HRP20110492T1 - Asimetrična alkilacija karbonila - Google Patents

Asimetrična alkilacija karbonila Download PDF

Info

Publication number
HRP20110492T1
HRP20110492T1 HR20110492T HRP20110492T HRP20110492T1 HR P20110492 T1 HRP20110492 T1 HR P20110492T1 HR 20110492 T HR20110492 T HR 20110492T HR P20110492 T HRP20110492 T HR P20110492T HR P20110492 T1 HRP20110492 T1 HR P20110492T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
group
compound
alkyl
aryl
chiral
Prior art date
Application number
HR20110492T
Other languages
English (en)
Inventor
Albert Martin
Sturm Hubert
Berger Andreas
Kremminger Peter
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of HRP20110492T1 publication Critical patent/HRP20110492T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/56—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C07C215/32—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton containing hydroxy groups and carbon atoms of two six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Postupak za asimetričnu alkilaciju karbonilne skupine u spoju (spoj K) koji sadrži karbonilnu skupinu i pričvrsnu skupinu odabrane iz skupine koja sadrži hidroksil, amino i sulfhidril skupine, naznačen time, da obuhvaća sljedeće korake: a) miješanje spoja K, kiralnog pomoćnog sredstva (spoj A), i derivata borne ili boronične kiseline; pri čemu derivat borne ili boronične kiseline je spoj formule (VI): gdje R1 je vodik, C1-10-alkil, C2-10-alkenil, C2-10-alkinil, C6-10-aril, C7-16 alkaril, 4-10 člani heterociklični talog, C1-10-alkoksi, C1-10-alkilamino, C1-10-alkiltio, hidroksi, ili cijano; i gdje R2 je halogen, hidroksi, C1-10-alkoksi, C6-10-ariloksi, C1-10-dialkilamino, ili 4-10 člani heterociklički talog povezan s S, N, ili O atomom na atom bora; i gdje R3 je halogen, amino, hidroksi, C1-10-alkoksi, C6-10-ariloksi, C1-10-dialkilamino, ili 4-10 člani heterociklički talog povezan s S, N, ili O atomom na atom bora; ili gdje R2 i R3 su povezani međusobno za tvorbu 5-10 člane cikličke strukture uključujući atom bora na koji su R2 i R3 povezani, dok ciklička struktura može sadržavati jedan ili više dodatnih atoma bora i/ili atoma kisika i/ili atoma dušika; i gdje je spoj K odabran iz skupine koja sadrži alfa-, beta-, gama- i delta-hidroksi-ketone ili -aldehide, alfa-, beta-, gama- i delta-amino-ketone ili -aldehide i alfa-, beta-, gama-i delta-sulfhidril-ketone ili -aldehide; pri čemu se spoj K prvo miješa sa derivatom borne ili boronične kiseline i tada se dodaje kiralno pomoćno sredstvo; ili se spoj K miješa prvo s kiralnim pomoćnim, sredstvom, a tada se dodaje derivat borne ili boronične kiseline; ili se kiralno pomoćno sredstvo i derivat borne ili boronične kiseline dodaju istovremeno u spoj K; te pri čemu se proizvede supstituirani derivat borne ili boronične kiseline, gdje atom bora povezuje kiralno pomoćno sredstvo na spoj K; idodavanje organometalnog spoja koji je spoj organomagnezija. Patent sadrži još 26 patentnih zahtjeva.

Claims (27)

1. Postupak za asimetričnu alkilaciju karbonilne skupine u spoju (spoj K) koji sadrži karbonilnu skupinu i pričvrsnu skupinu odabrane iz skupine koja sadrži hidroksil, amino i sulfhidril skupine, naznačen time, da obuhvaća sljedeće korake: a) miješanje spoja K, kiralnog pomoćnog sredstva (spoj A), i derivata borne ili boronične kiseline; pri čemu derivat borne ili boronične kiseline je spoj formule (VI): [image] gdje R1 je vodik, C1-10-alkil, C2-10-alkenil, C2-10-alkinil, C6-10-aril, C7-16 alkaril, 4-10 člani heterociklični talog, C1-10-alkoksi, C1-10-alkilamino, C1-10-alkiltio, hidroksi, ili cijano; i gdje R2je halogen, hidroksi, C1-10-alkoksi, C6-10-ariloksi, C1-10-dialkilamino, ili 4-10 člani heterociklički talog povezan s S, N, ili O atomom na atom bora; i gdje R3 je halogen, amino, hidroksi, C1-10-alkoksi, C6-10-ariloksi, C1-10-dialkilamino, ili 4-10 člani heterociklički talog povezan s S, N, ili O atomom na atom bora; ili gdje R2 i R3 su povezani međusobno za tvorbu 5-10 člane cikličke strukture uključujući atom bora na koji su R2 i R3 povezani, dok ciklička struktura može sadržavati jedan ili više dodatnih atoma bora i/ili atoma kisika i/ili atoma dušika; i gdje je spoj K odabran iz skupine koja sadrži alfa-, beta-, gama- i delta-hidroksi-ketone ili -aldehide, alfa-, beta-, gama- i delta-amino-ketone ili -aldehide i alfa-, beta-, gama-i delta-sulfhidril-ketone ili -aldehide; pri čemu se spoj K prvo miješa sa derivatom borne ili boronične kiseline i tada se dodaje kiralno pomoćno sredstvo; ili se spoj K miješa prvo s kiralnim pomoćnim, sredstvom, a tada se dodaje derivat borne ili boronične kiseline; ili se kiralno pomoćno sredstvo i derivat borne ili boronične kiseline dodaju istovremeno u spoj K; te pri čemu se proizvede supstituirani derivat borne ili boronične kiseline, gdje atom bora povezuje kiralno pomoćno sredstvo na spoj K; i b) dodavanje organometalnog spoja koji je spoj organomagnezija.
2. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, da se provodi u veličini oblika jedne posude.
3. Postupak prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time, da se reakcijska smjesa izlaže bitnom odstranjivanju sporednih proizvoda u koraku a) prije koraka b).
4. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 3, naznačen time, da R1 je C1-10-alkil ili C1-10-alkoksi.
5. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 4, naznačen time, da su R2i R3 identični i oni su hidroksi ili C1-10-alkoksi.
6. Postupak prema zahtjevu 5 u kombinaciji sa zahtjevom 3, naznačen time, da se reakcijska smjesa izlaže destilaciji prije koraka b) zbog odstranjivanja vode ili C1-10-alkanola.
7. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 6, naznačen time, da je derivat borne ili boronične kiseline odabran od fenilboronične kiseline, trimetilborata, triizopropilborata, diizopropilbutilboronata, diizopropilmetilboronata, metilboronične kiseline ili trimetilboroksina.
8. Postupak prema zahtjevu 7, naznačen time, da uporišna skupina je hidroksil skupina.
9. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 8, naznačen time, da je atom ugljika iz ugljične skupine odvojen od atoma ugljika koji nosi uporišnu skupinu sa 1 do 6 Angstroma.
10. Postupak prema zahtjevu 9, naznačen time, da je atom ugljika iz ugljične skupine odvojen od atoma ugljika koji nosi uporišnu skupinu sa 1,3 do 3 Angstroma.
11. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 10, naznačen time, da je atom ugljika iz ugljične skupine odvojen od atoma ugljika koji nosi uporišnu skupinu sa 2 ili 3 atoma ugljika.
12. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 11, naznačen time, da kiralno pomoćno sredstvo je kiralni alkohol.
13. Postupak prema zahtjevu 12, naznačen time, da kiralni alkohol obuhvaća strukturalni element formule (VII) [image] gdje C* je kiralni ugljik, n je cijeli broj od 0 do 3 te gdje X je heteroatom koji ima par slobodnih elektrona. ;
14. Postupak prema zahtjevu 13, naznačen time, da n je 1 i/ili X je dušik. ;
15. Postupak prema zahtjevu 14, naznačen time, da kiralni alkohol je kiralni amino alkohol. ;
16. Postupak prema zahtjevu 15, naznačen time, da je kiralni amino alkohol odabran od N-metilefedrina, N-metilpseudoefedrina, 2-dimetilamino-1-feniletanola, kinina, kinidina, cinkonidina ili cinkonina. ;
17. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 16, naznačen time, da spoj organomagnezija je alkilmagnezij, alkenilmagnezij ili alkinilmagnezij. ;
18. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 17, naznačen time, da je spoj K odabran iz skupine koja sadrži gama-hidroksi-ketone, gama-amino-ketone i gama-sulfhidril-ketone.;
19. Postupak prema zahtjevu 18, naznačen time, da u spoju K je fenilni supstituent smješten susjedno uz keto skupinu.;
20. Postupak prema bilo kojem zahtjevu 1 do 19, naznačen time, da spoju K je spoj formule (III) [image] gdje Y je cijano ili skupina koja se pretvara u cijano skupinu, dok skupina koja se pretvara u cijano skupinu je halogen, CF3-(CF2)n-SO2-O-, dok n je 0 do 8; CH2OH ili zaštićen CH2OH,CH2NH2ili zaštićen -CH2NH2, -CH2NO2, -CH2Cl, -CH2Br, -CH3, -NHR2, -CHNOH, -COOR3, -OR2, gdje R2 je vodik ili C1-6 alkilkarbonil; CONR3R4gdje R3 i R4 su odabrani od vodika, opcijski supstituiranih C1-6 alkila, aril-C1-6 alkila ili arila, ili R3 i R4 su spojeni zajedno za tvorbu 5-ili 6-članog prstena koji opcijski obuhvaća S, O, ili dodatno N atom; ili CHOR5OR6 gdje R5 i R6 su neovisno odabrani od alkila, arila, heteroarila, ili R5 i R6 su spojeni zajedno za tvorbu 5- ili 6-članog prstena; ili ostale zaštićene -CHO skupine, opcijski supstituirani oksazol, 4,5-dihidrooksazol, tiazol, ili 4,5-dihidrotiazol.;
21. Postupak prema zahtjevu 20, naznačen time, da organometalni spoj je organometalni spoj formule (VIII) [image] gdje crtkana linija je jednostruka, dvostruka ili trostruka veza; M je Mg; i Z je -CH2-N(CH3)2 ili skupina koja može biti pretvorena u -CH2-N(CH3)2, dok skupina koja može biti pretvorena u -CH2-N(CH3)2je odabrana od -CH2-LG, -CH2-NO2, -CN, C-N3, -CHO, -CH2-OPg, -CH2-NH2, -CH2-NHCH3, -CH2-NPg1Pg2, -CH2-NPg1CH3, -CO-N(CH3)2, -CH(Q1R11)(Q2R12), -C(Q1R13)(Q2R14)(Q3R15), -COOR16, -CH2-CO-NH2, -CH=CH-R17 ili -CONHR18, gdje Pg je zaštitna skupina za alkohol, Pg1 i Pg2 su zaštitne skupine za amino skupinu, R11 i R12 su neovisno odabrani od C1-6 alkila, C2-6 alkenila, C2-6 alkinila i opcijski C1-6 alkila supstituiranog arilom ili aril-C1-6 alkilom ili R11 i R12 zajedno tvore lanac od 2 do 4 ugljikova atoma, svaki od R13 do R17 su neovisno odabrani od C1-4 alkila, C2-6 alkenila, C2-6 alkinila i opcijski C1-6 alkila supstituiranog arilom ili aril-C1-6 alkilom, R18je vodik ili metil i Q1, Q2, i Q3 su odabrani od O i S; LG je halogen ili -O-SO2-R11 , a R11 je određen kao gore.;
22. Postupak prema zahtjevu 21, naznačen time, da M je Mg i gdje Z je -CH2-N(CH3)2 ili skupina koja se može pretvoriti u -CH2-N(CH3)2, pri čemu je dobiven diol formule (II) u obogaćenom enantiomernom ili čistom enantiomernom obliku, [image] dok Y je cijano skupina ili je skupina koja se pretvara u cijano skupinu kao što je određeno u zahtjevu 20.;
23. Postupak prema zahtjevu 22, naznačen time, da nadalje obuhvaća korak zatvaranja prstena diola formule (II) za tvorbu spoja formule (IX), gdje Y i Z su određeni gore u zahtjevu 22 [image] ;
24. Postupak prema zahtjevu 23, naznačen time, da spoj formule (IX) je escitalopram.;
25. Spoj formule (V) [image] naznačen time, da R1 je C1-10-alkil ili C1-10-alkoksi; dok Y je cijano skupina ili skupina koja se pretvara u cijano skupinu; i pri čemu O-R* je talog kiralnog alkohola, gdje skupina koja se pretvara u cijano skupinu je halogen, CF3-(CF2)n-SO2-O-gdje n je 0 do 8, CH2OH ili zaštićen CH2OH, CH2NH2 ili zaštićeni -CH2NH2, -CH2NO2, -CH2Cl, -CH2Br, -CH3, -NHR2, -CHNOH, -COOR3, -OR2, pri čemu R2 je vodik ili C1-6 alkilkarbonil; CONR3R4 gdje R3 i R4su odabrani od vodika, opcijski supstituiranih C1-6 alkila, aril-C1-6 alkila ili arila, ili R3 i R4 su spojeni zajedno za tvorbu 5- ili 6-članog prstena koji opcijski obuhvaća S, O, ili dodatno N atom; ili CHOR5OR6, dok R5 i R6 su neovisno odabrani od alkila, arila, heteroarila, ili R5 i R6 su spojeni zajedno za tvorbu 5- ili 6-članog prstena; ili ostale zaštićene -CHO skupine, opcijski supstituirani oksazol, 4,5-dihidrooksazol, tiazol, ili 4,5-dihidrotiazol.
26. Spoj prema zahtjevu 25, naznačen time, da R1 je -CH3, -OCH3 ili -OCH(CH3)2.
27. Spoj prema zahtjevu 25, naznačen time, da Y uključuje opcijski supstituirane oksazol, 4,5-dihidrooksazol, tiazol ili 4,5-dihidrotiazol skupine.
HR20110492T 2006-01-23 2011-07-04 Asimetrična alkilacija karbonila HRP20110492T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0601286.8A GB0601286D0 (en) 2006-01-23 2006-01-23 Asymmetric synthesis
PCT/EP2007/000516 WO2007082771A1 (en) 2006-01-23 2007-01-22 Carbonyl asymmetric alkylation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20110492T1 true HRP20110492T1 (hr) 2011-07-31

Family

ID=36010766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20110492T HRP20110492T1 (hr) 2006-01-23 2011-07-04 Asimetrična alkilacija karbonila

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8288569B2 (hr)
EP (1) EP1966127B1 (hr)
JP (1) JP5081163B2 (hr)
KR (1) KR101379154B1 (hr)
CN (1) CN101460448B (hr)
AT (1) ATE504558T1 (hr)
AU (1) AU2007207103B2 (hr)
BR (1) BRPI0706735B1 (hr)
CA (1) CA2636256C (hr)
DE (1) DE602007013690D1 (hr)
EA (1) EA016650B1 (hr)
ES (1) ES2364502T3 (hr)
GB (1) GB0601286D0 (hr)
HR (1) HRP20110492T1 (hr)
IL (1) IL192628A (hr)
PL (1) PL1966127T3 (hr)
SI (1) SI1966127T1 (hr)
TW (1) TWI387577B (hr)
WO (1) WO2007082771A1 (hr)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110130591A1 (en) * 2009-06-03 2011-06-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Steroselective synthesis of certain trifluoromethyl-substituted alcohols
EP3680240A1 (en) * 2012-03-14 2020-07-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Asymmetric phase transfer catalysis
PT3013801T (pt) * 2013-06-26 2018-11-16 Syngenta Participations Ag Processo para a preparação estereosseletiva de uma pirazol-carboxamida
CN107074750B (zh) * 2014-11-14 2022-03-25 浙江华海药业股份有限公司 一种拆分西酞普兰中间体5-氰二醇的方法
KR20160109083A (ko) 2015-03-09 2016-09-21 엔팩토리주식회사 휴대용 앱세서리를 이용한 공기품질 정보제공 시스템 및 방법
US10111356B2 (en) 2016-03-31 2018-10-23 Oracle International Corporation System for electrical connection of printed circuit boards and backplanes in server enclosure
CN106892837A (zh) * 2017-03-23 2017-06-27 浙江师范大学 4‑[4‑(二甲氨基)‑1‑(4‑氟苯基)‑1‑羟丁基]‑3‑羟甲基苯腈的合成
CN108947869A (zh) * 2017-05-25 2018-12-07 万全万特制药江苏有限公司 一种艾司西酞普兰工艺杂质的制备方法
CN108640855A (zh) * 2018-06-11 2018-10-12 中南林业科技大学 一种依地普仑中间体的合成方法及其中间体
CN108640856B (zh) * 2018-06-11 2021-06-25 淮阴工学院 一种依地普仑中间体的不对称合成方法及其中间体

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1526331A (en) 1976-01-14 1978-09-27 Kefalas As Phthalanes
GB8419963D0 (en) * 1984-08-06 1984-09-12 Lundbeck & Co As H Intermediate compound and method
GB8814057D0 (en) 1988-06-14 1988-07-20 Lundbeck & Co As H New enantiomers & their isolation
UA62985C2 (en) 1997-11-10 2004-01-15 Lunnbeck As H A method for the preparation of citalopram
ES2229774T3 (es) * 1999-10-25 2005-04-16 H. Lundbeck A/S Metodo para la preparacion de citalopram.
FR2805812A1 (fr) 2000-02-24 2001-09-07 Lundbeck & Co As H Procede de preparation du citalopram
IES20010157A2 (en) 2000-03-03 2002-03-06 Lundbeck & Co As H Method for the preparation of citalopram
JP2003527387A (ja) 2000-03-13 2003-09-16 ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット シタロプラムの製造方法
AR034759A1 (es) 2001-07-13 2004-03-17 Lundbeck & Co As H Metodo para la preparacion de escitalopram
PT1414435E (pt) 2001-07-31 2005-05-31 Lundbeck & Co As H Composicao cristalina contendo escitalopram
DE60108105T2 (de) * 2001-08-02 2005-12-08 Infosint Sa Verfahren zur Herstellung von 5-substituierten Isobenzofuranen
PE20040991A1 (es) 2002-08-12 2004-12-27 Lundbeck & Co As H Separacion de intermediarios para la preparacion de escitalopram
WO2005066185A1 (en) 2004-01-12 2005-07-21 Jubilant Organosys Limited Process for preparing 5-substituted -1-(4-fluorophenyl) -1,3-dihydroisobenzofurans
JP2005247710A (ja) * 2004-03-01 2005-09-15 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学活性シタロプラムの製造方法、その中間体およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2636256C (en) 2014-04-29
TW200800858A (en) 2008-01-01
IL192628A (en) 2013-04-30
IL192628A0 (en) 2009-02-11
US20110009648A1 (en) 2011-01-13
TWI387577B (zh) 2013-03-01
SI1966127T1 (sl) 2011-08-31
KR20080090444A (ko) 2008-10-08
CN101460448A (zh) 2009-06-17
ES2364502T3 (es) 2011-09-05
US8288569B2 (en) 2012-10-16
PL1966127T3 (pl) 2011-10-31
EA016650B1 (ru) 2012-06-29
DE602007013690D1 (de) 2011-05-19
EP1966127B1 (en) 2011-04-06
JP5081163B2 (ja) 2012-11-21
AU2007207103B2 (en) 2011-01-06
ATE504558T1 (de) 2011-04-15
CN101460448B (zh) 2013-05-15
KR101379154B1 (ko) 2014-04-11
BRPI0706735B1 (pt) 2016-11-22
BRPI0706735A2 (pt) 2011-04-05
EA200801673A1 (ru) 2009-02-27
EP1966127A1 (en) 2008-09-10
CA2636256A1 (en) 2007-07-26
GB0601286D0 (en) 2006-03-01
JP2009523749A (ja) 2009-06-25
WO2007082771A1 (en) 2007-07-26
AU2007207103A1 (en) 2007-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20110492T1 (hr) Asimetrična alkilacija karbonila
Frye et al. Pentacoordinate silicon compounds. V. Novel silatrane chemistry
RS51983B (en) SYNTHESIS OF ORGANOBORIC ACID AND ORGANOBORIC ACID COMPOUNDS
JP2015528840A5 (hr)
AR029658A1 (es) Metodo para la preparacion de citalopram, una composicion farmaceutica antidepresiva, e intermediarios
HK1169984A1 (en) Diphenyl-pyrazolopyridine compounds, their preparation and their application as modulators of the nuclear receptor not
CA2674262C (fr) Inhibiteur de corrosion
JP2017515949A5 (hr)
MA30767B1 (fr) Composes azabicycliques en tant qu'inhibiteurs de reabsorption de monoamines
GB1117082A (en) Process for the preparation of substituted n-cyclopropylethylene diamines
US3340286A (en) p-diethylaminophenyl silanes
Ghereg et al. 1, 3‐Dipole Behavior of Phosphagermaallene Tip (tBu) Ge C PMes* Leading to a Phosphagermaheterocyclic Carbene
RU2010115563A (ru) Ускоренное восстановление органических веществ боранами
HRP970497A2 (en) Processes and intermediates for preparing sibstituted chromanol derivatives
CN101657457A (zh) 用于制备1,3,2-氧杂硼啶化合物的方法
JP2938722B2 (ja) アクリル官能性シラン化合物の重合禁止剤
JP2013507343A5 (hr)
RU2012113138A (ru) Автоматизированный радиохимический синтез
IN2012DN02871A (hr)
US2711417A (en) Preparation of organosilylphenols
FR3027305A1 (fr) Synthese d'esters par fonctionnalisation du co2
WO2012074988A1 (en) Rotigotine ionic liquid
JP2018184350A5 (hr)
US7402623B1 (en) Composition and process for treating concrete
Alanqari Synthesis of Functionalized Potassium Alkyl and Alkenyltrifluoroborate Salts via the Hydroboration of Functionalized Terminal Alkenes and Alkynes with Dicyclohexylborane and Two Groups Reductive-Alkylation