DE60027455T2

DE60027455T2 - Oligosaccharidealdonsäure und ihre topische verabreichung

Info

Publication number: DE60027455T2
Application number: DE60027455T
Authority: DE
Inventors: Dr. Ruey J. Yu; Dr. Eugene J. Abington Van Scott
Original assignee: Scott Eugene J van Dr
Current assignee: Scott Eugene J van Dr
Priority date: 1999-06-30
Filing date: 2000-06-28
Publication date: 2006-12-14
Anticipated expiration: 2020-06-29
Also published as: CN1635864B; US6335023B1; JP2011140499A; JP2005232180A; BR0011640A; DE60027455D1; CY1105407T1; DK1227820T3; HK1048764A1; BR0011640B1; JP4804018B2; JP2003503436A; EP1227820A2; CA2373852A1; EP1227820B1; CN1635864A; ATE323498T1; WO2001001932A3; MX249762B; JP4326737B2

Description

Diese Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die Oligosaccharidaldonsäuren und verwandte Produkte umfassen, sowie deren Verwendung für kosmetische und dermatologische Indikationen, zum Verringern und Lindern von Schleimhaut- und Hauterythem, einer Entzündung oder einer Reaktion, die durch innere oder externe Faktoren ausgelöst wird, und für Wundheilung und die Pflege der Haut, der Haare, der Nägel und der oralen und vaginalen Schleimhaut einschließlich der Verwendung für Veränderungen, die mit dem intrinsischen und extrinsischen Altern assoziiert sind, sowie Änderungen oder Schäden, die durch extrinsische Faktoren wie Sonnenlicht, Strahlung, Luftverschmutzung, Wind, Kälte, Hitze, Feuchte, Chemikalien, Rauch und Zigarettenrauchen ausgelöst werden.
Zusammensetzungen für und Verfahren zur Verstärkung der therapeutischen Wirkung eines kosmetischen oder pharmazeutischen Mittels durch die Verwendung einer Hydroxysäure in Kombination mit dem Mittel werden in den U.S. Patenten Nr. 5,665,776, 5,389,677 und 5,422,370 offenbart. Die generische Struktur der offenbarten Hydroxymonocarbonsäuren kann ähnlich zu derjenigen sein, die hierin für Oligosaccharidaldonsäuren beschrieben wird. Die Position des R₂-Moleküls ist ein bemerkenswerter Unterschied. Diese Anmeldung offenbart, dass "wenn n = 0 und m = 1 oder mehr ist", dass die Hydroxymonocarbonsäure auch Aldonsäure genannt wird. Der Name kommt von einem Kohlenhydrat, der Aldose, die zur Aldonsäure durch die Oxidation der Aldehydgruppe in der Aldose zu der Carbonsäure oxidiert werden kann. Die Anmeldung offenbart jedoch weder noch schlägt sie vor, dass ein Kohlenhydrat chemisch an eine Aldonsäure gebunden werden kann. Somit offenbart diese Anmeldung weder noch schlägt sie Oligosaccharidaldonsäuren vor.
Die Verwendung von topischen Zusammensetzungen, die eine 2-Hydroxycarbonsäure oder damit verwandte Verbindung enthalten, zur Verwendung in der Linderung oder Verbesserung der Anzeichen des Alterns, einschließlich der Zeichen, die durch intrinsische und extrinsische Alterung ausgelöst werden, oder extrinsische Faktoren der Haut, der Haare und der Nägel, wird in den U.S. Patenten Nr. 5,547,988; 5,554,597 und 5,561,158 beschrieben. Unter den vielen in dieser Anmeldung offenbarten Verbindungen ist Lactobionsäure, eine Oligosaccharidaldonsäure, als eine nützliche verwandte Verbindung aufgelistet.
U.S. A 4,666,712 offenbart eine wässrige Zusammensetzung zur permanenten kalten Wellenbildung des menschlichen Haars, die wenigstens ein Reduktionsmittel enthält, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Salz der Mercaptocarbonsäure und schwefliger Säure besteht, und 0,5 bis 10 Gew.-% von wenigstens einem zweiten Inhaltsstoff aus der Gruppe, die aus Gluconsäure, Lactobionsäure und deren γ-Lactonen und δ-Lactonen besteht.
U.S. A 5,877,212 offenbart einen Molekülkomplex zur gesteuerten Freisetzung, der aus einer alpha-Hydroxysäure und einem organischen Komplexierungsmittel gebildet wird. Dieser Komplex wird zur Behandlung von Hautveränderungen verwendet, die mit der Alterung assoziiert sind, sowie für weitere Indikationen. In der Liste der verschiedenen Hydroxysäuren kann man Lactobionsäure finden.
JP A 08 291 192 offenbart Trisaccharide und Tetrasaccharide zur Vorbeugung und Behandlung der Fettleibigkeit und Diabetes. Die Verabreichung der Saccharide erfolgt durch systemische Verabreichung.
EP A 0 508 324 offenbart, dass Lactobionsäure zur topischen Anwendung zur Verbesserung der Anzeichen des Alterns der Haut und der kutanen Fortsätze nützlich sein kann. WO A 9640047 offenbart die Verwendung von Hydroxycarbonsäuren zur Behandlung gealterter Haut; U.S. A 5,554.597 offenbart die Verwendung von Hydroxycarbonsäuren in Kombination mit einem Sonnenschutzmittel zur topischen Behandlung von gealterter Haut.
Wir haben nun herausgefunden, dass Oligosaccharidaldonsäuren und verwandte Verbindungen als eine Gruppe viele Vorteile bei der Behandlung und Vorbeugung verschiedener kosmetischer Zustände und dermatologischer Erkrankungen bereit stellen, einschließlich solcher, die mit intrinsischer und extrinsischer Alterung assoziiert sind, sowie Änderungen und Schäden, die durch extrinsische Faktoren ausgelöst werden.
Oligosaccharidaldonsäuren und verwandte Verbindungen stellen auch viele Vorteile bei der Behandlung von Hautwunden zur Verfügung; sie verringern oder lindern Hautrötung (Erythem), Entzündung oder Irritation; sie dienen der allgemeinen Pflege sowie der Behandlung und Vorbeugung von Krankheiten und Zuständen der nasalen, oralen und vaginalen Schleimhaut; und sie dienen zur allgemeinen oralen Pflege und Behandlung sowie Vorbeugung von oralen und Zahnfleischerkrankungen.
Wir haben zudem herausgefunden, dass Oligosaccharidaldonsäuren unerwartete physikochemische Eigenschaften besitzen, einschließlich der Bindung von Wasser und der Bildung einer Gelmatrix mit Wasser. Zusätzlich sind die hierin offenbarten Oligosaccharidaldonsäuren antioxidative Substanzen. Des Weiteren werden von einer Oligosaccharidaldonsäure in der Haut, den Nägeln und dem Haar diejenigen vorteilhaften Wirkungen erwartet, die durch Glycosaminoglycane (GAG) bereit gestellt werden. Dies ist durch die Ähnlichkeiten in der chemischen Grundstruktur der Oligosaccharidaldonsäuren und der GAGs sowie die Tatsache bedingt, dass beide eine Gelmatrix mit Wasser bilden. Exemplarische vorteilhafte Wirkungen und Funktionen der GAGs innerhalb der Haut umfassen (i) die Bindung an Polykationen und Kationen wie Natrium- und Kaliumionen zur Verstärkung der Wasserretention und (ii) eine spezifische Wechselwirkung mit Kollagen, Elastin, Fibronectin, Laminin und anderen Proteinen zur Stabilisierung der Schwellung der Haut.
Dementsprechend ist eine Aufgabe dieser Erfindung, Verfahren und Zusammensetzungen bereit zu stellen, die bei der Behandlung und Vorbeugung bestimmter kosmetischer Zustände und dermatologischer Erkrankungen nützlich sind, die Wundheilung unterstützen und zur allgemeinen Pflege der Haut, der Haare, der Nägel, der oralen und vaginalen Schleimhaut und für orale und Zahnfleischerkrankungen nützlich sind.
Diese Aufgabe wird durch die Zusammensetzung, das Verfahren und die Verwendungen gelöst, wie sie in den Ansprüchen definiert werden.
Wir haben nun herausgefunden, dass Oligosaccharidaldonsäuren schützende wie auch heilende Wirkungen auf die Haut, die Haare, die Nägel, die orale, nasale und vaginale Schleimhaut haben. Die Oligosaccharidaldonsäuren umfassen Glycerbionsäuren, Erythrobionsäuren, Threobionsäuren, Ribobionsäuren, Arabino bionsäuren, Xylobionsäu ren, Lyxobionsäuren, Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Glucobionsäuren, Mannobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Galactobionsäuren, Talobionsäuren, Alloheptobionsäuren, Altroheptobionsäuren, Glucoheptobionsäuren, Mannoheptobionsäuren, Guloheptobionsäuren, Idoheptobionsäuren, Galactoheptobionsäuren, Taloheptobionsäuren.
Zusammensetzungen, die Oligosaccharidaldonsäuren umfassen, sind zur allgemeinen Pflege, zum Verringern und Lindern von Schleimhaut- und Hauterythem, einer Entzündung oder einer Reaktion, die durch interne oder externe Faktoren ausgelöst wird, die Behandlung und Heilung von Haut, Haaren, Nägeln; nasaler, oraler und vaginaler Schleimhaut vorteilhaft und wirksam, einschließlich der Behandlung, Heilung und Vorbeugung kosmetischer Zustände und dermatologischer Indikationen sowie kosmetischer und klinischer Anzeichen von Änderungen, die mit intrinsischem Altern assoziiert sind, oder der Schäden, die mit extrinsische Faktoren wie Sonnenlicht, Strahlung, Luftverschmutzung, Wind, Kälte, Feuchte, Hitze, Chemikalien, Rauch und Zigarettenrauchen assoziiert sind.
Allgemeine Pflege, das Verringern und Lindern von Schleimhaut- und Hauterythem, einer Entzündung oder einer Irritation, die durch interne oder externe Faktoren ausgelöst wird, die Behandlung und Heilung von Haut, Haaren, Nägeln; nasaler, oraler und vaginaler Schleimhaut sowie die Behandlung, Heilung und Vorbeugung kosmetischer Zustände und dermatologischer Indikationen sowie kosmetischer und klinischer Anzeichen von Änderungen, die mit intrinsischer Alterung assoziiert sind, oder der Schäden, die durch extrinsische Faktoren wie Sonnenlicht, Strahlungen, Luftverschmutzung, Wind, Kälte, Feuchte, Hitze, Chemikalien, Rauch und Zigarettenrauchen ausgelöst werden, können fleckige, irritierte, entzündete, ungesunde, beschädigte oder abnormale Schleimhaut-, Haut-, Haar-, Nagel-, Nasenflügel-, Ohrenkanal- oder vaginale Zustände; eine orale oder Zahnfleischerkrankung; eine gestörte Keratinisierung, defekte Synthesen oder die Reparatur von Hautkomponenten und Änderungen, die mit der intrinsischen und extrinsischen Alterung von Haut, Nägeln und Haar assoziiert sind, umfassen. Solche Zustände und Indikationen umfassen die Trockenheit der Haut, der Nägel und des Haars; Xerose; Ichthyose; Hand- und Fusshyperkeratosen; unebene und raue Oberfläche der Haut, der Nägel und des Haars; Schuppen; Darier's Krankheit; Lichen simplex chronicus; Keratosen; Akne; Pseudofolliculitis barbae; Ekzem; Psoriasis; juckende Kopfhaut und Haut; Pruritus; Warzen; Herpes; Altersflecken; Lentiginosen; Melasmen; fleckige Haut; Hyperkeratosen; hyperpigmentierte Haut; abnormale oder verringerte Synthesen von Kollagen, Glycosaminoglycanen, Proteoglycanen und Elastin sowie verringerte Mengen an solchen Komponenten in der Dermis; Dehnungsflecken; Hautstreifen; feine Linien; Falten; Ausdünnen der Haut, der Nagelplatte und des Haars; Hautverdickung bedingt durch Elastose durch Fotoalterung, den Verlust oder die Verringerung der Haut-, Nagel- und Haarelastizität und Spannkraft; den Verlust an Haut-, Nagel- und Haarölen und Glanz; stumpfe und alt aussehende Haut, Nägel und Haare; und Zerbrechlichkeit und Aufspleißen von Nagel und Haar.
Oligosaccharidaldonsäuren sind auch vorteilhaft zur Wundheilung der Haut; für irritierte oder entzündete Schleimhaut oder Haut; zur Aufhellung der Haut; zur Reinigung der Haut, Haare und Nägel; zur Konditionierung der Haut und der Nägel; zum Schützen vor extrinsischen Faktoren; für Mundspülungen; zur Verwendung als Antioxidationsmittel, Toner, Reiniger, Befeuchtungsmittel, Weichmacher, Schutzmittel, Makeup-Grundierung, Schönheitsmaske, Gesichtspulver, Rouge, Abdeckstift, Lippenstifte, Augen-Makeup, Zahnpasten, Mundwässer, Sonnencreme, Seife und andere topische Zubereitungen.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
1. Oligosaccharidaldonsäuren und verwandte Verbindungen
Eine Oligosaccharidaldonsäure kann als eine Aldonsäure mit einem Kohlenhydrat definiert werden, das chemisch an die Aldonsäure gebunden ist. Die Gesamtanzahl der Kohlenhydratmonomere einschließlich der Aldonsäure selbst liegt im Bereich von 2 bis 10. Die Aldonsäure kann als eine oxidierte Form eines Kohlenhydrats beschrieben werden. Zum Beispiel kann Gluconsäure aus Glucose durch eine Oxidation der Aldehydgruppe zu einer Carbonsäuregruppe erhalten werden. Obwohl eine Oligosaccharidaldonsäure aus 1 bis 10 Aldonsäureeinheiten bestehen kann, enthalten bevorzugte Verbindungen eine Aldonsäureeinheit und 1 bis 9 Kohlenhydratmonomere. Wenn die Gesamtanzahl der Kohlenhydratmonomere einschließlich der Aldonsäure selbst 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 und 10 beträgt, können diese Oligosaccharidaldonsäuren jeweils Aldobionsäure, Aldotrionsäure, Aldotetraonsäure, Aldopentaonsäure, Aldohexaonsäure, Aldoheptaonsäure, Altooctaonsäure, Aldononaonsäure und Aldodecansäure genannt werden. Die am meisten bevorzugte ist Aldobionsäure. Wenn der Name eines Vorstufenoligosaccharids bekannt ist, kann solch ein Name als eine Vorsilbe verwendet werden. Zum Beispiel ist Lactobionsäure aus Lactose abgeleitet, Maltobionsäure aus Maltose, Cellobionsäure aus Cellobiose, Isomaltobionsäure aus Isomaltose, Gentiobionsäure aus Gentiobiose und Laminarabionsäure aus Laminarabiose. Alternativ dazu kann auch der Name einer spezifischen Aldonsäure wie Glycerbionsäure, Erythrobionsäure, Xylobionsäure, Mannobionsäure und Glucoheptabionsäure verwendet werden.
Die kleinste Aldonsäure mit drei Kohlenstoffatomen ist Glycerinsäure, die aus Glycerinaldehyd erhalten wird. Ein Kohlenhydrat mit eins bis neun Monomeren kann chemisch an eine der zwei Hydroxylgruppen an der 2. oder 3. Kohlenstoffposition der Glycerinsäure gebunden sein, um eine Oligosaccharidaldonsäure zu bilden. Wenn ein Kohlenhydratmonomer an Glycerinsäure gebunden ist, kann die Verbindung Glycerbionsäure genannt werden.
Erythronsäure und Threonsäure, die vier Kohlenstoffatome aufweisen, können jeweils aus Erythrose und Threose durch ein Oxidationsverfahren erhalten werden. Ein Kohlenhydrat mit eins bis neun Monomeren kann chemisch an eine der drei Hydroxylgruppen an der 2., 3. oder 4. Kohlenstoffposition der Aldonsäure gebunden sein. Wenn ein Kohlenhydratmonomer an die Aldonsäure gebunden ist, kann die resultierende Verbindung Erythrobionsäure oder Threobionsäure genannt werden.
Ribonsäure, Arabinsäure, Xylonsäure und Lyxonsäure, die fünf Kohlenstoffatome aufweisen, können jeweils aus Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose durch ein Oxidationsverfahren erhalten werden. Ein Kohlenhydrat mit eins bis neun Monomeren kann chemisch an eine der vier Hydroxylgruppen an der 2., 3., 4. oder 5. Kohlenstoffposition der Aldonsäure gebunden sein. Wenn ein Kohlenhydratmonomer an die Aldonsäure gebunden ist, kann die resultierende Verbindung Ribobionsäure, Arabinobionsäure, Xylobionsäure oder Lyxobionsäure genannt werden.
Allonsäure, Aldonsäure, Gluconsäure, Mannonsäure, Guonsäure, Idonsäure, Galactonsäure und Talonsäure, die sechs Kohlenstoffatome aufweisen, können jeweils durch Oxidation aus Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Glucose, Idose, Galactose und Talose erhalten werden. Ein Kohlenhydrat mit eins bis neun Monomeren kann chemisch an eine der fünf Hydroxylgruppen an der 2., 3., 4., 5. oder 6. Kohlenstoffposition der Aldonsäure gebunden sein. Wenn ein Kohlenhydratmonomer an die Aldonsäure gebunden ist, kann die resultierende Verbindung Allobionsäure, Altrobionsäure, Glucobionsäure, Mannobionsäure, Gulobionsäure, Idobionsäure, Galactobionsäure oder Talobionsäure genannt werden.
Alloheptonsäure, Altroheptonsäure, Glucoheptonsäure, Mannoheptonsäure, Guloheptonsäure, Idoheptonsäure, Galactoheptonsäure und Taloheptonsäure, die sieben Kohlenstoffatome aufweisen, können jeweils aus Alloheptose, Altroheptose, Glucoheptose, Mannoheptose, Guloheptose, Idoheptose, Galactoheptose und Taloheptose durch Oxidation erhalten werden. Ein Kohlenhydrat mit eins bis neun Monomeren kann chemisch an eine der sechs Hydroxylgruppen an der 2., 3., 4., 5., 6. oder 7. Kohlenstoffposition der Aldonsäure gebunden sein. Wenn ein Kohlenhydratmonomer an die Aldonsäure gebunden ist, kann die resultierende Verbindung Alloheptobionsäure, Altroheptobionsäure, Glucoheptobionsäure, Mannoheptobionsäure, Guloheptobionsäure, Idoheptobionsäure, Galactoheptobionsäure oder Taloheptobionsäure genannt werden.
