FI87781B - Foerfarande foer framstaellning av nya (1h-imidazol-1-ylmetyl)substituerade bensimidazolderivat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya (1h-imidazol-1-ylmetyl)substituerade bensimidazolderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI87781B FI87781B FI873977A FI873977A FI87781B FI 87781 B FI87781 B FI 87781B FI 873977 A FI873977 A FI 873977A FI 873977 A FI873977 A FI 873977A FI 87781 B FI87781 B FI 87781B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- formula
- imidazol
- mixture
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (6)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara (lH-imidazol-1-ylmetylJsubstituerade bensimi-5 dazolderivat med formeln (I) och farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter, metallsalter och stereoisomerer där-av, O 8 10 ' ~<o där
15 R är väte, C^^alkyl, C3.7cykloalkyl, Ar1 eller Ar1-C1.6-alkyl; R1 är väte, C3_7cykloalkyl, Ar1, C1.10alkyl, C1.6alkyl sub-stituerad med Ar1 eller C3.7cykloalkyl; hydroxi, Cj.joalky-loxi, C^alkyloxi substltuerad med Ar1 eller C3_7cyklo-20 alkyl; C3_6alkenyloxi, sorti är valfritt substltuerad med Ar2; C3_6alkynyloxi, som är valfritt substltuerad med Ar2; eller Ar1-oxl; A är en bivalent radikal med formeln 25 (a) -CRZ=N- eller X H 3 (b) -C-NR3-, vilka kolatomen 1 den bivalenta radikalen (a) eller (b) ; 30 är kopplad med -NR1;
2 R2 är väte, halogen, C1.4alkyl substltuerad med upp tili 4 halogenatomer, C3_7cykloalkyl, Ar1, kinolinyl, indolinyl, Ci-ioalkyl, Chalky 1 substltuerad med Ar1, C3.7cykloalkyl, 3 kinolinyl, indolinyl eller hydroxi; C,_10alkyloxi, C,^-35 alkyloxi substltuerad med Ar1 eller C3_7cykloalkyl; CV(,~ 107 87 781 alkenyl, som är valfritt substituerad med Ar1; Ar2-oxi, Cj.galkyloxlkarbonyl, karboxyl, C1_6alkylkarbonyl, Arl-kar-bonyl eller Ar^iCHOH)-; X är O eller S; R3 är väte, Cj_6-alkyl eller Ar2-C,_6alkyl; Ar1 är fenyl, en substituerad 5 fenyl, pyridinyl, aminopyridinyl, imidazolyl, tienyl, ha-logentienyl, furanyl, halogenfuranyl eller tiazolyl; Ar2 är fenyl eller en substituerad fenyl; varvid nämnda sub-stituerade fenyler i Ar1 och Ar2 är substituerade med 1, 2 eller 3 substituenter, som alla oberoende av varandra 10 valts frän gruppen halogen, hydroxi, trifluormetyl, C^-alkyl, C^alkyloxi, cyano, amino, mono- eller di(C^al-kyl)amino, nitro, karboxyl, formyl och C^alkyloxikarbo-nyl, kännetecknat därav, att a) en lH-imidazol med formeln 15 O’ (III) Ϊ 20 eller en alkalimetallsaltform eller ett tri-C^alkylsi-lylderivat därav N-alkyleras med bensimidazol, som har formeln Rl 7-0Ö där W är en reaktiv avgäende grupp, i ett reaktionsinert 30 lösningsmcdel; b) en bensimidazol med formeln ...: r1 OH * /TUx I UV) 35 r-choXj 108 8 7 781 omsätts med 1,l-karbonylbis[lH-imidazol] i ett reaktions-inert medium, varvid nämnda reaktion i nägra fall fram-skrider via en mellanprodukt, som har formeln 5 Γ/ N C=0 R1 ίο som kan in situ eller, om sä önskas, efter isolering och ytterligare rening, omvandlas tili önskade föreningar med formeln (I); 15 c) en 1,2-bensendiamin med formeln ON 7 f^NrNHRl"a CH-U li (VI)
20 R ^^“»2 omsätts med en karboxylsyra, som har formeln 0 2 R -C-OH (VII) 25 eller med ett funktionellt derivat därav i ett reaktions-inert lösningsmedel, varvid erhälls en förening med formeln ON f1'* d-a) R - N - 35 d) en 1,2-bensendiamin med formeln »'/•/m or N ^ 1-a I ^V-NHR1 2 f-fcjt (VI) 5 k omsätts med en aldehyd, som har formeln 0 2 11 R -CH (IX) 10 eller med en additionsprodukt därav tillsanunans med ett alkalimetallvätesulfit i ett reaktionsinert lösningsme-del, varvid nämnda reaktion i nägra fall framskrider via en mellanprodukt, som har formeln 15 O" I r^rNsC H"R CH_r I I-* (x) I ^>NHRla n 20 som kan in situ eller, om sä önskas, efter isolering och ytterligare rening, cykliseras till önskade föreningar mod formeln (T-a); e) en mellanprodukt med formeln . 