FR2514661A1 - Complexes argile-cation et procede pour accroitre la viscosite d'un systeme organique liquide - Google Patents
Complexes argile-cation et procede pour accroitre la viscosite d'un systeme organique liquide Download PDFInfo
- Publication number
- FR2514661A1 FR2514661A1 FR8121402A FR8121402A FR2514661A1 FR 2514661 A1 FR2514661 A1 FR 2514661A1 FR 8121402 A FR8121402 A FR 8121402A FR 8121402 A FR8121402 A FR 8121402A FR 2514661 A1 FR2514661 A1 FR 2514661A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- clay
- alkyl group
- organic
- carbon atoms
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 73
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 65
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 59
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 59
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 10
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical group [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229940092782 bentonite Drugs 0.000 description 58
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 55
- -1 cationic organic compound Chemical class 0.000 description 55
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 52
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 34
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 27
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 17
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 15
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 9
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 9
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- LJXPVOCJSZDFDA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-one;toluene Chemical compound CC(C)CC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 LJXPVOCJSZDFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N heptane;toluene Chemical compound CCCCCCC.CC1=CC=CC=C1 KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- JQSVJKAHBBMZRK-UHFFFAOYSA-N ethanol;octadecan-1-amine Chemical compound CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN JQSVJKAHBBMZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CC1=CC=CC=C1 WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexen-1-yl-Benzene Chemical compound C1CCCC(C=2C=CC=CC=2)=C1 WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical group CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000212342 Sium Species 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical class O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100310633 Xenopus laevis sojo gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001260 acyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 description 1
- CJGONBSILIMWOA-UHFFFAOYSA-N azane;octadecan-1-amine Chemical compound N.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN CJGONBSILIMWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JETYUGMSLHFBRU-UHFFFAOYSA-N benzyl(octadecyl)azanium;ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]CC1=CC=CC=C1 JETYUGMSLHFBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QPXBFEFSMCAPIK-UHFFFAOYSA-N dimethyl(3-methylbut-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC=C(C)C QPXBFEFSMCAPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORZZLMIJUJGSPS-UHFFFAOYSA-N dimethyl(octadecyl)azanium;ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH+](C)C ORZZLMIJUJGSPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYQPAAAJJFRXAW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-octadecyl-(3-phenylprop-2-enyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC=CC1=CC=CC=C1 ZYQPAAAJJFRXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWKSSYTZYDQFG-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-prop-2-enylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC=C AVWKSSYTZYDQFG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- FVNSVYVHXKMYLT-UHFFFAOYSA-N ethanol;methyl(octadecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCO.CCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]C FVNSVYVHXKMYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 210000004508 polar body Anatomy 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/20—Silicates
- C01B33/36—Silicates having base-exchange properties but not having molecular sieve properties
- C01B33/38—Layered base-exchange silicates, e.g. clays, micas or alkali metal silicates of kenyaite or magadiite type
- C01B33/44—Products obtained from layered base-exchange silicates by ion-exchange with organic compounds such as ammonium, phosphonium or sulfonium compounds or by intercalation of organic compounds, e.g. organoclay material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M5/00—Solid or semi-solid compositions containing as the essential lubricating ingredient mineral lubricating oils or fatty oils and their use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/346—Clay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/14—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions inorganic compounds surface treated with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/104—Aromatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/106—Naphthenic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/061—Metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/063—Ammonium or amine salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/10—Semi-solids; greasy
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/901—Organically modified inorganic solid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/926—Packer fluid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paper (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
COMPLEXES ORGANOPHILES D'ARGILE ET DE COMPOSES ORGANIQUES. ILS SONT CONSTITUES PAR LE PRODUIT DE LA REACTION D'UN COMPOSE CATIONIQUE ORGANIQUE ET D'UNE ARGILE DU TYPE SMECTITE AYANT UNE CAPACITE D'ECHANGE DE CATIONS D'AU MOINS 75MILLIEQUIVALENTS PAR 100G D'ARGILE, LE COMPOSE CATIONIQUE CONTENANT: A.UN PREMIER MEMBRE QUI PEUT ETRE UN GROUPE ALKYLE INSATURE EN B, G UN GROUPE HYDROXYALKYLE CONTENANT 2 A 6ATOMES DE CARBONE OU UN MELANGE DE CEUX-CI; B.UN DEUXIEME MEMBRE QUI EST UN GROUPE ALKYLE A LONGUE CHAINE CONTENANT 12 A 60ATOMES DE CARBONE; ET C.UN TROISIEME ET UN QUATRIEME MEMBRES QUI PEUVENT ETRE UN MEMBRE DU GROUPE A CI-DESSUS, UN ARALKYLE, UN GROUPE ALKYLE CONTENANT 1 A 22ATOMES DE CARBONE OU UN MELANGE DE CEUX-CI, TANDIS QUE LA QUANTITE DU COMPOSE CATIONIQUE ORGANIQUE EST DE 90 A 140MILLIEQUIVALENTS PAR 100G DE L'ARGILE, SUR LA BASE D'ARGILE ACTIVE A 100. APPLICATION A L'ACCROISSEMENT DE LA VISCOSITE D'UN SYSTEME ORGANIQUE LIQUIDE.
Description
La présente invention concerne des complexes organophiles d'argile et de
composés organiques que l'on peut disperser dans des liquides organiques pour y former un gel Selon leur composition,ces gels peuvent être utiles dans les graisses lubrifiantes,les boues à base d'huile,les
liquides à base d'huile pour obturateurs,les agents d'enlè-
vement de peintures et vernis,les peintures,les liants pour sable de fonderie,les adhésifs et les mastics,les encres, les résines de polyester pour stratification,les revêtements
de gel de polyester,etc.
Il est bien connu que les composés organiques contenant un cation réagissent dans des conditions favorables, par échange d'ions,sur des argiles qui contiennent un réseau à couche négative et des cations échangeables en formant des produits organophiles d'argile et de composés organiques Si
le cation organique contient au moins un groupe alkyle con-
tenant au moins 10 atomes de carbone,ces organoargiles ont
la propriété de gonfler dans certains liquides organiques.
(Voir par exemple les brevets US 2 531 427 et 2 966 506 et le livre "Clay Mineralogy",2 ème édition,1968,par Ralph E.
Grin (McCraw Hill Book Co, Inc),particulièrement le chapi-
tre 10,Clay-Mineral-Organic Reactions,pages 356 à 368 de Ionic Reactions, Smectite et pages 392 à 401 de Organophilic
Clay-Mineral Complexes).
Depuis l'introduction commerciale des organo-
argiles au début des années 1950,il est bien connu que l'on réalise une efficacité maximale de gélification (d'épaississement) de ces organoargiles en ajoutant à la
composition un corps organique polaire à bas poids moléculaire.
De tels corps organiques polaires ont été appelés selon les cas agents de dispersion,ad Juvants de dispersion,agents de solvatation,etc (Voir par exemple les brevets US 2 677 661, 2.704 276, 2 833 720, 2 879 229 et 3 294 683) On avait trouvé qu'il était inutile d'utiliser de tels adjuvants de dispersion lorsqu'on utilisait des argiles organophiles spécialement
conçues,dérivées de composés d'ammontum quaternaire substitué.
(Voir les brevets US 4 105 578 et 4 208 218).
osodwoo unp uo Tzoeoi el op z Tnpoid ai en 4 Tzsuoo T Tnb ao
1 1
ue es Tiozoeipolol Tydouebio o TT 5 je ed X 4 np rue Tj Tleb un zaa A nooop e uolonpua 4 zeu T uo 5 j aplia T Tno Tzied U 3 -Quoq Jeo op q Gwole-9 Z 4 ueu O zuoo OT -XX Te Xxoip Ay adnoa B un no ue ainzesu T a IXM Te odnoiô un ej:e Znad Tnb odnoa B un su Tow ne zo auleyo en 5 uo T v e TXXIP adnoa B un su Tow ne:pvue:uoo enb Tue 5 ao anb Tuo T 4 eo esodwoo unp 42 04 T Zooms od X 4 op al Tbie eunp uo Tzoeoi el jvcbwjo 4 09 z Tnpoid el zsa Tnb ze xnonbe uou gap Tnb TT some Dc Xs cap vuep enjooe oi TT Iqetieds Tp eun:Iue Xe e T Tydouebio e TT Bie ad Az np Zue Tj T Tab un 4 je Anooop e uoionpuazzeu T uobij ao esonb Tue 5 ao vawo:v As op uo Tl Ieo Tj T Tab el inodineup vo:j T:uenb so ZT 4 ad op oj Zo- :ned Z jnetiai Telod uo Tsieds Tp op:uo 5 v unp *T Te T 4 uassa aouasaid el e 4 Tvseoou elao onb vues conb Tuebio sewogs Xs sep surp asiedt Tp zuawe T Toej aazg avs Tnd Inb Ze joiedoid e enb Ttmouooo zue:jnod ze o Tjouj D Tos Inb s*T Tydouebio sa TT Bie top ed Xz np 4 ue Ij T Te S unp, u Tovoq v uoieouanbesuoo U 3 oz avenb Tl Xzuoq saie Tweid sojo T 4 en top uo T 4 oolos el op zuv 4 lnsoj ocuedop op zuewa Tddns un 96 Txo ze e T To Tjj Tp 4 uewa AT Ie Tez:s* uo Tzvoljqej ane Tgsznejop sea sed Zue:4 uescid ou e:ITO grop $Lçeço Tot Sn 40 A Oiq el quep sez Tioap soie Tzew col anb ua Tg -o 4 Tsoot TA op il 9 uo Tsieds Tp op se:o Tjd T % Ir O -oad canal op tuo T 49 nzon Tj op evneo v, zuewa Ted Tou Tadlozlvjt T ou Tewop un tuep uo Tzpo TIT Tob el e se TT 4 N 4 uoe:Iuowajno Tao 4 ue seanb Tjqej ce T Tydoueôao t*T Tbau sep 4 audn Td el ebeloozs ne ajoo Tpatv o 4 TT Tqezs oun no ozoo Tpatu 4 uowoss Tss Tede unisajoo Tpemlonb Tupoatu ez TT Tqu 4 S el onb sa T Te-4 OT soi Tepuooos seze Tidoid cap zue Xe slo B cap zue Anos zueuuop, zo seoeo Tjee SUTOW 4 u O g STT CTPW&*AGT? JTVTO Op zu Tod e 5,9 e Aela cn Td uo Tz TT Tnqe p:u Tod P uo Tsiods Tp op s:u Q 6 e sep jes TTT 4 n Ined uo -nej ne Zue Zslsai vl Taieddep obetn T zuaz Tscooou :10 ceq SGJ 4 i Teloolp zu Tod un zuo uo Tsiods Tp op 94 ue Se ç coogs Tojaznol *ouolooej Ze Toueyzam el quemeia T Ino Tzied e O % lai Te Tnoa Tow sp Tod seq v gouo Zao:o clooo Te cap azqe sana -edde 4 uos uo Tsiods Tp op 9 zuabe ommoo soo:ldope 4 uemabiel sn Td OT la sooeolljo qn Td soi sai Te Tod seae T Dew sol L 99 sz cationique organique et d'une argile du'type smectite ayant
une capacité d'échange de cations d'au moins 75 milliéquiva-
lents par 100 g d'argile,le composé cationique contenant (a) un premier membre qui peut être un groupe alkyle insaturé en t,, un groupe hydroxyalkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci, (b) un deuxième membre qui est un groupe alkyle à longue chatne contenant 12 à 60 atomes de carbone et (c) un troisième et un quatrième membres qui peuvent être un membre du groupe (a) ci-dessus, un groupe aralkyle,un groupe alkyle contenant 1 à 22 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci, tandis que la quantité
du composé cationique organique est de 90 à 140 milliéquiva-
lents par 100 g de l'argile,sur la base d'argile active à 100 %.
