FI109904B - Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 14-b-hydroxi-acetylbakkatin-III och derivater av denna - Google Patents
Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 14-b-hydroxi-acetylbakkatin-III och derivater av denna Download PDFInfo
- Publication number
- FI109904B FI109904B FI930978A FI930978A FI109904B FI 109904 B FI109904 B FI 109904B FI 930978 A FI930978 A FI 930978A FI 930978 A FI930978 A FI 930978A FI 109904 B FI109904 B FI 109904B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- unsubstituted
- trisubstituted
- mono
- formula
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Claims (4)
1. Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 14-P-hydroxi-10-acetylbakkatin-ΠΙ och derivater av denna med formeln 1: OR10 Vs^^/loXzZ H\/ \l| \/tf J *13°' L / J* \ <1> /1 37 l) rh° oR^f'VV.j/ 1. fcO-t--1 I i.l—^
0-C-C6H5 5 där Ri tagen ensam är väte; och R14 tagen individuellt är väte, tri(lägre alkyl)si]yl, * · * eller alkanoyl med 2-9 kolatomer, som är icke-substituerad eller mono-, di- eller * · trisubstituerad med halogen eller monosubstituerad med fenyl som är icke- • · • · · 10 substituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med halogen, lägre alkoxi eller • 1 ; ^ lägre haloalkoxi; eller • · » · · Ri och Ri 4 tagna tillsammans är karbonyl eller lägre alkyliden som är icke-: substituerad eller substituerad med fenyl; ···*; 15 vardera av gruppema R7 och Rio är väte, tri(lägre alkyl)silyl eller alkanoyl med 2-9 II» , · · ·, kolatomer som är icke-substituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med halogen » · eller monosubstituerad med fenyl som är icke-substituerad eller mono-, di- eller ; * ‘, trisubstituerad med halogen, lägre alkoxi eller lägre haloalkoxi; och 1 » 1 is 109904 Rl) är väte, trialkylsilyl, -COCHOHCll-{Ο,,Η,)NHC'OC:,,HCOCIIOHCHlC.Hs)- NH-COOC(CH3)3, alkanoyl med 2-9 kolatomer, icke-substituerad eller mono-, di-eller trisubstituerad med halo eller monosubstituerad med fenyl som är icke-substituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med halo, lägre alkoxi, eller lägre 5 haloalkoxi; Ac är acetyl, kännetecknat därav, att förfarandet bestär av följande steg 1)-2) där man: 10 1) isolerar frän växtmaterial föreningen med formeln la, där Ri, R7, Rio, R13 eller R14 är samtidigt väte med att steg a - d utfors: a) man extraherar växtmaterialet med ett i vattenblandbart lösningsmedel eller en blandning av ett sädant med vatten frän luftdelama av Taxus 15 wallichianan; b) destillerar bort lösningsmedlet och filtrerar bort de olösliga restema eller : : avdunstar lösningsmedlet; • · •.: : 20 c) behandlar med ett med vatten icke blandbart lösningsmedel eller med ett ·...·' hydroalkohollösning och avdunstar tili torrhet; • * · • · » • · • · • · · ' d) renar med kolonnkromatografi och kristalliserar den slutliga föreningen med formeln la; • · • * * 25 * * ‘ 2) föreningen med formeln 1 a utsätts för en eller flera följande steg e - h, där man: • * · » » · '···' e) läter föreningen med formeln la reagera med en syra med formeln · ;' · R5COOH eller ett aktivt derivat av derma; 30 ,ή 109904 to f) later föreningen med formeln la reagera med ett kloroformat; g) läter föreningen med formeln la reagera med ett silyleringsämne; 5 h) läter föreningen med formeln la regera med en aldehyd eller keton i närvaro av en lämplig katalys.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att ätminstone en av gruppen R7, Rio, R13 och R14 är en alkanoyl med 2-9 kolatomer, som är icke sub-10 stituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med halogen eller monosubstituerad med fenyl som är icke substituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med halogen, lägre alkoxi eller lägre haloalkoxi, och att i steg 2) e) i syran med formeln R5COOH eller i ett aktivt derivat av derma R5 är en alkylgrupp med 1-8 kolatomer som är icke substituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med halo eller 15 monosubstituerad med fenyl som är icke substituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med halo, lägre alkoxi eller lägre haloalkoxi. V:
3. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e t e c k n a d av, att R7 är en alkanoyl • · ) ·.. med 2-9 kolatomer, icke-substituerad eller mono-, di- eller trisubstituerad med • · « ·,· : 20 halogen eller monosubstituerad med fenyl som är icke-substituerad eller mono-, di- • · · eller trisubstituerad med halogen, lägre alkoxi, eller lägre haloalkoxi.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI920528A IT1254517B (it) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | 14-beta idrossi-10-deacetil-baccatina iii, suoi derivati, loro prepazione ed impiego terapeutico |
ITMI920528 | 1992-03-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI930978A0 FI930978A0 (fi) | 1993-03-04 |
FI930978A FI930978A (fi) | 1993-09-07 |
FI109904B true FI109904B (sv) | 2002-10-31 |
Family
ID=11362321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI930978A FI109904B (sv) | 1992-03-06 | 1993-03-04 | Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 14-b-hydroxi-acetylbakkatin-III och derivater av denna |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5264591A (sv) |
EP (1) | EP0559019B1 (sv) |
JP (1) | JP2708346B2 (sv) |
KR (1) | KR100255525B1 (sv) |
CN (1) | CN1051082C (sv) |
AT (1) | ATE184599T1 (sv) |
CA (1) | CA2091001C (sv) |
CZ (1) | CZ284265B6 (sv) |
DE (1) | DE69326369T2 (sv) |
DK (1) | DK0559019T3 (sv) |
ES (1) | ES2136096T3 (sv) |
FI (1) | FI109904B (sv) |
GR (1) | GR3031280T3 (sv) |
HK (1) | HK1011686A1 (sv) |
HU (2) | HU218665B (sv) |
IT (1) | IT1254517B (sv) |
NO (1) | NO305080B1 (sv) |
PL (1) | PL171982B1 (sv) |
SK (1) | SK279257B6 (sv) |
Families Citing this family (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6335362B1 (en) | 1991-09-23 | 2002-01-01 | Florida State University | Taxanes having an alkyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5714513A (en) * | 1991-09-23 | 1998-02-03 | Florida State University | C10 taxane derivatives and pharmaceutical compositions |
US5721268A (en) * | 1991-09-23 | 1998-02-24 | Florida State University | C7 taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
US6794523B2 (en) | 1991-09-23 | 2004-09-21 | Florida State University | Taxanes having t-butoxycarbonyl substituted side-chains and pharmaceutical compositions containing them |
US5710287A (en) * | 1991-09-23 | 1998-01-20 | Florida State University | Taxanes having an amino substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5489601A (en) * | 1991-09-23 | 1996-02-06 | Florida State University | Taxanes having a pyridyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5739362A (en) * | 1991-09-23 | 1998-04-14 | Florida State University | Taxanes having an alkoxy, alkenoxy or aryloxy substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US5654447A (en) * | 1991-09-23 | 1997-08-05 | Florida State University | Process for the preparation of 10-desacetoxybaccatin III |
US6018073A (en) * | 1991-09-23 | 2000-01-25 | Florida State University | Tricyclic taxanes having an alkoxy, alkenoxy or aryloxy substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them |
US6495704B1 (en) | 1991-09-23 | 2002-12-17 | Florida State University | 9-desoxotaxanes and process for the preparation of 9-desoxotaxanes |
US6011056A (en) * | 1991-09-23 | 2000-01-04 | Florida State University | C9 taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
US5998656A (en) * | 1991-09-23 | 1999-12-07 | Florida State University | C10 tricyclic taxanes |
US5698712A (en) * | 1992-03-06 | 1997-12-16 | Indena S.P.A. | Baccatine III derivatives |
US5481007A (en) * | 1992-06-23 | 1996-01-02 | The Scripps Research Institute | Taxoid synthesis |
US5281727A (en) | 1992-11-27 | 1994-01-25 | Napro Biotherapeutics, Inc. | Method of using ion exchange media to increase taxane yields |
US5973160A (en) | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
US6710191B2 (en) | 1993-03-05 | 2004-03-23 | Florida State University | 9β-hydroxytetracyclic taxanes |
JP3892481B2 (ja) * | 1993-03-05 | 2007-03-14 | フロリダ・ステート・ユニバーシティー | 9−デスオキソタキサンの製法 |
US5475011A (en) * | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
FR2711370B1 (fr) * | 1993-10-18 | 1996-01-05 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
FR2712289B1 (fr) * | 1993-11-08 | 1996-01-05 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux dérivés de taxicine, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
FR2714053B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-03-08 | Pf Medicament | Procédé d'extraction et d'isolement de la 10-désacétylbaccatine III. |
CN1112433A (zh) * | 1994-05-24 | 1995-11-29 | 郭明 | 红豆杉属植物提取物及其应用 |
IT1269862B (it) * | 1994-05-30 | 1997-04-15 | Indena Spa | Alcaloidi da mappia foetida, loro uso e formulazioni che li contengono |
US5763477A (en) * | 1994-07-22 | 1998-06-09 | Dr. Reddy's Research Foundation | Taxane derivatives from 14-β-hydroxy-10 deacetylbaccatin III |
FR2723094A1 (fr) * | 1994-07-26 | 1996-02-02 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
CA2162759A1 (en) * | 1994-11-17 | 1996-05-18 | Kenji Tsujihara | Baccatin derivatives and processes for preparing the same |
IT1275936B1 (it) * | 1995-03-17 | 1997-10-24 | Indena Spa | Derivati della 10-deacetilbaccatina iii e della 10-deacetil-14b- idrossibaccatina iii loro metodo di preparazione e formulazioni |
FR2732341A1 (fr) * | 1995-03-27 | 1996-10-04 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
IT1275435B (it) * | 1995-05-19 | 1997-08-07 | Indena Spa | Derivati della 10-desacetil-14beta-idrossibaccatina iii,loro metodo di preparazione e formulazioni che li contengono |
EP0747372A1 (en) * | 1995-06-06 | 1996-12-11 | Dr. Reddy's Research Foundation | Taxane derivatives from 14-beta-hydroxy-10 deacetybaccatin III |
US5795909A (en) | 1996-05-22 | 1998-08-18 | Neuromedica, Inc. | DHA-pharmaceutical agent conjugates of taxanes |
ES2151277T3 (es) * | 1996-05-22 | 2000-12-16 | Protarga Inc | Composiciones que comprenden conjugados de acido cis-docosahexaenoico y taxotere. |
US6576636B2 (en) * | 1996-05-22 | 2003-06-10 | Protarga, Inc. | Method of treating a liver disorder with fatty acid-antiviral agent conjugates |
US5919815A (en) * | 1996-05-22 | 1999-07-06 | Neuromedica, Inc. | Taxane compounds and compositions |
US5750736A (en) * | 1996-07-11 | 1998-05-12 | Napro Biotherapeutics, Inc. | Method for acylating 10-deacetylbaccatin III selectively at the c-10 position |
US5856532A (en) * | 1996-08-14 | 1999-01-05 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the production of taxol |
US5821263A (en) * | 1996-08-26 | 1998-10-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Sulfenamide taxane derivatives |
WO1998013359A1 (de) * | 1996-09-24 | 1998-04-02 | Marigen S.A. | Ultramikroemulsionen aus spontan dispergierbaren konzentraten mit antitumoral und antiviral wirksamen estern von baccatin-iii-verbindungen |
US5811452A (en) * | 1997-01-08 | 1998-09-22 | The Research Foundation Of State University Of New York | Taxoid reversal agents for drug-resistance in cancer chemotherapy and pharmaceutical compositions thereof |
CA2317728A1 (en) * | 1998-01-14 | 1999-07-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel crystalline complexes of baccatin iii with imidazole, 2-methylimidazole or isopropanol |
US6124482A (en) * | 1998-07-27 | 2000-09-26 | Dabur Research Foundation | Process for isolation of 10-deacetyl baccatin-III |
US6002024A (en) * | 1998-07-27 | 1999-12-14 | Dabur Research Foundation | Process for the isolation of 14β-hydroxy-10-deacetyl baccatin-III |
US7235583B1 (en) | 1999-03-09 | 2007-06-26 | Luitpold Pharmaceuticals, Inc., | Fatty acid-anticancer conjugates and uses thereof |
EP2266607A3 (en) | 1999-10-01 | 2011-04-20 | Immunogen, Inc. | Immunoconjugates for treating cancer |
MXPA03002494A (es) * | 2000-09-22 | 2004-05-24 | Bristol Myers Squibb Co | Metodo para reducir toxicidad de quimio terapias combinadas. |
WO2002076402A2 (en) | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Protarga, Inc. | Fatty amine drug conjugates |
JP4634694B2 (ja) * | 2001-03-23 | 2011-02-16 | ルイトポルド・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド | 脂肪アルコール薬物複合体 |
ITMI20012186A1 (it) | 2001-10-19 | 2003-04-19 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione della 14-beta-idrossi-baccatina iii-1,14-carbonato |
ITMI20012185A1 (it) * | 2001-10-19 | 2003-04-19 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione della 14beta-idrossi-baccatina iii-1,14-carbonato |
ITMI20050614A1 (it) * | 2005-04-12 | 2006-10-13 | Indena Spa | Processo per la purificazione della 10-deacetilbaccatina iii dalla 10-deacetil-2-debenzoil-2-pentenoilbaccatina iii |
CN101517813B (zh) * | 2006-09-20 | 2011-05-25 | Lg化学株式会社 | 用于非水电解质的添加剂及使用该添加剂的二次电池 |
EP2080764B1 (en) | 2008-01-18 | 2012-08-22 | INDENA S.p.A. | Solid forms of ortataxel |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2629818B1 (fr) * | 1988-04-06 | 1990-11-16 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation du taxol |
-
1992
- 1992-03-06 IT ITMI920528A patent/IT1254517B/it active
- 1992-05-11 US US07/881,150 patent/US5264591A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-02-19 AT AT93102633T patent/ATE184599T1/de active
- 1993-02-19 DE DE69326369T patent/DE69326369T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-19 DK DK93102633T patent/DK0559019T3/da active
- 1993-02-19 EP EP93102633A patent/EP0559019B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-19 ES ES93102633T patent/ES2136096T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-02 SK SK152-93A patent/SK279257B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-03-03 NO NO930774A patent/NO305080B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-03-04 PL PL93297940A patent/PL171982B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-03-04 KR KR1019930003213A patent/KR100255525B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-03-04 CA CA002091001A patent/CA2091001C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-04 CZ CZ93336A patent/CZ284265B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-03-04 HU HU9300594A patent/HU218665B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-03-04 JP JP5067336A patent/JP2708346B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-04 FI FI930978A patent/FI109904B/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-03-04 CN CN93102326A patent/CN1051082C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-22 US US08/094,969 patent/US5453520A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-29 HU HU95P/P00594P patent/HU211824A9/hu unknown
-
1998
- 1998-12-07 HK HK98112886A patent/HK1011686A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-09-22 GR GR990402378T patent/GR3031280T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI109904B (sv) | Förfarande för framställning av som läkemedel användbara 14-b-hydroxi-acetylbakkatin-III och derivater av denna | |
RU2119485C1 (ru) | Производные таксана ш, способы их получения и фармацевтическая композиция | |
FI112478B (sv) | Förfarande för framställning av ett som läkemedel användbart 3'-alkoxikarbonylaminosubstituerade taxanderivaten | |
FI120398B (sv) | Semisyntetiska taxaner med tumörmotverkande effekt, samt deras framställningsförfaranden, mellanprodukter och farmaceutiska sammansättningar | |
US4814470A (en) | Taxol derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
JP4651717B2 (ja) | ククルビツリルを結合されたシリカゲルを用いた静止相およびカラム、そして該カラムを用いたタキソールの分離方法 | |
US5750562A (en) | 10-deacetylbaccatine III and 10-deacetyl 14β-hydroxybaccatine III derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
RU2168513C2 (ru) | Производные таксана, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
US5698712A (en) | Baccatine III derivatives | |
JPH10504533A (ja) | バイオアクティブ アセトゲニン及び誘導体 | |
RU2259363C2 (ru) | Полусинтетические таксаны и фармацевтические композиции на их основе | |
CN101307041A (zh) | 一类具有抗肿瘤活性的新型紫杉烷卤代衍生物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |