HRP20100408T1 - DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI - Google Patents

DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI Download PDF

Info

Publication number
HRP20100408T1
HRP20100408T1 HR20100408T HRP20100408T HRP20100408T1 HR P20100408 T1 HRP20100408 T1 HR P20100408T1 HR 20100408 T HR20100408 T HR 20100408T HR P20100408 T HRP20100408 T HR P20100408T HR P20100408 T1 HRP20100408 T1 HR P20100408T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
cycloalkyl
alkyl
phenyl
pyridin
imidazo
Prior art date
Application number
HR20100408T
Other languages
English (en)
Inventor
Antonio Almario Garcia
Lardenois Patrick
Olivier Anne
Original Assignee
Sanofi-Aventis
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi-Aventis filed Critical Sanofi-Aventis
Publication of HRP20100408T1 publication Critical patent/HRP20100408T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Spoj formule (I): naznačen time štoR1 je: fenilna skupina ili naftilna skupina, gdje te dvije skupine mogu izborno biti supstituirane s jednim ili više atoma ili skupina, koje se, međusobno neovisno, bira između sljedećih atoma ili skupina: halogena, (C1-C6)alkila, (C3-C7)cikloalkila, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilena, halogen(C1-C6)alkila, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenoksi, halogen(C1-C6)-alkoksi, (C1-C6) tioalkila, -S(O)(C1-C6)alkila, -S(O)2(C1-C6-alkila), hidroksila, cijano, nitro, hidroksi (C1-C6)alkilena, NRaRb(C1-C6)alkilena, (C1-C6)alkoksi (C1-C6)alkilenoksi, NRaRb, CONRaRb, SO2NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcC(O)ORe, NRcSO2Re, aril(C1-C6)alkilena, aril ili heteroarila, gdje je aril ili heteroaril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena, ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; R2 i R3 su, međusobno neovisno, atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom; arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; R4 je: atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom; arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkila, (C3-C7)cikloalkila, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilena, halogen(C1-C6)alkila, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro, cijano, (C1-C6)alkil(CO)-, CONRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcC(O)ORe ili arilne skupine, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; Ra i Rb su, međusobno neovisno, atom vodika ili (C1-C6)alkil, (C3-C7)cikloalkil, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska, aril(C1-C6)alkilenska ili arilna skupina; ili Ra i Rb tvore, zajedno s atomom dušika koji ih nosi, azetidinsku, pirolidinsku, piperidinsku, azepinsku, morfolinsku, tiomorfolinsku, piperazinsku ili homopiperazinsku skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s (C1-C6)alkilnom, (C3-C7)cikloalkilnom, (C3-C7)cikloalkilnom (C1-C6)alkilenskom, arilnom ili aril(C1-C6)alkilenskom skupinom; Rc i Rd su, međusobno neovisno, atom vodika ili (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska, aril(C1-C

Claims (20)

1. Spoj formule (I): [image] naznačen time što R1 je: fenilna skupina ili naftilna skupina, gdje te dvije skupine mogu izborno biti supstituirane s jednim ili više atoma ili skupina, koje se, međusobno neovisno, bira između sljedećih atoma ili skupina: halogena, (C1-C6)alkila, (C3-C7)cikloalkila, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilena, halogen(C1-C6)alkila, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenoksi, halogen(C1-C6)-alkoksi, (C1-C6) tioalkila, -S(O)(C1-C6)alkila, -S(O)2(C1-C6-alkila), hidroksila, cijano, nitro, hidroksi (C1-C6)alkilena, NRaRb(C1-C6)alkilena, (C1-C6)alkoksi (C1-C6)alkilenoksi, NRaRb, CONRaRb, SO2NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcC(O)ORe, NRcSO2Re, aril(C1-C6)alkilena, aril ili heteroarila, gdje je aril ili heteroaril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena, ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; R2 i R3 su, međusobno neovisno, atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom; arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; R4 je: atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom; arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkila, (C3-C7)cikloalkila, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilena, halogen(C1-C6)alkila, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro, cijano, (C1-C6)alkil(CO)-, CONRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcC(O)ORe ili arilne skupine, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; Ra i Rb su, međusobno neovisno, atom vodika ili (C1-C6)alkil, (C3-C7)cikloalkil, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska, aril(C1-C6)alkilenska ili arilna skupina; ili Ra i Rb tvore, zajedno s atomom dušika koji ih nosi, azetidinsku, pirolidinsku, piperidinsku, azepinsku, morfolinsku, tiomorfolinsku, piperazinsku ili homopiperazinsku skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s (C1-C6)alkilnom, (C3-C7)cikloalkilnom, (C3-C7)cikloalkilnom (C1-C6)alkilenskom, arilnom ili aril(C1-C6)alkilenskom skupinom; Rc i Rd su, međusobno neovisno, atom vodika ili (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska, aril(C1-C6)alkilenska i arilna skupina; ili Rc i Rd zajedno tvore (C2-C5)alkilensku skupinu; Re je (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska, aril(C1-C6)alkilenska i arilna skupina; ili Rc i Re zajedno tvore (C2-C5)alkilensku skupinu; Rf je atom halogena ili (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C6)-alkilenoksi, hidroksilna, cijano, NRaRb, C(O)NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, NRcCOORe, SO2NRaRb, NRcSO2Re, aril(C1-C6)alkilenska ili arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
2. Spoj formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što: R1 je naftilna skupina ili fenilna skupina, koja može biti izborno supstituirana s jednim ili više atoma ili skupina, koje se, međusobno neovisno, bira između sljedećih atoma ili skupina: halogena, (C1-C6)alkila, (C3-C7)cikloalkila, (C3-C7)cikloalkil(C1-C6)alkilena, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C6)alkoksi, hidroksila, cijano, nitro, NRaRb, hidroksi(C1-C6)alkila, (C1-C6)alkoksi(C1-C6)alkila, halogen(C1-C6)alkila, halogen(C1-C6)alkoksi ili arila, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
3. Spoj formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačen time što: R2 i R3 su, međusobno neovisno, atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, izborno supstitutuirana s Rf skupinom; R4 je: atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, izborno supstitutuirana s Rf skupinom, arilna skupina, izborno supstitutuirana s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro, cijano, (C1-C6)alkil(CO)-, NRcCORd ili arilne skupine, gdje je aril izborno supstitutuiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
4. Spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačen time što: supstituent [image] je u meta-položaju na fenilu; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
5. Spoj formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 3, naznačen time što: R4 je atom vodika i R2 i R3 su, međusobno neovisno, atom vodika ili (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, izborno supstituirana s Rf skupinom; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
6. Spoj formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1 je naftilna skupina ili fenilna skupina, koja može biti izborno supstituirana s jednim ili više atomi ili skupine, koje se, međusobno neovisno, bira između sljedećih atoma ili skupina: halogena, (C1-C6)alkila, (C3-C7)cikloalkila, (C3-C7)cikloalkil(C1-C6)alkilena, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C6)alkoksi, hidroksila, cijano, nitro, NRaRb, hidroksi(C1-C6)alkila, (C1-C6)alkoksi(C1-C6)alkila, halogen(C1-C6)alkila, halogen(C1-C6)alkoksi ili arila, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom; R2 i R3 su, međusobno neovisno, atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom; arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; R4 je: atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom, arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilme, nitro, cijano, (C1-C6)alkil(CO)- ili NRcCORd skupine; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
7. Spoj formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1 je naftilna skupina ili fenilna skupina, koja može biti izborno supstituirana s jednim ili više atoma ili skupina, koje se , međusobno neovisno, bira između sljedećih atoma ili skupina: halogena, (C1-C6)alkila, (C3-C7)cikloalkila, (C3-C7)cikloalkil(C1-C6)alkilena, (C1-C6)alkoksi, (C3-C7)cikloalkil(C1-C6)alkoksi, hidroksila, cijano, nitro, NRaRb, hidroksi(C1-C6)alkila, (C1-C6)alkoksi(C1-C6)alkila, halogen(C1-C6)alkila ili halogen(C1-C6)alkoksi, R2 i R3 su, međusobno neovisno, atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom; arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, (C1-C6)alkoksi, halogen(C1-C6)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; R4 je: atom vodika, (C1-C6)alkilna, (C3-C7)cikloalkilna ili (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenska skupina, gdje je ta skupina izborno supstituirana s Rf skupinom, arilna skupina, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C6)alkilne, (C3-C7)cikloalkilne, (C3-C7)cikloalkil(C1-C3)alkilenske, halogen(C1-C6)alkilne, nitro, cijano, (C1-C6)alkil(CO)- ili NRcCORd skupine; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
