FI113265B - Förfarande för framställning av nya, aggregation av trombocyter inhiberande 2,5-dioxoimidazolidinylderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av nya, aggregation av trombocyter inhiberande 2,5-dioxoimidazolidinylderivat Download PDF

Info

Publication number
FI113265B
FI113265B FI962043A FI962043A FI113265B FI 113265 B FI113265 B FI 113265B FI 962043 A FI962043 A FI 962043A FI 962043 A FI962043 A FI 962043A FI 113265 B FI113265 B FI 113265B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
methyl
phenyl
group
mmol
dioxo
Prior art date
Application number
FI962043A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI962043A0 (sv
FI962043A (sv
Inventor
Wolfgang Koenig
Gerhard Breipohl
Jochen Knolle
Gerhard Zoller
Melitta Just
Otmar Klingler
Bernd Jablonka
Hans-Ulrich Stilz
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4338944A external-priority patent/DE4338944A1/de
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI962043A0 publication Critical patent/FI962043A0/sv
Publication of FI962043A publication Critical patent/FI962043A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI113265B publication Critical patent/FI113265B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/021—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-(X)n-C(=0)-, n being 5 or 6; for n > 6, classification in C07K5/06 - C07K5/10, according to the moiety having normal peptide bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0821—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Claims (7)

1. FÖrfarande för framställning av nya, aggregation av trombocyter inhiberande 2,5-dioxoimidazolidi-5 nylderivat med den allmänna formeln I , r’3 i? o ? o R''A'-<f'CvN-CH5-C—lil-CH-iCHj^Ö-R10 (I) N-C A» *0 R väri samtidigt A betecknar en 1,4-fenylengrupp; R ja R° betecknar oberoende av varandra väte eller 10 (Ci_4) alkyl; R1 är H2N-C(=NH), H2N-C(=NH)-NH eller H2N-CH2; R3 betecknar gruppen CONHR14, gruppen CONHR15, en osubs-tituerad fenyl- eller naftylgrupp, en fenyl- eller naftyl-grupp, vilken substituerats med en, tvä eller tre lika 15 eller olika grupper som valts ur följande: (Ci_4) alkyl, (Ci-4) alkoxi, hydroxi, halogen, trifluormetyl, nitro, mety-i , lendioxi, hydroxikarbonyl, (C1-4) alkoxikarbonyl, aminokar- .* bonyl, cyan, fenyl, fenoxi och bensyloxi, en pyridylgrupp, ; : en (Ci_4) alkylgrupp, en (C2-4) alkenylgrupp, en (C2.4) alkynyl- 20 grupp eller en (C5_6) cykloalkylgrupp; * · . .·. R10 betecknar hydroxi eller (Ci-g) alkoxi; R13 betecknar (Ci_6) alkyl, (C3-7) cykloalkyl eller bensyl; • » * R14 betecknar metyl som är substituerad med fenyl och hyd-,, . roxikarbonyl eller metyl som är substituerad med fenyl och » » t :(i;’ 25 (Ci_8) alkoxikarbonyl; **;*' R15 betecknar en adamantylgrupp eller en adamantylmetyl- grupp; och ·;.·.* h är 1 eller 2; , och fysiologiskt godtagbara salter därav, k ä n n e - iti!» ’ / 30 tecknat därav, att man utför en fragmentkondensa- > *’ tion av en förening med den allmänna formeln II 64 1 13 2 6 5 1. fl R^A‘^^C'vN~CHr-G (Π) h-C, R0/ NXo med en förening med den allmänna formeln III ? ff „ H—N—<jiH—(CH2)—C—K (III) R3 varvid A, R, R°, R1, R3, R10, R13 och h betecknar samma som 5 ovan och G betecknar hydroxikarbonyl, (Οχ-ε) alkoxikarbonyl eller aktiverade karboxylsyraderivat, sasorn syraklorider, aktivestrar eller blandanhydrider, och, ifall önskvärt, överför den erhällna föreningen med formeln I till ett fy-siologiskt godtagbart salt. 10
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln I, vari samtidigt A betecknar en 1,4-fenylengrupp; R ja R° betecknar oberoende av varandra väte eller • · : ·* 15 (Ci_4) alkyl, särskilt väte, metyl eller etyl; , f R1 är H2N-C(=NH), H2N-C (=NH)-NH eller H2N-CH2; v,,·’ R3 beteckner en osubstituerad fenylgrupp eller en fenyl- : grupp som är substituerad med en, tvä eller tre lika eller : olika grupper som valts ur följande: (Cx_4)alkyl, 20 (Cx_4) alkoxi, hydroxi, halogen, trifluormetyl, nitro, mety- lendioxi, hydroxikarbonyl, (Ci-4) alkoxikarbonyl, aminokar-bonyl, cyan, fenyl, fenoxi och bensyloxi; ’·,! R10 betecknar hydroxi eller (Ci-g) alkoxi, särskilt • -I Λ ; (Ci_4) alkoxi och R är företrädesvis hydroxi, metoxi, /·· 25 etoxi, propoxi eller isopropoxi; "ί R13 betecknar (Ci_6) alkyl, (C3_7) cykloalkyl eller bensyl, ] - särskilt metyl; och h är 1 eller 2, företrädesvis 1; * ‘ eller ett fysiologiskt godtagbart salt därav. 113265
3. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln I, väri samtidigt A betecknar en 1,4-fenylengrupp; 5. betecknar väte; R° betecknar väte; R1 är H2N-C (=NH) ; R3 betecknar en osubstituerad fenylgrupp; R10 betecknar hydroxi, metoxi, etoxi eller isopropoxi;
10 R13 beteckanr metyl; och h är 1; och företrädesvis chiralitetcentrumet i 4-ställning i imida-zolidinringen och den chirala kolatomen vid vilken gruppen R3 är bunden har i varje enskilt fall en enhetlig konfigu-15 ration, eller ett fysiologiskt godtagbart sait därav.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln I, väri R10 är hydroxi, chiralitetcentrumet i 4-20 ställning i imidazolidinringen har S-konfiguration och den chirala kolatomen vid vilken gruppen R3 är bunden har S-: : konfiguration, eller ett fysiologiskt godtagbart sait ;· därav.
. . 5. Förfarande enligt patentkrav 3, känne- ,·: 25 tecknat därav, att man framställer en förening med t’ / formeln I, väri R10 är hydroxi, chiralitetcentrumet i 4- M ställning i imidazolidinringen har R-konfiguration och den • · * chirala kolatomen vid vilken gruppen R3 är bunden har S-konfiguration, eller ett fysiologiskt godtagbart sait 30 därav.
‘ ♦ » ·...· 6. Förfarande enligt patentkrav 3, känne- : tecknat därav, att man framställer en förening med formeln I, väri R10 är etoxi, chiralitetcentrumet i 4- » I • ställning i imidazolidinringen har S-konfiguration och den ’ ’ 35 chirala kolatomen vid vilken gruppen R3 är bunden har S- 113265 konfiguration, eller ett fysiologiskt godtagbart salt därav.
7. Förfarande enligt patentkrav 3, kanne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med 5 formeln I, väri R10 är etoxi, chiralitetcentrumet i 4-ställning i imidazolidinringen har R-konfiguration och den chirala kolatomen vid vilken gruppen R3 är bunden har S-konfiguration, eller ett fysiologiskt godtagbart salt därav. ? · • I » · • · • · • ' · • · • » · • * · • > · ' ( » · t · »
FI962043A 1993-11-15 1996-05-14 Förfarande för framställning av nya, aggregation av trombocyter inhiberande 2,5-dioxoimidazolidinylderivat FI113265B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4338944 1993-11-15
DE4338944A DE4338944A1 (de) 1993-11-15 1993-11-15 Substituierte 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4427979 1994-08-08
DE4427979A DE4427979A1 (de) 1993-11-15 1994-08-08 Substituierte 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
PCT/EP1994/003491 WO1995014008A1 (de) 1993-11-15 1994-10-24 Substituierte 5-ring-heterocyclen, ihre herstellung und ihre verwendung
EP9403491 1994-10-24

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI962043A0 FI962043A0 (sv) 1996-05-14
FI962043A FI962043A (sv) 1996-05-14
FI113265B true FI113265B (sv) 2004-03-31

Family

ID=25931237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI962043A FI113265B (sv) 1993-11-15 1996-05-14 Förfarande för framställning av nya, aggregation av trombocyter inhiberande 2,5-dioxoimidazolidinylderivat

Country Status (22)

Country Link
US (2) US5981492A (sv)
EP (1) EP0729460B1 (sv)
JP (1) JP3813983B2 (sv)
KR (1) KR100402192B1 (sv)
CN (1) CN1069316C (sv)
AT (1) ATE217615T1 (sv)
AU (1) AU693811B2 (sv)
CA (1) CA2169643A1 (sv)
CY (1) CY2385B1 (sv)
CZ (1) CZ292573B6 (sv)
DE (2) DE4427979A1 (sv)
DK (1) DK0729460T3 (sv)
ES (1) ES2176261T3 (sv)
FI (1) FI113265B (sv)
HU (1) HU223806B1 (sv)
IL (1) IL111622A (sv)
PL (1) PL180906B1 (sv)
PT (1) PT729460E (sv)
RU (1) RU2151143C1 (sv)
SK (1) SK284471B6 (sv)
TW (1) TW326040B (sv)
WO (1) WO1995014008A1 (sv)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4427979A1 (de) 1993-11-15 1996-02-15 Cassella Ag Substituierte 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE19515177A1 (de) * 1995-04-28 1996-10-31 Cassella Ag Hydantoinderivate als Zwischenprodukte für pharmazeutische Wirkstoffe
JP3895792B2 (ja) * 1995-12-08 2007-03-22 プロスケリア・エス・ア・エス 骨形成促進剤
EP0796855B1 (de) 1996-03-20 2002-02-06 Hoechst Aktiengesellschaft Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
DE19622489A1 (de) * 1996-06-05 1997-12-11 Hoechst Ag Salze des 3-(2-(4-(4-(Amino-imino-methyl)-phenyl)-4- methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-acetylamino)-3- phenyl-propionsäure-ethylesters
DE19624604A1 (de) * 1996-06-20 1998-01-02 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung chiraler, nicht racemischer (4-Aryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)essigsäuren
DE19629816A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Hoechst Ag Neue Cycloalkyl-Derivate als Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
DE19629817A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Hoechst Ag Neue Imino-Derivate als Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
PL323130A1 (en) * 1996-11-15 1998-05-25 Hoechst Ag Application of heterocyclic compounds in production of a pharmaceutic agent, novel heterocyclic compounds and pharmaceutic agent as such
DE19647381A1 (de) 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Ag Neue Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten
KR100697959B1 (ko) * 1996-11-15 2007-07-09 훽스트 게엠베하 백혈구부착의억제제및vla-4길항제로서의헤테로사이클
DE19647380A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Ag 5-Ring-Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten
DE19741235A1 (de) * 1997-09-18 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19741873A1 (de) * 1997-09-23 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19751251A1 (de) * 1997-11-19 1999-05-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmezeutische Präparate
DE19821483A1 (de) * 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19922462A1 (de) 1999-05-17 2000-11-23 Aventis Pharma Gmbh Spiro-imidazolidinderivate, ihre Herstellung ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
US6624187B1 (en) * 2000-06-12 2003-09-23 Health Research, Inc. Long wave length absorbing bacteriochlorin alkyl ether analogs
DE10111877A1 (de) 2001-03-10 2002-09-12 Aventis Pharma Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE10137595A1 (de) * 2001-08-01 2003-02-13 Aventis Pharma Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN107383147A (zh) * 2017-07-14 2017-11-24 广东食品药品职业学院 一种β‑谷甾醇与依帕司他偶联物及其制备方法和用途
JP7365358B2 (ja) * 2018-04-12 2023-10-19 モーフィック セラピューティック，インコーポレイテッド ヒトインテグリンα４β７のアンタゴニスト
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
WO2021076890A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Morphic Therapeutic, Inc. INHIBITING HUMAN INTEGRIN α4β7
CN117800921A (zh) * 2024-02-28 2024-04-02 南京市鸿舜医药科技有限公司 一种咪唑烷二酮类hdac抑制剂、制备方法及应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3300510A (en) * 1964-03-06 1967-01-24 American Home Prod Hydantoins
DE2714655A1 (de) * 1977-04-01 1978-10-05 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von hydantoinen
EP0006352A1 (en) * 1978-06-15 1980-01-09 Beecham Group Plc Hydantoins and thiohydantoins, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB2032419B (en) * 1978-09-05 1983-01-19 Wellcome Found Hydantoin prostaglandin analogues
DE4009506A1 (de) * 1990-03-24 1991-09-26 Hoechst Ag Hydantoinderivate
WO1992019595A1 (en) * 1991-05-07 1992-11-12 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
DE4126277A1 (de) * 1991-08-08 1993-02-11 Cassella Ag Hydantoinderivate
DE4207254A1 (de) * 1992-03-07 1993-09-09 Cassella Ag 4-oxo-2-thioxoimidazolidin-derivate
DE4213634A1 (de) * 1992-04-24 1993-10-28 Cassella Ag 2,4-Dioxo-imidazolidin-Derivate
DE4224414A1 (de) * 1992-07-24 1994-01-27 Cassella Ag Phenylimidazolidin-derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4301747A1 (de) * 1993-01-23 1994-07-28 Cassella Ag Substituierte Aminoverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4308034A1 (de) * 1993-03-13 1994-09-15 Cassella Ag Neue Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4309867A1 (de) 1993-03-26 1994-09-29 Cassella Ag Neue Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE4427979A1 (de) 1993-11-15 1996-02-15 Cassella Ag Substituierte 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
ES2176261T3 (es) 2002-12-01
CA2169643A1 (en) 1995-05-26
KR960705786A (ko) 1996-11-08
JP3813983B2 (ja) 2006-08-23
RU2151143C1 (ru) 2000-06-20
HU223806B1 (hu) 2005-01-28
CN1069316C (zh) 2001-08-08
DK0729460T3 (da) 2002-08-19
CY2385B1 (en) 2004-06-04
EP0729460B1 (de) 2002-05-15
SK58596A3 (en) 1997-05-07
SK284471B6 (sk) 2005-04-01
PL314306A1 (en) 1996-09-02
PT729460E (pt) 2002-10-31
FI962043A0 (sv) 1996-05-14
HUT74736A (en) 1997-02-28
CZ292573B6 (cs) 2003-10-15
FI962043A (sv) 1996-05-14
KR100402192B1 (ko) 2004-04-08
US5981492A (en) 1999-11-09
AU693811B2 (en) 1998-07-09
CN1134696A (zh) 1996-10-30
IL111622A (en) 2000-10-31
ATE217615T1 (de) 2002-06-15
CZ116296A3 (en) 1996-10-16
HU9601300D0 (en) 1996-07-29
WO1995014008A1 (de) 1995-05-26
JPH09505062A (ja) 1997-05-20
DE4427979A1 (de) 1996-02-15
PL180906B1 (pl) 2001-04-30
US6191282B1 (en) 2001-02-20
DE59410120D1 (de) 2002-06-20
EP0729460A1 (de) 1996-09-04
TW326040B (en) 1998-02-01
AU7939794A (en) 1995-06-06
IL111622A0 (en) 1995-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI113265B (sv) Förfarande för framställning av nya, aggregation av trombocyter inhiberande 2,5-dioxoimidazolidinylderivat
KR100379051B1 (ko) 신규한헤테로사이클릭화합물,이의제조방법및이를함유하는약제학적제제
DE69829879T2 (de) Indolderivate als faktor xa inhibitoren
HU220767B1 (hu) Fenil-imidazolidin-származékok, ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények, valamint eljárás előállításukra
SK39293A3 (en) 2,4-dioxo-imidazolidine derivatives
HU218922B (hu) Hidantoinszármazékok, ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra
KR100418144B1 (ko) 신규한 우레아 유도체,이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 제제
CZ20012379A3 (cs) Nové deriváty malonové kyseliny, způsoby jejich přípravy, použití a farmaceutické přípravky obsahující tyto deriváty (inhibitory aktivity faktoru Xa)
HU217430B (hu) 4-Oxo-2-tioxo-imidazolidin-származékok, ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények, és eljárás előállításukra
RU2174119C2 (ru) Соли этилового эфира 3-(2-(4-(4-(аминоиминометил)фенил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)ацетиламино)-3-фенилпропионовой кислоты, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе
EP0680468B1 (de) Substituierte aminoverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung als hemmstoffe der thrombozytenaggregation
KR100991678B1 (ko) 이미다졸리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
CA2373433C (en) Spiroimidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
KR100227730B1 (ko) 트롬빈 억제제로서 유용한 신규한 벤즈아미딘계 하이덴토인 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired