FI119289B - Förfarande för framställning av (4S, 5R)-1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra och förfarande för framställning av taxanderivat med användning av den så här fått karboxylsyran - Google Patents
Förfarande för framställning av (4S, 5R)-1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra och förfarande för framställning av taxanderivat med användning av den så här fått karboxylsyran Download PDFInfo
- Publication number
- FI119289B FI119289B FI952462A FI952462A FI119289B FI 119289 B FI119289 B FI 119289B FI 952462 A FI952462 A FI 952462A FI 952462 A FI952462 A FI 952462A FI 119289 B FI119289 B FI 119289B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- radicals
- carbon atoms
- radical
- general formula
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (20)
1 X * X Η Ξ ''V HO z OCOCHt Ph h = 3 ococ6h5 • · · » «· • · • ·*· där Ar, Ri, Ph, Gi och G2 har de ovan angivna betydelserna; * · · .:. sidokedjan och eventuellt de medelst Gi och g2 ·»·· .·, · skyddade hydroxigrupperna avblockeras för bildning av en • ·· .*/ 10 förening med den allmänna formeln (XXIV) • » · ··· * O'i GVO. 0 O-G'-j a!a 9 " j„ °.....0(/ρϊς> J—. HO E H ÖCOCH3 öcoc6h5 • · · * ♦ · * · *"*: där Ar och Rx har de ovan angivna betydelserna, G'i be tecknar en väteatom eller en skyddsgrupp för hydroxigrup- 119289 pen, och G'2 betecknar en väteatom, en acetylgrupp eller en skyddsgrupp för hydroxigruppen; och de eventuella skyddsgrupperna G'i och G'2 i föreningen med den allmänna formeln (XXIV) ersätts med 5 väteatomer för bildning av en förening med den allmänna formeln (XXI).
1. Förfarande för framställning av en 1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra med den allmänna formeln 5 \ xCOOH H RrN\/0 Ph''K^H där Ar betecknar en fenylradikal eller en a— eller β-naftylradikal, som eventuellt är substituerad med en eller 10 flera, lika eller olika substituenter valda bland haloge-natomer (fluor, klor, brom eller jod) och följande radi-kaler: alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, alkoxi, alkyltio, aryloxi, aryltio, hydroxi, hydroxialkyl, mer-kapto, formyl, acyl, acylamino, aroylamino, alkoxi-15 karbonylamino, amino, alkylamino, dialkylamino, karboxi, alkoxikarbonyl, karbamoyl, dialkylkarbamoyl, cyano och ,·, ; trifluormetyl, varvid alkylradikalerna och alkyldelarna i de andra radikalerna innehäller 1-4 kolatomer, alkenyl- • · · • « « *" och alkynylradikalerna innehäller 3-8 kolatomer och ··· ····' 20 aryl radikalerna är fenylradikaler eller a- eller β—naftyl- • · · *t radikaler; • * :.: : Rl betecknar en bensoylradikal eller en radi- kai R2-O-CO-, där r2 betecknar 25 (a) en rakkedjad eller förgrenad alkylradikal innehällande • · 1-8 kolatomer, en alkenylradikal innehällande 2-8 koi- ..· atomer, en alkynylradikal innehällande 3-8 kolatomer, • · en cykloalkylradikal innehällande 3—6 kolatomer, en cyk- *···’ loalkenylradikal innehällande 4-6 kolatomer eller en bi- ·*·*· 30 cykloalkylradikal innehällande 7-11 kolatomer, varvid ....: dessa radikaler eventuellt är substituerade med en eller • · flera substituenter valda bland halogenatomer, hydroxi- 119289 radikaler, alkoxiradikaler innehällande 1-4 kolatomer, dialkylaminoradikaler väri varje alkyldel innehäller 1-4 kolatomer, piperidinoradikaler, morfolinoradikaler, 1-pipe-razinylradikaler (som eventuellt är substituerade i 4-5 ställning med en alkylradikal innehällande 1-4 kolatomer eller med en fenylalkylradikal vars alkyldel innehäller 1-4 kolatomer) , cykloalkylradikaler innehällande 3-6 kolatomer, cykloalkenylradikaler innehällande 4-6 kolatomer, fenylradikaler, cyanoradikaler, karboxiradikaler 10 och alkyloxikarbonylradikaler vars alkyldel innehäller 1—4 kolatomer; (b) en fenylradikal, som eventuellt är substi-tuerad med en eller flera substituenter valda bland alkyl-radikaler innehällande 1-4 kolatomer och alkoxiradikaler 15 innehällande 1-4 kolatomer; eller (c) en mättad eller omättad kväveinnehällande he-terocyklisk radikal, som innehäller en kedja med 5 eller 6 atomer och som eventuellt är substituerad med en eller flera alkylradikaler innehällande 1—4 kolatomer; 20 varvid cykloalkyl-, cykloalkenyl- och bicykloal- kylradikalerna eventuellt kan vara substituerade med en • 1 \1·; ellen flera alkylgrupper innehällande 1-4 kolatomer; och !t!#i Ph betecknar en fenylradikal, som är substituerad •j1 med en eller flera alkoxigrupper innehällande 1-4 kol- ·1· · 25 atomer; • · S.·. kännetecknat av att en förening med den allmänna for- • · · ··· · meln • · · Rt-NH Λ ^ A • · — • 1 Ö-CH2-Ph • · • #· ··· • · • · ··· • · • · · • · · • · · 119289 där Ar, Ri och Ph har de ovan angivna betydelserna, och X betecknar en L(+)-2,10-kamforsultamrest med formeln fp -N\ / so2 ringslutes i ett organiskt lösningsmedel i närvaro av ett 5 oxidationsmedel vid en temperatur mellan 0 °C och reak-tionsblandningens koktemperatur, varefter den erhällna föreningen med den allmänna formeln \ ,ο'00-Χ / \ Ph H där Ar, Ri, Ph och X har de ovan angivna betydelserna, 10 hydrolyseras under kända betingelser.
2. Förf arande enligt patentkrav 1, känneteck- • · ·.**: nat av att lösningsmedlet väljes bland etrar, estrar, ke- toner, nitniler, eventuellt halogenerade alifatiska kol- *:· väten och aromatiska kolväten. ··· ·*·,· 15
3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kän- • · : netecknat av att det organiska lösningsmedlet är vat- tenfritt. i » ·
4. Förfarande enligt patentknav 1, känneteck- .. n at av att oxidationsmedlet är diklordicyanobensokinon. * · · ";!** 20
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1 — 4, * · '·”* kännetecknat av att X betecknar en L ( + )-2,10-kamfor- sultamgrupp med formeln • φ * • * • · • · · • · • · · • · · • · « ····· • · 119289 (ιν) S02
6. Förfarande för framställning av en 1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra, som definierats i patentkrav 1, kännetecknat av att en eter med den allmänna formeln 5 Ph-CH2-0-R3 (XIX) där Ph har den i patentkrav 1 angivna betydelsen och R3 10 betecknar en alkylradikal innehällande 1-4 kolatomer eller en fenylradikal, omsättes med ett derivat av fenyl— isoserin med den allmänna formeln Ar COOR S_^ (XVI) OH t · • ·· • « där Ar och Ri har de i patentkrav 1 angivna betydelserna ,.*·* 15 och R betecknar en alkylradikal innehällande 1-4 kol- atomer, som eventuellt är substituerad med en fenylradi- • kai, i ett organiskt lösningsmedel i närvaro av ett oxida- • · · · tionsmedel vid en temperatur mellan 0 °C och reaktions- blandningens koktemperatur, varefter den erhällna estern . . 20 med den allmänna formeln • · · • · · • · O Ax nCO-OR r:- M :***: Ri-N\/0 *:* . . Ph H • · · • · · • ♦ *"*5 där Ar, Ri, R och Ph har de ovan angivna betydelserna, förtvälas i ett basiskt medium enligt kända metoder. 119289
7. Förfarande enligt patentkrav 6, känneteck-nat av att lösningsmedlet väljes bland etrar, estrar, ke-toner, nitriler, eventuellt halogenerade alifatiska kol-väten och eventuellt halogenerade aromatiska kolväten. 5
8. Förfarande enligt patentkrav 7, känneteck- nat av att det organiska lösningsmedlet är vattenfritt.
9. Förfarande enligt patentkrav 6, känneteck-nat av att oxidationsmedlet är diklordicyanobensokinon.
10. Förfarande för framställning av ett taxanderi-10 vat med den allmänna formeln (XXI) R4“°*_ OH RI-B* , | \ / Ar3>Y^O.....(Y 1 1 (XXI) HO Ξ OCOCH3 ococ6h5 där Ar betecknar en fenylradikal eller en a— eller β-naftylradikal, som eventuellt är substituerad med en eller • · \*·| 15 flera, lika eller olika substituenter valda bland halo- genatomer (fluor, klor, brom eller jod) och följande radi- ··· kaler: alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, alkoxi, ··· alkyltio, aryloxi, aryltio, hydroxi, hydroxialkyl, merkap- • · : .·. to, formyl, acyl, acylamino, aroylamino, alkoxikarbonyla- * * · !··*! 2 0 mino, amino, alkylamino, dialkylamino, karboxi, alkoxikar- • · · bonyl, karbamoyl, dialkylkarbamoyl, cyano och trifluorme-, , tyl, varvid alkylradikalerna och alkyldelarna i de andra 1 « · *;]·* radikalerna innehäller 1-4 kolatomer, alkenyl- och al- * · *·.·* kynylradikalerna innehäller 3-8 kolatomer och arylradi- ·*·., 25 kalerna är fenylradikaler eller α-eller β—naftylradikaler; • ·"·. Ri betecknar en bensoylradikal eller en radi- .·, kai R2-O-CO-, där • · · *·*·* R2 betecknar ··♦·· • · 119289 (a) en rakkedjad eller förgrenad alkylradikal innehällande 1-8 kolatomer, en alkenylradikal innehällande 2- 8 kolatomer, en alkynylradikal innehällande 3-8 kolatomer, en cykloalkylradikal innehällande 3—6 kolatomer, 5 en cykloalkenylradikal innehällande 4-6 kolatomer eller en bicykloalkylradikal innehällande 7-11 kolatomer, var-vid dessa radikaler eventuellt är substituerade med en eller flera substituenter valda bland halogenatomer, hyd-roxiradikaler, alkoxiradikaler innehällande 1—4 kolato-10 mer, dialkylaminoradikaler väri varje alkyldel innehäller 1-4 kolatomer, piperidinoradikaler, morfolinoradikaler, 1-piperazinylradikaler (som eventuellt är substituerade i 4-ställning med en alkylradikal innehällande 1-4 kolatomer eller med en fenylalkylradikal, vars alkyldel inne-15 häller 1—4 kolatomer), cykloalkylradikaler innehällande 3- 6 kolatomer, cykloalkenylradikaler innehällande 4—6 kolatomer, fenylradikaler, cyanoradikaler, karboxiradi-kaler och alkyloxikarbonylradikaler vars alkyldel inne-häller 1—4 kolatomer; 20 (b) en fenylradikal, som eventuellt är substi- tuerad med en eller flera substituenter valda bland alkyl- • · :·**ί radikaler innehällande 1-4 kolatomer och alkoxiradikaler innehällande 1-4 kolatomer; eller "* (c) en mättad eller omättad kväveinnehällande he- *··· :*·.· 25 terocyklisk radikal, som innehäller en kedja med 5 eller 6 • .*· atomer och som eventuellt är substituerad med en eller • · · · flera alkylradikaler innehällande 1-4 kolatomer; • « * varvid cykloalkyl-, cykloalkenyl- och bicykloal-. . kylradikalerna eventuellt kan vara substituerade med en i · · • * · 30 ellen flera alkylgrupper innehällande 1-4 kolatomer; och * · *·"* R4 betecknar en väteatom eller en acetylgrupp; kännetecknat av att • ;***: (1) (A) en förening med den allmänna formeln • · · • t · f · · • · * · t · ·· • 119289 ** j> (ID Ö-CH2-P1i där Ar, Ri och Ph har de ovan angivna betydelserna, och X betecknar en L(+)-2,10-kamforsultamrest med formeln / (IV) -N\ / so2 5 ringslutes i ett organiskt lösningsmedel i närvaro av ett oxidationsmedel vid en temperatur mellan 0 °C och reak-tionsblandningens koktemperatur, varefter den erhällna fö-reningen med den allmänna formeln ^_^'co-x (III) . Ph H • · · * »M ··· 10 där Ar, Rlf Ph och X har de ovan angivna betydelserna, hyd- *··· ;*·,· rolyseras under kända betingelser, varvid erhälls en « « : 1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra med den allmänna formeln • · · · \ sCOOH ''.O »i-Nv^O (I) ·...· Ph där :***: 15 Ar, Ri och Ph betecknar samma som ovan, eller • · · .*. (1) (B) en eter med den allmänna formeln • · · * » t · • · · * · Ph-CH2-0-R3 (XIX) 119289 där Ph har den i patentkrav 1 angivna betydelsen och R3 betecknar en alkylradikal innehällande 1-4 kolatomer eller en fenylradikal, omsättes med ett derivat av fenyl— 5 isoserin med den allmänna formeln Ar COOR S_^ (XVI) Rj-fffl OH där Ar och Ri har de i patentkrav 1 angivna betydelserna och R betecknar en alkylradikal innehällande 1-4 kolatomer, som eventuellt är substituerad med en fenylradikal, i 10 ett organiskt lösningsmedel i närvaro av ett oxidations-medel vid en temperatur mellan 0 °C och reaktionsblandnin-gens koktemperatur, varefter den erhällna estern med den allmänna formeln A£ xco-or H RrNN<^° .·. : ph'^H * ·· • 1 *,!,1 15 där Ar, Ri, R och Ph har de ovan angivna betydelserna, t ,.1·1 förtvälas i ett basiskt medium enligt kända metoder, var- vid erhälls 1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra med formeln (I) , • · :och ··· · (2) den sä erhällna syran med den allmänna formeln • · ♦ 20 (I), eller ett derivat av denna syra kondenseras med ett SS' derivat av baccatin m eller 10-desacetylbaccatin lii med *.I den allmänna formeln (XXII) • · • ♦ ··· ·· • · • ·· ··· • · • · M1 • · • · · • · · • · « 119289 g2-0a .O O-G! / \r I (XXII) H0 \ ÖCOCH3 OCOCgHg där Gi betecknar en skyddsgrupp för hydroxigruppen och G2 betecknar en acetylgrupp eller en skyddsgrupp för hydroxigruppen, för bildning av en förening med den allmänna for-5 mein (XXIII) G-p—0. 0 0-G-] ο y (XXIII) Ri-Nv /0 /- =
11. Förfarande enligt patentkrav 10, kän- netecknat av att kondensationen genomföres i närvaro av ett kondensationsmedel valt bland karbodiimider och 10 reaktiva karbonater och ett aktiveringsmedel valt bland aminopyridiner.
12. Förfarande enligt patentkrav 10, kän- netecknat av att kondensationen genomföres i närvaro av ett organiskt lösningsmedel valt bland etrar, ketoner, 15 estrar, nitriler, eventuellt halogenerade alifatiska kolväten och aromatiska korvaten.
13. Förfarande enligt patentkrav 10, kän- netecknat av att der ivat et av syran med formeln I är en anhydrid med den allmänna formeln (XXV): O O ·1· '· ^ /—\ °Γ-Λ • ϊ: / \ / \ (xxv) Ri-N^/O o n.Ri A : ·.: ph h p/ H 20 • · · *".1 där Ar, Ri och Ph har de i patentkrav 1 angivna betydel- « · · 1e 1 serna.
14. Förfarande enligt patentkrav 10, kän-netecknat av att derivatet av syran med formeln I är 25 en halogenid eller en blandad anhydrid med formeln ·· • I • ·· II· • · • · ··1 t • · III I I I • · MM • · 119289 O Ar (I N ΓΛ Xl R1-N O <XXVI> Ph H där Ar, Ri och Ph har de i patentkrav 1 angivna betydel-serna, och där Xi betecknar en halogenatom, en acyloxi-grupp innehällande 1-5 kolatomer eller en aroyloxigrupp, 5 vars aryldel är en fenylgrupp, som eventuellt är substi-tuerad med 1-5, lika eller olika substituenter valda bland halogenatomer och nitro-, metyl- och metoxigrupper.
15. Förfarande enligt patentkrav 10, känne- tecknat av att avblockeringen av sidokedjan genomföres 10. närvaro av en oorganisk eller organisk syra.
16. Förfarande enligt patentkrav 15, känne- tecknat av att avblockeringen genomföres i ett or-ganiskt lösningsmedel valt bland alkoholer, etrar, estrar, alifatiska kolväten, halogenerade alifatiska kolväten, 15 aromatiska kolväten och nitriler. •\i
17. Förfarande enligt patentkrav 10, känne- * * , tecknat av att avblockeringen genomföres under oxide- • · · rande betingelser med användning av ammonium-cerium- ' · *Γ*. (IV)nitrat eller 2,3-diklor-5,6-dicyano-l,4-bensokinon. • · * / .* 20
18. Förfarande enligt patentkrav 10, känne- • · « "« : tecknat av att skyddsgrupperna Gi och G2 är 2,2,2- • · # * V* trikloretoxikarbonylgrupper, 2-(2-triklormetylpropoxi)- karbonylgrupper, bensylgrupper, 4-alkoxibensylgrupper el- • 9 ϊ.ϊ.ϊ ler 2,4-dialkoxibensylgrupper, väri alkoxidelarna innehäl- 25 ler 1-4 kolatomer, eller trialkylsilyl-, dialkylarylsi- ./ lyl-, alkyldiarylsilyl- eller triarylsilylgrupper, vilkas • « alkyldelar innehäller 1-4 kolatomer, och vilkas arylde- 9 9 **;·* lar är fenylgrupper. !φϊφί
19. Förfarande enligt patentkrav 10, känne- ·;··: 30 tecknat av att skyddsgrupperna Gi och den eventuella skyddsgruppen G2, när dessa betec)cnar en 2,2,2-triklor- 119289 etoxikarbonylgrupp eller en 2-(2-triklormetylpropoxi) -karbonylgrupp, avlägsnas med hjälp av zink, eventuellt i kombination med koppar. • · • » · * t· • 1 • · · » · · ··· ··· *··· • · * 1 t • #1 • · • · • t · • · t M1 · ··« • · · • · · • · • · · » · · • · • · • t ··1 • · • · • ·· ·2 • · • 1 ··· • · · • · · * · 1 2 • 1
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9213939A FR2698361B1 (fr) | 1992-11-20 | 1992-11-20 | Procédé de préparation d'un acide oxazolidine-1,3 carboxylique-5. |
| FR9213939 | 1992-11-20 | ||
| FR9301133 | 1993-11-18 | ||
| PCT/FR1993/001133 WO1994012482A1 (fr) | 1992-11-20 | 1993-11-18 | Procede de preparation d'un acide oxazolidine-1,3 carboxylique-5 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI952462A0 FI952462A0 (sv) | 1995-05-19 |
| FI952462A FI952462A (sv) | 1995-05-19 |
| FI119289B true FI119289B (sv) | 2008-09-30 |
Family
ID=9435720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI952462A FI119289B (sv) | 1992-11-20 | 1995-05-19 | Förfarande för framställning av (4S, 5R)-1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra och förfarande för framställning av taxanderivat med användning av den så här fått karboxylsyran |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5811550A (sv) |
| EP (1) | EP0669915B1 (sv) |
| JP (1) | JP3648554B2 (sv) |
| KR (1) | KR100330317B1 (sv) |
| AT (1) | ATE154600T1 (sv) |
| AU (1) | AU679195B2 (sv) |
| CA (1) | CA2149637C (sv) |
| CZ (1) | CZ283525B6 (sv) |
| DE (1) | DE69311736T2 (sv) |
| DK (1) | DK0669915T3 (sv) |
| ES (1) | ES2105596T3 (sv) |
| FI (1) | FI119289B (sv) |
| FR (2) | FR2698361B1 (sv) |
| GR (1) | GR3023803T3 (sv) |
| HU (1) | HU221164B1 (sv) |
| MX (1) | MX9306923A (sv) |
| NO (1) | NO304786B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ257875A (sv) |
| OA (1) | OA10155A (sv) |
| PL (1) | PL176659B1 (sv) |
| RU (1) | RU2114834C1 (sv) |
| SK (2) | SK280964B6 (sv) |
| TW (1) | TW305839B (sv) |
| WO (1) | WO1994012482A1 (sv) |
| ZA (1) | ZA938588B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2706457B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1995-07-28 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation d'un acide oxazolidinecarboxylique utile pour préparer des taxoïdes thérapeutiquement actifs. |
| WO2002066448A1 (en) * | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Dabur India Limited | Method of preparation of paclitaxel (taxol) using 3-(alk-2-ynyloxy) carbonyl-5-oxazolidine carboxylic acid |
| FR2986526A1 (fr) | 2012-02-03 | 2013-08-09 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives du taxol et certains composes intermediaires |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4162251A (en) * | 1976-04-05 | 1979-07-24 | Sankyo Company Limited | Process for the preparation of β-lactam compounds |
| USRE34277E (en) * | 1988-04-06 | 1993-06-08 | Centre National De La Recherche Scientifique | Process for preparing taxol |
| MX9102128A (es) * | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
| FR2696460B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| FR2696458B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-10 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| FR2696459B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| FR2696464B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-10 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau procédé d'estérification de la baccatine III et de la désacétyl-10 baccatine III. |
| KR0131914B1 (ko) * | 1992-10-07 | 1998-04-17 | 조아퀸 가리데 센트멘나트 | 오플로옥사진, 레보플로옥사진과 이 유도체의 합성에 이용될 수 있는 벤조옥사진의 수득과정 |
| DE4239445C2 (de) * | 1992-11-24 | 1995-12-14 | Hagen Kinsel | Vorrichtung zum Beladen von mit Revolvertrommeln ausgerüsteten Waffen |
| FR2698871B1 (fr) * | 1992-12-09 | 1995-02-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2702212B1 (fr) * | 1993-03-02 | 1995-04-07 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5502192A (en) * | 1994-08-08 | 1996-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of quinacridones from dihydroquinacridones in an aqueous medium |
-
1992
- 1992-11-20 FR FR9213939A patent/FR2698361B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-02-25 FR FR9302143A patent/FR2698360B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-05 MX MX9306923A patent/MX9306923A/es unknown
- 1993-11-17 ZA ZA938588A patent/ZA938588B/xx unknown
- 1993-11-18 EP EP94900207A patent/EP0669915B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-18 US US08/897,650 patent/US5811550A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-18 WO PCT/FR1993/001133 patent/WO1994012482A1/fr active Application Filing
- 1993-11-18 DE DE69311736T patent/DE69311736T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-18 PL PL93309567A patent/PL176659B1/pl unknown
- 1993-11-18 KR KR1019950702041A patent/KR100330317B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-11-18 AU AU54688/94A patent/AU679195B2/en not_active Expired
- 1993-11-18 SK SK662-95A patent/SK280964B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-11-18 DK DK94900207.5T patent/DK0669915T3/da active
- 1993-11-18 NZ NZ257875A patent/NZ257875A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-18 HU HU9501474A patent/HU221164B1/hu unknown
- 1993-11-18 AT AT94900207T patent/ATE154600T1/de active
- 1993-11-18 CZ CZ951310A patent/CZ283525B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-11-18 RU RU95113420A patent/RU2114834C1/ru active
- 1993-11-18 ES ES94900207T patent/ES2105596T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-18 TW TW082109676A patent/TW305839B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-11-18 SK SK1126-99A patent/SK280965B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-11-18 CA CA002149637A patent/CA2149637C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-18 JP JP51283694A patent/JP3648554B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-10 NO NO950221A patent/NO304786B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-18 OA OA60660A patent/OA10155A/fr unknown
- 1995-05-19 FI FI952462A patent/FI119289B/sv not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-19 GR GR970400431T patent/GR3023803T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100311198B1 (ko) | 탁산유도체의제조방법 | |
| KR100297197B1 (ko) | 탁산유도체의제조방법 | |
| US5621121A (en) | Process for the preparation of taxane derivatives | |
| FI106959B (sv) | Förfarande för framställning av taxanderivat | |
| FI109798B (sv) | Förfarande för framställning av taxanmellanprodukter utgångsämnen för framställning av taxanmellanprodukter och taxanmellanprodukter | |
| FI119289B (sv) | Förfarande för framställning av (4S, 5R)-1,3-oxazolidin-5-karboxylsyra och förfarande för framställning av taxanderivat med användning av den så här fått karboxylsyran | |
| SK43795A3 (en) | Method for the stereoselective preparation of a derivative of beta -phenylisoserine and its use in the preparations of taxane derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |