FI111257B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 5-aryl-indolderivat samt nya mellanproduktföreningar - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 5-aryl-indolderivat samt nya mellanproduktföreningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI111257B FI111257B FI934825A FI934825A FI111257B FI 111257 B FI111257 B FI 111257B FI 934825 A FI934825 A FI 934825A FI 934825 A FI934825 A FI 934825A FI 111257 B FI111257 B FI 111257B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- ylmethyl
- indol
- formula
- compound
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar förening med formeln I 5 «a B Λ 7 a väri Ri är H 15 /— n-r7 h ?7 ; ^}n-r7 t eller i ^6 20 n är 1; A, B och C är envar koi; D är kväve eller koi; R2, R3, R4 och R5 är envar oberoende av varandra väte, Ci_6-alkyl, fenyl, Ci_3-alkylfenyl, halogen, cyan, nitro, -(CH2)mNRi4Ri5, -(CH2)mOR9, -SR9, ~S02 NR14R15, -(CH2)m
25 NR14S02Ris, -(CH2)mNRi4C02R9, - (CH2) mNRi4COR9, - (CH2)mNR14CONHR9, -CONRi4Ri5 eller -C02R9; R6 är väte, -ORi0 eller -NHCOR10; R7, R8, Ri4 och R15 är envar oberoende av varandra väte, Ci_6-alkyl, -(CH2)xORn, Ci-3-alkylf enyl eller fenyl; R7 och R8 eller Ri4 och Ri5 kan tillsammans bilda en 3 - 6 -ledad 30 ring; R9 är väte, Ci_6-alkyl, Ci_3-alkylfenyl eller fenyl; Rio är väte, Ci-6-alkyl eller Ci-3-alkylfenyl; Ru är väte, Ci-6-alkyl eller Ci-3-alkylfenyl; m är 0, 1, 2 eller 3; x är 2 eller 3; och strecklinjen betecknar en eventuellt dub-belbindning; eller farmaceutiskt godtagbara salter därav, 35 kännetecknat därav, att 111257 94 (a) en förening med formeln II ?’ 5 il A /\^%5 R HaN T / 1 HN / Y^£j> Π
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att nämnda lämpliga myrsyrasynton är dimetylformamiddimetylacetal, trimetylortoformiat, tri-etylortoformiat, etoximetylenmalononitril eller dietyle- 5 toximetylenmalonat.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att G är Cl, Br, I, -OSO2CH3, -OSO2CF3, -0S02Ph eller -0S02PhCH3.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-10 tecknat därav, att R13 är -CO2R14 eller -CH2Ph och R14 är -CH2Ph eller -C(CH3)3.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att Ri är ir ^7 ID J_J 1 " R 7 eller ' ^ \ 20 väri R6, R7, R8 och n är som definierats i patentkrav 1.
6. Förfarande enligt patentkrav 5, känne-tecknat därav, att Ri är 25 0 H 30
7. Förfarande enligt patentkrav 6, känne-tecknat därav, att föreningen är cis-epimer.
8. Förfarande enligt patentkrav 7, känne-35 tecknat därav, att R6 är Ci-3-alkoxi. 111257 98
9. Förfarande enligt patentkrav 6, känne-t e c k n a t därav, att R6 är väte.
10. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med 5 formeln I, vilken förening är nägon av följande: 5-cyan-l-[3-(N-(2-metoxietyl)pyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 5-metoxikarbonyl-l-[3-(N-(2-metoxietyl)pyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 10 5-cyan-l-[3-(4R-metoxipyrrolidin-2R-ylmetyl)indol- 5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 5-cyan-l-[3-(N-(2-metoxietyl)-4R-metoxipyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 5-hydroximetyl-l-[3-(N-(2-metoxietyl)pyrrolidin-15 2R-ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 5-cyan-l-[3-(pyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-1H-bens[b]imidazol; 1-[3-(N-cyklopropylmetyl)pyrolidin-2R-ylmetyl)-indol-5-yl]-lH-pyrido[4,5-b]imidazol; 20 1-[3-(pyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-1H- pyrido[4,5-b]imidazol; 5-cyan-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 5- cyan-l-[3-(N-cyklopropylmetyl)pyrrolidin-2R-25 ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 1-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 4-metyl-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol- 5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 30 1-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]- lH-pyrido[4,5-b]imidazol; 6- metoxi-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-lH-pyrido[4,5-b]imidazol; 1-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-5-35 trifluormetyl-lH-bens[b]imidazol; 111257 99 1-[3-(2-N,N-dimetylaminoetyl)indol-5-yl]-1H-pyrido[4, 5-b]imidazol; 1-[3-(2-aminoetyl)indol-5-yl]-IH-pyrido[4,5-b]- imidazol; 5 1-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-5- fenyl-lH-bens[b]imidazol; 6,7-diklor-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl) -indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazol; 1-[3-(piperid-4-yl)indol-5-yl]-IH-pyrido[4,5-b]- 10 imidazol; 1-[3-(N-metylpyrrolidin-3-yl)indol-5-yl]-1H-pyrido[4,5-b]imidazol ; 5-klor-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-lH-bensimidazol; 15 6-klor-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol- 5-yl]-lH-bensimidazol; 7- klor-1-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-lH-bensimidazol; 5-aminometyl-l-[3-(N-(2-metoxietyl)pyrrolidin-2R- 20 ylmetyl)indol-5-yl]-lH-bensimidazol; 5-acetylaminometyl-l-[3-(N-(2-metoxietyl)pyrro-lidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-lH-bensimidazol; 5-cyan-l-[3-(piperid-4-yl)indol-5-yl]-lH-bens- imidazol; 25 5-cyan-l-[3-(l,2,5,6-tetrahydropyrid-4-yl)indol- 5-yl]-lH-bensimidazol; N-fenyl-N'-[3-(N-(2-metoxietyl)pyrrolidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-ΙΗ-bens[b]imidazyl]metylurea; 5-cyan-l-[3-(N-metylpyrrolidin-3-yl)indol-5-yl]- 30 lH-bensimidazol; 5-bensoylaminometyl-l-[3-(N-(2-metoxietyl)pyrro-lidin-2R-ylmetyl)indol-5-yl]-lH-bensimidazol; 5-aminometyl-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl) -indol-5-yl]-lH-bensimidazol; 35 5-cyan-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol- 5-yl]-IH-pyrido[4,5-b]imidazol; och 100 111257 4-metyl-l-[3-(N-metylpyrrolidin-2R-ylmetyl)indol- 5-yl]-ΙΗ-pyrido[4,5-b]imidazol.
10 M n< )-( 15 väri Re och n är som ovan definierats, avläggsnas skyddet frän en förening med formeln FL k/°-R5 H i13 / I N. VYy
25 H väri A, B, C, D, R2, R3, R4, R5, R6 och n är som ovan de finierats och R13 är en lämplig skyddsgrupp, under använd-ning av syrahydrolys, bashydrolys eller reducerande hydre-30 ring; (d) för framställning av en förening med formeln I, väri R3 är -CH2NH2, reduceras en förening med formeln 111257 96 CN R /R4 R w> H vari Rx, R2, R4, R5/· A, B, C och D är som ovan definierats 10 i formeln I; (e) för framställning av en förening med formeln I, vari R3 är -CH2NH (C=0) R9 eller -CH2NH (C=0) NHR9 och R9 är som ovan definierats, omsätts en förening med formeln 15 ch2nh2 20 H vari Ri, R2, R4, R5, A, B, C och D är som ovan definierats 25 i formeln I, med ett acyleringsmedel med formeln R9C02H eller 0=C=NR9, varvid R9 är som ovan definierats, under neutrala eller basiska förhällanden; och 30 ifall önskvärt, konverteras en förening med for meln I tili ett farmaceutiskt godtagbart sait därav. 111257 97
10 H väri A, B, C, D, Ri, R2, R3, R4 och R5 är som ovan de- finierats, cykliseras med ett myrsyrasynton under neutrala eller syra förhällanden; (b) för framställning av en förening med formeln 15 I, väri Ri är nti, 20 r6 väri R6 och n är som ovan definierats och R7 är annars som ovan definierats, men R7 är inte väte, omsätts en förening med formeln 25 R 3 I n d K2 H 111257 95 väri A, B, C, D, R2, R3, R4, R5, R6 och n är som ovan de- finierats, med ett alkyleringsmedel med formeln R7 - G 5 väri G är en lämplig lämnande grupp och R7 är som ovan de-finierats; (c) för framställning av en förening med formeln I, väri Ri är
11. Förening med formeln IV R3 5 1 ,R4 Arr' v 10 väri R12 är || ^ R * H Vk / ’ 15 n är 1; A, B och C är envar koi; D är kväve eller koi; R2, R3, R4 och R5 är envar oberoende av varandra väte, Ci-6-alkyl, fenyl, Ci_3-alkylfenyl, halogen, cyan, nitro, -(CH2)mNR14R15, -(CH2)mOR9, -SR9, ~S02 NRi4R15, -(CH2)m
20 NR14S02Ri5, - (CH2)mNR14C02R9, - (CH2) mNRi4COR9, - (CH2) mNRi4CONHR9, -CONR14R15 eller -CO2R9; R6 är väte, -OR10 eller -NHCOR10; R7, Ri4 och R15 är envar oberoende av varandra väte, Ci_6-alkyl, -(CH2)xORh, Ci_3-alkylf enyl eller fenyl; Ri4 och R15 kan tillsammans bilda en 3 - 6 -ledad ring; R9 är väte, Ci_6-25 alkyl, Ci_3-alkylfenyl eller fenyl; Rio är väte, Ci-g-alkyi eller C1_3-alkylfenyl; Rn är väte, Ci_6-alkyl eller Ci_3-alkylfenyl; R13 är -C0Ri6 eller -C02Rie; Ri6 är Ci-6~alkyl, Ci- 3-alkylfenyl eller fenyl; m är 0, 1, 2 eller 3; x är 2 eller 3; och strecklinjen betecknar en eventuellt dubbel-30 bindning.
12. Förening enligt patentkrav 11, känne-t e c k n a d därav, att Ri2 är 35 ^13 101 111257 Re
13. Förening enligt patentkrav 12, kanne- t e c k n a d därav, att föreningen är cis-epimer. 10
14. Förening enligt patentkrav 13, kanne- t e c k n a d därav, att R6 är Ci_3-alkoxi.
15. Förening enligt patentkrav 12, känne- t e c k n a d därav, att R6 är väte.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US97075892A | 1992-11-02 | 1992-11-02 | |
US97075892 | 1992-11-02 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI934825A0 FI934825A0 (fi) | 1993-11-01 |
FI934825A FI934825A (fi) | 1994-05-03 |
FI111257B true FI111257B (sv) | 2003-06-30 |
Family
ID=25517470
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI934825A FI111257B (sv) | 1992-11-02 | 1993-11-01 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 5-aryl-indolderivat samt nya mellanproduktföreningar |
FI20002505A FI20002505A (sv) | 1992-11-02 | 2000-11-15 | 5-aryl-indolderivat |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI20002505A FI20002505A (sv) | 1992-11-02 | 2000-11-15 | 5-aryl-indolderivat |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5886008A (sv) |
EP (2) | EP0666858B1 (sv) |
JP (1) | JP2788551B2 (sv) |
KR (1) | KR0163371B1 (sv) |
CN (1) | CN1051313C (sv) |
AT (1) | ATE202102T1 (sv) |
AU (1) | AU685066B2 (sv) |
BR (1) | BR9307348A (sv) |
CA (2) | CA2148380C (sv) |
CZ (1) | CZ283001B6 (sv) |
DE (1) | DE69330351T2 (sv) |
DK (1) | DK0666858T3 (sv) |
EG (1) | EG20396A (sv) |
ES (1) | ES2157224T3 (sv) |
FI (2) | FI111257B (sv) |
GR (1) | GR3036579T3 (sv) |
HU (1) | HU222235B1 (sv) |
IL (1) | IL107386A (sv) |
MY (1) | MY109696A (sv) |
NO (1) | NO309652B1 (sv) |
NZ (1) | NZ257059A (sv) |
PL (1) | PL176091B1 (sv) |
PT (1) | PT666858E (sv) |
RU (1) | RU2134266C1 (sv) |
TW (1) | TW251284B (sv) |
WO (1) | WO1994010171A1 (sv) |
ZA (1) | ZA938137B (sv) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9210400D0 (en) * | 1992-05-15 | 1992-07-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
ATE170836T1 (de) * | 1993-08-31 | 1998-09-15 | Pfizer | 5-arylindolderivate |
AU685881B2 (en) * | 1994-02-10 | 1998-01-29 | Pfizer Inc. | 5-heteroarylindole derivatives as benzodiazepine receptor site agonists and antagonists |
GB9420529D0 (en) | 1994-10-12 | 1994-11-30 | Pfizer Ltd | Indoles |
PL322843A1 (en) * | 1995-03-20 | 1998-02-16 | Lilly Co Eli | 5-substituted 3-91,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)- and 3-9piperydin-4-4-yl0-1h-indoles nevel 5-htif natagonists |
US5942536A (en) * | 1995-10-10 | 1999-08-24 | Eli Lilly And Company | N- 2-substituted-3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-YL!-Amides: new 5-HT1F agonists |
US6143743A (en) | 1997-07-03 | 2000-11-07 | Dupont Pharmaceuticals Company | Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders |
US6465484B1 (en) | 1997-09-26 | 2002-10-15 | Merck & Co., Inc. | Angiogenesis inhibitors |
AU4850199A (en) * | 1998-06-30 | 2000-01-17 | Eli Lilly And Company | Pyrrolidine and pyrroline derivatives having effects on serotonin related systems |
US6365589B1 (en) | 1998-07-02 | 2002-04-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists |
US5994352A (en) * | 1998-11-13 | 1999-11-30 | Pfizer Inc. | 5-arylindole derivatives |
PE20030008A1 (es) | 2001-06-19 | 2003-01-22 | Bristol Myers Squibb Co | Inhibidores duales de pde 7 y pde 4 |
AU2003284981B2 (en) | 2002-10-30 | 2009-05-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of Akt activity |
US20040102360A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-27 | Barnett Stanley F. | Combination therapy |
US7332508B2 (en) * | 2002-12-18 | 2008-02-19 | Novo Nordisk A/S | Substituted homopiperidine, piperidine or pyrrolidine derivatives |
WO2004096130A2 (en) | 2003-04-24 | 2004-11-11 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of akt activity |
DE10337184A1 (de) | 2003-08-13 | 2005-03-10 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 3-Pyrrolidin-Indol-Derivate |
WO2005021544A2 (en) * | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N3-substituted imidazopyridine-derivatives as c-kit inhibitors |
US7442709B2 (en) * | 2003-08-21 | 2008-10-28 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N3-substituted imidazopyridine c-Kit inhibitors |
BRPI0414856A (pt) | 2003-10-03 | 2006-11-21 | 3M Innovative Properties Co | imidazoquinolinas alcóxi-substituìdas |
MXPA06005910A (es) | 2003-11-25 | 2006-08-23 | 3M Innovative Properties Co | Sistemas de anillo imidazo sustituido y metodos. |
DE102004014304A1 (de) | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Grünenthal GmbH | Substituierte 1,4,8- Triazaspiro[4,5]decan-2-on-Verbindungen |
US9248127B2 (en) | 2005-02-04 | 2016-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous gel formulations containing immune response modifiers |
WO2014078568A1 (en) | 2012-11-14 | 2014-05-22 | The Johns Hopkins University | Methods and compositions for treating schizophrenia |
US11160785B2 (en) | 2013-03-15 | 2021-11-02 | Agenebio Inc. | Methods and compositions for improving cognitive function |
EP3827820A1 (en) | 2013-03-15 | 2021-06-02 | The Johns Hopkins University | Brivaracetam for improving cognitive function |
SG11201708190UA (en) * | 2015-04-29 | 2017-11-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Azabenzimidazoles and their use as ampa receptor modulators |
ES2767707T3 (es) | 2015-04-29 | 2020-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | Compuestos de indolona y su uso como moduladores de receptor AMPA |
