FI120394B - Substituerade benzolsulfonylurinämnen och -tiourinämnen, förfarande för framställning av dem och användning av dem vid framställning av farmaceutiska preparat samt dessa innehållande farmaceutiska preparat - Google Patents

Substituerade benzolsulfonylurinämnen och -tiourinämnen, förfarande för framställning av dem och användning av dem vid framställning av farmaceutiska preparat samt dessa innehållande farmaceutiska preparat Download PDF

Info

Publication number
FI120394B
FI120394B FI960587A FI960587A FI120394B FI 120394 B FI120394 B FI 120394B FI 960587 A FI960587 A FI 960587A FI 960587 A FI960587 A FI 960587A FI 120394 B FI120394 B FI 120394B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
atoms
aminocarbonylmethyl
alkyl
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
FI960587A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI960587A0 (sv
FI960587A (sv
Inventor
Joachim Kaiser
Dieter Mania
Heinrich Englert
Heinz Goegelein
Uwe Gerlach
Peter Crause
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI960587A0 publication Critical patent/FI960587A0/sv
Publication of FI960587A publication Critical patent/FI960587A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI120394B publication Critical patent/FI120394B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/40Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of thiourea or isothiourea groups further bound to other hetero atoms
    • C07C335/42Sulfonylthioureas; Sulfonylisothioureas
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52Y being a hetero atom
    • C07C311/54Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/57Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/58Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (14)

1. Substituerad bensensulfonylurea eller -tiourea-förening med formeln n %//° h Rt,)WrrrYXr 1 R(2)^ X 5 där R(l) Sr väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; R (2) är en Ci-8-kedja, där 1-3 C-atomer kan vara 10 ersatta med en heteroatom O, NH eller S; alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, alkoxi med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; R (3) och R(4) (lika eller olika) betecknar väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller de bildar 15 tillsammans en kedja (0Η2)2-&; E är syre eller svavel; X är syre eller svavel; Y är en kolvätekedja med formeln [CR(5)2]nw där R(5) är väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer och m är 1 20 eller 2; Ar är en fenyl-, tienyl-, furyl- pyrrolyl-, tiazo-lyl- naftyl- eller pyridylgrupp, som är osubstituerad elle substituerad med 1-3 substituenter, som är valda ur gruppen alkyl med 1 eller 2 C-atomer, alkoxi med 1 eller 2 25 C-atomer, Cl, Br och F; och fysiologiskt godtagbara salter därav.
2. Förening med formeln I enligt patentkrav 1, kännetecknad av att R{1) är väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller C~ 30 atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; R(2) är rakkedjad eller förgrenad alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller C-atomer, rakkedjad eller förgrenad alkoxi 42 med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; R(3) och R(4) (lika eller olika) betecknar väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller de bildar 5 tillsammans en kedja (CH2)2-5; E är syre eller svavel; X är syre eller svavel; Y är en kolvätekedja med formeln [CR(5)2]nw där R(5) är väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer och m är 1 10 eller 2; Ar är en fenyl-, tienyl-, furyl- pyrrolyl-, tiazo-lyl- naftyl- eller pyridylgrupp, som är osubstituerad elle substituerad med 1-3 substituenter, som är valda ur gruppen alkyl med 1 eller 2 C-atomer, alkoxi med 1 eller 2 15 C-atomer, Cl, Br och F; och fysiologiskt godtagbara salter därav.
3. Förening med formeln I enligt patentkrav 1, kännetecknad av att R (1) är väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-20 atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; R(2) är en Ci-g-kedja, där 1-3 C-atomer kan vara ersatta med en heteroatom 0, NH eller S; förgrenad alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, förgrenad alkoxi med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 25 5 eller 6 C-atomer; R(3) och R(4) (lika eller olika) betecknar väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller de bildar tillsammans en kedja {CH2)2-s; E är svavel; 30. ar syre; Y är en kolvätekedja med formeln [CR (5} 2] 1-2/ där R(5) är väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer; Ar är en fenyl-, tienyl-, furyl- pyrrolyl-, tiazo-lyl“ naftyl- eller pyridylgrupp, som är osubstituerad elle 35 substituerad med 1-3 substituenter, som är valda ur 43 gruppen alkyl med 1 eller 2 C-atomer, alkoxi med 1 eller 2 C-atomer, Cl, Br och F; och fysiologiskt godtagbara salter därav.
4. Förening med formeln I enligt patentkrav 1, 5 kännetecknad av att R(l) är väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C- atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; R(2) rakkedjad eller förgrenad alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer, rakkedjad eller förgrenad alkoxi 10 med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller cykloalkyl med 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; R(3) och R(4) (lika eller olika) betecknar väte, alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer eller de bildar tillsammans en kedja (CH2)2-5;
15 E är svavel; X är syre; Y är en kolvätekedja med formeln [CR(5>2]i-2, där R{5) är väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer; Ar är en fenyl-, tienyl-, furyl- pyrrolyl-, tiazo-20 lyl- naftyl- eller pyridylgrupp, som är osubstituerad elle substituerad med 1-3 substituenter, som är valda ur gruppen alkyl med 1 eller 2 C-atomer, alkoxi med 1 eller 2 C-atomer, Cl, Br och F; och fysiologiskt godtagbara salter därav. 25
5. Förening med formeln I enligt patentkrav 1, kännetecknad av att R(1) är väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer; R(2) rakkedjad eller förgrenad alkoxi med 1, 2, 3, 4, 5 eller
6 C-atomer;
30 R{3} och R(4) (lika eller olika) betecknar väte eller alkyl med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer; E är svavel; X är syre; Y är en kolvätekedja (CH2)i-2;
35 Ar är en fenyl-, tienyl-, furyl- pyrrolyl-, tiazo- lyl- naftyl- eller pyridylgrupp, som är osubstituerad elle 44 substituerad med 1-3 substituenter, som Sr valda ur gruppen alkyl med 1 eller 2 C-atomer, alkoxi med 1 eller 2 C-atomer, Cl, Br och F; och. fysiologiskt godtagbara salter därav. 5 6. Förening med formeln I enligt nägot av patent- kraven 1 - 5 , kännetecknad av att R(1) är väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer; R{2) rakkedjad eller förgrenad alkoxi med 1, 2, 3, 4, 5 eller 6 C-atomer;
7. Förening med formeln I enligt patentkrav 1, kännetecknad av att R(l) Sr väte eller alkyl med 1 eller 2 C-atomer,* R(2) rakkedjad eller förgrenad alkoxi med 1, 2, 3, 25 4, 5 eller 6 C-atomer; R(3) och R{4) (lika eller olika) betecknar väte eller metyl; E Sr svavel; X Sr syre;
30. Sr en kolvStekedja (CH2)i-2; Ar Sr en fenyl, som Sr osubstituerad elle substituerad med 1-3 substituenter, som Sr valda ur gruppen alkyl med 1 eller 2 C-atomer, alkoxi med 1 eller 2 C-atomer, Cl, Br och F; 35 och fysiologiskt godtagbara salter därav. 45
8. Förfarande för framställning av en förening I enligt nägot av patentkraven 1 - 7, kännetecknat av att (a) en aromatisk sulfonamid med formeln II R ( 2 ) X R ( 3 ) R(4) I [ 5 eller ett sait därav med formeln lii 0 y0 n y Y / Y n / A r ,(*)^ xi!3)R(<) I f I varvid R(2), R(3), R(4) och Ar betecknar samma som angi-vits i patentkrav 1 och M är en alkali-, jordalkali- eller tetraammoniumjon, omsätts med ett R(l)-substituerat isocy-10 anat med formeln IV R(1)-N=C=0 IV där R(l) betecknar samma som angivits i patentkrav 1, 15 tili en substituerad bensensulfonylurea Ia (E = syre) Il v\ //° M yVyyyx*' 1 R(2)>^ K R(3, RH) eller (b) en osubstituerad bensensulfonylurea Ia [R{1) = H, E = O] framstalls genom omsättning av en bensensulfon-20 amid med formeln II elle ett salt III därav med ett trial-kylsilylisocyanat eller kiseltetraisocyanat och spjälkning (t.ex. medelst hydrolys) den primära kiselsubstituerade bensensulfonylurean; eller 46 (c) en bensensulfonylurea Ia (E = syre) framställs frän en atromatiskbensensulfonamid II eller ett salt III därav med en R{1)-substiterad trikloracetamid med formeln V /NHft(1) C,5C-^ V 0 5. närvaro av en bas i ett inert lösningsraedel; eller (d) en bensensulfonyltiourea Ib (E = S) ‘'’yV’yyytC 1 b R(2)^ * R(J) R(4> framställs frän en bensensulfonamid II eller ett salt III därav ooh ett R{1)-substituerat isocyant VI 10 R<1)-N=C=S VI eller (e) en substituerad bensensulfonylurea med formeln 15 Ia (E = syre) framställs frän en bensensulfonyltiourea med formeln Ib (E = S) medelst en omvandlingsreaktion; eller (f) en bensensulfonylurea Ia framställs frän en bensensulfonylhalogenid med formeln VII R(2)^ * R{3) 20 med en R(l)-substituerad urea eller R(l)-substituerad bis{trialkylsilyl)urea; eller (g) en bensensulfonylurea Ia framställs genom om-sättning av en amin med formeln R(1)-MH2 med ett benseb™ sulfonylisocyanat med formeln vill 47
0. H
0-C-N vm R{2) * ,{S)'‘to eller {h} en bensensulfonyltiourea lb framställs genom omsättning av en amin med formeln R(1)-NH2 med en bensen-5 sulfonylisotiocyanat med formeln IX 0 0 V H . s-c-M/rYYXr -x R ( 2 ) X R( 3 ) R i 4 > eller (i) bensensulfenyl- eller -sulfinylurea oxideras med ett oxidationsmedel till bensensulfonylurea la.
9. Användning av en förening I eller ett fysiolo- giskt godtagbart salt därav enligt patentkrav 1 för fram-ställning av ett medikament avsett för behandling av hjärtrytmstörningar.
10. Användning av en förening I eller ett fysiolo-15 giskt godtagbart sait därav enligt patentkrav 1 för fram- ställning av ett medikament avsett för hindrande plötslig hjärtdöd.
10 R{3) och R(4) {lika eller olika) betecknar väte eller metyl; E Sr svavel,· X Sr syre; Y Sr en kolvStekedja {CH2 )1-2,-
15 Ar Sr en tienyl-, furyl- pyrrolyl-, tiazolyl- naftyl- eller pyridylgrupp, som Sr osubstituerad elle substituerad med 1-3 substituenter, som Sr valda ur gruppen alkyl med 1 eller 2 C-atomer, alkoxi med 1 eller 2 C-atomer, Cl, Br och F; 20 och fysiologiskt godtagbara salter därav.
11. Användning av en förening I eller ett fysiolo-giskt godtagbart sait därav enligt patentkrav 1 för fram- 20 ställning av ett medikament avsett för behandling av ischemiska hjärttillständ.
12. Användning av en förening I eller ett fysiolo-giskt godtagbart sait därav enligt patentkrav 1 för fram-ställning av ett medikament avsett för behandling av för- 25 svagad hjärtkraft.
13. Användning av en förening I eller ett fysiolo-giskt godtagbart sait därav enligt patentkrav 1 för fram-ställning av ett medikament avsett för förbättrande av hjärtfunktionen efter hjärttransplantation. 48
14, Medikament, kännetecknat av att det inne-häller en effektiv mängd av en förening med formeln I en-ligt patentkrav 1 eller ett fysiologiskt godtagbart sait därav.
FI960587A 1995-02-10 1996-02-08 Substituerade benzolsulfonylurinämnen och -tiourinämnen, förfarande för framställning av dem och användning av dem vid framställning av farmaceutiska preparat samt dessa innehållande farmaceutiska preparat FI120394B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19504379A DE19504379A1 (de) 1995-02-10 1995-02-10 Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate sowie sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19504379 1995-02-10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI960587A0 FI960587A0 (sv) 1996-02-08
FI960587A FI960587A (sv) 1996-08-11
FI120394B true FI120394B (sv) 2009-10-15

Family

ID=7753608

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI960587A FI120394B (sv) 1995-02-10 1996-02-08 Substituerade benzolsulfonylurinämnen och -tiourinämnen, förfarande för framställning av dem och användning av dem vid framställning av farmaceutiska preparat samt dessa innehållande farmaceutiska preparat

Country Status (30)

Country Link
US (1) US5607976A (sv)
EP (1) EP0726250B1 (sv)
JP (1) JP3774773B2 (sv)
KR (1) KR100446565B1 (sv)
CN (1) CN1064041C (sv)
AR (1) AR001082A1 (sv)
AT (1) ATE197291T1 (sv)
AU (1) AU700883B2 (sv)
BR (1) BR9600370A (sv)
CA (1) CA2169219C (sv)
CZ (1) CZ290809B6 (sv)
DE (2) DE19504379A1 (sv)
DK (1) DK0726250T3 (sv)
ES (1) ES2152440T3 (sv)
FI (1) FI120394B (sv)
GR (1) GR3034886T3 (sv)
HR (1) HRP960063B1 (sv)
HU (1) HU224211B1 (sv)
IL (1) IL117078A (sv)
MY (1) MY114693A (sv)
NO (1) NO305750B1 (sv)
NZ (1) NZ280954A (sv)
PL (1) PL181656B1 (sv)
PT (1) PT726250E (sv)
RU (1) RU2155750C2 (sv)
SI (1) SI9600040B (sv)
SK (1) SK281357B6 (sv)
TR (1) TR199600747A2 (sv)
TW (1) TW419457B (sv)
ZA (1) ZA961050B (sv)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19832009A1 (de) 1998-07-16 2000-01-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate
DE19858253A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Pharma Gmbh Verwendung von Inhibitoren des KQt1-Kanals zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, die durch Helminthen und Ektoparasiten hervorgerufen werden
DE10060809A1 (de) 2000-12-07 2002-06-20 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Anthranilsäuren, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament, sowie ein pharmazeutisches Kombinationspräparat mit einem Natrium/Wasserstoff-Austausch (NHE)-Blocker
DE10129704A1 (de) * 2001-06-22 2003-01-02 Aventis Pharma Gmbh Verwendung von Benzolsulfonyl(thio)harnstoffen in der Behandlung des septischen Schocks
CN1330630C (zh) * 2004-03-10 2007-08-08 中国药科大学 新的磺酰(硫)脲衍生物、其制备方法及含有它们的药物组合物
UA87854C2 (en) * 2004-06-07 2009-08-25 Мерк Энд Ко., Инк. N-(2-benzyl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators
CN101466676B (zh) * 2006-04-12 2012-07-18 默沙东公司 吡啶基酰胺类t-型钙通道拮抗剂
US8637513B2 (en) * 2007-10-24 2014-01-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocycle phenyl amide T-type calcium channel antagonists

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE243821C (sv) *
DE1493672C3 (de) * 1964-08-01 1974-05-02 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen
DE1518874C3 (de) * 1964-10-07 1975-03-13 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Benzolsulfonylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1443919C3 (de) * 1964-12-28 1973-11-29 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Benzolsulfonylharnstoffe, Ver fahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitun gen
US3917690A (en) * 1966-11-29 1975-11-04 Hoechst Ag Benzenesulfonyl ureas and process for their manufacture
DE1568648C3 (de) * 1966-12-19 1975-03-27 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
BE754454A (fr) * 1969-08-06 1971-02-05 Bayer Ag Nouveaux composes hypoglycemiques du type d'arylsulfonylurees et d'arylsulfonylsemicarbazides contenant des groupes carbonamide
DE2413514C3 (de) * 1974-03-21 1982-03-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt N-Acylaminoathylbenzolsulfonyl-N'-methylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE3011153A1 (de) * 1980-03-22 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verwendung von n-(4- spitze klammer auf 2-(5-chlor-2-methoxy-benzamido)-aethylspitze klammer zu -benzolsulfonyl)-n'-methyl-harnstoff
US5215985A (en) * 1990-07-20 1993-06-01 E. R. Squibb & Sons, Inc. Method for treating ischemic insult to neurons employing an ATP-sensitive potassium channel blocker
EP0612724B1 (de) * 1993-02-23 1996-12-27 Hoechst Aktiengesellschaft Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe- Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pharmazeutika

Also Published As

Publication number Publication date
US5607976A (en) 1997-03-04
NO305750B1 (no) 1999-07-19
TR199600747A2 (tr) 1996-08-21
CN1137519A (zh) 1996-12-11
HRP960063A2 (en) 1997-10-31
FI960587A0 (sv) 1996-02-08
DE19504379A1 (de) 1996-08-14
EP0726250B1 (de) 2000-11-02
HUT73975A (en) 1996-10-28
EP0726250A1 (de) 1996-08-14
NO960529D0 (no) 1996-02-09
PL181656B1 (pl) 2001-08-31
RU2155750C2 (ru) 2000-09-10
CZ38296A3 (en) 1996-08-14
CA2169219C (en) 2009-01-06
JP3774773B2 (ja) 2006-05-17
SK17596A3 (en) 1996-10-02
GR3034886T3 (en) 2001-02-28
AR001082A1 (es) 1997-09-24
KR100446565B1 (ko) 2004-12-03
PT726250E (pt) 2001-03-30
SK281357B6 (sk) 2001-02-12
SI9600040B (en) 2001-12-31
AU700883B2 (en) 1999-01-14
PL312531A1 (en) 1996-08-19
TW419457B (en) 2001-01-21
CZ290809B6 (cs) 2002-10-16
IL117078A (en) 2001-01-11
MY114693A (en) 2002-12-31
CN1064041C (zh) 2001-04-04
HRP960063B1 (en) 2001-08-31
DE59606062D1 (de) 2000-12-07
NO960529L (no) 1996-08-12
HU9503932D0 (en) 1996-03-28
NZ280954A (en) 1996-10-28
AU4442996A (en) 1996-08-22
SI9600040A (en) 1996-10-31
ES2152440T3 (es) 2001-02-01
KR960031431A (ko) 1996-09-17
HU224211B1 (hu) 2005-06-28
JPH08245553A (ja) 1996-09-24
IL117078A0 (en) 1996-06-18
BR9600370A (pt) 1998-03-03
ATE197291T1 (de) 2000-11-15
FI960587A (sv) 1996-08-11
CA2169219A1 (en) 1996-08-11
DK0726250T3 (da) 2001-01-08
ZA961050B (en) 1996-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU664940B2 (en) Substituted benzenesulfonylureas and - thioureas - processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
FI120394B (sv) Substituerade benzolsulfonylurinämnen och -tiourinämnen, förfarande för framställning av dem och användning av dem vid framställning av farmaceutiska preparat samt dessa innehållande farmaceutiska preparat
AU700793B2 (en) Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament containing them
CA2169696C (en) Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas, processes for their preparation and use of pharmaceutical preparations based on these compounds, and medicaments containing them
AU707371B2 (en) Substituted chromanylsulfonyl(thio)ureas, processes for their preparation, their use in pharmaceutical preparations, and pharmaceutical preparations comprising them
AU701278B2 (en) Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas, processes for their preparation, their use for the production of pharmaceutical preparations, and medicaments containing them
KR100449192B1 (ko) 치환된티오펜설포닐우레아및-티오우레아,이의제조방법및이를함유하는약제학적조성물

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 120394

Country of ref document: FI

MM Patent lapsed