HU185231B - Pesticide composition and process for preparing new pyridyl-aniline derivatives applicable as the active substances of the composition - Google Patents
Pesticide composition and process for preparing new pyridyl-aniline derivatives applicable as the active substances of the composition Download PDFInfo
- Publication number
- HU185231B HU185231B HU803100A HU310080A HU185231B HU 185231 B HU185231 B HU 185231B HU 803100 A HU803100 A HU 803100A HU 310080 A HU310080 A HU 310080A HU 185231 B HU185231 B HU 185231B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- halogen
- group
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 45
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 16
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims abstract description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 43
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- AKKYNUXEVHQREW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[3-ethoxy-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound CCOC1=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C(NC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1[N+]([O-])=O AKKYNUXEVHQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLFVYFOEHHLHDW-UHFFFAOYSA-N n-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)NC1=CC=CC=C1 SLFVYFOEHHLHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 34
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 22
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 10
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,5-dinitro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- WXNPZQIRDCDLJD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WXNPZQIRDCDLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 4
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 4
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 4
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 4
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCWBGKZFOYMCCN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(Cl)C=C1Cl OCWBGKZFOYMCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 0 **(/C=*/C(/Nc1c(*)cc(C(F)(F)F)c(*)c1[N+]([O-])=O)=C\C1)/C=C1/C(F)(F)F Chemical compound **(/C=*/C(/Nc1c(*)cc(C(F)(F)F)c(*)c1[N+]([O-])=O)=C\C1)/C=C1/C(F)(F)F 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPQYRXNRGNLPFC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1Cl DPQYRXNRGNLPFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWCNFARJJWYBFH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4,6-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=NC(N)=C(Cl)C(C)=C1Cl FWCNFARJJWYBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRMMUPDPGLTRFK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dinitro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC(C(F)(F)F)=C1[N+]([O-])=O IRMMUPDPGLTRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJJMLGJZQGGQAZ-UHFFFAOYSA-N 2-(fluoromethyl)pyridine Chemical compound FCC1=CC=CC=N1 UJJMLGJZQGGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQYNSMVHXHIGHZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-6-methylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=NC(N)=C(Cl)C=C1Cl NQYNSMVHXHIGHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWLXWEIIZSYAGU-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-n-[2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-4-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Cl)C=NC=C1Cl IWLXWEIIZSYAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIQAMHROGZHOV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloropyridin-4-amine Chemical compound NC1=C(Cl)C=NC=C1Cl ISIQAMHROGZHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWYLSXNGDUQJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methoxy-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound COC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O JAWYLSXNGDUQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMSOSLGTYIFCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC(Cl)=CC=C1C(F)(F)F XKMSOSLGTYIFCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 240000008027 Akebia quinata Species 0.000 description 1
- 235000007756 Akebia quinata Nutrition 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001299253 Henosepilachna vigintioctopunctata Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000002814 agar dilution Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- CRBREIOFEDVXGE-UHFFFAOYSA-N dodecoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 CRBREIOFEDVXGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000004492 dustable powder Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QMQBSZUGHOKQOI-UHFFFAOYSA-N n-[2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxypyridin-2-amine Chemical compound N1=CC(OC)=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F QMQBSZUGHOKQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- PVGBHEUCHKGFQP-UHFFFAOYSA-M sodium;(1z)-n-[5-amino-2-(4-aminophenyl)sulfonylphenyl]sulfonylethanimidate Chemical compound [Na+].CC(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 PVGBHEUCHKGFQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M sodium;formaldehyde;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009718 spray deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya peszticid kompozíció és eljárás a kompozíció hatóanyagaként alkalmazható (1) általános képletü űj piridil-anilin származékok előállítására. Ez az új hatóanyag inszekticid, akaricid, fungicid és baktericid szerként egyaránt hatásos.
Ismeretes volt már, hogy bizonyos piridil-anilin származékok különböző kártevő élőlények, rovarok, atkák, gombák, baktériumok, rágcsálók ellent szerekként hatásosak. Rodenticid vegyületeket ismertet pl. a 4140 778 lsz. USA szabadalmi leírás, egyéb peszticid hatású vegyületeket ismertetnek a 3 965109 és 3 926 611 lsz. USA szabadalmi leírások.
Nem szerepelnek viszont a technika állásában peszticid hatásúként a találmány szerint előállítható új piridil-anilin származékok, melyeket a piridilgyürű sajátos szubsztiluensei jellemeznek, s melyek kártevő rovarokkal, atkákkal, gombákkal és baktériumokkal szemben hatásosak.
A találmány tárgyát képezik az ilyen hatóanyagot tartalmazó új peszticid kompozíciók, melyek inszekticidként, akaricidként, fungicidként és/vagy bakterieidként alkalmazhatók, továbbá a találmány tárgya eljárás az e kompozíciók hatóanyagaként alkalmazható új piridil-anilin származékok előállítására.
A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek (1) általános képletü piridil-anilin származékok, mely képletben n jelentése 0-4 értékű egész szám, X jelentése trifluor-metilcsoport, halogénatom, kisszénláncú alkil- vagy alkoxicsoport és ha n jelentése 3 vagy 4, akkor legalább egy X szubsztituens trifluor-metilcsoport vagy kisszénláncú alkilcsoport; R jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport; Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, kisszénláncú alkoxi- vagy alkil-tiocsoport, hidroxilcsoport, azidocsoport vagy fenoxicsoport, mely utóbbi adott esetben a fenilgyúrűn hidroxilcsoporttal helyettesített; Z,, Z2 és Z3 jelentése trifluormetilcsoport vagy nitrocsoport.
Az (I) általános képletü vegyületekben a halogénatom lehet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom és a kisszénláncú alkil-, alkoxi-, illetve alkiltiocsoport esetében az alkilcsoport 1-4 szénatomszámú, pl. metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, nbutil-, izobulil-, szek-butil- vagy terc-butilcsoport.
Az (1) általános képletü piridil-anilin származékok közül különösen előnyösek az (1) képlet részképleteit képező (III), (V) vagy (X) általános képletü vegyületek, mely képletekben X és n jelentése a már megadott, Y, jelentése hidrogénatom vagy halogénalom; Y2 jelentése hidrogénalom, kisszénláncú alkoxicsoport, halogénatom, azidocsoport vagy fenoxicsoport, mely utóbbi adott esetben a fenilgyűrűn hidroxilcsoporttal helyettesített; Y, jelentése kisszénláncú alkoxi- vagy alkil-tiocsoport, hidroxilcsoporl, azidocsoport vagy fenoxicsoport, mely utóbbi adott esetben a fenilgyűrűn hidroxilcsoporltal helyettesített; és m jelentése 0-3 értékű egész szám. A legjelentősebb (I) képletü, peszticid hatású piridil-anilin származékok az (I) képlet részképletét képező (VII) általános képletü vegyületek. mely képletben X4 jelentése halogénatom, X, jelentése hidrogén- vagy halogénatom és Y2 jelentése a már megadott.
Az (1) általános képletü új piridil-anilin származékok a következő, találmány szerinti eljárásváltozatok valamelyikével állíthatók elő:
I. reakció: Olyan (I) általános képletü piridilanilin származékok előállítása, melyeknél R jelentése hidrogénatom és Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom
Ezen eljárásváltozat szerint valamely (A) általános képletü piridilszármazékot reagáltatunk valamely (B) általános képletü benzolszármazékkal lúgos közeg jelenlétében; e képletekben X, Y,,Z,, Z2, Z- és n jelentése a már megadott, míg U és W jelentése egymástól eltérő, mégpedig egyikük halogénatom, a másik aminocsoport, azaz: ha U jelentése halogénatom, akkor W jelentése aminocsoport és ha U jelentése aminocsoport, akkor W jelentése halogénatom. A reakciótermék (VIII) általános képletü piridil-anilin származék, mely képletben a S7imbólumok jelentése a már megadott (lásd az I. reakció ábráját).
Az (A) képletü kiindulási anyagok többsége ismert és azokat a 3 681 369 lsz. USA szabadalmi leírás a 0000483 számmal nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentés és egyéb források ismertetik.
A (B) képletü kiindulási anyagok zöme is ismert, s ezeket a 4 117 167 1 sz. USA szabadalmi leírás, továbbá a 0000156 és 0004642 számmal nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentések ismertetik.
Ipari jellegű eljárásban előnyös az a megvalósítási mód, melynél az (A) képletü reagensben az U szubszt'ituens aminocsoport és a (B) képletü reagensben a W szubsztituens halogénatom.
A reakcióközegben alkalmazott lúg lehet valamely alkálifém hidroxidja vagy karbonátja, hidrogénidje, illetve valamely alkáliföldfém hidroxidja vagy karbonátja, előnyösen kálium-hidroxid, náttium-hidroxid, nátrium-hidrid, illetve nátriumbidrogén-karbonát.
Előnyösen oldószer jelenlétében reagáltatjuk a kiindulási anyagokat. Ilyen oldószerek pl. az aproikus poláros oldószerek, mint dimetil-formamid íDMF), dimelil-szulfoxid (DMSO), tetrahidrofuan (THF), szulfolán (tetrahidrotiofén-l,l-dioxid) zagy dioxán. Különösen előnyös a DMF vagy THF oldószer alkalmazása. A reakcióhőmérséklet általában - 100 ’C és +200 ’C közötti, előnyösen 0-200 ’C; a reakcióidő tartománya 0,5-24, előnyösen 1-10 óra.
II. reakció: Olyan (1) általános képletü piridilanilin származékok előállítása, melyeknél R jelentése hidrogénatom és Y jelentése hídroxilcsoport, kisszénláncú alkoxi- vagy alkil-tiocsoport, azidocsoport vagy fenoxicsoport, mely utóbbi adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített
Ezen eljárásvállozat szerint valamely (XI) általános képletü piridil-anilin származékot-e képletben X. Z,, Z2. Z, és n jelentése a már megadott és Hal jelentése halogénatom - reagáltatjuk valamely Cj (i — 1,2,3) képletü vegyülettel lúgos közeg jelenlétében. A C, általános képletben Y4 jelentése hidrogénatom, kisszénláncú alkilcsoport vagy fenilcsoport, mely utóbbi adott esetben hidroxilcsoporttal helyettesített. A C2 általános képletben Y5 jelentése
-2185 231 kisszénláncú alkilcsoport. A C3 képletű vegyület nátrium-azid. A reakciótermék (IX) képletű piridilanilin származék, mely képletben a szimbólumok jelentése a már megadott. All. reakciónál ugyanolyan lúgos közeg alkalmazható, mint az I. reakciónál.
