FI89940C - Biologiskt nedbrytbara tygmjukgoerare - Google Patents

Biologiskt nedbrytbara tygmjukgoerare Download PDF

Info

Publication number
FI89940C
FI89940C FI871425A FI871425A FI89940C FI 89940 C FI89940 C FI 89940C FI 871425 A FI871425 A FI 871425A FI 871425 A FI871425 A FI 871425A FI 89940 C FI89940 C FI 89940C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
alkyl
combination according
quaternary ammonium
combination
formula
Prior art date
Application number
FI871425A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI89940B (fi
FI871425A (fi
FI871425A0 (fi
Inventor
Theodericus Johannes Straathof
Axel Koenig
Original Assignee
Procter & Gamble
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10595551&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI89940(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Procter & Gamble filed Critical Procter & Gamble
Publication of FI871425A0 publication Critical patent/FI871425A0/fi
Publication of FI871425A publication Critical patent/FI871425A/fi
Publication of FI89940B publication Critical patent/FI89940B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI89940C publication Critical patent/FI89940C/fi

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

89940
Biologisesti hajoavia pehmentimiä kankaita varten Tämä keksintö koskee nopeasti biologisesti hajoavia kankaan pehmennysyhdistelmiä, joilla on erinomainen 5 hydrolyyttinen stabiilisuus varastoitaessa. Tarkemmin keksintö koskee biologisesti nopeasti hajoavien kvater-naaristen ammoniumyhdisteiden vesidispersioita, jotka ovat sopivia lisättäviksi huuhteluveteen kankaan pehmen-nysyhdistelminä ja jotka muodostetaan hyvin spesifisellä 10 pH-alueella maksimaalisen hydrolyyttisen stabiilisuuden valmistamiseksi.
Huuhteluun lisättävät kankaan pehmennysyhdistelmät ovat hyvin tunnettuja. Tyypillisesti tällaiset yhdistelmät sisältävät veteen liukenematonta kvaternaarista am-15 monium-kankaan pehmennysainetta. Kaupallisesti saatavat kankaan pehmennysyhdistelmät ovat periaatteessa veteen liukenemattomien kvaternaaristen yhdisteiden vesidispersioita. Kvaternaariset ammoniumyhdisteet,joissa on pit-käketjuisia alk(en)yyliryhmiä, joiden välissä on karbok-20 siryhmiä (so biologisesti hajoava kvaternaarinen ammonium) tunnetaan esim. FR-patentista 1 593 921. Konsentroituja pehmennysyhdistelmiä, jotka sisältävät tällaista nopeasti biologisesti hajoavaa ammoniumia, esitetään EP-patentissa 0 040 562.
25 Koska näitä yhdisteitä aiotaan markkinoida vesi- dispersioina, ja koska biologisesti nopeasti hajoavat kvaternaariset ammoniumit hydrolysoituvat helpommin kuin :·. tavanomaiset (DTDMAC-tyyppi) kationiset pehmennysaineet, • - tällaiset biologisesti nopeasti hajoavat pehmennysyhdis- 30 telmät voivat aiheuttaa hydrolyyttisiä stabiilisuusongel-mia pidentyneessä varastoinnissa.
: Keksintö koskee vesipitoista kankaan pehmennysyh- distelmää, jolla on erinomainen varastointistabiilisuus ja joka sisältää biologisesti nopeasti hajoavaa, kvater-.···. 35 nääristä ammoniumpehmennysainetta, jonka kaava on 89940 2
Rq Ro Rq Rq p> 3\/ 2 3ni 3 Θ N-(CH ) -Q-T tai Xö + N- (CH0) -CH-CH0 I λ n I δ n I I 2
R1 r3 Q Q
T1 T2 5 (I) (II) 0 0 0
II II II
jossa Q on -0-C tai -C-0 tai -0-C-0-; Rj on (CH2)n-Q-T2 tai T3; R2 on (CH2)n-Q-T4 tai T5 tai R3; R3 on C1-C4-alkyyli; 10 T2, T2, T3, T4, T5 ovat (samoja tai erilaisia) C12-C22-al- kyylejä tai -alkenyylejä; n on kokonaisluku 1-4; ja X® on pehmentimeen yhteensopiva anioni, ja haluttaessa tavanomaisia matriisin komponentteja ja lisäaineita. Yhdistelmälle on tunnusomaista, että sen pH lämpötilassa 20eC on 15 2,5-4,2, kun yhdistelmä on laimennettu deionisoituun ve teen pitoisuuteen 0,5-1 % mainittua biologisesti nopeasti hajoavaa kvaternääristä ammoniumpehmennysainetta.
On havaittu, että pitämällä yhdistelmän pH tietyllä alueella, joka on alhaisempi kuin tavallisesti käyte-20 tään huuhteluveteen lisättävissä pehmennysyhdistelmissä, varmistetaan erinomainen hydrolyyttinen stabiilisuus pidentyneessä varastoinnissa.
Keksinnön mukainen vesipitoinen kankaan pehmennys-yhdistelmä sisältää 1-80 %, edullisesti 2-29 paino-% kaa-25 van I tai II mukaista biologisesti nopeasti hajoavaa kva-ternaarista ammoniumyhdistettä.
Yhdessä tavanomaisten matriisikomponenttien ja mahdollisesti muiden pehmennysaineiden kanssa, yhdistelmän pH on 2,5-4,2, edullisesti 3,4-4,2, kun se laimenne-30 taan konsentraatioon 0,5-1 % biologisesti nopeasti hajoavaa kvaternaarista ammoniumia vedessä, 20°C lämpötilassa.
Biologisesti nopeasti hajoavat kvaternaariset am- moniumyhdisteet
Biologisesti nopeasti hajoavat kvaternaariset am-35 moniumyhdisteet ovat ylläolevien kaavan (I) tai (II) mukaisia. Edullisia yhdisteitä ovat ne, joissa n = 1 tai 2 ja R3 on metyyli. Kaavan (I) yhdisteissä, joissa R2 on (CH2)n-Q-T2 ja R2 on (CH2)n-Q-T4 (so kvaternaarisia ammo- 3 89940 niumyhdisteitä, joissa on kolme pitkää ketjua), on edullisesti vähintään yksi tyydyttymätön pitkä ketju. Näistä yhdisteet, joissa kaikissa kolmessa pitkässä ketjussa on yksi tai useampia kaksoissidoksia, ovat edullisia.
5 Alkyyli- tai alkenyyliketjun Tx, T2, T3, T4, T5 täy tyy sisältää vähintään 12 hiiliatomia, edullisesti vähintään 16 hiiliatomia. Ketjun on oltava suora tai haarautunut. Tyydyttämättömien (alkenyyli) ketjujen on havaittu antavan paremmat kasteltavuusominaisuudet kankaille, joi-10 ta on käsitelty pehmennysyhdistelmillä. Näinollen tällaisia tyydyttymättömiä ketjuja sisältävät yhdisteet ovat edullisia kankaan pehmennysyhdistelmissä, jotka on tarkoitettu käytettäviksi olosuhteissa, joissa käsitellyn kankaan kasteltavuusominaisuudet ovat oleellisia.
15 Tali on mukava ja halpa pitkäketjuisen alkyyli- ja alkenyylimateriaalin lähde. Yhdisteet, joissa T2, T2, T3, T4, T5 esittää talille tyypillistä pitkäketjuisten materiaalisten seosta, ovat erityisen edullisia.
Spesifisiä esimerkkejä biologisesti nopeasti ha-20 joavista kvaternaarisista ammoniumyhdisteistä, jotka so pivat käytettäviksi vesipitoisissa kankaan pehmennysyhdistelmissä ovat: 1) N-N-di(tailoyyli-oksi-etyyli)-N,N-dimetyyliam-moniumkloridi; · 25 2) N,N-di(2-talloyylioksi-2-okso-etyyli)-N,N-dime- tyyliammoniumkloridi; 3) N,N-di(2-talloyylioksietyylikarbonyylioksietyy-li)-N,N-dimetyyliammoniumkloridi; 4) N-(2-talloyylioksi-2-etyyli)-N-(2-talloyyliok- 30 si-2-okso-etyyli)-N,N-dimetyyliammoniumkloridi; ... 5) N,N,N-tri(talloyyli-oksi-etyyli)-N-metyyliammo- niumkloridi; 6) N-(2-talloyylioksi-2-oksoetyyli)-N-(talloyyli-N,N-dimetyyliammoniumkloridi; ja 35 7) 1,2-ditalloyylioksi-3-trimetyyliammoniumpropaa- nikloridi.
Näistä yhdisteet 1-6 ovat esimerkkejä kaavan (I) yhdisteistä; yhdiste 7 on kaavan (II) mukainen yhdiste.
ττ: 4 89940
Erityisen edullinen on N,N-di(talloyyli-oksi-etyy-li)-N,N-dimetyyliammoniumkloridi.
Muita esimerkkejä sopivista kaavan (I) ja (II) kvaternaarisista ammoniumeista saadaan esimerkiksi 5 - korvaamalla "talloyyli" ylläolevissa yhdisteissä esi merkiksi kokoyylillä, palmoyylillä, lauryylillä, oleyy-lillä, stearyylillä, palmityylillä tms; - korvaamalla "metyyli" ylläolevissa yhdisteissä etyylillä, propyylillä, isopropyylillä, butyylillä, isobutyylil- 10 lä tai t-butyylillä; - korvaamalla "kloridi" ylläolevissa yhdisteissä bromi-dilla, metyylisulfaatilla, formaatilla, sulfaatilla, nitraatilla jne.
Itse asiassa anioni on läsnä vain vastakkaisionina 15 positiivisesti varautuneelle kvaternaariselle ammonium- yhdisteelle. Vastakkaisionin luonne ei ole ollenkaan kriittinen tämän keksinnön käytännössä. Tämän keksinnön laajuutta ei rajoiteta mihinkään erityiseen anioniin.
Tässä olevia yhdisteitä voidaan valmistaa normaa-20 leiliä esteröinti- ja kvaternisointireaktioilla käyttä mällä helposti saatavia lähtöaineita.
Esimerkiksi ylläolevaa yhdistettä 1) valmistetaan antamalla talirasvahapon reagoida N-metyyli-N,N-dietano-liamiinin kanssa ksyleenissä 130-140°C lämpötilassa, jol-25 loin reaktiossa muodostunut vesi poistetaan atseotroop- pitislauksella. Näin muodostunut esteri kvaternisoidaan metyylikloridilla normaalisti.
Samoin yhdiste 2) valmistetaan antamalla iminodi-etikkahapon reagoida talialkoholin kanssa ja kvaternisoi-30 maila sen jälkeen.
Yhdiste 3) syntetisoidaan antamalla talialkoholi-klooriformaatin reagoida N-metyylidietanoliarniinin kanssa ja kvaternisoimalla metyylikloridilla normaalisti.
Biologisesti nopeasti hajoavia kvaternaarisia am-35 moniumyhdisteitä on läsnä 1-80 %, edullisesti 2-25 % yhdistelmän painosta. Niitä voidaan käyttää vesipitoisissa kankaan pehmennysyhdistelmissä korvaamaan täysin tai 5 89940 osittain biologisesti vähemmän nopeasti hajoavia, tavanomaisia kankaan pehmennysaineita; siksi keksinnön yhdistelmät sisältävät mahdollisesti lisäpehmennysaineita, kuten nähdään alla.
5 Tässä olevien yhdistelmien pH on oleellinen kek sinnön parametri. Se vaikuttaa biologisesti nopeasti hajoavien kvaternaaristen ammoniumyhdisteiden hydrolyytti-seen stabiilisuuteen, erityisesti pidentyneissä varastointiolosuhteissa .
10 Tässä yhteydessä määritettynä pH mitataan yhdis telmissä, jotka on laimennettu deionisoidulla vedellä, 20°C lämpötilassa. Yhdistelmien, joiden pH mitataan, laimennuksen täytyy olla sellainen, että biologisesti nopeasti hajoavaa kvaternaarista ammoniumyhdistettä on läs- 15 nä 0,5-1 % konsentraationa. Yhdistelmien optimaalisessa hydrolyyttisessä stabiilisuudessa yllämainituissa olosuhteissa mitatun pH:n täytyy olla välillä 2,5-4,2, edullisesti 3,4-4,2.
Tässä olevien yhdistelmien pH:ta säädetään lisää- 20 mällä Brönstedt-happoa.
Esimerkkeihin sopivista hapoista lukeutuvat epäorgaaniset mineraalihapot, karboksyylihapot, erityisesti alhaisen molekyylipainon (Cx-C5)-karboksyylihapot, ja al-kyylisulfonihapot. Sopiviin epäorgaanisiin happoihin kuu-: 25 luvat HC1, H2S04, HN03 ja H3P04. Sopiviin orgaanisiin hap poihin lukeutuvat muurahais-, etikka-, metyylisulfoni-, ja etyylisulfonihappo. Edullisia happoja ovat vetyklori-di-, fosfori-, muurahais-, metyylisulfonihappo ja bent-soehapot.
30 Täysin formuloidut kankaan pehmennysyhdistelmät sisältävät edullisesti nopeasti biologisesti hajoavan kaavan (I) tai (II) mukaisen kvaternaarisen ammoniumyh-disteen lisäksi yhtä tai useampaa seuraavista vapaaehtoisista aineosista.
35 Tavallinen kvaternaarinen ammoniumsuola
Kuten on mainittu aiemmin, biologisesti nopeasti hajoavia yhdisteitä voidaan käyttää korvaamaan osittain 6 89940 tavanomaisia kankaan pehmennyksessä aktiivisia aineita, ja tässä tapauksessa kankaan pehmennysyhdistelmä sisältää lisäksi tavanomaista di(korkeampi alkyyli) kvaternaarinen ammonium-pehmennysainetta.
5 "Korkeammalla alkyylillä" tässä olevien kvaternaa- risten ammoniumsuolojen yhteydessä tarkoitetaan alkyyli-ryhmiä, joissa on 8-30 hiiliatomia, edullisesti 11-22 hiiliatomia. Esimerkkeihin tällaisista tavallisista kva-ternaarisista ammoniumsuoloista lukeutuvat: 10 i) asykliset kvaternaariset ammoniumsuolat, joiden kaava on R0 €> • ^ © R„-N-R_ Pi 2 I 3 15 R.
4 jossa R2 on asyklinen alifaattinen C15-C22-hiilivetyryhmä. R3 on C:-C4 tyydyttynyt alkyyli- tai hydroksialkyyliryhmä, R4 on R2 tai R3 ja A on anioni.
20 ii) Diamido-kvaternaariset ammoniumsuolat, joiden kaava on 0 Rc 0 © ii i5 n e,
R.-C-NH-R_-N-R0-NH-C-R1 A
. . 1 2 \ Z 1 :: 25 L r8 jossa Ri on asyklinen, alifaattinen C15-C21-hiilivetyryhmä, R2 on kahdenarvoinen alkyleeniryhmä, jossa on 1-3 hiili-atomia, R5 ja Re ovat tyydyttyneitä alkyyli- tai 30 hydroksialkyyliryhmiä ja A® on anioni; iii) diamido-alkoksyloidut kvaternaariset ammoniumsuolat, joiden kaava on O Rc 0 Θ
H 15 II G
35 R.-C-NH-R„-N-R„-NH-C-R1 A° 1 2 | 2 1
(CH2CH20)nH
II
0 7 89940 jossa n on 1 - noin 5, ja R-^, R2» R^ ja A ovat yllä määriteltyjä.
iV) Kvaternaariset imidatsoliniumyhdisteet
Esimerkkejä komponentista (i) ovat hyvin tunne-5 tut dialkyylidimetyyliammoniumsuolat, kuten ditalidime-tyyliammoniumkloridi, ditalidimetyyliammonium-metyyli-sulfaatti, di(hydrattu tali)dimetyyliammoniumkloridi, dibehenyylidimetyyliammoniumkloridi.
Esimerkkejä komponentista (ii) ovat metyylibis(ta-20 liamidoetyyli)(2-hydroksietyyli)ammoniummetyylisulfaatti ja metyyli-bis(hydrattu taliamidoetyyli)(2-hydroksietyyli) ammoniummetyylisulf aatti, jossa R^ on asyklinen ali-faattinen C^-C^ hiilivetyryhmä, R2 on eteeniryhmä, R^ on metyyliryhmä, Rg on hydroksialkyyliryhmä ja A on me-15 tyylisulfaattianioni; näitä aineita saa Sherex Chemical
Companyltä kauppanimillä Varisoft (R) 222 ja Varisoft (R) 110 vastaavasti.
Esimerkkejä (iv):stä ovat 1-metyyli-l-taliamino-etyyli-2-tali-imidatsoliniummetyylisulfaatti ja 1-metyy-2o li-1-(hydrattu taliamidoetyyli)-metyylisulfaatti.
Tyypillisesti painosuhde biologisesti nopeasti hajoava: tavallinen kvaternaarinen ammoniumyhdiste on välillä 1:10 - 10:1.
Kationiaktiiviset amiinit 25 Tässä olevat yhdistelmät sisältävät mahdollisesti kationiaktiivisia amiineita, nimittäin primaarisia, sekundaarisia ja tertiäärisiä amiineita, joissa on vähintään yksi suoraketjuinen orgaaninen ryhmä, jossa on 12-22 hiiliatomia. Edullisia tämän luokan amiineita ovat 30 etoksiamiinit, kuten monotali-dipolyetoksiamiini, jossa on kaikkiaan 2-30 etoksiryhmää molekyyliä kohti. Sopivia ovat myös diamiinit, kuten tali-N,N1,Ν'-tris-(2-hydroksietyyli)-1, 3-propeenidiamiini tai C-^g_^g-alkyyli-N-bis--- (2-hydroksietyyli)amiinit.
35 Esimerkkejä ylläolevista yhdisteistä ovat ne, joita Hoechst myy kauppanimillä GENAMIN C, S, O ja T.
89 940 8
Di-(korkeampi alkyyli) syklinen amiini Tässä olevat yhdistelmät sisältävät mahdollisesti 1-40 % yhdistelmän painosta (di(korkeampi alkyyli) syklistä amiinia, jonka kaava on IV: 5 j''" (CH o ) _ ^ Γ1 N.
Q.^ N-X-R2 c *1 10 jossa n on 2 tai 3, edullisesti 2; ja R2 ovat riippumattomasti Cg-C^Q-alkyyli tai -alkenyyliryhmiä, edullisesti C1^-C22~alkyyli, edullisemmin C^g-C^g-alkyyli tai tällaisten radikaalien seoksia. Esimerkkejä tällaisista 15 seoksista ovat alkyyliradikaalit, joita saadaan kookos- öljystä, "pehmeästä" (kovettamattomasta) talista ja kovetetusta talista. Q on CH tai N, edullisesti N. X on R.-T-C-
^ H
jossa T on O tai NRg ja R^ on H tai C^-C^-alkyyli, O
edullisesti H, ja on kahdenarvoinen C^-C^-alkeeni-2q ryhmä tai (C2H40)m, jossa m on luku väliltä 1-8; tai X on R. .
4
Mahdollinen silikonikomponentti
Kankaan pehmennysyhdistelmä sisältää vapaaehtoisesti vallitsevasti lineaarisen polydialkyyli- tai alkyy-25 li-aryylisiloksaanin vesiemulsiota, jossa alkyyliryhmis- sä voi olla 1-5 hiiliatomia ja jotka voivat olla kokonaan tai osittain fluorattuja. Sopivia silikoneja ovat polydimetyylisiloksaanit, joiden viskositeetti 25°C:ssa on välillä 100-100 000 centistokea, edullisesti välillä 30 1000-12000 centistokea.
On havaittu, että silikonin ionisen varauksen ominaisuudet kombinaatiossa käytettynä ovat tärkeitä määräämässä sekä silikonin saostumisen suuruutta että jakautuman tasaisuutta ja näinollen sillä käsitellyn kankaan 35 ominaisuuksia.
9 89940
Silikonit, joilla on kationinen luonne, osoittavat lisääntynyttä tendenssiä saostua. Silikonit, joilla on havaittu olevan arvoa kankaan tuntuman antamisessa, ovat vallitsevasti lineaarisia luonteeltaan ja ovat edul-5 lisesti polydialkyylisiloksaaneja, joissa alkyyliryhmä on tavallisimmin metyyli. Tällaisia silikonipolymeerejä valmistetaan usein kaupallisesti emulsiopolymeroinnilla käyttämällä vahvaa happoa tai vahvaa emästä katalyyttinä ei-ionisen tai sekoitetun ei-ionisen - anionisen emul-gointisysteemin kanssa.
Tässä keksinnössä vapaaehtoinen silikonikompo-nentti käsittää luonteeltaan kationisen silikonin, joka määritetään seuraavasti: a) Vallitsevasti lineaarinen di-C^-Cj.-alkyyli- tai c^- 15 alkyyli-aryylisiloksaani, joka on valmistettu emulsiopolymeroinnilla käyttämällä emulgointiaineena kationista pinta-aktiivista ainetta; b) alfa-omega-di-kvaternisoitu di-C^-C^-alkyyli- tai C^-C^-alkyyli-aryylisiloksaanipolymeeri tai 20 c) amino-funktionaalinen di-C^-C^-alkyyli tai alkyyli-aryyli-siloksaanipolymeeri, jossa aminoryhmä voi olla substituoitu ja joka voi olla kvaternisoitu ja jossa substituutioaste on välillä 0,0001-0,1, edullisesti 01-0,075 edellyttäen, että silikonin viskositeetti 25°C:ssa 25 on välillä 100-100 000 es.
Tässä olevat kankaan pehmennysyhdistelmät voivat sisältää 10 %:iin asti, edullisesti 0,1-5 % silikonikom- : ponenttia.
Lianirroitusaine 3Q Tässä oleva yhdistelmä sisältää vapaaehtoisesti 0,1 - 10 %, edullisesti 0,2 - 5 % lianirroitusainetta. Edullisesti tällainen tämän yhdistelmän lianirroitusaine on polymeeri. Polymeerisiin lianirroitusaineisiin, jotka ovat hyödyllisiä tässä keksinnössä, lukeutuvat hydroksi- 35 eetteri-selluloosapolymeerit, tereftalaatin ja polyeteeni- 10 89940 oksidin tai polypropeenioksidin segmenttikopolymeerit, ja kationiset guar-kumit jne.
Selluloosajohdannaisia, jotka ovat funktionaalisia lianirroitusaineina, voidaan määrittää tiettyinä
D
5 selluloosan hydroksieettereinä, kuten Methocel (Dow); myös tiettyinä kationisina selluloosaeetterijohdannaisina, kuten Polymer JR-125R, JR-400R ja JR-30MR (Union Carbide).
Muita tehokkaita lianirroitusaineita ovat katio- Ό ^0 niset guar-kumit, kuten Jaguar Plus (Stein Hall) ja Gendrive 458R (General Mills).
Edullisessa kankaan hoitoyhdistelmässä on polymeerinen lianirroitusaine, joka valitaan ryhmästä, johon kuuluvat metyyliselluloosa, hydroksipropyyli-metyyli-15 selluloosa tai hydroksibutyyli-metyyliselluloosa, ja mainitun selluloosapolymeerin viskositeetti 2 % vesiliuoksessa 20°C:ssa on 15-75 000 centipoisea.
Edullisempi lianirroitusaine on kopolymeeri, jossa on tereftalaatin ja polyeteenioksidin segmenttejä.
20 Tarkemmin nämä polymeerit koostuvat eteenitereftalaatin ja polyeteenioksidi-tereftalaatin toistuvista yksiköistä siten, että eteenitereftalaattiyksiköiden moolisuhde polyeteenioksidi-teref talaattiyksiköihin on noin 25:75 -noin 35:65, ja mainittu polyeteenioksidi-tereftalaattia 25 sisältävien polyeteenioksidisegmenttien molekyylipainot ovat väliltä noin 300 - noin 2000. Tämän polymeerisen lianirroitusaineen molekyylipaino on väliltä noin 5000 -noin 55 000.
Toinen edullinen polymeerinen lianirroitusaine on 3q kiteytyvä polyesteri, jossa on eteenitereftalaattiyksiköiden toistuvia yksiköitä siten, että se sisältää 10-15 % painosta eteenitereftalaattiyksiköitä ja 90-50 % painosta polyoksieteeni-tereftalaattiyksiköistä, johdettuna polyoksieteeniglykolista, jonka keskimääräinen 35 molekyylipaino on 300-6000, ja eteenitereftalaattiyksi- 89940 11 köiden moolisuhde polyoksieteeni-tereftalaattiyksiköihin kiteytyvässä polymeeriyhdisteessä on 2:1 - 6:1. Esimerkkeihin tästä polymeeristä lukeutuvat kaupallisesti saatava materiaali ZelconR 4780 (Dupont) ja Milease1^ (ICI).
5 Erittäin edullisia lianirroitusaineita ovat poly meerit, joiden yleinen kaava on:
O O
X-(OCH-CH-) (0-C-R1-C-0R2) z 2. n u
O O
10 (O-C-R1—C-O) (CH2CH20-) -X
jossa X voi olla mikä tahansa sopiva pääteryhmä, ja kukin X valitaan joukosta, johon kuuluvat H, ja alkyyli- tai asyyliryhmät, jossa on noin 1-4 hiiliatomia, n valitaan 15 vesiliukoisuuden perusteella, ja yleensä se on noin 6 -noin 113, edullisesti noin 10 - noin 50. u on kriittinen muodostelmalle nesteyhdistelmässä, jolla on suhteellisen korkea ionivahvuus. Pitäisi olla hyvin vähän ainetta, jossa u on yli 10. Edelleen pitäisi olla vähintään 20 %, 2o edullisesti 40 % aineesta sellaista, jossa u on välillä 3-5.
R^-osuudet ovat oleellisesti 1,4-fenyleeniosuuksia. Tässä käytettynä termi "R^-osuudet ovat oleellisesti 1.4- osuuksia" tarkoittaa yhdisteitä, joissa R^-osuudet 25 koostuvat kokonaan 1,4-fenyleeniosuuksista, tai ovat osittain korjattuja muilla aryleeni- tai alkaryleeni-osuuksilla, alkyleeniosuuksilla, alkenyleeniosuuksilla tai niiden seoksilla. Aryleeni- ja alkaryleeniosuudet, jotka voidaan osittain korvata 1,4-fenyleenillä, sisältä-30 vät 1,3-fenyleenin, 1,2-fenyleenin, 1,8-naftyleenin, 1.4- naftyleenin, 2,2-bifenyleenin, 4,4-bifenyleenin ja niiden seokset. Alkyleeni- ja alkenyleeniosuuksiin, jotka voivat olla osittain substituoituja, lukeutuvat eteeni, 1,2-propeeni, 1,4-buteeqi, 1,5-penteeni, 1,6-heksamety- 35 leeni, 1,7-heptametyleeni, 1,8-oktametyleeni, 1,4-syklo-heksyleeni ja niiden seokset.
12 89940 R^-osuuksilla osittaisen substituution aste osuuksilla, jotka ovat muuta kuin 1,4-fenyleeniä, pitäisi olla sellainen, että yhdisteen lianirroitusominaisuuksiin ei vaikuteta haitallisesti suuressa määrin. Yleensä osittai-5 sen substituution aste, joka on siedettävä, riippuu yhdisteen rungonpituudesta, so pidemmillä rungoilla voi olla suurempi 1,4-fenyleeniosuuksien korvaaminen muilla. Tavallisesti yhdisteillä, joissa R1 sisältää noin 50-100 % 1,4-fenyleeniosuuksia (0 - noin 50 % muita kuin 1,4-fenyleeni--^0 osuuksia) on riittävä lianirroitusaktiivisuus. Esimerkiksi tämän keksinnön mukaan tehdyillä polyestereillä, joissa on 40:60 moolisuhteessa isoftaali-(1,3-fenyleeni) ja te-reftaalihappoa (1,4-fenyleeni), on riittävä lianirroitusaktiivisuus. Koska useimmat kuidunvalmistuksessa käytetyt ^5 polyesterit sisältävät eteeni-tereftalaattiyksiköitä, on tavallisesti toivottavaa minimoida osittaisen substituution aste muilla kuin 1,4-fenyleeniyksiköillä parhaan lianirroitusaktiivisuuden saamiseksi. Edullisesti R-osuu-det koostuvat kokonaan (so käsittävät 100 %) 1,4-fenylee-20 niosuuksilta, so kukin R^-osuus on 1,4-fenyleeni. (Riippumatta vaikutusmekanismista on yllättävää, että lianir-roituspolymeerit osoittavat erinomaisia etuja kankaille, jotka eivät ole polyesterikankaita, ja nämä yhdistelmät on suunniteltu puhdistamaan kaikenlaisia kankaita ja 25 tekstiilejä).
2 R -osuuksiin, jotka ovat sopivia eteeni- tai subs-tituoitu eteeni-osuuksia sisältyvät eteeni, 1,2-propeeni, 1.2- buteeni, 1,2-heksyleeni, 3-metoksi-l,2-propeeni ja 2 niiden seokset. Edullisesti R -osuudet ovat oleellisesti 30 eteeniosuuksia, 1,2-propeeniosuuksia tai niiden seoksia.
Suurempi eteeniosuuksien prosentti pyrkii parantamaan yhdisteiden lianirroitusaktiivisuutta. Yllättävästi suurempi 1.2- propeeniosuuksien prosentti pyrkii parantamaan yhdisteiden vesiliukoisuutta.
35 Tässä keksinnössä 1,2-propeeniosuuksien tai saman-
II
13 39940 laisen haaroittuneen ekvivalentin käyttö on toivottavaa oleellisessa osassa lianirroituskomponenttia nestemäisessä kankaanpehmennysyhdistelmissä. Edullisesti noin 2 75 - noin 100 %, edullisemmin noin 90 - noin 100 % R -5 osuuksista ovat 1,2-propeeniosuuksia.
Kunkin n:n arvo on vähintään noin 6, mutta edullisesti se on vähintään noin 10. Kunkin n:n arvo on tavallisesti välillä noin 12 - noin 113. Tyypillisesti kunkin n:n arvo on noin 12 - noin 43.
1Q Edullinen menetelmä edullisen lianirroituskompo- nentin valmistamiseksi käsittää vaiheen, jossa uutetaan polymeeri, jolla on normaali jakauma, jossa oleellinen osuus käsittää materiaalia, jossa u on suurempi kuin 6, oleellisen vedettömällä etanolilla alhaisissa lämpötilois-15 sa, esim. noin 10 - noin 15°C. Etanoliin liukoisesta fraktiosta puuttuvat oleellisesti pidemmät polymeerit.
Orgaaninen liuotin Tämän keksinnön yhdistelmät voidaan formuloida käyttämättä orgaanista liuotinta. Orgaanisten liuotti-20 mien (esimerkiksi molekyylipainoltaan alhaisten, veteen sekoittuvien alifaattisten alkoholien) läsnäolo ei kuitenkaan vahingoita varastointistabiilisuutta, viskositeettia tai pehmennysvaikutusta tämän keksinnön yhdistelmissä.
25 Tyypillisesti kvaternaarisia ammoniumsuoloja saa daan massakemikaalien toimittajalta kiinteässä muodossa tai liuoksena orgaanisessa liuottimessa, esim. isopropa-nolissa. Ei ole kuitenkaan mitään tarvetta poistaa tällaista liuotinta valmistettaessa tämän keksinnön yhdis-30 telmiä. Lisää liuotinta voidaan lisätä, jos se katsotaan toivottavaksi.
Mahdolliset ei-ioniset aineet
Yhdistelmät sisältävät mahdollisesti ei-ionisia aineita, kuten on esitetty pehmennysyhdistelmien käytös-35 sä. Tällaisia ei-ionisia aineita ja niiden käyttömääriä on S9940 14 esitetty US-patentissa 4 454 049, joka on julkaistu 12.6.1984, Mac Gilpille et ai, ja joka on tuotu tähän viitteeksi.
Spesifisiin esimerkkeihin ei-ionisista aineista, 5 jotka ovat sopivia näihin yhdistelmiin, lukeutuvat glyse-roliesterit (esim. glyserolimonostearaatti), rasva-alkoholit (esim. stearyylialkoholi) ja alkoksyloidut rasva-alkoholit. Ei-ionista ainetta, jos sitä käytetään, käytetään tyypillisesti 0,5-10 % yhdistelmän painosta.
•^q Muut mahdolliset aineosat
Yhdistelmien stabiliteetin parantamiseksi edelleen ja niiden viskositeettien säätämiseksi nämä yhdistelmät voivat sisältää suhteellisen pieniä määriä elektrolyyttiä. Erittäin edullinen elektrolyytti on CaC^.
15 Yhdistelmät voivat mahdollisesti sisältää muita ' aineosia, jotka tiedetään sopiviksi käyttöön tekstiilien pehmentiminä. Tällaisiin lisäaineisiin lukeutuvat hajusteet, säilöntäaineet, germisidit, väriaineet, fungisidit, stabilisaattorit, kirkastimet ja himmentimet. Jos näitä 2q lisäaineita käytetään, niitä lisätään normaalisti tavanomaisia määriä. Sellaisten yhdistelmän aineosien tapauksessa, joita käytetään kankaan käsittelyvaikutuksen saamiseksi, esim. hajusteet, näitä aineita voidaan lisätä enemmän kuin tavallisesti, vastaten tuotteen pitoisuus-25 astetta.
Esimerkki 1
Seuraavaa menetelmää käytettiin yhdistelmien hydro-lyyttisen stabiliteetin määrittämiseen.
Sulate, jossa oli N-N-di(talloyyli-oksi-etyyli)-3Q Ν,Ν-dimetyyliammoniumkloridia (1) (noin 65°C) injektoi tiin vesipohjaan (deionisoitua vettä), joka oli noin 60°C lämpötilassa sekoittaen suunnatulla sekoittimella.
Valmiiden tuotteiden pH:ta (20°C:ssa) vaihdeltiin lisäämällä vetykloridihappoa tai natriumhydroksidia vesipoh-35 jaan ennen injektiota.
Il 89940 15
Hydrolyyttinen stabiilisuus (l):n määrä määritettiin CatS03-titrauksella (komp-leksointi LAS :11a) välittömästi valmistuksen jälkeen. Tämä määrä oli hyvin sopiva läsnä olevaan teoreettiseen mää-5 rään. CatS03-titrausten tulokset sopivat hyvin kaliumhydr-oksidilla tehtyjen titrausten tulosten kanssa ennen ja jälkeen saippuoimisen (tämä on klassinen menetelmä esteri-arvojen määrittämiseksi). CatS03-titraus oli edullista, koska se salli luotettavamman ja tarkemman loppupisteen 10 määrityksen. CatS03-titrauksia käytettiin määrittämään hydrolysoitumattoman (1):n määrää eri aikaväleillä.
Tulokset olivat seuraavat: %(1) Ikä Ph CatS03-happo
Arvioitu Havaittu Saanto % 15 5.8 tuore 2,8 5 0,68 0T40 59 13 päiv.huon.lämoöt. 2,81 0,36 53 24 ‘2,80 0,33 49 6 viikk.huon.lämpöt. 2,81 0,33 49 5.8 tuore 3,13 0,68 0,47 69 13 paiv.huon.lampot. 3J16 0,45 66 20 24 3,27 0,45 66 6 viikk.huon.länpöt. 3, 13 0,45 66 5.8 tuore 3,39 0^68 0,68 100 13 päiv.huon.länpöt. 3,47 0,68 100 24 3 /46 0,64 94 6 viikk.huon.länpöt. 3,30 0^61 90 : 25 5.8 tuore 3,88 0,68 0,69 101 13 päiv.huon.länpöt. 4,21 0,69 101 24 4,12 0,69 101 6 viikk.huon.länpöt. 3,98 0,69 101 5.8 tuore 4,23 0,68 0,72 106 -jn 13 päiv.huon.länpöt. .4,21 0,72 106 JU 24 4,13 0,72 106 6 viikk.huon.länpöt. 3,81 0,70 103 5.8 tuore 4,40 0,68 0,71 104 : 13 päiv.huon.länpöt. 4,50 0,66 97 24 4,42 0,64 94 6 viikk.huon.länpöt. 3,80 0,51 75 35 16 89940 (jatkoa) %(1) Ikä Ph CatS03-happo
Arvioitu Havaittu Saanto-% e 5,8 tuore 5,36 0,68 0,65 96 13 päiv.huan.lämpöt. 4,70 0,62 91 24 4,40 0,56 82 6 viikk.huon.läirpöt. 3,99 0,54 79 5.8 tuore 5,97 0,68 0,57 84 13 päiv.huon.lärnpöt. 5,3 1 0,56 8 2 24 4,98 0,53 78 10 6 viikk.huon.lämpöt. 4,72 0,53 78 5.8 tuore 7,51 0,68 0,54 79 13 päiv.huon.lämpöt. 6,64 0,53 78 24 6(19 0,50 74 6 viikk.huon. —n— 5,8 2 0,48 71 ^ Ylläolevat tulokset osoittavat selvästi pH:n kriittisyyden hydrolyyttiselle stabiilisuudella ja osoittavat erinomaiset tulokset, jotka saadaan edullisella pH-välillä 3,4-4,2.
Seuraavat varastointistabiilit yhdistelmät vai- 20 mistetaan kuten on kuvattu esimerkissä 1.
Esimerkit II-VII
Esim.II Esim.ITI Esim.IV Esim.V Es im. VI Esim.VXI DTOEDMAC 1) 14% 21 101 161 20X 8X
ZO
DTDMAC 2) - 4% 10%
Amiini 3) - 2% - 6% - 2% PDMS 4) 1% 0,5% 0.5% CMS 5) - 0,5% 1% - 0,5% 3Q SRP 6) - - 0,5% - 0,5%
Hajuste 0,8% 0,5% 0,8% 0,7% 0,8% 0,3% HCl pH:n arvoon 3(8 3,8 3,6 3*8 3,6 3,8
Muita 7) ja vettä - loput
II
89940 17 1) N,N-di(2-talloyylioksi-2-okso-etyyli)-N,N-dimetyyli-airanoni umk lor idi 2) Ditalidimetyyliairanoniumkloridi 3) l-taliamidoetyyli-2-tali-imidatsoliini tai monotalidi- 5 polyetoksiamiini 4) Polydimetyylisiloksaani, jonka viskositeetti on 800 centistokea 5) Glyseryylimonostearaatti 6) CaC^? väriaine, bakterisidi.

Claims (10)

18 89 940
1. Vesipitoinen kankaan pehmennysyhdistelmä, jolla on erinomainen varastointistabiilisuus ja joka sisältää 5 biologisesti nopeasti hajoavaa, kvaternääristä ammonium-pehmennysainetta, jonka kaava on Ra Ra Ra Ra © /2 © χ\ 13 ® N-(CHa) -Q-T. tai ©N-(CHa.) -ch-ch0 I z n l I z n | | z
10 Ra Q Q i J , , T T 1 l2 (I) (II) 0. o Il II II 15 jossa Q on -0-C tai -C-0 tai -0-C-0-; R3 on (CH2)n-Q-T2 tai T3; R2 on (CH2)n-Q-T4 tai T5 tai R3; R3 on C1-C4-alkyyli; Ti» T2, T3, T4, T5 ovat (samoja tai erilaisia) C12-C22-al-kyylejä tai -alkenyylejä; n on kokonaisluku 1-4; ja 3^ on pehmentimeen yhteensopiva anioni, ja haluttaessa tavan- 20 omaisia matriisin komponentteja ja lisäaineita, tunnettu siitä, että yhdistelmän pH lämpötilassa 20°C on 2,5-4,2, kun yhdistelmä on laimennettu deionisoituun veteen pitoisuuteen 0,5-1 % mainittua biologisesti nopeasti hajoavaa kvaternääristä ammoniumpehmennysainetta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että mainittu pH on 3,4-4,2.
3. Patenttivaatimusten 1 tai 2 mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että biologisesti nopeasti hajoava kvaternäärinen ammoniumpehmennysaine on N,N-di- 30 (2-talloyylioksi-etyyli)-N,N-dimetyyliammoniumkloridi.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että se käsittää 2-25 % biologisesti nopeasti hajoavaa kvaternääristä ammoniumpehmennysainetta.
5. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen yhdistel mä, tunnettu siitä, että se käsittää edelleen 2- li 19 39940 25. tavanomaista pehmennysaktiivista yhdistettä, joka on kvaternäärinen ammoniumsuola, jossa on vähintään yksi asyklinen alifaattinen C15-C22-hiilivetyryhmä.
6. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukai-5 nen yhdistelmä, tunnettu siitä, että se käsittää edelleen 1-40 % di(korkeampi alkyyli)syklistä amiinia, jonka kaava on /(CIVn\
10 CK N-X-R2 R1 jossa n on 2 tai 3, edullisesti 2; R3 ja R2 ovat riippu-15 mattomasti C8-C30-alkyylejä tai -alkenyylejä, edullisesti Cn-C22 -alkyylejä, erityisesti C15-C18-alkyylejä, tai tällaisten alkyyliradikaalien seoksia.
7. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että se käsittää 20 edelleen 0,1-10 % vallitsevasti lineaarista di-fC^-Cj)- alkyyli- tai C^-Cj-alkyyliaryylisiloksaania, jossa alkyy-liryhmät voivat olla osittain tai kokonaan fluorattuja ja jotka voivat olla substituoituja kationisilla typpiryh-millä, jolloin siloksaanin viskositeetti 25°C:ssa on vä-25 hintään 100 centistokea ja enintään 100 000 centistokea.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen yhdistelmä, — tunnettu siitä, että siloksaani on polydimetyyli- siloksaani.
9. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukai-30 nen yhdistelmä, tunnettu siitä, että se käsittää edelleen 0,1-10 % lianirroitusainetta.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen yhdistelmä, tunnettu siitä, että lianirroituspolymeerin kaava on 35 20 39940 0 0 0 0 Il 1 II 2 « 1 H X-(OCH2CH2) (O-C-R -C-0R )u(O-C-R -C-0)(CH2CH20-)n~X 5 jossa R1 on 1,4-fenyleeni; R2 on 1,2-propyleeni; X on vety, n on kokonaisluku 6-120; ja u on yleensä kokonaisluku 5 tai pienempi siten, että vähintään 20-40 %:ssa ainetta u on 3-5. Il 89940 21
FI871425A 1986-04-02 1987-04-01 Biologiskt nedbrytbara tygmjukgoerare FI89940C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8608033 1986-04-02
GB08608033A GB2188653A (en) 1986-04-02 1986-04-02 Biodegradable fabric softeners

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI871425A0 FI871425A0 (fi) 1987-04-01
FI871425A FI871425A (fi) 1987-10-03
FI89940B FI89940B (fi) 1993-08-31
FI89940C true FI89940C (fi) 1993-12-10

Family

ID=10595551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI871425A FI89940C (fi) 1986-04-02 1987-04-01 Biologiskt nedbrytbara tygmjukgoerare

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4767547A (fi)
EP (1) EP0239910B1 (fi)
JP (1) JP2774099B2 (fi)
KR (1) KR870010247A (fi)
AT (1) ATE81354T1 (fi)
AU (1) AU599966B2 (fi)
CA (1) CA1279448C (fi)
DE (1) DE3782075T2 (fi)
FI (1) FI89940C (fi)
GB (1) GB2188653A (fi)
GR (1) GR3006015T3 (fi)
IE (1) IE60303B1 (fi)
MX (1) MX169255B (fi)
NZ (1) NZ219838A (fi)

Families Citing this family (235)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0742649B2 (ja) * 1987-05-26 1995-05-10 花王株式会社 柔軟仕上剤
EP0295739A3 (en) * 1987-06-09 1990-01-17 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric treatment compositions
DE3720331A1 (de) * 1987-06-19 1988-12-29 Huels Chemische Werke Ag Konzentrierte waescheweichspuelmittel
US4885102A (en) * 1987-07-17 1989-12-05 Kao Corporation Cloth-softening liquid composition containing quaternary ammonium compound and a polyether derivative or cationic surfactant polymer
US4789491A (en) * 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US5013846A (en) * 1988-01-27 1991-05-07 The Procter & Gamble Company Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds
EP0326213B1 (en) * 1988-01-28 1994-11-09 Unilever N.V. A fabric treatment composition and the preparation thereof
JPH0756112B2 (ja) * 1988-02-17 1995-06-14 花王株式会社 濃縮型衣料用柔軟仕上剤
US4840738A (en) * 1988-02-25 1989-06-20 The Procter & Gamble Company Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts
GB8804818D0 (en) * 1988-03-01 1988-03-30 Unilever Plc Fabric softening composition
GB8805837D0 (en) * 1988-03-11 1988-04-13 Unilever Plc Fabric conditioning composition
EP0345842A3 (en) * 1988-05-27 1990-04-11 The Procter & Gamble Company Fabric softening compositions containing mixtures of substituted imidazoline esters and quartenized ester-ammonium salts
CA1340040C (en) * 1988-08-26 1998-09-15 Dow Corning Corporation Method of enhancing fabric rewettability
JPH02139480A (ja) * 1988-11-21 1990-05-29 Kao Corp 柔軟仕上剤
DE3842571A1 (de) * 1988-12-17 1990-06-21 Pfersee Chem Fab Hydrophile weichgriffmittel fuer faserige materialien und deren verwendung
US5154841A (en) * 1988-12-21 1992-10-13 The Procter & Gamble Company Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds
US5066414A (en) * 1989-03-06 1991-11-19 The Procter & Gamble Co. Stable biodegradable fabric softening compositions containing linear alkoxylated alcohols
GB8914054D0 (en) * 1989-06-19 1989-08-09 Unilever Plc Fabric softening composition
GB8916307D0 (en) * 1989-07-17 1989-08-31 Unilever Plc Fabric softening composition
US5145596A (en) * 1989-08-07 1992-09-08 Dow Corning Corporation Antimicrobial rinse cycle additive
US5116520A (en) * 1989-09-06 1992-05-26 The Procter & Gamble Co. Fabric softening and anti-static compositions containing a quaternized di-substituted imidazoline ester fabric softening compound with a nonionic fabric softening compound
GB8921168D0 (en) * 1989-09-19 1989-11-08 Unilever Plc Fabric softening
US5516438A (en) * 1989-09-19 1996-05-14 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric softening
GB8922595D0 (en) * 1989-10-06 1989-11-22 Unilever Plc Fabric treatment composition with softening properties
DE4015849A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Henkel Kgaa Quaternierte ester
SE9001862D0 (sv) * 1990-05-23 1990-05-23 Berol Nobel Ab Nya kvaeveinnehaallande foereningar, foerfarande foer deras framstaellning samt anvaendning av foereningarna
ZA914152B (en) * 1990-06-01 1993-01-27 Unilever Plc Liquid fabric conditioner and dryer sheet fabric conditioner containing fabric softener,aminosilicone and bronsted acid compatibiliser
US5064544A (en) * 1990-06-01 1991-11-12 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Liquid fabric conditioner containing compatible amino alkyl silicones
US5174911A (en) * 1990-06-01 1992-12-29 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Dryer sheet fabric conditioner containing compatible silicones
ATE118523T1 (de) * 1990-07-19 1995-03-15 Mitsui Petrochemical Ind Flüssigkristall-racematmischung, flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallelement, verfahren zur herstellung und verwendung.
US5183580A (en) * 1990-11-27 1993-02-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco Inc. Liquid fabric conditioner containing fabric softener and green colorant
US5128473A (en) * 1991-02-01 1992-07-07 Sherex Chemical Company, Inc. Nitrogen-heterocyclic compounds and quaternary salts thereof
US5128053A (en) * 1991-02-06 1992-07-07 Sherex Chemical Company, Inc. Composition and process for treating fabrics in clothes dryers
US5182033A (en) * 1991-06-14 1993-01-26 Sherex Chemical Company, Inc. Polyamide salts
GB9114540D0 (en) * 1991-07-05 1991-08-21 Unilever Plc Fabric softening composition
US5246603A (en) * 1991-09-25 1993-09-21 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fragrance microcapsules for fabric conditioning
GB9301728D0 (en) * 1993-01-28 1993-03-17 Unilever Plc Fabric softening composition
DE4203489A1 (de) * 1992-02-07 1993-08-12 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung niedrigviskoser waessriger esterquat-konzentrate
WO1993017085A1 (en) * 1992-02-20 1993-09-02 Akzo Nobel N.V. Biodegradable fabric softeners
WO1993019147A1 (en) * 1992-03-16 1993-09-30 The Procter & Gamble Company Fabric softening compositions containing mixtures of softener material and highly ethoxylated curd dispersant
WO1993019156A1 (en) * 1992-03-16 1993-09-30 The Procter & Gamble Company Process for preparing concentrated imidazoline fabric softener compositions
US5427696A (en) * 1992-04-09 1995-06-27 The Procter & Gamble Company Biodegradable chemical softening composition useful in fibrous cellulosic materials
GB9209170D0 (en) * 1992-04-28 1992-06-10 Unilever Plc Rinse conditioner
DE69325578T3 (de) * 1992-05-12 2004-06-03 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Konzentrierte flüssige gewebeweichmacherzusammensetzungen mit biologisch abbaubaren gewebeweichmachern
EP0644925B1 (en) * 1992-06-10 1997-03-19 The Procter & Gamble Company Stable biodegradable fabric softening compositions
US5734069A (en) * 1992-08-05 1998-03-31 Sherex Chemical Co., Inc. Biodegradable amidoaminoesters
EP0656935A1 (en) * 1992-08-21 1995-06-14 Colgate-Palmolive Company Rinse cycle fabric softener
GB9218342D0 (en) * 1992-08-28 1992-10-14 Unilever Plc Use of fabric softening composition
DE4229649A1 (de) * 1992-09-04 1994-03-10 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
WO1994007979A1 (en) * 1992-09-28 1994-04-14 The Procter & Gamble Company Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser
EP0687291B2 (en) * 1993-03-01 2005-08-24 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains
US5425887A (en) * 1993-07-26 1995-06-20 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Encapsualted perfume in fabric conditioning articles
US5750491A (en) * 1993-08-02 1998-05-12 The Procter & Gamble Company Super concentrate emulsions with fabric actives
EP0637625A1 (en) * 1993-08-02 1995-02-08 The Procter & Gamble Company Super concentrate emulsions with fabric actives
CA2168875C (en) * 1993-08-06 1999-09-14 John Robert Rusche Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions containing biodegradable compounds having unsaturation
EP0638639B1 (en) * 1993-08-10 2000-04-12 Akzo Nobel N.V. Biodegradable fabric softening composition
ATE191741T1 (de) * 1993-08-10 2000-04-15 Akzo Nobel Nv Biologisch abbaubare wäscheweichspülerzusammensetzung
US5599786A (en) * 1993-08-12 1997-02-04 The Procter & Gamble Company Cellulase fabric-conditioning compositions
US5616553A (en) * 1993-08-12 1997-04-01 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
CZ92596A3 (en) * 1993-09-30 1996-06-12 Procter & Gamble Preparation containing a compound having nitrogen atom bound through the mediation of ester bond to a radical of an active compound and method of using thereof
DE4339643C1 (de) * 1993-11-20 1995-06-08 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats
BR9408310A (pt) * 1993-12-13 1997-08-26 Procter & Gamble Composição de amaciamento de tecido concentrada líquida de viscosidade estável
US6559117B1 (en) 1993-12-13 2003-05-06 The Procter & Gamble Company Viscosity stable concentrated liquid fabric softener compositions
DE4402527A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Henkel Kgaa Wäßrige Lösungen von Esterquats
DE4402852C1 (de) * 1994-01-31 1995-02-16 Henkel Kgaa Detergensgemische und deren Verwendung
GB9403242D0 (en) * 1994-02-21 1994-04-13 Unilever Plc Fabric softening composition
DE4405702A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Witco Surfactants Gmbh Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
WO1995024460A1 (en) * 1994-03-11 1995-09-14 The Procter & Gamble Company Fabric softener compositions
DE4409322C1 (de) 1994-03-18 1995-04-06 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Esterquats
US5869716A (en) * 1994-03-18 1999-02-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of esterquats
CN1077134C (zh) * 1994-04-07 2002-01-02 尤尼利弗公司 织物柔软组合物
RU2130522C1 (ru) * 1994-04-07 1999-05-20 Унилевер Н.В. Композиция для смягчения ткани
GB9406824D0 (en) * 1994-04-07 1994-06-01 Unilever Plc Fabric softening composition
US5670472A (en) * 1994-04-19 1997-09-23 Witco Corporation Biodegradable ester diquaternary compounds and compositions containing them
CZ311096A3 (en) * 1994-04-29 1997-05-14 Procter & Gamble Cellulose preparations for conditioning fabrics
DE4416111A1 (de) * 1994-05-06 1995-11-09 Henkel Kgaa Kationische Mittel zum Fetten von Ledern und Pelzen
WO1995031524A2 (en) * 1994-05-18 1995-11-23 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable fabric softener compositions
US5429756A (en) * 1994-06-01 1995-07-04 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Ribose diester quaternary useful as a fabric conditioner
US5552066A (en) * 1994-06-01 1996-09-03 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Ribose diester quaternary useful as a fabric conditioner
US5663138A (en) * 1994-06-16 1997-09-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine
US5500139A (en) * 1994-06-16 1996-03-19 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Biodegradable fabric conditioning molecules based on glyceric acid
US5429755A (en) * 1994-06-16 1995-07-04 Lever Brothers Company Fabric conditioning molecules derived from glycerol and betaine
US5419843A (en) * 1994-06-16 1995-05-30 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric conditioners derived from pyridine carboxylic acids
US5520828A (en) * 1994-06-16 1996-05-28 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric conditioners derived from pyridine carboxylic acids
WO1996003486A1 (en) * 1994-07-26 1996-02-08 The Procter & Gamble Company Rinse added fabric softener compositions containing sunscreens for sun-fade protection for fabrics
US5552137A (en) * 1994-08-05 1996-09-03 Witco Corporation Biodegradable quaternary hair conditioners
US5445747A (en) * 1994-08-05 1995-08-29 The Procter & Gamble Company Cellulase fabric-conditioning compositions
DE4430721A1 (de) * 1994-08-30 1996-03-07 Hoechst Ag Autoglanztrocknungsmittel
US5503756A (en) * 1994-09-20 1996-04-02 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning compositions containing unsaturated fatty acid
US6008184A (en) * 1994-09-30 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Block copolymers for improved viscosity stability in concentrated fabric softeners
DE69431841D1 (de) * 1994-09-30 2003-01-16 Procter & Gamble Blockkopolymere für verbesserte Viskositätsstabilität in konzentrierten Weichspülmitteln
US5460736A (en) * 1994-10-07 1995-10-24 The Procter & Gamble Company Fabric softening composition containing chlorine scavengers
US5505866A (en) * 1994-10-07 1996-04-09 The Procter & Gamble Company Solid particulate fabric softener composition containing biodegradable cationic ester fabric softener active and acidic pH modifier
US5474690A (en) * 1994-11-14 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains
IL116638A0 (en) * 1995-01-12 1996-05-14 Procter & Gamble Method and compositions for laundering fabrics
NZ286025A (en) * 1995-03-01 1997-04-24 Colgate Palmolive Co Laundry detergent concentrates; contains nonionic surfactant and water insoluble oil with a hydrophilic polar group, converts to liquid crystal phase dispersion on dilution
EP0754749A1 (en) 1995-07-20 1997-01-22 The Procter & Gamble Company Fabric softeners containing water soluble dyes for reduced staining
GB9517432D0 (en) * 1995-08-25 1995-10-25 Unilever Plc Fabric softening composition
GB9518012D0 (en) * 1995-09-04 1995-11-08 Unilever Plc Fabric softening composition
DE69526439T2 (de) 1995-09-18 2002-12-12 Procter & Gamble Stabilisierte Textilweichmacherzusammensetzungen
US6022845A (en) * 1995-11-03 2000-02-08 The Procter & Gamble Co. Stable high perfume, low active fabric softener compositions
DE19541753C2 (de) 1995-11-09 1998-07-16 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
US5728673A (en) * 1996-01-31 1998-03-17 The Procter & Gamble Company Process for making a fluid, stable liquid fabric softening composition including dispersible polyolefin
US5830843A (en) * 1996-01-31 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions including dispersible polyolefin and method for using same
US5789373A (en) * 1996-01-31 1998-08-04 Baker; Ellen Schmidt Laundry additive compositions including dispersible polyolefin
GB9603026D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Unilever Plc Fabric softening composition
US5759990A (en) * 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5830845A (en) * 1996-03-22 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5861370A (en) * 1996-03-22 1999-01-19 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, premix for forming fabric softening composition
US5916863A (en) * 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
GB2301843A (en) * 1996-05-10 1996-12-18 Unilever Plc Stable fabric conditioning composition
DE19633104C1 (de) * 1996-08-16 1997-10-16 Henkel Kgaa Verwendung von Tensidmischungen
US6083899A (en) * 1996-09-19 2000-07-04 The Procter & Gamble Company Fabric softeners having increased performance
DE69728778D1 (de) 1996-09-19 2004-05-27 Procter & Gamble Weichspüler mit verbesserter leistung
EP0831144B1 (en) * 1996-09-19 2002-11-27 The Procter & Gamble Company Fabric softening compositions
GB9620093D0 (en) * 1996-09-26 1996-11-13 Unilever Plc Photofading inhibitor derivatives and their use in fabric treatment compositions
ATE235544T1 (de) * 1996-10-30 2003-04-15 Procter & Gamble Gewebeweichmacherzusammensetzungen
DE19649285A1 (de) 1996-11-28 1998-06-04 Henkel Kgaa Verfahren zum Schutz von Metalloberflächen gegenüber Korrosion in flüssigen oder gasförmigen Medien
EP0849354A1 (en) 1996-12-20 1998-06-24 Unilever Plc Softening compositions
US5770557A (en) * 1997-03-13 1998-06-23 Milliken Research Corporation Fabric softener composition containing poly(oxyalkylene)-substituted colorant
ES2130993B1 (es) * 1997-04-30 2000-03-01 Kao Corp Sa Nueva materia activa suavizante para textiles, procedimiento para su obtencion y composiciones suavizantes para textiles que la contienen.
YU54599A (sh) 1997-05-01 2001-09-28 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Upotreba izabranih polidiorganosiloksana u sastavima za omekšavanje tkanina
DE19732735A1 (de) * 1997-07-30 1999-02-04 Procter & Gamble Verfahren zur Herstellung mehrlagiger Tissue-Papierprodukte
US5939059A (en) 1997-08-13 1999-08-17 Akzo Nobel Nv Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo
DE19742222A1 (de) 1997-09-24 1999-04-01 Henkel Kgaa Verwendung von quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalzen als mikrobizide Wirkstoffe
DE19830267A1 (de) 1998-07-07 2000-01-13 Henkel Kgaa Handgeschirrspülmittel
DE19843384A1 (de) 1998-09-22 2000-03-23 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern zur Viskositätserniedrigung
DE19855366A1 (de) 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
GB9929972D0 (en) * 1999-12-17 2000-02-09 Unilever Plc Hair treatment composition
KR100386420B1 (ko) * 2000-12-20 2003-06-02 주식회사 엘지생활건강 섬유유연제 조성물
GB0106466D0 (en) 2001-03-15 2001-05-02 Unilever Plc Fabric softening compositions
US20040078901A1 (en) * 2001-03-27 2004-04-29 Robert Hochberg Fabric rinse composition comprising a triazine uv absorber
KR20040019283A (ko) * 2001-03-27 2004-03-05 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 양이온성 ｕｖ 흡수제를 함유하는 직물 세정 조성물
SE523426C2 (sv) * 2001-08-23 2004-04-20 Akzo Nobel Nv En kväveinnehållande ortoesterbaserad tensid, dess tillverkning och användning
JP2005503431A (ja) * 2001-09-28 2005-02-03 エルジー ハウスホールド アンド ヘルス ケア エルティーディー． 陽イオン性界面活性剤の製造方法及びこれを含む繊維柔軟剤組成物
US6638903B2 (en) 2002-01-15 2003-10-28 Milliken & Company Non-staining red colorants and liquid fabric softener formulations comprising such non-staining colorants
US6593289B1 (en) 2002-01-15 2003-07-15 Milliken & Co. Liquid fabric softener formulations comprising hemicyanine red colorants
US20030236181A1 (en) * 2002-06-19 2003-12-25 Marie Chan Fabric softeners and treatment agents and methods of use thereof
KR100554479B1 (ko) * 2002-09-11 2006-03-03 씨제이라이온 주식회사 염착 얼룩 방지 세탁용 착염
BR0303954A (pt) 2002-10-10 2004-09-08 Int Flavors & Fragrances Inc Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
EP1422059B1 (en) 2002-11-21 2012-04-25 Total Petrochemicals Research Feluy Multilayer rotational moulding
US7135451B2 (en) 2003-03-25 2006-11-14 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
US20050047983A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-03 Cameron Tim B. Ester quaternary cationic flotation collectors
DE602004015129D1 (de) * 2003-10-16 2008-08-28 Procter & Gamble Wässrige zusammensetzungen mit vesikeln mit gewisser vesikeldurchlässigkeit
US7105064B2 (en) 2003-11-20 2006-09-12 International Flavors & Fragrances Inc. Particulate fragrance deposition on surfaces and malodour elimination from surfaces
US20050112152A1 (en) 2003-11-20 2005-05-26 Popplewell Lewis M. Encapsulated materials
US7211556B2 (en) * 2004-04-15 2007-05-01 Colgate-Palmolive Company Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient
US7419943B2 (en) 2004-08-20 2008-09-02 International Flavors & Fragrances Inc. Methanoazuenofurans and methanoazulenone compounds and uses of these compounds as fragrance materials
US20080034511A1 (en) 2004-09-23 2008-02-14 Batchelor Stephen N Laundry Treatment Compositions
US7594594B2 (en) 2004-11-17 2009-09-29 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-compartment storage and delivery containers and delivery system for microencapsulated fragrances
US7871972B2 (en) * 2005-01-12 2011-01-18 Amcol International Corporation Compositions containing benefit agents pre-emulsified using colloidal cationic particles
US7977288B2 (en) * 2005-01-12 2011-07-12 Amcol International Corporation Compositions containing cationically surface-modified microparticulate carrier for benefit agents
US7569533B2 (en) * 2005-01-12 2009-08-04 Amcol International Corporation Detersive compositions containing hydrophobic benefit agents pre-emulsified using sub-micrometer-sized insoluble cationic particles
US20070138673A1 (en) 2005-12-15 2007-06-21 Kaiping Lee Process for Preparing a High Stability Microcapsule Product and Method for Using Same
US20070138674A1 (en) 2005-12-15 2007-06-21 Theodore James Anastasiou Encapsulated active material with reduced formaldehyde potential
JP2010540782A (ja) 2006-10-06 2010-12-24 ダウ コーニング コーポレーション 布帛柔軟剤組成物を製造する方法
JP4980032B2 (ja) * 2006-11-13 2012-07-18 花王株式会社 繊維製品処理剤
US7833960B2 (en) 2006-12-15 2010-11-16 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated active material containing nanoscaled material
KR100861699B1 (ko) 2007-02-05 2008-10-07 오성화학공업주식회사 알칼리 촉매를 이용한 개선된 섬유유연제의 제조방법
KR100854099B1 (ko) 2007-02-05 2008-08-26 오성화학공업주식회사 티타늄 알콕사이드계 촉매를 이용한 섬유유연제의 제조방법
EP1964541A1 (en) 2007-03-02 2008-09-03 Takasago International Corporation Preservative compositions
EP1964542A1 (en) 2007-03-02 2008-09-03 Takasago International Corporation Sensitive skin perfumes
EP2164448A4 (en) 2007-05-14 2012-07-04 Amcol International Corp COMPOSITIONS COMPOSED OF PREVENTIVE AGENTS PRE-EMULSIFIED WITH COLLOIDAL CATIONIC PARTICLES
GB0713799D0 (en) * 2007-07-17 2007-08-22 Byotrol Llc Anti-microbial compositions
WO2009037445A1 (en) 2007-09-17 2009-03-26 Byotrol Plc Formulations comprising an antl-microbial composition
EP2075326A1 (en) 2007-12-18 2009-07-01 Unilever PLC Fabric laundering compositions comprising oxazolenes
US20090163402A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Eastman Chemical Company Fabric softener
US10589134B2 (en) 2008-01-30 2020-03-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Hand health and hygiene system for hand health and infection control
CA2725814A1 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Amcol International Corporation Compositions containing cationically surface-modified microparticulate carrier for benefit agents
US8188022B2 (en) 2008-04-11 2012-05-29 Amcol International Corporation Multilayer fragrance encapsulation comprising kappa carrageenan
EP2268782A2 (en) 2008-04-11 2011-01-05 Amcol International Corporation Multilayer fragrance encapsulation
US11234905B2 (en) * 2008-07-11 2022-02-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Formulations having improved compatibility with nonwoven substrates
US9949906B2 (en) * 2008-07-11 2018-04-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Substrates having formulations with improved transferability
US7915215B2 (en) 2008-10-17 2011-03-29 Appleton Papers Inc. Fragrance-delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof
ES2435470T3 (es) 2009-03-12 2013-12-19 Unilever Nv Formulaciones de polímeros con tinte
WO2010127919A1 (en) 2009-05-05 2010-11-11 Unilever Plc Shading composition
US8309505B2 (en) * 2009-07-30 2012-11-13 The Procter & Gamble Company Hand dish composition in the form of an article
US8288332B2 (en) * 2009-07-30 2012-10-16 The Procter & Gamble Company Fabric care conditioning composition in the form of an article
US8367596B2 (en) * 2009-07-30 2013-02-05 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions in the form of an article
CN102120167B (zh) 2009-09-18 2014-10-29 国际香料和香精公司 胶囊封装的活性材料
EP2519624B1 (en) 2009-10-08 2014-12-03 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Shading composition
EP2488622B1 (en) 2009-10-13 2014-12-17 Unilever PLC Dye polymers
CA2777308C (en) 2009-10-23 2017-06-13 Unilever Plc Dye polymers
WO2011082889A1 (en) 2010-01-07 2011-07-14 Unilever Plc Natural shading agents
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
EP2529001B1 (en) * 2010-01-29 2018-09-19 The Procter and Gamble Company Novel linear polydimethylsiloxane-polyether copolymers with amino and/or quaternary ammonium groups and use thereof
CA2689925C (en) 2010-02-01 2011-09-13 The Procter & Gamble Company Fabric softening compositions
WO2011098355A1 (en) 2010-02-09 2011-08-18 Unilever Plc Dye polymers
WO2011100411A1 (en) 2010-02-12 2011-08-18 The Procter & Gamble Company Benefit compositions comprising polyglycerol esters
US20110201532A1 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Jennifer Beth Ponder Benefit compositions comprising crosslinked polyglycerol esters
US20110201534A1 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Jennifer Beth Ponder Benefit compositions comprising polyglycerol esters
US20110201537A1 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Jennifer Beth Ponder Benefit compositions comprising crosslinked polyglycerol esters
CN102741387A (zh) 2010-02-12 2012-10-17 荷兰联合利华有限公司 包含双偶氮调色染料的洗衣处理组合物
US8173589B2 (en) * 2010-03-18 2012-05-08 The Procter & Gamble Company Low energy methods of making pearlescent fabric softener compositions
CN102892875A (zh) 2010-04-29 2013-01-23 荷兰联合利华有限公司 双杂环偶氮染料
CA2796160C (en) 2010-05-28 2015-07-21 Colgate-Palmolive Company Fatty acid chain saturation in alkanol amine based esterquat
DE102010023790A1 (de) 2010-06-15 2011-12-15 Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf Waschaktive Zusammensetzung
EP2588587B1 (en) 2010-06-30 2018-08-22 The Procter and Gamble Company Rinse added aminosilicone containing compositions and methods of using same
WO2012098046A1 (en) 2011-01-17 2012-07-26 Unilever Plc Dye polymer for laundry treatment
CN103429670B (zh) 2011-03-10 2016-01-27 荷兰联合利华有限公司 染料聚合物
MX2012003321A (es) 2011-03-18 2013-03-21 Int Flavors & Fragrances Inc Microcapsulas producidas a partir de precursores de sol-gel mezclados y metodos para producir las mismas.
WO2012130492A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Unilever Plc Dye polymer
WO2012163871A1 (en) 2011-06-01 2012-12-06 Unilever Plc Liquid detergent composition containing dye polymer
DE102011078382A1 (de) 2011-06-30 2013-01-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung
MX361658B (es) 2013-08-15 2018-12-13 Int Flavors & Fragrances Inc Capsulas de poliurea o poliuretano.
US9610228B2 (en) 2013-10-11 2017-04-04 International Flavors & Fragrances Inc. Terpolymer-coated polymer encapsulated active material
EP3068860B1 (en) 2013-11-11 2019-08-21 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-capsule compositions
US20160010034A1 (en) * 2014-07-11 2016-01-14 Diversey, Inc. Dishwashing detergent and methods of making and using the same
US9920288B2 (en) 2014-07-11 2018-03-20 Diversey, Inc. Tablet dishwashing detergent and methods for making and using the same
EP3186348B1 (en) 2014-08-27 2022-08-03 The Procter & Gamble Company Method of treating a fabric
TR201819563T4 (tr) 2015-01-09 2019-01-21 Unilever Nv Bir boya içeren çamaşır arıtma bileşimi.
EP3285594B1 (en) 2015-04-24 2021-03-17 International Flavors & Fragrances Inc. Delivery systems and methods of preparing the same
WO2016175895A1 (en) 2015-04-29 2016-11-03 Shutterfly, Inc. Image product creation based on face images grouped using image product statistics
US10226544B2 (en) 2015-06-05 2019-03-12 International Flavors & Fragrances Inc. Malodor counteracting compositions
USD816506S1 (en) 2015-11-02 2018-05-01 Pura Scents, Inc. Vial for a scent dispenser
USD809116S1 (en) 2015-11-02 2018-01-30 Pura Scents Dispenser
CN113952494A (zh) 2015-11-02 2022-01-21 普拉辛兹有限公司 气味分配器
US20170204223A1 (en) 2016-01-15 2017-07-20 International Flavors & Fragrances Inc. Polyalkoxy-polyimine adducts for use in delayed release of fragrance ingredients
BR112018014327A2 (pt) 2016-01-15 2018-12-11 Unilever Nv composição de tratamento para lavagem e método doméstico de tratamento de um tecido
CN108697591B (zh) 2016-02-18 2022-06-17 国际香料和香精公司 聚脲胶囊组合物
DE102016207063A1 (de) 2016-04-26 2017-10-26 Wacker Chemie Ag Zusammensetzungen enthaltend Carbamato-funktionalisierte Organopolysiloxane und kationische Tenside
JP6703334B2 (ja) 2016-05-20 2020-06-03 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ 封入体及び付着補助剤を含む洗剤組成物
ES2950434T3 (es) 2016-09-16 2023-10-10 Int Flavors & Fragrances Inc Composiciones de microcápsula estabilizadas con agentes de control de la viscosidad
US20180085291A1 (en) 2016-09-28 2018-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions containing amino silicone
WO2020058193A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Taminco Bvba Fabric softener compositions
BR112021011903A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-31 International Flavors & Fragrances Inc. Composição de microcápsula, produto de consumo, e, processo para preparar uma composição de microcápsula
EP4106717A1 (en) 2020-02-20 2022-12-28 The Procter & Gamble Company Flexible, porous, dissolvable solid sheet articles containing cationic surfactant
US11946026B2 (en) 2020-06-04 2024-04-02 International Flavors & Fragrances Inc. Fabric care composition and method for improving fragrance intensity with isopropyl myristate
EP3970690A3 (en) 2020-06-05 2022-07-06 International Flavors & Fragrances Inc. Consumer products with improved aesthetics
EP4124383A1 (en) 2021-07-27 2023-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable microcapsules
EP4154974A1 (en) 2021-09-23 2023-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable microcapsules
AU2022399431A1 (en) 2021-12-03 2024-05-30 International Flavors & Fragrances Inc. Aqueous fabric conditioner compositions with high performance fragrances
EP4212239A1 (en) 2022-01-14 2023-07-19 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable prepolymer microcapsules
EP4302869A1 (en) 2022-07-06 2024-01-10 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable protein and polysaccharide-based microcapsules

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619058A1 (de) * 1967-12-01 1971-01-28 Hoechst Ag Mittel zur Behandlung von Textilien
DE2631419A1 (de) * 1975-07-16 1977-02-03 Procter & Gamble Europ Zusammensetzungen fuer die textilbehandlung
GB1567947A (en) * 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
DE2841076C2 (de) 1978-09-21 1980-02-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher
DE2926772A1 (de) * 1979-07-03 1981-01-15 Hoechst Ag Quaternaere alkylamino-di-alkylcarbonsaeure-di-ester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE2928603A1 (de) * 1979-07-14 1981-02-05 Hoechst Ag Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel
FR2482636A1 (fr) * 1980-05-14 1981-11-20 Lesieur Cotelle Et Associes Sa Composition adoucissante concentree pour fibres textiles
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen
DE3138181A1 (de) * 1981-09-25 1983-04-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Textilbehandlungsmittel und ihre verwendung zum ausruesten von textilmaterialien
GB8410320D0 (en) * 1984-04-19 1984-05-31 Unilever Plc Aqueous fabric softening composition
GB8414944D0 (en) * 1984-06-12 1984-07-18 Ici Plc Fabric conditioners
GB8508129D0 (en) * 1985-03-28 1985-05-01 Procter & Gamble Ltd Textile treatment composition
DE3679927D1 (de) * 1985-03-28 1991-08-01 Procter & Gamble Europ Mittel zum behandeln von textilien.
US4661267A (en) * 1985-10-18 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Fabric softener composition
DE3608093A1 (de) * 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat

Also Published As

Publication number Publication date
GB2188653A (en) 1987-10-07
FI89940B (fi) 1993-08-31
ATE81354T1 (de) 1992-10-15
CA1279448C (en) 1991-01-29
DE3782075T2 (de) 1993-03-04
IE60303B1 (en) 1994-06-29
FI871425A (fi) 1987-10-03
GR3006015T3 (fi) 1993-06-21
FI871425A0 (fi) 1987-04-01
GB8608033D0 (en) 1986-05-08
JP2774099B2 (ja) 1998-07-09
MX169255B (es) 1993-06-28
EP0239910B1 (en) 1992-10-07
AU7096587A (en) 1987-10-08
NZ219838A (en) 1990-10-26
US4767547A (en) 1988-08-30
AU599966B2 (en) 1990-08-02
KR870010247A (ko) 1987-11-30
EP0239910A2 (en) 1987-10-07
JPS636168A (ja) 1988-01-12
DE3782075D1 (de) 1992-11-12
IE870842L (en) 1987-10-02
EP0239910A3 (en) 1989-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI89940C (fi) Biologiskt nedbrytbara tygmjukgoerare
US4789491A (en) Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
CA1316641C (en) Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts
FI89605B (fi) Stabila bionedbrytbara mjukgoeringsmedel foer tyger, vilka innehaoller lineaera alkoxilerade alkoholer
FI82947B (fi) Tyguppmjukningskomposition.
US5368756A (en) Fabric softening compositions containing mixtures of softener material and highly ethoxylated curd dispersant
US5066414A (en) Stable biodegradable fabric softening compositions containing linear alkoxylated alcohols
EP0431652B1 (en) Fabric softening and anti-static compositions
GB2173827A (en) Textile treatment composition
JPH02104769A (ja) 置換イミダゾリンエステルと第四級化エステル―アンモニウム塩との混合物を含有する布帛柔軟化組成物
US5705474A (en) Rinse added fabric softener compositions containing sunscreens for sun-fade protection for fabrics
EP0295739A2 (en) Method for preparing biodegradable fabric treatment compositions
JPH03135959A (ja) 第四級化イミダゾリン布帛コンディショニング化合物の製法
CA1279447C (en) Textile treatment composition
EP0644925B1 (en) Stable biodegradable fabric softening compositions
JP2009506223A (ja) 織物柔軟用組成物
NZ243195A (en) Bisimidazoline ion pair complexes and fabric softening compositions containing them
US5376286A (en) Process for preparing concentrated imidazoline fabric softener compositions
WO2002092742A1 (en) Fabric softening composition

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

MA Patent expired