HU182754B - Process for preparing tetrahydro-2h-benzo/c/pyrrole derivatives - Google Patents
Process for preparing tetrahydro-2h-benzo/c/pyrrole derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU182754B HU182754B HU812843A HU284379A HU182754B HU 182754 B HU182754 B HU 182754B HU 812843 A HU812843 A HU 812843A HU 284379 A HU284379 A HU 284379A HU 182754 B HU182754 B HU 182754B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- benzo
- hydrogen
- acetamido
- give
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Λ találmány tárgya eljárás A általános képletű dl-4,5,
6,7-tetrahidr o-2II-benxo/c7pirrgl-s zár máz ékok, ahol x ”
R hidrogénatomot vagy R<-C- általános képletű csoportot;
fi
Am Ell2-csoportot, vagy-NH-C-R^ általános képletű csoportot; x
R^ metil-, etil- vagy n-propílcsoportot jelent; azzal a feltétellel, hogy R1 nem jelent R3-C- általános képletű csoportot, ha Am jelentése NH2-csoport és - ha Am NHg
-csoportot jelent e vegyületek savaddíciós sóinak előállítására. E vegyületek értékes közbenső termékek I általános képletű vegyületek előállítására, melyekben Am dialkilaminocsoportot jelent és amelyek dopamin-antagonisták.
Az A altalános képletű vegyületek gyógyszerészetileg elfogadható savaddiciós sói például nem mérgező savakból, mint hidrogén-kloridból, salétromsavból, foszforsavból, kénsavból, hidrogén-bromidból, hidrogén-jodldból, salétromos-savból, foszforossavból és hasonlókból, valamint nem mérgező szerves savakból, mint alifás mono- és dikarbonsavakból, fenil-szubsztituált alifás karbonsavakból, alifás hidroxi-monokarbonsavakból és -dikarbonsavakból, aromás savakból, alifás és aromás szulfonsavakból és hasonlókból származnak. így a gyógyszerészetileg elfogadható sók közé tartozik a szulfát, piroszulfát, hidrogén-szulfát, azulfit, hidrogén-szulfit, nitrát, foszfát, monohidrogén-foszfát, dihidrogén-foszfát, metafoszfát, pirofoszfát, klorid, bromid, jodid, fluorid, acetát, propionát, dekanoát, kaprilát, akrilat, formiát, izobutirát, kaprát, heptanoát, propiolát* oxalát, malonát, szukci-nát, szuberát, szebaoát, fuvarát, maleat, mandelát, butin-l?4-dioát, hexln-1,6 dioát, benzoát, klór-benzoát, metil-benzoat, dinitro-benzoát, hidroxi-benzoát, metoxi-benzoát, ftalát, tereftalát, benzolszulfonát, toluolszulf onát, klór-benzolszulfonát* xilolszulfonát* fenil-acetát, fenil-propionát, fenil-butirat, citrát, laktat, á-hidroxi-butirát, glikollát, maist, tártarát, metánszulfonát? propánszulfonát, naftalin-l-szulfonát, naftalin-2-azulfonát es hasonló sók.
Az A általános képletű vegyületek savaddiciós sói nem korlátozódnak a nem mérgező anionokkal képezett sókra, mivel az ilyen sók legfőbb felhasználása az illető közbenső termékek izolálásából és tisztításából áll.
Az 1.019.111. számú brit szabadalmi leírás 5-amino-izoindolokat ismertet, de ezeknek a vegyületeknek a szerkezete és felhasználása nem egyezik meg a jelen találmány szerinti vegyületekével. Ugyanígy, a 943-213· számú francia szabadalmi leírás szerinti vegyületek sem azonosak a jelen találmány szerinti anyagokkal.
Az A általános képletű uj termékeket - ahol χ h '
R hidrogénatomot vagy R -C-általános képletű csoportot;
-2182.754
Am ezek ” 3 -lRIg csoportot vagy -ΝΉ-C-R altalános képletű csoportot ;
metil-, etil- vagy n-propilcsoportot jelent;
azzal a feltétellel képletű csoportot,
3 θ , hogy R nem jelent R^-C- általános ha Am jelentése Nlig-cs oport;
- és, ha Am NHg-csoportot jelent savaddíciós sóit agy állítjuk elő, hogy a/ egy II általános képletű vegyületet - ahol R^ jelentése a fenti nátrium-glicináttál reagáltatunk, majd gyürüzárást végezve ecetsavanhidrid jelenléteben olyan A általános képletű vegyületeket kapunk, ahol
Am -NH-C-R5 és
H
R R —C— általános képletű csoportot jelent;
ezután a terméket bázissal reagáltatva olyan A általános képletű vegyületeket kapunk, ahol Am NH2 _csoportót, és
R1 hidrogénatomot jelent; vagy b/ egy III általános képletű vegyületet - ahol
R^ jelentése a fenti rézporral· reagáltatva kinolin jelenlétében olyan A általános képletű vegyületeket kapunk, ahol
Am -NH-O-Ir általános képletű csoportot, és
R^ hidrogénatomot jelent;
ezután lúgos hidrolízist végezve olyan A általános képletű vegyületet kapunk, ahol Am NILj-csopor tót, és
R·1 hidrogénatomot jelent.
A találmány részletesebb ismertetésére szolgálnak a következő preparativ példák.
1. példa dl-5-Amino-4,5,6»7-tetrahidco-2H-benzo/c7 pirrol előállítása
15,5 S 4-acetamido-ciklohexanonhoz /Praser és Swingle, Can.J. Chem., 48, 2065 /1970/ szerint előállítva/ 80 g dimetil-formamid-dimetil-acetált, 1,5 ml trietil-amint~és 500 ml benzolt adunk. A reakciókeverékből· a benzolt eredeti térfogatának mintegy felére lepároljuk 1 1/2 óra alatt. Újabb 250 ml benzol hozzáadása után a reakciókeveréket éppen a benzol forráspontja alatti hőmérsékleten körülbelül 2 óra hosszat melegítjük, majd ismét eredeti térfogatának felére /250 ml/ bepároljuk. A fenti
-3182.754 eljárást még egyszer megismételjük azzal a különb a éggel, hogy a térfogatot 'az eredeti térfogat 1/3 részére /167 ml/ csökkentjük. ítz után a reakciókever éket lehűtjük és szűrjük. A szürőpo^ácsa dl-4-acetamido-2-dimetil-amlno-metilén-ciklohexanonból all; súlya 6,45 g. A szürlet bepárlása után kapott maradékot Flórisil-oszlopon kromatografáljuk, növekvő mennyiségű /0-5%/ metanolt tartalmazó kloroform-oldattal eluálva; igy további dl-4-acetamido-2-dimetil-amino-metilén-ciklohexanont kapunk; op: 132-133°C, benzolból; kitermelés 5,55 g· Összes kitermelés 12 g.
Elemi analízis:
G számított: 62,83 talált: 63»07
II N
8,65 13,52
8,38 13,12.
Kálium-glicinátot állítunk elő úgy, hogy 9 g glicint és
6,7 g kálium-hidroxidot 400 ml vízmentes etanolban reagáltatunk. A keverékhez 22*6 dl-4-acetamido-2-dimetil-amino-metilen-ciklohexanont adunk es nitrogén atmoszférában 1 3/4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeveréket lehűtjük, éterrel hígítjuk és szűrjük. A 28,7 g súlyú szürötésztát 400 ml ecetsav anhidridhez adjuk és a keveréket nitrogén atmoszférában viszszafolyatás közben 1 óra hosszat forraljuk. A reakoiókever éket lehűtjük, és az illékony alkotórészeket vákuumban leporoljuk.
A maradékot kloroformban szuszpendáljuk és szűrjük. A szűrletet 350 g Elorisilen kromatografáljuk, eluensként növekvő mennyiségű /0-2 %/ metanolt tartalmazó klof ormot használunk. A vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat szerint dl-2-acetil-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolt tartalmazó frakciókat egyesitjük és belőlük az oldószert lepároljuk. A maradékot é~ térből át kristályosítva tisztított dl-2-acetil-5-acetamido-4,
5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolt kapunk; op.: 151-155°C,kitermelés 17,7 g·
Elemi analízis:
számított: 65,43 talált: 65,72
Hidrolizis-keverék’et készítünk 5,1 g dl-2-acetil-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolból, 50 g nátrium-hidroxidból, 50 ml vizből és 200”ml etanolból. A keveréket nitrogén atmoszférában körülbelül 16 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük. A lehűtött keveréket vizzel higitjuk. A lúgos-vizes keveréket néhányszor metilén-diklóriddal· extraháljuk, a kivonatokat egyesitjük, telitett, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk és szárítjuk. Az oldószert lepárolva a maradék dl-5-amino-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolból áll. A maradékot kloroformban oldjuk és 105 g alüminium-öxidon /II. aktivitás/ átszűrjük. A szűrletet bepárolva dl-5-amlno-4,5*6,7-tetrahidro-2H-benzc/ö7 pirrolból álló 2,52 g sárga szilárd anyagot kapunk.
Tömegspektrum m/e = 136.
NME 7dmSO/CDO15/: maximum 6,42 ppm-nél.
Η N
7,32 12,72
7,34 12,45.
-4182.754
2. példa dl-5-Acetamido-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pírról eloállltása
6,7 g 4—acetamido-ciklohexanont /Praser éa Sv/ingle, Can. J. Chem., 48, 2065 /1970/ szerint előállítva/ 150 ml vizmentes etanolban oldunk és hozzáadunk néhány p-tolüol-szulfonsav-monohidrát-kristályt tartalmazó 25 ml etil-ortoformiátot. A reakciókeveréket környezeti hőmérsékleten körülbelül 16 óra hosszat keverjük, majd az illékony komponeneseket vákuumban lepároljuk.
A dietil-ketalt tartalmazó maradékot 200 ml toluolban oldjuk, és a toluolt nitrogén-atmoszférában addig desztilláljuk, amíg az összes dietil-ketál-l-etoxi-ciklohexán-származékka alakul át. Az oldatot lehűtjük, vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk és szárítjuk. A toluolt leporolva a maradék 4-acetamido-1-etoxi-ciklohexénből áll, amely éter-hexán oldószer-elegyből átkristályositva 100-102°C-on olvad; a kitermelés 6,2 g.
g 4-acetamido-l-etoxi-ciklohexánt 40 ml dioxánban oldunk, és az oldatot lassan 100 ml dioxánban oldott 3,2 g 1,2,
4,5-tetrazin-dikarbonsav-észterhez adjuk /az utóbbi vegyületet Sauei és munkatársai, Chem. Bér., 98» 1455 /1965/ szerint állítjuk elő7· A reakciókeveréket környezeti hőmérsékleten körülbelül 3 napig keverjük; ekkor vékonyréteg-kromatográfiás lemezen egy nagyobb és több kisebb folt jelenik meg. A reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a maradékot kloroformban oldjuk és a kloroformos oldatot 200 g Flór isiién kromatografáljuk, növekvő mennyiségű /2-5 %/ metanolt tartalmazó kloroformmal eluálva.
A r ét e^-kromatográfiásan egyetlen nagy foltot adó anyagot tartalmazó frakciókat egyesítjük, és az egyesitett frakciókból az oldószert vákuumban eltávolítjuk. / maradékot éterrel eldörzsölve kristályos anyagot kapunk, amely 137-139°C-on olvad; a kitermelés 3»21 g. A maradékot éter-metanol oldószer-elegyből átkristályositva tisztított dl-6-acetamido-l,4-di/karbometoxi/-5,6,7,
8-tetrahidro-benzo/d7 piridazint kapunk; op.: 143-144°σ·
Elemi analízis:
C Η N számított: 54,72 5,58 13,67 talált: 54,75 . 5,64 13,49·
2,59 g dl-6-acetamido-l,4-dl/karbonetoxi/-5,6,7,8-tetrahidro-benzo/37 piridazin 100 ml jégecetben oldunk. Az oldathoz 5 g cinkpört adunk, és a keveréket környezeti hőmérsékleten körülbelül egy napig keverjük. Ujább 5 g cinkpört adunk a keverékhez, majd 6 óra múlva leszűrjük a nem reagált cinkpor eltávolítása céljából, éa a szürletet jégre öntjük. A szürletet 14 n vizes ammónium-hidroxid-oldattal meglugositjuk, és a lúgos keveréket néhányszor kloroform - izopropanol oldószer-eleggyel extraháljuk. A szerves kivonatokat elválasztjuk és egyesítjük, telitett, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk és szárítjuk. Az oldószert lepárolva dl=5-acetamido-l,3-di/karbometoxi/-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 piffolt kapunk; a kitermelés 1.83 g· Metanolból átkristályositva a kristályos anyag 231-232öC-on olvad.
