FI86428C - Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 10-substituerad-9- fluor-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido-/3,2,1-ij/-1,3,4-bensoxadiazin-6-kar boxylsyraderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 10-substituerad-9- fluor-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido-/3,2,1-ij/-1,3,4-bensoxadiazin-6-kar boxylsyraderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI86428C FI86428C FI873940A FI873940A FI86428C FI 86428 C FI86428 C FI 86428C FI 873940 A FI873940 A FI 873940A FI 873940 A FI873940 A FI 873940A FI 86428 C FI86428 C FI 86428C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- oxo
- compound
- methyl
- dihydro
- pyrido
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (13)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 10-substituerad-9-fluor-7-oxo-2,3-dihydro-7H-py-5 rido-[3,2,l-ij]-l,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyraderivat med den allmänna formeln 0 F C°0r1 R5 | | ex \ \ R2 15 r3 i vilken R1 är en väteatom eller karboxigruppens skyddsradikal, som kan vara en nedre alkyl, bensyl eller en nedre al-kanoyl-oxialkyl;
20 Rz är en med en fluoratom eventuellt substituerad nedre alkylradikal; R3 är en väteatom eller en eventuellt med en hydroxi- eller di(nedre alkyl)aminoradikal substituerad nedre alkylradikal;
25 R5 är en nedre alkylradikal; och R6 är en di(nedre alkyl)aminosubstituerad nedre alkylradikal; eller R5 och R6 tillsammans med den bredvidliggande kväveatomen bildar en piperazinring som kan vara C-substituerad med 30 en nedre alkyl-, oxo- och/eller fenylgrupp och/eller N-substituerad med en nedre alkyl-, nedre sulfonatoalkyl-, nitrobensyl-, aminobensyl-, nedre hydroxialkyl, nedre ha-logenalkyl-, nedre karboxialkyl- och/eller nedre alkeny-lgrupp och/eller med en grupp med den allmänna formeln 35 67 8 6 4 28 “(CH2)nCOR8 (i vilken n är 0 - 2 och R8 är fenyl eller en nedre al-5 kylradikal som eventuellt är substituerad med en karboxi-eller fenylgrupp); en morfolinoring som eventuellt är substituerad med en nedre alkylgrupp; en tiomorfolino-eller 1,1-dioxiditiomorfolinoring; en pyrrolidinring som eventuellt är substituerad med en amino-, nedre alkylami-10 no-, nedre alkoxi-, nedre aminoalkyl-, nedre alkyl-, hyd-roxi-, halogen-, bensyloxikarbonylamino-, nedre alkylpi-perazinyl-, fenyl-, nedre alkylamino(nedre alkyl)- och/ eller aminobensylaminogrupp och/eller en grupp med den allmänna formeln 15 R50 J^.N-CH=N- R51' " 20. vilken R50 och R51 är vardera en nedre alkyl; en imid-azolring som eventuellt är substituerad med en nedre alkylgrupp; en piperidinring som eventuellt är substituerad med en nedre aminoalkyl-, hydroxi-, pyrrolyl-, amino-, nedre alkylamino- och/eller nedre alkoxigrupp; eller en 25 hexahydro-1,4-diazepinring; samt för framställning av de-ras farmaceutiskt godtagbara salter och hydrat eller soivat av föreningar med formeln I eller deras salter, kännetecknat därav, att a) en förening med den allmänna formeln
30 O COOR1 XX) : 35 i I (in) \S 68 8 6 428 i vilken R1, R2 och R3 4 betyder detsamma som ovan och X' är en halogenatom och de närvarande amino-, hydroxi- och/ eller karboxigrupperna kan vara skyddade, bringas att reagera med en amin med den allmänna formeIn 5 HN - Rs(iv) R5 i vilken R6 och R5 betyder detsamma som ovan, och däref-10 ter vid behov avlägsnas skyddsradikalen; eller b) en förening med den allmänna formeln 0 F Jl C00R1
15. T \ ' (V) R5-^ I N 15 0H 2 R NHR 20 i vilken R1, R2, R6 och R5 betyder detsamma som ovan och de närvarande amino-, hydroxi- och/eller karboxigrupperna kan vara skyddade, bringas att reagera med en aldehyd med den allmänna formeln : 25 R3 - CHO (VI) vilken R3 betyder detsamma som ovan, eller med dess po 2 lymer, acetal eller enoleter och därefter vid behov av-30 lägsnas skyddsradikalen; eller 3 c) för framställning av en förening med formeln I, 4 i vilken R6R5N- är en piperazinring som är N-substituerad som ovan definierats, bringas en förening med formeln I, 5 35 gera med 6 i vilken R6R5N- är N-osubstituerad piperazinyl, att rea- 69 86 428 (cl) en förening med den allmänna formeln R70Y (X) 5. vilken Y är en avgäende