Ein übliches Kohlenhydratmonomer wie Glucose enthält eine Aldehydgruppe (erste Kohlenstoffposition) und fünf Hydroxylgruppen, wohingegen Fructose eine Ketogruppe (an der zweiten Kohlenstoffposition) und fünf Hydroxylgruppen enthält. Viele Kohlenhydratmonomere bilden einen fünf-(Furanosid-) oder sechs-(Pyranosid-)gliedrigen Ring zwischen der Aldehyd- oder der Ketogruppe und einer der Hydroxylgruppen an der 4. oder 5. Kohlenstoffposition des Moleküls. Eine neu gebildete Hydroxylgruppe (anomeres Hydroxyl) an der ursprünglichen funktionellen Gruppe hat zwei Isomere: abhängig von der oberen oder unteren Position des Hydroxyls das alpha- oder beta-Anomer. Ein Disaccarid wird üblicher Weise aus zwei Monosacchariden (Kohlenhydratmonomeren) durch das Eliminieren eines Mols Wasser zwischen zwei anomeren Hydroxylgruppen (nicht-reduzierendes Disaccharid) oder zwischen einem anomeren Hydroxyl des zweiten Monomers und einem der Hydroxyle in dem ersten Monomer (reduzierendes Disaccharid) gebildet. Ein nicht-reduzierendes Disaccharid wie Sucrose, das aus Fructose und Glucose gebildet wird, kann nicht in eine Aldonsäure oxidiert werden, wohingegen ein reduzierendes Disaccharid wie Maltose, das aus zwei Glucosemolekülen gebildet wird, zu Maltobionsäure oxidiert werden kann. Oligosaccharide, die drei bis zehn Monomere enthalten, können in der gleichen Weise wie in den Disacchariden gebildet werden. Als ein alternatives Beispiel können Tetrasaccharide aus zwei Disacchariden gebildet werden.
Da die chemische Bindung zwischen zwei Kohlenhydratmonomeren an verschiedenen Kohlenstoffpositionen sein kann, können viele unterschiedliche Oligosaccharide gebildet werden. Das Gleiche gilt auch für Oligosaccharidaldonsäuren. Zum Beispiel werden die Disaccharide Maltose und Cellobiose beide aus zwei Glucosemolekülen gebildet, die zwischen dem anomeren Hydroxyl der zweiten Glucose und dem Hydroxyl der 4. Kohlenstoffposition des ersten Glucosemoleküls gebunden werden. Der einzige Unterschied ist, dass Maltose ein alpha-Anomer und Cellobiose ein beta-Anomer ist. Das Gleiche ist wahr, wenn diese zwei Disaccharide zu Aldonsäuren oxidiert werden. Der einzige Unterschied zwischen Maltobionsäure und Cellobionsäure ist, dass die erstere ein alpha- und die letztere ein beta-Anomer ist.
Viele Disaccharide können in Bionsäuren umgewandelt werden, einschließlich Glycerbiosen, Erythrobiosen, Threobiosen, Ribobiosen, Arabinobiosen, Xylobiosen, Lyxobiosen, Allobiosen, Altrobiosen, Glucobiosen, Mannobiosen, Gulobiosen, Idobiosen, Galactobiosen, Talobiosen, Alloheptobiosen, Altroheptobiosen, Glucoheptobiosen, Mannoheptobiosen, Guloheptobiosen, Idoheptobiosen, Galactoheptobiosen, Taloheptobiosen, Maltose, Isomaltose, Lactose, Cellobiose, Gentiobiose, Laminaribiose, Kojibiose, Melibiose, Nigerose, Rutinose und Sophorose. Bionsäuren können aus diesen Disacchariden durch ein Oxidationsverfahren mit Hypoiodit, Bromwasser oder einem Enzym erhalten werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann die generische Struktur der Oligosaccharidaldonsäuren wie folgt dargestellt werden: R₁(CHOR₂)_m(CH₂)_nCOOR₃ worin R₁ und R₃ jeweils unabhängig voneinander gleich H oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtketten- oder zyklischen Form mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind;
m gleich 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist;
n gleich 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist;
R₂ unabhängig aus H oder jeglichem Kohlenhydrat mit 1 bis 9 Monomeren in jedem (CHOR₂) ausgewählt ist und wenigstens ein R₂ ein Kohlenhydrat ist. Zum Beispiel, wenn m = 5, können ein bis fünf R₂ ein Kohlenhydrat und die verbleibenden vier R₂ gleich H sein;
H, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, durch I, F, Cl, Br, NH₂, NHCOCH₃, SH oder eine Alkyl-, Alkoxyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, gerad kettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Form mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann;
R₁, R₂ oder OR₂ oder H ein CHO, COOH, Sulfat, Phosphat, Nitrat oder ein niederes Alkoxyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen oder damit substituiert sind;
der H der OH-Gruppe durch eine Acylgruppe mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen, wie Acetyl (CH₃CO), Propanoyl (CH₃CH₂CO), Octanoyl [CH₃(CH₂)₆CO], Octadecanoyl [CH₃(CH₂)₁₆CO], Eicosanoyl [CH₃(CH₂)₁₈CO], Tetraeicosanoyl [CH₃(CH₂)₂₂CO] oder Benzoyl (C₆H₅CO)-Gruppe substituiert ist.
Die Oligosaccharidaldonsäuren gemäß der vorliegenden Erfindung können als isomere D-, L-, DL- oder jegliche andere isomere oder nicht-isomere Form, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder zyklische Form, freie Säure-, Ester-, Lacton-, Salz- oder Teilsalzform mit organischem oder anorganischem Alkali vorliegen.
Die bevorzugten Oligosaccharidaldonsäuren enthalten 2 bis 6 Kohlenhydratmonomere und mehr bevorzugte enthalten 2 bis 3 Kohlenhydratmonomer und die am meisten bevorzugten Oligosaccharidaldonsäuren enthalten zwei Kohlenhydratmonomere. Die am meisten bevorzugten Oligosaccharidaldonsäuren können Bionsäuren genannt werden, die zwei Kohlenhydratmonomere enthalten. In der Bionsäure kann die chemische Bindung zwischen den zwei Kohlenhydratmonomeren an jeglicher Kohlenstoffposition vorliegen. Die bevorzugte Bindung ist zwischen dem anomeren Kohlenstoff des zweiten Monomers, das chemisch an jegliche Position gebunden ist, die nicht die erste Kohlenstoffposition des ersten Monomers ist. Zusätzlich können zwei anomere Isomere wie alpha- und beta-Isomere gebildet werden, wenn das zweite Monomer an das erste Monomer gebunden wird, und daher können viele unterschiedliche Bionsäuren existieren. Zum Beispiel umfassen Glucobionsäuren Maltobionsäure und Cellobionsäure.
Als ein Beispiel werden unten chemische Strukturen von einigen Oligosaccharidaldonsäuren gezeigt:
Oligosaccharidaldonsäurelactone werden üblicher Weise aus deren Aldonsäuren durch das Eliminieren von einem Mol Wasser durch intramolekulare Zyklisierung zwischen der Carboxylgruppe und einer der Hydroxylgruppen erhalten. Übliche Lactone bestehen aus fünf- oder sechsgliedrigen Ringen.
Beispiele der Lactonform umfassen Lactobionolacton, Maltobionolacton, Isomaltobionolacton, Cellobionolacton, Chitobionolacton, Gentiobionolacton, Glucobionolacton, Galactobionololacton, Mannobionolacton, Ribobionolacton, Kojibionolacton, Xylobionolacton, Arabinobionolacton, Nigerobionolacton, Laminarabinobionolacton, Maltotrionolacton, Isomaltotrionolacton, Chitotrionolacton, Cellotrionolacton, Gentiotrionolacton, Maltotetraonolacton, Cellotetraonolacton und Chitotetraonolacton.
Beispiele der Esterform umfassen Methyllactobionat, Ethyllactobionat, Propyllactobionat, Benzyllactobionat, Methylmaltobionat, Ethylmaltobionat, Propylmaltobionat, Benzylmaltobionat, Methylcellobionat, Ethylcellobionat, Propylcellobionat und Benzylcellobionat.
Beispiele der Acylform umfassen Acetyllactobionsäure, Acetylmaltobionsäure und Acetylcellobionsäure.
Beispiele sowohl der Acyl- wie auch der Esterform umfassen Acetyllactobionsäure- methyl, ethyl- oder propylester; Acetylmaltobionsäuremethyl-, ethyl- oder propylester; Acetylcellobionsäuremethyl-, ethyl- oder propylester.
In einer Ausführungsform der Erfindungen ist die Gruppe der Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen gemäß der Erfindung die Gruppe der hierin diskutierten Verbindungen, aber ohne Lactobionsäure. In einer anderen Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe der Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen gemäß der Erfindung die Gruppe der hierin diskutierten Verbindungen, aber ohne Lactobionsäure und Salze, Lactone davon.
Oligosaccharidaldonsäuren können in Gruppen gemäß der Anzahl der Kohlenhydratmonomere klassifiziert werden, wie Aldobionsäure, Aldotrionsäure, Aldotetraonsäure, Aldopentaonsäure, Aldohexaonsäure, Aldoheptaonsäure, Aldooctaonsäure, Aldononaonsäure und Aldodecaonsäure. Die bevorzugten Gruppen sind Aldobionsäure bis zur Aldohexaonsäure mit den mehr bevorzugten Gruppen der Aldobionsäure bis zur Aldotetraonsäure und wobei die am meisten bevorzugten Gruppen Aldobionsäure und Aldotrionsäure sind.
Viele unterschiedliche Aldobionsäuren und Aldotrionsäuren existieren bedingt durch verschiedene Kohlenhydratmonomere und unterschiedliche Verbindungspositionen zwischen den zwei Monomeren. Zum Beispiel gibt es sogar in dem kleinsten Molekül einer Glycerbionsäure (sechs Kohlenstoffatome), die aus Glycerinaldehyd (zweites Monomer) und Glycerinsäure gebildet wird, zwei unterschiedliche Glycerbionsäuren; die Bindung an der 2. oder 3. Kohlenstoffposition der Glycerinsäure. Glycerbionsäuren umfassen auch verschiedene zweite Monomere, die an Glycerinsäure an der 2. oder 3. Kohlenstoffposition gebunden sind. Die zweiten Monomere umfassen Erythrose, Threose, Ribose, Arabinose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose, 6-Deoxymannose, 2-Deoxyaminoglucose und Fucose. Einige repräsentative Oligosaccharidaldonsäuren umfassen die Folgenden:
(i) Aldobionsäuren (Bionsäuren)
Diese Bionsäuren bestehen aus einem Kohlenhydratmonomer, das an eine Aldonsäure gebunden ist, und umfassen Glycerbionsäuren, Erythrobionsäuren, Threobionsäuren, Ribobionsäuren, Arabino bionsäuren, Xylobionsäuren, Lyxobionsäuren, Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Glucobionsäuren, Mannobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Galactobionsäuren, Talobionsäuren, Alloheptobionsäuren, Altroheptobionsäuren, Glucoheptobionsäuren, Mannoheptobionsäuren, Guloheptobionsäuren, Idoheptobionsäuren, Galactoheptobionsäuren, Taloheptobionsäuren, Chitobionsäuren, Hyalobiouronsäuren, Hyalourobionsäuren, Chondrosine, Chondrosinbionsäuren, Cellobiouronsäuren und Cellourobionsäuren.
Als ein Beispiel umfassen Glucobionsäuren Lactobionsäure, Isolactobionsäure, Maltobionsäure, Isomaltobionsäure, Cellobionsäure, Gentiobionsäure und Laminarabionsäure. Alle diese Bionsäuren werden aus dem gleichen oder einem unterschiedlichen Kohlenhydratmonomer gebildet, das an die Gluconsäure über eine unterschiedliche oder die gleiche Position gebunden ist. Andere individuell genannte Bionsäuren umfassen Melibionsäure, Nigerobionsäure, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure und Kojibionsäure.
(ii) Aldotrionsäuren (Trionsäuren)
Diese Trionsäuren bestehen aus zwei Kohlenhydratmonomeren, die zusammen oder getrennt an eine Aldonsäure gebunden sind, und umfassen Glycertrionsäuren, Erythrotrionsäuren, Threotrionsäuren, Ribotrionsäuren, Arabinotrionsäuren, Xylotrionsäuren, Lyxotrionsäuren, Allotrionsäuren, Altrotrionsäuren, Glucotrionsäuren, Mannotrionsäuren, Gulotrionsäuren, Idotrionsäuren, Galacto trionsäuren, Talotrionsäuren, Alloheptotrionsäuren, Altroheptotrionsäuren, Glucoheptotrionsäuren, Mannoheptotrionsäuren, Guloheptotrionsäuren, Idoheptotrionsäuren, Galactoheptotrionsäuren, Taloheptotrionsäuren, Chitotrionsäuren, Hyalotriouronsäuren, Hyalourotrionsäuren, Chondrosintrionsäuren, Cellotriouronsäuren und Cellourotrionsäuren.
(iii) Andere Oligosaccharidaldonsäuren und verwandte Verbindungen
Aldonsäuren mit höherem Molekulargewicht können aus drei bis neun Kohlenhydratmonomeren bestehen, die getrennt oder gemeinsam an eine Aldonsäure gebunden sind, und umfassen Aldotetraonsäuren, Aldopentaonsäuren, Aldohexaonsäuren, Aldoheptaonsäuren, Aldooctaonsäuren, Aldononaonsäuren und Aldodecaonsäuren. Verschiedene oder verwandte Aldonsäuren umfassen solche, die nicht leicht dargestellt werden oder die in der oben genannten generischen Struktur mit umfasst sind oder die zusätzliche funktionelle Gruppen in den Molekülen aufweisen, wie ein Kohlenhydrat, das an eine Uronsäure gebunden ist, das durch die oben genannte generische Struktur dargestellt oder auch nicht dargestellt werden kann. Eine Sulfat-, Phosphat-, Nitratgruppe, Amino-, Acetaminogruppe, etc. kann am H oder OH ähnlich zu Chitin, Chitosan, Hyaluronsäure, Chodroitinsulfat, Heparin, etc. substituiert sein, um substituierte Oligosaccharidaldonsäuren zu bilden.
2. Topische Verwendungen von Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen
(i) Oligosaccharidaldonsäuren und verwandte Verbindungen
Zusammensetzungen, die Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandte Verbindungen umfassen, die hierin beschrieben werden, haben viele vorteilhafte Wirkungen und einen weiten Anwendungsbereich. Diese Zusammensetzungen können eine oder mehrere anstatt nur eine Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung umfassen.
Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung können diese Zusammensetzungen zur allgemeinen Pflege, zur Befeuchtung, für trockene Haut, zur Verringerung einer Irritation oder Entzündung oder zur Linderung von Haut- und Schleimhaut oder zur Behandlung oder Vorbeugung einer Haut- oder Schleimhautirritation oder einer Entzündung, die durch externe Faktoren wie Chemikalien ausgelöst wird, zum Glätten der Haut sowie zur Behandlung und Vorbeugung verschiedener kosmetischer Zustände und dermatologischer Erkrankungen einschließlich solcher, die mit intrinsischer und/oder extrinsischer Alterung assoziiert sind, sowie Änderungen oder Schäden, die durch extrinsische Faktoren ausgelöst werden, verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform können die Zusammensetzungen für Haut-, Haar- und Nagelveränderungen verwendet werden, die mit intrinsischer und/oder extrinsischer Alterung assoziiert sind, sowie für Änderungen oder Schäden, die durch extrinsische Faktoren ausgelöst werden, wie Sonnenlicht, Strahlungen, Luftverschmutzung, Wind, Kälte, Feuchte, Hitze, Chemikalien, Rauch und Zigarettenrauch. Zusätzlich können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, um Hautwunden zu behandeln, z.B. zur Unterstützung der Heilung von Hautschnitten, Rissen, Risswunden, Verbrennungen, punktförmigen Wunden und anderen Wunden.
Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung können diese Zusammensetzungen zur allgemeinen Pflege sowie zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen und Zuständen der oralen, nasalen und vaginalen Schleimhaut verwendet werden. Zum Beispiel können die Zusammensetzungen zur Pflege und Behandlung von fleckiger, unge sunder, beschädigter, irritierter oder abnormaler oraler, nasaler oder vaginaler Schleimhaut und für Zahnfleischerkrankungen verwendet werden.
Gemäß einem noch anderen Aspekt der Erfindung können diese Zusammensetzungen zur allgemeinen oralen Pflege sowie zur Behandlung und Vorbeugung von oralen und Zahnfleischerkrankungen verwendet werden.
Im Bezug auf mit dem Altern assoziierte Hautveränderungen wird die Basis dieser Änderungen in dem U.S. Patent Nr. 4,603,146 (Kligman) beschrieben. Insbesondere können die zugrundeliegenden Ursachen von Hautveränderungen, die mit der Alterung assoziiert sind, leichter im Hinblick auf die folgende Zusammenfassung der Änderungen in der Epidermis und der Dermis während des voranschreitenden Alters verstanden werden.
Mit voranschreitendem Alter und dem Aussetzen des Menschen an die Sonne und anderen umweltbedingte Einflüsse teilen sich Zellen mit einer geringeren Geschwindigkeit (einer verringerten Kapazität zur Selbsterneuerung). Sie zeigen deutliche Unregelmässigkeiten in der Größe, der Form und den Färbungseigenschaften auf; die Anordnung (Polarität) von unten nach oben geht verloren. Die Decke der Epidermis verringert sich (Atrophie). Die hornige Schicht, die die Grenzschicht gegen Wasserverlust und das Eindringen von Chemikalien umfasst, wird bedingt durch das Abwerten von Zellen in großen Gruppen oder als Anhäufungen anstatt als einzelne Zellen abnormal, was in Rauheit, Schuppenbildung und Trockenheit resultiert. Es gibt einen Verlust an der ordnungsgemäßen Transformation lebender Epithelzellen in kornifizierte (verhornte) tote Zellen, die an der Oberfläche abgestoßen werden, d.h., die Differenzierung ist beeinträchtigt. Eine abnormale Differenzierung resultiert in vielen Foki mit abnormalem Epithelwachstum oder Tumoren, von denen die häufigsten und wichtigsten aktinische Keratosen sind. Nach vielen Jahren können diese sich frei in Hautkrebs transformieren, der Basalzell- und Schuppenzellkrebs genannt wird. Pigment produzierende Zellen (Melanozyten) können sich auch verändern und flache dunkle Auswüchse (Lentigomelanom) bilden, die sich in maligne Melanome entwickeln können.
Die Zellen, die die Fasern der Dermis ausmachen, werden üblicher Weise in durch Sonnenlicht beschädigter Gesichtshaut kleiner und seltener mit dem sich erhöhenden Alter. Es gibt einen großen Verlust an Kollagenfasern, was in der Lockerung und leichten Dehnbarkeit der Haut resultiert; elastische Fasern werden abnormal, so dass die Haut nicht sofort wieder zurückfällt nachdem sie gedehnt wurde. Da die faserartigen Komponenten mehr als 90% der Masse der Haut umfassen, von denen 95% Kollagen ist, ist der Abbau dieser Fasern, insbesondere des Kollagens, hauptsächlich für die Faltenbildung, die Laxheit und den Verlust der Elastizität verantwortlich.
Zusätzlich werden kleine Blutgefäße dünnwandig, dilatiert und oft zerreißen sie. Die vaskuläre Versorgung verschlechtert sich dadurch.
Die Anzeichen von Nagel- und Haarveränderungen, die mit dem intrinsischen Altern assoziiert sind, sowie die Schäden, die durch extrinsische Faktoren ausgelöst werden, umfassen ein Ausdünnen des Haars und der Nagelplatte, einen Verlust an Gleitmitteln und Glanz und eine unebene Oberfläche von Haar und Nägeln, die Zerbrechlichkeit und das Aufspleißen von Haar und Nägeln und eine Verringerung der Flexibilität, Spannkraft und der Elastizität der Haare und der Nägel.
Die konventionelle Betreuung der Anzeichen von alternder Haut war bis jetzt die Verwendung von Kosmetika sowie medizinische Prozeduren wie Phenol-, Trichloressigsäure- und andere chemische Peelings und die plastische Chirurgie, etc. Solche medizinischen Prozeduren sind teuer und riskant mit ernsthaften Nebenwirkungen und die Behandlungen ändern nur das kosmetische Erscheinungsbild der Haut ohne wesentliche Änderungen des zugrundeliegenden Alterungsprozesses.
Die topische Anwendung einer Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung auf die Haut, Haare oder Nägel ist vorteilhaft für verschiedene kosmetische Zustände und dermatologische Erkrankungen einschließlich solcher, die mit intrinsischer und/oder extrinsischer Alterung und extrinsischen Faktoren assoziiert sind, und umfassen auch solche, die durch die zuvor genannten Veränderungen der Haut, der Haare und der Nägel gekennzeichnet sind. Beispielhafte Indikationen sind gekennzeichnet als gestörte Keratinisierung, defekte Synthesen von Hautkomponenten und Änderungen, die mit der Alterung von Haut, Nägeln und Haar assoziiert sind; und solche Indikationen, die die Trockenheit oder den Verlust an Haut, Nägeln und Haar umfassen; Xerose; Ichthyose; Hand- und Fusshyperkeratosen; unebene und raue Oberfläche der Haut, der Nägel und des Haars; Schuppen; Darier's Krankheit; Lichen simplex chronicus; Keratosen; Akne; Pseudofolliculitis barbae; Ekzem; Psoriasis; juckende Kopfhaut und Haut; Pruritus; Warzen; Herpes; Altersflecken; Lentiginosen; Melasmen; fleckige Haut; fehlerhafte Haut, Hyperkeratosen; hyperpigmentierte Haut; abnormale oder verringerte Synthesen von Kollagen, Glycosaminoglycanen, Proteoglycanen und Elastin sowie verringerte Mengen an solchen Komponenten in der Dermis; Dehnungsflecken; Hautstreifen; feine Linien; Falten; Ausdünnen der Haut, der Nagelplatte und des Haars; Hautverdickung bedingt durch Elastose durch Fotoalterung, Verlust oder Verringerung der Haut-, Nagel- und Haarelas tizität und Spannkraft; Verlust an Haut-, Nagel- und Haarölen und Glanz; stumpfe und alt aussehende Haut, Nägel und Haar; und Zerbrechlichkeit und Aufspleißen von Nagel und Haar und andere topische Zustände und Indikationen.
(ii) Kombinationszusammensetzungen
Zusätzlich können Zusammensetzungen, die eine oder mehr als eine Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung umfassen, auch in eine Zusammensetzung eingebracht werden, die ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel umfasst, um synergistische Effekte zu verstärken oder auszulösen.
Gemäß diesem Aspekt der Erfindung können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandte Verbindungen enthalten, um die therapeutische Wirkung eines nicht-verwandten kosmetischen oder pharmazeutischen Mittels zu verstärken. Wenigstens eine Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen besteht, kann in eine Zusammensetzung eingebracht werden, die ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel für jegliche der oben beschriebenen Verwendungen enthält. Es wurde herausgefunden, dass ein solches Einbringen in verstärkten therapeutischen Wirksamkeiten resultiert, die nicht einfach additive Wirkungen sind.
Die meisten pharmazeutischen Medikamente produzieren deren therapeutische Wirkungen durch eine erste Wechselwirkung mit deren Rezeptoren in den Zielgeweben. Viele Rezeptoren für Medikamente sind funktionelle Makromoleküle wie Enzyme, Zellmembrankomponenten oder bestimmte Komponenten der Zellen. Die Bindungsaffinität oder Wechselwirkungseigenschaft eines Medikaments gegenüber seinem spezifischen Rezeptormolekül wird sehr genau durch die chemische Struktur des Medikaments geregelt. Da sich die meisten pharmazeutischen Mittel chemisch von Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen der vorliegenden Erfindung unterscheiden, sollte sich das jeweilige Rezeptormolekül unterscheiden und dieses gilt auch für die pharmakologischen Aktionen und die therapeutischen Wirkungen. Unter solchen Bedingungen, bei denen eine Oligosaccharidaldonsäure und/oder verwandte Verbindung in eine Zusammensetzung eingebracht wird, die ein pharmazeutisches Mittel enthält, kann es zu den folgenden zwei Konsequenzen kommen:

(a) Keine Verstärkung oder keine wesentlichen Änderungen in beiden Wirkungen. In diesem Fall wäre die gesamte klinische Wirkung eine gemischte Wirkung, d.h. die Wirkung bedingt durch das pharmazeutische Mittel allein gemischt mit der Wirkung bedingt durch die Oligosaccharidaldonsäure und/oder verwandte Verbindung allein. Auch ist in diesem Fall die Wechselwirkung zwischen dem pharmazeutischen Mittel und seinem Rezeptormolekül durch das Vorhandensein der Oligosaccharidaldonsäuren und/oder verwandten Verbindungen nicht betroffen oder beeinträchtigt. Weder unterstützt noch verstärkt die Oligosaccharidaldonsäure und/oder verwandte Verbindung die Bindungsaffinität oder die Wechselwirkung des pharmazeutischen Mittels gegenüber seinem Rezeptormolekül. Die klinischen Ergebnisse mit solch einer Kombinationszusammensetzung wären lediglich die gemischten Wirkungen.
(b) Eine verstärkte therapeutische Wirkung oder ein wesentlicher Verlust der beiden therapeutischen Wirkungen. In diesem Fall ist die Wechselwirkung zwischen dem pharmazeutischen Mittel und seinem Rezeptormolekül entweder positiv oder negativ durch das Vorhandensein einer Oligosaccharidaldonsäure und/oder verwandten Verbindung betroffen. Vom Gesichtspunkt der positiven Wirkungen kann die Oligosaccharidaldonsäure und/oder verwandte Verbindung eine verstärkte Wirkung durch entweder das Erhöhen der Affinität des Rezeptormoleküls zu dem pharmazeutischen Mittel, durch die Wirkung eines besseren oder effizienteren Coenzyms oder als ein Aktivator durch das Aufbrechen von Barrieren und das Entfernen von Hindernissen für eine bessere Bindung des Mittels an sein Rezeptormolekül produzieren; z.B. eine Enzymaktivierung durch das Entfernen natürlicher Hemmstoffe. In all diesen Fällen wären die gesamtklinischen Ergebnisse durch verstärkte therapeutische Wirkungen bedingt, die aus jeder Wirkung allein nicht voraussagbar sind.

Vom Gesichtspunkt der negativen Wirkung könnte eine Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung vielleicht die Bindungsaffinität des pharmazeutischen Mittels zu seinen Rezeptor beeinträchtigen oder verringern, d.h. als ein Kompetitor oder Inhibitor wirken. In solch einem Fall sollten die gesamtklinischen Ergebnisse durch eine wesentliche Verringerung oder vollständigen Verlust der therapeutischen Wirkungen bedingt sein, was auch aus jeder der Wirkungen allein nicht voraussagbar ist.
Derzeit kennen wir den genauen Mechanismus nicht, der in die synergistische Wirkung oder unerwartete Erhöhung der therapeutischen Wirkung eines kosmetischen oder dermatologischen Mittels durch eine Oligosaccharidaldonsäure involviert ist. Die Folgenden sind relevante Beobachtungen.
(1) Nicht durch verstärkte Penetration bedingt.
Die verstärkte und wesentliche Erhöhung der therapeutischen Wirkungen eines kosmetischen oder dermatologischen Mittels, das mit einer Oligosaccharidaldonsäure in Ver bindung gebracht wird, ist weder einfach durch eine verstärkte Penetration des topischen Mittels in die Haut noch durch einfache Additions- oder Kombinationswirkungen bedingt.
(2) Reaktivierung nach therapeutischer Unempfindlichkeit.
Tachyphylaxie oder die sog. "Medikamentenresistenz" wird oft bei der Kortikosteroid- oder einer anderen Medikamententherapie zur topischen Behandlung von Psoriasis, Ekzem etc. beobachtet. Bei kontinuierlicher topischer Verwendung entwickeln viele Patienten Tachyphylaxie gegenüber Kortikosteroiden und die Läsionen reagieren oft sogar unter abdeckenden Verbänden zur Verbesserung der Penetration nicht mehr auf topisch aufgetragene Kortikosteroidzusammensetzungen. Die genaue Natur dieser Widerstandsfähigkeit gegenüber dem Medikament ist nicht bekannt. Eine der vorgeschlagenen Hypothesen ist, dass die verfügbare Menge an Rezeptormolekül(en) für Kortikosteroide in der Haut bedingt durch die kontinuierliche tägliche Verwendung der Medikamente verringert oder vollständig erschöpft ist. Jedoch ist nicht bekannt, ob die Rezeptormenge tatsächlich niedrig oder die aktive Stelle des Rezeptormoleküls durch einen Hemmstoff abgedeckt ist.
Wenn eine Tachyphylaxie bei der Kortikosteroidtherapie allein beobachtet wird, würde das Einbringen einer Oligosaccharidaldonsäure in die Kortikosteroidzusammensetzung die Medikamentenresistenz beseitigen. Falls dies erwünscht ist, kann die Zusammensetzung, die die Oligosaccharidaldonsäure allein enthält, alternativ zu der Kortikosteroidtherapie aufgetragen werden.
(3) Die Beseitigung des erneuten Rückschlages.
Eine wohl bekannte Nebenwirkung, die mit der kontinuierlichen Verwendung bestimmter Medikamente wie der Kortikosteroide assoziiert ist, ist ein erneutes Verschlechtern der Krankheit, wenn die Behandlung abgesetzt wird. Der Mechanismus der Verschlechterung ist nicht bekannt. Es wurde spekuliert, dass die antientzündliche Eigenschaft der Kortikosteroide die Unterdrückung des immunologischen Ausdrucks der Erkrankung ist. Dieser Krankheitsprozess wird weder beseitigt noch wesentlich modifiziert, sondern nur aufgehalten wie Flusswasser, das durch einen Damm gehalten wird. Eine Unterbrechung der Therapie ist wie das Entfernen des Damms.
Zur Verhinderung einer erneuten Verschlechterung, die mit Kortikosteroiden beobachtet wird, kann eine Oligosaccharidaldonsäure in die Zusammensetzung eingebracht werden, die ein Kortikosteroid enthält, oder die Oligosaccharidaldonsäure kann alternativ zu dem Kortikosteroid verwendet werden.
(4) Verhinderung oder Beseitigung von Nebenwirkungen.
Andere gut bekannte Nebenwirkungen, die mit der kontinuierlichen Verwendung eines Kortikosteroids assoziiert sind, sind das Ausdünnen und die Atrophie der Haut. Zur Verhinderung oder Eliminierung solcher Nebenwirkungen kann eine Oligosaccharidaldonsäure in die Zusammensetzung, die ein Kortikosteroid enthält, eingebracht werden, oder kann alternativ zu dem Kortikosteroid verwendet werden.
Wir haben herausgefunden, dass in den meisten Fällen die therapeutischen Wirkungen von kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln verstärkt werden, wenn eine Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung in die Zusammensetzung eingebracht wird, d.h. es wird die Folge (b) oben beobachtet.
Die kosmetischen und pharmazeutischen Mittel, die durch die Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen verbessert werden können, umfassen solche, die Altersflecken, Keratosen und Falten verbessern oder entfernen, lokale Analgetika und Anästhetika; Antiaknemitteln; antibakterielle Mittel; Antihefemittel; Antipilzmittel; antivirale Mittel; Antischuppenmittel; Antidermatitismittel; Antihistaminika; antipruritische Mittel; Antiemetika; Mittel gegen die Bewegungskrankheit; antientzündliche Mittel; antihyperkeratolytische Mittel; Antiperspirantien; antipsoriatische Mittel; antiseborrhetische Mittel; Haarkonditionierer und Haarbehandlungsmittel; Antialterungs- und Antifaltenmittel; die Sonne blockierende und vor der Sonne schützende Mittel; Hautaufhellungsmittel; depigmentierende Mittel; Vitamine; Corticosteroide; Bräunungsmittel; Befeuchtungsmittel, Hormone; Retinoide; Zahnfleischerkrankungs- oder orale Pflegemittel, topische cardiovaskuläre Mittel; Hühneraugen, Hornhaut und Warzen entfernende Mittel, enthaarende Mittel und andere Dermatologika.
Einige Beispiele von kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln sind Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Aminobenzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Beta-methasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methylsalicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Pro-methazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triamcinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-acetat, Holzteer und Zinkpyrithion.
Ein anderes Beispiel von kosmetischen oder anderen Mitteln, die mit einer oder mehreren Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen kombiniert werden können, umfassen Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandte Verbindungen. Beispiele von Hydroxysäuren umfassen Hydroxymonocarbonsäuren, Hydroxydicarbonsäuren, 2-Hydroxycarbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren, 2-Ketocarbonsäuren und verwandte Verbindungen. Siehe z.B. die U.S. Patente Nr. 5,422,370, 5,547,988, 5,470,880 und 5,385,938. Die Hydroxysäuren können als eine freie Säure, ein Ester, ein Lacton, in Salzform mit einer organischen Base oder einem anorganischen Alkalimetall und als Stereoisomere existieren. Repräsentative Beispiele von Hydroxysäuren und verwandten Verbindungen umfassen Glycolsäure, Mandelsäure, Milchsäure, Tropinsäure, Methylmilchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Glucuronsäure, Ribonsäure, Gluconolacton, Ribonolacton, Glycolylglycollat, Lactyllactat, Trimilchsäure und Polymilchsäure.
Ein noch anderes Beispiel von kosmetischen und anderen Mitteln, die mit einer oder mehreren Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen kombiniert werden können, umfassen Phenylalphaacyloxyalkansäuren und Derivate davon. Diese Verbindungen können als eine freie Säure- oder Salzform oder als Steroisomere existieren. Siehe z.B. die U.S. Patente Nr. 5,258,391 und 5,643,949. Ein repräsentatives Beispiel solcher Verbindungen umfasst Diphenylalphaacetoxyessigsäure, Phenylalphaacetoxy essigsäure, Phenylalphaacetoxymethylalphaacetoxyessigsäure, Phenylalphaacetoxypropansäure und 2-Phenylbetaacetoxypropansäure.
Ein noch weiteres Beispiel von kosmetischen und anderen Mitteln, die mit einer oder mehreren Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen kombiniert werden können, umfasst N-Acetylaldosamine, N-Acetylaminosäuren und verwandte N-Acetylverbindungen. Diese Verbindungen können als eine freie Säure-, Lacton- oder Salzform oder als Stereoisomere existieren. Siehe z.B. die U.S. Patentanmeldung mit der Serien-Nr. 09/227,213, die am 8. Januar 1999 angemeldet wurde. Ein repräsentatives Beispiel solcher Verbindungen umfasst N-Acetylglucosamin und N-Acetylprolin.
Wenn die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung zur allgemeinen Pflege, zur Befeuchtung, für trockene Haut, zur Hautlinderung und für juckende Haut sowie zur Behandlung und Vorbeugung verschiedener kosmetischer Zustände und dermatologischer Erkrankungen verwendet werden, einschließlich denen, die mit intrinsischer und/oder extrinsischer Alterung assoziiert sind, sowie Änderungen oder Schäden, die durch extrinsische Faktoren ausgelöst werden, dann umfassen Beispiele von geeigneten kosmetischen oder anderen Mitteln, die mit einer oder mehreren Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen verwendet werden können: Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandte Verbindungen, Phenylalphaacyloxyalkansäuren und Derivate davon, N-Acetylaldosamine, N-Acetylaminosäuren und verwandte N-Acetylverbindungen; solche, die Altersflecken, Keratosen und Falten verbessern oder entfernen; lokale Analgetika und Anästhetika; Antiaknemitteln; antibakterielle Mittel; Antihefemitteln; Antipilzmittel; antivirale Mittel; Antischuppenmittel; Antidermatitismittel; Antihistaminika; antipruritische Mittel; Antiemetika; Mittel gegen die Bewegungskrankheit; antientzündliche Mittel; antihyperkeratolytische Mittel; Antiperspirantien; antipsoriatische Mittel; antiseborrhetische Mittel; Haarkonditionierer und Haarbehandlungsmittel; Antialterungs- und Antifaltenmittel; die Sonne blockierende und vor der Sonne schützende Mittel; Hautaufhellungsmittel; depigmentierende Mittel; Vitamine; Corticosteroide; Bräunungsmittel; Hormone; Retinoide; topische cardiovaskuläre Mittel; Hühneraugen, Hornhaut und Warzen entfernende Mittel und andere Dermatologika.
Einige Beispiele von kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln sind Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Aminobenzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Beta-methasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methylsalicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Promethazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triamcinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-acetat, Holzteer und Zinkpyrithion. Andere Beispiele von geeigneten kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln sind den Fachleuten auf dem Gebiet wohl bekannt.
Wenn die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung zur allgemeinen Pflege sowie zur Behandlung und Vorbeugung von Krankheiten und Zuständen der oralen und vaginalen Schleimhaut verwendet werden, umfassen Beispiele von geeigneten kosmetischen oder anderen Mitteln, die mit einer oder mehreren Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen kombiniert werden können: Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandte Verbindungen; Phenylalphaacyloxyalkansäuren und Derivate davon, N-Acetylaldosamine, N-Acetylaminosäuren und verwandte N-Acetylverbindungen, lokale Analgetika und Anästhetika, antibakterielle Mittel; Antihefemittel; Antipilzmittel; antivirale Mittel; Antihistaminika; antipruritische Mittel; Antiemetika; Mittel ge gen die Bewegungskrankheit; antientzündliche Mittel, Vitamine, Corticosteroide, Hormone und Mittel gegen Zahnfleischerkrankungen und zur oralen Pflege.
Einige Beispiele von kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln sind Clotrimazol, Ketoconazol, Miconazol, Griseofulvin, Econazol, Metronidazol, Hydroxyzin, Diphenhydramin, Pramoxin, Lidocain, Procain, Mepivacain, Monobenzon, Anthralin, Kohlenteer, Benzocain, Benzoylperoxid, Erythromycin, Tetracyclin, Clindamycin, Meclocyclin, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Minocyclin, Naproxen, Ibuprofen, Theophyllin, Cromolyn, Albuterol, Retinal, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Retinal, Retinsäure, 13-cis-Retinsäure, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Betamethasonvalerat, Betamethasondipropionat, Triamcinolonacetonid, Fluocinonid, Clobetasol, Propionat, Benzoylperoxid, Kojisäure, Crotamiton, Propanolol, Promethacin, Salicylsäure, Vitamin E und Vitamin E-acetat. Andere Beispiele von geeigneten kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln sind den Fachleuten auf dem Gebiet wohl bekannt.
Wenn die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung zur allgemeinen oralen Pflege sowie zur Behandlung oder Verhinderung von oralen oder Zahnfleischerkrankungen verwendet werden, umfassen Beispiele von geeigneten kosmetischen oder anderen Mitteln, die mit einer oder mehreren Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen verwendet werden können: Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandte Verbindungen, Phenylalphaacyloxyalkansäuren und Derivate davon, N-Acetylaldosamine, N-Acetylaminosäuren und verwandte N-Acetylverbindungen, Analgetika und Anesthetika, antibakterielle Mittel, Antihefemittel, Antipilzmittel, antivirale Mittel, antientzündliche Mittel, Vitamine und andere Mittel zur Behandlung von Zahnfleischerkrankungen oder zur oralen Pflege.
Einige Beispiele von kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln sind Triclosan, Natriumfluorid, Zinkchlorid, Zinkcitrat, Zinksulfat, Chlorhexidin, Chlorhexidin und Digluconat.
Wenn die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung zur Behandlung von Hautwunden verwendet werden, z.B. zur Unterstützung der Heilung von Hautschnitten, Rissen, Fleischwunden, Verbrennungen, punktförmigen Wunden und anderen Wunden, umfassen Beispiele von geeigneten kosmetischen oder anderen Mitteln, die mit einer oder mehreren Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen kombiniert werden können: Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandte Verbindungen, Phenylalphaacyloxyalkansäuren und Derivate davon, N-Acetylaldosamine, N-Acetylamino säuren und verwandte N-Acetylverbindungen, Analgetika und Anesthetika, Wundreinigungsmittel, antibakterielle Mittel, Antihefemittel, Antipilzmittel, antivirale Mittel, antientzündliche Mittel, hautaufhellende Mittel, depigmentierende Mittel, Vitamine, verbrennungslindernde Mittel und Kortikosteroide.
(iii) Molekulare Komplex- und langsam freisetzende Zusammensetzungen
Eine Formulierung, die eine Oligosaccharidaldonsäure enthält, hat üblicher Weise einen pH-Wert von unter 3,0 und die Zusammensetzung kann die menschliche Haut eines atopischen oder empfindlichen Hauttyps bei wiederholter topischer Anwendung bedingt durch den niedrigen pH-Wert oder die unkontrollierte Freisetzung und das Eindringen der Säure in das Stratum corneum der Haut irritieren. Wir haben herausgefunden, dass eine Oligosaccharidaldonsäure ein Puffersystem mit einem Alkali- und/oder einem Molekülkomplex mit einem Komplexierungsmittel bilden kann und dass die resultierende Zusammensetzung die folgenden Attribute aufweist: (1) ein leichtes und einfaches Verfahren zur Formulierung, (2) das Erhöhen des Gesamt-pH-Wertes der Formulierung über 3,0, (3) mit einem Puffersystem in der Zusammensetzung, (4) keine Irritation oder minimales Brennen bei empfindlicher Haut, (5) kontrollierte oder langsame Freisetzung des aktiven Inhaltsstoffes in die Haut und (6) die Beibehaltung der therapeutischen Wirksamkeit. Die zur Neutralisierung, teilweisen Neutralisierung, Salzbildung, Pufferung oder Komplexierung verwendete Substanz kann eine anorganische oder organische Alkalimetall- oder amphotere Substanz sein.
Ein Alkali ist als eine Substanz definiert, die einen pH-Wert oberhalb von 7,0 in einer Lösung zeigt. Übliche anorganische Alkaliverbindungen umfassen z.B. Ammoniumhydroxid, Ammoniumphosphat, Ammoniumcarbonat oder -bicarbonat, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat, Natriumphosphat und ähnliche Alkaliverbindungen, die aus Kalium, Kalzium, Magnesium, Strontium, Aluminium, Zink und Lithium gebildet werden. Übliche organische Alkaliverbindungen sind Amine, Hydroxylamine, Imine, Guanidine, Aminoxide, Alkanolamine, alkoxylierte Amine und Alkylamidoalkylamine, wie Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Triisopropanolamin, Aminobutanol, Aminoethylpropandiol, Aminomethylpropanol, Aminomethylpropandiol, Isopropylamin, Methylethanolamin, Diisopropylamin, Dipropylentriamin, Glucamin, N-Methylglucamin, Morpholin, Tromethamin, Cocamine, Soyamine, Oleamine, Stearamine, quaternäre Verbindungen und Ähnliche. Das Puffersystem in der Zusammensetzung besteht trotz einer anorganischen oder organischen Alkaliverbin dung aus zwei Spezies, nämlich der freien Oligosaccharidaldonsäure und dem Oligosaccharidaldonatanion.
Ein molekulares Komplexierungsmittel mit einer Oligosaccharidaldonsäure kann eine amphotere oder nicht-amphotere Substanz sein. Das Molverhältnis eines Komplexierungsmittels kann höher als eins sein, jedoch ist das bevorzugte Verhältnis geringer als eins und das am meisten bevorzugte Verhältnis liegt bei 0,1 bis 0,5. Die amphotere Substanz sollte gemäß ihrer Definition sowohl eine saure wie auch eine basische funktionelle Gruppe in dem Molekül aufweisen und kann sowohl als eine Säure wie auch als eine alkalische Verbindung in einer Lösung wirken. Anorganische amphotere Substanzen umfassen bestimmte Metalloxide wie Aluminiumoxid und Zinkoxid. Jedoch besteht das bevorzugte amphotere System aus einer organischen amphoteren Substanz. Das Molekül einer organischen amphoteren Substanz sollte wenigstens eine saure Funktion beinhalten, die aus Carbonsäure-, Phosphorsäure- und Sulfonsäuregruppen ausgewählt ist, und wenigstens eine basische Funktion aus Amino-, Imino- und Guanidogruppen. Beispiele von organischen amphoteren Substanzen umfassen Aminosäuren, Peptide, Polypeptide, Proteine und verwandte Verbindungen wie Glycin, Arginin, Lysin, Cystein, Prolin, Glutamin, Tryptophan, Asparagin, Tyrosin, Ornithin, Citrullin, Creatin, Histidin und Canavanin.
In einem amphoteren System besteht der molekulare Komplex aus verschiedenen ionischen Spezies. Zum Beispiel wird ein dreifacher ionischer Komplex aus einem Mol einer Oligosaccharidaldonsäure (mit einer reaktiven Gruppe) mit einem Mol Glycin (mit zwei funktionellen Gruppen) gebildet, und ein vierfacher ionischer Komplex wird mit Arginin oder Lysin (mit drei funktionellen Gruppen) gebildet. Bedingt durch die ionischen Bindungen und die Kräfte zwischen der positiven Ladung und der negativen Ladung der molekularen Komplexionen wird die Freisetzung und das Eindringen der Oligosaccharidaldonsäure in die Haut mit einer moderaten und optimalen Geschwindigkeit gesteuert. Somit kann das langsam freisetzende System Hautirritation verringern oder eliminieren, ohne die vorgesehenen therapeutischen Wirkungen zu gefährden.
Die nicht-amphoteren Komplexierungsmittel sind organische Alkaliverbindungen, die organische Amine, Polyamine, Hydroxylamine, Imine, Guanidine, Aminoxide, Alkanolamine, alkoxylierte Amine, Alkylamidoalkylamine, Aminosäureester, Aminosäureamide, Aminosaccharide, Aminoalditole, Aminocyclitole, Fettsäureamine, Imidazoline und Ähnliche umfassen, die in der Lage sind, den Molekülkomplex und/oder Salze mit Oligosaccharidaldonsäuren zu bilden. Das Molekulargewicht eines Komplexierungsmittels kann in dem Bereich von 50 bis 10000 liegen, jedoch liegt das Bevorzugte im Bereich von 100 bis 600. Beispiele von einigen Komplexierungsmitteln umfassen Creatinin, Glycinethylester, Argininethylester, Lysinmethylester, Prolinethylester, Citrullinbenzylester, Glycinamid, Argininamid, Prolinamid, Lysinamid, Glucamin, Methylglucamin, Glucosamine und Glucosylamine, andere Glycosamine und Glycosylamine, Aminoinositole, Chitosan, Stearamidoethyldiethylamin, Stearamidopropyldimethylamin, Stearamidoethyldiethanolamin, quaternäres Ammoniumhydroxid.
(iv) Antioxidative Eigenschaften
Ein Antioxidationsmittel kann als eine Substanz definiert werden, die in der Lage ist, eine Oxidation zu verhindern oder zu hemmen. Die meisten Oligosaccharidaldonsäuren sind antioxidative Verbindungen, da sie zwei oder mehr Hydroxylgruppen nahe der Carbonsäuregruppe besitzen. Die antioxidative Eigenschaft wird leicht durch die Verwendung eines der folgenden Testverfahren bestimmt: die Verhinderung oder Verlangsamung der Luftoxidation von (a) Anthralin, (b) Hydrochinon oder (c) Bananenschale. Eine frisch hergestellte Anthralinlösung oder Creme ist hellgelb und eine luftoxidierte ist braun oder schwarz. Eine Hydrochinonlösung oder Creme ist farblos oder von weisser Farbe und eine luftoxidierte ist braun oder schwarz. Eine frisch gepellte Bananenschale ist hellgelb in der Farbe und eine oxidierte liegt im Farbbereich von beige, dunkelbeige, braun oder braunschwarz.
Zum Beispiel änderten in Kontrollexperimenten frische Bananenschalen, die in Größen von 1 × 2 cm geschnitten wurden, in 50 mm Plastikpetrischalen, die 5 ml Wasser bei neutralem oder saurem pH-Wert enthalten, ihre Farbe von weißgelb zu beige innerhalb von 6 Stunden bei Raumtemperatur und änderten sich zu einer dunkelbeigen Farbe während des folgenden Zeitraums von 24 bis 72 Stunden. Wenn frische Bananenschalen in Platten platziert wurden, die 5 ml 0,1 M Lactobionsäure enthalten, blieben die Bananenschalen unter den gleichen Bedingungen weißgelblich für einen Zeitraum von 24 Stunden und änderten ihre Farbe zu beige nach 72 Stunden. Die oben genannten Testergebnisse zeigen, dass Lactobionsäure eine antioxidative Substanz ist. Die Verwendung der Anthralin- und Hydrochinontestverfahren bestätigte auch, dass Lactobionsäure ein moderates antioxidatives Mittel ist.
(v) Gelmatrixbildung
Im Gegensatz zu einer alpha-Hydroxysäure und Polyhydroxysäure kann eine Oligosaccharidaldonsäure eine Gelmatrix bilden, wenn deren wässrige Lösung bei Raumtempe ratur verdampft wird. Ein erhaltenes transparentes Gel hält eine bestimmte Menge an Wasser zurück, was eine klare Gelmatrix bildet. Die Menge der Wasserretention hängt von der jeweiligen Oligosaccharidaldonsäure ab. Beispiele von Gelmatrixzubereitungen werden unten bereit gestellt.
Von der Bildung einer Gelmatrix zwischen einer Oligosaccharidaldonsäure und Wasser wurde herausgefunden, dass sie befeuchtende, lindernde, heilende und langsam freisetzende Wirkungen zusätzlich zu mehreren anderen vorteilhaften Wirkungen auf die Haut, die Schleimmembran, Haar und Nägel hatte. Von den vorteilhaften Wirkungen einer Oligosaccharidaldonsäure in der Haut, den Nägeln und den Haaren wird erwartet, dass sie solche umfassen, die durch Glycosaminoglycane (GAG) bereit gestellt werden. Dies ist durch die Ähnlichkeiten in der chemischen Grundstruktur der Oligosaccharidaldonsäuren und der GAGs sowie die Tatsache bedingt, dass sie beide eine Gelmatrix mit Wasser bilden. Beispielhafte vorteilhafte Wirkungen und Funktionen der GAGs innerhalb der Haut umfassen (i) die Bindung an Polykationen und Kationen sowie Natrium- und Kaliumionen zur Verstärkung der Wasserretention und (ii) eine spezifische Wechselwirkung mit Kollagen, Elastin, Fibronectin, Laminin und anderen Proteinen, die die Schwellung der Haut stabilisieren.
3. Allgemeine Zubereitung von kosmetischen und therapeutischen Zusammensetzungen
(i) Allgemeine Zubereitung
Zusammensetzungen, die eine Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung der vorliegenden Erfindung umfassen, können als Lösung, Gel, Lotion, Creme, Salbe, Shampoo, Spray, Stab, Pulver, Maske, Mundspülung oder Mundwasser, vaginales Gel oder Zubereitung oder andere Form formuliert werden, die zur Verwendung auf Haut, Nägeln, Haar, der oralen Schleimhaut, der vaginalen Schleimhaut, dem Mund oder dem Zahnfleisch verträglich sind.
Zur Herstellung einer Lösungszusammensetzung wird wenigstens eine Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung der vorliegenden Erfindung in einer Lösung aufgelöst, die aus Wasser, Ethanol, Propylenglycol, Butylenglycol und/oder anderen topisch verträglichen Trägermitteln zubereitet wird. Die Konzentration einer einzelnen Oligosaccharidaldonsäure oder verwandten Verbindung oder die Gesamtkonzentration von allen Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen, wenn die Zusammensetzung mehr als eine Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung umfasst, kann im Bereich von 0,01 bis 99,9 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung liegen, mit einer bevorzugten Konzentration bei 0,1 bis 50 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung und mit einer mehr bevorzugten Konzentration von 0,5 bis 25 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung. Vorgeschlagene Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfassen Bereiche von 0,1% bis 0,2%, 0,2% bis 0,3%, 0,3% bis 0,4%, 0,4% bis 0,5%, 0,5% bis 0,6%, 0,6% bis 0,7%, 0,7% bis 0,8%, 0,8% bis 0,9%, 0,9% bis 1%, 1% bis 2%, 2% bis 3%, 3% bis 4%, 4% bis 5%, 5% bis 6%, 6% bis 7%, 7% bis 8%, 8% bis 9%, 9% bis 10%, 10% bis 14%, 14% bis 18%, 18% bis 22%, 22% bis 26%, 26% bis 30%, 30% bis 35%, 35% bis 40%, 40% bis 45%, 45% bis 50%, 50% bis 60%, 60% bis 70%, 70% bis 80%, 80% bis 90%, 90% bis 99,9% Gewichtsprozent der gesamten Zusammensetzung.
Um eine topische Zusammensetzung in Lotions-, Creme- oder Salbenform herzustellen, wird die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindungen zuerst in Wasser, Ethanol, Propylenglycol und/oder einem anderen Trägermittel aufgelöst und die so erhaltene Lösung wird mit einer gewünschten Basis oder einem pharmazeutisch verträglichen Trägermittel vermischt, um eine Lotion, Creme oder Salbe herzustellen. Die Konzentrationen der Oligosaccharidaldonsäure oder verwandten Verbindungen sind die gleichen wie die oben beschriebenen.
Eine topische Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann auch als eine Gel- oder Shampooform formuliert werden. Eine typische Gelzusammensetzung wird durch die Zugabe eines Gelierungsmittels wie Chitosan, Methylcellulose, Ethylcellulose, Polyvinylalkohol, polyquaternäre Verbindungen, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carbomer oder mit Ammoniak behandeltes Glycyrrhizinat zu einer Lösung formuliert, die die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung umfasst. Die bevorzugte Konzentration des Gelierungsmittels kann im Bereich von 0,1 bis 4 Gew.-% der gesamten Zusammensetzungen liegen. Bei der Herstellung von Shampoo werden die Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen zuerst in Wasser oder Propylenglycol aufgelöst und die so erhaltene Lösung wird mit einer Shampoobasis vermischt. Die Konzentrationen der Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen, die in Gel- oder Shampooform verwendet werden, sind die gleichen wie die oben beschriebenen.
Zur Herstellung einer Kombinationszusammensetzung für synergistische Wirkungen wird ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel in jegliche der oben genannten Zusammensetzungen durch das Auflösen oder Vermischen des Mittels in der Formulierung eingebracht.
Andere Formen von Zusammensetzungen zur Verabreichung von Oligosaccharidaldonsäuren und verwandten Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden durch die Fachleute auf dem Gebiet leicht vermischt, hergestellt oder formuliert.
(ii) Gelmatrixzubereitungen
Im Gegensatz zu einer alpha-Hydroxysäure und Polyhydroxysäure kann eine Oligosaccharidaldonsäure eine Gelmatrix bilden. Eine Gelmatrix kann auf der Haut, den Haaren, den Nägeln oder der Schleimhaut gebildet werden, wenn eine Lösung, die eine Oligosaccharidaldonsäure umfasst, eine Verdampfung durchläuft.
In einem Beispiel kann eine Gelmatrix gebildet werden, wenn eine wässrige Lösung, die eine Oligosaccharidaldonsäure umfasst, bei Raumtemperatur verdampft wird. Das so erhaltene transparente Gel behält eine bestimmte Menge an Wasser zurück, das eine klare Gelmatrix bildet. Die Menge der Wasserretention hängt von der jeweiligen Oligosaccharidaldonsäure ab. Zum Beispiel wurde 1 g Maltobionsäure in einem Becherglas in 1 ml Wasser aufgelöst und die so erhaltene Lösung wurde bei Raumtemperatur verdampft. 50% des ursprünglichen Wassers waren am Ende von 24 Stunden verdampft und 57% an dem Ende von 48 Stunden und 60% an dem Ende von 72 Stunden und es konnte keine weitere oder nur eine minimale Verdampfung von Wasser nach 72 Stunden nachgewiesen werden. Ein klarer so erhaltener Gelfilm enthielt 29% Wasser, das mit Maltobionsäuremolekülen komplexiert war. In der gleichen Weise bildete Lactobionsäure eine klare Gelmatrix mit 14% Wassermolekülen und Cellobionsäure bildete ein transparentes Gel mit 7% Wassermolekülen. Von der Bildung einer Gelmatrix zwischen einer Oligosaccharidaldonsäure und Wasser wurde herausgefunden, dass dies lindernde, heilende und langsam freisetzende Wirkungen zusätzlich zu anderen verschiedenen vorteilhaften Wirkungen auf die Haut, die Schleimmembran, Haare und Nägel hat.
Die Folgenden sind illustrative Beispiele von Formulierungen und anderen Aspekten der vorliegenden Erfindung. Obwohl die Beispiele nur ausgewählte Verbindungen und Formulierungen verwenden, ist zu verstehen, dass die folgenden Beispiele illustrativ und nicht einschränkend sind. Daher kann jede der zuvor genannten Oligosaccharidaldonsäuren oder verwandten Verbindungen gemäß den Lehren dieser Erfindung in den folgenden Beispielen ausgetauscht werden.
Beispiel 1
Ein typisches Experiment zur Bestimmung einer Gelmatrixbildung aus einer Oligosaccharidaldonsäure kann wie folgt durchgeführt werden.
1 g Maltobionsäure in einem Becherglas mit einem Durchmesser von 3,6 cm und einer Höhe von 3,6 cm wurde in 1 ml Wasser aufgelöst und die so erhaltene Lösung wurde bei Raumtemperatur zwischen 20–25°C stehen gelassen, um langsam das Wasser zu verdampfen. 50% des ursprünglichen Wassers waren am Ende von 24 Stunden verdampft, 57% am Ende von 48 Stunden, 60% am Ende von 72 Stunden und 60,5% am Ende von 96 Stunden. Es bildete sich ein klarer kontinuierlicher Gelfilm am Ende von 72 Stunden und dieses wurde durch die Beobachtung unter einem Mikroskop und die Bestimmung von dessen physikalischen Eigenschaften bestätigt. Der so erhaltene kontinuierliche transparente Film bestand aus 71% Maltobionsäure und 29 Gew.-% Wasser und wurde als eine komplexe Gelmatrix zwischen Maltobionsäuremolekülen und Wassermolekülen gebildet.
Unter den gleichen Bedingungen wurde ein klarer kontinuierlicher Gelfilm aus 1 g Lactobionsäure in 1 ml Wasser erhalten. Der so erhaltene kontinuierliche Film bestand aus 86% Lactobionsäure und 14 Gew.-% Wasser und war als eine komplexe Gelmatrix zwischen Lactobionsäuremolekülen und Wassermolekülen ausgebildet.
In dem gleichen Experiment wurde ein klarer kontinuierlicher Gelfilm aus 1 g Cellobionsäure und 1 ml Wasser hergestellt. Der so erhaltene kontinuierliche Film bestand aus 93% Cellobionsäure und 7 Gew.-% Wasser und war als eine komplexe Gelmatrix zwischen Cellobionsäuremolekülen und Wassermolekülen ausgebildet.
Unter den gleichen Bedingungen und in dem gleichen Experiment bildete Gluconsäure keine Form einer Gelmatrix.
Beispiel 2
Die antioxidative Eigenschaft einer Oligosaccharidaldonsäure kann durch die Verwendung des Anthralintestverfahrens wie folgt bestimmt werden.
Anthralin, das auch als Dithranol bekannt ist, ist ein gelbes Pulver und eine Zusammensetzung, die Anthralin ohne ein geeignetes Antioxidans enthält, ist sogar bei Raumtemperatur chemisch instabil. Zum Beispiel änderte sich die Farbe von 0,05% Anthralin in einer Öl-in-Wasser-Creme von gelb zu grau innerhalb von 24 Stunden bei Raumtemperatur und die Creme wurde innerhalb von 48 Stunden bräunlich. Unter wasserfreien Be dingungen änderte sich eine 0,05%ige Anthralinsalbe, die mit 2 Anteilen weißem Petrolatum und 1 Gewichtsanteil Mineralöl hergestellt wurde, innerhalb von 24 Stunden in der Farbe von hellgelb zu graugelb und die Salbe wurde nach 12 Tagen bei Raumtemperatur bräunlich.
Basierend auf den oben genannten Beobachtungen wurde eine Öl-in-Wasser-Creme, die 0,4% Anthralin mit und ohne einem bekannten Antioxidans enthält, als eine positive oder Trägermittelkontrolle verwendet. Die endgültige Konzentration einer Testsubstanz oder eines Antioxidans betrug 0,1 M. Es wurde herausgefunden, dass während sich die Kontrollcreme ohne ein Oxidationsmittel in der Farbe von gelb zu grau innerhalb von 24 Stunden veränderte, die positive Kontrollcreme mit einem bekannten Antioxidationsmittel (Vitamin C oder Oxalsäure) und die Testcreme, die Lactobionsäure, Maltobionsäure oder Cellobionsäure enthält, die Farbe innerhalb von 24 Stunden nicht änderte. Diese Ergebnisse zeigen an, dass Bionsäuren zu Vitamin C und Oxalsäure als antioxidative Substanzen vergleichbar sind.
Beispiel 3
Die antioxidative Eigenschaft einer Oligosaccharidaldonsäure kann auch durch die Verwendung des Hydrochinontestverfahrens wie folgt bestimmt werden. Hydrochinon, das auch als 1,4-Dihydroxybenzol bekannt ist, ist ein weißes Pulver und eine Zusammensetzung, die Hydrochinon ohne ein geeignetes Antioxidans enthält, ist sogar bei Raumtemperatur chemisch instabil. Zum Beispiel veränderte sich 2% Hydrochinon in einer Öl-in-Wasser-Creme in der Farbe innerhalb von 2 Stunden von weiß zu grau und die Creme wurde innerhalb von 48 Stunden leicht braun und nach 72 Stunden bei Raumtemperatur dunkelbraun. Unter den gleichen Testbedingungen änderte die Creme, die 2% Hydrochinon und eine 0,4 M Konzentration eines bekannten Antioxidans (Vitamin C, Zitronensäure oder N-Acetylcystein), Maltobionsäure, Lactobionsäure oder Cellobionsäure enthält, nicht einmal nach 5 Tagen die Farbe. Diese Ergebnisse zeigen an, dass Bionsäuren zu Vitamin C, Zitronensäure und N-Acetylcystein als antioxidative Substanzen vergleichbar sind.
Beispiel 4
Die antioxidative Eigenschaft einer Oligosaccharidaldonsäure kann durch die Verwendung des Bananenschalentestverfahrens wie folgt bestimmt werden.
Eine frische reife Bananenschale, die in Größen von 2 × 2 cm geschnitten wurde, hat eine äußere Schicht, die leicht gelblich gefärbt ist. Diese frisch geschnittenen Bananenschalen änderten sich nach dem Aussetzen an Luft oder Eintauchen in eine wässrige Lösung ohne ein Oxidationsmittel in 50 mm Plastikpetrischalen schnell innerhalb von 3 Stunden in ihrer Farbe von gelblich zu beige, innerhalb von 24 Stunden zu dunkelbeige und nach 72 Stunden zu braunschwarz. Eine Testsubstanz einschließlich einer positiven Kontrolle wie Vitamin C, Zitronensäure oder N-Acetylcystein wurde als 0,1 M Konzentration hergestellt und jede Testplatte enthielt 5 ml Testlösung. Frisch geschnittene Bananenschalen in einer Größe von 2 × 2 cm wurden in 5 ml Testlösungen mit bekannten Oxidationsmitteln und Trägermittelkontrollen mit einem pH-Wert von 7,0 und 4,0 eingetaucht. Es wurde herausgefunden, dass während die Bananenschalen, die in Wasser allein eingetaucht worden waren, ihre Farbe von weißgelblich zu beige innerhalb von 4 Stunden änderten, sich die Bananenschalen in Lösungen, die Maltobionsäure oder Lactobionsäure enthalten, in ihrer Farbe nicht ändern. Die gleichen Ergebnisse wurden auch für die bekannten antioxidativen Substanzen Vitamin C, Zitronensäure und N-Acetylcystein herausgefunden. Diese Ergebnisse zeigen an, dass Bionsäuren antioxidative Substanzen sind.
Beispiel 5
Typische Lösungszusammensetzungen, die zur topischen Verwendung auf Haaren, Kopfhaut, Nägeln oder Haut oder zur Verwendung zur Wundheilung oder zur allgemeinen Pflege der oralen oder vaginalen Schleimhaut geeignet sind, die eine Oligosaccharidaldonsäure umfassen, können wie folgt formuliert werden.

(a) Eine 50%ige wässrige Maltobionsäurelösung wurde durch das Auflösen von 50 g Maltobionsäure in 50 ml Wasser hergestellt. 10 g dieser Lösung wurden mit 90 ml eines Trägermittels vermischt, das aus 40 Anteilen Ethanol, 40 Anteilen Wasser und 20 Volumenanteilen Propylenglycol hergestellt worden war. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,1 und enthielt 5% Maltobionsäure.
(b) Eine 25%ige wässrige Cellobionsäurelösung wurde durch das Auflösen von 25 g Cellobionsäure in 75 ml Wasser hergestellt. 40 g dieser Lösung wurden mit 60 ml eines Trägermittels vermischt, das aus 40 Anteilen Ethanol, 40 Anteilen Wasser und 20 Volumenanteilen Glycol hergestellt worden war. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,5 und enthielt 10% Cellobionsäure.
(c) 0,5 g Lactobionsäure wurden in 99,5 ml Lösung aufgelöst, die aus 40 Anteilen Wasser, 40 Anteilen Ethanol und 20 Volumenanteilen Propylenglycol hergestellt worden war. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 2,6 und enthielt 0,5% Lacotobionsäure.

Eine Lösungszusammensetzung mit einem pH-Wert von 1,9, die 10% Lactobionsäure enthält, wurde aus 10 g Lactobionsäure, aufgelöst in 50 ml Wasser, 20 ml Ethanol und 20 ml Propylenglycol formuliert.
Eine Lösungszusammensetzung mit einem pH-Wert von 2,1, die 25% Lactobionsäure enthält, wurde aus 50 g 50%iger wässriger Lactobionsäurelösung und genügend Ethanol, um ein Gesamtvolumen von 100 ml herzustellen, formuliert.
Beispiel 6
Typische Shampoozusammensetzungen, die eine Oligosaccharidaldonsäure umfassen, für Haare, Kopfhaut oder Körperwaschmittel können wie folgt formuliert werden.
10 g 50%ige wässrige Maltobionsäurelösung wurden einheitlich mit 90 g einer Shampoobasis vermischt. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 2,9 und enthielt 5% Maltobionsäure.
20 g 25%ige wässrige Cellobionsäurelösung wurden einheitlich mit 80 g einer Shampoobasis vermischt. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,9 und enthielt 5% Cellobionsäure.
10 g Lactobionsäure wurden in 20 ml Wasser aufgelöst und die so erhaltene Lösung wurde einheitlich mit 70 g einer Shampoobasis vermischt. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 2,6 und enthielt 10% Lactobionsäure.
Beispiel 7
Typische Cremezusammensetzungen, die eine Oligosaccharidaldonsäure für kosmetische oder dermatologische Indikationen oder zur allgemeinen Pflege der Nägel, der Haut oder der Schleimhautmembranen umfassen, können wie folgt hergestellt werden.
50 g 50%ige wässrige Maltobionsäurelösung wurden mit 50 g einer Öl-in-Wasser-Basis vermischt. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 1,7 und enthielt 25% Maltobionsäure.
20 g 25%ige wässrige Cellobionsäurelösung wurden mit 80 g einer Öl-in-Wasser- Basis vermischt. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,3 und enthielt 5% Cellobionsäure.
2 g Lactobionsäure wurden in 18 ml Wasser aufgelöst und die so erhaltene Lösung wurde einheitlich mit 80 g einer Cremebasis oder einer käuflich verfügbaren hydrophilen Salbe vermischt. Die so formulierte weiße Creme hatte einen pH-Wert von 2,2 und enthielt 2% Lactobionsäure.
Eine Cremezusammensetzung mit einem pH-Wert von 1,7, die 10% Lactobionsäure enthielt, wurde aus 10 g Lactobionsäure, 10 ml Wasser und 80 g Cremebasis formuliert.
Eine Cremezusammensetzung mit einem pH-Wert von 1,8, die 18% Lactobionsäure enthielt, wurde aus 33,3 g 54%iger wässriger Lactobionsäurelösung und 66,7 g einer Cremebasis formuliert.
Eine Cremezusammensetzung mit einem pH-Wert von 1,7, die 27% Lactobionsäure enthielt, wurde aus 50 g 54%iger wässriger Lactobionsäurelösung und 50 g einer Cremebasis formuliert.
Beispiel 8
Typische Gelzusammensetzungen, die eine Oligosaccharidaldonsäure für kosmetische oder dermatologische Indikationen, die Wundheilung oder zur allgemeinen Pflege von Haaren, der Kopfhaut, der Nägel, der Haut, oraler oder vaginaler Schleimhaut umfassen, können wie folgt formuliert werden.
20 g 50%ige wässrige Maltobionsäurelösung wurden einheitlich mit 80 g einer Gelbasis vermischt. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 2,9 und enthielt 10% Maltobionsäure.
6 g Cellobionsäure wurden in 18 ml Wasser aufgelöst und die so erhaltene Lösung wurde mit 76 g einer Gelbasis vermischt. Die Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,9 und enthielt 6% Cellobionsäure.
9,3 g einer 54%igen wässrigen Lactobionsäurelösung wurden einheitlich mit 90,7 g einer Gelbasis vermischt. Die so formulierte Gelzusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,0 und enthielt 5% Lactobionsäure.
Beispiel 9
Typische Wasser-in-Öl-Zusammensetzungen, die eine Oligosaccharidaldonsäure für kosmetische oder dermatologische Indikationen, die Wundheilung oder zur allgemeinen Pflege der Nägel, der Haut, der oralen oder vaginalen Schleimhaut umfassen, können wie folgt formuliert werden.
20 g einer 50%igen wässrigen Maltobionsäurelösung wurden einheitlich mit 80 g einer Wasser-in-Öl-Basis vermischt. Die so formulierte nicht abwaschbare Wasserzusammensetzung enthielt 10% Maltobionsäure.
20 g einer 25%igen wässrigen Cellobionsäurelösung wurden einheitlich mit 80 g einer Wasser-in-Öl-Basis vermischt. Die so formulierte nicht abwaschbare Wasserzusammensetzung enthielt 5% Cellobionsäure.
Beispiel 10
Typische Maskenzusammensetzungen, die eine Oligosaccharidaldonsäure für kosmetische oder dermatologische Indikationen der Nägel oder der Haut, z.B. auf dem Gesicht, umfassen, können wie folgt formuliert werden.
16 g 50%ige wässrige Maltobionsäurelösung wurden einheitlich mit 84 g einer Maskenbasis vermischt. Die so formulierte Maskenzusammensetzung enthielt 8% Maltobionsäure.
36 g einer 25%igen wässrigen Cellobionsäurelösung wurden einheitlich mit 64 g einer Maskenbasis vermischt. Die so formulierte Maskenzusammensetzung enthielt 8% Cellobionsäure.
Beispiel 11
Eine typische synergistische Zusammensetzung, die eine Oligosaccharidaldonsäure in Kombination mit einem Antipilzmittel für Infektionen der Nägel, der Kopfhaut, des Haares, der Haut, der oralen oder vaginalen Schleimhaut umfasst, kann wie folgt formuliert werden.
10 g Lactobionsäure wurden in 90 ml Lösung aufgelöst, die aus 40 ml Wasser, 40 ml Ethanol und 20 ml Propylenglycol hergestellt worden war. Die so formulierte Zusammensetzung enthielt 10% Lactobionsäure und wurde als eine Nagel- oder Kopfhautspülung verwendet.
Für Pilzanwendungen wurden 10 g Lactobionsäure und 2 g Clotrimazol in 88 ml Lösung aufgelöst, die aus 60 ml Wasser, 20 ml Ethanol und 20 ml Propylenglycol hergestellt worden war. Die so formulierte synergistische Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,3 und enthielt 10% Lactobionsäure und 2% Clotrimazol und war zur Behandlung von Pilzinfektionen der Nägel, der Kopfhaut, des Haares, der Haut, der oralen oder vaginalen Schleimhaut geeignet.
Beispiel 12
Eine typische synergistische Zusammensetzung, die eine Oligosaccharidaldonsäure in Kombination mit einem Kortikosteroid für Ekzem, Psoriasis oder andere entzündliche Dermatosen umfasst, kann wie folgt formuliert werden.
5 g Lactobionsäure wurden in 10 ml Wasser aufgelöst und 0,2 g Hydrokortison-17-valerat wurden in 10 ml warmem Propylenglycol aufgelöst. Die zwei so hergestellten Lösungen wurden zu 74,8 g Cremebasis oder zu einer kommerziell verfügbaren hydrophilen Salbe hinzu gegeben und einheitlich vermischt. Die so formulierte weiße Creme enthielt 5% Lactobionsäure und 0,2% Hydrokortison-17-valerat.
Beispiel 13
Eine typische synergistische Zusammensetzung, die eine Oligosaccharidaldonsäure in Kombination mit einem Antiaknemittel umfasst, kann wie folgt formuliert werden.
11 g 54%ige wässrige Lactobionsäurelösung und 2 g Salicylsäure wurden mit 87 ml einer Lösung aufgelöst und vermischt, die aus 70 ml Ethanol und 30 ml Propylenglycol hergestellt worden war. Die so formulierte synergistische Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 3,1 und enthielt 6% Lactobionsäure und 2% Salicylsäure.
Beispiel 14
In einer der Studien, die Hautveränderungen betrifft, die mit der Alterung assoziiert sind, wurde die Hautdicke mit einem Mikrometermessschieber wie folgt gemessen.
Die Haut wurde mit einem 2 × 6 cm Metallgelenk aufgegriffen, dessen innere Oberflächen mit Schmirgelpapier beschichtet waren, um ein Abrutschen zu verhindern, und manuell bis zum Schwellenwert des Unbehagens der Person gequetscht. Die kombinierte Dicke der zwei Gesamthautschichten einschließlich der Dicke der zwei Gelenkarme wurden mit einem Mikrometermessschieber gemessen. Die Dicke der zwei Gelenkarme wurde abgezogen, um die tatsächliche Dicke der zwei Gesamthautschichten zu bestimmen. Es wurden Dreifachmessungen an den behandelten Stellen durchgeführt und eine durchschnittliche Zahl wurde zur Berechnung der Hautdicke verwendet.
Beispiel 15
Ein weiblicher Proband im Alter von 56 trug zwei Mal täglich topisch auf ihren linken Vorderarm für vier Wochen 22% Lactobionsäure in einer Lösung auf, die aus 7 Anteilen Wasser und 3 Anteilen Propylenglycol hergestellt worden war. Nach vier Wochen war ihr rechter Vorderarm immer noch lose und relativ dünn und die Haut war relativ rau und trocken. Im Gegensatz dazu war ihr linker Vorderarm fester und plump und die Haut war glatt, weich und nicht trocken. Während es keine Veränderung der Hautdicke auf ihrem rechten Vorderarm gab, hatte sich ihr linker Vorderarm um 12% in der Hautdicke vergrößert, wie durch den Mikrometermessschieber gemessen wurde, wie es in dem Beispiel beschrieben wird. Diese Ergebnisse zeigten an, dass Lactobionsäure für verschiedene kosmetische und dermatologische Indikationen topisch wirksam und vorteilhaft wäre.
Beispiel 16
Ein menschlicher Proband im Alter von 66 mit chronischem atopischen Ekzem und pruritischer trockener Haut trug zwei Mal täglich 17% Maltobionsäurecreme auf die juckende Hautflächen des Ekzems und die trockenen Hautläsionen für zwei Wochen topisch auf. Die behandelte Haut wurde weich und weniger trocken und juckend innerhalb einer Woche der topischen Anwendung. Die Läsionen des Ekzems verbesserten sich signifikant nach zwei Wochen der topischen Behandlung mit Maltobionsäure.
Beispiel 17
Ein weiblicher Proband im Alter von 59 mit Xerose mit schuppigem trockenen Hautzustand auf ihren Vorderarmen trug topisch zwei Mal täglich 5% Maltobionsäure Wasser-in-Öl-Creme für zwei Wochen auf. Nach zwei Wochen wurden ihre Vorderarme glatt und weich und der trockene Hautzustand verschwand vollständig.
Beispiel 18
Ein männlicher Proband im Alter von 60 mit zwei Fissuren (offenen Schnitten) mit einer Länge von 2–3 mm an den Fingerspitzen, die sich von der Hyponychia aus verlängerten, trug zwei Mal täglich 10% Lactobionsäure-Öl-in-Wasser-Creme auf einen Riss für eine Woche auf. Die andere Fissur wurde mit einer Trägermittelkontrolle behandelt. Während die Kontrollstelle unverheilt und schmerzhaft blieb, heilte die mit der aktiven Creme behandelte Haut schnell und der Schmerz verschwand nach ein paar Tagen der topischen Anwendung. Nach einer Woche der topischen Behandlung mit der aktiven Creme heilte der Hautriss vollständig, während die Kontrollstelle unverheilt blieb. Dieses Ergebnis zeigte, dass die Oligosaccharidaldonsäure topisch wirksam zur Unterstützung der Wundheilung der Haut sein würde.
Beispiel 19
Eine typische Zusammensetzung, die einen molekularen Komplex einer Oligosaccharidaldonsäure in einem amphoteren System umfasst, kann wie folgt formuliert werden.
7,2 g (0,02 Mol) Lactobionsäure wurden in 14,4 ml Wasser aufgelöst und die Lösung, die 33,3% aktiven Inhaltsstoff enthält, hatte einen pH-Wert von 1,9. 0,88 g (0,005 Mol) L-Arginin wurden zu der Lösung unter Rühren hinzu gegeben, um einen Molekülkomplex zu bilden, wie es durch die Erhöhung des pH-Werts der Lösung gezeigt wurde. Die komplexierende Reaktion war vollständig wie durch keine weitere Änderung in dem pH-Wert der Lösung angezeigt wurde. Der endgültige pH-Wert der Lösung betrug 3,4 und die Lösung wurde mit einer ausreichenden Menge einer Wasser-in-Öl-Creme vermischt, um eine Gesamtzusammensetzung von 100 g nach Gewicht herzustellen. Die so formulierte nicht abwaschbare Wassercreme enthielt einen Molekularkomplex aus 7,2% Lactobionsäure und 0,88% L-Arginin.
Beispiel 20
Eine typische synergistische Zusammensetzung, die einen Molekülkomplex aus einer Oligosaccharidaldonsäure in Kombination mit Haut aufhellenden Mitteln umfasst, kann wie folgt formuliert werden.
14,4 g 50%ige wässrige Maltobionsäurelösung wurden mit 7,2 ml Wasser verdünnt und die Lösung hatte einen pH-Wert von 1,6. 1,16 g L-Lysin wurden hinzu gegeben, um einen molekularen Komplex zu bilden, wie es durch die Erhöhung des pH-Wertes auf 3,3 gezeigt wurde. In einem anderen Behälter wurden 2 g Hydrochinon und 1 g Kojisäure in 12 g warmem Propylenglycol aufgelöst und diese Lösung zusammen mit der oben genannten molekularen Komplexlösung wurden mit Öl-in-Wasser-Creme vermischt, um eine Gesamtzusammensetzung von 100 g nach Gewicht herzustellen. Die so formulierte synergistische Creme enthielt 2% Hydrochinon und 1% Kojisäure in einem molekularen Komplex aus 7,2% Maltobionsäure und 1,2% L-Lysin.
Beispiel 21
Eine typische synergistische Zusammensetzung, die Vitamin A und Vitamin E umfasst, kann wie folgt formuliert werden.
3 g Cellobionsäure wurden in 16 ml Wasser und 4 ml Propylenglycol aufgelöst und 0,4 g L-Arginin wurden zu der Lösung unter Rühren hinzu gegeben, um einen amphoteren Komplex zu bilden. Dieser Komplex und 2 g Retinylacetat sowie 2 g Tocopherylacetat wurden mit einer Öl-in-Wasser-Creme vermischt, um eine Gesamtzusammensetzung von 100 g nach Gewicht herzustellen. Die so formulierte amphotere Zusammensetzung hatte einen pH-Wert von 5,5 und enthielt 3% Cellobionsäure, 2% Vitamin A und 2% Vitamin E. Diese Zusammensetzung ist für verschiedene kosmetische und dermatologische Indikationen topisch wirksam.
Beispiel 22
10 g 50%ige wässrige Lactobionsäurelösung wurden mit 60 ml Wasser und 10 ml Propylenglycol verdünnt und die Lösung hatte einen pH-Wert von 2,1. 20 g 5%ige L-Argininlösung, hergestellt aus 8 Anteilen Wasser und 2 Anteilen Propylenglycol nach Volumen, wurden hinzu gegeben, um einen molekularen Komplex eines amphoteren Systems zu bilden, wie es durch die Erhöhung des pH-Wertes auf 3,3 gezeigt wurde. Die so formulierte Zusammensetzung enthielt 5% Lactobionsäure und in molekularem Komplex mit 1% L-Arginin.
Ein Proband im Alter von 67 mit chronischer Zahnfleischerkrankung und Bluten während des Zähneputzens verwendete die oben genannte Bionsäurekomplexzusammensetzung zwei Mal täglich als eine Gurgellösung mit wenigstens einer Minute Kontaktzeit in der Mundhöhle. Es wurden für die nächsten 30 Minuten weder Nahrung noch Getränke aufgenommen. Nach einer Woche solch einer oralen Behandlung mit der Bionsäurezusammensetzung stoppte das Zahnfleischbluten oder wurde während des Zähneputzens weniger erkennbar. Dieses Ergebnis schlägt vor, dass die Oligosaccharidaldonsäure zur Behandlung von Zahnfleischerkrankungen wirksam oder vorteilhaft wäre.
Beispiel 23
10 g 50%ige wässrige Lactobionsäurelösung wurden einheitlich mit 80 g einer Öl-in-Wasser-Basis vermischt und die so erhaltene Creme hatte einen pH-Wert von 2,5. 10 g 5%ige L-Argininlösung, hergestellt aus 8 Anteilen Wasser und 2 Volumenanteilen Propylenglycol, wurden hinzu gegeben, um einen molekularen Komplex des amphoteren Systems zu bilden, wie es durch die Erhöhung des pH-Wertes auf 3,1 gezeigt wurde. Die so formulierte Zusammensetzung enthielt 5% Lactobionsäure in molekularem Komplex mit 0,5% L-Arginin.
Eine weiblicher Proband im Alter von 60 mit einer trockenen vaginalen Schleimhaut trug die oben genannte Bionsäurecreme topisch zwei Mal täglich auf die betroffenen Flächen der Schleimhaut auf. Nach einer Woche der topischen Anwendungen verschwand die Trockenheit der vaginalen Schleimhaut vollständig und die Schleimhaut wurde weich und feucht. Dieses Ergebnis schlägt vor, dass die Oligosaccharidaldonsäure zur topischen Behandlung von trockener vaginaler Schleimhaut therapeutisch wirksam wäre.
Beispiel 24
30 g 54%ige wässrige Lactobionsäurelösung wurden einheitlich mit 60 g einer Öl-in-Wasser-Basis vermischt. Die so erhaltene Creme hatte einen pH-Wert von 2,0 und enthielt 18% Lactobionsäure.
Ein männlicher Proband im Alter von 66 mit einem andauernden Skrotum- und Perineumjuckreiz jedes mal nach dem Duschen wendete die oben genannte Bionsäurecreme topisch auf die betroffenen Flächen der Haut an. Der Juckreiz stoppte direkt nach der topischen Anwendung der Creme. Dieses Ergebnis schlägt vor, dass die Oligosaccharidaldonsäure zur topischen Behandlung von Seniorenjuckreiz oder einem Juckreiz aus nicht bekannten Ursachen therapeutisch wirksam und vorteilhaft wäre.
Beispiel 25
Eine sterile 22er Nadel wurde zwischen den Kiefern eines chirurgischen Nadelhalters gehalten und es wurden zwei lineare Wunden mit einer Länge von 1 cm und einer Tiefe von 0,5 mm auf einem mit einem Alkoholbausch behandelten linken Vorderarm eines gesunden männlichen Probanden im Alter von 76 hergestellt. Die Wunden wurden mit Baumwollbäuschen trocken gerieben. Eine Kontrolllösung, die 0,9% Natriumchlorid in destilliertem Wasser enthält, wurde auf eine Wunde aufgetragen sowie eine Testlösung, die 2% Lactobionsäure in destilliertem Wasser enthält, wurde auf die andere Wunde aufgetragen. Beide Wunden wurden mit 3M Tegaderm-Klebeband für fünf Tage abgedeckt. Am Ende von einer Woche, zu welchem Zeitpunkt die Kontrollwunde nicht epithelialisiert war, war die Testwunde unter erneuter Epithelialisierung verheilt. Das Erythem verschwand an beiden Stellen am Ende von neun Tagen.
Diese Testergebnisse zeigten, dass eine Bionsäure zur Verbesserung der Wundheilung topisch wirksam war.
Beispiel 26
Ein steriler 4 mm Hautbiopsielocher wurde verwendet, um 2 runde Wunden von 0,5 mm in der Tiefe auf dem mit einem Alkoholbausch behandelten linken Vorderarm eines ge sunden männlichen Probanden im Alter von 76 zu machen. Die Wunden wurden mit Baumwollbäuschen trocken gerieben. Eine Kontrolllösung, die 0,9% Natriumchlorid in destilliertem Wasser enthält, wurde auf eine runde Wunde aufgetragen und eine Testlösung, die 2% Lactobionsäure in destilliertem Wasser enthält, wurde auf die andere runde Wunde aufgetragen. Beide Wunden wurden mit 3M Tegaderm-Klebeband für 5 Tage abgedeckt. Am Ende von einer Woche war die Kontrollwunde nicht epithelialisiert und die Testwunde war unter erneuter Epithelialisierung verheilt. Das Erythem verschwand von beiden Hautstellen am Ende von neun Tagen.
Diese Testergebnisse zeigten, dass eine Bionsäure zur Verbesserung der Wundheilung topisch wirksam war.
Beispiel 27
Ein weiblicher Proband im Alter von 60 entwickelte Kontaktdermatitis oder Erythem auf ihrem Gesicht nach den topischen Anwendungen von 20% nicht-neutralisierter Glycolsäurecreme. Sie trug 5% teilweise neutralisierte Lactobionsäurecreme auf die linke Seite ihres Gesichts und eine Kontrollcreme auf die rechte Seite ihres Gesichts auf. Während das Erythem auf der rechten Seite ihres Gesichts blieb, verbesserte sich die Haut auf der linken Seite ihres Gesichts wesentlich und das Erythem wurde nach drei topischen Anwendungen der Lactobionsäurecreme über den 24 Stunden Zeitraum weniger erkennbar.
Diese Ergebnisse zeigten, dass eine Bionsäure bei der Verringerung von Hautirritationen, die durch einen externen Faktor ausgelöst werden, topisch wirksam war.
Beispiel 28
Ein männlicher Proband im Alter von 67 mit empfindlicher Haut entwickelte akutes Erythem auf seinen beiden Oberschenkeln nach dem heißen Duschen unter Verwendung einer alkalischen Seife. Er trug 3% teilweise neutralisierte Maltobionsäurecreme auf seinen linken Oberschenkel und eine Kontrollcreme auf seinen rechten Oberschenkel auf. Während das Erythem und der Juckreiz auf seinem rechten Oberschenkel bliebt, verschwand das Erythem und der Juckreiz innerhalb von wenigen Minuten nach der topischen Anwendung der Maltobionsäurecreme.
Diese Ergebnisse zeigten, dass eine Bionsäure bei der Verringerung von Hautirritationen, die durch einen externen Faktor ausgelöst werden, topisch wirksam war.

Claims

Eine Zusammensetzung, die (A) ein topisch verträgliches Trägermittel oder eine Basis zur topischen Verabreichung und (B) wenigstens eine Verbindung umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Oligosaccharidaldonsäuren sowie isomeren, freien Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigten oder ungesättigten und geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Formen davon besteht, wobei die Oligosaccharidaldonsäure die folgende Formel aufweist: R₁(CHOR₂)_m(CH₂)_nCOOR₃ worin R₁ und R₃ jeweils unabhängig voneinander gleich H oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtketten- oder zyklischen Form mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind; m gleich 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist; n gleich 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist; R₂ unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus H und jeglichem Kohlenhydrat mit 1 bis 9 Monomeren besteht, wobei wenigstens ein R₂ ein Kohlenhydrat ist; H, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, optional durch I, F, Cl, Br, NH₂, NHCOCH₃, SH oder eine Alkyl-, Alkoxyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Form mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen substituiert ist; R₁, R₂ oder OR₂ oder H optional CHO, COOH, Sulfat, Phosphat, Nitrat oder ein niederes Alkoxyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen oder damit substituiert sind; und der H der OH-Gruppe optional durch eine Acylgruppe mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und wobei die Oligosaccharidaldonsäure nicht Lactobionsäure ist.
Die Zusammensetzung von Anspruch 1, die zusätzlich ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel umfasst.
Die Zusammensetzung von Anspruch 2, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mitteln, die Altersflecken, Keratosen und Falten verbessern oder entfernen; lokalen Analgetika und Anästhetika; Antiaknemitteln; antibakteriellen Mitteln; Antihefemitteln; Antipilzmitteln; antiviralen Mitteln; Antischuppenmitteln; Antidermatitismitteln; Antihistaminika; antipruritischen Mitteln; Antiemetika; Mitteln gegen die Bewegungskrankheit; antientzündlichen Mitteln; antihyperkeratolytischen Mitteln; Antiperspirantien; antipsoriatischen Mitteln; antiseborrhetischen Mitteln; Haarkonditionierern und Haarbehandlungsmitteln; Antialterungs- und Antifaltenmitteln; die Sonne blockierenden und vor der Sonne schützenden Mitteln; Hautaufhellungsmitteln; depigmentierenden Mitteln; Vitaminen; Corticosteroiden; Bräunungsmitteln; Hormonen; Retinoiden; topischen cardiovaskulären Mitteln; Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandten Verbindungen; phenylalphaacyloxyalkanoischen Säuren und Derivaten davon und N-Acetylaldosaminen, N-Acetylaminosäuren und verwandten N-Acetylverbindungen besteht.
Die Zusammensetzung von Anspruch 2, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Aminobenzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Betamethasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methyl salicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Promethazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triamcinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-Acetat, Holzteer, Zinkpyrithion, Glycolsäure, Milchsäure, Methylmilchsäure, 4-Hydroxymandelsäure, Mandelsäure, Gluconolacton, N-Acetylglucosamin, N-Acetylprolin, Phenyl-2-acetoxyethansäure und Diphenyl-2-acetoxyethansäure besteht.
Die Zusammensetzung von Anspruch 1, die zusätzlich eine anorganische oder organische Alkaliverbindung oder amphotere Substanz umfasst.
Die Zusammensetzung von Anspruch 5, wobei die anorganische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ammoniumhydroxid, Ammoniumphosphat, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat, Natriumphosphat und Alkaliverbindungen, die aus Kalium, Kalzium, Magnesium, Strontium, Aluminium, Zink und Lithium hergestellt werden, besteht.
Die Zusammensetzung von Anspruch 5, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aminen, Hydroxylaminen, Iminen, Guanidinen, Aminoxiden, Alkanolaminen, alkoxylierten Aminen, Alkylamidoalkylaminen, organischen Aminen, Polyaminen, Hydroxylaminen, Aminosäureestern, Aminosäureamiden, Aminosacchariden, Aminoalditolen, Aminocyclitolen, Fettsäureaminen und Imidazolinen besteht.
Die Zusammensetzung von Anspruch 5, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Triisopropanolamin, Aminobutanol, Aminoethylpropandiol, Aminomethylpropanol, Aminomethylpropandiol, Isopropylamin, Methylethanolamin, Diisopropylamin, Dipropylentriamin, Glucamin, N-Methylglucamin, Morpholin, Tromethamin, Cocaminen, Soyaminen, Oleaminen, Stearaminen, quaternären Aminverbindungen, Creatinin, Glycinethylester, Argininethylester, Lysinmethylester, Prolinethylester, Citrullinbenzylester, Glycinamid, Argininamid, Prolinamid, Lysinamid, Glucamin, Methylglucamin, Glucosaminen und Glucosylaminen, anderen Glycosaminen und Glycosylaminen, Aminoinositolen, Chitosan, Stearamidoethyldiethylamin, Stearamidopropyldimethylamin, Stearamidoethyldiethanolamin und quaternärem Ammoniumhydroxid besteht.
Die Zusammensetzung von Anspruch 5, wobei die amphotere Substanz aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aminosäuren, Peptiden, Polypeptiden, Proteinen und verwandten Verbindungen besteht.
Die Zusammensetzung von Anspruch 5, wobei die amphotere Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycin, Arginin, Lysin, Cystein, Prolin, Glutamin, Histidin, Asparagin, Tyrosin, Ornithin, Citrullin, Creatin, Creatinin und Tryptophan besteht.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 1, 2 und 5, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 6 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 1, 2 und 5, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 3 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 1, 2 und 5, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 1, 2 und 5, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Lactobionolacton, Maltobionolacton, Isomaltobionolacton, Cellobionolacton, Chitobionolacton, Gentiobionolacton, Glucobionolacton, Galactobionolacton, Mannobionolacton, Ribobionolacton, Kojibionolacton, Xylobionolacton, Arabinobionolacton, Nigerobionolacton, Laminarabinobionolacton, Maltotrionolacton, Isomaltotrionolacton, Chitotrionolacton, Cellotrionolacton, Gentiotrionolacton, Maltotetraonolacton, Cellotetraonolacton und Chitotetraonolacton besteht.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 1, 2 und 5, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycerbionsäuren, Erythrobionsäuren, Threobionsäuren, Ribobionsäuren, Arabinobionsäuren, Xylobionsäuren, Lyxobionsäuren, Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Glucobionsäuren, Mannobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Galactobionsäuren, Talobionsäuren, Alloheptobionsäuren, Altroheptobionsäuren, Glucoheptobionsäuren, Mannoheptobionsäuren, Guloheptobionsäuren, Idoheptobionsäuren, Galactoheptobionsäuren, Taloheptobionsäuren, Chitobionsäuren, Hyalobionsäuren, Hyalourobionsäuren, Chondrosinen, Chondrosinbionsäuren, Cellobiouronsäuren und Cellourobionsäuren besteht.
Die Zusammensetzung von Anspruch 15, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Isolactobionsäure, Maltobionsäure, Isomaltobionsäure, Cellobionsäure, Gentiobionsäure, Laminarabionsäure, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure und Kojibionsäure besteht.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 15 oder 16, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Arabinobionsäuren, Cellobionsäure, Galactobionsäuren, Gentiobionsäure, Glucobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Isolactobionsäure, Isomaltobionsäure, Kojibionsäure, Laminarabionsäure, Lyxobionsäuren, Maltobionsäuren, Mannobionsäuren, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Ribobionsäuren, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure, Talobionsäuren, Xylobionsäuren und Mischungen davon besteht.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 1, 2 und 5, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycertrionsäuren, Erythrotrionsäuren, Threotrionsäuren, Ribotrionsäuren, Arabinotrionsäuren, Xylotrionsäuren, Lyxotrionsäuren, Allotrionsäuren, Altrotrionsäuren, Glucotrionsäuren, Mannotrionsäuren, Gulotrionsäuren, Idotrionsäuren, Galactotrionsäuren, Talotrionsäuren, Alloheptotrionsäuren, Altroheptotrionsäuren, Glucoheptotrionsäuren, Mannoheptotrionsäuren, Guloheptotrionsäuren, Idoheptotrionsäuren, Galactoheptotrionsäuren, Taloheptotrionsäuren, Chitotrionsäuren, Hyalotriouronsäuren, Hyalourotrionsäuren, Chondrosintrionsäuren, Cellotriouronsäuren und Cellourotrionsäuren besteht.
Die Zusammensetzung der Ansprüche 1, 2 und 5, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aldotetrasäuren, Aldopentansäuren, Aldohexansäuren, Aldoheptansäuren, Aldooctansäuren, Aldononansäuren und Aldodecansäuren besteht.