-5182.754
Elemi analízis:
számított: talált:
G Η N
51,14 6,16 9,52
57,05 5,99 9,26.
g dl-52acetamido-l,3-di/karbometoxl/-4.5,6.7-tetrahídro-2H-Denzo/c7 pirrolhoz 80 ml tetrahidrofuránt es 20 ml 2 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk, A reakciókeveréket nitrogén atmoszférában visszafolyatás közben mintegy 3 óra hoszszat forraljuk, majd lehűtjük és vákuumban az illékony komponenseket lepároljuk. A maradékot 25 ml vízben oldjuk és a vizes oldatot 1 n vizes sósav-oldattal megsavanyítjuk. A hidrolízis folyamán képződött dl-5-acetamido-l,3-dikarboxi-4,5,6,7-tetrahldro-2H-benzo/c7 pirrol - oldhatatlan lévén a savas fázisban kiválik és szűréssel összegyűjthető. Benzol-metanol oldószer-keverékből átkristályositva a karbonsav op.-ja: 233-235°θ /bomlás/. Kitermelés: 1,1 g /66 %/.
Elemi analízis számított: talált:
G H
54,13 5,30
53,90 5,37
N
10,52. 10,45.
850_mg dl-5-acetamido-l!3-dlkarboxi-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolhoz 50 mg rezport és 25 ml kinolint adunk, és a kever eket nitrogén atmoszférában 200°C-on melegítjük. Amikor a hőmérséklet eléri a 150°C-t, gázképződést észlelünk. A keveréket 200-210°C-on 15 percig melegítjük, majd a reakciókeveréket jégre öntjük. A kapott vizes keveréket kloroformmal extraháljuk, a kloroformos kivonatot elválasztjuk, 0,1 n vizes sósav-oldattal, 10%-os, vizes nátrium-hidroxid-oldattal és vízzel mossuk. A kloroformot vákuumban lepárolva 0,26 g sötét olaj marad vissza. 15 g Florisilen kromatografálva 0-1 % metanolt tartalmazó kloroform-eluenssel 40 mg dl-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolt kapunk. NMR /CDC1Z/: maximumok
1,2,, 1,9,2,7, 4,3, 5,7, 6,5, 7,3 és 8,4 ppm-nél? A termék azonos az 1. példa szerint dl-5-acetamido-2-acetil-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolból dezacetilezéssel előállított vegyülettel.
Claims (1)
- Eljárás A általános képlet! termékek - ahol 1 0 1 hidrogénatomot vagy R5-0- általános képletű csoportot;Am ΝΗρ-csoportot vagy -NH-C-R általános képletű csoportot;Ry metil-, etil- vagy n-propil-csoportot jelenj;1 'S 11 azzal a feltétellel, hogy R nem jelent R -C- általános képletű csoportot, ha Am NH2-csoportot jelent és - ha Am Nl^-csoportot jelent - e vegyületek savaddiclós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy-6182.754 a/ egy II általános kéjaletü vegyületet - ahol jelentése a fenti - nátrium-glicinattal reagáltatunk, majd ecetsavanhidrid jelenlétében gyürüzárást végezve olyan A altalános képletű vegyületeket kapunk, aholAm -ΝΙΊ-C-R9 ésRa' R-*-C- általános képletű csoportot jelent;ezután a terméket bázissal reagáltatva olyan A általános képletű vegyületeket kapunk, aholAm NH2-csoportót, ésR hidrogénatomot jelent; vagy b/ egy III általános képletű vegyületet - aholR5 jelentése a fenti kinolin jelenlétében rézporral reagáltatva olyan A általános képletű vegyületet kapunk, ahol .0 ” 3Am -NH-G-R általános képletű csoportot, ésR1 hidrogénatomot jelent;ezután lúgos hidrolízist végezve olyan A általános képletű vegyületet állítunk elő, ahol Am NH2-csoportót, és .R1 hidrogénatomot jelent.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US506379A | 1979-01-22 | 1979-01-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU182754B true HU182754B (en) | 1984-03-28 |
Family
ID=21713971
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU79EI860A HU179169B (en) | 1979-01-22 | 1979-06-26 | Process for producing tetrahydro-2h-benzo-square bracket-c-square bracket closed-pyrrol derivatives |
HU812843A HU182754B (en) | 1979-01-22 | 1979-06-26 | Process for preparing tetrahydro-2h-benzo/c/pyrrole derivatives |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU79EI860A HU179169B (en) | 1979-01-22 | 1979-06-26 | Process for producing tetrahydro-2h-benzo-square bracket-c-square bracket closed-pyrrol derivatives |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55100362A (hu) |
KR (1) | KR830000654B1 (hu) |
CS (1) | CS235078B2 (hu) |
HU (2) | HU179169B (hu) |
PL (2) | PL122801B1 (hu) |
SU (3) | SU1053748A3 (hu) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63193098U (hu) * | 1987-05-30 | 1988-12-13 | ||
JPH0356496U (hu) * | 1989-10-06 | 1991-05-30 | ||
KR102653884B1 (ko) * | 2024-02-01 | 2024-04-02 | 제온시스 주식회사 | 에너지 효율 개선 및 탄소 저감을 위한 충전 대상 별 선별적 전력 공급 제어 방법, 장치 및 시스템 |
-
1979
- 1979-06-26 HU HU79EI860A patent/HU179169B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-06-26 HU HU812843A patent/HU182754B/hu unknown
- 1979-06-28 JP JP8340579A patent/JPS55100362A/ja active Granted
- 1979-06-28 SU SU792790906A patent/SU1053748A3/ru active
- 1979-06-29 PL PL1979226405A patent/PL122801B1/pl unknown
- 1979-06-29 PL PL1979226404A patent/PL122317B1/pl unknown
- 1979-06-29 KR KR1019790002152A patent/KR830000654B1/ko active
- 1979-09-28 CS CS794475A patent/CS235078B2/cs unknown
-
1980
- 1980-08-13 SU SU802959598A patent/SU1017167A3/ru active
- 1980-08-13 SU SU802959599A patent/SU1128835A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL122317B1 (en) | 1982-07-31 |
SU1017167A3 (ru) | 1983-05-07 |
SU1128835A3 (ru) | 1984-12-07 |
CS235078B2 (en) | 1985-04-16 |
SU1053748A3 (ru) | 1983-11-07 |
JPS55100362A (en) | 1980-07-31 |
HU179169B (en) | 1982-08-28 |
PL122801B1 (en) | 1982-08-31 |
KR830000654B1 (ko) | 1983-03-25 |
JPS6242897B2 (hu) | 1987-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU652896A3 (ru) | Способ производства лейрокристина | |
JPH05208978A (ja) | 1,2−ジヒドロ−3H−ピロロ〔1,2−α〕ピロール−1−カルボン酸エステルの5位のアロイル化方法 | |
HU182754B (en) | Process for preparing tetrahydro-2h-benzo/c/pyrrole derivatives | |
Godefroi et al. | Synthesis of 1, 2‐disubstituted imidazole‐5‐carboxaldehydes and‐4, 5‐dicarboxaldehydes | |
US4223143A (en) | Quinazoline derivatives | |
Saint‐Ruf et al. | Mutagenic heterocyclic nitrogen compounds related to protein pyrolysates. 1. Derivatives of dipyrido [1, 2‐a: 3′, 2′‐d] imidazole | |
GRUNDMANN et al. | Triazines. XVII. s-Triazine from s-Triazine-2, 4, 6-tricarbonic Acid | |
Rowland et al. | Structures of Marvel's. delta.-lactone and polymer | |
US4443621A (en) | p-Nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxy-propionate and synthetic utility therefor | |
US4022780A (en) | Process for the manufacture of indole derivatives | |
DK170099B1 (da) | t-Butyl-ergolin-derivativer, fremgangsmåde til fremstilling deraf, samt farmaceutiske præparater indeholdende disse | |
HU180514B (hu) | Eljárás apovinkaminsav-észterek, illetve vinkaminsav-észterek és apovinkaminsavészterek egyidejű előállítására | |
Steck et al. | Some s-Triazolo [b] pyridazines | |
SU721441A1 (ru) | Способ получени производных 1,2,3-триазоло/1,5-а/хиноксалона-4 | |
CA1105473A (en) | Tetrahydro-2h-benzo¬c|pyrroles | |
JPH04368375A (ja) | イソオキサゾール誘導体 | |
Kim et al. | A new synthesis of dibenzo [b, g][1, 5] naphthyridine‐6, 12 (5H, 1H) dione (epindolidione) | |
Srinivasan et al. | Site‐and regioselective π4S+ π2S cycloaddition of nitrileoxides to pyridazin‐3‐ones: Formation of novel 3a, 7a‐dihydroisoxazolo [4, 5‐d] pyridazin‐4‐ones | |
US3117955A (en) | 10-haloyohimbane alkaloids and process therefor | |
JPS6117822B2 (hu) | ||
SU794007A1 (ru) | Способ получени 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2 | |
Avetisyan et al. | Synthesis and certain conversions of 3-(3, 3-dichloroallyl)-4-hydroxycoumarin | |
KR800001634B1 (ko) | 옥사졸류의 제조방법 | |
JPS5852995B2 (ja) | フルフラ−ル誘導体の製造法 | |
JPS603382B2 (ja) | イソインドリン誘導体の新規な製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 |