v příkladech, které ilustrují způsob výroby.
Azoly vzorce I jsou známé například z DE-A 2 906 061 a DE-A 2 645 617.
Sloučeniny vzorce I se mohou vyskytovat ve dvou geometrických isomerních formách podle uspořádání skupin, které jsou vázány na dvojnou vazbu. Předložený vynález se týká jak použití jednotlivých isomerů, tak i použití směsí isomerů.
Azoly vzorce I se mohou používat také ve formě edičních solí s kyselinami.
Pro výrobu edičních solí azolů vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující kyseliny: helogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, dusičná kyselina, sírová kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxkarboxylové kyseliny, jako například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5- ;naftalendisulfonová kyselina.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny, a mohou se izolovat známým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě se mo4 hou čistit promýváním inertním organickým rozpouštědlem.
Zvláště výhodné deriváty 1-aminocyklopropan-l-karboxylové kyseliny obecného vzorce II jsou uvedeny v příkladech, které ilustrují způsob výroby těchto sloučenin.
Deriváty 1-aminocyklopropan-l-karboxy love kyseliny obecného vzorce II Jsou již známými sloučeninami a popisují se například v DE-A 2 824 517.
Jestliže jsou účinné látky přítomny v kombinaci účinných látek podle vynálezu v určitých poměrech, projevuje se synergický efekt zváště výrazně. Přitom však mohou hmotnostní poměry účinných látek kolísat v kombinaci účinných látek v relativně širokých mezích. Obecně připadá na 1 díl hmotnostní účinné látky vzorce I 0,05 až 5 dílů hmotnostních, výhodně 0,1 až 4 díly hmotnostní účinné látky vzorce II.
Kombinace účinných látek podle vynálezu má značnou účinnost při potlačování růstu rostlin, zejména jednoděložných rostlin, jako jsou například obiloviny a tráva.
Potlačení růstu do výšky u obilovin má význam proto, neboť se jím i za nepříznivých povětrnostních podmínek dá do značné míry odstranit lámání stébel („poléhání“) obilovin. Použitím kombinace účinných látek podle vynálezu je dále možné aplikovat hnojení s větším množstvím dusíku bez nebezpečí, že obiloviny poléhají. Použitím 'kombinace účinných látek podle vynálezu v kombinaci s aplikací většího množství hnojiv se dá pak dosáhnout vyšších výnosů.
Také při potlačování růstu trávy se dá příznivě využít popisovaný synergický efekt kombinace účinných látek podle vynálezu. Tak lze například snížit četnost kosení trávy v okrasných zahradách, parcích a na sportovních zařízeních nebo na okrajích silinic.
Obilovinami se v daném případě rozumí všechny obvyklé druhy obilovin. К těm náleží výhodně oves, žito, ječmen, pšenice a rýže.
Kombinace účinných látek podle vynálezu se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky a granuláty.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinných látek s plnidly, tj. s kapalnými rozpouštědly nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních prostředků, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů. V případě použití vody jako nosné látky se jako pomocná rozpouštědla mohou používat například také organická rozpouštědla, jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako· xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, jako například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož ϊ jejich -ethery a estery, ketony, jako aceton, methylethylketoin, methylisobutylkéton , nebo- cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako- pevné nosné látky přicházejí v úvahu: například přírodní kamenné moučky jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorilonit -nebo diatomit a syntetické kamenné moučky, jako- vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany, jako· pevné nosné látky pro granuláty přicházejí v úvahu: například drcené a frakcioinotvané přírodní minerály, jako vápenec, mramor, -pemza, sepiolit, -dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a -organických mouček, jakož i granuláty z -organického materiálu, jako- z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.
Jako emulgátory přicházejí v úvahu: například nelonogenní -a anioinické emulgátory, jako polyoxye.thylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, arylsulfonáty, jakož i hydrolyzáty bílkovin; jako -dispergátory přicházejí v úvahu: například lignin, sulfitové odpadní - louhy a methylcelulóza.
V těchto -prostředcích se mohou používat také adhezíva, jako karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkoihol a polyvinylacetát.
Používat -se mohou -také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid -titaničitý, ferrokyanidová modř a organická barviva, jako alizarinová barvivá, -azobarviva a kovová ftalocyaninová - barviva, jakož i stopová množství výživných látek, jako jsou -soli železa, -manganu, boru, mědi, kobaltu, -molybdenu a zinku.
Prostředky obsahují -obecně mezi 0,1 a 95 procenty hmotnostními účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mohou být v těchto prostředcích přítomny ve směsi s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy -a herbicidy, jakož i ve směsích -s- hnojivý.
Kombinace účinných látek se mohou používat jako- takové ve formě koncentrátů nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emnlgo6 vatelné koncentráty, emulze, suspenze, smáčí - -elné prášky, rozpustné prášky -a granuláty.
Aplikace se -provádí obvyklým způsobem, například zaléváním, postřikem, rozstřikováním, posypáváním atd.
Koncentrace účinných -látek -se mohou pohybovat ve značném rozmezí. Obecně . se používá na 1 ha plochy půdy 0,01 až 50 kg, výhodně 0,05 až 10 kg kombinace účinných látek podle vynálezu.
Pro -dobu - aplikace platí, že aplikace kombinace účinných látek podle vynálezu sic má provádět ve výhodném -časovém intervalu, jehož přesné ohraničení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.
Dobrý inhibiční účinek kombinace účinných látek podle vynálezu na růst rostlin vyplývá z následujících příkladů. Zatímco jednotlivé účinné látky mají při potlačování růstu různé nedostatky, vykazuje kombinace účinek, který převyšuje -součet jednotlivých účinků.
Synergický efekt se u prostředků potlačujících růst rostlin vyskytuje vždy tehdy, jestliže účinek projevující se potlačením růstu je -u kombinace účinných látek větší než součet účinků jednotlivých aplikovaných účinných látek.
Očekávaný účinek pro danou kombinaci dvou látek potlačujících růst rostlin lze vypočítat následujícím způsobem (srov. Colby, s. R.: Calculating synergistic -and antagonistic responses of herbicide combinatíons, Weeds 15, str. ,20 až 22, 1967): jestliže
X — % potlačení růstu způsobené látkou A při p kg aplikovaného množství -na 1 ha, a
Y = % potlačení -růstu způsobené látkou B při q kg aplikovaného množství na 1 ha, a
E == - očekávané potlačení -růstu způsobené účinnými látkami A a B při p a q kg aplikovaného množství na 1 ha, pak
Je-li -skutečné potlačení růstu - vyšší než vypočtené, pak má kombinace účinek vyšší než součtový, tz.n., že se u ní vyskytuje -synergický - efekt.
Z tabulek k příkladům A -a B vyplývá zcela jednoznačně, že nalezený účinek -projevující -se v potlačení růstu je u kombinace účinných látek podle vynálezu vyšší než vypočtený, tzn., že kombinace podle vynálezu -má -synergický efekt.
V následujících příkladech se používají dále uvedené účinné látky:
(Η ) = (енъ)3 с-сн-^сн^^ ΰ
COOH (Ih5)= IX
Příklad A
Potlačení růstu u ječmene
Rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimetihylformamidu Emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanm-ono laurátu
K výrobě vhodného účinného ' prostředku se smísí 1 díl hmotnostní · účinných látek
Tabulka A
Potlačení růstu ječmene
účinné látky popřípadě kombinace použité množství účinných látek •kg/ha
(H-5) 1
(1-1) 2
(1-1) 21
+
(II-5) 11
* nalezené potlačení růstu ** potlačení růstu vypočtené podle vzorce ze str. 12
P ř í k 1 · a: · d B
Zbrzdění růstu ječmene
Rozpouštědlo:
30; dílů hmotnostních dimethylformaimidu
Emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbltainmonol-aurátu
K výrobě vhodného' účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinných látek s uvedeným množstvím rozpouštědla a e s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny ječmene se pěst-ují ve skleníku až k dosažení stadia 2 listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinným 'prostředkem v · množství odpovídajícím 500 litrů na 1 ha. Po 11 dnech se u všecih · rostlin změří přírůstek a vypočte se potlačení růstu · · v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% potlačení růstu stav, kdy nedochází k žádnému dalšímu růstu a 0% potlačení jůstu odpovídá růstu kontrolních rostlin.
Účinné · látky, použitá množství a výsledky testu · vyplývají z následující tabulky A:
potlačení růstu v % nalezené vypočtené , * · * *
13—
17—
3527,8 mulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny ječmene se pěstují ve skleníku až k dosažení stadia · 2 listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinným prostředkem v množství odpovídajícím 500 litrů na · 1 ha. Po 24 dnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % · · přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% · zbrzdění růstu stav, kdy nedochází k žádnému růstu a 0% potlačení růstu odpovídá růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, použitá množství a výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce B:
Tabulka Β
Zbrzdění růstu ječmene účinné látky popřípadě kombinace použité množství účinných látek kg/ha zbrzdění růstu v % nalezené vypočtené * * (Π-5) d-1) (1-1) (II-5)
Vysvětlivky:
** zbrzdění růstu vypočtené podle vzorce uvedeného na str. 12
Příklade
Zbrzdění růstu ječmene
Vodné roztoky, které obsahují vždy 1 % •hmotnostní účinné látky se vyrobí tím, že se ‘smísí ' vždy v potřebném množství prostředky popsané v příkladech 1 až 3 s vodou. Tyto vodné roztoky se smísí v požadováném poměru a potom se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Tabulka C
3—
5337,9
Rostliny ječmene (druh „Gerda“) se pěstují v Neubauerových květináčích (8 rostlin - na 1 květináč:) na polním pozemku. Při dosaženi stadia 2 kolének se rostliny postříkají účinnými přípravky v množství, které po přepočtení odpovídá 500 litrům na 1 ha. Po 2 měsících se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních -rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav, kdy nedochází k dalšímu růstu, a 0% zbrzdění odpovídá růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, použitá množství a výsledky testů vyplývají z následující tabulky C:
Zbrzdění růstu ječmene
účinné látky popřípadě kombinace použité množství účinných látek kg/ha zbrzdění růstu v %
nalezené vypočtené
(1-1) 0,25 5 —
0,5 9 —
(Π-2) 0,5 8 —
(1-1) 0,25
+ + 21 12,6
(Π-2) 0,5
0,5
+ 24 16,28
0,5
d-1) 0,125 0 — .
(II-6) 0,5 12 —
(1-1) 0,125
+ + 19 12
(II-6) 0,5
Vysvětlivky: 70 dílů hmotnostních účinné látky z příkla-
du 1-1,
* zbrzdění růstu vypočtené podle vzorce 2 díly -hmotnostní povrchově aktivního či
uvedeného na str. 12; nidla,
3 díly -hmotnostní dlspergátoru bázi lig·
sloučeniny II-2 -a II-6 jsou uvedeny v pří- ninsulfonátu,
kladech ilustrujících způsob výroby. 5 dílů hmotnostních kondenzačního produk
' -V 1 tu cyklohexanu, formaldehydu a
Příklady ilustrující složení -a přípravu hydrogensiřičiitanu sodného,
prostředků: 5 dílů hmotnostních vysoce disperzní ky
seliny křemičité a
Příklad 1 15 dílů hmotnostních kaolinu
vhodném mísícím zařízení a potom se zísK výrobě smáčitelného prášků se intenzívně promísí ve kaná směs jemně rozemele na mikronizéru (8“).
Příklad 2
K výrobě ernulgovatelného koncentrátu se intenzívně promísí následující složky:
19,6
5,0
75,4 dílu hmotnostního účinné látky podle příkladu II-2, dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru a dílu 'hmotnostního dimethylformamidu.
Příklad 3
K výrobě emulgovaného koncentrátu se intenzívně promísí
30,6 dílu 'hmotnostního účinné látky z příkladu II-6,
10,0 dílu hmotnostního povrchově aktivního činidla,
5,0 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru a
54,4 dílu hmotnostního cyklohexanonu.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných složek:
Příklad 1-1
OH (CH3)3 C-CH-C=CH
g . (0,1 mol)
-2- (1,2,4-tr iazol-l-yl) pent-len-3-om.i se rozpustí ve 200 ani methanolu a za míchání a za chlazení se po částech přidá 4,5 g natriumhorhydridu. Po ukončení reakce se re akční směs u)praví na pH 6 a zahustí se. Zbytek .se vyjme 200 ml methylenchloridu, methylencihloridový roztok se· promyje nasyceným roztokem hydrogenuhUčitanu sodného, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a filtrát se zahustí. Zbytek se překrystaluje .z petroletheru. Získá se 14,5 g (55 % teorie) l-cyklohexyl-4,4-dimethyl-2l (1,2,4^nazel-Tyl) pent-ben-B-olu o teplotě tání 131 °C.
