JP5474768B2 - 臨床的に潜伏性の微生物を殺傷するための4−(ピロリジン−1−イル)キノリン化合物の使用 - Google Patents
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Description
EはCHまたはNであり;
R1はピロリジニル環上の1〜4個の置換基であり、各置換基は独立に基-X-R4aであり;
Xは、
(a)直接結合、
(b)-O-または
(c)-N(R4b)-
であり;
R4aおよびR4bは独立に、
(a)H、
(b)C1-12アルキル、C3-12シクロアルキル、C3-12シクロアルケニル(後者の3個の基はハロ、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者の3個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR5a、S(O)nR5b、S(O)2N(R5c)(R5d)、N(R5e)S(O)2R5f、N(R5g)(R5h)、B1-C(O)-B2-R5i、アリールおよびHet1から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい)、
(c)アリールまたは
(d)Het2
であり;
R2は、
(a)H、
(b)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の5個の基はハロ、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者の3個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR6a、S(O)pR6b、S(O)2N(R6c)(R6d)、N(R6e)S(O)2R6f、N(R6g)(R6h)、B3-C(O)-B4-R6i、アリールおよびHet3から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい)、
(c)アリールまたは
(d)Het4
であり;
R3は、Hまたは
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の5個の基はハロ、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者の3個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR7a、S(O)qR7b、S(O)2N(R7c)(R7d)、N(R7e)S(O)2R7f、N(R7g)(R7h)、B5-C(O)-B6-R7i、アリールおよびHet5から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい)、
(d)OR8a、
(e)S(O)rR8b、
(f)S(O)2N(R8c)(R8d)、
(g)N(R8e)S(O)2R8f、
(h)N(R8g)(R8h)、
(i)B7-C(O)-B8-R8i、
(j)アリールまたは
(k)Het6
から選択される融合ベンゼン環上の1〜4個の置換基であり;
R5a〜R5i、R6a〜R6i、R7a〜R7iおよびR8a〜R8iは各々独立に、
(a)H、
(b)C1-10アルキル、C2-10アルケニル、C2-10アルキニル(後者の3個の基はハロ、OH、C1-6アルコキシ、アリールおよびHet7から選択される1個以上の基により置換されていてもよい)、
(c)C3-10シクロアルキル、C4-10シクロアルケニル(後者の2個の基はハロ、OH、=O、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールおよびHet8から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(d)アリールまたは
(e)Het9
であり、但し、n、p、q、またはrがそれぞれ1または2である場合、R5b、R6b、R7bまたはR8bはHではなく;
アリールは各々独立に、1個または2個の環を含み、
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の5個の基はハロ、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者の3個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR9a、S(O)tR9b、S(O)2N(R9c)(R9d)、N(R9e)S(O)2R9f、N(R9g)(R9h)、B9-C(O)-B10-R9i、フェニル、ナフチル(後者の2個の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)およびHet10から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい)、
(d)OR10a、
(e)S(O)uR10b、
(f)S(O)2N(R10c)(R10d)、
(g)N(R10e)S(O)2R10f、
(h)N(R10g)(R10h)、
(i)B11-C(O)-B12-R10i、
(j)フェニル(後者の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(k)Het11
から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよいC6-10炭素環式芳香族基であり;
R9a〜R9iおよびR10a〜R10iは各々独立に、
(a)H、
(b)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の5個の基はハロ、OH、C1-6アルキル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の2個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、C1-6アルコキシ、NH2、N(H)-C1-6アルキル、N(C1-6アルキル)2、フェニル(後者の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)およびHet12から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい)、
(c)フェニル(後者の基はOH、CN、ハロ、C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(d)Het13
であり、但し、tまたはuがそれぞれ1または2である場合、R9bまたはR10bはHではなく;
Het1〜Het13は独立に、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1個以上のヘテロ原子を含む4〜14員ヘテロ環基であり、該ヘテロ環基は1、2または3個の環を含み、かつ
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の5個の基はハロ、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者の3個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR11a、S(O)vR11b、S(O)2N(R11c)(R11d)、N(R11e)S(O)2R11f、N(R11g)(R11h)、B13-C(O)-B14-R11i、フェニル、ナフチル(後者の2個の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)およびHetaから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい)、
(d)OR12a、
(e)=O、
(f)S(O)wR12b、
(g)S(O)2N(R12c)(R12d)、
(h)N(R12e)S(O)2R12f、
(i)N(R12g)(R12h)、
(j)B15-C(O)-B16-R12i、
(k)フェニル(後者の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(l)Hetb
から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく;
R11a〜R11iおよびR12a〜R12iは、各々独立に、
(a)H、
(b)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の5個の基はハロ、OH、C1-6アルキル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者の2個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、C1-6アルコキシ、フェニル(後者の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)およびHetcから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい)、
(c)フェニル(後者の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(d)Hetd
であり、但し、vまたはwがそれぞれ1または2である場合、R11bまたはR12bはHではなく;
B1〜B16は独立に、直接結合、O、S、NHまたはN(R13)であり;
n、p、q、r、s、t、u、vおよびwは独立に0、1または2であり;
R13は、
(a)C1-6アルキル、
(b)フェニル(後者の基はOH、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(c)C3-7シクロアルキル(後者の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(d)Hete
であり;
Heta〜Heteは独立に、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5または6員ヘテロ環基であり、該ヘテロ環基はハロ、=OおよびC1-6アルキルから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく;ならびに
特に指摘しない限り、
(i)アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニル基、ならびにアルコキシ基のアルキル部分は1個以上のハロ原子により置換されていてもよく、および
(ii)シクロアルキルおよびシクロアルケニル基は1または2個の環を含んでもよく、さらに1または2個のベンゼン環に環融合されていてもよい]
により表される、前記使用が提供される。
(a)酸もしくは塩基との製薬上許容し得る塩(例えば、酸付加塩);および/または
(b)溶媒和物(例えば、水和物)
に対する参照を含む。
(a)C1-4アルキル四級アンモニウム塩;または
(b)N-オキシド、
に対する参照を含む。
ニル、チエノ[5,1-c]ピリジニル、チオクロマニル、トリアゾリル、1,3,4-トリアゾロ[2,3-b]ピリミジニル、キサンテニルなどが挙げられる。
(a)菌類(以下に定義する);および特に、
(b)細菌(以下に定義する)
を意味する。
(a)従来の抗微生物剤の静菌(例えば、静細菌)効果に対して感受性(例えば、対数増殖期において)の微生物(すなわち、従来の抗微生物剤の最小阻害濃度(MIC)が実質的に未変化の微生物)であるが、
(b)薬剤誘導性殺傷に対する感受性が劇的に低下した微生物(例えば、任意の所与の従来の抗微生物剤を用いた場合、最小抗微生物剤濃度(例えば、最小殺菌剤濃度、MBC)とMICの比が10以上である微生物)
に対する参照を含む。
(i)代謝的に活性であるが、
(ii)感染症発現の閾値以下である増殖速度を有する
微生物に対する参照を含む。
(I)mRNA(例えば、mRNAのレベルの1〜30、5〜25もしくは10〜20%などの0.0001〜50%);および/または
(II)ウリジン(例えば、[3H]ウリジン)取込み(例えば、[3H]ウリジン取込みのレベルの1〜40、15〜35もしくは20〜30%などの0.0005〜50%)
を有する微生物に対する参照を含む。
(a)従来の抗真菌剤;および特に
(b)従来の抗細菌剤、
を意味し、(a)および(b)の各々が以下に定義されるものである。
(i)ペニシリン、例えば、
(I)ベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、フェノキシ-メチルペニシリン、メチシリン、プロピシリン、エピシリン、シクラシリン、ヘタシリン、6-アミノペニシラン酸、ペニシリン酸、ペニシラン酸スルホン(スルバクタム)、ペニシリンG、ペニシリンV、フェンチシリン、フェノキシメチルペニシリン酸、アズロシリン、カルベニシリン、クロキサシリン、D-(-)-ペニシラミン、ジクロキサシリン、ナフシリンおよびオキサシリン、
(II)ペニシリナーゼ耐性ペニシリン(例えば、フルクロキサシリン)、
(III)広範囲ペニシリン(例えば、アンピシリン、アモキシシリン、メタンピシリンおよびカバンピシリン)、
(IV)抗緑膿菌性ペニシリン(例えば、チカルシリンなどのカルボキシペニシリンもしくはピペラシリンなどのウレイドペニシリン)、
(V)メシリナム(例えば、ピブメシリナム)、または
(VI)上記の(I)〜(V)で言及された任意の2種以上の薬剤の組合せ、または上記の(I)〜(V)で言及された任意の薬剤と、タゾバクタムもしくは特に、クラブラン酸(この酸は必要に応じて金属塩の形態、例えば、ナトリウムもしくは特にカリウムなどのアルカリ金属との塩の形態にある)などのβ-ラクタマーゼ阻害剤との組合せ);
(ii)セファクロル、セファドロキシル、セファレキシン(セファレキシン)、セフカペン、セフカペンピボキシル、セフジニル、セフジトレン、セフジトレンピボキシル、セフィキシム、セフォタキシム、セフピロム、セフポドキシム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフラジン、セフタジジム、セフテラム、セフテラムピボキシル、セフトリアキソン、セフロキシム、セフロキシムアキセチル、セファロリジン、セファセトリル、セファマンドール、セファログリシン、セフトビプロール、PPI-0903 (TAK-599)、7-アミノセファロスポラン酸、7-アミノデス-アセトキシセファロスポラン酸、セファマンドール、セファゾリン、セフメタゾール、セフォペラゾン、セフスロジン、セファロスポリンC亜鉛塩、セファロチン、セファピリンなどのセファロスポリン;ならびに
(iii)モノバクタム(例えば、アズトレオナム)、カルバペネム(例えば、イミペネム(必要に応じて、シラスタチンなどの腎酵素阻害剤と組み合わせる)、メロペネム、エルタペネム、ドリペネム(S-4661)およびRO4908463 (CS-023))、ペネム(例えば、ファロペネム)および1-オキサ-β-ラクタム(例えば、モキサラクタム)などの他のβ-ラクタム。
(ii)テリスロマイシンおよびセトロマイシン(ABT-773)なおのケトライド、
(iii)リンコマイシンなどのリンコサミン。
(ii)ダプトマイシンなどのリポペプチド、
(iii)ラモプラニンなどのリポグリコペプチド。
(ii)ニトロフラントインなどのニトロフラン。
上記の(a)(i)に列挙されたシリン(例えば、アモキシシリン、アンピシリン、フェノキシメチルペニシリンもしくは特に、コ-アミノキシクラブ(コ-アミノキシシリン));
上記の(a)(ii)に列挙されたセファロスポリン(例えば、セフロキシム、セファクロルもしくはセファレキシン);
上記の(a)(iii)に列挙されたカルバペネム(例えば、エルタペネム);
上記の(b)に列挙されたテトラサイクリン(例えば、ドキシサイクリンもしくはミノサイクリン);
上記の(d)(i)に列挙されたマクロライド(例えば、クラリスロマイシン、エリスロマイシン、ロキシスロマイシンもしくは特に、アジトロマイシン);
上記の(d)(ii)に列挙されたケトライド(例えば、テリトロマイシン);
上記の(i)に列挙されたオキサゾリジノン(例えば、リネゾリド);
上記の(k)(ii)に列挙されたリポペプチド(例えば、ダプトマイシン);
上記の(m)に列挙されたトリメトプリムおよびその組合せ(例えば、コ-トリモキサゾール);
上記の(p)に列挙されたニトロフラン(例えば、ニトロフラントイン);ならびに
上記の(q)に列挙されたキノロン(例えば、ノルフロキサシン、シプロフロキサシン、オフロキサシン、もしくは特に、レボフロキサシンもしくはモキシフロキサシン)、
が挙げられる。
(a)イミダゾール(例えば、クロトリマゾール、エコナゾール、フェンチコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾール、スルコナゾール、およびチオコナゾール)またはトリアゾール(例えば、フルコナゾール、イトラコナゾールおよびボリコナゾール)などのアゾール抗真菌剤;
(b)アンホテリシンおよびナイスタチンなどのポリエン抗真菌剤;
(c)グリセオフルビン、カスポファンギンもしくはフルシトシン(後者の2種の薬剤は必要に応じて組合せて用いられる)などの混合型抗真菌剤;
(d)テルビナフィンなどのアリルアミン抗真菌剤、
を含む。
(1)R1が1〜4個の置換基(例えば、2個の置換基もしくは、特に、1個の置換基)であり、R4aおよび/もしくはR4bの少なくとも1個はH以外である;
(2)R4aが、
(a)C1-12アルキル、C3-12シクロアルキル、C3-12シクロアルケニル(後者の3個の基はアリールもしくはHet1基により置換され、必要に応じて、ハロ、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者の3個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR5a、S(O)nR5b、S(O)2N(R5c)(R5d)、N(R5e)S(O)2R5f、N(R5g)(R5h)、B1-C(O)-B2-R5i、アリールおよびHet1から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基は=Oによりさらに置換されていてもよい))、
(c)アリールまたは
(d)Het2
であり;
(3)R2がH以外である、
ものが挙げられる。
(1)R1がピロリジニル環上の2個の置換基もしくは特に、1個の置換基であり、各置換基が独立に基-X-R4aであり;
(2)Xが直接結合、-O-もしくは-N(H)-(例えば、直接結合もしくは-N(H)-)であり;
(3)R4aが、
(a)C1-8アルキル(例えば、C1-6もしくはC1-4アルキル、例えば、メチル)もしくはC4-6シクロアルキルであり、アルキルもしくはシクロアルキル基はハロ、ニトロ、CN、C1-2アルキル、C4-6シクロアルキル(後者の基は=O、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR5a、フェニル、ナフチル(後者の2個の基はハロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルもしくはC3-6シクロアルキル、OR10a、S(O)2R10bおよび-C(O)R10iから選択される1個以上(例えば、1〜4個)の置換基により置換されていてもよい)から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよく、または
(b)フェニルもしくはナフチル(後者の2個の基はハロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルもしくはC3-6シクロアルキル、OR10a、S(O)2R10bおよび-C(O)R10iから選択される1個以上(例えば、1〜4個)の置換基により置換されていてもよい)
であり;
(4)R2が、
(a)H、
(b)C1-8アルキル(例えば、C1-4アルキルもしくは特に、メチルなどのC1-6アルキル)、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-6シクロアルキル(後者の4個の基はハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)
であり;
(5)R3が、Hまたは
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C4-6シクロアルキル(後者の4個の基はハロ、ニトロ、CN、C1-3アルキル、C2-3アルケニル、C2-3アルキニル、C4-6シクロアルキル、OR7a、N(H)S(O)2R7f、N(H)(R7h)、-C(O)R7i、アリールおよびHet5から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(d)OR8a、
(e)S(O)2R8b、
(f)S(O)2N(R8c)(R8d)、
(g)N(R8e)S(O)2R8f、
(h)N(R8g)(R8h)、
(i)-C(O)R8i、-N(R13)C(O)R8i、OC(O)R8i、C(O)N(H)R8i、C(O)OR8i、
(j)アリールもしくは
(k)Het6
から選択される融合ベンゼン環上の1〜4個(例えば、2個もしくは特に1個)の置換基(例えば、キノリンまたはキノリン環系の6位置に少なくとも1個の置換基を含む1〜4個の置換基)であり;
(6)R5aが、それぞれ、
(a)C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者の3個の基はハロ、C1-2アルコキシ、フェニルおよびナフチル(後者の2個の基はハロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルもしくはC3-6シクロアルキル、OR10a、S(O)2R10bおよび-C(O)R10iから選択される1個以上(例えば、1〜4個)の置換基により置換されていてもよい)から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(b)C3-6シクロアルキル(後者の基はハロ、=O、メチル、メトキシおよびフェニルから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(c)フェニルもしくはナフチル(後者の2個の基はハロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルもしくはC3-6シクロアルキル、OR10a、S(O)2R10bおよび-C(O)R10iから選択される1個以上(例えば、1〜4個)の置換基により置換されていてもよい)
であり;
(7)R7a〜R7iおよびR8a〜R8iが各々独立に、
(a)H、
(b)C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者の3個の基はハロ、OH、メトキシ、アリールおよびHet7から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(c)C4-6シクロアルキル(後者の基はハロ、OH、=O、メチル、メトキシ、アリールおよびHet8から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(d)アリールまたは
(e)Het9
であり、但し、qもしくはrがそれぞれ1もしくは2である場合、R7bもしくはR8bはHではなく;
(8)R10a、R10bおよびR10iが各々独立に、