grupp och R70 är gruppen -(CH2)nCOR8, nedre alkyl, nitrobensyl, nedre hydroxialkyl, nedre halogenalkyl eller nedre alkenyl, eller (c2) med en Michael-acceptor med den allmänna formeln 10 R9-CO-CH=CH2 (XI) i vilken R9 är en nedre alkylradikal, eller (c3) med formaldehyd och myrsyra eller alkalime-15 tallbisulfit eller (c4) med en aldehyd med den allmänna formeln ^CO Γ s° (χΐ1) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 i vilken Z är en C2.3-alkylen, eller 2 d) för framställning av en förening med formeln I, 3 i vilken R5R6N- är 1,1-dioxiditiomorfolino, oxideras en 4 motsvarande förening, i vilken R5R6n- är tiomorfolino; 5 eller 6 e) för framställning av en förening med formeln I, 7 i vilken R5R6N- är en pyrrolidin- eller piperidinring som 8 är substituerad med en amino- och/eller hydroxigrupp, 9 spjälks skyddsgruppen (-grupperna) frän en motsvarande 10 förening som har en skyddad amino- eller aminometylgrupp, 11 genom katalytisk hydrering av en bensyloxikarbonylamino- 12 eller bensyloxikarbonylaminometylförening; eller 13 f) för framställning av en förening med formeln I, 14 i vilken R5R6N- är en halogenpyrrolidinring, halogeneras 15 en motsvarande hydroxipyrrolidinförening med formeln I, i 16 vilken R1 är den ovan definierade karboxigruppens skydds- 70 8 6 4 2 8 radikal, och om sä önskas spjälks nämnda skyddsradikal R1 av, eller g) för framställning av en förening med formeln I, i vilken R5R6N- är en aminobensylpiperazinring, reduceras 5 en motsvarande nitrobensylpiperazinförening med formeln I genom katalytisk hydrering, eller h) för framställning av en förening med formeln I, i vilken R5R6N- är en pyrrolidinring som är substituerad med en grupp med den allmänna formeln 10 R50 N-CH=N- R51 15. vilken R50 och R51 är vardera nedre alkylgrupper, brin- gas aminogruppen i en motsvarande aminopyrrolidinförening med formeln I att reagera med en N,N-(di-nedre alkyl)-formamidmetylacetal, eller i) för framställning av en förening med formeln I, 20. vilken R1 är karboxigruppens skyddsradikal, förestras en motsvarande karboxylsyra med formeln I, och om sä önskas j) för framställning av farmaceutiskt godtagbara salter, hydrat eller soivat av en förening med formeln I 25 eller för framställning av hydrat eller soivat av nämnda salter, förvandlas en förening med formeln I tili ett sait, hydrat eller soivat eller nämnda salt tili ett hydrat eller soivat.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e - 30 tecknat därav, att nägot av förfarandealternativen a) - g), i) och j) utförs.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att 9-fluor-3-metyl-10-(4-metyl-l-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[3,2,1-ij]-1,3,4- 35 bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt li 7i 8 6 4 28 godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att 9-fluor-3-metyl-7-oxo-10-(1- 5 piperazinyl)-2,3-dihydro-7H-pyrido[3,2,1-ij]-1,3,4-bens-oxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- 10 tecknat därav, att 9-fluor-3-metyl-10-(3-metyl-l- piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[3,2,1-ij]-1,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs. 15
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- tecknat därav, att 9-fluor-3-metyl-7-oxo-10-(3-fe-nyl-1-piperazinyl)-2,3-dihydro-7H-pyrido[3,2,l-ij]-l,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna 20 förening eller dess salt framställs.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att 9-fluor-3-metyl-10-morfolino- 7-ΟΧΟ-2,3-dihydro-7H-pyrido[3,2,1-ij]-1,3,4-bensoxadi-azin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara 25 salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs.
8. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att 10-{3-[(etylamino)metyl]-1-pyr-rolidinyl}-9-fluor-3-metyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido- 30 [3,2,l-ij]-l,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs.
9. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att 10-(3-amino-l-pyrrolidinyl)-9- 35 fluor-3-metyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[3,2,1-ij]-1, 72 86 428 3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs.
10. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-5 tecknat därav, att 9-fluor-3-metyl-10-[3-(metyl-amino)-1-pyrrolidinyl]-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido-[3,2,1-ij]-1,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs. 10
11. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- tecknat därav, att 10-(4-(4-aminobensyl)-l-piper-azinyl]-9-fluor-3-metyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido-[3,2,1-ij]-1,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller sol-vat av denna förening eller dess salt framställs.
12. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att 10-(trans-3-amino-4-metyl-l-pyrrolidinyl)-9-fluor-3-metyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyri-do[3,2,1-ij]-1,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller 20 dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs.
13. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att 10-(trans-3-amino-4-metoxi-l-pyrrolidinyl)-9-fluor-3-metyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyri- 25 do[3,2,1-ij]-1,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyra eller dess farmaceutiskt godtagbara salt eller ett hydrat eller soivat av denna förening eller dess salt framställs.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI904279A FI88041C (sv) | 1986-09-12 | 1990-08-30 | Pyrido/3,2,1-ij/-1,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyraderivat |
| FI904278A FI93357C (sv) | 1986-09-12 | 1990-08-30 | 8-hydroxi-1-amino-4-oxo-1,4-dihydro-3-kinolinderivat |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP86112619 | 1986-09-12 | ||
| EP86112619 | 1986-09-12 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI873940A0 FI873940A0 (fi) | 1987-09-11 |
| FI873940A FI873940A (fi) | 1988-03-13 |
| FI86428B FI86428B (fi) | 1992-05-15 |
| FI86428C true FI86428C (sv) | 1992-08-25 |
Family
ID=8195410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI873940A FI86428C (sv) | 1986-09-12 | 1987-09-11 | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 10-substituerad-9- fluor-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido-/3,2,1-ij/-1,3,4-bensoxadiazin-6-kar boxylsyraderivat |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPH0696578B2 (sv) |
| KR (1) | KR960002857B1 (sv) |
| CN (1) | CN1017800B (sv) |
| AT (1) | AT389119B (sv) |
| AU (1) | AU602534B2 (sv) |
| CA (1) | CA1336905C (sv) |
| CZ (1) | CZ281195B6 (sv) |
| DK (1) | DK173330B1 (sv) |
| DZ (1) | DZ1124A1 (sv) |
| FI (1) | FI86428C (sv) |
| HU (1) | HU199481B (sv) |
| IE (1) | IE61624B1 (sv) |
| IL (1) | IL83814A (sv) |
| MC (1) | MC1850A1 (sv) |
| MX (1) | MX8302A (sv) |
| NO (1) | NO169125C (sv) |
| NZ (1) | NZ221681A (sv) |
| PH (1) | PH23930A (sv) |
| PT (1) | PT85686B (sv) |
| SK (1) | SK278990B6 (sv) |
| ZA (1) | ZA876636B (sv) |
| ZW (1) | ZW16387A1 (sv) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZW16387A1 (en) * | 1986-09-12 | 1988-05-25 | Hoffmann La Roche | Tricyclic compounds |
| WO2005111015A1 (ja) | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 置換ピロリジン誘導体 |
| US7563805B2 (en) * | 2005-05-19 | 2009-07-21 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Tri-, tetra-substituted-3-aminopyrrolidine derivative |
| AU2007225088B2 (en) | 2006-03-13 | 2012-09-13 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd | Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors |
| JP5426552B2 (ja) | 2007-09-11 | 2014-02-26 | 杏林製薬株式会社 | Ｇｓｋ−３阻害剤としてのシアノアミノキノロン及びテトラゾロアミノキノロン |
| MX2010002662A (es) | 2007-09-12 | 2010-04-09 | Activx Biosciences Inc | Aminoquinolonas espirociclicas como inhibidores de gsk-3. |
| FR2928150A1 (fr) * | 2008-02-29 | 2009-09-04 | Vetoquinol Sa Sa | Nouveaux derives 7-substitues de 3-carboxy-oxadiazino-quinolones, leur preparation et leur application comme anti-bacteriens |
| EP2145891A1 (en) * | 2008-07-09 | 2010-01-20 | Vetoquinol S.A. | 9-substituted-5-carboxy-oxadiazino-quinolone derivatives, their preparation and their application as anti-bacterials |
| EP2406266B1 (en) | 2009-03-11 | 2013-12-25 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | 7-cycloalkylaminoquinolones as gsk-3 inhibitors |
| CN107522718B (zh) * | 2017-09-14 | 2019-11-08 | 浙江国邦药业有限公司 | 一种马波沙星的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZW16387A1 (en) * | 1986-09-12 | 1988-05-25 | Hoffmann La Roche | Tricyclic compounds |
-
1987
- 1987-08-28 ZW ZW163/87A patent/ZW16387A1/xx unknown
- 1987-09-04 ZA ZA876636A patent/ZA876636B/xx unknown
- 1987-09-04 NZ NZ221681A patent/NZ221681A/en unknown
- 1987-09-07 AU AU78114/87A patent/AU602534B2/en not_active Expired
- 1987-09-07 IL IL83814A patent/IL83814A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-09-09 HU HU874007A patent/HU199481B/hu unknown
- 1987-09-09 DZ DZ870149A patent/DZ1124A1/fr active
- 1987-09-10 MC MC871911A patent/MC1850A1/xx unknown
- 1987-09-11 KR KR1019870010082A patent/KR960002857B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-09-11 SK SK6604-87A patent/SK278990B6/sk unknown
- 1987-09-11 FI FI873940A patent/FI86428C/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-09-11 CZ CS876604A patent/CZ281195B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-09-11 PT PT85686A patent/PT85686B/pt unknown
- 1987-09-11 IE IE244487A patent/IE61624B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-09-11 CA CA000546674A patent/CA1336905C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-11 DK DK198704772A patent/DK173330B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-09-11 NO NO873816A patent/NO169125C/no unknown
- 1987-09-11 PH PH35800A patent/PH23930A/en unknown
- 1987-09-12 CN CN87106838A patent/CN1017800B/zh not_active Expired
- 1987-09-12 JP JP62227579A patent/JPH0696578B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-14 MX MX830287A patent/MX8302A/es unknown
- 1987-10-08 AT AT0263887A patent/AT389119B/de not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-05-25 JP JP6133905A patent/JPH0819120B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 JP JP6133894A patent/JPH0826030B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0237955B1 (en) | Quinolonecarboxylic acid derivatives and their preparation | |
| US5312823A (en) | 7-azaisoindolinyl-quinolone-carboxylic acid derivatives | |
| US4801584A (en) | Pyrido(3,2,1-IJ)-1,3,4 benzoxadiazine derivatives | |
| IE81144B1 (en) | 7-(1-Pyrrolidinyl)-3-quinolone-and -naphthyridone-carboxylic acid derivatives processes for their preparation and substituted mono- and bicyclic pyrrolidine derivatives as intermediate products for their preparation and antibacterial agents and feed additives containing them | |
| US4843070A (en) | Substituted thiazetoquinoline-3-carboxylic acids and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| HU179927B (en) | Process for preparing naphthyridine derivatives | |
| FI86428C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva 10-substituerad-9- fluor-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido-/3,2,1-ij/-1,3,4-bensoxadiazin-6-kar boxylsyraderivat | |
| GB2158825A (en) | Naphthyridines | |
| DK165635B (da) | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carboxy-derivater, farmaceutisk praeparat omfattende saadanne forbindelser, samt fremgangsmaade til fremstilling af forbindelserne | |
| IE65732B1 (en) | Heterocylic-substituted quinoline-carboxylic acids | |
| US4864023A (en) | Pyrido(3,2,1-IJ)-1,3,4-benzoxadiazine derivatives | |
| KR940006595B1 (ko) | 피리돈카르복실산의 아제티딘 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 의약품조성물 | |
| DK161457B (da) | Quinolincarboxylsyreforbindelse eller hydrater eller farmaceutisk acceptable salte deraf, fremgangsmaade til deres fremstilling samt antibakterielle farmaceutiske praeparater indeholdende disse | |
| CZ280594A3 (en) | Derivatives of 1-(2-fluorocyclopropyl)-quinolonecarboxylic acid and 1-(2-fluorocyclopropyl)-naphthyridonecarboxylic acid, process of their preparation and use in medicaments | |
| FI88041B (fi) | Pyrido/3,2,1-ij/-1,3,4-bensoxadiazin-6-karboxylsyraderivat | |
| JPH06192262A (ja) | ７−（アミノメチル−オキサ−７−アザ−ビシクロ［３．３．０］オクト−７−イル）キノロンカルボン酸および７−（アミノメチル−オキサ−７−アザ−ビシクロ［３．３．０］オクト−７−イル）ナフチリドンカルボン酸誘導体 | |
| JPH08253480A (ja) | １，６−ナフチリドンカルボン酸誘導体 | |
| NO171162B (no) | Pyrido-benzoksadiazinderivater |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG |
|
| MA | Patent expired |