HRP20171553T1 - Uporaba spojeva 4-(pirolidin-1-il)kinolina za uništavanje klinički latentnih mikroorganizama - Google Patents

Uporaba spojeva 4-(pirolidin-1-il)kinolina za uništavanje klinički latentnih mikroorganizama Download PDF

Info

Publication number
HRP20171553T1
HRP20171553T1 HRP20171553TT HRP20171553T HRP20171553T1 HR P20171553 T1 HRP20171553 T1 HR P20171553T1 HR P20171553T T HRP20171553T T HR P20171553TT HR P20171553 T HRP20171553 T HR P20171553T HR P20171553 T1 HRP20171553 T1 HR P20171553T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methyl
phenylpyrrolidin
quinolin
formula
compound
Prior art date
Application number
HRP20171553TT
Other languages
English (en)
Inventor
Mandy Christine Beswick
Susan Mary Cramp
Yanmin Hu
Thomas David Pallin
Hazel Joan Dyke
Anthony Coates
Original Assignee
Helperby Therapeutics Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0709489A external-priority patent/GB0709489D0/en
Priority claimed from GB0807591A external-priority patent/GB0807591D0/en
Application filed by Helperby Therapeutics Limited filed Critical Helperby Therapeutics Limited
Publication of HRP20171553T1 publication Critical patent/HRP20171553T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D345/00—Heterocyclic compounds containing rings having selenium or tellurium atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (18)

1. Uporaba spoja s formulom I, ili njegovog farmaceutski prihvatljivog derivata, naznačena time da za je pripravu lijeka za liječenje mikrobne infekcije, pri čemu je spoj s formulom I predstavljen s, [image] u kojoj: (1) E predstavlja CH; (2) R1 predstavlja supstituent -X-R4a na 3-položaju pirolidinil prstena; (3) X predstavlja izravnu vezu ili -N(H)-; (4) R4a predstavlja: (a) C1-2 alkil, navedena alkilna skupina je supstituirana s jednim ili više supstituenata koji se biraju od fenila (navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo, CN, C1-3 alkil i OR10a), ili (b) fenil (navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo, CN, C1-3 alkil i OR10a); (5) R2 predstavlja C1-2 alkil; (6) R3 predstavlja jedan do četiri supstituenata na kondenziranom benzenskom prstenu koji sadrži barem jedan supstituent na 6-položaju u sustavu kinolinskog prstena, koji se biraju od: (a) halo (npr. klor), (b) OR8a, (c) N(H)S(O)2R8f, (d) N(H)(R8h), (e) -N(H)C(O)R8i, C(O)N(H)R8i ili (f) Het6; (7) R8a do R8i neovisno predstavljaju, svaki puta, (a) C1-4 alkil proizvoljno supstituiran s fenilom (navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo, CN, C1-2 alkil, metoksi, etoksi i S(O)2-(C1-2 alkil)) ili Het7, (b) fenil (navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo, CN, C1-2 alkil, metoksi, etoksi i S(O)2-(C1-2 alkil)) ili (e) Het9; (8) R10a predstavlja C1-4 alkil; (9) Het6 predstavlja 5- ili 6-članu, potpuno zasićenu heterocikličku skupinu koja sadrži jedan dušikov atom (navedeni atom tvori točku vezanja Het6 skupine na ostatak molekule),te proizvoljno, jedan dodatni heteroatom koji se bira od kisika i dušika, navedena heterociklička skupinu može biti supstituirana s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo, metil, i =O; (10) Het7 do Het9 neovisno predstavljaju 5- ili 6-člane aromatske heterocikličke skupine koje sadrže jedan do tri heteroatoma koji se biraju od kisika, dušika i/ili sumpora, navedene heterocikličke skupine mogu biti supstituirane s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo, CN i C1-2 alkil.
