HRP20171976T1 - Fuzionirani tiazolo i oksazolo pirimidinoni - Google Patents

Fuzionirani tiazolo i oksazolo pirimidinoni Download PDF

Info

Publication number
HRP20171976T1
HRP20171976T1 HRP20171976TT HRP20171976T HRP20171976T1 HR P20171976 T1 HRP20171976 T1 HR P20171976T1 HR P20171976T T HRP20171976T T HR P20171976TT HR P20171976 T HRP20171976 T HR P20171976T HR P20171976 T1 HRP20171976 T1 HR P20171976T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
oxo
thia
tetrahydro
carbonyl
hydroxy
Prior art date
Application number
HRP20171976TT
Other languages
English (en)
Inventor
Sanjay Srivastava
Laxmikant Chhipa
Ramesh Chandra Gupta
Shailesh Deshpande
Anita Chaudhari
Anookh Mohanan
Chaitanya Dutt
Vijay Chauthaiwale
Murali Badanthadka
Prashant G. Jamadarkhana
Original Assignee
Torrent Pharmaceuticals Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Torrent Pharmaceuticals Limited filed Critical Torrent Pharmaceuticals Limited
Publication of HRP20171976T1 publication Critical patent/HRP20171976T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/06—Peri-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/16—Peri-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (11)

1. Spoj formule (I) [image] njegove farmaceutski prihvatljive soli i njihovi stereoizomeri, tautomeri, hidrati i solvati; gdje, kada je Y jednako NR4, O, S ili SO2, m je 1 do 2 i kada je Y jednako C(R5)(R6), m je 1 do 4; n je 1 do 6; P je -OH, -OR7, -NH2, -NHR7, -NR7 R7’, -NHSO2R7, -NHCOR7, -NHOH ili -NHOR7; X je -OH, -OR7, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -NHR7 ili -NR7R7’; Z je S ili O; R je vodik, linearni ili granati (C1-C8)alkil, -(C1-C8)alkilaril ili -(C1-C8)alkilheteroaril; R1 i R2 su nezavisno izabrani od vodika, linearnog ili granatog -(C1-C8)alkila, - (C3-C7) cikloalkila, arila, heteroarila, -CH2-arila i -CH2-heteroarila, ili R1 i R2 mogu da se spoje tako da zajedno formiraju 3-6 –člani mobnociklični ili 9-12 –člani biciklični prsten; R zajedno sa R1 ili R2 susjednog atoma ugljika mogu formirati 3-6 –člani monociklični ili 8-11 –člani biciklični heteroaril ili heterociklil prsten; R3 i R3’ u svakom slučaju je nezavisno izabran od vodika, linearnog ili granatog (C1-C8)alkila, (C1-C5) alkoksi i halo; R3 i R3’ također mogu biti prisutni u gem di-halo, gem di-alkil ili spirocikloalkil rasporedu; R4 je izabran iz grupe koja se sastoji od vodika, linearnog ili grantog (C1-C8) alkila, (C3-C7) cikloalkila, arila, heteroarila, -(C1-C8) alkil-arila, -(C1-C8)alkil-heteroarila, -(C1-C2)alkil- heterociklila, -C(O)R8, -C(O)OR8, -C(O)NR8R9, -C(S)NR8R9 i -SO2R8, gdje su aril i heteroaril radikali izborno supstituirani sa jednim ili više supstituenata izabranih iz grupe koja se sastoji od -(C1-C8) alkila, -(C3-C7) cikloalkila, heterociklila, arila, heteroarila, -OH, -alkoksi, halo, CN, -CF3, -OCF3, -O-arila, -SO2-(C1-C8)-alkila, -SO2-arila, -NH2, -NHR10, -NR10R10’, -NH-CO-(C1-C8) alkila, -NH-SO2-(C1-C8)alkila, -NH-SO2-arila, -COOH, -C(O)NH-alkila, -CONH-arila, -CONH-heteroarila, -C(O)O-(C1-C8)alkila, -C(O)O-arila, -SO2NH-(C1-C8)alkila, -SO2NH-arila i -SO2NH-heteroarila; R5 i R6 su nezavisno izabrani iz grupe koja se sastoji od vodika, linearnog ili granatog (C1-C8)alkila, (C3-C7) cikloalkila, arila, heteroarila, fluoro, -COOH, -CONH-(C1-C8)alkila, -NHCO-(C1-C8)alkila, -NHCO-arila, -NHCO-heteroarila, -NH-SO2(C1-C8)alkila, -NH-SO2-arila i - NH-SO2-heteroarila; R5 i R6 mogu spojiti tako da zajedno formiraju 3-6 –člani karbociklični, heteroaril ili heterociklil prsten; R7, R7’, R10 i R10’ su nezavisno izabrani od linearog ili granatog (C1-C8)alkila, (C3-C7) cikloalkila i -(C1-C8)alkilarila; R7 i R7’ ili R10 i R10’ zajedno s atomom azota za koji su vezani, mogu formirati 5-6 –člani monociklični ili 8-14 –člani biciklični zasićeni i djelomično zasićeni prsten; prsten može sadržavati 1 do 3 heteroatoma izabrana od N, S & O; pri čemu zasićeni ili djelomično zasićeni prsten može biti izborno supstituiran s jedim ili više supstituenata nezavisno izabrana iz grupe koja se sastoji od -(C1-C8)alkila, -(C3-C7) cikloalkila, heterociklila, arila, heteroarila, -OH, -alkoksi, halo, -CN, -CF3, -OCF3, -O-arila,-SO2-(C1-C8)-alkila, -SO2-arila, -NH2, -NHR10, -NR10R10’, -NH-CO-(C1-C8)alkila, -NH-SO2-(C1-C8)alkila, -NH-SO2-arila, -COOH, -C(O)NH-alkila, -CONH-arila, -CONH-heteroarila, -C(O)O-(C1-C8)alkila, -C(O)O-arila, -SO2NH-(C1-C8)alkila, -SO2NH-arila i -SO2NH-heteroarila; R8 je izabran iz grupe koja se sastoji od linearnog ili granatog (C1-C8) alkila, (C3-C7) cikloalkila, -(C1-C8)alkil-(C3-C7)cikloalkila, heterociklila, arila, -(C1-C8)alkil-arila, -(C1-C2)alkil- heterociklila, heteroarila i -(C1-C8)alkil-heteroarila, pri čemu su aril i heteroaril radikali izborno supstituirani jednim ili više supstituenata izabranih od linearnog ili granatog (C1-C8)alkila, (C3-C7)cikloalkila, -(C1-C8)alkil-(C3-C7)cikloalkila, arila, heteroarila, heterociklila, -OH, alkoksi, halo, -CN, -CF3, -OCF3, -O-arila, -SO2-(C1-C8)alkila, -SO2-arila, -NH2, -NHR10, -NR10R10’, -NH-CO-(C1-C8)alkila, -NH-SO2-(C1-C8)alkila, -C(O)OH, -C(O)NH-(C1-C8)alkila, -CONHarila, -CONH-heteroarila, -NHCONH-(C1-C8)alkila, -NHCONH-arila, -SO2NH-(C1-C8)alkila, -SO2NH-arila i -SO2NH-heteroarila; R9 je vodik, linearni ili granati (C1-C8)alkil ili -(C1-C8)alkilaril; R8 i R9 zajedno s atomom azota za koji su vezani, mogu formirati 5-6 –člani zasićeni prsten.
2. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, koje je izabrano iz grupe koja se sastoji od: [(2-Hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; Etil estera 3-(Karboksimetil-karbamoil)-2-hidroksi-4-okso-5,8-dihidro-4H,6H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-7-karboksilne kiseline; [(2-Hidroksi-7-metansulfonil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; {[2-Hidroksi-7-(3-metil-butiril)-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[2-Hidroksi-4-okso-7-(propan-2-sulfonil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; 1-[(2-Hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-ciklopentankarboksilne kiseline; {[2-Hidroksi-4-okso-7-(toluen-4-sulfonil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-7-fenilkarbamoil-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(7-Ciklopropankarbonil-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-7,8-dihidro-4H,6H-ciklopenta[4,5]tiazolo[3,2-a]pirimidin-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, natrijeve soli; [(7-terc-Butil-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; 3-[(2-Hidroksi-4-okso-7,8-dihidro-4H,6H-ciklopenta[4,5]tiazolo[3,2-a]pirimidin-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline; 3-[(7-terc-Butil-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline; {[7-(4-Fluoro-benzoil)-2-,hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(5-Hloro-tiofen-2-sulfonil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[2-Hidroksi-4-okso-7-(5-trifluorometil-piridin-2-il)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[2-Hidroksi-4-okso-7-(4-trifluorometoksi-benzensulfonil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(2,2-Dimetil-propionil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(4-Butil-benzoil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[2-Hidroksi-4-okso-7-(4-trifluorometoksi-benzoil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(4-Hloro-benzil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(4-Fluoro-feniltiokarbamoil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; [(2-Hidroksi-7-izopropiltiokarbamoil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; Benzil estera 3-(Karboksimetil-karbamoil)-2-hidroksi-4-okso-5,8-dihidro-4H,6H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-7-karboksilne kiseline; {[7-(2-Ciklopropil-acetil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; ({7-[2-(4-Hloro-fenil)-acetil]-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil}-amino)-octene kiseline; {[7-(2-Ciklopentil-acetil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-aminol-octene kiseline; 3-[(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline; {[2-Hidroksi-7-(4-metoksi-benzil)-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; 2-[(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline; {[7-(6-Hloro-piridin-3-karbonil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; [(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; {[7-(6-Hloro-piridazin-3-il)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(3-Cijano-piridin-2-il)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(3-Hloro-4-metoksi-benzoil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-5,6,7,8,9,10-heksahidro-4H-11-tia-1,4a-diaza-ciklookta[a]inden-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-7-indan-5-ilmetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; 2-[(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline; {[7-(3,5-Dimetoksi-benzoil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[2-Hidroksi-7-(4-metansulfonil-benzoil)-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; 2-[(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-3-metil-buterne kiseline (L-izomer); 2-[(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline (D-izomer); {[7-(3,5-Dihloro-4-metoksi-benzoil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(3,5-Bis-trifluorometil-benzil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[2-Hidroksi-4-okso-7-(4-propil-benzoil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(3,5-Bis-trifluorometil-benzoil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[7-(3,4-Dihloro-benzil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, hidrohloridne soli; {[2-Hidroksi-7-(7-metoksi-6-metil-indan-4-ilmetil)-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; {[2-Hidroksi-4-okso-7-(4-trifluorometil-benzil)-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil]-aminol-octene kiseline; [(7,7-Dietil-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; 2-[(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-2-metil-propionske kiseline; [(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-feniloctene kiseline, L-izomer; [(7-Benzoilamino-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-oksa-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-7-metil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-7-propil-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-6,6-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-metil-amino]-octene kiseline; 1-[(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-cikloheksankarboksilne kiseline; 1-(7,7-Dimetil-2-metilsulfanil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-piperidin-4-karboksilne kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-7-fenil-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-5,8-dihidro-4H,6H-7-oksa-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-5,7,7-trimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4,7,7-triokso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-7lambda*6*,9-ditia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Metilsulfanil-4-okso-5,8-dihidro-4H,6H-7,9-ditia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; Etil estera [(5-Etoksi-2-metilsulfanil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; N-[(2’-hidroksi-4’-okso-6’,9’-dihidro-4’H,7’H-spiro[ciklopropan-1,8’-pirimido[2,1-b][1,3]benzotiazol]-3’-il)karbonil]glicina; [(7-Izopropil-2-metilsulfanil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; 3-(Karboksimetil-karbamoil)-2-hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-7-karboksilne kiseline; {[7-(3,5-Dimetil-pirazol-1-il)-2-metilsulfanil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil]-amino}-octene kiseline; 2-[(2-Hidroksi-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-3-metil-pentanske kiseline (L-izomer); 3-(1H-lndol-2-il)-2-[(2-metilsulfanil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline (L-izomer); 3-(3H-Imidazol-4-il)-2-[(2-metilsulfanil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline (L-izomer); 3-(4-Hidroksi-fenil)-2-[(2-metilsulfanil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-propionske kiseline (L-izomer); [(2-Hidroksi-4-okso-7-piridin-4-ilmetil-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a,7-triaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; (2-okso-2-pirolidin-1-il-etil)-amida 2-Metilsulfanil-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karboksilne kiseline; [(2-Hidroksi-7,7-dimetil-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-4H-9-tia-1,4a-diaza-fluoren-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, dinatrijeve soli; [(2-Etoksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, dinatrijeve soli; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, arginin soli (2:1); [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, lizin soli; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, dinatrij soli; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, kalcijeve soli (2:1); [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, magnezijeve soli (2:1); [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, amonijeve soli; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, dietilamin soli; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, holin soli; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, trometamin soli; [(2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline, histidin soli; karbamoilmetil-amida 2-Metilsulfanil-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karboksilne kiseline; hidroksikarbamoilmetil-amida 2-Metilsulfanil-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karboksilne kiseline; [(4-Hloro-benzil)-(2-metilsulfanil-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline; 4-[Ciklopentil-(2-metilsulfanil-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-buterne kiseline; (2-okso-2-pirolidin-1-il-etil)-amida 2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karboksilne kiseline; cikloheksilkarbamoilmetil-amida 2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karboksilne kiseline; (benzilkarbamoil-metil)-amida 2-Hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karboksilne kiseline; 4-[Ciklopentil-(2-hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-buterne kiseline; [Benzil-(2-hidroksi-4-okso-6,7,8,9-tetrahidro-4H,5H-10-tia-1,4a-diaza-benzo[a]azulen-3-karbonil)-amino]-octene kiseline i njihovih farmaceutski prihvatljivih soli.
3. Farmaceutska kompozicija koja sadrži terapeutski efikasnu količinu jednog ili više spojeva prema patentnom zahtjevu 1, zajedno s farmaceutski prihvatljivim adjuvansom, razblaživačem ili nosačem.
4. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 za upotrebu u liječenju anemije.
5. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 za upotrebu u liječenju anemije kod starijih ili anemije povezane sa stanjima kao što su kronične bolesti, bubrežna insuficijencija, karcinom, infekcija, dijaliza, operacija i kemoterapija.
6. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 za upotrebu u liječenju oštećenja tkiva uzrokovanog bubrežnom ishemijom, kardiovaskularnom ishemijom, cerebrovaskularnom ishemijom, hepatičkom ishemijom ili perifernom vaskularnom ishemijom.
7. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 za upotrebu u liječenju oštećenja tkiva uzrokovanog ishemičnim poremećajima uključujući akutnu povredu bubrega, infarkt miokarda, moždani udar, hepatičku ishemično-reperfuzijsku povredu i periferne vaskularne bolesti.
8. Upotreba spojeva prema patentnom zahtjevu 1 za pripremu lijeka za liječenje anemije.
9. Upotreba spojeva prema patentnom zahtjevu 1 za pripremu lijeka za liječenje anemije kod starijih ili anemije povezane sa stanjima kao što su kronične bolesti, bubrežna insuficijencija, karcinom, infekcija, dijaliza, operacija i kemoterapija.
10. Upotreba spojeva prema patentnom zahtjevu 1 za pripremu lijeka za prevenciju ili liječenje oštećenja tkiva uzrokovanog bubrežnom ishemijom, kardiovaskularnom ishemijom, cerebrovaskularnom ishemijom, hepatičkom ishemijom ili perifernom vaskularnom ishemijom.
11. Upotreba spojeva prema patentnom zahtjevu 1 za pripremu lijeka za prevenciju ili liječenje oštećenja tkiva uzrokovanog ishemičnim poremećajima uključujući akutnu povredu bubrega, infarkt miokarda, moždani udar, hepatičku ishemiju-reperfuzijsku povredu i periferne vaskularne bolesti.
HRP20171976TT 2009-10-13 2017-12-20 Fuzionirani tiazolo i oksazolo pirimidinoni HRP20171976T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN1249KO2009 2009-10-13
EP10760108.0A EP2385948B1 (en) 2009-10-13 2010-08-31 Fused thiazolo and oxazolo pyrimidinones
PCT/IN2010/000579 WO2011045811A1 (en) 2009-10-13 2010-08-31 Fused thiazolo and oxazolo pyrimidinones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20171976T1 true HRP20171976T1 (hr) 2018-02-09

Family

ID=43034589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20171976TT HRP20171976T1 (hr) 2009-10-13 2017-12-20 Fuzionirani tiazolo i oksazolo pirimidinoni

Country Status (27)

Country Link
EP (1) EP2385948B1 (hr)
JP (1) JP5681195B2 (hr)
KR (1) KR101710430B1 (hr)
CN (1) CN102549000B (hr)
AR (1) AR080616A1 (hr)
AU (1) AU2010307984B2 (hr)
BR (1) BR112012006233B8 (hr)
CA (1) CA2772995C (hr)
CY (1) CY1119710T1 (hr)
DK (1) DK2385948T3 (hr)
EA (1) EA020228B1 (hr)
ES (1) ES2653931T3 (hr)
HR (1) HRP20171976T1 (hr)
HU (1) HUE038051T2 (hr)
IL (1) IL219116A (hr)
LT (1) LT2385948T (hr)
MX (1) MX2012004074A (hr)
MY (1) MY157629A (hr)
NO (1) NO2385948T3 (hr)
NZ (1) NZ598020A (hr)
PL (1) PL2385948T3 (hr)
RS (1) RS56630B1 (hr)
SI (1) SI2385948T1 (hr)
TW (1) TWI500623B (hr)
UA (1) UA107473C2 (hr)
WO (1) WO2011045811A1 (hr)
ZA (1) ZA201203262B (hr)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI661828B (zh) 2013-05-14 2019-06-11 印度商托仁特生技有限公司 低劑量藥物組合物及其用途
AU2015311333B2 (en) 2014-09-02 2017-11-16 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Quinolinone compound and use thereof
CN106905348B (zh) * 2017-02-13 2018-12-04 牡丹江医学院 一种预防和治疗急性肾损伤的药物及其制备方法和用途
CN110511233B (zh) * 2019-08-08 2022-01-25 成都大学 一种噻唑并[2,3-b]噁唑酮类化合物及其制备方法和用途
CN112778333B (zh) * 2021-01-23 2022-07-05 中国科学院新疆理化技术研究所 一种四氢噁唑并吡啶并氮氧杂酮类衍生物及其用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4072679A (en) * 1976-06-15 1978-02-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. 1,4- AND 4,10-DIHYDRO-4-OXO-PYRIMIDO (1,2-A)-benzimidazole-3-carboxylic acids, esters and amides
US4423048A (en) 1979-11-23 1983-12-27 Pfizer Inc. Antiallergic and antiulcer 1-oxo-1H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxamides and intermediates therefor
DK151811C (da) * 1979-11-23 1988-06-06 Pfizer Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-(5-tetrazolyl)-1-oxo-1h-thiazolooe3,2-aaa-pyrimidin-2-carboxamider eller farmaceutisk acceptable kationsalte deraf samt 1-oxo-1h-thiazolooe3,2-aaapyrimidin-2-carboxylsyrer til anvendelse som udgangsmaterialer ved fremgangsmaaden
JPH0539293A (ja) * 1991-01-23 1993-02-19 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 免疫調節剤及びチアゾロピリミジン誘導体
NZ270267A (en) 1993-12-30 1997-03-24 Hoechst Ag 3-hydroxypyridin-2yl (and -quinolin-2-yl) carboxamide derivatives and pharmaceutical compositions
CA3094774A1 (en) 2001-12-06 2003-07-03 Fibrogen, Inc. Use of hif prolyl hydroxylase inhibitors for treating neurological disorders
CA2511493A1 (en) 2002-12-25 2004-07-15 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Diamine derivatives
US8614204B2 (en) 2003-06-06 2013-12-24 Fibrogen, Inc. Enhanced erythropoiesis and iron metabolism
JP5111491B2 (ja) * 2006-04-04 2013-01-09 フィブロジェン， インコーポレイテッド ピロロ−およびピラゾロ−ピリミジン化合物、およびそれらの使用方法
US20070293575A1 (en) 2006-06-15 2007-12-20 Fibrogen, Inc. Compounds and methods for treatment of cancer-related anemia
US7713986B2 (en) 2006-06-15 2010-05-11 Fibrogen, Inc. Compounds and methods for treatment of chemotherapy-induced anemia
AR061570A1 (es) * 2006-06-23 2008-09-03 Smithkline Beecham Corp Compuesto de glicina sustituido en el n heteroaromatico composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para preparar un medicamento, procedimientos para preparar dicha composicion farmaceutica y para preparar el compuesto
WO2009039322A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-26 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors
WO2009039321A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-26 Smithkline Beecham Corporation Prolyl hydroxylase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
NZ598020A (en) 2013-11-29
HUE038051T2 (hu) 2018-10-29
AU2010307984B2 (en) 2013-11-07
SI2385948T1 (en) 2018-04-30
ZA201203262B (en) 2013-01-30
EA020228B1 (ru) 2014-09-30
PL2385948T3 (pl) 2018-02-28
CA2772995C (en) 2018-03-13
CN102549000A (zh) 2012-07-04
EP2385948B1 (en) 2017-10-04
ES2653931T3 (es) 2018-02-09
JP5681195B2 (ja) 2015-03-04
EP2385948A1 (en) 2011-11-16
RS56630B1 (sr) 2018-03-30
WO2011045811A1 (en) 2011-04-21
BR112012006233B8 (pt) 2021-05-25
TWI500623B (zh) 2015-09-21
LT2385948T (lt) 2018-01-10
BR112012006233A2 (pt) 2020-08-11
MY157629A (en) 2016-07-15
IL219116A (en) 2016-05-31
JP2013507435A (ja) 2013-03-04
BR112012006233B1 (pt) 2021-05-18
CA2772995A1 (en) 2011-04-21
CN102549000B (zh) 2015-12-02
IL219116A0 (en) 2012-06-28
KR20120093907A (ko) 2012-08-23
DK2385948T3 (en) 2017-12-04
EA201270556A1 (ru) 2013-01-30
AR080616A1 (es) 2012-04-25
TW201113290A (en) 2011-04-16
NO2385948T3 (hr) 2018-03-03
UA107473C2 (uk) 2015-01-12
CY1119710T1 (el) 2018-06-27
AU2010307984A1 (en) 2012-03-01
MX2012004074A (es) 2012-05-22
KR101710430B1 (ko) 2017-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20171976T1 (hr) Fuzionirani tiazolo i oksazolo pirimidinoni
AU2022202163B2 (en) Riluzole prodrugs and their use
CN107922394B (zh) 作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的3-四唑基-苯-1,2-二磺酰胺衍生物
JP6642948B2 (ja) リシンジンジパインの阻害剤
RU2007147959A (ru) Органические соединения
AR051940A1 (es) Compuestos y metodos para modular la actividad de la trombopoyetina
JPH03128335A (ja) レトロウイルスプロテアーゼ抑制化合物
CN103724330A (zh) 单环-内酰胺类抗生素与β-内酰胺酶抑制剂的有效的联合应用
ES2834051T3 (es) Derivados de aminotiazol útiles como agentes antivirales
NZ629630A (en) Substituted heterocyclic acetamides as kappa opioid receptor (kor) agonists
AU2014259431A1 (en) Derivatives of dolastatin 10 and auristatins
EA201070018A1 (ru) Замещенные 2-[2-(фенил)этиламино] алканамидные производные и применение указанных соединений в качестве модуляторов натриевых и/или кальциевых каналов
JP2013507435A5 (hr)
WO2017083433A1 (en) Inhibitors of arginine gingipain
PE20221020A1 (es) Un derivado de tetrahidroisoquinolina sustituido como modulador alosterico positivo de d1
FI3830092T3 (fi) Heteroaromaattiset NMDA-reseptorimodulaattorit ja niiden käytöt
US20080318945A1 (en) Novel Compounds
US20170233382A1 (en) Processes for the preparation of a bace inhibitor
PT100865A (pt) Isosteros de peptido contendo um heterociclo, processo de preparacao dos mesmos seus intermediarios, uso e composicoes farmaceuticas
CA3134518A1 (en) Arginine gingipain inhibitors
CA3099791A1 (en) Compositions and methods for reducing tactile dysfunction, anxiety, and social impairment
HRP980644A2 (en) Thiazole derivatives
WO2023203473A1 (en) Arylthio derivatives with pharmacological activity
CA3206847A1 (en) Modulators of fpr1 and methods of using the same
WO2019129750A1 (en) Processes for the racemization of dihydroimidazole ring systems