Výchozí l-cyklohexy--4,4-dimethyl-2- (1,2,4ltriazol-llyl]pen.tll-en-3lon se získá následujícím způsobem:
83,5 g (0,5 mol) pi^n^akoly^]^-]^2,4^-t^ria^2^o;^u, 60 g (0,54 mol) cyklohexainaldehydu, 4,2 g (0,05 mol) ipiperidiniu a 6 g (0,1 mol) ledové · kyseliny octové ve 300 ml toluenu se zahřívá za použití odlučovače vody k varu pod zpětným chladičem až již nepřichází žádná voda. Po ochlazení reakčního roztoku se promyje tento roztok roztokem chloridu sodného, .organická fáze se vysuší síranem .sodným, zfiltruje se a zahustí .se. Zbytek se vyjme .500 ml acetonu a za míchání se přidá zflitrovaný roztok 90 g (0,25 mol) naftalenll,5-disuffonl·ové kyseliny ' v 500 ml acetonu.
Zprvu vyloučená · sraženina se . odsaje, filtrát se dále zahustí a získaný bezbarvý krystalický zbytek se vyjme 500 ml methyleinchloridu. Potom se přidá zředěný roztok uhličitanu sodného (1:1) až do . alkalické reakce. Organická fáze se .oddělí, vysuší se, zfiltruje se a zahustí. Olejovitý zbytek se vyjme petroletherem a nechá se . krystalovat. Získá . se 64 g (49 % teorie) L^^klohexyl-4,4-diιmethyl-2-(l,2,4-lriazollllyl)pent-3-oin o teplotě tání 98 °C.
Analogickým způsobem jak je . popsáno v příkladu 1-1 se získají sloučeniny vzorce I, které jsou uvedeny v následující tabulce:
d)
příklad číslo R teplota tání (°C)
1-2 (CH3)3C 154 (x HC1) (Z-forma)
1-3 (CH3)3C 153 (x HNOs) (Z-forma)
1-4 (CH3)3C 137 (x HNO3) (E-fonm^j
1-5 (CH3)sC 242 (x 1/2 NDS) (E-forma)
Vysvětlivky:
E- a Z-forma: obě možné geometrické isomerační formy
NDS = ' 1,5-naffalendisulfonová kyselina
Příklad II-l
NH-CHO
Ke 40 ml vody se při teplotě . 20 °C postupně přidá 0,3 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny a roztok 5 g (0,04 mol) methylesteru a-isokyancyklopropankarboxylové kyseliny v 10 ml methanolu. Reakční směs .se míchá 6 hodin. Potom se reakční směs dvakrát extrahuje vždy 50 ml methylenchioridu, organická fáze se vysuší síranem horečnatým, zfiltruje se a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu. Jako zbytek zbude ve formě bezbarvé kapaliny 4 g (70 °/o teorie) methylesteru .a-formalaminocyklopropankarboxylové kyseliny. Index lomu: = 1,4730.
Příklad II - 2
NH-СЧО
C-OH II
O
8,36 g (0,5 mol) draselné soli ia-formylamiinocyklopropankairboxylové kyseliny .se rozpustí ve 20 ml vody a při -teplotě 0 °C se k tomuto roztoku přidá 5 g (0,05 mol) koncentrované chlorovodíkové kyseliny. Reakční směs se ponechá v klidu ipřes- noc při teplotě 5 °C. Po odfiltrování a vysušení se ve formě bezbarvých krystalů .získá 5,2 g (80% teorie) .α-fcrmylaminccyklcpropankarboxylové kyseliny.
Teplota tání: 189 °C.
Analogickým způsobem se vyrobí následující sloučeniny -obecného vzorce II
příklad číslo
R1
R2 výtěžek (% teorie) index lomu teplota tání (°C) popřípadě teplota varu (°C/Pa)
II-3 OC2H5 NHCHO 71 110/10 Pa
II-4 OCH3 NHz 77 1,4491
II-5 OH NH2 75 220
II-6 OC2H5 NH2 75 1,4440

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    Prostředek k potlačování růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje kombinaci účinných látek -sestávajících z azolu obecného vzorce I a z -derivátu 1-aminocyklopropan-l-karboxylové kyseliny obecného vzorce II
    OH
    CO-R1 (ll) v němž (I) v němž
    R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy -uhlíku, nebo z jeho adiční soli -s kyselinou,
    Ri znamená hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s- 1 až 8 -atomy uhlíku -a
    R2 znamená a-miinoskupinu nebo skupinu —NH—CO—H, přičemž hmotnostní poměr azolu vzorce I, resp. jeho adiční -sol! s kyselinou -k derivátu cyklopropankarboxylové -kyseliny vzorce II se pohybuje mezi 1: 0,05 a 1: 5.
CS82509A 1981-01-27 1982-01-25 Plant growth suppressing composition CS227031B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3102588A DE3102588A1 (de) 1981-01-27 1981-01-27 Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227031B2 true CS227031B2 (en) 1984-04-16

Family

ID=6123411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS82509A CS227031B2 (en) 1981-01-27 1982-01-25 Plant growth suppressing composition

Country Status (15)

Country Link
US (2) US4452625A (cs)
EP (1) EP0057357B1 (cs)
JP (1) JPS57142904A (cs)
AT (1) ATE8563T1 (cs)
AU (1) AU554573B2 (cs)
BR (1) BR8200433A (cs)
CA (1) CA1177660A (cs)
CS (1) CS227031B2 (cs)
DD (1) DD208906A5 (cs)
DE (2) DE3102588A1 (cs)
DK (1) DK34182A (cs)
HU (1) HU187442B (cs)
IL (1) IL64856A (cs)
PL (1) PL129395B1 (cs)
ZA (1) ZA82498B (cs)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
JPS57165370A (en) * 1981-03-18 1982-10-12 Ici Ltd Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent
DE3202613A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel
DE3202601A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US4940481A (en) * 1982-03-04 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal and growth regulating compositions
DE3229274A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole
US4584376A (en) * 1982-11-10 1986-04-22 Monsanto Company 1-heterocyclicthio-1-cyclopropanecarbonitriles as crop protectants
JPS59204105A (ja) * 1983-05-02 1984-11-19 Sumitomo Chem Co Ltd 植物成長抑制剤組成物
DE3321422A1 (de) * 1983-06-14 1984-12-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue azolverbindungen
DE3322818A1 (de) * 1983-06-24 1985-01-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von e-isomeren von 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-derivaten
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US5250560A (en) * 1983-09-16 1993-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents
DE3340989A1 (de) * 1983-11-10 1985-05-23 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen E-triazolyl-pentenole, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide und wuchsregulatorische mittel
DE3342692A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten
DE3501856A1 (de) * 1985-01-22 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3509823A1 (de) * 1985-03-19 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung des (-)-antipoden des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens
DE3709806A1 (de) * 1987-03-25 1988-10-06 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE4300452A1 (de) * 1993-01-11 1994-07-14 Bayer Ag Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums
JPH0873441A (ja) * 1993-11-01 1996-03-19 Nissan Chem Ind Ltd 新規４，５−ジ置換ピリミジン誘導体及び除草剤
US6642179B2 (en) * 2000-08-29 2003-11-04 Thomas L. Watschke Inhibition of vegetative growth
CZ304590B6 (cs) * 2001-04-12 2014-07-23 Basf Se Kombinace aktivních látek zlepšující růst kořenů
HUE029627T2 (en) * 2002-08-19 2017-03-28 Basf Se Carboxylic acid agent and application in crop production
US8247352B2 (en) * 2005-03-11 2012-08-21 The Regents Of The University Of California Method of inhibiting ethylene production in plants
WO2008068307A2 (en) * 2006-12-07 2008-06-12 Basf Se Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses
EP2837287A1 (en) 2013-08-15 2015-02-18 Bayer CropScience AG Use of prothioconazole for increasing root growth of Brassicaceae
CN106397346B (zh) * 2016-08-31 2018-12-07 黑龙江八一农垦大学 1-(3-氨基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮及其应用
US11350630B2 (en) 2017-03-31 2022-06-07 Valent Biosciences Llc 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride formulations
US10694748B2 (en) 2017-03-31 2020-06-30 Valent Biosciences Llc 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride formulations
EP4171223A1 (en) * 2020-06-26 2023-05-03 Valent BioSciences LLC 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid mixtures and uses thereof
AU2022337117A1 (en) * 2021-09-03 2024-01-25 Valent Biosciences Llc 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid for thinning of fruits

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4401454A (en) * 1969-10-24 1983-08-30 Union Carbide Corporation Growth regulation methods
EP0005600A1 (en) * 1978-05-11 1979-11-28 Imperial Chemical Industries Plc Imidazolyl and triazolyl compounds, compositions containing them and methods of using them as plant fungicidal and growth regulating agents
US4554017A (en) * 1978-06-03 1985-11-19 Bayer Aktiengesellschaft Method and compositions for regulating plant growth using cycloalkane-carboxylic acid compounds
DE2906061A1 (de) * 1979-02-16 1981-01-08 Bayer Ag 1-vinyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als wachstumsregulatoren und fungizide
FR2461458A1 (fr) * 1979-07-19 1981-02-06 Roussel Uclaf Pyrethrinoides a titre de regulateurs de developpement des cultures

Also Published As

Publication number Publication date
DE3260410D1 (en) 1984-08-30
PL234834A1 (cs) 1982-08-30
BR8200433A (pt) 1982-11-30
EP0057357A3 (en) 1982-09-08
EP0057357B1 (de) 1984-07-25
DD208906A5 (de) 1984-04-18
AU7982882A (en) 1982-08-05
US4452625A (en) 1984-06-05
CA1177660A (en) 1984-11-13
AU554573B2 (en) 1986-08-28
EP0057357A2 (de) 1982-08-11
HU187442B (en) 1986-01-28
DE3102588A1 (de) 1982-08-12
PL129395B1 (en) 1984-05-31
JPH0521882B2 (cs) 1993-03-25
IL64856A0 (en) 1982-03-31
DK34182A (da) 1982-07-28
ATE8563T1 (de) 1984-08-15
JPS57142904A (en) 1982-09-03
US4911750A (en) 1990-03-27
ZA82498B (en) 1982-12-29
IL64856A (en) 1985-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS227031B2 (en) Plant growth suppressing composition
US5015283A (en) Plant growth regulating composition and method for regulating growth of a plant
HU176071B (en) Plant growth inhibiting composition containing quaternary ammonium-alkanecarboxylic acid-anilide
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
JPH0539272A (ja) ピリミジンジオン誘導体および除草剤
PL166586B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin PL
HU196767B (en) Process for production of derivatives of 2-/acyl-amin/-4-amin-2,4-bis /acyl-amin/-6-/alkyl-amin/-and-cycloalkyl-amin/-1,3,5-triasinine and agrochemical larvicides containg these compounds as active substance
US4119667A (en) Haloaniline derivatives as plant growth modifiers
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
US5125959A (en) Method of thinning lateral flowers of apples
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
HU212605B (en) Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control
CA1193261A (en) Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient
EP0493321A1 (de) Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung
US4371388A (en) 3-Substituted aminoalkyl-2-benzothiazolinones as plant growth regulants
US4213775A (en) Diphenyl ether derivatives and herbicidal compositions containing the same
US5238909A (en) 4-substituted isoxazole herbicides
WO1997035481A1 (fr) Composition herbicide
US5376620A (en) Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
US4348411A (en) Combating bacteria with halogenomethylsulphonylphenyl-phthalamic acids
EP0581184B1 (en) 3-Alkoxy-N-cycloalkylsulfonylalkanoic amide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
JPH039908B2 (cs)
KR100545784B1 (ko) 제초활성을 가지는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계화합물
KR970011303B1 (ko) 치환 카르복실산 유도체, 그의 제조법 및 그를 함유하는 농업용 또는 원예용 살진균제