En outre, l'invention a pour objet un procédé d'accroissement de la viscosité d'un système organique liquide en l'absence d'agent de dispersion organique polaire, consistant à mélanger au système organique liquide,en quantité suffisante pour effectuer cet accroissement de viscosité,un gélifiant du type argile organophile constituant le produit de la réaction d'un composé cationique organique et d'une
argile du type smectite ayant une capacité d'échange de ca-
tions d'au moins 75 milliéquivalents par 100 g d'argile,le composé organique cationique contenant:(a) un premier membre qui peut être un groupe alkyle insaturé en i,K,un groupe hydroxyalkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci,(b) un deuxième membre qui est un groupe alkyle à longue chaine contenant 12 à 60 atomes de carbone et (c) un troisième et un quatrième membres qui peuvent être un constituant du groupe (a),un groupe aralkyle,un groupe alkyle contenant 1 à 22 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci,la quantité du composé cationique organique étant de à 140 milliéquivalents par 100 g de l'argile,sur la base
d'argile active à 100 %.
Les argiles que l'on utilise pour préparer les gélifiants du type argile organophile de l'invention sont des argiles du type smectite qui ont une capacité d'échange
de cations d'au moins 75 milliéquivalents par l O Og d'argile.
Des types d'argiles particulièrement appropriés sont la variété de bentonite gonflante qui se présente naturellement dans le Wyoming et les argiles similaires,ainsi que l'hectorite qui
est une argile gonflante de silicate de magnésium et de li-
thium. La capacité d'échange de cations des argiles
du type smectite peut être déterminée par la méthode à l'acé-
tate d'ammonium bien connue.
On convertit de préférence les argiles,spécia-
lement du type bentonite,en la forme sodium si elles ne sont pas déjà sous cette forme On peut le faire commodément en préparant une bouillie aqueuse d'argile et en faisant passer la bouillie à travers une couche de résine échangeuse de cations sous la forme sodium On peut aussi mélanger l'argle à de l'eau et à un composé soluble de sodium,comme le carbonate de sodium,l'hydroxyde de sodium,etc, puis cisailler
le mélange avec un malaxeur ou une extrudeuse.
On peut aussi utiliser,pour préparer les présen-
tes argiles organophiles des argiles du type smectite préparées naturellement ou synthétiquement par un procédé de synthèse pneumatolytique ou de préférence hydrothermale Des exemples d'argiles de ce genre sont la montmorillonite,la bentonite,la beidellite,l'hectorite, la saponite et la stevensite On peut
synthétiser hydrothermalement les argiles en formant un mean-
ge réactionnel aqueux sous la forme d'une bouillie contenant des oxydes hydratés ou hydroxydes mixtes du métal désiré, avec ou sans,suivant les cas,du fluorure de sodium(ou d'autres cations échangeables ou mélanges de ceux-ci),dans
les proportions correspondant à la smectite synthétique parti-
culière que l'on désire On place alors la bouillie dans un autoclave et on la chauffe sous la pression autogène à une température d'environ 100 à 325 C,de préférence de 274 à
300 C,pendant un temps suffisant pour former le produit désiré.
Les composés cationiques organiques qui sont utiles dans l'invention peuvent être choisis dans une large gamme de matières capables de former une argile organophile par échange de cations avec l'argile du type smectite Le composé cationique organique doit avoir une charge positive localisée sur un seul atome ou sur un petit groupe d'atomes au sein du composé De préférence,le cation est choisi parmi ceux des sels d'ammontum quaternaire,des sels de phosphontum et de leurs mélanges,ainsi que de sels équivalents,le cation organique contenant au moins un des groupes suivants: (a) un groupe alkyle insaturé en r, y et/ou un groupe hydroxyalkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone et (b) un groupe alkyle à longue chaine Les fragments restants portés par l'atome positif central peuvent être un membre du
groupe (a) ci-dessus,un groupe aralk*e et/ou un groupe alky-
le contenant 1 à 22 atomes de carbone.
Le groupe alkyle insaturé en, peut être choisi dans une large gamme Ces composés peuvent être cycliques ou acycliques,non substitués ou substitués par des radicaux aliphatiques contenant Jusqu'à 3 atomes de carbone de façon que le nombre total d'atomes de carbone aliphatiques du radical insaturé en:, soit de 6 ou moins Le radical alkyle insaturé en,1 peut être substitué par un noyau aromatique qui est également conjugué avec l'insaturation du fragment, ou bien à la fois par un radical aliphatique
et des noyaux aromatiques.
Des exemples représentatifs de groupes alkyle cycliques insaturés en, T comprennant les groupes
2-cyclohexényle et 2-cyclopentényle Des exemples représenta-
tifs de groupes alkyle acycliques insaturés en, Y contenant
6 atomes de carbone au maximum comprennent les groupes propar-
gyle,allyle ( 2-propényle),crotyle ( 2-butényle),2-pentényle,
2-hexényle,3-méthyl-2-butényle, 3-méthyl-2-pentényle,2,3-
diméthyl-2-butényle, 1,l-diméthyl-2-propényle, l,2-diméthylpro-
pényle, 2,4-pentadiényle et 2,4-hexadiényle Des exemples représentatifs de composés acycliques à substituant aromatique comprennent les groupes cinnamyle ( 3-phényl-2-propényle),
2-phényl-2-propényle et 3-( 4-méthoxyphényl)-2-propényle.
Des exemples représentatifs de corps à substituants aromatiques
et aliphatiques comprennent les groupes 3-phényl-2-cyclohexé-
-oidai 9 *Tdwaxe soo -e T Xuesoooplouebojp Xy j Tnsser Xoopexa 4 sadnoi S sol zueuuoidwoo $o T 4 Twej uou soin 4 es xneo Tpez op
1 01
sj Tle:luosaidai soldwaxo soo -o T a To T Ayle-ZI le a T Xo To TX 4 Zow çú -ZT sodnoiô sel 4 ueuuoidwoo sa TT 4 N sa Tj Twej sain 4 rsu T-xneo - Ipea op sj Tze:uesoidai so Tdwoxo sag e Txaeazs Tx 4 z G-z T le sadnoab sel zuauuoidtuoo ca T Tzn sa Tj Twej sainzeg xneo Tpea op Sj Tze 4 uesoidez sa Tdwoxo soo osou Tjolo-)op saj T 4 aldtuexe jed&enb Tw Tyooized o To A jed OC snuezqo aile 4 uawalebe luo Anod e T An Te xneo Tpea gel ej Tns op OT Tnq T onb SOTT 04 sulu Tue sesclezo no sol Tn 4 sesjo ATP op enb Tsuje 4,o 4 a'u To Ta op ol Tn 4,lguozoo op o Tln 4, Tlefos op e T Tn 4,T 0000 op VT Tn 44 T 49 lew op e T Tn 4,1 vatmoo ca Te Z*B*A sol Tn 4 SQSJGATP Zuomwe 4 ouie T Tain 4 eu ooueue Aoad op ga T Tn 4,p COJT:l aile Z 4 ue Anad ouleqo en Ouo T e o TAj Te-xnvo Tpej sol - Teo Tpui np ez Toap auleyo ue alzied PT suep ouoqaeo op sowolt, '09 e ZT a Tuezuoo zuo A Top le uou no sonq Tzsqnslsajn 4 esu T no eain;psguou no ce TI Twea aile Zuo Aned ouje 4 o anôuo T e o TXM Te xneo Tpez sel oz e T Auozued-Z-Xxoap X 4 la a IX:nq Xxoap X 4-Z-TA 44 *w-j 'OTAYZQ Xx OIP Xtl- Z-T Xuoqd-Z Ie T Xdoad Xxoap X 4-Z-IX 4 zew Taz-Z$TIT lo T Adoad Xxoap X 4-Z-T Xq 4 ew-Z
1 1
io T Xquado To Ao Xxoap X 4-C dal Xzued OTOXOXXOIPX 4-Z '01 XX 940 TO ADX XOJPAY-t 'Ol Xx O 4 OTOAO Xx OJPXY-9 'GT Xx* 4010 XOXXOJPX 4-Z'OTXX 04 T -Xxojp X 4-Z '*T Xzu QdKxoap X 4-Z ie T Xqnq Xxojp X 4-Zi Touedoidoul) cl Adoad Xxojp Xq-z 4 a T Xxe 4 Xxoap X 4 -9 ie T Xzuod Xxoap X 4-t 'QT Xdozd -XXOJPXY- '(T Oue 4 Z*,) OTX 44 *,Xx OJPX 4-Z eednoiô 99 T:ueuuaidwoo sj Tlle:uesaidai soldwexe soo-genb Tze 4 dj Te ouoqieo op sewoze'q Z sep:Iuewwepuadepu T enb Tl Iewoje ne Aou un jed on ZT Zsqns aile OT Znad OTAMTP adnoifi el -sonb T De 4 d T Ie ouoqivo op sawoze'g v Z Zu*T:uoo adnoifi al lle AT:4 T 9 od o 8 je 4 o P gwo:es T P 4 ua Derpe Quoqie D 01 ans sed e Anoj 4 as ou o T Xxoap X 4 zuenz T:sqns-GT s Terb 'QT supp DIXXO Jpxy juenz T:sqns v sonb T 49 qd T Ie xneo Tpea sel Iwied Tclo 4 o 4 sa o TAM Tz Xxoap Ay adnoiô el ç -e T Xue 4 nq-Z-T Xue 4 d-g la OT Auadozd-Z-T Xuaqd-Z-TA 41 ,?WTP-C'E ga T Auadoid-Z-T Aue 4 d-C 1 1 e 1 -144 zw Tp-C&Z lol Xuadozd-Z-T Xuayd-C-T Xylom Tj 4-Z'T'T 'GT Xuadoid -Z-T Aue 4 d-C-IX 4:?w TP-Tg T lal Auazuad OTOXO-Z-T Aue 4 d-ç 'OT Xu sentatifs de radicaux insaturés,non ramifiés et non substitués, comprennent les groupes oléyle, linoléyle, linolényle, s oja
et suif.
Les autres groupes portés par l'atome à charge positive sont choisis parmi les suivants:(a) un groupe alkyle insaturé en, ou un groupe hydroxyalkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone,tous deux décrits plus haut,(b) un groupe
alkyle contenant 1 à 22 atomes de carbone,cyclique ou acycli-
que, et (c) un groupe aralkyle,c'est-à-dire benzyle ou benzyle
substitué,y compris les fragments cycliques condensés conte-
nant 1 à 22 atomes de carbone en chafne linéaire ou ramifiée
dans la partie alkyle de la structure.
Des exemples représentatifs de groupe aralkyle, c'est-à-dire benzyle ou benzyle substitués,comprennent le
groupe benzyle et les composés dérivéspar exemple des halogé-
nures de benzyle,des halogénures de benzhydryle,des halogé-
nures de trityle, des d -halogéno-o -phénylalcanes dans les-
quels la chaine contient 1 à 22 atomes de carbone,comme les l-halogéno-lphényléthanes,les l-halogéno-l-phénylpropanes et les l-halogéno-lphényloctadécanes,des fragments
benzyle substitués comme ceux qui sont dérivés des halogénu-
res d'ortho-,méta et para-chlorobenzyle,des halogénures de
para-méthoxybenzyle,des halogénures d'ortho-,méta et para-
nitrilobenzyle et des halogénures d'ortho-,méta et para-
alkylbenzyle dont la chalne alkyle contient 1 à 22 atomes de carbone,et des fragments du type benzyle à noyaux condensés comme ceux qui sont dérivés des 2-halogénométhylnaphtalènes,
des 9-halogénométhylanthracènes et des 9-halogénométhyl-
phénanthrènes,dans lesquels le substituant halogène est le
chlore,le brome,l'iode ou tout autre groupe semblable pou-
vant s'éliminer lors de l'attaque nucléophile du fragment du type benzyle de sorte que le nucléophile remplace le
groupe éliminé du fragment du type benzyle.
Des exemples représentatifs de groupes alkyle utiles qui peuvent être linéaires et ramifiés,cycliques et acycliques,comprennent les groupes méthyle,éthyle,propyle,
2-propyle,isobutyle,cyclopentyle et cyclohexyle.
8 2514661
Les radicaux alkyle peuvent aussi être tirés d'au-
tres huiles naturelles,aussi bien substituées que non subs-
tituées,comme celles qui sont indiquées plus haut,y compris diverses huiles végétales,comme l'huile de suif,1 'huile de mals, l'huile de soja, l'huile de coton,l'huile de ricin,
etc,ainsi que diverses huiles et graisses animales.
On connait de nombreux procédés pour la prépa-
ration de sels cationiques organiques Par exemple,lorsqu'il prépare un sel d'ammonium quaternaire,l'homme de l'art
prépare une dialkylamine secondaire,par exemple par hydrogéna-
tion de nitriles (voir le brevet US 2 355 356),puis il forme la méthyldialkylamine tertiaire par alkylation réductrice
en utilisant le formaldéhyde comme source de radical mé-
thyle Voir aussi le brevet US 3 136 819 pour la formation de l'halogénure d'ammonium quaternaire par addition de chlorure de benzyle ou de bromure de benzyle à l'amine
tertiaire,ainsi que le brevet US 2 775 617.
L'anion du sel est de préférence choisi entre les anions chlorure et bromure et leurs mélanges,et c'est de préférence encore l'anion chlorure, bien que d'autres
anions comme les anions acétate,hydroxyde,nitrite,etc.
puissent être présents dans le composé cationique organique pour neutraliser le cation Une formule représentative est la suivante:
R
R 4 X+ R 2 M
R 3 dans laquelle R 1 est un groupe alkyle insaturé en, un groupe hydroxyalkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci; R 2 est un groupe alkyle à longue
chaîne contenant 12 à 60 atomes de carbone; R 3 et R 4 re-
présentent un groupe Rl,un groupe aralkyle ou un groupe alkyle contenant 1 à 22 atomes de carbone; X représente le phosphore ou l'azote;et M représente Cl-, Br-, I', NO 2,
OH ou C 2 H 302 -
On peut préparer les argiles organophiles de l'invention en mélangeant l'argile,le composé d'ammonium quaternaire et l'eau,de préférence à une température de 20 à 1000 C et de préférence encore de 35 à 77 C,pendant un temps suffisant pour que le composé organique revête les particules d'argile,puis en filtrant,en lavant,en séchant et en broyant Lorsqu'on utilise les argiles organophiles dans des émulsions,on peut éliminer les étapes de séchage et
de broyage Lorsqu'on mélange l'argile, le composé d'ammo-
nium et l'eau à des concentrations telles qu'il ne se forme pas de bouillie,on peut éliminer les étapes de filtration et de lavage On disperse de préférence l'argile dans de l'eau à une concentration d'environ 1 à 80 % et de préférence de 2 à 7 %, facultativement on centrifuge la bouillie pour éliminer les impuretés étrangères à l'argile qui constituent environ 10 à 50 % de la composition initiale d'argile,on agite
la bouillie et on la chauffe à une température de 35 à 77 C.
On ajoute alors le sel d'ammontum quaternaire dans le rapport désiré de milliéquivalents,de préférence sous forme liquide dans l'isopropanol ou à l'état dispersé dans l'eau,et on
continue d'agiter pour effectuer la réaction.
Pour la commodité de la manipulation,il est
préférable que la teneur totale en corps organiques des pro-
duits de réaction du type argile organophile de l'invention soit inférieure à environ 50 % du poids de l'organoargile On peut utiliser de plus grandes quantités,mais le produit de
réaction est difficile à filtrer,à sécher et à broyer.
La quantité de cation organique ajoutée à l'argile aux fins de l'invention doit être suffisante pour communiquer à l'argile la caractéristique de dispersion accrue qui est désirée Cette quantité est par définition le rapport de milliéquivalents,c'est-à-dire le nombre de
milliéquivalents (MH E)du cation organique dans l'organo-
argile par 100 g d'argile,calculée en argile active à 100 %.
Les argiles organophiles de l'invention doivent avoir un rapport de milliéquivalents compris entre 90 et 140, et de
préférence entre 100 et 130 A de moindres rapports,les argi-
les organophiles obtenues ne sont pas des gélifiants effi-
caces,bien qu'elles puissent être de bons gélifiants lors-
qu'elles sont dispersées de façon classique avec des agents de dispersion organiques polaires A des rapports de milli- équivalents plus élevés,les argiles organophiles sont des gélifiants médiocres Toutefois,on comprendra que le rapport préférentiel de milliéquivalents,dans la gamme comprise entre 90 et 140, varie selon les caractéristiques du système
organique à gélifier par l'argile organophile.
La façon dont le cation organique joue son rôle dans les produits de réaction du type argile organophile de l'invention n'est pas entièrement connue Il semble toutefois que les propriétés remarquables associées aux compositions de l'invention soient liées aux fragments accepteur et
donneur d'électrons du cation et particulièrement à la présen-
ce essentielle d'au moins un groupe alkyle à longue chaine Joint à un groupe alkyle insaturé en, et/ou à un groupe hydroxyalkyle Lorsqu 'il est rattaché à un atome à charge positive, il semble que le groupe alkyle à longue chaîne Joue le rôle de donneur d'électrons facilitant la délocalisation de la charge positive Toutefois,chose plus importante,il permet aux plaquettes d'argile de se séparer suffisamment
pour permettre une séparation plus poussée dans des condi-
tions de cisaillement modérées Par contreil semble que le groupe alkyle insaturé en, Y crée une délocalisation de la charge positive qui peut résulter d'une résonance et/ou d'un effet d'induction se produisant avec le groupe alkyle insaturé Cet effet ne se produit pas dans une mesure notable
avec d'autres groupes alkyle saturés de la technique an-
térieure Il semble que la fonction renforcée du groupe hydroxyalkyle à chaîne courte soit liée au fragment activant polaire interne en liaison covalente,à savoir au groupe hydroxyle lorsqu'il n'est pas adjacent à l'atome à charge positive Cet effet ne se produit pas quand le fragment
hydroxyle est situé sur un atome de carbone adjacent à l'ato-
me à charge positive ou sur une chaine carbonée aliphatique
de plus de 6 atomes de carbone.
Les compositions de l'invention,décrites ci-
dessus,trouvent une large utilité comme additifs rhéologiques
dans les systèmes liquides non aqueux en général Les compo-
sitions liquides non aqueuses dans lesquelles les argiles organophiles autoactivantes sont utiles comprennent les peintures,vernis,émaux, cires, résines époxy, mastics,
adhésifs,cosmétiques,encres, résines de polyester pour stra-
tification,revêtements de gel de polyester,etc On peut préparer ces liquides par tout procédé classique,par exemple
comme décrit dans le brevet US 4 208 218,y compris en utili-
sant des broyeurs à colloides,des laminoirs,des broyeurs
à boulets et des disperseurs rapides,dans lesquels les pig-
ments se dispersent bien dans le véhicule organique par
suite du cisaillement élevé appliqué dans le traitement.
On utilise dans ces compositions le gélifiant du type argile organophile en des quantités suffisantes pour obtenir les propriétés rhéologiques désirées, par exemple une viscosité élevée aux faibles vitesses de cisaillement,une limitation des coulures des feuils de liquide et la prévention du dép 6 t et de l'agglomération des pigments présents dans les compositions liquides non aqueuses Les quantités de gélifiant du type argile organophile utilisées dans le système liquide non aqueux doivent être de préférence de 0,1 à 15 % environ du poids du système liquide non aqueux traité,et de préférence de 0,3 à 5,0 %,pour donner les effets
rhéologiques désirés.
Les exemple 4 suivants sont donnés pour illustrer l'invention,mais ne sont pas considérés comme limitatifs Tous les pourcentages indiqués dans toute la
description sont en poids, sauf indication contraire.
Les argiles du type smectite utilisées dans les exemples étaient l'hectorite et la bentonite du Wyoming On a délayé l'hectorite dans de l'eau et on a centrifugé pour éliminer pratiquement toutes les impuretés étrangères à l'argile On a délayé la bentonite du Wyoming dans de l'eau, on a centrifugé pour éliminer pratiquement toutes les impuretés étrangères à l'argile et on a converti en la forme sodium par échange d'ions en faisant passer la bouillie à travers une couche de
résine échangeuse de cations sous la forme sodium.
Les exemples 1 à 17 démontrent la prépara-
tion de divers composés cationiques organiques que l'on peut utiliser comme réactifs avec une organoargile pour
former les produits de réaction du type argile organo-
phile de l'ivention.
On a préparé les composés cationiques orga-
niques de l'invention par des procédés classiques en partant d'une amine portant le nombre désiré de groupes alkyle à longue chaîne rattachés-à l'atome d'azote On a /ensuite fait réagir cette alkylamine à longue chaine, par alkylation réductrice,sur un aldéhyde et/ou par déplacement nucléophile d'un halogénure d'alkyle pour
former le composé d'ammonium quaternaire désiré.
Les composés cationiques organiques pris
-comme exemples sont représentatifs des cations de l'inven-
tion et ne doivent pas être considérés comme les seuls
composés efficaces.
EXEMPLE 1
Chlorure d'allyl-éthanol-di-(suif hydrogéné)-ammontum (en a-
brégé AE 2 HT).
Dans un autoclave de 2 litres, on a mis 852,9 g d'é-
thanol-di-(suif hydrogéné)-amine, 130,7 g de chlorure d'al- lyle, 18,1 g de bromure d'allyle (comme catalyseur), 13 g de bicarbonate de sodium et environ 400 ml d'alcool isopropylique comme solvant On a maintenu la température à 100 C et on a laissé réagir le mélange une nuit On a prélevé une portion,
on l'a filtrée et on l'a analysée au moyen de H Cl et de Na OH.
Il y avait 4,2 % d'amine et 1,2 % de chlorhydrate d'amine On
a ajouté 5 g de bicarbonate de sodium pour neutraliser le chlo-
rhydrate d'amines On a fermé l'autoclave et on a laissé la température s'élever à 120 C On a introduit du chlorure de méthyle et on en a ajouté périodiquement Jusqu'à ce que la
pression reste constante ( 448 k Pa relatifs) pendant une heu-
re A ce moment, la réaction a été considérée comme achevée.
Les analyses finales indiquaient une masse molaire effective
de 966,97.
EXEMPLE 2
Chlorure d'allyl-méthyl-dl-(sulf hydrogéné)-ammonium (en
abrégé AM 2 HT).
Dans un réacteur de 4 litres équipé d'un réfrigé-
rant et d'un agitateur mécanique, on a mis 824,7 g de méthyl-
di-(suif hydrogéné)-amine, environ 350 ml d'alcool isopropy-
lique, 250 g de Na HC 03, 191,3 g de chlorure d'allyle et log de bromure d'allyle (comme catalyseur) On a chauffé et on
a laissé refluer doucement le mélange On a prélevé un échan-
tillon, on l'a filtré et on l'a titré avec HC 1 et Na OH On
a considéré la réaction comme achevée étant donné qu'il y a-
vait 0,0 % de chlorhydrate d'amine et 1,8 % d'amine L'ana-
lyse finale indiquait une masse molaire effective de 831,17.
EXEMPLE 3
Chlorure d'allyl-benzyl-di-(suif hydrogéné)-ammonium (en
abrégé AB 2 HT).
Cette réaction comportait deux étapes, la formation
de l'amine tertiaire et la préparation du chlorure d'ammo-
nium quaternaire 4 Dans un réacteur de 4 litres équipé d'un réfrigérant, d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un entonnoir d'addition, on a mis 759,3 g de di-(suif hydrogéné)-amine, 168,0 g de bicarbonate de sodium et environ 400 ml d'alcool isopropylique On a chauffé le mélange Jusqu'à 50 C Jusqu'à ce que l'amine se soit dissoute On a ajouté goutte à goutte
153,1 g de chlorure d'allyle en l'espace d'une heure à 50 C.
Au bout d'environ 2 heures de réaction à 50 C, on a prélevé deux échantillons, on les a filtrés et on a fait réagir l'un deux surl'isocyanate de phényle On les a titrés alors tous
deux par H Cl On a ajouté goutte à goutte au mélange un sup-
plément de 153,lg de chlorure d'allyle On a laissé le mélan-
ge en reflux pendant une heure avant de prélever un nouvel é-
chantillon Cette fois, la réaction était considérée comme complète On a chassé par distillation le chlorure d'allyle
en excès.
