FI80882C - Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat Download PDF

Info

Publication number
FI80882C
FI80882C FI831116A FI831116A FI80882C FI 80882 C FI80882 C FI 80882C FI 831116 A FI831116 A FI 831116A FI 831116 A FI831116 A FI 831116A FI 80882 C FI80882 C FI 80882C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
reaction
thiophene
hal
Prior art date
Application number
FI831116A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI831116L (fi
FI831116A0 (fi
FI80882B (fi
Inventor
Roger Nabet
Jean-Luc Grardel
Maurice Gallois
Original Assignee
Roussel Uclaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf filed Critical Roussel Uclaf
Publication of FI831116A0 publication Critical patent/FI831116A0/fi
Publication of FI831116L publication Critical patent/FI831116L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI80882B publication Critical patent/FI80882B/fi
Publication of FI80882C publication Critical patent/FI80882C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/12Radicals substituted by halogen atoms or nitro or nitroso radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (6)

1. Förfarande för framställning av 2-tiofenättik-syraderivat med formeln 5 f\
10 R väri R är en alkylgrupp med 1-4 kolatomer, k ä n n e -t e c k n a t därav, att en aldehyd med formeln R-CHO i närvaro av en halogenvätesyra med formeln H-Hal eller en 15 förening med formeln O-Alk R-CH ^ Hai 20 väri Alk är en alkylgrupp med 1-3 kolatomer och Hai är en halogenatom omsätts med tiofen för erhällande av en förening med formeln 25 ,-- αιι) s ^ XCH-Hal ! R 30 väri Hai är en halogenatom, varefter den erhällna före-ningen med formeln (III) omsätts med en förening med formeln A-CN, väri A är en alkalimetallatom, en ekvivalent av en alkalisk jordartsmetall eller en väteatom, för er-35 hällande av en förening med formeln is 80882 C3\ ,IV) ^CH-CN
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-ning av a-metyl-2-tiofenättiksyra, känneteck-n a t därav, att säsom utgängsämnen används tiofen och acetaldehyd. 15
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, kännetecknat därav, att reaktionen mellan föreningen med formeln A-CN och föreningen med formeln (III) utföres som fasöverföringsreaktion.
4. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-3, 20 kännetecknat därav, att reaktionen av föreningen med formeln A-CN och föreningen med formeln (III) utförs som en fasöverföringsreaktion i närvaro av en kata-lysator, vilken utgörs av trietylbensylammoniumklorid, tetrapropylammoniumbromid, tetrabutylammoniumbromid, tet- 25 rabutylammoniumsulfat eller tetrabutylammoniumhydroxid.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att för genomförande av fasöverföringsreaktionen hälls den i en klormetylenlösning upplösta föreningen med formeln (III) i en vattenlösning, 30 vilken innehäller natriumcyanid och en fasöverföringskata-lysator.
5 I och att föreningen med formeln (IV) hydrolyseras för er- 10 hällande av den önskade föreningen med formeln (I).
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5 för framställning av a-metyl-2-tiofenättiksyra, kännetecknat därav, att klorvätesyra och paraldehyd om- 35 sätts me dtiofen för erhällande av 2-(1-kloretyl)tiofen, 16 80882 vilket underkastas fasöverföringsreaktionen med natrium-cyanid i närvaro av trietylbensylammoniumklorid, varvid erhälls 1'a-metyl-2-tiofenacetonitril, vilket sedan om-sätts först med NaOH och sedan med klorvätesyra för erhäl-5 lande av den önskade föreningen. 10
FI831116A 1982-12-03 1983-03-31 Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat FI80882C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8220272A FR2537138A1 (fr) 1982-12-03 1982-12-03 Procede de preparation de derives de l'acide 2-thiophene acetique
FR8220272 1982-12-03

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI831116A0 FI831116A0 (fi) 1983-03-31
FI831116L FI831116L (fi) 1984-06-04
FI80882B FI80882B (fi) 1990-04-30
FI80882C true FI80882C (sv) 1990-08-10

Family

ID=9279758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI831116A FI80882C (sv) 1982-12-03 1983-03-31 Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS59106483A (sv)
KR (1) KR900003281B1 (sv)
AT (1) AT392785B (sv)
AU (1) AU557065B2 (sv)
BE (1) BE896440A (sv)
CA (1) CA1201442A (sv)
CH (1) CH653681A5 (sv)
DE (1) DE3314028C2 (sv)
DK (1) DK157492C (sv)
ES (1) ES521231A0 (sv)
FI (1) FI80882C (sv)
FR (1) FR2537138A1 (sv)
GB (1) GB2132608B (sv)
HU (1) HU191831B (sv)
IE (1) IE55097B1 (sv)
IT (1) IT1174758B (sv)
LU (1) LU84749A1 (sv)
NL (1) NL8301693A (sv)
NZ (1) NZ204510A (sv)
PT (1) PT76535B (sv)
SE (1) SE453918B (sv)
ZA (1) ZA832697B (sv)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1276738B1 (it) * 1995-06-16 1997-11-03 Erregierre Spa Processo per la preparazione di derivati dell'acido -metil-2- tiofeneacetico

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE33054B1 (en) * 1968-04-16 1974-03-06 Ici Ltd Heterocyclic compounds
GB2003570B (en) * 1977-06-08 1982-01-20 Imi Opella Ltd Stop valve

Also Published As

Publication number Publication date
FI831116L (fi) 1984-06-04
SE8301786D0 (sv) 1983-03-30
AT392785B (de) 1991-06-10
FI831116A0 (fi) 1983-03-31
PT76535B (fr) 1986-03-12
IE55097B1 (en) 1990-05-23
FR2537138B1 (sv) 1985-05-24
KR900003281B1 (ko) 1990-05-12
DK157492B (da) 1990-01-15
DK140083D0 (da) 1983-03-28
ES8401958A1 (es) 1984-01-01
GB2132608B (en) 1986-06-04
SE8301786L (sv) 1984-06-04
JPS59106483A (ja) 1984-06-20
FI80882B (fi) 1990-04-30
CH653681A5 (fr) 1986-01-15
CA1201442A (fr) 1986-03-04
GB2132608A (en) 1984-07-11
NZ204510A (en) 1986-02-21
FR2537138A1 (fr) 1984-06-08
BE896440A (fr) 1983-10-12
DK140083A (da) 1984-06-04
AU1357383A (en) 1984-06-07
DK157492C (da) 1990-06-11
DE3314028A1 (de) 1984-06-07
AU557065B2 (en) 1986-12-04
NL8301693A (nl) 1984-07-02
DE3314028C2 (de) 1995-05-24
PT76535A (fr) 1983-05-01
JPH0439468B2 (sv) 1992-06-29
HU191831B (en) 1987-04-28
ES521231A0 (es) 1984-01-01
IT1174758B (it) 1987-07-01
ATA286783A (de) 1990-11-15
SE453918B (sv) 1988-03-14
IT8348216A0 (it) 1983-05-04
GB8312702D0 (en) 1983-06-15
IE831074L (en) 1984-06-03
ZA832697B (en) 1983-12-28
LU84749A1 (fr) 1983-12-05
KR840006987A (ko) 1984-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI84267C (sv) Nytt förfarande för framställning av -arylgruppsubstituerade alkansyr or eller -estrar
Urry et al. Photochemical Reactions of Diazomethane with Polyhalomethanes and α-Haloesters1
EP0186117A2 (en) Process for the production of acylated diketonic compounds
US4626601A (en) Preparation of 4-fluoro-3-phenoxy-benzal-dehyde acetals and intermediates therefor
CA1196646A (en) Process for the manufacture of novel benzodioxole derivatives
FI80882C (sv) Förfarande för framställning av 2-tiofenättiksyraderivat
FI90657B (sv) Förfarande för framställning av 4-(3,4-diklorfenyl)-4-fenylbutansyra och mellanprodukter
US4670586A (en) Method for the production of α-aryl-alkanoic acid
IE62753B1 (en) Method of preparing 4-disubstituted phenyl-1-tetralones
HU190628B (en) Process for preparing 3-vinyl-substituted 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acids and and their esters
US4102896A (en) Preparation of a 5-(2,2-dihalovinyl)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran
Jo et al. The formylation of an aromatic nucleus by the use of 2-ethoxy-1, 3-dithiolane.
CZ2003664A3 (cs) Způsob výroby 5-[(4-chlorfenyl)methyl]-2,2-demethylcyklopentanonu
US4133959A (en) Aryloxyalkyl diketones
EP0171840B1 (en) Process for the preparation of arylalkanoic acids by oxidative rearrangement of arylalkanones
CA1063125A (en) (1-oxo-2-aryl or thienyl-2-substituted-5-indanyloxy (or thio)) alkanoic acids and derivatives thereof and processes for preparing same
JPS6310138B2 (sv)
Jílek et al. Reactions of 4, 4'-disubstituted diphenyl sulfides with chloroacetyl chloride and aluminium chloride
CA1294626C (en) Process for the preparation of dibenzothiepin derivative
US4246284A (en) Aminosulfonyl-substituted aryloxyalkyl diketones
SU1131866A1 (ru) Способ получени 3,5 диарилфенолов
US4182727A (en) 4-[6-(4-Cyanophenoxy)hexyl]-3,5-heptanedione
II 4f_J0)„
FI61866C (fi) Foerfarande foer framstaellning av diuretisk eller saluretisk (1-oxo-2-fenyl- eller -tienyl-2-substituerad-5-indanyloxi)aettiksyra eller dess derivat
CS221849B2 (en) Method of making the m-phenoxybenzylalcohol and derivatives thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL

MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL