JPS61212569A - ２‐シアノミノ‐１，３，５‐トリアジン類の製造法 - Google Patents
２‐シアノミノ‐１，３，５‐トリアジン類の製造法Info
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- JPS61212569A JPS61212569A JP61044302A JP4430286A JPS61212569A JP S61212569 A JPS61212569 A JP S61212569A JP 61044302 A JP61044302 A JP 61044302A JP 4430286 A JP4430286 A JP 4430286A JP S61212569 A JPS61212569 A JP S61212569A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−シアノアミノ−１，３，５−）リアジン
の新規な製造法及び該製造法に対する新規な中間体に関
する。本方法の生成物はいくつかの場合に公知であシ、
それらは除草剤及び植物生長調節剤の製造に対する中間
体生成物として使用することができる。
の新規な製造法及び該製造法に対する新規な中間体に関
する。本方法の生成物はいくつかの場合に公知であシ、
それらは除草剤及び植物生長調節剤の製造に対する中間
体生成物として使用することができる。
２−シアノアミノ−１，！１．５−トリアソンがシアン
アミドのアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を対応す
る２−へロｒノー１．３．５−トリアソンと反応させる
ことによって得られることはすでに公知である（参照、
例えば独国公開特許第３、３３４．４５５号及びヨーロ
ッパ特許願第１２１゜０８２号）。
アミドのアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を対応す
る２−へロｒノー１．３．５−トリアソンと反応させる
ことによって得られることはすでに公知である（参照、
例えば独国公開特許第３、３３４．４５５号及びヨーロ
ッパ特許願第１２１゜０８２号）。
しかしながらこの方法は、？／％ロｒノー１゜３．５１
リアソンの製造に対して満足できない方法であるが故に
限られた適用範囲しか有さない。
リアソンの製造に対して満足できない方法であるが故に
限られた適用範囲しか有さない。
今回一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１はアルキルを表わし、そしてＲ２はアルコ
キシ、アルキルアミノ又はソアルキルアミノを表わす〕 の２−シアノアミノ−１，３，５−トリアジノは、一般
式（９） 〔式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する〕のオキシ
ムを、酸受容体の存在下に及び希釈剤の存在下にメタン
スルホニルクロライドと反応させることによって製造で
きることが発見された。
キシ、アルキルアミノ又はソアルキルアミノを表わす〕 の２−シアノアミノ−１，３，５−トリアジノは、一般
式（９） 〔式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する〕のオキシ
ムを、酸受容体の存在下に及び希釈剤の存在下にメタン
スルホニルクロライドと反応させることによって製造で
きることが発見された。
驚くことに本発明の方法によれば、オキシムの脱水を行
なうことが可能である。従来の技術によれば、化学的に
同様の化合物の、例えばオキシ塩化燐による脱水は可能
でなく或いは非常に貧弱な収率しか与えない〔ジエイ・
ヘト・ケム（Ｊ。
なうことが可能である。従来の技術によれば、化学的に
同様の化合物の、例えばオキシ塩化燐による脱水は可能
でなく或いは非常に貧弱な収率しか与えない〔ジエイ・
ヘト・ケム（Ｊ。
ＨｇＬＣｈｇｍ、）１９，５７７（１９８２））。
本発明の方法で好適に製造できる式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ１が炭素数１〜６のアルキルを表わし、そして
Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル或いはそれぞれアルキル
部分の炭素数が１〜６のアルキルアミノ又はソアルキル
アミノを表わす、ものである。
部分の炭素数が１〜６のアルキルアミノ又はソアルキル
アミノを表わす、ものである。
特に好適に製造しうる式（Ｉ）の化合物は、ＲＩが０１
〜Ｃ，アルキルを表わし、そして Ｒ２が０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４アルキルアミ
ノ又はノー（Ｃｔ〜Ｃ４）−アルキルアミノを表わす、 ものである。
〜Ｃ，アルキルを表わし、そして Ｒ２が０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４アルキルアミ
ノ又はノー（Ｃｔ〜Ｃ４）−アルキルアミノを表わす、 ものである。
特別に好適に製造しうる式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がメ
