FI116292B - Förfarande för framställning av substituerade imidazolderivat och vid förfarandet användbara mellanprodukter - Google Patents
Förfarande för framställning av substituerade imidazolderivat och vid förfarandet användbara mellanprodukter Download PDFInfo
- Publication number
- FI116292B FI116292B FI20030026A FI20030026A FI116292B FI 116292 B FI116292 B FI 116292B FI 20030026 A FI20030026 A FI 20030026A FI 20030026 A FI20030026 A FI 20030026A FI 116292 B FI116292 B FI 116292B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- halo
- iii
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (12)
1. Förfarande för framställning av substituerade imidazolderivater och additionssalter av syran därav av formel (I) Ν·\ΧΝΗ O) i vilken formel Y är -CHr- eller -CO-, Ri är H, halo eller hydroxi, R2 är H eller halo och R3 är H eller lägre alkyl, omfattande följande steg, i vilka a) en förening enligt formel (II) halogeneras :M ^ ^ I 0 (II) varvid Y, R1, R2 och R3 är enligt definitionen ovan, sä att en förening av formel (III) ästadkommes * 1 » t1 "/C i.i'l ^ I ..,: 0 (III) 116292 varvid Y, Ri, R2 och R3 är enligt definitionen ovan och X är halo, b) en säledes astadkommen förening av formel (III) tilläts att reagera med amin i formel R4NH2, varvid R4 är en lätt avlägsningsbar avgäende grupp, och med alkali-metalli tio sy a n at, sä att föreningen av formel (IV) ästadkommes f! Νγ%4 SH (IV) varvid Y, R1, R2, R3 och R4 är enligt definitionen ovan, c) merkaptogruppen avlägsnas frän föreningen av formel (IV), sä att en förening av formel (V) ästadkommes s R, (V) varvid Y, R1, R2, R3 och R4 är säsom ovan definierades, : d) grupp R4 avlägsnas frän föreningen av formel (V), sä att föreningen av formel (I) ästadkommes, och vid önskan, v : e) säsom resultat erhällen förening av formel (I) konverteras tili additionssalt av :: dess syra.
: ; ’: 2. Förfarande enligt patentkravet 1, i vilket steg a) utförs genom att ’; · ’ i läta föreningen av formel (II) reagera med Br2 i metanol vid en -8 - +25°C temperatur. 116292
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, i vilket steg b) utförs genom att läta föreningen av formel (III) reagera med benzylamin och kaliumtiosyanat.
4. Förfarande enligt vilket som heist av patentkraven 1 - 3, i vilket steg c) utförs under närvaro av raneynickel vid en 40°C - 90°C temperatur.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1 - 4, i vilket steg d) utförs genom att använda ammoniumformat vid närvaro av Pd/C.
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1 - 4, i vilket steg d) utförs genom att hydra vid närvaro av Pd/C.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1 - 6, i vilket Y är -CH2-, Ri är F, R2 är H och R3 är etyl.
8. Förfarande för framställning av en förening av formel (IV) Νγ%4 SH (IV) :varvid Y är -CHr- eller -CO-, Ri är H, halo eller hydroxi, R2 är H eller halo och R3 är H eller lägre alkyl, omfattande det, att föreningen av formel (III) ·'x ,·!·. r2 V· O (III) I » 116292 varvid Y, Ri, R2 och R3 är enligt definitionen ovan och X är halo, tillats att reagera med amin i formel R4NH2, varvid R4 är en lätt avlägsningsbar avgäende grupp, och med alkalimetalitiosyanat.
9. Förfarande enligt patentkravet 8, omfattande det, att föreningen av formel (III) tilläts att reagera med benzylamin och kaliumtiosyanat.
10. Förfarande enligt patentkravet 8 eller 9, i vilket Y är -CH2-, R1 är F, R2 är H och R3 är etyl.
11. Förening av formel (IV) RinOV^y SH (IV) • * varvid Y är -CH2- eller -CO-, R1 är H, halo eller hydroxi, R2 är H eller halo och R3 är H eller lägre alkyl och R4 är en lätt avlägsningsbar avgäende grupp.
.; 12. Förening enligt patentkravet 11, i vilken Y är -CH2-, R1 är F, R2 är •: H, R3 är etyl och R4 är benzyl. I · >
Priority Applications (21)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI20030026A FI116292B (sv) | 2003-01-08 | 2003-01-08 | Förfarande för framställning av substituerade imidazolderivat och vid förfarandet användbara mellanprodukter |
DE602004020050T DE602004020050D1 (de) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Verfahren zur herstellung substituierter imidazolderivate und in dem verfahren verwendete zwischenprodukte |
EP04700707A EP1581504B1 (en) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process |
KR1020057012682A KR101079065B1 (ko) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | 치환된 이미다졸 유도체를 제조하기 위한 방법 및 공정에서사용된 중간체 |
AT04700707T ATE425972T1 (de) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Verfahren zur herstellung substituierter imidazolderivate und in dem verfahren verwendete zwischenprodukte |
US10/537,177 US7223871B2 (en) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process |
CA2511969A CA2511969C (en) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process |
BR0406676-6A BRPI0406676A (pt) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Processo para preparar derivados de imidazol substituìdo, para preparar um composto e composto resultante |
ES04700707T ES2322463T3 (es) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Preocedimiento para preparar derivados de imidazol sustituidos y productos intermedios utilizados en el procedimiento. |
MXPA05007217A MXPA05007217A (es) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Proceso para la preparacion de derivados de imidazol sustituidos y los productos intermedios usados en este proceso. |
PCT/FI2004/000004 WO2004063168A1 (en) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process |
RU2005125044/04A RU2329253C2 (ru) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе |
NZ539831A NZ539831A (en) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process |
JP2006500148A JP4592680B2 (ja) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | 置換イミダゾール誘導体の製造方法およびその製造方法で使用される中間体 |
CNB2004800019799A CN100339368C (zh) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | 取代的咪唑衍生物的制备方法及该方法中使用的中间体 |
DK04700707T DK1581504T3 (da) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Fremgangsmåde til fremstilling af subsituterede imidazolderivater og intermediater anvendt i fremgangsmåden |
AU2004203941A AU2004203941B2 (en) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process |
PL378179A PL213564B1 (pl) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Sposób wytwarzania podstawionych pochodnych imidazolu i zwiazki posrednie stosowane w sposobie |
PT04700707T PT1581504E (pt) | 2003-01-08 | 2004-01-08 | Processo de preparação de derivados de imidazole substituídos e intermediários utilizados no processo |
IL168452A IL168452A (en) | 2003-01-08 | 2005-05-05 | Process for preparing substituted imidazole derivatives and intermediates used in the process |
NO20053712A NO330965B1 (no) | 2003-01-08 | 2005-08-01 | Fremgangsmate for fremstilling av substituerte imidazolderivater, mellomprodukter anvendt i fremgangsmaten samt fremgangsmate for fremstilling av mellomprodukt |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI20030026A FI116292B (sv) | 2003-01-08 | 2003-01-08 | Förfarande för framställning av substituerade imidazolderivat och vid förfarandet användbara mellanprodukter |
FI20030026 | 2003-01-08 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI20030026A0 FI20030026A0 (sv) | 2003-01-08 |
FI20030026A FI20030026A (sv) | 2004-07-09 |
FI116292B true FI116292B (sv) | 2005-10-31 |
Family
ID=8565279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI20030026A FI116292B (sv) | 2003-01-08 | 2003-01-08 | Förfarande för framställning av substituerade imidazolderivat och vid förfarandet användbara mellanprodukter |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7223871B2 (sv) |
EP (1) | EP1581504B1 (sv) |
JP (1) | JP4592680B2 (sv) |
KR (1) | KR101079065B1 (sv) |
CN (1) | CN100339368C (sv) |
AT (1) | ATE425972T1 (sv) |
AU (1) | AU2004203941B2 (sv) |
BR (1) | BRPI0406676A (sv) |
CA (1) | CA2511969C (sv) |
DE (1) | DE602004020050D1 (sv) |
DK (1) | DK1581504T3 (sv) |
ES (1) | ES2322463T3 (sv) |
FI (1) | FI116292B (sv) |
IL (1) | IL168452A (sv) |
MX (1) | MXPA05007217A (sv) |
NO (1) | NO330965B1 (sv) |
NZ (1) | NZ539831A (sv) |
PL (1) | PL213564B1 (sv) |
PT (1) | PT1581504E (sv) |
RU (1) | RU2329253C2 (sv) |
WO (1) | WO2004063168A1 (sv) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CL2008003553A1 (es) * | 2007-12-05 | 2009-11-27 | Grindeks Jsc | Proceso para preparar atipamezol o clorhidrato de 5-(2-etil-2,3-dihidro-1h-inden-2-il)-1h-imidazol: y loa compuestos intermediarios considerados en el proceso |
EP2456749B1 (en) | 2009-07-24 | 2016-03-30 | DSM Pharma Chemicals Regensburg GmbH | Indane derivatives for use as intermediates |
WO2011014613A2 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Preparation of fipamezole |
EP2502917A1 (en) * | 2011-03-17 | 2012-09-26 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG | Solid state crystalline forms of 4-(2-ethyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI833794A0 (fi) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | Farmos Oy | Substituerade 2-merkapto-imidazoler |
GB2167408B (en) | 1984-11-23 | 1988-05-25 | Farmos Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
AU7040500A (en) | 1999-09-06 | 2001-04-10 | Lg Chem Investment Ltd. | Process for preparing a 1-substituted 5-hydroxymethyl imidazole |
US7091232B2 (en) * | 2002-05-21 | 2006-08-15 | Allergan, Inc. | 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazol-2-ones and 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazol-2-ones and related compounds |
-
2003
- 2003-01-08 FI FI20030026A patent/FI116292B/sv not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-01-08 US US10/537,177 patent/US7223871B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 CA CA2511969A patent/CA2511969C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 PT PT04700707T patent/PT1581504E/pt unknown
- 2004-01-08 EP EP04700707A patent/EP1581504B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-08 MX MXPA05007217A patent/MXPA05007217A/es active IP Right Grant
- 2004-01-08 AT AT04700707T patent/ATE425972T1/de active
- 2004-01-08 DE DE602004020050T patent/DE602004020050D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-08 JP JP2006500148A patent/JP4592680B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 DK DK04700707T patent/DK1581504T3/da active
- 2004-01-08 ES ES04700707T patent/ES2322463T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-08 AU AU2004203941A patent/AU2004203941B2/en not_active Ceased
- 2004-01-08 RU RU2005125044/04A patent/RU2329253C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 PL PL378179A patent/PL213564B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 NZ NZ539831A patent/NZ539831A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 WO PCT/FI2004/000004 patent/WO2004063168A1/en active Application Filing
- 2004-01-08 BR BR0406676-6A patent/BRPI0406676A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-08 CN CNB2004800019799A patent/CN100339368C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-08 KR KR1020057012682A patent/KR101079065B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-05-05 IL IL168452A patent/IL168452A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-08-01 NO NO20053712A patent/NO330965B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE425972T1 (de) | 2009-04-15 |
KR101079065B1 (ko) | 2011-11-02 |
CA2511969C (en) | 2011-10-11 |
JP4592680B2 (ja) | 2010-12-01 |
JP2006515349A (ja) | 2006-05-25 |
DE602004020050D1 (de) | 2009-04-30 |
PL213564B1 (pl) | 2013-03-29 |
FI20030026A (sv) | 2004-07-09 |
AU2004203941B2 (en) | 2009-08-06 |
RU2005125044A (ru) | 2006-01-20 |
US20060025465A1 (en) | 2006-02-02 |
CN1723202A (zh) | 2006-01-18 |
KR20050091065A (ko) | 2005-09-14 |
US7223871B2 (en) | 2007-05-29 |
AU2004203941A1 (en) | 2004-07-29 |
BRPI0406676A (pt) | 2005-12-20 |
PT1581504E (pt) | 2009-05-26 |
EP1581504A1 (en) | 2005-10-05 |
MXPA05007217A (es) | 2005-09-12 |
CA2511969A1 (en) | 2004-07-29 |
NZ539831A (en) | 2007-11-30 |
DK1581504T3 (da) | 2009-06-29 |
PL378179A1 (pl) | 2006-03-06 |
ES2322463T3 (es) | 2009-06-22 |
FI20030026A0 (sv) | 2003-01-08 |
EP1581504B1 (en) | 2009-03-18 |
NO330965B1 (no) | 2011-08-29 |
WO2004063168A1 (en) | 2004-07-29 |
IL168452A (en) | 2009-07-20 |
NO20053712L (no) | 2005-08-01 |
CN100339368C (zh) | 2007-09-26 |
RU2329253C2 (ru) | 2008-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR19990044234A (ko) | 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
RU2523793C2 (ru) | Способ получения [4-(2- хлор-4- метокси-5- метилфенил)-5- метилтиазоло-2- ил] [2-циклопропил-1- (3- фтор-4- метилфенил) - этил ]- амина | |
FR2807039A1 (fr) | NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE LA 11-AMINO-3-CHLORO-6,11- DIHYDRO-5,5-DIOXO-6-METHYL-DIBENZO[c,f][1,2]-THIAZEPINE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE LA TIANEPTINE | |
EP1383770A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,6-diaminopyrimido 5,4-d]pyrimidinen | |
KR940003754B1 (ko) | 제초성 이미다졸리닐 벤조산, 니코틴산 및 퀴놀린-3-카르복실산, 산부가염 또는 그 에스테르 및 염의 제조방법 | |
KR20080100260A (ko) | 술포닐 클로라이드 유도체의 제조 방법 | |
FI116292B (sv) | Förfarande för framställning av substituerade imidazolderivat och vid förfarandet användbara mellanprodukter | |
FI81339C (sv) | Förfarande för framställning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framställningsförfarande | |
FI93543C (sv) | Förfarande för framställning av pyrimidinderivat | |
Gonda et al. | Some nucleophilic reactions of 2-isothiocyanatobenzyl bromide. A new simple synthesis of 2-substituted 4H-benzo [d][1, 3] thiazines | |
EP3604288B1 (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
PL210124B1 (pl) | Sposób ciągłego wytwarzania pestycydów chlorotiazolowych | |
US5162529A (en) | Process for the preparation of 5-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine derivatives | |
HU179219B (en) | Process for preparing new phenyl-amino-imidazoline derivatives substituted with a halogen atom or alkyl group | |
KR100909295B1 (ko) | 6-아미노메틸- 6,11-디하이드로-5H-디벤즈[b,e]아제핀의 제조방법 | |
Alves et al. | Synthesis of 9-aryl-6-carbamoyl-1, 2-dihydropurines and a study of their tautomerism | |
HU223138B1 (hu) | Új eljárás racém alkil-4,6,7,8,9,9a-hexahidro-2H, 3H-pirido-[1,2-a] pirazin-1-on-7-karbonsavészterek előállítására | |
CZ2019396A3 (cs) | Způsob přípravy inhibitorů signalizace androgenních receptorů | |
JPH0528708B2 (sv) | ||
Sączewski et al. | REACTIONS OF N-ARYL-N-(4, 5-DIHYDRO-1 H− IMIDAZOL-2-YL)-HYDROXYLAMINES WITH CARBON DISULFIDE. A POSSIBLE ROUTE TO 1-(1, 3-BENZOTHIAZOL-2-YL)-2-IMIDAZOLIDINETHIONES | |
Selvakumar et al. | IMPROVED SYNTHESIS OF SOME IMIDAZOLINE AND OXAZOLINE DERIVATIVES USING LEAD II ACETATE; A NEW APPROACH | |
JPS61212569A (ja) | 2‐シアノミノ‐1,3,5‐トリアジン類の製造法 | |
ITMI952670A1 (it) | Processo per la preparazione di oxatomide | |
CZ2013616A3 (cs) | Způsob přípravy rivaroxabanu založený na využití kondenzačních činidel na bázi DMT-MM | |
JPH03236391A (ja) | ピロロ〔1,2―c〕イミダゾール誘導体及びその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Patent granted |
Ref document number: 116292 Country of ref document: FI |
|
MM | Patent lapsed |