2. Uporaba prema zahtjevu 1, naznačena time da je spoj s formulom I prikazan s formulom Ia, [image] pri čemu: E predstavlja CH; R1a predstavlja -X-R4a; R1b predstavlja H; -X-R4a predstavlja: (a) fenil, navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo i metoksi, (b) CH2-fenil, fenilni dio navedene skupine je proizvoljno supstituiran s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo i metoksi ili (c) NH-fenil, fenilni dio navedene skupine je proizvoljno supstituiran s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo i metoksi; R2 predstavlja metil; R3 predstavlja jedan ili dva supstituenta na kondenziranom benzenskom prstenu, uključujući barem jedan supstituent na 6-položaju sustava kinolinskog prstena, pri čemu je svaki supstituent neovisno odabran od halo, OR8a, N(H)S(O)2R8f, N(H)(R8h), -N(H)C(O)R8i ili Het6; R8a predstavlja: (a) fenil proizvoljno supstituiran s jednim do tri supstituenata koji se biraju od halo, CN, metila, metoksi i S(O)2CH3, (b) C1-2 alkil supstituiran s fenilom, navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim do tri supstituenata koji se biraju od halo, CN, metila, metoksi i S(O)2CH3 ili (c) C1-2 alkil supstituiran s Het7; R8f predstavlja fenil proizvoljno supstituiran s jednim do tri supstituenata koji se biraju od halo, CN, metila, metoksi i S(O)2CH3; R8h predstavlja C1-2 alkil supstituiran s fenilom, navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim do tri supstituenata koji se biraju od halo, CN, metila, metoksi i S(O)2CH3; R8i predstavlja (a) fenil proizvoljno supstituiran s jednim do tri supstituenata koji se biraju od halo, CN, metila, metoksi i S(O)2CH3, (b) C1-3 alkil supstituiran s fenilom, navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana s jednim do tri supstituenata koji se biraju od halo, CN, metila, metoksi i S(O)2CH3, (c) C1-2 alkil supstituiran s Het7 ili (d) Het9; Het6 predstavlja pirolidin-1-il supstituiran s jednim do tri supstituenata koji se biraju od halo, metil, i =O; Het7 i Het9 neovisno predstavljaju 5- ili 6-člane aromatske heterocikličke skupine koje sadrže jedan do tri heteroatoma koji se biraju od kisika i/ili dušika, navedene heterocikličke skupine mogu biti supstituirane s jednim ili više supstituenata koji se biraju od halo i metila.
3. Uporaba prema zahtjevu 2 naznačena time da R1a je odabran od fenila, 4-metoksifenila, 4-klorofenila, benzila i fenilamino.
4. Uporaba prema zahtjevu 1 naznačena time da R3 je odabran od: kloro; fenoksi; benziloksi; 4-metansulfonilbenziloksi; 4-metoksibenziloksi; 2-feniletoksi; 5-metilisoksazol-3-ilmetoksi; benzilamino; (4-karbonbenzil)amino; (4-metoksibenzil)amino; fenilkarbonilamino; (4-klorofenil)karbonilamino; (4-metoksifenil)karbonilamino; (2-metilfenil)karbonilamino; fenilmetilkarbonilamino; (4-klorofenil)metilkarbonilamino; (4-metoksifenil)metilkarbonilamino; furan-2-ilkarbonilamino; 3-metil-3H-imidazol-4-ilkarbonilamino; 5-metil-izoksazol-3-ilkarbonilamino; 3,5-dimetilizoksazol-4-il-karbonilamino; 2-feniletilkarbonilamino; pirazin-2-ilkarbonilamino; 5-metil-1H-pirazol-3-ilkarbonilamino; 1H-pirazol-4-ilkarbonil-amino; piridazin-4-ilkarbonilamino; piridin-2-ilkarbonilamino; piridin-3-ilkarbonilamino; 2-(3-metil-isoksazol-5-il)metilkarbonilamino; benzensulfonilamino; i 2-oksopirolidin-1-il.
5. Uporaba prema zahtjevu 2 ili zahtjevu 3, naznačena time da, u spoju s formulom 1a, strukturni fragment [image] je u R-konfiguraciji na C-atomu na koji je spojen R1a.
6. Uporaba prema zahtjevu 2 ili zahtjevu 3, naznačena time da, u spoju s formulom 1a, strukturni fragment [image] je u S-konfiguraciji na C-atomu na koji je spojen R1a.
7. Uporaba prema zahtjevu 1 ili zahtjevu 2, naznačena time da spoj s formulom I je bilo koji spoj odabran iz skupa koji čine: (1) 6-kloro-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (2) 6-benziloksi-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (3) 2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-6-(piridin-3-ilmetoksi)kinolin; (4) 6-(4-metansulfonilbenziloksi)-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (5) 6-(4-metoksibenziloksi)-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin (6) 2-metil-6-fenetiloksi-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (7) 2-metil-6-(5-metilisoksazol-3-ilmetoksi)-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (8) 4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metil-6-fenoksikinolin; (9) 4-[3-(4-metoksifenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin; (10) 4-[3-(4-klorofenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin; (11) [1-(2-metil-6-fenoksikinolin-4-il)-pirolidin-3-il]fenilamin; (12) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (13) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]-2-fenilacetamid; (14) 4-kloro-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (15) 4-metoksi-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (16) 2-metil-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (17) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid pirazin-2-karboksilne kiseline; (18) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; (19) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid furan-2-karboksilne kiseline; (20) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]nikotinamid; (21) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 3-metil-3H-imidazol-4-karboksilne kiseline; (22) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid 5-metil-1H-pirazol-3-karboksilne kiseline; (23) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid piridazin-4-karboksilne kiseline; (24) 2-(4-metoksifenil)-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]acetamid; (25) 2-(4-klorofenil)-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]acetamid; (26) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; (27) 2-(3-metil-izoksazol-5-il)-N-[2-metil-4-(3-fenil-pirolidin-1-il)-kinolin-6-il]-acetamid; (28) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzensulfonamid; (29) benzil-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (30) (R- ili S-)Benzil-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (31) (S- ili R-)Benzil-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (32) (4-metoksibenzil)-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (33) 4-{[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-ilamino]metil}benzonitril; (34) 1-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]pirolidin-2-on; (35) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]-3-fenil propionamid; (36) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid 5-metil-izoksazol-3-karboksilne kiseline; (37) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid piridin-2-karboksilne kiseline; (38) N-[4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metilkinolin-6-il]benzamid; (39) 2-metil-6-fenoksi-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin, i njihove farmaceutski prihvatljive soli i/ili njihovi solvati.
8. Uporaba prema zahtjevu 3, naznačena time da spoj s formulom I je: 2-metil-6-fenetiloksi-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; 4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metil-6-fenoksikinolin; 4-[3-(4-metoksifenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin hidroklorid; [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid 5-metil-1H-pirazol-3-karboksilne kiseline; N-[4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metilkinolin-6-il]benzamid, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat.
9. Uporaba prema zahtjevu 5, naznačena time da spoj s formulom la je bilo koji spoj odabran iz skupa koji čine: 4-((R)-3-benzilpirolidin-1-il)-2-metil-6-fenoksikinolin; 4-[(R)-3-(4-metoksifenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin; [2-metil-4-((R)-3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 5-metil-1H-pirazol-3-karboksilne kiseline; N-[4-((R)-3-benzilpirolidin-1-il)-2-metilkinolin-6-il]benzamid, i njihove farmaceutski prihvatljive soli i/ili njihovi solvati, ili prema zahtjevu 6, pri čemu spoj s formulom 1a je bilo koji spoj odabran iz skupa koji čine: 4-((S)-3-benzilpirolidin-1-il)-2-metil-6-fenoksikinolin; 4-[(S)-3-(4-metoksifenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin; [2-metil-4-((S)-3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 5-metil-1H-pirazol-3-karboksilne kiseline; N-[4-((S)-3-benzilpirolidin-1-il)-2-metilkinolin-6-il]benzamid, i njihove farmaceutski prihvatljive soli i/ili njihovi solvati.
10. Ne terapeutska uporaba spoja s formulom I, kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, naznačena time da se koristi kao sredstvo za sterilizaciju ili kao konzervans.
11. Uporaba spoja s formulom I, u kombiniranom proizvodu koji sadrži; (A) spoj s formulom I, kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, te (B) konvencionalno antimikrobno sredstvo, naznačena time da je svaka od komponenata (A) i (B) formulirana u smjesi s farmaceutski prihvatljivim pomoćnim sredstvom, razrjeđivačem ili nosačem.
12. Uporaba prema zahtjevu 11, naznačena time da konvencionalno antimikrobno sredstvo je penicilin (proizvoljno u kombinaciji s inhibitorom β-laktamaze), cefalosporin, monobaktam, karbapenem (proizvoljno kombiniran s inhibitorom bubrežnog enzima), 1-oksa-β-laktam, tetraciklin, aminoglikozid, makrolid, ketolid, linkozamin, klindamicin, klindamicin 2-fosfat, fenikol, steroid, glikopeptid, oksazolidinon, streptogramin (ili kombinacija streptogramina), polimiksin, lizostafin, aktinomicin, aktinonin, 7-aminoactinomicin D, antimicin A, antipain, bacitracin, ciklosporin A, ekinomicin, gramicidin, miksotiazol, nisin, paracelzin, valinomicin, viomicin, lipopeptid, sulfonamid (proizvoljno u kombinaciji s trimetoprimom), trimetoprim, izoniazid, rifampicin, rifabutin, pirazinamid, etambutol, streptomicin, dapson, klofazimin, nitroimidazol, nitrofuran, kinolon, azaserin, bestatin, D-cikloserin, 1,10-fenantrolin, 6-diazo-5-okso-L-norleucin, L-alanil-L-1-aminoetil-fosfonska kiselina, aureolna kiselina, benzokinoid, kumarin-glikozid, irgasan, epipolitiodiksopiperazin, cerulenin, glukozamin, staurosporin, makrolaktam, taksoid, statin, polifenolna kiselina, lasalocid A, lonomicin A, monensin, nigericin, salinomicin, fuzarinska kiselina, blasticidin S, nikomicin, nourseotricin, puromicin, adenin 9-[beta]-D-arabinofuranozid, 5-azacitidin, kordicepin, formicin A, tubercidin, tunicamicin, metenamin (heksamin), piericidin A, stigmatelin, aktidion, anizomicin, apramicin, kumermicin Al, L(+)-mliječna kiselina, citohalazin, emetin, jonomicin, antifungalni azol, antifungalni polien, griseofulvin, kaspofungin ili flucitozin (navedena zadnja dva sredstva se proizvoljno koriste u kombinaciji) ili antifungalni alilamin.
13. Spoj s formulom I, kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 9.
14. Spoj prema zahtjevu 13, naznačen time da se bira iz skupa koji čine: (1) 6-kloro-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (2) 6-benziloksi-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (3) 2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-6-(piridin-3-ilmetoksi)kinolin; (4) 6-(4-metansulfonilbenziloksi)-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (5) 6-(4-metoksibenziloksi)-2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin (6) 2-metil-6-fenetiloksi-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (7) 2-metil-6-(5-metilizsoksazol-3-ilmetoksi)-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; (8) 4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metil-6-fenoksikinolin; (9) 4-[3-(4-metoksifenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin; (10) 4-[3-(4-klorofenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin; (11) [1-(2-metil-6-fenoksikinolin-4-il)-pirolidin-3-il]fenilamin; (12) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (13) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]-2-fenilacetamid; (14) 4-kloro-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (15) 4-metoksi-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (16) 2-metil-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzamid; (17) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid pirazin-2-karboksilne kiseline; (18) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 1H-pirazol-4-karboksilne kiseline; (19) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid furan-2-karboksilne kiseline; (20) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]nikotinamid; (21) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 3-metil-3H-imidazol-4-karboksilne kiseline; (22) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid 5-metil-1H-pirazol-3-karboksilne kiseline; (23) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid piridazin-4-karboksilne kiseline; (24) 2-(4-metoksifenil)-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]acetamid; (25) 2-(4-klorofenil)-N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]acetamid; (26) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid 3,5-dimetil-izoksazol-4-karboksilne kiseline; (27) 2-(3-metil-izoksazol-5-il)-N-[2-metil-4-(3-fenil-pirolidin-1-il)-kinolin-6-il]-acetamid; (28) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]benzensulfonamid; (29) benzil-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (30) (R- ili S-)Benzil-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (31) (S- ili R-)Benzil-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (32) (4-metoksibenzil)-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amin; (33) 4-{[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-ilamino]metil}benzonitril; (34) 1-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]pirolidin-2-on; (35) N-[2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]-3-fenil propionamid; (36) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid 5-metil-izoksazol-3-karboksilne kiseline; (37) [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin-6-il]amid piridin-2-karboksilne kiseline; (38) N-[4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metilkinolin-6-il]benzamid; (39) 2-metil-6-fenoksi-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin, i njihove farmaceutski prihvatljive soli i/ili njihovi solvati.
15. Spoj prema zahtjevu 14, naznačen time da se bira iz skupa koji čine: 2-metil-6-fenetiloksi-4-(3-fenilpirolidin-1-il)kinolin; 4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metil-6-fenoksikinolin; 4-[3-(4-metoksifenil)pirolidin-1-il]-2-metil-6-fenoksikinolin hidroklorid; [2-metil-4-(3-fenilpirolidin-1-il)-kinolin-6-il]amid 5-metil-1H-pirazol-3-karboksilne kiseline; N-[4-(3-benzilpirolidin-1-il)-2-metilkinolin-6-il]benzamid, ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol i/ili solvat.
16. Farmaceutska formulacija naznačena time da obuhvaća spoj s formulom I, kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 13 do 15, u smjesi s farmaceutski prihvatljivim pomoćnim sredstvom, razrjeđivačem ili nosačem.
17. Postupak za pripravu spoja s formulom I kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 13 do 15, naznačen time da obuhvaća: (a) reakciju spoja s formulom II, [image] pri čemu L1 predstavlja izlaznu skupinu, i E, R2 i R3 su kako je definirano u zahtjevu 1, sa spojem s formulom III, [image] pri čemu R1 je kako je definirano u zahtjevu 1; (b) reakciju spoja s formulom IV, [image] pri čemu R2 i R3 su kako je definirano u zahtjevu 1, sa spojem s formulom III, kako je gore definirano; (c) za spojeve s formulom I u kojoj R3 predstavlja -N(H)C(O)R8i supstituent, spajanje odgovarajućeg spoja s formulom I u kojoj R3 predstavlja -NH2 supstituent sa spojem s formulom V, R8iC(O)L2     V pri čemu L2 predstavlja izlaznu skupinu i R8i je kako je definirano u zahtjevu 1; (d) za spojeve s formulom I u kojoj R3 predstavlja -N(H)S(O)2R8f supstituent, spajanje odgovarajućeg spoja s formulom I u kojoj R3 predstavlja -NH2 supstituent sa spojem s formulom VI, R8fS(O)2L3     VI pri čemu L3 predstavlja izlaznu skupinu i R8f je kako je definirano u zahtjevu 1; (e) za spojeve s formulom I u kojoj R3 predstavlja -N(H)R8h supstituent, pri čemu R8h je proizvoljno supstituirani C1-4 alkil, reakciju odgovarajućeg spoja s formulom I u kojoj R3 predstavlja -NH2 supstituent sa spojem s formulom VII, R8h1CHO     VII pri čemu R8h1 predstavlja H ili C1-3 alkil, navedena posljednja skupina je proizvoljno supstituirana kako je definirano u zahtjevu 1 s obzirom na R8h, u prisutnosti sredstva za redukciju; (f) za spojeve s formulom I u kojoj R3 predstavlja -OR8a supstituent, pri čemu R8a je proizvoljno supstituirani C1-4 alkil, spajanje odgovarajućeg spoja s formulom I u kojoj R3 predstavlja -OH supstituent sa spojem s formulom VIII, R8a1L3     VIII pri čemu R8a1 predstavlja C1-4 alkilnu skupinu koja je je proizvoljno supstituirana kako je definirano u zahtjevu 1 s obzirom na R8a i L3 je kako je gore definirano; ili (g) za spojeve s formulom I u kojoj R1 predstavlja -N(H)-R4a, pri čemu R4a predstavlja fenil, reakciju spoja s formulom IX, [image] pri čemu E, R2 i R3 su kako je definirano u zahtjevu 1, sa spojem s formulom X, R4a1L3     X pri čemu R4a1 predstavlja fenil, L3 je kako je gore definirano, u prisutnosti paladijevog katalizatora za unakrsno vezanje; ili (g) uklanjanje zaštite zaštićenog derivata spoja s formulom I kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 13 do 16.
18. Uporaba spoja s formulom I, kako je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, ili kombiniranog proizvoda kako je definirano u zahtjevima 11 ili 12, naznačena time da je za pripravu lijeka za liječenje ili sprječavanje tuberkuloze, antraksa, apscesa, akni vulgaris, akni rosacea, rosacea, aktinomikoze, bakterijske dizenterije, bakterijskog konjunktivitisa, bakterijskog keratitisa, botulizma, Burulijskog čira, infekcija kosti i zglobova, bronhitisa (akutnog ili kroničnog), bruceloze, rana od opekotina, bolesti mačjeg ogreba, celulitisa, folikulitisa, mekog čankira, kolangitisa, kolecistitisa, kožne difterije, cistične fibroze, cistitisa, difuznog panbronhiolitisa, difterije, zubnog karijesa, bolesti gornjih dišnih puteva, empijema, endokarditisa, endometritisa, enterične groznice, enteritisa, epididimitisa, epiglotitisa, erizipela, erizipeloida, erythrasma, ektima, gangrenoznog ektima, očnih infekcija, čireva, Gardnerella vaginitisa, gastrointestinalnih infekcija, genitalnih infekcija, gingivitisa, gonoreje, ingvinalnog granuloma, Haverhill groznice, atopijski ekcem sa stafilokoknim nositeljem, inficiranog ekcema, inficiranih opeklina, inficiranih abrazija, inficiranih kožnih ozljeda, infekcija nakon zubnih operacija, infekcija oralnog područja, infekcija povezanih s protezama, intraabdominalnog apscesa, legionarske bolesti, lepre, leptospiroze, listerioze, apscesa jetre, Lajmove bolesti, Lymphogranuloma venereum, mastitisa, mastoiditisa, meningitisa i infekcija živčanog sustava, micetoma, nokardioze, nespecifičnog uretritisa, oftalmije, osteomijelitisa, otitisa, orhitisa, pankreatitisa, zanoktica, pelveoperitonitisa, peritonitisa, peritonitisa s apendiktisom, faringitisa, flegmona, pinte, kuga, pleuralnog izljeva, upale pluća, postoperativnih infekcija rana, postoperativna plinske gangrene, prostatitisa, pseudo-membranskog kolitisa, psitakoze, emfizema pluća, pijelonefritisa, pioderme, furunkuloze, karbunkuloze, sindroma stafilokokno opečene kože, kirurškog šarlaha, perianalne streptokokne bolesti, sindroma streptokoknog toksičnog šoka, eksfolijativne keratolize, aksilarne trihomikoze, infekcija vanjskih kanala uha, sindroma zelenog nokta, spiroheta, nekrozirajućeg fascitisa, mikobakterijskih kožnih infekcija, Q groznice, groznice štakorskog ugriza, retikuloze, Ritterove bolesti, salmoneloze, salpingitisa, septičkog artritisa, septičkih infekcija, septikemije, sinusitisa, infekcija kože, sifilisa, sustavnih infekcija, tonzilitisa, sindroma toksičnog šoka, trahoma, tularemije, tifusne groznice, tifusa, uretritisa, infekcija ozljeda, frambezije, aspergiloze, kandidijaze, kriptokokoze, favusa, histoplazmoze, intertriga, mukormikoze, tinea, onimkomikoze, Pityriasis versicolor, lišajeva i sporotrihoze ili infekcija sa bakterijama MSSA, MRSA, Staph. epidermidis, Strept. agalactiae, Strept. pyogenes, Escherichia coli, Klebs. pneumoniae, Klebs. oksitoca, Pr. mirabilis, Pr. rettgeri, Pr. vulgaris, Haemophilus influenzae, Enterococcus faecalis ili Enterococcus faecium.
HRP20171553TT 2007-05-17 2017-10-13 Uporaba spojeva 4-(pirolidin-1-il)kinolina za uništavanje klinički latentnih mikroorganizama HRP20171553T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0709489A GB0709489D0 (en) 2007-05-17 2007-05-17 New use
GB0807591A GB0807591D0 (en) 2008-04-25 2008-04-25 New use
EP08750626.7A EP2182950B8 (en) 2007-05-17 2008-05-16 Use of 4-(pyrrolidin-1-yl)quinoline compounds to kill clinically latent microorganisms
PCT/GB2008/001694 WO2008142384A1 (en) 2007-05-17 2008-05-16 Use of 4-(pyrrolidin-1-yl)quinoline compounds to kill clinically latent microorganisms

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20171553T1 true HRP20171553T1 (hr) 2017-12-15

Family

ID=39672613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20171553TT HRP20171553T1 (hr) 2007-05-17 2017-10-13 Uporaba spojeva 4-(pirolidin-1-il)kinolina za uništavanje klinički latentnih mikroorganizama

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8759348B2 (hr)
EP (1) EP2182950B8 (hr)
JP (1) JP5474768B2 (hr)
KR (1) KR101599384B1 (hr)
CN (1) CN101795688B (hr)
AU (1) AU2008252636B2 (hr)
BR (1) BRPI0811745B1 (hr)
CA (1) CA2684692C (hr)
DK (1) DK2182950T3 (hr)
ES (1) ES2637999T3 (hr)
HR (1) HRP20171553T1 (hr)
HU (1) HUE034298T2 (hr)
IL (1) IL201392A (hr)
MX (1) MX2009012390A (hr)
NZ (1) NZ580625A (hr)
PL (1) PL2182950T3 (hr)
PT (1) PT2182950T (hr)
RU (1) RU2520766C2 (hr)
SI (1) SI2182950T1 (hr)
WO (1) WO2008142384A1 (hr)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010095522A (ja) * 2008-09-19 2010-04-30 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
PT2552440T (pt) * 2010-03-30 2019-01-10 Helperby Therapeutics Ltd Nova combinação e uso
EP2569302A1 (en) * 2010-05-13 2013-03-20 Amgen, Inc Heteroaryloxyheterocyclyl compounds as pde10 inhibitors
SI2600869T1 (sl) 2010-08-05 2021-03-31 Helperby Therapeutics Limited Kombinacija spojine pirolokinolin in beta-laktamskega protimikrobnega sredstva, mupirocina in klorheksidina
GB201013207D0 (en) 2010-08-05 2010-09-22 Helperby Therapeutics Ltd Novel combination
GB201015079D0 (en) 2010-09-10 2010-10-27 Helperby Therapeutics Ltd Novel use
WO2016166515A1 (en) 2015-04-11 2016-10-20 Helperby Therapeutics Limited Oral composition
US10329257B2 (en) 2015-08-13 2019-06-25 The Broad Institute, Inc. Compositions and methods for treating tuberculosis
GB201518969D0 (en) 2015-10-27 2015-12-09 Helperby Therapeutics Ltd Triple combination
WO2017120225A1 (en) * 2016-01-04 2017-07-13 The Johns Hopkins University Use of low dose emetine for inhibition of human cytomegalovirus (hcmv)
KR102665309B1 (ko) * 2016-10-27 2024-05-10 주식회사 엘지생활건강 코디세핀을 포함하는 구강질환 예방 또는 치료용 조성물
GB201703898D0 (en) 2017-03-10 2017-04-26 Helperby Therapeautics Ltd Method
RU2664177C1 (ru) * 2017-08-07 2018-08-15 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Омский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО ОмГМУ Минздрава России) Способ лечения абсцедирующих фурункулов верхней и нижней зон лица
JP7269917B2 (ja) 2017-08-17 2023-05-09 イケナ オンコロジー， インコーポレイテッド Ａｈｒ阻害剤およびその使用
US10668046B2 (en) * 2017-12-18 2020-06-02 Ansella Therapeutics, Inc. Compositions and methods for preventing and treating conditions
CN110897032A (zh) * 2019-11-19 2020-03-24 华南理工大学 一种发酵饲料蛋白及其制备方法与应用
RU2758056C2 (ru) * 2019-11-21 2021-10-26 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ставропольский государственный аграрный университет" Препарат для лечения отитов бактериальной и грибковой этиологии у собак
CN111544599B (zh) * 2020-07-10 2020-12-01 有术肌肤管理(深圳)有限公司 一种用于治疗痤疮的化合物及其用于制备药物或化妆品的用途
KR102461715B1 (ko) * 2020-10-12 2022-11-02 대한민국 항균 및 항진균 활성을 나타내는 신균주 페니실리움 비세티 및 이의 용도
CN114831924A (zh) * 2021-03-17 2022-08-02 武汉恒信源药业有限公司 一种乌洛托品及其化合物的阴道局部给药制剂及用途
CN113528388A (zh) * 2021-07-19 2021-10-22 海南大学 珊瑚共生链霉菌、发酵生产放线菌素d的方法及应用
AU2022380979A1 (en) 2021-11-02 2024-06-06 Flare Therapeutics Inc. Pparg inverse agonists and uses thereof

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW477787B (en) * 1996-08-27 2002-03-01 Pfizer Pyrido six-membered nitrogen-containing cyclic ring derivatives having corticotropin releasing factor antagonist activity and pharmaceutical composition containing same
US7074801B1 (en) * 2001-04-26 2006-07-11 Eisai Co., Ltd. Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof
EP1395564B1 (en) 2001-05-21 2008-02-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Quinoline derivatives as ligands for the neuropeptide y receptor
US6787558B2 (en) * 2001-09-28 2004-09-07 Hoffmann-La Roche Inc. Quinoline derivatives
CA2468159A1 (en) * 2001-11-27 2003-06-05 Merck & Co., Inc. 4-aminoquinoline compounds
BR0307441A (pt) * 2002-02-04 2005-01-04 Hoffmann La Roche Compostos, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica, utilização desses compostos, método para o tratamento e profilaxia de enfermidades e método para o tratamento de obesidade
CA2489560A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-08 Schering Aktiengesellschaft Substituted quinoline ccr5 receptor antagonists
CA2495723C (en) * 2002-08-19 2011-05-24 Avi Elbaz Proprioceptive/kinesthetic apparatus and method
CN101817815A (zh) * 2002-10-10 2010-09-01 莫弗凯姆联合化学股份公司 具有杀菌活性的化合物
CL2004000409A1 (es) * 2003-03-03 2005-01-07 Vertex Pharma Compuestos derivados de 2-(cilo sustituido)-1-(amino u oxi sustituido)-quinazolina, inhibidores de canales ionicos de sodio y calcio dependientes de voltaje; composicion farmaceutica; y uso del compuesto en el tratamiento de dolor agudo, cronico, neu
DE102004041163A1 (de) * 2004-08-25 2006-03-02 Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
US7880002B2 (en) 2004-12-29 2011-02-01 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Substituted piperazinyl-pyrrolidine compounds useful as chemokine receptor antagonists
US20060183763A1 (en) 2004-12-31 2006-08-17 Pfizer Inc Novel pyrrolidyl derivatives of heteroaromatic compounds
GB0522715D0 (en) * 2005-11-08 2005-12-14 Helperby Therapeutics Ltd New use

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0811745B1 (pt) 2019-06-04
NZ580625A (en) 2011-12-22
SI2182950T1 (en) 2018-01-31
CA2684692A1 (en) 2008-11-27
WO2008142384A1 (en) 2008-11-27
CA2684692C (en) 2016-07-05
KR101599384B1 (ko) 2016-03-03
MX2009012390A (es) 2010-06-23
BRPI0811745A2 (pt) 2014-11-11
RU2520766C2 (ru) 2014-06-27
CN101795688B (zh) 2015-05-20
DK2182950T3 (da) 2017-11-06
JP2010527346A (ja) 2010-08-12
AU2008252636B2 (en) 2013-10-31
PL2182950T3 (pl) 2018-01-31
IL201392A0 (en) 2010-05-31
JP5474768B2 (ja) 2014-04-16
HUE034298T2 (en) 2018-02-28
EP2182950B1 (en) 2017-07-19
AU2008252636A1 (en) 2008-11-27
US8759348B2 (en) 2014-06-24
CN101795688A (zh) 2010-08-04
RU2009146828A (ru) 2011-06-27
KR20100021476A (ko) 2010-02-24
IL201392A (en) 2016-03-31
ES2637999T3 (es) 2017-10-18
PT2182950T (pt) 2017-09-11
US20100305065A1 (en) 2010-12-02
EP2182950B8 (en) 2017-08-23
EP2182950A1 (en) 2010-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20171553T1 (hr) Uporaba spojeva 4-(pirolidin-1-il)kinolina za uništavanje klinički latentnih mikroorganizama
JP2010527346A5 (hr)
HRP20160043T1 (hr) Uporaba spojeva pirolokinolina za suzbijanje kliniäśki latentnih mikroorganizama
JP2009514936A5 (hr)
WO2008117079B1 (en) Antimicrobial compounds based upon 4-aminoquinoline
JP4024309B2 (ja) 新規な感染症治療薬
EP3228314B1 (en) Suloctidil for use to treat microbial infections
TWI444198B (zh) 用於治療革蘭氏陽性菌感染的新穎抗菌劑
RU2012146093A (ru) Новая комбинация и применение
KR100652470B1 (ko) 사이클로알킬 치환 아미노메틸피롤리딘 유도체
ES2238723T3 (es) Derivados de aminociclopropano cis-sustituidos.
KR100777149B1 (ko) 데할로게노 화합물
WO1998052939A1 (fr) Derives d'aminocycloalkyle-pyrrolidine cis-disubstitues
EP3215496B1 (en) Pantothenamide analogues
RU2298006C2 (ru) Дегалогенированные соединения, антибактериальное средство и терапевтическое средство на их основе, способ получения антибактериального или лекарственного средства, применение дегалогенированных соединений для получения антибактериального или лекарственного средства
JPH1081682A (ja) シス置換アミノシクロプロパン誘導体
MXPA01005206A (en) Cycloalkyl-substituted aminomethylpyrrolidine derivatives