ES2672202T3 - Uso de dimetil-sulfona en formulaciones para desprendimiento químico - Google Patents

Uso de dimetil-sulfona en formulaciones para desprendimiento químico Download PDF

Info

Publication number
ES2672202T3
ES2672202T3 ES10181232.9T ES10181232T ES2672202T3 ES 2672202 T3 ES2672202 T3 ES 2672202T3 ES 10181232 T ES10181232 T ES 10181232T ES 2672202 T3 ES2672202 T3 ES 2672202T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
keratolytic
acid
acids
keratolytic agent
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES10181232.9T
Other languages
English (en)
Inventor
Gianfranco De Paoli Ambrosi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Application granted granted Critical
Publication of ES2672202T3 publication Critical patent/ES2672202T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/28—Rubbing or scrubbing compositions; Peeling or abrasive compositions; Containing exfoliants

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados como agente antiinflamatorio contra la inflamación producida por un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos, en que la dimetilsulfona está presente en una cantidad comprendida entre 2% y 70% en peso, preferentemente entre 10% y 60% en peso con respecto al agente queratolítico o la mezcla de agentes queratolíticos.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCIÓN
Uso de dimetil-sulfona en formulaciones para desprendimiento químico Campo de la invención
La presente invención se refiere al uso de dimetil-sulfona en formulaciones que van a ser usadas para llevar a cabo un desprendimiento químico.
Estado de la técnica
Un desprendimiento muy superficial acelera la exfoliación natural de la capa córnea, mientras que un desprendimiento que actúa a un nivel mucho más profundo provoca necrosis e inflamación de la epidermis, la dermis papilar de la dermis reticular.
El desprendimiento químico produce cambios aparentes en la piel a través de tres mecanismos de acción:
1. La estimulación de renovación celular a través de la supresión de las células muertas de la capa córnea.
2. La eliminación de células epidérmicas deterioradas y degeneradas, que serán sustituidas con células epidérmicas normales. Este resultado será particularmente evidente en el tratamiento de la queratosis actínica y las pigmentaciones anómalas
3. La introducción de una reacción inflamatoria y la activación de los mediadores de inflamación (un mecanismo todavía escasamente comprendido) que activa la producción de nuevas fibras de colágeno y glicosaminoglicanos (revitalizando mecanismos de la dermis).
Como los agentes desprendedores que funcionan a niveles epidérmicos profundos implican también el riesgo de complicaciones y resultados no deseados, es indispensable llevar a cabo tratamientos y terapias que consigan resultados excelentes con el mínimo riesgo posible.
El desprendimiento químico está particularmente recomendado en los siguientes casos:
a) Queratosis y envejecimiento cutáneo
b) Discromia
c) Cicatrización post-acné
d) Acné común y rosácea
e) Radiodermiatitis
f) Estrías
g) Dermatitis seborreica
De este modo, los diversos tipos de desprendimiento químico pueden clasificarse así:
- desprendimiento muy superficial: este tipo de desprendimiento suprime solamente la capa córnea superficial;
- desprendimiento superficial: este tipo de desprendimiento provoca necrosis de una parte o en la totalidad de la capa epidérmica que alcanza la capa basal de la epidermis;
- desprendimiento profundo medio: este tipo de desprendimiento provoca necrosis de la epidermis y de parte de la dermis papilar;
- desprendimiento profundo: este tipo de desprendimiento provoca necrosis de la epidermis, la dermis papilar y se puede extender a la dermis reticular.
Para el desprendimiento químico, se usan generalmente las siguientes sustancias químicas:
1. Ácido retinoico
2. 5-Fluorouracilo (5-Fu)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3. Solución de Jessner
4. Resorcina
5. Ácido salicílico
6. Ácido tricloroacético
7. Alfa-hidroxiácidos
8. Alfa-cetoácidos (como por ejemplo, ácido pirúvico)
9. Fenol
La profundidad del desprendimiento depende de numerosos factores, como: i) el tipo de sustancia usada; ii) la concentración de la sustancia usada, iii) el número de estepas con la sustancia escogida en la misma parte de la piel, iv) la técnica de aplicación, v) la preparación de la piel en la fase de pretratamiento, vi) el tipo de tratamiento cutáneo en el período que precede al desprendimiento, vii) el tipo de piel de los pacientes, viii) la zona cutánea tratada y ix) el tiempo de exposición al agente químico seleccionado sobre la piel.
Considerando todas estas variables, es fácil comprender que cualquier clasificación relativa a los diversos tipos de desprendimiento tiene problemas, ya que con la misma sustancia se puede obtener un resultado superficial en un tipo de piel, mientras que en otro tipo de piel se puede obtener un desprendimiento medio o profundo. Por lo tanto, no es raro provocar un deterioro incluso considerable a la piel, deterioro que, debido a la variabilidad anteriormente indicada, es frecuentemente difícil de prever.
El documento WO 94/05301 divulga una composición para mejorar la dermatitis del ama de casa que comprende azufre precipitado, ácido salicílico y dimetilsulfona. El documento WO 2004/105741 divulga una composición cosmética y/o farmacéutica que comprende dimetilsulfona.
El problema que subyace en el fondo de la presente invención, por lo tanto, es el de hacer disponible una formulación que permita, por una parte, conseguir un desprendimiento químico eficaz y que, por otra parte, minimice los riesgos de deterioro de la piel del sujeto tratado.
Este problema se resuelve mediante una formulación para el desprendimiento químico como se indica en las reivindicaciones anejas.
Descripción de la invención
Se ha encontrado sorprendentemente que la combinación entre el agente queratolítico y dimetil-isosorbida permite conseguir una mejora de las características cinéticas de absorción del compuesto con una acción queratolítica, que conduce al uso de cantidades inferiores de agente queratolítico que las normalmente usadas, a pesar de conseguir una acción queratolítica igual o más eficaz y eficiente.
El uso de cantidades inferiores de agente queratolítico tiene una consecuencia de reducción drástica de los efectos secundarios reconocibles en el deterioro de la epidermis y de la dermis.
La presente descripción se refiere a dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados como un agente antiinflamatorio contra la inflamación producida por un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos, en que la dimetilsulfona está presente en una cantidad comprendida entre 2% y 70% en peso, preferentemente entre 10% y 60% en peso con respecto al agente queratolítico o mezcla de agentes queratolíticos. La dimetil-isosorbida estará presente en una cantidad tal que se obtenga un aumento de las características cinéticas de absorción de dicho agente queratolítico, en comparación con el uso del agente queratolítico por sí mismo. El aumento de las características cinéticas de absorción se evalúa como se muestra con posterioridad, es decir, determinando la cantidad de agente queratolítico capaz de penetrar a través de la membrana de SCE mediante HPLC.
Los compuestos queratolíticos preferidos se seleccionan entre el grupo químico de ácidos monocarboxílicos saturados e insaturados, ácido bicarboxílicos saturados e insaturados, ácidos tricarboxílicos, alfa-hidroxiácidos y beta-hidroxiácidos de ácidos monocarboxílicos, alfa-hidroxiácidos y beta-hidroxiácidos de ácidos bicarboxílicos, alfa- hidroxiácidos y beta-hidroxiácidos de ácidos tricarboxílicos, cetoácidos, alfa-cetoácidos, beta-cetoácidos de los ácidos policarboxílicos, de los ácidos monocarboxílicos polihidroxilados, de los ácidos bicarboxílicos polihidroxilados o de los ácidos tricarboxílicos polihidroxilados. Los agentes queratolíticos particularmente preferidos se seleccionan entre el grupo que comprende ácido glicólico, ácido tartárico, ácido salicílico, ácido cítrico, ácido láctico, ácido pirúvico, ácido glucónico, ácido glucurónico, ácido málico, ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido acético, fenol, resorcina, ácido retinoico, adapaleno, ácido tricloroacético, 5-fluorouracilo o ácido azelaico. Los
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
agentes queratolíticos comprendidos en el alcance de la presente invención son también las sales, ásteres, formas cis o trans posibles, mezclas racémicas y/o las formas dextrorrotatorias o levorrotatorias relativas de los compuestos anteriormente citados. Estas sustancias pueden ser usadas aisladamente o en asociaciones de unas con otras.
Según una realización particularmente preferida de la presente descripción, la composición farmacéutica y/o cosmética de dimetilsulfona con uno o más agentes queratolíticos comprende adicionalmente dimetil-isosorbida. Según la presente invención, la dimetilsulfona combinada con agentes queratolíticos es capaz de reducir el eritema inducido por los propios agentes. Según esta realización, la reducción de la inflamación, irritación y eritema se obtiene a través de la combinación de la actividad de la dimetilsulfona con el hecho de que la cantidad de agente queratolítico usado para obtener el efecto de "desprendimiento" se reduce gracias a la acción de la dimetil- isosorbida. Este último componente, como se mencionó anteriormente, aumenta las características cinéticas de la absorción percutánea del agente queratolítico, haciéndolo más disponible para la acción prevista.
Una tercera realización particularmente preferida descrita en la presente memoria descriptiva es aquella en la que el agente queratolítico y/o los agentes queratolíticos mezclados, combinados con dimetil-isosorbida y dimetilsulfona, están asociados con el éster de un ácido con actividad queratolítica.
Cuando se usan en asociación, la dimetil-isosorbida y el agente queratolítico y/o una mezcla de agentes queratolíticos, pueden estar contenidos cada uno en la composición en una cantidad en peso de 1 a 99%, preferentemente cada uno en una cantidad comprendida entre 5 y 40%. Más preferentemente, la dimetil-isosorbida y los agentes queratolíticos estarán presentes en las composiciones en relaciones en peso comprendidas entre 1:4 y 4:1.
Cuando se usan en asociación, la dimetil-isosorbida y el agente queratolítico y/o una mezcla de agentes queratolíticos, asociados con dimetilsulfona, pueden estar contenidos en las composiciones en una cantidad en peso de 1 a 99% cada uno, preferentemente en una cantidad comprendida entre 5 y 70%. Más preferentemente, la dimetil-isosorbida y el agente queratolítico estarán presentes en la composición en una relación comprendida entre 1:4 y 4:1. La dimetilsulfona estará presente preferentemente en una cantidad comprendida entre 2% y 70% en peso, más preferentemente entre 10% y 65%, con respecto al agente queratolítico.
En las composiciones de la descripción, basadas ambas en el agente queratolítico/dimetil-isosorbida y agente queratolítico/isosorbida/dimetilsulfona, se alcanzará el equilibrio en peso hasta 100% mediante la adición de disolventes, como agua (en particular agua desmineralizada), alcoholes (como alcohol etílico) o glicoles (por ejemplo, etilenglicol o propilenglicol y/o excipientes como emulsionantes, antioxidantes, excipientes lípidos, secuestrantes, conservantes. Estos excipientes, usados en particular para la preparación de emulsiones, geles, cremas, ungüentos, etc., son ampliamente conocidos por los expertos en el campo y, por lo tanto, no se describirán más en detalle.
Se aportan experimentos relativos a la evaluación del efecto favorable sobre la absorción percutánea del agente queratolítico en presencia de dimetil-isosorbida para corroborar la presente descripción.
El objetivo de estos experimentos ha sido evaluar la absorción percutánea in vitro a través de la piel humana aislada, de ácido glicólico comprendido en una formulación en la que el agente queratolítico ha sido disuelto en agua y propilenglicol (solución GC1) y otro en el que el agente queratolítico ha sido dispuesto en un vehículo usando dimetil-isosorbida (solución GC2).
El experimento se llevó a cabo usando un sistema de células de Franz con una capa de membrana córnea- epidermis (membrana SCE), cuyo protocolo experimental ya ha sido ampliamente describo en la bibliografía.
Preparación de las membranas SCE
La preparación de la capa de membrana córnea-epidermis (SCE) se llevó a cabo usando una técnica ya descrita en la bibliografía, usando muestras de piel humana procedentes de sujetos de edades comprendidas entre los 32 y 45 años, sometidos a cirugía plástica reductora.
En estas muestras de piel, a continuación de la separación de la capa adiposa subcutánea y de la inmersión en agua destilada a una temperatura de 60°C durante algunos minutos, la dermis fue separada para obtener las membranas SCE usadas en este estudio. Se hace necesaria la separación de la dermis porque, en la evaluación in vitro de la absorción percutánea de sustancias lipófilas, este tejido puede ser un “falso” y una barrera adicional con respecto al procedimiento de penetración cutánea in vivo. Las membranas SCE, así preparadas, se secaron y seguidamente se coloraron en un desecador apropiado. Estas membranas fueron conservadas en láminas de aluminio a una temperatura de aproximadamente 4°C y se volvieron a hidratar en el momento de su uso, mediante inmersión en agua destilada, una hora antes del comienzo de los experimentos de penetración. Antes de proceder a los experimentos de penetración cutánea y con el objetivo de evaluar la integridad de las membranas SCE usadas, se determinó el coeficiente de permeabilidad (Kp) de agua tritiada para cada muestra de membranas SCE, cuyo valor es un parámetro suficientemente indicativo de la integridad de dichas membranas.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Experimentos de penetración cutánea
Para la evaluación del grado de absorción percutánea in vitro de ácido glicólico a partir de las formulaciones GC1 y GC2, se usaron baterías de seis celdas Franz (LGA, Berkeley, CA). Cada celda Franz estaba constituida por un “donante” y un “receptor” entre los cuales se colocó la membrana SCE con la capa córnea frente a la “donante”. El volumen del “receptor” de la celda tiene 4,7 ml mientras que el área superficial de la membrana en el “donante” (y por lo tanto, la superficie cutánea potencial en contacto con el producto) era de 0,75 cm2.
El compartimento “receptor”, agitado y termostatado a una temperatura de 35-36°C, estaba alimentado con una solución salina acuosa de NaCl al 0,9% (p/v).
Para el experimento de penetración, se depositaron inicialmente 200 mg/cm2 de cada formulación GC1 y GC2, que contenían el ácido glicólico, en cada membrana SCE. Se llevó a cabo seguidamente la verificación del procedimiento de penetración determinando, mediante un método HPLC adecuado, la cantidad de ácido glicólico que había penetrado a través de la capa de la membrana córnea-epidermis (SCE) a lo largo del período de 24 horas a continuación de la aplicación del producto en el “donante”. Con el fin de llevar a cabo este experimento, se usaron muestras de membranas SCE procedentes de seis sujetos diferentes (n=6), mientras que cada experimento de penetración aislado se realizó por duplicado. Los resultados se expresaron como la cantidad de ácido glicólico penetrado por cm2 de piel, en 24 horas.
Determinaciones de HPLC
Las determinaciones de las cantidades de ácido glicólico, presente en la fase receptora de la celda Franz 24 horas después de la aplicación de las formulaciones GC1 y GC2, se llevó a cabo usando el método de HPLC apropiado divulgado en la bibliografía.
Resultados
Los resultados obtenidos (véase la Tab. 1) en los estudios de la penetración cutánea de ácido glicólico a partir de las formulaciones GC1 y GC2, demuestran que la formulación de GC2 es capaz de doblar (p < 0,01) la cantidad de ácido glicólico penetrado a través de las membranas SCE con respecto a la formulación de GC1.
Tab. 1 - Cantidad de ácido glicólico (expresada en ^g/cm2) penetrada a partir de las formulaciones GC1 y GC2 a través de las membranas de piel humana SCE) procedentes de seis sujetos diferentes (A-F) en 24 horas.
Sujeto
CG1 CG2
A
65,7 143,8
B
82,7 169,2
C
39,4 95,3
D
75,1 95,2
E
112,5 197,3
F
76,1 235,4
Media
75,2 156,0
±
23,7 56,1
En lo que sigue en la presente memoria descriptiva se recogen algunos ejemplos de formulaciones según la presente invención.
EJEMPLOS de formulaciones
Preparación 1 como ejemplo comparativo
N2
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 50,00
02
Ácido pirúvico 50,00
Método de preparación: mezcla de 01 y 02
Preparación 2
N2
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 40,00
02
Ácido pirúvico 50,00
03
Dimetilsulfona 10,00
5 Método de preparación: se disuelve 03 en 01, la solución obtenida se mezcla en 02 Preparación 3 como ejemplo comparativo
N2
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 50,00
02
Ácido acético 50,00
10 Método de preparación: se mezclan 01 y 02 Preparación 4
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 40,00
02
Ácido acético 50,00
03
Dimetilsulfona 10,00
15 Método de preparación: se disuelve 03 en 01, la solución obtenida se mezcla en 02 Preparación 5 como ejemplo comparativo
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 75,00
02
Ácido tricloroacético 25,00
20 Método de preparación: se mezcla 02 en 01 Preparación 6
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 75,00
02
Ácido tricloroacético 15,00
03
Dimetilsulfona 10,00
25 Método de preparación: se disuelve 03 en 01, la solución obtenida se mezcla en 02 Preparación 7 como ejemplo comparativo
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 75,00
02
Ácido salicílico 25,00
30 Método de preparación: se mezcla 02 en 01 Preparación 8
N2
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 75,00
02
Ácido salicílico 15,00
03
Dimetilsulfona 10,00
Método de preparación: se disuelve 03 en 01, la solución obtenida se mezcla en 02 5 Preparación 9 como ejemplo comparativo
N2
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 20,00
02
Ácido tartárico 30,00
03
Propilenglicol 15,00
04
Agua 35,00
Método de preparación: se disuelve 02 en 01, la solución obtenida se mezcla en 03+04 10 Preparación 10 como ejemplo comparativo
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 30,00
02
Ácido glicólico 60,00
03
Agua 10,00
Método de preparación: se disuelve 02 en 01. Se mezcla la solución obtenida con 03 15 Preparación 11
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 30,00
02
Ácido glicólico 50,00
03
Dimetilsulfona 5,00
04
Agua 15,00
Método de preparación: se disuelve 02 + 03 en 01. Se mezcla la solución obtenida en 02 20 Preparación 12 como ejemplo comparativo
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 50,00
02
Resorcina 10,00
03
Ácido salicílico 20,00
04
Alcohol etílico 20,00
Método de preparación: se disuelve 02 + 03 en 04; la solución obtenida se mezcla en 01 25 Preparación 13 como ejemplo comparativo
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 60,00
02
Resorcina 10,00
03
Ácido salicílico 20,00
05
Alcohol etílico 10,00
Método de preparación: se disuelve 02 + 03 en 05; la solución obtenida se mezcla en 01
Preparación 14 5
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 50,00
02
Ácido retinoico 1,00
03
Ácido salicílico 20,00
04
Dimetilsulfona 20,00
05
Alcohol etílico 9,00
Método de preparación: se mezclan 01 + 05; se disuelve 02 + 03 + 04 en la solución obtenida
Preparación 15
10
N2
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 20,00
02
Ácido glicólico 50,00
03
Dimetilsulfona 10,00
04
Lactato de etilo 10,00
05
Alcohol etílico 95° 5,00
06
Propilenglicol 1,00
07
Agua desmineralizada 4,00
Método de preparación: se disuelve 03 + 04 en 01: la solución obtenida se mezcla en 02 + 05 + 06 + 07
15
Preparación 16
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 30,00
02
Ácido láctico 40,00
03
Dimetilsulfona 10,00
04
Lactato de etilo 10,00
05
Alcohol etílico 95° 5,00
06
Propilenglicol 1,00
07
Agua desmineralizada 4,00
Método de preparación: se disuelve 03 + 04 en 01: la solución obtenida se mezcla en 02 + 05 + 06 + 07;
Preparación 17
20
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 50,00
02
Ácido tricloroacético 20,00
03
Dimetilsulfona 10,00
04
Piruvato de etilo 10,00
05
Alcohol etílico 95° 5,00
06
Propilenglicol 1,00
07
Agua desmineralizada 4,00
Método de preparación: se disuelve 03 + 04 en 01: la solución obtenida se mezcla en 02 + 05 + 06 + 07;
Preparación 18 5
N°
Descripción % (p/p) a
01
Dimetil-isosorbida 50,00
02
Ácido salicílico 20,00
03
Dimetilsulfona 10,00
04
Piruvato de etilo 10,00
05
Alcohol etílico 95° 5,00
06
Propilenglicol 1,00
07
Agua desmineralizada 4,00
Método de preparación: se disuelve 03 + 04 en 01: la solución obtenida se mezcla en 02 + 05 + 06 + 07;
10
Preparación 19
N°
Descripción % (p/p) a
FASE A
01
Steareth 2 3,00
02
Steareth 21 2,00
03
PPG 15-estearil-éter 10,00
04
Acetato de tocoferilo 1,00
05
Aceite de jojoba 2,00
06
BHT 0,01
07
Palmitato de ascorbilo 0,10
08
Piruvato de etilo 5,00
FASE B
08
Propilenglicol 2,00
09
Ácido pirúvico 10,00
10
Agua desmineralizada 10,00
FASE C
11
Dimetilsulfona 10,00
12
Propilenglicol 2,00
13
EDTA de disodio 0,07
14
Glicerol 5,00
15
Fenoxietanol 1,00
16
Metil-paraben 0,10
17
Etil-paraben 0,10
18
Propil-paraben 0,10
19
Agua desmineralizada c.s. 100
Método de preparación: se calienta la FASE A a 752C; se calienta la FASE c a +752C; se combina la FASE A con la FASE C con agitación homogeneizando la solución; se enfría a +45°C; seguidamente se combina con la FASE B todavía con agitación y se enfría a 25°C.