25 ON (xi) N 2 30 cykliseras reduktivt i ett reaktionsinert lösningsmedel, varvid erhälls en förening med formeln OM 35 " (I-a-1) rxXi no 87781 och, om sä önskas, N-alkyleras föreningen (l-a-1) med reagenset W-R1'"·1 (XII) 5 där W är en reaktiv avgäende grupp, varvid erhälls en fö-rening med formeln I -N II II Rl-a-l 10 . , (I-a-2) iH xjLJr f) en mellanprodukt med formeln 15 I-N o 20 cykliseras, vilken mellanprodukt kan framstailas In situ genom att alkylera en mellanprodukt med formeln ON ... R'“·©? <XIV> där W1 är en reaktiv avgäende grupp, med en metanamln, -_*·! 30 som har formeln /... H2N-CH2-R2 (XV) i ett reaktionsinert lösningsmedel, varvid erhälls en fö-'·· 35 rening med formeln ui 87781 ON t fi?VV,'>R2 CH -fr II I (I-b-1 ) I -N
5 R och, öin sd önskas, O-alkyleras föreningen (I-b-1) med ett reagens, som har formeln
10 W-R1"·-1 (XVI) där W är en reaktiv avgdende grupp, varvid erhälls en fö-rening med formeln r1·*·1 ChX iTjT (I-b-2) I -N R 20 g) en mellanprodukt med formeln !:·· o" • N 2 R-CH-PlT (XVII) , 25 . cykliseras reduktivt med ett lämpligt reducerlngsmedel i • ·’ ett reaktionsinert lösningsmedel, och om sd önskas, i närvaro av en syra, varvid erhdlls en förening med for-30 meln 6 *7 ; ,, i (I-a-1) “S? IL H i ^-“ • 35 112 87 781 vllket valfritt följs av en N-alkyleringsreaktion av fö-renlngen (I-a-1) med reagenset W-R1'*"1 (XII), där W är en reaktiv avgäende grupp, varvid erhälls en förening med formeln (I-a-2) eller en förening med formeln 5 I-M O ?H oi-UM—|Γ (i-b-D R V 10 vilket valfritt följs av en O-alkyleringsreaktion av fö-reningen (I-b-1) med reagenset W-R1-*”1 (XVI) 15 där W är en reaktiv avgäende grupp, varvid erhälls en förening med formeln (I-b-2); h) en 1,2-bensendiamin med formeln 20 (Γ TjN 1-c (XVIII) 0NHR1 C .· · 25 kondenseras med ett ämne, som bildar gruppen >C=0, i ett reaktionsinert lösningsmedel, varvid erhälls en förening *, _ med formeln OH Rl-C :···: 30 » I Tx3 (I-c) R - H-R3 eller " 35 i) svavel avlägsnas frän en mellanprodukt med formeln 113 87781 θ“ e »l Ί <xx> . s r~€0 där R6 är C1.ealkyl/ i ett reakt ions inert medium, varvid erhills en förening med formeln (I), där R1'* och R1_c bäda 10 oberoende av varandra är väte, C3_7cykloalkyl, Ar2, C1.10al- kyl eller C1.6alkyl substituerad med Ar1 eller C3.7cyklo- alkyl, R1'®'1 är C3_7cykloalkyl, Ar2, C1_10alkyl eller C^al- kyl substituerad med Ar1 eller C3.7cykloalkyl och R1‘b'1 är C1.10alkyl, C1.6alkyl substituerad med Ar1 eller C3.7cyklo- 15 alkyl, C3_6alkenyl valfritt substituerad med Ar2, C3_6alky- nyl, som är valfritt substituerad med Ar2 eller Ar1; och valfritt omvandlas föreningarna med formeln (I) tili varandra medelst en transformationsreaktion av den funk- tionala gruppen; och, om s& önskas, omvandlas föreningar- 20 na med formeln (I) tili en terapeutiskt aktiv, ogiftig syraadditions- eller metallsaltform, genom behandling med en lämplig syra eller bas, eller alternativt, genom om- _ vandlande av syraadditions- eller metallsaltet tili en fri basform med en syra eller bas; och/eller framställs . 25 stereoisomera former därav. I. 2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att A är en bivalent radikal med formeln (a); R1 är väte; C3_7cykloalkyl; Ar2; C^^alkyl; C1.6alkyl substituerad med Ar1 eller C3.7cykloalkyl; hyd- ·: 30 roxi eller Cj.jalkyloxi; R2 är väte; halogen; C1.4alkyl substituerad med upp tili fyra halogenatomer; C3_7cyklo- .***. alkyl; Ar1; kinolinyl; indolinyl; C1.10alkyl; C^galkyl, som är substituerad med Ar1, kinolinyl eller indolinyl; C^e- . alkyloxi; C3.6alkenyl substituerad med Ar1; eller Ar2-kar- : "·· 35 bonyl. * » 114 87781
3. Förfarande enligt patentkravet 2, känne-t e c k n a t därav, att lH-imidazol-l-ylmetyldelen är substituerad antingen i 5- eller 6-ställning av bensimi-dazolringen; R är väte; Chalky 1 eller Ar1; R1 är väte,
5 Chalky 1 eller Ar2-C1_6alkyl; och R2 är väte; di- eller trihalogenmetyl; C^alkyl, som är substituerad med Ar1, kinolinyl eller indolinyl; C1.10alkyl; Ar1; C1.6alkyloxi eller Ar2-karbonyl.
4. Förfarande enligt patentkravet 3, känne-10 tecknat därav, att R är C^alkyl eller Ar2; R1 är väte och R2 är väte, Chalky 1 eller Ar1.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att man framställer 5-[(3-klorfe-nyl)(lH-imidazol-l-yl)metyl]-lH-bensimidazol. 15
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- tecknat därav, att man framställer 5-[(lH-imida-zol-l-yl)fenylmetyl]-2-metyl-lH- bensimidazol. • * * • » * · w · • · ·
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US90790386A | 1986-09-15 | 1986-09-15 | |
| US90790386 | 1986-09-15 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI873977A0 FI873977A0 (fi) | 1987-09-14 |
| FI873977A FI873977A (fi) | 1988-03-16 |
| FI87781B true FI87781B (fi) | 1992-11-13 |
| FI87781C FI87781C (sv) | 1993-02-25 |
Family
ID=25424835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI873977A FI87781C (sv) | 1986-09-15 | 1987-09-14 | Förfarande för framställning av nya (1H-imidazol-1-ylmetyl)substituera de bensimidazolderivat |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0260744B1 (sv) |
| JP (1) | JPS6485975A (sv) |
| KR (1) | KR960014353B1 (sv) |
| CN (1) | CN1020903C (sv) |
| AU (1) | AU595064B2 (sv) |
| BG (1) | BG61321B2 (sv) |
| CA (1) | CA1323366C (sv) |
| CY (1) | CY1803A (sv) |
| DE (1) | DE3783107T2 (sv) |
| DK (1) | DK174728B1 (sv) |
| ES (1) | ES2053524T3 (sv) |
| FI (1) | FI87781C (sv) |
| GR (1) | GR3006841T3 (sv) |
| HK (1) | HK123694A (sv) |
| HU (1) | HU198039B (sv) |
| IE (1) | IE60514B1 (sv) |
| IL (1) | IL83892A (sv) |
| NO (1) | NO167202C (sv) |
| NZ (1) | NZ221729A (sv) |
| PH (1) | PH25022A (sv) |
| PT (1) | PT85692B (sv) |
| SU (1) | SU1662350A3 (sv) |
| ZA (1) | ZA876881B (sv) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826862A (en) * | 1988-02-12 | 1989-05-02 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Anthelminthic [(5(6) (1H-azole-1-ylmethyl)benzimidazole]carbamates |
| GB8827820D0 (en) * | 1988-11-29 | 1988-12-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | (1h-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline derivatives |
| CA2002864C (en) * | 1988-11-29 | 1999-11-16 | Eddy J. E. Freyne | (1h-azol-1-ylmethyl) substituted quinoline, quinazoline or quinoxaline derivatives |
| CA2002859C (en) * | 1988-11-29 | 1998-12-29 | Jean P. F. Van Wauwe | Method of treating epithelial disorders |
| FR2643903A1 (fr) * | 1989-03-03 | 1990-09-07 | Union Pharma Scient Appl | Nouveaux derives de benzimidazole, leurs procedes de preparation, intermediaires de synthese, compositions pharmaceutiques les contenant, utiles notamment pour le traitement des maladies cardiovasculaires, et des ulceres duodenaux |
| PT95899A (pt) * | 1989-11-17 | 1991-09-13 | Glaxo Group Ltd | Processo para a preparacao de derivados indole |
| US5021448A (en) * | 1990-02-22 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | Method of reducing serum uric acid and/or increasing renal uric acid clearance with thromboxane synthetase inhibitor inhibitor and/or thromboxane receptor antagonist |
| FR2663028B1 (fr) * | 1990-06-08 | 1994-10-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de benzimidazole, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| US5216003A (en) * | 1992-01-02 | 1993-06-01 | G. D. Searle & Co. | Diacid-containing benzimidazole compounds for treatment of neurotoxic injury |
| WO1995004723A1 (fr) * | 1993-08-04 | 1995-02-16 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive d'imidazolylalkylamine et composition pharmaceutique contenant ledit derive |
| HUT75871A (en) * | 1993-09-30 | 1997-05-28 | Yamanouchi Co | Azole derivatives and pharmaceutical compositions thereof |
| NZ279227A (en) * | 1994-02-18 | 1997-11-24 | Janssen Pharmaceutica Nv | Dextrorotatory (+)-5-[3-chlorophenyl]-1h-imidazol-1-ylmethyl]-1h-benzimidazole derivatives (liarozole) |
| JPH09508915A (ja) * | 1994-02-18 | 1997-09-09 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フェンノートシヤツプ | 鏡像異性体的に純粋な（−）−リアロゾール |
| GB9418443D0 (en) * | 1994-09-13 | 1994-11-02 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| US6696459B1 (en) | 1994-12-22 | 2004-02-24 | Ligand Pharmaceuticals Inc. | Steroid receptor modulator compounds and methods |
| US5688808A (en) * | 1994-12-22 | 1997-11-18 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Steroid receptor modulator compounds and methods |
| DK0800519T3 (da) * | 1994-12-22 | 2004-03-01 | Ligand Pharm Inc | Steroidreceptormodulatorforbindelser og fremgangsmåder |
| TW316902B (sv) * | 1994-12-28 | 1997-10-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | |
| EP0820989A4 (en) * | 1995-03-01 | 1998-05-06 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | IMIDAZOLE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION BASED ON SAID DERIVATIVES |
| US6288100B1 (en) * | 1995-06-06 | 2001-09-11 | American Home Products Corporation | Benzimidazole derivatives |
| DE19535500A1 (de) * | 1995-09-25 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-3'-nitro-4'-methoxybenzophenon |
| DK0882718T3 (da) * | 1995-12-28 | 2005-12-12 | Astellas Pharma Inc | Benzimidazolderivater |
| BR9710002A (pt) | 1996-06-27 | 1999-08-10 | Janssen Pharmaceutica Nv | N-[4-(heteroarilmetil)fenil]-heteroarilaminas |
| FR2751649B1 (fr) * | 1996-07-26 | 1998-08-28 | Adir | Nouveaux derives de benzimidazole, de benzoxazole et de benzothiazole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| IT1286866B1 (it) * | 1996-10-28 | 1998-07-17 | Menarini Farma Ind | Composti furano-eterociclici,loro preparazione ed uso come inibitori di aromatasi |
| ATE231128T1 (de) | 1997-02-21 | 2003-02-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verbindungen mit kondensierten ringen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung |
| TW453999B (en) | 1997-06-27 | 2001-09-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzimidazole derivatives |
| HUP0100860A3 (en) * | 1997-12-11 | 2003-03-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Retinoic acid mimetic anilides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE19831985A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-20 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel gegen parasitäre Protozoen |
| US6833373B1 (en) | 1998-12-23 | 2004-12-21 | G.D. Searle & Co. | Method of using an integrin antagonist and one or more antineoplastic agents as a combination therapy in the treatment of neoplasia |
| US6858598B1 (en) | 1998-12-23 | 2005-02-22 | G. D. Searle & Co. | Method of using a matrix metalloproteinase inhibitor and one or more antineoplastic agents as a combination therapy in the treatment of neoplasia |
| EP1189889B1 (en) * | 1999-06-04 | 2003-12-17 | Elan Pharma International Limited | Compositions and methods for inhibiting cell death |
| WO2001068591A1 (en) | 2000-03-16 | 2001-09-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Carboxylic acid derivatives as ip antagonists |
| CN1329394C (zh) | 2000-11-17 | 2007-08-01 | 武田药品工业株式会社 | 新咪唑衍生物、其制备方法及其用途 |
| US6960586B2 (en) | 2000-11-20 | 2005-11-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Imidazole derivatives, process for their preparation and their use |
| ATE440096T1 (de) | 2000-12-08 | 2009-09-15 | Takeda Pharmaceutical | Substituierte thiazolderivate mit 3- pyridylgruppen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US7405235B2 (en) | 2001-05-04 | 2008-07-29 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof |
| US6492517B1 (en) | 2001-07-19 | 2002-12-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method for preparing halomethyl heterocyclic compounds |
| JP4634037B2 (ja) * | 2001-11-16 | 2011-02-16 | 日本ケミファ株式会社 | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
| CA2504448C (en) * | 2002-11-01 | 2012-06-19 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof |
| EP1654221A2 (en) * | 2003-06-10 | 2006-05-10 | Smithkline Beecham Corporation | Aniline derivatived androgen-, glucocorticoid-, mineralcorticoid- and progesterone- receptor modulators |
| FR2860235A1 (fr) * | 2003-09-29 | 2005-04-01 | Yang Ji Chemical Company Ltd | Utilisation d'un compose de formule (i) inhibiteur de l'aromatase a des fins therapeutiques et composes de formule (i) en tant que tels |
| AU2005324492B2 (en) | 2004-04-23 | 2012-06-07 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof |
| CN101065363B (zh) * | 2004-09-30 | 2012-05-02 | 詹森药业有限公司 | 可用作选择性雄激素受体调节剂（sarms）的新苯并咪唑衍生物 |
| AU2005292317B2 (en) * | 2004-09-30 | 2011-09-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (sarms) |
| NZ570539A (en) * | 2006-01-24 | 2011-07-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-substituted benzimidazoles as selective androgen receptor modulators (SARMS) |
| AU2007215247B2 (en) * | 2006-02-10 | 2012-12-13 | Transtech Pharma, Llc | Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as Aurora kinase inhibitors |
| KR101307497B1 (ko) * | 2006-04-19 | 2013-09-11 | 주식회사 동진쎄미켐 | 디이미다졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| CN100496308C (zh) * | 2006-06-02 | 2009-06-10 | 上海烟草（集团）公司 | 造纸法再造烟叶半逆流多级萃取工艺 |
| EP1992228A1 (en) * | 2007-05-14 | 2008-11-19 | Bayer CropScience AG | Insecticidal substituted thiourea derivatives |
| EP2162450B1 (en) * | 2007-05-23 | 2015-02-25 | Allergan, Inc. | ((bicylicheteroaryl) imidazolyl) methylheteroaryl compounds as adrenergic receptor agonists |
| DE102009038950A1 (de) | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Bayer Animal Health Gmbh | Neue antiparasitäre Kombination von Wirkstoffen |
| US9394290B2 (en) * | 2010-10-21 | 2016-07-19 | Universitaet Des Saarlandes Campus Saarbruecken | Selective CYP11B1 inhibitors for the treatment of cortisol dependent diseases |
| US9199975B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-12-01 | Asana Biosciences, Llc | Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17 |
| CA2850508A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Endo Pharmaceuticals Inc. | Imidazole derivatives as cyp17 inhibitors for the treatment of cancer |
| KR101884447B1 (ko) * | 2015-07-06 | 2018-08-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 모노머, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법 |
| CA3233464A1 (en) * | 2021-10-04 | 2023-04-13 | Bolt Biotherapeutics, Inc. | Asymmetric bis-benzimidazole sting agonist immunoconjugates and uses thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR75101B (sv) * | 1980-10-23 | 1984-07-13 | Pfizer | |
| GB8307865D0 (en) * | 1983-03-22 | 1983-04-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzimidazole derivatives |
| EP0178413A1 (en) * | 1984-08-17 | 1986-04-23 | Beecham Group Plc | Benzimidazoles |
-
1987
- 1987-09-08 NZ NZ221729A patent/NZ221729A/xx unknown
- 1987-09-09 EP EP87201702A patent/EP0260744B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-09 DE DE8787201702T patent/DE3783107T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-09 ES ES87201702T patent/ES2053524T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-09 CY CY180387A patent/CY1803A/xx unknown
- 1987-09-14 ZA ZA876881A patent/ZA876881B/xx unknown
- 1987-09-14 JP JP62228679A patent/JPS6485975A/ja active Granted
- 1987-09-14 PT PT85692A patent/PT85692B/pt unknown
- 1987-09-14 IE IE248787A patent/IE60514B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-09-14 HU HU874071A patent/HU198039B/hu unknown
- 1987-09-14 FI FI873977A patent/FI87781C/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-09-14 AU AU78385/87A patent/AU595064B2/en not_active Expired
- 1987-09-14 PH PH35811A patent/PH25022A/en unknown
- 1987-09-14 SU SU874203300A patent/SU1662350A3/ru active
- 1987-09-14 DK DK198704794A patent/DK174728B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-09-14 IL IL83892A patent/IL83892A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-09-14 NO NO873840A patent/NO167202C/no unknown
- 1987-09-14 CA CA000546763A patent/CA1323366C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-15 CN CN87106423A patent/CN1020903C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-15 KR KR1019870010180A patent/KR960014353B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-01-21 GR GR930400092T patent/GR3006841T3/el unknown
- 1993-07-15 BG BG097951A patent/BG61321B2/bg unknown
-
1994
- 1994-11-10 HK HK123694A patent/HK123694A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87781B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya (1h-imidazol-1-ylmetyl)substituerade bensimidazolderivat | |
| US4859684A (en) | (1H-imidazol-1-ylmethyl) substituted benzimidazole derivatives and use thereof in treating androgen dependent disorders | |
| FI90078C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara (1H-azol-1-ylm etyl)substituerade benzotriazolderivat | |
| US5591762A (en) | Benzimidazoles useful as angiotensin-11 antagonists | |
| US5602127A (en) | (Alkanesultam-1-yl)-benzimidazol-1-yl)-1yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists | |
| US5594003A (en) | Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-(benzimidazol-1-yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists | |
| DK172748B1 (da) | (1H-azol-1-ylmethyl)substituerede quinolin-, quinazolin- eller quinoxalinderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf og | |
| CA2586179C (en) | Sulfonyl benzimidazole derivatives | |
| CA2258165C (en) | N-[4-(heteroarylmethyl)phenyl]-heteroarylamines | |
| US6610723B2 (en) | Imidazole derivatives | |
| US5151421A (en) | (1h-azol-1-ylmethyl) substituted quinoxaline derivatives | |
| HRP940752A2 (en) | Benzimidazol, medicaments containing them and process for their preparation | |
| CA2601458C (en) | Benzimidazolone derivatives as cb2 receptor ligands | |
| AU605406B2 (en) | {5(6)(1H-azole-1-ylmethyl)benzimidazole}carbamates | |
| KR960015004B1 (ko) | (1h-이미다졸-1-일메틸)치환된 벤즈이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| US4313953A (en) | Heterocyclic derivatives of (4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles | |
| US5441954A (en) | (1h-azol-1-ylmethyl) substituted quinoline derivatives | |
| US5039677A (en) | 6-(1H-azol-1-ylmethyl)-1-(pyrimidinyloxy)-1H benzotriazoles | |
| FI84058B (fi) | Nya, saosom mellanprodukter anvaendbara 4-(4-fenyl-1-piperazinyl)fenolderivat. | |
| PH26050A (en) | (1H-azol-1=ylmethyl)substituted benzotriazole derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V. |
|
| MA | Patent expired |