チル、エチル、ｎ−グロビル、ｉ−グロビル又はｎ−ブ
チルを表わし、そして Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、（ソ）メチルアミノ、（ソ）エ
チルアミン、（ソ）−ｎ−プロピルアミノ、（ソ）−６
−プロピルアミノ、（ヅ）−Ｓ−ブチルアミノ、（ソ）
−ｉ−ブチルアミノ、（ソ）−ｓｅａ−ブチルアミノ、
ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、エチルメチルアミノ、メチル
−ｎ−プロピルアミノ、メチル−４−プロピルアミン、
メチル−ｎ−ブチルアミノ、メチル−ｉ−プテルアミノ
、エチル−ｎ−プロピルアミノ、エチル−１−ｆロピル
アミノ、エチル−ｎ−ブチルアミノ、エチル−ｉ−ブチ
ルアミノ、ｎ−プロピル−ｉ−プロピルアミン、ｎ−ゾ
ロビル−ｎ−ブチルアミノ、外−プロビル−ミーブチル
アミノ、ｉ−プロピル−ｎ−ブチルアミノ、ｉ−グロビ
ルーｉ−ブチルアミ７又はｎ−ブチル−７−ブチルアミ
ノを表わす、 ものである。
チル、エチル、ｎ−グロビル、ｉ−グロビル又はｎ−ブ
チルを表わし、そして Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、（ソ）メチルアミノ、（ソ）エ
チルアミン、（ソ）−ｎ−プロピルアミノ、（ソ）−６
−プロピルアミノ、（ヅ）−Ｓ−ブチルアミノ、（ソ）
−ｉ−ブチルアミノ、（ソ）−ｓｅａ−ブチルアミノ、
ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、エチルメチルアミノ、メチル
−ｎ−プロピルアミノ、メチル−４−プロピルアミン、
メチル−ｎ−ブチルアミノ、メチル−ｉ−プテルアミノ
、エチル−ｎ−プロピルアミノ、エチル−１−ｆロピル
アミノ、エチル−ｎ−ブチルアミノ、エチル−ｉ−ブチ
ルアミノ、ｎ−プロピル−ｉ−プロピルアミン、ｎ−ゾ
ロビル−ｎ−ブチルアミノ、外−プロビル−ミーブチル
アミノ、ｉ−プロピル−ｎ−ブチルアミノ、ｉ−グロビ
ルーｉ−ブチルアミ７又はｎ−ブチル−７−ブチルアミ
ノを表わす、 ものである。
例えばＮ−（４−エトキシ−６−メチル−１゜３ 、５
− ） ＩＪアジン−２−イル）−ホルマミドオキシム
及びメタンスルホニルクロライドを本発明の方法に対す
る出発物質として用いる場合、反応は次の方程式で表わ
すことができる： 式（２）は本発明の方法に対する出発物質として使用し
うるオキシムの一般的な定義を与える。この式において
、好ましくは Ｒ１が炭素数１〜６のアルキルを表わし、そして Ｒ２が炭素数１〜６のアルキル或いはそれぞれアルキル
部分の炭素数が１〜６のアルキルアミノ又はソアルキル
アミノを表わす。
− ） ＩＪアジン−２−イル）−ホルマミドオキシム
及びメタンスルホニルクロライドを本発明の方法に対す
る出発物質として用いる場合、反応は次の方程式で表わ
すことができる： 式（２）は本発明の方法に対する出発物質として使用し
うるオキシムの一般的な定義を与える。この式において
、好ましくは Ｒ１が炭素数１〜６のアルキルを表わし、そして Ｒ２が炭素数１〜６のアルキル或いはそれぞれアルキル
部分の炭素数が１〜６のアルキルアミノ又はソアルキル
アミノを表わす。
式（２）の特に好適な化合物は、
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、そして
Ｒ２が０１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミ
ノ又はノー（Ｃ１〜Ｃ４）−７／Ｉ／キルアミノを表わ
す、 ものである。
ノ又はノー（Ｃ１〜Ｃ４）−７／Ｉ／キルアミノを表わ
す、 ものである。
式（２）の特別に好適な化合物は、
Ｒ’がメチル、エチル、ｓ−７’ロビル、ｉ−プロピル
又はｎ−ブチルを表わし、そして Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ループロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、（ソ）メチルアミン、（ゾ）エ
チルアミノ、（ソ）−ｎ−ブロールアミノ、（ソ）−ｉ
−プロピルアミノ、（ソ）−Ｓ−ブチルアミノ、（ジ）
−ｚ−ブチルアミノ、（ヅ）−５ｅｃ−ブチルアミノ、
及びｔｅｒｔ−ブチルアミノを表わす、 ものである。
又はｎ−ブチルを表わし、そして Ｒ２がメトキシ、エトキシ、ループロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、（ソ）メチルアミン、（ゾ）エ
チルアミノ、（ソ）−ｎ−ブロールアミノ、（ソ）−ｉ
−プロピルアミノ、（ソ）−Ｓ−ブチルアミノ、（ジ）
−ｚ−ブチルアミノ、（ヅ）−５ｅｃ−ブチルアミノ、
及びｔｅｒｔ−ブチルアミノを表わす、 ものである。
式（２）の化合物は新規である。それらは公知の方法に
よシ、例えば次のように、式（ホ）〔式中、Ｒ１及びＲ
２は上述の意味を有する〕のホルマミソンを、希釈剤例
えばメタノール又はツメチルホルムアミドの存在下にヒ
ドロキシアミン塩酸塩と１５〜３０℃の温度で反応させ
る方法によって製造することができる。
よシ、例えば次のように、式（ホ）〔式中、Ｒ１及びＲ
２は上述の意味を有する〕のホルマミソンを、希釈剤例
えばメタノール又はツメチルホルムアミドの存在下にヒ
ドロキシアミン塩酸塩と１５〜３０℃の温度で反応させ
る方法によって製造することができる。
式−のホルマミジンは同様に新規である。それらは公知
の方法によ′す、例えば弐■ 〔式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する〕の２−ア
ミノ−１，３，５−）リアノンを希釈剤例えばトルエン
の存在下にツメチルホルムアミドツメチルアセタールと
８０〜１２０℃の温度で反応させることによシ製造する
ことができる。
の方法によ′す、例えば弐■ 〔式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する〕の２−ア
ミノ−１，３，５−）リアノンを希釈剤例えばトルエン
の存在下にツメチルホルムアミドツメチルアセタールと
８０〜１２０℃の温度で反応させることによシ製造する
ことができる。
式■の化合物は有機化学で公知の化合物である。
式ωは弐■の化合物の製造に対する出発物質として使用
しうるホルマミソンの一般的な定義を与える。この式（
ホ）において、ＲＩ及びＲ２は好ましくは及び特に好ま
しくは式（２）におけるこれらの置換基に対し好適なも
のとして又は特に好適なものとして言及した基を表わす
。
しうるホルマミソンの一般的な定義を与える。この式（
ホ）において、ＲＩ及びＲ２は好ましくは及び特に好ま
しくは式（２）におけるこれらの置換基に対し好適なも
のとして又は特に好適なものとして言及した基を表わす
。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明の方法は不活性
な希釈剤の存在下に行なわれる。
な希釈剤の存在下に行なわれる。
これらは特に脂肪族炭化水素例えばヘキサン、及び更に
エーテル例えばソエチルエーテル例えばソエチルエーテ
ル、ソツチルエーテル、グリコールツメチルエーテル、
ソゲリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及
びソオキサン、アミド例えばヅメチルホルムアミド、ツ
メチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、及びジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチル燐酸トリアミドを含む。
エーテル例えばソエチルエーテル例えばソエチルエーテ
ル、ソツチルエーテル、グリコールツメチルエーテル、
ソゲリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及
びソオキサン、アミド例えばヅメチルホルムアミド、ツ
メチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、及びジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチル燐酸トリアミドを含む。
本発明による方法は酸受容体の存在下に行なわれる。使
用しうる酸受容体はすべての通常の酸結合剤である。特
に適当であることがわかった酸結合剤はアルカリ金属カ
ーボネート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、及
び更に脂肪族、芳香族又は複素環族アミン例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ゾメチルアニリ／、ツ
メチルベンジルアミン及びピリジノである。
用しうる酸受容体はすべての通常の酸結合剤である。特
に適当であることがわかった酸結合剤はアルカリ金属カ
ーボネート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、及
び更に脂肪族、芳香族又は複素環族アミン例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ゾメチルアニリ／、ツ
メチルベンジルアミン及びピリジノである。
本発明の方法は一般に０〜＋１６０’Ｃ：の温度で行な
われる。２０〜１４０℃の範囲が好適である。
われる。２０〜１４０℃の範囲が好適である。
反応は一般に常圧下に行なわれる。
本発明の方法を行なう場合、出発物質は普通等モル量で
使用される。反応成分の一方又は他方を過剰量で用いて
も実質的な利点を与えない。反応は適当な希釈剤中酸受
容体の存在下に行なわれ、反応混合物を必要な温度で攪
拌する。次いで有機溶媒例えば塩化メチレンを添加し、
そして有機相を洗浄、乾燥及び溶媒の留去による常法で
処理する。
使用される。反応成分の一方又は他方を過剰量で用いて
も実質的な利点を与えない。反応は適当な希釈剤中酸受
容体の存在下に行なわれ、反応混合物を必要な温度で攪
拌する。次いで有機溶媒例えば塩化メチレンを添加し、
そして有機相を洗浄、乾燥及び溶媒の留去による常法で
処理する。
本発明の方法で製造しうる２−シアノアミノ−１ｐ５ｓ
５−ト’）アジンは除草剤及び植物生長調節剤として活
性であるグアニソン誘導体の製造に対する中間体生成物
として用いることができる（ヨーロツ・ぐ公開特許第１
２１，０８２号）。
５−ト’）アジンは除草剤及び植物生長調節剤として活
性であるグアニソン誘導体の製造に対する中間体生成物
として用いることができる（ヨーロツ・ぐ公開特許第１
２１，０８２号）。
製造実施例
実施例１
メタンスルホニルクロライド１２．５ｒ（０１１モル）
を、グリコールツメチルエーテル４０〇−中Ｎ−（４−
エトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−ホルムアミドオキシム２０ｆ（０，１モル）の
混合物に添加し、そして得られた混合物を還流下に２時
間加熱した。２０℃まで冷却した後トリエチルアミン８
２及びグリコールツメチルエーテル２ｏ−の混合物を添
加し、混合物を還流下に１時間加熱した。次いで塩酸を
中和し、混合物を蒸発乾固させ、そして残渣を塩化メチ
レン１００ｍｇ中に入れた。
を、グリコールツメチルエーテル４０〇−中Ｎ−（４−
エトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−ホルムアミドオキシム２０ｆ（０，１モル）の
混合物に添加し、そして得られた混合物を還流下に２時
間加熱した。２０℃まで冷却した後トリエチルアミン８
２及びグリコールツメチルエーテル２ｏ−の混合物を添
加し、混合物を還流下に１時間加熱した。次いで塩酸を
中和し、混合物を蒸発乾固させ、そして残渣を塩化メチ
レン１００ｍｇ中に入れた。
２−シアノアミノ−４−エトキシ−６−メチル−１＋３
＋５−）！Ｊアソンの濃度を「外部標準法」により分析
的に決定した。この濃度に基づくと収率は理論量の５０
％であった。
＋５−）！Ｊアソンの濃度を「外部標準法」により分析
的に決定した。この濃度に基づくと収率は理論量の５０
％であった。
目的の化合物はクロマトグラフィーでの精製後に非常に
純粋な形で得ることができ、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルで
特徴づけることができた： １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ！、
）δ＝ １．３８ （ｔ 、 ＣＨ３−ＣＨ，） ；２
．３６ （ｓ 、ＣＭ、） ； ４．３８ （ｑ、ＣＨ
，−ＣＨ３）；Ｈｈ ＝５ Ｈｚ ｉ及びｌｈ １７
（ｂ ｒ 、 −ＮＨ） ｐｐｔｎ。
純粋な形で得ることができ、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルで
特徴づけることができた： １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ！、
）δ＝ １．３８ （ｔ 、 ＣＨ３−ＣＨ，） ；２
．３６ （ｓ 、ＣＭ、） ； ４．３８ （ｑ、ＣＨ
，−ＣＨ３）；Ｈｈ ＝５ Ｈｚ ｉ及びｌｈ １７
（ｂ ｒ 、 −ＮＨ） ｐｐｔｎ。
融点：１９５℃（分解）。
式（Ｉ）の次の化合物は実施例１と同様にして得ること
ができた： Ｊ？１ 実施例２ 式（５）の出発化合物 実施例（ｎ−１） ヒドロキシルアミン塩酸塩２１ Ｆ （０，３モル）を
、メタノール４０〇−中Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ′−（４
−ツメチルアミノ−６−メチル−１，３゜５−トリアジ
ン−２−イル）−ホルマミノン５２Ｐ（１１２５モル）
の溶液に添加し、続いてこの混合物を２０℃で３時間攪
拌した。
ができた： Ｊ？１ 実施例２ 式（５）の出発化合物 実施例（ｎ−１） ヒドロキシルアミン塩酸塩２１ Ｆ （０，３モル）を
、メタノール４０〇−中Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ′−（４
−ツメチルアミノ−６−メチル−１，３゜５−トリアジ
ン−２−イル）−ホルマミノン５２Ｐ（１１２５モル）
の溶液に添加し、続いてこの混合物を２０℃で３時間攪
拌した。
濾過後融点２５６℃のＮ−（４−ツメチルアミノ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ホルム
アミドオキシム４９ｆ（理論量の１００％）を得た。
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ホルム
アミドオキシム４９ｆ（理論量の１００％）を得た。
式（２）の次の化合物は実施例（ＩＩ−１）と同様に製
造することができた： 実施例（Ｉｆ−２） 実施例（ＩＩ−３） 式［株］の出発化合物 実施例（Ｉ［−１） ２−アミノ−４−ツメチルアミノ−６−メチル−１，３
，５−トリアゾン５０ｆ（α３２７モル）、ジメチルホ
ルムアミドジメチルアセタール５５ゴ（［Ｌ５９モル）
及びトルエン３００−の混合物を還流下に５時間加熱し
、次いで濃縮した。
造することができた： 実施例（Ｉｆ−２） 実施例（ＩＩ−３） 式［株］の出発化合物 実施例（Ｉ［−１） ２−アミノ−４−ツメチルアミノ−６−メチル−１，３
，５−トリアゾン５０ｆ（α３２７モル）、ジメチルホ
ルムアミドジメチルアセタール５５ゴ（［Ｌ５９モル）
及びトルエン３００−の混合物を還流下に５時間加熱し
、次いで濃縮した。
融点６１℃のＮ、Ｎ−ツメチル−Ｎ’−＜４−ジメチル
アミノ−６−メチル−１，３，５−）リアノン−２−イ
ル）−′ホルマミゾン６７ｆ（理論量０１００％）を得
た。
アミノ−６−メチル−１，３，５−）リアノン−２−イ
ル）−′ホルマミゾン６７ｆ（理論量０１００％）を得
た。
式ωの次の化合物は実施例（ＩＩＩ−１＞と同様にして
製造することができた： 実施例（ｍ−２） 実施例（ＩＩＩ−３）
製造することができた： 実施例（ｍ−２） 実施例（ＩＩＩ−３）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） 〔式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、そしてＲ＾２はア
ルコキシ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを表わ
す〕 の２−シアノアミノ−１，３，５−トリアジン類の製造
法であつて、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有する〕のオ
キシムを、酸受容体の存在下に及び希釈剤の存在下に、
メタンスルホニルクロライドと反応させることを特徴と
する方法。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） 〔式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、そしてＲ＾２はア
ルコキシ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを表わ
す〕 のオキシム。 ３、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第２項記載
と同義である〕 のホルマミジン類を希釈剤の存在下にヒドロキシルアミ
ン塩酸塩と１５〜３０℃の温度で反応させることを特徴
とする特許請求の範囲第２項記載の式（II）のオキシム
類を製造する方法。 ４、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
） 〔式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、そしてＲ＾２はア
ルコキシ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノを表わ
す〕 のホルマミジン類。 ５、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（IV） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第４項記載
と同義である〕 の２−アミノ−１，３，５−トリアジン類を、希釈剤の
存在下にジメチルホルムアミドジメチルアセタールと８
０〜１２０℃の温度で反応させることを特徴とする特許
請求の範囲第４項記載の式（III）のホルマミジンを製
造する法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853507751 DE3507751A1 (de) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | Verfahren zur herstellung von 2-cyanamino-1,3,5-triazinen |
| DE3507751.4 | 1985-03-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212569A true JPS61212569A (ja) | 1986-09-20 |
Family
ID=6264254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61044302A Pending JPS61212569A (ja) | 1985-03-05 | 1986-03-03 | ２‐シアノミノ‐１，３，５‐トリアジン類の製造法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4659822A (ja) |
| EP (1) | EP0193806A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61212569A (ja) |
| KR (1) | KR860007228A (ja) |
| DE (1) | DE3507751A1 (ja) |
| DK (1) | DK98086A (ja) |
| HU (1) | HUT39732A (ja) |
| IL (1) | IL78020A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA861589B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0949253B1 (de) * | 1998-03-27 | 2003-01-02 | Stefan Graichen | Melamin-azomethin-Derivate und ein diese enthaltendes Korrosionsschutzmittel |
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