5
Preparación 20
N°
Descripción % (p/p) a
FASE A
01
Steareth 2 3,00
02
Steareth 21 2,00
03
PPG 15-estearil-éter 10,00
04
Acetato de tocoferilo 1,00
05
Aceite de jojoba 2,00
06
BHT 0,01
07
Palmitato de ascorbilo 0,10
08
Lactato de etilo 5,00
FASE B
08
Propilenglicol 2,00
09
Ácido tartárico 15,00
10
Agua desmineralizada 10,00
FASE C
11
Dimetilsulfona 10,00
12
Propilenglicol 2,00
13
EDTA de disodio 0,07
14
Glicerol 5,00
15
Fenoxietanol 1,00
16
Metil-paraben 0,10
17
Etil-paraben 0,10
18
Propil-paraben 0,10
19
Agua desmineralizada c.s. 100
Método de preparación: se calienta la FASE A a 75°C; se calienta la FASE C a +75°C; se combina la FASE A con la 10 FASE C con agitación, homogeneizando la solución; se enfría a +45°C; seguidamente se combina con la FASE B todavía con agitación y se enfría a 25°C
Preparación 21
N°
Descripción % (p/p) a
FASE A
01
Steareth 2 3,00
02
Steareth 21 2,00
03
PPG 15-estearil-éter 10,00
04
Acetato de tocoferilo 1,00
5
10
15
20
25
30
05
Aceite de jojoba 2,00
06
BHT 0,01
07
Palmitato de ascorbilo 0,10
08
Solución aceitosa de óxido de zinc 50% 20,00
FASE B
08
Propilenglicol 2,00
09
Ácido láctico 10,00
10
Agua desmineralizada 10,00
FASE C
11
Dimetilsulfona 10,00
12
Propilenglicol 2,00
13
EDTA de disodio 0,07
14
Glicerol 5,00
15
Fenoxietanol 1,00
16
Metil-paraben 0,10
17
Etil-paraben 0,10
18
Propil-paraben 0,10
19
Agua desmineralizada c.s. 100
Método de preparación: se calienta la FASE A a 75°C; se calienta la FASE C a +75°C; se combinan la FASE A con la FASE C con agitación homogeneizando la solución; se enfría a +45°C; seguidamente se combina con la FASE B todavía con agitación y se enfría a 25°C.
En la presente descripción, la mezcla de dimetil-isosorbida, asociada con un agente queratolítico y/o una mezcla de agentes queratolíticos, junto con la dimetilsulfona, se puede combinar con ésteres de los agentes queratolíticos, preferentemente los ésteres etílicos. El uso de los ésteres de agentes queratolíticos, de forma aislada y/o en asociación, está justificado por el hecho de que, una vez absorbidos en la capa cutánea, estos son hidrolizados liberando el ácido y alcohol. Por lo tanto, la forma ácida será capaz de continuar la acción queratolítica, de una forma menos intensa pero con un efecto más prolongada a lo largo del tiempo. Ejemplos de los ésteres de los agentes queratolíticos son piruvato de etilo, glicolato de etilo, citrato de trietilo, resorcinato de etilo, el éster etílico de ácido retinoico, salicilato de etilo, salicilato de metilo, malenato de etilo, acetato de etilo o tartrato de etilo.
Un objeto adicional de la presente invención es una formulación para el desprendimiento químico que comprende uno o más agentes queratolíticos, preferentemente seleccionado entre el grupo anteriormente descrito, junto con un éster de agente queratolítico. El éster del agente queratolítico se seleccionará preferentemente entre el grupo anteriormente citado y puede ser el éster del mismo agente queratolítico usado en forma ácida o el éster de un agente queratolítico diferente. Estos ésteres de agentes queratolíticos estarán presentes en la composición en una cantidad preferentemente comprendida entre 3% y 60% en peso, más preferentemente en una cantidad comprendida entre 15% y 50% en peso, con respecto al agente queratolítico (o a la mezcla de agentes queratolíticos).
En lugar de los ésteres de agentes queratolíticos, puede ser usado otro derivado o profármaco, en las proporciones anteriormente indicadas, que sea capaz de liberar, después de una administración bajo condiciones biológicas, el agente queratolítico en el sitio de tratamiento.
Para fines comparativos, es evidente que la combinación de uno o más agentes queratolíticos y su derivado o profármaco, como se definen anteriormente, puede ser aplicada también a composiciones en las que no están presentes la dimetil-isosorbida o la dimetilsulfona. De hecho se obtendrá, en cualquier caso, el efecto deseado de conseguir un desprendimiento químico más prolongado a lo largo del tiempo y, al mismo tiempo, menos agudo, con la reducción consecuente de los fenómenos irritantes provocados por el tratamiento intenso y agudo.

Claims (7)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados como agente antiinflamatorio contra la inflamación producida por un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos, en que la dimetilsulfona está presente en una cantidad comprendida entre 2% y 70% en peso, preferentemente entre 10% y 60% en peso con respecto al agente queratolítico o la mezcla de agentes queratolíticos.
  2. 2. Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos, para ser usados según la reivindicación 1, en que dicho agente queratolítico se selecciona entre el grupo que comprende ácidos monocarboxílicos saturados o insaturados, ácido bicarboxílicos saturados e insaturados, ácidos tricarboxílicos, alfa- hidroxiácidos y beta-hidroxiácidos de ácidos monocarboxílicos, alfa-hidroxiácidos y beta-hidroxiácidos de ácidos bicarboxílicos, alfa-hidroxiácidos y beta-hidroxiácidos de ácidos tricarboxílicos, cetoácidos, alfa-cetoácidos, beta- cetoácidos, ácidos policarboxílicos, ácidos monocarboxílicos polihidroxilados, ácidos bicarboxílicos polihidroxilados o ácidos tricarboxílicos polihidroxilados.
  3. 3. Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados según la reivindicación 1 o 2, en que dicho agente queratolítico se selecciona entre el grupo que comprende ácido glicólico, ácido tartárico, ácido salicílico, ácido cítrico, ácido láctico, ácido pirúvico, ácido glucónico, ácido glucurónico, ácido málico, ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido acético, fenol, resorcina, ácido retinoico, adapaleno, ácido tricloroacético, 5-fluorouracilo o ácido azelaico.
  4. 4. Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados según la reivindicación 3, en que dicho agente queratolítico es una sal, un éster, una forma cis o trans, una mezcla racémica y/o una forma dextrorrotatoria o levorrotatoria relativa de dicho agente queratolítico.
  5. 5. Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados según la reivindicación 4, en que dicho éster es un éster etílico.
  6. 6. Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende un agente queratolítico según la reivindicación 3 y un éster de dicho agente queratolítico.
  7. 7. Dimetilsulfona combinada con un agente queratolítico o una mezcla de agentes queratolíticos para ser usados según la reivindicación 6, en que el porcentaje de éster del agente queratolítico está comprendido entre 3% y 60% en peso, preferentemente entre 15% y 50% en peso con respecto al agente queratolítico.
ES10181232.9T 2003-05-30 2003-05-30 Uso de dimetil-sulfona en formulaciones para desprendimiento químico Expired - Lifetime ES2672202T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IT2003/000339 WO2004105722A1 (en) 2003-05-30 2003-05-30 A formulation for chemical peeling
EP10181232.9A EP2269615B1 (en) 2003-05-30 2003-05-30 Use of dimethyl sulphone in formulations for chemical peeling

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2672202T3 true ES2672202T3 (es) 2018-06-13

Family

ID=33485484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10181232.9T Expired - Lifetime ES2672202T3 (es) 2003-05-30 2003-05-30 Uso de dimetil-sulfona en formulaciones para desprendimiento químico

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20070010580A1 (es)
EP (2) EP2269615B1 (es)
JP (1) JP4260163B2 (es)
CN (1) CN1771021B (es)
AU (1) AU2003238685B2 (es)
CA (1) CA2525691C (es)
ES (1) ES2672202T3 (es)
HR (1) HRP20050972B1 (es)
TR (1) TR201807182T4 (es)
TW (1) TWI333854B (es)
WO (1) WO2004105722A1 (es)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US20050271596A1 (en) * 2002-10-25 2005-12-08 Foamix Ltd. Vasoactive kit and composition and uses thereof
US20050205086A1 (en) * 2002-10-25 2005-09-22 Foamix Ltd. Retinoid immunomodulating kit and composition and uses thereof
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US10117812B2 (en) * 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US20060018937A1 (en) * 2002-10-25 2006-01-26 Foamix Ltd. Steroid kit and foamable composition and uses thereof
US20070292359A1 (en) * 2002-10-25 2007-12-20 Foamix Ltd. Polypropylene glycol foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
CA2502986C (en) * 2002-10-25 2011-08-23 Foamix Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US20060233721A1 (en) * 2002-10-25 2006-10-19 Foamix Ltd. Foam containing unique oil globules
US9265725B2 (en) * 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US20080031907A1 (en) * 2002-10-25 2008-02-07 Foamix Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US9668972B2 (en) * 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US20120094965A1 (en) * 2003-05-30 2012-04-19 Gianfranco De Paoli Ambrosi Method and Formulation for Chemical Peeling
AU2003238685B2 (en) * 2003-05-30 2009-10-08 De Paoli Ambrosi, Gianfranco A formulation for chemical peeling
JP2007508243A (ja) * 2003-08-04 2007-04-05 フォーミックス エルティーディー． 両親媒性コポリマーゲル化剤を含む泡坦体
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
JP2005310310A (ja) * 2004-04-23 2005-11-04 Sanyo Electric Co Ltd トラッキングバランス調整装置
JP4565639B2 (ja) * 2005-04-04 2010-10-20 株式会社アンプリー ピーリング剤組成物
FR2885536B1 (fr) 2005-05-12 2007-07-27 Roquette Freres Composition a base d'ethers de dianhydrohexitol pour le traitement d'une matiere autre que le corps humain
US20080152596A1 (en) * 2005-07-19 2008-06-26 Foamix Ltd. Polypropylene glycol foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US7709014B2 (en) * 2005-10-17 2010-05-04 Yu Ruey J Hydroxy-oligocarboxylic esters: effects on nerve and use for cutaneous and mucocutaneous organs or sites
EP1867318A1 (en) * 2006-06-13 2007-12-19 Wella Aktiengesellschaft Body Care composition with water-soluble abrasive particles
BRPI0714754A2 (pt) * 2006-09-08 2013-05-14 Foamix Ltd composiÇço tàpica colorida ou colorÍvel, mÉtodo para a mudanÇa de cor de uma composiÇço tàpica colorida ou colorÍvel e kit para aplicaÇço tàpica
US20080260655A1 (en) * 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US20080292560A1 (en) * 2007-01-12 2008-11-27 Dov Tamarkin Silicone in glycol pharmaceutical and cosmetic compositions with accommodating agent
FR2918876B1 (fr) 2007-07-16 2012-10-05 Oreal Utilisation de lumiere verte pour activer la l-amino acide oxydase
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US9439857B2 (en) * 2007-11-30 2016-09-13 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009090495A2 (en) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations
FR2927800A1 (fr) * 2008-02-25 2009-08-28 Oreal Association d'un rayonnement lumineux et d'un compose bioconvertible par la lipase pour ameliorer l'apparence de la peau et/ou du cheveu.
FR2941377B1 (fr) * 2009-01-29 2013-02-15 Soliance Compositions cosmetiques comprenant des derives d'acide cetogluconique
CA2760186C (en) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
NL2003419C2 (en) * 2009-09-01 2011-03-02 Shieldmark Zacco Composition for tropical application, uses thereof, applicator device and kit of parts.
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
MX359879B (es) 2009-10-02 2018-10-12 Foamix Pharmaceuticals Ltd Composiciones tópicas de tetraciclina.
SG185225A1 (en) * 2011-04-19 2012-11-29 Paoli Ambrosi Mr Gianfranco De Method and formulation for chemical peeling
ZA201306823B (en) * 2012-09-10 2014-05-28 Ad Lunam Labs Inc Excipient system for topical delivery of pharmaceutical agents
AU2014305760B2 (en) 2013-08-09 2017-06-08 Puretech Scientific Llc Skin care compositions having cyclic diesters and methods thereof
MX2020012139A (es) 2016-09-08 2021-01-29 Vyne Pharmaceuticals Inc Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne.
HUE063711T2 (hu) * 2018-04-09 2024-01-28 Noon Aesthetics M R Ltd Topikális formulációk, amelyek tartalmaznak stronciumot és metil-szulfonil-metánt (MSM) és felhasználásuk bõrkezelésre
CN116492240B (zh) * 2023-06-30 2023-09-19 北京大学第三医院（北京大学第三临床医学院） 一种含有巴瑞替尼的复方化学剥脱换肤试剂及其用途

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2452119A1 (de) * 1974-11-02 1976-05-13 Henkel & Cie Gmbh Kosmetische zubereitungen fuer die behandlung von akne
US4082881A (en) * 1976-12-23 1978-04-04 E. R. Squibb & Sons, Inc. Topical and other type pharmaceutical formulations containing isosorbide carrier
US5166176A (en) * 1986-12-29 1992-11-24 Obagi Zein E Composition for healing damaged skin
GB9218701D0 (en) * 1992-09-04 1992-10-21 Salim Aws S M Housewife dermatitis treatment
AU6391996A (en) * 1995-09-01 1997-03-27 Isp Investments Inc. Cosmetic composition of an alpha or beta-hydroxy acid and a polyvinylpyrrolidone complexing agent
US5824326A (en) * 1997-06-27 1998-10-20 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Activity enhancement of ferulic acid with dimethyl isosorbride in cosmetic compositions
US7074747B1 (en) * 1999-07-01 2006-07-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Cleansing compositions
FR2813528B1 (fr) * 2000-09-07 2004-02-27 Oreal Composition cosmetique, et son utilisation comme masque de nettoyage de la peau
EP1317250A1 (en) * 2000-09-13 2003-06-11 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
DE10055558A1 (de) * 2000-11-09 2002-06-06 Henkel Kgaa Kosmetische Zusammensetzung zur Behandlung, zur Pflege oder zum Schutz der Haut
AU2001224380A1 (en) * 2000-12-18 2002-07-01 The Procter And Gamble Company Wet wipe
WO2003002674A1 (en) * 2001-06-27 2003-01-09 Pennzoil-Quaker State Company Coating composition
CZ20014034A3 (cs) * 2001-10-19 2003-06-18 Torrent Pharmaceuticals Ltd. Kosmetický prostředek, způsob a prostředek a vychytávání volných radikálů z těla buněk
US20030194385A1 (en) * 2002-01-29 2003-10-16 Lila Gruber Research Foundation Pharmaceutical formulations containing solubilized hydroquinone, salicylic acid and hydrocortisone for the treatment of melasma and related dermatological problems
AU2003238685B2 (en) * 2003-05-30 2009-10-08 De Paoli Ambrosi, Gianfranco A formulation for chemical peeling
ES2322345T3 (es) * 2003-05-30 2009-06-19 Gianfranco De Paoli Ambrosi Composicion cosmetica y/o farmaceutica que comprende dimetil sulfona y filtro solar para la cura y prevencion de irritaciones, inflamaciones y eritemas cutaneos.

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006525950A (ja) 2006-11-16
AU2003238685A1 (en) 2005-01-21
EP2269615A1 (en) 2011-01-05
WO2004105722A1 (en) 2004-12-09
HRP20050972A2 (en) 2006-09-30
WO2004105722A8 (en) 2005-02-10
CN1771021B (zh) 2011-11-16
CA2525691A1 (en) 2004-12-09
HRP20050972B1 (hr) 2013-09-30
AU2003238685B2 (en) 2009-10-08
CN1771021A (zh) 2006-05-10
EP1631248A1 (en) 2006-03-08
TWI333854B (en) 2010-12-01
CA2525691C (en) 2012-01-24
TR201807182T4 (tr) 2018-06-21
TW200505411A (en) 2005-02-16
US20070010580A1 (en) 2007-01-11
EP2269615B1 (en) 2018-03-07
JP4260163B2 (ja) 2009-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2672202T3 (es) Uso de dimetil-sulfona en formulaciones para desprendimiento químico
DE60027455T2 (de) Oligosaccharidealdonsäure und ihre topische verabreichung
JP4564471B2 (ja) 外用に適する組成物
JP2001513076A (ja) 安定化したアスコルビル組成物
FR2591105A1 (fr) Composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou cosmetique, a base de phases lamellaires lipidiques hydratees ou de liposomes contenant un retinoide ou un analogue structural dudit retinoide tel qu&#39;un carotenoide.
ES2409172T3 (es) Uso de derivados de 2,5-dihidroxibenceno para tratar la queratosis actínica
BRPI1003846A2 (pt) concentrados aquosos de 4-hexilresorcinol com alta claridade
BRPI0714156B1 (pt) preparação dermatológica ou cosmética com odor melhorado para uso tópico, uso da mesma, e, método para preparar um medicamento para aplicação tópica e/ou uma preparação cosmética para o tratamento da superfície da pele de um mamífero
KR102118226B1 (ko) 레티노이드를 함유하는 ｏ/ｗ-에멀젼-유형 국소 약학 조성물
AU2012364664B2 (en) Gel compositions
RU2470640C1 (ru) Средство для лечения воспалительных заболеваний полости рта и способ лечения воспалительных заболеваний полости рта
MXPA05001954A (es) Composiciones y metodos para tratar condiciones de la piel.
JPH1179930A (ja) 皮膚用アスコルビン酸誘導体組成物
AU2012327242B2 (en) Gel compositions
RU2313334C2 (ru) Состав для химического пилинга
JPH1160481A (ja) 皮膚外用剤のイオン導入液
KR20220066068A (ko) 활성 제제의 국소 전달을 위한 용매 전달 시스템
JP2009137939A (ja) ケミカルピーリングのための処方
ZA200509283B (en) A formulation for chemical peeling
CN114177301B (zh) 一种包含氨甲环酸的组合物及其在制备用于治疗黄褐斑的药物中的用途
JP2009537491A (ja) ハイドロキノン、フルオシノロンアセトニド、およびトレチノインの組合せを含む、皮膚の光老化の徴候を治療するための組成物の使用
US20120094965A1 (en) Method and Formulation for Chemical Peeling
JP2008291032A (ja) ケミカルピーリングのための処方
Ruey et al. Organic Acids with Novel Functions: Hydroxy, Bionic, N-acetylamino Acids and N-acylpeptide Derivatives
JP2019069909A (ja) ポリグリセリン含有リポソーム製剤