ES2664600T3 - Adhesivos robustos para estratificar material de envasado flexible - Google Patents

Adhesivos robustos para estratificar material de envasado flexible Download PDF

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Abstract

Un adhesivo robusto de dos componentes para estratificar material de envasado flexible que comprende un componente A y un componente B, en el que: el componente A comprende un compuesto funcionalizado con isocianato, y está formulado para tener una funcionalidad de isocianato de más de 2; y, el componente B comprende del 50 % en peso al 90 % en peso de poliol de alta funcionalidad que contiene al menos cuatro grupos hidroxilo por molécula con al menos dos grupos OH primarios en la molécula y dos grupos OH secundarios en la molécula; del 5 % en peso al 30 % en peso de poliol trifuncional que contiene tres grupos OH en la molécula; y del 0 % en peso al 20 % en peso de un poliol bifuncional que contiene dos grupos OH en la molécula.

Description

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tienen un peso molecular de 100 a 10.000, preferentemente de 200 a 5.000. Igualmente adecuados como componente de poliol son los polioles de poliéter tales como los que se forman, por ejemplo, a partir de la polimerización de tetrahidrofurano.
Los polioles de poliéter pueden sintetizarse usando métodos conocidos por el experto, mediante reacción del compuesto de partida que tiene un átomo de hidrógeno reactivo con óxidos de alquileno: por ejemplo, óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de estireno, tetrahidrofurano o epiclorhidrina o mezclas de dos o más de eso. Los ejemplos de compuestos de partida adecuados son agua, etilenglicol, propilen 1,2-glicol o 1,3glicol, butilen 1,4-glicol o 1,3-glicol, hexano-1,6-diol, octano-1,8-diol, neopentilglicol, 1,4-hidroximetilciclohexano, 2metil-1,3-propanodiol, glicerol, trimetilolpropano, hexano-1,2,6-triol, butano-1,2,4-triol, trimetiloletano, pentaeritritol, manitol, sorbitol, metilglucósidos, azúcares, fenol, isononilfenol, resorcinol, hidroquinona, 1,2,2- o 1,1,2-tris (hidroxifenil)etano, amoníaco, metilamina, etilendiamina, tetra o hexametilenamina, trietanolamina, anilina, fenilendiamina , 2,4- y 2,6-diaminotolueno y polifenilpolimetilenpoliaminas (tales como las que se pueden obtener mediante condensación de anilina-formaldehído), o mezclas de dos o más de los mismos.
Del mismo modo son adecuados para su uso como componente de poliol, los polioles de poliéter que han sido modificados mediante polímeros de vinilo. Los productos de este tipo están disponibles, por ejemplo, polimerizando estireno o acrilonitrilo, o una mezcla de los mismos, en presencia de polioles de poliéter.
Los polioles de poliéster que tienen un peso molecular de 200 a 10.000 son igualmente adecuados como el componente de poliol. De este modo, por ejemplo, es posible usar polioles de poliéster formados mediante reacción de alcoholes de bajo peso molecular, especialmente etilenglicol, dietilenglicol, neopentilglicol, hexanodiol, butanodiol, propilenglicol, glicerol o trimetilolpropano, con caprolactona. Del mismo modo son adecuados como alcoholes polifuncionales para la preparación de polioles de poliéster 1,4-hidroximetilciclohexano, 2-metil-1,3-propanodiol, butano-1,2,4-triol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, polietilenglicol, dipropilenglicol, polipropileno glicol, dibutilenglicol y polibutilenglicol.
Otros polioles de poliéster adecuados pueden prepararse mediante policondensación. Por ejemplo, los alcoholes bifuncionales y/o trifuncionales se pueden condensar con una cantidad subestequiométrica de ácidos dicarboxílicos y/o ácidos tricarboxílicos, o sus derivados reactivos, para formar polioles de poliéster. Los ejemplos de ácidos dicarboxílicos adecuados son ácido adípico o ácido succínico y sus homólogos superiores que tienen hasta 16 átomos de carbono, ácidos dicarboxílicos insaturados tales como ácido maleico o ácido fumárico, y también ácidos dicarboxílicos aromáticos, particularmente los ácidos ftálicos isoméricos, tales como ácido ftálico, ácido isoftálico o ácido tereftálico. Los ejemplos de ácidos tricarboxílicos adecuados son ácido cítrico o ácido trimelítico. Estos ácidos pueden usarse individualmente o como mezclas de dos o más de los mismos. Particularmente adecuados en el contexto de esta divulgación son polioles de poliéster formados a partir de al menos uno de dichos ácidos dicarboxílicos y glicerol que tienen un contenido de grupo OH residual. Los alcoholes particularmente adecuados son hexanodiol, etilenglicol, dietilenglicol o neopentilglicol o mezclas de dos o más de los mismos. Los ácidos particularmente adecuados son ácido isoftálico o ácido adípico o sus mezclas.
Los polioles de poliéster de alto peso molecular incluyen, por ejemplo, los productos de reacción de alcoholes polifuncionales, preferentemente alcoholes bifuncionales (junto, donde sea apropiado, con pequeñas cantidades de alcoholes trifuncionales) y ácidos carboxílicos polifuncionales, ácidos carboxílicos bifuncionales. En lugar de ácidos policarboxílicos libres también pueden usarse (si es posible) los anhídridos policarboxílicos correspondientes o ésteres policarboxílicos correspondientes con alcoholes que tienen preferentemente de 1 a 3 átomos de carbono. Los ácidos policarboxílicos pueden ser alifáticos, cicloalifáticos, aromáticos o heterocíclicos o ambos. Pueden estar sustituidos, cuando sea apropiado, por grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos éter o halógenos, por ejemplo. Los ejemplos de ácidos policarboxílicos adecuados incluyen ácido succínico, ácido adípico, ácido subérico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido trimelítico, anhídrido ftálico, anhídrido tetrahidroftálico, anhídrido hexahidroftálico, anhídrido tetracloroftálico, anhídrido endometilentetrahidroftálico, anhídrido glutárico, ácido maleico, anhídrido maleico, ácido fumárico, ácido graso dímero o ácido graso trímero o mezclas de dos o más de los mismos. Cuando sea apropiado, cantidades menores de ácidos grasos monofuncionales pueden estar presentes en la mezcla de reacción.
Los polioles de poliéster pueden contener, donde sea apropiado, una pequeña fracción de grupos carboxilo terminales. También se pueden usar polioles de poliéster obtenibles a partir de lactonas, -caprolactona por ejemplo,
o ácidos hidroxicarboxílicos, ácido -hidroxicaproico, por ejemplo.
Los poliacetales y éter polioles de poliéster son igualmente adecuados como el componente de poliol. Por poliacetales se entiende compuestos que pueden obtenerse a partir de glicoles que reaccionan con aldehídos, por ejemplo, dietilenglicol o hexanodiol o una mezcla de los mismos condensada con formaldehído. Los poliacetales que pueden usarse en el contexto de la divulgación se pueden obtener asimismo mediante la polimerización de acetales cíclicos.
Polioles adecuados adicionales incluyen policarbonatos. Los policarbonatos pueden obtenerse, por ejemplo, mediante la reacción de dioles, tales como propilenglicol, butano-1,4-diol o hexan-1,6-diol, dietilenglicol, trietilenglicol
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capaces de medir y mezclar automáticamente las cantidades correctas de los componentes y suministrar la mezcla resultante al estratificador. El adhesivo mixto se deposita sobre los primeros dos rodillos y se mide mediante los rodillos restantes en la estación de aplicación (normalmente, de 3 a 5 rodillos). Las características de flujo de la composición de adhesivo pueden mejorarse calentando los primeros dos rodillos a una temperatura de 35 a 60 grados C. Normalmente, el rodillo de aplicación final se calienta a una temperatura de 40 a 60 grados C. Las modificaciones de estas temperaturas pueden requerirse dependiendo de la velocidad de la línea, los sustratos y el tamaño del rodillo.
El peso de revestimiento al que la formulación de adhesivo puede aplicarse a la superficie de una capa de película está en el intervalo de 0,12 a 1,4 kg/279 m2 (3,1 lbs/3000 pies cuadrados), y más normalmente de 0,8 a 0,64 kg/279 m2 (1,4 lbs/3000 pies cuadrados).
Un segundo sustrato de película o lámina se presiona contra el sustrato que tiene el adhesivo aplicado sobre él por medio de uno o más rodillos de presión. Las temperaturas de la línea de contacto pueden ajustarse según sea necesario, dependiendo de la velocidad de la línea, el grosor del material estratificado, la reactividad y otras características del adhesivo, y los sustratos que están siendo estratificados, pero las temperaturas de 45 a 90 °C son normalmente adecuadas.
Puede ser deseable calentar el material estratificado a una temperatura elevada (por ejemplo, de 40 °C a 100 °C) para acelerar el endurecimiento completo de la composición de adhesivo. Como alternativa, la composición de adhesivo puede ser endurecible a aproximadamente temperatura ambiente (por ejemplo, de 20 °C a 25 °C) o superior durante un periodo de 1 a 14 días.
En términos generales, se cree que las composiciones de adhesivo robusto se endurecen químicamente en gran medida a través de la reacción de los constituyentes de la formulación que contienen grupos isocianato y los constituyentes que contienen grupos hidroxilo u otros grupos de hidrógeno activos. Sin embargo, el endurecimiento también puede conseguirse al menos en parte a través de endurecimiento por humedad. Aunque la humedad suficiente puede estar presente de forma inherente en las superficies de la película o la lámina para este propósito, también puede introducirse agua deliberadamente a través de métodos convencionales si así se desea.
Los materiales estratificados preparados de acuerdo con la presente divulgación pueden usarse para propósitos de envasado de la misma manera que las películas de envasado estratificadas flexibles convencionales o conocidas. Los materiales estratificados son particularmente adecuados para formar recipientes de contención en forma de bolsas flexibles que pueden ser llenados con un producto alimenticio y sellados. Por ejemplo, dos láminas rectangulares o cuadradas del material estratificado pueden apilarse en la configuración o disposición deseada; preferentemente, las dos capas de las dos láminas enfrentadas pueden sellarse entre sí. Tres partes periféricas del conjunto apilado se sellan térmicamente para formar la bolsa. El sellado en caliente puede realizarse fácilmente por medio de una barra calefactora, una cuchilla calefactora, un alambre calefactor, un sellador por impulsos, un sellador ultrasónico o un sellador de calentamiento por inducción.
El producto alimenticio se envasa a continuación en la bolsa formada de este modo. Si es necesario, los gases nocivos para el alimento tales como el aire se retiran por medios conocidos tales como desgasificación al vacío, envasado en caliente, desgasificación por ebullición o chorro de vapor o deformación del recipiente. La abertura de la bolsa se sella usando calor. La bolsa envasada puede calentarse en un momento posterior.
Ejemplo 1
Componente A-1: una mezcla que contiene el 70 % en peso de un prepolímero a base de TDI obtenido de Air Products (7,45 % de NCO) y el 30 % en peso de un prepolímero a base de MDI obtenido de Bayer Chemical Co. (22,9 % de NCO). El componente A-1 tiene un contenido de NCO del 12 % en peso.
Componente A-2: una mezcla que contiene el 92 % en peso de un prepolímero a base de MDI (16 % de NCO) obtenido de Bayer Chemical Co. y el 8 % en peso de un prepolímero alifático obtenido de Bayer Chemical Co. (22 % de NCO). El componente A-2 tiene un contenido de NCO del 17 % en peso.
Componente B-1: una mezcla que contiene el 31,8 % en peso de un poliol de poliéster tetrafuncional (TFPP-1), el 51,8 % en peso de un poliol de poliéster bifuncional derivado de dietilenglicol y ácido ortoftálico (número de hidroxilos = 110) y el 16,4 % en peso de un poliol de poliéster bifuncional derivado de dietilenglicol y ácido adípico (número de hidroxilos = 210). El TFPP-1 tiene un número de hidroxilos de 740 y se prepara haciendo reaccionar dos moles de glicerina con un mol de ácido adípico.
Componente B-2: una mezcla que contiene el 31,8 % en peso de TFPP-1, el 51,8 % en peso de un poliol de poliéster bifuncional derivado de dietilenglicol y ácido ortoftálico (número de hidroxilos = 110), y el 16,4 % en peso de un poliol de poliéster bifuncional derivado de dietilenglicol y ácido adípico (número de hidroxilos = 55).
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518 269 099 958 359 3779
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508 968 718 128 288 4539
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588 748 428 478 6368 5418
50
858 648 198 058 7618 6408
55
0000 628 018 - 9038 7508
60
- 648 918 - - 8788
Duración útil (doblamiento)
5 7 5 8 15 16
Duración útil (>5000 cP)
2 0 2 35 38 42
Fuerza de adhesión 70 ºC (g)
24 h de endurecimiento
225 910 815 390 860 815
4 días de endurecimiento
525 970 835 615 865 865
Aminas aromáticas primarias detectadas después de 3 días
No
No
No
No
No
No
Todos los adhesivos de estratificación anteriores doblaban de forma inaceptable la viscosidad en de 15 a 18 minutos a todas las relaciones. Cada uno de los adhesivos de estratificación anteriores también tenía una muy corta duración útil a 5.000 cP a todas las relaciones. Ninguno de los adhesivos de estratificación anteriores es robusto.
Tabla 5 adhesivos de estratificación no robustos y robustos
Material de isocianato
A-4 A-4 A-4 A-1 A-1 A-1
Material de poliol
B-23 B-23 B-23 B-23 B-23 B-23
no robusto
robusto
Relación molar
-25 % relación correcta 1,6:1 +25 % -25 % relación correcta 1,6:1 +25 %
Duración útil
0 minutos
1500 1625 1750 1039 1189 1209
5
1250 1125 1313 889 1059 1019
10
1500 1250 1438 999 1119 1039
15
1938 1500 1750 1199 1309 1129
20
2625 1938 2188 1449 1519 1299
25
3250 2375 2688 1669 1739 1469
30
4063 2875 3188 1859 1969 1649
35
4938 3438 3875 2069 2139 1839
40
5938 4063 4500 2299 2389 2059
45
7125 4813 5250 2539 2679 2289
50
8375 5625 6000 2839 2969 2539
55
9750 6563 700 3109 3309 2819
60
11380 7625 8000 3469 3659 3109
Duración útil (doblamiento)
25 35 33 25 30 35
Duración útil (>5000 cP)
36 46 43 78 77 87
Fuerza de adhesión 70 ºC (g)
24 h de endurecimiento
140 820 975 550 730 785
4 días de endurecimiento
95 740 870 710 720 700
Aminas aromáticas primarias detectadas después de 3 días
No
No
No
No
No
No
El sistema A-1/B-23 mantenía las propiedades durante todo el intervalo de relación de mezcla baja, correcta y alta, lo que ilustra que el adhesivo de estratificación A-1/B-23 es robusto.
El sistema A-4/B-23 tenía una fuerza de adhesión inaceptable para un adhesivo de estratificación para envases flexibles a la relación más baja pero una fuerza de adhesión aceptable a relación correcta y a la relación más alta. Esta falta de fuerza de adhesión aceptable en todo el intervalo de relación de mezcla de baja a alta ilustra un sistema de adhesivo de estratificación no robusto.
Tabla 6 adhesivos de estratificación y robustos
Material de poliol
B-23 B-23 B-23 B-23 B-23 B-23
Relación molar
-25 % relación correcta 1,6:1 +25 % -25 % relación correcta 1,6:1 +25 %
Duración útil
0 minutos
875 1000 938 1059 949 849
5
813 875 750 1039 959 869
10
937 938 875 1089 1029 979
15
1125 1125 1063 1289 1209 1129
20
1250 1438 1250 1509 1419 1299
25
1500 1688 1438 1749 1629 1489
30
1688 2000 1688 1999 1849 1699
35
1938 2313 1938 2259 2089 1899
40
2188 2688 2125 2519 2319 2129
45
3413 3063 2438 2809 2569 2329
50
2750 3500 2750 3119 2839 2579
55
3063 3938 3063 3359 3129 2839
60
3375 4438 3375 3749 3459 3129
Duración útil (doblamiento)
31 30 33 34 30 30
Duración útil (>5000 cP)
80 65 80 75 81 87
Fuerza de adhesión 70 ºC (g)
24 h de endurecimiento
285 890 840 275 915 905
4 días de endurecimiento
360 875 830 660 910 710
Aminas aromáticas primarias detectadas después de 3 días
No
No
No
No
No
No
10 Las composiciones de adhesivo de estratificación tanto A-3/B-23 como A-2/B-23 tenían una duración útil (tiempo hasta el doblamiento de la viscosidad inicial) de 30 minutos o más a relaciones de mezcla baja, normal y alta. Las composiciones de adhesivo de estratificación tanto A-3/B-23 y A-2/B-23 tenían una fuerza de adhesión en caliente (70 °C) aceptable para uso en estratificación de envases flexibles después de endurecimiento tanto durante 24 como 96 horas. Ninguna de las composiciones de adhesivo de estratificación A-3/B-23 y A-2/B-23 presentaba ninguna
15 filtración detectable de aminas primarias. Las composiciones de adhesivo de estratificación tanto A-3/B-23 como A2/B-23 fueron robustas.
Tabla 7 adhesivos de estratificación no robustos
Material de isocianato
A-2 A-2 A-2 A-2 A-2 A-2
Material de poliol
B-24 B-24 B-24 B-25 B-25 B-25
Relación molar
-25 % relación correcta 1,6:1 +25 % -25 % relación correcta 1,6:1 +25 %
Duración útil
0 minutos
1500 1250 1250 1019 929 879
5
1188 1063 1000 939 899 839
10
1125 1125 1000 939 919 909
15
1250 1250 1125 1029 1029 1019
20
1375 1438 1250 1139 1159 1129
25
1563 1625 1375 1249 1309 1249
30
1688 1750 1500 1339 1419 1369
35
1875 1938 1625 1449 1519 1509
40
2000 2125 1750 1569 1639 1889
45
2250 2375 1875 1689 1769 2009
50
2375 2563 2000 1809 1909 2149
55
2625 2813 2188 1949 2049 -
60
2813 3000 2375 2079 2199 -
Duración útil (doblamiento)
>60 49 >60 57 47 38
Duración útil (>5000 cP)
>60 >60 >60 >60 >60 >60
Fuerza de adhesión 70 ºC (g)
24 h de endurecimiento
70 810 750 0 280 860
4 días de endurecimiento
250 825 840 105 740 810
Aminas aromáticas primarias detectadas después de 3 días
No
No
No
No
No
No
Las composiciones de adhesivo de estratificación A-2/B-24 y A-2/B-25 tenían ambas una duración útil aceptable a todas las relaciones. Ninguna de las composiciones de adhesivo de estratificación presentaba ninguna filtración detectable de aminas primarias a cualquier relación. Las composiciones de adhesivo de estratificación A-2/B-24 y A2/B-25 presentaban ambas una fuerza en caliente (70 °C) inaceptable a la relación de isocianato baja. Esta falta de fuerza de adhesión del adhesivo en todo el intervalo de relación de mezcla de baja a alta ilustra un sistema de adhesivo de estratificación no robusto.
Tabla 8 adhesivos de estratificación no robustos
Material de isocianato
A-2 A-2 A-2 A-2 A-2 A-2
Material de poliol
B-27 B-27 B-27 B-28 B-28 B-28
Relación molar
-25 % relación correcta 1,6:1 +25 % -25 % relación correcta 1,6:1 +25 %
Duración útil
0 minutos
1312 1125 1125 839 779 709
5
1125 1000 938 979 859 739
10
1250 1125 1063 1539 1159 949
15
1438 1313 1188 2479 1649 1269
20
1688 1500 1375 3789 2319 1699
25
1938 1688 1563 5448 3159 2209
30
2188 1938 1750 7668 4199 2809
35
2438 2125 2000 >10K 5458 3489
40
2688 2375 2188 - 028 4299
45
3000 2688 2438 - 8988 5038
50
3313 2938 2688 - >10K 6108
55
3625 3188 2938 - - 7378
60
4000 3500 3250 - - 8848
Duración útil (doblamiento)
39 36 41 11 14 17
Duración útil (>5000 cP)
74 64 >60 22 32 44
Fuerza de adhesión 70 ºC (g)
24 h de endurecimiento
90 890 835 420 1000 760
4 días de endurecimiento
255 810 745 650 910 750
Aminas aromáticas primarias detectadas después de 3 días
No
No
No
Sí
No
No
La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-27 presentaba duración útil aceptable en todos los intervalos. La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-28 presentaba duración útil inaceptable a cualquier relación. La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-27 presentaba fuerza de adhesión en caliente (70 °C) del adhesivo inaceptable en el intervalo bajo pero fuerza de adhesión en caliente aceptable en los intervalos a relación correcta y 5 alta. La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-28 presentaba fuerza de adhesión en caliente (70 °C) del adhesivo aceptable en todos los intervalos. La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-27 no presentaba filtración detectable de aminas primarias a cualquier relación. La composición de adhesivo de estratificación A-2/B28 presentaba filtración detectable de aminas primarias a la relación baja. La falta de duración útil en cualquier intervalo es inaceptable para un adhesivo de estratificación. La fuerza del adhesivo inaceptable en todo el intervalo 10 de relación de mezcla de baja a alta ilustra que la composición de adhesivo de estratificación A-2/B-27 no es robusta. La filtración de aminas primarias a la relación baja ilustra que la composición de adhesivo de estratificación A-2/B-28 no es robusta.
Tabla 9 adhesivo de estratificación robusto
Material de isocianato
A-2 A-2 A-2
Material de poliol
B-26 B-26 B-26
Relación molar
-25 % relación correcta 1,6:1 +25 %
Duración útil
0 minutos
1375 1375 1063
5
1000 1000 813
10
1063 938 875
15
1250 1063 1000
20
1500 1250 1188
25
1750 1437 1313
30
2000 1688 1500
35
2313 1938 1688
40
2688 2188 1938
45
3000 2438 2188
50
3375 2750 2438
55
3813 3063 2688
60
4250 3375 2938
Duración útil (doblamiento)
41 50 44
Duración útil (>5000 cP)
67 80 89
Fuerza de adhesión 70 ºC (g)
24 h de endurecimiento
315 850 700
4 días de endurecimiento
690 810 820
Aminas aromáticas primarias detectadas después de 3 días
No
No
No
15 La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-26 presentaba una duración útil aceptable en todos los intervalos de relación de mezcla baja, correcta y alta. La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-26 presentaba una fuerza de adhesivo en caliente (70 °C) aceptable en todo el intervalo de relación de mezcla baja, correcta y alta. La composición de adhesivo de estratificación A-2/B-26 no filtraba aminas primarias a cualquier relación en el intervalo bajo, correcto y alto. La conservación de las propiedades en todo el intervalo de relación de
20 mezcla baja, correcta y alta ilustra que el adhesivo de estratificación A-2/B-26 es robusto.
No todo adhesivo de poliuretano de dos partes es adecuado para su uso como adhesivo de estratificación para envases flexibles. Muchos adhesivos de poliuretano de dos partes no son aptos para su aplicación usando equipos de estratificación usados convencionalmente para producir material de envasado flexible o no tienen propiedades de
25 endurecimiento tales como duración útil o fuerza de adhesión del adhesivo adecuada para su uso en envases flexibles o para migrar componentes indeseables al alimento contenido en el envase flexible.
Además, los resultados muestran que no todo adhesivo de estratificación para envases flexibles es robusto, por ejemplo no retiene propiedades en todo un intervalo de relaciones de mezcla de exceso de isocianato a exceso de poliol. Los adhesivos de estratificación robustos descritos en el presente documento son una selección de componentes que sorprendentemente conservan propiedades en todo un intervalo de relaciones de mezcla de exceso de isocianato a exceso de poliol.

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
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