FI64355B - Acetanilider med herbicid verkan - Google Patents
Acetanilider med herbicid verkan Download PDFInfo
- Publication number
- FI64355B FI64355B FI772698A FI772698A FI64355B FI 64355 B FI64355 B FI 64355B FI 772698 A FI772698 A FI 772698A FI 772698 A FI772698 A FI 772698A FI 64355 B FI64355 B FI 64355B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- plants
- acid
- parts
- chloro
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/68—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
r&1 KUULUTUSJULKAISU U7CC
B 11 UTLÄGGNINGSSKRIFT 6 4 ό Ό ~ C ^ Ertcnitl cylnn* tty J.O 11 1933 ^ ' (51) KvJk.'/int.a.^ C C? 2 239/^0, 2^9/22, 257/C4-, k QA T: ^3/00 SUOMI—-FINLAND (21) Pttenttlbakemu* — Pitentansöknlng 772693 (22) HikemlspilvS — Amöknlng*«i»g - - no -7 (F0 (23) Alkupilvl— Glltighettdaj - - _ .77 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvit offentllg .,,, -,·>
Patentti- ja rekisterihaflitu. NjMivjksipanon |. kuu!.]uika.,un pvm. - ‘’,.
Patent- OCh regi*ter$tyrelsen ' ’ Ansökan utlagd och utl.skriften publlcerad ·"-'· - - - 7 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus—Begird prlorltet 23-l'-;- 7'-
Saksan Liittotasavalta-7örbvndsrepublikon iyskland(DE) P 26Lc098.0 (71) BASF Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigsha.fen , Saksan Liittonasavalta-
Forbundsrepubliken lyskland(DE) (72) :<arl Eicken, Wachenhein, Wolfgang Rohr, Mannheim, Bernd Zeeh,
Lvdwigshafen, Bruno Wuerzer, limburger, Saksan Li i tt of asaval ta-Förcun ds repubiiken Tyskiand(DE) (7l) Oy Kolster Ab (5^) Kerbisidisesti vaikuttavat asetanilidit - Acetanilider med herbicia verkan
Esillä oleva keksintö käsittelee uusia arvokkaita herbisi-disesti vaikuttavia asetanilideja, joilla on kaava I
'—f ^CO-CH2~X
F1 jossa R tarkoittaa vetyä tai enintään 5 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, P. tarkoittaa vetyä, metoksia tai enintään 5 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, 2 R tarkoittaa vetyä klooria tai enintään 5 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, X tarkoittaa klooria tai bromia ja A tarkoittaa rengastyppiatomin kautta sitoutunutta pyrat-solia, triatsolia tai tetratsolia, joka voi olla yksin- tai useam-pikertaisesti substituoitu haloqeeniatomeilla, aikyyli-, alkoksi-tai alkyylitioryhmillä, jotka sisältävät enintään 4 hiiliatomia, 2 64355 jolloin A voi myös tarkoittaa 2 tai 3typpiatomia sisältävien atso-lien suoloja. Näillä uusilla asetanilideilla on yllättävän voimakas ja samanaikaisesti selektiivinen herbisidinen vaikutus.
Kalogeeniasetanilidit, joilla on herbisidisiä tai kasvua sääteleviä ominaisuuksia, ovat tunnettuja kirjallisuudesta. Merkityksellisiä ovat erikoisesti tehoaineet 2-kloori-N-isopropyyliase-tanilidi(DE-patenttijulkaisu 1 014 380) ja 2-kloori-2',6'-dietyy-li-N-metoksimetyyliasetanilidi (US-patenttijulkaisu 3 547 620).
Sen lisäksi tunnetaan halogeeniasetanilideja, joissa on heterosyk-lisiä substituentteja, esim. yhdisteitä, joiden typpiatomiin on kiinnittynyt furfurvylioksimetyyliryhmä (DE-hakemusjulkaisu 1 542 956 ja US-patentti julkaisu 3 547 620) tienyyiimetyy liryhmä (US-patentti julkaisu 3 901 917), piperidinokarbonyylimetyyliryhmä (DE-hakemusjulkaisu 2 545 964), sukkiini-imidometyyliryhmä (DE-hakemus julkaisu 2 226 593) tai 1,3-dioksolan-2-yyli-metyyliryhmä (DE-hakemusjulkaisu 2 405 510). Edellä mainittujen julkaisujen vaikutusesimerkeistä on todettavissa, että niissä esitetyillä, heterosyklisiä substituentteja omaavilla yhdisteillä on herbisi-distä vaikutusta vain muutamiin, halogeeniasetanilideilla yleisesti helposti torjuttaviin ruoholajeihin. Lisäksi eräiden tunnettujen tehoaineiden suhteellisen korkeat annostukset viittaavat niiden suhteellisen vähäiseen aktiivisuuteen.
Asetanilideista, joissa on heterosyklisiä substituentteja, on peltokokeissa laajimmin tutkittu 2-kloori-2’,6'-dimetyyli-N-(1,3-dioksolar-2-yyli-netyyii)-asetanilidia. Julkaisuista Berichten Froc. North Central Weed Control Conf., osa 30, S. 30(1975) ja 32. Research Report North Central Weed Control Conf. S. 51, 77, 175, 195, 247, 258, 271, 285, 304, 320, 333, 364, 368 (1975) käy ilmi, että näillä asetanilideilla on 2-kloori-2',6'-dietyyli-N-metoksi-metyyli-anilidiin verrattuna yhtä hyvä ja vain satunnaisesti hieman vähäisempi vaikutus useimpiin yksisirkkaisiin rikkaruohoihin. Vaikutus kaksisirkkaisiin ei-toivottuihin kasveihin on vain harvoin hieman edullisempi kuin edellä mainitun vertailuyhdrsteen vaikutus; yleensä näiden asetanilidien vaikutus kaksisirkkaisiin ei-toivottuihin kasveihin on yhtä vähäinen tai jopa vähäisempi kuin vertailuyhdisteen vaikutus.
Tekniikan tason perusteella oli yllättävää, että keksinnön mukaisilla heterosyklisillä substituoiduilla asetanilideilla on laa jaspektrir.en, erinomainen vaikutus haitallisin kasveihin.
3 64355
Uudet tehoaineet soveltuvat käytettäväksi tarpeen mukaan aina kasvien kasvun täydellisestä torjunnasta haitallisten kasvien selektiiviseen poistamiseen tietyiltä viljelyksiltä, käsittäen ruohomaisia ja puuvartisia lajeja tai kasvunsäätelyyn.
Erikoisen merkittävä selektiivisyys rikkaruohojen ja hyöty- kasviviljeimien välillä jo pienillä käyttömäärillä on niillä kaavan I mukaisilla yhdisteillä, joissa R ja R ovat substituentteina fenyyliytimen 2- ja 6-asemissa, ja ne ovat enintään 5 hiiliatomia sisältäviä alkyylejä.
1 2
Symboleina R, R , R , X ja A tulevat kaavassa I kysymykseen: R on vety, enintään 5 hiiliatomia sisältävä alkyyli, kuten metyyli, etyyli, n-propyyli, isopropyyli, n-butyyli, sek.-butyyli, isobu-tyyli, tert.-butyyli tai suoraketjuinen tai haarautunut pentyyli; R on vety, metoksi tai enintään 5 hiiliatomia sisältävä alkyyli, kuten metyyli, etyyli, n-propyyli, iso-propyyli, n-butyyli, sek.-butyyli, iso-butyyli, tert.-butyyli tai suoraketjuinen tai haarautunut pentyyli; 2 R on vety, kloori enintään 5 hiiliatomia sisältävä alkyyli, kuten metyyli, etyyli, n-propyyli, isopropyyli, n-butyyli, sek.-butyyli, isobutyyli, tert.-butyyli tai suoraketjoinen tai haarautunut pentyyli; X on kloori tai bromi, edullisesti kloori; A on rengastyppiatomin kautta sitoutunut pyratsoli, ,2,4-triatsoli, 1,2,3-triatsoli, tetratsoli, joka voi olla yksin- tai useampikertai-sesti substituoitu halogeenilla, alkyylillä, alkoksilla tai alkyy-litiolla, joissa kulloinkin on enintään 4 hiiliatomia, kuten 3(5)-metyylipyratsoli, 4-metyylipyratsoli, 3(5)-etyylipyratsoli, 4-etyy-lipyratsoli, 3(5)-isopropyylipyratsoli, 4-isopropyylipyratscli, 3.5- dimetyylipyratsoli, 3,4,5-trimetyylipyratsoli, 3(5)-klooripv-ratsoli, 4-klooripyratsoli, 4-bromipyratsoli, 4-jodipyratsoli, 3.4.5- triklooripyratsoli, 3,4,5-tribromipyratsoli, 3,3-dimetyyli- 4-kloori-pyratsoli, 3,5-dimetyyli-4-bromipyratsoli, 4-kloori-3(5)-metyylipyratsoli, 4-bromi-3(5)-metyylipyratsoli, 4-metyyli-3,5-diklooripyratsoli, 3(5)-metyyli-4,5(3)-diklooripyratsoli , 3(5)-kloori-5(3)-metyylipyratsoli, 3(5)-etoksi-4,5(3)-dimetyylipyratsoli, 4-metoksi-3,5-diklooripyratsoli, 3(5)-metyyli-1,2,4-triätsoii, 3,5-dimetyyli-1,2,4-triätsoli, 3(5)-kloori-1,2,4-triätsoli, 3(5)-bromi- 4 64355 1,2,4-triatsoli, 3(5)-kIoori-5(3)-metyyli-1,2,4-triatsoli, 3,5-dikloori-1,2,4-triatsoli, 3,5-bibromi-1,2,4-triatsoli,3(5)-metyyli-tio-1,2,4-triatsoli, 4(5)-metyyli-1,2,3-triatsoli, 4,5-dimetyyli- 1,2,3-triatsoli, 4(5)-kloori-1,2,3-triatsoli, 5-metyylitetratsoli tai 5-klooritetratsoli.
Tämän lisäksi voi ryhmä A, mikäli mahdollisesti substituoitu atsoli sisältää 2 tai 3 typpiatomia, olla sitoutunut myös suolan tavoin johonkin tavalliseen vahvaan epäorgaaniseen tai orgaaniseen happoon, kuten kloorivetyhappoon, bromivetyhappoon, typpihappoon, rikkihappoon, tetrafluoriboorihappoon, fluorisulfonihappoon tai muurahaishappoon, haiogenoituun karboksyylihappoon, esim. trikloo-rietikkahappoon; alkaanisulfonihappoon, esim. metaanisulfonihappoon, haiogenoituun alkaanisulfonihappoon, esim. trifluorimetaar.isulfoni-happoon, perfluoriheksaanisulfonihappoon tai aryylisulfonihappoon, esim. dodekyylibentseenisulfonihappoon.
Tietyillä epäsymmetrisesti substituoiduilla atsoleilla, kuten pyratsoliila, 1,2,3-triatsolilla 1,2,4-triatsolilla, esiintyy lähtöaineiden tautomeeriSten rakenteiden johdosta kaksi isomeeriä, kuten osoitetaan pyratsoli esimerkkinä:
hV ^ hrV
N-N K HN-N
Kaavan I mukaisissa yhdisteissä esiintyy näissä tapauksissa kaksi isomeeriä, joiden isomeerisuhde määräytyy pääasiallisesti ryhmien B, C, D luonteesta ja voi olla merityksellinen herbisidi-sille ominaisuuksille.
Uudet kaavan I mukaiset asetanilidit voidaan valmistaa seu-raavien menetelmien mukaan:
Kaavan I mukaiset asetanilidit saadaan saattamalla kaavan II mukaiset 2-haIogeeni-N-halogeenimetyyli-asetanilidit reagoimaan kaavan H-A mukaisen 1H-atsolin kanssa seuraavan reaktioyhtälön mukaisesti: 5 64355 ΪΡ Γ'Ρ’—v f ,=4X ! ·-*—> ,4>-< ^4-/ ^CO-CH -X * 00 CH2 x 11 ^ I 1
R R
(II) (I) jolloin substituentit A, R, R1, R2 ja X merkitsevät samaa kuin edellä.
Jotkut kaavan II mukaiset 2-halogeeni-N-halogeenimetyyli-asetanilidit ovat tunnettuja DE-kuulutusjulkaisusta 1 542 950; toiset voidaan valmistaa analogisesti saattamalla vastaava atso-metiini reagoimaan halogeeniasetyylihalogenidin kanssa.
1H-atsolia käytetään tarkoituksenmukaisesti vähintään molaa-risissa määrin laskettuna 2-halogeeni-N-halogeenimetyyli-asetanili-dista.
Reaktiossa vapautuva halogeenivetv sidotaan tarkoituksenmukaisesti sopivilla sideaineilla, kuten orgaanisilla emäksillä, esimerkiksi tertiäärisillä amiineilla tai epäorgaanisilla emäksillä, esimerkiksi alkali- tai maa-alkalikarbonaateilla tai bikarbo-naateilla. Halogeenivedyn sideainetta lisätään vähintään molaari-sessa määrin laskettuna käytetyn 1H-atsoiin määrästä.
On tarkoituksenmukaista suorittaa reaktio liuottimessa, joka on inertti 2-halogeeni-N-halogeenimetyyIiasetanilideihin nähden. Tähän soveltuvat: hiilivedyt, kuten petrolieetteri, lig-roiini, sykloheksaani, tolueeni, ksyleeni; eetterit kuten dietyyli-eetteri, di-isopropyylieetteri, dimetoksietaani, tetrahydrofuraani, dioksaani, anisoli; halogenoidut hiilivedyt, kuten dikloorimetaani, kloroformi, 1,2-dikloorietaani, hiilitetrakloridi, klooribentseeni ketonit, kuten asetoni, metyylietvyliketoni; esterit, kuten etikka-esteri, butyyliasetaatti, sulfonit, kuten dimetyylisuifoksidi, tetrahydrotiofeeni-1,1-dioksidi. Myös näiden liuottimien seoksia voidaan käyttää.
Reaktio suoritetaan 0-200°C:ssa. Reaktion nopeuttamiseksi on edullista työskennellä liuottimien tai liuotinseoksen kiehumispisteessä, ei kuitenkaan yli 200°C:ssa. Edullisesti työskennellään lämpötiloissa alueella 50-150°C. Reaktion loputtua suodatetaan ja tuote eristetään mahdollisesti pesun jälkeen suodatuksesta 6 64355 sinänsä tunnetulia tavalla. Käytettäessä veteen sekoittuvaa liuotinta on yleensä edullista poistaa tämä suodatuksen jälkeen haihduttamalla ja korvata se veteen sekoittamattomalla liuottimena.
Edelleen voidaan uudet kaavan I mukaiset asetanilidit valmistaa saattamalla kaavan II mukainen 2-haIogeeni-N-halogeenirce- 0 0 tyyli-asetanilidi reagoimaan kaavan M A mukaisen atsolin suolan kanssa seuraavan reaktioyhtälön mukaan:
$ R
[ >ch2-x I CK _A
* mV * R di) R‘ a) 1 2 Tällöin substituentit A, R, R , R ja X merkitsevät samaa ® kuin edellä ja M tarkoittaa hopeaionia, alkalimetalli-ionia tai ekvivalenttia maa-aikaiimetälii-ionia.
0 0
Alkali-, maa-alkali- tai hopea-atsolit M A valmistetaan sinänsä tunnetulla tavalla saattamalla 1H-atsoli H-A reagoimaan alkalimetallien tai väkevien emästen, kuten aikalihydroksidien, -älkoholaattien, -amidien tai -hydridien tai hopeahydroksidin kanssa, jolloin vapautuu vetyä, alkoholia tai ammoniakkia.
A 0
Suolojen MA reaktio kaavan II mukaisten 2-halogeeni-N-halogeenimetyyliasetanilidien kanssa suoritetaan edullisesti polaarisissa, aproottisissa liuottimissa, kuten nitriileiesä (esim. asetonitriili), amideissa (esim. dimetyyliformamidi}, polveette-reissä (esim. dietvleeniglykolidimetyylieetteri ja trietyleeni-glykoli-dimetyylieetteri), sulfoneissa (esim. tetrahydrotiofeeni- 1,1-dioksidi), sulfoksideissa (esim. dimetyylisulfoksidi) tai ketoneissa (esim. asetoni, metyylietyyliketoni ja di-isopropvyli-ketoni) lämpötiloissa välillä -30°C ja +50°C, edullisesti huoneen lämpötilassa. Lähtöaineita käytetään tällöin tarkoituksenmukaisesti ekvimolaarisessa suhteessa. Reaktiotuotteet eristetään tavallisella tavalla - mahdollisesti sen jälkeen, kun muodostunut 0 0 epäorgaaninen suola MX on erotettu ja mahdollisesti sen jälkeen, kun polaarinen aproottinen liuotin on vaihdettu veteen sekoittu-mattomaan liuottimeen.
Kaavan I mukaisia asetanilideja voidaan valmistaa saattamalla kaavan III mukainen substituoitu aniliini reagoimaan kaavan X-CH7~A mukaisen halogeenimetyyliatsolin hydrohalogenidin, edullisesti hydrokloridin, kanssa kaavan IV mukaiseksi sekundääriseksi anilii- niksi ja saattamalla edelleen tämä sekundäärinen aniliini reagoi maan kaavan X-CO-CH^-X mukaisen halogeeniasetyylihalogenidin kanssa seuraavan reaktioyhtälön mukaisesti: 7 64355
R R
2 <SVNH2 * X-CVA -\JS) KH'CK2"A + KX
R , (III) R (IV) R1 R1
(IV) + X-CO-CH2~X -> (I) + HX
Halogeenimetyyliatsoleina käytetään edullisesti kloorime-tyy1iatsoleita. Kioorimetyylipyratsolihydrokloridi ja sen valmistus tunnetaan julkaisusta J. Chem. Soc. ^960, 5272 - 3. Muut kioorimetyy1iatsolit voidaan valmistaa analogisella tavalla.
Epäsymmentrisesti substj.tuoiduilla kioorimetyyliatsoleilla, joissa atsoli on pyratsoli, 1,2,3-triatsoli tai 1,2,4-triatsoli, esiintyy tautomeeristen rakenteiden johdosta samoin kaksi isomeeriä.
Molemmat menetelmäaskeleet edellyttävät halogeenivetyä sitovan aineen läsnäoloa, jolloin ensimmäisellä menetelmäaskelella voidaan käyttää tertiääristä orgaanista amiinia, kuten trietyyli-amiinia, etyylidi-isopropyyliamiinia, diatsobisyklo- /2,2,2j7-oktaania dietyylisykioheksyyliamiinia, pyridiiniä, alkyvlipyridii-niä tai epäorgaanista emästä, kuten alkalimetalli- tai maa-alkali-metallikarbonaattia tai -bikarbonaattia, tai substitucitua kaavan III mukaista aniliinia, kun taas toisella menetelmäaskelella vain ensin esitetyt emäkset tulevat kysymykseen, mutta ei substituoitu aniliini.
Molemmat reaktiot voidaan suorittaa edullisesti polaarisessa, aproottisessa liuottimessa, kuten nitriileissä (esim. asetonit-riili), amideissa (esim. dimetyyliformamidi), polyeettereissä (esim. dietyleeniglykolidimetyvlieetteri ja trietyleeniglykolidimetyyli-eetteri) , sulfoneissa (esim. tetrahydrotiofeeni-1,1-dioksidi), sulfoksideissa (esim. dimetyylisulfoksidi) tai ketoneissa (esim. asetoni, metyylietyyliketoni ja di-isopropyyliketoni).
Reaktio kaavan IV mukaiseksi sekundääriseksi aniliiniksi tapahtuu lämpötiloissa alueella 20-150°C, seuraava reaktio halogeeniasetyylihalogenidin kanssa tapahtuu lämpötilojen -20°C ja + 100°c välisessä lämpötilassa.
64 35 5 Lähtöaineet lisätään tarkoituksenmukaisesti kulloinkin ekvimolaa-risessa suhteessa. Kaavan IV mukainen sekundäärinen aniliini voidaan mahdollisesti saattaa reagoimaan edelleen halogeeniasetyyli-halogenidin kanssa eristämättä.
Kaavan I mukaisia asetanilidejä voidaan lisäksi valmistaa saattamalla kaavan II mukainen 2-halogeeni-N-haIogeenLrnetyyli-ase-tanilidi reagoimaan alkaliatsidin kanssa ja saattamalla edelleen näin saatu kaavan V mukainen 2-haiogeeni-N-atsidometyyli-asetani-lidi reagoimaan asetyleenin kanssa, jonka vetyatomit voivat olla korvatut yllä mainituilla triatsolyyliryhmän substituenttiryhmillä, seuraavan reaktioyhtälön mukaisesti:
R R
A CK2-X f /CH2"N3 - N + ΜΦΝ3Θ ->/j£)V-N^ + Μ®ΧΘ
p2^\_j_y ^CO-CH2-X xf'—' 'NzQ-CH^X
R1 (II) E1 (V)
R _j/ V
(V) + r3-c=c-r4 -> r\ R- r - x:o-ch„-x R ^ 11 2 Tällöin R, R , R ja X merkitsevät samaa kuin edellä, 0 3 4 M tarkoittaa alkalimetalli-ionia, R ja R ovat samoja tai erilaisia ja tarkoittavat vetyä tai enintään 4 hiiliatomia sisältävää alkyyliä.
Kaavan II mukaiset 2-halogeeni-N-halogeenimetyyli-asetanili-dit saatetaan reagoimaan vähintään molaaristen määrien kanssa alka-liatsidia, edullisesti natriumatsidia, kanssa aproottisessa, polaarisessa liuottimessa lämpötilassa, joka on lämpötilojen -30°C ja +50°C välillä, edullisesti huoneen lämpötilassa.
Aproottisina, polaarisina liuottimina tulevat kysymykseen erikoisesti tertiääriset amidit, kuten dimetyyliformamidi, N,N-di-metyyiiasetamidi, nitriilit, kuten asetonitriili, sulfonit, kuten tetrahydrotiofeeni-1,1-dioksidi ja dimetyylisulfoksidi.
Kaavan V mukainen 2-halogeeni-N-atsidometyyli-asetanilidi saatetaan tarkoituksenmukaisesti reagoimaan raakatuotteena vähintään molaaristen määrien kanssa asetyleeniä tai asetyleeni johdannaista reagoiviin aineisiin nähden inertissä liuottimessa 2-halo-geeni-N-(1,2,3-triatsol-1-yylimetyyli)-asetanilidiksi. Tällöin 9 64355 on tarkoituksenmukaista poistaa ennen reaktiota vielä jäljellä olevan, alkaiiatsidi pesemällä vedellä.
Reaktio asetyleenin tai asetyleenijohdannaisten kanssa voidaan suorittaa aina muiden reagoivien aineiden reaktiivisuuden mukaan lämpötilassa välillä 0-150°C, mahdollisesti paineessa. Liuottimina tulevat kysymykseen reagoiviin aineisiin nähden ir.er-tit, aproottiset poolittomat liuottimet, kuten klooratut alifaat-tiset ja aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi dikloorimetaani, hiilitetrakloridi, 1,2-dikloorietaani, klooribentseeni, eetterit esimerkiksi dietyylieetteri, dioksaani, tetrahvdrofuraani ja ar.i-soli.
Kaavan I mukaisten asetanilidien suolat saadaan sinänsä tunnetulia tavalla kaavan I mukaisista asetanilideista, jotka voidaan valmistaa jollakin edellä kuvatulia menetelmällä, lisäämällä vähintään molaarinen määrä vahvaa epäorgaanista tai orgaanista happea, kuten kloorivetvhappoa, bromivetyhappoa, typpihappoa, rikkihappoa, tetrafluoriboorihappoa, fiuorisuifonihappca, muurahaishappoa, halcgenoitua karboksyyiihappoa, esim. trikloorietikkahappoa, alkaalisulfonihappoa, esim. metaanisulfonihappoa, haiogenoitua alkaanisulfonihappoa, esim. trifluorimetaanisuifonihappoa tai perfluoriheksaanisulfonihappoa, aryyiisulfonihappoa, esim. dode-kyylibentseen isulfonihappoa.
Keksinnön mukaisia vaikuttavia aineita käytetään esimerkiksi suoraan sumutettavien liuosten, jauheiden, suspensioitten, myös suur ’.prosenttisten vesi-, öljy- tai muiden suspensioitten tai dis-persioitten, emulsioitten, oijydispersioitten, tahnojen, pölyttei-den, sirotteiden muodossa suihkuttaen, sumuttaen, pölyttäen, sirottaen tai kaataen. Käyttömuodot suuntautuvat käyttötakoitusten mukaan, niiden tulisi jokaisessa tapauksessa saada aikaan keksinnön mukaisten yhdisteiden mahdollisimman hieno jakaantuminen.
Suoraan sumutettavier. liuosten, emulsioitten, tahnojen ja öijydispersioitten valmistamisessa tulevat kyseeseen mineraali-öljyfraktiot, joiden kiehumispiste on keskivälillä tai korkealla, kuten valopetroli tai dieselöljy, edelleen kivihiilitervaöljyt jne., sekä kasvi- tai eläinperäiset öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi bentseeni, tolueeni, ksy-leeni, parafiini, tetrahydrona ftalooni, nlkyloidui nnftnlconU tai niiden johdannaiset alkanolit, esimerkiksi metanoli, etanoli, pro-panoli, butanoli, kloroformi, hiilitetrakloridi, sykloheksanoli .
10 64355 sykloheksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne. vahvasti polaariset liuottimet, kuten dim.etyyliformamidi, dimetyy lisulf oksidi , N-metyv-lipyrrolidoni, vesi jne.
Vesiliuoskäyttömuotoja voidaan valmistaa emulsioväkevöit-teistä, tahnoista tai dispergoituvista jauheista (ruiskutusjauheet), öljydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden tahnojen tai öljy-dispersioitten valmistamiseksi aineet voidaan homogennoida veteen sellaisenaan tai öljyyn tai liuottimeen liuotettuna verkkouttamis-, tartunta-, dispergointi- tai emulgointiaineen avulla. Kuitenkin voidaan myös valmistaa vaikuttavasta aineesta, verkkouttamis-, tartunta-, disperoointi- tai emulgointiaineesta ja mahdollisesta iiu-ottimesta tai öljystä muodostava väkevöite, joka soveltuu vedellä ohennettavaksi.
Pinta-aktiivisina aineina tulevat kysymykseen:
Ligniinisulfonihapon, naftaleenisulfonihappojen ja fenoli-sulfonihapon alkali-, maa-alkali- ja ammoniumsuclat; dibutyylinaf-taleenisulfonihapon alkyyliaryylisulfcnaat.it, alkyylisulfaatit, alkyylisulfonaatit, alkali- ja maa-alkalisuolat; lauryvlieetteri-sulfaatti; rasva-alkoholisulfaatit; rasvahappojen alkali- ja maa-alkalisuolat; sulf atoitu jen heksadekanolien , heptadekar.olien ja oktadekanolien suolat; sulfatoidun rasva-alkoholiglykolieetterin suolat; sulfonoidun naftaleenin ja naftaleenijohdannaisten konden-soitumistuctteet formaldehydin kanssa; naftaleenin tai naftaleeni-sulfonihapon kondensoitumistuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa; polyoksietyleeni-oktyylifenolieetteri; etoksyloitu iso-oktyylifeno-li-, oktyylifenoli-, nonyyli fenoli-, alkyylifenolipolyg?vkolieet-teri; tributyylifenyylipolyglykolieetteri; alkyyliaryylipolyeette-rialkoholit; isotridekyylialkoholi; rasva-alkoholietyleenioksidi-kondensaatit; etoksyloitu risiiniöljy; polyoksietyleenialkyylieet-teri; etoksyloitu polycksipropyleeni; lauryylialkoholipolyglykoli-eetteriasetaali; sorbiittiesteri; ligniini; sulfiittijäteliuokset ja metyyliselluloosa.
Jauheet, sirotteet ja pölytteet voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavat aineet kiinteän kantajaaineen kanssa.
Granulaatit, esim. päällystetyt, imeytetyt ja homogeeniset granulaatit voidaan valmistaa sitomalla tehoaine kiinteisiin kantaja-aineisiin. Kiinteitä kantaja-aineita ovat esim. mineraalimaat, kuten silikageeli, piihapot, piihappogeelit, silikaatit, talkki, 64355 kaoliini, attaclay, kalkkikivi, liitu, bolus, savi, dolomiitti, piimää, kalsium- ja magnesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut muovit, lainnoitteet, kuten ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, ureat ja kasvistuotteet, kuten viljajauhot, puun kuori-, saha- ja pähkinän kuorijauhot, selluloosajauhe ja muut kiinteät kantaja-aineet.
Seokset sisältävät tehoainetta 0,1-95 paino-%, edullisesti 0,5-90 paino-%.
Uusia keksinnön mukaisia herbisidisiä anilideja voidaan sekoittaa lukuisiin muiden herbisidisten ja kasvua säätelevien tehoaineryhmien edustajiin ja käyttää yhdessä. Seosaineosina tulevat kysymykseen esimerkiksi diatsiini, bentsotiadiatsinoni, 2,6-dinitroaniliini, N-fenyyli-karbamaatti, biskarbamaatti , tiolikarba-maatti, halogeenikarboksyylihapot, triatsiini, amidit, ureat, dife-nyylieetteri, triatsinoni, urasiili ja bentsofuraanijohdannaiset. Tällaiset yhdistelmät saavat aikaan vaikutusspektrin laajenemisen ja saavuttavat toisinaan synergistisiä vaikutuksia.
Sitäpaitsi on hyödyllistä käyttää uusia keksinnön mukaisia yhdisteitä yksin tai yhdistelmissä muiden herbisidien kanssa ja myös vielä muihin kasvinsuojeluaineisiin sekoitettuina esimerkiksi aineisiin, joilla torjutaan tuholaisia tai kasvitauteja aiheuttavia sieniä tai bakteereja. Mielenkiintoinen on edelleen sekoittu-vuus kivennäisaineliuoksiin, joita käytetään ravinto- tai hiven-ainepuutteiden korjaamiseen.
Herbisidiset kokeet
Keksinnön mukaisten yhdisteiden vaikutusta haitallisten ja toivottavien kasvien kasvuun verrattuna tunnettuihin kemiallisesti samankaltaisiin tehoaineisiin esitetään seuraavissa kokeissa. Koesarjat suoritetaan kasvihuoneessa ja ulkona.
I Kasvihuonekokeet:
Viljelyastioina käytettiin muovikukkaruukkuja vetoisuudel- 3 taan 300 cm ja substraattina savista 1,0% humusta sisältävää hiekkaa. Koekasvien siemenet (ks. taulukko 1) kylvettiin kullekin lajille ominaisella tavalla. Maamantelin (Cyperus esculentus) tapauksessa otettiin jo itäneitä mukuloita. Välittömästi sen jälkeen seurasi "ennen orastamista"-käsitteiyssä tehoaineiden levittäminen maan pinnalle. Tällöin tehoaineet suspendoitiin tai 12 64355 enulgoitiin veteen ia ruiskutus suoritettiin hienoksi jakavien suuiakke ic.en avulla. Aineen levittämisen jälkeen ruukkuja sadetettiin kevyesti itämisen ja kasvun käyntiin saamiseksi ja samalla myös kemiallisen aineen aktivoimiseksi. Sen jälkeen ruukut peitettiin läpikäyvillä m.uovihuipuilla, kunnes kasvit olivat kasvaneet. Tänä peittäminen aiheutti koekasvien samanaikaisen itämisen, mikäli tähän eivät vaikuttaneet kemikaalit ja esti helposti haihtuvien aineitten haihtumisen.
"Orastamisen jälkeisen"-käsittelyä varten kasveja kasvatettiin kullekin kasville ominaisella tavalla koeastioissa ensin 3-10 cm korkeuteen, minkä jälkeen ne käsiteltiin tehoaineella. Peittäminen lopetettiin. Kokeet ryhmiteltiin kasvihuoneessa, jolloin lämm.östä pitävät kasvit sijoitettiin edullisesti kuumemmille alueille (25-40°C) ja lauhkean ilmaston kasvit 15-30°C: seen. Koeajan jaksot kestivät 4-6 viikkoa. Tämän ajan kuluessa kasveja hoidettiin ja niiden reaktioita yksittäisiin käsittelyihin arvioitiin. Seu-raavat taulukot sisältävät koeaineet, kulloisenkin annostuksen kg/ha aktiiviainetta ja korkeakasvityypit. Arvosana annettiin asteikon 0-100 mukaan. Tällöin tarkoittaa 0 vahingoittumatonta tai normaalia kasvua ja 100 orastamattomia kasveja tai täydellistä tuhoa vähintään maanpäällisissä taimen osissa.
II Ulkokokeet
Kysymyksessä ovat pienpalstakokeet, joissa maa on savista hiekkaa (pH 5-6) ja sen humuspitoisuus on 1-1,5%. Kuvataan tehoaineen käyttöä ennen orastamista, mikä tapahtui kulloinkin välittömästi viimeistään 3 päivää kylvämisen jälkeen. Viljelykasvit kylvettiin kulloinkin riveihin. Mitä erilaisimpia rikkaruoholajeja käsittävä kasvillisuus esiintyi luonnollisesti ja veihteli vuodenajan ja osaksi viljelyn mukaan (esim. keväällä orastavat, kesällä orastavat). Aineet emulgoitiin tai suspendoitiin veteen kantaja-ja jakaantumisaineena, levitettiin moottorikäyttöisen laitejaius-talie asennetun paistaruiskun avulla. Luonnollisen sateen puuttuessa sadetettiin keinotekoisesti hyötykasvien ja rikkaruohojen orastamisen ja kasvun aikaan saamiseksi. Kaikki kokeet kestivät useita viikkoja. Tänä ajanjaksona suoritettiin tietyin väliajoin arvosteltu asteikon 0-100 mukaan.
tl 13 64355
Tulokset
Saadut tulokset esitetään taulukoissa 2-19.
Oli hämmästyttävää, minkä laajan ja kovan herbisidisen vaikutuksen muutamat keksinnön mukaista anilideista saivat aikaan jo alhaisimnilla annostuksilla haitallisiin kasveihin (taulukot 2 ja 10). Käytettyjen tunnettujen vertailuaineiden /2-kloori-2', 6'-dietyyli-N-metoksimetyyliasetanilidit ja 2-kloori-2',6'-dimetyy-li-N-(1,3-dioksolan-2-yyli-metyyli)-asetanilidi/ vaikutus on siten huomattavasti vähäisempi kuin uusien keksinnön mukaisten yhdisteiden vaikutus. Yllättävää oli edelleen uusien yhdisteiden vahvistunut vaikutus haitallisiin leveälehtisiin lajeihin. Myös tällä alueella näkyi uusien tehoaineiden selvä edullisuus tunnettuihin yhdisteisiin verrattuna (taulukot 3,4,5,9 ja 10).
Viljelykasveille oli olemassa riittävät varmuusvälit toisaalta herbisidisen vaikutuksen ja toisaalta soveltuvuuden välillä, jotta käyttö selektiivisenä herbisidinä voitiin osoittaa oikeaksi (taulukot 3,5,6,7,8,9,10,12). Puuvillan ohella myös eräät muut hyötykasvit kestävät selektiivisesti näitä uusia tehoaineita (taulukot 6 ja 7). Uudet yhdisteet ovat selektiivisiä herbisidejä myös sokerijuurikkaalle (taulukko 12).
Orastamisen jälkeisessä käsittelyssä saattoi aikaa aina käyttömäärän mukaan kasvien täydellinen kuoleminen (taulukko 4). Suble-taaieilia annoksilla esiintyi kuitenkin kasvuhäiriöitä, jotka ilmenemiskuvansa perusteella ovat kiinnostavia sellaisilla alueilla, joilla on toivottavaa ainoastaan tiettyä kasvua säätelevä vaikutus haitallisiin kasveihin ilman niiden kuolemista, kuten katuvierillä, metsitysalueilla tai nurmikoilla.
Herbisidiseltä vaikutukseltaan uudet yhdisteet ovat kyllin tehokkaita tuhotakseen täysin kulloisenkin ruohokasvien kasvun suurennettujen annostuksien mukanaan tuomaan selektiiviseen torjuntaan verrattuna. Tässä avautuu käyttöalueita haitallisen kasvillisuuden poistamiseksi pensas- ja puuviljeimiltä sekä sieltä, aukioilta teollisuusalueilta ja radoilta.
Taulukoissa on luetteloitu käyttö käsittelyissä ennen ja jälkeen orastamisen. Luonnollisesti aineet voidaan pintaruisku-tuksen ohella muokata maahan. Tällöin voi viljelykasvitiloilla olla kysymys muokkauksesta ennen kylvöä, kylvön jälkeen tai jo perustettujen hyötykasvien välille.
14 64355
Vielä eräs käyttömenetelinä on ruiskutus lehtien alle.
Tällöin suihku johdetaan siten, että se mahdollisuuksien mukaan ei osu orastaneitten herkkien viljelykasvien lehtiin, kun taas alla olevalle maan pinnalle tai siellä kasvaville haitallisille kasveille suihku sattuu.
Ottaen huomioon käyttömeneteImien monipuolisuuden voidaan keksinnön mukaisia aineita tai niitä sisältäviä seoksia käyttää taulukoissa esitettyjen hyötykasvien lisäksi myös suurelle määrälle viljelykasveja haitallisen kasvillisuuden poistamiseen tai sen kasvun säätelyyn. Käyttömäärät voivat tällöin olla välillä 0,1 -10 kg/ha.
15 64355 TAULUKKO 1 Koekasvit
Kasvitieteellinen nimi Lyhenne taulukoissa Suonalainen nimi 2-19
Arachis hypogaea Arach. hypog. Maapähkinä
Alopecurus myosuroides alopec. rryosur. Peltopuntarpää
Amaranthus retroflexus Amar. retro. Taakäänteinen ketunhäntä
Anthemis spp. Anth. Värisauramot
Avena fatua Avena f at. Hukkakaura
Beta vulgaris Beta vulg. Sokerijuurikas
Brassica napus var.oleifera - Papsi
Bromus spp. - Kattara lajit
Carthamus tinctorius Carth.tinct. Saflori
Cenchrus echinatus Cenchr.echin.
Chenopodium spp. Chenop.spp. Savikkalajit
Chrysanthemum segetum Chrys.seget. Keltainen päivänkakkara
Cyperus difformis Cyp.diff.
Cyperus esculentus Cyper.escul. Maamanteli
Cyperus ferax
Echinochloa crus galli Bchin.c.g. Kananhirssi
Euphorbia geniculata Euph.gen. Eteläamerikkalainen tyräkkilaji
Galinsoga spp. Galins.spp.
Glycine max Glyc.max Soija
Gossypium hirsutum Gossyp.hirs. Puuvilla
Iponoea spp. Ipon.spp. Päivänsinilajit
Lamium spp. - Peippilajit
Leptochloa spp. Lept.spp.
(L.filiformis”)
Lolium multiflorum
Matricaria spp. Matrie.spp. Sauniolajit
Panicum virgatum Panic.virg.
Poa annua - Kylänurmikka
Setaria spp. Setar.spp. Telahirssilajit
Sida spinosa Sida spin.
Solanum nigrum Solan.nigr. Mustakoiso
Sorghum bicolor Sorgh.bic. Neekerihirssi
Sorghum, halepense Sorgh.halep. Villidurra
Stellaria m edia Stell.med.
Zea mays - Maissi ie 64355
Taulukko 2
Halogeeni as e tan:.?, i dien vaikutus voimakkuus eräisiin esimerkkikas v e i ’: i n käytettäessä ennen orastamista Kasvihuoneessa M O J. Q. k V V 1 ' Γ 7j ptvjc V-- r-j >
^ CHrA
^ COCH Cl R d ?ubs^itu_ Käyttö- Xoekasyit ja vahingoitti;-
Teho entit määrä ^ _ Amar. Bromua Cyp. Chrya. Eunh. Poa Sol arum Sorgh.
aXIifci - kg/ha a. S. retro, βρρ. dirf. aeget. gen. annua rlgruur. haleo.
netH‘u c,h c h -ocH 0,125 50 65 eo - no _____ l_____ ______0.,25___ 12. . . 30. . _ jo. . jc. .Ao _9g__50.___;g
Un_ CH, CK ?H? 0,25 7S 88 65 - - 0 50 pet+lj ' J -CH i 0,5 32 90 80 0 25 15 80 50 ""0- CH2 CH, CH -N / 0,125 100 90 100 - 100 - 95 2 5 0,25 98 95 100 100 100 100 100 95
/fkCH
CH5 CH5 -n J > 0,25 100 100 ... . - 95 CH, CH -H T 2 0,125 75 95 100 - 100 - 70 5 'v=k 0,25 100 100 100 - - 100 - 95 CH, CH, C H -N / 0,125 ........
2 0,25 88 95 - 100 60 ICO 100 75
h<CH
CH, Ο,Η. -1( Y ; 0,125 90 100 - 95 60 } ^ 7 y=i 0,25 100 80 100 30 0 100 98 6*0
Lh3
/N
C?H5 CjH5 'nv_/ 0,25 95 100 ... - - 85 /N CH3 C2H5 CjH5 -h J } 0,25 100 100 ... - 75 0 = ei vahinkoa 100 - täydellinen häviö i7 6 4 ό 5 5 •Taulukko 3
Hait a liiste n kasvien p o 1 s t am i n e n rapsissa tai a g e e na s ctn: 5 t e i J ' a käytettäessä ennen orastamista ulkona M o 1 e k y y Un peru s '"unko rC* ^cs-* coch2ci '^2' Subs-'m sentit Käyttö- Koek22vi' a " v,: s : n r.-:r ‘ — r ' k ^ '·n ® - määrä R p/ A Brassica Alopec. Anth,/ Larcium Stellaria kg/ha a.S. napua rvoeur, Pv. r'c· apr. mrdin CH3 CH^ 2,0 7,5 95 1CC 100 100 CHJ^ CHj Cj,H5 -N J 1,0 20 50 90 60 68 .........
..............C”7>J..........
CH, CH, -N 1 2,0 0 80 100 100 88 5 'n"\ ch3 CH, C,H, -/ j 0,5 5 70 100 95 80 5 ^ 1,0 10 85 - iso 95 CH, C,H, -n'^ 2,0 7,5 75 75 25 ; ^9 22,5 68 69 QO il? o CH, C,H_ -N S 2,0 5 70 53 *0 18 2 0 U>N »1,0 20 PO - 85 ι-s HKO, tunnet- . C,H, C_H, -OCH, 2,0 5 65 57 - 15 tU 2525 5 0 - ei vahinkoa 100 = ei orastamista ^ai kasvit kuolle·' t 18 64 35 5 'Tu lukko '4
Ho _. o? o Ώ o i o setn p :. 11 'j' e o herbi s idipen ak tiivis uus k'ivf'st^ciessd oras· Λ" ' k - '· ·"- P V ,·; ό v 1.....r· r- <r> o q } \a o ^ r< Λ·\ \j ·/ ~ o ^1 ; 7; >·'·' 1 ** V r~)
o-rCH / CVA
! - ro,r-v. Cl \=T-/ C0“K2
V
To h n - Sub s- ! i 1 2 uen t i t k ä y 11 ö - K o c? k a s v i ~ a a eoT rikoit ί umtuefi Γ" . } 1' 40 Trk : ri pci r R7 A Alopec. Avena Cyper. Chrya. Metric· Setaria Stall.
kg/ha a.S. rryosur. fan. -kicul. ^eget. epp. app. ®crf.
’ ” ’ t r' o +' — 1....... c.H c :»r -9CH, 1,0 60 50 II? 15 50 68 0 * -j 8 5 ? 7 ’ 2,0 6o 70 55 1 5 50 68 50 CK, OH -(kNiJ 1,0 SO 90 70 98 95 82 95 ' V^J 2,0 90 92 72 9 S 96 85 98 /VH, CH. CK, -K ! 5 1,0 - 70 80 - - 95 100 —' 2,0 - 90 SO - - 55 100 OH,
-N CH
C,Kc CH, -k Τ' ‘5 1,0 90 90 95 “0 80 ?C 60 ·- 7 > 2,0 90 90 °5 50 9c 9' 60 ✓ N, „ C,Hc CH, -N 7 1,0 70 60 65 0 jO 80 0 ^ b ' 2 ,0 70 60 65 20 60 85 80 KCi en C,Hc CH, -K T 5 1 ,0 70 75 50 20 50 85 0 25 5 k=9i 2,0 90 75 65 80 95 35 *0 2 0 = e.i vahinkoa 100 = ei orastamista tai kasvit kuolleet 19 64355 , I ' •
w I I
c :
•H · r-t o t O m I
>h p. cko KMn j
cö tx »-< I I
o w
d” I I
ί - · I ! D c ’ - ή . o O I in k\ >. XZ bO O O IOS ;
r - fc CJ · I T-t T-I I
~ W o ) j
• -1· * I
> 0 ςχ -
tZ o I <L
10 c c · * c •7 <D a, ck m 1 o m ·
,--: x; a, id 00 »-< »—< I
-> ,1.: « 1 1 - . ό 1 : r- i τ ' Γη C OOl ! O " :- ; CO 4-) O 0 co ! -- ; s v ' T-1 »n i ; > T ; --. < 5_ t P I > j r 1
C r~> 1-. « I
T- 0 >: 0 t ·τ 1 ~ < n> p >> x « 1 i cm o 1 ^ o e f ; -, -: x 0 ! L-' '0 7 7 co i 1 ! ;f ! > S \ / « 1 s
0 T I , I T
T: X <-i -0 _ iti r- O rH O - 1 1 CC t X Γ, V' 1X ^ ( * * 1
- j " \ / T 0 O rH O rH
~ -0 O W :7¾ « ' S
tl X X E I I
E-1 ’ - C 1 I
X <v , j O
' i « I ; P :0 -1 j «* /Γ* ‘ ηΓ 7 p 1 V* 1 S i .- :,- ; ( ! I 1
770 ! I I
~ ~· ' I I t in ! +--^ j -D ^--1 ,- :- - -H X I nj I c, r- :-.1 : d x u 0 j .;
~ ' - ip 1 I C
' r-i -~J JTS rr G, - rj .-4 ΚΛ » X > i: a; -h -:- X r\j c > O CO X O I Ο Ή ^ oo X. & 0
^ rp ZZ I
:l u: u ! ^ i O <L> cl x n I c i O * H 4-1 ! E-* ΐ I .
20 64355
TauIukko 6
Joidenkin haiogeeniasetanilidien soveltuvuus käytettäväksi soijan ja puuvi llan kanssa hyvällä herui sidiseLla teho!la ennen oras Janista kas vihucneess a M o i e k y y 1 i n y> e ra ja run k o
r^P / =,VA
// Λ-Ν \_/ COCHjCl
Teho- Subs ti tentit Käyttö- Kookasvif ia vahingoittuminen % aine naara P P.1 A Olyc. Godsyp. Amer. Cyper. Echin. Hupp. Setaria Solarium kg/ha a.S. max Mrs. retro, eseul. c.g. genlc. spp. nigrurc -f-jjrj- C,Hc C,H, -OCH, C,5 0 0 100 “0 65 20 60 95 L ‘ 2 2 2 > 1 ,0 0 20 100 50 9C -5 90 100 nettu ?,o o uo 100 se 95 ieo 100 100 C,He CH, -N / ' 0,25 00 95 65 95 10 95 95 2 ’ 5 u-u 1(o o 5 100 SO 95 60 100 100 2.0 10 5 100 30 95 75 100 100
C,H. CH. -N P 0,5 0 C 50 50 90 90 75 JO
25 5 1,0 0 20 95 60 95 95 95 95 HC1 2,0 0 20 95 SO 95 05 100 95 y\j r» C-,Η. CH, -fi T" ’ 0,5 0 0 95 55 95 6o 90 95 ‘5 J it0 1C o 100 75 95 90 95 100 2 ,0 20 10 100 75 95 ?0 100 100 / ^s.
C,Hc C,Hc -N J 0,5 20 20 95 90 95 (0 85 100 2 9 2 2 1,0 pc JO 100 70 ICO 63 95 100 ?,C 20 30 100 PO 100 100 100 100 ,N CH.
C-H. C-H, -N T 5 0,5 o 0 55 «0 80 20 75 50 25 2 2 WN 1,0 0 10 95 65 95 53 90 95 2.0 0 20 100 70 130 55 100 95 0 = ei vahinkoa 100= kasvit kuolleet 21 64355
Taulukko 7
Hai oveeni as »tar.il Idler, selektiivinen herb rl s ikinen vaikutus kTyt e ‘rt Te s e ä enn en. orastamista kasvihuoneessa Yo1e ky y1in perustunko = 2H5 /K-s"""'*'* \- ( ^cocn2ci n t» T5
Teho- Subs ti- Käyttö- . . . w.vwy,·-· Koekasvit ia vahinncit^.urainen % t.iine +uentit r.aarci Λ Olyc. Goeeyp. Amer. Cenchr. Cyp. Echin, Ipor. Lept. Panic, Sidi Solan, kfl/ha a,S. max hlrrj. retro, ech. (Jiff. c.g. βρρ. app. apin, nig.'.
7_^ΤΤΓ__ ==-- *' -N 0,25 00 71 90 ICO 99 95 85 - 70 1=0--1 0.5 0 a 9 7 9 2 100 100 95 85 - 90 ' , 1,0 0 8 100 100 100 100 50 95 100 85 99
CH1 2,0 0 10 100 100 - 100 90 95 ICO 90 UJO
-CCH, 0,25 0 0 63 92 65 85 - 100 JO - 50
-Un- 5 o,9 0 6 81 95 70 75 - 100 85 - 7J
η„4-4-,, 1,0 0 20 38 100 78 90 20 100 92 1° 90 ni= - -u 2,0 0 85 92 100 100 95 JO 100 100 70 90 C = ei vahinkoa 1Q0 = ei orastamista tai kasvi+ kuolleet 22 64 35 5 i ·
I · E
i C 3
! rt P O O O
I r-t bO NOnO
; C 't-' ? I to C j
i . I
rt · I
p a moo ϊ
I — O Q. m o O I
! CO π P r-i ' 1 I ° · j
:- · O J
t< f-ι nj tr\ O j / ir qj -p CO CT\ O i
j · * E OJ iH
- rJ < ^ - Γ i,_ · · o - ~ ! o x p - ( CO p O ,-- M u c O O I o - I ·“ cö p 5 p I x r~2 - c ·- ! > . . +.
-° - x to - - υ o > - τ —1 6 a O O O ο '52 ^ X ex p r
< X I X
—' [_ j ·- j Έ c? e X j 3 = 0 - 5 ί "
.· >> x I
- - fH ö o o o —
O ' ! - O E ! CC
-: ·- > I i '3 θ: ΐ r- ί « ί V e .: ¢4 i ΪΓ ,Η Ο
X ! tr -- CQ π I
--ί 22 25 « 3 - τ οι ο. ο ο ο -
'4' Ο -τ— X BS
Ε-ί ^ ί Ώ C t ex: £ C m ^ _ . " ~ :: I « ΐΛ moo χ; ' -. . _ aj n * Λ -- r— .2 O · ' ' X O p CM ! x - ^ i + , X M ( e !v; V. ·* ]
X I I
e :t ' Ί ,
r 3, I
x i Ä Ή l - - \ J O !
p i NZ cv I
-5 ie CM O i X X ; X O i e x j :: o o i L: λ 2 \/ i f
rs ' 7 K> ~ C
?= ? Ä -h Ci I , " ; -
! O CD
i X C c- X
j /- ·;ί ί j 23 6 4 3 5 5 ! ^ ! :
i ci ♦ i I
4+> c, in O O u ' 0)0. 05 O I CC' ΟΡΟ to 5--' Λ . ; s c ;
I -Η . I
I jc; tin lp. o c o i ; ..-. O . -Ο O' I c i o !
p ! W c I
.: ; I
“ ! · - ;i i : k s: · ' I 4-.
! .- C Q. O O ! - ; +.. u ix to. f- I ο ο· ί “ I j- cg n ( j .'+ ό · o » I -.
0 t_i u ro o CO ; -: j --5 ci. 4.5 43- -.r v I o O :
I O jf ? w r's I
7· r f't j ! ’ ·
a ff cot O O I
•-ip 1—1 j - - 1 I
c > r : - ·' - n\j x it : i -.- ~ " ho · t I (- +.. p o· o- ;+ -j o-1 - o x ο -H o o * o o , j; I O _V (DO -- 10 -Ω *-* 1 ii ;; \ / ", ;
G CO Z O ' P
- P th L >+ X I i f'.- 7 > E //'x <o < 3 Ο Ο Ο Ο ί o 5 3 f Γ| ° ε "" ' " 7 “ ^ ,.: ' 7 s c :- ; ! Γ- ~ *5 rj ,
·' .· 7' 7 7: O O 1 O O
r. *7 C <·,*.. ·. * * ^ μ :>! bO rH ^-4 I *-< c.J j c l >< c_ : $ \ μ ! ! ; : r :- j ί s j ;; - - j f a- j //""] j ° o r- ! : ip-! z: 1 - ^ - re \ L·—o r? pc — O I ! 7 7 7 7 j ' : : t t - :'
<y ί I M
I r- I ; i - 7 ! 5 - ! ! 7 ;; 4 - 24 64 35 5
Taulukko 10
Selektiivisen halofreeniasetanilidien harbisidinen vaikutus k äy te 11 ’ie s s £ ennen orastamista kasvihuoneessa
Molekyylinen oerusrunko
/* CH2-A
" COCHjCl R2 8* 7.-,0- Gubstituent.it Käyt- Koekasvit ja vahinpdttumin·^· °> rp ;_p n lomaa- QiyC, Qoseyp. Alopec. Amar. Cyp. Echin. Euph. Hatric. Setaria Sorg. Stall.
ra max hire. myosur. retro, dlff. c.g. gen. spp. spp. halap. med.
R R‘ F2 A
/O-CH
t-jn-CH, CH, H -CH I * 0,25 10 0 40 80 100 95 15 50 70 JO 20 3 3 ^0~CH, 0,5 20 0 80 80 100 100 JO 60 90 40 70 pettu * 1,0 2 5 10 SO 100 100 100 50 90 100 70 70 CH, CH, CH, -N 7 0,25 10 0 95 100 100 100 80 80 100 9 5 90 3 3 3 0,5 10 O 100 100 100 100 95 100 100 95 100 1.0 20 15 100 100 100 100 95 100 100 100 100 -S^chj
CH, CH, CH, -M T h) ,25 20 0 95 100 100 95 10 80 100 85 JO
3 3 3 \=-> 0,5 ?c 0 100 100 100 95 10 90 100 90 80 1.0 30 O 100 100 100 100 20 100 100 95 100
'S
CH, CH, CH, -N J 0,25 - - ------ - - -
3 3 3 0,5 0 10 50 70 90 95 45 50 90 80 JO
1.0 10 10 90 70 90 95 65 90 10C 80 80 0 = ei vahinkoa 100 = ei orastamista tai kasvit kuolleet li 25 64355
Taulukko 11
Muiden halogeeniasetanilidien herbisidinen aktiivisuus käytettäessä ennen orastamista kasvihuoneessa
Molekyylinen perusrunko n" n .J-t.-".-* C0CH-C1 / N 1 * R R1
Subs tituentit Käyttö- Koekasvit ja vahingoittuminen % 2 3 ^ määrä R R R R A Alopec. Amar. Cyper. Echin. Set. Sorgh.
kg/ha myoeur. retro. diff. c.g. app. hale, a.S.
/11 es,
CjK5 H H H CjH5 -N τ' 5 2,0 95 100 100 100 100 95 ch3 H H H H 1~cjH7 2,0 95 95 90 100 90 65 CHj CHj RH H ) 2,0 50 90 100 100 90 75 1-CjH7 H H H CHj ~*(^j 2,0 100 100 100 100 100 9° ✓ N.
i-CjH? H H H i-CjH7 -2,0 90 90 100 100 80 70 /N.
CHj H CHj H CHj -N 2,0 80 100 90 100 90 80 N yiH, C2H5 H H H C2H5 -K Ύ ’ 2,0 70 100 100 100 90 60 CHj /t*V, CHj CH} H H H _j/ 2,0 70 AO 90 90 30 50
N ^PH
H H H H C,H, -N^ b 3 0,5 90 95 - 80 90 AO
i 5 yj 1,0 100 95 - 95 95 *0 CHj
,N
i-CjH? H H H CHj 2,0 70 80 100 100 100 80
N CH
H H H H i-C3H7 Y* 3 l.° 5° 100 100 100 100 80 CHj /H. ^CH, CHj CHj H H H -N_J 5 1,0 90 100 100 100 100 70 CHj 64355 P > ' r} ~ F A Alrci-c. Anar, Oyr-er. Fchin* S*t. 5-org.h.
Vr O.a riv—-rjr, ret^c. *·' ff, -.7., »rt' .
:HT h H CH^ η -N T · 2,'J 60 100 ό q? QC 60
CiS
^ ^^ *, H H M CHj . - :.0 3*; '.00 «''•j 100 ICO Of /^ r\\ ·' 'Ύ i-C Η Η Η Μ i-C,H, ~N / 3 5 * y— 2 ,0 80 80 too 90 90 ¢0 CH3 CM H CH, H CH. -N ^ * _.0 60 00 '00 100 100 80 o ‘i---'
Oh .
6 4 3 :: λ 2 7 . 5Κ.„Α W ’ ^ 7 ή~— L" ( f . .
R R R A ka/ii" V -· t/ Λ y c. * .1 e ρ * - . ':· r, 1-.·'. ·ιr·'' ! »..R, *p«i,7. :·?χ .' Col. raaye ryoft^r.
CH C,He H W 5 ?.0 O D S = 0 q“S ««
Ch? ci
^Ns^CH
CH, CH, H -N T 3 1,0 10 10 70 15 100 5c 90 3 3 V“-( ?,0 10 10 70 50 100 i" 95 CH^ Cl
, N ^CK
i-C,HT K H -s' ^ ^ 10 :c 70 0 -00 ' JO
- ’ ' ~ * r -- r,0 * ·· -;: ·
,-V J?HT
C2H H h -!.· V ' ',0 ;0 - iC r iC- V- V» -<' CK^ H Cl -H ^ 7,0 io ;0 10 0 ;0C V 55
Sjr·../ 0 ~ eO. vahir’co-: LOO -- ei oras ' -. -. -.---- 23 6 4 3 5 5 «I )
I * 1 I I
= !oo loo soo iojo lino rt · oo loo I o o I ο ο ισ'Ο JJQ. l*- r- 1 — r- 1 ,- , ,_
<v a l i I I
• V) 71 I ( I I
G I I I I
• I I I I
;
; "Ί I I t I
'-•inmiaoooiooDiOoiino -- r"'-' 4->cx n n l crv o' i o' tn ioo · t— co
C rt O. | I I -— 1— I
- ς: n I I I I
> I c I i i i •r- -^ · o o t o o t o o f oo no » o o
OO IOO 1 OO fcr^CTv »OO
~ CxJ O lilt
^ _ I ! I I
Γ- Ο ί I * I
·” y 3 ί I ? · I
= c G X OOlOOIOOllllll1 .__ο«οοιοοιοοι i Ω· t- ·~ *” i r- T- I »- ,- s i
~ >> o I l I I
a <m i i . ί y > ί ; i
- G i 1 i I
.,-, Tl I I Γ (
r- D I I 1 I
X . . G ♦ Ο Ο ί o oo ! co co I in in ί oj in "oa.ooiO'O'io'O'icr'O'io'c'' •r- i_ a. — <— ί I j ί - > a η ί ί ί ί ·: ί · · ! ! I i
X U L. I I I I
0 v 3 O O I o O I σ' en I o m I in o Σ'. CLW.OO too I O' O' I O' O' 1070
^ ' - - iH >, I ! t I
Z rH «rt G I I I I
1 ο ί ί ί ί ^ . - C ΙΜ 1111 Ο “ i x i i i »
-4 (Μ Ό * 1 I I I
-4; >, χ o <-> ί ί ί ί o; :g υ o >> x o o ioo looioo itno
— v \ / r-l (fl I I , <- I C\J
χ! _ *. o e I I I I
-- i m Κκ X. s 1 1 1 1 - 3 · i i i i
X X>- / rt M I I I I
- il imin ί oin ioo ioo ^ m > I , ^ ,
I I I I
> ·η ® I I I ! -y .- x: in ο ί in ο ί ο ο ί in ο ί o o X -p3 V, --1^-1--1--1-- - 0-IO>- |rNIO'- Ι·-Ν >- >,« u lilt >-0 :G ;rt -8 I ! ί ί — y: £ ί S' ' JP ί ' o —· ,π i 03 i in ί ο ί .-,= u , ο , ο , X , r-i _· r ο ί o , ο i i~> ί o
“ 1 < fi \/X ! 1% : rf ί /X
- ί * :* s/ : ί *s/ ίά «x G o, -η ί ί ί ί ί ί i i i c c iiii
w a; CL) I I I I
X C X I I ί I
X · r- — I in in ί ί
>— Oix IX IO IO
n J ns XllMIrvJIX IX
X C uioiuio ι υ o Si fill 1—1 -4 SSS till
Ι·' 0 3 I I I I
> — en I I in ί ί GO O I o I x ί ο ί o
rr -y K X I X I CM I X IX
O I O I O I O I o
I I ! I
iiii I I I I
iiii iiii
II
29 64 355 rt I i ί t S LO 11 ! Γ3 · CC » ^ CX Ϊ , <d α ί i to V) I * t
• I
υ t •h \ £- · I 1 ex | O i I | flj O. i \0 1
r te t I
d'° ! t , e I i •h · o I o rt x: bö o i o : e· υ · I — i e ω υ ! ί J i g ί ί
r ” ! I
~ £ x ί : a •rJ O H) I I I I (* n a· - i I · r- * 1 >> o ! ί i
ίο υ <<-< I ί I
x ! ί j m i ί > not' j~ n σ> ί ^ o ex ! - t- O. i ' ' • -> CD CO I J -2 ί ί rJi; > »e \ I - * S.5 o ! . i - C C αν ί ί e '—* t>> ' d, o < B I i £ * ! · ί 5 * j
• I
O I "
>» X I I I
n? *-t rt i e/} O O R 1 ri t ! 0 ---1 <T5 bO I -~i 4-> —ί o ( I rj
0 3 I
r*-. 1 CD > ί ! H ! i r:\ I ! ί :0 f3 ί ; c-: . :- -C Ο · O j e-, d d-i *> " !
^ I .S':^ -* * I
rt ί ,v: i
-1-^ ' I
» ro r-i ί re u ί _ u < O KT s 4J I ! Γ y ί ! ^ C ’ - 'i in I lp.
<U *- a: ί n: .0 0 oc cm ί pj >
Xj cj I o T" ! +-1 i 0 ω i
,ο I
3 Π I r-ι I,
rj- X t SC
« U I o j ! 1 j 30 6 4 3 5 5
" I > I I
n i. ! m I o I in ι ο ι o n m Ά I O I en ι Ο ι c '
o -o I I I -- i G
G ei I r ! ι
I I I
I 1 ! I
c- till m · ι II , Ω. αο ι Ο ι in ι o ; o
CJ CL O'- 1 lO I en 1 m 1 O
CO V) j I I I -- ,
t III
• < Ill O I I ' , p · m ι O i ο ι ο i m -n cr\ l en I o> I cn ι o
rt o. ! II I
>- '·"> I III
* II; cc ! Ill
I * I II I
o' -C m ο ι in ι in in ι in · m ι co ι en ι cn ; in : tl 'J I ι ι :
- ι I I I
-•III!
•H ··<-< O II I I II II
C-. ·. . ; · I , , I
— In-H — I I I I
rot3 I I I ;
- I tl I
1. 33 l III
o. Fl ι n 1 in ι ο ι o to
C CX 03 I O'. I CO I C\ I CO
^ e- η. I ( t .
;; _ ie. η ι ill e- y ι iii
1 · · · · I III
U <x I ι ι t n 0) 3 ι ι,ι
r". ,r, & to in I n I Ο ι Ο I O
G ' o o en ico ; cn ι cn ι in
- —1 ^ E? ; ! I I
I- Ό 1111 > > j til
n „ ι III
^ ο η ι til , - v 5? ° io iirvio to ^ - Ο Ci ΓΧί I I T— 1 ) r~ r- 0 m G ! I I i ί g g I I ! !
Οι — o S3 rt I ι ι I
V rn v υ I II I
v " - -H ι ii ι £ Ο 'Λ <n ι , , , y h f ft osin io ίσιο io
r-l jx· O d Q. I — I I *“ IO
f -J CO «£ IM C. d I ι ι I
"jirtntcncnc I I I 1 ι.: i G ; fNI O I 111
3C O I III
co 0^- -^ I ι I
»· \ / ' j c' I l i I
G C. 1¾ Z CX rt -·). O II It li II
r r \. ' / - i ! ! ! ! r: - \ i j ! ; ! ; /. g ; lil — -V. i l j 0' >Λ ^ 1 O i O i O ) ·>, , «> - I - I - i - I -
r' -< C » T- I <\J i fv I ~‘J
^ ‘it!
ί J ' I
* > ’ 1 ’· lil ill O' lit
X · rv f *, I
o ix ι ι ! m n
Ο ίο 1 I ’.XX
\ · \ : * »00 \ » \ i t I \ / -H ·/ \\ nl V, rot ft \ I f: V ml . \ cc’ -P < f,'1 'Vie I j: v~ !-' 33 I » y_o c \ ο ι n o ι ΐ'-χ VNj i V z 1 z I Gä 1 Z. ι z p ι ; ι ι : ι ι ι ι ι II!
+ I I I I
•H t 111 . .1 I I I 1 ... * ^ ι r 1 ι o I r**> ι tr. ;ι: ι x ι :τ: ι :ι: ι ^ ( j t.) I C, t to | o ! r )
• * I i : I
v, * i ι t 1 I 1 ) t lii <'ϊ · 11 ; rr. :j: t I ι ι ; o u: ? α: ι :τ: ι n: έ i ‘ ’ 31 6 4 35 5 rt 1« O I f * * '0 O ) !
O -H I I
CO £ -f
I I
u I i m · o i tn j o. o i cr> o a j
C/0 CO I
i ! o i f i t- · co t o ; j-' π. i o ' ai ex l ko to i j f i e . i j £ !
^ -H · O 1 O
•H x: bC O I o £~ O · · I 1 )
-j CO O I I
i J * ^ O 1 I
ex O > 1 O >·> -H - ! 1 br a ό t i .5 ί ; ^ W i i ! | S3 * CO i CO ί C' > e a ^ i U Cl. ! > ai co o ι !
*1--! | I LJ
0 u ^ ! I >
e O f- I CO ) V
> Qu -Si O 1 Q' I
CO O Π I ! '"f >“» 1 ;
v «t t: i I
o ί : ·ς 7) I \ ^ y a >. i i 4! « ! I IA 1 ,- i " ! % I i »r-i rt ί i f3 U I (T( •h m il to to ί CO n l ·· rt CL ! ' S- rr ) · : me '.i e 9. .e to i t .
or; u e o i in | ri a. ! : «— of £ >> I ' ! i * rt i ; e , t-J* ~ ”
! ^ O i O
Ci 2 rS \ aJ
§! u s ;
f! V, i -J
^ % * J \ ! =' v=! g ί V ! ·., i * C I I li
ai i ; ‘L
-p i 1 g •h Tr m im; -P m. n: ix ! cp u i υ ! Ί: i ! : ~ 00 i ro i ro ' 11 fr: } ,r: ί u i o.' 0 )
! I
64355 TAULUKKO 15
Asetaniiicien herbisidien vaikutus käytettäessä ennen, orastamista ja orastamisen jälkeen kasvihuoneessa R CM, —Λ Λ-/ /,ί/ R: R: COCI f,Cl
Substituent it Ennen orastamista Orastamisen jälkeen
Bohinochloa Lclium Echinochloa Loliun r p: K.' Λ .|v emus galli maiti- crus galli muiti- ___^1,1 florum__fiorum C,'; H' H K ,Λ-ηγ '!y' "·ο v „y,
H
cn‘ MH) <00 HV, m \r O)), ft-CjMi H - N j VI im - 1—Br ·' M"' KK) V' r" Λ-CH, H \ S ' vi ,m ,> CH, *)0 in, , \.
CH, Λ-c.H, H - n" ),0 Ml HKI Ml 70 VV O!, CK^O,
, N
CH, H 5-C! —n’ ro KO 40 mi xo
CH, H 5-0 —S ! 3.0 00 yo ", HKI
Y
CH,
' ^— Cl I
CM, 4-OCM, 3-CH, —N I J 3.0 XO XO -o Mi CH, CH, 6-C.H M — N N 3.0 HKI UK) OKI |(K1 ' N y
II
64355 33
Taulukko 16
Asetaniiidien vaikutus rikkakasveihin sokerijuurikasviljelmille käytettäessä ennen orastamista kasvihuoneessa R' CHj—Λ
^ COCMjCI
s Substituentit Koekasvit ja valdngoittuminen % ( HcU Al'.’rcair-.is Μν'.Ίμ!' ^ ^ Λ kji/hi» vnltiiiriv nnuv.iMiiles Γ.ιιιμ >r>p crux μιιΙΙι
H
'© ^ h, CjH, s1 1 !.a o ijo ?:i ^i) i;ii \;, \' c-h”--0© ! SO,
N
CU., CHj —N N I.» U >)X ^ |j<| 0 = ei vahinkoa 100 = kasvit kuolleet 34 64355
Taulukko 17 κ ζ'Μ2 a Asetanilidien herbisidinen vaikutus ja c;ecettä- // \„ vyys rapsiviljeimillä käytettäessä onnen orasta- \ mistä kasvihuoneessa p COCiin
Substituer.tit Koekasvit ja vahingoittune ..
, Brassica Alopecuras Behinoc.hloa R R A T- /t naDUs mvosuroides cn.s calli _________Kg/na_~_;;_ - cm, CHj ^ h 2,0 ia vn oo
Hr
N
/ \ CM, CM, M '—CM. ! Il . I) SU M' -1 ' " -' \ CM. C / 's, ;l·, CM, - s \ 2 n o v5 H/' 0 = ei vahinkoa 100 = kasvit kuolleet
Taulukko 18
Asetanilidien selektiivinen herbisidinen vaikutus eri kasveihin R1 ^ _Λ käytettäessä ennen orastamista kasvihuoneessa A / 2
7 h— N
w \ k coc:i2c;
Substituent it Koekasvit ja vahingoittuminen % 1 Glycine Gossyp. Z-ea Alopec. Bronius Sohin. Setaria P- R A kg/ha irax hirs. iraysmyosur. spp. c.c. spp.
N
/ H H — M ‘> 2.0 20 20 ! ’ - VO oo k CU, CM, — M '^> 1.0 o v Ml 'M M' *m 73 CU(CII,i;
N
CM, C;M, — ^ 2.0 O (1 f S 70 HV S5 'Ml CMiCHji.
N
OI, CM, —N 'y~ CM, 1.(1 5 0 12 O -,n M) ‘Ml / \ CM, C! 35 6 4 3 5 5
Taulukko 18, jatkoa
Substituent.i+- Koekasvit ja vahingoittuminen %
(nU'ilM: ( iuva p, /x.t '.IMTIV I Sc*.IM.I
** ^ li: 'l.1 iiVIV lill'V i",",S Ί'.ιιν" s; p L N1"|- a;, /\ (.H, (Ή, —N \ in n n un nn un tm M'!:, n i.( /\ / '-\ C'H, CjH, —N N 1.1' 0 (1 Mi KU >>< ! ·, r ‘ SCH,
Oli, / x\ C.H, C.H, —N N I n (i o 70 HU o s 0" .
sen,
/V
CH, CH, —N N 2.U n m m ’m»
1C- N
ja
N
V >
N = N
suhteessa 1:1
Taulukko 19
Kaloceeniasetanilidien herbisidinen vaikutus käytettäessä ennen m orastamista kasvihuoneessa
CM,---N
/ \/\
> N Y
>/ \> C-CM,X
O
Substituentit , Koekasvit ja vahingoittuminen %
RcUi RuivUlm ('ip.ine Γ!Γ'.'ΐηυ·. S', π.ι R R K V X k μ,' h i i VLi'g;iris η.ιρυ·^ π’·;'. n,> .,, . .remn-. Ox-r,,
CU, M CM, I! Br D.5 5 0 It! C ion 7S
i.O iH II) ’ K 0X IMI IM,
Ci, m cgi, n Br i,o n o o >;? n s>; 2/1 () Ί M’ V'1 'M' IM)
Cl, ci, en, in, n o,s m o m «m mu |,o |0 |n ;u HKI ico 36 6 4 3 5 5
Seuraavat esimerkit kuvaavat, uusien a -.et^ntlidien ja niiden suolojen valmistusta. Esimerkeissä suhtautuvat paino-osat tilavuusosiin kuten kilogramma litraan.
Esimerkki 1 15,5 osaa 2-kloori-2',6'-dimetvyli-N-kloorimetyyliaseta-nilidia, 9,3 paino-osaa 1,2,4-triatsolia kuumennetaan palautus-jäähdyttäen 60 tilavuusosassa kuivaa tetrahydrofuraania 3 tunnin ajan. Jäähdytyksen jälkeen suodatetaan, suodos haihdutetaan tyhjössä jäännös liuotetaan 60 tilavuusosaan kloroformia, pestään kolmasti kulloinkin 40 tilavuusosaila vettä ja kuivataan natriumsulfaatilla. Liuottimen haihdutuksen jälkeen tyhjössä eristetään 21,0 paino-osaa 2-kloori-21,6'-dimetyyii-N-(1,2,4-triatsol-1-yyli-metyvli)-asetanilidia, sp. 115 - 118°C, joka sp. etanolista uudelleen kiteytettynä on 120°C.
C13H15C1N40 (MP 279) laskettu: C 56,0 H 5,4 N 20,1 saatu: C 56,2 H 5,6 N 19,7 37 64 355
Esimerkki. 2 14 3 , 9 paino-osaa 2-kloori-2 ' , 6 ' -dimetyyli-N-kloorimetyyli-asetanilidia ja 25,8 paino-osaa pyratsolia sekoitetaan I/O tilavuus-osassa tolueenia 7 tunnin ajan 90°C:ssa. Jäähdytyksen jälkeen suodatetaan, suodos pestään kolmesti kulloinkin 50 tilavuuscsalla vettä ja kuivataan natriumsulfaatilla. Liuottimen haihduttamisen jälkeen saadaan 50 tilavuusosas s a petrolieetteriä jauhamalla 5 9,1 paino-osaa 2-kloori-2’,5’-dimetyyli-N-(pyratsol-l-yyli-metyvli)-asetanili dia, sp. 81°C.
C-, ..H,-C1N-0 (MP 278) x — _ b 6 laskettu: C 50,5 H 5,8 N 15,1 saatu: C 50,7 H 5,8 N 1K,7
Esi me rk k i 3 58,5 paino-osaa 2-kloori-21,6’-dietyyli-N-kloorimetyy1i-asetanilidia ja 50,4 paino-osaa 3,5-dimetyylipyratsolia sekoitetaan 100 tilavuusosassa tolueenia 8 tunnin ajan 90°C:ssa - 95°C:ssa. Huoneen lämpötilaan jäähdytyksen jälkeen suodatetaan suodos pestään kolmasti kulloinkin 100 tilavuusosalla vettä ja kuivataan natrium-sulfaatilla. Liuottimen haihdutuksen jälkeen tyhjössä eristetään jauhamalla jäännös 70 tilavuusosan kanssa petrolieetteriä 42,5 paino-os aa 2-kloori-2’,6'-dietyyli-N-(3,5-dimetyyli-pyratsol- 1- yyli-metyyli)asetanilidia, sp. 107 - 109°C.
C-, 8H24C1N30 (MP 334) laskettu: C 64,3 H 7,2 N 12,6 saatu: 064,6 H 7,2 N 12,5
Esimerkki 4 21,4 paino-osaa 2-kloori-2'-metyyli-6 *-etyyli-N-kloorimetyyli-asetanilidia ja 20,2 paino-osaa 4-]<ioori-3,5-dimetyylipy ratsclia kuumennetaan 100 tilavuusosasaa glykolidimetyylieetteriä 10 tunnin ajan palautus jäähdyttäen. 0°C:seen jäähdytyksen jälkeen suodatetaan, 2 3,8 paino-osaan haihdutettu suodos suodatetaan 50 paino-osan. silikageeiiä läpi 600 tilavuusosan kloroformia avulla. Väkeväksi haihdutetusta kloroformisuodoksesta eristetään 20,4 paino-osaa 2- kloori-2'-metyyli-6'-etyyli-N-(4-kloori-3,5-dimetyyli-oyratso 1-1-yyli-metyyli)-asetanilidia öljynä, joka 50 ml petrolieetterin kanssa jauhettuna kiteytyy.
(Sp. 66"S petrolaeetteristä).
38 c,7H2iN3° (mp 354) laskettu: C 57,6 H 5,C N 11,9 saatu: C 5 7,8 H 6,0 N 11,5 £ s ίΓΓ.9 .< i 5 2 8,5 Dai no-osaa 2 -kl oori-N-kloorimetyyli-2 f-metyyli-6 ' -etyy-li-asetanilidia ja 17,4 paino-osaa 3(5)-metydi-l,2,4-triatsolia V u ume r. n e t a an ISO tilavuusosassa kuivaa tetrahydroiunaania 6 tunnin ajan palautus jäähdyttäen . 0°C: seen jäähdytyksen jälkeen suodatetaan, suoden haihdutetaan tyhjössä ja jäännös hierotaan hyvin 200 tilavuusosan vet+·-;. kanssa, suodatetaan imulla ja kuivataan. Saadaan 2 9,6 paino-osaa 2-kloori-2 '-metyy li-6 '-e tyy li-N-( 3 ( 5 ) -metyyli -1 ,2 , 4-tri a :-sol -1 -yyli me tyy 1 i )-ase tan i ] idia kiteisenä jauheena , sp. 89 - 91 C, joka t o 1 u e e n i / ρ e t ro 1e e 11 e rr 1: a C 3 / J. 1 uudel leen kiteytettynä sulaa 90 - 93°C:ssa ja jonka 3(5} isomeeri suhde triatsolissa on 3:1.
C,r H,r GIN. 0 (MP 306 , 5 ) J- O 'V -*· laskettu: C 59,7 H 6,2 N 18,3 saatu: C 58,8 H 6,3 N 17,9
Esimerkki 6 3,5 paino-osaa 1,2,4-triatsolia liuotetaan 8,8 paino-osaan 30 %:sta natrlummetylaatii liuos ta ja haihdutetaan tyhjössä 50°C:ssa kuiviin. Tänä kiteinen jäännös lisätään annoksittain liuokseen, joka sisältää 13,0 paino-osaa 2-kloori-2’-metyyli-61-etyyli-N-kloori-me tyyil-asetani 1 i.dia 80 tilavuusosassa kuivaa asetoni trim. 1. huoneen lämpötilassa sekoittaen. 24 tunnin kuluttua suodatetaan liukenematon osa pois ja väkevöidään haihduttaen tyhjössä. Jäännöksestä eristetään suodattamalla 69 paino-osan siiikageeliä läpi 300 tilavuusosalia kloroformia eluaatin haihdutuksen jälkeen 8,0 paino-osaa 2-kloori-2'-metyyli-6'-etyyli-N-(1,2,4-triatsol-i-yy1i-metyyli)asetanilidia, sp. 84°C.
C,„H,7C1N„0 (MP 293) laskettu: C 57,4 H 5,9 N 19,1 saatu: C 57,9 H 6,0 N 18,6 39 64355
Esimerkki 7 10,0 paino-osaa 2-kloori-2'-metyyli-61-etyyli-N-(1,2,4-triatsoli-1-yyli)-metyyli)-asetanilidia liuotetaan 50 tilavuus-osaan kuivan dikloorimetaanin ja eetterin (1:1) seosta. Sitten johdetaan 15 minuutin ajan liuokseen kuivaa kloorivetykaasua jäähdyttäen ja tiputtaen lisäksi 55 tilavuusosaa kuivaa eetteriä. Saostuneet kiteet suodatetaan imulla; saadaan 7,5 paino-osaa 2-kloori-21-metyyli-6'-etyyli-N-(1,2,4-triatsol-1-yyli-metyyli)-asetanilidi-hydrokloridia, sp. 148°C.
C14H18C12N4° (MP 329)
Laskettu C 51,1 H 5,5 N 17,0
Saatu: C 51,4 H 5,6 N 17,0
Seuraavat yhdisteet saadaan vastaavalla tavalla.
64355 40
R
/CH2“A
R λ 1 0 R R R X A Sp (°C) H H K Cl 98 2-CH3 H H Cl " öljy 2-C2H5 H H Cl öljy 2-CH(CH )2 H K Cl ” 54 2-CH 6-CH3 H C1 " 81 2-C2H5 6-CH3 K C1 " 56 2-C2H5 6_C2H5 H Cl " 68 6-CH3 2-CH(CH3)2 H C1 „ gi 2-CH(CH3)2 6-CH(CH3)2 H Cl " 132 2-CH3 6_CH3 H Br " 78-80 2-CH3 6_CH3 4-CH3 C1 " 92 2-CH3 6-CH3 3-CH3 C1 " 84 H 2_CH3 3-ch3 Cl " 102 H 2-CH3 4_CK3 C1 " öliy H 2-CH3 5_CH3 C1 " öljy H 2-CH 4-CHo0 Cl " 100 2-CH3 3_CH3 4-CH30 Cl " öljy 2-CH3 H 5-C1 Cl " öljy H 3-C1 H Cl " 125 ii 41 64355 R R1 R2 X A Sp. (°C) H H H Cl j_\ ~ 90 2-CH3 H H Cl 94 2-C-Hr- H H Cl 121 2 o 2-CH(CH_)_ H H Cl " 129 J> z 2-CH3 6-CH-, H Cl " 126 2-C2H5 6_CH3 H C1 " 89-91 2-C0Hc 6-C-Hc H Cl " 107-9 2 5 Zb 6-CH3 2-CH(CH3)2 H Cl " 131 2-CK(CH_,)2 6-CH(CH3)2 K Cl " 128 2-CH3 6_CH3 4_CH3 C1 " 100 2-CH3 6-CH3 4_CH3 C1 " 98 H 2-CH3 3_CK3 C1 " 129 H 2-CH3 4-CH3 Cl " sitkeä massa H 2-CH3 5_CH3 C1 " 86 H 2-CK3 4-CH30 Cl " öljy 2-CH3 3_CH3 4-CH30 Cl " 138 H 2-CH 5-C1 Cl " 138 nrCH3 2-CH3 6-CH3 H Cl jJ_^ 63-66 2-CH3 6-C2H5 H C1 " öljy 2-C„Hc H H Cl " öljy 2 5 2-C0Hc 2-C~Hc H Cl " 90-94 2 5 2 5 2-CH(CH ) H H Cl " öljv H3CY^fCH3 H H H Cl j|_I 114 2-CH3 H H Cl " 82 2-C2H5 H H Cl 78 2-CH(CH3)2 H H Cl 143 2-CH3 6_CH3 k C1 " öljy 42 64355 1 o R R R X A Sp. (°C) 2-CH3 6-CH3 H Cl 104 2-CH3 6_C2H5 H C1 " 94 2-C H 6-C0Hj- H Cl " 111 2 5 2 5 Br 2-CH3 6-CH3 H Cl f I 102 2-CH3 6-C2H5 H C1 " 80 2-C H 6-C„H[- H Cl " 113 H H H Cl W m
O . N-N
2-CH3 6-CH3 H Cl " 105 2-CH3 6~C2H5 H Cl " 63-66 2-C2H5 6_C2H5 H C1 " 88 CH CyvyCH, 2-CH3 6-CH3 H Cl jj öljy H H H Cl I] 1 39 2-C2H5 H H Cl ^ 94 2-CK(CH3)2 H H Cl 116 2-CH3 6-CH3 H C1 " 120 2-C2H5 6_CH3 H C1 " 84 2-C2H5 6_C2H5 H C1 " 114 6-CH3 2-CH(CH,)2 H Cl " 128 2-CH (CH^),, 6-CH(CH,)_ H Cl " 126 2-CH3 6-CH3 4-CH3 C1 " 90 2-CH? 6~ch3 3_CH3 C1 " 105 H 2-CH3 3-CH3 Cl " 118 H 2-CH3 4-CH3 Cl " sitkeä massa 43 6 4 3 5 5 R R1 R2 X A Sp. (°C)
-N
H 2-CH3 5_CH3 C1 N\^l 88 6-CH3 3-CH3 4-CH30 Cl " 114 2-CH3 3-CH3 4-CH30 Cl " öljy H 2-CH3 5-C1 C1 " 122 H 3-C1 H Cl " 107 2-CH0 6-CH0 H Cl ^5-^158
3 3 N
2-CH 6-C0Hc. H Cl " 90-93 3 3d 2-C2H5 6-C2H5 H C1 " 122-24
H3CV-N
2-C2H5 6-C2H5 H Cl 71-73 n 3 2-CH 6-C H H Cl ^ 4 103-104 · HCl 148 2-CH 6-C~Hc H Cl l jl 3 2 5 ^ 2-CH. 6-C„Hc H Cl P M · 145
3 2 5 »V
2-CH, 6-C,H, H Cl [Γjl 'C12H2iK3^ 133-135
J 3 N SO H
2-CH3 6_CH3 H Cl _15 4-155
nA
2-CH3 6_CH3 H C1 sitkeä massa ch3 2-CH3 6-C2H5 H Cl 89-91
Claims (1)
- 44 6 4 3 5 5 Patenttivaatimus Herbisidisesti vaikuttavat asetanilidit, tunnetut siitä, että niillä on kaava I ^/CH2-A /3\-n (I) __/ ^CO-CH2~X H1 jossa R tarkoittaa vetyä tai enintään S hiiliatomia sisältävää alkyyliä, R tarkoittaa vetyä, metoksia tai enintään 5 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, 2 R tarkoittaa vetyä, klooria tai enintään 5 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, X tarkoittaa klooria tai bromia ja A tarkoittaa rengastyppiatomin kautta sitoutunutta pyrat-solia, triatsolia tai tetratsolia, joka voi olla yksin- tai usean-pikertaisesti substituoitu halogeeniatomeilla, alkyyli-, alkoksi-tai alkyylitioryhmillä, jotka sisältävät enintään 4 hiiliatomia, jolloin A voi myös tarkoittaa 2 tai 3 typpiatomia sisältävien atsolien suoloja. Il
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2648008 | 1976-10-23 | ||
| DE2648008A DE2648008C3 (de) | 1976-10-23 | 1976-10-23 | Acetanilide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI772698A FI772698A (fi) | 1978-04-24 |
| FI64355B true FI64355B (fi) | 1983-07-29 |
| FI64355C FI64355C (fi) | 1983-11-10 |
Family
ID=5991191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772698A FI64355C (fi) | 1976-10-23 | 1977-09-13 | Acetanilider med herbicid verkan |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4593104A (fi) |
| JP (1) | JPS5353651A (fi) |
| AR (1) | AR226276A1 (fi) |
| AT (1) | AT356965B (fi) |
| AU (1) | AU513441B2 (fi) |
| BE (1) | BE860043A (fi) |
| BR (1) | BR7706995A (fi) |
| CA (1) | CA1240682A (fi) |
| CH (1) | CH629362A5 (fi) |
| CS (1) | CS194818B2 (fi) |
| DD (1) | DD133392A5 (fi) |
| DE (1) | DE2648008C3 (fi) |
| DK (1) | DK151011C (fi) |
| FI (1) | FI64355C (fi) |
| FR (1) | FR2368476A1 (fi) |
| GB (1) | GB1588874A (fi) |
| GR (1) | GR61166B (fi) |
| HU (1) | HU177168B (fi) |
| IE (1) | IE46260B1 (fi) |
| IL (1) | IL53014A (fi) |
| IN (1) | IN149141B (fi) |
| IT (1) | IT1091110B (fi) |
| KE (1) | KE3162A (fi) |
| LU (1) | LU78353A1 (fi) |
| MY (1) | MY8200148A (fi) |
| NL (1) | NL189279C (fi) |
| NO (1) | NO146910C (fi) |
| NZ (1) | NZ185482A (fi) |
| PH (1) | PH17884A (fi) |
| PL (1) | PL104859B1 (fi) |
| SE (1) | SE442399B (fi) |
| SU (1) | SU670197A3 (fi) |
| UA (1) | UA7012A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA776278B (fi) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL53938A0 (en) * | 1977-02-02 | 1978-04-30 | Bayer Ag | Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides |
| DE2744396A1 (de) * | 1977-10-03 | 1979-04-12 | Basf Ag | Acetanilide |
| US4243408A (en) | 1978-05-11 | 1981-01-06 | Chevron Research Company | Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide |
| DE2828303A1 (de) * | 1978-06-28 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Verwendung von n,n-diallyl-dichloracetamid zur verbesserung der kulturpflanzen- vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden |
| DE2828222A1 (de) * | 1978-06-28 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide |
| DE2830764A1 (de) * | 1978-07-13 | 1980-01-31 | Basf Ag | Acetanilide |
| DE2832046A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Basf Ag | Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden |
| GR66644B (fi) * | 1978-07-27 | 1981-04-03 | Basf Ag | |
| DE2832940A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-14 | Basf Ag | Herbizide mittel |
| DE2832950A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-21 | Basf Ag | Herbizide mittel |
| DE2835156A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-14 | Bayer Ag | Substituierte n-pyrazolylmethyl -halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE2835157A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha -halogenacetaniliden |
| DE2842003A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung |
| DE2842280A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-10 | Bayer Ag | N-(1,3-azolyl)-alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE2842284A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-17 | Bayer Ag | N-diazolylalkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE2843869A1 (de) | 1978-10-07 | 1980-04-24 | Basf Ag | Acetanilide |
| DE2854599A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-06-26 | Basf Ag | Substituierte n-halogenmethylanilide und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE2854598A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-07-03 | Basf Ag | N-substituierte carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2901593A1 (de) | 1979-01-17 | 1980-08-07 | Basf Ag | N-azolylessigsaeureanilide |
| DE2948535A1 (de) * | 1979-12-03 | 1981-06-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE2919293A1 (de) * | 1979-05-12 | 1980-11-20 | Bayer Ag | N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE2920300A1 (de) | 1979-05-19 | 1980-11-20 | Basf Ag | Herbizide mittel auf der basis von n-azolyl-methyl-acetaniliden und cyclohexan-1,3-dionderivaten |
| DE3035394A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von pyrazol |
| DE3035395A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von pyrazol |
| DE3373973D1 (en) * | 1982-07-13 | 1987-11-12 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicidal mixtures |
| DE3419050A1 (de) * | 1984-05-22 | 1985-11-28 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Herbizides mittel |
| JPS6157540A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 新規なアセトアニリド誘導体及びこれを含む除草剤 |
| DE3925253A1 (de) * | 1989-07-29 | 1991-01-31 | Basf Ag | Monoklines metazachlor und verfahren zu seiner herstellung |
| US5250503A (en) * | 1989-07-29 | 1993-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Monoclinic metazachlor and composition |
| DE4429014A1 (de) | 1994-08-16 | 1996-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen |
| DE4436293A1 (de) | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Basf Ag | Stabile Mischung, welche Wasser und Metazachlor enthält |
| DE10343277A1 (de) | 2003-09-18 | 2005-04-21 | Piesteritz Stickstoff | N-(1H-Azolyl-methyl)amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nitrifikationsinhibitoren |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| SI3284346T1 (sl) | 2010-10-15 | 2021-11-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Uporaba herbicidov zaviralcev ALS za zatiranje neželene vegetacije v rastlinah Beta vulgaris, ki so tolerantne na herbicide zaviralce ALS |
| WO2012150333A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| US9079862B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-07-14 | Basf Se | Process for preparing acetanilides |
| DK2931034T4 (da) | 2012-12-13 | 2022-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Anvendelse af als-inhibitorherbicider til bekæmpelse af uønsket vegetation i als-inhibitorherbicidtolerante beta vulgaris-planter |
| WO2023062184A1 (en) | 2021-10-15 | 2023-04-20 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE532981A (fi) * | 1953-10-30 | |||
| US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| US3907544A (en) * | 1971-06-01 | 1975-09-23 | Monsanto Co | Herbicidal 2-halo-N-(cyclicimidoalkylene)-substituted acetanilides |
| US3769301A (en) * | 1971-06-01 | 1973-10-30 | Monsanto Co | Herbicidal-n-(acyl-tertiary-amidoalkyl)anilides |
| CA1019752A (en) * | 1973-02-12 | 1977-10-25 | Sidney B. Richter | Heterocyclic anilids |
| US4098895A (en) * | 1975-09-30 | 1978-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions |
| US4055410A (en) * | 1976-03-15 | 1977-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides |
| IL53938A0 (en) * | 1977-02-02 | 1978-04-30 | Bayer Ag | Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides |
-
1976
- 1976-10-23 DE DE2648008A patent/DE2648008C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-08-12 GR GR54158A patent/GR61166B/el unknown
- 1977-09-13 FI FI772698A patent/FI64355C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-09-28 IL IL53014A patent/IL53014A/xx unknown
- 1977-10-03 JP JP11796777A patent/JPS5353651A/ja active Granted
- 1977-10-06 AR AR269470A patent/AR226276A1/es active
- 1977-10-06 US US05/839,777 patent/US4593104A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-10-12 CA CA000288583A patent/CA1240682A/en not_active Expired
- 1977-10-17 GB GB43042/77A patent/GB1588874A/en not_active Expired
- 1977-10-18 NO NO773579A patent/NO146910C/no unknown
- 1977-10-19 BR BR7706995A patent/BR7706995A/pt unknown
- 1977-10-19 SE SE7711782A patent/SE442399B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-19 CS CS776802A patent/CS194818B2/cs unknown
- 1977-10-20 CH CH1280777A patent/CH629362A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-20 UA UA2534897A patent/UA7012A1/uk unknown
- 1977-10-20 NZ NZ185482A patent/NZ185482A/xx unknown
- 1977-10-20 AU AU29890/77A patent/AU513441B2/en not_active Expired
- 1977-10-20 SU SU772534897A patent/SU670197A3/ru active
- 1977-10-20 NL NLAANVRAGE7711543,A patent/NL189279C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-20 IE IE2140/77A patent/IE46260B1/en unknown
- 1977-10-20 LU LU78353A patent/LU78353A1/xx unknown
- 1977-10-21 ZA ZA00776278A patent/ZA776278B/xx unknown
- 1977-10-21 DK DK469177A patent/DK151011C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-10-21 IT IT51518/77A patent/IT1091110B/it active
- 1977-10-21 DD DD77201649A patent/DD133392A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-21 PL PL1977201648A patent/PL104859B1/pl unknown
- 1977-10-21 HU HU77BA3599A patent/HU177168B/hu unknown
- 1977-10-21 AT AT755477A patent/AT356965B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-21 PH PH20355A patent/PH17884A/en unknown
- 1977-10-24 BE BE182001A patent/BE860043A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-24 FR FR7731917A patent/FR2368476A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-02-16 IN IN177/CAL/78A patent/IN149141B/en unknown
-
1981
- 1981-09-24 KE KE3162A patent/KE3162A/xx unknown
-
1982
- 1982-12-30 MY MY148/82A patent/MY8200148A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI64355B (fi) | Acetanilider med herbicid verkan | |
| US4871853A (en) | Aminopyrazinones | |
| CA1219259A (en) | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use | |
| AU634473B2 (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| KR910005411B1 (ko) | N-치환된 우레아의 제조방법 | |
| HU186742B (en) | Herbicide composition and process for preparing the active substance of the composition | |
| DK164166B (da) | N-oe(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaa-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og salte deraf, herbicidt middel med et indhold deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige ukrudtsplanter under anvendelse deraf og fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen | |
| US4104051A (en) | Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides | |
| JPS5824566A (ja) | ５−アミノ−１−フエニル−ピラゾ−ル−４−カルボン酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| NZ201513A (en) | Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides | |
| US5022916A (en) | Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| NZ232980A (en) | (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulphonyl) benzoic esters and herbicidal compositions | |
| CA1270246A (en) | Annularly-linked triazole compounds | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| CA1090332A (en) | Polycyclic nitrogen-containing compounds | |
| AU634472B2 (en) | Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, processes for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| GB1596647A (en) | N,n'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| AU616191B2 (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| JPH0344070B2 (fi) | ||
| FI62059C (fi) | Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater | |
| NZ213262A (en) | Benzodisultam derivatives and herbicidal compositions | |
| US4449998A (en) | Herbicidally active oxadiazole ureas | |
| GB1596384A (en) | N,n'-disubstituted -2,1,3-benzothiadizin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| PL148705B2 (en) | Weed killer | |
| CA1132991A (en) | Acetanilides, herbicides containing these compounds, and their manufacture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |