FI61700C - Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzylaminer - Google Patents
Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzylaminer Download PDFInfo
- Publication number
- FI61700C FI61700C FI1773/74A FI177374A FI61700C FI 61700 C FI61700 C FI 61700C FI 1773/74 A FI1773/74 A FI 1773/74A FI 177374 A FI177374 A FI 177374A FI 61700 C FI61700 C FI 61700C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- amino
- general formula
- organic
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
rRl .... KUULUTUSJULKAISU ,Λ «ηπ Wa [Β] UTLÄGG NINGSSKKI FT 6170U
^ (4¾ Patentti myönetty 10 09 1932 Patent «eddelat ^ ^ (51) Kv.ik?/intci.3 c 07 D 295/18, C 07 C 91/1*
SUOMI—Fl N LAN D pi) hmtMiMii.raiMMakiiini 1773/7U
(22) Hak«mi«paiva —Aiweknlnpdag ll.O6.7U
' ' (23) Alkupllvt—GIM|h«t«Uf ll.O6.7U
(41) Tullut julkiseksi — Bllvlt offamllg gl* Q1 75
Patentti- ]· rekisterihallitut (44) Nlhtivlkslpanon |a kuuLfutktlwn pvm.— n
Patent- och regiiterstyrelsan ' An**kM utUgd och u«i.*krtfMn public·»* 31 - 05 - 02 (32)(33)(31) Pyr*·**/ ·βμΜμ·» -B*jW priority 23.07-73 23.07.73 Saksan Liittotasavalta-Förbunds-republiken Tyskland(DE) P 233733U.U, P 2337363.9 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach an der Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Johannes Keck, Biberach/Riss, Gerd Kruger, Biberach/Riss, Saksan Liitto-t asavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7U) Leitzinger Oy (5U) Uusi menetelmä 2-amino-bentsyyliamiinien valmistamiseksi - Nytt förfarande för framställning av 2-amino-benzylaminer
Amerikkalaisessa patentissa 3 536 713 ja amerikkalaisessa patentissa 3 712 924 kuvataan mm. yleiskaavan I mukaisia 2-amino-bentsyyliamii-neja R2 R1 >^1^ CH2 ' R3 jossa
Hai on kloori- tai bromiatomi, on vety-, kloori- tai bromiatomi, R2 on vetyatomi ja R^ on hydroksisykloheksyyliryhmä tai R2 on vetyatomi tai alempi alkyyliryhmä, jossa on 1 - 3 hiiliatomia, ja R^ on morfolinokarbonyylimetyyliryhmä, sekä niiden fysiologisesti sopivia suoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, jolloin näillä yhdisteillä on arvokkaita farmakologisia ominaisuuksia, erityisesti sekretolyyttinen ja/tai yskää hillitsevä vaikutus.
Nyttemmin on yllättäen havaittu, että edellä olevan yleiskaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa erinomaisin saannoin seuraavalla 2 61700 menetelmällä, joka ei edellytä asyyliryhmien erillistä poislohkaisua: Yleiskaavan II mukainen yhdiste R1
&CH20H
Hai N
X R5 jossa
Hai ja tarkoittavat samaa kuin edellä, Κμ ja Rg» jotka voivat olla samanlaisia tai erilaisia, tarkoittavat vetyatomeja tai orgaanisia asyyliryhmiä, saatetaan reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa / R2 H - (III> ^R3 jossa I?2 ja Rg tarkoittavat samaa kuin edellä, orgaanisen hapon läsnäollessa, mikäli R^ ja tarkoittavat vetyatomeja.
Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti korkealla kiehuvassa liuot-timessa, kuten tetraliinissa tai ksyleenissä lämpötiloissa välillä 100 ja 220° ja orgaanisen hapon, joka samanaikaisesti voi toimia liuottimena, läsnäollessa, mikäli R,^ ja R^ tarkoitta/at vetyatomeja. Reaktiossa voidaan käyttää kuitenkin myös liuottimena yleiskaavan III mukaisen käytetyn amiinin ylimäärää.
Jos yleiskaavan II mukaisessa yhdisteessä R^ ja Rg tarkoittavat vety-atomeja, niin reaktio suoritetaan parhaiten lämpötiloissa välillä 140 ja 180°C, tai jos R^ ja/tai R^ tarkoittavat asyyliryhmiä, niin reaktio suoritetaan parhaiten lämpötiloissa välillä 120 ja 190°C
Reaktiossa ovat orgaanisina happoina osoittautuneet erityisen sopiviksi erityisesti alifaattiset hapot, kuten etikkahappo, voihappo, valeriaa-nahappo, trimetyylietikkahappo tai kapronihappo.
Edellä ryhmien ja R^ määritelmän yhteydessä mainittuina orgaaneina 3 6170 0 asyyliryhminä tulevat kysymykseen erityisesti asetyyli-, butyryyli-, bentsoyyli- tai p-klooribentsoyyliryhmä.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan haluttaessa myöhemmin muuntaa fysiologisesti sopiviksi suoloikseen epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa. Happoina Ovat tällöin osoittautuneet sopiviksi suolahappo, bormivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, maitohappo, sitruunahappo tai maleiinihappo.
Lähtöaineina käytetyt yleiskaavan II mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa vastaavista bentsyylialkoholeista, jotka toisaalta voidaan valmistaa pelkistämällä vastaavat aldehydit natriumboorihydridillä, ja mahdollisesti myöhemmin asyloimalla vastaavien asyylihalogenidien kanssa pyridiinin läsnäollessa, jolloin tällöin samanaikaisesti syntynyt esteri saippuoidaan alkalisesti. Saadut yleiskaavan II mukaiset lähtöaineet voidaan saattaa reagoimaan kuitenkin ilman edeltävää eristämistä.
On tunnettua (kts. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band XI/I, sivut 134-143 (1957)), että amiinin ja alkoholin reaktiossa alky loituu etupäässä aromaattinen aminoryhmä. Keksinnön mukaisella menetelmällä kuitenkin yllättäen kaavan II mukaisessa lähtöaineyhdisteessä aromaattinen aminoryhmä ei alkyloidu vaan ainoastaan kaavan III mukaisen yhdisteen alifaattinen aminoryhmä. Lisäksi keksinnön mukaisessa menetelmässä on yllättävää se, että asyyliryhmät lohkeavat ilman jälkeenpäin suoritettavaa hydrolyysivaihetta, joka on tarpeellinen edellä esitettyjen uSA-patenttijulkaisujen mukaisissa menetelmissä.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin:
Esimerkki I
2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyliamllni 5,8 g (0,018 moolia) 2-asetyyliamino-3,5-dibromi-bentsyylialkoholia ja 2,3 g (0,020 moolia) trans-4-amino-sykloheksanolia sekoitetaan 20 ml:ssa tetraliinia 4 tuntia 175°C:ssa. Sen jälkeen liuotin haihdutetaan vesipumpun tyhjiössä 120°C:ssa, otetaan jäännös eetteriin, ravistellaan kolme kertaa veden kanssa, kuivataan orgaaninen faasi nat-riumsulfaatilla ja haihdutetaan kuiviin, Jäännös liuotetaan absoluuttiseen etanoliin, tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla, ja kiteytetään eetteriä lisäämällä 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydrok-si-sykloheksyyli)-bentsyyliamiini-hydrokloridi. Saanto 4,4 g (59,0 % teoreettisesta). Absoluuttisesta etanolista uudelleenkiteyttämisen jälkeen yhdiste sulaa 233 - 234,5°C:ssa hajoten.
Esimerkki 2 “ 61700 2-amino-6-kloori-N-metyyli-N-morfoiiinokarbonyylimetyyli-bentsyy1jämiini
Sulamispiste: 116-118°C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-bentsoyyliamino-6-kloori-bentsyy-lialkoholista ja sarkosiinimorfolidista.
Esimerkki 3 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyljämiini Hydrokloridin sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-diasetyyliamino-3,5-dibromi-bent* syylialkoholista ja trans-4-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki *4 2-amino-315-dibromi~N-(trans>»t»^ydroksi-sykloheksyy]ti)-bentsvyliamiini 5,6 g (0,02 moolia) fc-amino-3,5-dibromi-bentsyylialkoholia ja 11,5 g (0,10 moolia) trans-4-amino-sykloheksanolia ja 8,8 g (0,10 moolia) voihappoa sekoitetaan 10 tuntia 165°C:ssa. Sen jälkeen reaktioliuos otetaan eetteriin, ravistellaan kaksi kertaa veden kanssa, kuivataan orgaaninen faasi natriumsulfaatilla ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan absoluuttisen etanolin ja eetterin seokseen (\l:1) ja tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla. Aluksi kiteytyy 1,5 g sivutuotetta ja edelleen lisäämällä eetteriä 3,5 g (42 % teoreettisesta) 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyy-liamiini-hydrokloridia, sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Esimerkki 5 2-amino-6-kloori-N-metyyli-N-morfoliinokarbonyylimetyyli-bentsyyli- amiini
Sulamispiste: 116-118°C,
Valmistetaan esimerkin 4 mukaisesti 2-amino-6-kloori-bentsyylialkoho-lista, sarkosiinimorfolidista ja voihaposta.
61 700 5
Esimerkki 6 2-amino-3 ,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyljämiini
Hydrokloridin sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-butyrj5ä.iamino-3,5-dibromi-bentsyylialkoholista ja trans-4-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki 7 2-amino-3,5-dibroml-N-( trans-4-hydroksi-sykloheka.yyli)-bentsyyliamiini Hydrokloridin sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-p-klooribentsoyyliamino-3,5-dibromi-bentsyylialkoholista ja trans-4-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki 8 2-amino-3,5-dibromi-N-(transt»4-hydroksi-sykloheksyyli)-^bentsyyliamiini Hydrokloridin sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 4 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsyylialkoho-lista, trans-4-amino-sykloheksanolista ja etikkahaposta.
Esimerkki 9 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydreksi-sykloheksyyli>)-bent syyl jämiini Hydrokloridin sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 4 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsyylialko-holista, trans-4-amino-sykloheksanolista ja valeriaanahaposta.
Esimerkki 10 2-amino-3 f 5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheks>yyli)-bentsyyliamiini Hydrokloridin sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 4 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsyylialko-holista, trans-4-amino-sykloheksanolista ja kapronihaposta.
Esimerkki 11 6 61700 2-amino-3,5-dibromi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyljämiini Hydrokloridin sulamispiste: 233-234,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 4 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsyylialko-holista, trans-4-amino-sykloheksanolista ja trimetyylietikkahaposta.
Claims (7)
- 61 700 7
- 1. Uusi menetelmä valmistaa yleiskaavan I.mukaisia 2-amino-bentsyyli-amiineja R7 R1 ^ (I) \ CH0 - N ' Γτ Hai jossa Hai on kloori- tai bromiatomi, on vety-, kloori- tai bromiatomi, R2 on vetyatomi ja R^ on hydroksisykloheksyyliryhmä tai r2 on vetyatomi tai alempi alkyyliryhmä, jossa on 1 - 3 hiiliatomia, ja R^ on morfolinokarbonyylimetyyliryhmä, ^ sekä niiden fysiologisesti sopivia suoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, tunnettu siitä, että yleiskaavan II mukainen yhdiste R1 X CH-OH >rv *4 (II) Hai R5 jossa Hai ja Rj^ tarkoittavat samaa kuin edellä, R4 ja R,., jotka voivat olla samanlaisia tai erilaisia, tarkoittavat vetyatomeja tai orgaanisia asyyliryhmiä, saatetaan reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa ^ R2 H - N (III) R3 jossa r2 ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä, orgaanisen hapon läsnäollessa, mikäli R4 ja R5 tarkoittavat vetyatomeja, ja haluttaessa muunnetaan saatu yleiskaavan I mukainen yhdiste fysiologisesti sopivaksi suolak- 8 61700 seen epäorgaanisen tai orgaanisen hapon kanssa.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktio suoritetaan liuottimessa ja lämpötiloissa välillä 100 ja 220°C.
- 3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimena käytetään ylimäärää yleiskaavan III mukaista käytettyä amiinia ja/tai ylimäärää käytettyä orgaanista happoa.
- 4. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaanisena happona käytetään etikkahappoa, voi-happoa, valeriaanahappoa, trimetyylietikkahappoa tai kapronihappoa.
- 5. Patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että asyyliryhmänä käytetään yleiskaavan II mukaisessa yhdisteessä asetyyli-, butyryyli, bentsoyyli- tai p-klooribentso- yyliryhmää.
- 1. Ett nytt förfarande för framställning av 2-amino-bensylaminer enligt den allmänna formeln I R, ^ CH0 - N. XN" ^R3 (I) Hai NHj där Hai avser en klor- eller bromatom, avser en väte-, klor- eller bromatom, R2 avser en väteatom och R3 en hydroxicyklohexylgrupp eller R2 avser en väteatom eller en lägre alkylgrupp med 1-3 kolatomer och R3 en morfolinokarbonylmetylgrupp, och deras fysiologiskt lämpliga salter med oorganiska eller organiska syror, känneteck-n a t därav, att en förening enligt den allmänna formeln II ’ f'
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2337334 | 1973-07-23 | ||
| DE19732337334 DE2337334A1 (de) | 1973-07-23 | 1973-07-23 | Neues verfahren zur herstellung von 2-amino-benzylaminen |
| DE2337363 | 1973-07-23 | ||
| DE19732337363 DE2337363A1 (de) | 1973-07-23 | 1973-07-23 | Neues verfahren zur herstellung von 2-amino-benzylaminen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI177374A FI177374A (fi) | 1975-01-24 |
| FI61700B FI61700B (fi) | 1982-05-31 |
| FI61700C true FI61700C (fi) | 1982-09-10 |
Family
ID=25765536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1773/74A FI61700C (fi) | 1973-07-23 | 1974-06-11 | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzylaminer |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57303B2 (fi) |
| AT (1) | AT331779B (fi) |
| CA (1) | CA1052790A (fi) |
| CH (2) | CH605614A5 (fi) |
| DK (1) | DK137952C (fi) |
| ES (1) | ES427622A1 (fi) |
| FI (1) | FI61700C (fi) |
| HU (1) | HU168702B (fi) |
| NL (1) | NL7409043A (fi) |
| NO (1) | NO139085C (fi) |
| PL (1) | PL91508B1 (fi) |
| SE (1) | SE418178B (fi) |
| YU (1) | YU36917B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ307918B6 (cs) * | 2017-12-04 | 2019-08-21 | Vysoká Škola Báňská-Technická Univerzita Ostrava | Zařízení pro snižování účinků abrazivního toku sypkého materiálu |
-
1974
- 1974-06-11 FI FI1773/74A patent/FI61700C/fi active
- 1974-06-18 YU YU1705/74A patent/YU36917B/xx unknown
- 1974-06-20 AT AT510374A patent/AT331779B/de active
- 1974-06-25 ES ES427622A patent/ES427622A1/es not_active Expired
- 1974-07-04 NL NL7409043A patent/NL7409043A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-19 PL PL1974172883A patent/PL91508B1/pl unknown
- 1974-07-19 CH CH1001574A patent/CH605614A5/de not_active IP Right Cessation
- 1974-07-22 SE SE7409535A patent/SE418178B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-22 CA CA205,312A patent/CA1052790A/en not_active Expired
- 1974-07-22 JP JP8405974A patent/JPS57303B2/ja not_active Expired
- 1974-07-22 DK DK394674A patent/DK137952C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-07-22 HU HUTO969A patent/HU168702B/hu unknown
- 1974-07-22 NO NO742674A patent/NO139085C/no unknown
-
1977
- 1977-11-21 CH CH1420477A patent/CH620668A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES427622A1 (es) | 1976-08-01 |
| DK394674A (fi) | 1975-03-10 |
| CH620668A5 (en) | 1980-12-15 |
| SE7409535L (fi) | 1975-01-24 |
| AT331779B (de) | 1976-08-25 |
| FI61700B (fi) | 1982-05-31 |
| ATA510374A (de) | 1975-12-15 |
| CA1052790A (en) | 1979-04-17 |
| NO139085B (no) | 1978-09-25 |
| NO139085C (no) | 1979-01-03 |
| DK137952B (da) | 1978-06-12 |
| DK137952C (da) | 1978-11-06 |
| JPS5047946A (fi) | 1975-04-28 |
| CH605614A5 (en) | 1978-09-29 |
| YU36917B (en) | 1984-08-31 |
| HU168702B (fi) | 1976-06-28 |
| NO742674L (fi) | 1975-02-17 |
| SE418178B (sv) | 1981-05-11 |
| YU170574A (en) | 1982-06-18 |
| NL7409043A (nl) | 1975-01-27 |
| PL91508B1 (fi) | 1977-02-28 |
| FI177374A (fi) | 1975-01-24 |
| JPS57303B2 (fi) | 1982-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2265370C2 (de) | 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinderivate | |
| DE2363351A1 (de) | Neue 2-carboalkoxyaminobenzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2926517A1 (de) | Substituierte 3-aryl-pyrazole und 5-aryl-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| NO121950B (fi) | ||
| US2666050A (en) | Process of producing them | |
| FI61700C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzylaminer | |
| GB2025395A (en) | Therapeutically active substituted dibenzyl ethers | |
| FI60550C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer | |
| DE10160721A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Deoxybenzoinen | |
| DE2409675A1 (de) | Alpha-alkyl(oder -aryl)-thio-5-hydroxytryptophan-derivat und verfahren zu seiner herstellung | |
| SU528878A3 (ru) | Способ получени производных (гетероарилметил)-дезоксинорморфина или- дезоксиноркодеина, или их солей | |
| US2699451A (en) | Process for the production of organic amino diol derivatives | |
| FI61311B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer | |
| FI60552C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-3,5-dibrom-benzylaminer | |
| FI60551B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzylaminer | |
| PL79142B1 (en) | Novel cephalosporin derivatives, and processes for their preparation [gb1271013a] | |
| FI56672C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzaminer | |
| DE2311637C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzylaminen | |
| US3453286A (en) | Process for preparing cycloheptimidazolinium halides | |
| DE1018869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpurinderivaten | |
| US3297715A (en) | 5-propyl-hygric acid derivatives and intermediates | |
| AT269864B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrylaminoketonderivaten und ihren Salzen | |
| EP0564841A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| US3944563A (en) | 1-Amino-pyrazolic derivatives | |
| KR850000427B1 (ko) | 피롤 유도체의 제조방법 |