(a)C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C4-6シクロアルキル(後者の4個の基はハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(c)フェニル(後者の基はCN、ハロ、C1-2アルキルおよびC1-2アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)
であり;
(9)Het6が、1個の窒素原子(この原子は残りの分子へのHet6基の結合点を形成してもよい)ならびに、必要に応じて、酸素、窒素および/もしくは硫黄から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子を含む4〜7員の芳香族、部分的に不飽和の、もしくは特に、完全に飽和したヘテロ環基であって、ハロ、メチル、メトキシおよび=Oから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい前記ヘテロ環基であり;
(10)Het7〜Het9が独立に、酸素、窒素および/もしくは硫黄から選択される1個以上(例えば、1〜3個)のヘテロ原子を含む5〜10員芳香族ヘテロ環基であって、1個もしくは2個の環を含み、
(a)ハロ、
(b)CN、
(c)C1-8アルキル(例えば、C1-4アルキルもしくは特に、メチルなどのC1-6アルキル)、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C4-6シクロアルキル(後者の4個の基はハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、
(d)OR12a、
(i)N(H)(R12h)、
(j)-C(O)R12i、-N(H)C(O)R12i、-OC(O)R12i、-C(O)N(H)R12i、-C(O)OR12i、
(k)フェニル(後者の基はOH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(l)Hetb、
から選択される1個以上の(例えば、1もしくは2個)の置換基により置換されていてもよい前記ヘテロ環基であり;
(11)R12a、R12hおよびR12iが各々独立に、H、C1-2アルキルまたはフェニル(後者の基はOH、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)であり;
(12)R13がC1-3アルキル(例えば、メチル)または特に、Hであり;
(13)Hetbが、窒素および酸素から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む5または6員芳香族ヘテロ環であって、ハロおよびメチルから選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい前記ヘテロ環であり;
(14)特に指摘しない限り、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、およびシクロアルケニル基、ならびにアルコキシ基のアルキル部分が非置換であり;
(15)特に指摘しない限り、シクロアルキル基が、1個もしくは(十分な数のC原子が存在する場合)2個の環を含み、ベンゼン環に環融合されていてもよい(例えば、1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフチルもしくは特に、インダニルなどの基を形成する)、
ものが挙げられる。
(1)EがCHであり;
(2)R1がピロリジニル環上の1個の-X-R4a置換基(例えば、環の3位置の置換基)であり;
(3)Xが直接結合または-N(H)-であり;
(4)R4aが、
(a)C1-2アルキル(メチルなど)(式中、アルキル基はフェニル(後者の基はハロ(例えば、クロロ)、CN、C1-3アルキルおよびOR10aから選択される1個以上(例えば、2個、もしくは特に、1個)の置換基により置換されていてもよい)から選択される1個以上の置換基により置換される)、または
(b)フェニル(後者の基はハロ(例えば、クロロ)、CN、C1-3アルキルおよびOR10aから選択される1個以上(例えば、2個、もしくは特に、1個)の置換基により置換されていてもよい)、
であり;
(5)R2がメチルなどのC1-2アルキルであり;
(6)R3がキノリンもしくはキナゾリン環系の6位置に少なくとも1個の置換基を含む融合ベンゼン環上の1〜4個の置換基であって、各置換基が、
(a)ハロ(例えば、クロロ)、
(b)OR8a、
(c)N(H)S(O)2R8f、
(d)N(H)(R8h)、
(e)-N(H)C(O)R8i、C(O)N(H)R8iもしくは
(f)Het6、
から独立に選択される前記置換基であり;
(7)R8a〜R8iが各々独立に、
(a)フェニル(後者の基はハロ、CN、C1-2アルキル、メトキシ、エトキシおよびS(O)2-(C1-2アルキル)から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)もしくはHet7により置換されていてもよいC1-4アルキル(例えば、メチルもしくはエチル)、
(b)フェニル(後者の基はハロ、CN、C1-2アルキル、メトキシ、エトキシおよびS(O)2-(C1-2アルキル)から選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)または
(c)Het9、
であり;
(8)R10aがC1-4アルキル(例えば、メチル)であり;
(9)Het6が、1個の窒素原子(この原子は残りの分子へのHet6基の結合点を形成する)ならびに、必要に応じて、酸素および窒素から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含む5もしくは6員の完全に飽和したヘテロ環基であって、ハロ、メチル、および=Oから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい前記ヘテロ環基であり;
(10)Het7〜Het9が独立に、酸素、窒素および/もしくは硫黄から選択される1〜3個(例えば、1個もしくは2個)のヘテロ原子(例えば、酸素および/もしくは窒素から選択される)を含む5もしくは6員の芳香族ヘテロ環基であって、ハロ、CNおよびC1-2アルキル(例えば、メチル)から選択される1個以上(例えば、1個もしくは2個)の置換基により置換されていてもよい前記ヘテロ環基である、
ものが挙げられる。
R1bはHまたはピロリジニル環上の1個もしくは2個の置換基であり、各置換基は独立に基-X-R4aであり;
ならびにE、X、R2、R3およびR4aは上記で定義された通りである]
の化合物である。
(a)R1aが結合するC原子でR配置にある;または
(b)R1aが結合するC原子でS配置にある、
ものが挙げられる。
(1)EがCHであり;
(2)R1bがHであり;
(3)-X-R4aが、
(a)フェニル(後者の基はハロ(例えば、クロロ)およびメトキシから選択される1個以上(例えば、2個、もしくは特に、1個)の置換基により置換されていてもよい)、
(b)CH2-フェニル(この基のフェニル部分はハロ(例えば、クロロ)およびメトキシから選択される1個以上(例えば、2個、もしくは特に、1個)の置換基により置換されていてもよいが、特定の実施形態においては、非置換である)または
(c)NH-フェニル(この基のフェニル部分はハロ(例えば、クロロ)およびメトキシから選択される1個以上(例えば、2個、もしくは特に、1個)の置換基により置換されていてもよいが、特定の実施形態においては、非置換である)
であり;
(4)R2がメチルであり;
(5)R3がキノリンもしくはキナゾリン環系の6位置に少なくとも1個の置換基を含む融合ベンゼン環上の1個もしくは2個の置換基(例えば、1個の置換基)であって、各置換基がハロ(例えば、クロロ)、OR8a、N(H)S(O)2R8f、N(H)(R8h)、-N(H)C(O)R8iもしくはHet6から独立に選択される(例えば、各置換基がOR8a、N(H)(R8h)、-N(H)C(O)R8iもしくはHet6から独立に選択される)前記置換基であり;
(6)R8aが、
(a)ハロ、CN、メチル、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される(例えば、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される)1〜3個の置換基(例えば、2位置もしくは特に、4位置の1個の置換基などの1個の置換基)により置換されていてもよいフェニル、
(b)ハロ、CN、メチル、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される(例えば、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される)1〜3個の置換基(例えば、2位置もしくは特に、4位置の1個の置換基などの1個の置換基)により置換されていてもよい、フェニルにより置換されたC1-2アルキルまたは
(c)Het7により置換されたC1-2アルキルであり;
(7)R8fが、ハロ、CN、メチル、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される1〜3個の置換基(例えば、2位置もしくは特に、4位置の1個の置換基などの1個の置換基)により置換されていてもよいフェニルであり;
(8)R8hが、ハロ、CN、メチル、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される(例えば、CNおよびメトキシから選択される)1〜3個の置換基(例えば、2位置もしくは特に、4位置の1個の置換基などの1個の置換基)により置換されていてもよいフェニルにより置換されたC1-2アルキル(例えば、メチル)であり;
(6)R8iが、
(a)ハロ、CN、メチル、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される(例えば、クロロ、メチルおよびメトキシから選択される)1〜3個の置換基(例えば、2位置もしくは特に、4位置の1個の置換基などの1個の置換基)により置換されていてもよいフェニル、
(b)ハロ、CN、メチル、メトキシおよびS(O)2CH3から選択される(例えば、クロロ、メチルおよびメトキシから選択される)1〜3個の置換基(例えば、2位置もしくは特に、4位置の1個の置換基などの1個の置換基)により置換されていてもよいフェニルにより置換されたC1-3アルキル(例えば、メチルもしくはエチル)、
(c)Het7により置換されたC1-2アルキルまたは
(d)Het9
であり;
(9)Het6がハロ、メチル、および=O(例えば、1個の=O置換基)から選択される1〜3個の置換基(例えば、2位置の単一の置換基などの1個の置換基)により置換されたピロリジン-1-イルであり;
(10)Het7およびHet9が独立に、酸素および/もしくは窒素から選択される1〜3個(例えば、1個もしくは2個)のヘテロ原子を含む5もしくは6員の芳香族ヘテロ環基であって、ハロおよびメチルから選択される1個以上(例えば、1個もしくは2個)の置換基により置換されていてもよい(例えば、2個もしくは特に、1個のメチル基により置換された)前記ヘテロ環基である、
ものが挙げられる。
クロロ;
フェノキシ;
ベンジルオキシ;4-メタンスルホニルベンジルオキシ;4-メトキシベンジルオキシ;
2-フェニルエトキシ;
5-メチルイソキサゾール-3-イルメトキシ;
ベンジルアミノ;(4-シアノベンジル)アミノ;(4-メトキシベンジル)アミノ;
フェニルカルボニルアミノ;(4-クロロフェニル)カルボニルアミノ;(4-メトキシフェニル)カルボニルアミノ;(2-メチルフェニル)カルボニルアミノ;
フェニルメチルカルボニルアミノ;(4-クロロフェニル)メチルカルボニルアミノ;(4-メトキシフェニル)メチルカルボニルアミノ;
フラン-2-イルカルボニルアミノ;
3-メチル-3H-イミダゾール-4-イルカルボニルアミノ;
5-メチル-イソキサゾール-3-イルカルボニルアミノ;3,5-ジメチルイソキサゾール-4-イル-カルボニルアミノ;
2-フェニルエチルカルボニルアミノ;
ピラジン-2-イルカルボニルアミノ;
5-メチル-1H-ピラゾール-3-イルカルボニルアミノ;1H-ピラゾール-4-イルカルボニルアミノ;
ピリダジン-4-イルカルボニルアミノ;
ピリジン-2-イルカルボニルアミノ;ピリジン-3-イルカルボニルアミノ;
2-(3-メチル-イソキサゾール-5-イル)メチルカルボニルアミノ;
ベンゼンスルホニルアミノ;および
2-オキソピロリジン-1-イル、
が挙げられる。
2-メチル-6-フェネチルオキシ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリンヒドロクロリド;
5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;もしくは
N-[4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド、
またはその製薬上許容し得る誘導体、
であるものが挙げられる。
(i)4-((R)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(ii)4-[(R)-3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(iii)5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-メチル-4-((R)-3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;および
(iv)N-[4-((R)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド、
またはその製薬上許容し得る誘導体、
から選択される、式Iaの化合物であるものが挙げられる。
(I)4-((S)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(II)4-[(S)-3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(III)5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-メチル-4-((S)-3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;および
(IV)N-[4-((S)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド、
またはその製薬上許容し得る誘導体、
から選択される、式Iaの化合物であるものが挙げられる。
(i)臨床的に潜伏性の微生物に感染した哺乳動物においてそのような潜伏性微生物を殺傷する方法であって、本明細書の前記で定義された、殺菌的に有効量の式Iの化合物を該哺乳動物に投与することを含む前記方法;ならびに
(ii)臨床的に潜伏性の微生物に感染した哺乳動物におけるそのような潜伏性微生物の殺傷における使用のための、本明細書の前記で定義された式Iの化合物、
が提供される。
(a)微生物感染の治療もしくは予防のための医薬の調製における、本明細書の前記で定義された式Iの化合物の使用;
(b)哺乳動物における微生物感染を治療もしくは予防する方法であって、本明細書の前記で定義された、抗菌的に有効な量の式Iの化合物を該哺乳動物に投与することを含む前記方法;
(c)微生物を殺傷するための式Iの化合物の使用(例えば、ex vivoでの使用);
(d)哺乳動物における微生物感染の治療もしくは予防における使用のための本明細書の前記で定義された式Iの化合物、
を提供する。
(a)滅菌剤としての;または
(b)保存剤としての、
本明細書の前記で定義された、式Iの化合物の使用などの、ex vivoでの使用であってよい。
(i)対象を滅菌する方法であって、本明細書の前記で定義された式Iの化合物を該対象に適用することを含む前記方法;または
(ii)無機もしくは、好ましくは、有機材料を保存する方法であって、該材料と、本明細書の前記で定義された式Iの化合物とを接触させ、組合せるか、もしくは混合することを含む前記方法、
などの滅菌または保存の方法において用いることができる。
(i)以下のものを含む組合せ生成物:
(A)本明細書の前記で定義された式Iの化合物、および
(B)本明細書の前記で定義された従来の抗微生物剤、
であって、成分(A)および(B)の各々が、製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤もしくは担体との混合物中で製剤化される、前記生成物;ならびに
(b)本明細書の前記で定義された式Iの化合物と、本明細書の前記で定義された従来の滅菌剤、またはその塩および/もしくは溶媒和物とを含む製剤、
が提供される。
(1)製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤もしくは担体と混合した、本明細書の前記で定義された式Iの化合物と、本明細書の前記で定義された従来の抗微生物剤、もしくはその製薬上許容し得る誘導体を含む医薬製剤(この製剤を以後「組合せ調製物」と呼ぶ);ならびに
(2)下記成分:
(I)製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤もしくは担体と混合した、本明細書の前記で定義された式Iの化合物を含む医薬製剤;および
(II)製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤もしくは担体と混合した、本明細書の前記で定義された従来の抗微生物剤、もしくはその製薬上許容し得る誘導体を含む医薬製剤、
を含み、成分(I)および(II)を、ぞれぞれ他方と組み合わせて投与するのに好適である形態で提供する、前記成分を含むキットの一部、
がさらに提供される。
(i)別々の製剤として提供し(すなわち、互いに独立に)、続いて、組合せ治療における互いに組み合わせた使用のために一緒にするか;または
(ii)組合せ治療における互いに組み合わせた使用のための「組合せパック」の別々の成分として一緒に包装し、提供することができる。
(1)本明細書で定義された成分(I)および(II)の一方と共に、
(2)2つの成分の他方と組み合わせたその成分を使用するための説明書、
を含むキットの一部がさらに提供される。
(i)臨床的に潜伏性の微生物を殺傷するための薬剤の調製のための本発明の第8の態様に従う組合せ生成物の使用;
(ii)臨床的に潜伏性の微生物に感染した哺乳動物におけるそのような潜伏性微生物を殺傷する方法であって、殺菌的に有効な量の本発明の第8の態様に従う組合せ生成物を該哺乳動物に投与することを含む前記方法;
(iii)臨床的に潜伏性の微生物に感染した哺乳動物におけるそのような潜伏性微生物の殺傷における使用のための本発明の第8の態様に従う組合せ生成物;
(iv)微生物感染を治療もしくは予防するための医薬の調製における本発明の第8の態様に従う組合せ生成物の使用;
(v)哺乳動物における微生物感染を治療もしくは予防する方法であって、抗微生物剤として有効な量の本発明の第8の態様に従う組合せ生成物を該哺乳動物に投与することを含む前記方法;ならびに
(vi)哺乳動物における微生物感染の治療もしくは予防における使用のための本発明の第8の態様に従う組合せ生成物、
を提供する。
グラム陽性球菌、例えば、
ブドウ球菌(例えば、スタフィロコッカス・オーレウス(Staph. aureus)、スタフィロコッカス・エピデルミディス(Staph. epidermidis)、スタフィロコッカス・サプロフィティクス(Staph. Saprophyticus)、スタフィロコッカス・アウリクラリス(Staph. auricularis)、スタフィロコッカス・カピティス・カピティス(Staph. capitis capitis)、スタフィロコッカス・カピティス・ウレオリティクス(Staph. c. ureolyticus)、スタフィロコッカス・カプラエ(Staph. caprae)、スタフィロコッカス・コーニ・コーニ(Staph. cohnii cohnii)、スタフィロコッカス・コーニ・ウレアリティクス(Staph. c. urealyticus)、スタフィロコッカス・エクオラム(Staph. equorum)、スタフィロコッカス・ガリナルム(Staph. gallinarum)、スタフィロコッカス・ヘモリティクス(Staph. haemolyticus)、スタフィロコッカス・ホミニス・ホミニス(Staph. hominis hominis)、スタフィロコッカス・ホミニス・ノボビオセプティシウス(Staph. h. novobiosepticius)、スタフィロコッカス・ヒクス(Staph. hyicus)、スタフィロコッカス・インターメディウス(Staph. intermedius)、スタフィロコッカス・ルグドゥネンシス(Staph. lugdunensis)、スタフィロコッカス・パステウリ(Staph. pasteuri)、スタフィロコッカス・サッカロリティクス(Staph. saccharolyticus)、スタフィロコッカス・シュレイフェリ・シュレイフェリ(Staph. schleiferi schleiferi)、スタフィロコッカス・シュレイフェリ・コアグランス(Staph. s. coagulans)、スタフィロコッカス・スシウリ(Staph. sciuri)、スタフィロコッカス・シムランス(Staph. simulans)、スタフィロコッカス・ワルネリ(Staph. warneri)およびスタフィロコッカス・キシロサス(Staph. xylosus)ならびに
連鎖球菌(Streptococci) (例えば、
β-溶血性化膿性連鎖球菌(ストレプトコッカス・アガラクチア(Strept. agalactiae)、ストレプトコッカス・カニス(Strept. canis)、ストレプトコッカス・ジスガラクチア・ジスガラクチア(Strept. dysgalactiae dysgalactiae)、ストレプトコッカス・ジスガラクチア・エキシミリス(Strept. dysgalactiae equisimilis)、ストレプトコッカス・エキ・エキ(Strept. equi equi)、ストレプトコッカス・エキ・ズーエピデミクス(Strept. equi zooepidemicus)、ストレプトコッカス・イニアエ(Strept. iniae)、ストレプトコッカス・ポルシヌス(Strept. porcinus)およびストレプトコッカス・ピオジェネス(Strept. pyogenes)など)、
微好気性化膿性連鎖球菌(ストレプトコッカス・「ミレリ」、例えば、ストレプトコッカス・アンギノサス(Strept. anginosus)、ストレプトコッカス・コンステラタス(Strept. constellatus constellatus)、ストレプトコッカス・コンステラタス・ファリンギディス(Strept. constellatus pharyngidis)およびストレプトコッカス・インターメディウス(Strept. intermedius))、
「ミティス」(α-溶血性ストレプトコッカス・「ビリダンス」、例えば、ストレプトコッカス・ミティス(Strept. mitis)、ストレプトコッカス・オラリス(Strept. oralis)、ストレプトコッカス・サンギニス(Strept. sanguinis)、ストレプトコッカス・クリスタタス(Strept. cristatus)、ストレプトコッカス・ゴルドニ(Strept. gordonii)およびストレプトコッカス・パラサンギニス(Strept. parasanguinis))、「サリバリウス」(非溶血性、例えば、ストレプトコッカス・サリバリウス(Strept. salivarius)およびストレプトコッカス・ベスチブラリス(Strept. vestibularis))および「ミュータンス」(歯表面の連鎖球菌、例えば、ストレプトコッカス・クリセチ(Strept. criceti)、ストレプトコッカス・ミュータンス(Strept. mutans)、ストレプトコッカス・ラッチ(Strept. ratti)およびストレプトコッカス・ソブリヌス(Strept. sobrinus))群の口腔内連鎖球菌、
ストレプトコッカス・アシドミニマス(Strept. acidominimus)、ストレプトコッカス・ボビス(Strept. bovis)、ストレプトコッカス・ファカリス(Strept. faecalis)、ストレプトコッカス・エキナス(Strept. equinus)、ストレプトコッカス・ニューモニア(Strept. pneumoniae)およびストレプトコッカス・スイス(Strept. suis)、
またはあるいはA、B、C、D、E、G、L、P、UもしくはV群連鎖球菌として分類される連鎖球菌);
グラム陰性球菌、例えば、ナイセリア・ゴノロア(Neisseria gonorrhoeae)、ナイセリア・メニンギティディス(Neisseria meningitidis)、ナイセリア・シネレア(Neisseria cinerea)、ナイセリア・エロンガタ(Neisseria elongata)、ナイセリア・フラベセンス(Neisseria flavescens)、ナイセリア・ラクタミカ(Neisseria lactamica)、ナイセリア・ムコサ(Neisseria mucosa)、ナイセリア・シッカ(Neisseria sicca)、ナイセリア・スブフラバ(Neisseria subflava)およびナイセリア・ウェアベリ(Neisseria weaveri);
バチルス科、例えば、バチルス・アントラシス(Bacillus anthracis)、バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・ステアロテルモフィルス(Bacillus stearothermophilus)およびバチルス・セレウス(Bacillus cereus);
腸内細菌科、例えば、
大腸菌(Escherichia coli)、
エンテロバクター属(例えば、エンテロバクター・エロゲネス(Enterobacter aerogenes)、エンテロバクター・アグロメランス(Enterobacter agglomerans)およびエンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae))、
シトロバクター属(シトロバクター・フレウンジ(Citrob. freundii)およびシトロバクター・ジベルニス(Citrob. divernis)など)、
ハフニア属(例えば、ハフニア・アルベイ(Hafnia alvei))、
エルウィニア属(例えば、エルウィニア・ペルシシヌス(Erwinia persicinus))、
モルガネラ・モルガニ(Morganella morganii)、
サルモネラ菌 (サルモネラ・エンテリカ(Salmonella enterica)およびサルモネラ・チフィ(Salmonella typhi))、
シゲラ菌(例えば、シゲラ・ジセンテリア(Shigella dysenteriae)、シゲラ・フレクスネリ(Shigella flexneri)、シゲラ・ボイジ(Shigella boydii)およびシゲラ・ソネイ(Shigella sonnei))、
クレブシエラ菌(例えば、クレブシエラ・ニューモニア(Klebs. pneumoniae)、クレブシエラ・オキシトカ(Klebs. oxytoca)、クレブシエラ・オルニトリティカ(Klebs. ornitholytica)、クレブシエラ・プランチコラ(Klebs. planticola)、クレブシエラ・オザナエ(Klebs. ozaenae)、クレブシエラ・テリゲナ(Klebs. terrigena)、クレブシエラ・グラヌロマティス(Klebs. granulomatis) (カリマトバクテリウム・グラヌロマティス(Calymmatobacterium granulomatis))およびクレブシエラ・リノスクレロマティス(Klebs. rhinoscleromatis))、
プロテウス属(例えば、プロテウス・ミラビリス(Pr. mirabilis)、プロテウス・レトゲリ(Pr. rettgeri)およびプロテウス・バルガリス(Pr. vulgaris))、
プロビデンシア属(例えば、プロビデンシア・アルカリファシエンス(Providencia alcalifaciens)、プロビデンシア・レトゲリ(Providencia rettgeri)およびプロビデンシア・スツアルティ(Providencia stuartii))、
セラチア属(例えば、セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)およびセラチア・リキファシエンス(Serratia liquifaciens))ならびに
エルシニア属(例えば、エルシニア・エンテロコリティカ(Yersinia enterocolitica)、エルシニア・ペスティス(Yersinia pestis)およびエルシニア・シュードツベルクロシス(Yersinia pseudotuberculosis));
腸球菌(例えば、エンテロコッカス・アビウム(Enterococcus avium)、エンテロコッカス・カセリフラバス(Enterococcus casseliflavus)、エンテロコッカス・セコラム(Enterococcus cecorum)、エンテロコッカス・ジスパル(Enterococcus dispar)、エンテロコッカス・デュランス(Enterococcus durans)、エンテロコッカス・ファカリス(Enterococcus faecalis)、エンテロコッカス・ファシウム(Enterococcus faecium)、エンテロコッカス・フラベセンス(Enterococcus flavescens)、エンテロコッカス・ガリナルム(Enterococcus gallinarum)、エンテロコッカス・ヒラエ(Enterococcus hirae)、エンテロコッカス・マロドラタス(Enterococcus malodoratus)、エンテロコッカス・ムンドチ(Enterococcus mundtii)、エンテロコッカス・シュードアビウム(Enterococcus pseudoavium)、エンテロコッカス・ラフィノサス(Enterococcus raffinosus)およびエンテロコッカス・ソリタリウス(Enterococcus solitarius));
ヘリコバクター属(例えば、ヘリコバクター・ピロリ(Helicobacter pylori)、ヘリコバクター・シナエジ(Helicobacter cinaedi)およびヘリコバクター・フェネリア(Helicobacter fennelliae));
アシネトバクター属(例えば、アシネトバクター・バウマニ(A. baumanii)、アシネトバクター・カルコアセチカス(A. calcoaceticus)、アシネトバクター・ヘモリティカス(A. haemolyticus)、アシネトバクター・ジョンソニ(A. johnsonii)、アシネトバクター・ジュニ(A. junii)、アシネトバクター・ルウォフィ(A. lwoffi)およびアシネトバクター・ラジオレシステンス(A. radioresistens));
シュードモナス属(例えば、シュードモナス・エルギノーサ(Ps. aeruginosa)、シュードモナス・マルトフィリア(Ps. maltophilia) (ステノトロフォモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia))、シュードモナス・アルカリジェネス(Ps. alcaligenes)、シュードモナス・クロロラフィス(Ps. chlororaphis)、シュードモナス・フルオレセンス(Ps. fluorescens)、シュードモナス・ルテオラ(Ps. luteola)、シュードモナス・メンドシナ(Ps. mendocina)、シュードモナス・モンテイリ(Ps. monteilii)、シュードモナス・オリジハビタンス(Ps. oryzihabitans)、シュードモナス・ペルトシノゲナ(Ps. pertocinogena)、シュードモナス・シューダルカリジェネス(Ps. pseudalcaligenes)、シュードモナス・プチダ(Ps. putida)およびシュードモナス・スツゼリ(Ps. stutzeri));
バクテリオイデス・フラギリス(Bacteriodes fragilis);
ペプトコッカス属(例えば、ペプトコッカス・ニガー (Peptococcus niger));
ペプトストレプトコッカス属;
クロストリジウム属(例えば、クロストリジウム・ペルフリンゲンス(C. perfringens)、クロストリジウム・ジフィシレ(C. difficile)、クロストリジウム・ボツリナム(C. botulinum)、クロストリジウム・テタニ(C. tetani)、クロストリジウム・アブソナム(C. absonum)、クロストリジウム・アルゲンチネンセ(C. argentinense)、クロストリジウム・バラチ(C. baratii)、クロストリジウム・ビフェルメンタンス(C. bifermentans)、クロストリジウム・ベイジェリンキ(C. beijerinckii)、クロストリジウム・ブチリカム(C. butyricum)、クロストリジウム・カダベリス(C. cadaveris)、クロストリジウム・カルニス(C. carnis)、クロストリジウム・セラタム(C. celatum)、クロストリジウム・クロストリジオフォルム(C. clostridioforme)、クロストリジウム・コクレアリウム(C. cochlearium)、クロストリジウム・コクレアタム(C. cocleatum)、クロストリジウム・ファラックス(C. fallax)、クロストリジウム・ゴニ(C. ghonii)、クロストリジウム・グリコリカム(C. glycolicum)、クロストリジウム・ヘモリティカム(C. haemolyticum)、クロストリジウム・ハスチフォルム(C. hastiforme)、クロストリジウム・ヒストリティカム(C. histolyticum)、クロストリジウム・インドリス(C. indolis)、クロストリジウム・イノカム(C. innocuum)、クロストリジウム・イレグラレ(C. irregulare)、クロストリジウム・レプタム(C. leptum)、クロストリジウム・リモサム(C. limosum)、クロストリジウム・マレノミナタム(C. malenominatum)、クロストリジウム・ノビ(C. novyi)、クロストリジウム・オロチカム(C. oroticum)、クロストリジウム・パラプトリフィカム(C. paraputrificum)、クロストリジウム・ピリフォルム(C. piliforme)、クロストリジウム・プトレファシエンス(C. putrefasciens)、クロストリジウム・ラモサム(C. ramosum)、クロストリジウム・セプチカム(C. septicum)、クロストリジウム・ソルデリ(C. sordelii)、クロストリジウム・スフェノイデス(C. sphenoides)、クロストリジウム・スポロゲネス(C. sporogenes)、クロストリジウム・スブテルミナレ(C. subterminale)、クロストリジウム・シンビオサム(C. symbiosum)およびクロストリジウム・テルチウム(C. tertium));
マイコプラズマ属(例えば、マイコプラズマ・ニューモニア(M. pneumoniae)、マイコプラズマ・ホミニス(M. hominis)、マイコプラズマ・ゲニタリウム(M. genitalium)およびマイコプラズマ・ウレアリチカム(M. urealyticum));
マイコバクテリア属(例えば、マイコバクテリウム・ツベルクロシス(Mycobacterium tuberculosis)、マイコバクテリウム・アビウム(Mycobacterium avium)、マイコバクテリウム・フォルツイタム(Mycobacterium fortuitum)、マイコバクテリウム・マリナム(Mycobacterium marinum)、マイコバクテリウム・カンサシ(Mycobacterium kansasii)、マイコバクテリウム・シェロナエ(Mycobacterium chelonae)、マイコバクテリウム・アブセサス(Mycobacterium abscessus)、マイコバクテリウム・レプラエ(Mycobacterium leprae)、マイコバクテリウム・スメグミティス(Mycobacterium smegmitis)、マイコバクテリウム・アフリカナム(Mycobacterium africanum)、マイコバクテリウム・アルベイ(Mycobacterium alvei)、マイコバクテリウム・アジアチカム(Mycobacterium asiaticum)、マイコバクテリウム・オーラム(Mycobacterium aurum)、マイコバクテリウム・ボヘミカム(Mycobacterium bohemicum)、マイコバクテリウム・ボビス(Mycobacterium bovis)、マイコバクテリウム・ブランデリ(Mycobacterium branderi)、マイコバクテリウム・ブルマエ(Mycobacterium brumae)、マイコバクテリウム・セラタム(Mycobacterium celatum)、マイコバクテリウム・チュベンセ(Mycobacterium chubense)、マイコバクテリウム・コンフルエンティス(Mycobacterium confluentis)、マイコバクテリウム・コンスピカム(Mycobacterium conspicuum)、マイコバクテリウム・クッキ(Mycobacterium cookii)、マイコバクテリウム・フラベセンス(Mycobacterium flavescens)、マイコバクテリウム・ガディウム(Mycobacterium gadium)、マイコバクテリウム・ガストリ(Mycobacterium gastri)、マイコバクテリウム・ゲナベンス(Mycobacterium genavense)、マイコバクテリウム・ゴルドナ(Mycobacterium gordonae)、マイコバクテリウム・ゴージ(Mycobacterium goodii)、マイコバクテリウム・ヘモフィルム(Mycobacterium haemophilum)、マイコバクテリウム・ハシカム(Mycobacterium hassicum)、マイコバクテリウム・イントラセルラレ(Mycobacterium intracellulare)、マイコバクテリウム・インタージェクタム(Mycobacterium interjectum)、マイコバクテリウム・ヘイデルベレンス(Mycobacterium heidelberense)、マイコバクテリウム・レンチフラバム(Mycobacterium lentiflavum)、マイコバクテリウム・マルモエンス(Mycobacterium malmoense)、マイコバクテリウム・ミクロゲニカム(Mycobacterium microgenicum)、マイコバクテリウム・ミクロチ(Mycobacterium microti)、マイコバクテリウム・ムコゲニカム(Mycobacterium mucogenicum)、マイコバクテリウム・ネオオーラム(Mycobacterium neoaurum)、マイコバクテリウム・ノンクロモゲニカム(Mycobacterium nonchromogenicum)、マイコバクテリウム・ペレグリナム(Mycobacterium peregrinum)、マイコバクテリウム・フレイ(Mycobacterium phlei)、マイコバクテリウム・スクロフラセウム(Mycobacterium scrofulaceum)、マイコバクテリウム・シモイデイ(Mycobacterium shimoidei)、マイコバクテリウム・シミアエ(Mycobacterium simiae)、マイコバクテリウム・スズルガイ(Mycobacterium szulgai)、マイコバクテリウム・テラエ(Mycobacterium terrae)、マイコバクテリウム・サーモレジスタビル(Mycobacterium thermoresistabile)、マイコバクテリウム・トリプレックス(Mycobacterium triplex)、マイコバクテリウム・トリビアレ(Mycobacterium triviale)、マイコバクテリウム・ツシアエ(Mycobacterium tusciae)、マイコバクテリウム・ウルセランス(Mycobacterium ulcerans)、マイコバクテリウム・バッカエ(Mycobacterium vaccae)、マイコバクテリウム・ウォリンスキ(Mycobacterium wolinskyi)およびマイコバクテリウム・キセノピ(Mycobacterium xenopi));
ヘモフィルス属(例えば、ヘモフィルス・インフルエンザ(Haemophilus influenzae)、ヘモフィルス・デュクレイ(Haemophilus ducreyi)、ヘモフィルス・エジプチウス(Haemophilus aegyptius)、ヘモフィルス・パラインフルエンザ(Haemophilus parainfluenzae)、ヘモフィルス・ヘモリティカス(Haemophilus haemolyticus)およびヘモフィルス・パラヘモリティカス(Haemophilus parahaemolyticus));
アクチノバチルス属(例えば、アクチノバチルス・アクチノミセテムコミタンス(Actinobacillus actinomycetemcomitans)、アクチノバチルス・エクリ(Actinobacillus equuli)、アクチノバチルス・ホミニス(Actinobacillus hominis)、アクチノバチルス・リグニエレシ(Actinobacillus lignieresii)、アクチノバチルス・スイス(Actinobacillus suis)およびアクチノバチルス・ウレア(Actinobacillus ureae));
アクチノミセス属(例えば、アクチノミセス・イスラエリ(Actinomyces israelii));
プロピオン酸菌(例えば、プロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes);
ブルセラ菌(例えば、ブルセラ・アボルタス(Brucella abortus)、ブルセラ・カニス(Brucella canis)、ブルセラ・メリンテンシス(Brucella melintensis)およびブルセラ・スイス(Brucella suis));
カンピロバクター属(例えば、カンピロバクター・ジェジュニ(Campylobacter jejuni)、カンピロバクター・コリ(Campylobacter coli)、カンピロバクター・ラリ(Campylobacter lari)およびカンピロバクター・フェタス(Campylobacter fetus));
リステリア・モノサイトジェネス(Listeria monocytogenes);
ビブリオ属(例えば、ビブリオ・コレラ(Vibrio cholerae)およびビブリオ・パラヘモリティカス(Vibrio parahaemolyticus)、ビブリオ・アルギノリティカス(Vibrio alginolyticus)、ビブリオ・カルチャリア(Vibrio carchariae)、ビブリオ・フルビアリス(Vibrio fluvialis)、ビブリオ・フルニシ(Vibrio furnissii)、ビブリオ・ホリサエ(Vibrio hollisae)、ビブリオ・メトシュニコビ(Vibrio metschnikovii)、ビブリオ・ミミカス(Vibrio mimicus)およびビブリオ・バルニフィカス(Vibrio vulnificus));
エリシペロトリックス・ルゾパシア(Erysipelothrix rhusopathiae);
コリネバクテリウム属(例えば、コリネバクテリウム・ジフテリア(Corynebacterium diphtheriae)、コリネバクテリウム・ジェイケイウム(Corynebacterium jeikeium)およびコリネバクテリウム・ウレアリティカム(Corynebacterium urealyticum));
スピロヘータ科、例えば、ボレリア属(例えば、ボレリア・レクレンティス(Borrelia recurrentis)、ボレリア・ブルグドルフェリ(Borrelia burgdorferi)、ボレリア・アフゼリ(Borrelia afzelii)、ボレリア・アンダーソニ(Borrelia andersonii)、ボレリア・ビセッティ(Borrelia bissettii)、ボレリア・ガリニ(Borrelia garinii)、ボレリア・ジャポニカ(Borrelia japonica)、ボレリア・ルシタニエ(Borrelia lusitaniae)、ボレリア・タヌキ(Borrelia tanukii)、ボレリア・タルジ(Borrelia turdi)、ボレリア・バライシアナ(Borrelia valaisiana)、ボレリア・カウカシカ(Borrelia caucasica)、ボレリア・クロシデュラエ(Borrelia crocidurae)、ボレリア・デュトニ(Borrelia duttoni)、ボレリア・グラインゲリ(Borrelia graingeri)、ボレリア・ヘルムシ(Borrelia hermsii)、ボレリア・ヒスパニカ(Borrelia hispanica)、ボレリア・ラチシェウィ(Borrelia latyschewii)、ボレリア・マゾッティ(Borrelia mazzottii)、ボレリア・パルケリ(Borrelia parkeri)、ボレリア・ペルシカ(Borrelia persica)、ボレリア・ツリカタエ(Borrelia turicatae)およびボレリア・ベネズエレンシス(Borrelia venezuelensis))ならびにトレポネマ属(トレポネマ・パリダム種パリダム(Treponema pallidum ssp. pallidum)、トレポネマ・パリダム種エンデミカム(Treponema pallidum ssp. endemicum)、トレポネマ・パリダム種ペルテヌ(Treponema pallidum ssp. pertenue)およびトリポネマ・カラテウム(Treponema carateum));
パスツレラ属(例えば、パスツレラ・アエロジェネス(Pasteurella aerogenes)、パスツレラ・ベチアエ(Pasteurella bettyae)、パスツレラ・カニス(Pasteurella canis)、パスツレラ・ダグマティス(Pasteurella dagmatis)、パスツレラ・ガリナルム(Pasteurella gallinarum)、パスツレラ・ヘモリティカ(Pasteurella haemolytica)、パスツレラ・マルトシダ・マルトシダ(Pasteurella multocida multocida)、パスツレラ・マルトシダ・ガリシダ(Pasteurella multocida gallicida)、パスツレラ・マルトシダ・セプティカ(Pasteurella multocida septica)、パスツレラ・ニューモトロピカ(Pasteurella pneumotropica)およびパスツレラ・ストマティス(Pasteurella stomatis));
ボルデテラ属(例えば、ボルデテラ・ブロンキセプティカ(Bordetella bronchiseptica)、ボルデテラ・ヒンジ(Bordetella hinzii)、ボルデテラ・ホルムセイ(Bordetella holmseii)、ボルデテラ・パラペルツシス(Bordetella parapertussis)、ボルデテラ・ペルツシス(Bordetella pertussis)およびボルデテラ・トレマタム(Bordetella trematum));
ノカルジア科、例えば、ノカルジア属(例えば、ノカルジア・アステロイデス(Nocardia asteroides)およびノカルジア・ブラジリエンシス(Nocardia brasiliensis));
リケッチア属(例えば、リクセトシ(Ricksettsii)もしくはコキシエラ・ブルネチ(Coxiella burnetii));
レジオネラ属(例えば、レジオネラ・アニサ(Legionalla anisa)、レジオネラ・ビルミンガメンシス(Legionalla birminghamensis)、レジオネラ・ボゼマニ(Legionalla bozemanii)、レジオネラ・シンシナチエンシス(Legionalla cincinnatiensis)、レジオネラ・デュモフィ(Legionalla dumoffii)、レジオネラ・フィーレイ(Legionalla feeleii)、レジオネラ・ゴルマニ(Legionalla gormanii)、レジオネラ・ハケリア(Legionalla hackeliae)、レジオネラ・イスラエレンシス(Legionalla israelensis)、レジオネラ・ジョルダニス(Legionalla jordanis)、レジオネラ・ランシンジェンシス(Legionalla lansingensis)、レジオネラ・ロングビーチェ(Legionalla longbeachae)、レジオネラ・マセアチェルニ(Legionalla maceachernii)、レジオネラ・ミクダデイ(Legionalla micdadei)、レジオネラ・オークリッジェンシス(Legionalla oakridgensis)、レジオネラ・ニューモフィラ(Legionalla pneumophila)、レジオネラ・サインテレンシ(Legionalla sainthelensi)、レジオネラ・タクソネンシス(Legionalla tucsonensis)およびレジオネラ・ワドワーシ(Legionalla wadsworthii));
モラクセラ・カタラリス(Moraxella catarrhalis);
ステノトロフォモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia);
ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia);
フランシセラ・ツラレンシス(Francisella tularensis);
カルドネレラ属(例えば、ガルドネレラ・バギナリス(Gardneralla vaginalis)およびガルドネレラ・モビルンカス(Gardneralla mobiluncus));
ストレプトバチルス・モニリフォルミス(Streptobacillus moniliformis);
フラボバクテリア科、例えば、カプノサイトファガ属(例えば、カプノサイトファガ・カニモルサス(Capnocytophaga canimorsus)、カプノサイトファガ・シノデグミ(Capnocytophaga cynodegmi)、カプノサイトファガ・ギンギバリス(Capnocytophaga gingivalis)、カプノサイトファガ・グラヌロサ(Capnocytophaga granulosa)、カプノサイトファガ・ヘモリティカ(Capnocytophaga haemolytica)、カプノサイトファガ・オクラセア(Capnocytophaga ochracea)およびカプノサイトファガ・スプチゲナ(Capnocytophaga sputigena));
バルトネラ属(バルトネラ・バシリフォルミス(Bartonella bacilliformis)、バルトネラ・クラリッジア(Bartonella clarridgeiae)、バルトネラ・エリザベータ(Bartonella elizabethae)、バルトネラ・ヘンセラ(Bartonella henselae)、バルトネラ・キンタナ(Bartonella quintana)およびバルトネラ・ビンソニ・アルペンシス(Bartonella vinsonii arupensis));
レプトスピラ属(例えば、レプトスピラ・ビフレキサ(Leptospira biflexa)、レプトスピラ・ボルグペテルセニ(Leptospira borgpetersenii)、レプトスピラ・イナダイ(Leptospira inadai)、レプトスピラ・インテロガンス(Leptospira interrogans)、レプトスピラ・キルシュネリ(Leptospira kirschneri)、レプトスピラ・ノグチ(Leptospira noguchii)、レプトスピラ・サンタロサイ(Leptospira santarosai)およびレプトスピラ・ウェイリ(Leptospira weilii));
スピリリウム(例えば、スピリリウム・ミヌス(Spirillum minus));
バクテロイデス属(例えば、バクテロイデス・カッカエ(Bacteroides caccae)、バクテロイデス・カピロサス(Bacteroides capillosus)、バクテロイデス・コアグランス(Bacteroides coagulans)、バクテロイデス・ジスタソニス(Bacteroides distasonis)、バクテロイデス・エゲルチ(Bacteroides eggerthii)、バクテロイデス・フォルシタス(Bacteroides forsythus)、バクテロイデス・フラギリス(Bacteroides fragilis)、バクテロイデス・メルダエ(Bacteroides merdae)、バクテロイデス・オバタス(Bacteroides ovatus)、バクテロイデス・プトレジニス(Bacteroides putredinis)、バクテロイデス・ピオジェネス(Bacteroides pyogenes)、バクテロイデス・スプランチニカス(Bacteroides splanchinicus)、バクテロイデス・ステルコリス(Bacteroides stercoris)、バクテロイデス・テクタス(Bacteroides tectus)、バクテロイデス・テタイオタオミクロン(Bacteroides thetaiotaomicron)、バクテロイデス・ユニフォルミス(Bacteroides uniformis)、バクテロイデス・ウレオリティカス(Bacteroides ureolyticus)およびバクテロイデス・バルガタス(Bacteroides vulgatus));
プレボテラ属(例えば、プレボテラ・ビビア(Prevotella bivia)、プレボテラ・ブッカエ(Prevotella buccae)、プレボテラ・コルポリス(Prevotella corporis)、プレボテラ・デンタリス(Prevotella dentalis) (ミツオケラ・デンタリス(Mitsuokella dentalis))、プレボテラ・デンチコラ(Prevotella denticola)、プレボテラ・ディシエンス(Prevotella disiens)、プレボテラ・エノエカ(Prevotella enoeca)、プレボテラ・ヘパリノリティカ(Prevotella heparinolytica)、プレボテラ・インターメディア(Prevotella intermedia)、プレボテラ・ロエシ(Prevotella loeschii)、プレボテラ・メラニノゲニカ(Prevotella melaninogenica)、プレボテラ・ニグレセンス(Prevotella nigrescens)、プレボテラ・オラリス(Prevotella oralis)、プレボテラ・オリス(Prevotella oris)、プレボテラ・オーロラ(Prevotella oulora)、プレボテラ・タネラエ(Prevotella tannerae)、プレボテラ・ベノラリス(Prevotella venoralis)およびプレボテラ・ズーグレオフォルミス(Prevotella zoogleoformans));
ポルフィロモナス属(例えば、ポルフィロモナス・アサカロリティカ(Porphyromonas asaccharolytica)、ポルフィロモナス・カンギンギバリス(Porphyromonas cangingivalis)、ポルフィロモナス・カノリス(Porphyromonas canoris)、ポルフィロモナス・カンサルシ(Porphyromonas cansulci)、ポルフィロモナス・カトニエ(Porphyromonas catoniae)、ポルフィロモナス・サーカムデンタリア(Porphyromonas circumdentaria)、ポルフィロモナス・クレビオリカニス(Porphyromonas crevioricanis)、ポルフィロモナス・エンドドンタリス(Porphyromonas endodontalis)、ポルフィロモナス・ギンギバリス(Porphyromonas gingivalis)、ポルフィロモナス・ギンギビカニス(Porphyromonas gingivicanis)、ポルフィロモナス・レビ(Porphyromonas levii)およびポルフィロモナス・マカカエ(Porphyromonas macacae));
フソバクテリウム属(例えば、フソバクテリウム・ゴナディアフォルマンス(F. gonadiaformans)、フソバクテリウム・モルチフェラム(F. mortiferum)、フソバクテリウム・ナビフォルム(F. naviforme)、フソバクテリウム・ネクロジェネス(F. necrogenes)、フソバクテリウム・ネクロフォラム(F. necrophorum necrophorum)、フソバクテリウム・ネクロフォラム・ファンジリフォルム(F. necrophorum fundiliforme)、フソバクテリウム・ヌクレアタム・ヌクレアタム(F. nucleatum nucleatum)、フソバクテリウム・ヌクレアタム・フシフォルム(F. nucleatum fusiforme)、フソバクテリウム・ヌクレアタム・ポリモルファム(F. nucleatum polymorphum)、フソバクテリウム・ヌクレアタム・ビンセンチ(F. nucleatum vincentii)、フソバクテリウム・ペリオドンチカム(F. periodonticum)、フソバクテリウム・ルシ(F. russii)、フソバクテリウム・ウルセランス(F. ulcerans)およびフソバクテリウム・バリウム(F. varium));
クラミジア属(例えば、クラミジア・トラコマティス(Chlamydia trachomatis));
クラミドフィラ属(例えば、クラミドフィラ・アボルタス(Chlamydophila abortus) (クラミジア・プシタシ(Chlamydia psittaci))、クラミドフィラ・ニューモニア(Chlamydophila pneumoniae) (クラミジア・ニューモニア(Chlamydia pneumoniae))およびクラミドフィラ・プシタシ(Chlamydophila psittaci) (クラミジア・プシタシ(Chlamydia psittaci)));
ロイコノストク属(例えば、ロイコノストク・シトレウム(Leuconostoc citreum)、ロイコノストク・クレモリス(Leuconostoc cremoris)、ロイコノストク・デキストラニカム(Leuconostoc dextranicum)、ロイコノストク・ラクティス(Leuconostoc lactis)、ロイコノストク・メセンテロイデス(Leuconostoc mesenteroides)およびロイコノストク・シュードメセンテロイデス(Leuconostoc pseudomesenteroides));
ゲメラ属(例えば、ゲメラ・ベルゲリ(Gemella bergeri)、ゲメラ。ヘモリサンス(Gemella haemolysans)、ゲメラ・モルビロラム(Gemella morbillorum)およびゲメラ・サンギニス(Gemella sanguinis)); ならびに
ウレアプラズマ属(例えば、ウレアプラズマ・パルバム(Ureaplasma parvum)およびウレアプラズマ・ウレアリティカム(Ureaplasma urealyticum))
に対する参照(または生物に起因する感染)を含む。
アブジディア属(例えば、アブシディア・コリムビフェラ(Absidia corymbifera));
アジェロミセス属(例えば、アジェロミセス・カプスラタス(Ajellomyces capsulatus)およびアジェロミセス・デルマチチディス(Ajellomyces dermatitidis));
アルスロデルマ属(例えば、アルスロデルマ・ベンハミア(Arthroderma benhamiae)、アルスロデルマ・フルバム(Arthroderma fulvum)、アルスロデルマ・ジプセウム(Arthroderma gypseum)、アルスロデルマ・インカルバタム(Arthroderma incurvatum)、アルスロデルマ・オタエ(Arthroderma otae)およびアルスロデルマ・バンブレウセゲミ(Arthroderma vanbreuseghemii));
アスペルギルス属(例えば、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アスペルギルス・フミガタス(Aspergillus fumigatus)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)およびアスペルギルス・テレウス(Aspergillus terreus));
ブラストミセス属(例えば、ブラストミセス・デルマチチディス(Blastomyces dermatitidis));
カンジダ属(例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)、カンジダ・ギリエルモンジ(Candida guilliermondii)、カンジダ・クルセイ(Candida krusei)、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)、カンジダ・トロピカリス(Candida tropicalis)、カンジダ・ペリクロサ(Candida pelliculosa)およびカンジダ・ルシタニア(Candida lusitaniae));
クラドフィアロフォラ属(例えば、クラドフィアロフォラ・カリオニ(Cladophialophora carrionii));
コクシジオイデス属(例えば、コクシジオイデス・イミティス(Coccidioides immitis));
クリプトコッカス属(例えば、クリプトコッカス・ネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans);
クニングハメラ(例えば、クニングハメラ種);
表皮菌(例えば、エピデルモフィトン・フロッコサム(Epidermophyton floccosum));
エクソフィアラ属(例えば、エクソフィアラ・デルマチチディス(Exophiala dermatitidis));
フィロバシディエラ属(例えば、フィロバシディエラ・ネオフォルマンス(Filobasidiella neoformans));
フォンセセア属(例えば、フォンセセア・ペドロソイ(Fonsecaea pedrosoi));
フラリウム属(例えば、フサリウム・ソラニ(Fusarium solani)およびフサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum));
ゲオトリカム属(例えば、ゲオトリカム・カンジダム(Geotrichum candidum));
ヒストプラズマ属(例えば、ヒストプラズマ・カプスラタム(Histoplasma capsulatum));
ホルテア属(例えば、ホルテア・ウェルネッキ(Hortaea werneckii));
イサッチェンキア属(例えば、イサッチェンキア・オリエンタリス(Issatchenkia orientalis));
マズレラ属(例えば、マズレラ・グリサエ(Madurella grisae));
マラセジア属(ピチロスポラム(Pityrosporum)としても知られる) (例えば、マラセジア・フルフル(Malassezia furfur)、マラセジア・グロボサ(Malassezia globosa)、マラセジア・オブツサ(Malassezia obtusa)、マラセジア・パチデルマティス(Malassezia pachydermatis)、マラセジア・レストリクタ(Malassezia restricta)、マラセジア・スロフィア(Malassezia slooffiae)、マラセジア・シンポディアリス(Malassezia sympodialis)、マラセジア・デルマティス(Malassezia dermatis)、マラセジア・ナナ(Malassezia nana)およびマラセジア・ヤマトエンシス(Malassezia yamatoensis));
小胞子菌(例えば、ミクロスポラム・カニス(Microsporum canis)、ミクロスポラム・フルバム(Microsporum fulvum)、ミクロスポラム・ジプセウム(Microsporum gypseum)、ミクロスポラム・オードウイニ(Microsporum audouinii)およびミクロスポラム・フェルンギネウム(Microsporum ferrugineum));
ケカビ(例えば、ムコル・サーシネロイデス(Mucor circinelloides));
ネクトリア属(例えば、ネクトリア・ヘマトコッカ(Nectria haematococca));
ペシロミセス属(例えば、ペシロミセス・バリオチ(Paecilomyces variotii));
パラコクシディオイデス属(パラコクシディオイデス・ブラジリエンシス(Paracoccidioides brasiliensis));
ペニシリウム属(例えば、ペニシリウム・マルネフェイ(Penicillium marneffei));
ピチア属(例えば、ピチア・アノマラ(Pichia anomala)およびピチア・ギリエルモンジ(Pichia guilliermondii));
ニューモシスティス属(例えば、ニューモシスティス・ジロベシ(Pneumocystis jiroveci)(ニューモシスティス・カリニ(Pneumocystis carinii)));
シューダレシェリア属(例えば、シューダレシェリア・ボイジ(Pseudallescheria boydii));
リゾプス属(例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)およびリゾプス・オリゴスポラス(Rhizopus oligosporus));
ロドトルラ属(例えば、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra));
シェドスポリウム属(例えば、シェドスポリウム・アピオスペルマム(Scedosporium apiospermum));
シゾフィラム属(例えば、シゾフィラム・コミュネ(Schizophyllum commune));
スポロトリックス属(例えば、スポロトリックス・シェンキ(Sporothrix schenckii));
白癬菌(例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、トリコフィトン・ルブラム(Trichophyton rubrum)、トリコフィトン・ベルコサム(Trichophyton verrucosum)、トリコフィトン・ビオラセウム(Trichophyton violaceum)、トリコフィトン・ショエンレイニ(Trichophyton schoenleinii)、トリコフィトン・トンスランス(Trichophyton tonsurans)、トリコフィトン・コンセントリカム(Trichophyton concentricum)、トリコフィトン・グルビリ(Trichophyton gourvilii)、トリコフィトン・インターデジタル(Trichophyton interdigitale)、トリコフィトン・メグニニ(Trichophyton megninii)、トリコフィトン・ソウダネンス(Trichophyton soudanense)); ならびに
トリコスポロン属(例えば、トリコスポロン・アサヒ(Trichosporon asahii)、トリコスポロン・クタネウム(Trichosporon cutaneum)、トリコフィトン・インキン(Trichosporon inkin)およびトリコスポロン・ムコイデス(Trichosporon mucoides))
に対する参照を含む。
(i)スタフィロコッカス・オーレウス(メチシリン感受性(すなわち、MSSA)もしくはメチシリン耐性(すなわち、MRSA))、スタフィロコッカス・エピデルミディス、スタフィロコッカス・ヘモリティカス、スタフィロコッカス・ホミニスおよびスタフィロコッカス・ルグドゥネンシスなどのブドウ球菌;
(ii)ストレプトコッカス・アガラクチア、ストレプトコッカス・ピオジェネス、ストレプトコッカス・ニューモニアおよびC群連鎖球菌などの連鎖球菌;
(iii)バチルス・アントラシスもしくは特に、バチルス・セレウスなどのバチルス属;
(iv)エシェリシア・コリ、クレブシエラ(例えば、クレブシエラ・ニューモニアおよびクレブシエラ・オキシトカ)ならびにプロテウス(例えば、プロテウス・ミラビリス、プロテウス・レトゲリおよびプロテウス・バルガリス)などの腸内細菌;
(v)インフルエンザ菌;
(vi)エンテロコッカス・ファカリス、エンテロコッカス・ファシウム、エンテロコッカス・ガリナルムおよびエンテロコッカス・カセリフラバスなどの腸球菌;
(vii)マイコバクテリウム・ツベルクロシスなどのマイコバクテリウム;
(viii)プロピオニバクテリウム・アクネスなどのプロピオン酸菌;
(ix)コリネバクテリウム・ジェイケイウムなどのコリネバクテリウム属;
(x)ステノトロホモナス・マルトフィリア;ならびに
(xi)マイコプラズマ・ニューモニアなどのマイコプラズマ属、
が挙げられる。
(I)アスペルギルス属(例えば、アスペルギルス・フミガタス、アスペルギルス・ニガー、アスペルギルス・フラバスもしくはアスペルギルス・テレウス);
(II)カンジダ菌(例えば、カンジダ・アルビカンス、カンジダ・トロピカリス、カンジダ・パラプシロシス、カンジダ・グラブラタもしくはカンジダ・ルシタニア);
(III)クリプトコッカス・ネオフォルマンス;
(IV)ヒストプラズマ・カプスラタム;
(V)ニューモシスティス・ジロベシ;
(VI)イサチェンキア・オリエンタリス;
(VII)リゾプス・オリゴスポラス;
(VIII)フサリウム・オキシスポラム;
(IX)小胞子菌(例えば、ミクロスポラム・アウドウイニ、ミクロスポラム・フェルギネウムもしくはミクロスポラム・カニス);
(X)エピデルモフィトン・フロコサム;
(XI)マラセジア属(例えば、マラセジア・フルフル);ならびに
(XII)白癬菌(例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス、トリコフィトン・ルブラム、トリコフィトン・ベルコサム、トリコフィトン・ビオラセウム、トリコフィトン・ショエンレイニ、トリコフィトン・トンスランス、トリコフィトン・コンセントリカム、トリコフィトン・グルビリ、トリコフィトン・インターデジタレ、トリコフィトン・メグニニ、トリコフィトン・ソウダネンセ(トリコフィトン・ビオラセウム、トリコフィトン・メンタグロフィテスもしくは、特に、トリコフィトン・ルブラムなど))
が挙げられる。
(ii)本発明の第2もしくは第6の態様に従う方法、
(iii)本発明の第2もしくは第7の態様に従う使用のための化合物、ならびに
(iv)本発明の第8の態様に従う組合せ生成物を含む、上記使用、方法または使用のための組合せ生成物(すなわち、上記の(i)もしくは(iv)に記載の使用、上記の(ii)もしくは(v)に記載の方法または上記の(iii)もしくは(vi)に記載の使用のための組合せ生成物)
に関連して言及することができる特定の細菌または真菌感染としては、
スタフィロコッカス・オーレウス(メチシリン感受性(すなわち、MSSA)もしくはメチシリン耐性(すなわち、MRSA))およびスタフィロコッカス・エピデルミディス、
ストレプトコッカス・アガラクチアおよびストレプトコッカス・ピオジェネスなどの連鎖球菌、
バチルス・アントラシスもしくは特に、バチルス・セレウスなどのバチルス属、
エシェリシア・コリ、クレブシエラ(例えば、クレブシエラ・ニューモニアおよびクレブシエラ・オキシトカ)ならびにプロテウス(例えば、プロテウス・ミラビリス、プロテウス・レトゲリおよびプロテウス・バルガリス)などの腸内細菌、
インフルエンザ菌、
エンテロコッカス・ファカリスおよびエンテロコッカス・ファシウムなどの腸球菌、
マイコバクテリウム・ツベルクロシスなどのマイコバクテリウム、
プロピオニバクテリウム・アクネスなどのプロピオン酸菌または
アスペルギルス属(例えば、アスペルギルス・フミガタス、カンジダ・アルビカンス、クリプトコッカス・ネオフォルマンス、ヒストプラズマ・カプスラタム、ニューモシスティス・ジロベシ、エピデルモフィトン・フロコサム、マラセジア属(例えば、マラセジア・フルフル)もしくは、特に、白癬菌(例えば、トリコフィトン・ビオラセウム、トリコフィトン・メンタグロフィテスもしくは、特に、トリコフィトン・ルブラム)などの菌類、
による感染が挙げられる。
R4aが、
(a)C1-12アルキル、C3-12シクロアルキル、C3-12シクロアルケニル(後者の3個の基は置換アリールもしくはHet1基であり、ハロ、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者の3個の基はOH、=O、ハロ、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される1個以上の置換基により置換されていてもよい)、OR5a、S(O)nR5b、S(O)2N(R5c)(R5d)、N(R5e)S(O)2R5f、N(R5g)(R5h)、B1-C(O)-B2-R5i、アリールおよびHet1から選択される1個以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、C3-12シクロアルキルもしくはC4-12シクロアルケニル基はさらに=Oにより置換されていてもよい)、
(c)アリールまたは
(d)Het2、
であるが、但し、
(a)EがCHである場合、R3はキノリン環系の7位置に1個のOR8a置換基を含む1個以上(例えば、1個もしくは2個)の置換基ではなく;ならびに
(b)EがNであり、R2がHである場合、R1はピロリジン環の3位置の-O-R4a置換基ではなく、R4aはアリールもしくはHet2である、
こと以外は、本明細書の前記で定義された式Iの化合物と同じ定義を取る前記化合物を提供する。
(i)R3がキノリン環系の7位置に1個のOR8a置換基を含む1個以上(例えば、1個もしくは2個)の置換基ではなく;
(ii)R1がピロリジン環の3位置の-O-R4a置換基(例えば、R4aがアリールもしくはHet2である-O-R4a置換基)ではなく(例えば、R2がHである場合);
(iii)EがNである場合、R2がアリールもしくはHet4ではなく;および/または
(iv)R1がピペラジン-1-イルではない、
ものが挙げられる。
(1) 6-クロロ-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
(2) 6-ベンジルオキシ-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
(3) 2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-6-(ピリジン-3-イルメトキシ)キノリン;
(4) 6-(4-メタンスルホニルベンジルオキシ)-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
(5) 6-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン
(6) 2-メチル-6-フェネチルオキシ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
(7) 2-メチル-6-(5-メチルイソキサゾル-3-イルメトキシ)-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
(8) 4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(9) 4-[3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(10) 4-[3-(4-クロロフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(11) [1-(2-メチル-6-フェノキシキノリン-4-イル)-ピロリジン-3-イル]フェニルアミン;
(12) N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
(13) N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]-2-フェニルアセトアミド;
(14) 4-クロロ-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
(15) 4-メトキシ-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
(16) 2-メチル-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
(17) ピラジン-2-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
(18) 1H-ピラゾール-4-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
(19) フラン-2-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
(20) N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ニコチンアミド;
(21) 3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
(22) 5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
(23) ピリダジン-4-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
(24) 2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アセトアミド;
(25) 2-(4-クロロフェニル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アセトアミド;
(26) 3,5-ジメチル-イソキサゾルe-4-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
(27) 2-(3-メチル-イソキサゾル-5-イル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]-アセトアミド;
(28) N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンゼンスルホンアミド;
(29) ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
(30) (R-もしくはS-)ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
(31) (S-もしくはR-)ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
(32) (4-メトキシベンジル)-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
(33) 4-{[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イルアミノ]メチル}ベンゾニトリル;
(34) 1-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ピロリジン-2-オン;
(35) N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]-3-フェニルプロピオンアミド;
(36) 5-メチル-イソキサゾル-3-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
(37) ピリジン-2-カルボン酸 [2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
(38) N-[4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド;
(39) 2-メチル-6-フェノキシ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
(40(a)) 4-((RもしくはS)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(40(b)) 4-((SもしくはR)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
(41(a)) 4-[(RもしくはS)-3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシ-キノリン;
(41(b)) 4-[(SもしくはR)-3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシ-キノリン;
(42(a)) 5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-メチル-4-((RもしくはS)-3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
(42(b)) 5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸 [2-メチル-4-((SもしくはR)-3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
(43(a)) N-[4-((RもしくはS)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド;
(43(b)) N-[4-((SもしくはR)-3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド、
ならびにその製薬上許容し得る塩および/もしくは溶媒和物
を指す。
(i)原虫疾患の治療もしくは予防のための医薬の調製における、本明細書の前記で定義された式I、IaもしくはIbの化合物の使用;
(ii)哺乳動物における原虫疾患を治療もしくは予防する方法であって、本明細書の前記で定義された有効量の式I、IaもしくはIbの化合物を該哺乳動物に投与することを含む前記方法;
(iii)原虫疾患の治療もしくは予防における使用のための式I、IaもしくはIbの化合物;
(iv)原虫を殺傷するための式I、IaもしくはIbの化合物の使用(例えば、ex vivoでの使用)、
が提供される。
レーシュマニア(例えば、レーシュマニア・ドノバニ(Leishmania donovanii));
プラスモジウム種;
トリパノソーマ種;
ジアルディア・ランブリア(Giardia lanblia);
コクシジウム類(例えば、クリプトスポリジウム・パルバム(Cryptosporidium parvum)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli));
トキソプラズマ(例えば、トキソプラズマ・ゴンジ(Toxoplasma gondii));
バランチジウム・コリ(Balantidium coli);
アメーバ(例えば、エントアメーバ・ヒストリティカ(Entamoeba histolytica)、エントアメーバ・コリ(Entamoeba coli)、エントアメーバ・ハルトマニ(Entamoeba hartmanni)およびエントアメーバ・ポレッキ(Entamoeba polecki))などのエントアメーバ); ならびに
ミクロスポリジア(例えば、エンテロシロゾン・ビエネウシ(Enterocylozoon bieneusi)、エンセファリトゾン・ヘレム(Encephalitozoon hellem)、エンセファリトゾン・クニクリ(Encephalitozoon cuniculi)およびセプタタ・インテスティナリス(Septata intestinalis))
に対する参照を含む。
(a)例えば、高温(例えば、70〜250℃、例えば、マイクロ波加熱を介して達成される)、および必要に応じて、高圧(すなわち、1気圧を超える)での反応などの当業者には公知の条件下、C2-4アルキレングリコール(例えば、エチレングリコール)またはC2-4アルキレングリコール(例えば、エトキシエタノール)のモノ-もしくはジ-C1-4アルキルエーテルなどの好適な有機溶媒の存在下、および必要に応じて、好適な塩基の存在下での、式II:
の化合物との反応(例えば、式IIの化合物を、高温(例えば、200〜240℃などの180℃を超える温度)での1〜3当量(例えば、2〜2.5当量)の式IIIの化合物と反応させることができ、ここで、必要に応じて、反応混合物を好適な高沸点溶媒(例えば、エトキシエタノール)の存在下で、マイクロ波の使用により加熱する);
(b)EがCHである式Iの化合物については、例えば、シリル化剤(例えば、ヘキサメチルジシラザン)の存在下および必要に応じて、好適な触媒(例えば、硫酸アンモニウムなどのアンモニウム塩)の存在下、周囲温度もしくは高温(例えば、40〜200℃)などの当業者には公知の条件下での、式IV:
の化合物と、本明細書の前記で定義された式IIIの化合物との反応;
(c)R3が-N(H)C(O)R8i置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの化合物については、例えば、当業者には公知の条件下((i)L2がOHである場合、カップリング剤(例えば、DMF;EDC;DCC;HBTU;HATU;PyBOP;もしくはTBTU中の塩化オキサリル)(必要に応じて、後者の6種の薬剤を、HOBt、HOAtもしくはHOSuなどの触媒、好適な塩基(例えば、ピリジン、DMAP、TEA、2,4,6-コリジンもしくはDIPEA)および好適な有機溶媒(例えば、DCM、MeCN、EtOAcもしくはDMF)と共に用いてもよい))の存在下;または(ii)L2がハロもしくはOC(O)R8iである場合、好適な塩基(例えば、ピリジン、DMAP、TEA、2,4,6-コリジンもしくはDIPEA)および好適な有機溶媒(例えば、DCM、MeCN、EtOAcもしくはDMF)の存在下など)での、R3が-NH2置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式V:
R8iC(O)L2 V
(式中、L2は脱離基(OH、ハロ(クロロもしくはブロモなど)または-OC(O)R8iなど)であり、R8iは本明細書の前記で定義された通りである)
の化合物とのカップリング;
(d)R3が-N(H)S(O)2R8f置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの化合物については、例えば、好適な溶媒(例えば、DCM)および好適な塩基(例えば、ピリジン)の存在下などの当業者には公知の条件下での、R3が-NH2置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式VI:
R8fS(O)2L3 VI
(式中、L3は脱離基(例えば、ハロ(クロロなど)もしくはOS(O)2R8f)であり、R8fは本明細書の前記で定義された通りである)
の化合物とのカップリング;
(e)R3が-N(H)R8h置換基(式中、R8hは置換されたC1-10アルキルであってもよい)であるか、もしくはこれを含む式Iの化合物については、好適な還元剤(例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウムもしくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム)の存在下、例えば、触媒量のカルボン酸(例えば、酢酸などのC2-4アルカノン酸)および好適な溶媒(例えば、1,2-ジクロロエタン)の存在下、周囲温度などの当業界で公知の条件下での、R3が-NH2置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式VII:
R8h1CHO VII
(式中、R8h1はHもしくはC1-9アルキルであり、後者の基はR8hに関して上記で定義されたように置換されていてもよい)
の化合物との反応;
(f)R3が-OR8a置換基(式中、R8aは置換されたC1-10アルキルであってよい)であるか、もしくはこれを含む式Iの化合物については、例えば、周囲温度もしくは高温(例えば、120℃)などの当業者には公知の条件下での、R3が-OH置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式VIII:
R8a1L3 VIII
(式中、R8a1はR8aに関して上記で定義されたように置換されていてもよく、L3は本明細書の前記で定義された通りである)
の化合物とのカップリング(反応混合物を、塩基(例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、もしくは炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩)および好適な溶媒(例えば、DMF)の存在下で、マイクロ波の使用により加熱してもよい);または
(g)R1が-N(H)-R4a(式中、R4aはアリールである)である式Iの化合物については、パラジウム交差カップリング触媒(例えば、トリス-(ジベンジルイデンアセトン)-ジパラジウム)の存在下、例えば、高温(例えば、150℃)などの当業者には公知の条件下での、式IX:
の化合物と、式X:
R4a1L3 X
(式中、R4a1はアリールであり、L3は本明細書の前記で定義された通りであるアリールである)
の化合物との反応(反応混合物を、好適なホスフィン(例えば、2-ジシクロヘキシル-ホスフィノ-2'-ジメチルアミノビフェニル)、好適な塩基(例えば、tert-ブトキシドナトリウム)および有機溶媒(例えば、トルエン)の存在下で、マイクロ波の使用により加熱してもよい)
を含む前記プロセスが提供される。
の対応する化合物の還元。
の対応する化合物と、アンモニアまたは式XIII:
Ra-NH2 XIII
(式中、Raは好適な保護基(例えば、-CH2Phもしくは-OH)である)
の化合物との反応。
の化合物とを反応させることにより調製することができる。
の環化により調製することができる。
の対応する化合物と、本明細書の前記で定義された式XIIIの化合物との反応により調製することができる。例えば、RcがOHである場合、反応を、好適なカップリング試薬の存在下ならびに必要に応じて、好適な塩基、好適な溶媒および/または触媒(例えば、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物)の存在下で実行することができる。あるいは、Rcがハロ(例えば、クロロ)である場合、反応を、例えば、好適な塩基および/または好適な溶媒の存在下、周囲温度(または周囲温度以下)で実行することができる。
例えば、好適な有機溶媒(例えば、テトラヒドロフラン)の存在下、周囲温度もしくは高温(例えば、50〜70℃)などの、当業者には公知の条件下、好適な還元剤(例えば、水素化アルミニウムリチウムもしくは水素化ジイソブチルアルミニウム)の存在下での、RcがC1-9アルコキシである式XVIIIの対応する化合物の還元;次いで、
例えば、好適な有機溶媒(例えば、テトラヒドロフランもしくはジクロロメタン)および好適な塩基(例えば、トリエチルアミンもしくは4-ジメチルアミノピリジン)の存在下、周囲温度もしくは低温(例えば、0〜5℃)などの当業者には公知の条件下での、得られるジオールと、式XIX:
L3-S(O)2R8f XIX
(式中、L3およびR8fは本明細書の前記で定義された通りである)
の化合物との反応、
により調製することができる。
の化合物との反応によるなどの、当業者には公知の手順に従って、またはそれと同様の手順に従って調製することができる。
の対応する化合物と、式XXII:
アリール-CHO XXII
(式中、アリールは本明細書の前記で定義された通りである)
の化合物との反応、次いで、例えば、触媒(例えば、Pd/C)および好適な有機溶媒(例えば、エタノールもしくはメタノール)の存在下、周囲温度もしくは高温(例えば、50〜65℃)などの当業者には公知の条件下での触媒水素化による、得られるアルケニル中間体の還元により調製することができる。
の対応する化合物と、式XXIV:
アリール-CH2-L3 XXIV
(式中、アリールおよびL3は本明細書の前記で定義された通りである)
の化合物との反応、次いで、例えば、好適な水性酸(例えば、硫酸もしくは塩酸)および好適な有機溶媒(例えば、エタノールもしくはメタノール)の存在下、高温(例えば、50〜65℃)などの当業者には公知の条件下での、3個のエステル基の加水分解(すなわち、各RdからHへの変換)およびモノ脱カルボキシル化により調製することができる。
の化合物と、式XXVI:
R1-ハロ XXVI
(式中、R1およびハロは本明細書の前記で定義された通りである)
の化合物との反応、次いで、例えば、好適な水素化触媒(例えば、Pd/C、[(R)-もしくは(S)-DIPAMP]RhCl、もしくは[(R)-もしくは(S)-BINAP]Ru(OAc)2)および好適な有機溶媒(例えば、エタノールもしくはメタノール)の存在下、周囲温度もしくは高温(例えば、50〜65℃)などの当業者には公知の条件下での、得られるアルケニル中間体の触媒水素化により調製することができる。
(I)製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤もしくは担体との混合物中の式I、IaもしくはIbの化合物を含む局所医薬組成物;
(II)(A)本明細書の前記で定義された式I、IaもしくはIbの化合物、および(B)本明細書の前記で定義された従来の抗微生物剤を含む局所投与のための組合せ生成物であって、成分(A)および(B)の各々を、製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤もしくは担体との混合物中で製剤化する、前記生成物、
が提供される。
可溶化剤または溶媒(例えば、ヒドロキシプロピルβ-シクロデキストリンなどのβ-シクロデキストリン、またはエタノール、プロピレングリコールもしくはグリセロールなどのアルコールもしくはポリオール);
増粘剤(例えば、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、刈る簿記氏メチルセルロースもしくはカルボマー);
ゲル化剤(例えば、ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレンコポリマー);
保存剤(例えば、ベンジルアルコール、塩化ベンズアルコニウム、クロルヘキシジン、クロルブトール、安息香酸、ソルビン酸カリウムまたはEDTAもしくはその塩);ならびに
pH緩衝剤(リン酸二水素とリン酸水素塩の混合物、またはクエン酸とリン酸水素塩の混合物など)、
から選択される1種以上の成分(例えば、製剤が水性ゲルである場合、水に加えて、複数の成分)を含んでもよい。
(a)水;
(b)1種以上の極性非水性溶媒(例えば、エタノール、プロピレングリコールおよび/もしくはグリセロールなどのアルコールもしくはポリオール);
(c)保存剤(例えば、ベンジルアルコール);
(d)増粘剤(例えば、ヒドロキシエチルセルロース);ならびに、必要に応じて、
(e)pH緩衝剤(リン酸二水素とリン酸水素塩の混合物など)、
とを含むものである。
(i)水が55〜75重量%(例えば、60〜72.5重量%)で存在してもよい;
(ii)1種以上の極性非水性溶媒が(一緒に)15〜40重量%(例えば、24〜35重量%)で存在してもよい;
(iii)用いる場合、グリセロールが5〜25重量%(例えば、15〜20重量%)で存在してもよい;
(iv)用いる場合、エタノールが3〜10重量%(例えば、5〜8重量%)で存在してもよい;
(v)用いる場合、プロピレングリコールが2〜15重量%(例えば、4〜6重量%)で存在してもよい;
(vi)保存剤が0.1〜3重量%(例えば、約1%)で存在してもよい;
(vii)増粘剤が1〜5重量%(例えば、約2重量%)で存在してもよい。
(a)ブドウ球菌(例えば、MRSA);
(b)プロピオニバクテリウム・アクネスなどのプロピオン酸菌;または
(c)菌類(カンジダ・アルビカンス、クリプトコッカス・ネオフォルマンス、ヒストプラズマ・カプスラタム、エピデルモフィトン・フロッコサム、マラセジア(例えば、マラセジア・フルフル)もしくは特に、トリコフィトン(例えば、トリコフィトン・ビオラセウム、トリコフィトン・メンタグロフィテスもしくは特に、トリコフィトン・ルブラム)など)
のクリアランス(例えば、予防的クリアランス)を必要とする患者の皮膚または膜から、そのようなクリアランスを達成することができる。
式I、IaもしくはIbの化合物の生物学的(例えば、殺菌的もしくは抗菌的)活性を決定するのに用いることができる試験手順としては、
(a)静止期または「持続期」細菌(すなわち、「臨床的に潜伏性」の細菌)に対する殺菌活性;および
(b)対数増殖期の細菌に対する抗菌活性、
を決定するための当業者には公知のものが挙げられる。
細菌株
スクリーニングのために用いられる株を以下の表に示す。
細菌(連鎖球菌ならびにインフルエンザ菌およびプロピオニバクテリウム・アクネス以外)を、120 rpmで連続的に振とうしながら、37℃で一晩、10 mLの栄養培地(2番(Oxoid))中で増殖させた。連鎖球菌およびインフルエンザ菌を、振とうさせずにTodd-Hewitt培地(Sigma)中で一晩増殖させた。プロピオニバクテリウム・アクネスを、振とうさせずに10 mLの栄養培地中で一晩増殖させた。一晩培養物を、100 mLの増殖培地中に希釈し(1000 X)、次いで、振とうしながら、または振とうさせずに10日間インキュベートした。細菌の生存能力を、最初の24時間およびその後12〜24時間に、2時間間隔でコロニー形成単位(CFU)計数により見積もった。実験培養物の連続10倍希釈液から、100μLのサンプルを、栄養寒天プレート(Oxoid)および血液寒天プレート(Oxoid)の3個のプレートに添加した。37℃で24時間、プレートをインキュベートした後、コロニー形成単位(CFU)を計測した。プレートを嫌気的条件下で48時間インキュベートした後、プロピオニバクテリウム・アクネスのCFU計数を見積もった。
様々な濃度の各試験化合物を、様々な時間(2、4、6、12、24時間)、96穴プレート中で対数増殖期培養物と共にインキュベートした。次いで、得られる培養物の分光分析読み取り値(プレートリーダーを用いる)、ならびに上記のCFU計数を取ることにより、殺菌活性を試験した。
様々な濃度の各試験化合物を、24時間または48時間、96穴プレート中で静止期培養物(5〜6日培養物)と共にインキュベートした。次いで、上記のように得られる培養物のCFU計数を取ることにより、殺菌活性を決定した。
抗生物質(例えば、ゲンタマイシン)を50〜100μg/mLの最終濃度まで5〜6日間の静止期培養物に24時間添加した。抗生物質処理の24時間後、細胞をリン酸緩衝生理食塩水(PBS)で3回洗浄した後、PBS中に再懸濁した。生存する細菌細胞を持続株として用いる。生存能力をCFU計数により見積もる。次いで、持続株を試験化合物に関する殺菌活性の測定において用いた。
結核菌の増殖
結核菌H37Rvを、攪拌せずに最大100日間、10%ADCを補給した0.05%Tween 80を含む10 mLのMiddlebrook 7H9培地中で増殖させた。実験処理の前に均等に分散された培養物を得るために、培養物中の塊を、2 mmのガラスビーズ(Philip Harris Scientific, Staffordshire, UK)の存在下で培養物を2分間ボルテックスした後、水浴超音波処理装置(Branson Ultrasonic B.V.)中で5分間超音波処理することにより破壊した。培養物中の生存する結核菌の数を、Middlebrook 7H11寒天上のコロニー形成単位(CFU)計数により決定した。培養物の連続10倍希釈液を、ADCを含まないが、0.05%(v/v)のTween 80を含むMiddlebrook 7H9培地中で作製した。次いで、100μLのサンプルを、寒天プレートの1/3断片2個に添加した。ポリテンバッグ中、37℃で3週間、プレートをインキュベートした。
様々な濃度の各試験化合物を、様々な時間(4、8、16、24日間)、対数増殖期培養物(4日間培養物)と共にインキュベートした。次いで、上記のように得られる培養物のCFU計数を取ることにより、殺菌活性を決定した。
モデル1-静止期培養物。様々な濃度の各試験化合物を、超音波処理した100日培養物と共にインキュベートし、各濃度を別々の10 mL培養物に入れた。5日間インキュベートした後、生存するCFUの計数を、一対の7H11プレートに100μLの得られる培養物の連続希釈液を接種することにより決定した。
カンジダ・アルビカンスの臨床単離物を用いた。この株を、120 rpmで24時間、連続的に振とうしながら、10 mLのジャガイモデキストロース培地(Sigma-Aldrich)中、24℃で増殖させた。次いで、1 mLの培養物を100 mLの新鮮な培地中に接種し、同じ条件で6日間インキュベートした。
様々な濃度の各試験化合物を、様々な時間(2、4、6、12、24時間)、96穴プレート中、対数増殖期培養物と共にインキュベートした。次いで、得られる培養物の分光分析読み取り値(プレートリーダーを用いる)を取ることにより、ならびに上記のCFU計数により、薬剤の活性を試験した。
様々な濃度の各試験化合物を24または48時間、96穴プレート中、静止期培養物(5〜6日培養物)と共にインキュベートした。次いで、上記のように得られる培養物のCFU計数を取ることにより、活性を決定した。
静止期および対数増殖期の細菌に対するin vitro試験に加えて、式I、IaもしくはIbの化合物を当業者には公知のものなどの様々なin vivoモデルにおいて試験することもできる。例えば、皮膚中または皮膚上の細菌に対する化合物活性の決定のために、行うことができるプロトコルとしては、Antimicrobial Agents and Chemotherapy 49(8), 3435-41 (2005)、ならびに以下に記載されるものが挙げられる。
6〜8週齢のICRまたはBALB/cマウスを、Harlan UKから取得した。200μLの塩酸ケタミン/キシラジン溶液の腹腔内注入によりマウスを麻酔した。マウスの背中の毛皮を、電気バリカンを用いて除去した。2 cm2(2 cm x 1 cm)領域の皮膚にマーカーペンで印を付けた。印を付けた皮膚領域を、使い捨て綿棒を用いて3回ぬぐい、皮膚上の細菌数を試験した。綿棒上の細菌を、血液寒天プレート(Oxoid(商標))上に塗布した。
6〜8週齢のICRまたはBALB/cマウスを、Harlan UKから取得した。200μLの塩酸ケタミン/キシラジン溶液の腹腔内注入によりマウスを麻酔した。マウスの背中の毛皮を、電気バリカンを用いて除去した。2 cm2領域を、オートクレーブテープを用いてテープストリップした。皮膚を連続10回剥ぎ取った。この手順の後、皮膚は視覚的にも損傷を受け始め、赤くなり、光るが通常の出血がないことにより特性評価した。麻酔期間の間および12時間毎に最大3日間、ブプレノルフィンを与え、長時間の疼痛を減少させた。皮膚の剥ぎ取りの後、一晩培養物または静止期培養物に由来する107個の細胞を含む10μLの細菌細胞懸濁液を、損傷した皮膚領域上に塗布することにより、細菌感染を開始させた。感染の0および4時間後に、3匹のマウスを殺傷して、皮膚上のCFU計数を見積もった。24時間後、様々な濃度の試験化合物の溶液を、様々な時間、皮膚領域に適用した。最後の局所処理の18時間後に実験を終了させた。
HT230:4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン、
C:対照(治療なし)
C+CD:HT230を溶解するのに用いられた溶媒系(すなわち、10重量%ヒドロキシプロピルβ-シクロデキストリンの水性溶液)を用いて(局所投与により)治療された対照群。
一般的実験手順
両方とも三重共鳴5 mmプローブを備えた、Varian Unity Inova(400 MHz)分光計またはBruker Advance DRX (400 MHz)を用いて周囲温度で1H NMRスペクトルを記録した。化学シフトを、テトラメチルシランと比較してppmで表す。以下の省略を用いた:s=シングレット、d=ダブレット、dd=ダブルダブレット、t=トリプレット、q=カルテット、m=マルチプレット。
調製物1
6-ベンジルオキシ-4-クロロ-2-メチル-キノリン
(i)3-(4-ベンジルオキシフェニルアミノ)ブト-2-エン酸エチルエステル
4-ベンジルオキシアニリン(10 g)およびエチルアセトアセテート(6.9 g)を、120℃で3時間加熱した。ジクロロメタン、およびペンタンの混合物で溶出させるシリカ上でのクロマトグラフィーにより、残渣を精製した。所望の画分を濃縮し、サンプルを蒸発させて副題の化合物(7.8 g)を得た。
ジクロロベンゼン(12 mL)中の3-(4-ベンジルオキシフェニルアミノ)ブト-2-エン酸エチルエステル(3.1 g;上記の工程(i)を参照)を、220℃で45分間、マイクロ波中で加熱した。反応混合物をペンタンで希釈し、得られる沈降物を濾過し、ペンタンで洗浄し、乾燥させたところ、6-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-メチル-キノリンが得られた。
オキシ塩化リン(40 mL)中の6-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-メチルキノリン(2.6 g;上記の工程(ii)を参照)を還流下で3.5時間加熱した。次いで、混合物を氷/水に注意深く添加し、溶液がpH 8.0に到達するまで固形炭酸ナトリウムを添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、濾過し、蒸発させた。得られる固体をジエチルエーテルで磨砕したところ、白色固体として表題の化合物(6.4 g)が得られた。
4-クロロ-2-メチル-6-(ピリジン-3-イルメトキシ)キノリン
トルエン(3 mL)中の4-クロロ-6-ヨード-2-メチルキノリン(0.61 g;以下の調製物6(ii)を参照)、3-ピリジル-カルビノール(0.26 g)、ヨウ化銅(I)(0.038 g)、炭酸セシウム(0.78 g)、1,10-フェナトロリン(0.072 g)を、160℃で40分間、マイクロ波中で加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。メタノールおよびジクロロメタンの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより、残渣を精製した。所望の画分を蒸発させたところ、淡桃色の固体として表題の化合物が得られた。
4-クロロ-2-メチル-6-フェノキシキノリン
(i)4-ヒドロキシ-2-メチル-6-フェノキシキノリン
副題の化合物を、以下の調製物6(i)に記載のものと同様の手順であるが、4-ヨードアニリンの代わりに4-フェノキシアニリンを用いて調製した。
表題の化合物を、上記の調製物1(iii)に記載のものと同様の手順であるが、6-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-メチルキノリンの代わりに4-ヒドロキシ-2-メチル-6-フェノキシキノリン(上記の工程(i)を参照)を用いて調製した。
ベンジル-(4-クロロ-2-メチルキノリン-6-イル)アミン
(i)N-(4-ヒドロキシ-2-メチルキノリン-6-イル)アセトアミド
副題の化合物を、以下の調製物6(i)に記載のものと同様の手順であるが、4-ヨードアニリンの代わりに4-アミノアセタニリドを用いて調製した。
N-(4-ヒドロキシ-2-メチルキノリン-6-イル)アセトアミド(0.05 g;上記の工程(i)を参照)、メタノール(2 mL)および5 N塩酸(6 mL)を90分間還流させた。反応混合物を蒸発させ、残渣を酢酸エチルおよび炭酸ナトリウム溶液中に溶解した。有機相を水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、濾過し、濃縮したところ、淡黄色の固体として副題の化合物が得られた。
1,2-ジクロロエタン中の6-アミノ-4-クロロキノリン(0.1 g;上記の工程(ii)を参照)、ベンズアルデヒド(0.055 g)およびトリアセトキシホウ化水素ナトリウム(0.22 g)を一晩攪拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した後、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。酢酸エチルとペンタンの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより、残渣を精製した。所望の画分を濃縮し、サンプルを乾燥するまで蒸発させたところ、油として表題の化合物が得られた。
N-(4-クロロ-2-メチルキノリン-6-イル)ベンズアミド
(i)N-(4-ヒドロキシ-2-メチルキノリン-6-イル)ベンズアミド
副題の化合物を、以下の調製物6(i)に記載のものと類似する手順であるが、4-ヨードアニリンの代わりにN-(4-アミノフェニル)ベンズアミドを用いて調製した。
表題の化合物を、上記の調製物1(iii)に記載のものと同様の手順であるが、6-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-メチルキノリンの代わりにN-(4-ヒドロキシ-2-メチルキノリン-6-イル)ベンズアミド(上記の工程(i)を参照)を用いて調製した。
1-(4-クロロ-2-メチルキノリン-6-イル)ピロリジン-2-オン
(i)4-ヒドロキシ-6-ヨード-2-メチルキノリン
ジオキサン(500 mL)中の4-ヨードアニリン(25 g)、エチルアセトアセテート(17.8 g)およびポリリン酸(112.5 g)を、20時間還流した。反応物を水(2 L)で希釈し、溶液がpH 10.0に到達するまで固形炭酸ナトリウムを添加した。得られる沈降物を濾過により単離し、水で洗浄し、減圧下で乾燥した。エーテルで磨砕したところ、白色固体として副題の化合物(10 g)が得られた。
オキシ塩化リン(70 mL)中の4-ヒドロキシ-6-ヨード-2-メチルキノリン(10 g;上記の工程(i)を参照)を、80℃で1時間加熱した。次いで、反応混合物を氷/水に注意深く添加し、溶液がpH 8.0に到達するまで固体炭酸ナトリウムに添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。得られる固体をジエチルエーテルで磨砕したところ、白色固体として副題の化合物(6.4 g)が得られた。
(iii)1-(4-クロロ-2-メチルキノリン-6-イル)ピロリジン-2-オン
ジメチルホルムアミド(3 mL)中の4-クロロ-6-ヨード-2-メチルキノリン(0.61 g;上記の工程(ii)を参照)、2-ピロリジノン(0.24 g)、ヨウ化銅(I)(0.038 g)、リン酸カリウム(0.5 g)およびN,N'-ジメチルエチレンジアミン(0.035 g)を、100℃で1時間、マイクロ波中で加熱した。反応混合物を1 N水酸化ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより、残渣を精製した。所望の画分を濃縮し、サンプルを乾燥するまで蒸発させた。エーテルを用いて磨砕したところ、白色固体として表題の化合物(0.2 g)が得られた。
2-メチル-6-ニトロ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン
2-エトキシエタノール(4 mL)中の4-クロロ-2-メチル-6-ニトロキノリン(0.2 g)、3-フェニルピロリジン(0.14 g)およびジイソプロピル-エチルアミン(0.27 mL)を、マイクロ波中で200℃に15分間加熱した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、濾過し、蒸発させたところ、黄色の油が得られた。ジクロロメタン、エタノールおよびアンモニアの混合物(200:8:1)で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより、残渣を精製した。所望の画分を濃縮したところ、橙色の油として表題の化合物が得られた。
実施例1
6-クロロ-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン
2-エトキシ-エタノール(1.5 mL)中の4,6-ジクロロ-2-メチルキノリン(0.1 g)を、マイクロ波中、240℃で10分間加熱した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。メタノールおよびジクロロメタンの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を蒸発させたところ、白色固体として表題の化合物が得られた。
6-ベンジルオキシ-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン
表題の化合物を、上記の実施例1に記載のものと同様の手順であるが、4,6-ジクロロ-2-メチルキノリンの代わりに6-ベンジルオキシ-4-クロロ-2-メチル-キノリン(上記の調製物1を参照)を用いて調製した。
2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-6-(ピリジン-3-イルメトキシ)キノリンヒドロクロリド
上記の実施例1に記載のものと同様の手順であるが、4,6-ジクロロ-2-メチルキノリンの代わりに4-クロロ-2-メチル-6-(ピリジン-3-イルメトキシ)キノリン(上記の調製物2を参照)を用いて、遊離塩基を調製した。この遊離塩基を、塩酸で処理した後、溶媒を蒸発させることにより、表題の化合物(対応する塩酸塩)を取得した。
6-(4-メタンスルホニルベンジルオキシ)-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン
DMF(2 mL)中の2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-オール(0.05 g;以下の実施例42を参照)、1-ブロモメチル-4-メタンスルホニルベンゼン(0.08 g)、炭酸セシウム(0.1 g)を、マイクロ波中、120℃で15分間加熱した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させたところ、油が得られた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を蒸発させたところ、淡黄色の固体として表題の化合物が得られた。
6-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン
2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-オール(0.05 g;以下の実施例42を参照)を、DMF(2 mL)中の水酸化ナトリウム(鉱物油中の60%分散物;0.035 g)と共に15分間攪拌した後、4-メトキシベンジルブロミド(0.12 g)を添加した。18時間後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させたところ、褐色の油が得られた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより、残渣を精製した。所望の画分を蒸発させたところ、クリーム状の固体として表題の化合物が得られた。
2-メチル-6-フェネチルオキシ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリンヒドロクロリド
遊離塩基を、上記の実施例5に記載のものと同様の手順であるが、4-メトキシベンジルブロミドの代わりに(2-ブロモエチル)ベンゼンを用いて調製した。この遊離塩基をメタノール中のHCl(水溶液)で処理した後、溶媒を蒸発させることにより、表題の化合物(対応する塩酸塩)を得た。
2-メチル-6-(5-メチルイソキサゾール-3-イルメトキシ)-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリンヒドロクロリド
遊離塩基を、上記の実施例5に記載のものと同様の手順であるが、4-メトキシベンジルブロミドの代わりに3-ブロモメチル-5-メチルイソキサゾールを用いて調製した。この遊離塩基をメタノール中のHCl(水溶液)で処理した後、溶媒を蒸発させることにより、表題の化合物(対応する塩酸塩)を得た。
4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリンヒドロクロリド
2-エトキシエタノール(4 mL)中の4-クロロ-2-メチル-6-フェノキシキノリン(0.2 g;上記の調製物3を参照)および3-ベンジル-ピロリジン(0.3 g)を、マイクロ波中、200℃に20分間加熱した。混合物を1 N水酸化ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。残渣を調製的HPLCにより精製し、関連する画分を混合し、蒸発させたところ、透明な油が得られ、これを濃塩酸で酸性化した後、蒸発させた。エーテルにより磨砕したところ、白色固体として表題の化合物が得られた。
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリンヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例8に記載のものと同様の手順であるが、3-ベンジルピロリジンの代わりに3-(4-メトキシフェニル)ピロリジンを用いて調製した。
4-[3-(4-クロロフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリンヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例8に記載のものと同様の手順であるが、3-ベンジルピロリジンの代わりに3-(4-クロロフェニル)ピロリジンを用いて調製した。
LCMS (方法B); 保持時間8.9分(M+H+) 416。
[1-(2-メチル-6-フェノキシキノリン-4-イル)ピロリジン-3-イル]フェニルアミン
1-(2-メチル-6-フェノキシキノリン-4-イル)ピロリジン-3-イルアミン(0.107 g;以下の実施例43を参照)、ブロモベンゼン(0.058 g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2'-ジメチルアミノビフェニル(0.023 g)、トリス-(ジベンジルイデンアセトン)ジパラジウム(0.03 g)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.044 g)およびトルエン(3 mL)を、マイクロ波中、150℃で20分間加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させたところ、褐色の油が得られた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を蒸発させた後、エーテルで磨砕したところ、白色固体として表題の化合物が得られた。
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミドヒドロクロリド
2-メチル-6-アミノ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン(0.07 g;以下の実施例45を参照)およびジイソプロピルアミン(0.065 g)を、ジクロロメタン(3 mL)中で攪拌した。反応混合物を1 N水酸化ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させたところ、褐色の油が得られた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を濃縮した後、塩酸を添加し、サンプルを乾燥するまで蒸発させた。エーテルで磨砕したところ、白色固体として表題の化合物(0.03 g)が得られた。
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]-2-フェニルアセトアミド
表題の化合物を、上記の実施例12に記載のものと同様の手順であるが、塩化ベンゾイルの代わりに塩化フェニルアセチルを用いて調製した。また、最終生成物を塩酸塩に変換しなかった。
4-クロロ-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン6-イル]ベンズアミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例12に記載のものと同様の手順であるが、塩化ベンゾイルの代わりに4-クロロベンゾイルクロリドを用いて調製した。
4-メトキシ-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド
表題の化合物を、上記の実施例12に記載のものと同様の手順であるが、塩化ベンゾイルの代わりに4-メトキシベンゾイルクロリドを用いて調製した。最終生成物を遊離塩基として単離した。
2-メチル-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド
表題の化合物を、上記の実施例12に記載のものと同様の手順であるが、塩化ベンゾイルの代わりに2-メチルベンゾイルクロリドを用いて調製した。最終生成物を遊離塩基として単離した。
ピラジン-2-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミドヒドロクロリド
2-メチル-6-アミノ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン(0.07 g;以下の実施例45を参照)、2-ピラジンカルボン酸(0.037 g)、HATU (0.113 g)およびジイソプロピルアミン(0.116 g)を、N,N-ジメチルホルムアミド(4 mL)中で15時間攪拌した。反応混合物を1 N水酸化ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させたところ、褐色の油が得られた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を濃縮した後、塩酸を添加し、サンプルを乾燥するまで蒸発させた。エーテルで磨砕したところ、白色固体(0.045 g)として表題の化合物が得られた。
1H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに4-ピラゾールカルボン酸を用いて調製した。
フラン-2-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに2-フロ酸を用いて調製した。
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ニコチンアミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりにニコチン酸を用いて調製した。
3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに1-メチル-5-イミダゾールカルボン酸を用いて調製した。
5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに5-メチル-3-ピラゾールカルボン酸を用いて調製した。
ピリダジン-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりにピリダジン-4-カルボン酸を用いて調製した。
2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アセトアミド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに4-メトキシフェニル酢酸を用いて調製した。
2-(4-クロロフェニル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アセトアミド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに4-クロロフェニル酢酸を用いて調製した。
3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミンヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに3,5-ジメチルイソキサゾール-4-カルボン酸を用いて調製した。
2-(3-メチル-イソキサゾール-5-イル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アセトアミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに3-メチル-5-イソキサゾール酢酸を用いて調製した。
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンゼンスルホンアミドヒドロクロリド
2-メチル-6-アミノ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン(0.07 g;以下の実施例45を参照)、ベンゼンスルホニルクロリド(0.041 g)およびピリジン(0.04 g)を、ジクロロメタン(4 mL)中で攪拌した。反応混合物を、1 N水酸化ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させたところ、褐色の油が得られた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上のクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を濃縮し、塩酸を添加し、サンプルを乾燥するまで蒸発させた。エーテルで磨砕したところ、白色固体として表題の化合物(0.035 g)が得られた。
ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン
2-エトキシエタノール(1 mL)中のベンジル-(4-クロロ-2-メチルキノリン-6-イル)アミン(0.041 g;上記の調製物4を参照)および3-フェニルピロリジンを、マイクロ波中、240℃に10分間加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を濃縮し、サンプルを乾燥するまで蒸発させた。エーテルで磨砕したところ、表題の化合物が得られた。
(R-またはS-)ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン
ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニル-ピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン(上記の実施例29を参照)を、0.1%蟻酸を含むアセトニトリル/水の勾配で溶出するキラルHPLCにより精製した。実施例30の表題の化合物はカラムから最初に溶出した。溶媒を関連サンプルから除去したところ、黄色の粉末として分離したエナンチオマーが得られた。
(S-またはR-)ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン
実施例31の表題の化合物を、上記の実施例30に概略された手順に従って調製し、第2の化合物をカラムから抽出させた。溶媒を関連サンプルから除去したところ、黄色の粉末として分離したエナンチオマーが得られた。
(4-メトキシベンジル)-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン
1,2-ジクロロエタン(5 mL)中の2-メチル-6-アミノ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン(0.08 g;以下の実施例45を参照)、4-メトキシベンズアルデヒド(0.071 g)、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(0.165 g)および酢酸(0.05 mL)を、4時間還流させた。反応混合物を1 N水酸化ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。ジクロロメタンおよびメタノールの混合物で溶出するシリカ上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製した。所望の画分を濃縮し、サンプルを乾燥するまで蒸発させた。エーテルで磨砕したところ、白色粉末として表題の化合物(0.01 g)が得られた。
4-{[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イルアミノ]メチル}ベンゾニトリル
表題の化合物を、上記の実施例32に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに4-シアノベンズアルデヒドを用いて調製した。
1-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ピロリジン-2-オン
2-エトキシエタノール中の1-(4-クロロ-2-メチルキノリン-6-イル)ピロリジン-2-オン(0.2 g;上記の調製物6を参照)および3-フェニルピロリジン(0.282 g)を、マイクロ波中、250℃で20分間加熱した。反応混合物を1 N水酸化ナトリウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、蒸発させた。エーテルで磨砕したところ、白色粉末として表題の化合物(0.08 g)が得られた。
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]-3-フェニルプロピオンアミド
表題の化合物を、上記の実施例12に記載のものと同様の手順であるが、塩化ベンゾイルの代わりに3-フェニルプロピオイルクロリドを用いて調製した。最終生成物を遊離塩基として単離した。
5-メチル-イソキサゾール-3-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりに5-メチル-3-イソキサゾールカルボン酸を用いて調製した。最終生成物を遊離塩基として単離した。
ピリジン-2-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミドヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例17に記載のものと同様の手順であるが、2-ピラジンカルボン酸の代わりにピリジン-2-カルボン酸を用いて調製した。
N-[4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド
表題の化合物を、上記の実施例1に記載のものと同様の手順であるが、4,6-ジクロロ-2-メチルキノリンの代わりにN-(4-クロロ-2-メチルキノリン-6-イル)ベンズアミド(上記の調製物5を参照)および3-フェニルピロリジンの代わりに3-ベンジルピロリジンを用いて調製した。
2-メチル-6-フェノキシ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリンヒドロクロリド
表題の化合物を、上記の実施例8に記載のものと同様の手順であるが、3-ベンジルピロリジンの代わりに3-フェニルピロリジンを用いて調製した。
実施例8の表題の化合物の遊離塩形態を、以下の条件下で分析的キラルHPLCにかけた:
カラム:250 x 4.6 mm Chiralpak(商標)IB 5μm
移動相:ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミン 70/30/0.1
流速:1 mL/分
検出:UV 250 nm
温度:25℃。
(a)保持時間7.59分(全曲線下面積の49.63%);および
(b)保持時間12.94分(全曲線下面積の50.30%)。
カラム:250 x 4.6 mm Chiralpak(商標)IB 5μm
移動相:ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミン 70/30/0.1
流速:20 mL/分
検出:UV 250 nm
温度:25℃。
(a)40.5 mgの第1に溶出するエナンチオマー(保持時間7.6分);および
(b)41.4 mgの第2に溶出するエナンチオマー(保持時間12.9分)
を得た。
第1に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間7.51分(全曲線下面積の99.96%);
少量の不純物:保持時間6.48分(全曲線下面積の0.03%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例8を参照)。
第1に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間12.86分(全曲線下面積の99.95%);
少量の不純物:保持時間7.18分(全曲線下面積の0.05%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例8を参照)。
実施例9の表題の化合物の遊離塩形態を、以下の条件下で分析的キラルHPLCにかけた:
カラム:250 x 4.6 mm Chiralpak(商標)IB 5μm
移動相:ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミン 70/30/0.1
流速:1 mL/分
検出:UV 280 nm
温度:25℃。
(a)保持時間8.63分(全曲線下面積の50.58%);および
(b)保持時間10.42分(全曲線下面積の49.42%)
が示された。
カラム:250 x 30 mm Chiralpak(商標)AD-H 5μm
移動相:ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミン 70/30/0.1
流速:42.5 mL/分
検出:UV 250 nm
温度:25℃。
(a)50.1 mgの第1に溶出するエナンチオマー(保持時間8.6分);および
(b)50.3 mgの第2に溶出するエナンチオマー(保持時間10.4分)
を得た。
第1に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間8.50分(全曲線下面積の100.00%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例9を参照)。
第2に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間10.38分(全曲線下面積の100.00%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例9を参照)。
実施例22の表題の化合物の遊離塩形態を、以下の条件下で分析的キラルHPLCにかけた:
カラム:250 x 4.6 mm Chiralpak(商標)IA 5μm
移動相:ヘプタン/エタノール/エチレンジアミン 70/30/0.1
流速:1 mL/分
検出:UV 280 nm
温度:25℃。
(a)保持時間10.47分(全曲線下面積の50.20%);および
(b)保持時間14.15分(全曲線下面積の49.80%)
が示された。
カラム:250 x 20 mm Chiralpak(商標)IA 5μm
移動相:ヘプタン/エタノール/ジエチルアミン 80/20/0.1
流速:20 mL/分
検出:UV 290 nm
温度:25℃。
(a)52.1 mgの第1に溶出するエナンチオマー(保持時間10.5分);および
(b)44.0 mgの第2に溶出するエナンチオマー(保持時間14.1分)
を得た。
第1に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間10.44分(全曲線下面積の99.95%);
少量の不純物:保持時間14.30分(全曲線下面積の0.05%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例22を参照)。
第2に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間14.04分(全曲線下面積の99.95%);
少量の不純物:保持時間10.62分(全曲線下面積の0.05%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例22を参照)。
実施例38の表題の化合物を、以下の条件下で分析的キラルHPLCにかけた:
カラム:250 x 4.6 mm Chiralpak(商標)IC 5μm
移動相:ヘプタン/イソプロパノール/エチレンジアミン 75/25/0.1
流速:1 mL/分
検出:UV 280 nm
温度:25℃。
(a)保持時間14.28分(全曲線下面積の49.52%);および
(b)保持時間17.56分(全曲線下面積の50.48%)
が示された。
カラム:250 x 50 mm Chiralpak(商標)IC 5μm
移動相:ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミン 75/25/0.1
流速:100 mL/分
検出:UV 250 nm
温度:25℃。
(a)44.8 mgの第1に溶出するエナンチオマー(保持時間14.3分);および
(b)43.4 mgの第2に溶出するエナンチオマー(保持時間17.6分)
を得た。
第1に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間14.16分(全曲線下面積の100.00%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例38を参照)。
第2に溶出するエナンチオマー。
生成物:保持時間17.52分(全曲線下面積の99.85%);
少量の不純物:保持時間14.40分(全曲線下面積の0.15%);
算出されたエナンチオマー:99.5%を超える過剰量;
1H NMR:ラセミ体と同一のスペクトル(上記の実施例38を参照)。
2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-オール
エタノール(8 mL)中の6-ベンジルオキシ-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン(0.3 g;上記の実施例2を参照)および炭素上のパラジウム(10%;0.2 g)を、水素下で3時間攪拌した。混合物を濾過した後、濃縮したところ、黄色の油として表題の化合物が得られ、これをさらに精製することなく用いた。
1-(2-メチル-6-フェノキシキノリン-4-イル)ピロリジン-3-イルアミン
(i)[1-(2-メチル-6-フェノキシキノリン-4-イル)-ピロリジン-3-イル]カルバミン酸tert-ブチルエステル
副題の化合物を、上記の実施例8に記載のものと同様の手順であるが、3-ベンジルピロリジンの代わりに3-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)ピロリジンを用いて調製した。生成物を次の工程において直接用いた。
上記の工程(i)からの生成物を、ジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸(1:1)で処理し、蒸発させたところ、橙色の油として表題の化合物が得られ、これをさらに精製することなく用いた。
2-メチル-6-アミノ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン
エタノール(10 mL)およびジクロロメタン(4 mL)中の2-メチル-6-ニトロ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン(0.29 g;上記の調製物7を参照)および炭素上のパラジウム(10%、0.2 g)を、水素雰囲気下で3時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濃縮したところ、濃い黄色の油として表題の化合物が得られ、これをさらに精製することなく用いた。
上記の実施例1〜46の化合物は、上記の生物学的試験において活性を有することがわかった。決定された生物学的活性は、対数増殖期、静止期および/または持続期の細菌型、黄色ブドウ球菌、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)、凝固酵素陰性ブドウ球菌(CNS)、肺炎連鎖球菌、化膿連鎖球菌、ストレプトコッカス・アガラクチア、腸球菌、大腸菌、カンジダ・アルビカンス、プロピオニバクテリウム・アクネスおよびマイコバクテリウム・ツベルクロシスに対する、0.5を超える(例えば、3を超える)、20、10または5μg/mLの試験化合物での対数殺傷を含んでいた。
(i)メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、静止期の細菌に対して6.34の対数殺傷;
(ii)ストレプトコッカス・アガラクチア、静止期の細菌に対して0.97の対数殺傷;
(iii)静止期のカンジダ・アルビカンスに対して3.70の対数殺傷;ならびに
(iv)それぞれ、静止期および持続期のマイコバクテリウム・ツベルクロリスに対して5.76および2.26の対数殺傷、
を示した。
(i)凝固酵素陰性ブドウ球菌、静止期の細菌に対して5.99の対数殺傷;および
(ii)腸細菌、静止期の細菌に対して3.22の対数殺傷、
を示した。
(i)肺炎連鎖球菌、静止期の細菌に対して7.32の対数殺傷;
(ii)大腸菌K12、静止期の細菌に対して6.80の対数殺傷;および
(iii)プロピオニバクテリウム・アクネス、静止期の細菌に対して6.34の対数殺傷、
を示した。
(i)黄色ブドウ球菌、静止期の細菌に対して6.26の対数殺傷;
(ii)MRSA、静止期の細菌に対して6.22の対数殺傷;および
(iii)静止期のカンジダ・アルビカンスに対して6.27の対数殺傷、
を示した。
(i)黄色ブドウ球菌の静止期の細菌に対して6.26の対数殺傷;および
(ii)MRSA、静止期の細菌に対して6.22の対数殺傷、
を示した。
br=ブロード(NMRに関する)
d=ダブレット(NMRに関する)
DCC=ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCE=1,2-ジクロロエタン
DCM=ジクロロメタン
DEAD=ジエチルアゾジカルボキシレート
DIPEA=ジイソプロピルエチルアミン
DMAP=4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
EDC=1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドヒドロクロリド
EDTA=エチレンジアミン四酢酸
HATU=O-(アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N''-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸
HBTU=[N,N,N',N'-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムヘキサフルオロリン酸]
HEC=ヒドロキシエチルセルロース
HOAt=1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール
HOBt=1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
HOSu=N-ヒドロキシスクシンイミド
HPLC=高速液体クロマトグラフィー
LC=液体クロマトグラフィー
m=マルチプレット(NMRに関する)
MBC=最小殺菌濃度
Me=メチル
min.=分
MIC=最小阻害濃度
MS=質量スペクトル
NMR=核磁気共鳴
PyBOP=(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸
q=カルテット(NMRに関する)
s=シングレット(NMRに関する)
t=トリプレット(NMRに関する)
TBTU=[N,N,N',N'-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムテトラフルオロホウ酸]
TEA=トリエチルアミン
接頭辞n-、s-、i-、t-およびtert-は、その通常の意味:ノーマル、第2、イソ、および第4を有する。
Claims (26)
- 式I:
[式中、
R1は-X-R4aであり;
Xは、直接結合又は-N(H)-であり;
R4aは、C1-2アルキルであり、アルキル基はフェニルにより置換されており、且つフェニル基はハロ、CN、C1-3アルキル及びOR10aから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいか;又はハロ、CN、C1-3アルキル及びOR10aから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルであり;
R10aはC1-4アルキルであり;
R2はC1-2アルキルであり;
R3は、ハロ、OR8a、N(H)S(O)2R8f、N(H)(R8h)、-N(H)C(O)R8i、C(O)N(H)R8i、Het6であり;
R8a、R8f、R8h及びR8iが各々独立に、フェニル、又はHet 7 により置換されていてもよいC1-4アルキル、ここでフェニル基はハロ、CN、C1-2アルキル、メトキシ、エトキシ及びS(O)2-(C1-2アルキル)から選択される1以上の置換基により置換されていてもよい;ハロ、CN、C1-2アルキル、メトキシ、エトキシ及びS(O)2-(C1-2アルキル)から選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル;又はHet9であり;
Het6が、1個の窒素原子(この原子は残りの分子へのHet6基の結合点を形成する)並びに、必要に応じて、酸素及び窒素から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含む5若しくは6員の完全に飽和したヘテロ環基であって、ハロ、メチル、及び=Oから選択される1以上の置換基により置換されていてもよい前記ヘテロ環基であり;及び、
Het7及びHet9が独立に、酸素、窒素及び/若しくは硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む5若しくは6員の芳香族ヘテロ環基であって、ハロ、CN及びC1-2アルキルから選択される1以上の置換基により置換されていてもよい前記ヘテロ環基である]
により表される化合物又はその製薬上許容し得る塩及び/若しくは溶媒和物。 - R1がピロリジニル環の3位に位置する、請求項1に記載の化合物。
- -X-R4aがフェニル、CH2-フェニル又はNH-フェニルであり、該フェニル基はハロ及びメトキシから選択される1以上の置換基により置換されていてもよい、請求項2に記載の化合物。
- -X-R4aがフェニル、4-メトキシフェニル、4-クロロフェニル、ベンジル及びフェニルアミノから成る群より選択される、請求項3に記載の化合物。
- R2がメチルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が、クロロ、フェノキシ、ベンジルオキシ、4-メタンスルホニルベンジルオキシ、4-メトキシベンジルオキシ、2-フェニルエトキシ、5-メチルイソキサゾール-3-イルメトキシ、ベンジルアミノ、(4-シアノベンジル)アミノ、(4-メトキシベンジル)アミノ、フェニルカルボニルアミノ、(4-クロロフェニル)カルボニルアミノ、(4-メトキシ-フェニル)カルボニルアミノ、(2-メチルフェニル)カルボニルアミノ、フェニルメチルカルボニルアミノ、(4-クロロフェニル)メチルカルボニルアミノ、(4-メトキシフェニル)メチルカルボニルアミノ、フラン-2-イルカルボニルアミノ、3-メチル-3H-イミダゾール-4-イルカルボニルアミノ、5-メチル-イソキサゾール-3-イルカルボニルアミノ、5-ジメチルイソキサゾール-4-イル-カルボニルアミノ、2-フェニルエチルカルボニルアミノ、ピラジン-2-イルカルボニルアミノ、5-メチル-1H-ピラゾール-3-イルカルボニルアミノ、1H-ピラゾール-4-イルカルボニル-アミノ、ピリダジン-4-イルカルボニルアミノ、ピリジン-2-イルカルボニルアミノ、ピリジン-3-イルカルボニルアミノ、2-(3-メチル-イソキサゾール-5-イル)メチルカルボニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ及び2-オキソピロリジン-1-イルから成る群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 6-クロロ-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
6-ベンジルオキシ-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-6-(ピリジン-3-イルメトキシ)キノリン;
6-(4-メタンスルホニルベンジルオキシ)-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
6-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
2-メチル-6-フェネチルオキシ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
2-メチル-6-(5-メチルイソキサゾール-3-イルメトキシ)-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
4-[3-(4-クロロフェニル)ピロリジン-1-イル]-2-メチル-6-フェノキシキノリン;
[1-(2-メチル-6-フェノキシキノリン-4-イル)-ピロリジン-3-イル]フェニルアミン;
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]-2-フェニルアセトアミド;
4-クロロ-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
4-メトキシ-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
2-メチル-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンズアミド;
ピラジン-2-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
1H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
フラン-2-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ニコチンアミド;
3-メチル-3H-イミダゾール-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
ピリダジン-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
2-(4-メトキシフェニル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アセトアミド;
2-(4-クロロフェニル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アセトアミド;
3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
2-(3-メチル-イソキサゾール-5-イル)-N-[2-メチル-4-(3-フェニル-ピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]-アセトアミド;
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ベンゼンスルホンアミド;
ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
(R-もしくはS-)ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
(S-もしくはR-)ベンジル-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
(4-メトキシベンジル)-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミン;
4-{[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イルアミノ]メチル}ベンゾニトリル;
1-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]ピロリジン-2-オン;
N-[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]-3-フェニルプロピオンアミド;
5-メチル-イソキサゾール-3-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)-キノリン-6-イル]アミド;
ピリジン-2-カルボン酸[2-メチル-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン-6-イル]アミド;
N-[4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド;
2-メチル-6-フェノキシ-4-(3-フェニルピロリジン-1-イル)キノリン;
又はその製薬上許容し得る塩及び/若しくは溶媒和物から成る群より選択される、請求項1に記載の化合物。 - 4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチル-6-フェノキシキノリン又はその製薬上許容し得る塩及び/若しくは溶媒和物である、請求項1に記載の化合物。
- N-[4-(3-ベンジルピロリジン-1-イル)-2-メチルキノリン-6-イル]ベンズアミド又はその製薬上許容し得る塩及び/若しくは溶媒和物である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
(c)R3が-N(H)C(O)R8i置換基であるか、若しくはこれを含む式Iの化合物については、R3が-NH2置換基であるか、若しくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式V:
R8iC(O)L2 V
[式中、L2は脱離基であり、R8iは請求項1に定義された通りである]
の化合物とのカップリング、
を含む、前記方法。 - 請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
(d)R3が-N(H)S(O)2R8f置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの化合物については、R3が-NH2置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式VI:
R8fS(O)2L3 VI
[式中、L3は脱離基であり、R8fは請求項1に定義された通りである]
の化合物とのカップリング、
を含む、前記方法。 - 請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
(e)R3が-N(H)R8h置換基(式中、R8hは必要に応じて置換されたC 1-4 アルキルである)であるか、もしくはこれを含む式Iの化合物については、還元剤の存在下での、R3が-NH2置換基であるか、もしくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式VII:
R8h1CHO VII
[式中、R8h1はHもしくはC 1-4 アルキルであり、後者の基は必要に応じてR8hに関して請求項1に定義されたように置換されていてもよい]
の化合物との反応、
を含む、前記方法。 - 請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
(f)R3が-OR8a置換基(式中、R8aは必要に応じて置換されたC 1-4 アルキルである)であるか、若しくはこれを含む式Iの化合物については、R3が-OH置換基であるか、若しくはこれを含む式Iの対応する化合物と、式VIII:
R8a1L3 VIII
[式中、R8a1は必要に応じてR8aに関して請求項1に定義されたように置換されていてもよいC 1-4 アルキル基であり、L3は請求項13で定義された通りである]
の化合物とのカップリング、
を含む、前記方法。 - 請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
(h)請求項1に記載の式Iの化合物の保護された誘導体の脱保護、
を含む、前記方法。 - 製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤又は担体との混合物中に、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物を含む医薬製剤。
- 局所投与のためのものである、請求項18に記載の医薬製剤。
- 医療における使用のための請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 微生物感染の治療又は予防のための医薬の調製における請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 臨床的に潜伏性の微生物を殺傷するための医薬の調製における請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 滅菌剤又は保存剤としての請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 結核、炭疽病、膿瘍、尋常性挫瘡、酒さ性挫瘡、酒さ、放線菌症、細菌性赤痢、細菌性結膜炎、細菌性角膜炎、ボツリヌス中毒症、ブルーリ潰瘍、骨及び関節の感染症、気管支炎(急性又は慢性)、ブルセラ症、火傷、猫引っ掻き熱、蜂巣炎、毛嚢炎、軟性下疳、胆管炎、胆嚢炎、皮膚ジフテリア、嚢胞性線維症、膀胱炎、びまん性汎細気管支炎、ジフテリア、虫歯、上気道疾患、蓄膿症、心内膜炎、子宮内膜炎、腸チフス、腸炎、精巣上体炎、喉頭蓋炎、丹毒、類丹毒、紅色陰癬、膿瘡、壊疽性膿瘡、眼感染症、フルンケル、ガルドネレラ菌性膣炎、胃腸管感染、生殖器感染、歯肉炎、淋病、鼠径部肉芽腫、ハーバーヒル熱、ブドウ球菌担持に伴うアトピー性湿疹、感染性湿疹、感染熱傷、感染擦過傷、感染皮膚創傷、歯科手術後の感染、口腔領域の感染、人工器官に関連する感染、腹腔内膿瘍、レジオネラ症、ハンセン病、レプトスピラ症、リステリア症、肝臓膿瘍、ライム病、鼠径リンパ肉芽腫、乳腺炎、乳様突起炎、髄膜炎及び神経系の感染、菌腫、ノカルジア症、非特異的尿道炎、眼炎、骨髄炎、耳炎、精巣炎、膵炎、爪周囲炎、骨盤腹膜炎、腹膜炎、虫垂炎に伴う腹膜炎、咽頭炎、蜂巣炎、ピンタ、伝染病、胸水、肺炎、術後創傷感染、術後ガス壊疽、前立腺炎、偽膜性大腸炎、オウム病、肺気腫、腎盂腎炎、膿皮症、せつ腫症、カルブンケル症、ブドウ球菌性熱傷様皮膚症候群、外科的猩紅熱、連鎖球菌肛門周囲疾患、連鎖球菌毒素性ショック症候群、陥凹性角質溶解、黄菌毛症、外耳道感染、緑爪症候群、スピロヘータ症、壊疽性筋膜炎、マイコバクテリウム皮膚感染、Q熱、ネズミ咬熱、細網症、リッター病、サルモネラ症、卵管炎、敗血症性関節炎、敗血症性感染、敗血症、副鼻腔炎、皮膚感染、梅毒、全身感染、へんとう炎、毒素性ショック症候群、トラコーマ、野兎病、腸チフス、発疹チフス、尿道炎、創傷感染、イチゴ腫、アスペルギルス症、カンジダ症、クリプトコッカス症、黄癬、ヒストプラスマ症、間擦疹、ムコール菌症、白癬、爪甲真菌症、虹色粃糠疹、白癬並びにスポロトリクム症又はMSSA、MRSA、スタフィロコッカス・エピデルミディス、ストレプトコッカス・アガラクチア、ストレプトコッカス・ピオジェネス、エシェリシア・コリ、クレブシエラ・ニューモニア、クレブシエラ・オキシトカ、プロテウス・ミラビリス、プロテウス・レトゲリ、プロテウス・バルガリス、インフルエンザ菌、エンテロコッカス・ファカリス若しくはエンテロコッカス・ファシウムによる感染の治療又は予防のための医薬の調製における、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- (A) 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、及び
(B) 従来の抗微生物剤、
を含む医薬組成物であって、成分(A)及び(B)の各々を、製薬上許容し得るアジュバント、希釈剤又は担体との混合物中で製剤化する、前記組成物。 - 従来の抗微生物剤が、ペニシリン(必要に応じて、β-ラクタマーゼ阻害剤と組合わせる)、セファロスポリン、モノバクタム、カルバペネム(必要に応じて、腎臓酵素阻害剤と組合わせる)、1-オキサ-β-ラクタム、テトラサイクリン、アミノグリコシド、マクロライド、ケトライド、リンコサミン、クリンダマイシン、クリンダマイシン2-リン酸、フェニコール、ステロイド、グリコペプチド、オキサゾリジノン、ストレプトグラミン(若しくはストレプトグラミンの組合せ)、ポリミキシン、リゾスタフィン、アクチノマイシン、アクチノニン、7-アミノアクチノマイシンD、アンチマイシンA、アンチパイン、バシトラシン、シクロスポリンA、エキノマイシン、グラミシジン、ミクソチアゾール、ニシン、パラセルシン、バリノマイシン、ビオマイシン、リポペプチド、スルホンアミド(必要に応じて、トリメトプリムと組合わせる)、トリメトプリム、イソニアジド、リファンピシン、リファブチン、ピラジナミド、エタムブトール、ストレプトマイシン、ダプソン、クロファジミン、ニトロイミダゾール、ニトロフラン、キノロン、アザセリン、ベスタチン、D-シクロセリン、1,10-フェナントロリン、6-ジアゾ-5-オキソ-L-ノルロイシン、L-アラニル-L-1-アミノエチル-ホスホン酸、オーレオル酸、ベンゾキノイド、クマリン-グリコシド、イルガサン、エピポリチオジキソピペラジン、セルレニン、グルコサミン、スタウロスポリン、マクロラクタム、タキソイド、スタチン、ポリフェノール酸、ラサロシドA、ロノマイシンA、モネンシン、ニゲリシン、サリノマイシン、フザリン酸、ブラスチシジンS、ニッコーマイシン、ヌルセオトリシン、ピューロマイシン、アデニン9-β-D-アラビノフラノシド、5-アザシチジン、コルジセピン、ホルマイシンA、ツベルシジン、ツニカマイシン、メテナミン(ヘキサミン)、ピエリシジンA、スティグマテリン、アクチジオン、アニソマイシン、アプラマイシン、クメルマイシンA1、L(+)-乳酸、シトシャラシン、エメチン、イオノマイシン、アゾール抗真菌剤、ポリエン抗真菌剤、グリセオフルビン、カスポファンギンもしくはフルシトシン(後者の2種の薬剤は必要に応じて組合わせて用いられる)又はアリルアミン抗真菌剤である、請求項25に記載の医薬組成物。
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