8. Spojevi formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačeni time što ih se bira između sljedećih spojeva: [4-(2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanola [3-(2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanola {4-[2-(4-pirolidin-1-ilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola [4-(2-bifenil-4-ilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanola 3-[6-(4-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitrila 3-[6-(3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitrila 3-{6-[3-(2-metoksietoksimetil)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-2-il}benzonitrila 4-[6-(3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitrila [3-[2-(naftalen-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil]metanola [3-(2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanola {3-[2-(4-pirolidin-1-ilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3-trifluormetoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(4-nitrofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {4-[2-(4-dietilaminofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola [3-(2-naftalen-1-ilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanola {3-[2-(2,4-dimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola 6-[3-(2-metoksietoksimetil)fenil]-2-naftalen-2-ilimidazo[1,2-a]piridina {3-[2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(2-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(2,4-dimetoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(4-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3,5-difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3-fluor-5-trifluormetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol-hidroklorida (1:1) {3-[2-(3-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(4-klor-3-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3,4-diklorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola 6-[3-(4-klorfenoksimetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina N-{4-[3-(2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)benziloksi]fenil}acetamida 6-[3-(3-nitrofenoksimetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina 6-[3-(4-metilfenoksimetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina 4-[3-(2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)benziloksi]benzonitrila 1-{4-[3-(2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)benziloksi]fenil}etanona 6-[3-(4-trifluormetilfenoksimetil)fenil]-2-p-tolilimidazo[1,2-a]piridina {3-[2-(3-fluor-4-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola 2-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}propan-2-ola {2-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {2-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol-hidroklorida (1:1) racemičnog 1-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola {3-[2-(2,4-diklorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(2,4-difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3,4-difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(3,4-difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol-hidroklorida (1:1) {3-[2-(2-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(4-trifluormetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola {3-[2-(4-(difluormetil)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanola racemičnog 1-{2-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola 2-(4-klorfenil)-6-(2-metoksimetil-fenil)imidazo[1,2-a]piridina 2-(4-klorfenil)-6-(2-metoksimetil-fenil)imidazo[1,2-a]piridin-hidroklorida (1:1) 2-(4-klorfenil)-6-(4-metoksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridina racemičnog 1-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}propan-1-ola racemičnog 1-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}pentan-1-ola racemičnog 1-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}heptan-1-ola racemičnog 1-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}-3-metilbutan-1-ola racemičnog {3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}ciklopentilmetanola racemičnog {3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}fenilmetanola desnokretnog enantiomera 1-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola lijevokretnog enantiomera 1-{3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola 2-(4-klorfenil)-6-(3-metoksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridina racemičnog 1-{4-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola racemičnog 1-{3-[2-(2,4-difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola racemičnog 1-{3-[2-(4-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola racemičnog 1-{3-[2-(3,4-difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola racemičnog 1-{3-[2-(2-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola racemičnog 1-{3-[2-(3-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola racemičnog 1-{3-[2-(3-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanola 4-[6-(3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenola u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
9. Medikament, naznačen time što sadrži spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, ili adicijsku sol tog spoja s farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
10. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, ilifarmaceutski prihvatljivu sol tog spoja, a također i najmanje jednu farmaceutski prihvatljivu pomoćnu tvar.
11. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje ili sprječavanje neurodegenerativnih bolesti.
12. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje ili sprječavanje cerebralnih trauma i epilepsije.
13. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje ili sprječavanje psihičkih bolesti.
14. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje ili sprječavanje upalnih bolesti.
15. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje ili sprječavanje osteoporoze i raka.
16. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje u kombinaciji s transplantacijom i/ili presađivanjem matičnih stanica.
17. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje ili sprječavanje Parkinsonove bolesti, Alzhemerove bolesti, tauopatija i multiple skleroze.
18. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje ili sprječavanje shizofrenije, depresije, ovisnosti o tvarima i poremećaja nedostatka pažljivosti s hiperaktivnošću.
19. Postupak dobivanja spojeva formule (I) u skladu s bilo patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ih se dobiva reakcijom kondenzacije, kataliziranom metalom, između 2-arilimidazopiridina opće formule (II): [image] u kojoj je Hal atom halogena, a R1 je definiran kao u patentnom zahtjevu 1, i derivata opće formule (III): [image] u kojoj je X derivat bora ili kositra, a R5 je skupina [image]
20. Postupak dobivanja spojeva formule (I) u skladu s bilo patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ih se dobiva reakcijom kondenzacije, kataliziranom metalom, između 2-arilimidazopiridina opće formule (II): [image] u kojoj je R1 je definiran kao u patentnom zahtjevu 1, a Hal je atom halogena, i derivata opće formule (III): [image] u kojoj je X derivat bora ili kositra, a R5 je karbonilni derivat R2COR3, gdje su R2 i R3 definirani kao u patentnom zahtjevu 1, kako bi se dobilo spojeve opće formule (IV): [image] u kojoj je R1 definiran kao u patentnom zahtjevu 1, a R5 je karbonilni derivat R2COR3, gdje su R2 i R3 definirani kao u patentnom zahtjevu 1, te prevođenjem spojeva formule (IV) u spojeve opće formule (I) djelovanjem organometalnog derivata ili redukcijom karbonilne skupine metalnim hidridom.
HR20100408T 2006-09-22 2010-07-23 DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI HRP20100408T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0608350A FR2906250B1 (fr) 2006-09-22 2006-09-22 Derives de 2-aryl-6phenyl-imidazo(1,2-a) pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
PCT/FR2007/001517 WO2008034974A1 (fr) 2006-09-22 2007-09-19 DERIVES DE 2-ARYL-6-PHENYL-IMIDAZO[1,2-α]PYRIDINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20100408T1 true HRP20100408T1 (hr) 2010-09-30

Family

ID=37841968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100408T HRP20100408T1 (hr) 2006-09-22 2010-07-23 DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI

Country Status (44)

Country Link
US (1) US7915284B2 (hr)
EP (1) EP2069342B1 (hr)
JP (1) JP5336378B2 (hr)
KR (1) KR101470039B1 (hr)
CN (1) CN101516881B (hr)
AR (1) AR062897A1 (hr)
AT (1) ATE467633T1 (hr)
AU (1) AU2007298856B2 (hr)
BR (1) BRPI0718517A2 (hr)
CA (1) CA2662848C (hr)
CL (1) CL2007002733A1 (hr)
CO (1) CO6160308A2 (hr)
CR (1) CR10643A (hr)
CY (1) CY1110232T1 (hr)
DE (1) DE602007006525D1 (hr)
DK (1) DK2069342T3 (hr)
EA (1) EA017442B1 (hr)
ES (1) ES2345016T3 (hr)
FR (1) FR2906250B1 (hr)
GT (1) GT200900049A (hr)
HK (1) HK1135388A1 (hr)
HN (1) HN2009000502A (hr)
HR (1) HRP20100408T1 (hr)
IL (1) IL197352A (hr)
JO (1) JO2643B1 (hr)
MA (1) MA30792B1 (hr)
ME (1) ME00615B (hr)
MX (1) MX2009002802A (hr)
MY (1) MY145603A (hr)
NI (1) NI200900037A (hr)
NO (1) NO20091562L (hr)
NZ (1) NZ575337A (hr)
PE (1) PE20080671A1 (hr)
PL (1) PL2069342T3 (hr)
PT (1) PT2069342E (hr)
RS (1) RS51412B (hr)
SI (1) SI2069342T1 (hr)
SV (1) SV2009003193A (hr)
TN (1) TN2009000081A1 (hr)
TW (1) TWI381837B (hr)
UA (1) UA95976C2 (hr)
UY (1) UY30603A1 (hr)
WO (1) WO2008034974A1 (hr)
ZA (1) ZA200901551B (hr)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2928924B1 (fr) 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 6-heteroaryle-imidazo°1,2-a! pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928923B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo °1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutiques
FR2928922B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines polysubstitues, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928921B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2933609B1 (fr) 2008-07-10 2010-08-27 Fournier Lab Sa Utilisation de derives d'indole comme activateurs de nurr-1, pour le traitement de la maladie de parkinson.
FR2950345B1 (fr) * 2009-09-18 2011-09-23 Sanofi Aventis Derives acetyleniques de 5-phenyl-pyrazolopyridine, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2950344B1 (fr) * 2009-09-18 2011-11-25 Sanofi Aventis Derives de 5-phenyl-pyrazolopyridine, leur preparation et leur aplication en therapeutique.
FR2953520B1 (fr) * 2009-12-04 2011-11-25 Sanofi Aventis Derives de diphenyl-pyrazolopyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
BR112015008200A2 (pt) * 2012-11-29 2017-07-04 Hoffmann La Roche derivados de imidazopiridina
JP6424173B2 (ja) * 2013-02-04 2018-11-14 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． Ｆｌａｐ調節因子
TWI644899B (zh) 2013-02-04 2018-12-21 健生藥品公司 Ｆｌａｐ調節劑
JP2016525562A (ja) * 2013-08-02 2016-08-25 インスティチュート パスツール コリア 抗感染症化合物
CN107531693B (zh) 2015-04-10 2021-07-06 百济神州有限公司 作为吲哚胺、色氨酸二加氧酶抑制剂的5或8-取代的咪唑并[1，5-a]吡啶
EP3365340B1 (en) 2015-10-19 2022-08-10 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
HRP20221035T1 (hr) 2015-11-19 2022-11-11 Incyte Corporation Heterociklički spojevi kao imunomodulatori
PE20230731A1 (es) 2015-12-22 2023-05-03 Incyte Corp Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores
AR108396A1 (es) 2016-05-06 2018-08-15 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
EP3464279B1 (en) 2016-05-26 2021-11-24 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
TWI771305B (zh) 2016-06-20 2022-07-21 美商英塞特公司 作為免疫調節劑之雜環化合物
WO2018013789A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
US20180057486A1 (en) 2016-08-29 2018-03-01 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
WO2018054365A1 (en) * 2016-09-24 2018-03-29 Beigene, Ltd. NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
WO2018119221A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Pyridine derivatives as immunomodulators
PE20200005A1 (es) 2016-12-22 2020-01-06 Incyte Corp Derivados de tetrahidro imidazo[4,5-c]piridina como inductores de internalizacion pd-l1
ES2874756T3 (es) 2016-12-22 2021-11-05 Incyte Corp Derivados de triazolo[1,5-A]piridina como inmunomoduladores
WO2018119266A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Benzooxazole derivatives as immunomodulators
CN111386114A (zh) 2017-11-25 2020-07-07 百济神州有限公司 作为吲哚胺2,3-双加氧酶的选择性抑制剂的新颖苯并咪唑
FI3774791T3 (fi) 2018-03-30 2023-03-21 Incyte Corp Heterosyklisiä yhdisteitä immunomodulaattoreina
BR112020022936A2 (pt) 2018-05-11 2021-02-02 Incyte Corporation derivados de tetra-hidro-imidazo[4,5-c]piridina como imunomoduladores de pd-l1
WO2021030162A1 (en) 2019-08-09 2021-02-18 Incyte Corporation Salts of a pd-1/pd-l1 inhibitor
JP7559059B2 (ja) 2019-09-30 2024-10-01 インサイト・コーポレイション 免疫調節剤としてのピリド［３，２－ｄ］ピリミジン化合物
MX2022005651A (es) 2019-11-11 2022-07-27 Incyte Corp Sales y formas cristalinas de un inhibidor de la proteina de muerte celular programada 1 (pd-1)/ligando de muerte celular programada 1 (pd-l1).
US11780836B2 (en) 2020-11-06 2023-10-10 Incyte Corporation Process of preparing a PD-1/PD-L1 inhibitor
KR20230117573A (ko) 2020-11-06 2023-08-08 인사이트 코포레이션 Pd-1 및 pd-l1 억제제, 및 이의 염 및 결정형의 제조 방법
TW202233615A (zh) 2020-11-06 2022-09-01 美商英塞特公司 Ｐｄ—１／ｐｄ—ｌ１抑制劑之結晶形式

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4041624B2 (ja) * 1999-07-21 2008-01-30 三井化学株式会社 有機電界発光素子
AU2001249672A1 (en) * 2000-03-31 2001-10-15 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Method for using 2- or 3-aryl substituted imidazo(1,2-a) pyridines as h3 antagonists
GB0119911D0 (en) * 2001-08-15 2001-10-10 Novartis Ag Organic Compounds
WO2004026867A2 (en) * 2002-09-19 2004-04-01 Schering Corporation Imidazopyridines as cyclin dependent kinase inhibitors
GB0303503D0 (en) * 2003-02-14 2003-03-19 Novartis Ag Organic compounds
AU2005220882A1 (en) * 2004-03-08 2005-09-22 Georgia State University Research Foundation, Inc Novel dicationic imidazo(1,2-a)pyridines and 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo(1,2a)pyridines as antiprotozoal agents

Also Published As

Publication number Publication date
IL197352A0 (en) 2009-12-24
US7915284B2 (en) 2011-03-29
CN101516881B (zh) 2012-07-18
ZA200901551B (en) 2010-06-30
IL197352A (en) 2014-11-30
HK1135388A1 (hr) 2010-06-04
BRPI0718517A2 (pt) 2013-11-19
CN101516881A (zh) 2009-08-26
KR101470039B1 (ko) 2014-12-05
CO6160308A2 (es) 2010-05-20
EP2069342B1 (fr) 2010-05-12
FR2906250B1 (fr) 2008-10-31
NO20091562L (no) 2009-04-20
TWI381837B (zh) 2013-01-11
CL2007002733A1 (es) 2008-04-11
DK2069342T3 (da) 2010-08-23
NI200900037A (es) 2014-02-20
DE602007006525D1 (de) 2010-06-24
SV2009003193A (es) 2010-02-01
PL2069342T3 (pl) 2010-10-29
CY1110232T1 (el) 2015-01-14
MY145603A (en) 2012-03-15
PE20080671A1 (es) 2008-07-14
GT200900049A (es) 2010-03-04
TN2009000081A1 (en) 2010-08-19
US20090253735A1 (en) 2009-10-08
AU2007298856A1 (en) 2008-03-27
WO2008034974A1 (fr) 2008-03-27
CA2662848C (fr) 2014-12-23
JO2643B1 (en) 2012-06-17
PT2069342E (pt) 2010-07-19
FR2906250A1 (fr) 2008-03-28
JP2010504309A (ja) 2010-02-12
CR10643A (es) 2009-04-29
AR062897A1 (es) 2008-12-10
KR20090054449A (ko) 2009-05-29
CA2662848A1 (fr) 2008-03-27
EA017442B1 (ru) 2012-12-28
MEP10709A (en) 2011-12-20
HN2009000502A (es) 2011-07-11
AU2007298856B2 (en) 2012-08-09
ME00615B (me) 2011-12-20
UY30603A1 (es) 2008-05-02
MA30792B1 (fr) 2009-10-01
MX2009002802A (es) 2009-04-01
TW200833329A (en) 2008-08-16
EP2069342A1 (fr) 2009-06-17
RS51412B (en) 2011-02-28
JP5336378B2 (ja) 2013-11-06
EA200970311A1 (ru) 2009-08-28
ES2345016T3 (es) 2010-09-13
UA95976C2 (en) 2011-09-26
SI2069342T1 (sl) 2010-09-30
ATE467633T1 (de) 2010-05-15
NZ575337A (en) 2011-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20100408T1 (hr) DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI
HRP20130029T1 (hr) POLISUPSTITUIRANI DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI
JP6782756B2 (ja) Ｋｉｔに関連する疾患を治療するために有用な化合物の製法と中間体化合物
Liverton et al. Design and synthesis of potent, selective, and orally bioavailable tetrasubstituted imidazole inhibitors of p38 mitogen-activated protein kinase
JP5738310B2 (ja) ジフェニル−ピラゾロピリジン誘導体、この誘導体の調製および調節因子ではなく核受容体としてのこの誘導体の使用
US10533011B2 (en) Pharmaceutical salts, physical forms, and compositions of pyrrolopyrimidine kinase inhibitors, and methods of making same
JP2011515381A5 (hr)
HRP20151077T1 (hr) Derivati pirazola
Viswambharan et al. Synthesis and catalytic properties of 4-aryl-2, 3-dihydro-4 H-pyrimido [2, 3-b] benzothiazoles for asymmetric acyl or carboxyl group transfer reactions
AR051919A1 (es) Compuesto derivado de benzazepina, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para la fabricacion de un medicamento y procedimientos para preparar el compuesto
JP2021536471A (ja) メチル６−（２，４−ジクロロフェニル）−５−［４−［（３ｓ）−１−（３−フルオロプロピル）ピロリジン−３−イル］オキシフェニル］−８，９−ジヒドロ−７ｈ−ベンゾ［７］アンヌレン−２−カルボキシレートの塩およびその製造方法
NZ588084A (en) POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
HRP20110015T1 (hr) DERIVATI IMIDAZO[1,2-a]PIRIDIN-2-KARBOKSAMIDA, NJIHOVO DOBIVANJE I NJIHOVA UPOTREBA U TERAPIJI
JP2011515382A (ja) 多置換２−アリール−６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、ならびにこれらの調製および治療的使用
NZ630467A (en) Substituted pyrrolopyrimidine compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
US7772248B2 (en) Preparation and utility of substituted imidazopyridine compounds with hypnotic effects
JPWO2021155468A5 (hr)
Mesaros et al. Strategies to mitigate the bioactivation of 2-anilino-7-aryl-pyrrolo [2, 1-f][1, 2, 4] triazines: identification of orally bioavailable, efficacious ALK inhibitors
ES2912264T3 (es) Compuestos de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inhibidores de PDE2
RU2010119560A (ru) Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их терапевтическое применение
HRP20151282T1 (hr) Heterocikliäśki spojevi za lijeäśenje ili prevenciju bolesti izazvanih smanjenom neurotransmisijom serotonina, norepinefrina ili dopamina
Wang et al. Synthesis of chromeno [2, 3-d] pyrimidin-5-one derivatives from 1, 3, 5-triazinanes via two different reaction pathways
HRP20141119T1 (hr) Derivati 5-fenilpirazolopiridina, njihovo dobivanje i njihova upotreba u terapiji
Zou et al. Asymmetric Construction of Functionalized 1, 2-Dihydropyridine and Pyridine Derivatives with Adjacent Stereocenters via a Unified Metal-Free Catalytic Approach
Bingi et al. A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2, 8-dioxabicyclo [3.3. 1] nonanes