On a placé 208,9 g de chlorure de benzyle dans un ré-
cipient de 4 litres contenant le mélange ci-dessus On a
chauffé le mélange et on l'a laissé au reflux pendant 4 Jours.
On a prélevé un échantillon, on l'a filtré et on l'a analy-
sé On a trouvé qu'il contenait 0,18 S de chlorhydrate d'ami-
ne et 10,75 % d'amine On a ajouté 25 g de chlorure de benzy-
le et un supplément de 50 g de Na HCO 3 et on a chauffé au re-
flux pendant 2 Jours L'analyse d'un échantillon indiquait ,17 % d'amine et 0,0 % de chlorhydrate d'amine On a mis le mélange dans un autoclave de 1 litre, on a chauffé à 100 C et on a introduit du chlorure de méthyle Quand la pression ne s'abaissait pas après l'introduction de Me Cl par portions, la réaction était achevée On a prélévé un échantillon, on
l'a filtré et on l'a analysé Il y avait encore 2,86 % d'ami-
ne, mais la réaction était considérée comme achevée à ce mo-
ment L'analyse finale indiquait une masse molaire effecti-
ve de 1423,17.
EXEMPLE 4
Chlorure d'allyl-benzyl-éthanol-di-(suif hydrogéné)-ammo-
nium (en abrégé ABEHT) Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 632, 2 g ( 1,5 mole) de benzyl-éthanol-(suif hydrogéné)-amine, 133,9 g de chlorure d'allyle, 18,1 g de bromure d'allyle,
g de bicarbonate de sodium et 175 ml d'alcool isopropy-
lique On a laissé réagir le mélange une nuit à 100 C On a prélevé une portion et on a trouvé qu'elle contenait 61,2 %
d'amine La réaction apparemment lente était due à une fui-
te de l'autoclave Après avoir remédié à ce défaut,on a a-
Jouté un supplément de 133,9 g de chlorure d'allyle et 18,1 g de bromure d'allyle On a laissé la réaction se dérouler
pendant une nuit On a prélevé une portion et on l'a analy-
sée Elle contenait 16,1 % d'amine et 0,4 % de chlorhydrate
d'amine On a ajouté un supplément de 36 g de bromure d'al-
lyle Le Jour suivant, on a prélevé un échantillon, on 1 '-
a analysé et on a trouvé qu'il contenait 7 % d'amine et 0,5 %
de chlorhydrate d'amine On a ajouté 15 g de bromure d'ally-
le et 25 g de bicarbonate de sodium et on a poursuivi la réaction une nuit Les analyses d'une portion indiquaient 0,0 % de chlorhydrate d'amine et 5,2 % d'amine On a introduit
du chlorure de méthyle dans l'autoclave pour terminer la ré-
action de quaternisation L'analyse finale indiquait une
masse molaire effective de 780,7.
EXEMPLE 5
Chlorure d'allyl-benzyl-méthyl-(suif hydrogéné)-ammonium (en abrégé ABMHT) Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 436,8 g ( 1,17 mole) de benzyl-méthyl-(suif hydrogéné)-amine, 133,9
g ( 1,75 mole) de chlorure d'allyle, 14,5 g ( 0,12 mole)de bro-
mure d'allyle, 150 g de bicarbonate de sodium et 150 ml d'-
* alcool isopropylique On a laissé réagir le mélange à 100 C pendant une nuit On a prélevé une portion, on l'a analysée et on a trouvé qu'elle contenait environ 10,8 % d'amine et 0,07 % de chlorhydrate d'amine On a ajouté un supplément de
g de chlorure d'allyle On a laissé la réaction se pour-
suivre une nuit On a prélevé une deuxième portion, on l'a filtrée et on l'a analysée Elle contenait 22,8 % d'amine et
0,0 % de chlorhydrate d'amine L'accroissement au pourcenta-
ge d'amine était probablement dû à la présence de carbonate d'amine Aussi, on a filtré le mélange et on a a Jouté 10 g
d'hydroxyde de sodium dans 10 ml d'eau On a ajouté un sup-
plément de 30 g de bromure d'allyle et on a laissé la réac-
tion se poursuivre à 100 C pendant une nuit L'analyse d'une portion indiquait 3,0 % d'amine; on a ajouté 1,3 %
( 30 g) de bicarbonate de sodium et on a terminé la quater-
nisation en utilisant du chlorure de méthyle On a préle-
vé une portion et on l'a analysée Elle contenait 0,0 % de
chlorhydrate d'amine et 2,8 % d'amine On a agité le mélan-
ge avec environ 50 g de bicarbonate de sodium et on a con-
sidéré la réaction comme achevée Les analyses finales in-
diquaient une masse molaire effective de 826,09.
EXEMPLE 6
Chlorure d'allyl-diéthanol-octadécylammontum (en abrégé A 2 E Alk) Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 755,6 g ( 2,1 mole),de diéthanoloctadécylamine, 191,3 g ( 2,5 mole)
de chlorure d'allyle, 12,7 g ( 0,105 mole) de bromure d'ally-
le, 390 ml d'alcool isopropylique et 20,8 g de bicarbonate
de sodium On a laissé le mélange réagir une juit à 100 C.
On a prélevé une portion, on l'a filtrée et on l'a analysée.
On a trouvé qu'elle contenait 3,3 % de chlorhydrate d'amine
et 0,5 % d'amine On a ajouté un supplément de 20,Og de bi-
carbonate de sodium et 20 g de chlorure d'allyle et on a laissé la réaction de poursuivre à 1000 C On a considéré
la réaction comme achevée le lendemain L'analyse finale in-
diquait une masse molaire (PM) effective de 656,49.
EXEMPLE 7
Chlorure d'allyl-diméthyl-octadécylammonium (en abrégé A 2 M Alk) Dans un réacteur de 2 litres équipé d'un agitateur mécanique et d'un réfrigérant à reflux, on a introduit 660,0 g de diméthyl-octadécylamine, 199,Og ( 2, 19 mole) de chlorure d'allyle, 13,3 g ( 0,11 mole) de bromure d'allyle,
20 g de bicarbonate de sodium et 350 ml d'alcool isopropy-
lique On a chauffé ce mélange au reflux pendant une nuit.
L'analyse d'une portion filtrée indiquait que la réaction était achevée On a filtré le mélange et on l'a analysé;
il avait un PM effectif de 496,74.
EXEMPLE 8
Chlorure de diallyl-méthyl-(suif hydrogéné)-ammonium (en abrégé ZAMHT)
Dans un réacteur de 2 litres équipé d'un réfrigé-
rant à reflux, d'un agitateur mécanique et d'un entonnoir
d'addition, on a introduit 403,5 g ( 1,5 mole) de (suif hy-
drogéné)-amine, 112,0 d'hydroxyde de sodium, 42,0 g de bicar-
bonate de sodium et 275 ml d'alcool isopropylique On a
^ chauffé le mélange Jusqu'à ce que l'amine se soit dissoute.
On a ajouté goutte à goutte 252,6 g ( 3,3 moles) de chlorure d'allyle en l'espace d'environ 1 heure 1/2 Après avoir laissé le mélange sous reflux doux pendant 22 heures, on a prélevé une portion et on l'a filtrée On a fait réagir une fraction de cette portion sur l'isocyanate de phényle et on a titré les deux fractions avec HC 1 O,l OON Les résultats indiquaient qu'il y avait environ 75 % d'amine tertiaire On
a laissé le mélange sous reflux pendant 2 heures de plus a-
vant de l'analyser à nouveau Le titrage indiquait à ce mo-
ment environ 90 % d'amine tertiaire On a chassé par distil-
lation le chlorure d'allyle en excès.
On a mis le mélange ci-dessus dans un autoclave de
2 litres et on l'a fait réagir sur le chlorure de méthyle.
On a prélevé une portion, on l'a filtrée et on l'a analy-
sée Il y avait 0,0 % de chlorhydrate d'amine et 0,67 % d'a-
mine On a filtré le mélange et on l'a soumis à l'analyse;
il avait une masse molaire effective de 635,34.
EXEMPLE 9
Chlorure de diallyl-di-(suif hydrogéné)-ammonium (en a-
brégé 2 A 2 HT)
Dans un réacteur de 4 litres équipé d'un réfrigé-
rant à reflux, d'un agitateur mécanique et d'un entonnoir
d'addition, on a introduit 746,Og de di-(suif hydrogéné)-
amine, 400 ml d'alcool isopropylique et 175 g de bicarbona-
te de sodium On a chauffé le mélange Jusqu'à ce que l'ami-
18 2514661
nese soit dissoute, On a a Jouté goutte à goutte 344,4 g
( 4,5 moles) de chlorure d'allyle en l'espace de 1,5 heure.
On a réglé le débit d'addition * 7 la température de manire
à maintenir un reflux doux.
Au bout de 4 heures, on a prélevé une portion, on l'a filtrée et on l'a analysée La réaction était achevée à 38,9 % ( 61,1 % d'amine; 0,011 % de chlorhydrate d'amine) On a ajouté goutte à goutte un supplément de 250 g de chlorure d'allyle et on a laissé le mélange sous reflux doux pendant une nuit, On a prélevé une autre portion et on a trouvé qu'elle contenait 9,79 % d'amine et 0,56 % de chlorhydrate
d'amine On a ajouté un supplément de 100 g de chlorure d'al-
lyle Le lendemain, l'analyse a montré qu'il y avait 3,4 % d'amine et 0,34 % de chlorhydrate d'amine L'addition de 100 g de chlorure d'allyle n'a pas fait progresser davantage la réaction On a filtré le mélange et on l'a refroidi à la température ambiante On a ajouté de l'iodure de méthyle pour terminer la quaternisation L'analyse finale indiquait une masse molaire effective de 1111,5, 0,397 % d'amine et
0,0 % de chlorhydrate d'amine.
EXEMPLE 10
Chlorure de triallyl-(suif hydrogéné)-ammonium (en abrégé
3 AHT)
Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 392,1 g ( 1,5 mole) de (suif hydrogéné)-amine, 355,99 de chlorure d'allyle, 18,2 g de bromure d'allyle, 120 g d'hydroxyde de
sodium, 84 g de bicarbonate de sodium et 200 ml d'alcool iso-
propylique On a laissé le mélange réagir une nuit à 100 C.
On a prélevé une portion, on l'a filtrée et on l'a analysée.
On a trouvé qu'elle contenait environ 10 % d'amine et 0,2 % de chlorhydrate d'amine On a ajouté un supplément de 56,2 g
de bromure d'allyle et on a laissé la réaction se poursui-
vre à 100 C On a prélevé une portion le lendemain L'ana-
lyse indiquait 1,97 % d'amine et 3,4 % de chlorhydrate d'ami-
ne.
On a filtré le mélange On a ajouté l Og de bicar-
bonate de sodium et on a agité le mélange pendant environ 1/2 heure On a filtré le mélange et on a ajouté 12,0 g
d'iodure de méthyle pour achever la quaternisation.
L'analyse indiquait une masse molaire effective
de 841,10.
EXEMPLE 11
Chlorure d'éthanol-diméthyl-octadécylammontum (en abrégé E 2 M Alk) Dans un réacteur de 4 litres équipé d'un agitateur mécanique et d'un réfrigérant à reflux, on a mis 779,35 g
( 2,6 moles) de diméthyl-octadécylamine, 257,63 g ( 3,2 mo-
les) de 2-chloréthanol et environ 400 ml d'isopropanol On
a agité le mélange à la température ambiante pendant envi-
ron 2 semaines Les analyses indiquaient 67 % d'amine et 0,7 % de chlorhydrate d'amine On a chauffé le mélange au reflux pendant une semaine On a prélevé une portion, on l'a analysée et on a trouvé qu'elle contenait 0,0 % d'amine
et 2,8 % de chlorhydrate d'amine On a a Jouté 67 g de bicar-
bonate de sodium et on a laisséle mélange en reflux Le len-
demain, on a analysé une portion et elle contenait 2,9 % d'amine On a filtré le mélange et on l'a refroidi avant
d'ajouter de l'iodométhane pour terminer la réaction L'ana-
lyse finale indiquait 1,23 % d'amine, 0,409 % de chlorhydra-
te d'amine et une masse molaire effective de 567,9.
EXEMPLE 12
Chlorure d'éthanol-benzyl -méthyl-(suif hydrogéné)-ammonium (en abrégé EBMHT) Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 632,2 g ( 1,5 mole) d 4 benzyl-éthanol-(suif hydrogéné)-aminel 160 g de bicarbonate de sodium et 175 ml d'alcool isopropylique On a laissé la température s'élever à 100 C On a introduit du chlorure de méthyle et on en a ajouté périodiquement jusqu'à ce que la pression reste constante pendant une heure On a
prélevé une portion et on l'a analysée On a trouvé qu'el-
le contenait 18,4 % d'amine et 3,0 % de chlorhydrate d'ami-
ne On a introduit à nouveau du chlorure de méthyle dans l'autoclave et on a chauffé à 100 C pendant une nuit On a
prélevé une deuxième portion, on l'a filtrée, on l'a analy-
sée et on a trouvé qu'elle contenait 4,8 % d'amine et 3,2 %
de chlorhydrate d'amine On a filtré le mélange réaction-
nel, on l'a agité avec un supplément de bicarbonate de so-
dium et on a filtré à nouveau On a recristallisé à deux re- prises dans l'acétone L'analyse finale indiquait 0,33 % d'amine, 0,29 % de chlorhydrate d'amine et une masse molaire
effective de 393,9.
EXEMPLE 13
Chlorure d'éthanol-benzyl-di-(suif hydrogéné)-ammonium (en abrégé EB 2 HT) Dans un ballon de 2 litres équipé d'un agitateur mécanique et d'un réfrigérant à reflux, on a mis 823,7 g ( 1,5 mole) d'éthanol-di-(suif hydrogéné)-amine, 215,2 g ( 1,7 mole) de chlorure debenzyle, 25,7 g ( 0, 15 mole) de bromure de benzyle, 15,0 g de bicarbonate de sodium et 430
ml d'alcool isopropylique On a chauffé ce mélange au reflux.
Au bout de 2 heures, on a prélevé une portion, on l'a filtrée et on l'a analysée On a trouvé qu'elle contenait 3,9 % d'amine et 5,6 % de chlorhydrate d'amine On a ajouté
un supplément de 20,Og de bicarbonate de sodium et on a trans-
féré le mélange dans un autoclave de 2 litres On a terminé la quaternisation avec du chlorure de méthyle On a utilisé le procédé classique de méthylation, si ce n'est que l'on a maintenu la température à 80 C au maximum La réaction s'est
achevée L'analyse finale indiquait une masse molaire effec-
tive de 941,1.
EXEMPLE 14
Chlorure de diéthanol-benzyl-octadécylammonium (en abrégé 2 EB Alk)
Dans un réacteur de 4 litres équipé d'un réfrigé-
rant à reflux et d'un agitateur mécanique, on a introduit 719,6 g ( 2,0 moles) de diéthanol-octadécylamine, 278,5 g ( 2,2 moles) de chlorure de benzyle, 20 g de bicarbonate de
sodium et environ 400 ml d'alcool isopropylique On a chauf-
fé le mélange au reflux pendant une nuit On a prélevé une portion, on l'a analysée et on a trouvé qu'elle contenait 7,4 % d'amine et 1,7 % de chlorhydrate d'amine On a laissé
la réaction se poursuivre une nuit On a analysé une deuxiè-
me portion et on a trouvé qu'elle contenait 7,4 % d'amine et 1,7 % de chlorhydrate d'amine On a laissé la réaction se poursuivre une nuit On a analysé une deuxième portion et
on a trouvé qu'elle contenait 4,1 % d'amine et 3,7 % de chlo-
rhydrate d'amine On a ajouté un supplément de 20 g de bicar-
bonate de sodium et 30 g de chlorure de benzyle Au bout d'u-
ne semaine, la réaction n'avait pas progressé davantage On
a mis le mélange dans l'autoclave et on a terminé la quater-
nisation avec du chbrure de méthyle L'analyse finale indi-
quait 0,0 % d'amine, moins de 1 % de chlorhydrate d'amine et
une masse molaire effective de 834,4.
EXEMPLE 15
Chlorure de diéthanol-méthyl-octadécylammonium (en abrégé
2 EM Alk).
Dans un autoclave de 2 litres, on a introduit 858,3 g ( 2,4 moles) de diéthanol-octadécylamine, 20 g de bicarbonate de sodiumrt 420 ml d'alcool isopropylique On
a élevé la température à 1000 C On a introduit du chloru-
re de méthyle et on en a ajouté périodiquement jusqu'à ce que la pression reste constante ( 448 k Pa relatifs) pendant
une heure.
On a prélevéune portion et on l'a filtré L'analy-
se indiquait 2,67 % d'amine On a filtré le mélange et on a ajouté 18,0 gpour terminer la quaternisation Les analyses finales indiquaient 1,64 % d'amine et 0,0 % de chlorhydrate
d'amine, et une masse molaire effective de 725,27.
EXEMPLE 16
Chlorure de diéthanol-di-(suif hydrogéné)-ammonium (en a-
brégé 2 E 2 HT)
Dans un réacteur de 4 litres équipé d'un réfrigé-
rant et d'un agitateur mécanique, on a introduit 812,5 g
d'éthanol-di-(suif hydrogéné)-amine, 144,9 g de 2-chloroé-
thanol et environ 500 ml d'alcool isopropylique On a chauf-
fé ce mélange au reflux pendant 2 semaines.
On a prélevé une portion, on l'a analysée et on a trouvé qu'elle contenait environ 47 % d'amine et 12 % de chlorhydrate d'amine On a ajouté un supplément de 100 g de 2-chloréthanol et on a laissé le mélange au reflux Au bout de 5 jours, on a prélevé une deuxième portion On a trouvé qu'elle contenait 21 % d'amine et 10 % de chlorhydrate d'amine On a neutralisé le chlorhydrate en ajoutant 75 g de Na HCO 3 On a mis le mélange dans un autoclave de 2 litres
et on l'a fait réagir sur du chlorure de méthyle pour ache-
ver la quaternisation L'analyse finale indiquait 0,0 % d'amine, 1,9 % de chlorhydrate d'amine et une masse molaire
de 1246,55.
EXEMPLE 17
Chlorure de triéthanol-octadécylammontum (en abrégé 3 E Alk) Dans un ballon de 1 litre équipé d'un réfrigérant
et d'un agitateur mécanique, on a placé 175,6 g de diétha-
nol-octadécylamine, 120,8 g de 2-chloréthanol, 200 ml d'al-
cool isopropylique et quelques cristaux de bromure de potas-
sium (comme catalyseur) On a chauffé le mélange et on l'a
laissé au reflux pendant 10 Jours.
On a fait des analyses en titrant un échantillon par H Cl 0,l OON (pour déterminer le pourcentage d'amine) et
par Na OH O 10 ON (pour déterminer le pourcentage de chlorhy-
drate d'amine) Au bout de 10 Jours, la réaction était a-
chevée à 10 % ( 79,8 % d'amine, 10,2 % de chlorhydrate d'ami-
ne) On a laissé la réaction se poursuivre au reflux.
Au bout de 10 Jours de plus, les analyses indi-
quaient 20,22 % d'amine et 29,76 % de chlorhydrate d'amine.
On a a Jouté un supplément de 48,3 g ( 0,6 mole) de 2-chlo-
réthanol et on a neutralisé le chlorhydrate d'amine par 27,7 g ( 0,33 mole) de bicarbonate de sodium On a laissé le mélange au reflux une semaine de plus A ce stade, il y avait 4,92 % de chlorhydrate d'amine et 8,05 % d'amine On a recristallisé alors le produit à deux reprises dans un
mélange d'acétone et de toluène.
L'analyse finale ét-ait la suivante: amine 0,32 %,
chlorhydrate d'amine 1,97 %, masse molaire effective 452,04.
2 2514661
EXEMPLES 18 à 67 et EXEMPLES COMPARATIFS A à G
Ces exemples illustrent l'utilisation de prépara-
tions d'argiles organophiles de l'invention dans divers
systèmes solvants Les compositions sont indiquées au ta-
bleau I et les résultats de compatibilité avec les solvants
le sont au tableau II.
Pour préparer les produits de réaction du type argile organophile, on a introduit dans un récipient d'une
grandeur appropriée une bouillie d'argile à 3 % (forme so-
dium de la bentonite du Wyoming ou de l'hectorite)<que l'on a chauffée à 600 C avec agitation On a ajouté à la bouillie d'argile une solution du composé cationique organique et
on a agité pendant un temps suffisant pour achever la ré-
action (généralement 10 à 60 minutes) On a recueilli l'or-
ganoargile sur un filtre à vide On a lavé le gâteau avec de l'eau chaude ( 40 à 800 C) et on l'a séché à 600 C On a broyé l'organoargile séchée au moyen d'un broyeur à boulets ou d'un appareil de fragmentation similaire, pour diminuer
la grosseur de particules, puis on l'a passée au tamis à ou-
vertures de 74 e N avant l'utilisation Les quantités de ré-
actifs utilisées sont indiquées au tableau I. Les caractéristiques de dispersion améliorées des argiles organophiles de l'invention sont illustrées par
l'essai de compatibilité avec les solvants Celui-ci indi-
que les résultats qu'il est possible d'obtenir en utilisant les compositions selon l'invention Pour effectuer l'essai
de compatibilité avec les solvants, on prend un échantil-
lon de l'argile organophile que l'on tamise dans divers sol-
vants contenus dans des éprouvettes graduées, séparées, de 10 ml On ajoute l'argile organophile à un débit tel que les particules soient mouillées uniformément et qu'il ne
puisse pas se produire d'agglomération On laisse les é-
chantillons s'équilibrer après avoir ajouté toute l'argile organophile (environ 30 minutes) On note alors le volume occupé par l'argile organophile, en dixièmes de millilitre;
ce nombre est appelé volume de gonflement.
24 2514661
On agite vigoureusement le mélange 50 fois, 10
fois horizontalement,40 fois verticalement, et on le lais-
se reposer une nuit On note à nouveau le volume occupé par l'argile organophile, en dixièmes de millilitre; ce chiffre est appelé volume de sédimentation. Le volume de gonflement donne une indication de
la compatibilité de la partie organique de l'argile organo-
phile avec les solvants essayés; le volume de sédimentation
donne une indication de la facilité de dispersion de l'ar-
gile organophile dans ce solvant dans des conditions de fai-
ble cisaillement.
Etant donné les variations du débit auquel on ta-
mise l'organoargile dans le solvant et de la vigueur avec laquelle on agite l'échantillon, les nombres ne sont pas
absolus De petites différences de volumes ne sont pas con-
sidérées comme significatives Les valeurs sont plut St des-
tinées à la comparaison seulement.
Les résultats indiquent que les compositions de
l'invention ont une large gamme de dispersibilité dans di-
vers systèmes solvants et que les matières selon l'inven-
tion sont plus facilement dispersables que des produits de réaction classiques similaires d'amines quaternisées Les systèmes solvants utilisés sont représentatifs de trois
systèmes principaux: aliphatique, aromatique et modéré-
ment polaire Ces systèmes couvrent une large gamme dans
laquelle on peut utiliser les additifs rhéologiques de l'in-
vention. L'invention ayant été ainsi décrite, il est clair
que l'on peut y apporter de nombreuses variantes Ces va-
riantes ne doivent pas être considérées comme s'écartant
de l'esprit ou de la portée de l'invention.
TABLEAU I
Exemple NI Composé cat Ionique organique Type Rapport de NE
(HT voulant dire suif hydrogéné) d'argile du cation orga-
nique comparatif A comparatif B comparatif C comparatif D comparatif E comparatif F comparatif G invention 18 invention 19 Invention 20 Invention 21 Invention 22 invention 23 diméthyl-n-propyl-HT-ammonium méthyl-benzyl-2 HT-ammonium dlméth Yl -2 +L Zammonlum diméthyl-2 HT- ammonium benzyldlméthyl-HT-ammonium benzyl-diméthyl-HT-ammonium benzyl-3 HT-ammonium allyl-méthyl-2 HT-ammonium propargyl-dlméthyl-HT-ammonium diallyl-N ( 1-naphthylméthyl)-HT-ammonium p-anisyl-diallyl-HT-ammonium allyl-méthyl-diphénylméthyl-HT-ammonium 3-méthyl-2-butényl-dlméthyl-HTammonium bentonite benton Ite benton Ite hectorite bentonite hectorlte benton Ite bentonite bentonite bentonite bentonite bentonite bentonite
1 11011
112 t O ,0 ,0 102,0 102,0 114,0 109,9 108,7 ,08
108,904
l.10,8 N hl -.à
TABLEAU I
Exemple NO Composé cationique organique Type Rapport de ME
(HT voulant dire suif hydrogéné> d'argile du cation orga-
nique invention 24 cinnamyl-diméthyl-octadécyl-ammonium bentonite 108,43 Invention 25 2-hydroxylhexyl-diméthyl-HT-ammonlum bentonite 109,8 Invention 26 2-hydroxyhexyl-diméthyl-HT-ammonium bentonite 110,5 invention 27 6-hydroxyhexyl-diméthyl-HT-amnmonium benton Ite 111,54 invention 28 bis( 2-hydroxy-2-phénéthyl)-méthyl-HT bentonite 109,52 ammonium Invention 29 2-hydroxycyclohexyl-diméthyl-HT-ammonlum bentonite 108,9 Invention 30 cyclohexényl-diméthyl-HT-ammonium bentonite 110,2 invention 31 294-hexadiényl-diméthyl-HT-ammonium bentonite 108,57 Invention 32 p-ani syl-diéthanol-octadécyl-ammonium bentonite 109,42 Invention 33 bis ( 2-hydroxyéthyl >-1-(napthylméthyl) bentonite 110,48 octadécyl-ammonium invention 34 bis-( 2-hydroxyéthyl)-méthyl-dlcoco bentonite 111,3 ammonium invention 35 allyl-diméthyl-oléyl-ammonium bentonite 110,6 N 0 % 0 %. p TABLEAU I (suite) Exemple NO Composé cationique organique Type Rapport de ME
(HT voulant dire suif hydrogéné) d'argile du dation orga-
nique invention 36 éthanol-diméthyl-oléyl-ammonlum bentonite 109,7 Invention 37 triallyl-dodécyl-ammonium bentonite 110,61 Invention 38 diallyl-bls-(acide gras de coco)-ammonium bentonite 111,45 Invention 39 éthanol-nméthyl-bis-(acide gras de coco) benton Ite 110,0 ammonium Invention 40 allyl-méthyl-bis-(acide gras de coco> benton Ite 110,15 ammonium invention 41 éthanol-diméthyl-dodécyl-ammoniuim bentonite 111,7 Invention 42 diallyl-cyclohexyl-stéaryl-ammnonlum bentonite 108,7 Invention 43 crotyl-diméthyl-octadécyl-ammonium bentonite 111,9 Invention 44 allyl-tri-n-octadécyl-phosphonium bentonite 108,87 invention 45 allyl3 HT-ammonium bentonite 110,8 invention 46 éthanol-benzyl- 2 HT-ammon Ium bentonite 110,0 Invention 47 éthanol-3 HT-ammonium bentonite 111,8 N w ui 1-1- 0 % 0 % _.k TABLEAU I (suite> Exemple NI Composé cationique organique Type Rapport de NE
(HT voulant; dire suif hydrogéné) d'argile du cation orga-
nique invention 48 diallyl-2 H-ammonium bentonite 108,4 Invention 49 allyl-benzyl-2 HT-ammonium bentonite 110,0 invention 50 allyl-éthanol-2 HT-ammonium bentonite 108,8 Invention 51 diéthanol-2 HT-'ammonium bentonite 110,2 Invention 52 éthanol-méthyl-2 HIT-ammonium bentonite 106, 7 Invention 53 ethanol-méthyl-2 HT-ammotilum bentonite 108,2 Invention 54 triallyl-HT-ammonium bentonite 111,2 invention 55 diallyl-benzyl-HTammonlum bentoiiite 110,2 Invention 56 diallyl-éthanol-HT-ammonium bentonite 108,0 Invention 57 allyl-dibenzyl-HT-ammonium bentonite 11108 invention 58 allyl-éthanol-HT-ammonium bentonite 108,1 Invention 59 allyldiméthyl-HT-ammonium bentonite 110,3 Invention 60 allyl-benzyl-éthanol-HTammnoniume bentonite 109,8 N Mi t/I 0 % TABLEAU I (suite) Exemple NO Composé cation Ique organique Type Rapport de NE
<HT voulant dire suif hydrogéné) d'argile du cation orga-
nique invention 61 allyl-benzyl-méthyl-HT-ammonium bentonite 108,5 Invention 62 allyl-éthanol-méthyl-HT-ammonium bentonite 110 e 7 invention 63 éthanol-dibenzyl-HT-ammonium benton Ite 111,4 Invention 64 diéthanolbenzyl-HT-ammonium bentonite 111,5 Invention 65 éthanol-benzyl-méthyl-HTammonium bentonite 109,,2 invention 66 diéthanol-méthyl-HT-ammnonium benton Ite 111,7 Invention 67 éthanol-diméthyl-HT-ammontum benton Ite 108, 1 N M un -t- 0 % 0 % -.b Uo Tle:4 4 uetu UOT:le 4:j Ugui UOT 494 luew UOTIV-4 zuew -UQWTPOC -aljuoo -UQWTP Qs -QIJUOO -ugwy Ps -eltuoo -u Ot UTPOS -OTJU 05 opgwn TOA op ownlo,% Op own To A op mn To A op own To A op awn To A op own Io A op own To A (" 109 eu*n Toi oue 4 de H /GTXO 91 POúTTP OP 919 T 944 dQu O 4 ?DTA Zr Kl OST-TA 44 ?Wouan Toi N O Tdwgx 3 qNO %O
T T OZ UOT:IUGAUT
T T 9 z cz CE 9 z zz LT 6 T UOTWOAUT Ti L oz PT 91 ET se T ST UOTIUOAUT OOT 5 z L L TT L Z 9 ET O j T 4 ejedwoo z ST PT 91 17 T 9 t j j T 4 ejedwoo z ST ET Zil 9 z oz ET 3 j T 4 ejedwoo t ç IIT ET ZT TT il 6 C j T 4 ejedwoo 9 ç ilz PT ZT t T oz ZI j j Tzeiedwoo 0 IIT oz IIT Ill ZT LZ ET g j T 4 ejedwoo M c E 91 li T T IIT oz t T V j 1 jeaedwoo II n V 319 VI
TABLEAU II
Exemple N Toluène Méthyl-lsobutylcétone Phtalate de dilsodécyle/ Heptane toluène 60/40 volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de
gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen-
* ment tation ment tation ment tation ment tation invention 21 7 9 15 20 12 12 2 2 invention 22 2 3 7 9 7 7 2 3 invention 23 21 38 16 23 17 19 2 2 invention 24 8 10 16 25 8 11 2 2 invention 25 5 7 12 14 10 10 2 3 invention 26 13 18 14 17 12 12 2 4 invention 27 15 26 22 26 16 20 3 3invention 28 2 4 12 16 5 5 2 4 invention 29 6 8 20 25 12 12 1 1 invention 30 18 30 16 22 16 16 I 1 invention 31 10 10 18 24 12 14 2 2 i i Fw g', lji TABLEAU II (suite) Exemple N Toluène Méthyl-isobutylcétone Phtalate de dilsodécyle/ Heptane toluène 60/140 volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de
gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen-
ment tation ment tation ment tation ment tation invention 32 12 17 13 20 13 16 8 8 invention 33 4 4 18 22 8 10 2 3 invention 34 I 1 16 17 3 3 2 2 invention 35 12 16 16 23 12 12 2 2 invention 36 7 6 14 18 8 8 I 1 invention 37 10 12 20 14 12 14 3 4 invention 38 16 50 11 18 10 11 12 17 invention 39 8 10 12 15 10 12 2 4 invention 40 18 28 12 16 11 10 2 4 invention 41 3 4 14 16 8 9 1 1 invention 42 10 10 18 26 12 14 2 2 ré N ru us TABLEAU II (suite) Exemple N Toluène Méthyl-isobutylcétone Phtalate de dibodécyle/ Heptane toluène 60/40 volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de
gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen-
ment tation ment tation ment tation ment tation invention 43 18 33 19 26 18 18 5 5 invention 44 7 12 8 8 7 7 22 69 invention 45 15 65 6 10 8 9 22 84 invention 46 12 24 14 21 11 15 10 16 invention 47 17 56 6 8 10 9 20 56 invention 48 14 33 12 14 12 15 8 10 invention 49 12 16 12 16 10 12 4 6 invention 50 12 20 11 16 10 13 7 9 invention 51 8 10 10 12 10 12 2 5 invention 52 7 12 10 16 10 12 3 3 os Lo % CF% -a. 1 el LIT ez cz el t T Z 9 UMUGAUT z ZT OT oz 9 T OT 9 19 Uo Tque AUT z T LI T ez oz LI ZT 09 ufflu QAUT c T liz OT 6 z 6 T oc 9 T 6 ç UOTIUOAUT c z Ti OT zz LI 9 9 qç UOT 4 ue Au T z z el 91 09 9 T oz ZI L UOTIUQAUT z z oz CI oz el zz tl gç UOT 4 ue Au T z z IIT ZT zz 9 T OT 9 gç UOT 4 ue Au T E T LI ZT zz 9 T el OT jjç UOT 4 uo Au T E z IIT Ti IIT ZT SI zt cç UMUQAUT UOT 4 e 4 4 uew UOT 5,24 4 uew UOT:4 e:l:UQW UOT 49:4 2 u Qw
-UOWTPQS -OTJU 06 -UQWTPQS -OTJUOB -UQWTPOG -OTJU 05 -UQWTPOG -OTJU 06
op Own IOA OP Own TOA op mn TOA op own Io A OP Mn TOA op ownlo,% OP Own Toi% op own TOA ("/Og ouan Toz aue:lde H JOTAOGPOSTTP OP 0491944 d OU 04 ?OTX 4 nq OST-IX 440, ouan Tol o N O Tdwox 3 (az Tns) II n V 3-MVI TABLEAU II (suite) Exemple N Toluène Méthyl-isobutylcétone Phtalate de disodécyle/ Heptane toluène 60/40 volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de volume de
gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen gonfle sédimen-
ment tation ment tation ment tation ment tation invention 63 14 29 20 34 14 23 2 2 invention 64 5 5 20 25 7 8 2 2 invention 65 8 12 20 24 8 10 I 1 invention 66 4 4 19 22 5 8 1 1 invention 67 6 8 17 19 8 10 1 2 N I-r, 0 % 0 % os Us
Claims (11)
1 Gélifiant du type argile organophile, caracté-
risé en ce qu'il constitue le produit de la réaction d'un
composé cationique organique et d'une argile du type smecti-
te ayant une capacité d'échange de cations d'au moins 75 mil-
liéquivalents par 100 g d'argile, le composé cationique conte-
nant (a) un premier membre qui peut être un groupe alkyle in-
saturé en f 13, y un groupe hydroxyalkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci, (b) un deuxième membre qui est un groupe alkyle à longue chaine contenant 12 à 60 atomes de carbone et (c) un troisième et un quatrième membres qui peuvent être un membre du groupe (a) ci-dessus, un groupe aralkyle, un groupe alkyle contenant 1 à 22 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci, tandis que la quantité
du composé cationique organique est de 90 à 140 milliéquiva-
lents par 100 g de l'argile, sur la base d'argile active à %.
2 Composition selon la revendication 1, caracté-
risée en ce que l'argile du type smectite est l'hectorite
ou la bentonite sous forme sodium.
3 Composition selon la revendication 1, caractéri-
sée en ce que le groupe alkyle insaturé en /3, y est un groupe substitué ou non, qui peut être un groupe cyclique, un
groupe alkyle acyclique contenant moins de 7 atomes de car-
bone, un groupe alkyle acyclique substitué par des groupes aromatiques ou un groupe aromatique substitué par des groupes aliphatiques.
4 Composition selon la revendication 1, caractéri-
sée en ce que le groupe hydroxyalkyle est un groupe cyclique ou aliphatique, substitué ou non, contenant 2 à 6 atomes de carbone, le substituant hydroxyle étant sur l'un des atomes
de carbone C 2 à C 6.
Composition selon la revendication 1, caractéri-
sée en ce que le composé cationique organique est un compo-
sé de phosphonium ou un composé d'ammonium quaternaire.
6 Composition selon la revendication 1, caractéri-
14 A 1
3 7 -.
sée en ce que le groupe alkyle à longue chaîne du membre (b)
contient de 12 à 22 atomes de carbone.
7 Composition selon la revendication 6, caracté-
risée en ce que le groupe alkyle à longue chaîne est un grou-
pe acide gras à longue chaine.
8 Composition selon la revendication 1, caracté-
risé en ce que la quantité de composé cationique organique est de 100 à 130 milliéquivalents par 100 g d'argile, sur la
base d'argile active à 100 %.
9 Gélifiant du type argile organophile, caracté-
risé en ce qu'il constitue le produit de réaction d'un com-
posé cationique organique et d'une argile du type smectite
ayant une capacité d'échange de cations d'au moins 75 milli-
équivalents par 100 g d'argile et le composé cationique ré-
pond à la formule générale: R 1
R- X+ - R M
2
R 3 dans laquelle R 1 est un groupe alkyle insaturé en,t un groupe hydroxyalkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone ou
un mélange de ceux-ci, R 2 est un groupe alkyle à longue chal-
ne contenant 12 à 60 atomes de carbone, R 3 et R 4 représentent un groupe R 1, un groupe aralkyle, un groupe alkyle contenant
I à 22 atomes de carbone ou un mélange de ceux-ci, X repré-
sente le phosphore ou l'azote et M représente Cl', I-, Br-, N 02, OH ou C 2 H 302, la quantité du composé cationique
organique étant de 90 à 140 milliéquivalents par 100 g d'ar-
gile, sur la base d'argile active à 100 %.
Procédé d'accroissement de la viscosité d'un
système organique liquide en l'absence d'agent de disper-
38 2514661
sion organique polaire, caractérisé en ce que l'on mélange au système organique liquide, en une quantité suffisante pour assurer cet accroissement de viscosité, un gélifiant
du type argile organophile selon l'une quelconque des re-
vendications 1 à 6 et 8.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/313,034 US4434076A (en) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | Clay cation complexes and their use to increase viscosity of liquid organic systems |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2514661A1 true FR2514661A1 (fr) | 1983-04-22 |
FR2514661B1 FR2514661B1 (fr) | 1987-03-06 |
Family
ID=23214097
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8121402A Expired FR2514661B1 (fr) | 1981-10-19 | 1981-11-16 | Complexes argile-cation et procede pour accroitre la viscosite d'un systeme organique liquide |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4434076A (fr) |
JP (1) | JPS5867337A (fr) |
AU (1) | AU545723B2 (fr) |
BE (1) | BE891143A (fr) |
BR (1) | BR8107425A (fr) |
CA (1) | CA1184189A (fr) |
CH (1) | CH650227A5 (fr) |
DK (1) | DK506981A (fr) |
FR (1) | FR2514661B1 (fr) |
GB (1) | GB2107692B (fr) |
GR (1) | GR76349B (fr) |
IE (1) | IE52429B1 (fr) |
IT (1) | IT1144926B (fr) |
MX (1) | MX161181A (fr) |
NO (1) | NO813868L (fr) |
SE (2) | SE455169B (fr) |
Families Citing this family (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4558075A (en) * | 1984-03-30 | 1985-12-10 | Ppg Industries, Inc. | High-solids coating composition for improved rheology control containing organo-modified clay |
US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
US4659571A (en) * | 1985-03-20 | 1987-04-21 | Nl Industries, Inc. | Compressed powder formulation containing organophilic clay and a process for making the formulation |
DE3520314A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Gelbildendes organophiles schichtsilikat, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
US4664820A (en) * | 1985-10-28 | 1987-05-12 | Nl Industries, Inc. | Preactivated organophilic clay gellant lubricating grease thickened with preactivated organophilic clay gellant and process for preparing preactivated organophilic clay gellants |
AU586300B2 (en) * | 1986-01-13 | 1989-07-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pavement markings containing transparent non-vitreous ceramic microspheres |
US5188693A (en) * | 1986-04-18 | 1993-02-23 | Aishin Kakou K.K. | Process for applying polyvinyl chloride sealing material having low thixotropic index |
US4929644A (en) * | 1986-10-24 | 1990-05-29 | Rheox, Inc. | Thickened organic composition having biocidal activity and an additive for thickening and imparting biocidal activity to an organic composition |
US5004556A (en) * | 1987-06-17 | 1991-04-02 | Colgate-Palmolive Company | Built thickened stable non-aqueous cleaning composition and method of use |
DE3731919A1 (de) * | 1987-09-23 | 1989-04-06 | Giulini Chemie | Neue aluminium-magnesium-hydroxi-verbindungen |
US4894182A (en) * | 1987-10-19 | 1990-01-16 | Nl Chemicals, Inc. | Organophilic clay gellant and processes for preparing organophilic clay gellants |
WO1990014222A1 (fr) * | 1989-05-18 | 1990-11-29 | Paramount Technical Products Inc. | Etancheite pour dechets dangereux |
DE3932377A1 (de) * | 1989-09-28 | 1991-04-11 | Giulini Chemie | Aluminium, magnesiumhydroxi-fettsaeure verbindungen und damit hergestellte thermostabile lipogele |
US5160642A (en) * | 1990-05-25 | 1992-11-03 | Petrolite Corporation | Polyimide quaternary salts as clay stabilization agents |
US5443748A (en) * | 1991-09-06 | 1995-08-22 | Product-Sol, Inc. | Paint cleaning composition and method |
US5429999A (en) * | 1991-11-14 | 1995-07-04 | Rheox, Inc. | Organoclay compositions containing two or more cations and one or more organic anions, their preparation and use in non-aqueous systems |
WO1994006883A1 (fr) * | 1992-09-21 | 1994-03-31 | Union Oil Company Of California | Fluide de forage depourvu de particules solides et constitue essentiellement d'huile |
DE4410727A1 (de) * | 1994-03-28 | 1995-10-05 | Sued Chemie Ag | Verdickungsmittel auf der Basis mindestens eines synthetischen Schichtsilicats |
DE4418629A1 (de) * | 1994-05-27 | 1995-11-30 | Sued Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dichtwänden |
JP2722177B2 (ja) * | 1994-12-20 | 1998-03-04 | 豊順鉱業株式会社 | 粘土の活性化方法およびその生成物 |
US5696292A (en) * | 1995-02-10 | 1997-12-09 | Witco Corporation | Process for producing quarternary ammonium compounds |
US5634969A (en) * | 1995-02-10 | 1997-06-03 | Rheox, Inc. | Organoclay compositions |
WO1996035764A1 (fr) * | 1995-05-09 | 1996-11-14 | Southern Clay Products, Inc. | Produits d'argile organique perfectionnes contenant un ion alkyle ammonium quaternaire a chaines ramifiees |
US5710110A (en) * | 1995-05-15 | 1998-01-20 | Rheox, Inc. | Oil well drilling fluids, oil well drilling fluid anti-settling and method of providing anti-setting properties to oil well drilling fluids |
US5780376A (en) * | 1996-02-23 | 1998-07-14 | Southern Clay Products, Inc. | Organoclay compositions |
US6071988A (en) * | 1996-12-31 | 2000-06-06 | Eastman Chemical Company | Polyester composite material and method for its manufacturing |
US6162857A (en) | 1997-07-21 | 2000-12-19 | Eastman Chemical Company | Process for making polyester/platelet particle compositions displaying improved dispersion |
US6486252B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-11-26 | Eastman Chemical Company | Nanocomposites for high barrier applications |
US6034163A (en) * | 1997-12-22 | 2000-03-07 | Eastman Chemical Company | Polyester nanocomposites for high barrier applications |
US6395386B2 (en) | 1998-03-02 | 2002-05-28 | Eastman Chemical Company | Clear, high-barrier polymer-platelet composite multilayer structures |
MXPA01005691A (es) | 1998-12-07 | 2002-04-24 | Eastman Chem Co | Una composicion colorante, un monocompuesto polimero ique consta de una composicion colorante y articulos producidos de el. |
AU768841B2 (en) * | 1998-12-07 | 2004-01-08 | University Of South Carolina Research Foundation | Process for preparing an exfoliated, high I.V. polymer nanocomposite with an oligomer resin precursor and an article produced therefrom |
US6552114B2 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-22 | University Of South Carolina Research Foundation | Process for preparing a high barrier amorphous polyamide-clay nanocomposite |
AU1837000A (en) | 1998-12-07 | 2000-06-26 | Eastman Chemical Company | A polymer/clay nanocomposite comprising a clay mixture and process for making same |
JP2002531667A (ja) * | 1998-12-07 | 2002-09-24 | イーストマン ケミカル カンパニー | ポリマー/クレイナノ複合材料及びその製造方法 |
US6548587B1 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-15 | University Of South Carolina Research Foundation | Polyamide composition comprising a layered clay material modified with an alkoxylated onium compound |
US6384121B1 (en) * | 1998-12-07 | 2002-05-07 | Eastman Chemical Company | Polymeter/clay nanocomposite comprising a functionalized polymer or oligomer and a process for preparing same |
US6271298B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-08-07 | Southern Clay Products, Inc. | Process for treating smectite clays to facilitate exfoliation |
CA2371300C (fr) | 1999-04-30 | 2011-04-05 | Alcan International Limited | Compositions ignifuges |
US6777479B1 (en) | 1999-08-10 | 2004-08-17 | Eastman Chemical Company | Polyamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
US6610772B1 (en) | 1999-08-10 | 2003-08-26 | Eastman Chemical Company | Platelet particle polymer composite with oxygen scavenging organic cations |
US6787592B1 (en) | 1999-10-21 | 2004-09-07 | Southern Clay Products, Inc. | Organoclay compositions prepared from ester quats and composites based on the compositions |
US6552113B2 (en) | 1999-12-01 | 2003-04-22 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer-clay nanocomposite comprising an amorphous oligomer |
US6486253B1 (en) | 1999-12-01 | 2002-11-26 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer/clay nanocomposite having improved gas barrier comprising a clay material with a mixture of two or more organic cations and a process for preparing same |
US6462096B1 (en) * | 2000-03-27 | 2002-10-08 | Elementis Specialties, Inc. | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties containing said additives |
US20010056132A1 (en) * | 2000-05-09 | 2001-12-27 | Riso Kagaku Corporation | Ultraviolet curable ink for stencil printing |
US6737464B1 (en) | 2000-05-30 | 2004-05-18 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer nanocomposite comprising a matrix polymer and a layered clay material having a low quartz content |
AU2001266632A1 (en) | 2000-05-30 | 2001-12-11 | University Of South Carolina Research Foundation | A polymer nanocomposite comprising a matrix polymer and a layered clay material having an improved level of extractable material |
US6911488B2 (en) | 2000-09-27 | 2005-06-28 | Shamrock Technologies, Inc. | Physical methods of dispersing characteristic use particles and compositions thereof |
EP1366109B1 (fr) | 2001-03-02 | 2006-05-03 | Southern Clay Products, Inc. | Preparation de nanocomposites polymeres par destabilisation de dispersions |
JP2005538196A (ja) * | 2002-07-18 | 2005-12-15 | シャムロック テクノロジーズ インコーポレーテッド | アニオン分子の分散性を高めるためにアニオン分子を基材に組み込む方法 |
DK1581588T3 (da) * | 2003-01-08 | 2007-04-02 | Sued Chemie Ag | Sammensætning på basis af præeksfolierede nanoclays og anvendelse heraf |
ES2262119T3 (es) * | 2003-06-12 | 2006-11-16 | Sud-Chemie Ag | Procedimiento para preparar aditivos de nanocompuestos con deslaminacion mejorada en polimeros. |
US20050159526A1 (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-21 | Bernard Linda G. | Polymamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
DE102004039451A1 (de) * | 2004-08-13 | 2006-03-02 | Süd-Chemie AG | Polymerblend aus nicht verträglichen Polymeren |
US20070197403A1 (en) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | David Dino | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties |
US8389447B2 (en) * | 2006-02-22 | 2013-03-05 | Elementis Specialties, Inc. | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties |
BRPI0710337A2 (pt) * | 2006-05-15 | 2011-08-09 | Dow Global Technologies Inc | composição de matéria , método, composição polimérica e composição de polìmero nanocompósito |
EP2049611B1 (fr) | 2006-07-31 | 2018-09-05 | Henkel AG & Co. KGaA | Compositions adhésives à base de résine époxy durcissable |
WO2008045270A1 (fr) | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Adhésifs à base de pâte d'époxy pouvant être pompés et résistant au lavage |
US9145510B2 (en) | 2007-05-30 | 2015-09-29 | Baker Hughes Incorporated | Use of nano-sized phyllosilicate minerals in viscoelastic surfactant fluids |
US20080300153A1 (en) * | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Baker Hughes Incorporated | Use of Nano-Sized Clay Minerals in Viscoelastic Surfactant Fluids |
CN102108292B (zh) * | 2009-12-29 | 2013-03-27 | 中国石油天然气股份有限公司 | 原油降粘降凝组合物 |
EP2978811B1 (fr) | 2013-03-25 | 2017-06-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composition de revêtement et procédé |
CN103881423B (zh) * | 2014-03-24 | 2016-06-29 | 浙江丰虹新材料股份有限公司 | 一种易分散具有反应性有机粘土及其制备方法 |
CN104676251A (zh) * | 2014-12-26 | 2015-06-03 | 北京迪威尔石油天然气技术开发有限公司 | 一种高蜡原油管输用纳米降凝剂复合物 |
CN105541643B (zh) * | 2016-01-13 | 2018-01-23 | 西南石油大学 | 一种可聚合有机胺阳离子水化页岩抑制剂的制备方法 |
CN108699215A (zh) | 2016-02-17 | 2018-10-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含有异氰酸酯官能预聚物和季铵改性的纳米粘土的组合物 |
CN105969433A (zh) * | 2016-05-23 | 2016-09-28 | 上海应用技术学院 | 一种纳米复合降凝剂及其制备方法 |
CN108070364A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-05-25 | 成都劳恩普斯科技有限公司 | 一种水基钻井液用强效页岩抑制剂水剂、粉剂及其制备方法,以及抑制剂 |
US10662365B2 (en) | 2018-06-06 | 2020-05-26 | Elementis Specialties, Inc. | Oil based drilling fluids useful having reduced change in high shear viscosity over a wide temperature range |
BR112020024511B1 (pt) | 2018-06-13 | 2024-03-12 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V | Método de instalação de um tubular de furo de poço, tubular de furo de poço, e, furo de poço cimentado |
CN114247179B (zh) * | 2021-12-30 | 2022-11-29 | 广电计量检测(福州)有限公司 | 一种油脂净化剂及其制备方法与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3929849A (en) * | 1973-10-01 | 1975-12-30 | Exxon Research Engineering Co | Tetraalkyl phosphonium aluminosilicates |
GB2017072A (en) * | 1978-03-27 | 1979-10-03 | Nl Industries Inc | Viscosity increasing additive for non-aqueous fluid systems |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2033856A (en) | 1934-07-05 | 1936-03-10 | Claude R Smith | Compounds of bentonite with organic bases and process of producing same |
US2531427A (en) | 1946-05-03 | 1950-11-28 | Ernst A Hauser | Modified gel-forming clay and process of producing same |
US2531440A (en) | 1947-03-29 | 1950-11-28 | Nat Lead Co | Lubricants |
US2548679A (en) | 1948-07-10 | 1951-04-10 | Sharples Chemicals Inc | Preparation of alkylthiohydroxypropyl quaternary ammonium halides |
NL86665C (fr) | 1950-06-24 | |||
US2767177A (en) | 1952-10-03 | 1956-10-16 | Gen Mills Inc | Complexes of bentonite, polyamine and monoquaternary ammonium compounds |
US2859234A (en) | 1956-12-07 | 1958-11-04 | American Colloid Co | Chemical compounds and the production thereof |
GB1106281A (en) | 1963-09-24 | 1968-03-13 | Ici Ltd | Gelled compositions |
US3461163A (en) | 1967-03-16 | 1969-08-12 | Calgon Corp | Synthesis of dimethyl diallyl ammonium chloride |
US3472740A (en) | 1967-03-28 | 1969-10-14 | Calgon Corp | Process for purifying dialkyl diallyl ammonium chloride and dialkyl dimethallyl ammonium chloride |
US3537994A (en) | 1967-07-25 | 1970-11-03 | Nat Lead Co | Organophilic clay greases |
JPS5139575B2 (fr) | 1972-04-10 | 1976-10-28 | ||
US3974125A (en) | 1974-09-27 | 1976-08-10 | Exxon Research And Engineering Company | Higher dialkyl dimethyl ammonium clay gelling agents for unsaturated polyester compositions |
US4054537A (en) | 1976-04-26 | 1977-10-18 | N L Industries, Inc. | Process for synthesizing compositions containing smectite-type clays and gellants produced thereby |
US4105578A (en) * | 1976-12-10 | 1978-08-08 | N L Industries, Inc. | Organophilic clay having enhanced dispersibility |
GB1592271A (en) | 1977-03-23 | 1981-07-01 | Exxon Research Engineering Co | Overtreated higher dialkyl dimethyl ammonium clay gellants and their use in greases |
US4317737A (en) | 1977-03-23 | 1982-03-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Polyolefin based greases gelled by clays overtreated by higher dialkyl dimethyl ammonium salts |
US4097437A (en) | 1977-05-27 | 1978-06-27 | M & T Chemicals Inc. | Thixotropic aqueous coating composition of solubilized polymer with dispersion of quaternary ammonium clay in aliphatic hydrocarbon |
US4116866A (en) | 1977-07-01 | 1978-09-26 | N L Industries, Inc. | Organophilic clay gellant |
-
1981
- 1981-10-19 US US06/313,034 patent/US4434076A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-11-16 CH CH7367/81A patent/CH650227A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 IT IT25114/81A patent/IT1144926B/it active
- 1981-11-16 FR FR8121402A patent/FR2514661B1/fr not_active Expired
- 1981-11-16 CA CA000390151A patent/CA1184189A/fr not_active Expired
- 1981-11-16 JP JP56182409A patent/JPS5867337A/ja active Pending
- 1981-11-16 AU AU77516/81A patent/AU545723B2/en not_active Ceased
- 1981-11-16 BE BE0/206562A patent/BE891143A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 GB GB08134462A patent/GB2107692B/en not_active Expired
- 1981-11-16 DK DK506981A patent/DK506981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-16 GR GR66530A patent/GR76349B/el unknown
- 1981-11-16 IE IE2673/81A patent/IE52429B1/en unknown
- 1981-11-16 NO NO813868A patent/NO813868L/no unknown
- 1981-11-16 BR BR8107425A patent/BR8107425A/pt unknown
- 1981-11-16 SE SE8106793A patent/SE455169B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-11-17 MX MX190159A patent/MX161181A/es unknown
-
1987
- 1987-10-14 SE SE8703995A patent/SE505804C2/sv not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3929849A (en) * | 1973-10-01 | 1975-12-30 | Exxon Research Engineering Co | Tetraalkyl phosphonium aluminosilicates |
GB2017072A (en) * | 1978-03-27 | 1979-10-03 | Nl Industries Inc | Viscosity increasing additive for non-aqueous fluid systems |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH650227A5 (de) | 1985-07-15 |
JPS5867337A (ja) | 1983-04-21 |
FR2514661B1 (fr) | 1987-03-06 |
IE812673L (en) | 1983-04-19 |
DK506981A (da) | 1983-04-20 |
BR8107425A (pt) | 1983-05-24 |
BE891143A (fr) | 1982-03-16 |
AU7751681A (en) | 1983-04-28 |
AU545723B2 (en) | 1985-07-25 |
US4434076A (en) | 1984-02-28 |
SE8106793L (sv) | 1983-04-20 |
SE505804C2 (sv) | 1997-10-13 |
CA1184189A (fr) | 1985-03-19 |
IE52429B1 (en) | 1987-10-28 |
SE8703995L (sv) | 1987-10-14 |
GB2107692A (en) | 1983-05-05 |
SE455169B (sv) | 1988-06-27 |
NO813868L (no) | 1983-04-20 |
GR76349B (fr) | 1984-08-06 |
IT1144926B (it) | 1986-10-29 |
GB2107692B (en) | 1985-07-03 |
MX161181A (es) | 1990-08-14 |
SE8703995D0 (sv) | 1987-10-14 |
IT8125114A0 (it) | 1981-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2514661A1 (fr) | Complexes argile-cation et procede pour accroitre la viscosite d'un systeme organique liquide | |
NL192042C (nl) | Toevoegmiddel ter verhoging van de viscositeit van vloeibare niet-waterige systemen. | |
DE3636473B4 (de) | Voraktiviertes organophiles Tongeliermittel für Schmierfette und dessen Verwendung | |
DE69208210T2 (de) | Organotonzusammensetzungen, hergestellt aus einer Mischung von zwei organischen Kationen sowie ihre Verwendung in nichtwässrigen Systemen | |
FR2514775A1 (fr) | Argiles organophiles modifiees anioniquement et procede pour leur preparation | |
DE2827287A1 (de) | Organophiles tongeliermittel | |
DE3120195A1 (de) | Polymere ammoniumverbindungen mit kieselsaeureartigem grundgeruest, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung | |
JPH0644994B2 (ja) | ゲル組成物及びその製法 | |
JP2988826B2 (ja) | 非水組成物の増粘方法と該方法によって増粘された組成物 | |
EP3653578B1 (fr) | Tétrakis-(trichlorosilyle)-germane, son procédé de production | |
US20060118002A1 (en) | Organoclay composition containing quat mixtures | |
JPS5876485A (ja) | 油を基材とする流体 | |
DE1493799A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silikaten organischer Basen | |
JPS6372779A (ja) | ゲル化剤 | |
EP0326155B1 (fr) | Dyalkyl phosphate de polyaluminium agent de gélification d'huile le contenant, et composition à usage externe le contenant | |
DE3145449C2 (de) | Organophiles Tongelbildungsmittel und dessen Verwendung zur Steigerung der Viskosität | |
WO1991017953A1 (fr) | Procede simplifie pour la production de silicates stratifies aptes au gonflement | |
DE2519860A1 (de) | Schweissverhuetende aerosol-puder- mischung | |
DE3145452C2 (fr) | ||
WO1992005133A1 (fr) | Procede de production de melanges d'oligoglycerines a teneur elevee en diglycerine | |
JP2005533167A (ja) | カチオン分子の分散性を高めるためにカチオン分子を基材に組み込む方法 | |
LU83760A1 (fr) | Complexes argile-cation et procede pour accroitre la viscosite d'un systeme organique liquide | |
EP2008972B1 (fr) | Procédé de préparation de magadiite à partir du structurant N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-diben zylhexanediammonium | |
EP1938897A1 (fr) | Procédé de préparation de magadiite à partir d'un structurant organique de type diammonium quaternaire | |
WO2005113480A1 (fr) | Procede de production d'oxalates d'ammonium et d'hydrogeno-oxalates d'ammonium quaternaires a longues chaines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TP | Transmission of property | ||
TP | Transmission of property |