BR112017023038A2 (pt) | 2015-04-29 | 2018-07-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | imidazopirazinas e pirazolopirimidinas e seu uso como moduladores do receptor ampa |
EP3288936B1 (en) | 2015-04-29 | 2020-05-06 | Janssen Pharmaceutica NV | Benzimidazolone and benzothiazolone compounds and their use as ampa receptor modulators |
BR112017025031B1 (pt) | 2015-05-22 | 2023-03-21 | Agenebio, Inc | Composições farmacêuticas de liberação prolongada de levetiracetam |
JP6857653B2 (ja) | 2015-11-06 | 2021-04-14 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | Cns及び関連障害の治療において使用するためのインドリン−2−オン誘導体 |
CN108137555B (zh) | 2015-11-06 | 2021-02-19 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 可用于治疗cns疾病的二氢吲哚-2-酮衍生物 |
CN108349944B (zh) | 2015-11-06 | 2021-03-30 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 二氢吲哚-2-酮衍生物 |
EP3371174B1 (en) | 2015-11-06 | 2021-03-17 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Indolin-2-one derivatives |
CN111822047B (zh) * | 2020-07-17 | 2022-05-27 | 曲阜师范大学 | 一种磁性介孔聚合离子液体负载催化合成吲哚类衍生物的方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA795239B (en) * | 1978-10-12 | 1980-11-26 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
BE889931A (fr) * | 1980-08-12 | 1982-02-11 | Glaxo Group Ltd | Derives indoliques, leur preparation et leurs applications en tant que medicaments |
US4983622A (en) * | 1984-02-06 | 1991-01-08 | Eli Lilly And Company | 6-substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles |
GB8600397D0 (en) * | 1986-01-08 | 1986-02-12 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB8719167D0 (en) * | 1987-08-13 | 1987-09-23 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB8724912D0 (en) * | 1987-10-23 | 1987-11-25 | Wellcome Found | Indole derivatives |
GB8819024D0 (en) * | 1988-08-10 | 1988-09-14 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
IL96891A0 (en) * | 1990-01-17 | 1992-03-29 | Merck Sharp & Dohme | Indole-substituted five-membered heteroaromatic compounds,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US5340838A (en) * | 1990-05-04 | 1994-08-23 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting gastric acid secretion with 2-phenylcyclopropylamines |
CA2042295A1 (fr) * | 1990-05-15 | 1991-11-16 | Jacques Chauveau | Derives de mediateurs endogenes, leurs sels, procede de preparation, applications, et compositions les renfermant |
IL114690A (en) * | 1990-06-07 | 1997-02-18 | Wellcome Found | Antimigraine oxazolidinone substituted indole derivatives |
DK158590D0 (da) * | 1990-07-02 | 1990-07-02 | Lundbeck & Co As H | Indolderivater |
KR0179053B1 (ko) * | 1990-10-15 | 1999-03-20 | 알렌 제이.스피겔 | 인돌 유도체 |
CZ283018B6 (cs) * | 1991-02-01 | 1997-12-17 | Merck Sharp And Dohme Limited | Deriváty imidazolu, triazolu a tetrazolu a farmaceutické přípravky na jejich bázi |
FR2672602B1 (fr) * | 1991-02-12 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Composes derives des beta-carbolines ligands du recepteur des benzodiazepines ayant un effet agoniste inverse et antagoniste vis-a-vis des benzodiazepines et medicaments les contenant. |
US5229401A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Substituted pyridinylamino benzo[b]thiophene compounds |
US5187159A (en) * | 1991-10-07 | 1993-02-16 | Merck & Co., Inc. | Angiotensin II antagonists incorporating a substituted 1,3-benzodioxole or 1,3-benzodithiole |
GB9210400D0 (en) * | 1992-05-15 | 1992-07-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
US5378846A (en) * | 1993-06-11 | 1995-01-03 | Russian-American Institute For New Drug Development | 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine derivatives |
-
1993
- 1993-10-16 TW TW082108604A patent/TW251284B/zh active
- 1993-10-19 JP JP6511101A patent/JP2788551B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-19 CA CA002148380A patent/CA2148380C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-19 BR BR9307348A patent/BR9307348A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-10-19 EP EP93923389A patent/EP0666858B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-19 US US08/424,357 patent/US5886008A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-19 KR KR1019950701729A patent/KR0163371B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-10-19 DE DE69330351T patent/DE69330351T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-19 ES ES93923389T patent/ES2157224T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-19 WO PCT/US1993/009790 patent/WO1994010171A1/en active IP Right Grant
- 1993-10-19 DK DK93923389T patent/DK0666858T3/da active
- 1993-10-19 EP EP00124422A patent/EP1094064A1/en not_active Withdrawn
- 1993-10-19 AU AU53294/94A patent/AU685066B2/en not_active Ceased
- 1993-10-19 AT AT93923389T patent/ATE202102T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-10-19 CZ CZ951108A patent/CZ283001B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-10-19 RU RU95109927/04A patent/RU2134266C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-10-19 NZ NZ257059A patent/NZ257059A/en unknown
- 1993-10-19 CA CA002340999A patent/CA2340999C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-19 PT PT93923389T patent/PT666858E/pt unknown
- 1993-10-25 IL IL10738693A patent/IL107386A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-11-01 FI FI934825A patent/FI111257B/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-11-01 MY MYPI93002280A patent/MY109696A/en unknown
- 1993-11-01 ZA ZA938137A patent/ZA938137B/xx unknown
- 1993-11-01 CN CN93120716A patent/CN1051313C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-02 HU HU9303118A patent/HU222235B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-11-02 EG EG69793A patent/EG20396A/xx active
-
1995
- 1995-04-28 NO NO951633A patent/NO309652B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-05-01 PL PL93308669A patent/PL176091B1/pl unknown
-
2000
- 2000-11-15 FI FI20002505A patent/FI20002505A/sv unknown
-
2001
- 2001-09-11 GR GR20010401436T patent/GR3036579T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI111257B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 5-aryl-indolderivat samt nya mellanproduktföreningar | |
AU671959B2 (en) | Indole derivatives | |
US7592454B2 (en) | Substituted hexahydro-pyridoindole derivatives as serotonin receptor agonists and antagonists | |
CZ59996A3 (en) | 5-arylindole derivatives per se and for treating diseases, intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon | |
FI92067B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva mono- eller disubstituerade (imidazol-4-yl)metylpyrido/4,3-b/indol- och azepino/4,3-b/indol-1-oner | |
NZ265055A (en) | 3-(tetra(or hexa)hydro-pyridin-3-yl-methyl)-1h-indole derivatives, compounds, preparative process and medicaments | |
JP2004501918A (ja) | Xa因子阻害剤としての1−(ヘテロアリール−フェニル)−縮合ピラゾール誘導体 | |
AU2003279230A1 (en) | AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF p38 KINASE | |
CA2645731A1 (en) | N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists | |
AU646679B2 (en) | Novel 3-arylindole and 3-arylindazole derivatives | |
AU744540B2 (en) | 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid derivatives, addition salts thereof, and processes for the preparation of both | |
US20040167158A1 (en) | Heterocyclic compounds for the treatment of migraine | |
JP2019519582A (ja) | ベンゾジオキサン誘導体およびその医薬用途 | |
AU3733093A (en) | Indole derivatives as 5-ht1 agonists | |
CZ290416B6 (cs) | Farmaceutický prostředek na bázi derivátu indolu | |
CA2685318A1 (en) | 5-(aminoazacyclyl)-3-sulfonyl-1h-indazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands for the treatment of cns disorders |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FD | Application lapsed | ||
MA | Patent expired |