Ein Verfahren zur Behandlung oder Vermeidung kosmetischer Zustände, das das topische Auftragen einer Zusammensetzung umfasst, die (A) ein topisch verträgliches Trägermittel oder eine Basis zur topischen Verabreichung und (B) wenigstens eine Verbindung umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Oligosaccharidaldonsäuren sowie isomeren, freien Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigten oder ungesättigten und geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Formen davon besteht, wobei die Oligosaccharidaldonsäure die folgende Formel aufweist: R₁(CHOR₂)_m(CH₂)_nCOOR₃ worin R₁ und R₃ jeweils unabhängig voneinander gleich H oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtketten- oder zyklischen Form mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind; m gleich 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist; n gleich 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist; R₂ unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus H und jeglichem Kohlenhydrat mit 1 bis 9 Monomeren besteht, wobei wenigstens ein R₂ ein Kohlenhydrat ist; H, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, optional durch I, F, Cl, Br, NH₂, NHCOCH₃, SH oder eine Alkyl-, Alkoxyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Form mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen substituiert ist; R₁, R₂ oder OR₂ oder H optional CHO, COOH, Sulfat, Phosphat, Nitrat oder ein niederes Alkoxyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen oder damit substituiert sind; und der H der OH-Gruppe optional durch eine Acylgruppe mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und wobei die Oligosaccharidaldonsäure nicht Lactobionsäure ist.
Das Verfahren von Anspruch 20, wobei die Zusammensetzung zusätzlich ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel umfasst.
Das Verfahren von Anspruch 21, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mitteln, die Altersflecken, Keratosen und Falten verbessern oder entfernen; lokalen Analgetika und Anästhetika; Antiaknemitteln; antibakteriellen Mitteln; Antihefemitteln; Antipilzmitteln; antiviralen Mitteln; Antischuppenmitteln; Antidermatitismitteln; Antihistaminika; antipruritischen Mitteln; Antiemetika; Mitteln gegen die Bewegungskrankheit; antientzündlichen Mitteln; antihyperkeratolytischen Mitteln; Antiperspirantien; antipsoriatischen Mitteln; antiseborrhetischen Mitteln; Haarkonditionierern und Haarbehandlungsmitteln; Antialterungs- und Antifaltenmitteln; die Sonne blockierenden und vor der Sonne schützenden Mitteln; Hautaufhellungsmitteln; depigmentierenden Mitteln; Vitaminen; Corticosteroiden; Bräunungsmitteln; Hormonen; Retinoiden; topischen cardiovaskulären Mitteln; Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandten Verbindungen; phenylalpha acyloxyalkanoischen Säuren und Derivaten davon und N-Acetylaldosaminen, N-Acetylaminosäuren und verwandten N-Acetylverbindungen besteht.
Das Verfahren von Anspruch 21, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Aminobenzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Betamethasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methylsalicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Promethazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triamcinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-acetat, Holzteer, Zinkpyrithion, Glycolsäure, Milchsäure, Methylmilchsäure, 4-Hydroxymandelsäure, Mandelsäure, Glucono lacton, N-Acetylglucosamin, N-Acetylprolin, Phenyl-2-acetoxyethansäure und Diphenyl-2-acetoxyethansäure besteht.
Das Verfahren von Anspruch 20, wobei die Zusammensetzung zusätzlich eine anorganische oder organische Alkaliverbindung oder amphotere Substanz umfasst.
Das Verfahren von Anspruch 24, wobei die anorganische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ammoniumhydroxid, Ammoniumphosphat, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat, Natriumphosphat und Alkaliverbindungen, die aus Kalium, Kalzium, Magnesium, Strontium, Aluminium, Zink und Lithium hergestellt werden, besteht.
Das Verfahren von Anspruch 24, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aminen, Hydroxylaminen, Iminen, Guanidinen, Aminoxiden, Alkanolaminen, alkoxylierten Aminen, Alkylamidoalkylaminen, organischen Aminen, Polyaminen, Hydroxylaminen, Aminosäureestern, Aminosäureamiden, Aminosacchariden, Aminoalditolen, Aminocyclitolen, Fettsäureaminen und Imidazolinen besteht.
Das Verfahren von Anspruch 24, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Triisopropanolamin, Aminobutanol, Aminoethylpropandiol, Aminomethylpropanol, Aminomethylpropandiol, Isopropylamin, Methylethanolamin, Diisopropylamin, Dipropylentriamin, Glucamin, N-Methylglucamin, Morpholin, Tromethamin, Cocaminen, Soyaminen, Oleaminen, Stearaminen, quaternären Aminverbindungen, Creatinin, Glycinethylester, Argininethylester, Lysinmethylester, Prolinethylester, Citrullinbenzylester, Glycinamid, Argininamid, Prolinamid, Lysinamid, Glucamin, Methylglucamin, Glucosaminen und Glucosylaminen, anderen Glycosaminen und Glycosylaminen, Aminoinositolen, Chitosan, Stearamidoethyldiethylamin, Stearamidopropyldimethylamin, Stearamidoethyldiethanolamin und quaternärem Ammoniumhydroxid besteht.
Das Verfahren von Anspruch 24, wobei die amphotere Substanz aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aminosäuren, Peptiden, Polypeptiden, Proteinen und verwandten Verbindungen besteht.
Das Verfahren von Anspruch 24, wobei die amphotere Substanz aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycin, Arginin, Lysin, Cystein, Prolin, Glutamin, Histidin, Asparagin, Tyrosin, Ornithin, Citrullin, Creatin, Creatinin und Tryptophan besteht.
Das Verfahren der Ansprüche 20, 21 und 24, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 6 Kohlenhydratmonomere enthält.
Das Verfahren der Ansprüche 20, 21 und 24, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 3 Kohlenhydratmonomere enthält.
Das Verfahren der Ansprüche 20, 21 und 24, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 Kohlenhydratmonomere enthält.
Das Verfahren der Ansprüche 20, 21 und 24, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Lactobionolacton, Maltobionolacton, Isomaltobionolacton, Cellobionolacton, Chitobionolacton, Gentiobionolacton, Glucobionolacton, Galactobionolacton, Mannobionolacton, Ribobionolacton, Kojibionolacton, Xylobionolacton, Arabinobionolacton, Nigerobionolacton, Laminarabinobionolacton, Maltotrionolacton, Isomaltotrionolacton, Chitotrionolacton, Cellotrionolacton, Gentiotrionolacton, Maltotetraonolacton, Cellotetraonolacton und Chitotetraonolacton besteht.
Das Verfahren der Ansprüche 20, 21 und 24, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycerbionsäuren, Erythrobionsäuren, Threobionsäuren, Ribobionsäuren, Arabinobionsäuren, Xylo bionsäuren, Lyxobionsäuren, Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Glucobionsäuren, Mannobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Galactobionsäuren, Talobionsäuren, Alloheptobionsäuren, Altroheptobionsäuren, Glucoheptobionsäuren, Mannoheptobionsäuren, Guloheptobionsäuren, Idoheptobionsäuren, Galactoheptobionsäuren, Taloheptobionsäuren, Chitobionsäuren, Hyalobionsäuren, Hyalourobionsäuren, Chondrosinen, Chondrosinbionsäuren, Cellobiouronsäuren und Cellourobionsäuren besteht.
Das Verfahren von Anspruch 34, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Isolactobionsäure, Maltobionsäure, Isomaltobionsäure, Cellobionsäure, Gentiobionsäure, Laminarabionsäure, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure und Kojibionsäure besteht.
Das Verfahren der Ansprüche 34 oder 35, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Arabinobionsäuren, Cellobionsäure, Galactobionsäuren, Gentiobionsäure, Glucobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Isolactobionsäure, Isomaltobionsäure, Kojibionsäure, Laminarabionsäure, Lyxobionsäuren, Maltobionsäuren, Mannobionsäuren, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Ribobionsäuren, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure, Talobionsäuren, Xylobionsäuren und Mischungen davon besteht.
Das Verfahren der Ansprüche 20, 21 und 24, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycertrionsäuren, Erythrotrionsäuren, Threotrionsäuren, Ribotrionsäuren, Arabinotrionsäuren, Xylotrionsäuren, Lyxotrionsäuren, Allotrionsäuren, Altrotrionsäuren, Glucotrionsäuren, Mannotrionsäuren, Gulotrionsäuren, Idotrionsäuren, Galactotrionsäuren, Talotrionsäuren, Alloheptotrionsäuren, Altroheptotrionsäuren, Glucohepto trionsäuren, Mannoheptotrionsäuren, Guloheptotrionsäuren, Idoheptotrionsäuren, Galactoheptotrionsäuren, Taloheptotrionsäuren, Chitotrionsäuren, Hyalotriouronsäuren, Hyalourotrionsäuren, Chondrosintrionsäuren, Cellotriouronsäuren und Cellourotrionsäuren besteht.
Das Verfahren der Ansprüche 20, 21 und 24, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aldotetrasäuren, Aldopentansäuren, Aldohexansäuren, Aldoheptansäuren, Aldooctansäuren, Aldononansäuren und Aldodecansäuren besteht.
Das Verfahren von Anspruch 20, wobei die kosmetischen Zustände aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus gestörter Keratinisierung, defekten Synthesen von Hautkomponenten und Änderungen, die mit der Alterung von Haut, Nägeln und Haar assoziiert sind; und solchen Indikationen, die die Trockenheit oder den Verlust an Haut, Nägeln und Haar umfassen; Xerose; Ichthyose; Hand- und Fusshyperkeratosen; unebene und raue Oberfläche der Haut, der Nägel und des Haars; Schuppen; Darier's Krankheit; Lichen simplex chronicus; Keratosen; Akne; Pseudofolliculitis barbae; Ekzem; Psoriasis; juckende Kopfhaut und Haut; Pruritus; Warzen; Herpes; Altersflecken; Lentiginosen; Melasmen; fleckige Haut; Hyperkeratosen; hyperpigmentierte Haut; abnormale oder verringerte Synthesen von Kollagen, Glycosaminoglycanen, Proteoglycanen und Elastin sowie verringerte Mengen an solchen Komponenten in der Dermis; Dehnungsflecken; Hautstreifen; feine Linien; Falten; Ausdünnen der Haut, der Nagelplatte und des Haars; Hautverdickung bedingt durch Elastose durch Fotoalterung, Verlust oder Verringerung der Haut-, Nagel- und Haarelastizität und Spannkraft; Verlust an Haut-, Nagel- und Haarölen und Glanz; stumpfe und alt aussehende Haut, Nägel und Haar; und Zerbrechlichkeit und Aufspleißen von Nagel und Haar besteht.
Verwendung einer Oligosaccharidaldonsäure zur Herstellung einer Zusammensetzung zur Behandlung oder Vermeidung dermatologischer Erkrankungen, umfassend eine topische Zusammensetzung, die (A) ein topisch verträgliches Trägermittel oder eine Basis und (B) wenigstens eine Verbindung umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Oligosaccharidaldonsäuren sowie isomeren, freien Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigten oder ungesättigten und geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Formen davon besteht, wobei die Oligosaccharidaldonsäure die folgende Formel aufweist: R₁(CHOR₂)_m(CH₂)_nCOOR₃ worin R₁ und R₃ jeweils unabhängig voneinander gleich H oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtketten- oder zyklischen Form mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind; m gleich 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist; n gleich 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist; R₂ unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus H und jeglichem Kohlenhydrat mit 1 bis 9 Monomeren besteht, wobei wenigstens ein R₂ ein Kohlenhydrat ist; H, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, optional durch I, F, Cl, Br, NH₂, NHCOCH₃, SH oder eine Alkyl-, Alkoxyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Form mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen substituiert ist; R₁, R₂ oder OR₂ oder H optional CHO, COOH, Sulfat, Phosphat, Nitrat oder ein niederes Alkoxyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen oder damit substituiert sind; und der H der OH-Gruppe optional durch eine Acylgruppe mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und wobei die Oligosaccharidaldonsäure nicht Lactobionsäure ist.
Die Verwendung von Anspruch 40, wobei die Zusammensetzung zusätzlich ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel umfasst.
Die Verwendung von Anspruch 41, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mitteln, die Altersflecken, Keratosen und Falten verbessern oder entfernen; lokalen Analgetika und Anästhetika; Antiaknemitteln; antibakteriellen Mitteln; Antihefemitteln; Antipilzmitteln; antiviralen Mitteln; Antischuppenmitteln; Antidermatitismitteln; Antihistaminika; antipruritischen Mitteln; Antiemetika; Mitteln gegen die Bewegungskrankheit; antientzündlichen Mitteln; antihyperkeratolytischen Mitteln; Antiperspirantien; antipsoriatischen Mitteln; antiseborrhetischen Mitteln; Haarkonditionierern und Haarbehandlungsmitteln; Antialterungs- und Antifaltenmitteln; die Sonne blockierenden und vor der Sonne schützenden Mitteln; Hautaufhellungsmitteln; depigmentierenden Mitteln; Vitaminen; Corticosteroiden; Bräunungsmitteln; Hormonen; Retinoiden; topischen cardiovaskulären Mitteln; Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandten Verbindungen; phenylalphaacyloxyalkanoischen Säuren und Derivaten davon und N-Acetylaldosaminen, N-Acetylaminosäuren und verwandten N-Acetylverbindungen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 41, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Aminobenzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Betamethasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methylsalicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Promethazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triam cinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-Acetat, Holzteer, Zinkpyrithion, Glycolsäure, Milchsäure, Methylmilchsäure, 4-Hydroxymandelsäure, Mandelsäure, Gluconolacton, N-Acetylglucosamin, N-Acetylprolin, Phenyl-2-acetoxyethansäure und Diphenyl-2-acetoxyethansäure besteht.
Die Verwendung von Anspruch 40, wobei die Zusammensetzung zusätzlich eine anorganische oder organische Alkaliverbindung oder amphotere Substanz umfasst.
Die Verwendung von Anspruch 44, wobei die anorganische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ammoniumhydroxid, Ammoniumphosphat, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat, Natriumphosphat und Alkaliverbindungen, die aus Kalium, Kalzium, Magnesium, Strontium, Aluminium, Zink und Lithium hergestellt werden, besteht.
Die Verwendung von Anspruch 44, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aminen, Hydroxylaminen, Iminen, Guanidinen, Aminoxiden, Alkanolaminen, alkoxylierten Aminen, Alkylamidoalkylaminen, organischen Aminen, Polyaminen, Hydroxylaminen, Aminosäureestern, Aminosäureamiden, Aminosacchariden, Aminoalditolen, Aminocyclitolen, Fettsäureaminen und Imidazolinen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 44, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Triisopropanolamin, Aminobutanol, Aminoethylpropandiol, Aminomethylpropanol, Aminomethylpropandiol, Isopropylamin, Methylethanolamin, Diisopropylamin, Dipropylentriamin, Glucamin, N-Methylglucamin, Morpholin, Tromethamin, Cocaminen, Soyaminen, Oleaminen, Stearaminen, quaternären Aminverbindungen, Creatinin, Glycinethylester, Argininethylester, Lysinmethylester, Prolinethylester, Citrullinbenzylester, Glycinamid, Argininamid, Prolinamid, Lysinamid, Glucamin, Methylglucamin, Glucosaminen und Glucosylaminen, anderen Glycosaminen und Glycosylaminen, Aminoinositolen, Chitosan, Stearamidoethyldiethylamin, Stearamidopropyldimethylamin, Stearamidoethyldiethanolamin und quaternärem Ammoniumhydroxid besteht.
Die Verwendung von Anspruch 44, wobei die amphotere Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus die aus Aminosäuren, Peptiden, Polypeptiden, Proteinen und verwandten Verbindungen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 44, wobei die amphotere Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycin, Arginin, Lysin, Cystein, Prolin, Glutamin, Histidin, Asparagin, Tyrosin, Ornithin, Citrullin, Creatin, Creatinin und Tryptophan besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 40, 41 und 44, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 6 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Verwendung der Ansprüche 40, 41 und 44, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 3 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Verwendung der Ansprüche 40, 41 und 44, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Verwendung der Ansprüche 40, 41 und 44, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Lactobionolacton, Maltobionolacton, Isomaltobionolacton, Cellobionolacton, Chitobionolacton, Gentiobionolacton, Glucobionolacton, Galactobionolacton, Mannobionolacton, Ribobionolacton, Kojibionolacton, Xylobionolacton, Arabinobionolacton, Nigerobionolacton, Laminarabinobionolacton, Maltotrionolacton, Isomaltotrionolacton, Chitotrionolacton, Cellotrionolacton, Gentiotrionolacton, Maltotetraonolacton, Cellotetraonolacton und Chitotetraonolacton besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 40, 41 und 44, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycerbionsäuren, Erythrobionsäuren, Threobionsäuren, Ribobionsäuren, Arabinobionsäuren, Xylobionsäuren, Lyxobionsäuren, Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Glucobionsäuren, Mannobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Galactobionsäuren, Talobionsäuren, Alloheptobionsäuren, Altroheptobionsäuren, Glucoheptobionsäuren, Mannoheptobionsäuren, Guloheptobionsäuren, Idoheptobionsäuren, Galactoheptobionsäuren, Taloheptobionsäuren, Chitobionsäuren, Hyalobionsäuren, Hyalourobionsäuren, Chondrosinen, Chondrosinbionsäuren, Cellobiouronsäuren und Cellourobionsäuren besteht.
Die Verwendung von Anspruch 54, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Isolactobionsäure, Maltobionsäure, Isomaltobionsäure, Cellobionsäure, Gentiobionsäure, Laminarabionsäure, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure und Kojibionsäure besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 54 oder 55, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Arabinobionsäuren, Cellobionsäure, Galactobionsäuren, Gentiobionsäure, Glucobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Isolactobionsäure, Isomaltobionsäure, Kojibionsäure, Laminarabionsäure, Lyxobionsäuren, Maltobionsäuren, Mannobionsäuren, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Ribobionsäuren, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure, Talobionsäuren, Xylobionsäuren und Mischungen davon besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 40, 41 und 44, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycertrionsäuren, Erythrotrionsäuren, Threotrionsäuren, Ribotrionsäuren, Arabinotrionsäuren, Xylotrionsäuren, Lyxotrionsäuren, Allotrionsäuren, Altrotrionsäuren, Glucotrionsäuren, Mannotrionsäuren, Gulotrionsäuren, Idotrionsäuren, Galactotrionsäuren, Talotrionsäuren, Alloheptotrionsäuren, Altroheptotrionsäuren, Glucoheptotrionsäuren, Mannoheptotrionsäuren, Guloheptotrionsäuren, Idoheptotrionsäuren, Galactoheptotrionsäuren, Taloheptotrionsäuren, Chitotrionsäuren, Hyalotriouronsäuren, Hyalourotrionsäuren, Chondrosintrionsäuren, Cellotriouronsäuren und Cellourotrionsäuren besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 40, 41 und 44, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aldotetrasäuren, Aldopentansäuren, Aldohexansäuren, Aldoheptansäuren, Aldooctansäuren, Aldononansäuren und Aldodecansäuren besteht.
Verwendung einer Oligosaccharidaldonsäure zur Herstellung einer Zusammensetzung zur allgemeinen Pflege oder Behandlung oder Vermeidung von Erkrankungen oder Zuständen der oralen oder vaginalen Schleimhaut oder zur Behandlung von Hautwunden, wobei die Zusammensetzung (A) ein topisch verträgliches Trägermittel oder eine Basis und (B) wenigstens eine Verbindung umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Oligosaccharidaldonsäuren sowie isomeren, freien Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigten oder ungesättigten und geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Formen davon besteht, wobei die Oligosaccharidaldonsäure die folgende Formel aufweist: R₁(CHOR₂)_m(CH₂)_nCOOR₃ worin R₁ und R₃ jeweils unabhängig voneinander gleich H oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtketten- oder zyklischen Form mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind; m gleich 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist; n gleich 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist; R₂ unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus H und jeglichem Kohlenhydrat mit 1 bis 9 Monomeren besteht, wobei wenigstens ein R₂ ein Kohlenhydrat ist; H, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, optional durch I, F, Cl, Br, NH₂, NHCOCH₃, SH oder eine Alkyl-, Alkoxyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Form mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen substituiert ist; R₁, R₂ oder OR₂ oder H optional CHO, COOH, Sulfat, Phosphat, Nitrat oder ein niederes Alkoxyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen oder damit substituiert sind; und der H der OH-Gruppe optional durch eine Acylgruppe mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
Die Verwendung von Anspruch 59, wobei die Zusammensetzung zusätzlich ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel umfasst.
Die Verwendung von Anspruch 60, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Mitteln, die Altersflecken, Keratosen und Falten verbessern oder entfernen; lokalen Analgetika und Anästhetika; Antiaknemitteln; antibakteriellen Mitteln; Antihefemitteln; Antipilzmitteln; antiviralen Mitteln; Antischuppenmitteln; Antidermatitismitteln; Antihistaminika; antipruritischen Mitteln; Antiemetika; Mitteln gegen die Bewegungskrankheit; antientzündlichen Mitteln; antihyperkeratolytischen Mitteln; Antiperspirantien; antipsoriatischen Mitteln; antiseborrhetischen Mitteln; Haarkonditionierern und Haarbehandlungsmitteln; Antialterungs- und Antifaltenmitteln; die Sonne blockierenden und vor der Sonne schützenden Mitteln; Hautaufhellungsmitteln; depigmentierenden Mitteln; Vitaminen; Corticosteroiden; Bräunungsmitteln; Hormonen; Retinoiden; topischen cardiovaskulären Mitteln; Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandten Verbindungen; phenylalphaacyloxyalkanoischen Säuren und Derivaten davon und N-Acetylaldosaminen, N-Acetylaminosäuren und verwandten N-Acetylverbindungen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 60, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Amino benzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Betamethasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methylsalicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Promethazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triamcinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-Acetat, Holzteer, Zinkpyrithion, Glycolsäure, Milchsäure, Methylmilchsäure, 4-Hydroxymandelsäure, Mandelsäure, Gluconolacton, N-Acetylglucosamin, N-Acetylprolin, Phenyl-2-acetoxyethansäure und Diphenyl-2-acetoxyethansäure besteht.
Die Verwendung von Anspruch 59, wobei die Zusammensetzung zusätzlich eine anorganische oder organische Alkaliverbindung oder amphotere Substanz umfasst.
Die Verwendung von Anspruch 63, wobei die anorganische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ammoniumhydroxid, Ammoniumphosphat, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat, Natriumphosphat und Alkaliverbindungen, die aus Kalium, Kalzium, Magnesium, Strontium, Aluminium, Zink und Lithium hergestellt werden, besteht.
Die Verwendung von Anspruch 63, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aminen, Hydroxylaminen, Iminen, Guanidinen, Aminoxiden, Alkanolaminen, alkoxylierten Aminen, Alkylamidoalkylaminen, organischen Aminen, Polyaminen, Hydroxylaminen, Aminosäureestern, Aminosäureamiden, Aminosacchariden, Aminoalditolen, Aminocyclitolen, Fettsäureaminen und Imidazolinen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 63, wobei die organische Alkaliverbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Triisopropanolamin, Aminobutanol, Aminoethylpropandiol, Aminomethylpropanol, Aminomethylpropandiol, Isopropylamin, Methylethanolamin, Diisopropylamin, Dipropylentriamin, Glucamin, N-Methylglucamin, Morpholin, Tromethamin, Cocaminen, Soyaminen, Oleaminen, Stearaminen, quaternären Aminverbindungen, Creatinin, Glycinethylester, Argininethylester, Lysinmethylester, Prolinethylester, Citrullinbenzylester, Glycinamid, Argininamid, Prolinamid, Lysinamid, Glucamin, Methylglucamin, Glucosaminen und Glucosylaminen, anderen Glycosaminen und Glycosylaminen, Aminoinositolen, Chitosan, Stearamidoethyldiethylamin, Stearamidopropyldimethylamin, Stearamidoethyldiethanolamin und quaternärem Ammoniumhydroxid besteht.
De Verwendung von Anspruch 63, wobei die amphotere Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aminosäuren, Peptiden, Polypeptiden, Proteinen und verwandten Verbindungen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 63, wobei die amphotere Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycin, Arginin, Lysin, Cystein, Prolin, Glutamin, Histidin, Asparagin, Tyrosin, Ornithin, Citrullin, Creatin, Creatinin und Tryptophan besteht.
Die Verwendung von Anspruch 59, wobei die Hautwunden aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Hautschnitten, Rissen, Fleischwunden, Verbrennungen und punktförmigen Durchtrennungen besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 59, 60 und 63, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 6 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Verwendung der Ansprüche 59, 60 und 63, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 bis 3 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Verwendung der Ansprüche 59, 60 und 63, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon 2 Kohlenhydratmonomere enthält.
Die Verwendung der Ansprüche 59, 60 und 63, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Lactobionolacton, Maltobionolacton, Isomaltobionolacton, Cellobionolacton, Chitobionolacton, Gentiobionolacton, Glucobionolacton, Galactobionolacton, Mannobionolacton, Ribobionolacton, Kojibionolacton, Xylobionolacton, Arabinobionolacton, Nigerobionolacton, Laminarabinobionolacton, Maltotrionolacton, Isomaltotrionolacton, Chitotrionolacton, Cellotrionolacton, Gentiotrionolacton, Maltotetraonolacton, Cellotetraonolacton und Chitotetraonolacton besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 59, 60 und 63, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder die isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycerbionsäuren, Erythrobionsäuren, Threobionsäuren, Ribobionsäuren, Arabinobionsäuren, Xylobionsäuren, Lyxobionsäuren, Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Glucobionsäuren, Mannobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Galactobionsäuren, Talobionsäuren, Alloheptobionsäuren, Altroheptobionsäuren, Glucoheptobionsäuren, Mannoheptobionsäuren, Guloheptobionsäuren, Idoheptobionsäuren, Galactoheptobionsäuren, Taloheptobionsäuren, Chitobionsäuren, Hyalobionsäuren, Hyalourobionsäuren, Chondrosinen, Chondrosinbionsäuren, Cellobiouronsäuren und Cellourobionsäuren besteht.
Die Verwendung von Anspruch 74, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Lactobionsäure, Isolactobionsäure, Maltobionsäure, Isomaltobionsäure, Cellobionsäure, Gentiobionsäure, Laminarabionsäure, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure und Kojibionsäure besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 74 oder 75, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Arabinobionsäuren, Cellobionsäure, Galactobionsäuren, Gentiobionsäure, Glucobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Isolactobionsäure, Isomaltobionsäure, Kojibionsäure, Laminarabionsäure, Lyxobionsäuren, Maltobionsäuren, Mannobionsäuren, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Ribobionsäuren, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure, Talobionsäuren, Xylobionsäuren und Mischungen davon besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 59, 60 und 63, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Glycertrionsäuren, Erythrotrionsäuren, Threotrionsäuren, Ribotrionsäuren, Arabinotrionsäuren, Xylotrionsäuren, Lyxotrionsäuren, Allotrionsäuren, Altrotrionsäuren, Glucotrionsäuren, Mannotrionsäuren, Gulotrionsäuren, Idotrionsäuren, Galactotrionsäuren, Talotrionsäuren, Alloheptotrionsäuren, Altroheptotrionsäuren, Gluco heptotrionsäuren, Mannoheptotrionsäuren, Guloheptotrionsäuren, Idoheptotrionsäuren, Galactoheptotrionsäuren, Taloheptotrionsäuren, Chitotrionsäuren, Hyalotriouronsäuren, Hyalourotrionsäuren, Chondrosintrionsäuren, Cellotriouronsäuren und Cellourotrionsäuren besteht.
Die Verwendung der Ansprüche 59, 60 und 63, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder isomere, freie Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aldotetrasäuren, Aldopentansäuren, Aldohexansäuren, Aldoheptansäuren, Aldooctansäuren, Aldononansäuren und Aldodecansäuren besteht.
Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung, die Lactobionsäure als die wirksame Verbindung zur Vermeidung oder Behandlung kosmetischer Zustände umfasst, die aus den Indikationen ausgewählt sind, die aus Trockenheit der Haut und der Nägel; Xerose; Ichthyose; Hand- und Fusshyperkeratosen; unebener und rauer Oberfläche der Haut und der Nägel; Lichen simplex chronicus; Keratosen; Akne; Pseudofolliculitis barbae; Ekzem; Psoriasis; Pruritus; Warzen; Herpes; Altersflecken; Lentiginosen; Melasmen; fleckige Haut; gesprenkelte Haut, Hyperkeratosen; hyperpigmentierte Haut; Dehnungsflecken; Ausdünnen der Nagelplatte; Zerbrechlichkeit und Aufspleißen von Nägeln; Wundheilung und Behandlung von Hautwunden bestehen.
Die Verwendung von Anspruch 79, die zusätzlich ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel umfasst, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus lokalen Analgetika und Anästhetika; antibakteriellen Mitteln; Antihefemitteln; Antipilzmitteln; antiviralen Mitteln; Antischuppenmitteln; Antidermatitismitteln; Antihistaminika; antipruritischen Mitteln; Antiemetika; Mitteln gegen die Bewegungskrankheit; antientzündlichen Mitteln; antihyperkeratolytischen Mitteln; Antiperspirantien; antipsoriatischen Mitteln; antiseborrhetischen Mitteln; Vitaminen; Corticosteroiden; Bräunungsmitteln; Hormonen; Retinoiden; Mitteln zur Wundheilung; Mitteln zur oralen und vaginalen Plege oder Behandlung; Mitteln zur Pflege oder Behandlung von Zahnfleischerkrankungen; Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandten Verbindungen; phenylalphaacyloxyalkanoischen Säuren und Derivaten davon und N-Acetylaldosaminen, N-Acetylaminosäuren und verwandten N-Acetylverbindungen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 80, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Aminobenzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Betamethasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methylsalicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Promethazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triamcinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-Acetat, Holzteer, Zinkpyrithion, Glycolsäure, Milchsäure, Methylmilchsäure, 4-Hydroxymandelsäure, Mandelsäure, Gluconolacton, N-Acetylglucosamin, N-Acetylprolin, Phenyl-2-acetoxyethansäure und Diphenyl-2-acetoxyethansäure besteht.
Die Verwendung von Anspruch 79, wobei die Lactobionsäure eine freie Säure, ein Ester, Salz, Teilsalz oder Lacton ist.
Verwendung von Lactobionsäure zur Herstellung eines Medikaments zur allgemeinen Behandlung der Haut und der Nägel und zur topischen Behandlung oder Vermeidung dermatologischer Erkrankungen, die aus den Indikationen ausgewählt sind, die aus Trockenheit der Haut, der Nägel und des Haars; Xerose; Ichthyose; Hand- und Fusshyperkeratosen; ungleichmäßiger und rauer Oberfläche der Haut, der Nägel und des Haars; Schuppen; Darie's Krankheit; Lichen simplex chronicus; Keratosen; Akne; Pseudofolliculitis barbae; Ekzem; Psoriasis; Pruritus; Warzen; Herpes; Altersflecken; Lentiginoses; Melasmen; fleckiger Haut; gesprenkelter Haut; Hyperkeratosen; hyperpigmentierter Haut; Dehnungsflecken; Ausdünnen der Nagelplatte und des Haars; Zerbrechlichkeit und Aufspleißen der Nägel und des Haars; Wundheilung und Behandlung von Hautwunden; allgemeiner Pflege sowie Behandlung und Vermeidung von Erkrankungen und Zuständen der oralen, Zahnfleisch- und vaginalen Schleimhaut bestehen.
Die Verwendung von Anspruch 83, die zusätzlich ein kosmetisches, pharmazeutisches oder anderes topisches Mittel umfasst, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus lokalen Analgetika und Anästhetika; antibakteriellen Mitteln; Antihefemitteln; Antipilzmitteln; antiviralen Mitteln; Antischuppenmitteln; Antidermatitismitteln; Antihistaminika; antipruritischen Mitteln; Antiemetika; Mitteln gegen die Bewegungskrankheit; antientzündlichen Mitteln; antihyperkeratolytischen Mitteln; Antiperspirantien; antipsoriatischen Mitteln; antiseborrhetischen Mitteln; Vitaminen; Corticosteroiden; Bräunungsmitteln; Hormonen; Retinoiden; Mitteln zur Wundheilung; Mitteln zur oralen und vaginalen Plege oder Behandlung; Mitteln zur Pflege oder Behandlung von Zahnfleischerkrankungen; Hydroxysäuren, Ketosäuren und verwandten Verbindungen; phenylalphaacyloxyalkanoischen Säuren und Derivaten davon und N-Acetylaldosaminen, N-Acetylaminosäuren und verwandten N-Acetylverbindungen besteht.
Die Verwendung von Anspruch 84, wobei das kosmetische, pharmazeutische oder andere topische Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Aclovat, Acyclovir, Acetylsalicylsäure, Adapalen, Albuterol, Aluminiumacetat, Aluminiumchlorid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumchlorhydroxid, Amantadin, Aminacrin, Aminobenzoesäure (PABA), Aminocapronsäure, Aminosalicylsäure, Amitriptylin, Anthralin, Ascorbinsäure, Ascorylpalimat, Atropin, Azelainsäure, Bacitracin, Bemegrid, Beclomethasondipropionat, Benzophenon, Benzoylperoxid, Betamethasondipropionat, Betamethasonvalerat, Brompheniramin, Bupivacain, Butoconazol, Calcipotrien, Campher, Capsaicin, Carbamidperoxid, Chitosan, Chlorhexidin, Chlorxylenol, Chlorpheniramin, Ciclopirox, Clemastin, Clindamycin, Cliochinol, Clobetasolpropionat, Clotrimazol, Kohlenteer, Cromolyn, Crotamiton, Cycloserin, Dehydroepiandrosteron, Desoximetason, Dexamethason, Diphenhydramin, Doxypin, Doxylamin, Dyclonin, Econazol, Erythromycin, Estradiol, Ethinylestradiol, Fluocinonid, Fluocinolonacetonid, 5-Fluoruracil, Griseofulvin, Guaifenesin, Haloprogin, Hexylresorcinol, Homosalat, Hydrocortison, Hydrocortison-21-acetat, Hydrocortison-17-valerat, Hydrocortison-17-butyrat, Wasserstoffperoxid, Hydrochinon, Hydrochinonmonoether, Hydroxyzin, Ibuprofen, Ichthammol, Imichimod, Indomethacin, Ketoconazol, Ketoprofen, Kojicsäure, Lidocain, Meclizin, Meclocyclin, Menthol, Mepivacain, Methylnicotinat, Methylsalicylat, Metronidazol, Miconazol, Minocyclin, Minoxidil, Monobenzon, Mupirocin, Naftifin, Naproxen, Neomycin, Nystatin, Octylmethoxycinnamat, Octylsalicylat, Oxybenzon, Oxiconazol, Oxymetazolin, Padimat O, Permethrin, Pheniramin, Phenol, Phenylephrin, Phenylpropanolamin, Piperonylbutoxid, Podophyllin, Podofilox, Povidoniod, Pramoxin, Prilocain, Procain, Promethazinpropionat, Propranolol, Pseudoephedrin, Pyrethrin, Pyrilamin, Resorcinol, Retinal, 13-cis-Retinsäure, Retinsäure, Retinol, Retinylacetat, Retinylpalmitat, Salicylamid, Salicylsäure, Selensulfid, Schieferteer, Sulconazol, Schwefel, Sulfadiazin, Tazaroten, Terbinafin, Terconazol, Tetracain, Tetracyclin, Tetrahydrozolin, Thymol, Tioconazol, Tolnaftat, Triamcinolondiacetat, Triamcinolonacetonid, Triamcinolonhexacetonid, Triclosan, Triprolidin, Undecylensäure, Harnstoff, Vitamin E-Acetat, Holzteer, Zinkpyrithion, Glycolsäure, Milchsäure, Methylmilchsäure, 4-Hydroxymandelsäure, Mandelsäure, Gluconolacton, N-Acetylglucosamin, N-Acetylprolin, Phenyl-2-acetoxyethansäure und Diphenyl-2-acetoxyethansäure besteht.
Die Verwendung von Anspruch 83, wobei die Lactobionsäure eine freie Säure, Ester, Salz, Teilsalz oder Lacton ist.
Verwendung einer Zusammensetzung zur topischen Anwendung zur Verhinderung oder Hemmung der Oxidation der Haut, die (A) ein topisch verträgliches Trägermittel oder eine Basis und (B) wenigstens eine Verbindung umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Oligosaccharidaldonsäuren sowie isomeren, freien Säure-, Ester-, Salz-, Lacton-, gesättigten oder ungesättigten und geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Formen davon besteht, wobei die Oligosaccharidaldonsäure die folgende Formel aufweist: R₁(CHOR₂)_m(CH₂)_nCOOR₃ worin R₁ und R₃ jeweils unabhängig voneinander gleich H oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtketten- oder zyklischen Form mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen sind; m gleich 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 oder 11 ist; n gleich 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 ist; R₂ unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N und jeglichem Kohlenhydrat mit 1 bis 9 Monomeren besteht, wobei wenigstens ein R₂ ein Kohlenhydrat ist; H, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, optional durch I, F, Cl, Br, NH₂, NHCOCH₃, SH oder eine Alkyl-, Alkoxyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe der gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen oder zyklischen Form mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen substituiert ist; R₁, R₂ oder OR₂ oder H optional CHO, COOH, Sulfat, Phosphat, Nitrat oder ein niederes Alkoxyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen oder damit substituiert sind; und der H der OH-Gruppe optional durch eine Acylgruppe mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
Die Verwendung, wie sie in Anspruch 87 beansprucht wird, wobei die Oligosaccharidaldonsäure oder verwandte Verbindung oder isomere oder nicht-isomere, freie Säure-, Salz-, Ester-, Teilsalz-, Lacton-, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Form davon wenigstens ein Mitglied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Allobionsäuren, Altrobionsäuren, Arabinobionsäuren, Cellobionsäure, Galactobionsäuren, Gentiobionsäure, Glucobionsäuren, Gulobionsäuren, Idobionsäuren, Isolactobionsäure, Isomaltobionsäure, Kojibionsäure, Laminarabionsäure, Lyxobionsäuren, Maltobionsäuren, Mannobionsäuren, Melibionsäure, Nigerobionsäure, Ribobionsäuren, Rutinobionsäure, Sophorobionsäure, Talobionsäuren, Xylobionsäuren und Mischungen davon besteht.