Előnyösen a kiindulási anyagokat oldószerben reagáltatjuk. Az oldószer is lehet az I. reakcióhoz megadottak valamelyike vagy valamely alkohol, pl. metanol, etanol, valamely halogénezett szénhidrogén. pl. telraklór-melán, kloroform, vagy m-diklórbenzol. A reakcióhömérséklet általában - 30 °C és + 170 ’C közötti, előnyösen 0-170 ’C. A reakcióidő tartománya 0,5-20 óra.
Ha a II. reakció kiindulási anyagaként olyan C, képletű vegyületet alkalmazunk, melyben Y4 jelentése hidroxi-fenilcsoport, akkor előnyösen nitrogén atmoszférában vezetjük le a reakciót, ha pedig az oldószer forráspontja alacsony, előnyösen zárt reaktort alkalmazunk.
III. reakció: Olyan (I) általános képletű piridilanilin származékok előállítása, melyeknél R jelentése acetilcsoport
Valamely (XII) általános képletű piridil-anilin származékot - e képletben X, Z,, Z2, Z3, Y és n jelentése az (I) képlethez már megadott - valamely acelilező reagenssel reagáltatunk lúgos közeg jelenlétében. Az acelilező reagens lehet ccetsav valamely halogénidje, észtere, anhidridje, pl. ecelsav-anhídrid, acetil-klorid, elil-acetát. Lúgos közegként itt is alkalmazható az I. reakciónál felsoroltak valamelyike, továbbá szerves bázisok, pl. piridin vagy trietil-amin. Előnyösen szerves bázist alkalmazunk. A reakcióhőmérséklet 0 és 100 °C közötti. A reakcióidő 1 és 10 óra közötti.
A találmány szerinti szintézist néhány példával részletesebben szemléltetjük.
/. példa
N- ( 3 A-diklór-2-piridil) -2,6-dinitro-4-trifluormetiTanilin előállítása ml DMF-ben 1,65 g 2-amino-3,5-diklór-piridinl feloldunk és a kapott oldathoz fokozatosan, keverés közben 1,0 g por alakú kálium-hidroxidot adunk. Ezt követően 30 ’C hőmérsékleten 5 perc alatt 2,7 g 2,6-diiiilro-4-liilluor-nielil-klór-bcnzolt adunk hozzá, és a reakciót 3 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk és a terméket metilén-kloriddal exlraháljuk. Az extrahált réteget vízzel mossuk, majd szárítjuk. Az oldószert ledesztilláljuk, a terméket szilikagél oszlopon, toluol eluenssel elkülönítjük, majd az oldószert ledesztilláljuk, így kapunk 2,8 g célvegyületet. amelynek olvadáspontja 85-87 °C.
2. példa
N-( 3,5-diklói‘-6-metil-2-pi)idif)-2,6-dinitro-3-klór4-tiifliior-tuetil-aailin előállítása ml DMF-ben 1,8 g 2-amino-3,5-diklór-6metil-piridint feloldunk, és fokozatosan, keverés közben 0,67 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Ezt követően 10 ml DMF-ben feloldott 3,07 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot szobahőmérsékleten csepegtetünk hozzá. A reakciót kb. 3 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk és vízbe öntjük. A csapadékot kiszűrjük, és metanolból átkristályositjuk, iay kapunk 2,96 g célvegyületet, amelynek olvadáspontja 128-130 °C.
3. példa
N-(3,5-diklár-2-piridil) -2,6-diiiitro-3-klór-4-trifluor-metU-anilin előállítása ml DMF-ben 1,63 g 2-amino-3,5-diklór-piridim feloldunk és keverés közben 0,73 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Ezt követően az oldathoz 10 perc alatt 3,06 g 2,4-diklór-3,5-dinitrobenzo-trilluoridot adunk. A reakciót 2 órán át folytatjuk. Ezt követően a reakcióelegyet vízbe öntjük, tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk és a terméket metilén-kloriddal extraháljuk. Az extrahált réteget vízzel mossuk, szárítjuk, az oldószert kidesztilláljuk és a terméket szilikagél oszlopon - toluollal eluálva - elkülönítjük, majd ledesztilláljuk az oldószeit. Ily módon 1,38 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 64-65 ’C.
4. példa
N-t3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil)-2,6-dinitro-3klár-4-tiiJluor-metil-anilin előállítása
A -eljárásváltozat:
A 3. példánál ismertetett módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy 1,97 g 2-amino-3-klór-54rifluormetil-piridint használunk az 1,63 g 2-amíno-3,5diklór-piridin helyett, és 0,73 g helyett 0,62 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Az eljárás eredményeként 1,15 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 100-102 ’C.
B-eljárásxáltozat:
ml telrahidrofuránban 3,22 g 2-amino-3-klór5-tiiriuor-metil-piridint feloldunk, és fokozatosan, keverés mellett 2,0 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Az elegyet 0 °C hőmérsékletre hütjük, majd ezen a hőmérsékleten 40 ml THF-ben feloldott 5,0 g 2,4-dikIór-3,5-dinitro-benzo-trifluoridot csepegtetünk hozzá. Ezt követően az elegyet melegítjük, és szobahőmérsékleten 3 órán át reagáltatjuk. A reakcióelegyet vízbe öntjük, 150 ml etilacelátot adunk hozzá, az elegyet tömény hidrogénkloriddal savanyítjuk, majd a terméket extraháljuk. Az extraktumot vízzel kétszer mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és töményítjük. A érmékét szilikagél oszlopon - n-hexán és etilacelát 10: 1 arányú clegyével eluálva - elkülönítjük, és az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 6,5 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 100-102 ’C.
A 4. példa szerint alkalmazott 2-amino-3-klór-5trifluor-melil-piridin kiindulási anyagot a következőképpen állíthatjuk elő:
ml-es autoklávba betöltőnk 6,5 g 2,3-diklór-5lri 11 uor-meti 1-piridint és 20 ml 28%,-os ammónia-víz
185 231 oldatot. Az elegyet 100 ’C hőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd 125 ’C hőmérsékletre melegítve 5 órán át reagáltatjuk kb. 2 atm. nyomáson. Ezt követően a reakcióelegyet lehűtjük, a kapott kristályokat vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 1,5 g 2-amino-3-klór-5-íri(luor-metil-piridinl nyerünk, amelynek olvadáspontja 90-92 ’C.
5. példa
N-( 3,5-diklór-4-piridil)-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin előállítása
A 2. példánál ismertetett módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy az 1,8 g 2-amino-3,5-dikIór-6metil-piridin helyett 1,63 g 3,5-diklór-4-amino-piridint, 30 ml helyett 50 ml DMF-t és 3,07 g helyett 2,7 g 2,6;dinitro-4-trifluor-metil-klór-benzolt használunk. így 2,8 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 138-140 ’C.
oxidot, majd szobahőmérsékleten 10 ml DMF-ben feloldott 2,7 g 2,4-dinitro-6-trifluor-metil-klórbenzolt csepegtetünk hozzá és az elegyet kb. 10 órán át reagáltatjuk. A reakcióelegyet a 7. példánál ismertetett módon kezeljük. így 1,6 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 131-133 ’C.
9. példa 10 V- (5 -metoxi-2-piridil) -2,4-dinitro~6-trifluor-metilanilin előállítása
A 8. példánál leírt módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy az 1,9 g 2-amino-3,5-diklór-4,615 Jimetil-piridín helyett 1,2 g 2-amino-5-metoxi-piriJint, a 2.4-dinitro-6-trifluor-metil-klór-benzolból 2,8 g-ot alkalmazunk, és a reakcióidő 5 óra. A reikcióelegyet a 6. példánál ismertetett módon kezeljük. így 1,2 g célvegyületet nyerünk, amelynek ol20 vadáspontja 102-105 ’C.
6. példa
N-(3,5-diklór-2-piridil)-2,4-dinitro-6-trifluornietil-anilin előállítása ml DMF-ben 1,65 g 2-amino-3,5-diklór-piridint feloldunk és fokozatosan, keverés közben 1,0 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Ezt követően 30 ’C hőmérsékleten 5 perc alatt 2,7 g 2,4-dinitro-6-lrifluor-metií-klór-benzolt adunk az elegyhez és 3 órán át reagáltatjuk. A reakcióelegyet tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk és a terméket metilén-kloriddal extraháljuk. Az extrahált réteget vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk . A terméket szilikagél oszlopon - toluollai eluálva - elkülönítjük, és az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 2,5 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 98—101 ’C.
7. példa
N-( 2-klói-5-trifliior-nietil-6-piridil)-2,4-dinitro-6li iflitoi -meíil-anilin előállítása ml DMF-ben 1,8 g 2-klór-6-amino-5-lrifluormetil-piridinl feloldunk és fokozatosan, keverés közben 1,0 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Ezt követően szobahőmérsékleten 10 ml DMF-ben oldott 2,7 g 2,4-dinitro-6-trifiuor-metilklór-benzolt csepegtetünk hozzá, és a közegei kb. 3 ólán át reagáltatjuk. A reakcióelegyet tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk, majd vízbe öntjük. A csapadékot kiszűrjük és metanolból átkristályosítjuk. Ily módon 2,9 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 129-131 ’C.
8. példa
N-(3,5-diklór-4,6-diinetil-2-piridil)-2,4-dinitio-6trifluor-metil-anilin előállítása ml DMF-ben 1,9 g 2-amino-3,5-diklór-4,6dimetil-piridint feloldunk, és fokozatosan, keverés közben hozzáadunk 0,7 g por alakú kálium-hidr10. példa
N-( 3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil) -2,4~dinitro-3~ nietoxi-6-irifluor-metil-anilin előállítása
A 8. példánál leírt módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy a 2-amino-3,5-diklór-4,6-dimetilpiridin helyett 1,9 g 2-amino-3-klór-5-trifluor30 melil-piridint és a 2,4-dinitro-6-trifluor-metil-klórbenzol helyett 2,8 g 2,4-dinitro-3-metoxi-6-trifluormelil-klór-benzoll használunk, és a reakcióidő 3 óra. A reakcióelegyet a 6. példánál ismertetett módon kezeljük, és így 1,4 g célvegyületet nyerünk 35 olajos közeg alakjában.
II. példa
N-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil)-2,6-dinÍtro-340 eto.xi-4-tiifluor-metil-anilin előállítása ml etanolhoz keverés közben 1,5 g nátriumliidridet adunk és 50 ml DMSO-ban feloldott 7,0 g - a 4. példánál ismertetett módon előállított - N-(345 klór-5-trifluor-metil-2-piridíl)-2,6-dinitro-3-klór-4trifluor-metil-anilint csepegtetünk. A közeget szobahőmérsékleten 3 órán át reagáltatjuk. A reakcióelegyel vízbe öntjük és a terméket metilén-kloriddal extraháljuk. Az extrahált réteget vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A terméket szilikagél oszlopon - n-hexán és etil-acetát 4 : 1 arányú keverékével eluálva - elkülönítjük, majd az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 4,0 g célvegyületet nyerünk, melynek olvadáspontja 106-108 ’C.
12. példa
N-acet'd-N-í 3-klór-5-triflnor-nietil-2-piridil )-2.6diiiitr<>-3-klór-4-trifluor-inetil-anilin előállítása ml piridinben 2,3 g - a 4. példánál ismertetett módon előállított - N-(3-klór-5-trifluor-metil-2piridil)-2,6-dinitro-3-k1ór-trifluor-metil-anilint feloldunk, 10 ml piridinben feloldott 0,34 g acetilgg kloridot csepegtetünk hozzá, majd a közeget
185 231
60-70 °C közötti hőmérsékleten 2 órán át reagáltatjuk. A reakcióelegyből a piridint kidesztilláljuk, a terméket szilikagél oszlopon - n-hexán és etilacetát 4: 1 arányú elegyével eluálva - elkülönítjük, majd az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 0,8 g célvesyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 75-77 ’C.
13. példa
N-(3-klór-5-tiifltioi--metil-2-piri(lil)-2,6-(linitro-3klén-4-liillitoi -inét il-aiiilin c-'őei Ili tűsei
253 ml THF-ben feloldunk 27,7 g 2-amino-3klór-5-trifluor-metil-piridinl, hozzáadunk 19,4 g por alakú kálium-hidroxidol és az elegyet 30 percig keverjük jeges hűtés közben. Ezután 43 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzo-trif!uoiidot adunk hozzá és az elegyet — 10 ’C hőmérsékleten mintegy 20 órán ál reagáltaljuk. A reakció lezajlása után az elegyet vízbe öntjük és tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk, majd inelilén-kloriddal extraháljuk. Az extrahált fázist vízzel mossuk, szárítjuk, majd az. oldószert ledesztilláljuk. A nyers terméket víz és etanol elegyéből átkrislályosítjuk, így kapunk 58,9 g-nyi (kitermelés: 90%) célterméket.
14. példa
N-(3-klár-5-tiiftitor-metil-2-piridil)-2,6-diiütio-3klé)r-4-triJliiar-metil-anilin elöállitéisa
A 13. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy oldószerként THF helyett dioxánt alkalmazunk és az elegyet egy órán át reagáltatjuk 100 °C hőmérsékleten. 46.5 g-nyi (kitermelés: 71%) céltermékei kapunk.
A találmány szerinti eljárással előállított 102 különféle (I) általános képletü vegyületet vegyülettáblázalban foglaljuk össze, külön csoportosítva az (1) képlet részképletét képező (111), illetve (X) általános képletü vegyületeket és valamennyi szilárd halmazállapotú terméknél fizikai állandóként megadva az olvadáspontot (o. p.).
A találmány szerint előállított vegyületek, illetve az e vegyületeket tartalmazó találmány szerinti kompozíciók peszticid hatékonyságát a továbbiakban ismertetendő kísérletekkel igazoljuk.
yegyület-táblázat Az 1-38. sorszámú vegyületek tipikus (III) képletü piridil-anilin származékok
| Vegy. száma | X„ | piridin gyűrű Y helyze- te | fizikai , állandó op- (’C) |
| 1 | 5-CI | 2 II | 104 106 |
| Ί | 3-CI-5-CI-, | 2 II | 104 105 |
| 3 | 3.5-CI, | 2 II | 85-87 |
| 4 | 3.5-CI, | 2 Cl | 64-65 |
| 5 | 5-0 | 2 Cl | 143 144 |
| 6 | 4.6-C1, | 2 Cl | 194 196 |
| 7 | 3-CI-5-CF, | 2 Cl | 100 102 |
| 8 | 3.5-CI2-6-CFl, | 2 Cl | 128 130 |
| 9 | 3.5-Cl2-4.6-(CH,), | 2 H | 184 185 |
| 10 | 4-CII ,-5-Br | 2 Cl | 98-100 |
| II | 3.5-CÍ,-4.6-(CH,), | 2 Cl | 146-148 |
| 12 | 3.5-CI ,-4-CII, | 2 Cl | 135 137 |
| Vegy. száma | x„ | piridin gyűrű helyze- te | Y, | fizikai állandó op. (’C) |
| 13 | 3.5-CÉ-4-CH, | 2 | H | 116-118 |
| 14 | 2.6-C1, | 3 | Cl | 166-168 |
| 15 | 3.5-CI, | 4 | H | 138-140 |
| 16 | 3.5-CI, | 4 | Cl | 129-130 |
| 17 | 3.5-Br. | 2 | Cl | 144-147 |
| 18 | 3-Br-5-Cl | 2 | Cl | 131-133 |
| 19 | 5-CF, | 2 | Cl | olaj. köz. (njj 1.571) |
| 20 | 3-CI-5-Br | 2 | Cl | 119-121 |
| 21 | 3-Br-5-CF, | 2 | Cl | 89- 92 |
| 22 | 3-Br-5-CF, | 2 | H | 112-114 |
| 23 | 5-Br-6-C,ll< | 2 | Cl | 137-139 |
| 24 | 5-Br-6-CjHs | 2 | H | 146-148 |
| 25 | 2.6-(OCII,), | 3 | H | 153-155 |
| 26 | 3-CF,-5-Br-6-CI | 2 | H | 130-132 |
| 27 | 3-CF,-5-Cl | 2 | H | 113-115 |
| 28 | 3-CF,-5-Br | 2 | H | 104-106 |
| 29 | 3-CF,-5-CI | 2 | Cl | 138-140 |
| 30 | 3-CF,-5-Br | 2 | Cl | 110-112 |
| 31 | 3-CFj-5-Br-6-CI | 2 | Cl | 48-52 |
| 32 | 3-Br-5-CF,-6-Cl | 2 | H | 190-192 |
| 33 | 3-Br-5-CF,-6-CI | 2 | Cl | 156-160 |
| 34 | 3-Cl-5-CF,-6-Cl | 2 | H | 150-154 |
| 35 | 3-CI-5-CF,-6-Cl | 2 | Cl | 144-145 |
| 36 | 3-CF., | 2 | Cl | olaj. köz. |
| 37 | 3-CFj | 2 | H | 81-83 |
| 38 | 3-C1-5-CF, | 2 | F | 127-129 |
A 39-51. sorszámú vegyületek tipikus (X) képletü piridil-anilin származékok
| Vegy. száma | x„ | piridin gyűrű helyze- te | Yj | fzikai állandó op. (’C) |
| 39 | 3-CI-5-CF, | 2 | OCIt3 | 71-73 |
| 40 | 3-C1-5-CF, | 2 | OC2I15 | 106-108 |
| 41 | 3-C1-5-CF, | 2 | OC3II,(n) | 102-104 |
| 42 | 3-CI-5-CF, | 2 | OCíH-diso, | 138-139 |
| 43 | 3-Cl-5-CFj | 2 | 0C4H9(n) | 109-110 |
| 44 | 3-C1-5-CF, | 2 | OC4H0(iso) | 123-124 |
| 45 | 3-CI-5-CF, | 2 | SCÍI3 | 138-139 |
| 46 | 3-CI-5-CF, | 2 | SC,I15 | olaj. köz |
| 47 | 3-CI-5-CF., | 2 | OH | 183-187 |
| 48 | 3-C1-5-CF, | 2 | -o-Ö | 178-182 |
| 49 | 3-CI-5-CF, | 2 | -Ο-θ-ΟΙ1 | 162-165 |
| 50 | 3-CI-5-CF3 | 2 | ^OH | 78-81 |
| 51 | 3-CI-5-CF, | 2 | -N, | olaj. köz. |
Az 52-102. sorszámú vegyületek a (III), illetve (X) részképletektöl eltérő (I) általános képletü piridilanilin származékok
-5185 231 2
| Vcgy. száma | X„ | piridin gyűrű helyzete | R | Y | z, | z2 | z, | fizikai állandó op. f C) |
| 52 | 5-CI | 2 | H | no2 | NOj | CF, | 133-135 | |
| 53 | 5-1 | 2 | H | no2 | NOj | CF, | 170-172 | |
| 54 | 5-Br | 2 | 11 | II | NOj | NOj | CF, | 137-140 |
| 55 | 2-CI | 3 | II | II | no2 | NOj | CF, | 125-126 |
| 56 | 4-CH, | 2 | 11 | il | no2 | NOj | CF, | 134-135 |
| 57 | 5-CF, | 2 | H | II | no2 | NOj | CF, | olaj. köz. |
| 58 | 3 | 11 | 11 | NOj | NOj | CF, | n’ú'1.556 | |
| 59 | 3.5-CI, | 4 | II | II | NO, | NOj | CF, | 44-45 |
| 60 | 2 | 11 | I) | NO, | NOj | CF, | 98-101 | |
| 61 | 3.5-Br2 | 2 | H | 11 | NO, | NOj | CF, | 161-164 |
| 62 | 3-Bi-S-Cl | 2 | H | H | NOj | NOj | CF, | 106-108 |
| 63 | 3-CI-5-Br | 2 | H | 11 | NO, | NOj | CF, | 89-91 |
| 64 | 3-Br-5-CH, | 2 | H | II | no2 | NOj | CF, | 123-125 |
| 65 | 3-CI-5-CF, | 2 | II | II | no2 | NOj | CF, | 74-77 |
| 66 | 2-CI-5-CF, | 6 | II | 11 | NO, | NOj | CF, | 129-131 |
| 67 | 5-1-6-C2Hs | 2 | 11 | NO, | NO, | CF, | 127-130 | |
| 68 | 3.5-CI,-6-CH, | 2 | II | H | NOj | NOj | CF, | 72-75 |
| 69 | 5-CI-6-CH, | 2 | H | I! | NOj | NOj | CF, | 167-168 |
| 70 | 5-CF,-6-CÍ | 2 | II | H | NO, | NO, | CF, | 195-196 |
| 71 | 4,6-(CH,)2 | 2 | 11 | 11 | N02 | ' NOj | CF, | 146-147 |
| 72 | 4,6-CI2 | 2 | H | 11 | NOj | NO, | CF, | 169-170 |
| 73 | 4-CI-6-CH, | 2 | II | H | NO, | NOj | CF, | 163-165 |
| 74 | 5-OCH, | 2 | H | II | NO, | NOj | CF, | 102-105 |
| 75 | 2.6-Clj | 3 | H | 11 | NO, | NOj | CF, | 107-110 |
| 76 | 3-CFj-6-CI | 2 | II | 11 | NO, | NOj | CF, | olaj. köz. |
| 77 | 3.5-CI2-4.6-(CH,)2 | 2 | II | NO, | NO, | CF, | 131-133 | |
| 78 | 3.5-CI2-4-CH, | 2 | 11 | H | NOj | NOj | CF, | 166-169 |
| 79 | 3.5-CI, | 4 | 11 | 11 | NOj | NO, | CF, | 141-142 |
| 80 | 3-B1-5-CF, | 2 | II | II | NOj | NOj | CF, | olaj. köz. |
| 81 | 3-t 1' j | 2 | II | II | NOj | NO, | CF, | 106-108 |
| 82 | 3-CF,-5-Br-6-CI | 2 | II | NOj | NOj | CF, | olaj. köz. | |
| 83 | 3-CF,-5-CI | 2 | H | NOj | NO, | CF, | 120-122 | |
| 84 | 3-CF,-5-Br | 2 | H | H | NOj | NOj | CF, | 146-148 |
| 85 | 3-CI-5-CF, | 2 | II | OCII, | NOj | NOj | CF, | olaj. köz. |
| 86 | 3,5-Clj . | 2 | II | OCII, | NOj | NOj | CF, | olaj. köz. |
| 87 | 4-CH,-5-Br | 2 | II | II | NOj | NOj | CF, | 58-60 |
| 88 | 3-CI-5-CF, | 2 | —COCH, | Cl | NOj | CF, | no2 | 75-77 |
| 89 90 | 3-CI-5-CFj 3.5-CI, | 2 2 | 11 II | II II | CF, CF, | CF, CF, | no2 NOj | olaj. köz. 92-94 |
| 91 | 3-CF,-5-Br-6-Cl | 2 | II | II | CF, | CF, | NOj | olaj. köz. |
| 92 | 5-CF,-6-CI | 2 | 11 | n | CF, | CF, | NOj | 142-144 |
| 93 | 5-CI | 2 | H | H | CF, | CF, | NOj | olaj. köz. |
| 94 | 3-CF3-6-CI | 2 | H | H | cf, | CF, | NOj | 157-159 |
| 95 | 3-CI-5-C1-6-CÍÍ, | 2 | 11 | H | CF, | CF, | NOj | 110-111 |
| 96 | 4-CII ,-5-Br | 2 | II | II | CF, | CF, | NOj | olaj. köz. |
| 97 | 3-Br-5-Cl | 2 | H | 11 | CF, | CF, | NOj | 96-98 |
| 98 | 3-CI-5-Br | 2 | H | II | CF, | CF, | NOj | 87-90 |
| 99 | 3-CF,-6-CI | 2 | 11 | 11 | CF, | CF, | NOj | 83-86 |
| 100 | 5-CF.-6-CI | 2 | II | II | CF, | CF, | NOj | 162-165 |
| 101 | 3,5-C | 2 | 11 | II | CF, | CF, | NOj | 73-75 |
| 102 | 3-CI-5-CF, | 2 | II | H | CF, | CF, | NOj | olaj. köz. |
1. kísérlet
Máz nélküli, 9 cm átmérőjű cserépedényekben rizsnövényeket (fajtája: Chukyo Asahi) termesz- 50 tünk. Hatóanyagonként 100 ppm koncentrációjú oldatokat készítünk és háromleveles fejlettségi fok elérésekor a rizsnövényeket 10 ml mennyiségű mintánként eltérő hatóanyagú - oldattal szórópisztollyal bepermetezzük. Az edényeket egy napon át 55 24-25 °C hőmérsékletű melegházban tartjuk, majd Pyricularia orizae spórájával készült szuszpenzióval bepermetezzük. Az inokulációt követő ötödik napon meghatározzuk a palánta harmadik ievelén megfigyelhető sérülések számát. A védőhatást a 60 következő képlettel számítjuk:
/ a sérülések száma \
Védőhalás (%) = I - -a kezelt edgnyncl_ x |θθ V a sérülések száma I \ nem kezelt edénynél / 65
Az egyes vegyületekkel elért védőhatást az
1. táblázat mutatja.
A kísérletet megismételjük azzal az eltéréssel, hogy az inokulum 50 ppm koncentrációban az 54.,
60., 61., 64., 65., 67., 68., 69., 75., 76., 78., 80., 81.,
82., 83., 84., 85., 86., 87., 92., illetve 100. sorszámú vegyületet tartalmazza hatóanyagként. Ilyen kezelésnél mindegyik vegyületnél 100%-os védőhatást találtunk.
A kísérlet során megváltoztatjuk a hatóanyag koncentrációját és a 7. sorszámú vegyülettel elért védőhatást összehasonlítjuk a továbbiakban „ellenőrző” vegyületnek nevezett N-(2,6-difluor-3,5diklór-4-piridil)-N-(4-nitro-2-trifluor-metil-fenil)amin hatóanyaggal. Ezt a hatóanyagot a 3965 109, 4 140 778 és 3926611 lsz. USA szabadalmi leírások ismertetik. Az eredményeket a 2. táblázat mutatja.
185 231
1. táblázat
| Vegy. száma | Védőhatás . (%) | Vegy. száma | Vcdő- hatás (%) | Vegy. száma | Védő- hatás (%) |
| 1 | 91 | 18 | 100 | 35 | 95 |
| 2 | 100 | 19 | 100 | 36 | 100 |
| 3 | 100 | 20 | 100 | 37 | 100 |
| 4 | 100 | 21 | 100 | 38 | 100 |
| 5 | 100 | 22 | 100 | 39 | 100 |
| 7 | 100 | 23 | 93 | 40 | 100 |
| 8 | 100 | 24 | 90 | 41 | 95 |
| 9 | 83 | 25 | 85 | 42 | 95 |
| 10 | 86 | 26 | 100 | 43 | 95 |
| 11 | 84 | 27 | 100' | 44 | 95 |
| 12 | 100 | 28 | 100 | 45 | 100 |
| 13 | 92 | 29 | 100 | 46 | 95 |
| 14 | 100 | 30 | 100 | 47 | 95 |
| 15 | 100 | 32 | 100 | ||
| 16 | 100 | 33 | 100 | ||
| 17 | 100 | 34 | 100 |
| 2. táblázat | ||
| Vegyület | Védőhatás (%) | |
| 25 ppm | 12,5 ppm | |
| 7. sz. | 100 | 98 |
| ellenőrző | 0 | 0 |
2. kísérlet
Máz nélküli, 9 cm átmérőjű cserépedényekben rizsnövényeket termesztünk (fajtája: Chukyo Asahi). Az egyes hatóanyagokkal 100 ppm koncentrá- jq ciójú oldatokat készítünk és a fiatal rizsnövényeket ötleveles fejlettségi fok elérésekor 20 ml mennyiségű - edényenként eltérő hatóanyagú - oldattal szórópisztollyal bepermetezzük. Az edényeket egy napon át 24-25 °C hőmérsékletű melegházban tart- 35 juk, majd leveleiket rizsszalmával érintkezteljük, melyen Rhizoctonia solani-t tenyésztettünk és az edényeket 5 napon át 30 °C hőmérsékletű és gyakorlatilag 100 ’C relatív nedvességű inokulációs kamrában tartjuk. Ezután megmérjük edényenként 40 5 szárnál az egyes sérülések hosszát.
A védőhatást a következő képlettel számítjuk:
Védőhatás (%) = a sérülések eredő hossza \ a kezeli edényben ' a sérülések eredő hossza * 'Ü° nem kezelt edényben
Az eredményeket a 3. táblázat mutatja.
3. kísérlet
Máz nélküli, 9 cm átmérőjű cserépedényekben uborkanövényt (fajtája: Suyo) termesztünk. Az egyes hatóanyagokkal 500 ppm koncentrációjú oldatokat készítünk, és a fiatal uborkanövényeket egyleveles fejlettségi fok elérésekor 10 ml mennyiségű - edényenként eltérő hatóanyagú - oldattal szórópisztollyal bepermetezzük. Az edényeket egy napon ál 24 25 ’C hőmérsékletű melegházban tartjuk, majd mindegyiket Colleclotrichuin lagenarium spórájával készített szuszpenzióval bepermetezzük. Az inokulációt követő hatodik napon meghatározzuk a palánta első levelén megfigyelhető sérülések számát. A védőhatást az 1. kísérletnél megadott képlet szerint számoljuk.
Az egyes vegyületekkel elért védőhatást a 4. táblázat mutatja.
3. táblázat
| Vegy. száma | Védő- hatás (7„) | Vegy. száma | Védő- hatás (%) | Vegy. száma | Védő- hatás (%) |
| 2 | 100 | 35 | 100 | 62 | 100 |
| 3 | 100 | 36 | 92 | 63 | 100 |
| 4 | 93 | 37 | 100 | 64 | 100 |
| 6 | 100 | 39 | 100 | 65 | 100 |
| 7 | 100 | 40 | 100 | 68 | 100 |
| 8 | 90 | 41 | 95 | 72 | 100 |
| 14 | 100 | 42’ | 95 | 73 | 87 |
| 15 | 100 | 43 | 95 | 74 | 93 |
| 16 | 100 | 44 | 95 | 75 | 100 |
| 18 | 100 | 45 | 100 | 76 | 100 |
| 19 | 100 | 47 | 95 | 78 | 100 |
| 26 | 100 | 48 | 100 | 79 | 90 |
| 29 | 100 | 49 | 100 | 80 | 100 |
| 30 | 95 | 50 | 100 | 85 | 100 |
| 31 | 90 | 51 | 95 | 86 | 100 |
| 32 | 100 | 54 | 90 | 87 | 100 |
| 33 | 100 | 60 | 100 | 88 | 100 |
| 34 | 100 | 61 | 100 | ||
| 4. | táblázat | ||||
| Vegv. | száma | Védöhatás (%) | |||
| 3 | 100 | ||||
| 4 | 100 | ||||
| 7 | 100 | ||||
| 8 | 100 | ||||
| 12 | 75 | ||||
| 14 | 100 | ||||
| 26 | 90 |
4. kísérlet
Máz nélküli, 9 cm átmérőjű cserépedényekben uborkanövényt (fajtája: Suyo) termesztünk. Az egyes hatóanyagokkal 500 ppm koncentrációjú oldatokat készítünk, és a fiatal uborkanövényeket egyleveles fejlettségi fok elérésekor 10 ml mennyiségű - edényenként eltérő hatóanyagú - oldattal szórópisztollyal bepermetezzük. Az edényeket 24-25 °C hőmérsékletű melegházban tartjuk egy napon át, majd Sphaerotheca fuliginea tenyészetből nyert Sphaerotheca fuliginae spórákkal inokuláljuk. Az inokulációt követő tizedik napon a palánta első levelén összeszámoljuk a sérüléseket. A védőhatást az 1. kísérletnél megadott képlet szerint számoljuk.
Az egyes vegyületek által nyújtott védőhatást az
5. táblázat mutatja.
A kísérletet megismételjük azzal az eltéréssel, hogy 100 ppm koncentrációjú oldatot készítünk, és ezzel permetezzük be a növényeket. A 62 és 66 sorszámú vegyületek mint hatóanyagok esetén 10()%-os védőhatást tapasztalunk.
5. táblázat
| Vegy. száma | Vcdő- hatás c/„) | Vegy. száma | Vcdő- hatás (7c) | Vegy. száma | Védő- hatás (7c) |
| 3 | 100 | 21 | 100 | 32 | 100 |
| 7 | 100 | 22 | 100 | 33 | 100 |
| 14 | 95 | 26 | 100 | 34 | 100 |
| 15 | 100 | 31 | 100 | 51 | 100 |
| 16 | 100 |
185*231
5. kísérlet
Egy-egy Petri-csészébe 9 ml burgonya-glükózagar táptalajt (ΡΕΆ tápközeg) és 1 ml mennyiségű hatóanyagot tartalmazó elegyet öntünk és abban hagyjuk megszilárdulni. A hatóanyagok a találmány szerint előállított - Petri-csészénként eltérő vegyületek. Az így kapott szilárd közegre olyan agar korongot helyezünk, melyen különböző gombákat tenyésztettünk és e gombák fejlődése szempontjából optimális hőmérsékleten tartjuk annyi ideig (napig), amely alatt - a tenyésztésiek sejtfonalainak növekedését figyelve - meg tudjuk határozni a mindenkori gombatipus meggátlásához szükséges minimális koncentrációt hatóanyagtípusonként. Az. alkalmazott gombák:
A: Phylophlora infestans
B: Diaporthe citri
C: Alternaria solani
D: Venluria inaequalie
Az eredményeket a 6. táblázat mutatja.
6. táblázat
| Vegyület | A | B fertőző közét | c : esetén | D | |
| 3. | sz. | 100 | 100 | 10 | <1 |
| 4. | 57. | > 100 | 100 | 100 | < 1 |
| 7. | SZ. | 100 | < 1 | < I | < 1 |
6. kísérlet
Fiatal veteménybab növényről az elsőként hajlott egy levél kivételével az összes levelet levágjuk, és a növényt így átültetjük edénybe. Összesen mintegy harminc, lárvát és kifejlett példányt vegyesen tartalmazó Tetranychus telarius (L) atkával inokuláljuk a meghagyott levelet. Mindegyik hatóanyaggal az 5. készítmény szerint nedvesíthető port készítünk, és vízzel 800 ppm koncentrációjú oldalra hígítjuk. A fertőzött levelet 10 mp-re az oldatba bemerítjük, majd levegőn szárítjuk és állandó 28 ’C hőmérsékletű kamrában tartjuk megvilágítva. Három nappal a kezelés után meghatározzuk az atkák pusztulását.
A pusztulás mértékét a következő képlettel számítjuk:
„ , .· · . elpusztult atkák száma összes atka száma
A kapott eredményeket a 7. táblázat mutálja.
7. táblázat anyagtól függetlenül 400 pg) 9 cm átmérőjű Petricsésze belső fenékfelületén - filmet képezően egyenletesen eloszlatunk. A csészébe tizenöt kifejlett Callosobruchus chinensis-t teszünk, majd a csé5 szét fedővel letakarjuk és 24 órán át 25 °C hőmérsékletű kamrában tartjuk.
A pusztulás mértékét a 6. kísérletnél megadott képlettel számoljuk.
A kapott eredményeket a 8. táblázat mutatja.
8. táblázat
| Vegy. száma | Pusztulás (“„) | Vegy. száma | Pusztulás C„) |
| 2 | 100 | 62 | 100 |
| 3 | 100 | 63 | 100 |
| 52 | 100 | 65 | 100 |
| 54 | 100 | 70 | 100 |
| 60 | 100 | 77 | 100 |
| 61 | 100 | 81 | 100 |
S. kísérlet
Agar higitásos eljárással különböző mikroorganizmusokra nézve meghatározzuk a 16. sorszámú vegyület esetén azt a minimális koncentrációt (MIC), amely növekedéselfojtással jár. Az eredményt az inokulációt követően baktériumok esetén 24 órával, gombák esetén pedig egy héttel később figyeljük meg.
A kapott eredményeket a 9. táblázat mutatja.
9. táblázat
| Mikroorganizmus | Tápközeg | MIC (ppm) |
| Bíieillits siibiilis PO-I-2Í9 | <0.2 | |
| Staplnlococctts ttitreus 209-P | <0.2 | |
| Pscbcricliía coli | 12.5 | |
| Siiínionelto ivphiimtrium IFO-12529 | Bouillon | 6.25 |
| Ktebsiellu piieitiiwiiiae IFO—3512 | agar | 12.5 |
| Serriitiu iiiarcesceiis IFO 12648 | 6.25 | |
| Protein; iiiorguuii IFO-3848 | 6.25 | |
| Pseutlomoiuis tieruginosa | 12.5 | |
| Penicillinin iniliciiin | 3.12 | |
| Penicillinin chrrsogeuin IPO-4626 | 3.12 | |
| Penicillinin átrium IFO-6352 | 6.25 | |
| Penicillinin /'uniculnsitin IFO-6354 | 6.25 | |
| Aspcrgi/iiun niger IFO-6341 | 3.12 | |
| A.spergiuin l'uinigolus IFO 4057 | Sabouraud | 6.25 |
| Aspergilhun llttrus Ι1Ό -6343 | agar | 6.25 |
| Anreobasiiliuni pullultins IFO--6353 | 6.25 | |
| Chacioiniion globosum IFO-6347 | 3.12 | |
| (iliocltitlium rircns IFO 9166 | 12.5 | |
| .1/rrotheciuin rcrrucorio 1FO 6133 | 6.25 | |
| Cibberdta fujikuroi IFO -6349 | 12.5 | |
| Trameies sangiiínea | 6.25 |
| Vegy. s/áinn | Pusztulás | Vegy. száma | Pusztulás C'„) | Vegy. száma | Pusztulás („) |
| 3 | 100 | 37 | 100 | 101 | 100 |
| 15 | 100 | 39 | 100 | 102 | 100 |
| 22 | 100 | 40 | 100 | ||
| 26 | 100 | 41 | 100 | ellen- | 40 |
| 27 | 100 | 49 | 100 | őrző | |
| 28 | 100 | 89 | 100 | ||
| 29 | 100 | 90 | 100 | ||
| 34 | 100 | 100 | 100 |
7. kísérlet
Az egyes hatóanyagokat acetonban feloldva meghatározott koncentrációjú oldatokat készítünk. 1 ml oldatot (halóanyaglartalma a haló8
9. kísérlet
Máz nélküli, 9 cm átmérőjű cserépedényekben uborkanövényt (fajtája: Suyo) termesztünk. Az egyes hatóanyagokkal 250 ppm koncentrációjú oldatokat készítünk és a fiatal uborkanövényeket egyleveles fejlettségi fok elérésekor 10 ml mennyiségű - edényenként eltérő hatóanyagú - oldattal szórópisztollyal bepermelezzük. Az edényeket egy napon át 24-25 °C hőmérsékletű melegházban tartjuk. majd Botrytis cinerea tenyészettel úgy inokuláljuk, hogy burgonya-glükóz-agar tápközegből (PDA tápközeg) sajtolt korongot helyezünk az uborkalevélre, mely korongon előzőleg tenyésztettük a kártevőt. Az inokulációt követő harmadik
185 231 napon megmérjük a megfigyelhető sérülések hoszszát és a 2. kísérletnél megadott képlettel kiszámítjuk a védőhatást. Az eredményeket a 10. táblázat mutatja.
70. táblázat
| Vegy. száma | Védőháló s | Vegy. száma | Védő- halás (%) | Vegy. száma | Védő- hatás (%) |
| 7 | 100 | 22 | 100 | 35 | 100 |
| 14 | 95 | 23 | 81 | 36 | 96 |
| 16 | 100 | 26 | 85 | 37 | 93 |
| 17 | 92 | 29 | 100 | 48 | 100 |
| 18 | 100 | 30 | 100 | 49 | 100 |
| 19 | 100 | 33 | 100 | 50 | 100 |
| 21 | 100 | 34 | 100 |
A kísérletet megismételjük azzal az eltéréssel, hogy a hatóanyag koncentrációját csökkentjük, és a 7. számú vegyület, valamint az ellenőrző vegyület vonatkozásában összehasonlító kísérletet végzünk.
Az eredményét all. táblázat mutatja.
77. táblázat
| Vegyidet | Védőhalás (°ζ) (62,5 ppm) |
| 7. sz. | 100 |
| ellenőrző | 0 |
| 70. kísérlet | |
| Máz nélküli, 9 cm átmérőjű cserépedényekben uborkanövényt (fajtája: Suyo) termesztünk. Az egyes hatóanyagokkal 500 ppm koncentrációjú ol- | |
| datokat készítünk és | az uborkanövényeket kétleve- |
| les fejlettségi fok elérésekor 20 ml mennyiségű - | |
| edényenként eltérő | hatóanyagú - oldattal szóró- |
| pisztollyal bepermetezzük. Az edényeket egy napon át 24-25 ’C hőmérsékletű melegházban tartjuk, majd mindegyiket Plasmopara viticola spórájával készített szuszpenzióval bepermetezzük. Az inokulációt követő hatodik napon meghatározzuk a palánta első levelén megfigyelhető sérülések számát. | |
| A védőhatást az 1 | . kísérletnél megadott képlettel |
| számoljuk. Az egyes vegyületek által nyújtott védőhatást a 12. táblázat mutatja. | |
| 72. táblázat | |
| Vegyüld száma | Védőlialás (,,) |
| 4 | 100 |
| 7 | 100 |
| 20 | 100 |
| 26 | 93 |
| 33 | 85 |
| 34 | 83 |
| 51 | 100 |
| 88 | 100 |
77. kísérlet
Különböző hatóanyagokkal a 3. készítmény szerinti emulziókoncentrátumokat készítünk, és vízben eloszlatva 800 ppm koncentrációjú emulziókat készítünk. Mindegyik emulzióba 10 mp-en át bemártunk egy-egy káposztalevelet, majd kivesszük és levegőn megszárítjuk.
cm átmérőjű Petri-csészékbe nedves szűrőpapírt teszünk, majd a kezelt leveleket a szűrőpapírra helyezzük. A csészékbe 2-3. fejlődési szakaszban lévő Plutella xylostella lárvákat teszünk, majd a csészéket lefedjük és állandó, 28 °C hőmérsékletű kamrában tartjuk megvilágítva. Nyolc nappal a lárvák behelyezését követően meghatározzuk minden egyes hatóanyag esetén a pusztulás mértékét.
Az eredményeket a 13. táblázat mutatja.
13. táblázat
| Vegy. szám t | Pusztulás (<) | Vegy. száma | Pusztulás (%) | Vegy. száma | Pusztulás (%) |
| 7 | 100 | 57 | 100 | 68 | 100 |
| 15 | 100 | 58 | 100 | 70 | 100 |
| 29 | 100 | 59 | 100 | 74 | 100 |
| 40 | 100 | 60 | 100 | 77 | 100 |
| 41 | 100 | 61 | 100 | 81 | 100 |
| 42 | 100 | 62 | 100 | 83 | 100 |
| 43 | 100 | 63 | 100 | 87 | 100 |
| 52 | 100 | 64 | 100 | ||
| 53 | 100 | 65 | 100 | ellen- | 0 |
| 55 | 100 | 66 | 100 | Őrző | |
| 56 | 100 | 67 | 100 |
A találmány szerinti piridil-anilin származékok kiváló védőhatásúak kártékony élőlények, rovarok, atkák, gombák és baktériumok ellen. Például kiemelkedő a fungicid és baktericid hatásuk a tárolt ipari termékeken, magvakon és gyümölcsökön szaporodó gombák, főként az Aspergilus, Gjbberella és Penicillium fajtájú kártevők leküzdésénél.
A találmány szerint előállítható új piridil-anilin származékok hatásosak továbbá a mezőgazdasági és kertészeti terményeken, valamint hegyvidéken, fennsíkon tenyésző kártékony élőlények, például rovarok, főként a Lepidoptera rendjébe tartozók, mint amilyen a Plutella xylostella, Mamestra brassicae és Spodoptera litura, a Hemiptera rendjébe tartozók, mint amilyen a Nephotettíx cincticeps, s a Delphacodes striatella, a Coleoptera rendjébe tartozók, mint amilyen a Callosobruchus chinensis és Epilachna vigintioctopunctata, a Diptera rendjébe tartozók, mint amilyen a Musca domestica és Culexopipiens pallens, továbbá atkák, mint amilyen a Tetranychus urticae, Tetranychus telarius és Panonychus citri, valamint növényekre ártalmas gombák és baktériumok, mint amilyen a Pyricularia oryzae, Rhizoctonia solani, Collectotrichum lagerarium, Pseudopernospora cubensis, Sphaerotheca fuliginea, Phytophthora infestans, Diaporthe citri (citrom, narancs diaporiás megbetegedés kórokozója), Alternaria solani, Venturia inaequalis, Plasmopara viticola, Botrytis cinerea, Puccinia recondita és Sclerotinia sclerotiorum leküzdésénél.
Meglepően kiemelkedő a találmány szerint előállítható új piridil-anilin származékok hatása a mezőgazdasági és kerti növényekre kártékony élőlények, különösen gombák elnyomása vonatkozásában.
Az (V) vagy (VII) általános képletü vegyületek különösen hatásosak szántóföldi és kerti kártevők ellen, amilyen pl. a Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Collectotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Pirycularia oryzae és Rhizoctonia solani.
A piridil-anilin származékok alkalmazandó koncentrációja függ az elnyomni kívánt kártékony élőlények fajtájától, az alkalmazás módjától, a kompozíció kikészítési formájától, a hatóanyag-adag9
-91 <85 231 tói. A koncentráció megválasztása nem kritikus; általában az 1-10000 ppm, előnyösen a 20-2000 ppm tartományban van.
A találmány szerinti vegyületek rovarölő, akaricid, fungicid vagy baktericid kompozíciók ható- 5 anyagakénti alkalmazása esetében a kompozíciókat különböző megjelenési alakban készíthetjük ki: porozószer, nedvesíthető por, emulziókoncentrátum, inért emulzió, olajos oldat, aerosz.olos készítmény, stb., a mezőgazdasági készítményeknél szó- 10 kásos adjuvánsok felhasználásával. A kompozíciókat alkalmazhatjuk hígítás nélkül vagy megfelelő hígítással.
Megfelelő adjuvánsok lehetnek: por alakú hordozók, például talkum, kaolin, bentonit, diatoma 15 föld, szilícium-dioxid, agyag vagy keményítő; folyékony hígítószerek, víz, xilol, toluol, DMSO, DMF, acetonitril vagy alkohol; emulgeáiószerek, diszpergálószerek, permetképző szerek, stb.
A hatóanyag koncentrációja rovarölő, akaricid, 20 fungicid vagy baktericid készítményeknél olajos koncenlrátum esetén rendszerint 5-80 súly”;,, porozószer esetén 0,5-30 súly% és nedvesíthető por esetében pedig 5-60 súiy%. A készítményekben a találmány szerint előállított új hatóanyagokat más me- 25 zőgazdasági hatóanyagokkal, inszekticidekkel, akaricidekkel, növénynövekedést befolyásoló szerekkel együtt is alkalmazhatjuk. Előfordul ilyen alkalmazásnál szinergetikus hatás is. A társítható mezőgazdasági hatóanyagok lehetnek többek kö- 30 zött szerves foszforsav-észter vegyületek, karbamát vegyületek, ditio- vagy tiol-karbamád vegyületek, szerves klórvegyületek, dinitro-vegyületek, szerves kén- vagy fémvegyületek, antibiotikumok, helyettesített difenil-éter vegyületek, karbarnidok, triazi- 35 nők, bcnzoil-karbamidok, piretrum, imidek vagy benzimidazol, s leginkább a benzoil-karbamid típusú inszekticidek, mint amilyen az N-(2.6-difiuorbenzoil)-N'-(p-klór-fenil)-karbamid; a piretrum típusú inszekticidek, mint amilyen az u-ciano-3- 40 fenoxi-benzil-2-(4-klór-fenil)-izovalerilát; az imid típusú fertőtlenítőszerek, mint amilyen az N-(3,5diklór-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid; a benzimidazol típusú fertőtlenítőszerek, mint amilyen a metil-l-(butil-karbamoil)-2-benzi- 45 midazol-karbamát; liokarbamát típusú fertőtlenítő szerek, mint amilyet: az S-etil-N-(3-dimetil-aminopropilj-liokarbamát-hidrogénklorid: a ditíokarbamál típusú fertőtlenítőszerek, mint amilyen a mangán-etilén-biszdiliokarbamát, és a karbamid típusú 50 fertőtlenítőszerek, mint amilyen a 2-ciano-N-(etilamino-karbonil)-2-(meloxi-imino)-acelumid.
Tipikus találmány szerinti kompozíciók a mezőgazdasági fungicid kompozíciók.
A találmány szerinti kompozíciók előnyös kiké- 55 szílési formája a nedvesíthető porkészílmény cs az. emulziókoncentrátum.
Tipikus kompozíciók:
Mezőgazdasági peszticid kompozíció (koncentrálni): 60 hatóanyag: 2-80 s%, előnyösen
5-80 s%, folyékony vagy szilárd hordozó (adjuváns): előnyösen 10-95 s%.
felületaktív szer:
Nedvesíthető por: hatóanyag: szilárd hordozó: felületaktív szer: Emulziókoncentrátum: hatóanyag: folyékony hordozó: felületaktív szer:
98-20 s%, előnyösen 1-20 s%.
5-70 s%,
10-90 s%,
3-20 s%.
5-80 s%,
10-95 s%,
3-20 s%.
Por alakú hordozó lehet pl. a talkum, kaolin, bentonit, diatóma fold, szilícium-dioxid, keményítő vagy agyag, különösen a Jeeklite (a Jeeklite Chem Co. által e néven forgalmazott nagy szilíciumtartalmú agyagfajta); folyékony vivőanyag lehet a víz, xilol, toluol, DMSO, DMF, acetonitril vagy alkohol; felületaktív szer lehet a nátrium-alkil-arilbenzol-szulfonát, polioxi-etilén-aikií-arij-éter, nátrium-naftalén-szulfonát-formaldehid kondenzátum, kálcium-éter-szulfát, polioxi-etilén-glikol-dodecilfenil-éter, polioxi-etilén-dodekánsav éter, polioxietilén-zsírsav észter, nátrium-alkil-szulfát, polioxictilén-alkil-aril éter szulfátja és di-alkil-szulfo-szukcinát.
A továbbiakban néhány találmány szerinti kompozíciót ismertetünk.
7. készítmény
Hatóanyag: 3. sz.
vegyület: 20 súlyrész
Xilol: 72 súlyrész
Polioxi-etilénalkil-fenil-éter: 8 súlyrész
A komponenseket egyenletesen összekeverjük és feloldjuk, ily módon emulziókoncentrátumot nyerünk.
2. készítmény
Hatóanyag: 7. sz.
vegyület: 5 súlyrész
Talkum: 95 súlyrész
A komponenseket egyenletesen összekeverve porozószert készítünk.
3. készítmény
Hatóanyag: 16. sz.
vegyület: 20 súlyrész
Xilol: 60 súlyrész
Polioxi-etilén-alkíl-ariléter: 20 súlyrész
A komponenseket összekeverjük és eloszlatjuk, ily módon emulziókoncentrátumot nyerünk.
4. készítmény
Jeeklite: 78 súlyrész
Nátri um-naftalénszulfonát-aldehid kondenzátum: 2 súlyrész
Polioxi-etilén-alkil-ariléter-szulfát és finom szilícium-dioxid keveréke (50 : 50) 5 súlyrész
Finom szilícium-dioxid: 15 súlyrész
Ezen komponensek keverékéhez 4 : 1 súlyarányban 15. sz. vegyületet keverünk hozzá. Ily módon nedvesíthető készítményeket kapunk.
5. készítmény
Hatóanyag: 7. sz.
vegyület: 70 súlyrész
-101
185 231
Jeeklite: 10 súlyrész
Polioxi-etilén-alkil-ariléter-szulfát és finom szilicium-dioxid keveréke (50 : 50): 20 súlyrész
A komponenseket egyenletesen összekeverjük és porítjuk. Ily módon nedvesíthető port nyerünk.
| 6. készítmény Hatóanyag: 66. sz. | |
| vegyület: N átrium-dodecíl-szul- | 30 súlyrész |
| fát: Nátrium-dinaftil- | 2 súlyrész |
| metán-szulfonát: Finom szilícium-dioxid | 3 súlyrész |
| (SiO2 nH2O): | 20 súlyrész |
| Diatoma föld: | 45 súlyrész |
| A komponenseket egyenletesen összekeverjük | |
| nedvesíthető porrá kikészítjük. 7. készítmény Hatóanyag: 7. sz. | |
| vegyület: | 5 súlyrész |
| Xilol: Polioxi-etilén-alkil-fenil- | 91 súlyrész |
| éter: | 4 súlyrész |
A komponenseket egyenletesen összekeverjük és emulzió koncentrátummá kikészítjük.
5. készítmény
Hatóanyag: 3. sz. vegyület: 5 sűlyrész
Finom szilícium-dioxid: 10 súlyrész Jeeklite: 80 súlyrész
Polioxi-etilén-alkil-ariléter-szulfát és finom szilícium-dioxid keveréke (50 : 50): 5 súlyrész
A komponenseket egyenletesen összekeverjük és porítjuk. ily módon nedvesíthető porkészítményt nyerünk.
Claims (7)
- Szabadalmi igénypontok1. Peszticid készítmények, amelyek tartalmaznak biológiailag aktív hatóanyagot, valamint szilárd hordozóanyagot - előnyösen agyagot - vagy cseppfolyós vivőanyagot, előnyösen xilolt és adott esetben felületaktív anyago(ka)t - előnyösen valamely polioxi-etilénes szénhidrogén-származékot és/ vagy valamely szénhidrogén-származék szulfonátját, előnyösen polioxi-etilén-alkil-fenil-étert, illetve nátrium-dinaftil-metán-szulfonátot -, azzal jellemezre, hogy hatóanyagként 2-80 s%-ban olyan piridil-anilin származéko(ka)t tartalmaznak, amely(ek)nek (I) általános képletében n jelentése 0 és 4 közötti égés·’ szám;X jelentése trifiuor-metilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport és ha n jelentése 3 vagy 4, akkor legalább az egyik X szubsztituens trifluor-metilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;R jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport;Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-4 szénatomos alkiltiocsoport, hidroxilcsoport, azidocsoport vagy fenoxiesoport, amely utóbbi adott esetben a fenilgyűrűn hidroxilcsoporttal szubsztituált; ésZ j, Z2, Z3 jelentése trifiuor-metilcsoport vagy nitrocsoport.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(3-klór-5-trifluor-metil-2-pÍridil)-2,6-dinitro-3-klór-4-trifluormetil-anilint tartalmaznak.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil)-2,6-dinitro-3-(o-hidroxi-fenoxi)-4-trifluor-metil-aniÍint tartalmaznak.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil)-2,6-dinitro-3-etoxi-4-trifluormetil-anilint tartalmaznak.
- 5. Eljárás (I) általános képletü - n jelentése 0 vagy 1-4 közötti egész szám; X jelentése trifiuormetilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport és ha n jelentése 3 vagy 4, akkor legalább egy X szubsztituens trifiuor-metilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport; Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, hidroxilcsoport, azidocsoport vagy fenexiesoport, amely utóbbi adott esetben a fenilgyűrün hidroxilcsoporttal szubsztituált; Z,, Z2, illetve Z3 jelentése trifiuor-metilcsoport vagy nitrocsoport piridil-anilin származékok előállítására, azzal jellemezve, hogya) olyan piridil-anilin származék előállítása céljából, amelynek (I) általános képletében X és n, valamint Z,, Z2 és Z3 jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése hidrogénatom és Y jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, valamely (A) általános képletü - X és n jelentése a tárgyi körben megadott és U jelentése halogénatom - piridinszármazékot valamely (B) általános képletü - Zj, Z2 és Z3 jelentése a tárgyi körben megadott, Y, jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és W jelentése aminocsoport - benzolszármazékkal reagáltatunk bázis jelenlétében; vagyb) olyan piridil-anilin-származék előállítása céljából, amelynek (I) általános képletében X és n, valamint Z,, Z2 és Z3 jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése hidrogénatom és Y jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, valamely (A) általános képletü - X és n jelentése a tárgyi körben megadott és U jelentése aminocsoport - piridinszármazékot valamely (B) általános képletü - Zl5 Z2, Z3 jelentése a tárgyi körben megadott, Y, jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és W jelentése halogénatom - benzolszármazékkal reagáltatunk bázis jelenlétében; vagyc) olyan piridil-anilin származék előállításacéljából, amelynek (I) általános képletében X és n, valamint Zj, Z2 és Z3 jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése hidrogénatom és Y jelentése hidrorilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, azidocsoport vagy fenoxiesoport, amely utóbbi adott esetben a fenilgyürün hidroxilcsoporttal szubsztituált, első lépésként előállítjuk a megfelelő (VIII) általános képletü - X és n, valamint Z,, Z2 és Z3 jelentése a tárgyi-111 körben megadott, R jelentése hidrogénatom és Y, jelentése halogénatom - köztiterméket az a) vagyb) eljárással úgy, hogy olyan benzolszármazék kiindulási anyagot alkalmazunk, amelynek (B) általános képletében 2,, Z2, Z3 és W az a), illetve b) eljárásnál megadott és Y, jelentése halogénatom, majd a kapott (Vili) általános képletü köztiterméket a második lépésben H0Y4 általános képletü Y4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, amely adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztítuált - vegyülettel vagy 1-4 szénatomos alkán-tiollal vagy nátrium-aziddal reagáltatjuk; vagyd) olyan piridil-anilin származék előállítása céljából, amelynek (I) általános képletében X és n, 15 valamint Z1; Z2, Z3 és Y jelentése a tárgyi körben megadott és R jelentése acetilcsoport, először előállítunk egy vagy két lépésben egy megfelelő (XII) általános képletü - X és n, valamint Z,, Z2, Z3 és Y jelentése a tárgyi körben megadott és R jelentése hidrogénatom - köztiterméket az a), b) vagy c) 5 eljárással, majd a kapott (XII) általános képletü köztiterméket acetilezzük.
- 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan benzolszármazékot alkalmazunk, amelynek (B) általános képle10 tében Z, és Z3 jelentése nitrocsoport és Z2 jelentése trifluor-metilcsoport.
- 7, Az 5. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakció hőmérsékletet az első lépésben - 10 és + 130 °C közötti értékre, az acetilező lépésben pedig 50 és 80 °C közötti értékre állítjuk be.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54168574A JPS6052146B2 (ja) | 1979-12-25 | 1979-12-25 | Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU185231B true HU185231B (en) | 1984-12-28 |
Family
ID=15870561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU803100A HU185231B (en) | 1979-12-25 | 1980-12-23 | Pesticide composition and process for preparing new pyridyl-aniline derivatives applicable as the active substances of the composition |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4331670A (hu) |
| EP (1) | EP0031257B1 (hu) |
| JP (1) | JPS6052146B2 (hu) |
| AR (1) | AR228582A1 (hu) |
| BR (1) | BR8008501A (hu) |
| DD (1) | DD155713A5 (hu) |
| DE (1) | DE3068979D1 (hu) |
| ES (1) | ES498055A0 (hu) |
| HU (1) | HU185231B (hu) |
| MY (1) | MY8700889A (hu) |
| NL (1) | NL971017I2 (hu) |
| PL (1) | PL125887B1 (hu) |
| SU (1) | SU1431660A3 (hu) |
| UA (1) | UA6317A1 (hu) |
Families Citing this family (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57126475A (en) * | 1981-01-28 | 1982-08-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-pyridylaniline and pest controller containing the same |
| JPS5927804A (ja) * | 1982-08-05 | 1984-02-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| GB8311003D0 (en) * | 1983-04-22 | 1983-05-25 | Shell Int Research | Aniline compounds |
| US4552960A (en) * | 1983-06-20 | 1985-11-12 | Eli Lilly And Company | Fungicidal amines |
| US4855308A (en) * | 1987-12-04 | 1989-08-08 | Warner-Lambert Company | Method of treating senile cognitive decline with N'-substituted aminopyridine adrenergic agents |
| DE3905238A1 (de) * | 1989-02-21 | 1990-08-23 | Basf Ag | 2-anilino-cyanopyridine und diese enthaltende fungizide |
| EP0401168A3 (de) * | 1989-06-02 | 1991-11-06 | Ciba-Geigy Ag | Neue Herbizide |
| JPH02152907A (ja) * | 1989-10-27 | 1990-06-12 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH02174706A (ja) * | 1989-10-27 | 1990-07-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH02160704A (ja) * | 1989-10-27 | 1990-06-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| DE4029771A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-26 | Basf Ag | N-heteroaryl-2-nitroaniline |
| DE4029772A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-26 | Basf Ag | 2-anilino-cyanopyridine und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE4304172A1 (de) | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE4308395A1 (de) * | 1993-03-17 | 1994-09-22 | Basf Ag | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen |
| DE4331180A1 (de) * | 1993-09-14 | 1995-03-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| JP4712143B2 (ja) * | 1998-05-13 | 2011-06-29 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 殺菌・殺カビ性混合物 |
| IL149554A0 (en) * | 1999-12-13 | 2002-11-10 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances |
| US6367193B1 (en) * | 2000-03-17 | 2002-04-09 | North Carolina State University | Method of protecting plants from cold injury |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| WO2004105489A1 (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | 農業用殺菌剤組成物 |
| UA80364C2 (en) * | 2003-10-09 | 2007-09-10 | Basf Ag | Fungicidal mixture and agent, containing triazolopyrimidine derivative and fluazinam, method for control rice pathogens |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN101810194B (zh) * | 2004-01-23 | 2012-04-18 | 石原产业株式会社 | 有害生物防除组合物及有害生物的防除方法 |
| US20080317806A1 (en) * | 2005-04-11 | 2008-12-25 | Murdoch University | Antiparasitic Compounds |
| JP5101496B2 (ja) | 2005-06-09 | 2012-12-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 活性物質の組み合わせ |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| ITMI20051558A1 (it) | 2005-08-09 | 2007-02-10 | Isagro Spa | Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida |
| NZ592527A (en) | 2005-11-23 | 2013-01-25 | Makhteshim Chem Works Ltd | Process for preparing crystalline form 1 of fluazinam |
| AU2013200507B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-07-23 | Adama Makhteshim Ltd. | Process for preparing pyridinamines and novel polymorphs thereof |
| IL172137A0 (en) * | 2005-11-23 | 2006-04-10 | Maktheshim Chemical Works Ltd | Process for prep aring pyridinamines |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CN100497311C (zh) * | 2006-05-29 | 2009-06-10 | 山东广恒化工有限公司 | 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
| CN100497310C (zh) * | 2006-05-29 | 2009-06-10 | 山东广恒化工有限公司 | 2-氨基-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
| BRPI0701542A (pt) * | 2007-06-04 | 2008-02-06 | Iharabras S A Ind Quimicas | composição fungicida e processo de tratamento de culturas agronÈmicas |
| JP2009221185A (ja) * | 2007-08-02 | 2009-10-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | トルイジン化合物の製造方法 |
| JP5390800B2 (ja) * | 2007-08-02 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | トルイジン化合物の製造方法 |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| JP2009242370A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-10-22 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | トルイジン化合物の製造方法 |
| UA104887C2 (uk) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергічні комбінації активних речовин |
| ES2417355T3 (es) * | 2009-05-19 | 2013-08-07 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos y métodos para el control de hongos |
| WO2010146791A2 (en) | 2009-06-17 | 2010-12-23 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Control agent for soft rot and control method for the same |
| BR112012001080A2 (pt) | 2009-07-16 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis |
| ITBS20100012A1 (it) | 2010-01-28 | 2011-07-29 | Finchimica Srl | Procedimento per la preparazione di fluazinam |
| EP3292760A1 (en) | 2011-03-23 | 2018-03-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Active compound combinations |
| JP5997931B2 (ja) | 2011-05-25 | 2016-09-28 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| CN103039488B (zh) * | 2012-12-24 | 2014-12-31 | 北京明德立达农业科技有限公司 | 杀菌剂组合物及其制剂以及它们的应用 |
| CN103098796B (zh) * | 2012-12-30 | 2015-12-23 | 湖南农大海特农化有限公司 | 辛菌胺和氟啶胺的杀菌组合物 |
| CN103626695B (zh) * | 2013-12-04 | 2015-04-22 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种以混合溶剂为介质制备氟啶胺的新方法 |
| CN104054709A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟啶胺的杀菌组合物 |
| CN104054708A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与螺环菌胺的杀菌组合物 |
| CN104054711A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-09-24 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有硝苯菌酯与氟菌唑的杀菌组合物 |
| CN104222123A (zh) * | 2014-09-22 | 2014-12-24 | 柳州市惠农化工有限公司 | 一种虱螨脲和氟啶胺的悬浮剂 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN110140726A (zh) * | 2019-06-27 | 2019-08-20 | 京博农化科技有限公司 | 一种含有氟啶胺和喹螨醚的杀螨组合物及其制备方法和应用 |
| CN110338192A (zh) * | 2019-07-08 | 2019-10-18 | 京博农化科技有限公司 | 一种氟啶胺和虫螨腈杀螨组合物 |
| CN115181060B (zh) * | 2022-08-19 | 2024-03-19 | 江苏禾裕泰化学有限公司 | 一种生产2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的清洁生产工艺 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3965109A (en) * | 1971-03-19 | 1976-06-22 | Imperial Chemical Industries Limited | Certain aryl amino pyridines |
| GB1386091A (en) * | 1971-03-19 | 1975-03-05 | Ici Ltd | Amino pyridine compounds and compositions |
| US4140778A (en) * | 1977-07-18 | 1979-02-20 | Eli Lilly And Company | N-pyridyl-N-phenylamines as rodenticides |
-
1979
- 1979-12-25 JP JP54168574A patent/JPS6052146B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-12-03 US US06/212,432 patent/US4331670A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-12-17 AR AR283686A patent/AR228582A1/es active
- 1980-12-22 ES ES498055A patent/ES498055A0/es active Granted
- 1980-12-22 DE DE8080304689T patent/DE3068979D1/de not_active Expired
- 1980-12-22 EP EP80304689A patent/EP0031257B1/en not_active Expired
- 1980-12-23 HU HU803100A patent/HU185231B/hu unknown
- 1980-12-23 PL PL1980228754A patent/PL125887B1/pl unknown
- 1980-12-23 BR BR8008501A patent/BR8008501A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-24 SU SU803222449A patent/SU1431660A3/ru active
- 1980-12-24 DD DD80226620A patent/DD155713A5/de unknown
- 1980-12-24 UA UA3222449A patent/UA6317A1/uk unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY889/87A patent/MY8700889A/xx unknown
-
1997
- 1997-07-21 NL NL971017C patent/NL971017I2/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR228582A1 (es) | 1983-03-30 |
| PL228754A1 (hu) | 1981-09-04 |
| JPS5692272A (en) | 1981-07-25 |
| DD155713A5 (de) | 1982-06-30 |
| ES8205776A1 (es) | 1982-07-01 |
| EP0031257B1 (en) | 1984-08-15 |
| DE3068979D1 (de) | 1984-09-20 |
| UA6317A1 (uk) | 1994-12-29 |
| NL971017I2 (nl) | 1998-01-05 |
| NL971017I1 (nl) | 1997-09-01 |
| SU1431660A3 (ru) | 1988-10-15 |
| EP0031257A3 (en) | 1981-11-18 |
| PL125887B1 (en) | 1983-06-30 |
| MY8700889A (en) | 1987-12-31 |
| BR8008501A (pt) | 1981-07-21 |
| ES498055A0 (es) | 1982-07-01 |
| US4331670A (en) | 1982-05-25 |
| JPS6052146B2 (ja) | 1985-11-18 |
| EP0031257A2 (en) | 1981-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU185231B (en) | Pesticide composition and process for preparing new pyridyl-aniline derivatives applicable as the active substances of the composition | |
| KR100744987B1 (ko) | 살진균제 | |
| US4451660A (en) | Nitrothiophenes, fungicidal and/or bactericidal compositions containing nitrothiophenes, and use thereof | |
| JPH09132567A (ja) | ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP4900546B2 (ja) | ５−カルボキサニリド−２，４−ビス−トリフルオロメチル−チアゾール | |
| EP0709372B1 (en) | N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal agents | |
| US4582934A (en) | Alpha,alpha-dimethylphenylacetanilide derivatives, process for production thereof, and use thereof as insecticide | |
| JPH11335364A (ja) | 新規な酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JP2000103784A (ja) | ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| US4143138A (en) | 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| KR0146504B1 (ko) | 아졸아미드 유도체 | |
| JP2648621B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JPS6342621B2 (hu) | ||
| KR800000979B1 (ko) | 2-치환된 5-트리플루오로 메틸-1, 3, 4-티아디아졸의 제조방법 | |
| KR840001107B1 (ko) | N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법 | |
| JPS5984875A (ja) | イミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体、その製法および用途 | |
| JPH09249665A (ja) | １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬 | |
| JPH04178362A (ja) | 尿素誘導体およびそれを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS6143179A (ja) | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| NL8302260A (nl) | 1,2,4-thiadiazoolderivaten alsmede samenstellingen, die deze derivaten bevatten. | |
| JPH0873424A (ja) | ジチオカルボンイミド誘導体およびその用途 | |
| JPH0623161B2 (ja) | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6143152A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
| JPS6143180A (ja) | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法及び殺虫剤、農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6330472A (ja) | イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |